JPH05150426A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
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Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 色相、光堅牢性に優れたシアン画像を得る。
【構成】 ピロロトリアゾール系シアンカプラーとＮｉ
が有機化合物中のＯ、Ｓ、Ｎと結合若しくは配位したＮ
ｉ錯体を含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。
が有機化合物中のＯ、Ｓ、Ｎと結合若しくは配位したＮ
ｉ錯体を含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はハロゲン化銀カラー写真
感光材料に関するものであり、さらに詳しくは、ピロロ
トリアゾール系シアンカプラーと特定のＮｉ錯体を用い
て発色性、色再現性、画像保存性を改良したハロゲン化
銀カラー写真感光材料に関するものである。
感光材料に関するものであり、さらに詳しくは、ピロロ
トリアゾール系シアンカプラーと特定のＮｉ錯体を用い
て発色性、色再現性、画像保存性を改良したハロゲン化
銀カラー写真感光材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン化銀カラー写真感光材料は、一
般に赤、緑、青の３原色に感光するハロゲン化銀乳剤層
を持ち、各乳剤層中の三種の発色剤（カプラー）をそれ
ぞれの層の感ずる色と補色の関係に発色させる方法、い
わゆる減色法により色像を再現する。このハロゲン化銀
カラー写真感光材料を写真処理して得られる色像は、芳
香族第１級アミンカラー現像主薬の酸化物とカプラーと
の反応によって形成されたアゾメチン色素またはインド
アニリン色素からなるものが一般的である。
般に赤、緑、青の３原色に感光するハロゲン化銀乳剤層
を持ち、各乳剤層中の三種の発色剤（カプラー）をそれ
ぞれの層の感ずる色と補色の関係に発色させる方法、い
わゆる減色法により色像を再現する。このハロゲン化銀
カラー写真感光材料を写真処理して得られる色像は、芳
香族第１級アミンカラー現像主薬の酸化物とカプラーと
の反応によって形成されたアゾメチン色素またはインド
アニリン色素からなるものが一般的である。
【０００３】このハロゲン化銀カラー写真感光材料にお
いて、シアン色素画像を形成するためには、フェノール
系またはナフトール系カプラーが一般に使用されてい
る。しかしながら、これらのカプラーは、青色や緑色の
領域において、好ましくない吸収をもっているために、
色再現性を著しく低下させるという大きな問題を持って
いる。
いて、シアン色素画像を形成するためには、フェノール
系またはナフトール系カプラーが一般に使用されてい
る。しかしながら、これらのカプラーは、青色や緑色の
領域において、好ましくない吸収をもっているために、
色再現性を著しく低下させるという大きな問題を持って
いる。
【０００４】この問題を解決するための手段として、Ｅ
Ｐ２４９，４５３Ａ２号に記載の２，４−ジフェニルイ
ミダゾール類が提案されている。これらのカプラーから
形成される色素は、短波側の好ましくない吸収が従来の
色素に比べて小さくなっており色再現上好ましくなって
いる。しかしながら、これらカプラーも色再現性が十分
とは言いがたく、かつカップリング活性が低く、熱及び
光に対する堅牢性が著しく低いなどの実用上の問題が残
っている。又、特開昭６４−５５２号、同６４−５５３
号、同６４−５５４号、同６４−５５５号、同６４−５
５６号、同６４−５５７号に記載されているピラゾロア
ゾール系カプラーは、短波側の吸収が従来の色素に比べ
て改善されているが、シアンカプラーとしての発色性お
よび色再現性は十分とは言えない。
Ｐ２４９，４５３Ａ２号に記載の２，４−ジフェニルイ
ミダゾール類が提案されている。これらのカプラーから
形成される色素は、短波側の好ましくない吸収が従来の
色素に比べて小さくなっており色再現上好ましくなって
いる。しかしながら、これらカプラーも色再現性が十分
とは言いがたく、かつカップリング活性が低く、熱及び
光に対する堅牢性が著しく低いなどの実用上の問題が残
っている。又、特開昭６４−５５２号、同６４−５５３
号、同６４−５５４号、同６４−５５５号、同６４−５
５６号、同６４−５５７号に記載されているピラゾロア
ゾール系カプラーは、短波側の吸収が従来の色素に比べ
て改善されているが、シアンカプラーとしての発色性お
よび色再現性は十分とは言えない。
【０００５】一方、シアンカプラーとして一般的に使わ
れているフェノール系、ナフトール系、シアンカプラー
から得られる色素の堅牢性を改良する目的で紫外線吸収
剤、エポキシ化合物、フェニレンジアミン化合物が特開
昭５０−１５１１４９号、米国特許第４，２３９，８５
１号、特開昭６２−１７８９６３号等で、フェノール、
ハイドロキノン、カテコール類のフェノール性水酸基を
エーテル、エステル、シリルエステル、リン酸エステル
化した化合物が特開昭５６−１１４５３号、同６１−１
６７９５３号、同６４−４６７５１号、特開平１−２８
４８５２号等で、フェノール類、クロマノール類、ハイ
ドロキノン類、カテコール類、アミン類が特開昭６３−
８５５４７号、同６３−９８６６１号、同５３−７７５
２７号、同６２−２３２６５０号、同６２−２１０４６
５号、特開平１−１３７２５７号等で、アミド化合物、
高分子アミド化合物が欧州公開特許第２６８４９６号、
特開平２−４３５４１号等で、金属錯体が特開昭６２−
１２１４５６号、同６２−１２１４５７号等で提案され
ている。
れているフェノール系、ナフトール系、シアンカプラー
から得られる色素の堅牢性を改良する目的で紫外線吸収
剤、エポキシ化合物、フェニレンジアミン化合物が特開
昭５０−１５１１４９号、米国特許第４，２３９，８５
１号、特開昭６２−１７８９６３号等で、フェノール、
ハイドロキノン、カテコール類のフェノール性水酸基を
エーテル、エステル、シリルエステル、リン酸エステル
化した化合物が特開昭５６−１１４５３号、同６１−１
６７９５３号、同６４−４６７５１号、特開平１−２８
４８５２号等で、フェノール類、クロマノール類、ハイ
ドロキノン類、カテコール類、アミン類が特開昭６３−
８５５４７号、同６３−９８６６１号、同５３−７７５
２７号、同６２−２３２６５０号、同６２−２１０４６
５号、特開平１−１３７２５７号等で、アミド化合物、
高分子アミド化合物が欧州公開特許第２６８４９６号、
特開平２−４３５４１号等で、金属錯体が特開昭６２−
１２１４５６号、同６２−１２１４５７号等で提案され
ている。
【０００６】しかしながら、これらの化合物はマゼンタ
色素に対しては十分な効果を示してもフェノール系、ナ
フトール系、シアン色素に対しては不十分で、光堅牢性
に効果を示しても、熱堅牢性が不十分または逆に悪化し
たり、熱堅牢性に効果を示しても、逆に光堅牢性を悪化
したりする。
色素に対しては十分な効果を示してもフェノール系、ナ
フトール系、シアン色素に対しては不十分で、光堅牢性
に効果を示しても、熱堅牢性が不十分または逆に悪化し
たり、熱堅牢性に効果を示しても、逆に光堅牢性を悪化
したりする。
【０００７】またピラゾロアゾール系シアンカプラー、
イミダゾール系シアンカプラーから得られる色素の堅牢
性を改良する目的で、フェノール系やナフトール系で提
案された紫外線吸収剤、ヒンダードフェノール、ヒンダ
ードアミン、アミド、高分子アミド、リン化合物、ハイ
ドロキノン、カテコール類が特開平１−１４９０４５
号、同１−１５６７４４号、同１−１５６７４５号、同
１−２９５２５７号、同１−２３００４２号、同１−１
５６７４６号等で提案されているが、不必要な短波側の
副吸収は少ないものの、堅牢性を改良するには不十分で
あった。一方、ピロロアゾール系色素形成カプラーから
得られる色素と特定の金属錯体との併用が特開昭６２−
２９１６４６号、同６２−２９１６５１号、同６２−２
９１６５２号で提案されている。しかしながら、これら
に開示されているカプラーはマゼンタ色の発色をするも
のであり、また堅牢性の改良効果は認められるものの、
不十分でもあった。
イミダゾール系シアンカプラーから得られる色素の堅牢
性を改良する目的で、フェノール系やナフトール系で提
案された紫外線吸収剤、ヒンダードフェノール、ヒンダ
ードアミン、アミド、高分子アミド、リン化合物、ハイ
ドロキノン、カテコール類が特開平１−１４９０４５
号、同１−１５６７４４号、同１−１５６７４５号、同
１−２９５２５７号、同１−２３００４２号、同１−１
５６７４６号等で提案されているが、不必要な短波側の
副吸収は少ないものの、堅牢性を改良するには不十分で
あった。一方、ピロロアゾール系色素形成カプラーから
得られる色素と特定の金属錯体との併用が特開昭６２−
２９１６４６号、同６２−２９１６５１号、同６２−２
９１６５２号で提案されている。しかしながら、これら
に開示されているカプラーはマゼンタ色の発色をするも
のであり、また堅牢性の改良効果は認められるものの、
不十分でもあった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色素
画像の色再現性に優れ、長期間変色せず、高度の保存性
を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供するこ
とにある。本発明の他の目的は、カプラーの発色性に悪
影響を与えないで、白地の着色を抑え、色像の変色や褪
色の防止に十分な効果を持ち、塗布されたあと微結晶を
生じないような褪色防止剤を含有し、優れた堅牢性を有
するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することに
ある。本発明の他の目的は、シアン色素画像が長期間変
色せず、特に光堅牢性に優れ、高度の保存性を有するハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することにある。
本発明の他の目的は、色再現性に優れ、色素画像を長期
間保存しても白地の着色が少なく、イエロー、マゼン
タ、シアンの三色のバランスがくずれることの少ないハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することにある。
画像の色再現性に優れ、長期間変色せず、高度の保存性
を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供するこ
とにある。本発明の他の目的は、カプラーの発色性に悪
影響を与えないで、白地の着色を抑え、色像の変色や褪
色の防止に十分な効果を持ち、塗布されたあと微結晶を
生じないような褪色防止剤を含有し、優れた堅牢性を有
するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することに
ある。本発明の他の目的は、シアン色素画像が長期間変
色せず、特に光堅牢性に優れ、高度の保存性を有するハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することにある。
本発明の他の目的は、色再現性に優れ、色素画像を長期
間保存しても白地の着色が少なく、イエロー、マゼン
タ、シアンの三色のバランスがくずれることの少ないハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々検討
した結果、支持体上の少なくとも一層に下記一般式
（Ｉ）又は（II）で表わされるシアン色素形成カプラー
から選ばれる少なくとも１種と、ニッケルが有機化合物
中の酸素原子、イオウ原子、窒素原子と結合若しくは配
位したニッケル錯体の少なくとも１種を含有させること
により、本発明の目的が達成されることを見い出した。
した結果、支持体上の少なくとも一層に下記一般式
（Ｉ）又は（II）で表わされるシアン色素形成カプラー
から選ばれる少なくとも１種と、ニッケルが有機化合物
中の酸素原子、イオウ原子、窒素原子と結合若しくは配
位したニッケル錯体の少なくとも１種を含有させること
により、本発明の目的が達成されることを見い出した。
【００１０】
【化２】
【００１１】式中、Ｚａ及びＺｂはそれぞれ−Ｃ（Ｒ3)
＝又は−Ｎ＝を表わす。但し、Ｚａ及びＺｂの何れか一
方は−Ｎ＝であり、他方は−Ｃ（Ｒ3)＝である。Ｒ1 及
びＲ2 はそれぞれハメットの置換基定数σp 値が０．２
０以上の電子吸引性基を表わし、且つＲ1 とＲ2 のσp
値の和は０．６５以上である。Ｒ3 は水素原子又は置換
基を表わす。Ｘは水素原子又は芳香族第一級アミンカラ
ー現像主薬の酸化体とのカップリング反応において離脱
しうる基を表わす。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＸの基が二価
の基になり、二量体以上の多量体や高分子鎖と結合して
単重合体若しくは共重合体を形成してもよい。
＝又は−Ｎ＝を表わす。但し、Ｚａ及びＺｂの何れか一
方は−Ｎ＝であり、他方は−Ｃ（Ｒ3)＝である。Ｒ1 及
びＲ2 はそれぞれハメットの置換基定数σp 値が０．２
０以上の電子吸引性基を表わし、且つＲ1 とＲ2 のσp
値の和は０．６５以上である。Ｒ3 は水素原子又は置換
基を表わす。Ｘは水素原子又は芳香族第一級アミンカラ
ー現像主薬の酸化体とのカップリング反応において離脱
しうる基を表わす。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＸの基が二価
の基になり、二量体以上の多量体や高分子鎖と結合して
単重合体若しくは共重合体を形成してもよい。
【００１２】以下に本発明について詳細に説明する。こ
こで、本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σ
p 値について若干説明する。ハメット則はベンゼン誘導
体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論
ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Hammett により提唱され
た経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められて
いる。ハメット則に求められた置換基定数にはσp 値と
σm 値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出
すことができるが、例えば、Ｊ．Ａ．Dean編、「Lange'
s Handbook of Chemistry 」第１２版、１９７９年（Mc
Graw-Hill) や「化学の領域」増刊、１２２号、９６〜
１０３頁、１９７９年（南光堂）に詳しい。なお、本発
明において各置換基をハメットの置換基定数σp により
限定したり、説明したりするが、これは上記の成書で見
出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されると
いう意味ではなく、その値が文献未知であってもハメッ
ト則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれるで
あろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明の
一般式（Ｉ）、（II）で表わされる化合物はベンゼン誘
導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、
置換位置に関係なくσp 値を使用する。本発明において
は今後、σp 値をこのような意味で使用する。
こで、本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σ
p 値について若干説明する。ハメット則はベンゼン誘導
体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論
ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Hammett により提唱され
た経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められて
いる。ハメット則に求められた置換基定数にはσp 値と
σm 値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出
すことができるが、例えば、Ｊ．Ａ．Dean編、「Lange'
s Handbook of Chemistry 」第１２版、１９７９年（Mc
Graw-Hill) や「化学の領域」増刊、１２２号、９６〜
１０３頁、１９７９年（南光堂）に詳しい。なお、本発
明において各置換基をハメットの置換基定数σp により
限定したり、説明したりするが、これは上記の成書で見
出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されると
いう意味ではなく、その値が文献未知であってもハメッ
ト則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれるで
あろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明の
一般式（Ｉ）、（II）で表わされる化合物はベンゼン誘
導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、
置換位置に関係なくσp 値を使用する。本発明において
は今後、σp 値をこのような意味で使用する。
【００１３】本明細書中の置換基としては、特に規定の
ない限り置換可能な基であればよく、例えば脂肪族基、
芳香族基、複素環基、アシル基、アシルオキシ基、アシ
ルアミノ基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、複素環
オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、芳香族オキシカ
ルボニル基、複素環オキシカルボニル基、脂肪族カルバ
モイル基、芳香族カルバモイル基、脂肪族スルホニル
基、芳香族スルホニル基、脂肪族スルファモイル基、芳
香族スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、芳香
族スルホンアミド基、脂肪族アミノ基、芳香族アミノ
基、脂肪族スルフィニル基、芳香族スルフィニル基、脂
肪族チオ基、芳香族チオ基、メルカプト基、ヒドロキシ
基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシアミノ基、ハロゲ
ン原子等をあげることができる。
ない限り置換可能な基であればよく、例えば脂肪族基、
芳香族基、複素環基、アシル基、アシルオキシ基、アシ
ルアミノ基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、複素環
オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、芳香族オキシカ
ルボニル基、複素環オキシカルボニル基、脂肪族カルバ
モイル基、芳香族カルバモイル基、脂肪族スルホニル
基、芳香族スルホニル基、脂肪族スルファモイル基、芳
香族スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、芳香
族スルホンアミド基、脂肪族アミノ基、芳香族アミノ
基、脂肪族スルフィニル基、芳香族スルフィニル基、脂
肪族チオ基、芳香族チオ基、メルカプト基、ヒドロキシ
基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシアミノ基、ハロゲ
ン原子等をあげることができる。
【００１４】以下に本発明のシアンカプラーについて詳
しく述べる。Ｚａ及びＺｂはそれぞれ−Ｃ（Ｒ3 ）＝又
は−Ｎ＝を表わす。但し、Ｚａ及びＺｂの何れか一方は
−Ｎ＝であり、他方は−Ｃ（Ｒ3 ）＝である。即ち、本
発明のシアンカプラーは、具体的には、下記一般式（I-
a)、(I-b) 、(II-a)及び(II-b)で表される。
しく述べる。Ｚａ及びＺｂはそれぞれ−Ｃ（Ｒ3 ）＝又
は−Ｎ＝を表わす。但し、Ｚａ及びＺｂの何れか一方は
−Ｎ＝であり、他方は−Ｃ（Ｒ3 ）＝である。即ち、本
発明のシアンカプラーは、具体的には、下記一般式（I-
a)、(I-b) 、(II-a)及び(II-b)で表される。
【００１５】
【化３】
【００１６】（式中の、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＸは一般
式（Ｉ）又は（II）におけるそれぞれと同義である。）
式（Ｉ）又は（II）におけるそれぞれと同義である。）
【００１７】Ｒ3 は水素原子又は置換基を表わし、置換
基としてはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘ
テロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボ
キシ基、スルホ基、アミノ基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニリ
ノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ
環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオ
キシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルア
ミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、
ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル
基、アゾリル基等をあげることができる。これらの基は
Ｒ3 で例示したような置換基で更に置換されていてもよ
い。
基としてはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘ
テロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボ
キシ基、スルホ基、アミノ基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニリ
ノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ
環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオ
キシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルア
ミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、
ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル
基、アゾリル基等をあげることができる。これらの基は
Ｒ3 で例示したような置換基で更に置換されていてもよ
い。
【００１８】さらに詳しくは、Ｒ3 は水素原子、ハロゲ
ン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）、アルキル基
（例えば、炭素数１〜３２の直鎖、または分岐鎖アルキ
ル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、シクロアルケニル基で、詳しくは例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチ
ル、トリデシル、２−メタンスルホニルエチル、３−
（３−ペンタデシルフェノキシ）プロピル、３−｛４−
｛２−〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェノキシ〕ドデカンアミド｝フェニル｝プロピル、２−
エトキシトリデシル、トリフルオロメチル、シクロペン
チル、３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロ
ピル）、アリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチ
ルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル、４−テ
トラデカンアミドフェニル）、ヘテロ環基（例えば、２
−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベン
ゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、
カルボキシ基、アミノ基、アルコキシ基（例えば、メト
キシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−ドデシル
エトキシ、２−メタンスルホニルエトキシ）、アリール
オキシ基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキ
シ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキ
シ、３−ｔ−ブチルオキシカルバモイルフェノキシ、３
−メトキシカルバモイル）、アシルアミノ基（例えば、
アセトアミド、ベンズアミド、テトラデカンアミド、２
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブタンアミ
ド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブタンアミド、２−｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ｝デカンアミド）、アルキル
アミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ドデ
シルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ）、
アニリノ基（例えば、フェニルアミノ、２−クロロアニ
リノ、２−クロロ−５−テトラデカンアミノアニリノ、
２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルアニリノ、
Ｎ−アセチルアニリノ、２−クロロ−５−｛２−（３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）ドデカンアミ
ド｝アニリノ）、ウレイド基（例えば、フェニルウレイ
ド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイド）、ス
ルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルス
ルファモイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−デシルスルファ
モイルアミノ）、アルキルチオ基（例えば、メチルチ
オ、オクチルチオ、テトラデシルチオ、２−フェノキシ
エチルチオ、３−フェノキシプロピルチオ、３−（４−
ｔ−ブチルフェノキシ）プロピルチオ）、アリールチオ
基（例えば、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オ
クチルフェニルチオ、３−ペンタデシルフェニルチオ、
２−カルボキシフェニルチオ、４−テトラデカンアミド
フェニルチオ）、アルコキシカルボニルアミノ基（例え
ば、メトキシカルボニルアミノ、テトラデシルオキシカ
ルボニルアミノ）、スルホンアミド基（例えば、メタン
スルホンアミド、ヘキサデカンスルホンアミド、ベンゼ
ンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンアミド、オク
タデカンスルホンアミド、２−メトキシ−５−ｔ−ブチ
ルベンゼンスルホンアミド）、カルバモイル基（例え
ば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバ
モイル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）カルバモイ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−｛３
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピル｝カ
ルバモイル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチル
スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、
Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモイル、Ｎ
−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルスルファモイル）、スルホニル基（例えば、メタン
スルホニル、オクタンスルホニル、ベンゼンスルホニ
ル、トルエンスルホニル）、アルコキシカルボニル基
（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカ
ルボニル）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニル
テトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニル
オキシ）、アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキ
シフェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、
２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾ）、ア
シルオキシ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイルオ
キシ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−
フェニルカルバモイルオキシ）、シリルオキシ基（例え
ば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオ
キシ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、
フェノキシカルボニルアミノ）、イミド基（例えば、Ｎ
−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド、３−オクタデセ
ニルスクシンイミド）、ヘテロ環チオ基（例えば、２−
ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジ−フェノキシ−１，
３，５−トリアゾール−６−チオ、２−ピリジルチ
オ）、スルフィニル基（例えば、ドデカンスルフィニ
ル、３−ペンタデシルフェニルスルフィニル、３−フェ
ノキシプロピルスルフィニル）、ホスホニル基（例え
ば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニ
ル、フェニルホスホニル）、アリールオキシカルボニル
基（例えば、フェノキシカルボニル）、アシル基（例え
ば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイ
ル、４−ドデシルオキシベンゾイル）、アゾリル基（例
えば、イミダゾリル、ピラゾリル、３−クロロ−ピラゾ
ール−１−イル、トリアゾリル）を表わす。
ン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）、アルキル基
（例えば、炭素数１〜３２の直鎖、または分岐鎖アルキ
ル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、シクロアルケニル基で、詳しくは例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチ
ル、トリデシル、２−メタンスルホニルエチル、３−
（３−ペンタデシルフェノキシ）プロピル、３−｛４−
｛２−〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェノキシ〕ドデカンアミド｝フェニル｝プロピル、２−
エトキシトリデシル、トリフルオロメチル、シクロペン
チル、３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロ
ピル）、アリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチ
ルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル、４−テ
トラデカンアミドフェニル）、ヘテロ環基（例えば、２
−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベン
ゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、
カルボキシ基、アミノ基、アルコキシ基（例えば、メト
キシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−ドデシル
エトキシ、２−メタンスルホニルエトキシ）、アリール
オキシ基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキ
シ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキ
シ、３−ｔ−ブチルオキシカルバモイルフェノキシ、３
−メトキシカルバモイル）、アシルアミノ基（例えば、
アセトアミド、ベンズアミド、テトラデカンアミド、２
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブタンアミ
ド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブタンアミド、２−｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ｝デカンアミド）、アルキル
アミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ドデ
シルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ）、
アニリノ基（例えば、フェニルアミノ、２−クロロアニ
リノ、２−クロロ−５−テトラデカンアミノアニリノ、
２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルアニリノ、
Ｎ−アセチルアニリノ、２−クロロ−５−｛２−（３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）ドデカンアミ
ド｝アニリノ）、ウレイド基（例えば、フェニルウレイ
ド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイド）、ス
ルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルス
ルファモイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−デシルスルファ
モイルアミノ）、アルキルチオ基（例えば、メチルチ
オ、オクチルチオ、テトラデシルチオ、２−フェノキシ
エチルチオ、３−フェノキシプロピルチオ、３−（４−
ｔ−ブチルフェノキシ）プロピルチオ）、アリールチオ
基（例えば、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オ
クチルフェニルチオ、３−ペンタデシルフェニルチオ、
２−カルボキシフェニルチオ、４−テトラデカンアミド
フェニルチオ）、アルコキシカルボニルアミノ基（例え
ば、メトキシカルボニルアミノ、テトラデシルオキシカ
ルボニルアミノ）、スルホンアミド基（例えば、メタン
スルホンアミド、ヘキサデカンスルホンアミド、ベンゼ
ンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンアミド、オク
タデカンスルホンアミド、２−メトキシ−５−ｔ−ブチ
ルベンゼンスルホンアミド）、カルバモイル基（例え
ば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバ
モイル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）カルバモイ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−｛３
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピル｝カ
ルバモイル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチル
スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、
Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモイル、Ｎ
−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルスルファモイル）、スルホニル基（例えば、メタン
スルホニル、オクタンスルホニル、ベンゼンスルホニ
ル、トルエンスルホニル）、アルコキシカルボニル基
（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカ
ルボニル）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニル
テトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニル
オキシ）、アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキ
シフェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、
２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾ）、ア
シルオキシ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイルオ
キシ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−
フェニルカルバモイルオキシ）、シリルオキシ基（例え
ば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオ
キシ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、
フェノキシカルボニルアミノ）、イミド基（例えば、Ｎ
−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド、３−オクタデセ
ニルスクシンイミド）、ヘテロ環チオ基（例えば、２−
ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジ−フェノキシ−１，
３，５−トリアゾール−６−チオ、２−ピリジルチ
オ）、スルフィニル基（例えば、ドデカンスルフィニ
ル、３−ペンタデシルフェニルスルフィニル、３−フェ
ノキシプロピルスルフィニル）、ホスホニル基（例え
ば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニ
ル、フェニルホスホニル）、アリールオキシカルボニル
基（例えば、フェノキシカルボニル）、アシル基（例え
ば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイ
ル、４−ドデシルオキシベンゾイル）、アゾリル基（例
えば、イミダゾリル、ピラゾリル、３−クロロ−ピラゾ
ール−１−イル、トリアゾリル）を表わす。
【００１９】Ｒ3 として好ましくは、アルキル基、アリ
ール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アシルアミ
ノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカル
ボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、
スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニ
ル基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミ
ド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホニル
基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アゾリル
基を挙げることができる。
ール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アシルアミ
ノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカル
ボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、
スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニ
ル基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミ
ド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホニル
基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アゾリル
基を挙げることができる。
【００２０】更に好ましくはアルキル基、アリール基で
あり、凝集性の点からより好ましくは、少なくとも一つ
の置換基を有するアルキル基、アリール基であり、更に
好ましくは、少なくとも一つのアルコキシ基、スルホニ
ル基、スルファモイル基、カルバモイル基、アシルアミ
ド基又はスルホンアミド基を置換基として有するアルキ
ル基若しくはアリール基である。特に好ましくは、少な
くとも一つのアシルアミド基又はスルホンアミド基を置
換基として有するアルキル基若しくはアリール基であ
る。アリール基においてこれらの置換基を有する際には
少なくともオルト位に有することがより好ましい。
あり、凝集性の点からより好ましくは、少なくとも一つ
の置換基を有するアルキル基、アリール基であり、更に
好ましくは、少なくとも一つのアルコキシ基、スルホニ
ル基、スルファモイル基、カルバモイル基、アシルアミ
ド基又はスルホンアミド基を置換基として有するアルキ
ル基若しくはアリール基である。特に好ましくは、少な
くとも一つのアシルアミド基又はスルホンアミド基を置
換基として有するアルキル基若しくはアリール基であ
る。アリール基においてこれらの置換基を有する際には
少なくともオルト位に有することがより好ましい。
【００２１】本発明のシアンカプラーは、Ｒ1 とＲ2 が
いずれも０．２０以上の電子吸引性基であり、且つＲ1
とＲ2 のσp 値の和が０．６５以上にすることでシアン
画像として発色するものである。Ｒ1 とＲ2 のσp 値の
和としては、好ましくは０．７０以上であり、上限とし
ては１．８程度である。
いずれも０．２０以上の電子吸引性基であり、且つＲ1
とＲ2 のσp 値の和が０．６５以上にすることでシアン
画像として発色するものである。Ｒ1 とＲ2 のσp 値の
和としては、好ましくは０．７０以上であり、上限とし
ては１．８程度である。
【００２２】Ｒ1 及びＲ2 はハメットの置換基定数σp
値が０．２０以上の電子吸引性基である。好ましくは、
０．３０以上の電子吸引性基である。上限としては１．
０以下の電子吸引性基である。
値が０．２０以上の電子吸引性基である。好ましくは、
０．３０以上の電子吸引性基である。上限としては１．
０以下の電子吸引性基である。
【００２３】σp 値が０．２０以上の電子吸引性基であ
るＲ1 及びＲ2 の具体例としては、アシル基、アシルオ
キシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジア
ルキルホスホノ基、ジアールホスホノ基、ジアリールホ
スフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスル
フィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモ
イル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲ
ン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化
アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロ
ゲン化アルキルチオ基、σp ０．２０以上の他の電子吸
引性基で置換されたアリール基、複素環基、ハロゲン原
子、アゾ基、又はセレノシアネート基があげられる。こ
れらの置換基のうち更に置換基を有することが可能な基
は、Ｒ3 で挙げたような置換基を更に有してもよい。
るＲ1 及びＲ2 の具体例としては、アシル基、アシルオ
キシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジア
ルキルホスホノ基、ジアールホスホノ基、ジアリールホ
スフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスル
フィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモ
イル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲ
ン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化
アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロ
ゲン化アルキルチオ基、σp ０．２０以上の他の電子吸
引性基で置換されたアリール基、複素環基、ハロゲン原
子、アゾ基、又はセレノシアネート基があげられる。こ
れらの置換基のうち更に置換基を有することが可能な基
は、Ｒ3 で挙げたような置換基を更に有してもよい。
【００２４】Ｒ1 及びＲ2 を更に詳しく述べると、σp
値が０．２０以上の電子吸引性基としては、アシル基
（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベン
ゾイル、４−ドデシルオキシベンゾイル）、アシルオキ
シ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイル基（例え
ば、カルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−フェ
ニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル、Ｎ
−（２−ドデシルオキシエチル）カルバモイル、Ｎ−
（４−ｎ−ペンタデカンアミド）フェニルカルバモイ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−｛３
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピル｝カ
ルバモイル）、アルコキシカルボニル基（例えば、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、iso −プロピル
オキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、is
o −ブチルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカ
ルボニル）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フ
ェノキシカルボニル）、シアノ基、ニトロ基、ジアルキ
ルホスホノ基（例えば、ジメチルホスホノ）、ジアリー
ルホスホノ基（例えば、ジフェニルホスホノ）、ジアリ
ールホスフィニル基（例えば、ジフェニルホスフィニ
ル）、アルキルスルフィニル基（例えば、３−フェノキ
シプロピルスルフィニル）、アリールスルフィニル基
（例えば、３−ペンタデシルフェニルスルフィニル）、
アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル、オ
クタンスルホニル）、アリールスルホニル基（例えば、
ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル）、スルホニ
ルオキシ基（メタンスルホニルオキシ、トルエンスルホ
ニルオキシ）、アシルチオ基（例えば、アセチルチオ、
ベンゾイルチオ）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エ
チルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイ
ル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモイ
ル、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ
−ジエチルスルファモイル）、チオシアネート基、チオ
カルボニル基（例えば、メチルチオカルボニル、フェニ
ルチオカルボニル）、ハロゲン化アルキル基（例えば、
トリフロロメタン、ヘプタフロロプロパン）、ハロゲン
化アルコキシ基（例えばトリフロロメチルオキシ）、ハ
ロゲン化アリールオキシ基（例えばペンタフロロフェニ
ルオキシ）、ハロゲン化アルキルアミノ基（例えば、
Ｎ，Ｎ−ジ−（トリフロロメチル）アミノ）、ハロゲン
化アルキルチオ基（例えば、ジフロロメチルチオ、１，
１，２，２−テトラフロロエチルチオ）、σp ０．２０
以上の他の電子吸引性基で置換されたアリール基（例え
ば、２，４−ジニトロフェニル、２，４，６−トリクロ
ロフェニル、ペンタクロロフェニル）、複素環基（例え
ば、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリル、
１−フェニル−２−ベンズイミダゾリル、５−クロロ−
１−テトラゾリル、１−ピロリル）、ハロゲン原子（例
えば、塩素原子、臭素原子）、アゾ基（例えばフェニル
アゾ）またはセレノシアネート基を表わす。これらの置
換基のうち更に置換基を有することが可能な基は、Ｒ3
で挙げたような置換基を更に有してもよい。
値が０．２０以上の電子吸引性基としては、アシル基
（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベン
ゾイル、４−ドデシルオキシベンゾイル）、アシルオキ
シ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイル基（例え
ば、カルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−フェ
ニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル、Ｎ
−（２−ドデシルオキシエチル）カルバモイル、Ｎ−
（４−ｎ−ペンタデカンアミド）フェニルカルバモイ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−｛３
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピル｝カ
ルバモイル）、アルコキシカルボニル基（例えば、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、iso −プロピル
オキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、is
o −ブチルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカ
ルボニル）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フ
ェノキシカルボニル）、シアノ基、ニトロ基、ジアルキ
ルホスホノ基（例えば、ジメチルホスホノ）、ジアリー
ルホスホノ基（例えば、ジフェニルホスホノ）、ジアリ
ールホスフィニル基（例えば、ジフェニルホスフィニ
ル）、アルキルスルフィニル基（例えば、３−フェノキ
シプロピルスルフィニル）、アリールスルフィニル基
（例えば、３−ペンタデシルフェニルスルフィニル）、
アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル、オ
クタンスルホニル）、アリールスルホニル基（例えば、
ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル）、スルホニ
ルオキシ基（メタンスルホニルオキシ、トルエンスルホ
ニルオキシ）、アシルチオ基（例えば、アセチルチオ、
ベンゾイルチオ）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エ
チルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイ
ル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモイ
ル、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ
−ジエチルスルファモイル）、チオシアネート基、チオ
カルボニル基（例えば、メチルチオカルボニル、フェニ
ルチオカルボニル）、ハロゲン化アルキル基（例えば、
トリフロロメタン、ヘプタフロロプロパン）、ハロゲン
化アルコキシ基（例えばトリフロロメチルオキシ）、ハ
ロゲン化アリールオキシ基（例えばペンタフロロフェニ
ルオキシ）、ハロゲン化アルキルアミノ基（例えば、
Ｎ，Ｎ−ジ−（トリフロロメチル）アミノ）、ハロゲン
化アルキルチオ基（例えば、ジフロロメチルチオ、１，
１，２，２−テトラフロロエチルチオ）、σp ０．２０
以上の他の電子吸引性基で置換されたアリール基（例え
ば、２，４−ジニトロフェニル、２，４，６−トリクロ
ロフェニル、ペンタクロロフェニル）、複素環基（例え
ば、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリル、
１−フェニル−２−ベンズイミダゾリル、５−クロロ−
１−テトラゾリル、１−ピロリル）、ハロゲン原子（例
えば、塩素原子、臭素原子）、アゾ基（例えばフェニル
アゾ）またはセレノシアネート基を表わす。これらの置
換基のうち更に置換基を有することが可能な基は、Ｒ3
で挙げたような置換基を更に有してもよい。
【００２５】Ｒ1 及びＲ2 として好ましいものとして
は、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シ
アノ基、ニトロ基、アルキルスルフィニル基、アリール
スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、スルファモイル基、ハロゲン化アルキル基、
ハロゲン化アルキルオキシ基、ハロゲン化アルキルチオ
基、ハロゲン化アリールオキシ基、２つ以上のσp ０．
２０以上の他の電子吸引性基で置換されたアリール基、
及び複素環基を挙げることができる。更に好ましくは、
アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、アリー
ルスルホニル基、カルバモイル基及びハロゲン化アルキ
ル基である。Ｒ1 として最も好ましいものは、シアノ基
である。Ｒ2 として特に好ましいものは、アルコキシカ
ルボニル基であり、最も好ましいのは、分岐したアルコ
キシカルボニル基である。
は、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シ
アノ基、ニトロ基、アルキルスルフィニル基、アリール
スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、スルファモイル基、ハロゲン化アルキル基、
ハロゲン化アルキルオキシ基、ハロゲン化アルキルチオ
基、ハロゲン化アリールオキシ基、２つ以上のσp ０．
２０以上の他の電子吸引性基で置換されたアリール基、
及び複素環基を挙げることができる。更に好ましくは、
アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、アリー
ルスルホニル基、カルバモイル基及びハロゲン化アルキ
ル基である。Ｒ1 として最も好ましいものは、シアノ基
である。Ｒ2 として特に好ましいものは、アルコキシカ
ルボニル基であり、最も好ましいのは、分岐したアルコ
キシカルボニル基である。
【００２６】Ｘは水素原子または芳香族第一級アミンカ
ラー現像主薬の酸化体とのカップリング反応において離
脱しうる基を表わすが、離脱しうる基を詳しく述べれば
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシ
ルオキシ基、アルキルもしくはアリールスルホニルオキ
シ基、アシルアミノ基、アルキルもしくはアリールスル
ホンアミド基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリー
ルオキシカルボニルオキシ基、アルキル、アリールもし
くはヘテロ環チオ基、カルバモイルアミノ基、５員もし
くは６員の含窒素ヘテロ環基、イミド基、アリールアゾ
基などがあり、これらの基は更にＲ3 の置換基として許
容された基で置換されていてもよい。
ラー現像主薬の酸化体とのカップリング反応において離
脱しうる基を表わすが、離脱しうる基を詳しく述べれば
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシ
ルオキシ基、アルキルもしくはアリールスルホニルオキ
シ基、アシルアミノ基、アルキルもしくはアリールスル
ホンアミド基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリー
ルオキシカルボニルオキシ基、アルキル、アリールもし
くはヘテロ環チオ基、カルバモイルアミノ基、５員もし
くは６員の含窒素ヘテロ環基、イミド基、アリールアゾ
基などがあり、これらの基は更にＲ3 の置換基として許
容された基で置換されていてもよい。
【００２７】さらに詳しくはハロゲン原子（例えば、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子）、アルコキシ基（例え
ば、エトキシ、ドテシルオキシ、メトキシエチルカルバ
モイルメトキシ、カルボキシプロピルオキシ、メチルス
ルホニルエトキシ、エトキシカルボニルメトキシ）、ア
リールオキシ基（例えば、４−メチルフェノキシ、４−
クロロフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、４−カル
ボキシフェノキシ、３−エトキシカルボキシフェノキ
シ、３−アセチルアミノフェノキシ、２−カルボキシフ
ェノキシ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ、テ
トラデカノイルオキシ、ベンゾイルオキシ）、アルキル
もしくはアリールスルホニルオキシ基（例えば、メタン
スルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ）、アシ
ルアミノ基（例えば、ジクロルアセチルアミノ、ヘプタ
フルオロブチリルアミノ）、アルキルもしくはアリール
スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミノ、ト
リフルオロメタンスルホンアミノ、ｐ−トルエンスルホ
ニルアミノ）、アルコキシカルボニルオキシ基（例え
ば、エトキシカルボニルオキシ、ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（例
えば、フェノキシカルボニルオキシ）、アルキル、アリ
ールもしくはヘテロ環チオ基（例えば、ドデシルチオ、
１−カルボキシドデシルチオ、フェニルチオ、２−ブト
キシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ、テトラゾリルチ
オ）、カルバモイルアミノ基（例えば、Ｎ−メチルカル
バモイルアミノ、Ｎ−フェニルカルバモイルアミノ）、
５員もしくは６員の含窒素ヘテロ環基（例えば、イミダ
ゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１−ピリジル）、イミ
ド基（例えば、スクシンイミド、ヒダントイニル）、ア
リールアゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフ
ェニルアゾ）などである。Ｘはこれら以外に炭素原子を
介して結合した離脱基としてアルデヒド類又はケトン類
で４当量カプラーを縮合して得られるビス型カプラーの
形を取る場合もある。又、Ｘは現像抑制剤、現像促進剤
など写真的有用基を含んでいてもよい。
ッ素原子、塩素原子、臭素原子）、アルコキシ基（例え
ば、エトキシ、ドテシルオキシ、メトキシエチルカルバ
モイルメトキシ、カルボキシプロピルオキシ、メチルス
ルホニルエトキシ、エトキシカルボニルメトキシ）、ア
リールオキシ基（例えば、４−メチルフェノキシ、４−
クロロフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、４−カル
ボキシフェノキシ、３−エトキシカルボキシフェノキ
シ、３−アセチルアミノフェノキシ、２−カルボキシフ
ェノキシ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ、テ
トラデカノイルオキシ、ベンゾイルオキシ）、アルキル
もしくはアリールスルホニルオキシ基（例えば、メタン
スルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ）、アシ
ルアミノ基（例えば、ジクロルアセチルアミノ、ヘプタ
フルオロブチリルアミノ）、アルキルもしくはアリール
スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミノ、ト
リフルオロメタンスルホンアミノ、ｐ−トルエンスルホ
ニルアミノ）、アルコキシカルボニルオキシ基（例え
ば、エトキシカルボニルオキシ、ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（例
えば、フェノキシカルボニルオキシ）、アルキル、アリ
ールもしくはヘテロ環チオ基（例えば、ドデシルチオ、
１−カルボキシドデシルチオ、フェニルチオ、２−ブト
キシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ、テトラゾリルチ
オ）、カルバモイルアミノ基（例えば、Ｎ−メチルカル
バモイルアミノ、Ｎ−フェニルカルバモイルアミノ）、
５員もしくは６員の含窒素ヘテロ環基（例えば、イミダ
ゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１−ピリジル）、イミ
ド基（例えば、スクシンイミド、ヒダントイニル）、ア
リールアゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフ
ェニルアゾ）などである。Ｘはこれら以外に炭素原子を
介して結合した離脱基としてアルデヒド類又はケトン類
で４当量カプラーを縮合して得られるビス型カプラーの
形を取る場合もある。又、Ｘは現像抑制剤、現像促進剤
など写真的有用基を含んでいてもよい。
【００２８】好ましいＸは、ハロゲン原子、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルもしくはアリールチオ
基、カップリング活性位に窒素原子で結合する５員もし
くは６員の含窒素ヘテロ環基である。より好ましいＸ
は、ハロゲン原子、アルキルもしくはアリールチオ基で
あり、特に好ましいのはアリールチオ基である。
基、アリールオキシ基、アルキルもしくはアリールチオ
基、カップリング活性位に窒素原子で結合する５員もし
くは６員の含窒素ヘテロ環基である。より好ましいＸ
は、ハロゲン原子、アルキルもしくはアリールチオ基で
あり、特に好ましいのはアリールチオ基である。
【００２９】一般式（Ｉ）又は（II）で表されるシアン
カプラーは、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＸの基が二価の基に
なり、二量体以上の多量体や高分子鎖と結合して単重合
体若しくは共重合体を形成してもよい。高分子鎖と結合
して単重合体若しくは共重合体とは一般式（Ｉ）又は
（II）で表されるシアンカプラー残基を有する付加重合
体エチレン型不飽和化合物の単独もしくは共重合体が典
型例である。この場合、一般式（Ｉ）又は（II）で表さ
れるシアンカプラー残基を有するシアン発色繰り返し単
位は重合体中に１種類以上含有されていてもよく、共重
合成分として非発色性のエチレン型モノマーの１種また
は２種以上を含む共重合体であってもよい。一般式
（Ｉ）又は（II）で表されるシアンカプラー残基を有す
るシアン発色繰り返し単位は好ましくは下記一般式
（Ｐ）で表される。
カプラーは、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＸの基が二価の基に
なり、二量体以上の多量体や高分子鎖と結合して単重合
体若しくは共重合体を形成してもよい。高分子鎖と結合
して単重合体若しくは共重合体とは一般式（Ｉ）又は
（II）で表されるシアンカプラー残基を有する付加重合
体エチレン型不飽和化合物の単独もしくは共重合体が典
型例である。この場合、一般式（Ｉ）又は（II）で表さ
れるシアンカプラー残基を有するシアン発色繰り返し単
位は重合体中に１種類以上含有されていてもよく、共重
合成分として非発色性のエチレン型モノマーの１種また
は２種以上を含む共重合体であってもよい。一般式
（Ｉ）又は（II）で表されるシアンカプラー残基を有す
るシアン発色繰り返し単位は好ましくは下記一般式
（Ｐ）で表される。
【００３０】
【化４】
【００３１】式中Ｒは水素原子、炭素数１〜４個のアル
キル基または塩素原子を示し、Ａは−ＣＯＮＨ−、−Ｃ
ＯＯ−または置換もしくは無置換のフェニレン基を示
し、Ｂは置換もしくは無置換のアルキレン基、フェニレ
ン基またはアラルキレン基を示し、Ｌは−ＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−
ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−ＮＨＳＯ2 −
または−ＳＯ2 ＮＨ−を表わす。ａ、ｂ、ｃは０または
１を示す。Ｑは一般式（Ｉ）又は（II）で表わされる化
合物のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＸより水素原子が離脱した
シアンカプラー残基を示す。重合体としては一般式
（Ｉ）又は（II）のカプラーユニットで表わされるシア
ン発色モノマーと芳香族一級アミン現像薬の酸化生成物
とカップリングしない非発色性エチレン様モノマーの共
重合体が好ましい。
キル基または塩素原子を示し、Ａは−ＣＯＮＨ−、−Ｃ
ＯＯ−または置換もしくは無置換のフェニレン基を示
し、Ｂは置換もしくは無置換のアルキレン基、フェニレ
ン基またはアラルキレン基を示し、Ｌは−ＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−
ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−ＮＨＳＯ2 −
または−ＳＯ2 ＮＨ−を表わす。ａ、ｂ、ｃは０または
１を示す。Ｑは一般式（Ｉ）又は（II）で表わされる化
合物のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＸより水素原子が離脱した
シアンカプラー残基を示す。重合体としては一般式
（Ｉ）又は（II）のカプラーユニットで表わされるシア
ン発色モノマーと芳香族一級アミン現像薬の酸化生成物
とカップリングしない非発色性エチレン様モノマーの共
重合体が好ましい。
【００３２】芳香族一級アミン現像薬の酸化生成物とカ
ップリングしない非発色性エチレン型単量体としては、
アクリル酸、α−クロロアクリル酸、α−アルキルアク
リル酸（例えばメタクリル酸など）これらのアクリル酸
類から誘導されるアミドもしくはエステル（例えば、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、ｎ−ブチルアクリル
アミド、ｔ−ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリ
ルアミド、メチルアクリレート、エチルアクリレート、
ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、
ｔ−ブチルアクリレート、ｉｓｏ−ブチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−オクチルア
クリレート、ラウリルアクリレート、メチルメタクリレ
ート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレー
トおよびβ−ヒドロキシメタクリレート）、ビニルエス
テル（例えばビニルアセテート、ビニルプロピオネート
およびビニルラウレート）、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、芳香族ビニル化合物（例えばスチレンお
よびその誘導体、例えばビニルトルエン、ジビニルベン
ゼン、ビニルアセトフェノンおよびスルホスチレン）、
イタコン酸、シトラコン酸、クロトン酸、ビニリデンク
ロライド、ビニルアルキルエーテル（例えばビニルエチ
ルエーテル）、マレイン酸エステル、Ｎ−ビニル−２−
ピロリドン、Ｎ−ビニルピリジンおよび２−および−４
−ビニルピリジン等がある。
ップリングしない非発色性エチレン型単量体としては、
アクリル酸、α−クロロアクリル酸、α−アルキルアク
リル酸（例えばメタクリル酸など）これらのアクリル酸
類から誘導されるアミドもしくはエステル（例えば、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、ｎ−ブチルアクリル
アミド、ｔ−ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリ
ルアミド、メチルアクリレート、エチルアクリレート、
ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、
ｔ−ブチルアクリレート、ｉｓｏ−ブチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−オクチルア
クリレート、ラウリルアクリレート、メチルメタクリレ
ート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレー
トおよびβ−ヒドロキシメタクリレート）、ビニルエス
テル（例えばビニルアセテート、ビニルプロピオネート
およびビニルラウレート）、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、芳香族ビニル化合物（例えばスチレンお
よびその誘導体、例えばビニルトルエン、ジビニルベン
ゼン、ビニルアセトフェノンおよびスルホスチレン）、
イタコン酸、シトラコン酸、クロトン酸、ビニリデンク
ロライド、ビニルアルキルエーテル（例えばビニルエチ
ルエーテル）、マレイン酸エステル、Ｎ−ビニル−２−
ピロリドン、Ｎ−ビニルピリジンおよび２−および−４
−ビニルピリジン等がある。
【００３３】特にアクリル酸エステル、メタクリル酸エ
ステル、マレイン酸エステル類が好ましい。ここで使用
する非発色性エチレン型モノマーは２種以上を一緒に使
用することもできる。例えばメチルアクリレートとブチ
ルアクリレート、ブチルアクリレートとスチレン、ブチ
ルメタクリレートとメタクリル酸、メチルアクリレート
とジアセトンアクリルアミドなどが使用できる。
ステル、マレイン酸エステル類が好ましい。ここで使用
する非発色性エチレン型モノマーは２種以上を一緒に使
用することもできる。例えばメチルアクリレートとブチ
ルアクリレート、ブチルアクリレートとスチレン、ブチ
ルメタクリレートとメタクリル酸、メチルアクリレート
とジアセトンアクリルアミドなどが使用できる。
【００３４】ポリマーカプラー分野で周知の如く前記一
般式（Ｉ）又は（II）に相当するビニル系単量体と共重
合させるためのエチレン系不飽和単量体は形成される共
重合体の物理的性質および／または化学的性質、例えば
溶解度、写真コロイド組成物の結合剤例えばゼラチンと
の相溶性、その可撓性、熱安定性等が好影響を受けるよ
うに選択することができる。
般式（Ｉ）又は（II）に相当するビニル系単量体と共重
合させるためのエチレン系不飽和単量体は形成される共
重合体の物理的性質および／または化学的性質、例えば
溶解度、写真コロイド組成物の結合剤例えばゼラチンと
の相溶性、その可撓性、熱安定性等が好影響を受けるよ
うに選択することができる。
【００３５】本発明のシアンカプラーをハロゲン化銀感
光材料中、好ましくは赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に含
有させるには、いわゆる内型カプラーにすることが好ま
しく、そのためには、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｘの少なくと
も１つの基が所謂バラスト基（好ましくは、総炭素数１
０以上）であることが好ましく、総炭素数１０〜５０で
あることがより好ましい。特にＲ3 においてバラスト基
を有することが好ましい。本発明において一般式（Ｉ）
で表わされるシアンカプラーが効果の点で好ましく、特
に一般式(I-a) で表わされるシアンカプラーが効果の点
で好ましい。以下に本発明のカプラーの具体例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
光材料中、好ましくは赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に含
有させるには、いわゆる内型カプラーにすることが好ま
しく、そのためには、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｘの少なくと
も１つの基が所謂バラスト基（好ましくは、総炭素数１
０以上）であることが好ましく、総炭素数１０〜５０で
あることがより好ましい。特にＲ3 においてバラスト基
を有することが好ましい。本発明において一般式（Ｉ）
で表わされるシアンカプラーが効果の点で好ましく、特
に一般式(I-a) で表わされるシアンカプラーが効果の点
で好ましい。以下に本発明のカプラーの具体例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３６】
【化５】
【００３７】
【化６】
【００３８】
【化７】
【００３９】
【化８】
【００４０】
【化９】
【００４１】
【化１０】
【００４２】
【化１１】
【００４３】
【化１２】
【００４４】
【化１３】
【００４５】
【化１４】
【００４６】
【化１５】
【００４７】
【化１６】
【００４８】
【化１７】
【００４９】
【化１８】
【００５０】
【化１９】
【００５１】
【化２０】
【００５２】
【化２１】
【００５３】次に本発明のシアンカプラーの合成例を示
し、合成法を説明する。 合成例１（例示化合物(1) の合成）
し、合成法を説明する。 合成例１（例示化合物(1) の合成）
【００５４】
【化２２】
【００５５】
【化２３】
【００５６】３−ｍ−ニトロフェニル−５−メチルシア
ノ−１，２，４−トリアゾール(1)（２０．０ｇ、８
７．３mmol）を１５０mlのジメチルアセトアミドに溶解
し、これに少しずつＮａＨ（６０％ in oil)（７．３ｇ
１８３mmol）を加え、８０℃に加熱した。これにブロ
モピルビン酸エチル（１３．１ml、１０５mmol）の５０
mlジメチルアセトアミド溶液をゆっくり滴下した。滴下
後３０分間、８０℃で攪拌し、室温まで冷却した。反応
液に１Ｎ塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽出
し、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィにより精製することにより化合物
（2)を１０．７９ｇ（３８％）得ることができた。
ノ−１，２，４−トリアゾール(1)（２０．０ｇ、８
７．３mmol）を１５０mlのジメチルアセトアミドに溶解
し、これに少しずつＮａＨ（６０％ in oil)（７．３ｇ
１８３mmol）を加え、８０℃に加熱した。これにブロ
モピルビン酸エチル（１３．１ml、１０５mmol）の５０
mlジメチルアセトアミド溶液をゆっくり滴下した。滴下
後３０分間、８０℃で攪拌し、室温まで冷却した。反応
液に１Ｎ塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽出
し、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィにより精製することにより化合物
（2)を１０．７９ｇ（３８％）得ることができた。
【００５７】還元鉄（９．２６ｇ、１６６mmol）、塩化
アンモニウム（０．８９ｇ、１６．６mmol）をイソプロ
パノール３００mlに懸濁させ、更に水３０ml、濃塩酸２
mlを加え、３０点間加熱還流した。加熱還流しながら、
化合物(2）（１０．７９ｇ、３３．２mmol）を少しずつ
加えた。更に、４時間加熱還流後、即に、セライトを用
いて濾過し、濾液は減圧留去した。残渣を４０mlのジメ
チルアセトアミドと６０mlの酢酸エチルの混液に溶解
し、化合物(3) （２５．６ｇ、３６．５mmol）を加えた
後、トリエチルアミン（２３．１ml、１６６mmol）を加
え、７０℃で５時間加熱する。反応液を室温まで冷却
後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液は水洗
後、芒硝で乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィにより精製し、化合物(4) を１
６．５ｇ（５２％）得ることができた。
アンモニウム（０．８９ｇ、１６．６mmol）をイソプロ
パノール３００mlに懸濁させ、更に水３０ml、濃塩酸２
mlを加え、３０点間加熱還流した。加熱還流しながら、
化合物(2）（１０．７９ｇ、３３．２mmol）を少しずつ
加えた。更に、４時間加熱還流後、即に、セライトを用
いて濾過し、濾液は減圧留去した。残渣を４０mlのジメ
チルアセトアミドと６０mlの酢酸エチルの混液に溶解
し、化合物(3) （２５．６ｇ、３６．５mmol）を加えた
後、トリエチルアミン（２３．１ml、１６６mmol）を加
え、７０℃で５時間加熱する。反応液を室温まで冷却
後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液は水洗
後、芒硝で乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィにより精製し、化合物(4) を１
６．５ｇ（５２％）得ることができた。
【００５８】化合物(4）（７．０ｇ、７．３０mmol）を
イソブタノール１４mlに溶解し、オルトチタン酸テトラ
イソプロピル（０．４３ml、１．４６mmol）を加え、６
時間加熱還流した。反応液は室温まで冷却し、水を加
え、酢酸エチルで抽出した。芒硝乾燥後、溶媒を減圧留
去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにより精製す
ることにより化合物(5）を５．０ｇ（６９％）得ること
ができた。
イソブタノール１４mlに溶解し、オルトチタン酸テトラ
イソプロピル（０．４３ml、１．４６mmol）を加え、６
時間加熱還流した。反応液は室温まで冷却し、水を加
え、酢酸エチルで抽出した。芒硝乾燥後、溶媒を減圧留
去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにより精製す
ることにより化合物(5）を５．０ｇ（６９％）得ること
ができた。
【００５９】化合物(5）（５．０ｇ、５．０４mmol）を
５０mlのテトラヒドロフランに溶解し、水冷下、SO2Cl2
（０．４０ml、５．０４mmol）を滴下し、滴下後、更に
４時間水冷下で攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィにより精製することにより
例示化合物(1）を３．９ｇ（７６％）得ることができ
た。
５０mlのテトラヒドロフランに溶解し、水冷下、SO2Cl2
（０．４０ml、５．０４mmol）を滴下し、滴下後、更に
４時間水冷下で攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィにより精製することにより
例示化合物(1）を３．９ｇ（７６％）得ることができ
た。
【００６０】合成例２（例示化合物(39))
【００６１】
【化２４】
【００６２】２−アミノ−５−クロロ−３，４−ジシア
ノピロール(6）（６．７８ｇ，４０．７mmol）に３６％
塩酸３８mlを加え、氷冷攪拌下亜硝酸ナトリウム（２．
９５ｇ，４２．７mmol）の水５．９ml溶液をゆっくり滴
下し、そのまま１．５時間攪拌を続け、化合物（７）を
合成した。化合物（８）（９．５８ｇ，４２７mmol）の
エタノール１７７ml溶液に氷冷攪拌下２８％ナトリウム
メチラート１０２mlを加えて調製した溶液に、先に合成
した化合物（７）の溶液を氷冷攪拌下ゆっくりと滴下
し、その後１時間攪拌を続けた。次に反応液を１．５時
間加熱還流攪拌した。その後、反応液よりエタノールを
減圧下留去し、残渣をクロロホルムにとかし、飽和食塩
水にて洗浄、芒硝乾燥後、減圧下クロロホルムを留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、化合物（１０) ４．１９ｇ（収率（６）より２
９％）を得た。
ノピロール(6）（６．７８ｇ，４０．７mmol）に３６％
塩酸３８mlを加え、氷冷攪拌下亜硝酸ナトリウム（２．
９５ｇ，４２．７mmol）の水５．９ml溶液をゆっくり滴
下し、そのまま１．５時間攪拌を続け、化合物（７）を
合成した。化合物（８）（９．５８ｇ，４２７mmol）の
エタノール１７７ml溶液に氷冷攪拌下２８％ナトリウム
メチラート１０２mlを加えて調製した溶液に、先に合成
した化合物（７）の溶液を氷冷攪拌下ゆっくりと滴下
し、その後１時間攪拌を続けた。次に反応液を１．５時
間加熱還流攪拌した。その後、反応液よりエタノールを
減圧下留去し、残渣をクロロホルムにとかし、飽和食塩
水にて洗浄、芒硝乾燥後、減圧下クロロホルムを留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、化合物（１０) ４．１９ｇ（収率（６）より２
９％）を得た。
【００６３】尚、化合物（６）の合成は前記３，４−ジ
シアノピロールをクロル化した後、ニトロ化、鉄還元を
行って合成した。又、化合物（８）の合成は、γ−ラク
トンとベンゼンより公知の方法にて合成した化合物(a)
より、「ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル
・ソサエティ」（Journal of the American ChemicalSo
ciety)、７６、３２０９（１９５４）に記載の方法に準
じて合成した。
シアノピロールをクロル化した後、ニトロ化、鉄還元を
行って合成した。又、化合物（８）の合成は、γ−ラク
トンとベンゼンより公知の方法にて合成した化合物(a)
より、「ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル
・ソサエティ」（Journal of the American ChemicalSo
ciety)、７６、３２０９（１９５４）に記載の方法に準
じて合成した。
【００６４】
【化２５】
【００６５】粉末の還元鉄（３．３ｇ，５９．０mmol）
に水１０ml、塩化アンモニウム（０．３ｇ，５．９mmo
l）および酢酸（０．３４ml，５．９mmol）を加え、１
５分間加熱還流攪拌後、イソプロパノール３１mlを加
え、さらに２０分間加熱還流攪拌した。次に（10)(４．
１ｇ，１１．８mmol）のイソプロパノール１４ml溶液を
滴下し、２時間加熱還流攪拌後、反応液を、セライトを
濾過助剤に用いて濾過し、酢酸エチルで残渣を洗浄し、
溶液を減圧留去した。
に水１０ml、塩化アンモニウム（０．３ｇ，５．９mmo
l）および酢酸（０．３４ml，５．９mmol）を加え、１
５分間加熱還流攪拌後、イソプロパノール３１mlを加
え、さらに２０分間加熱還流攪拌した。次に（10)(４．
１ｇ，１１．８mmol）のイソプロパノール１４ml溶液を
滴下し、２時間加熱還流攪拌後、反応液を、セライトを
濾過助剤に用いて濾過し、酢酸エチルで残渣を洗浄し、
溶液を減圧留去した。
【００６６】残渣を酢酸エチル１６ml、ジメチルアセト
アミド２４mlの混液に溶解し、これに(11)( ５．６ｇ，
１３．０mmol）を加え、更にトリエチルアミン（８．２
ml，５９．０mmol）を加え、室温で、４時間攪拌した。
水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で
洗浄した。芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィにより精製し、例示化合物(39)
を６．４６ｇ（７６％）得ることができた。
アミド２４mlの混液に溶解し、これに(11)( ５．６ｇ，
１３．０mmol）を加え、更にトリエチルアミン（８．２
ml，５９．０mmol）を加え、室温で、４時間攪拌した。
水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で
洗浄した。芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィにより精製し、例示化合物(39)
を６．４６ｇ（７６％）得ることができた。
【００６７】次に本発明のニッケル錯体について説明す
る。本発明で述べるニッケル錯体とは、ニッケルが有機
化合物中の酸素原子、イオウ原子または窒素原子と結合
あるいは配位した化合物のことであり、好ましくは下記
一般式（Ａ−Ｉ）〜（Ａ〜IV）で表わされる化合物であ
る。
る。本発明で述べるニッケル錯体とは、ニッケルが有機
化合物中の酸素原子、イオウ原子または窒素原子と結合
あるいは配位した化合物のことであり、好ましくは下記
一般式（Ａ−Ｉ）〜（Ａ〜IV）で表わされる化合物であ
る。
【００６８】
【化２６】
【００６９】
【化２７】
【００７０】一般式（Ａ−Ｉ）および（Ａ−II）におい
て、Ｒa1〜Ｒa6はそれぞれ同一でも異なっても良く、水
素原子、アルキル基（例えばメチル、エチル、ｔ−ブチ
ル、ベンジル、ウンデシル、シクロヘキシル）、アルケ
ニル基（例えば、ビニル、アリル）、またはアリール
（例えば、フェニル、４−ドデシルオキシフェニル）を
表わし、Ｒa1〜Ｒa3、Ｒa4〜Ｒa6の各基のうち、互いに
隣接する基が結合して、５〜８員環（例えば、ベンゼン
環、シクロヘキセン環、ピラゾール環）を形成しても良
い。Ｘa1およびＸa3は同一でも異なっても良く、Ｏ、Ｓ
またはＮ（Ｒa31)を表わし、Ｘa2はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ
a32)を表わす。ここでＲa31 はアルキル基（例えば、メ
チル、エチル、オクチル、シクロヘキシル、ベンジ
ル）、アリール基（例えば、フェニル、４−メトキシフ
ェニル）、アシル基（例えば、アセチル、ベンゾイ
ル）、ヒドロキシ基、またはスルホニル基（例えばメタ
ンスルホニル、ベンゼンスルホニル、オクタンスルホニ
ル）を表わし、Ｒa32 は、水素原子、アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、プロピル、ドデシル、ベンジル、
シクロヘキシル、メトキシエチル）、アリール基（例え
ば、フェニル、４−メトキシフェニル、４−クロルフェ
ニル）、ヒドロキシル基、アルコキシ基（例えばメトキ
シ、エトキシ、シクロヘキシルオキシ、ベンジルオキ
シ）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、４−ｔ
−オクチルフェノキシ、４−メトキシフェノキシ）、ま
たは、置換されたアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、
オクチルアミノ、アニリノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
アミノ、ジオクチルアミノ、アセチルアミノ、メタンス
ルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド）を表わす。Ｚ
1 はアルキレン基（例えば、エチレン、プロピレン）を
表わす。一般式（Ａ−Ｉ）のＸa1がＮ（Ｒa31)の場合、
２つのＲa31 は結合していても良い。
て、Ｒa1〜Ｒa6はそれぞれ同一でも異なっても良く、水
素原子、アルキル基（例えばメチル、エチル、ｔ−ブチ
ル、ベンジル、ウンデシル、シクロヘキシル）、アルケ
ニル基（例えば、ビニル、アリル）、またはアリール
（例えば、フェニル、４−ドデシルオキシフェニル）を
表わし、Ｒa1〜Ｒa3、Ｒa4〜Ｒa6の各基のうち、互いに
隣接する基が結合して、５〜８員環（例えば、ベンゼン
環、シクロヘキセン環、ピラゾール環）を形成しても良
い。Ｘa1およびＸa3は同一でも異なっても良く、Ｏ、Ｓ
またはＮ（Ｒa31)を表わし、Ｘa2はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ
a32)を表わす。ここでＲa31 はアルキル基（例えば、メ
チル、エチル、オクチル、シクロヘキシル、ベンジ
ル）、アリール基（例えば、フェニル、４−メトキシフ
ェニル）、アシル基（例えば、アセチル、ベンゾイ
ル）、ヒドロキシ基、またはスルホニル基（例えばメタ
ンスルホニル、ベンゼンスルホニル、オクタンスルホニ
ル）を表わし、Ｒa32 は、水素原子、アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、プロピル、ドデシル、ベンジル、
シクロヘキシル、メトキシエチル）、アリール基（例え
ば、フェニル、４−メトキシフェニル、４−クロルフェ
ニル）、ヒドロキシル基、アルコキシ基（例えばメトキ
シ、エトキシ、シクロヘキシルオキシ、ベンジルオキ
シ）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、４−ｔ
−オクチルフェノキシ、４−メトキシフェノキシ）、ま
たは、置換されたアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、
オクチルアミノ、アニリノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
アミノ、ジオクチルアミノ、アセチルアミノ、メタンス
ルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド）を表わす。Ｚ
1 はアルキレン基（例えば、エチレン、プロピレン）を
表わす。一般式（Ａ−Ｉ）のＸa1がＮ（Ｒa31)の場合、
２つのＲa31 は結合していても良い。
【００７１】一般式（Ａ−III)および（Ａ−IV）におい
て、Ｒa11 〜Ｒa14 およびＲa18 〜Ｒa25 はそれぞれ同
一でも異なっても良く、水素原子、アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、オクチル、ｔ−ブチル、シクロヘ
キシル、ベンジル）、アルケニル基（例えば、アリル、
ビニル）またはアリール基（例えば、フェニル、４−メ
トキシフェニル）を表わし、Ｒa11 とＲa12 、Ｒa13 と
Ｒa14 、Ｒa18 とＲa19 、Ｒa20 とＲa21 、Ｒa22 とＲ
a23 およびＲa24 とＲa25 は互いに結合して５〜８員環
（例えば、ベンゼン環、シクロヘキセン環）を形成して
も良い。Ｒa15 〜Ｒa17 は同一でも異なっても良く、水
素原子、アルキル基（例えば、メチル、エチル、オクチ
ル、ベンジル、シクロヘキシル）、アルケニル基（例え
ば、アリル、ビニル）またはアリール基（例えば、フェ
ニル、４−ドデシルオキシフェニル）を表わし、Ｒa15
〜Ｒa17 のうちの２つ、あるいは３つが互いに結合し、
５〜８員の含窒素ヘテロ環（例えば、ピペリジン環、モ
ルホリン環）を形成しても良い。Ｘa4、Ｘa6、Ｘa7およ
びＸa12 はＯ、ＳまたはＮ（Ｒa33)を表わし、Ｘa5、Ｘ
a8およびＸa11 はＯまたはＳを表わす。Ｘa9およびＸ
a10 はヒドロキシ基、メルカプト基又はＮ（Ｒa33)（Ｒ
a33'）を表わす。ここでＲa33 、Ｒa33'は水素原子、ア
ルキル基（例えばメチル、エチル、ベンジル、シクロヘ
キシル、オクチル）、アリール基（例えば、フェニル、
４−メトキシフェニル）またはヒドロキシ基を表わす。
て、Ｒa11 〜Ｒa14 およびＲa18 〜Ｒa25 はそれぞれ同
一でも異なっても良く、水素原子、アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、オクチル、ｔ−ブチル、シクロヘ
キシル、ベンジル）、アルケニル基（例えば、アリル、
ビニル）またはアリール基（例えば、フェニル、４−メ
トキシフェニル）を表わし、Ｒa11 とＲa12 、Ｒa13 と
Ｒa14 、Ｒa18 とＲa19 、Ｒa20 とＲa21 、Ｒa22 とＲ
a23 およびＲa24 とＲa25 は互いに結合して５〜８員環
（例えば、ベンゼン環、シクロヘキセン環）を形成して
も良い。Ｒa15 〜Ｒa17 は同一でも異なっても良く、水
素原子、アルキル基（例えば、メチル、エチル、オクチ
ル、ベンジル、シクロヘキシル）、アルケニル基（例え
ば、アリル、ビニル）またはアリール基（例えば、フェ
ニル、４−ドデシルオキシフェニル）を表わし、Ｒa15
〜Ｒa17 のうちの２つ、あるいは３つが互いに結合し、
５〜８員の含窒素ヘテロ環（例えば、ピペリジン環、モ
ルホリン環）を形成しても良い。Ｘa4、Ｘa6、Ｘa7およ
びＸa12 はＯ、ＳまたはＮ（Ｒa33)を表わし、Ｘa5、Ｘ
a8およびＸa11 はＯまたはＳを表わす。Ｘa9およびＸ
a10 はヒドロキシ基、メルカプト基又はＮ（Ｒa33)（Ｒ
a33'）を表わす。ここでＲa33 、Ｒa33'は水素原子、ア
ルキル基（例えばメチル、エチル、ベンジル、シクロヘ
キシル、オクチル）、アリール基（例えば、フェニル、
４−メトキシフェニル）またはヒドロキシ基を表わす。
【００７２】本発明の一般式（Ａ−Ｉ）において、本発
明の効果の点で好ましい化合物を列挙する。 ・Ｒa1とＲa2が結合し、置換基を有してもよいベンゼン
環を形成した化合物。 ・Ｘa1がＯである化合物。 ・Ｘa2がＮ（Ｒa32)である化合物。（Ｘa2がＮ−ＯＨで
ある場合はより好ましい。） ・Ｒa3は水素原子またはアルキル基である化合物。（Ｒ
a3が水素原子である場合はより好ましい。） ・一般式（Ａ−Ｉ）で表わされる化合物の総炭素原子数
が２０以上である化合物。
明の効果の点で好ましい化合物を列挙する。 ・Ｒa1とＲa2が結合し、置換基を有してもよいベンゼン
環を形成した化合物。 ・Ｘa1がＯである化合物。 ・Ｘa2がＮ（Ｒa32)である化合物。（Ｘa2がＮ−ＯＨで
ある場合はより好ましい。） ・Ｒa3は水素原子またはアルキル基である化合物。（Ｒ
a3が水素原子である場合はより好ましい。） ・一般式（Ａ−Ｉ）で表わされる化合物の総炭素原子数
が２０以上である化合物。
【００７３】本発明の一般式（Ａ−II）において本発明
の効果の点で好ましい化合物を列挙する。 ・Ｒa1とＲa2およびＲa4とＲa5が結合し、置換基を有し
てよいベンゼン環を形成した化合物。 ・Ｘa1とＸa3が共にＯである化合物。 ・Ｒa3およびＲa6が水素原子またはアルキル基である化
合物。（これらが水素原子である場合はより好まし
い。） ・Ｚ1 がエチレン基である化合物。 ・一般式（Ａ−II）で表わされる化合物の総炭素数が２
０以上である化合物。
の効果の点で好ましい化合物を列挙する。 ・Ｒa1とＲa2およびＲa4とＲa5が結合し、置換基を有し
てよいベンゼン環を形成した化合物。 ・Ｘa1とＸa3が共にＯである化合物。 ・Ｒa3およびＲa6が水素原子またはアルキル基である化
合物。（これらが水素原子である場合はより好まし
い。） ・Ｚ1 がエチレン基である化合物。 ・一般式（Ａ−II）で表わされる化合物の総炭素数が２
０以上である化合物。
【００７４】本発明の一般式（Ａ−III)において、本発
明の効果の点で好ましい化合物を列挙する。 ・Ｒa11 とＲa12 およびＲa13 とＲa14 が結合し、置換
基を有してよいベンゼン環を形成した化合物。 ・Ｘa4およびＸa6がＯまたはＳである化合物。（これら
がＯである場合は最も好ましい。） ・Ｘa5がＳである化合物。 ・Ｒa15 、Ｒa16 およびＲa17 の１つが水素原子である
化合物。 ・一般式（Ａ−III)で表わされる化合物の総炭素数が２
０以上である化合物。 （総炭素数が３０以上である化合物はより好ましい。）
明の効果の点で好ましい化合物を列挙する。 ・Ｒa11 とＲa12 およびＲa13 とＲa14 が結合し、置換
基を有してよいベンゼン環を形成した化合物。 ・Ｘa4およびＸa6がＯまたはＳである化合物。（これら
がＯである場合は最も好ましい。） ・Ｘa5がＳである化合物。 ・Ｒa15 、Ｒa16 およびＲa17 の１つが水素原子である
化合物。 ・一般式（Ａ−III)で表わされる化合物の総炭素数が２
０以上である化合物。 （総炭素数が３０以上である化合物はより好ましい。）
【００７５】一般式（Ａ−IV）において、本発明の効果
の点で好ましい化合物を列挙する。 ・Ｒa18 とＲa19 、Ｒa20 とＲa21 、Ｒa22 とＲa23 お
よびＲa24 とＲa25 が互いに結合し、置換基を有しても
よいベンゼン環を形成した化合物。 ・Ｘa7およびＸa12 がＯまたはＳである化合物。（これ
らがＯである場合はより好ましい。） ・Ｘa9およびＸa10 がヒドロキシル基である化合物。 ・Ｘa8およびＸa11 がＳである化合物。 ・一般式（Ａ−IV）で表わされる化合物の総炭素数が３
０以上である化合物。
の点で好ましい化合物を列挙する。 ・Ｒa18 とＲa19 、Ｒa20 とＲa21 、Ｒa22 とＲa23 お
よびＲa24 とＲa25 が互いに結合し、置換基を有しても
よいベンゼン環を形成した化合物。 ・Ｘa7およびＸa12 がＯまたはＳである化合物。（これ
らがＯである場合はより好ましい。） ・Ｘa9およびＸa10 がヒドロキシル基である化合物。 ・Ｘa8およびＸa11 がＳである化合物。 ・一般式（Ａ−IV）で表わされる化合物の総炭素数が３
０以上である化合物。
【００７６】本発明の一般式（Ａ−Ｉ）〜（Ａ−IV）で
表わされる化合物のうち、本発明の効果の点で一般式
（Ａ−Ｉ）および（Ａ−II）で表わされる化合物が好ま
しく、一般式（Ａ−Ｉ）で表わされる化合物が最も好ま
しい。以下に本発明のＮｉ錯体の具体例を示すが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
表わされる化合物のうち、本発明の効果の点で一般式
（Ａ−Ｉ）および（Ａ−II）で表わされる化合物が好ま
しく、一般式（Ａ−Ｉ）で表わされる化合物が最も好ま
しい。以下に本発明のＮｉ錯体の具体例を示すが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
【００７７】
【化２８】
【００７８】
【化２９】
【００７９】
【化３０】
【００８０】
【化３１】
【００８１】
【化３２】
【００８２】
【化３３】
【００８３】
【化３４】
【００８４】
【化３５】
【００８５】
【化３６】
【００８６】
【化３７】
【００８７】
【化３８】
【００８８】
【化３９】
【００８９】
【化４０】
【００９０】
【化４１】
【００９１】
【化４２】
【００９２】
【化４３】
【００９３】本発明のニッケル錯体は、特公昭６２−２
８１８２号、特開昭６３−４７７６５号、同６３−４７
７６３号、同６２−２７０６６６号、同６２−２７０６
６５号、同６２−１７５７４１号、同５９−１３２３９
号、同６３−１５３５４４号、同６２−１２７８４１
号、同６３−４７７６４号、特公昭６１−１３７４１
号、特開昭６２−６７５３６号、同６１−１４０９４１
号、同６２−２３２６４２号、同６３−４７７６２号、
特公昭６２−２３２６４２号、同６１−１３７４０号、
同６１−１３７３９号、特開昭６３−４７７６２号、同
６３−１９９２４８号、特公昭６１−１３７４４号、同
６１−１３７４１号、同６１−１３７４２号、特開昭６
２−６９２６６号、同６３−９８６６０号、同６３−１
５３５４５号、同６２−１６９１５３号、同６２−１３
１２５７号、同６４−７５４９１号、同６４−７４２７
２号、同６４−７３３４７号、特開平１−２６７５３５
号、同１−２６７５３４号、および特開平１−１６０６
８３号等の明細書に記載の具体的化合物例も好ましく、
合成方法としてはこれらの明細書に記載の方法、あるい
はそれに準じた方法で合成することができるが、市販品
の化合物もあり、容易に入手できる。
８１８２号、特開昭６３−４７７６５号、同６３−４７
７６３号、同６２−２７０６６６号、同６２−２７０６
６５号、同６２−１７５７４１号、同５９−１３２３９
号、同６３−１５３５４４号、同６２−１２７８４１
号、同６３−４７７６４号、特公昭６１−１３７４１
号、特開昭６２−６７５３６号、同６１−１４０９４１
号、同６２−２３２６４２号、同６３−４７７６２号、
特公昭６２−２３２６４２号、同６１−１３７４０号、
同６１−１３７３９号、特開昭６３−４７７６２号、同
６３−１９９２４８号、特公昭６１−１３７４４号、同
６１−１３７４１号、同６１−１３７４２号、特開昭６
２−６９２６６号、同６３−９８６６０号、同６３−１
５３５４５号、同６２−１６９１５３号、同６２−１３
１２５７号、同６４−７５４９１号、同６４−７４２７
２号、同６４−７３３４７号、特開平１−２６７５３５
号、同１−２６７５３４号、および特開平１−１６０６
８３号等の明細書に記載の具体的化合物例も好ましく、
合成方法としてはこれらの明細書に記載の方法、あるい
はそれに準じた方法で合成することができるが、市販品
の化合物もあり、容易に入手できる。
【００９４】本発明のＮｉ錯体は、カプラーの種類によ
り異なるが、用いられるカプラー１モルに対して０．５
〜２００モル％、好ましくは１〜１００モル％、最も好
ましくは１〜５０モル％の範囲である。本発明のＮｉ錯
体は、本発明の効果の点で一般式（Ｉ）あるいは（II）
で表わされるカプラーと共乳化されて用いられる場合は
特に好ましい。
り異なるが、用いられるカプラー１モルに対して０．５
〜２００モル％、好ましくは１〜１００モル％、最も好
ましくは１〜５０モル％の範囲である。本発明のＮｉ錯
体は、本発明の効果の点で一般式（Ｉ）あるいは（II）
で表わされるカプラーと共乳化されて用いられる場合は
特に好ましい。
【００９５】本発明のＮｉ錯体は公知の褪色防止剤と併
用して用いても良く、その場合褪色防止効果はさらに大
きくなる。同様に、Ｎｉ錯体どうし２種以上併用しても
かまわない。本発明の効果の点で、本発明のピロロトリ
アゾール系シアン色素形成カプラーと本発明のニッケル
錯体を含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料は、ピ
ラゾロトリアゾール系マゼンタ色素形成カプラーと併用
し用いられることが好ましい。
用して用いても良く、その場合褪色防止効果はさらに大
きくなる。同様に、Ｎｉ錯体どうし２種以上併用しても
かまわない。本発明の効果の点で、本発明のピロロトリ
アゾール系シアン色素形成カプラーと本発明のニッケル
錯体を含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料は、ピ
ラゾロトリアゾール系マゼンタ色素形成カプラーと併用
し用いられることが好ましい。
【００９６】本発明の感光材料は、本発明のシアンカプ
ラーと本発明のＮｉ錯体を含有する層を支持体上に少な
くとも１層有すればよく、その層としては、支持体上の
親水性コロイド層であればよい。一般的な感光材料は、
支持体上に青感性ハロゲン化銀乳剤層、緑感性ハロゲン
化銀乳剤層および赤感性ハロゲン化銀乳剤層を少なくと
も一層ずつこの順で塗設して構成することができるが、
これと異なる順序であっても良い。また、赤外感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層を前記の感光性乳剤層の少なくとも一
つの替りに用いることができる。これらの感光性乳剤層
には、それぞれの波長域に感度を有するハロゲン化銀乳
剤と、感光する光と補色の関係にある色素を形成するカ
ラーカプラーを含有させることで減色法の色再現を行う
ことができる。但し、感光性乳剤層とカラーカプラーの
発色色相とは、上記のような対応を持たない構成として
も良い。本発明のシアンカプラー及び本発明のＮｉ錯体
を感光材料に適用する場合には特に赤感性ハロゲン化銀
乳剤層に使用することが好ましい。本発明のシアンカプ
ラーの感光材料中の含有量は、ハロゲン化銀１モル当り
１×１０-3モル〜１モルが適当であり、好ましくは、２
×１０-3モル〜３×１０-1モルである。
ラーと本発明のＮｉ錯体を含有する層を支持体上に少な
くとも１層有すればよく、その層としては、支持体上の
親水性コロイド層であればよい。一般的な感光材料は、
支持体上に青感性ハロゲン化銀乳剤層、緑感性ハロゲン
化銀乳剤層および赤感性ハロゲン化銀乳剤層を少なくと
も一層ずつこの順で塗設して構成することができるが、
これと異なる順序であっても良い。また、赤外感光性ハ
ロゲン化銀乳剤層を前記の感光性乳剤層の少なくとも一
つの替りに用いることができる。これらの感光性乳剤層
には、それぞれの波長域に感度を有するハロゲン化銀乳
剤と、感光する光と補色の関係にある色素を形成するカ
ラーカプラーを含有させることで減色法の色再現を行う
ことができる。但し、感光性乳剤層とカラーカプラーの
発色色相とは、上記のような対応を持たない構成として
も良い。本発明のシアンカプラー及び本発明のＮｉ錯体
を感光材料に適用する場合には特に赤感性ハロゲン化銀
乳剤層に使用することが好ましい。本発明のシアンカプ
ラーの感光材料中の含有量は、ハロゲン化銀１モル当り
１×１０-3モル〜１モルが適当であり、好ましくは、２
×１０-3モル〜３×１０-1モルである。
【００９７】本発明のシアンカプラー及び本発明のＮｉ
錯体は、種々の公知分散方法により感光材料に導入で
き、高沸点有機溶媒（必要に応じて低沸点有機溶媒を併
用）に溶解し、ゼラチン水溶液に乳化分散してハロゲン
化銀乳剤に添加する水中油滴分散法が好ましい。水中油
滴分散法に用いられる高沸点溶媒の例は米国特許第２，
３２２，０２７号などに記載されている。また、ポリマ
ー分散法の１つとしてのラテックス分散法の工程、効
果、含浸用のラテックスの具体例は、米国特許第４，１
９９，３６３号、西独特許出願第（ＯＬＳ）２，５４
１，２７４号、同２，５４１，２３０号、特公昭５３−
４１０９１号及び欧州特許公開第０２９１０４号等に記
載されており、また有機溶媒可溶性ポリマーによる分散
法についてＰＣＴ国際公開番号ＷＯ８８／００７２３号
明細書に記載されている。
錯体は、種々の公知分散方法により感光材料に導入で
き、高沸点有機溶媒（必要に応じて低沸点有機溶媒を併
用）に溶解し、ゼラチン水溶液に乳化分散してハロゲン
化銀乳剤に添加する水中油滴分散法が好ましい。水中油
滴分散法に用いられる高沸点溶媒の例は米国特許第２，
３２２，０２７号などに記載されている。また、ポリマ
ー分散法の１つとしてのラテックス分散法の工程、効
果、含浸用のラテックスの具体例は、米国特許第４，１
９９，３６３号、西独特許出願第（ＯＬＳ）２，５４
１，２７４号、同２，５４１，２３０号、特公昭５３−
４１０９１号及び欧州特許公開第０２９１０４号等に記
載されており、また有機溶媒可溶性ポリマーによる分散
法についてＰＣＴ国際公開番号ＷＯ８８／００７２３号
明細書に記載されている。
【００９８】前述の水中油滴分散法に用いることのでき
る高沸点有機溶媒として、フタール酸エステル類（例え
ば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジシ
クロヘキシルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフタ
レート、デシルフタレート、ビス（２，４−ジ−tert−
アミルフェニル）イソフタレート、ビス（１，１−ジエ
チルプロピル）フタレート）、リン酸又はホスホンのエ
ステル類（例えば、ジフェニルホスフェート、トリフェ
ニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、２−エ
チルヘキシルジフェニルホスフェート、ジオクチルブチ
ルホスフェート、トリシクロヘキシルホスフェート、ト
リ−２−エチルヘキシルホスフェート、トリドデシルホ
スフェート、ジ−２−エチルヘキシルフェニルホスフェ
ート）、安息香酸エステル類（例えば、２−エチルヘキ
シルベンゾエート、２，４−ジクロロベンゾエート、ド
デシルベンゾエート、２−エチルヘキシル−ｐ−ヒドロ
キシベンゾエート）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルラウリルアミ
ド）、アルコール類またはフェノール類（イソステアリ
ルアルコール、２，４−ジ−tert−アミルフェノールな
ど）、脂肪族エステル類（例えば、コハク酸ジブトキシ
エチル、コハク酸ジ−２−エチルヘキシル、テトラデカ
ン酸２−ヘキシルデシル、クエン酸トリブチル、ジエチ
ルアゼレート、イソステアリルラクテート、トリオクチ
ルシトレート）、アニリン誘導体（Ｎ，Ｎ−ジブチル−
２−ブトキシ−５−tert−オクチルアニリンなど）、塩
素化パラフィン類（塩素含有量１０％〜８０％のパラフ
ィン類）トリメシン酸エステル類（例えば、トリメシン
酸トリブチル）、ドデシルベンゼン、ジイソプロピルナ
フタレン、フェノール類（例えば、２，４−ジ−tert−
アミルフェノール、４−ドデシルオキシフェノール、４
−ドデシルオキシカルボニルフェノール、４−（４−ド
デシルオキシフェニルスルホニル）フェノール）、カル
ボン酸類（例えば、２−（２，４−ジ−tert−アミルフ
ェノキシ酪酸、２−エトキシオクタンデカン酸）、アル
キルリン酸類（例えば、ジ−２（エチルヘキシル）リン
酸、ジフェニルリン酸）などが挙げられる。また補助溶
媒として沸点が３０℃以上約１６０℃以下の有機溶剤
（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチ
ル、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−エト
キシエチルアセテート、ジメチルホルムアミド）を併用
してもよい。高沸点有機溶媒はカプラーに対して重量比
で０〜２．０倍量、好ましくは０〜１．０倍量で使用で
きる。
る高沸点有機溶媒として、フタール酸エステル類（例え
ば、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジシ
クロヘキシルフタレート、ジ−２−エチルヘキシルフタ
レート、デシルフタレート、ビス（２，４−ジ−tert−
アミルフェニル）イソフタレート、ビス（１，１−ジエ
チルプロピル）フタレート）、リン酸又はホスホンのエ
ステル類（例えば、ジフェニルホスフェート、トリフェ
ニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、２−エ
チルヘキシルジフェニルホスフェート、ジオクチルブチ
ルホスフェート、トリシクロヘキシルホスフェート、ト
リ−２−エチルヘキシルホスフェート、トリドデシルホ
スフェート、ジ−２−エチルヘキシルフェニルホスフェ
ート）、安息香酸エステル類（例えば、２−エチルヘキ
シルベンゾエート、２，４−ジクロロベンゾエート、ド
デシルベンゾエート、２−エチルヘキシル−ｐ−ヒドロ
キシベンゾエート）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルラウリルアミ
ド）、アルコール類またはフェノール類（イソステアリ
ルアルコール、２，４−ジ−tert−アミルフェノールな
ど）、脂肪族エステル類（例えば、コハク酸ジブトキシ
エチル、コハク酸ジ−２−エチルヘキシル、テトラデカ
ン酸２−ヘキシルデシル、クエン酸トリブチル、ジエチ
ルアゼレート、イソステアリルラクテート、トリオクチ
ルシトレート）、アニリン誘導体（Ｎ，Ｎ−ジブチル−
２−ブトキシ−５−tert−オクチルアニリンなど）、塩
素化パラフィン類（塩素含有量１０％〜８０％のパラフ
ィン類）トリメシン酸エステル類（例えば、トリメシン
酸トリブチル）、ドデシルベンゼン、ジイソプロピルナ
フタレン、フェノール類（例えば、２，４−ジ−tert−
アミルフェノール、４−ドデシルオキシフェノール、４
−ドデシルオキシカルボニルフェノール、４−（４−ド
デシルオキシフェニルスルホニル）フェノール）、カル
ボン酸類（例えば、２−（２，４−ジ−tert−アミルフ
ェノキシ酪酸、２−エトキシオクタンデカン酸）、アル
キルリン酸類（例えば、ジ−２（エチルヘキシル）リン
酸、ジフェニルリン酸）などが挙げられる。また補助溶
媒として沸点が３０℃以上約１６０℃以下の有機溶剤
（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチ
ル、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−エト
キシエチルアセテート、ジメチルホルムアミド）を併用
してもよい。高沸点有機溶媒はカプラーに対して重量比
で０〜２．０倍量、好ましくは０〜１．０倍量で使用で
きる。
【００９９】本発明において適用されるハロゲン化銀乳
剤やその他の素材（添加剤など）および写真構成層（層
配置など）、並びにこの感材を処理するために適用され
る処理法や処理用添加剤としては、下記の特許公報、特
に欧州特許ＥＰ０，３５５，６６０Ａ２号に記載されて
いるものが好ましく用いられる。
剤やその他の素材（添加剤など）および写真構成層（層
配置など）、並びにこの感材を処理するために適用され
る処理法や処理用添加剤としては、下記の特許公報、特
に欧州特許ＥＰ０，３５５，６６０Ａ２号に記載されて
いるものが好ましく用いられる。
【０１００】
【表１】
【０１０１】
【表２】
【０１０２】
【表３】
【０１０３】
【表４】
【０１０４】
【表５】
【０１０５】本発明に用いられるハロゲン化銀として
は、塩化銀、臭化銀、塩臭化銀、沃塩臭化銀、沃臭化銀
などを用いることができるが、特に迅速処理の目的には
沃化銀を実質的に含まない塩化銀含有率が９０モル％以
上、更には９５％以上、特に９８％以上の塩臭化銀また
は純塩化銀乳剤の使用が好ましい。
は、塩化銀、臭化銀、塩臭化銀、沃塩臭化銀、沃臭化銀
などを用いることができるが、特に迅速処理の目的には
沃化銀を実質的に含まない塩化銀含有率が９０モル％以
上、更には９５％以上、特に９８％以上の塩臭化銀また
は純塩化銀乳剤の使用が好ましい。
【０１０６】また、本発明に係わる感光材料には、画像
のシャープネス等を向上させる目的で親水性コロイド層
に、欧州特許ＥＰ０，３３７，４９０Ａ２号の第２７〜
７６頁に記載の、処理により脱色可能な染料（なかでも
オキソノール系染料）を感光材料の６８０ｎｍに於ける
光学反射濃度が０．７０以上になるように添加したり、
支持体の耐水性樹脂層中に２〜４価のアルコール類（例
えばトリメチロールエタン）等で表面処理された酸化チ
タンを１２重量％以上（より好ましくは１４重量％以
上）含有させるのが好ましい。
のシャープネス等を向上させる目的で親水性コロイド層
に、欧州特許ＥＰ０，３３７，４９０Ａ２号の第２７〜
７６頁に記載の、処理により脱色可能な染料（なかでも
オキソノール系染料）を感光材料の６８０ｎｍに於ける
光学反射濃度が０．７０以上になるように添加したり、
支持体の耐水性樹脂層中に２〜４価のアルコール類（例
えばトリメチロールエタン）等で表面処理された酸化チ
タンを１２重量％以上（より好ましくは１４重量％以
上）含有させるのが好ましい。
【０１０７】また、本発明に係わる感光材料には、カプ
ラーと共に欧州特許ＥＰ０，２７７，５８９Ａ２号に記
載のような色像保存性改良化合物を使用するのが好まし
い。特にピラゾロアゾール系マゼンタカプラーとの併用
が好ましい。
ラーと共に欧州特許ＥＰ０，２７７，５８９Ａ２号に記
載のような色像保存性改良化合物を使用するのが好まし
い。特にピラゾロアゾール系マゼンタカプラーとの併用
が好ましい。
【０１０８】即ち、発色現像処理後に残存する芳香族ア
ミン系現像主薬と化学結合して、化学的に不活性でかつ
実質的に無色の化合物を生成する化合物（Ｆ）および／
または発色現像処理後に残存する芳香族アミン系発色現
像主薬の酸化体と化学結合して、化学的に不活性でかつ
実質的に無色の化合物を生成する化合物（Ｇ）を同時ま
たは単独に用いることが、例えば処理後の保存における
膜中残存発色現像主薬ないしその酸化体とカプラーの反
応による発色色素生成によるステイン発生その他の副作
用を防止する上で好ましい。
ミン系現像主薬と化学結合して、化学的に不活性でかつ
実質的に無色の化合物を生成する化合物（Ｆ）および／
または発色現像処理後に残存する芳香族アミン系発色現
像主薬の酸化体と化学結合して、化学的に不活性でかつ
実質的に無色の化合物を生成する化合物（Ｇ）を同時ま
たは単独に用いることが、例えば処理後の保存における
膜中残存発色現像主薬ないしその酸化体とカプラーの反
応による発色色素生成によるステイン発生その他の副作
用を防止する上で好ましい。
【０１０９】また、本発明に係わる感光材料には、親水
性コロイド層中に繁殖して画像を劣化させる各種の黴や
細菌を防ぐために、特開昭６３−２７１２４７号に記載
のような防黴剤を添加するのが好ましい。
性コロイド層中に繁殖して画像を劣化させる各種の黴や
細菌を防ぐために、特開昭６３−２７１２４７号に記載
のような防黴剤を添加するのが好ましい。
【０１１０】また、本発明に係わる感光材料に用いられ
る支持体としては、ディスプレイ用に白色ポリエステル
系支持体または白色顔料を含む層がハロゲン化銀乳剤層
を有する側の支持体上に設けられた支持体を用いてもよ
い。更に鮮鋭性を改良するために、アンチハレーション
層を支持体のハロゲン化銀乳剤層塗布側または裏面に塗
設するのが好ましい。特に反射光でも透過光でもディス
プレイが観賞できるように、支持体の透過濃度を０．３
５〜０．８の範囲に設定するのが好ましい。
る支持体としては、ディスプレイ用に白色ポリエステル
系支持体または白色顔料を含む層がハロゲン化銀乳剤層
を有する側の支持体上に設けられた支持体を用いてもよ
い。更に鮮鋭性を改良するために、アンチハレーション
層を支持体のハロゲン化銀乳剤層塗布側または裏面に塗
設するのが好ましい。特に反射光でも透過光でもディス
プレイが観賞できるように、支持体の透過濃度を０．３
５〜０．８の範囲に設定するのが好ましい。
【０１１１】本発明に係わる感光材料は可視光で露光さ
れても赤外光で露光されてもよい。露光方法としては低
照度露光でも高照度短時間露光でもよく、特に後者の場
合には一画素当りの露光時間が１０-4秒より短いレーザ
ー走査露光方式が好ましい。また、露光に際して、米国
特許第４，８８０，７２６号に記載のバンド・ストップ
フィルターを用いるのが好ましい。これによって光混色
が取り除かれ、色再現性が著しく向上する。
れても赤外光で露光されてもよい。露光方法としては低
照度露光でも高照度短時間露光でもよく、特に後者の場
合には一画素当りの露光時間が１０-4秒より短いレーザ
ー走査露光方式が好ましい。また、露光に際して、米国
特許第４，８８０，７２６号に記載のバンド・ストップ
フィルターを用いるのが好ましい。これによって光混色
が取り除かれ、色再現性が著しく向上する。
【０１１２】本発明は、例えばカラーペーパー、カラー
反転ペーパー、直接ポジカラー感光材料、カラーネガフ
ィルム、カラーポジフィルム、カラー反転フィルム等に
適用できる。中でも、反射支持体を有するカラー感光材
料（例えばカラーペーパー、カラー反転ペーパー）やポ
ジ画像を形成するカラー感光材料（例えば、直接ポジカ
ラー感光材料、カラーポジフィルム、カラー反転フィル
ム）への適用が好ましく、特に、反射支持体を有するカ
ラー感光材料への適用が好ましい。
反転ペーパー、直接ポジカラー感光材料、カラーネガフ
ィルム、カラーポジフィルム、カラー反転フィルム等に
適用できる。中でも、反射支持体を有するカラー感光材
料（例えばカラーペーパー、カラー反転ペーパー）やポ
ジ画像を形成するカラー感光材料（例えば、直接ポジカ
ラー感光材料、カラーポジフィルム、カラー反転フィル
ム）への適用が好ましく、特に、反射支持体を有するカ
ラー感光材料への適用が好ましい。
【０１１３】本発明を実施するには、芳香族第一級アミ
ン系発色現像主薬の酸化体とカップリングして、それぞ
れマゼンタ、イエローに発色するマゼンタ色素形成カプ
ラーおよびイエロー色素形成カプラーと組み合わせて使
用することが好ましい。また、場合によっては、従来か
ら知られているフェノール系あるいはナフトール系のシ
アン色素形成カプラーと組み合わせて使用することも好
ましい。
ン系発色現像主薬の酸化体とカップリングして、それぞ
れマゼンタ、イエローに発色するマゼンタ色素形成カプ
ラーおよびイエロー色素形成カプラーと組み合わせて使
用することが好ましい。また、場合によっては、従来か
ら知られているフェノール系あるいはナフトール系のシ
アン色素形成カプラーと組み合わせて使用することも好
ましい。
【０１１４】これらの組み合わせて用いるカプラーは銀
イオンに対し４当量であっても、２当量であっても良
く、またポリマー、オリゴマー状であっても良い。さら
に組み合わせて用いるカプラーが単独であっても、２種
類以上の混合であっても良い。
イオンに対し４当量であっても、２当量であっても良
く、またポリマー、オリゴマー状であっても良い。さら
に組み合わせて用いるカプラーが単独であっても、２種
類以上の混合であっても良い。
【０１１５】本発明において本発明のシアンカプラーと
併用するのに好ましいカプラーについて説明する。シア
ンカプラーとしては、フェノール系及びナフトール系カ
プラーが挙げられ、米国特許第４，０５２，２１２号、
同第４，１４６，３９６号、同第４，２２８，２３３
号、同第４，２９６，２００号、同第２，３６９，９２
９号、同第２，８０１，１７１号、同第２，７７２，１
６２号、同第２，８９５，８２６号、同第３，７７２，
００２号、同第３，７５８，３０８号、同第４，３３
４，０１１号、同第４，３２７，１７３号、西独特許公
開第３，３２９，７２９号、欧州特許第１２１，３６５
Ａ号、同第２４９，４５３Ａ号、米国特許第３，４４
６，６２２号、同第４，３３３，９９９号、同第４，７
７５，６１６号、同第４，４５１，５５９号、同第４，
４２７，７６７号、同第４，６９０，８８９号、同第
４，２５４，２１２号、同第４，２９６，１９９号、特
開昭６１−４２６５８号等に記載のものが好ましい。さ
らに、特開昭６４−５５３号、同６４−５５４号、同６
４−５５５号、同６４−５５６に記載のピラゾロアゾー
ル系カプラーや、米国特許第４，８１８，６７２号に記
載のイミダゾール系カプラーも併用することができる。
特に好ましいシアンカプラーとしては、特開平２−１３
９５４４号の第１７頁左下欄〜第２０頁左下欄記載の一
般式（Ｃ−Ｉ）、（Ｃ−II）のカプラーがあげられる。
これらのシアンカプラーは本発明の効果を奏する範囲で
本発明のシアンカプラーと同一層で用いてもよいし、別
の層で用いてもよい。
併用するのに好ましいカプラーについて説明する。シア
ンカプラーとしては、フェノール系及びナフトール系カ
プラーが挙げられ、米国特許第４，０５２，２１２号、
同第４，１４６，３９６号、同第４，２２８，２３３
号、同第４，２９６，２００号、同第２，３６９，９２
９号、同第２，８０１，１７１号、同第２，７７２，１
６２号、同第２，８９５，８２６号、同第３，７７２，
００２号、同第３，７５８，３０８号、同第４，３３
４，０１１号、同第４，３２７，１７３号、西独特許公
開第３，３２９，７２９号、欧州特許第１２１，３６５
Ａ号、同第２４９，４５３Ａ号、米国特許第３，４４
６，６２２号、同第４，３３３，９９９号、同第４，７
７５，６１６号、同第４，４５１，５５９号、同第４，
４２７，７６７号、同第４，６９０，８８９号、同第
４，２５４，２１２号、同第４，２９６，１９９号、特
開昭６１−４２６５８号等に記載のものが好ましい。さ
らに、特開昭６４−５５３号、同６４−５５４号、同６
４−５５５号、同６４−５５６に記載のピラゾロアゾー
ル系カプラーや、米国特許第４，８１８，６７２号に記
載のイミダゾール系カプラーも併用することができる。
特に好ましいシアンカプラーとしては、特開平２−１３
９５４４号の第１７頁左下欄〜第２０頁左下欄記載の一
般式（Ｃ−Ｉ）、（Ｃ−II）のカプラーがあげられる。
これらのシアンカプラーは本発明の効果を奏する範囲で
本発明のシアンカプラーと同一層で用いてもよいし、別
の層で用いてもよい。
【０１１６】マゼンタカプラーとしては５−ピラゾロン
系及びピラゾロアゾール系の化合物が好ましく、米国特
許第４，３１０，６１９号、同第４，３５１，８９７
号、欧州特許第７３，６３６号、米国特許第３，０６
１，４３２号、同第３，７２５，０６７号、リサーチ・
ディスクロージャーNo．２４２２０（１９８４年６
月）、特開昭６０−３３５５２号、リサーチ・ディスク
ロージャーNo．２４２３０（１９８４年６月）、特開昭
６０−４３６５９号、同６１−７２２３８号、同６０−
３５７３０号、同５５−１１８０３４号、同６０−１８
５９５１号、米国特許第４，５００，６３０号、同第
４，５４０，６５４号、同第４，５５６，６３０号、国
際公開ＷＯ８８／０４７９５号等に記載のものがより好
ましい。特に好ましいマゼンタカプラーとしては、特開
平２−１３９５４４号の第３頁右下欄〜第１０頁右下欄
の、一般式（Ｉ）のピラゾロアゾール系のマゼンタカプ
ラー及び特開平２−１３９５４４号の第１７頁左下欄〜
第２１頁左上欄の一般式（Ｍ−Ｉ）の５−ピラゾロマゼ
ンタカプラーがあげられる。最も好ましいのは上述のピ
ラゾロアゾール系マゼンタカプラーである。
系及びピラゾロアゾール系の化合物が好ましく、米国特
許第４，３１０，６１９号、同第４，３５１，８９７
号、欧州特許第７３，６３６号、米国特許第３，０６
１，４３２号、同第３，７２５，０６７号、リサーチ・
ディスクロージャーNo．２４２２０（１９８４年６
月）、特開昭６０−３３５５２号、リサーチ・ディスク
ロージャーNo．２４２３０（１９８４年６月）、特開昭
６０−４３６５９号、同６１−７２２３８号、同６０−
３５７３０号、同５５−１１８０３４号、同６０−１８
５９５１号、米国特許第４，５００，６３０号、同第
４，５４０，６５４号、同第４，５５６，６３０号、国
際公開ＷＯ８８／０４７９５号等に記載のものがより好
ましい。特に好ましいマゼンタカプラーとしては、特開
平２−１３９５４４号の第３頁右下欄〜第１０頁右下欄
の、一般式（Ｉ）のピラゾロアゾール系のマゼンタカプ
ラー及び特開平２−１３９５４４号の第１７頁左下欄〜
第２１頁左上欄の一般式（Ｍ−Ｉ）の５−ピラゾロマゼ
ンタカプラーがあげられる。最も好ましいのは上述のピ
ラゾロアゾール系マゼンタカプラーである。
【０１１７】イエローカプラーとしては、例えば米国特
許第３，９３３，５０１号、同第４，０２２，６２０
号、同第４，３２６，０２４号、同第４，４０１，７５
２号、同第４，２４８，９６１号、特公昭５８−１０７
３９号，英国特許第１，４２５，０２０号、同第１，４
７６，７６０号、米国特許第３，９７３，９６８号、同
第４，３１４，０２３号、同第４，５１１，６４９号、
欧州特許第２４９，４７３Ａ号、特開昭６３−２３１４
５号、同６３−１２３０４７号、特開平１−２５０９４
４号、同１−２１３６４８号等に記載のものが本発明の
効果を害しない限り併用することができる。特に好まし
いイエローカプラーは、特開平２−１３９５４４号の第
１８頁左上欄〜第２２頁左下欄記載の一般式（Ｙ）で表
わされるイエローカプラー、欧州特許公開第０４４７９
６９号記載のアシル基に特徴のあるアシルアセトアミド
系イエローカプラー及び欧州特許公開第０４４６８６３
Ａ２号記載の一般式（Ｃｐ−２）のイエローカプラーが
あげられる。
許第３，９３３，５０１号、同第４，０２２，６２０
号、同第４，３２６，０２４号、同第４，４０１，７５
２号、同第４，２４８，９６１号、特公昭５８−１０７
３９号，英国特許第１，４２５，０２０号、同第１，４
７６，７６０号、米国特許第３，９７３，９６８号、同
第４，３１４，０２３号、同第４，５１１，６４９号、
欧州特許第２４９，４７３Ａ号、特開昭６３−２３１４
５号、同６３−１２３０４７号、特開平１−２５０９４
４号、同１−２１３６４８号等に記載のものが本発明の
効果を害しない限り併用することができる。特に好まし
いイエローカプラーは、特開平２−１３９５４４号の第
１８頁左上欄〜第２２頁左下欄記載の一般式（Ｙ）で表
わされるイエローカプラー、欧州特許公開第０４４７９
６９号記載のアシル基に特徴のあるアシルアセトアミド
系イエローカプラー及び欧州特許公開第０４４６８６３
Ａ２号記載の一般式（Ｃｐ−２）のイエローカプラーが
あげられる。
【０１１８】カップリングに伴って写真的に有用な残基
を放出するカプラーもまた本発明で使用できる。現像抑
制剤を放出するＤＩＲカプラーは、前述のＲＤ誌No．１
７６４３、VII 〜Ｆ項に記載された特許、特開昭５７−
１５１９４４号、同５７−１５４２３４号、同６０−１
８４２４８号、同６３−３７３４６号、米国特許４，２
４８，９６２号、同４，７８２，０１２号に記載された
ものが好ましい。
を放出するカプラーもまた本発明で使用できる。現像抑
制剤を放出するＤＩＲカプラーは、前述のＲＤ誌No．１
７６４３、VII 〜Ｆ項に記載された特許、特開昭５７−
１５１９４４号、同５７−１５４２３４号、同６０−１
８４２４８号、同６３−３７３４６号、米国特許４，２
４８，９６２号、同４，７８２，０１２号に記載された
ものが好ましい。
【０１１９】現像時に画像状に造核剤もしくは現像促進
剤を放出するカプラーとしては、英国特許第２，０９
７，１４０号、同２，１３１，１８８号、特開昭５９−
１５７６３８号、同５９−１７０８４０号に記載のもの
が好ましい。
剤を放出するカプラーとしては、英国特許第２，０９
７，１４０号、同２，１３１，１８８号、特開昭５９−
１５７６３８号、同５９−１７０８４０号に記載のもの
が好ましい。
【０１２０】その他、本発明の感光材料に併用できるカ
プラーとしては、米国特許第４，１３０，４２７号等に
記載の競争カプラー、米国特許第４，２８３，４７２
号、同４，３３８，３９３号、同４，３１０，６１８号
等に記載の多当量カプラー、特開昭６０−１８５９５０
号、同６２−２４２５２号等に記載のＤＩＲレドックス
化合物放出カプラー、ＤＩＲカプラー放出カプラー、Ｄ
ＩＲカプラー放出レドックス化合物もしくはＤＩＲレド
ックス放出レドックス化合物、欧州特許第１７３，３０
２Ａ号に記載の離脱後復色する色素を放出するカプラ
ー、ＲＤ誌No．１１４４９号、同誌No．２４２４１号、
特開昭６１−２０１２４７号等に記載の漂白促進剤放出
カプラー、米国特許第４，５５３，４７７号等に記載の
リガンド放出カプラー、特開昭６３−７５７４７号に記
載のロイコ色素を放出するカプラー、米国特許第４，７
７４，１８１号に記載の蛍光色素を放出するカプラー等
が挙げられる。
プラーとしては、米国特許第４，１３０，４２７号等に
記載の競争カプラー、米国特許第４，２８３，４７２
号、同４，３３８，３９３号、同４，３１０，６１８号
等に記載の多当量カプラー、特開昭６０−１８５９５０
号、同６２−２４２５２号等に記載のＤＩＲレドックス
化合物放出カプラー、ＤＩＲカプラー放出カプラー、Ｄ
ＩＲカプラー放出レドックス化合物もしくはＤＩＲレド
ックス放出レドックス化合物、欧州特許第１７３，３０
２Ａ号に記載の離脱後復色する色素を放出するカプラ
ー、ＲＤ誌No．１１４４９号、同誌No．２４２４１号、
特開昭６１−２０１２４７号等に記載の漂白促進剤放出
カプラー、米国特許第４，５５３，４７７号等に記載の
リガンド放出カプラー、特開昭６３−７５７４７号に記
載のロイコ色素を放出するカプラー、米国特許第４，７
７４，１８１号に記載の蛍光色素を放出するカプラー等
が挙げられる。
【０１２１】本発明でのこれらの併用することのできる
カラーカプラーの標準的な使用量は、感光性ハロゲン化
銀１モル当り０．００１〜１モルの範囲であり、好まし
くはイエローカプラーでは、０．０１〜０．５モル、マ
ゼンタカプラーでは、０．００３〜０．３モル、シアン
カプラーでは、０．００２〜０．３モルである。
カラーカプラーの標準的な使用量は、感光性ハロゲン化
銀１モル当り０．００１〜１モルの範囲であり、好まし
くはイエローカプラーでは、０．０１〜０．５モル、マ
ゼンタカプラーでは、０．００３〜０．３モル、シアン
カプラーでは、０．００２〜０．３モルである。
【０１２２】本発明の感光材料は、色カブリ防止剤とし
て、ハイドロキノン誘導体、アミノフェノール誘導体、
没食子酸誘導体、アスコルビン酸誘導体などを含有して
もよい。
て、ハイドロキノン誘導体、アミノフェノール誘導体、
没食子酸誘導体、アスコルビン酸誘導体などを含有して
もよい。
【０１２３】また、シアン色素像の熱および特に光によ
る劣化を防止するためには、シアン発色層およびそれに
隣接する両側の層に紫外線吸収剤を導入することがより
効果的である。紫外線吸収剤としては、アリール基で置
換されたベンゾトリアゾール化合物（例えば米国特許第
３，５３３，７９４号に記載のもの）、４−チアゾリド
ン化合物（例えば米国特許第３，３１４，７９４号や同
３，３５２，６８１号に記載のもの）、ベンゾフェノン
化合物（例えば特開昭４６−２７８４号に記載のも
の）、ケイ皮酸エステル化合物（例えば米国特許第３，
７０５，８０５号、同３，７０７，３９５号に記載のも
の）、ブタジエン化合物（米国特許第４，０４５，２２
９号に記載のもの）あるいはベンズオキサゾール化合物
（例えば米国特許第３，４０６，０７０号や同４，２７
１，３０７号に記載のもの）を用いることができる。紫
外線吸収性のカプラー（例えばα−ナフトール系のシア
ン色素形成カプラー）や、紫外線吸収性のポリマーなど
を用いてもよい。これらの紫外線吸収剤は特定の層に媒
染されていてもよい。なかでも前記のアリール基で置換
されたベンゾトリアゾール化合物が好ましい。
る劣化を防止するためには、シアン発色層およびそれに
隣接する両側の層に紫外線吸収剤を導入することがより
効果的である。紫外線吸収剤としては、アリール基で置
換されたベンゾトリアゾール化合物（例えば米国特許第
３，５３３，７９４号に記載のもの）、４−チアゾリド
ン化合物（例えば米国特許第３，３１４，７９４号や同
３，３５２，６８１号に記載のもの）、ベンゾフェノン
化合物（例えば特開昭４６−２７８４号に記載のも
の）、ケイ皮酸エステル化合物（例えば米国特許第３，
７０５，８０５号、同３，７０７，３９５号に記載のも
の）、ブタジエン化合物（米国特許第４，０４５，２２
９号に記載のもの）あるいはベンズオキサゾール化合物
（例えば米国特許第３，４０６，０７０号や同４，２７
１，３０７号に記載のもの）を用いることができる。紫
外線吸収性のカプラー（例えばα−ナフトール系のシア
ン色素形成カプラー）や、紫外線吸収性のポリマーなど
を用いてもよい。これらの紫外線吸収剤は特定の層に媒
染されていてもよい。なかでも前記のアリール基で置換
されたベンゾトリアゾール化合物が好ましい。
【０１２４】本発明に従った感光材料は、前述のＲＤN
o．１７６４３の２８〜２９頁、及び同No．１８７１６
の６１５左欄〜右欄に記載された通常の方法によって現
像処理することができる。例えば、発色現像処理工程、
脱銀処理工程、水洗処理工程が行われる。脱銀処理工程
では、漂白液を用いた漂白工程と定着液を用いた定着工
程の代わりに、漂白定着液を用いた漂白定着処理工程を
行うこともできるし、漂白処理工程、定着処理工程、漂
白定着工程を任意の順に組み合わせてもよい。水洗処理
工程のかわりに安定化工程を行ってもよいし、水洗処理
工程の後に安定化工程を行ってもよい。また発色現像、
漂白、定着を１浴中で行う１浴現像漂白定着処理液を用
いたモノバス処理工程を行うこともできる。これらの処
理工程に組み合わせて、前硬膜処理工程、その中和工
程、停止定着処理工程、後硬膜処理工程、調整工程、補
力工程等を行ってもよい。上述の工程間には任意に中間
水洗工程を設けてもよい。これら処理において発色現像
処理工程の代わりにいわゆるアクチベータ処理工程を行
ってもよい。
o．１７６４３の２８〜２９頁、及び同No．１８７１６
の６１５左欄〜右欄に記載された通常の方法によって現
像処理することができる。例えば、発色現像処理工程、
脱銀処理工程、水洗処理工程が行われる。脱銀処理工程
では、漂白液を用いた漂白工程と定着液を用いた定着工
程の代わりに、漂白定着液を用いた漂白定着処理工程を
行うこともできるし、漂白処理工程、定着処理工程、漂
白定着工程を任意の順に組み合わせてもよい。水洗処理
工程のかわりに安定化工程を行ってもよいし、水洗処理
工程の後に安定化工程を行ってもよい。また発色現像、
漂白、定着を１浴中で行う１浴現像漂白定着処理液を用
いたモノバス処理工程を行うこともできる。これらの処
理工程に組み合わせて、前硬膜処理工程、その中和工
程、停止定着処理工程、後硬膜処理工程、調整工程、補
力工程等を行ってもよい。上述の工程間には任意に中間
水洗工程を設けてもよい。これら処理において発色現像
処理工程の代わりにいわゆるアクチベータ処理工程を行
ってもよい。
【０１２５】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
【０１２６】実施例１ ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体表面にコロ
ナ放電処理を施した後、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムを含むゼラチン下塗層を設け、さらに種々の写
真構成層を塗布して以下に示す層構成の多層カラー印画
紙（１０１）を作製した。塗布液は下記のようにして調
製した。
ナ放電処理を施した後、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムを含むゼラチン下塗層を設け、さらに種々の写
真構成層を塗布して以下に示す層構成の多層カラー印画
紙（１０１）を作製した。塗布液は下記のようにして調
製した。
【０１２７】第一層塗布液調製 イエローカプラー（ＥｘＹ）１３６．０ｇ、色像安定剤
（Ｃｐｄ−１）１５．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−２）
７．５ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−３）１６．０ｇを、溶
媒（Ｓｏｌｖ−１）２３ｇ、溶媒（Ｓｏｌｖ−２）２３
ｇ、及び酢酸エチル１８０ccに溶解し、この溶液を１０
％ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム６０cc及びク
エン酸１０ｇを含む１０％ゼラチン水溶液１０００ｇに
乳化分散させて乳化分散物Ａを調製した。一方、塩臭化
銀乳剤Ａ（立方体、平均粒子サイズ０．８８μｍの大サ
イズ乳剤Ａと０．７０μｍの小サイズ乳剤Ａとの３：７
混合物（銀モル比）。粒子サイズ分布の変動係数は、そ
れぞれ０．０８と０．１０、各サイズ乳剤とも臭化銀
０．３モル％を粒子表面の一部に局在含有）が調製され
た。この乳剤には下記に示す青感性増感色素Ａ、Ｂが銀
１モル当たり大サイズ乳Ａに対しては、それぞれ２．０
×１０-4、また小サイズ乳剤Ａに対しては、それぞれ
２．５×１０-4モル添加されている。また、この乳剤の
化学熟成は硫黄増感と金増感剤が添加して行なわれた。
前記の乳化分散物Ａとこの塩臭化銀乳剤Ａとを混合溶解
し、以下に示す組成となるように第一層塗布液を調製し
た。
（Ｃｐｄ−１）１５．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−２）
７．５ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−３）１６．０ｇを、溶
媒（Ｓｏｌｖ−１）２３ｇ、溶媒（Ｓｏｌｖ−２）２３
ｇ、及び酢酸エチル１８０ccに溶解し、この溶液を１０
％ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム６０cc及びク
エン酸１０ｇを含む１０％ゼラチン水溶液１０００ｇに
乳化分散させて乳化分散物Ａを調製した。一方、塩臭化
銀乳剤Ａ（立方体、平均粒子サイズ０．８８μｍの大サ
イズ乳剤Ａと０．７０μｍの小サイズ乳剤Ａとの３：７
混合物（銀モル比）。粒子サイズ分布の変動係数は、そ
れぞれ０．０８と０．１０、各サイズ乳剤とも臭化銀
０．３モル％を粒子表面の一部に局在含有）が調製され
た。この乳剤には下記に示す青感性増感色素Ａ、Ｂが銀
１モル当たり大サイズ乳Ａに対しては、それぞれ２．０
×１０-4、また小サイズ乳剤Ａに対しては、それぞれ
２．５×１０-4モル添加されている。また、この乳剤の
化学熟成は硫黄増感と金増感剤が添加して行なわれた。
前記の乳化分散物Ａとこの塩臭化銀乳剤Ａとを混合溶解
し、以下に示す組成となるように第一層塗布液を調製し
た。
【０１２８】第５層塗布液調整 シアンカプラー（ＥｘＣ）３０．０ｇ、紫外線吸収剤
（ＵＶ−２）１８．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−１）２
５．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−９）１５．０ｇ、色像
安定剤（Ｃｐｄ−１０）１５．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐ
ｄ−１１）１．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−８）１．０
ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−６）１．０ｇ、溶媒（Ｓｏｌ
ｖ−６）２５．０ｇ、溶媒（Ｓｏｌｖ−１）１．０ｇに
酢酸エチル６０．０ccを加えて溶解し、この溶液をドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム８ccを含む２０％ゼ
ラチン水溶液５００ccに添加した後、超音波ホモジナイ
ザーにて乳化分散させて乳化分散物Ｃを調整した。一
方、塩臭化銀乳剤Ｃ（立方体、平均粒子サイズ０．５０
μｍの大サイズ乳剤Ｃと、０．４１μｍの小サイズ乳剤
Ｃとの１：４混合物（Ａｇモル比）。粒子サイズ分布の
変動係数はそれぞれ０．０９と０．１１、各サイズ乳剤
ともＡｇＢｒ０．８モル％を粒子表面の一部に局在含有
させた）が調整された。この乳剤には下記に示す赤感性
増感色素Ｅが銀１モル当たり大サイズ乳剤Ｃに対しては
０．９×１０-4モル、また小サイズ乳剤Ｃに対しては
１．１×１０-4モル添加されている。さらに下記に示す
化合物Ｆがハロゲン化銀１モル当たり２．６×１０-3モ
ル添加されている。またこの乳剤の化学熟成は硫黄増感
剤と金増感剤が添加して行なわれた。前記の乳化分散物
Ｃとこの赤感性塩臭化銀乳剤Ｃとを混合溶解し、以下に
示す組成となるように第五層塗布液を調整した。
（ＵＶ−２）１８．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−１）２
５．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−９）１５．０ｇ、色像
安定剤（Ｃｐｄ−１０）１５．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐ
ｄ−１１）１．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−８）１．０
ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−６）１．０ｇ、溶媒（Ｓｏｌ
ｖ−６）２５．０ｇ、溶媒（Ｓｏｌｖ−１）１．０ｇに
酢酸エチル６０．０ccを加えて溶解し、この溶液をドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム８ccを含む２０％ゼ
ラチン水溶液５００ccに添加した後、超音波ホモジナイ
ザーにて乳化分散させて乳化分散物Ｃを調整した。一
方、塩臭化銀乳剤Ｃ（立方体、平均粒子サイズ０．５０
μｍの大サイズ乳剤Ｃと、０．４１μｍの小サイズ乳剤
Ｃとの１：４混合物（Ａｇモル比）。粒子サイズ分布の
変動係数はそれぞれ０．０９と０．１１、各サイズ乳剤
ともＡｇＢｒ０．８モル％を粒子表面の一部に局在含有
させた）が調整された。この乳剤には下記に示す赤感性
増感色素Ｅが銀１モル当たり大サイズ乳剤Ｃに対しては
０．９×１０-4モル、また小サイズ乳剤Ｃに対しては
１．１×１０-4モル添加されている。さらに下記に示す
化合物Ｆがハロゲン化銀１モル当たり２．６×１０-3モ
ル添加されている。またこの乳剤の化学熟成は硫黄増感
剤と金増感剤が添加して行なわれた。前記の乳化分散物
Ｃとこの赤感性塩臭化銀乳剤Ｃとを混合溶解し、以下に
示す組成となるように第五層塗布液を調整した。
【０１２９】第二層から第四層、第六層及び第七層用の
塗布液も第一層塗布液と同様の方法で調製した。各層の
ゼラチン硬化剤としては、１−オキシ−３，５−ジクロ
ロ−ｓ−トリアジンナトリウム塩を用いた。また、各層
にＣｐｄ−１４とＣｐｄ−１５をそれぞれ全量が２５．
０mg／m2と５０mg／m2となるように添加した。各感光性
乳剤層の塩臭化銀乳剤に用いた分光増感色素を以下に示
す。
塗布液も第一層塗布液と同様の方法で調製した。各層の
ゼラチン硬化剤としては、１−オキシ−３，５−ジクロ
ロ−ｓ−トリアジンナトリウム塩を用いた。また、各層
にＣｐｄ−１４とＣｐｄ−１５をそれぞれ全量が２５．
０mg／m2と５０mg／m2となるように添加した。各感光性
乳剤層の塩臭化銀乳剤に用いた分光増感色素を以下に示
す。
【０１３０】
【表６】
【０１３１】
【表７】
【０１３２】
【表８】
【０１３３】また、青感性乳剤層、緑感性乳剤剤層、赤
感性乳剤層に対し、１−（５−メチルウレイドフェニ
ル）−５−メルカプトテトラゾールをそれぞれハロゲン
化銀１モル当たり８．５×１０-5モル、７．７×１０-4
モル、２．５×１０-4モル添加した。また、青感性乳剤
層と緑感性乳剤層に対し、４−ヒドロキシ−６−メチル
−１，３，３ａ，７−テトラザインデンをそれぞれハロ
ゲン化銀１モル当たり、１×１０-4モルと２×１０-4モ
ル添加した。また、イラジエーション防止のために、乳
剤層に下記の染料（カッコ内は塗布量を残す）を添加し
た。
感性乳剤層に対し、１−（５−メチルウレイドフェニ
ル）−５−メルカプトテトラゾールをそれぞれハロゲン
化銀１モル当たり８．５×１０-5モル、７．７×１０-4
モル、２．５×１０-4モル添加した。また、青感性乳剤
層と緑感性乳剤層に対し、４−ヒドロキシ−６−メチル
−１，３，３ａ，７−テトラザインデンをそれぞれハロ
ゲン化銀１モル当たり、１×１０-4モルと２×１０-4モ
ル添加した。また、イラジエーション防止のために、乳
剤層に下記の染料（カッコ内は塗布量を残す）を添加し
た。
【０１３４】
【化４４】
【０１３５】（層構成）以下に各層の組成を示す。数字
は塗布量（ｇ／m2）を表す。ハロゲン化銀乳剤は銀換算
塗布量を表す。
は塗布量（ｇ／m2）を表す。ハロゲン化銀乳剤は銀換算
塗布量を表す。
【０１３６】
【表９】
【０１３７】
【表１０】
【０１３８】
【表１１】
【０１３９】
【表１２】
【０１４０】
【化４５】
【０１４１】
【化４６】
【０１４２】
【化４７】
【０１４３】
【化４８】
【０１４４】
【化４９】
【０１４５】
【化５０】
【０１４６】
【化５１】
【０１４７】
【化５２】
【０１４８】
【化５３】
【０１４９】まず、試料１０１に感光計（富士写真フイ
ルム株式会社製、ＦＷＨ型、光源の色温度３２００°
Ｋ）を使用し、塗布銀量の約３０％が現像されるような
グレイの露光を与えた。露光の終了した試料を、ペーパ
ー処理機を用いて、下記処理工程および処理液組成の液
を使用して、連続処理を実施し、ランニング平衡状態の
現像処理状態を作製した。
ルム株式会社製、ＦＷＨ型、光源の色温度３２００°
Ｋ）を使用し、塗布銀量の約３０％が現像されるような
グレイの露光を与えた。露光の終了した試料を、ペーパ
ー処理機を用いて、下記処理工程および処理液組成の液
を使用して、連続処理を実施し、ランニング平衡状態の
現像処理状態を作製した。
【０１５０】
【表１３】
【０１５１】各処理液の組成は以下の通りである。
【０１５２】
【表１４】
【０１５３】
【表１５】
【０１５４】次に試料１０１の第５層のカプラー（Ｅｘ
Ｃ）を本発明のカプラーと等モルになるように置きか
え、さらに表１６〜表１８に示した退色防止剤をカプラ
ーに対して２５重量％、表１９に示した褪色防止剤をカ
プラーに対して５、１０、３０、５０、１００重量％添
加した以外は同様にして試料を作製した。以下に本発明
で比較化合物として使用したカプラーの構造を示す。
Ｃ）を本発明のカプラーと等モルになるように置きか
え、さらに表１６〜表１８に示した退色防止剤をカプラ
ーに対して２５重量％、表１９に示した褪色防止剤をカ
プラーに対して５、１０、３０、５０、１００重量％添
加した以外は同様にして試料を作製した。以下に本発明
で比較化合物として使用したカプラーの構造を示す。
【０１５５】
【化５４】
【０１５６】これらの試料を３色分解露光した後、前記
のランニング処理液で処理し、赤色光で濃度を測定し
た。次にこれらの試料をキセノン光照射下（５時間明／
１時間暗の間欠照射）で７日間退色させた後再び赤色光
で濃度測定を行ない初濃度１．５の点での色像残存率
（％）を求めた。その結果を表１６〜表１９に示した。
のランニング処理液で処理し、赤色光で濃度を測定し
た。次にこれらの試料をキセノン光照射下（５時間明／
１時間暗の間欠照射）で７日間退色させた後再び赤色光
で濃度測定を行ない初濃度１．５の点での色像残存率
（％）を求めた。その結果を表１６〜表１９に示した。
【０１５７】
【表１６】
【０１５８】
【表１７】
【０１５９】
【表１８】
【０１６０】
【表１９】
【０１６１】表中には処理直後の最大発色濃度（Dmax）
も合わせて示しておいた。本発明のカプラーはいずれも
比較カプラーＲ−１に比べて澄んだきれいなシアン色を
していることが目視で観察された。尚、表中のNo．２４
〜２８には公知のピロロトリアゾール型マゼンタカプラ
ーＭ−１の測定結果が示してある。このカプラーについ
ては試料１０１の第三層のマゼンタカプラー（ＥｘＭ）
と等モル置き換えた以外は試料１０１と同様にして試料
を作製し、光学濃度の測定は緑色光を使って行った。
も合わせて示しておいた。本発明のカプラーはいずれも
比較カプラーＲ−１に比べて澄んだきれいなシアン色を
していることが目視で観察された。尚、表中のNo．２４
〜２８には公知のピロロトリアゾール型マゼンタカプラ
ーＭ−１の測定結果が示してある。このカプラーについ
ては試料１０１の第三層のマゼンタカプラー（ＥｘＭ）
と等モル置き換えた以外は試料１０１と同様にして試料
を作製し、光学濃度の測定は緑色光を使って行った。
【０１６２】表から明らかなように色相が優れた公知の
比較化合物Ｒ−２およびＲ−３は退色が著しく悪い。本
発明の退色防止剤を併用した場合、わずかながら改良が
認められるものの、実用上満足すべきレベルには到達し
ているとは言えない。
比較化合物Ｒ−２およびＲ−３は退色が著しく悪い。本
発明の退色防止剤を併用した場合、わずかながら改良が
認められるものの、実用上満足すべきレベルには到達し
ているとは言えない。
【０１６３】また、公知のピロロトリアゾール型マゼン
タカプラーＭ−１はやはり退色が悪く、この場合も本発
明の退色防止剤を併用しても改良はわずかしかない。
タカプラーＭ−１はやはり退色が悪く、この場合も本発
明の退色防止剤を併用しても改良はわずかしかない。
【０１６４】一方、本発明のピロロトリアゾール型シア
ンカプラーは本発明の退色防止剤の併用の効果は著しく
実用上ほぼ満足すべきレベルにあると言える。
ンカプラーは本発明の退色防止剤の併用の効果は著しく
実用上ほぼ満足すべきレベルにあると言える。
【０１６５】実施例２ 特開平３−２１３８５３号の実施例１の多層カラー感光
材料試料１０１の第３層、第４層、第５層のＥＸ−２を
本願の実施例１で示した本発明のシアンカプラーに置き
かえ、更に本願の実施例１で示した本発明の退色防止剤
をカプラーに対して２０重量％添加した試料を作製し、
特開平３−２１３８５３号の実施例１の処理No．１−６
で行なった。この試料についても本願の実施例１に準ず
る方法（光退色：ケイ光灯下７日間、暗退色６０℃−７
０％ＲＨ下、１ヶ月間保存）で退色の評価を行なった。
この場合にも本願の実施例１とほぼ同様の結果が得られ
た。さらにＥｘＹ−１、ＥｘＹ−２をそれぞれ下記Ｅｘ
Ｙ−３、ＥｘＹ−４に等モルになるように置き換えて作
製した試料についても同様の評価を行なった。この場合
にもほぼ同等の結果が得られた。
材料試料１０１の第３層、第４層、第５層のＥＸ−２を
本願の実施例１で示した本発明のシアンカプラーに置き
かえ、更に本願の実施例１で示した本発明の退色防止剤
をカプラーに対して２０重量％添加した試料を作製し、
特開平３−２１３８５３号の実施例１の処理No．１−６
で行なった。この試料についても本願の実施例１に準ず
る方法（光退色：ケイ光灯下７日間、暗退色６０℃−７
０％ＲＨ下、１ヶ月間保存）で退色の評価を行なった。
この場合にも本願の実施例１とほぼ同様の結果が得られ
た。さらにＥｘＹ−１、ＥｘＹ−２をそれぞれ下記Ｅｘ
Ｙ−３、ＥｘＹ−４に等モルになるように置き換えて作
製した試料についても同様の評価を行なった。この場合
にもほぼ同等の結果が得られた。
【０１６６】
【化５５】
【０１６７】実施例３ 特開平２−８５４号の実施例１の試料１０１の第３層、
第４層、第５層のシアンカプラーＣ−１、Ｃ−２、Ｃ−
６、Ｃ−８を本願実施例２で示した本発明のシアンカプ
ラーに等モル量になるようにおきかえ、さらに本願の実
施例１で示した退色防止剤をカプラーに対して２５重量
％添加した試料を作製し、特開平２−８５４号実施例１
に記載の処理を行なった。この試料についても実施例１
と同じ方法で退色の評価を行なった。この場合にもやは
り実施例１とほぼ同様の結果が得られた。
第４層、第５層のシアンカプラーＣ−１、Ｃ−２、Ｃ−
６、Ｃ−８を本願実施例２で示した本発明のシアンカプ
ラーに等モル量になるようにおきかえ、さらに本願の実
施例１で示した退色防止剤をカプラーに対して２５重量
％添加した試料を作製し、特開平２−８５４号実施例１
に記載の処理を行なった。この試料についても実施例１
と同じ方法で退色の評価を行なった。この場合にもやは
り実施例１とほぼ同様の結果が得られた。
【０１６８】実施例４ 特開平１−１５８４３１号公報に記載の実施例２のカラ
ー写真感光材料において、第３層、第４層のＥｘＣ−１
あるいはＥｘＣ−２を本発明のカプラー（１）、
（２）、（１５）、（１６）、（１９）、（２０）、ま
たは（３９）に等モル置き換え、さらに第３層、および
第４層に本発明のニッケル錯体、Ｎ−１、Ｎ−６、Ｎ−
８、Ｎ−１０、Ｎ−９、Ｎ−２４、Ｎ−３２、Ｎ−３
４、Ｎ−３８またはＮ−３９をカプラーに対して２０重
量％添加し、他は特開平１−１５８４３１号公報に記載
の実施例２のカラー写真感光材料と同様にして試料を調
整した。また、上記これらの試料において、第６層また
は第７層のマゼンタカプラーＥｘＭ１あるいはＥｘＭ２
をＥｘＭ−３に等モル置き換え、第１１層または第１２
層のイエローカプラーＥｘＹ−１をＥｘＹ−２に等モル
置き換えた以外は上記試料と同様にして試料を調整し
た。
ー写真感光材料において、第３層、第４層のＥｘＣ−１
あるいはＥｘＣ−２を本発明のカプラー（１）、
（２）、（１５）、（１６）、（１９）、（２０）、ま
たは（３９）に等モル置き換え、さらに第３層、および
第４層に本発明のニッケル錯体、Ｎ−１、Ｎ−６、Ｎ−
８、Ｎ−１０、Ｎ−９、Ｎ−２４、Ｎ−３２、Ｎ−３
４、Ｎ−３８またはＮ−３９をカプラーに対して２０重
量％添加し、他は特開平１−１５８４３１号公報に記載
の実施例２のカラー写真感光材料と同様にして試料を調
整した。また、上記これらの試料において、第６層また
は第７層のマゼンタカプラーＥｘＭ１あるいはＥｘＭ２
をＥｘＭ−３に等モル置き換え、第１１層または第１２
層のイエローカプラーＥｘＹ−１をＥｘＹ−２に等モル
置き換えた以外は上記試料と同様にして試料を調整し
た。
【０１６９】
【化５６】
【０１７０】これらの試料を特開平１−１５８４３１号
公報に記載の実施例２と同様に露光、現像処理し、褪色
試験および写真特性を調べたところ、本発明の試料は優
れた褪色防止効果を示し、写真特性および色相も良好で
あった。本発明の化合物はこの感光材料系でも優れた効
果を示すことがわかった。
公報に記載の実施例２と同様に露光、現像処理し、褪色
試験および写真特性を調べたところ、本発明の試料は優
れた褪色防止効果を示し、写真特性および色相も良好で
あった。本発明の化合物はこの感光材料系でも優れた効
果を示すことがわかった。
【０１７１】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）または（II）で表
わされるピロロトリアゾール系シアンカプラーと本発明
のニッケル錯体を組み合わせたハロゲン化銀写真感光材
料は、優れた画像堅牢性を示し、写真特性および色相も
良好なものであった。
わされるピロロトリアゾール系シアンカプラーと本発明
のニッケル錯体を組み合わせたハロゲン化銀写真感光材
料は、優れた画像堅牢性を示し、写真特性および色相も
良好なものであった。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年５月１４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 （式中、Ｚａ及びＺｂはそれぞれ−Ｃ（Ｒ３）＝又は−
Ｎ＝を表わす。但し、Ｚａ及びＺｂの何れか一方は−Ｎ
＝であり、他方は−Ｃ（Ｒ３）＝である。Ｒ１及びＲ２
はそれぞれハメットの置換基定数σＰ値が０．２０以上
の電子吸引性基を表わし、且つＲ１とＲ２のσＰ値の和
は０．６５以上である。Ｒ３は水素原子又は置換基を表
わす。Ｘは水素原子又は芳香族第一級アミンカラー現像
主薬の酸化体とのカップリング反応において離脱しうる
基を表わす。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＸの基が二価の基に
なり、二量体以上の多量体や高分子鎖と結合して単重合
体若しくは共重合体を形成してもよい。）
Ｎ＝を表わす。但し、Ｚａ及びＺｂの何れか一方は−Ｎ
＝であり、他方は−Ｃ（Ｒ３）＝である。Ｒ１及びＲ２
はそれぞれハメットの置換基定数σＰ値が０．２０以上
の電子吸引性基を表わし、且つＲ１とＲ２のσＰ値の和
は０．６５以上である。Ｒ３は水素原子又は置換基を表
わす。Ｘは水素原子又は芳香族第一級アミンカラー現像
主薬の酸化体とのカップリング反応において離脱しうる
基を表わす。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＸの基が二価の基に
なり、二量体以上の多量体や高分子鎖と結合して単重合
体若しくは共重合体を形成してもよい。）
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色素
画像の色再現性に優れ、長期間変色せず、高度の保存性
を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供するこ
とにある。本発明の他の目的は、カプラーの発色性に悪
影響を与えないで、経時による白地の着色を抑え、色像
の変色や褪色の防止に十分な効果を持ち、塗布されたあ
と微結晶を生じないような褪色防止剤を含有し、優れた
堅牢性を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供
することにある。本発明の他の目的は、シアン色素画像
が長期間変色せず、特に光堅牢性に優れ、高度の保存性
を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供するこ
とにある。本発明の他の目的は、色再現性に優れ、色素
画像を長期間保存しても白地の着色が少なく、イエロ
ー、マゼンタ、シアンの三色のバランスがくずれること
の少ないハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供するこ
とにある。
画像の色再現性に優れ、長期間変色せず、高度の保存性
を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供するこ
とにある。本発明の他の目的は、カプラーの発色性に悪
影響を与えないで、経時による白地の着色を抑え、色像
の変色や褪色の防止に十分な効果を持ち、塗布されたあ
と微結晶を生じないような褪色防止剤を含有し、優れた
堅牢性を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供
することにある。本発明の他の目的は、シアン色素画像
が長期間変色せず、特に光堅牢性に優れ、高度の保存性
を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供するこ
とにある。本発明の他の目的は、色再現性に優れ、色素
画像を長期間保存しても白地の着色が少なく、イエロ
ー、マゼンタ、シアンの三色のバランスがくずれること
の少ないハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供するこ
とにある。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１０】
【化２】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】
【化３】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】さらに詳しくは、Ｒ３は水素原子、ハロゲ
ン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）、アルキル基
（例えば、炭素数１〜３２の直鎖、または分岐鎖アルキ
ル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、シクロアルケニル基で、詳しくは例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチ
ル、トリデシル、２−メタンスルホニルエチル、３−
（３−ペンタデシルフェノキシ）プロピル、３−｛４−
｛２−〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェノキシ〕ドデカンアミド｝フェニル｝プロピル、２−
エトキシトリデシル、トリフルオロメチル、シクロペン
チル、３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロ
ピル）、アリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチ
ルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル、４−テ
トラデカンアミドフェニル）、ヘテロ環基（例えば、２
−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベン
ゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、
カルボキシ基、アミノ基、アルコキシ基（例えば、メト
キシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−ドデシル
エトキシ、２−メタンスルホニルエトキシ）、アリール
オキシ基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキ
シ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキ
シ、３−ｔ−ブチルオキシカルバモイルフェノキシ、３
−メトキシカルバモイルフェノキシ）、アシルアミノ基
（例えば、アセトアミド、ベンズアミド、テトラデカン
アミド、２−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブ
タンアミド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）ブタンアミド、２−｛４−（４−ヒドロキシ
フェニルスルホニル）フェノキシ｝デカンアミド）、ア
ルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミ
ノ、ドデシルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルア
ミノ）、アニリノ基（例えば、フェニルアミノ、２−ク
ロロアニリノ、２−クロロ−５−テトラデカンアミノア
ニリノ、２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルア
ニリノ、Ｎ−アセチルアニリノ、２−クロロ−５−｛２
−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）ドデ
カンアミド｝アニリノ）、ウレイド基（例えば、フェニ
ルウレイド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイ
ド）、スルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピルスルファモイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−デシル
スルファモイルアミノ）、アルキルチオ基（例えば、メ
チルチオ、オクチルチオ、テトラデシルチオ、２−フェ
ノキシエチルチオ、３−フェノキシプロピルチオ、３−
（４−ｔ−ブチルフェノキシ）プロピルチオ）、アリー
ルチオ基（例えば、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−
ｔ−オクチルフェニルチオ、３−ペンタデシルフェニル
チオ、２−カルボキシフェニルチオ、４−テトラデカン
アミドフェニルチオ）、アルコキシカルボニルアミノ基
（例えば、メトキシカルボニルアミノ、テトラデシルオ
キシカルボニルアミノ）、スルホンアミド基（例えば、
メタンスルホンアミド、ヘキサデカンスルホンアミド、
ベンゼンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンアミ
ド、オクタデカンスルホンアミド、２−メトキシ−５−
ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド）、カルバモイル基
（例えば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチル
カルバモイル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）カル
バモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ
−｛３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピ
ル｝カルバモイル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−
エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモ
イル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモイ
ル、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ
−ジエチルスルファモイル）、スルホニル基（例えば、
メタンスルホニル、オクタンスルホニル、ベンゼンスル
ホニル、トルエンスルホニル）、アルコキシカルボニル
基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボ
ニル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシ
カルボニル）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニ
ルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ）、アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メト
キシフェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルア
ゾ、２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルア
ゾ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ）、カルバ
モイルオキシ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキ
シ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）、シリルオキシ
基（例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチル
シリルオキシ）、アリールオキシカルボニルアミノ基
（例えば、フェノキシカルボニルアミノ）、イミド基
（例えば、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド、３
−オクタデセニルスクシンイミド）、ヘテロ環チオ基
（例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジーフ
ェノキシー１，３，５−トリアゾール−６−チオ、２−
ピリジルチオ）、スルフィニル基（例えば、ドデカンス
ルフィニル、３−ペンタデシルフェニルスルフィニル、
３−フェノキシプロピルスルフィニル）、ホスホニル基
（例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホス
ホニル、フェニルホスホニル）、アリールオキシカルボ
ニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、アシル基
（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベン
ゾイル、４−ドデシルオキシベンゾイル）、アゾリル基
（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、３−クロロ−ピ
ラゾール−１−イル、トリアゾリル）を表わす。
ン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）、アルキル基
（例えば、炭素数１〜３２の直鎖、または分岐鎖アルキ
ル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、シクロアルケニル基で、詳しくは例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチ
ル、トリデシル、２−メタンスルホニルエチル、３−
（３−ペンタデシルフェノキシ）プロピル、３−｛４−
｛２−〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェノキシ〕ドデカンアミド｝フェニル｝プロピル、２−
エトキシトリデシル、トリフルオロメチル、シクロペン
チル、３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロ
ピル）、アリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチ
ルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル、４−テ
トラデカンアミドフェニル）、ヘテロ環基（例えば、２
−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベン
ゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、
カルボキシ基、アミノ基、アルコキシ基（例えば、メト
キシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−ドデシル
エトキシ、２−メタンスルホニルエトキシ）、アリール
オキシ基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキ
シ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキ
シ、３−ｔ−ブチルオキシカルバモイルフェノキシ、３
−メトキシカルバモイルフェノキシ）、アシルアミノ基
（例えば、アセトアミド、ベンズアミド、テトラデカン
アミド、２−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブ
タンアミド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）ブタンアミド、２−｛４−（４−ヒドロキシ
フェニルスルホニル）フェノキシ｝デカンアミド）、ア
ルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミ
ノ、ドデシルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルア
ミノ）、アニリノ基（例えば、フェニルアミノ、２−ク
ロロアニリノ、２−クロロ−５−テトラデカンアミノア
ニリノ、２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルア
ニリノ、Ｎ−アセチルアニリノ、２−クロロ−５−｛２
−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）ドデ
カンアミド｝アニリノ）、ウレイド基（例えば、フェニ
ルウレイド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイ
ド）、スルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピルスルファモイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−デシル
スルファモイルアミノ）、アルキルチオ基（例えば、メ
チルチオ、オクチルチオ、テトラデシルチオ、２−フェ
ノキシエチルチオ、３−フェノキシプロピルチオ、３−
（４−ｔ−ブチルフェノキシ）プロピルチオ）、アリー
ルチオ基（例えば、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−
ｔ−オクチルフェニルチオ、３−ペンタデシルフェニル
チオ、２−カルボキシフェニルチオ、４−テトラデカン
アミドフェニルチオ）、アルコキシカルボニルアミノ基
（例えば、メトキシカルボニルアミノ、テトラデシルオ
キシカルボニルアミノ）、スルホンアミド基（例えば、
メタンスルホンアミド、ヘキサデカンスルホンアミド、
ベンゼンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンアミ
ド、オクタデカンスルホンアミド、２−メトキシ−５−
ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド）、カルバモイル基
（例えば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチル
カルバモイル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）カル
バモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ
−｛３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピ
ル｝カルバモイル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−
エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモ
イル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモイ
ル、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ
−ジエチルスルファモイル）、スルホニル基（例えば、
メタンスルホニル、オクタンスルホニル、ベンゼンスル
ホニル、トルエンスルホニル）、アルコキシカルボニル
基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボ
ニル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシ
カルボニル）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニ
ルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ）、アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メト
キシフェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルア
ゾ、２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルア
ゾ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ）、カルバ
モイルオキシ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキ
シ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）、シリルオキシ
基（例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチル
シリルオキシ）、アリールオキシカルボニルアミノ基
（例えば、フェノキシカルボニルアミノ）、イミド基
（例えば、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド、３
−オクタデセニルスクシンイミド）、ヘテロ環チオ基
（例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジーフ
ェノキシー１，３，５−トリアゾール−６−チオ、２−
ピリジルチオ）、スルフィニル基（例えば、ドデカンス
ルフィニル、３−ペンタデシルフェニルスルフィニル、
３−フェノキシプロピルスルフィニル）、ホスホニル基
（例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホス
ホニル、フェニルホスホニル）、アリールオキシカルボ
ニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、アシル基
（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベン
ゾイル、４−ドデシルオキシベンゾイル）、アゾリル基
（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、３−クロロ−ピ
ラゾール−１−イル、トリアゾリル）を表わす。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３６】
【化５】
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５０】
【化１９】
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５２】
【化２１】
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７９】
【化３０】
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８０】
【化３１】
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８１】
【化３２】
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１５５】
【化５４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森垣 政和 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 支持体上の少なくとも一層に下記一般式
（Ｉ）又は（II）で表わされるシアン色素形成カプラー
から選ばれる少なくとも１種と、ニッケルが有機化合物
中の酸素原子、イオウ原子、窒素原子と結合若しくは配
位したニッケル錯体の少なくとも１種を含有することを
特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化１】 （式中、Ｚａ及びＺｂはそれぞれ−Ｃ（Ｒ3)＝又は−Ｎ
＝を表わす。但し、Ｚａ及びＺｂの何れか一方は−Ｎ＝
であり、他方は−Ｃ（Ｒ3)＝である。Ｒ1 及びＲ2 はそ
れぞれハメットの置換基定数σp 値が０．２０以上の電
子吸引性基を表わし、且つＲ1 とＲ2 のσp 値の和は
０．６５以上である。Ｒ3 は水素原子又は置換基を表わ
す。Ｘは水素原子又は芳香族第一級アミンカラー現像主
薬の酸化体とのカップリング反応において離脱しうる基
を表わす。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＸの基が二価の基にな
り、二量体以上の多量体や高分子鎖と結合して単重合体
若しくは共重合体を形成してもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33591691A JPH05150426A (ja) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33591691A JPH05150426A (ja) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05150426A true JPH05150426A (ja) | 1993-06-18 |
Family
ID=18293800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33591691A Pending JPH05150426A (ja) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05150426A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0800113A2 (en) | 1996-04-05 | 1997-10-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic light-sensitive material |
-
1991
- 1991-11-27 JP JP33591691A patent/JPH05150426A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0800113A2 (en) | 1996-04-05 | 1997-10-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide color photographic light-sensitive material |
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