JPH0514706B2 - - Google Patents
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- JPH0514706B2 JPH0514706B2 JP271985A JP271985A JPH0514706B2 JP H0514706 B2 JPH0514706 B2 JP H0514706B2 JP 271985 A JP271985 A JP 271985A JP 271985 A JP271985 A JP 271985A JP H0514706 B2 JPH0514706 B2 JP H0514706B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
この発明は１−アルコキシ−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミドに属する新規化合物に関するもの
である。この発明の化合物は、植物に対して成長
抑制作用を示す。 （従来技術） この発明の発明者の知る限り、１−アルコキシ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミドに属する化合
物は全く知られていなかつた。 （目的と構成） この発明は、下記式（）で示される化合物及
びその付加塩を提供するものである。 式中R1はアルキル基またはアラルキル基； R2とR3は水素原子、ハロゲン原子または低級
アルキル基をそれぞれ意味する。この発明でR1
におけるアルキル基としては、該がアルキル基ま
たはハロゲン原子で置換されてもよいベンジル
基、フエネチル基、フエニルプロピル基またはフ
エニルブチル基などが挙げられる。 R1におけるアルキル基としては、C1〜C12のア
ルキル基、たとえばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、イソブチル、ペンチル、２−メチ
ルブチル、ヘキシル、２（または３）−メチルペン
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、
ドデシルなどが挙げられる。 また低級アルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ペンチル、イソペンチル基などが挙げられ
る。ハロゲン原子には、塩素、臭素またはフツ素
原子が含まれる。この発明の式（）の化合物は
塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、パラトルエンス
ホン酸、トリフルオロ酢酸などの酸との付加塩を
形成しうる。このような付加塩もこの発明の範囲
に含まれる。 この発明の式（）の化合物は次に示す方法で
作ることごできる。 〔式（）中R1、R2及びR3は式（）の定義と
同一〕 この方法は３−アルコキシイミノ酪酸アニリド
誘導体（）と２，２，６−トリメチル−4H−
１，３−ジオキシン−４−オンとを適当な溶媒
（たとえばトルエン、キシレンなど）中、加熱下
（たとえば約100〜140℃）に反応させることによ
つて行われる。ここで、２，２，６−トリメチル
−4H−１，３−ジオキシン−４−オンの代りに、
２−エチル−２，６−ジメチル−4H−１，３−
ジオキシン−４−オンを用いることも可能であ
る。 以下この発明を実施例によつて説明する。実施
例にあげた化合物の物性植を表−１に示した。ま
たこの発明の化合物の植物に対する成長抑制作用
を参考例に示す。 実施例 １ １，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−Ｎ−フエニル−１−フエニルメチルオキ
シ−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.
１） ３−ベンジルオキシイミノ酪酸アニリド5.20ｇ
（18.4ミリモル）とトルエン18mlの混合物を加熱
還流させながら、２，２，６−トリメチル−4H
−１，３ジオキシン−４−オン7.84ｇ（55.2ミリ
モル）のトルエン（20ml）溶液を約２分間かけて
滴下し、さらに４時間加熱還流を続けた。反応混
合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにかけ、さらに酢酸
エチルから晶析させることによつて、題記化合物
1.97ｇ（収率30.7％）を得た。物性値は表１に示
す。 実施例 ２ 次の化合物をそれぞれ該当する３−アルコキシ
イミノ酪酸アニリドを原料とし、実施例１と同様
の操作によつて得た。 Ｎ−（２−クロロフエニル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−フエニル
メチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド（化
合物No.２）、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−フ
エニルメチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミ
ド（化合物No.３）、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジ
ヒドロ−１−メトキシ−２，６−ジメチル−４−
オキソ−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.
４）、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−ペ
ンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド（化
合物No.５）。
−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジン
カルボキサミドに属する新規化合物に関するもの
である。この発明の化合物は、植物に対して成長
抑制作用を示す。 （従来技術） この発明の発明者の知る限り、１−アルコキシ
−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミドに属する化合
物は全く知られていなかつた。 （目的と構成） この発明は、下記式（）で示される化合物及
びその付加塩を提供するものである。 式中R1はアルキル基またはアラルキル基； R2とR3は水素原子、ハロゲン原子または低級
アルキル基をそれぞれ意味する。この発明でR1
におけるアルキル基としては、該がアルキル基ま
たはハロゲン原子で置換されてもよいベンジル
基、フエネチル基、フエニルプロピル基またはフ
エニルブチル基などが挙げられる。 R1におけるアルキル基としては、C1〜C12のア
ルキル基、たとえばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、イソブチル、ペンチル、２−メチ
ルブチル、ヘキシル、２（または３）−メチルペン
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、
ドデシルなどが挙げられる。 また低級アルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ペンチル、イソペンチル基などが挙げられ
る。ハロゲン原子には、塩素、臭素またはフツ素
原子が含まれる。この発明の式（）の化合物は
塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、パラトルエンス
ホン酸、トリフルオロ酢酸などの酸との付加塩を
形成しうる。このような付加塩もこの発明の範囲
に含まれる。 この発明の式（）の化合物は次に示す方法で
作ることごできる。 〔式（）中R1、R2及びR3は式（）の定義と
同一〕 この方法は３−アルコキシイミノ酪酸アニリド
誘導体（）と２，２，６−トリメチル−4H−
１，３−ジオキシン−４−オンとを適当な溶媒
（たとえばトルエン、キシレンなど）中、加熱下
（たとえば約100〜140℃）に反応させることによ
つて行われる。ここで、２，２，６−トリメチル
−4H−１，３−ジオキシン−４−オンの代りに、
２−エチル−２，６−ジメチル−4H−１，３−
ジオキシン−４−オンを用いることも可能であ
る。 以下この発明を実施例によつて説明する。実施
例にあげた化合物の物性植を表−１に示した。ま
たこの発明の化合物の植物に対する成長抑制作用
を参考例に示す。 実施例 １ １，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−Ｎ−フエニル−１−フエニルメチルオキ
シ−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.
１） ３−ベンジルオキシイミノ酪酸アニリド5.20ｇ
（18.4ミリモル）とトルエン18mlの混合物を加熱
還流させながら、２，２，６−トリメチル−4H
−１，３ジオキシン−４−オン7.84ｇ（55.2ミリ
モル）のトルエン（20ml）溶液を約２分間かけて
滴下し、さらに４時間加熱還流を続けた。反応混
合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにかけ、さらに酢酸
エチルから晶析させることによつて、題記化合物
1.97ｇ（収率30.7％）を得た。物性値は表１に示
す。 実施例 ２ 次の化合物をそれぞれ該当する３−アルコキシ
イミノ酪酸アニリドを原料とし、実施例１と同様
の操作によつて得た。 Ｎ−（２−クロロフエニル）−１，４−ジヒドロ
−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−フエニル
メチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド（化
合物No.２）、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−フ
エニルメチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミ
ド（化合物No.３）、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジ
ヒドロ−１−メトキシ−２，６−ジメチル−４−
オキソ−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.
４）、 Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）−１，４−ジ
ヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−ペ
ンチルオキシ−３−ピリジンカルボキサミド（化
合物No.５）。
【表】
参考例
タルク（50重量部）、ベントナイト（25重量部）
ソルポール−9047（東邦科学製、２重量部）、ソル
ポール−5039（同前、３重量部）を混合しキヤリ
ヤーを調製した。テスト化合物50重量部と前記キ
ヤリヤー200重量部とを混合し、20％水和剤を作
つた。この水和剤を純水に分散させ所定濃度の水
和剤分散液を得た。別にイネ、タイヌビエ、二十
日ダイコン種子を催芽させたシヤーレを用意し、
上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付き定温
庫で７日間育苗して成長程度を観察した。結果の
表示は、１＝無影響、２＝25％成長抑制、３＝50
％成長抑制、４＝75％成長抑制、５＝完全枯死と
する。 結果は表２にまとめて記した。
ソルポール−9047（東邦科学製、２重量部）、ソル
ポール−5039（同前、３重量部）を混合しキヤリ
ヤーを調製した。テスト化合物50重量部と前記キ
ヤリヤー200重量部とを混合し、20％水和剤を作
つた。この水和剤を純水に分散させ所定濃度の水
和剤分散液を得た。別にイネ、タイヌビエ、二十
日ダイコン種子を催芽させたシヤーレを用意し、
上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付き定温
庫で７日間育苗して成長程度を観察した。結果の
表示は、１＝無影響、２＝25％成長抑制、３＝50
％成長抑制、４＝75％成長抑制、５＝完全枯死と
する。 結果は表２にまとめて記した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）： 〔式中R1はアルキル基またはアラルキル基； R2、R3は水素原子、ハロゲン原子あるいは低
級アルキル基を意味する。〕 で表わされる化合物またはその付加塩からなる１
−置換オキシピリジンカルボキサミド化合物。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP271985A JPS61161264A (ja) | 1985-01-10 | 1985-01-10 | １−置換オキシピリジンカルボキサミド化合物 |
| US06/789,411 US4725306A (en) | 1984-11-09 | 1985-10-21 | Pyridinecarboxamide plant growth inhibitors |
| US06/789,412 US4744819A (en) | 1984-10-23 | 1985-10-21 | 4-oxo pyridinecarboxamide derivatives as plant growth regulators |
| GB08526017A GB2168049B (en) | 1984-10-23 | 1985-10-22 | Pyridinecarboxamide derivatives |
| DE19853537549 DE3537549A1 (de) | 1984-10-23 | 1985-10-22 | Pyridincarboxamidderivate |
| FR858515766A FR2572073B1 (fr) | 1984-10-23 | 1985-10-23 | Derives de pyridinecarboxamide et leur application comme inhibiteurs de la croissance des plantes |
| DE19853539121 DE3539121A1 (de) | 1984-11-09 | 1985-11-04 | Pyridincarboxamidderivate |
| FR8516581A FR2573076B1 (fr) | 1984-11-09 | 1985-11-08 | Derives de pyridinecarboxamide et leur application comme inhibiteurs de la croissance des plantes |
| GB08527541A GB2167412B (en) | 1984-11-09 | 1985-11-08 | Pyridinecarboxamide compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP271985A JPS61161264A (ja) | 1985-01-10 | 1985-01-10 | １−置換オキシピリジンカルボキサミド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61161264A JPS61161264A (ja) | 1986-07-21 |
| JPH0514706B2 true JPH0514706B2 (ja) | 1993-02-25 |
Family
ID=11537114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP271985A Granted JPS61161264A (ja) | 1984-10-23 | 1985-01-10 | １−置換オキシピリジンカルボキサミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61161264A (ja) |
-
1985
- 1985-01-10 JP JP271985A patent/JPS61161264A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61161264A (ja) | 1986-07-21 |
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