JPH05155883A

JPH05155883A - 光学活性化合物及びこれを含む液晶組成物

Info

Publication number: JPH05155883A
Application number: JP3322955A
Authority: JP
Inventors: Takahiro Ishizuka; 孝宏石塚; Kazumori Minami; 一守南
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1991-12-06
Filing date: 1991-12-06
Publication date: 1993-06-22

Abstract

(57)【要約】【目的】高速応答を実現できる液晶材料の成分として
有用な新規な光学活性化合物及び液晶組成物を提供す
る。【構成】下記一般式（Ｉ）で表される光学活性化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物及び一般式
（Ｉ）の化合物。一般式（Ｉ）【化１】式中、Ｘ，Ｙ，Ｘはそれぞれ独立に、ハロゲンやシアノ
基で置換されていてもよい、芳香族炭化水素環，又は脂
肪族炭化水素環，ピリミジン環，ピリジン環を表し、少
なくともピリミジン環とピリジン環を１つずつ含む。ｍ
は４〜１１の整数を表し、Ｒ¹はハロゲンで置換されて
もよい直鎖又は分岐状のアルキルまたはアルコキシ基を
表す。ただし、隣接しないメチレン基の一つ以上がＯ，
ＳまたはＣＯに置換されていてもよい。Ｒ²は置換また
は無置換のアルキル基を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は液晶材料として有用な新
規光学活性化合物及びそれらを含む液晶組成物に関し、
更に詳しくは、強誘電性液晶表示用のカイラルスメクチ
ック液晶組成物の成分として有用な光学活性化合物及び
それらを含む液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子の表示方式として、現在の
ところねじれネマチック（ＴＮ）型を一般的に採用して
いる。しかしながら、基本的には比誘電率の異方性に基
づいて駆動しているために、駆動力が弱く応答速度が遅
いという問題がある。

【０００３】強誘電性液晶を用いる表示方式はクラーク
及びラガウォルらにより報告され（特公昭６３−２２２
８７号、米国特許第４３６７９２４号等）、強誘電性液
晶は自発分極に基づく比較的に大きな駆動力のため応答
速度が極めて速く、かつメモリー性を有するという優れ
た性能を持つため次世代の液晶表示素子として注目を集
めている。

【０００４】強誘電性液晶の液晶相の一つとして、カイ
ラルスメクチックＣ相（以下Ｓ_C ^*相と略記）がある。
表示素子として用いるためには、幅広いＳ_C ^*相を有し
高速応答性，低温及び高温動作特性等、多くの特性が要
求されるが、単一化合物でこれらを満足するものはな
く、数種の化合物から成る液晶組成物で対応しているの
が現状である。その組成物の構成方法のひとつとして強
誘電性を示さないスメクチックＣ相（以下Ｓｃ相と略
記）を示す液晶化合物もしくは液晶組成物（以下ベース
液晶と略記）に光学活性化合物を添加する方法がある
（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、８９
巻、３２７（１９８２））。

【０００５】この際、液晶組成物は液晶表示素子を作成
・使用する観点から、Ｓｃ^*相−Ｓ_A相−Ｎ^*相の液晶相
転位系列をとることが望ましく、低温及び高温動作特性
を実用的なものにするために例えば−３０〜−１０℃の
低温から６０〜８０℃の高温までＳｃ^*相を示すものが
よい。しかしながら、高温動作特性を満足させると低温
での粘度の増大が起こり、低温動作特性を満足させると
高温までＳｃ^*相を出現させることが難しいために高温
温動作特性が劣るという傾向があり、低温及び高温動作
特性を同時に満足させるのは困難であった。この相反す
る特性を満足するためには液晶相転位温度が高く、しか
も粘度が小さい化合物を開発することによって達成でき
る。

【０００６】一方、強誘電性液晶において応答速度を速
くするには、（ア）自発分極Ｐｓを増加させる（イ）粘度ηを小さくする方法がある。一般に、自発分極を増大させると粘度の増
加も伴いやすく、結果的には、応答速度はあまり速くな
らない。又、粘度を極端に小さくするのは自発分極を持
たせる必要が有ることから分子構造的に難しい。

【０００７】これらの問題を解決する試みとして置換基
のないアルキル鎖にフッ素原子を導入した化合物が特開
昭６３−２２０４２号（ＵＳ４８６７９０３−Ａ），特
開昭６３−１０４９４９号，特開昭６３−１６５３４３
号，特開昭６３−１９０８４２号，特開昭６３−２１６
８７８号，特開昭６３−２３９２７５号，特開昭６４−
３１７４０号，特開昭６４−３８０７７号（ＵＳ４９０
４４１０−Ａ），特開平１−１１８５９３号，特開平１
−１２１２４４号，特開平１−１２８９５４号，特開平
１−２１３３１８号，特開平１−２４６２６９号（ＵＳ
４９６３２８８−Ａ），特開平１−２７２５７１号，特
開平２−２２７号（ＵＳ４９１７８２１−Ａ），特開平
２−２２８号，特開平２−３６１５４号，特開平２−６
９４２７号，特開平２−６９４６７号，特開平２−１１
５１４５号，特開平２−２５０８５３号，特開平２−２
７９６５１号，特開平２−３１１４３１号で検討されて
いる。また、フッ素原子が結合した不斉炭素のα位にア
ルコキシ置換をもつ化合物が特開平１−２６５０５２
号，特開平２−２７９６４８号で検討されている。しか
しながら、これらに関しても現在のところ十分な高速応
答性を示す強誘電性液晶組成物の構成成分としての光学
活性化合物は得られていない。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、高速応答を
実現できる液晶材料の成分として有用な新規な化合物及
び液晶組成物を提供することである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】上記課題は、下記一般式
（Ｉ）で表される光学活性化合物、及び一般式（Ｉ）の
化合物の少なくとも１種類以上を含有することを特徴と
する液晶組成物を開発する事により解決された。一般式（Ｉ）

【００１０】

【化２】

【００１１】式中、Ｘ，Ｙ，Ｚはそれぞれ独立に、ハロ
ゲンやシアノで置換されていてもよい、芳香族炭化水素
環，又は脂肪族炭化水素環，ピリミジン環、ピリジン環
を表し、少なくともピリミジン環とピリジン環を１つず
つ含む。ｍは４〜１１の整数を表し、Ｒ¹はハロゲンで
置換されてもよい直鎖又は分岐状のアルキルまたはアル
コキシ基を表す。ただし、隣接しないメチレン基の一つ
以上がＯ，ＳまたはＣＯに置換されていてもよい。Ｒ²
は置換または無置換のアルキル基を表す。

【００１２】さらに一般式（Ｉ）を詳細に説明する。
Ｘ，Ｙ，Ｚは望ましくは、１，４−フェニレン基、２−
フルオロ−１，４−フェニレン基、２，５−ピリミジニ
レン基、１，４−シクロヘキシリデン基、２，５−ピリ
ジニレン基の中から選ばれる基である。

【００１３】Ｒ¹は好ましくは、ハロゲンで置換、また
あるいは隣接しないメチレン基の一つ以上がＯ，Ｓまた
はＣＯに置換されてもよい炭素数１〜２０の直鎖又は分
岐状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、特に好まし
くはブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル基，
オクチル基，ノニル基，デシル基，ドデシル基，ウンデ
シル基，３−メトキシプロピル基，４−メトキシブチル
基，５−メトキシペンチル基，ブチルオキシ基，ペンチ
ルオキシ基，ヘキシルオキシ基，ヘプチルオキシ基，オ
クチルオキシ基である。Ｒ²は置換または無置換のアル
キル基で、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基で、特
に好ましくはメチル基，エチル基，２，２，２−トリフ
ルオロエチル基である。

【００１４】本発明者らは新規な光学活性化合物の探索
において鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）で表される化
合物をＳｃ相を有するベース液晶に添加することによ
り、高速応答化に有効な強誘電性液晶組成物が得られる
ことを見出し、本発明の完成にいたった。即ち本発明の
化合物は、強誘電性液晶材料として有用な液晶材料であ
る。

【００１５】次に、一般式（Ｉ）で表される化合物の製
造方法について述べる。一般式（Ｉ）で表される化合物
は、例えば後述の反応式で示される経路により製造でき
る。

【００１６】

【化３】

【００１７】即ち、光学活性エピクロロヒドリン（１）
をヨウ化銅の存在下、アルコキシアルキルマグネシウム
ブロミド（２）と反応させ（３）とし、塩基により脱水
しエポキシ（４）とする。（４）にフッ化水素ピリジン
を作用させ、フルオロアルコール（５）とする。（５）
をさらにｐ−トルエンスルホン酸クロリド（ＴｓＣｌ）
と反応させ、トシレート（６）とした後、化合物（７）
と反応させ、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を
得る。

【００１８】（５）の化合物としては、例えば次に示す
ような化合物が挙げられる。２−フルオロ−５−メトキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−エトキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−ビニルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−アリルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−プロピルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ペンタノール２−フルオロ−５−ブチルオキシ−１−ペンタノール２−フルオロ−５−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ペンタノール２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−ペンタノール

【００１９】２−フルオロ−６−メトキシ−１−ヘキサ
ノール２−フルオロ−６−エトキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−ビニルオキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−アリルオキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−プロピルオキシ−１−ヘキサノール２−フルオロ−６−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ヘキサノール２−フルオロ−６−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘキサノール２−フルオロ−６−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘキサノール２−フルオロ−６−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−ヘキサノール

【００２０】２−フルオロ−７−メトキシ−１−ヘプタ
ノール２−フルオロ−７−エトキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−ビニルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−アリルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−プロピルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ヘプタノール２−フルオロ−７−ブチルオキシ−１−ヘプタノール２−フルオロ−７−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘプタノール２−フルオロ−７−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘプタノール２−フルオロ−７−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−ヘプタノール

【００２１】２−フルオロ−８−メトキシ−１−オクタ
ノール２−フルオロ−８−エトキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−ビニルオキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−アリルオキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−プロピルオキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−（１−メチルエチルオキシ）−１−
オクタノール２−フルオロ−８−ブチルオキシ−１−オクタノール２−フルオロ−８−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−オクタノール２−フルオロ−８−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−オクタノール２−フルオロ−８−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−オクタノール

【００２２】２−フルオロ−９−メトキシ−１−ノナノ
ール２−フルオロ−９−エトキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−ビニルオキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−アリルオキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−プロピルオキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ノナノール２−フルオロ−９−ブチルオキシ−１−ノナノール２−フルオロ−９−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ノナノール２−フルオロ−９−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−ノナノール２−フルオロ−９−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−ノナノール

【００２３】２−フルオロ−１０−メトキシ−１−デカ
ノール２−フルオロ−１０−エトキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−ビニルオキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−アリルオキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−プロピルオキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−（１−メチルエチルオキシ）−１
−デカノール２−フルオロ−１０−ブチルオキシ−１−デカノール２−フルオロ−１０−（２−メチルプロピルオキシ）−
１−デカノール２−フルオロ−１０−（１−メチルプロピルオキシ）−
１−デカノール２−フルオロ−１０−（１，１−ジメチルエチルオキ
シ）−１−デカノール

【００２４】２−フルオロ−１１−メトキシ−１−ウン
デカノール２−フルオロ−１１−エトキシ−１−ウンデカノール２−フルオロ−１１−ビニルオキシ−１−ウンデカノー
ル２−フルオロ−１１−アリルオキシ−１−ウンデカノー
ル２−フルオロ−１１−プロピルオキシ−１−ウンデカノ
ール２−フルオロ−１１−（１−メチルエチルオキシ）−１
−ウンデカノール２−フルオロ−１１−ブチルオキシ−１−ウンデカノー
ル２−フルオロ−１１−（２−メチルプロピルオキシ）−
１−ウンデカノール２−フルオロ−１１−（１−メチルプロピルオキシ）−
１−ウンデカノール２−フルオロ−１１−（１，１−ジメチルエチルオキ
シ）−１−ウンデカノール

【００２５】２−フルオロ−１２−メトキシ−１−ドデ
カノール２−フルオロ−１２−エトキシ−１−ドデカノール２−フルオロ−１２−ビニルオキシ−１−ドデカノール２−フルオロ−１２−アリルオキシ−１−ドデカノール２−フルオロ−１２−プロピルオキシ−１−ドデカノー
ル２−フルオロ−１２−（１−メチルエチルオキシ）−１
−ドデカノール２−フルオロ−１２−ブチルオキシ−１−ドデカノール２−フルオロ−１２−（２−メチルプロピルオキシ）−
１−ドデカノール２−フルオロ−１２−（１−メチルプロピルオキシ）−
１−ドデカノール２−フルオロ−１２−（１，１−ジメチルエチルオキ
シ）−１−ドデカノール

【００２６】一般式（Ｉ）で表される化合物としては、
例えば次に示すような化合物が挙げられる。

【００２７】

【化４】

【００２８】

【化５】

【００２９】

【化６】

【００３０】

【化７】

【００３１】

【化８】

【００３２】

【化９】

【００３３】

【化１０】

【００３４】また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物は、他の液晶化合物と組み合わせる事が可能である
が，例えば以下に示す様な化合物の少なくとも一種類以
上と組み合わせる事により、幅広いＳ_C相を有する強誘
電性液晶組成物を得る事が出来る。この場合、一般式
（Ｉ）で表される化合物は、得られる液晶組成物の１〜
９９％重量使用するのが望ましい。

【００３５】５−デシル−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン５−ウンデシル−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン５−ドデシル−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン５−ドデシル−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン５−ドデシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニ
ル）ピリミジン５−ドデシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニ
ル）ピリミジン５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ミジン

【００３６】５−オクチル−２−（４−オクチルオキシ
フェニル）ピリミジン５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン５−ヘキシル−２−（４’−ペンチルビフェニル−４−
イル）ピリミジン５−ヘプチル−２−（４’−ペンチルビフェニル−４−
イル）ピリミジン５−オクチル−２−（４’−ヘプチルビフェニル−４−
イル）ピリミジン５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピ
リジン５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン

【００３７】５−ヘプチル−２−（３−フルオロ−４−
オクチルオキシフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリジン５−デシル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）ピ
リミジン４−オクチルオキシフェニル４−デシルオキシベンゾ
エート４−オクチルオキシフェニル４−デシルベンゾエート４−ヘキシルオキシフェニル４−オクチルベンゾエー
ト

【００３８】また、一般式（Ｉ）で表される化合物及び
上記化合物との組み合わせから成る液晶組成物は、他の
光学活性化合物と組み合わせることが可能であるが，例
えば以下に示す様な光学活性化合物と組み合わせる事が
可能である。

【００３９】この場合、以下に示す様な光学活性化合物
は、得られる液晶組成物の０．１〜９０重量％使用する
のが望ましい。

【００４０】５−オクチル−２−〔４−（（２Ｓ）−２
−フルオロオクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）ピリミジン５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４’−
ヘプチルビフェニル−４−イル）ピリミジン５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４’−ヘ
プチルビフェニル−４−イル）ピリミジン

【００４１】

【実施例】以下実施例を用いて本発明をさらに詳細に説
明する。ただし本発明は具体例、実施例により限定され
るものではない。

【００４２】実施例１（Ｓ）−２−フルオロ−７−メトキシ−１−ヘプチルト
シレートの合成

【００４３】（Ｓ）−２−フルオロ−７−メトキシ−１
−オクタノール３．２８ｇのピリジン５ｍｌ溶液に、氷
冷却下、塩化トシル５．７ｇを徐々に加える。室温で２
時間攪拌したのち、氷水２０ｍｌを加えジクロロメタン
で抽出する。有機層を希塩酸、１％炭酸水素ナトリウム
溶液、飽和食塩水でそれぞれ洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。乾燥後、溶媒留去しシリカゲルクロマ
トグラフィー（ＴＨＦ／ヘキサン＝１／３）により精製
し、（Ｓ）−２−フルオロ−７−メトキシ−１−ヘプチ
ルトシレートを３．７８ｇ得た。

【００４４】¹Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃）１．３〜１．８（６Ｈ，ｍ）２．４７（３Ｈ，ｓ）３．３３（３Ｈ，ｓ）３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）４．１〜４．２（２Ｈ，ｍ）４．６４（１Ｈ，brord ｄ，Ｊ＝５０Ｈｚ）７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【００４５】実施例２２−フルオロ−７−メトキシ−１−〔４−〔５−（５−
ペンチル−２−ピリミジル）−２−ピリジル〕フェニル
オキシ〕ヘプタンの合成（例示化合物Ａ４２）

【００４６】実施例１で合成した（Ｓ）−２−フルオロ
−７−メトキシ−１−ヘプチルトシレート１９１ｍｇ、
４−〔５−（５−ペンチル−２−ピリミジル）−２−ピ
リジル〕フェノール１９１ｍｇ、ＤＭＦ２ｍｌの中に炭
酸カリウム１３８ｍｇを加え、１００℃にて８時間攪拌
した。反応終了後水１０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽
出、水洗い、脱水した後、溶媒を留去した。粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：
酢酸エチル＝９：１）により精製し、さらにエタノール
から再結晶することにより１０４ｍｇの２−フルオロ−
７−メトキシ−１−〔４−〔５−（５−ペンチル−２−
ピリミジル）−２−ピリジル〕フェニルオキシ〕ヘプタ
ンを得た。

【００４７】相転移温度（℃） Cryst. ３６．２Ｓｃ^*１３０．３Ｎ^*１７６．０
Iso.

【００４８】¹Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ₃）０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）１．３〜１．９（１４Ｈ，ｍ）２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）３．３４（３Ｈ，ｓ）３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）４．１〜４．２（２Ｈ，ｍ）４．８８（１Ｈ，brord ｄ，Ｊ＝５５Ｈｚ）７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）８．６６（２Ｈ，ｓ）８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）９．６６（１Ｈ，ｓ）

【００４９】実施例３実施例２の化合物（例示化合物Ａ４２）２０重量％と、
以下の化合物群からなる液晶組成物は、Ｓ_C ^* ６１Ｓ_A ８６Ｎ^* ８８Ｉｓｏの相転移温度（℃）を示した。

【００５０】

【化１１】

【００５１】この組成物を配向処理剤としてポリイミド
を塗布し、表面をラビングして平行処理を施した透明電
極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したとこ
ろ、±１０Ｖの印加によって透過光強度の変化が観察さ
れた。この時の透過光強度の変化から応答時間及び三角
波法により自発分極の値Ｐｓを求めた。粘度は文献（木
村ら,Jpn.J.Appl.Phys.,26,P.L255(1987) ）に従って決
定し、チルト角による補正をη₀＝η／ｓｉｎ²Θに従
って行った。

【００５２】温度応答時間Ｐｓチルト角粘度２５℃ ８２．８μｓ２１．４nC／cm² ２０．７° ３０５ｍＰａ・ｓ

【００５３】比較例１実施例３において用いた実施例２の化合物（例示化合物
Ａ４２）の代わりに特開昭６３−２２０４２記載の実施
例４の下記化合物を用いる他は実施例３と同様にして組
成物を作成し諸物性を測定したところ、

【００５４】

【化１２】

【００５５】Ｓ_C ^* ５７Ｓ_A ７４Ｉｓｏの相転移温度（℃）を示した。また、応答時間などは次
の値となった。温度応答時間Ｐｓチルト角粘度２５℃ ６２．０μｓ２８．４nC／cm² ２１．１° ２９６ｍＰａ・Ｓ

【００５６】実施例３と比較例１とを比較すると、本発
明の化合物は液晶相転位温度が１４℃高温側に拡大し、
高温動作特性が良くなっていることがわかる。しかも、
新たにＮ^*相が付与され、強誘電性液晶表示素子を作成
するうえで望ましい相転位系列となった。

【００５７】また、従来の芳香環３環液晶コアを有する
光学活性化合物が著しく粘度を上昇させるのに対し、本
発明の化合物は液晶相−等方性液体転位温度を上昇させ
るにもかかわらず従来の芳香環２環液晶コアを有する光
学活性化合物と粘度が殆ど同じであり、粘度特性が著し
く優れていることが判る。

【００５８】

【発明の効果】本発明により従来開示されていない新規
な化合物が提供され、該化合物を強誘電性液晶組成物の
成分として用いることにより、高速応答性に優れた液晶
組成物が提供された。更に、優れた特徴として、芳香環
３環液晶コアを有するにもかかわらず粘度が小さいこと
が挙げられ、一般に粘度が小さな低融点化合物や他の光
学活性化合物と組み合わせた場合においても高温動作特
性を向上させる効果がある。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表される光学活性化
合物一般式（Ｉ）【化１】式中、Ｘ，Ｙ，Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲンやシアノ
で置換されていてもよい、芳香族炭化水素環，又は脂肪
族炭化水素環，ピリミジン環、ピリジン環を表し、少な
くともピリミジン環とピリジン環を１つずつ含む。ｍは
４〜１１の整数を表し、Ｒ¹はハロゲンで置換されてもよい直鎖又は分岐状のア
ルキルまたはアルコキシ基を表す。ただし、隣接しない
メチレン基の一つ以上がＯ，ＳまたはＣＯに置換されて
いてもよい。Ｒ²は置換または無置換のアルキル基を表
す。
【請求項２】請求項１記載の光学活性化合物を含有す
ることを特徴とする液晶組成物。