JPH05204110A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
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Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】シアンの発色性を改良し、さらに色像の堅牢
性、色再現性に優れたシアン画像を与えるハロゲン化銀
カラー写真感光材料を提供する。 【構成】ハロゲン化銀カラー写真感光材料の少なくとも
１層が、ピロロトリアゾール系シアンカプラーとフェノ
ール系または２位に特定したカルバモイル基を有するナ
フトール系シアンカプラーを組み合せ使用した層を有す
る。
性、色再現性に優れたシアン画像を与えるハロゲン化銀
カラー写真感光材料を提供する。 【構成】ハロゲン化銀カラー写真感光材料の少なくとも
１層が、ピロロトリアゾール系シアンカプラーとフェノ
ール系または２位に特定したカルバモイル基を有するナ
フトール系シアンカプラーを組み合せ使用した層を有す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピロロトリアゾー
ルシアンカプラーと他のシアンカプラーとの併用による
色像堅牢性、色再現性を改良したハロゲン化銀カラー写
真感光材料に関する。
ルシアンカプラーと他のシアンカプラーとの併用による
色像堅牢性、色再現性を改良したハロゲン化銀カラー写
真感光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン化銀カラー写真感光材料におい
て、一般的に用いられるシアンカプラーとしてはフェノ
ール系およびナフトール系カプラーが良く知られてる。
これに対して、近年、これらフェノール系およびナフト
ール系カプラーの発色性（カップリング活性や得られる
色素の分光吸収係数）、得られる色像の堅牢性、色像の
吸収特性などを改良し、高い発色性、色像堅牢性、優れ
た色再現性などを与えるカプラーの開発が進められ、新
しいシアンカプラーとして提案されている。例えば、欧
州公開特許第３３３，１８５号に記載の３−ヒドロキシ
ピリジン系化合物、欧州公開特許第３６２，８０８号に
記載の３Ｈ−２−ジシアノメチリデンチアゾール類、特
開昭６４−３２２６０号に記載の３−ジシアノメチリデ
ン−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−１，１−ジオ
キシド類、特開昭６３−２６４７５３号及び米国特許第
４，８７３，１８３号に記載のピラゾロアゾール類、米
国特許第４，８１８，６７２号、同４，９２１，７８３
号および特開平３−４８２４３号などに記載のイミダゾ
ール類、欧州公開特許第３０４，００１号、同３２９，
０３６号、同３７４，７８１号および特開平２−８５８
５１号に記載のピラゾロピリミドン類やピラゾロキナゾ
ロン類、欧州公開特許第３４２，６３７号に記載の縮環
トリアゾール類を挙げることができる。
て、一般的に用いられるシアンカプラーとしてはフェノ
ール系およびナフトール系カプラーが良く知られてる。
これに対して、近年、これらフェノール系およびナフト
ール系カプラーの発色性（カップリング活性や得られる
色素の分光吸収係数）、得られる色像の堅牢性、色像の
吸収特性などを改良し、高い発色性、色像堅牢性、優れ
た色再現性などを与えるカプラーの開発が進められ、新
しいシアンカプラーとして提案されている。例えば、欧
州公開特許第３３３，１８５号に記載の３−ヒドロキシ
ピリジン系化合物、欧州公開特許第３６２，８０８号に
記載の３Ｈ−２−ジシアノメチリデンチアゾール類、特
開昭６４−３２２６０号に記載の３−ジシアノメチリデ
ン−２，３−ジヒドロベンゾチオフェン−１，１−ジオ
キシド類、特開昭６３−２６４７５３号及び米国特許第
４，８７３，１８３号に記載のピラゾロアゾール類、米
国特許第４，８１８，６７２号、同４，９２１，７８３
号および特開平３−４８２４３号などに記載のイミダゾ
ール類、欧州公開特許第３０４，００１号、同３２９，
０３６号、同３７４，７８１号および特開平２−８５８
５１号に記載のピラゾロピリミドン類やピラゾロキナゾ
ロン類、欧州公開特許第３４２，６３７号に記載の縮環
トリアゾール類を挙げることができる。
【０００３】しかしながら、これら提案された新しいシ
アンカプラーの性能は、上述の発色性、色像堅牢性、色
再現性などを同時に満足できるものではなく、さらに改
良研究を重ねなければ実用化できないのが現状である。
また、これらのカプラー相互の使用あるいは前記フェノ
ール系、ナフトール系シアンカプラーとの併用を試みて
もお互いの優れている性能をあい補うものでなく、むし
ろ劣化させる傾向を示すことがわかった。
アンカプラーの性能は、上述の発色性、色像堅牢性、色
再現性などを同時に満足できるものではなく、さらに改
良研究を重ねなければ実用化できないのが現状である。
また、これらのカプラー相互の使用あるいは前記フェノ
ール系、ナフトール系シアンカプラーとの併用を試みて
もお互いの優れている性能をあい補うものでなく、むし
ろ劣化させる傾向を示すことがわかった。
【０００４】尚、本発明に係わるピロロトリアゾール系
シアンカプラーと、同一母核構造のカプラーとして特開
昭６２−２７８５５２号の一般式（II）〜(XXXV)例中一
般式（IX）、(XIII)、(XV)及び(XXII)に示され、それぞ
れ具体的化合物が２種ずつ示されている。また、特開昭
６２−２７９３４０号の一般式（Ｉ）および（II）が同
一母核構造を示すものであって、具体的化合物が４２種
例示されている。しかし、この特開昭６２−２７８５５
２号および同６２−２７９３４０号に記載されているの
はマゼンタカプラーであって、同一母核構造ではあって
も導入する置換基により、発色現像主薬の酸化体とのカ
ップリング反応によって得られる色素がシアン色素であ
る本発明のシアンカプラーとは全く異なるものである。
さらに、特開平１−２８８８５５号には新規母核のシア
ンカプラーとして一般式（IV）〜(XVII)が提示され、そ
のなかにピロロトリアゾール系シアンカプラーとして一
般式（IV）および（Ｖ）が記載されている。特に、一般
式（IV）は同一母核構造のピロロトリアゾール系カプラ
ーではあるが、該特許に示されている構造は発色現像主
薬の酸化体とのカップリング反応する活性位が本発明の
カプラーとは異なるものであり、該特許に例示されてい
るカプラーのカップリング活性は低く実用に供するには
困難であった。
シアンカプラーと、同一母核構造のカプラーとして特開
昭６２−２７８５５２号の一般式（II）〜(XXXV)例中一
般式（IX）、(XIII)、(XV)及び(XXII)に示され、それぞ
れ具体的化合物が２種ずつ示されている。また、特開昭
６２−２７９３４０号の一般式（Ｉ）および（II）が同
一母核構造を示すものであって、具体的化合物が４２種
例示されている。しかし、この特開昭６２−２７８５５
２号および同６２−２７９３４０号に記載されているの
はマゼンタカプラーであって、同一母核構造ではあって
も導入する置換基により、発色現像主薬の酸化体とのカ
ップリング反応によって得られる色素がシアン色素であ
る本発明のシアンカプラーとは全く異なるものである。
さらに、特開平１−２８８８５５号には新規母核のシア
ンカプラーとして一般式（IV）〜(XVII)が提示され、そ
のなかにピロロトリアゾール系シアンカプラーとして一
般式（IV）および（Ｖ）が記載されている。特に、一般
式（IV）は同一母核構造のピロロトリアゾール系カプラ
ーではあるが、該特許に示されている構造は発色現像主
薬の酸化体とのカップリング反応する活性位が本発明の
カプラーとは異なるものであり、該特許に例示されてい
るカプラーのカップリング活性は低く実用に供するには
困難であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】先に説明したように、
従来のフェノール系およびナフトール系シアンカプラー
それにヒドロキシピリミジン系をはじめとする上述の新
しいシアンカプラー類は単独あるいは混合使用しても発
色性、色像保存性・堅牢性、色再現性を全て同時に満足
させる性能を示すものではなく、混合使用時においては
むしろ個々の優れた性能を減殺し劣化させてしまう。従
って従来のシアンカプラーと併用しても、個々のカプラ
ーの有する優れた性能を保持するとともに、個々のカプ
ラーの短所を補完しより良い性能を示す新規なシアンカ
プラーの組合せが望まれている。したがって本発明の目
的の第１は色像保存性・堅牢性に優れたハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料を提供することにある。目的の第２は
高い発色性を与えるハロゲン化銀カラー写真感光材料を
提供することにある。目的の第３は色再現性に優れたハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することにある。
従来のフェノール系およびナフトール系シアンカプラー
それにヒドロキシピリミジン系をはじめとする上述の新
しいシアンカプラー類は単独あるいは混合使用しても発
色性、色像保存性・堅牢性、色再現性を全て同時に満足
させる性能を示すものではなく、混合使用時においては
むしろ個々の優れた性能を減殺し劣化させてしまう。従
って従来のシアンカプラーと併用しても、個々のカプラ
ーの有する優れた性能を保持するとともに、個々のカプ
ラーの短所を補完しより良い性能を示す新規なシアンカ
プラーの組合せが望まれている。したがって本発明の目
的の第１は色像保存性・堅牢性に優れたハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料を提供することにある。目的の第２は
高い発色性を与えるハロゲン化銀カラー写真感光材料を
提供することにある。目的の第３は色再現性に優れたハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を達成するために検討を重ねた結果、以下に述べる手段
によって達成できた。即ち、支持体上に少なくとも１層
のハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真
感光材料において、ハロゲン化銀乳剤層に下記一般式
（Ｉ）または（II）で表わされるピロロトリアゾール系
シアンカプラーの少なくとも１種および下記一般式(II
I）、（IV）、（Ｖ）または（VI) で表わされるシアン
カプラーから選ばれる少なくとも１種を含有することを
特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
を達成するために検討を重ねた結果、以下に述べる手段
によって達成できた。即ち、支持体上に少なくとも１層
のハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真
感光材料において、ハロゲン化銀乳剤層に下記一般式
（Ｉ）または（II）で表わされるピロロトリアゾール系
シアンカプラーの少なくとも１種および下記一般式(II
I）、（IV）、（Ｖ）または（VI) で表わされるシアン
カプラーから選ばれる少なくとも１種を含有することを
特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｚａ及びＺｂはそれぞれ−Ｃ（Ｒ
3)＝又は−Ｎ＝を表わす。但し、Ｚａ及びＺｂの何れか
一方は−Ｎ＝であり、他方は−Ｃ（Ｒ3)＝である。Ｒ1
及びＲ2 はそれぞれハメットの置換基定数σp 値が０．
２０以上の電子吸引性基を表わし、且つＲ1 とＲ2 のσ
p 値の和は０．６５以上である。Ｒ3 は水素原子又は置
換基を表わす。Ｘは水素原子又は芳香族第一級アミンカ
ラー現像主薬の酸化体とのカップリング反応において離
脱しうる基を表わす。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＸの基が二
価の基になり、二量体以上の多量体や高分子鎖と結合し
て単重合体若しくは共重合体を形成してもよい。）
3)＝又は−Ｎ＝を表わす。但し、Ｚａ及びＺｂの何れか
一方は−Ｎ＝であり、他方は−Ｃ（Ｒ3)＝である。Ｒ1
及びＲ2 はそれぞれハメットの置換基定数σp 値が０．
２０以上の電子吸引性基を表わし、且つＲ1 とＲ2 のσ
p 値の和は０．６５以上である。Ｒ3 は水素原子又は置
換基を表わす。Ｘは水素原子又は芳香族第一級アミンカ
ラー現像主薬の酸化体とのカップリング反応において離
脱しうる基を表わす。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＸの基が二
価の基になり、二量体以上の多量体や高分子鎖と結合し
て単重合体若しくは共重合体を形成してもよい。）
【０００９】
【化４】
【００１０】一般式(III）および（IV）において、Ｒ11
はアルキル基、アリール基または複素環基を表わし、Ｒ
12は炭素数２以上のアルキル基を表わし、Ｒ13は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、カルボンアミド基またはウレ
イド基を表わし、Ｒ14はアルキル基、アリール基、複素
環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはアミノ
基を表わし、Ｘ′は水素原子または芳香族第一級アミン
カラー現像主薬の酸化体とのカップリング反応において
離脱しうる基を表わし、ｎは０または１を表わす。一般
式(III）のＲ12とＲ13は互いに結合して環を形成しても
よく、一般式（IV）のＲ13とＲ14は互いに結合して環を
形成してもよい。式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基、アルコキシ基、アミノ基またはアリール基を
表わし、Ｒ2 はベンゼン環に置換可能な基を表わし、Ｒ
3 及びＲ4 は水素原子、アルキル基、アリール基、ハロ
ゲン原子、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表わ
し、Ｒ5 及びＲ6 は水素原子、アルキル基またはアリー
ル基を表わし、ｔは０〜４の整数を表わし、ｍは０〜４
の整数を表わす。
はアルキル基、アリール基または複素環基を表わし、Ｒ
12は炭素数２以上のアルキル基を表わし、Ｒ13は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、カルボンアミド基またはウレ
イド基を表わし、Ｒ14はアルキル基、アリール基、複素
環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、またはアミノ
基を表わし、Ｘ′は水素原子または芳香族第一級アミン
カラー現像主薬の酸化体とのカップリング反応において
離脱しうる基を表わし、ｎは０または１を表わす。一般
式(III）のＲ12とＲ13は互いに結合して環を形成しても
よく、一般式（IV）のＲ13とＲ14は互いに結合して環を
形成してもよい。式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基、アルコキシ基、アミノ基またはアリール基を
表わし、Ｒ2 はベンゼン環に置換可能な基を表わし、Ｒ
3 及びＲ4 は水素原子、アルキル基、アリール基、ハロ
ゲン原子、アルコキシ基またはアリールオキシ基を表わ
し、Ｒ5 及びＲ6 は水素原子、アルキル基またはアリー
ル基を表わし、ｔは０〜４の整数を表わし、ｍは０〜４
の整数を表わす。
【００１１】以下、本発明について詳細に説明する。初
めに、一般式（Ｉ）および（II）について説明する。
めに、一般式（Ｉ）および（II）について説明する。
【００１２】Ｚａ及びＺｂはそれぞれ−Ｃ（Ｒ3 ）＝又
は−Ｎ＝を表わす。但し、Ｚａ及びＺｂの何れか一方は
−Ｎ＝であり、他方は−Ｃ（Ｒ3 ）＝である。即ち、本
発明のシアンカプラーは、具体的には、下記一般式（I-
a)、(I-b) 、(II-a)及び(II-b)で表される。
は−Ｎ＝を表わす。但し、Ｚａ及びＺｂの何れか一方は
−Ｎ＝であり、他方は−Ｃ（Ｒ3 ）＝である。即ち、本
発明のシアンカプラーは、具体的には、下記一般式（I-
a)、(I-b) 、(II-a)及び(II-b)で表される。
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中の、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＸは一般
式（Ｉ）又は（II）におけるそれぞれと同義である。）
式（Ｉ）又は（II）におけるそれぞれと同義である。）
【００１５】Ｒ3 は水素原子又は置換基を表わし、置換
基としてはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘ
テロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボ
キシ基、スルホ基、アミノ基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニリ
ノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ
環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオ
キシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルア
ミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、
ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル
基、アゾリル基等をあげることができる。これらの基は
Ｒ3 で例示したような置換基で更に置換されていてもよ
い。
基としてはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘ
テロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボ
キシ基、スルホ基、アミノ基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニリ
ノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ
環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオ
キシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルア
ミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、
ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル
基、アゾリル基等をあげることができる。これらの基は
Ｒ3 で例示したような置換基で更に置換されていてもよ
い。
【００１６】さらに詳しくは、Ｒ3 は水素原子、ハロゲ
ン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）、アルキル基
（例えば、炭素数１〜３２の直鎖、または分岐鎖アルキ
ル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、シクロアルケニル基で、詳しくは例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチ
ル、トリデシル、２−メタンスルホニルエチル、３−
（３−ペンタデシルフェノキシ）プロピル、３−｛４−
｛２−〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェノキシ〕ドデカンアミド｝フェニル｝プロピル、２−
エトキシトリデシル、トリフルオロメチル、シクロペン
チル、３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロ
ピル）、アリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチ
ルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル、４−テ
トラデカンアミドフェニル）、ヘテロ環基（例えば、２
−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベン
ゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、
カルボキシ基、アミノ基、アルコキシ基（例えば、メト
キシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−ドデシル
エトキシ、２−メタンスルホニルエトキシ）、アリール
オキシ基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキ
シ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキ
シ、３−ｔ−ブチルオキシカルバモイルフェノキシ、３
−メトキシカルバモイル）、アシルアミノ基（例えば、
アセトアミド、ベンズアミド、テトラデカンアミド、２
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブタンアミ
ド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブタンアミド、２−｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ｝デカンアミド）、アルキル
アミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ドデ
シルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ）、
アニリノ基（例えば、フェニルアミノ、２−クロロアニ
リノ、２−クロロ−５−テトラデカンアミノアニリノ、
２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルアニリノ、
Ｎ−アセチルアニリノ、２−クロロ−５−｛２−（３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）ドデカンアミ
ド｝アニリノ）、ウレイド基（例えば、フェニルウレイ
ド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイド）、ス
ルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルス
ルファモイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−デシルスルファ
モイルアミノ）、アルキルチオ基（例えば、メチルチ
オ、オクチルチオ、テトラデシルチオ、２−フェノキシ
エチルチオ、３−フェノキシプロピルチオ、３−（４−
ｔ−ブチルフェノキシ）プロピルチオ）、アリールチオ
基（例えば、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オ
クチルフェニルチオ、３−ペンタデシルフェニルチオ、
２−カルボキシフェニルチオ、４−テトラデカンアミド
フェニルチオ）、アルコキシカルボニルアミノ基（例え
ば、メトキシカルボニルアミノ、テトラデシルオキシカ
ルボニルアミノ）、スルホンアミド基（例えば、メタン
スルホンアミド、ヘキサデカンスルホンアミド、ベンゼ
ンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンアミド、オク
タデカンスルホンアミド、２−メトキシ−５−ｔ−ブチ
ルベンゼンスルホンアミド）、カルバモイル基（例え
ば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバ
モイル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）カルバモイ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−｛３
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピル｝カ
ルバモイル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチル
スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、
Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモイル、Ｎ
−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルスルファモイル）、スルホニル基（例えば、メタン
スルホニル、オクタンスルホニル、ベンゼンスルホニ
ル、トルエンスルホニル）、アルコキシカルボニル基
（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカ
ルボニル）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニル
テトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニル
オキシ）、アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキ
シフェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、
２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾ）、ア
シルオキシ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイルオ
キシ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−
フェニルカルバモイルオキシ）、シリルオキシ基（例え
ば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオ
キシ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、
フェノキシカルボニルアミノ）、イミド基（例えば、Ｎ
−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド、３−オクタデセ
ニルスクシンイミド）、ヘテロ環チオ基（例えば、２−
ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジ−フェノキシ−１，
３，５−トリアゾール−６−チオ、２−ピリジルチ
オ）、スルフィニル基（例えば、ドデカンスルフィニ
ル、３−ペンタデシルフェニルスルフィニル、３−フェ
ノキシプロピルスルフィニル）、ホスホニル基（例え
ば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニ
ル、フェニルホスホニル）、アリールオキシカルボニル
基（例えば、フェノキシカルボニル）、アシル基（例え
ば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイ
ル、４−ドデシルオキシベンゾイル）、アゾリル基（例
えば、イミダゾリル、ピラゾリル、３−クロロ−ピラゾ
ール−１−イル、トリアゾリル）を表わす。
ン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）、アルキル基
（例えば、炭素数１〜３２の直鎖、または分岐鎖アルキ
ル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、シクロアルケニル基で、詳しくは例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチ
ル、トリデシル、２−メタンスルホニルエチル、３−
（３−ペンタデシルフェノキシ）プロピル、３−｛４−
｛２−〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェノキシ〕ドデカンアミド｝フェニル｝プロピル、２−
エトキシトリデシル、トリフルオロメチル、シクロペン
チル、３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロ
ピル）、アリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチ
ルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル、４−テ
トラデカンアミドフェニル）、ヘテロ環基（例えば、２
−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベン
ゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、
カルボキシ基、アミノ基、アルコキシ基（例えば、メト
キシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−ドデシル
エトキシ、２−メタンスルホニルエトキシ）、アリール
オキシ基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキ
シ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキ
シ、３−ｔ−ブチルオキシカルバモイルフェノキシ、３
−メトキシカルバモイル）、アシルアミノ基（例えば、
アセトアミド、ベンズアミド、テトラデカンアミド、２
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブタンアミ
ド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブタンアミド、２−｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ｝デカンアミド）、アルキル
アミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ドデ
シルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ）、
アニリノ基（例えば、フェニルアミノ、２−クロロアニ
リノ、２−クロロ−５−テトラデカンアミノアニリノ、
２−クロロ−５−ドデシルオキシカルボニルアニリノ、
Ｎ−アセチルアニリノ、２−クロロ−５−｛２−（３−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）ドデカンアミ
ド｝アニリノ）、ウレイド基（例えば、フェニルウレイ
ド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイド）、ス
ルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルス
ルファモイルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−デシルスルファ
モイルアミノ）、アルキルチオ基（例えば、メチルチ
オ、オクチルチオ、テトラデシルチオ、２−フェノキシ
エチルチオ、３−フェノキシプロピルチオ、３−（４−
ｔ−ブチルフェノキシ）プロピルチオ）、アリールチオ
基（例えば、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オ
クチルフェニルチオ、３−ペンタデシルフェニルチオ、
２−カルボキシフェニルチオ、４−テトラデカンアミド
フェニルチオ）、アルコキシカルボニルアミノ基（例え
ば、メトキシカルボニルアミノ、テトラデシルオキシカ
ルボニルアミノ）、スルホンアミド基（例えば、メタン
スルホンアミド、ヘキサデカンスルホンアミド、ベンゼ
ンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンアミド、オク
タデカンスルホンアミド、２−メトキシ−５−ｔ−ブチ
ルベンゼンスルホンアミド）、カルバモイル基（例え
ば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバ
モイル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）カルバモイ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−｛３
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピル｝カ
ルバモイル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチル
スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、
Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモイル、Ｎ
−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルスルファモイル）、スルホニル基（例えば、メタン
スルホニル、オクタンスルホニル、ベンゼンスルホニ
ル、トルエンスルホニル）、アルコキシカルボニル基
（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカ
ルボニル）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニル
テトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニル
オキシ）、アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキ
シフェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、
２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾ）、ア
シルオキシ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイルオ
キシ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−
フェニルカルバモイルオキシ）、シリルオキシ基（例え
ば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオ
キシ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、
フェノキシカルボニルアミノ）、イミド基（例えば、Ｎ
−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド、３−オクタデセ
ニルスクシンイミド）、ヘテロ環チオ基（例えば、２−
ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジ−フェノキシ−１，
３，５−トリアゾール−６−チオ、２−ピリジルチ
オ）、スルフィニル基（例えば、ドデカンスルフィニ
ル、３−ペンタデシルフェニルスルフィニル、３−フェ
ノキシプロピルスルフィニル）、ホスホニル基（例え
ば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニ
ル、フェニルホスホニル）、アリールオキシカルボニル
基（例えば、フェノキシカルボニル）、アシル基（例え
ば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイ
ル、４−ドデシルオキシベンゾイル）、アゾリル基（例
えば、イミダゾリル、ピラゾリル、３−クロロ−ピラゾ
ール−１−イル、トリアゾリル）を表わす。
【００１７】Ｒ3 として好ましくは、アルキル基、アリ
ール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アシルアミ
ノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカル
ボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、
スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニ
ル基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミ
ド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホニル
基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アゾリル
基を挙げることができる。
ール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アシルアミ
ノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカル
ボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、
スルファモイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニ
ル基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミ
ド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホニル
基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アゾリル
基を挙げることができる。
【００１８】更に好ましくはアルキル基、アリール基で
あり、凝集性の点からより好ましくは、少なくとも一つ
の置換基を有するアルキル基、アリール基であり、更に
好ましくは、少なくとも一つのアルコキシ基、スルホニ
ル基、スルファモイル基、カルバモイル基、アシルアミ
ド基又はスルホンアミド基を置換基として有するアルキ
ル基若しくはアリール基である。特に好ましくは、少な
くとも一つのアルコキシ基、アシルアミド基又はスルホ
ンアミド基を置換基として有するアルキル基若しくはア
リール基である。アリール基においてこれらの置換基を
有する際には少なくともオルト位に有することがより好
ましい。
あり、凝集性の点からより好ましくは、少なくとも一つ
の置換基を有するアルキル基、アリール基であり、更に
好ましくは、少なくとも一つのアルコキシ基、スルホニ
ル基、スルファモイル基、カルバモイル基、アシルアミ
ド基又はスルホンアミド基を置換基として有するアルキ
ル基若しくはアリール基である。特に好ましくは、少な
くとも一つのアルコキシ基、アシルアミド基又はスルホ
ンアミド基を置換基として有するアルキル基若しくはア
リール基である。アリール基においてこれらの置換基を
有する際には少なくともオルト位に有することがより好
ましい。
【００１９】本発明のシアンカプラーは、Ｒ1 とＲ2 が
いずれも０．２０以上の電子吸引性基であり、且つＲ1
とＲ2 のσp 値の和が０．６５以上にすることでシアン
画像として発色するものである。Ｒ1 とＲ2 のσp 値の
和としては、好ましくは０．７０以上であり、上限とし
ては１．８程度である。
いずれも０．２０以上の電子吸引性基であり、且つＲ1
とＲ2 のσp 値の和が０．６５以上にすることでシアン
画像として発色するものである。Ｒ1 とＲ2 のσp 値の
和としては、好ましくは０．７０以上であり、上限とし
ては１．８程度である。
【００２０】Ｒ1 及びＲ2 はハメットの置換基定数σp
値が０．２０以上の電子吸引性基である。好ましくは、
０．３０以上の電子吸引性基である。上限としては１．
０以下の電子吸引性基である。ハメット則はベンゼン誘
導体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に
論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Hammett により提唱さ
れた経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められ
ている。ハメット則によりもとめられた置換基定数には
σp 値とσm 値があり、これらの値は多くの一般的な成
書に記載があるが、例えば、Ｊ．Ａ．Dean編「Lange'sH
andbook of Chemistry 」第１２版、１９７９年（Mc Gr
aw-Hill) や「化学の領域増刊」、１２２号、９６〜１
０３頁、１９７９年（南江堂）に詳しい。本発明におい
てＲ1 及びＲ2 はハメットの置換基定数σp 値により規
定されるが、これらの成書に記載の文献既知の値がある
置換基にのみ限定されるという意味ではなくその値が文
献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合に
その範囲内に含まれる限り包含されることは勿論であ
る。
値が０．２０以上の電子吸引性基である。好ましくは、
０．３０以上の電子吸引性基である。上限としては１．
０以下の電子吸引性基である。ハメット則はベンゼン誘
導体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に
論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Hammett により提唱さ
れた経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められ
ている。ハメット則によりもとめられた置換基定数には
σp 値とσm 値があり、これらの値は多くの一般的な成
書に記載があるが、例えば、Ｊ．Ａ．Dean編「Lange'sH
andbook of Chemistry 」第１２版、１９７９年（Mc Gr
aw-Hill) や「化学の領域増刊」、１２２号、９６〜１
０３頁、１９７９年（南江堂）に詳しい。本発明におい
てＲ1 及びＲ2 はハメットの置換基定数σp 値により規
定されるが、これらの成書に記載の文献既知の値がある
置換基にのみ限定されるという意味ではなくその値が文
献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合に
その範囲内に含まれる限り包含されることは勿論であ
る。
【００２１】σp 値が０．２０以上の電子吸引性基であ
るＲ1 及びＲ2 の具体例としては、アシル基、アシルオ
キシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジア
ルキルホスホノ基、ジアールホスホノ基、ジアリールホ
スフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスル
フィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモ
イル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲ
ン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化
アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロ
ゲン化アルキルチオ基、σp ０．２０以上の他の電子吸
引性基で置換されたアリール基、複素環基、ハロゲン原
子、アゾ基、又はセレノシアネート基があげられる。こ
れらの置換基のうち更に置換基を有することが可能な基
は、Ｒ3 で挙げたような置換基を更に有してもよい。
るＲ1 及びＲ2 の具体例としては、アシル基、アシルオ
キシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジア
ルキルホスホノ基、ジアールホスホノ基、ジアリールホ
スフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスル
フィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモ
イル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲ
ン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化
アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロ
ゲン化アルキルチオ基、σp ０．２０以上の他の電子吸
引性基で置換されたアリール基、複素環基、ハロゲン原
子、アゾ基、又はセレノシアネート基があげられる。こ
れらの置換基のうち更に置換基を有することが可能な基
は、Ｒ3 で挙げたような置換基を更に有してもよい。
【００２２】Ｒ1 及びＲ2 を更に詳しく述べると、σp
値が０．２０以上の電子吸引性基としては、アシル基
（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベン
ゾイル、４−ドデシルオキシベンゾイル）、アシルオキ
シ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイル基（例え
ば、カルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−フェ
ニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル、Ｎ
−（２−ドデシルオキシエチル）カルバモイル、Ｎ−
（４−ｎ−ペンタデカンアミド）フェニルカルバモイ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−｛３
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピル｝カ
ルバモイル）、アルコキシカルボニル基（例えば、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、iso −プロピル
オキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、is
o −ブチルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカ
ルボニル）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フ
ェノキシカルボニル）、シアノ基、ニトロ基、ジアルキ
ルホスホノ基（例えば、ジメチルホスホノ）、ジアリー
ルホスホノ基（例えば、ジフェニルホスホノ）、ジアリ
ールホスフィニル基（例えば、ジフェニルホスフィニ
ル）、アルキルスルフィニル基（例えば、３−フェノキ
シプロピルスルフィニル）、アリールスルフィニル基
（例えば、３−ペンタデシルフェニルスルフィニル）、
アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル、オ
クタンスルホニル）、アリールスルホニル基（例えば、
ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル）、スルホニ
ルオキシ基（メタンスルホニルオキシ、トルエンスルホ
ニルオキシ）、アシルチオ基（例えば、アセチルチオ、
ベンゾイルチオ）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エ
チルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイ
ル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモイ
ル、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ
−ジエチルスルファモイル）、チオシアネート基、チオ
カルボニル基（例えば、メチルチオカルボニル、フェニ
ルチオカルボニル）、ハロゲン化アルキル基（例えば、
トリフロロメタン、ヘプタフロロプロパン）、ハロゲン
化アルコキシ基（例えばトリフロロメチルオキシ）、ハ
ロゲン化アリールオキシ基（例えばペンタフロロフェニ
ルオキシ）、ハロゲン化アルキルアミノ基（例えば、
Ｎ，Ｎ−ジ−（トリフロロメチル）アミノ）、ハロゲン
化アルキルチオ基（例えば、ジフロロメチルチオ、１，
１，２，２−テトラフロロエチルチオ）、σp ０．２０
以上の他の電子吸引性基で置換されたアリール基（例え
ば、２，４−ジニトロフェニル、２，４，６−トリクロ
ロフェニル、ペンタクロロフェニル）、複素環基（例え
ば、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリル、
１−フェニル−２−ベンズイミダゾリル、５−クロロ−
１−テトラゾリル、１−ピロリル）、ハロゲン原子（例
えば、塩素原子、臭素原子）、アゾ基（例えばフェニル
アゾ）またはセレノシアネート基を表わす。これらの置
換基のうち更に置換基を有することが可能な基は、Ｒ3
で挙げたような置換基を更に有してもよい。
値が０．２０以上の電子吸引性基としては、アシル基
（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベン
ゾイル、４−ドデシルオキシベンゾイル）、アシルオキ
シ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイル基（例え
ば、カルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−フェ
ニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル、Ｎ
−（２−ドデシルオキシエチル）カルバモイル、Ｎ−
（４−ｎ−ペンタデカンアミド）フェニルカルバモイ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル、Ｎ−｛３
−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）プロピル｝カ
ルバモイル）、アルコキシカルボニル基（例えば、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、iso −プロピル
オキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、is
o −ブチルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカ
ルボニル）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フ
ェノキシカルボニル）、シアノ基、ニトロ基、ジアルキ
ルホスホノ基（例えば、ジメチルホスホノ）、ジアリー
ルホスホノ基（例えば、ジフェニルホスホノ）、ジアリ
ールホスフィニル基（例えば、ジフェニルホスフィニ
ル）、アルキルスルフィニル基（例えば、３−フェノキ
シプロピルスルフィニル）、アリールスルフィニル基
（例えば、３−ペンタデシルフェニルスルフィニル）、
アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル、オ
クタンスルホニル）、アリールスルホニル基（例えば、
ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル）、スルホニ
ルオキシ基（メタンスルホニルオキシ、トルエンスルホ
ニルオキシ）、アシルチオ基（例えば、アセチルチオ、
ベンゾイルチオ）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エ
チルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイ
ル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモイ
ル、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ
−ジエチルスルファモイル）、チオシアネート基、チオ
カルボニル基（例えば、メチルチオカルボニル、フェニ
ルチオカルボニル）、ハロゲン化アルキル基（例えば、
トリフロロメタン、ヘプタフロロプロパン）、ハロゲン
化アルコキシ基（例えばトリフロロメチルオキシ）、ハ
ロゲン化アリールオキシ基（例えばペンタフロロフェニ
ルオキシ）、ハロゲン化アルキルアミノ基（例えば、
Ｎ，Ｎ−ジ−（トリフロロメチル）アミノ）、ハロゲン
化アルキルチオ基（例えば、ジフロロメチルチオ、１，
１，２，２−テトラフロロエチルチオ）、σp ０．２０
以上の他の電子吸引性基で置換されたアリール基（例え
ば、２，４−ジニトロフェニル、２，４，６−トリクロ
ロフェニル、ペンタクロロフェニル）、複素環基（例え
ば、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリル、
１−フェニル−２−ベンズイミダゾリル、５−クロロ−
１−テトラゾリル、１−ピロリル）、ハロゲン原子（例
えば、塩素原子、臭素原子）、アゾ基（例えばフェニル
アゾ）またはセレノシアネート基を表わす。これらの置
換基のうち更に置換基を有することが可能な基は、Ｒ3
で挙げたような置換基を更に有してもよい。
【００２３】Ｒ1 及びＲ2 として好ましいものとして
は、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シ
アノ基、ニトロ基、アルキルスルフィニル基、アリール
スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、スルファモイル基、ハロゲン化アルキル基、
ハロゲン化アルキルオキシ基、ハロゲン化アルキルチオ
基、ハロゲン化アリールオキシ基、２つ以上のσp ０．
２０以上の他の電子吸引性基で置換されたアリール基、
及び複素環基を挙げることができる。更に好ましくは、
アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル
基、ニトロ基、シアノ基、アリールスルホニル基、カル
バモイル基及びハロゲン化アルキル基である。Ｒ1 とし
て最も好ましいものは、シアノ基である。Ｒ2 として特
に好ましいものは、アリールオキシカルボニル基、アル
コキシカルボニル基であり、最も好ましいのは、分岐し
たアルコキシカルボニル基である。
は、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シ
アノ基、ニトロ基、アルキルスルフィニル基、アリール
スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、スルファモイル基、ハロゲン化アルキル基、
ハロゲン化アルキルオキシ基、ハロゲン化アルキルチオ
基、ハロゲン化アリールオキシ基、２つ以上のσp ０．
２０以上の他の電子吸引性基で置換されたアリール基、
及び複素環基を挙げることができる。更に好ましくは、
アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル
基、ニトロ基、シアノ基、アリールスルホニル基、カル
バモイル基及びハロゲン化アルキル基である。Ｒ1 とし
て最も好ましいものは、シアノ基である。Ｒ2 として特
に好ましいものは、アリールオキシカルボニル基、アル
コキシカルボニル基であり、最も好ましいのは、分岐し
たアルコキシカルボニル基である。
【００２４】Ｘは水素原子または芳香族第一級アミンカ
ラー現像主薬の酸化体とのカップリング反応において離
脱しうる基を表わすが、離脱しうる基を詳しく述べれば
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシ
ルオキシ基、アルキルもしくはアリールスルホニルオキ
シ基、アシルアミノ基、アルキルもしくはアリールスル
ホンアミド基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリー
ルオキシカルボニルオキシ基、アルキル、アリールもし
くはヘテロ環チオ基、カルバモイルアミノ基、５員もし
くは６員の含窒素ヘテロ環基、イミド基、アリールアゾ
基などがあり、これらの基は更にＲ3 の置換基として許
容された基で置換されていてもよい。
ラー現像主薬の酸化体とのカップリング反応において離
脱しうる基を表わすが、離脱しうる基を詳しく述べれば
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシ
ルオキシ基、アルキルもしくはアリールスルホニルオキ
シ基、アシルアミノ基、アルキルもしくはアリールスル
ホンアミド基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリー
ルオキシカルボニルオキシ基、アルキル、アリールもし
くはヘテロ環チオ基、カルバモイルアミノ基、５員もし
くは６員の含窒素ヘテロ環基、イミド基、アリールアゾ
基などがあり、これらの基は更にＲ3 の置換基として許
容された基で置換されていてもよい。
【００２５】さらに詳しくはハロゲン原子（例えば、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子）、アルコキシ基（例え
ば、エトキシ、ドテシルオキシ、メトキシエチルカルバ
モイルメトキシ、カルボキシプロピルオキシ、メチルス
ルホニルエトキシ、エトキシカルボニルメトキシ）、ア
リールオキシ基（例えば、４−メチルフェノキシ、４−
クロロフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、４−カル
ボキシフェノキシ、３−エトキシカルボキシフェノキ
シ、３−アセチルアミノフェノキシ、２−カルボキシフ
ェノキシ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ、テ
トラデカノイルオキシ、ベンゾイルオキシ）、アルキル
もしくはアリールスルホニルオキシ基（例えば、メタン
スルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ）、アシ
ルアミノ基（例えば、ジクロルアセチルアミノ、ヘプタ
フルオロブチリルアミノ）、アルキルもしくはアリール
スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミノ、ト
リフルオロメタンスルホンアミノ、ｐ−トルエンスルホ
ニルアミノ）、アルコキシカルボニルオキシ基（例え
ば、エトキシカルボニルオキシ、ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（例
えば、フェノキシカルボニルオキシ）、アルキル、アリ
ールもしくはヘテロ環チオ基（例えば、ドデシルチオ、
１−カルボキシドデシルチオ、フェニルチオ、２−ブト
キシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ、テトラゾリルチ
オ）、カルバモイルアミノ基（例えば、Ｎ−メチルカル
バモイルアミノ、Ｎ−フェニルカルバモイルアミノ）、
５員もしくは６員の含窒素ヘテロ環基（例えば、イミダ
ゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１−ピリジル）、イミ
ド基（例えば、スクシンイミド、ヒダントイニル）、ア
リールアゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフ
ェニルアゾ）などである。Ｘはこれら以外に炭素原子を
介して結合した離脱基としてアルデヒド類又はケトン類
で４当量カプラーを縮合して得られるビス型カプラーの
形を取る場合もある。又、Ｘは現像抑制剤、現像促進剤
など写真的有用基を含んでいてもよい。
ッ素原子、塩素原子、臭素原子）、アルコキシ基（例え
ば、エトキシ、ドテシルオキシ、メトキシエチルカルバ
モイルメトキシ、カルボキシプロピルオキシ、メチルス
ルホニルエトキシ、エトキシカルボニルメトキシ）、ア
リールオキシ基（例えば、４−メチルフェノキシ、４−
クロロフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、４−カル
ボキシフェノキシ、３−エトキシカルボキシフェノキ
シ、３−アセチルアミノフェノキシ、２−カルボキシフ
ェノキシ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ、テ
トラデカノイルオキシ、ベンゾイルオキシ）、アルキル
もしくはアリールスルホニルオキシ基（例えば、メタン
スルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ）、アシ
ルアミノ基（例えば、ジクロルアセチルアミノ、ヘプタ
フルオロブチリルアミノ）、アルキルもしくはアリール
スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミノ、ト
リフルオロメタンスルホンアミノ、ｐ−トルエンスルホ
ニルアミノ）、アルコキシカルボニルオキシ基（例え
ば、エトキシカルボニルオキシ、ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（例
えば、フェノキシカルボニルオキシ）、アルキル、アリ
ールもしくはヘテロ環チオ基（例えば、ドデシルチオ、
１−カルボキシドデシルチオ、フェニルチオ、２−ブト
キシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ、テトラゾリルチ
オ）、カルバモイルアミノ基（例えば、Ｎ−メチルカル
バモイルアミノ、Ｎ−フェニルカルバモイルアミノ）、
５員もしくは６員の含窒素ヘテロ環基（例えば、イミダ
ゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、
１，２−ジヒドロ−２−オキソ−１−ピリジル）、イミ
ド基（例えば、スクシンイミド、ヒダントイニル）、ア
リールアゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフ
ェニルアゾ）などである。Ｘはこれら以外に炭素原子を
介して結合した離脱基としてアルデヒド類又はケトン類
で４当量カプラーを縮合して得られるビス型カプラーの
形を取る場合もある。又、Ｘは現像抑制剤、現像促進剤
など写真的有用基を含んでいてもよい。
【００２６】好ましいＸは、ハロゲン原子、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルもしくはアリールチオ
基、カップリング活性位に窒素原子で結合する５員もし
くは６員の含窒素ヘテロ環基である。より好ましいＸ
は、ハロゲン原子、アルキルもしくはアリールチオ基で
あり、特に好ましいのは塩素原子である。
基、アリールオキシ基、アルキルもしくはアリールチオ
基、カップリング活性位に窒素原子で結合する５員もし
くは６員の含窒素ヘテロ環基である。より好ましいＸ
は、ハロゲン原子、アルキルもしくはアリールチオ基で
あり、特に好ましいのは塩素原子である。
【００２７】一般式（Ｉ）又は（II）で表されるシアン
カプラーは、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＸの基が二価の基に
なり、二量体以上の多量体や高分子鎖と結合して単重合
体若しくは共重合体を形成してもよい。高分子鎖と結合
して単重合体若しくは共重合体とは一般式（Ｉ）又は
（II）で表されるシアンカプラー残基を有する付加重合
体エチレン型不飽和化合物の単独もしくは共重合体が典
型例である。この場合、一般式（Ｉ）又は（II）で表さ
れるシアンカプラー残基を有するシアン発色繰り返し単
位は重合体中に１種類以上含有されていてもよく、共重
合成分として非発色性のエチレン型モノマーの１種また
は２種以上を含む共重合体であってもよい。一般式
（Ｉ）又は（II）で表されるシアンカプラー残基を有す
るシアン発色繰り返し単位は好ましくは下記一般式
（Ｐ）で表される。
カプラーは、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＸの基が二価の基に
なり、二量体以上の多量体や高分子鎖と結合して単重合
体若しくは共重合体を形成してもよい。高分子鎖と結合
して単重合体若しくは共重合体とは一般式（Ｉ）又は
（II）で表されるシアンカプラー残基を有する付加重合
体エチレン型不飽和化合物の単独もしくは共重合体が典
型例である。この場合、一般式（Ｉ）又は（II）で表さ
れるシアンカプラー残基を有するシアン発色繰り返し単
位は重合体中に１種類以上含有されていてもよく、共重
合成分として非発色性のエチレン型モノマーの１種また
は２種以上を含む共重合体であってもよい。一般式
（Ｉ）又は（II）で表されるシアンカプラー残基を有す
るシアン発色繰り返し単位は好ましくは下記一般式
（Ｐ）で表される。
【００２８】
【化６】
【００２９】式中Ｒは水素原子、炭素数１〜４個のアル
キル基または塩素原子を示し、Ａは−ＣＯＮＨ−、−Ｃ
ＯＯ−または置換もしくは無置換のフェニレン基を示
し、Ｂは置換もしくは無置換のアルキレン基、フェニレ
ン基またはアラルキレン基を示し、Ｌは−ＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−
ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−ＮＨＳＯ2 −
または−ＳＯ2 ＮＨ−を表わす。ａ、ｂ、ｃは０または
１を示す。Ｑは一般式（Ｉ）又は（II）で表わされる化
合物のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＸより水素原子が離脱した
シアンカプラー残基を示す。重合体としては一般式
（Ｉ）又は（II）のカプラーユニットで表わされるシア
ン発色モノマーと芳香族一級アミン現像薬の酸化生成物
とカップリングしない非発色性エチレン様モノマーの共
重合体が好ましい。
キル基または塩素原子を示し、Ａは−ＣＯＮＨ−、−Ｃ
ＯＯ−または置換もしくは無置換のフェニレン基を示
し、Ｂは置換もしくは無置換のアルキレン基、フェニレ
ン基またはアラルキレン基を示し、Ｌは−ＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、−
ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−ＮＨＳＯ2 −
または−ＳＯ2 ＮＨ−を表わす。ａ、ｂ、ｃは０または
１を示す。Ｑは一般式（Ｉ）又は（II）で表わされる化
合物のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＸより水素原子が離脱した
シアンカプラー残基を示す。重合体としては一般式
（Ｉ）又は（II）のカプラーユニットで表わされるシア
ン発色モノマーと芳香族一級アミン現像薬の酸化生成物
とカップリングしない非発色性エチレン様モノマーの共
重合体が好ましい。
【００３０】芳香族一級アミン現像薬の酸化生成物とカ
ップリングしない非発色性エチレン型単量体としては、
アクリル酸、α−クロロアクリル酸、α−アルキルアク
リル酸（例えばメタクリル酸など）これらのアクリル酸
類から誘導されるアミドもしくはエステル（例えば、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、ｎ−ブチルアクリル
アミド、ｔ−ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリ
ルアミド、メチルアクリレート、エチルアクリレート、
ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、
ｔ−ブチルアクリレート、ｉｓｏ−ブチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−オクチルア
クリレート、ラウリルアクリレート、メチルメタクリレ
ート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレー
トおよびβ−ヒドロキシメタクリレート）、ビニルエス
テル（例えばビニルアセテート、ビニルプロピオネート
およびビニルラウレート）、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、芳香族ビニル化合物（例えばスチレンお
よびその誘導体、例えばビニルトルエン、ジビニルベン
ゼン、ビニルアセトフェノンおよびスルホスチレン）、
イタコン酸、シトラコン酸、クロトン酸、ビニリデンク
ロライド、ビニルアルキルエーテル（例えばビニルエチ
ルエーテル）、マレイン酸エステル、Ｎ−ビニル−２−
ピロリドン、Ｎ−ビニルピリジンおよび２−および−４
−ビニルピリジン等がある。
ップリングしない非発色性エチレン型単量体としては、
アクリル酸、α−クロロアクリル酸、α−アルキルアク
リル酸（例えばメタクリル酸など）これらのアクリル酸
類から誘導されるアミドもしくはエステル（例えば、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、ｎ−ブチルアクリル
アミド、ｔ−ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリ
ルアミド、メチルアクリレート、エチルアクリレート、
ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、
ｔ−ブチルアクリレート、ｉｓｏ−ブチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−オクチルア
クリレート、ラウリルアクリレート、メチルメタクリレ
ート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレー
トおよびβ−ヒドロキシメタクリレート）、ビニルエス
テル（例えばビニルアセテート、ビニルプロピオネート
およびビニルラウレート）、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、芳香族ビニル化合物（例えばスチレンお
よびその誘導体、例えばビニルトルエン、ジビニルベン
ゼン、ビニルアセトフェノンおよびスルホスチレン）、
イタコン酸、シトラコン酸、クロトン酸、ビニリデンク
ロライド、ビニルアルキルエーテル（例えばビニルエチ
ルエーテル）、マレイン酸エステル、Ｎ−ビニル−２−
ピロリドン、Ｎ−ビニルピリジンおよび２−および−４
−ビニルピリジン等がある。
【００３１】特にアクリル酸エステル、メタクリル酸エ
ステル、マレイン酸エステル類が好ましい。ここで使用
する非発色性エチレン型モノマーは２種以上を一緒に使
用することもできる。例えばメチルアクリレートとブチ
ルアクリレート、ブチルアクリレートとスチレン、ブチ
ルメタクリレートとメタクリル酸、メチルアクリレート
とジアセトンアクリルアミドなどが使用できる。
ステル、マレイン酸エステル類が好ましい。ここで使用
する非発色性エチレン型モノマーは２種以上を一緒に使
用することもできる。例えばメチルアクリレートとブチ
ルアクリレート、ブチルアクリレートとスチレン、ブチ
ルメタクリレートとメタクリル酸、メチルアクリレート
とジアセトンアクリルアミドなどが使用できる。
【００３２】ポリマーカプラー分野で周知の如く前記一
般式（Ｉ）又は（II）に相当するビニル系単量体と共重
合させるためのエチレン系不飽和単量体は形成される共
重合体の物理的性質および／または化学的性質、例えば
溶解度、写真コロイド組成物の結合剤例えばゼラチンと
の相溶性、その可撓性、熱安定性等が好影響を受けるよ
うに選択することができる。
般式（Ｉ）又は（II）に相当するビニル系単量体と共重
合させるためのエチレン系不飽和単量体は形成される共
重合体の物理的性質および／または化学的性質、例えば
溶解度、写真コロイド組成物の結合剤例えばゼラチンと
の相溶性、その可撓性、熱安定性等が好影響を受けるよ
うに選択することができる。
【００３３】本発明のシアンカプラーをハロゲン化銀感
光材料中、好ましくは赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に含
有させるには、いわゆる内型カプラーにすることが好ま
しく、そのためには、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｘの少なくと
も１つの基が所謂バラスト基（好ましくは、総炭素数１
０以上）であることが好ましく、総炭素数１０〜５０で
あることがより好ましい。特にＲ3 においてバラスト基
を有することが好ましい。本発明において一般式（Ｉ）
で表わされるシアンカプラーが効果の点で好ましく、特
に一般式(I-a) で表わされるシアンカプラーが効果の点
で好ましい。以下に本発明のカプラーの具体例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
光材料中、好ましくは赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に含
有させるには、いわゆる内型カプラーにすることが好ま
しく、そのためには、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｘの少なくと
も１つの基が所謂バラスト基（好ましくは、総炭素数１
０以上）であることが好ましく、総炭素数１０〜５０で
あることがより好ましい。特にＲ3 においてバラスト基
を有することが好ましい。本発明において一般式（Ｉ）
で表わされるシアンカプラーが効果の点で好ましく、特
に一般式(I-a) で表わされるシアンカプラーが効果の点
で好ましい。以下に本発明のカプラーの具体例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３４】
【化７】
【００３５】
【化８】
【００３６】
【化９】
【００３７】
【化１０】
【００３８】
【化１１】
【００３９】
【化１２】
【００４０】
【化１３】
【００４１】
【化１４】
【００４２】
【化１５】
【００４３】
【化１６】
【００４４】
【化１７】
【００４５】
【化１８】
【００４６】
【化１９】
【００４７】
【化２０】
【００４８】
【化２１】
【００４９】
【化２２】
【００５０】
【化２３】
【００５１】次に本発明のシアンカプラーの合成例を示
し、合成法を説明する。 合成例１（例示化合物(1) の合成）
し、合成法を説明する。 合成例１（例示化合物(1) の合成）
【００５２】
【化２４】
【００５３】
【化２５】
【００５４】３−ｍ−ニトロフェニル−５−メチルシア
ノ−１，２，４−トリアゾール(1)（２０．０ｇ、８
７．３mmol）を１５０mlのジメチルアセトアミドに溶解
し、これに少しずつＮａＨ（６０％ in oil)（７．３ｇ
１８３mmol）を加え、８０℃に加熱した。これにブロ
モピルビン酸エチル（１３．１ml、１０５mmol）の５０
mlジメチルアセトアミド溶液をゆっくり滴下した。滴下
後３０分間、８０℃で攪拌し、室温まで冷却した。反応
液に１Ｎ塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽出
し、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィにより精製することにより化合物
（2)を１０．７９ｇ（３８％）得ることができた。
ノ−１，２，４−トリアゾール(1)（２０．０ｇ、８
７．３mmol）を１５０mlのジメチルアセトアミドに溶解
し、これに少しずつＮａＨ（６０％ in oil)（７．３ｇ
１８３mmol）を加え、８０℃に加熱した。これにブロ
モピルビン酸エチル（１３．１ml、１０５mmol）の５０
mlジメチルアセトアミド溶液をゆっくり滴下した。滴下
後３０分間、８０℃で攪拌し、室温まで冷却した。反応
液に１Ｎ塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽出
し、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィにより精製することにより化合物
（2)を１０．７９ｇ（３８％）得ることができた。
【００５５】還元鉄（９．２６ｇ、１６６mmol）、塩化
アンモニウム（０．８９ｇ、１６．６mmol）をイソプロ
パノール３００mlに懸濁させ、更に水３０ml、濃塩酸２
mlを加え、３０点間加熱還流した。加熱還流しながら、
化合物(2）（１０．７９ｇ、３３．２mmol）を少しずつ
加えた。更に、４時間加熱還流後、即に、セライトを用
いて濾過し、濾液は減圧留去した。残渣を４０mlのジメ
チルアセトアミドと６０mlの酢酸エチルの混液に溶解
し、化合物(3) （２５．６ｇ、３６．５mmol）を加えた
後、トリエチルアミン（２３．１ml、１６６mmol）を加
え、７０℃で５時間加熱する。反応液を室温まで冷却
後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液は水洗
後、芒硝で乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィにより精製し、化合物(4) を１
６．５ｇ（５２％）得ることができた。
アンモニウム（０．８９ｇ、１６．６mmol）をイソプロ
パノール３００mlに懸濁させ、更に水３０ml、濃塩酸２
mlを加え、３０点間加熱還流した。加熱還流しながら、
化合物(2）（１０．７９ｇ、３３．２mmol）を少しずつ
加えた。更に、４時間加熱還流後、即に、セライトを用
いて濾過し、濾液は減圧留去した。残渣を４０mlのジメ
チルアセトアミドと６０mlの酢酸エチルの混液に溶解
し、化合物(3) （２５．６ｇ、３６．５mmol）を加えた
後、トリエチルアミン（２３．１ml、１６６mmol）を加
え、７０℃で５時間加熱する。反応液を室温まで冷却
後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液は水洗
後、芒硝で乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィにより精製し、化合物(4) を１
６．５ｇ（５２％）得ることができた。
【００５６】化合物(4）（７．０ｇ、７．３０mmol）を
イソブタノール１４mlに溶解し、オルトチタン酸テトラ
イソプロピル（０．４３ml、１．４６mmol）を加え、６
時間加熱還流した。反応液は室温まで冷却し、水を加
え、酢酸エチルで抽出した。芒硝乾燥後、溶媒を減圧留
去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにより精製す
ることにより化合物(5）を５．０ｇ（６９％）得ること
ができた。
イソブタノール１４mlに溶解し、オルトチタン酸テトラ
イソプロピル（０．４３ml、１．４６mmol）を加え、６
時間加熱還流した。反応液は室温まで冷却し、水を加
え、酢酸エチルで抽出した。芒硝乾燥後、溶媒を減圧留
去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにより精製す
ることにより化合物(5）を５．０ｇ（６９％）得ること
ができた。
【００５７】化合物(5）（５．０ｇ、５．０４mmol）を
５０mlのテトラヒドロフランに溶解し、水冷下、SO2Cl2
（０．４０ml、５．０４mmol）を滴下し、滴下後、更に
４時間水冷下で攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィにより精製することにより
例示化合物(1）を３．９ｇ（７６％）得ることができ
た。
５０mlのテトラヒドロフランに溶解し、水冷下、SO2Cl2
（０．４０ml、５．０４mmol）を滴下し、滴下後、更に
４時間水冷下で攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣を
シリカゲルクロマトグラフィにより精製することにより
例示化合物(1）を３．９ｇ（７６％）得ることができ
た。
【００５８】合成例２（例示化合物(39))
【００５９】
【化２６】
【００６０】２−アミノ−５−クロロ−３，４−ジシア
ノピロール(6）（６．７８ｇ，４０．７mmol）に３６％
塩酸３８mlを加え、氷冷攪拌下亜硝酸ナトリウム（２．
９５ｇ，４２．７mmol）の水５．９ml溶液をゆっくり滴
下し、そのまま１．５時間攪拌を続け、化合物（７）を
合成した。化合物（８）（９．５８ｇ，４２７mmol）の
エタノール１７７ml溶液に氷冷攪拌下２８％ナトリウム
メチラート１０２mlを加えて調製した溶液に、先に合成
した化合物（７）の溶液を氷冷攪拌下ゆっくりと滴下
し、その後１時間攪拌を続けた。次に反応液を１．５時
間加熱還流攪拌した。その後、反応液よりエタノールを
減圧下留去し、残渣をクロロホルムにとかし、飽和食塩
水にて洗浄、芒硝乾燥後、減圧下クロロホルムを留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、化合物（１０) ４．１９ｇ（収率（６）より２
９％）を得た。
ノピロール(6）（６．７８ｇ，４０．７mmol）に３６％
塩酸３８mlを加え、氷冷攪拌下亜硝酸ナトリウム（２．
９５ｇ，４２．７mmol）の水５．９ml溶液をゆっくり滴
下し、そのまま１．５時間攪拌を続け、化合物（７）を
合成した。化合物（８）（９．５８ｇ，４２７mmol）の
エタノール１７７ml溶液に氷冷攪拌下２８％ナトリウム
メチラート１０２mlを加えて調製した溶液に、先に合成
した化合物（７）の溶液を氷冷攪拌下ゆっくりと滴下
し、その後１時間攪拌を続けた。次に反応液を１．５時
間加熱還流攪拌した。その後、反応液よりエタノールを
減圧下留去し、残渣をクロロホルムにとかし、飽和食塩
水にて洗浄、芒硝乾燥後、減圧下クロロホルムを留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、化合物（１０) ４．１９ｇ（収率（６）より２
９％）を得た。
【００６１】尚、化合物（６）の合成は前記３，４−ジ
シアノピロールをクロル化した後、ニトロ化、鉄還元を
行って合成した。又、化合物（８）の合成は、γ−ラク
トンとベンゼンより公知の方法にて合成した化合物(a)
より、「ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル
・ソサエティ」（Journal of the American ChemicalSo
ciety)、７６、３２０９（１９５４）に記載の方法に準
じて合成した。
シアノピロールをクロル化した後、ニトロ化、鉄還元を
行って合成した。又、化合物（８）の合成は、γ−ラク
トンとベンゼンより公知の方法にて合成した化合物(a)
より、「ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル
・ソサエティ」（Journal of the American ChemicalSo
ciety)、７６、３２０９（１９５４）に記載の方法に準
じて合成した。
【００６２】
【化２７】
【００６３】粉末の還元鉄（３．３ｇ，５９．０mmol）
に水１０ml、塩化アンモニウム（０．３ｇ，５．９mmo
l）および酢酸（０．３４ml，５．９mmol）を加え、１
５分間加熱還流攪拌後、イソプロパノール３１mlを加
え、さらに２０分間加熱還流攪拌した。次に（10)(４．
１ｇ，１１．８mmol）のイソプロパノール１４ml溶液を
滴下し、２時間加熱還流攪拌後、反応液を、セライトを
濾過助剤に用いて濾過し、酢酸エチルで残渣を洗浄し、
溶液を減圧留去した。
に水１０ml、塩化アンモニウム（０．３ｇ，５．９mmo
l）および酢酸（０．３４ml，５．９mmol）を加え、１
５分間加熱還流攪拌後、イソプロパノール３１mlを加
え、さらに２０分間加熱還流攪拌した。次に（10)(４．
１ｇ，１１．８mmol）のイソプロパノール１４ml溶液を
滴下し、２時間加熱還流攪拌後、反応液を、セライトを
濾過助剤に用いて濾過し、酢酸エチルで残渣を洗浄し、
溶液を減圧留去した。
【００６４】残渣を酢酸エチル１６ml、ジメチルアセト
アミド２４mlの混液に溶解し、これに(11)( ５．６ｇ，
１３．０mmol）を加え、更にトリエチルアミン（８．２
ml，５９．０mmol）を加え、室温で、４時間攪拌した。
水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で
洗浄した。芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィにより精製し、例示化合物(39)
を６．４６ｇ（７６％）得ることができた。
アミド２４mlの混液に溶解し、これに(11)( ５．６ｇ，
１３．０mmol）を加え、更にトリエチルアミン（８．２
ml，５９．０mmol）を加え、室温で、４時間攪拌した。
水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で
洗浄した。芒硝乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィにより精製し、例示化合物(39)
を６．４６ｇ（７６％）得ることができた。
【００６５】続いて、以下に前記一般式（III)または
（IV）で表わされるシアンカプラー、即ちフェノール系
シアンカプラーについて詳しく説明する。
（IV）で表わされるシアンカプラー、即ちフェノール系
シアンカプラーについて詳しく説明する。
【００６６】前記一般式(III）および（IV）において、
Ｒ11は総炭素原子数（以下Ｃ数という）１〜３６（好ま
しくは１〜２４）の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の置
換されていてもよいアルキル基、Ｃ数６〜３６（好まし
くは６〜２４）の置換されてもよいアリール基、または
Ｃ数２〜３６（好ましくは２〜２４）の置換されてもよ
い複素環基である。ここで複素環基とは環内に少なくと
も１個のＮ，Ｏ，Ｓ，Ｐ，Ｓｅ，Ｔｅから選ばれたヘテ
ロ原子を有する５〜７員の縮環してもよい複素環基であ
り、例えば２−フリル、２−チエニル、４−ピリジン、
２−イミダゾリル、４−キノリルが挙げられる。Ｒ11の
置換基の例として、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、カルボキシル基、スルホ基、アルキル基、アリール
基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、
アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、アシル基、カルボンアミド
基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、ま
たはスルファモイルアミノ基（以下置換基群Ａという）
が挙げられる。該置換基としては、好ましくは、ハロゲ
ン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ基、アルキル
基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、カルボンアミド基またはスルホンアミ
ド基が挙げられる。
Ｒ11は総炭素原子数（以下Ｃ数という）１〜３６（好ま
しくは１〜２４）の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の置
換されていてもよいアルキル基、Ｃ数６〜３６（好まし
くは６〜２４）の置換されてもよいアリール基、または
Ｃ数２〜３６（好ましくは２〜２４）の置換されてもよ
い複素環基である。ここで複素環基とは環内に少なくと
も１個のＮ，Ｏ，Ｓ，Ｐ，Ｓｅ，Ｔｅから選ばれたヘテ
ロ原子を有する５〜７員の縮環してもよい複素環基であ
り、例えば２−フリル、２−チエニル、４−ピリジン、
２−イミダゾリル、４−キノリルが挙げられる。Ｒ11の
置換基の例として、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、カルボキシル基、スルホ基、アルキル基、アリール
基、複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、
アリールスルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、アシル基、カルボンアミド
基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、ま
たはスルファモイルアミノ基（以下置換基群Ａという）
が挙げられる。該置換基としては、好ましくは、ハロゲ
ン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ基、アルキル
基、アリールオキシ基、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、カルボンアミド基またはスルホンアミ
ド基が挙げられる。
【００６７】前記一般式(III）においてＲ11は好ましく
はアルキル基であり、一般式（IV）においてＲ11は好ま
しくはアルキル基またはアリール基である。
はアルキル基であり、一般式（IV）においてＲ11は好ま
しくはアルキル基またはアリール基である。
【００６８】前記一般式(III）においてＲ12は、Ｃ数２
〜３６の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基で
ある。Ｒ12は好ましくはＣ数２〜８のアルキル基（例え
ば、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、シ
クロペンチル）である。
〜３６の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基で
ある。Ｒ12は好ましくはＣ数２〜８のアルキル基（例え
ば、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、シ
クロペンチル）である。
【００６９】前記一般式(III）または（IV）において、
Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ）、Ｃ数１〜１６（好ましくは１〜８）の直鎖状、分
岐鎖状もしくは環状のアルキル基、Ｃ数６〜２４（好ま
しくは６〜１２）のアリール基、Ｃ数１〜２４（好まし
くは１〜８）のアルコキシ基、Ｃ数は６〜２４（好まし
くは６〜１２）のアリールオキシ基、Ｃ数１〜２４（好
ましくは２〜１２）のカルボンアミド基、またはＣ数１
〜２４（好ましくは１〜１２）のウレイド基である。こ
こで、Ｒ13がアルキル基、アリール基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、カルボンアミド基またはウレイド基
のとき、前記置換基群Ａから選ばれた置換基で置換され
ていてもよい。
Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ）、Ｃ数１〜１６（好ましくは１〜８）の直鎖状、分
岐鎖状もしくは環状のアルキル基、Ｃ数６〜２４（好ま
しくは６〜１２）のアリール基、Ｃ数１〜２４（好まし
くは１〜８）のアルコキシ基、Ｃ数は６〜２４（好まし
くは６〜１２）のアリールオキシ基、Ｃ数１〜２４（好
ましくは２〜１２）のカルボンアミド基、またはＣ数１
〜２４（好ましくは１〜１２）のウレイド基である。こ
こで、Ｒ13がアルキル基、アリール基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、カルボンアミド基またはウレイド基
のとき、前記置換基群Ａから選ばれた置換基で置換され
ていてもよい。
【００７０】前記一般式(III）においてＲ13は、好まし
くはハロゲン原子であり、前記一般式（IV）においてＲ
13は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基
またはカルボンアミド基であり、特に好ましくは水素原
子である。
くはハロゲン原子であり、前記一般式（IV）においてＲ
13は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基
またはカルボンアミド基であり、特に好ましくは水素原
子である。
【００７１】前記一般式(III）においてＲ12とＲ13とが
互いに結合して環を形成してもよい。また、一般式（I
V）においてＲ13とＲ14とが互いに結合して環を形成し
てもよい。このときＲ13は単結合またはイミノ基として
環の構成要素となってもよい。
互いに結合して環を形成してもよい。また、一般式（I
V）においてＲ13とＲ14とが互いに結合して環を形成し
てもよい。このときＲ13は単結合またはイミノ基として
環の構成要素となってもよい。
【００７２】前記一般式（IV）において、Ｒ14は前記Ｒ
11と同義の基、Ｃ数１〜３６（好ましくは１〜２４）の
アルコキシ基、Ｃ数は６〜３６（好ましくは６〜２４）
のアリールオキシ基、Ｃ数１〜３６（好ましくは１〜２
４）のアルキルもしくはアリール置換アミノ基である。
該Ｒ14は好ましくはＲ11と同義であり、さらに好ましく
はアルキル基である。
11と同義の基、Ｃ数１〜３６（好ましくは１〜２４）の
アルコキシ基、Ｃ数は６〜３６（好ましくは６〜２４）
のアリールオキシ基、Ｃ数１〜３６（好ましくは１〜２
４）のアルキルもしくはアリール置換アミノ基である。
該Ｒ14は好ましくはＲ11と同義であり、さらに好ましく
はアルキル基である。
【００７３】前記一般式(III）または（IV）において
Ｘ′は水素原子または芳香族第一級アミン現像主薬の酸
化体とのカップリング反応により離脱可能なカップリン
グ離脱基を表わす。このカップリング離脱基の例として
はハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、スルホ基、Ｃ
数１〜３６（好ましくは１〜２４）のアルコキシ基、Ｃ
数６〜３６（好ましくは６〜２４）のアリールオキシ
基、Ｃ数２〜３６（好ましくは２〜２４）のアシルオキ
シ基、Ｃ数１〜３６（好ましくは１〜２４）のアルキル
もしくはアリールスルホニルオキシ基、Ｃ数１〜３６
（好ましくは１〜２４）のアルキルチオ基、Ｃ数６〜３
６（好ましくは６〜２４）のアリールチオ基、Ｃ数４〜
３６（好ましくは４〜２４）のイミド基、Ｃ数１〜３６
（好ましくは１〜２４）のカルバモイルオキシ基または
Ｃ数１〜３６（好ましくは２〜２４）の窒素原子でカッ
プリング活性位に結合する複素環基（例えばテトラゾー
ル−５−イル）、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，
４−トリアゾール−１−イル）が挙げられる。ここで、
アルコキシ基以下の基は前記置換基群Ａから選ばれる基
で置換されていてもよい。前記Ｘ′は好ましくは水素原
子、フッ素原子、塩素原子、スルホ基、アルコキシ基ま
たはアリールオキシ基であり、特に好ましくは水素原子
または塩素原子である。
Ｘ′は水素原子または芳香族第一級アミン現像主薬の酸
化体とのカップリング反応により離脱可能なカップリン
グ離脱基を表わす。このカップリング離脱基の例として
はハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、スルホ基、Ｃ
数１〜３６（好ましくは１〜２４）のアルコキシ基、Ｃ
数６〜３６（好ましくは６〜２４）のアリールオキシ
基、Ｃ数２〜３６（好ましくは２〜２４）のアシルオキ
シ基、Ｃ数１〜３６（好ましくは１〜２４）のアルキル
もしくはアリールスルホニルオキシ基、Ｃ数１〜３６
（好ましくは１〜２４）のアルキルチオ基、Ｃ数６〜３
６（好ましくは６〜２４）のアリールチオ基、Ｃ数４〜
３６（好ましくは４〜２４）のイミド基、Ｃ数１〜３６
（好ましくは１〜２４）のカルバモイルオキシ基または
Ｃ数１〜３６（好ましくは２〜２４）の窒素原子でカッ
プリング活性位に結合する複素環基（例えばテトラゾー
ル−５−イル）、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，
４−トリアゾール−１−イル）が挙げられる。ここで、
アルコキシ基以下の基は前記置換基群Ａから選ばれる基
で置換されていてもよい。前記Ｘ′は好ましくは水素原
子、フッ素原子、塩素原子、スルホ基、アルコキシ基ま
たはアリールオキシ基であり、特に好ましくは水素原子
または塩素原子である。
【００７４】前記一般式(III）または（IV）において、
ｎは０または１の整数を表わし、好ましくは０である。
ｎは０または１の整数を表わし、好ましくは０である。
【００７５】以下に一般式(III）または（IV）における
各置換基の例を示す。Ｒ11の例を以下に示す。
各置換基の例を示す。Ｒ11の例を以下に示す。
【００７６】
【化２８】
【００７７】
【化２９】
【００７８】
【化３０】
【００７９】
【化３１】
【００８０】Ｒ12の例を以下に示す。
【００８１】
【化３２】
【００８２】Ｒ13の例を以下に示す。
【００８３】
【化３３】
【００８４】Ｒ14の例を以下に示す。
【００８５】
【化３４】
【００８６】
【化３５】
【００８７】Ｘ′の例を以下に示す。
【００８８】
【化３６】
【００８９】
【化３７】
【００９０】一般式(III）で表わされるシアンカプラー
の具体例を以下に示す。
の具体例を以下に示す。
【００９１】
【化３８】
【００９２】
【化３９】
【００９３】
【化４０】
【００９４】一般式（IV）で表わされるシアンカプラー
の具体例を以下に示す。
の具体例を以下に示す。
【００９５】
【化４１】
【００９６】
【化４２】
【００９７】
【化４３】
【００９８】
【化４４】
【００９９】
【化４５】
【０１００】
【化４６】
【０１０１】前記一般式(III）または（IV）における置
換基の上記以外の具体例、並びにこれらを含むシアンカ
プラーの合成方法は、例えば、米国特許第２３６９９２
９号、同第２７７２１６２号、同第２８９５８２６号、
同第３７７２００２号、同第４３２７１７３号、同第４
３３３９９９号、同第４３３４０１１号、同第４４３０
４２３号、同第４５００６３５号、同第４５１８６８７
号、同第４５６４５８６号、同第４６０９６１９号、同
第４６８６１７７号、同第４７４６６０２号、特開昭５
９−１６４５５５号の各明細書に記載されている。
換基の上記以外の具体例、並びにこれらを含むシアンカ
プラーの合成方法は、例えば、米国特許第２３６９９２
９号、同第２７７２１６２号、同第２８９５８２６号、
同第３７７２００２号、同第４３２７１７３号、同第４
３３３９９９号、同第４３３４０１１号、同第４４３０
４２３号、同第４５００６３５号、同第４５１８６８７
号、同第４５６４５８６号、同第４６０９６１９号、同
第４６８６１７７号、同第４７４６６０２号、特開昭５
９−１６４５５５号の各明細書に記載されている。
【０１０２】次に、一般式（Ｖ）または（VI）で表わさ
れる１−ナフトール型シアンカプラーについて詳述す
る。一般式（V)、(VI)におけるＱは公知１−ナフトール
型シアンカプラーの母核カプラー残基を表す。一般式
(V) 、(VI)におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ6 、Ｒ
6 、ｔ、ｍは以下の一般式（３−１ａ）、（３−２
ａ）、（３−１ｂ）、（３−２ｂ）、（３−１ｃ）およ
び（３−２ｃ）におけるそれぞれにて詳細に説明すると
おりである。これらの１−ナフトール型シアンカプラー
は次の一般式（３−１ａ）、（３−２ａ）、（３−１
ｂ）、（３−２ｂ）、（３−１ｃ）および（３−２ｃ）
により表わされる。
れる１−ナフトール型シアンカプラーについて詳述す
る。一般式（V)、(VI)におけるＱは公知１−ナフトール
型シアンカプラーの母核カプラー残基を表す。一般式
(V) 、(VI)におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ6 、Ｒ
6 、ｔ、ｍは以下の一般式（３−１ａ）、（３−２
ａ）、（３−１ｂ）、（３−２ｂ）、（３−１ｃ）およ
び（３−２ｃ）におけるそれぞれにて詳細に説明すると
おりである。これらの１−ナフトール型シアンカプラー
は次の一般式（３−１ａ）、（３−２ａ）、（３−１
ｂ）、（３−２ｂ）、（３−１ｃ）および（３−２ｃ）
により表わされる。
【０１０３】
【化４７】
【０１０４】式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシ基、アミノ基またはアリール基を、Ｒ
2 はベンゼン環に置換可能な基を、Ｒ3 及びＲ4 は水素
原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコ
キシ基またはアリールオキシ基を、Ｒ5 及びＲ6 は水素
原子、アルキル基またはアリール基を、Ｒ7 はナフタレ
ン環上に置換可能な基を、Ｂａｌｌはバラスト基を、Ｘ
は水素原子またはカップリング離脱基を、ｔは０〜４の
整数を、ｍは０〜４の整数を、ｎは０〜４の整数をそれ
ぞれ表わす。
ケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシ基、アミノ基またはアリール基を、Ｒ
2 はベンゼン環に置換可能な基を、Ｒ3 及びＲ4 は水素
原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコ
キシ基またはアリールオキシ基を、Ｒ5 及びＲ6 は水素
原子、アルキル基またはアリール基を、Ｒ7 はナフタレ
ン環上に置換可能な基を、Ｂａｌｌはバラスト基を、Ｘ
は水素原子またはカップリング離脱基を、ｔは０〜４の
整数を、ｍは０〜４の整数を、ｎは０〜４の整数をそれ
ぞれ表わす。
【０１０５】
【化４８】
【０１０６】式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ
6 、Ｒ7 、Ｂａｌｌ、ｔ及びＸは一般式（３−１ａ）お
よび（３−１ｂ）における定義と同義であり、ｑは０〜
３の整数をｐは０〜５の整数をそれぞれ表わす。
6 、Ｒ7 、Ｂａｌｌ、ｔ及びＸは一般式（３−１ａ）お
よび（３−１ｂ）における定義と同義であり、ｑは０〜
３の整数をｐは０〜５の整数をそれぞれ表わす。
【０１０７】
【化４９】
【０１０８】式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ
6 、Ｒ7 、ｔ、ｍ及びｐは一般式（３−１ａ）、（３−
２ａ）、（３−１ｂ）または（３−２ｂ）における定義
に同義であり、Ｂａｌｌ* はバラスト基であるカップリ
ング離脱基を表わす。
6 、Ｒ7 、ｔ、ｍ及びｐは一般式（３−１ａ）、（３−
２ａ）、（３−１ｂ）または（３−２ｂ）における定義
に同義であり、Ｂａｌｌ* はバラスト基であるカップリ
ング離脱基を表わす。
【０１０９】一般式（３−１ａ）、（３−１ｂ）及び
（３−１ｃ）において、Ｒ1 は好ましくは水素原子、炭
素原子数（以下Ｃ数という）１〜８（より好ましくは１
〜３）のアルキル基（例えばメチル、エチル、イソプロ
ピル、イソブチル、イソアミル、クロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチルメトキシメチル、ｎ−ブチ
ル）、Ｃ数２〜８（より好ましくは２〜４）のアルケニ
ル基（例えばビニル、プロペニル、アリル）、Ｃ数２〜
８（より好ましくは２〜４）のアルキニル基（例えばエ
チニル、プロパルギル）、Ｃ数３〜８（より好ましくは
３〜５）のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル、
２−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロプロピ
ル、１−フルオロシクロプロピル、シクロブチル）、Ｃ
数７〜１２（好ましくは７〜１０）のアラルキル基（例
えばベンジル、フェネチル）、Ｃ数１〜８（好ましくは
１〜４）のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ）
またはＣ数０〜８（好ましくは０〜４）のアミノ基（例
えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルア
ミノ、ピロリジル）またはＣ数６〜１２（好ましくは６
〜１０）のアリール基（例えばフェニル、ｐ−トリル、
ｐ−メトキシフェニル、ｏ−トリル）であり、特に好ま
しくはアルキル基またはシクロアルキル基である。
（３−１ｃ）において、Ｒ1 は好ましくは水素原子、炭
素原子数（以下Ｃ数という）１〜８（より好ましくは１
〜３）のアルキル基（例えばメチル、エチル、イソプロ
ピル、イソブチル、イソアミル、クロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチルメトキシメチル、ｎ−ブチ
ル）、Ｃ数２〜８（より好ましくは２〜４）のアルケニ
ル基（例えばビニル、プロペニル、アリル）、Ｃ数２〜
８（より好ましくは２〜４）のアルキニル基（例えばエ
チニル、プロパルギル）、Ｃ数３〜８（より好ましくは
３〜５）のシクロアルキル基（例えばシクロプロピル、
２−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロプロピ
ル、１−フルオロシクロプロピル、シクロブチル）、Ｃ
数７〜１２（好ましくは７〜１０）のアラルキル基（例
えばベンジル、フェネチル）、Ｃ数１〜８（好ましくは
１〜４）のアルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ）
またはＣ数０〜８（好ましくは０〜４）のアミノ基（例
えばアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルア
ミノ、ピロリジル）またはＣ数６〜１２（好ましくは６
〜１０）のアリール基（例えばフェニル、ｐ−トリル、
ｐ−メトキシフェニル、ｏ−トリル）であり、特に好ま
しくはアルキル基またはシクロアルキル基である。
【０１１０】一般式（３−１ａ）、（３−２ａ）、（３
−１ｂ）、（３−２ｂ）、（３−１ｃ）及び（３−２
ｃ）において、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原
子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキ
シ基またはアリールオキシ基を表わし、好ましくは水素
原子、Ｃ数１〜２４（好ましくは１〜１６）のアルキル
基（例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｎ−ヘキサデシル）、Ｃ数６〜２４（好ましくは６
〜１２）のアリール基（例えばフェニル基）、ハロゲン
原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ数１〜２４（好ましく
は１〜１２）のアルコキシ基（例えばメトキシ）または
Ｃ数６〜２４（好ましくは６〜１２）のアリールオキシ
基（例えばフェノキシ）であり、特に好ましくは水素原
子またはアルキル基である。ｔが複数のとき、−ＣＲ3
Ｒ4 −は同じでも異なっていてもよい。
−１ｂ）、（３−２ｂ）、（３−１ｃ）及び（３−２
ｃ）において、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原
子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキ
シ基またはアリールオキシ基を表わし、好ましくは水素
原子、Ｃ数１〜２４（好ましくは１〜１６）のアルキル
基（例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、ｎ−ヘキサデシル）、Ｃ数６〜２４（好ましくは６
〜１２）のアリール基（例えばフェニル基）、ハロゲン
原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ数１〜２４（好ましく
は１〜１２）のアルコキシ基（例えばメトキシ）または
Ｃ数６〜２４（好ましくは６〜１２）のアリールオキシ
基（例えばフェノキシ）であり、特に好ましくは水素原
子またはアルキル基である。ｔが複数のとき、−ＣＲ3
Ｒ4 −は同じでも異なっていてもよい。
【０１１１】一般式（３−１ａ）、（３−２ａ）、（３
−１ｂ）、（３−２ｂ）、（３−１ｃ）及び（３−２
ｃ）において、Ｒ2 及びＲ7 は好ましくはハロゲン原子
（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ数１〜１２（好ましくは１
〜６）のアルキル基（例えばメチル、イソプロピル、ｔ
−ブチル）、Ｃ数３〜１２（好ましくは３〜６）のシク
ロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロヘキシ
ル）、Ｃ数１〜１２（好ましくは１〜６）のアルコキシ
基（例えばメトキシ、ｎ−ブトキシ）、Ｃ数１〜１２
（好ましくは１〜６）のアルキルチオ基（例えばメチル
チオ、ｎ−ドデシルチオ）、Ｃ数６〜１２（好ましくは
６〜１０）のアリールオキシ基（例えばフェノキシ、ｐ
−ｔ−ブチルフェノキシ）、Ｃ数６〜１２（好ましくは
６〜１０）のアリールチオ基（例えばフェニルチオ）、
Ｃ数１〜１２（好ましくは１〜６）のアルキルスルホニ
ル基（例えばメチルスルホニル）、Ｃ数６〜１２（好ま
しくは６〜１０）のアリールスルホニル基（例えばｐ−
トリルスルホニル）、Ｃ数１〜１２（好ましくは１〜
８）のカルボンアミド基（例えばアセトアミド、ベンズ
アミド）、Ｃ数１〜１２（好ましくは１〜８）のスルホ
ンアミド基（例えばメタンスルホンアミド、ｐ−トルエ
ンスルホンアミド）、Ｃ数１〜１２（好ましくは１〜
８）のアシル基（例えばアセトキシ、ベンゾイルオキ
シ）、Ｃ数１〜１２（好ましくは１〜８）のアシルオキ
シ基（例えばアセトキシ）、Ｃ数２〜１２（好ましくは
２〜１０）のアルコキシカルボニル基（例えばエトキシ
カルボニル）、Ｃ数１〜１２（好ましくは１〜７）のカ
ルバモイル基（例えばＮ−メチルカルバモイル）、Ｃ数
０〜１２（好ましくは０〜８）のスルファモイル基（例
えばＮ−エチルスルファモイル）、Ｃ数１〜１２（好ま
しくは１〜８）のウレイド基（例えば３−メチルウレイ
ド、３−フェニルウレイド）、Ｃ数２〜１２（好ましく
は２〜１０）のアルコキシカルボニルアミノ基（例えば
エトキシカルボニルアミノ）、シアノ基、またはニトロ
基であり、特に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アシル基、カルボンアミド基、スルホン
アミド基、カルバモイル基、スルファモイル基またはシ
アノ基である。ここでｍまたはｑが複数のとき、Ｒ2 は
同じでも異なっていてもよく、ｎまたはｐが複数のと
き、Ｒ7 は同じでも異なっていてもよい。Ｒ2 は一般式
（３−１ａ）、（３−１ｂ）及び（３−１ｃ）における
２′、３′、４′、５′のいずれの位置で置換してもよ
いが３′、４′または５′の位置が好ましく、一般式
（３−２ａ）、（３−２ｂ）及び（３−２ｃ）において
は２′、３′、５′、６′のいずれの位置で置換しても
よいが２′または６′の位置が好ましい。Ｒ7 は一般式
（３−１ａ）、（３−２ａ）、（３−１ｂ）、（３−２
ｂ）、（３−１ｃ）及び（３−２ｃ）における３、５、
６、７、８のいずれの位置で置換してもよいが５、６ま
たは７の位置が好ましい。
−１ｂ）、（３−２ｂ）、（３−１ｃ）及び（３−２
ｃ）において、Ｒ2 及びＲ7 は好ましくはハロゲン原子
（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ数１〜１２（好ましくは１
〜６）のアルキル基（例えばメチル、イソプロピル、ｔ
−ブチル）、Ｃ数３〜１２（好ましくは３〜６）のシク
ロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロヘキシ
ル）、Ｃ数１〜１２（好ましくは１〜６）のアルコキシ
基（例えばメトキシ、ｎ−ブトキシ）、Ｃ数１〜１２
（好ましくは１〜６）のアルキルチオ基（例えばメチル
チオ、ｎ−ドデシルチオ）、Ｃ数６〜１２（好ましくは
６〜１０）のアリールオキシ基（例えばフェノキシ、ｐ
−ｔ−ブチルフェノキシ）、Ｃ数６〜１２（好ましくは
６〜１０）のアリールチオ基（例えばフェニルチオ）、
Ｃ数１〜１２（好ましくは１〜６）のアルキルスルホニ
ル基（例えばメチルスルホニル）、Ｃ数６〜１２（好ま
しくは６〜１０）のアリールスルホニル基（例えばｐ−
トリルスルホニル）、Ｃ数１〜１２（好ましくは１〜
８）のカルボンアミド基（例えばアセトアミド、ベンズ
アミド）、Ｃ数１〜１２（好ましくは１〜８）のスルホ
ンアミド基（例えばメタンスルホンアミド、ｐ−トルエ
ンスルホンアミド）、Ｃ数１〜１２（好ましくは１〜
８）のアシル基（例えばアセトキシ、ベンゾイルオキ
シ）、Ｃ数１〜１２（好ましくは１〜８）のアシルオキ
シ基（例えばアセトキシ）、Ｃ数２〜１２（好ましくは
２〜１０）のアルコキシカルボニル基（例えばエトキシ
カルボニル）、Ｃ数１〜１２（好ましくは１〜７）のカ
ルバモイル基（例えばＮ−メチルカルバモイル）、Ｃ数
０〜１２（好ましくは０〜８）のスルファモイル基（例
えばＮ−エチルスルファモイル）、Ｃ数１〜１２（好ま
しくは１〜８）のウレイド基（例えば３−メチルウレイ
ド、３−フェニルウレイド）、Ｃ数２〜１２（好ましく
は２〜１０）のアルコキシカルボニルアミノ基（例えば
エトキシカルボニルアミノ）、シアノ基、またはニトロ
基であり、特に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アシル基、カルボンアミド基、スルホン
アミド基、カルバモイル基、スルファモイル基またはシ
アノ基である。ここでｍまたはｑが複数のとき、Ｒ2 は
同じでも異なっていてもよく、ｎまたはｐが複数のと
き、Ｒ7 は同じでも異なっていてもよい。Ｒ2 は一般式
（３−１ａ）、（３−１ｂ）及び（３−１ｃ）における
２′、３′、４′、５′のいずれの位置で置換してもよ
いが３′、４′または５′の位置が好ましく、一般式
（３−２ａ）、（３−２ｂ）及び（３−２ｃ）において
は２′、３′、５′、６′のいずれの位置で置換しても
よいが２′または６′の位置が好ましい。Ｒ7 は一般式
（３−１ａ）、（３−２ａ）、（３−１ｂ）、（３−２
ｂ）、（３−１ｃ）及び（３−２ｃ）における３、５、
６、７、８のいずれの位置で置換してもよいが５、６ま
たは７の位置が好ましい。
【０１１２】一般式（３−２ａ）、（３−２ｂ）および
（３−２ｃ）において、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ独立
に水素原子、アルキル基およびアリール基を表わし、好
ましくは水素原子、Ｃ数１〜２４（好ましくは１〜１
６）のアルキル基（例えばメチル、エチル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキサデシル基）、Ｃ数６〜２４
（好ましくは６〜１２）のアリール基（例えばフェニ
ル、トリル、ナフチル基）である。特に好ましくは水素
原子またはアルキル基である。最も好ましいのはＲ 5 お
よびＲ6 の少なくとも１つが水素原子からなる場合であ
る。
（３−２ｃ）において、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ独立
に水素原子、アルキル基およびアリール基を表わし、好
ましくは水素原子、Ｃ数１〜２４（好ましくは１〜１
６）のアルキル基（例えばメチル、エチル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキサデシル基）、Ｃ数６〜２４
（好ましくは６〜１２）のアリール基（例えばフェニ
ル、トリル、ナフチル基）である。特に好ましくは水素
原子またはアルキル基である。最も好ましいのはＲ 5 お
よびＲ6 の少なくとも１つが水素原子からなる場合であ
る。
【０１１３】一般式（３−１ａ）、（３−２ａ）、（３
−１ｂ）及び（３−２ｂ）において、Ｂａｌｌはこれら
一般式で表わされるカプラーに耐拡散性を与えるに十分
な大きさと形状の基を表わし、好ましくはＣ数６〜３６
（より好ましくは８〜２４）のアルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、
カルバモイル基、スルファモイル基、ウレイド基、アル
コキシカルボニルアミノ基、アシル基、アシルオキシ
基、アルキルスルホニルオキシ基またはアルコキシカル
ボニル基であり、特に好ましくはアルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、カルボンア
ミド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファ
モイル基、ウレイド基またはアルコキシカルボニル基で
ある。Ｂａｌｌは一般式（３−１ａ）及び（３−２ａ）
における３、５、６、７、８の位置及び一般式（３−１
ｂ）、（３−２ｂ）における２′、３′、４′、５′の
いずれの位置で置換してもよいが、好ましくは一般式
（３−１ａ）及び（３−２ａ）における５、６、７の位
置及び一般式（３−１ｂ）及び（３−２ｂ）における
３′、４′、５′の位置である。
−１ｂ）及び（３−２ｂ）において、Ｂａｌｌはこれら
一般式で表わされるカプラーに耐拡散性を与えるに十分
な大きさと形状の基を表わし、好ましくはＣ数６〜３６
（より好ましくは８〜２４）のアルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、
カルバモイル基、スルファモイル基、ウレイド基、アル
コキシカルボニルアミノ基、アシル基、アシルオキシ
基、アルキルスルホニルオキシ基またはアルコキシカル
ボニル基であり、特に好ましくはアルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、カルボンア
ミド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファ
モイル基、ウレイド基またはアルコキシカルボニル基で
ある。Ｂａｌｌは一般式（３−１ａ）及び（３−２ａ）
における３、５、６、７、８の位置及び一般式（３−１
ｂ）、（３−２ｂ）における２′、３′、４′、５′の
いずれの位置で置換してもよいが、好ましくは一般式
（３−１ａ）及び（３−２ａ）における５、６、７の位
置及び一般式（３−１ｂ）及び（３−２ｂ）における
３′、４′、５′の位置である。
【０１１４】一般式（３−１ａ）、（３−２ａ）、（３
−１ｂ）及び（３−２ｂ）において、Ｘは水素原子また
は芳香族第一級アミン現像薬の酸化体とのカップリング
反応により離脱可能なカップリング離脱基を表わし、好
ましくは水素原子、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ）、スルホ基、チオシアナト基、Ｃ数１〜１６（好ま
しくは１〜８）のアルコキシ基、Ｃ数６〜１６（好まし
くは６〜１０）のアリールオキシ基、Ｃ数１〜１６（好
ましくは１〜８）のアルキルチオ基、Ｃ数６〜３６（好
ましくは６〜２４）のアリールチオ基、Ｃ数２〜１６
（好ましくは２〜１２）のヘテロ環オキシ基、Ｃ数２〜
３６（好ましくは２〜２４）のヘテロ環チオ基、Ｃ数１
〜２４（好ましくは１〜１２）のアシルオキシ基、Ｃ数
１〜２４（好ましくは１〜１２）のスルホニルオキシ
基、Ｃ数２〜２４（好ましくは２〜１２）のカルバモイ
ルオキシ基、Ｃ数１〜３６（好ましくは１〜２４）のア
ゾリル基、Ｃ数４〜３６（好ましくは４〜２４）のイミ
ド基またはＣ数３〜３６（好ましくは３〜１６）のヒダ
ントイニル基である。
−１ｂ）及び（３−２ｂ）において、Ｘは水素原子また
は芳香族第一級アミン現像薬の酸化体とのカップリング
反応により離脱可能なカップリング離脱基を表わし、好
ましくは水素原子、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ）、スルホ基、チオシアナト基、Ｃ数１〜１６（好ま
しくは１〜８）のアルコキシ基、Ｃ数６〜１６（好まし
くは６〜１０）のアリールオキシ基、Ｃ数１〜１６（好
ましくは１〜８）のアルキルチオ基、Ｃ数６〜３６（好
ましくは６〜２４）のアリールチオ基、Ｃ数２〜１６
（好ましくは２〜１２）のヘテロ環オキシ基、Ｃ数２〜
３６（好ましくは２〜２４）のヘテロ環チオ基、Ｃ数１
〜２４（好ましくは１〜１２）のアシルオキシ基、Ｃ数
１〜２４（好ましくは１〜１２）のスルホニルオキシ
基、Ｃ数２〜２４（好ましくは２〜１２）のカルバモイ
ルオキシ基、Ｃ数１〜３６（好ましくは１〜２４）のア
ゾリル基、Ｃ数４〜３６（好ましくは４〜２４）のイミ
ド基またはＣ数３〜３６（好ましくは３〜１６）のヒダ
ントイニル基である。
【０１１５】Ｘとしてはハロゲン原子、スルホ基、チオ
シアナト基、ヘテロ環チオ基、アゾリル基またはイミド
基など比較的電子吸引性の基が、光または熱によるステ
イン（白地の汚れ）の発生が小さい点で特に好ましい。
一般式（Ｉａ）（１ｂ）または（１ｃ）において、ｔは
好ましくは１または２であり、ｍ、ｎ、ｐ、ｑは好まし
くは０または１である。ｔは特に好ましくは１であり、
ｍ、ｎ、ｐ、ｑは特に好ましくは０である。
シアナト基、ヘテロ環チオ基、アゾリル基またはイミド
基など比較的電子吸引性の基が、光または熱によるステ
イン（白地の汚れ）の発生が小さい点で特に好ましい。
一般式（Ｉａ）（１ｂ）または（１ｃ）において、ｔは
好ましくは１または２であり、ｍ、ｎ、ｐ、ｑは好まし
くは０または１である。ｔは特に好ましくは１であり、
ｍ、ｎ、ｐ、ｑは特に好ましくは０である。
【０１１６】一般式（３−１ｃ）及び（３−２ｃ）にお
いて、Ｂａｌｌ* はカプラーに耐拡散性を与えるに十分
な大きさと形状の基を表わし、芳香族第一級アミン現像
薬の酸化体とのカップリング反応により離脱可能な基で
あり、好ましくはＣ数６〜３６（より好ましくは８〜２
４）のアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、ヘテロ環オキシ基、ヘテロ環チオ
基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、アゾリル基、イミド基である。Ｂａｌｌ*
は特に好ましくはアルコキシ基、アリールオキシ基、ア
シルオキシ基、スルホニルオキシ基またはイミド基であ
る。
いて、Ｂａｌｌ* はカプラーに耐拡散性を与えるに十分
な大きさと形状の基を表わし、芳香族第一級アミン現像
薬の酸化体とのカップリング反応により離脱可能な基で
あり、好ましくはＣ数６〜３６（より好ましくは８〜２
４）のアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、ヘテロ環オキシ基、ヘテロ環チオ
基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、アゾリル基、イミド基である。Ｂａｌｌ*
は特に好ましくはアルコキシ基、アリールオキシ基、ア
シルオキシ基、スルホニルオキシ基またはイミド基であ
る。
【０１１７】一般式（３−１ｃ）及び（３−２ｃ）で表
わされるシアンカプラーはＢａｌｌ* において互いに結
合する２量体ないし多量体であってもよく、またＢａｌ
ｌ* においてポリマー鎖（例えば、ポリエチレン様ポリ
マー鎖、ポリエステル縮合ポリマー鎖）にペンダントす
るポリマー状カプラーであってもよい。この場合、前記
Ｂａｌｌ* における炭素原子数限定の範囲を越え得るも
のとする。尚、この様なナフトール型カプラーがポリマ
ー鎖に結合する様式、共重合モノマーの種類または重合
の方法は例えば米国特許第４６９０８８９号カラム５〜
６、特開昭６２−２７６５４８号第３〜１７ページ、特
開平１−２２４７５６号第１５〜４２ページ、欧州特許
（ＥＰ）第３５７０６９Ａ号３〜１０ページに記載され
ているものを適用することができる。
わされるシアンカプラーはＢａｌｌ* において互いに結
合する２量体ないし多量体であってもよく、またＢａｌ
ｌ* においてポリマー鎖（例えば、ポリエチレン様ポリ
マー鎖、ポリエステル縮合ポリマー鎖）にペンダントす
るポリマー状カプラーであってもよい。この場合、前記
Ｂａｌｌ* における炭素原子数限定の範囲を越え得るも
のとする。尚、この様なナフトール型カプラーがポリマ
ー鎖に結合する様式、共重合モノマーの種類または重合
の方法は例えば米国特許第４６９０８８９号カラム５〜
６、特開昭６２−２７６５４８号第３〜１７ページ、特
開平１−２２４７５６号第１５〜４２ページ、欧州特許
（ＥＰ）第３５７０６９Ａ号３〜１０ページに記載され
ているものを適用することができる。
【０１１８】一般式（３−１ａ）、（３−２ａ）、（３
−１ｂ）、（３−２ｂ）、（３−１ｃ）及び（３−２
ｃ）で表わされる本発明のシアンカプラーのうち、一般
式（３−１ａ）、（３−１ｂ）及び（３−２ｃ）で表わ
されるシアンカプラーが特にシアン色画像の色相の経時
変化が小さい点で好ましい。以下、一般式（３−１
ａ）、（３−２ａ）、（３−１ｂ）、（３−２ｂ）、
（３−１ｃ）および（３−２ｃ）における置換基の具体
例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
−１ｂ）、（３−２ｂ）、（３−１ｃ）及び（３−２
ｃ）で表わされる本発明のシアンカプラーのうち、一般
式（３−１ａ）、（３−１ｂ）及び（３−２ｃ）で表わ
されるシアンカプラーが特にシアン色画像の色相の経時
変化が小さい点で好ましい。以下、一般式（３−１
ａ）、（３−２ａ）、（３−１ｂ）、（３−２ｂ）、
（３−１ｃ）および（３−２ｃ）における置換基の具体
例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【０１１９】
【化５０】
【０１２０】
【化５１】
【０１２１】
【化５２】
【０１２２】
【化５３】
【０１２３】
【化５４】
【０１２４】
【化５５】
【０１２５】
【化５６】
【０１２６】
【化５７】
【０１２７】以下、一般式（３−１）または（３−２）
で表わされる１−ナフトール型シアンカプラーの具体例
を示すが、本発明のカプラーはこれらに限定されるもの
ではない。
で表わされる１−ナフトール型シアンカプラーの具体例
を示すが、本発明のカプラーはこれらに限定されるもの
ではない。
【０１２８】
【化５８】
【０１２９】
【化５９】
【０１３０】
【化６０】
【０１３１】
【化６１】
【０１３２】
【化６２】
【０１３３】
【化６３】
【０１３４】
【化６４】
【０１３５】
【化６５】
【０１３６】
【化６６】
【０１３７】
【化６７】
【０１３８】上記本発明の一般式（Ｖ）および（VI）で
表わされるシアンカプラーは特開昭５５−１０８６６２
号明細書に記載の合成方法をはじめ従来の公知の合成方
法によって合成することができる。
表わされるシアンカプラーは特開昭５５−１０８６６２
号明細書に記載の合成方法をはじめ従来の公知の合成方
法によって合成することができる。
【０１３９】本発明の前記一般式（Ｉ）または（II）で
表わされるピロロトリアゾール系シアンカプラーの少な
くとも１種（Ａとする）と本発明の前記一般式（III)、
（IV) 、（Ｖ）又は（VI）で表わされるシアンカプラー
の少なくとも１種（Ｂとする）の混合比率は感光材料に
与える性能に応じて任意にその混合比率の範囲をとり得
る。好ましくはＡが３０モル％以上〜９９モル％以下で
あり、より好ましくは５０モル％以上で９０モル％以下
の範囲である。本発明の前記ＡおよびＢのカプラーから
なる混合物は少なくとも感光材料のハロゲン化銀乳剤層
に含有されるが、その隣接層の非感光性層に添加、使用
することもできる。本発明においては感光性ハロゲン化
銀乳剤層に使用するのが好ましく、赤感性もしくは近赤
外領域に感色性を有するハロゲン化銀乳剤層に使用する
ことが好ましい。
表わされるピロロトリアゾール系シアンカプラーの少な
くとも１種（Ａとする）と本発明の前記一般式（III)、
（IV) 、（Ｖ）又は（VI）で表わされるシアンカプラー
の少なくとも１種（Ｂとする）の混合比率は感光材料に
与える性能に応じて任意にその混合比率の範囲をとり得
る。好ましくはＡが３０モル％以上〜９９モル％以下で
あり、より好ましくは５０モル％以上で９０モル％以下
の範囲である。本発明の前記ＡおよびＢのカプラーから
なる混合物は少なくとも感光材料のハロゲン化銀乳剤層
に含有されるが、その隣接層の非感光性層に添加、使用
することもできる。本発明においては感光性ハロゲン化
銀乳剤層に使用するのが好ましく、赤感性もしくは近赤
外領域に感色性を有するハロゲン化銀乳剤層に使用する
ことが好ましい。
【０１４０】本発明の前記ＡおよびＢのカプラーからな
る混合物の感光材料への添加量はハロゲン化銀乳剤層の
銀１モル当り、非感光性層の場合にはその隣接層の銀１
モル当り１×１０-3〜２モルの範囲である。好ましくは
１×１０-2〜１モルの範囲である。より好ましくは５×
１０-2〜１モルの範囲である。
る混合物の感光材料への添加量はハロゲン化銀乳剤層の
銀１モル当り、非感光性層の場合にはその隣接層の銀１
モル当り１×１０-3〜２モルの範囲である。好ましくは
１×１０-2〜１モルの範囲である。より好ましくは５×
１０-2〜１モルの範囲である。
【０１４１】赤感性もしくは近赤外領域に感色性を有す
る層が複数の層からなる場合、またはこれらの層に加え
て他の感色性層や非感光性層に使用する場合、本発明の
前記ＡおよびＢのカプラーからなる混合物はこれらいず
れの層にも使用することができ、Ａ：Ｂの混合比率が異
なる混合物であっても、ＡまたはＢの選択されたカプラ
ーが異っていてもよい。また、複数層の場合には本発明
の前記カプラーとは異なる公知のシアンカプラーをも用
いることができる。
る層が複数の層からなる場合、またはこれらの層に加え
て他の感色性層や非感光性層に使用する場合、本発明の
前記ＡおよびＢのカプラーからなる混合物はこれらいず
れの層にも使用することができ、Ａ：Ｂの混合比率が異
なる混合物であっても、ＡまたはＢの選択されたカプラ
ーが異っていてもよい。また、複数層の場合には本発明
の前記カプラーとは異なる公知のシアンカプラーをも用
いることができる。
【０１４２】本発明の前記一般式（Ｉ）または（II）で
表わされるピロロトリアゾール系シアンカプラーの少な
くとも１種と本発明の前記一般式（III)、（IV）、
（Ｖ）又は（VI）で表わされるシアンカプラーの少なく
とも１種からなるカプラー混合物を感光材料に導入する
には、後述する高沸点有機溶媒を用いる水中油滴分散法
やラテックス分散法など公知の分散方法を用いることが
できる。高沸点有機溶媒を用いる水中油滴分散法におい
て、全使用カプラー重量に対する高沸点有機溶媒の重量
比は任意にとり得るが、好ましくは３．０以下であり、
より好ましくは２．０以下である。また高沸点有機溶媒
を全く使用しない分散物であってもよい。高沸点有機溶
媒の種類については後述に記載する常圧での沸点が１７
５℃以上の化合物を用いることができる。
表わされるピロロトリアゾール系シアンカプラーの少な
くとも１種と本発明の前記一般式（III)、（IV）、
（Ｖ）又は（VI）で表わされるシアンカプラーの少なく
とも１種からなるカプラー混合物を感光材料に導入する
には、後述する高沸点有機溶媒を用いる水中油滴分散法
やラテックス分散法など公知の分散方法を用いることが
できる。高沸点有機溶媒を用いる水中油滴分散法におい
て、全使用カプラー重量に対する高沸点有機溶媒の重量
比は任意にとり得るが、好ましくは３．０以下であり、
より好ましくは２．０以下である。また高沸点有機溶媒
を全く使用しない分散物であってもよい。高沸点有機溶
媒の種類については後述に記載する常圧での沸点が１７
５℃以上の化合物を用いることができる。
【０１４３】本発明の前記一般式（Ｉ）または（II）で
表わされるピロロトリアゾール系シアンカプラーの少な
くとも１種と本発明の前記一般式（III)、（IV）、
（Ｖ）又は（VI）で表わされるシアンカプラーの少なく
とも１種からなるカプラー混合物の使用は個々のカプラ
ーの有する優れた性能を保持するとともに、個々のカプ
ラーの短所を補い、より良い性能を示すという予期し得
なかった効果を示すものであり、特にシアン色像の色像
保存性、堅牢性、高い発色性（高いカップリング活性、
高い発色濃度）を与え、色再現性にも優れた効果を与え
るものである。
表わされるピロロトリアゾール系シアンカプラーの少な
くとも１種と本発明の前記一般式（III)、（IV）、
（Ｖ）又は（VI）で表わされるシアンカプラーの少なく
とも１種からなるカプラー混合物の使用は個々のカプラ
ーの有する優れた性能を保持するとともに、個々のカプ
ラーの短所を補い、より良い性能を示すという予期し得
なかった効果を示すものであり、特にシアン色像の色像
保存性、堅牢性、高い発色性（高いカップリング活性、
高い発色濃度）を与え、色再現性にも優れた効果を与え
るものである。
【０１４４】本発明に用いられるハロゲン化銀として
は、塩化銀、臭化銀、（沃）塩臭化銀、沃臭化銀などを
用いることができるが、特に迅速処理の目的には沃化銀
を実質的に含まない塩化銀含有率が９０モル％以上、更
には９５％以上、特に９８％以上の塩臭化銀または塩化
銀乳剤の使用が好ましい。ゼラチン中には通常カルシウ
ムイオンを多く含み、５０００ｐｐｍ以上含まれること
が多い。したがって本発明においては脱イオンゼラチン
を用いるのが好ましい。本発明に用いる脱イオンゼラチ
ンは、カルシウムイオンが５００ｐｐｍ以下のものを用
いることが好ましい。脱イオン化ゼラチンは全ゼラチン
に対して１０重量％以上用いることが好ましく、２０％
以上であることがより好ましく５０％以上であることが
特に好ましい。
は、塩化銀、臭化銀、（沃）塩臭化銀、沃臭化銀などを
用いることができるが、特に迅速処理の目的には沃化銀
を実質的に含まない塩化銀含有率が９０モル％以上、更
には９５％以上、特に９８％以上の塩臭化銀または塩化
銀乳剤の使用が好ましい。ゼラチン中には通常カルシウ
ムイオンを多く含み、５０００ｐｐｍ以上含まれること
が多い。したがって本発明においては脱イオンゼラチン
を用いるのが好ましい。本発明に用いる脱イオンゼラチ
ンは、カルシウムイオンが５００ｐｐｍ以下のものを用
いることが好ましい。脱イオン化ゼラチンは全ゼラチン
に対して１０重量％以上用いることが好ましく、２０％
以上であることがより好ましく５０％以上であることが
特に好ましい。
【０１４５】本発明に係わる感光材料には、画像のシャ
ープネス等を向上させる目的で親水性コロイド層に、欧
州特許ＥＰ０，３３７，４９０Ａ２号の第２７〜７６頁
に記載の、処理により脱色可能な染料（なかでもオキソ
ノール系染料）を該感材の６８０ｎｍに於ける光学反射
濃度が０．７０以上になるように添加したり、支持体の
耐水性樹脂層中に２〜４価のアルコール類（例えばトリ
メチロールエタン）等で表面処理された酸化チタンを１
２重量％以上（より好ましくは１４重量％以上）含有さ
せるのが好ましい。
ープネス等を向上させる目的で親水性コロイド層に、欧
州特許ＥＰ０，３３７，４９０Ａ２号の第２７〜７６頁
に記載の、処理により脱色可能な染料（なかでもオキソ
ノール系染料）を該感材の６８０ｎｍに於ける光学反射
濃度が０．７０以上になるように添加したり、支持体の
耐水性樹脂層中に２〜４価のアルコール類（例えばトリ
メチロールエタン）等で表面処理された酸化チタンを１
２重量％以上（より好ましくは１４重量％以上）含有さ
せるのが好ましい。
【０１４６】本発明に用いうるシアン、マゼンタ、イエ
ローカプラー等の写真添加剤は高沸点有機溶媒に溶解さ
せて用いるのが好ましく、その高沸点有機溶媒は、融点
が１００℃以下、沸点が１４０℃以上の水と非混和性の
化合物で、カプラーの良溶媒であれば使用できる。高沸
点有機溶媒の融点は好ましくは８０℃以下である。高沸
点有機溶媒の沸点は、好ましくは１６０℃以上であり、
より好ましくは１７０℃以上である。これらの高沸点有
機溶媒の詳細については、特開昭６２−２１５２７２号
公開明細書の第１３７頁右下欄〜１４４頁右上欄に記載
されている。また、シアン、マゼンタまたはイエローカ
プラーは前記の高沸点有機溶媒の存在下でまたは不存在
下でローダブルラテックスポリマー（例えば米国特許第
４，２０３，７１６号）に含浸させて、または水不溶性
且つ有機溶媒可溶性のポリマーとともに溶かして親水性
コロイド水溶液に乳化分散させる事ができる。好ましく
は米国特許４，８５７，４４９号明細書の第７欄〜１５
欄及び国際公開ＷＯ８８／００７２３号明細書の第１２
頁〜３０頁に記載の単独重合体または共重合体が用いら
れ、より好ましくはメタクリレート系あるいはアクリル
アミド系ポリマー、特にアクリルアミド系ポリマーの使
用が色像安定化等の上で好ましい。
ローカプラー等の写真添加剤は高沸点有機溶媒に溶解さ
せて用いるのが好ましく、その高沸点有機溶媒は、融点
が１００℃以下、沸点が１４０℃以上の水と非混和性の
化合物で、カプラーの良溶媒であれば使用できる。高沸
点有機溶媒の融点は好ましくは８０℃以下である。高沸
点有機溶媒の沸点は、好ましくは１６０℃以上であり、
より好ましくは１７０℃以上である。これらの高沸点有
機溶媒の詳細については、特開昭６２−２１５２７２号
公開明細書の第１３７頁右下欄〜１４４頁右上欄に記載
されている。また、シアン、マゼンタまたはイエローカ
プラーは前記の高沸点有機溶媒の存在下でまたは不存在
下でローダブルラテックスポリマー（例えば米国特許第
４，２０３，７１６号）に含浸させて、または水不溶性
且つ有機溶媒可溶性のポリマーとともに溶かして親水性
コロイド水溶液に乳化分散させる事ができる。好ましく
は米国特許４，８５７，４４９号明細書の第７欄〜１５
欄及び国際公開ＷＯ８８／００７２３号明細書の第１２
頁〜３０頁に記載の単独重合体または共重合体が用いら
れ、より好ましくはメタクリレート系あるいはアクリル
アミド系ポリマー、特にアクリルアミド系ポリマーの使
用が色像安定化等の上で好ましい。
【０１４７】即ち、発色現像処理後に残存する芳香族ア
ミン系現像主薬と化学結合して、化学的に不活性でかつ
実質的に無色の化合物を生成する欧州特許ＥＰ０，２７
７，５８９Ａ２号記載の化合物（Ａ）および／または発
色現像処理後に残存する芳香族アミン系発色現像主薬の
酸化体と化学結合して、化学的に不活性でかつ実質的に
無色の化合物を生成する欧州特許ＥＰ０，２７７，５８
９Ａ２号記載の化合物（Ｂ）を同時または単独に用いる
ことが、例えば処理後の保存における膜中残存発色現像
主薬ないしその酸化体とカプラーの反応による発色色素
生成によるステイン発生その他の副作用を防止する上で
好ましい。
ミン系現像主薬と化学結合して、化学的に不活性でかつ
実質的に無色の化合物を生成する欧州特許ＥＰ０，２７
７，５８９Ａ２号記載の化合物（Ａ）および／または発
色現像処理後に残存する芳香族アミン系発色現像主薬の
酸化体と化学結合して、化学的に不活性でかつ実質的に
無色の化合物を生成する欧州特許ＥＰ０，２７７，５８
９Ａ２号記載の化合物（Ｂ）を同時または単独に用いる
ことが、例えば処理後の保存における膜中残存発色現像
主薬ないしその酸化体とカプラーの反応による発色色素
生成によるステイン発生その他の副作用を防止する上で
好ましい。
【０１４８】また、本発明に係わる感光材料には、親水
性コロイド層中に繁殖して画像を劣化させる各種の黴や
細菌を防ぐために、特開昭６３−２７１２４７号に記載
のような防黴剤を添加するのが好ましい。
性コロイド層中に繁殖して画像を劣化させる各種の黴や
細菌を防ぐために、特開昭６３−２７１２４７号に記載
のような防黴剤を添加するのが好ましい。
【０１４９】また、本発明に係わる感光材料に用いられ
る支持体としては、ディスプレイ用に白色ポリエステル
系支持体または白色顔料を含む層がハロゲン化銀乳剤層
を有する側の支持体上に設けられた支持体を用いてもよ
い。更に鮮鋭性を改良するために、アンチハレーション
層を支持体のハロゲン化銀乳剤層塗布側または裏面に塗
設するのが好ましい。特に反射光でも透過光でもディス
プレイが観賞できるように、支持体の透過濃度を０．３
５〜０．８の範囲に設定するのが好ましい。
る支持体としては、ディスプレイ用に白色ポリエステル
系支持体または白色顔料を含む層がハロゲン化銀乳剤層
を有する側の支持体上に設けられた支持体を用いてもよ
い。更に鮮鋭性を改良するために、アンチハレーション
層を支持体のハロゲン化銀乳剤層塗布側または裏面に塗
設するのが好ましい。特に反射光でも透過光でもディス
プレイが観賞できるように、支持体の透過濃度を０．３
５〜０．８の範囲に設定するのが好ましい。
【０１５０】本発明に係わる感光材料は可視光で露光さ
れても赤外光で露光されてもよい。露光方法としては低
照度露光でも高照度短時間露光でもよく、特に後者の場
合には一画素当りの露光時間が１０-4秒より短いレーザ
ー走査露光方式が好ましい。
れても赤外光で露光されてもよい。露光方法としては低
照度露光でも高照度短時間露光でもよく、特に後者の場
合には一画素当りの露光時間が１０-4秒より短いレーザ
ー走査露光方式が好ましい。
【０１５１】また、露光に際して、米国特許第４，８８
０，７２６号に記載のバンド・ストップフィルターを用
いるのが好ましい。これによって光混色が取り除かれ、
色再現性が著しく向上する。
０，７２６号に記載のバンド・ストップフィルターを用
いるのが好ましい。これによって光混色が取り除かれ、
色再現性が著しく向上する。
【０１５２】露光済みの感光材料は慣用の白黒またはカ
ラー現像処理が施されうるが、カラー感材の場合には迅
速処理の目的からカラー現像の後、漂白定着処理するの
が好ましい。特に前記高塩化銀乳剤が用いられる場合に
は、漂白定着液のｐＨは脱銀促進等の目的から約６．５
以下が好ましく、更に約６以下が好ましい。
ラー現像処理が施されうるが、カラー感材の場合には迅
速処理の目的からカラー現像の後、漂白定着処理するの
が好ましい。特に前記高塩化銀乳剤が用いられる場合に
は、漂白定着液のｐＨは脱銀促進等の目的から約６．５
以下が好ましく、更に約６以下が好ましい。
【０１５３】本発明に係わる感光材料に適用されるハロ
ゲン化銀乳剤やその他の素材（添加剤など）および写真
構成層（層配置など）、並びにこの感材を処理するため
に適用される処理法や処理用添加剤としては、下記の特
許公報、特に欧州特許ＥＰ０，３５５，６６０Ａ２号
（特開平２−１３９５４４号）に記載されているものが
好ましく用いられる。
ゲン化銀乳剤やその他の素材（添加剤など）および写真
構成層（層配置など）、並びにこの感材を処理するため
に適用される処理法や処理用添加剤としては、下記の特
許公報、特に欧州特許ＥＰ０，３５５，６６０Ａ２号
（特開平２−１３９５４４号）に記載されているものが
好ましく用いられる。
【０１５４】
【表１】
【０１５５】
【表２】
【０１５６】
【表３】
【０１５７】
【表４】
【０１５８】
【表５】
【０１５９】また、塩化銀含有率が９０モル％以上の高
塩化銀乳剤を使用するハロゲン化銀カラー感光材料の処
理方法としては、特開平２−２０７２５０号の第２７頁
左上欄〜３４頁右上欄に記載の方法が好ましく適用され
る。
塩化銀乳剤を使用するハロゲン化銀カラー感光材料の処
理方法としては、特開平２−２０７２５０号の第２７頁
左上欄〜３４頁右上欄に記載の方法が好ましく適用され
る。
【０１６０】以下、実施例により本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１６１】
実施例１ 本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされるピロロトリアゾ
ールシアンカプラーとして化合物例（19）のカプラーの
２．０×１０-2モルをとり、これに高沸点有機溶媒とし
てトリクレジルスホフェート１８．１ｇおよび酢酸エチ
ル２０．０mlを加えて溶解し、この溶液をドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム１．５ｇを含む１０ｗｔ％ゼ
ラチン水溶液２００ｇに加えて、ホモブレンダーを用い
て乳化分散した。この乳化物の全量を高塩化銀乳剤１２
３ｇ（銀７０．０ｇ／kg乳剤、臭化銀含量０．５モル
％）に添加し、塗布銀量が０．６５ｇ／m2になるように
下塗り層を設けたトリアセテートフィルムベース上に塗
布した。この塗布層の上に保護層としてゼラチン層を乾
燥膜厚が１．０μになるように塗設して試料を作製し
た。なお、ゼラチン硬膜剤としては１−オキシ−３，５
−ジクロロ−ｓ−トリアジンナトリウム塩をゼラチン１
ｇ当り０．０２ｇ添加した。以上のようにして作製した
試料を１０１とする。
ールシアンカプラーとして化合物例（19）のカプラーの
２．０×１０-2モルをとり、これに高沸点有機溶媒とし
てトリクレジルスホフェート１８．１ｇおよび酢酸エチ
ル２０．０mlを加えて溶解し、この溶液をドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム１．５ｇを含む１０ｗｔ％ゼ
ラチン水溶液２００ｇに加えて、ホモブレンダーを用い
て乳化分散した。この乳化物の全量を高塩化銀乳剤１２
３ｇ（銀７０．０ｇ／kg乳剤、臭化銀含量０．５モル
％）に添加し、塗布銀量が０．６５ｇ／m2になるように
下塗り層を設けたトリアセテートフィルムベース上に塗
布した。この塗布層の上に保護層としてゼラチン層を乾
燥膜厚が１．０μになるように塗設して試料を作製し
た。なお、ゼラチン硬膜剤としては１−オキシ−３，５
−ジクロロ−ｓ−トリアジンナトリウム塩をゼラチン１
ｇ当り０．０２ｇ添加した。以上のようにして作製した
試料を１０１とする。
【０１６２】続いて、本発明の上記カプラー（19）を表
６及び表７に示すように他のカプラーに等モル量置き換
え、高沸点有機溶媒のトリクレジルホスフェートとカプ
ラーの重量比が試料１０１と同じように１．０になるよ
うに調整して試料１０２〜１２４を作製した。なお、カ
プラー２種を混合した試料の混合比率は１／１のモル比
である。これら作製した試料１０１〜１２４に白光（光
源の色温度３２００°Ｋ）の階調露光を与えた。このと
きの露光は０．１秒の露光時間で２５０ＣＭＳの露光量
になるように行った。露光した試料は次の工程で処理し
た。
６及び表７に示すように他のカプラーに等モル量置き換
え、高沸点有機溶媒のトリクレジルホスフェートとカプ
ラーの重量比が試料１０１と同じように１．０になるよ
うに調整して試料１０２〜１２４を作製した。なお、カ
プラー２種を混合した試料の混合比率は１／１のモル比
である。これら作製した試料１０１〜１２４に白光（光
源の色温度３２００°Ｋ）の階調露光を与えた。このと
きの露光は０．１秒の露光時間で２５０ＣＭＳの露光量
になるように行った。露光した試料は次の工程で処理し
た。
【０１６３】 処理工程 温 度 時 間 カラー現像 ３５℃ ４５秒 漂白定着 ３５℃ ４５秒 安 定(1) ３５℃ ２０秒 安 定(2) ３５℃ ２０秒 安 定(3) ３５℃ ２０秒 安 定(4) ３５℃ ２０秒 乾 燥 ８０℃ ６０秒 （安定は（４）から（１）への４タンク向流方式とし
た。）
た。）
【０１６４】各処理液の組成は以下の通りである。 〔カラー現像液〕 水 ８００ミリリットル １−ヒドロキシエチリデン−１，１−ジホスホン 酸（６０％） ０．８ミリリットル トリエタノールアミン ８．０ｇ 塩化ナトリウム １．４ｇ 臭化カリウム 0.０３ｇ Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン ４．６ｇ 炭酸カリウム ２７ｇ 亜硫酸ナトリウム ０．１ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミドエチ ル）−３−メチル−４−アミノアニリン・３／２ 硫酸・１水塩 ４．５ｇ 硫酸リチウム（無水） ２．７ｇ 蛍光増白剤（４，４’−ジアミノスチルベン系） ２．０g 水を加えて １０００ミリリットル ｐＨ（水酸化カリウムを加えて） １０．２５
【０１６５】 〔漂白定着液〕 水 ４００ミリリットル チオ硫酸アンモニウム（７００ｇ／リットル） １００ミリリットル 亜硫酸ナトリウム １８ｇ エチレンジアミン四酢酸鉄（III)アンモニウム ５５ｇ エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム ３ｇ 氷酢酸 ９ｇ 水を加えて １０００ミリリットル ｐＨ ５．４
【０１６６】 〔安定液〕 ベンゾイソチアゾリン−３−オン ０．０２ｇ ポリビニルピロリドン ０．０５ｇ 水を加えて １０００ミリリットル ｐＨ ７．０
【０１６７】処理して得られた試料はそのシアン色像の
濃度測定を行い、特性曲線を得た。この特性曲線から、
次に示す特性値を求めた。 （１）写真性 特性曲線から最小濃度（Ｄmin)＋０．５の濃度を与える
露光量の対数値を求め試料１０１を基準にとり、各試料
との差（ΔＳ）を算出した。プラス値は高感、マイナス
値は低感であることを表わす。また、特性曲線上の上記
Ｄmin ＋０．５の濃度を与える露光量からさらにｌｏｇ
Ｅ＝０．４の高露光量を与えたところの濃度値を読み取
り、同じく試料１０１の濃度を基準にとってその濃度比
（Ｄ％）を求めた。数値が高い程高い発色濃度を与える
ことを示す。
濃度測定を行い、特性曲線を得た。この特性曲線から、
次に示す特性値を求めた。 （１）写真性 特性曲線から最小濃度（Ｄmin)＋０．５の濃度を与える
露光量の対数値を求め試料１０１を基準にとり、各試料
との差（ΔＳ）を算出した。プラス値は高感、マイナス
値は低感であることを表わす。また、特性曲線上の上記
Ｄmin ＋０．５の濃度を与える露光量からさらにｌｏｇ
Ｅ＝０．４の高露光量を与えたところの濃度値を読み取
り、同じく試料１０１の濃度を基準にとってその濃度比
（Ｄ％）を求めた。数値が高い程高い発色濃度を与える
ことを示す。
【０１６８】（２）色像堅牢性 処理し、濃度測定の終った試料を１つの組は１００℃の
条件下に５日間、もう１つの組は８０℃、７０％ＲＨの
条件下に７日間保存したのち、再度濃度測定を行い、テ
スト前の濃度１．５を与える露光量のところのテスト終
了後の濃度を読み取り、テスト前の濃度（１．５）に対
するそれぞれの濃度比（Ｄ1 ％、Ｄ2 ％）を求め、色像
残存率とした。数値は大きい程色像の堅牢性が高いこと
を示す。
条件下に５日間、もう１つの組は８０℃、７０％ＲＨの
条件下に７日間保存したのち、再度濃度測定を行い、テ
スト前の濃度１．５を与える露光量のところのテスト終
了後の濃度を読み取り、テスト前の濃度（１．５）に対
するそれぞれの濃度比（Ｄ1 ％、Ｄ2 ％）を求め、色像
残存率とした。数値は大きい程色像の堅牢性が高いこと
を示す。
【０１６９】（３）色再現性 処理して得られたシアン色像をＲ濃度で測定するととも
にＢ濃度についても測定し、これらの特性曲線からＲ濃
度で１．０の濃度を与える露光量のところのＢ濃度をそ
れぞれ読み取り、先と同様試料１０１のＢ濃度を基準に
とってその差（ΔＤ）を求めた。数値はプラス値が大き
い程青色光領域の濃度が高く色再現上好ましくない吸収
を有していることを示し、マイナス値が大きい程色再現
上好ましいことを示す。これら得られた結果はまとめて
表６および表７に示す。
にＢ濃度についても測定し、これらの特性曲線からＲ濃
度で１．０の濃度を与える露光量のところのＢ濃度をそ
れぞれ読み取り、先と同様試料１０１のＢ濃度を基準に
とってその差（ΔＤ）を求めた。数値はプラス値が大き
い程青色光領域の濃度が高く色再現上好ましくない吸収
を有していることを示し、マイナス値が大きい程色再現
上好ましいことを示す。これら得られた結果はまとめて
表６および表７に示す。
【０１７０】
【表６】
【０１７１】
【表７】
【０１７２】
【化６８】
【０１７３】上表の結果から、本発明の前記一般式
（Ｉ）または（II）で表わされるピロロトリアゾール系
シアンカプラーと本発明の前記一般式（III)、（IV）、
（Ｖ）または（VI）で表わされるシアンカプラーとの組
み合せ使用は、高い発色性（感度、発色濃度）を与え、
色像堅牢性、色再現性に優れていることが試料１１０〜
１１３、１１７〜１２０と比較試料１０１〜１０９、１
１４〜１１６、１２１〜１２４との比較から明らかであ
る。特に本発明の前記一般式（Ｉ）または（II）で表わ
されるピロロトリアゾール系シアンカプラーと本発明の
前記一般式（III)〜（VI）で表わされるシアンカプラー
との組み合せ使用において色像堅牢性がそれぞれの単独
使用の場合よりも良化するということは予想することが
できなかった効果であった。
（Ｉ）または（II）で表わされるピロロトリアゾール系
シアンカプラーと本発明の前記一般式（III)、（IV）、
（Ｖ）または（VI）で表わされるシアンカプラーとの組
み合せ使用は、高い発色性（感度、発色濃度）を与え、
色像堅牢性、色再現性に優れていることが試料１１０〜
１１３、１１７〜１２０と比較試料１０１〜１０９、１
１４〜１１６、１２１〜１２４との比較から明らかであ
る。特に本発明の前記一般式（Ｉ）または（II）で表わ
されるピロロトリアゾール系シアンカプラーと本発明の
前記一般式（III)〜（VI）で表わされるシアンカプラー
との組み合せ使用において色像堅牢性がそれぞれの単独
使用の場合よりも良化するということは予想することが
できなかった効果であった。
【０１７４】実施例２ 実施例１の試料１１０を基本にし、使用したカプラー
（１９）および１Ｃ−３をそれぞれ表８、表９に示すカ
プラーに等モル量置き換え、実施例１と同様に高沸点有
機溶媒のトリクレジルホスフェートとカプラーの重量比
が一定になるよう調整して同様な方法で試料２０１〜２
２４を作製した。これら作製した試料は実施例１と同じ
露光を与えて処理を行い、同じく性能の評価を実施し
た。なお、性能評価の写真性、色再現性の基準は実施例
１の試料１０１を用いて行った。結果は同じく表８、表
９にまとめて示す。
（１９）および１Ｃ−３をそれぞれ表８、表９に示すカ
プラーに等モル量置き換え、実施例１と同様に高沸点有
機溶媒のトリクレジルホスフェートとカプラーの重量比
が一定になるよう調整して同様な方法で試料２０１〜２
２４を作製した。これら作製した試料は実施例１と同じ
露光を与えて処理を行い、同じく性能の評価を実施し
た。なお、性能評価の写真性、色再現性の基準は実施例
１の試料１０１を用いて行った。結果は同じく表８、表
９にまとめて示す。
【０１７５】
【表８】
【０１７６】
【表９】
【０１７７】表８および表９の結果から、先の実施例１
の結果と併せて比較したとき、本発明の構成からなるシ
アンカプラーの組み合せは実施例１の対応する組み合せ
の試料と比べほぼ同様の結果の得られることがわかる。
なお、本発明の前記一般式（Ｉ）または（II）で表わさ
れるピロロトリアゾール系カプラーにあってもより具体
的には一般式（Ｉ）で表わされるカプラーのほうが一般
式（II）で表わされるカプラーに比べて写真性、色像堅
牢性、色再現に優れていることが試料２０１〜２０６と
試料２１０〜２１２および試料２０７〜２０９と試料２
１３、２１４との比較から明らかである。
の結果と併せて比較したとき、本発明の構成からなるシ
アンカプラーの組み合せは実施例１の対応する組み合せ
の試料と比べほぼ同様の結果の得られることがわかる。
なお、本発明の前記一般式（Ｉ）または（II）で表わさ
れるピロロトリアゾール系カプラーにあってもより具体
的には一般式（Ｉ）で表わされるカプラーのほうが一般
式（II）で表わされるカプラーに比べて写真性、色像堅
牢性、色再現に優れていることが試料２０１〜２０６と
試料２１０〜２１２および試料２０７〜２０９と試料２
１３、２１４との比較から明らかである。
【０１７８】実施例３ ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体表面にコロ
ナ放電処理を施した後、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムを含むゼラチン下塗層を設け、さらに種々の写
真構成層を塗布して以下に示す層構成の多層カラー印画
紙（３０１）を作製した。塗布液は下記のようにして調
製した。
ナ放電処理を施した後、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムを含むゼラチン下塗層を設け、さらに種々の写
真構成層を塗布して以下に示す層構成の多層カラー印画
紙（３０１）を作製した。塗布液は下記のようにして調
製した。
【０１７９】第一層塗布液調製 イエローカプラー（ＥｘＹ）１５３．０ｇ、色像安定剤
（Ｃｏｄ−１）１５．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−２）
７．５ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−３）１６．０ｇを、溶
媒（Ｓｏｌｖ−１）２５ｇ、溶媒（Ｓｏｌｖ−６）２５
ｇ及び酢酸エチル１８０ccに溶解し、この溶液を１０％
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム６０cc及びクエ
ン酸１０ｇを含む１０％ゼラチン水溶液１０００ｇに乳
化分散させて乳化分散物Ａを調製した。一方、塩臭化銀
乳剤Ａ（立方体、平均粒子サイズ０．８８μｍの大サイ
ズ乳剤Ａと０．７０μｍの小サイズ乳剤Ａとの３：７混
合物（銀モル比）。粒子サイズ分布の変動係数は、それ
ぞれ０．０８と０．１０、各サイズ乳剤とも臭化銀０．
３モル％を粒子表面の一部に局在含有）が調製された。
この乳剤には下記に示す青感性増感色素Ａ，Ｂが銀１モ
ル当たり大サイズ乳剤Ａに対しては、それぞれ２．０×
１０-4、また小サイズ乳剤Ａに対しては、それぞれ２．
５×１０-4モル添加されている。また、この乳剤の化学
熟成は硫黄増感と金増感剤が添加して行なわれた。前記
の乳化分散物Ａとこの塩臭化銀乳剤Ａとを混合溶解し、
以下に示す組成となるように第一層塗布液を調製した。
（Ｃｏｄ−１）１５．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−２）
７．５ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−３）１６．０ｇを、溶
媒（Ｓｏｌｖ−１）２５ｇ、溶媒（Ｓｏｌｖ−６）２５
ｇ及び酢酸エチル１８０ccに溶解し、この溶液を１０％
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム６０cc及びクエ
ン酸１０ｇを含む１０％ゼラチン水溶液１０００ｇに乳
化分散させて乳化分散物Ａを調製した。一方、塩臭化銀
乳剤Ａ（立方体、平均粒子サイズ０．８８μｍの大サイ
ズ乳剤Ａと０．７０μｍの小サイズ乳剤Ａとの３：７混
合物（銀モル比）。粒子サイズ分布の変動係数は、それ
ぞれ０．０８と０．１０、各サイズ乳剤とも臭化銀０．
３モル％を粒子表面の一部に局在含有）が調製された。
この乳剤には下記に示す青感性増感色素Ａ，Ｂが銀１モ
ル当たり大サイズ乳剤Ａに対しては、それぞれ２．０×
１０-4、また小サイズ乳剤Ａに対しては、それぞれ２．
５×１０-4モル添加されている。また、この乳剤の化学
熟成は硫黄増感と金増感剤が添加して行なわれた。前記
の乳化分散物Ａとこの塩臭化銀乳剤Ａとを混合溶解し、
以下に示す組成となるように第一層塗布液を調製した。
【０１８０】第５層塗布液調製 シアンカプラー（ＥｘＣ）３０．０ｇ、紫外線吸収剤
（ＵＶ−２）１８．０ｇ、色像安定剤（Ｃｏｄ−１）３
０．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−９）１５．０ｇ、色像
安定剤（Ｃｐｄ−１０）１５．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐ
ｄ−１１）１．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−８）１．０
ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−６）１．０ｇ、溶媒（Ｓｏｌ
ｖ−３）４５．０ｇ、溶媒（Ｓｏｌｖ−１）２．０ｇに
酢酸エチル６０．０ccを加えて溶解し、この溶液をドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム８ccを含む２０％ゼ
ラチン水溶液５００ccに添加した後、超音波ホモジナイ
ザーにて乳化分散させて乳化分散物Ｃを調整した。一
方、塩臭化銀乳剤Ｃ（立方体、平均粒子サイズ０．５０
μｍの大サイズ乳剤Ｃと０．４１μｍの小サイズ乳剤Ｃ
との１：４混合物（Ａｇモル比）。粒子サイズ分布の変
動係数はそれぞれ０．０９と０．１１、各サイズ乳剤と
もＡｇＢｒ０．８モル％を粒子表面の一部に局在含有さ
せた）が調整された。この乳剤Ｃには下記に示す赤感性
増感色素Ｅが銀１モル当たり大サイズ乳剤Ｃに対しては
０．９×１０-4モル、また小サイズ乳剤Ｃに対しては
１．１×１０-4モル添加されている。さらに下記に示す
化合物Ｆがハロゲン化銀１モル当たり２．６×１０-3モ
ル添加されている。またこの乳剤Ｃの化学熟成は硫黄増
感剤と金増感剤が添加して行なわれた。前記の乳化分散
物Ｃとこの赤感性塩臭化銀乳剤Ｃとを混合溶解し、以下
に示す組成となるように第五層塗布液を調整した。
（ＵＶ−２）１８．０ｇ、色像安定剤（Ｃｏｄ−１）３
０．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−９）１５．０ｇ、色像
安定剤（Ｃｐｄ−１０）１５．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐ
ｄ−１１）１．０ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−８）１．０
ｇ、色像安定剤（Ｃｐｄ−６）１．０ｇ、溶媒（Ｓｏｌ
ｖ−３）４５．０ｇ、溶媒（Ｓｏｌｖ−１）２．０ｇに
酢酸エチル６０．０ccを加えて溶解し、この溶液をドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム８ccを含む２０％ゼ
ラチン水溶液５００ccに添加した後、超音波ホモジナイ
ザーにて乳化分散させて乳化分散物Ｃを調整した。一
方、塩臭化銀乳剤Ｃ（立方体、平均粒子サイズ０．５０
μｍの大サイズ乳剤Ｃと０．４１μｍの小サイズ乳剤Ｃ
との１：４混合物（Ａｇモル比）。粒子サイズ分布の変
動係数はそれぞれ０．０９と０．１１、各サイズ乳剤と
もＡｇＢｒ０．８モル％を粒子表面の一部に局在含有さ
せた）が調整された。この乳剤Ｃには下記に示す赤感性
増感色素Ｅが銀１モル当たり大サイズ乳剤Ｃに対しては
０．９×１０-4モル、また小サイズ乳剤Ｃに対しては
１．１×１０-4モル添加されている。さらに下記に示す
化合物Ｆがハロゲン化銀１モル当たり２．６×１０-3モ
ル添加されている。またこの乳剤Ｃの化学熟成は硫黄増
感剤と金増感剤が添加して行なわれた。前記の乳化分散
物Ｃとこの赤感性塩臭化銀乳剤Ｃとを混合溶解し、以下
に示す組成となるように第五層塗布液を調整した。
【０１８１】第二層から第四層、第六層、第七層用の塗
布液も第一層塗布液と同様の方法で調製した。各層のゼ
ラチン硬化剤としては、１−オキシ−３，５−ジクロロ
−ｓ−トリアジンナトリウム塩を用いた。また、各層に
Ｃｐｄ−１４とＣｐｄ−１５をそれぞれ全量が２５．０
mg／m2と５０mg／m2となるように添加した。各感光性乳
剤層の塩臭化銀乳剤に用いた分光増感色素は以下のとお
りである。
布液も第一層塗布液と同様の方法で調製した。各層のゼ
ラチン硬化剤としては、１−オキシ−３，５−ジクロロ
−ｓ−トリアジンナトリウム塩を用いた。また、各層に
Ｃｐｄ−１４とＣｐｄ−１５をそれぞれ全量が２５．０
mg／m2と５０mg／m2となるように添加した。各感光性乳
剤層の塩臭化銀乳剤に用いた分光増感色素は以下のとお
りである。
【０１８２】
【表１０】
【０１８３】
【表１１】
【０１８４】
【表１２】
【０１８５】また、青感性乳剤層、緑感性乳剤層、赤感
性乳剤層に対し、１−（５−メチルウレイドフェニル）
−５−メルカプトテトラゾールをそれぞれハロゲン化銀
１モル当たり８．５×１０-5モル、７．７×１０-4モ
ル、２．５×１０-4モル添加した。また、青感性乳剤層
と緑感性乳剤層に対し、４−ヒドロキシ−６−メチル−
１，３，３ａ，７−テトラザインデンをそれぞれハロゲ
ン化銀１モル当たり、１×１０-4モルと２×１０-4モル
添加した。また、イラジエーション防止のために、乳剤
層に下記の染料（カッコ内は塗布量を表す）を添加し
た。
性乳剤層に対し、１−（５−メチルウレイドフェニル）
−５−メルカプトテトラゾールをそれぞれハロゲン化銀
１モル当たり８．５×１０-5モル、７．７×１０-4モ
ル、２．５×１０-4モル添加した。また、青感性乳剤層
と緑感性乳剤層に対し、４−ヒドロキシ−６−メチル−
１，３，３ａ，７−テトラザインデンをそれぞれハロゲ
ン化銀１モル当たり、１×１０-4モルと２×１０-4モル
添加した。また、イラジエーション防止のために、乳剤
層に下記の染料（カッコ内は塗布量を表す）を添加し
た。
【０１８６】
【化６９】
【０１８７】（層構成）以下に各層の組成を示す。数字
は塗布量（ｇ／m2）を表す。ハロゲン化銀乳剤は銀換算
塗布量を表す。
は塗布量（ｇ／m2）を表す。ハロゲン化銀乳剤は銀換算
塗布量を表す。
【０１８８】
【表１３】
【０１８９】
【表１４】
【０１９０】
【表１５】
【０１９１】
【表１６】
【０１９２】
【化７０】
【０１９３】
【化７１】
【０１９４】
【化７２】
【０１９５】
【化７３】
【０１９６】
【化７４】
【０１９７】
【化７５】
【０１９８】
【化７６】
【０１９９】
【化７７】
【０２００】以上のようにして作製した試料を３０１と
する。続いて、試料３０１の第５層（赤感性乳剤層）に
使用したシアンカプラーＥｘＣを表１７に示すように等
モル量置き換えて試料３０２〜３０８を作製した。
する。続いて、試料３０１の第５層（赤感性乳剤層）に
使用したシアンカプラーＥｘＣを表１７に示すように等
モル量置き換えて試料３０２〜３０８を作製した。
【０２０１】上記感光材料を像様露光後、ぺーパー処理
機を用いて、下記処理工程にてカラー現像のタンク容量
の３倍補充するまで、連続処理（ランニングテスト）を
行ってから性能を調べるための試料の処理を実施した。 処理工程 温 度 時間 補充液* タンク容量 カラー現像 38.5℃ 45秒 73ミリリットル ５リットル 漂白定着 35℃ 45秒 60ミリリットル** ５リットル リンス(1) 35℃ 30秒 − ５リットル リンス(2) 35℃ 30秒 − ５リットル リンス(3) 35℃ 30秒 360ミリリットル ５リットル 乾 燥 80℃ 60秒 ＊感光材料１m2当たりの補充量 ＊＊上記６０ミリリットルに加えて、リンス（１）より
感光材料１m2当たり１２０ミリリットルを流し込んだ。 （リンスは（３）から（１）への３タンク向流方式とし
た）
機を用いて、下記処理工程にてカラー現像のタンク容量
の３倍補充するまで、連続処理（ランニングテスト）を
行ってから性能を調べるための試料の処理を実施した。 処理工程 温 度 時間 補充液* タンク容量 カラー現像 38.5℃ 45秒 73ミリリットル ５リットル 漂白定着 35℃ 45秒 60ミリリットル** ５リットル リンス(1) 35℃ 30秒 − ５リットル リンス(2) 35℃ 30秒 − ５リットル リンス(3) 35℃ 30秒 360ミリリットル ５リットル 乾 燥 80℃ 60秒 ＊感光材料１m2当たりの補充量 ＊＊上記６０ミリリットルに加えて、リンス（１）より
感光材料１m2当たり１２０ミリリットルを流し込んだ。 （リンスは（３）から（１）への３タンク向流方式とし
た）
【０２０２】各処理液の組成は以下の通りである。 〔カラー現像液〕 〔タンク液〕 〔補充液〕 水 800ミリリットル 800ミリリットル エチレンジアミン四酢酸 3.0ｇ 3.0ｇ ４，５−ジヒドロキシベンゼン−１， ３−ジスルホン酸２ナトリウム塩 0.5ｇ 0.5ｇ トリエタノールアミン 12.0ｇ 12.0ｇ 塩化カリウム 6.5ｇ − 臭化カリウム 0.03ｇ − 炭酸カリウム 27.0ｇ 27.0ｇ 蛍光増白剤(WHITEX ４ 住友化学製) 1.0ｇ 3.0ｇ 亜硫酸ナトリウム 0.1ｇ 0.1ｇ ジナトリウム−Ｎ，Ｎ−ビス（スル ホナートエチル）ヒドロキシルア ミン 5.0ｇ 10.0ｇ トリイソプロピルナフタレン（β） スルホン酸ナトリウム 0.1ｇ 0.1ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンスル ホンアミドエチル）−３−メチル −４−アミノアニリン・３／２硫 酸・１水塩 5.0ｇ 11.5ｇ 水を加えて 1000ミリリットル 1000ミリリットル ｐＨ（２５℃／水酸化カリウム及び 硫酸にて） 10.00 11.00
【０２０３】 〔漂白定着液〕 〔タンク液〕 〔補充液〕 水 600ミリリットル 150ミリリットル チオ硫酸アンモニウム （７００ｇ／リットル） 100ミリリットル 250ミリリットル 亜硫酸アンモニウム 40ｇ 100ｇ エチレンジアミン四酢酸鉄(III) アンモニウム 55ｇ 135ｇ エチレンジアミン四酢酸 5ｇ 12.5ｇ 臭化アンモニウム 40ｇ 75ｇ 硝酸（６７％） 30ｇ 65ｇ 水を加えて 1000ミリリットル 1000ミリリットル ｐＨ（２５℃／酢酸及びアンモニア 水にて） 5.8 5.6
【０２０４】 〔リンス液〕（タンク液と補充液は同じ） 塩素化イソシアヌール酸ナトリウム 0.02ｇ 脱イオン水（導電率５μｓ／cm以下） 1000ミリリットル ｐＨ 6.5
【０２０５】処理済みの試料はＢ、Ｇ、Ｒそれぞれにつ
いて濃度測定を行った。得られた特性曲線からＲ濃度に
ついて実施例１と同様に写真性（感度、発色濃度）につ
いての性能評価を行い、同じく色像堅牢性、色再現性に
関しても実施例１と同様に行った。なお、色像堅牢性に
ついては光堅牢性に関してキセノン退色試験機（照度９
万ルックス）を使用し１０日間曝光して、先の熱（１０
０℃）、湿熱（８０℃、７０％ＲＨ）堅牢性の評価と同
様の方法で調べた。また写真性、色再現性に関しては試
料３０１を基準にとって評価を行った。結果は表１７に
示す。
いて濃度測定を行った。得られた特性曲線からＲ濃度に
ついて実施例１と同様に写真性（感度、発色濃度）につ
いての性能評価を行い、同じく色像堅牢性、色再現性に
関しても実施例１と同様に行った。なお、色像堅牢性に
ついては光堅牢性に関してキセノン退色試験機（照度９
万ルックス）を使用し１０日間曝光して、先の熱（１０
０℃）、湿熱（８０℃、７０％ＲＨ）堅牢性の評価と同
様の方法で調べた。また写真性、色再現性に関しては試
料３０１を基準にとって評価を行った。結果は表１７に
示す。
【０２０６】
【表１７】
【０２０７】表から、本発明の前記一般式（Ｉ）または
（II）で表わされたピロロトリアゾール系シアンカプラ
ーと本発明の前記一般式（III)または（IV）または（V)
か(VI)で表わされるシアンカプラーと組み合せ使用する
ことにより、良好な発色性（感度、発色濃度）、優れた
色像堅牢性、色再現性を示すことが確認できた。
（II）で表わされたピロロトリアゾール系シアンカプラ
ーと本発明の前記一般式（III)または（IV）または（V)
か(VI)で表わされるシアンカプラーと組み合せ使用する
ことにより、良好な発色性（感度、発色濃度）、優れた
色像堅牢性、色再現性を示すことが確認できた。
【０２０８】実施例４ 特開平２−８５４号、実施例３に記載の試料３０２を記
載の方法に従って作製した。続いて、同試料３０２の第
３層及び第４層に使用されているシアンカプラー、Ｅｘ
Ｃ−１、−２及び−３のうち、ＥｘＣ−３を本発明の前
記一般式（Ｉ）で表わされるカプラーの例示カプラー
（３）に換え、ＥｘＣ−１／ＥｘＣ−２／（３）＝１／
１／２（モル比）になる様に置き換えて試料４０１を作
製した。なお、カプラーの総使用量は試料３０２と等モ
ル量になるように塗布した。さらに、試料４０１で使用
した本発明の例示カプラー（３）を同じく本発明の例示
カプラー（16) に等モル量置き換えて試料４０２を作製
した。これらの試料は裁断してから、３色分解フィルタ
ーを付したウエッジ露光を与え、同特開平２−８５４
号、実施例３に記載の処理工程でもって自動現像機を用
いて発色現像液の累積補充量がタンク容量の３倍量補充
されるまで連続処理し、その後性能評価を行う試料の処
理を行った。
載の方法に従って作製した。続いて、同試料３０２の第
３層及び第４層に使用されているシアンカプラー、Ｅｘ
Ｃ−１、−２及び−３のうち、ＥｘＣ−３を本発明の前
記一般式（Ｉ）で表わされるカプラーの例示カプラー
（３）に換え、ＥｘＣ−１／ＥｘＣ−２／（３）＝１／
１／２（モル比）になる様に置き換えて試料４０１を作
製した。なお、カプラーの総使用量は試料３０２と等モ
ル量になるように塗布した。さらに、試料４０１で使用
した本発明の例示カプラー（３）を同じく本発明の例示
カプラー（16) に等モル量置き換えて試料４０２を作製
した。これらの試料は裁断してから、３色分解フィルタ
ーを付したウエッジ露光を与え、同特開平２−８５４
号、実施例３に記載の処理工程でもって自動現像機を用
いて発色現像液の累積補充量がタンク容量の３倍量補充
されるまで連続処理し、その後性能評価を行う試料の処
理を行った。
【０２０９】処理して得られた試料はシアン色像につい
て先の本実施例３と同様の性能評価を行った。その結
果、本発明の前記一般式（Ｉ）または（II）で表わされ
るピロロトリアゾール系シアンカプラーと本発明の一般
式（III)及び(IV)で表わされるシアンカプラーを組み合
せて使用した試料４０１及び４０２は特開平２−８５４
号の実施例３の試料３０２に比べ高い感度と発色濃度を
与え、色像堅牢性および色再現性に優れていることが確
認できた。特に色像堅牢性に優れていることがわかっ
た。
て先の本実施例３と同様の性能評価を行った。その結
果、本発明の前記一般式（Ｉ）または（II）で表わされ
るピロロトリアゾール系シアンカプラーと本発明の一般
式（III)及び(IV)で表わされるシアンカプラーを組み合
せて使用した試料４０１及び４０２は特開平２−８５４
号の実施例３の試料３０２に比べ高い感度と発色濃度を
与え、色像堅牢性および色再現性に優れていることが確
認できた。特に色像堅牢性に優れていることがわかっ
た。
【０２１０】実施例５ 実施例１で作製した試料１０１〜１０５と実施例３で作
製した試料３０１〜３０８を用いて以下の性能について
調べた。 (1) 発色性 (a) 赤色分解フィルターをウェッジ前面に付して実施例
１と同じ露光条件で露光を与え、実施例３で用いたカラ
ー現像処理の連続処理開始前と別途像様露光を与えた試
料をカラー現像タンク容量の５倍量補充されるまでラン
ニング処理してから性能を調べる試料の処理を実施し
た。処理した試料は濃度測定を行い、実施例１と同様の
方法で感度及び濃度を求め、同一試料間の連続処理開始
前の試料の値を基準にとって感度差（△Ｓ1)、濃度比
（Ｄ1%) を算出した。 (b) 次に、使用したカラー現像処理のカラー現像液の組
成の１部を以下のように変更した液でもって、補充液量
を４０ミリリットル／m2とし、４０℃、４５秒のカラー
現像を上記同様ランニング処理を行ってから実施し、同
じように感度及び濃度を求め、上の(a) で行った連続処
理開始の試料の値を基準にとって同一試料間の感度差
（△Ｓ2)、濃度比（Ｄ2%) を算出した。
製した試料３０１〜３０８を用いて以下の性能について
調べた。 (1) 発色性 (a) 赤色分解フィルターをウェッジ前面に付して実施例
１と同じ露光条件で露光を与え、実施例３で用いたカラ
ー現像処理の連続処理開始前と別途像様露光を与えた試
料をカラー現像タンク容量の５倍量補充されるまでラン
ニング処理してから性能を調べる試料の処理を実施し
た。処理した試料は濃度測定を行い、実施例１と同様の
方法で感度及び濃度を求め、同一試料間の連続処理開始
前の試料の値を基準にとって感度差（△Ｓ1)、濃度比
（Ｄ1%) を算出した。 (b) 次に、使用したカラー現像処理のカラー現像液の組
成の１部を以下のように変更した液でもって、補充液量
を４０ミリリットル／m2とし、４０℃、４５秒のカラー
現像を上記同様ランニング処理を行ってから実施し、同
じように感度及び濃度を求め、上の(a) で行った連続処
理開始の試料の値を基準にとって同一試料間の感度差
（△Ｓ2)、濃度比（Ｄ2%) を算出した。
【０２１１】 カラー現像液（変更した部分のみを示す） タンク液 補充液 エチレンジアミン四酢酸 ３．０ｇ ５．０ｇ トリエタノールアミン １２．０ｇ １５．０ｇ 塩化カリウム ８．０ｇ − ｇ 蛍光増白剤（ＷＨＩＴＥＸ ４ 住友化学製） １．０ｇ ５．０ｇ ジナトリウム−Ｎ，Ｎ−ビス（スルホナートエ チル）ヒドロキシルアミン ５．０ｇ １５．０ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミド エチル）−３−メチル−４−アミノアニリン・ ３／２硫酸・１水塩 ５．０ｇ １８．０ｇ ｐＨ １０．２ｇ １２．２ｇ
【０２１２】(2) 色再現性 上記発色性を調べるために実施した(a) の連続処理した
試料を用い、これらの試料のＲ濃度及びＢ濃度を測定し
てから、６０℃、相対湿度７０％の条件下に２か月間保
存したのち再度濃度測定を行った。これらの特性曲線か
ら、テスト開始前の最小濃度＋２．０のＲ濃度を与える
露光量の点のＢ濃度を読み、テスト終了後の同露光量の
点の同じくＢ濃度を読み取って、高温・高湿の条件下に
色像を保存したときのシアン濃度中のイエロー濃度の増
加を調べて、色再現性の評価の１つとした。
試料を用い、これらの試料のＲ濃度及びＢ濃度を測定し
てから、６０℃、相対湿度７０％の条件下に２か月間保
存したのち再度濃度測定を行った。これらの特性曲線か
ら、テスト開始前の最小濃度＋２．０のＲ濃度を与える
露光量の点のＢ濃度を読み、テスト終了後の同露光量の
点の同じくＢ濃度を読み取って、高温・高湿の条件下に
色像を保存したときのシアン濃度中のイエロー濃度の増
加を調べて、色再現性の評価の１つとした。
【０２１３】これらの結果は表１８に示す。
【０２１４】
【表１８】
【０２１５】表１８から、本発明の構成要件を満たす試
料３０２〜３０８は比較試料１０１〜１０５、３０１と
比べ、連続処理において安定した発色性を示し、カラー
現像処理要因を変更し低補充量のカラー現像処理を実施
しても良好な発色性を示す。また、色像を高温・高湿の
条件下に長期間保存してもシアン色像のイエロー成分増
加による色相変化が小さく、優れた色像保存性を与え、
色再現性を優位に保持することができる。特に、本発明
のピロロトリアゾール系シアンカプラーと一般式（III)
〜(VI)で表わされるシアンカプラーを併用することによ
りこれらを単独使用するよりも上記発色性、色再現性、
色像保存性に優れていることは驚くべきことである。
料３０２〜３０８は比較試料１０１〜１０５、３０１と
比べ、連続処理において安定した発色性を示し、カラー
現像処理要因を変更し低補充量のカラー現像処理を実施
しても良好な発色性を示す。また、色像を高温・高湿の
条件下に長期間保存してもシアン色像のイエロー成分増
加による色相変化が小さく、優れた色像保存性を与え、
色再現性を優位に保持することができる。特に、本発明
のピロロトリアゾール系シアンカプラーと一般式（III)
〜(VI)で表わされるシアンカプラーを併用することによ
りこれらを単独使用するよりも上記発色性、色再現性、
色像保存性に優れていることは驚くべきことである。
【０２１６】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）または（II）
で表わされるピロロトリアゾール系シアンカプラーと本
発明の前記一般式（III)、(VI)、(V) 、(VI)で表わされ
るシアンカプラーを組み合せ使用すると、色像堅牢性、
色再現性に優れ、高い発色性を与えるハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料を提供することができる。
で表わされるピロロトリアゾール系シアンカプラーと本
発明の前記一般式（III)、(VI)、(V) 、(VI)で表わされ
るシアンカプラーを組み合せ使用すると、色像堅牢性、
色再現性に優れ、高い発色性を与えるハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料を提供することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 支持体上に少なくとも１層のハロゲン化
銀乳剤層を有するハロゲン化銀カラー写真感光材料にお
いて、ハロゲン化銀乳剤層に下記一般式（Ｉ）または
（II）で表わされるピロロトリアゾール系シアンカプラ
ーの少なくとも１種および下記一般式(III）、（IV）、
（Ｖ）又は（VI) で表わされるシアンカプラーの少なく
とも１種を含有することを特徴とするハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料。 【化１】 （式中、Ｚａ及びＺｂはそれぞれ−Ｃ（Ｒ3)＝又は−Ｎ
＝を表わす。但し、Ｚａ及びＺｂの何れか一方は−Ｎ＝
であり、他方は−Ｃ（Ｒ3)＝である。Ｒ1 及びＲ2 はそ
れぞれハメットの置換基定数σp 値が０．２０以上の電
子吸引性基を表わし、且つＲ1 とＲ2 のσp 値の和は
０．６５以上である。Ｒ3 は水素原子又は置換基を表わ
す。Ｘは水素原子又は芳香族第一級アミンカラー現像主
薬の酸化体とのカップリング反応において離脱しうる基
を表わす。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 又はＸの基が二価の基にな
り、二量体以上の多量体や高分子鎖と結合して単重合体
若しくは共重合体を形成してもよい。） 【化２】 一般式(III）および（IV）において、Ｒ11はアルキル
基、アリール基または複素環基を表わし、Ｒ12は炭素数
２以上のアルキル基を表わし、Ｒ13は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、カルボンアミド基またはウレイド基を表
わし、Ｒ14はアルキル基、アリール基、複素環基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、またはアミノ基を表わ
し、Ｘ′は水素原子または芳香族第一級アミンカラー現
像主薬の酸化体とのカップリング反応において離脱しう
る基を表わし、ｎは０または１を表わす。一般式(III）
のＲ12とＲ13は互いに結合して環を形成してもよく、一
般式（IV）のＲ13とＲ14は互いに結合して環を形成して
もよい。一般式（Ｖ）及び（VI）中、Ｑは２位で結合す
るナフトール母核カプラー残基を表わし、Ｒ1 は水素原
子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アミノ基ま
たはアリール基を表わし、Ｒ2 はベンゼン環に置換可能
な基を表わし、Ｒ3 及びＲ4 は水素原子、アルキル基、
アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基またはアリー
ルオキシ基を表わし、Ｒ5 及びＲ6 は水素原子、アルキ
ル基またはアリール基を表わし、ｔは０〜４の整数を表
わし、ｍは０〜４の整数を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29826492A JPH05204110A (ja) | 1991-11-27 | 1992-10-12 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-335841 | 1991-11-27 | ||
| JP33584191 | 1991-11-27 | ||
| JP29826492A JPH05204110A (ja) | 1991-11-27 | 1992-10-12 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05204110A true JPH05204110A (ja) | 1993-08-13 |
Family
ID=26561448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29826492A Pending JPH05204110A (ja) | 1991-11-27 | 1992-10-12 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05204110A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1035431A1 (en) * | 1999-03-10 | 2000-09-13 | Eastman Kodak Company | Cyan coupler and combination solvent-containing photographic element and process |
| EP1035432A1 (en) * | 1999-03-10 | 2000-09-13 | Eastman Kodak Company | Cyan coupler, solvent, and stabilizer-containing photographic element and process |
-
1992
- 1992-10-12 JP JP29826492A patent/JPH05204110A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1035431A1 (en) * | 1999-03-10 | 2000-09-13 | Eastman Kodak Company | Cyan coupler and combination solvent-containing photographic element and process |
| EP1035432A1 (en) * | 1999-03-10 | 2000-09-13 | Eastman Kodak Company | Cyan coupler, solvent, and stabilizer-containing photographic element and process |
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