JPH0825935B2 - １，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンおよびその製造方法 - Google Patents
１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンおよびその製造方法Info
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- JPH0825935B2 JPH0825935B2 JP3169696A JP16969691A JPH0825935B2 JP H0825935 B2 JPH0825935 B2 JP H0825935B2 JP 3169696 A JP3169696 A JP 3169696A JP 16969691 A JP16969691 A JP 16969691A JP H0825935 B2 JPH0825935 B2 JP H0825935B2
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- benzene
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な多価フェノール化
合物である１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−
メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベ
ンゼン、および４−イソプロペニルフェノールまたは４
−イソプロペニルフェノールの線状重合体とレゾルシン
を酸性触媒下で反応させて１，３−ジヒドロキシ−４，
６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）エチル〕ベンゼンを製造する方法に関する。
合物である１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−
メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベ
ンゼン、および４−イソプロペニルフェノールまたは４
−イソプロペニルフェノールの線状重合体とレゾルシン
を酸性触媒下で反応させて１，３−ジヒドロキシ−４，
６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）エチル〕ベンゼンを製造する方法に関する。
【０００２】本発明で得られる１，３−ジヒドロキシ−
４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフ
ェニル）エチル〕ベンゼンはポリカーボネート、ポリエ
ステル等の枝分かれ剤、およびエポキシ樹脂、それらの
硬化剤として有用な化合物である。
４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフ
ェニル）エチル〕ベンゼンはポリカーボネート、ポリエ
ステル等の枝分かれ剤、およびエポキシ樹脂、それらの
硬化剤として有用な化合物である。
【０００３】
【従来の技術】多価フェノール化合物としては下記一般
式（２）〔化２〕（特開昭５５−１６２７２８号公
報）、
式（２）〔化２〕（特開昭５５−１６２７２８号公
報）、
【０００４】
【化２】 （式中Ａｒは置換または非置換の単環式、二環式または
三環式芳香族Ｃ6〜Ｃ1 4炭化水素基、または置換または
非置換のＣ4〜Ｃ14複素環式基であり、Ｒは水素または
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であり、各Ｘ置換基はそれぞれ独立
にＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基およびフェニル
基から選択し、ｎは２、３または４であり、従ってＡｒ
は二価、三価または四価である。） 下記一般式（３）〔化３〕（特開昭６２−８４０３５号
公報）
三環式芳香族Ｃ6〜Ｃ1 4炭化水素基、または置換または
非置換のＣ4〜Ｃ14複素環式基であり、Ｒは水素または
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基であり、各Ｘ置換基はそれぞれ独立
にＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基およびフェニル
基から選択し、ｎは２、３または４であり、従ってＡｒ
は二価、三価または四価である。） 下記一般式（３）〔化３〕（特開昭６２−８４０３５号
公報）
【０００５】
【化３】 （式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は互いに同一
であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、ハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ1〜Ｃ5アルコキシ基で
ある。）等が知られているが、これらは製造工程が長
く、しかも目的である多価フェノール化合物の純度が低
く精製が困難であった。４−イソプロペニルフェノール
または４−イソプロペニルフェノールの線状重合体とレ
ゾルシンを酸性触媒下で反応させて、高純度で得られる
１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α
−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンにつ
いては、従来知られていない。
であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、ハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ1〜Ｃ5アルコキシ基で
ある。）等が知られているが、これらは製造工程が長
く、しかも目的である多価フェノール化合物の純度が低
く精製が困難であった。４−イソプロペニルフェノール
または４−イソプロペニルフェノールの線状重合体とレ
ゾルシンを酸性触媒下で反応させて、高純度で得られる
１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α
−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンにつ
いては、従来知られていない。
【０００６】
【発明が解決しょうとする課題】本発明の目的はポリカ
ーボネート、ポリエステル等の枝分かれ剤、およびエポ
キシ樹脂、それらの硬化剤として有用な新規化合物であ
る１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−
α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンを
提供するものである。
ーボネート、ポリエステル等の枝分かれ剤、およびエポ
キシ樹脂、それらの硬化剤として有用な新規化合物であ
る１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−
α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンを
提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するため鋭意検討した結果、４−イソプロペニルフ
ェノールまたは４−イソプロペニルフェノールの線状重
合体とレゾルシンを酸性触媒下で反応させることによ
り、容易に高純度の上記新規化合物が得られることを見
出し本発明に到った。
達成するため鋭意検討した結果、４−イソプロペニルフ
ェノールまたは４−イソプロペニルフェノールの線状重
合体とレゾルシンを酸性触媒下で反応させることによ
り、容易に高純度の上記新規化合物が得られることを見
出し本発明に到った。
【０００８】即ち本発明は、下記構造式（１）〔化４〕
【０００９】
【化４】 で示される１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−
メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベ
ンゼン、および４−イソプロペニルフェノールまたは４
−イソプロペニルフェノールの線状重合体とレゾルシン
を酸性触媒下で反応させることを特徴とする１，３−ジ
ヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−
ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンの製造方法であ
る。
メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベ
ンゼン、および４−イソプロペニルフェノールまたは４
−イソプロペニルフェノールの線状重合体とレゾルシン
を酸性触媒下で反応させることを特徴とする１，３−ジ
ヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−
ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンの製造方法であ
る。
【００１０】以下本発明を詳細に説明する。
【００１１】本発明において用いる４−イソプロペニル
フェノールの線状重合体は、公知の技術であるジヒドロ
キシジフェニルプロパンを塩基性触媒の存在下で開裂し
て得られるフェノールと４−イソプロペニルフェノール
および４−イソプロペニルフェノールの重合体の混合物
よりフェノールを除去したものである。また、この混合
物より得られる線状２量体の４−メチル−２，４−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−ペンテン−１、あるいは
４−メチル−２，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−ペンテン−２、または、これらの混合物も使用するこ
とができる。
フェノールの線状重合体は、公知の技術であるジヒドロ
キシジフェニルプロパンを塩基性触媒の存在下で開裂し
て得られるフェノールと４−イソプロペニルフェノール
および４−イソプロペニルフェノールの重合体の混合物
よりフェノールを除去したものである。また、この混合
物より得られる線状２量体の４−メチル−２，４−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−ペンテン−１、あるいは
４−メチル−２，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−ペンテン−２、または、これらの混合物も使用するこ
とができる。
【００１２】本発明において４−イソプロペニルフェノ
ールまたは４−イソプロペニルフェノールの線状重合体
とレゾルシンを反応させるに際し用いる酸性触媒として
は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸等の無機酸、ジメチ
ル硫酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等
の有機酸および陽イオン交換樹脂等の固体酸が挙げられ
る。この中でも塩酸、臭化水素酸が好ましい。
ールまたは４−イソプロペニルフェノールの線状重合体
とレゾルシンを反応させるに際し用いる酸性触媒として
は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸等の無機酸、ジメチ
ル硫酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等
の有機酸および陽イオン交換樹脂等の固体酸が挙げられ
る。この中でも塩酸、臭化水素酸が好ましい。
【００１３】触媒の使用量は反応系に対し、０．０１〜
５．０重量％が好ましく、更に好ましくは０．０５〜
３．０重量％の範囲である。触媒量が０．０１％未満の
場合は反応時間が長くなり、５．０％を超えると不純物
の生成が多くなる。
５．０重量％が好ましく、更に好ましくは０．０５〜
３．０重量％の範囲である。触媒量が０．０１％未満の
場合は反応時間が長くなり、５．０％を超えると不純物
の生成が多くなる。
【００１４】４−イソプロペニルフェノールまたは４−
イソプロペニルフェノールの線状重合体中の４−イソプ
ロペニルフェノール単位／レゾルシンのモル比は１．３
〜２．５が好ましく、更に好ましくは１．５〜２．３の
範囲である。モル比が１．３未満の場合はレゾルシンの
残留と目的の化合物以外の生成物が多く、また２．５を
超える場合は４−イソプロペニルフェノールのオリゴマ
ー化合物が多く生成し、精製工程が煩雑となる。
イソプロペニルフェノールの線状重合体中の４−イソプ
ロペニルフェノール単位／レゾルシンのモル比は１．３
〜２．５が好ましく、更に好ましくは１．５〜２．３の
範囲である。モル比が１．３未満の場合はレゾルシンの
残留と目的の化合物以外の生成物が多く、また２．５を
超える場合は４−イソプロペニルフェノールのオリゴマ
ー化合物が多く生成し、精製工程が煩雑となる。
【００１５】反応は溶媒中で行うのが好ましく、反応溶
媒としては、例えばヘプタン、シクロキサン等の脂肪族
炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素および
メタノール、エタノール等のアルコール類が挙げられ
る。溶媒の使用量は原料のレゾルシンと４−イソプロペ
ニルフェノールまたは４−イソプロペニルフェノールの
線状重合体を加えた重量に対し２倍以上が好ましく、更
に好ましくは３〜８倍である。２倍未満の場合は、反応
時の撹拌が難しくなる。不均一系反応となる脂肪族炭化
水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素は撹拌可能
な状態に保つのが好ましい。
媒としては、例えばヘプタン、シクロキサン等の脂肪族
炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素および
メタノール、エタノール等のアルコール類が挙げられ
る。溶媒の使用量は原料のレゾルシンと４−イソプロペ
ニルフェノールまたは４−イソプロペニルフェノールの
線状重合体を加えた重量に対し２倍以上が好ましく、更
に好ましくは３〜８倍である。２倍未満の場合は、反応
時の撹拌が難しくなる。不均一系反応となる脂肪族炭化
水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素は撹拌可能
な状態に保つのが好ましい。
【００１６】反応温度は０〜１００℃が好ましく、更に
好ましくは３０〜６０℃である。温度が０℃未満の場合
は反応時間が長くなり、１００℃を超えると不純物の生
成が多くなる。
好ましくは３０〜６０℃である。温度が０℃未満の場合
は反応時間が長くなり、１００℃を超えると不純物の生
成が多くなる。
【００１７】後処理は４−イソプロペニルフェノールを
用いた場合は反応物を濾過して得られた結晶を十分水洗
して乾燥する。また純度の低い４−イソプロペニルフェ
ノールの線状重合体を用いた場合は純度を高めるため洗
浄剤で洗浄し、ついで十分水洗し乾燥する。洗浄剤とし
ては、例えばヘプタン、シクロキサン等の脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素が挙げられ
る。更に高純度を必要とする場合はメタノール、エタノ
ール等のアルコール類、あるいはそれらアルコール類と
水の混合溶媒で再結晶することにより得られる。
用いた場合は反応物を濾過して得られた結晶を十分水洗
して乾燥する。また純度の低い４−イソプロペニルフェ
ノールの線状重合体を用いた場合は純度を高めるため洗
浄剤で洗浄し、ついで十分水洗し乾燥する。洗浄剤とし
ては、例えばヘプタン、シクロキサン等の脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素が挙げられ
る。更に高純度を必要とする場合はメタノール、エタノ
ール等のアルコール類、あるいはそれらアルコール類と
水の混合溶媒で再結晶することにより得られる。
【００１８】
【実施例】以下本発明を実施例により説明する。
【００１９】実施例１ レゾルシン３３ｇ（０．３モル）とベンゼン２００ｇを
フラスコに仕込み４５℃に保ち、撹拌下に３６％塩酸２
ｇを入れ、更に４−イソプロペニルフェノール７２．４
ｇ（０．５４モル）をベンゼン２００ｇでスラリー化し
た液を４５℃に保ちながら３０分間で装入した後、３０
分間撹拌した。次いで反応物である結晶性スラリーを吸
引濾過し、結晶を水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥
機で１２０℃、３時間乾燥して粗結晶９５．５ｇを得
た。粗結晶の純度、上記化合物の収率を〔表１〕に示
す。
フラスコに仕込み４５℃に保ち、撹拌下に３６％塩酸２
ｇを入れ、更に４−イソプロペニルフェノール７２．４
ｇ（０．５４モル）をベンゼン２００ｇでスラリー化し
た液を４５℃に保ちながら３０分間で装入した後、３０
分間撹拌した。次いで反応物である結晶性スラリーを吸
引濾過し、結晶を水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥
機で１２０℃、３時間乾燥して粗結晶９５．５ｇを得
た。粗結晶の純度、上記化合物の収率を〔表１〕に示
す。
【００２０】実施例１で得られた粗結晶５０ｇをメタノ
ール／水容量比で３／２の混合溶液１００ｍｌで再結晶
して融点２１８〜２１９℃の白色の精結晶４４ｇを得
た。この精結晶は元素分析、質量分析、プロトン核磁気
共鳴スペクトルの結果から下記構造式（１）〔化５〕
ール／水容量比で３／２の混合溶液１００ｍｌで再結晶
して融点２１８〜２１９℃の白色の精結晶４４ｇを得
た。この精結晶は元素分析、質量分析、プロトン核磁気
共鳴スペクトルの結果から下記構造式（１）〔化５〕
【００２１】
【化５】 元素分析 Ｃ＝７６．０％、Ｈ＝６．９％、Ｎ＝０．０５％以下 （理論値 Ｃ＝７６．２％、Ｈ＝６．９％） ＥＩ−ＭＳ（質量分析） Ｍ+ ＝３７８1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3 ＣＯＣＤ3 中） δ（ｐｐｍ．ＴＭＳ基準） 帰属 １．６８（ｓ，１２Ｈ） （ａ） ６．１８（ｓ，１Ｈ） （ｂ） ６．５３−７．２４（ｑ，８Ｈ） （ｃ）
（ｄ） ６．９０（ｓ，２Ｈ） （ｅ） ７．３３（ｓ，１Ｈ） （ｆ） ８．０２（ｓ，２Ｈ） （ｇ） をもつ１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチ
ル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼ
ンであることが確認され、液体クロマトグラフィーによ
る純度は９９．８％であった。
（ｄ） ６．９０（ｓ，２Ｈ） （ｅ） ７．３３（ｓ，１Ｈ） （ｆ） ８．０２（ｓ，２Ｈ） （ｇ） をもつ１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチ
ル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼ
ンであることが確認され、液体クロマトグラフィーによ
る純度は９９．８％であった。
【００２２】実施例２〜６ 第１表に示す条件以外は全て実施例１と全く同様にして
１，３−ジヒドロキシ−４、６−ビス〔α−メチル−α
−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンを得
た。結果を〔表１〕に示す。
１，３−ジヒドロキシ−４、６−ビス〔α−メチル−α
−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンを得
た。結果を〔表１〕に示す。
【００２３】実施例７ レゾルシン４４ｇ（０．４モル）と４−イソプロペニル
フェノールの線状２量体１０７．２ｇ（４−イソプロペ
ニルフェノール単位で０．８モル）とベンゼン７００ｇ
をフラスコに仕込み４０℃に保ち、撹拌下に３６％塩酸
０．５ｇを入れ１．５時間撹拌した。次いで反応物を実
施例１と同様に処理し粗結晶１４０．６ｇを得た。粗結
晶の純度、上記化合物の収率を〔表１〕に示す。
フェノールの線状２量体１０７．２ｇ（４−イソプロペ
ニルフェノール単位で０．８モル）とベンゼン７００ｇ
をフラスコに仕込み４０℃に保ち、撹拌下に３６％塩酸
０．５ｇを入れ１．５時間撹拌した。次いで反応物を実
施例１と同様に処理し粗結晶１４０．６ｇを得た。粗結
晶の純度、上記化合物の収率を〔表１〕に示す。
【００２４】実施例８ レゾルシン４４ｇ（０．４モル）と純度の低い４−イソ
プロペニルフェノールの線状重合体１４２．９ｇ（４−
イソプロペニルフェノール単位で０．８モル）とベンゼ
ン７００ｇをフラスコに仕込み４０℃に保ち、撹拌下に
３６％塩酸０．５ｇを入れ１．５時間撹拌した。次いで
反応物である結晶性スラリーを吸引濾過し、結晶を５０
０ｇのベンゼンで２回洗浄し、更に８０℃の熱水５００
ｇで３回洗浄し乾燥した。得られた粗結晶は１２１．０
ｇであった。粗結晶の純度、上記化合物の収率を〔表
１〕に示す。
プロペニルフェノールの線状重合体１４２．９ｇ（４−
イソプロペニルフェノール単位で０．８モル）とベンゼ
ン７００ｇをフラスコに仕込み４０℃に保ち、撹拌下に
３６％塩酸０．５ｇを入れ１．５時間撹拌した。次いで
反応物である結晶性スラリーを吸引濾過し、結晶を５０
０ｇのベンゼンで２回洗浄し、更に８０℃の熱水５００
ｇで３回洗浄し乾燥した。得られた粗結晶は１２１．０
ｇであった。粗結晶の純度、上記化合物の収率を〔表
１〕に示す。
【００２５】実施例９ ４−イソプロペニルフェノール１０７．２ｇ（０．８モ
ル）とベンゼン７００ｇを仕込み３５℃に保ち、撹拌下
に３６％塩酸０．１ｇを入れた。１０分間後にレゾルシ
ン４４ｇ（０．４モル）と３６％塩酸０．４ｇを入れ、
４０℃で１．５時間撹拌した。次いで反応物を実施例１
と同様に処理し粗結晶１４２．１ｇを得た。粗結晶の純
度、上記化合物の収率を〔表１〕に示す。
ル）とベンゼン７００ｇを仕込み３５℃に保ち、撹拌下
に３６％塩酸０．１ｇを入れた。１０分間後にレゾルシ
ン４４ｇ（０．４モル）と３６％塩酸０．４ｇを入れ、
４０℃で１．５時間撹拌した。次いで反応物を実施例１
と同様に処理し粗結晶１４２．１ｇを得た。粗結晶の純
度、上記化合物の収率を〔表１〕に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】本発明の新規な多価フェノール化合物で
ある１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル
−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼン
は、ポリカーボネート、ポリエステル等の枝分れ剤、お
よびエポキシ樹脂、それらの硬化剤として有用な化合物
である。また実施例より明らかなように本発明の製造方
法は収率良く１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α
−メチル−α−（４’− ヒドロキシフェニル）エチ
ル〕ベンゼンを得ることができる。
ある１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル
−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼン
は、ポリカーボネート、ポリエステル等の枝分れ剤、お
よびエポキシ樹脂、それらの硬化剤として有用な化合物
である。また実施例より明らかなように本発明の製造方
法は収率良く１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α
−メチル−α−（４’− ヒドロキシフェニル）エチ
ル〕ベンゼンを得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 37/14 9155−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (5)
- 【請求項１】 下記構造式（１）〔化１〕 【化１】 で示される１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−
メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベ
ンゼン。 - 【請求項２】 ４−イソプロペニルフェノールとレゾル
シンを酸性触媒下で反応させることを特徴とする１，３
−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−
（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンの製造
方法。 - 【請求項３】 ４−イソプロペニルフェノール／レゾル
シンのモル比が１．３〜２．５の範囲である請求項２記
載の１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル
−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼン
の製造方法。 - 【請求項４】 ４−イソプロペニルフェノールの線状重
合体とレゾルシンを酸性触媒下で反応させることを特徴
とする１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチ
ル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼ
ンの製造方法。 - 【請求項５】 ４−イソプロペニルフェノールの線状重
合体中の４−イソプロペニルフェノール単位／レゾルシ
ンのモル比が１．３〜２．５の範囲である請求項４記載
の１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−
α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3169696A JPH0825935B2 (ja) | 1990-10-08 | 1991-07-10 | １，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26846490 | 1990-10-08 | ||
| JP2-268464 | 1990-10-08 | ||
| JP3169696A JPH0825935B2 (ja) | 1990-10-08 | 1991-07-10 | １，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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1991
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