JPH0514690B2 - - Google Patents
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- JPH0514690B2 JPH0514690B2 JP12589784A JP12589784A JPH0514690B2 JP H0514690 B2 JPH0514690 B2 JP H0514690B2 JP 12589784 A JP12589784 A JP 12589784A JP 12589784 A JP12589784 A JP 12589784A JP H0514690 B2 JPH0514690 B2 JP H0514690B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- aralkyl
- monosubstituted
- general formula
- polyhydric phenols
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はアラルキルモノ置換多価フエノール類
の製造方法に関する。更に詳しくは、アラルキル
モノ置換多価フエノール類を高収率で製造する方
法に関する。 アラルキルモノ置換多価フエノール類は、エポ
キシン樹脂原料、フエノール樹脂の改質剤、ポリ
エステル原料、安定剤、顕色剤として有用な化合
物である。 従来から、これらアラルキルモノ置換多価フエ
ノール類の合成については、いくつかその検討が
なされている。例えば、J.Org.Chem.，17 243
〜248（1951）には、フエノール類とスチレンのア
ラルキル化反応条件についての研究結果が報告さ
れている。触媒としては硫酸触媒が有用であり、
収率を高めるために、スチレンをトルエンの如
き、溶媒で希釈して用いているが、アラルキルジ
置換体の生成が多く、アラルキルモノ置換体を収
率は決して高くない。又、スチレン類同志の２量
化がかなり進行してしまうことが追試の結果、明
らかとなつた。 又、米国特許2247404号明細書には、濃塩酸を
触媒とし、多価フエノール類の融点近くで反応さ
せる方法が記載されているが、この方法を追試し
た所、アラルキルモノ置換体の収率は低く、芳香
族不飽和化合物の２量化反応が主に起こつた。例
えばα−メチルスチレンを用いると、１，３，３
−トリメチル−１−フエニルインダンが主に生成
することが分かり、目的物であるアラルキルモノ
置換体は極少量しか得られなかつた。又、特開昭
58−140085号明細書には、リン酸触媒を用いて、
100〜170℃の反応温度で多価フエノール類と芳香
不飽和化合物を反応させる方法が示されている
が、この方法に於いても追試の結果、芳香族不飽
和化合物の２量化が主に起つてしまい、目的とす
る、アラルキルモノ置換体が収率良く、得られな
いことが明らかになつた。 本発明者らは、上述の欠点を改良し、高収率、
高純度でアラルキルモノ置換多価フエノールを製
造する方法について鋭意検討した結果、多価フエ
ノール類の水溶液と芳香族不飽和化合物を酸触媒
の存在に接触させると、芳香族不飽和化合物の２
量化は、ほとんど起こらず、目的とするアラルキ
ルモノ置換体が極めて収率良く得られることを見
い出し、本発明に致つた。 すなわち、本発明は、一般式(A) （但し、R1：−Ｈ基、−OH基、ハロゲン基、炭
素数１〜４のアルキル基） で表わされる多価フエノール類と、一般式(B) （但し、R2：−Ｈ基、炭素数１〜４のアルキル
基 R3，R4：−Ｈ基、−OH基、ハロゲン基、炭素
数１〜４のアルキル基） で表わされる芳香族不飽和化合物の少なくとも一
種と反応させて、下記一般式(C) （但し、R1，R2，R3，R4は前記定義と同じであ
る。） で表わされるアラルキルモノ置換多価フエノール
類を製造する際に酸触媒を用い、かつ、一般式(A)
で表わされる多価フエノール類の水溶液と芳香族
不飽和化合物を接触させることを特徴とするアラ
ルキルモノ置換多価フエノール類の製造方法であ
る。 本発明方法によると、アラルキルジ置換体、及
び芳香族不飽和化合物を２量体は、ほとんど生成
せず、アラルキルモノ置換体を高収率、高純度で
製造できる。 本発明に於ける多価フエノール類としては、カ
テコール、４−メチルカテコール、６−メチルカ
テコール、４−tert−プチルカテコール、レゾル
シン、４−メチル−レゾルシン、２−メチル−レ
ゾルシン、５−メチル−レゾルシン、４−クロル
レゾルシン、２−メチル−ハイドロキノン、２−
tert−ブチルハイドロキノン、２−クロル−ハイ
ドロキノン、ハイドロキノン、ピロガロール等が
例示されるが、特に好ましくは、カテコール、レ
ゾルシン、ハイドロキノンが選ばれる。一方、一
般式(B)で表わされる、芳香族不飽和化合物として
は、その具体例として、ステレン、α−メチルス
チレン、β−メチルスチレン、ジメチルスチレ
ン、ジメチル−α−メチルスチレン、ｐ−メチル
スチレン、ｐ−メチル−α−メチルスチレン、ｐ
−クロルスチレン、ｐ−クロル−α−メチルスチ
レン、ｐ−ヒドロキシ−スチレン、ｍ−ヒドロキ
シスチレン、ｍ−ヒドロキシイソプロペニルベン
ゼン、２，４−ジヒドロキシスチレン、２，４−
ジヒドロキシイソプロペニルスチレンが例示でき
る。 かかる、多価フエノール類と芳香族不飽和化合
物の使用量は、多価フエノール類に対し、芳香族
不飽和化合物0.5〜１モル量が好ましい。 本発明において使用する酸触媒は一般に使用さ
れているものでよく、例えば硫酸、塩酸、リン酸
等が例示できる。 酸量は、水量100部に対し、２〜30重量部が好
ましく、２重量部未満だと、反応速度が低く、
又、30重量部を越えると、アラルキルジ置換体、
及び芳香族不飽和化合物の２量体が生成し好まし
くない。 又は、本発明方法の特徴は、多価フエノール類
を水に溶解した水溶液の形で使用することである
が、その使用量は使用する多価フエノール類によ
つて異なるが、一般的には、水量100重量部に対
して、20〜200重量部が好ましい。 反応濃度は、通常、40〜90℃の範囲で行なうの
が好ましいが、特に好ましくは、60〜80℃が望ま
れる。アラルキル化反応は、多価フエノール類、
酸触媒混合水溶液に、一般式(B)で表わされる芳香
族不飽和化合物を徐々い添加するのが好ましい。
添加時間は通常１〜８時間が好ましいが、特に好
ましくは１〜４時間が望まれる。該、芳香族不飽
和化合物を添加した后、さらに、２〜４時間熱成
反応を行なう方が好ましい。反応終了后、反応液
は、油層と水層に分液され、水層は、次の反応に
繰り返し使用される。一方、油層は、温水洗浄
后、冷却すると、固化するが、温水洗浄后、冷却
することなしに、有機溶媒に溶解し再結晶するこ
とが出来る。この様にして、得た、アラルキルモ
ノ置換多価フエノール類は高純度を有しており、
前記、各種の用途に使用できるものである。 以下に、本発明を実施例にて詳しく説明する。 実施例 １ 撹拌機、温度計、及びコンデンサーを装着した
ガラス製反応器に、レゾルシン100重量部、濃硫
酸５重量部水100重量部を仕込み、80℃に加熱し、
α−メチルスチレン100重量部を、４時間で滴下
し、滴下後、同温度で３時間反応させた。反応終
了后、反応液は静置して、２層に分け、下層の油
層を分離し、温水洗浄後、トルエン溶媒にて再結
晶させた。 得られた生成物 の収量は184重量部であり、（収率95.3％）又、こ
の純度は99.9％であつた。 比較例 １ 実施例１と同様な反応器を用いて、レゾルシン
100重量部、濃硫酸５重量部を仕込み、120℃に加
熱し、α−メチルスチレン100重量部を４時間か
けて滴下し、滴下後、同温度で８時間反応させ
た。反応終了後、反応液を温水洗浄して得られた
油層を、トルエン溶媒にて再結晶した所、得られ
た結晶の収量は40重量部であり、純度も92％と低
いものであつた。反応液をガスクロマトグラフイ
ーで分析した所、α−メチルスチレンの２量体で
ある。１，３，３−トリメチル−１−フエニルイ
ンダンが多量生成していた。又、GPC分析の結
果８量体成分がこれまた多量に認められた。 実施例 ２ 実施例１のレゾルシンに代えてカテコール用
い、実施例１と同様に反応を行ない、得られた油
層をトルエン溶媒にて再結晶した所、得られた結
晶 の収量は、178g、（収率92.2％）であり、又、こ
の純度は、99.9％であつた。 比較例 ２ 比較例１と同様に、レゾルシンに代えて、カテ
コールを用い、比較例１と同様の仕込み量で120
〜150℃に加熱し、α−メチルステレンを、これ
また比較例１と同様に添加した。反応終了后、反
応液を温水洗浄して得られた油層をトルエン溶媒
にて再結晶した所、得られた結晶の収量は、25重
量部であり、純度も90％と低いものであつた。反
応液をガスクロマトグラフイーで分析した所、比
較例１と同様に、１，３，３−トリメチル−１−
フエニルインダンが多量に認められると共に、不
明成分もかなり認められた。又、GPC分析の結
果、アラルキルジ置換体に基づく３量体の生成も
多く認められた。 実施例 ３ 実施例１のレゾルシンに代えて、ハイドロキノ
ンを用い、実施例１と同様な反応条件で反応を行
ない、得られた油層をトルエン溶媒にて再結晶し
た所、得られた結晶
の製造方法に関する。更に詳しくは、アラルキル
モノ置換多価フエノール類を高収率で製造する方
法に関する。 アラルキルモノ置換多価フエノール類は、エポ
キシン樹脂原料、フエノール樹脂の改質剤、ポリ
エステル原料、安定剤、顕色剤として有用な化合
物である。 従来から、これらアラルキルモノ置換多価フエ
ノール類の合成については、いくつかその検討が
なされている。例えば、J.Org.Chem.，17 243
〜248（1951）には、フエノール類とスチレンのア
ラルキル化反応条件についての研究結果が報告さ
れている。触媒としては硫酸触媒が有用であり、
収率を高めるために、スチレンをトルエンの如
き、溶媒で希釈して用いているが、アラルキルジ
置換体の生成が多く、アラルキルモノ置換体を収
率は決して高くない。又、スチレン類同志の２量
化がかなり進行してしまうことが追試の結果、明
らかとなつた。 又、米国特許2247404号明細書には、濃塩酸を
触媒とし、多価フエノール類の融点近くで反応さ
せる方法が記載されているが、この方法を追試し
た所、アラルキルモノ置換体の収率は低く、芳香
族不飽和化合物の２量化反応が主に起こつた。例
えばα−メチルスチレンを用いると、１，３，３
−トリメチル−１−フエニルインダンが主に生成
することが分かり、目的物であるアラルキルモノ
置換体は極少量しか得られなかつた。又、特開昭
58−140085号明細書には、リン酸触媒を用いて、
100〜170℃の反応温度で多価フエノール類と芳香
不飽和化合物を反応させる方法が示されている
が、この方法に於いても追試の結果、芳香族不飽
和化合物の２量化が主に起つてしまい、目的とす
る、アラルキルモノ置換体が収率良く、得られな
いことが明らかになつた。 本発明者らは、上述の欠点を改良し、高収率、
高純度でアラルキルモノ置換多価フエノールを製
造する方法について鋭意検討した結果、多価フエ
ノール類の水溶液と芳香族不飽和化合物を酸触媒
の存在に接触させると、芳香族不飽和化合物の２
量化は、ほとんど起こらず、目的とするアラルキ
ルモノ置換体が極めて収率良く得られることを見
い出し、本発明に致つた。 すなわち、本発明は、一般式(A) （但し、R1：−Ｈ基、−OH基、ハロゲン基、炭
素数１〜４のアルキル基） で表わされる多価フエノール類と、一般式(B) （但し、R2：−Ｈ基、炭素数１〜４のアルキル
基 R3，R4：−Ｈ基、−OH基、ハロゲン基、炭素
数１〜４のアルキル基） で表わされる芳香族不飽和化合物の少なくとも一
種と反応させて、下記一般式(C) （但し、R1，R2，R3，R4は前記定義と同じであ
る。） で表わされるアラルキルモノ置換多価フエノール
類を製造する際に酸触媒を用い、かつ、一般式(A)
で表わされる多価フエノール類の水溶液と芳香族
不飽和化合物を接触させることを特徴とするアラ
ルキルモノ置換多価フエノール類の製造方法であ
る。 本発明方法によると、アラルキルジ置換体、及
び芳香族不飽和化合物を２量体は、ほとんど生成
せず、アラルキルモノ置換体を高収率、高純度で
製造できる。 本発明に於ける多価フエノール類としては、カ
テコール、４−メチルカテコール、６−メチルカ
テコール、４−tert−プチルカテコール、レゾル
シン、４−メチル−レゾルシン、２−メチル−レ
ゾルシン、５−メチル−レゾルシン、４−クロル
レゾルシン、２−メチル−ハイドロキノン、２−
tert−ブチルハイドロキノン、２−クロル−ハイ
ドロキノン、ハイドロキノン、ピロガロール等が
例示されるが、特に好ましくは、カテコール、レ
ゾルシン、ハイドロキノンが選ばれる。一方、一
般式(B)で表わされる、芳香族不飽和化合物として
は、その具体例として、ステレン、α−メチルス
チレン、β−メチルスチレン、ジメチルスチレ
ン、ジメチル−α−メチルスチレン、ｐ−メチル
スチレン、ｐ−メチル−α−メチルスチレン、ｐ
−クロルスチレン、ｐ−クロル−α−メチルスチ
レン、ｐ−ヒドロキシ−スチレン、ｍ−ヒドロキ
シスチレン、ｍ−ヒドロキシイソプロペニルベン
ゼン、２，４−ジヒドロキシスチレン、２，４−
ジヒドロキシイソプロペニルスチレンが例示でき
る。 かかる、多価フエノール類と芳香族不飽和化合
物の使用量は、多価フエノール類に対し、芳香族
不飽和化合物0.5〜１モル量が好ましい。 本発明において使用する酸触媒は一般に使用さ
れているものでよく、例えば硫酸、塩酸、リン酸
等が例示できる。 酸量は、水量100部に対し、２〜30重量部が好
ましく、２重量部未満だと、反応速度が低く、
又、30重量部を越えると、アラルキルジ置換体、
及び芳香族不飽和化合物の２量体が生成し好まし
くない。 又は、本発明方法の特徴は、多価フエノール類
を水に溶解した水溶液の形で使用することである
が、その使用量は使用する多価フエノール類によ
つて異なるが、一般的には、水量100重量部に対
して、20〜200重量部が好ましい。 反応濃度は、通常、40〜90℃の範囲で行なうの
が好ましいが、特に好ましくは、60〜80℃が望ま
れる。アラルキル化反応は、多価フエノール類、
酸触媒混合水溶液に、一般式(B)で表わされる芳香
族不飽和化合物を徐々い添加するのが好ましい。
添加時間は通常１〜８時間が好ましいが、特に好
ましくは１〜４時間が望まれる。該、芳香族不飽
和化合物を添加した后、さらに、２〜４時間熱成
反応を行なう方が好ましい。反応終了后、反応液
は、油層と水層に分液され、水層は、次の反応に
繰り返し使用される。一方、油層は、温水洗浄
后、冷却すると、固化するが、温水洗浄后、冷却
することなしに、有機溶媒に溶解し再結晶するこ
とが出来る。この様にして、得た、アラルキルモ
ノ置換多価フエノール類は高純度を有しており、
前記、各種の用途に使用できるものである。 以下に、本発明を実施例にて詳しく説明する。 実施例 １ 撹拌機、温度計、及びコンデンサーを装着した
ガラス製反応器に、レゾルシン100重量部、濃硫
酸５重量部水100重量部を仕込み、80℃に加熱し、
α−メチルスチレン100重量部を、４時間で滴下
し、滴下後、同温度で３時間反応させた。反応終
了后、反応液は静置して、２層に分け、下層の油
層を分離し、温水洗浄後、トルエン溶媒にて再結
晶させた。 得られた生成物 の収量は184重量部であり、（収率95.3％）又、こ
の純度は99.9％であつた。 比較例 １ 実施例１と同様な反応器を用いて、レゾルシン
100重量部、濃硫酸５重量部を仕込み、120℃に加
熱し、α−メチルスチレン100重量部を４時間か
けて滴下し、滴下後、同温度で８時間反応させ
た。反応終了後、反応液を温水洗浄して得られた
油層を、トルエン溶媒にて再結晶した所、得られ
た結晶の収量は40重量部であり、純度も92％と低
いものであつた。反応液をガスクロマトグラフイ
ーで分析した所、α−メチルスチレンの２量体で
ある。１，３，３−トリメチル−１−フエニルイ
ンダンが多量生成していた。又、GPC分析の結
果８量体成分がこれまた多量に認められた。 実施例 ２ 実施例１のレゾルシンに代えてカテコール用
い、実施例１と同様に反応を行ない、得られた油
層をトルエン溶媒にて再結晶した所、得られた結
晶 の収量は、178g、（収率92.2％）であり、又、こ
の純度は、99.9％であつた。 比較例 ２ 比較例１と同様に、レゾルシンに代えて、カテ
コールを用い、比較例１と同様の仕込み量で120
〜150℃に加熱し、α−メチルステレンを、これ
また比較例１と同様に添加した。反応終了后、反
応液を温水洗浄して得られた油層をトルエン溶媒
にて再結晶した所、得られた結晶の収量は、25重
量部であり、純度も90％と低いものであつた。反
応液をガスクロマトグラフイーで分析した所、比
較例１と同様に、１，３，３−トリメチル−１−
フエニルインダンが多量に認められると共に、不
明成分もかなり認められた。又、GPC分析の結
果、アラルキルジ置換体に基づく３量体の生成も
多く認められた。 実施例 ３ 実施例１のレゾルシンに代えて、ハイドロキノ
ンを用い、実施例１と同様な反応条件で反応を行
ない、得られた油層をトルエン溶媒にて再結晶し
た所、得られた結晶
【式】の収量は174g（収率
90％）であり、又、この純度は99.8％であつた。
比較例 ３
比較例１と同様に、レゾルシンに代えて、ハイ
ドロキノンを用い、さらに濃硫酸に代えて濃塩酸
を用いて、比較例１と同様な仕込み量で、140℃
に加熱し、α−メチルスチレンを、これまた比較
例１と同様に添加した。反応液終了后、反応液を
温水洗浄して得られた油層をトルエン溶媒を用い
て再結晶した所、得られた結晶の収量は、30重量
部であり、純度も87％と低いものであつた。比較
例−１、比較例−２と同様に反応液をガスクロマ
トグラフイーで分析した所、１，３，３−トリメ
チル−１−フエニルインダンが多量に検出される
と共に、不明成分も多量に検出された。又、
GPC分析の結果からアラルキルジ置換体に基づ
く３量体の多量認められた。
ドロキノンを用い、さらに濃硫酸に代えて濃塩酸
を用いて、比較例１と同様な仕込み量で、140℃
に加熱し、α−メチルスチレンを、これまた比較
例１と同様に添加した。反応液終了后、反応液を
温水洗浄して得られた油層をトルエン溶媒を用い
て再結晶した所、得られた結晶の収量は、30重量
部であり、純度も87％と低いものであつた。比較
例−１、比較例−２と同様に反応液をガスクロマ
トグラフイーで分析した所、１，３，３−トリメ
チル−１−フエニルインダンが多量に検出される
と共に、不明成分も多量に検出された。又、
GPC分析の結果からアラルキルジ置換体に基づ
く３量体の多量認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(A) （但し、R1：−Ｈ基、OH基、ハロゲン基又は炭
素数１〜４のアルキル基） で表わされる多価フエノール類と、一般式(B) （但し、R2：−Ｈ基又は炭素数１〜４のアルキ
ル基、R3，R5：−Ｈ基、−OH基、ハロゲン基又
は炭素数１〜４のアルキル基） で表わされる芳香族不飽和化合物の少なくとも一
種とを酸触媒を用い反応させて、下記、一般式(C) （但し、R1，R2，R3及びR4は前記定義と同じで
ある。） で表わされるアラルキルモノ置換多価フエノール
類を製造するにおいて一般式(A)で表わされる多価
フエノール類の水溶液と一般式(B)で表わされる芳
香族不飽和化合物を接触させることを特徴とする
アラルキルモノ置換多価フエノール類の製造方
法。 ２ 一般式(A)で表わされる多価フエノール類がカ
テコール、ハイドロキノン又はレゾルシンである
特許請求範囲第１項記載のアラルキルモノ置換多
価フエノール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12589784A JPS615037A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | アラルキルモノ置換多価フエノ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12589784A JPS615037A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | アラルキルモノ置換多価フエノ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615037A JPS615037A (ja) | 1986-01-10 |
| JPH0514690B2 true JPH0514690B2 (ja) | 1993-02-25 |
Family
ID=14921611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12589784A Granted JPS615037A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | アラルキルモノ置換多価フエノ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS615037A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62270881A (ja) * | 1986-05-19 | 1987-11-25 | 株式会社荏原製作所 | ポンプ配管の騒音防止方法 |
| JPS62270882A (ja) * | 1986-05-19 | 1987-11-25 | 株式会社荏原製作所 | ポンプ配管の騒音防止方法 |
| IT1223392B (it) * | 1987-12-01 | 1990-09-19 | Montedison Spa | Procedimento per l'alchilazione di fenoli |
| JP2775831B2 (ja) * | 1989-04-11 | 1998-07-16 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| JP2775852B2 (ja) * | 1989-06-02 | 1998-07-16 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| JP5261069B2 (ja) * | 2008-08-13 | 2013-08-14 | 日本乳化剤株式会社 | スチレン化ビスフェノール化合物の製造方法 |
-
1984
- 1984-06-18 JP JP12589784A patent/JPS615037A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS615037A (ja) | 1986-01-10 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |