JPH05163182A - ２−ヒドロキシメチル−シクロペンタノール誘導体及びこの誘導体からなる有害生物忌避剤 - Google Patents
２−ヒドロキシメチル−シクロペンタノール誘導体及びこの誘導体からなる有害生物忌避剤Info
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- JPH05163182A JPH05163182A JP35187591A JP35187591A JPH05163182A JP H05163182 A JPH05163182 A JP H05163182A JP 35187591 A JP35187591 A JP 35187591A JP 35187591 A JP35187591 A JP 35187591A JP H05163182 A JPH05163182 A JP H05163182A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般構造式で表される２−ヒドロキシメ
チル−シクロペンタノール誘導体。 【化１】 （但し、ＲはＣ1からＣ12の直鎖または側鎖状飽和炭化
水素である。）及びこの誘導体からなる有害生物忌避
剤。 【効果】 本発明の新規化合物は、無臭であり、且つ有
害生物忌避剤として優れた効果を有し、その持続性が良
好である。
チル−シクロペンタノール誘導体。 【化１】 （但し、ＲはＣ1からＣ12の直鎖または側鎖状飽和炭化
水素である。）及びこの誘導体からなる有害生物忌避
剤。 【効果】 本発明の新規化合物は、無臭であり、且つ有
害生物忌避剤として優れた効果を有し、その持続性が良
好である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、それ自体実質的に無臭
の化合物であって、有害生物忌避剤として極めて優れた
持続効果を有する新規化合物に関する。
の化合物であって、有害生物忌避剤として極めて優れた
持続効果を有する新規化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】蚊等の
有害生物から身を守るために有害生物忌避剤としてＮ，
Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。また、
ｐ−メンタン−３，８−ジオールにも強い忌避効果があ
ることが知られている（特開昭６０−１９９８０４号公
報）。
有害生物から身を守るために有害生物忌避剤としてＮ，
Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。また、
ｐ−メンタン−３，８−ジオールにも強い忌避効果があ
ることが知られている（特開昭６０−１９９８０４号公
報）。
【０００３】しかしながら、このＮ，Ｎ−ジエチルトル
アミドは特異な臭いを有していることやｐ−メンタン−
３，８−ジオールには持続性に欠けるなどの問題があ
る。このために新規な有害生物忌避剤の開発が望まれて
いた。本発明の目的は、優れた有害生物忌避効果を有
し、不快臭の無い有害生物忌避剤として有用な新規化合
物を提供することにある。
アミドは特異な臭いを有していることやｐ−メンタン−
３，８−ジオールには持続性に欠けるなどの問題があ
る。このために新規な有害生物忌避剤の開発が望まれて
いた。本発明の目的は、優れた有害生物忌避効果を有
し、不快臭の無い有害生物忌避剤として有用な新規化合
物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み有害生物忌避剤として強い効果を有し、かつ特異
な臭いを有しない新しい有害生物忌避剤を開発すべく鋭
意研究した結果、新規化合物の合成に成功し、且つ該化
合物が優れた有害生物忌避効果とその効果の持続性を有
することを見出した。即ち、本発明は下記一般構造式化
２で表される２−ヒドロキシメチル−シクロペンタノー
ル誘導体に関する。
に鑑み有害生物忌避剤として強い効果を有し、かつ特異
な臭いを有しない新しい有害生物忌避剤を開発すべく鋭
意研究した結果、新規化合物の合成に成功し、且つ該化
合物が優れた有害生物忌避効果とその効果の持続性を有
することを見出した。即ち、本発明は下記一般構造式化
２で表される２−ヒドロキシメチル−シクロペンタノー
ル誘導体に関する。
【化２】 （但し、Ｒは炭素数１から１２の直鎖または側状鎖飽和
炭化水素である。）
炭化水素である。）
【０００５】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明の２−ヒドロキシメチル−シクロペンタノー
ル誘導体である２−ヒドロキシメチル−２−アルキル−
シクロペンタノールを製造する方法としては、シクロペ
ンタノンより既知の方法により得られる２−エトキシカ
ルボニルシクロペンタノンをアルキルブロマイドと反応
させ、２−エトキシカルボニル−２−アルキル−シクロ
ペンタノンを得た後、水素化ホウ素リチウムを用いて還
元することにより得ることができる（オーガニック シ
ンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第
４７巻、２０頁、１９６７年）。
る。本発明の２−ヒドロキシメチル−シクロペンタノー
ル誘導体である２−ヒドロキシメチル−２−アルキル−
シクロペンタノールを製造する方法としては、シクロペ
ンタノンより既知の方法により得られる２−エトキシカ
ルボニルシクロペンタノンをアルキルブロマイドと反応
させ、２−エトキシカルボニル−２−アルキル−シクロ
ペンタノンを得た後、水素化ホウ素リチウムを用いて還
元することにより得ることができる（オーガニック シ
ンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第
４７巻、２０頁、１９６７年）。
【０００６】この方法を用いて合成中間体として２−ヒ
ドロキシ−２−ノニル−シクロペンタノールを単離した
報告はあるが、本化合物の有害生物忌避効果に関する記
載は全く無い（ケミカル ファ−ムセウチカル ブレタ
ン（Chem.Pharm.Bull ）、３０４７頁、第２９巻、１９
８１年）。
ドロキシ−２−ノニル−シクロペンタノールを単離した
報告はあるが、本化合物の有害生物忌避効果に関する記
載は全く無い（ケミカル ファ−ムセウチカル ブレタ
ン（Chem.Pharm.Bull ）、３０４７頁、第２９巻、１９
８１年）。
【０００７】本合成方法により２−ヒドロキシメチル−
シクロペンタノール誘導体は臭いもほとんどない無色透
明色の油状物で得られる。 得られた２−ヒドロキシメ
チル−シクロペンタノール誘導体が蚊などの有害生物に
対し強い忌避効果に優れるという特徴を見出し本発明を
完成した。
シクロペンタノール誘導体は臭いもほとんどない無色透
明色の油状物で得られる。 得られた２−ヒドロキシメ
チル−シクロペンタノール誘導体が蚊などの有害生物に
対し強い忌避効果に優れるという特徴を見出し本発明を
完成した。
【０００８】本発明の２−ヒドロキシメチル−シクロペ
ンタノール誘導体とは、２−ヒドロキシメチル−２−メ
チル−シクロペンタノール、２−ヒドロキシメチル−２
−エチル−シクロペンタノール、２−ヒドロキシメチル
−２−プロピル−シクロペンタノール、２−ヒドロキシ
メチル−２−イソプロピル−シクロペンタノール、２−
ヒドロキシメチル−２−ブチル−シクロペンタノール、
２−ヒドロキシメチル−２−ヘキシル−シクロペンタノ
ール、２−ヒドロキシメチル−２−オクチル−シクロペ
ンタノール、２−ヒドロキシメチル−２−デシル−シク
ロペンタノール、２−ヒドロキシメチル−２−ドデシル
−シクロペンタノール等の２−ヒドロキシメチル−シク
ロペンタノールの２位に炭素数１から１２までの飽和の
直鎖または側鎖状アルキル基の付加した化合物を示す。
化合物の揮発性を考えると２位のアルキル基としては炭
素数１から８程度が好ましいが、それ以上でも構わな
い。
ンタノール誘導体とは、２−ヒドロキシメチル−２−メ
チル−シクロペンタノール、２−ヒドロキシメチル−２
−エチル−シクロペンタノール、２−ヒドロキシメチル
−２−プロピル−シクロペンタノール、２−ヒドロキシ
メチル−２−イソプロピル−シクロペンタノール、２−
ヒドロキシメチル−２−ブチル−シクロペンタノール、
２−ヒドロキシメチル−２−ヘキシル−シクロペンタノ
ール、２−ヒドロキシメチル−２−オクチル−シクロペ
ンタノール、２−ヒドロキシメチル−２−デシル−シク
ロペンタノール、２−ヒドロキシメチル−２−ドデシル
−シクロペンタノール等の２−ヒドロキシメチル−シク
ロペンタノールの２位に炭素数１から１２までの飽和の
直鎖または側鎖状アルキル基の付加した化合物を示す。
化合物の揮発性を考えると２位のアルキル基としては炭
素数１から８程度が好ましいが、それ以上でも構わな
い。
【０００９】本発明の化合物を有効成分として、通常用
いられるところの化粧料、医薬品の基剤（ベース）に配
合することによって、種々の剤型の有害生物忌避剤を得
ることが可能である。また、本発明の化合物の含有量
は、製剤形態、使用方法、その他の条件によって異なる
が、一般的にはその配合量は０．１％から９０％であ
り、特に３％から２０％が好ましい。
いられるところの化粧料、医薬品の基剤（ベース）に配
合することによって、種々の剤型の有害生物忌避剤を得
ることが可能である。また、本発明の化合物の含有量
は、製剤形態、使用方法、その他の条件によって異なる
が、一般的にはその配合量は０．１％から９０％であ
り、特に３％から２０％が好ましい。
【００１０】本発明の化合物は、ヒトスジシマカ等の
蚊、ヤスデ、ヨトウムシ、ナメクジ等の有害生物に使用
される。
蚊、ヤスデ、ヨトウムシ、ナメクジ等の有害生物に使用
される。
【００１１】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的
に説明する。尚、以下における％表示は、特に指定しな
い限り重量％を意味する。
に説明する。尚、以下における％表示は、特に指定しな
い限り重量％を意味する。
【００１２】実施例１ ２０ｇの２−エトキシカルボニル−シクロペンタノンを
１５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解撹拌した。６ｇ
の水素化ナトリウムを２００ｍｌのジメチルホルムアミ
ドに分散した溶液を先の２−エトキシカルボニルーシク
ロペンタノン溶液に徐々に滴下した。水素化ナトリウム
溶液の添加終了後、反応溶液を窒素気流下室温にて２時
間撹拌を行った。更に２５ｇの臭化オクタンを１５ｍｌ
のジメチルホルムアミドに溶解した溶液を反応溶液中に
滴下した。 滴下終了後、１００℃まで昇温し２時間撹
拌を行った。反応溶液を冷却した後、冷氷水中に注入し
１００ｍｌのジエチルエーテルを用いて抽出を２度行っ
た。
１５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解撹拌した。６ｇ
の水素化ナトリウムを２００ｍｌのジメチルホルムアミ
ドに分散した溶液を先の２−エトキシカルボニルーシク
ロペンタノン溶液に徐々に滴下した。水素化ナトリウム
溶液の添加終了後、反応溶液を窒素気流下室温にて２時
間撹拌を行った。更に２５ｇの臭化オクタンを１５ｍｌ
のジメチルホルムアミドに溶解した溶液を反応溶液中に
滴下した。 滴下終了後、１００℃まで昇温し２時間撹
拌を行った。反応溶液を冷却した後、冷氷水中に注入し
１００ｍｌのジエチルエーテルを用いて抽出を２度行っ
た。
【００１３】このジエチルエーテル層を無水炭酸ナトリ
ウムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することによ
り、２−エトキシカルボニル−２−オクチル−シクロペ
ンタノンの粗反応生成物を得た。この粗反応生成物を２
０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した。２ｇの水素化
ホウ素リチウムを８０ｍｌのテトラヒドロフランに分散
した溶液を先の２−エトキシカルボニル−２−オクチル
−シクロペンタノン溶液を氷冷撹拌下に滴下し４時間撹
拌を続けた。 ５０ｍｌの酢酸エチルと１００ｍｌの蒸
留水を加えた後、１０％硫酸水溶液を反応溶液がｐＨ２
になるまで添加した。 反応溶液を５０ｍｌのジエチル
エーテルを用いて抽出を２度行った。
ウムにて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することによ
り、２−エトキシカルボニル−２−オクチル−シクロペ
ンタノンの粗反応生成物を得た。この粗反応生成物を２
０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した。２ｇの水素化
ホウ素リチウムを８０ｍｌのテトラヒドロフランに分散
した溶液を先の２−エトキシカルボニル−２−オクチル
−シクロペンタノン溶液を氷冷撹拌下に滴下し４時間撹
拌を続けた。 ５０ｍｌの酢酸エチルと１００ｍｌの蒸
留水を加えた後、１０％硫酸水溶液を反応溶液がｐＨ２
になるまで添加した。 反応溶液を５０ｍｌのジエチル
エーテルを用いて抽出を２度行った。
【００１４】ジエチルエーテル層を無水炭酸ナトリウム
にて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することにより、
２−ヒドロキシメチル−２−オクチル−シクロペンタノ
ンの粗反応生成物を得た。 この粗反応生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホル
ム／メタノール＝９７／３）にて生成することにより淡
黄色油状物として１８．９ｇ（収率６４．７％）の２−
ヒドロキシメチル−２−オクチル−シクロペンタノール
を得た。 ＩＲ測定における３３７０ｃｍ-1に強い水酸
基の吸収とマススペクトル測定において親ピーク−１８
（Ｍ−Ｈ2Ｏ）を認めた。また元素分析においてはＣ＝
７３．３７％、Ｈ＝１２．４５％の実測値（Ｃ，Ｈの理
論値はＣ＝７３．１３％、Ｈ＝１２．３５％）を得たこ
とから確認した。
にて乾燥後、ジエチルエーテルを除去することにより、
２−ヒドロキシメチル−２−オクチル−シクロペンタノ
ンの粗反応生成物を得た。 この粗反応生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホル
ム／メタノール＝９７／３）にて生成することにより淡
黄色油状物として１８．９ｇ（収率６４．７％）の２−
ヒドロキシメチル−２−オクチル−シクロペンタノール
を得た。 ＩＲ測定における３３７０ｃｍ-1に強い水酸
基の吸収とマススペクトル測定において親ピーク−１８
（Ｍ−Ｈ2Ｏ）を認めた。また元素分析においてはＣ＝
７３．３７％、Ｈ＝１２．４５％の実測値（Ｃ，Ｈの理
論値はＣ＝７３．１３％、Ｈ＝１２．３５％）を得たこ
とから確認した。
【００１５】実施例２ 実施例１で用いた２５ｇの臭化オクタンを１２ｇの臭化
エチルに変え、同様の処理を行い、淡黄色油状物として
１２．４ｇ（収率６７％）の２−ヒドロキシメチル−２
−エチル−シクロペンタノールを得た。構造確認は、実
施例１と同様に行なった結果、構造を指示する結果を得
た。また元素分析においてはＣ＝６６．５０％、Ｈ＝１
１．３２％の実測値（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝６６．６３
％、Ｈ＝１１．１８％）を得たことから確認した。
エチルに変え、同様の処理を行い、淡黄色油状物として
１２．４ｇ（収率６７％）の２−ヒドロキシメチル−２
−エチル−シクロペンタノールを得た。構造確認は、実
施例１と同様に行なった結果、構造を指示する結果を得
た。また元素分析においてはＣ＝６６．５０％、Ｈ＝１
１．３２％の実測値（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝６６．６３
％、Ｈ＝１１．１８％）を得たことから確認した。
【００１６】実施例３ 実施例１で用いた２５ｇの臭化オクタンを１５ｇの臭化
イソプロピルに変え、同様の処理を行い、淡黄色油状物
として１２．８ｇ（収率６３％）の２−ヒドロキシメチ
ル−２−イソプロピル−シクロペンタノールを得た。構
造確認は、実施例１と同様に行った結果、構造を指示す
る結果を得た。また元素分析においてはＣ＝６８．１１
％、Ｈ＝１１．６０％の実測値（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝
６８．３１％、Ｈ＝１１．４６％）を得たことから確認
した。
イソプロピルに変え、同様の処理を行い、淡黄色油状物
として１２．８ｇ（収率６３％）の２−ヒドロキシメチ
ル−２−イソプロピル−シクロペンタノールを得た。構
造確認は、実施例１と同様に行った結果、構造を指示す
る結果を得た。また元素分析においてはＣ＝６８．１１
％、Ｈ＝１１．６０％の実測値（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝
６８．３１％、Ｈ＝１１．４６％）を得たことから確認
した。
【００１７】実施例４ 実施例１で用いた２５ｇの臭化オクタンを１５ｇの臭化
ウンデシルに変え、同様の処理を行い、淡黄色油状物と
して２４．０ｇ（収率６６％）の２−ヒドロキシメチル
−２−ウンデシル−シクロペンタノールを得た。構造確
認は、実施例１と同様に行った結果、構造を指示する結
果を得た。また元素分析においてはＣ＝７６．０２％、
Ｈ＝１２．８１％の実測値（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７
６．００％、Ｈ＝１２．７６％）を得たことから確認し
た。
ウンデシルに変え、同様の処理を行い、淡黄色油状物と
して２４．０ｇ（収率６６％）の２−ヒドロキシメチル
−２−ウンデシル−シクロペンタノールを得た。構造確
認は、実施例１と同様に行った結果、構造を指示する結
果を得た。また元素分析においてはＣ＝７６．０２％、
Ｈ＝１２．８１％の実測値（Ｃ，Ｈの理論値はＣ＝７
６．００％、Ｈ＝１２．７６％）を得たことから確認し
た。
【００１８】以下に本発明の応用例を示す。 応用例１から４及び比較例１（リペルローション） 下記表１の処方に従って、応用例１から４及び比較例１
のリペルローションを調製し、下記有害生物忌避試験を
実施した。なお、Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミドは従来よ
り有害生物忌避剤として用いられているものである。
のリペルローションを調製し、下記有害生物忌避試験を
実施した。なお、Ｎ，Ｎ−ジエチルトルアミドは従来よ
り有害生物忌避剤として用いられているものである。
【００１９】
【表１】
【００２０】有害生物忌避効果およびその効果持続性に
の試験方法は下記の通りである。 （１）ヒストジマカ成虫に対する吸血忌避試験方法 ヒストジマカの成虫に対する忌避効果を調べるために以
下の試験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室において行
った。 左右の前腕に各試験試料を１０ｍｌ塗布した
後、羽化後５〜７日経過したヒストジマカの成虫の雌雄
５０匹づつが入った袋状した２０ｃｍ×１５ｃｍの金網
にそれぞれの腕を１５分間差入れ吸血の時間を与えた。
この施行を３０分、１時間，２時間，４時間，６時間後
に行い、吸血の時間内の吸血の跡の下式を求め、次の式
から忌避率を算出した。
の試験方法は下記の通りである。 （１）ヒストジマカ成虫に対する吸血忌避試験方法 ヒストジマカの成虫に対する忌避効果を調べるために以
下の試験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室において行
った。 左右の前腕に各試験試料を１０ｍｌ塗布した
後、羽化後５〜７日経過したヒストジマカの成虫の雌雄
５０匹づつが入った袋状した２０ｃｍ×１５ｃｍの金網
にそれぞれの腕を１５分間差入れ吸血の時間を与えた。
この施行を３０分、１時間，２時間，４時間，６時間後
に行い、吸血の時間内の吸血の跡の下式を求め、次の式
から忌避率を算出した。
【数１】忌避率＝〔（Ｘ−Ｙ）／Ｘ〕×１００（％） 但し Ｘ：試験液を塗布しない場合の吸血の跡の数 Ｙ：試験液を塗布した場合の吸血の跡の数
【００２１】（２）結果 前記応用例１から４及び比較例１について、前記ヒスト
ジマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、応用例１及び
２と比較例１を比較した。 その結果を表２に示した。
表２から明かなごとく、本発明の２−ヒドロキシメチ
ル−２−エチル−シクロペンタノール、２−ヒドロキシ
メチル−２−オクチル−シクロペンタノール、２−ヒド
ロキシメチル−２−イソプロピル−シクロペンタノール
及び２−ヒドロキシメチル−２−ウンデシル−シクロペ
ンタノールは優れた有害生物忌避効果としかも優れた持
続性を有していた。
ジマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、応用例１及び
２と比較例１を比較した。 その結果を表２に示した。
表２から明かなごとく、本発明の２−ヒドロキシメチ
ル−２−エチル−シクロペンタノール、２−ヒドロキシ
メチル−２−オクチル−シクロペンタノール、２−ヒド
ロキシメチル−２−イソプロピル−シクロペンタノール
及び２−ヒドロキシメチル−２−ウンデシル−シクロペ
ンタノールは優れた有害生物忌避効果としかも優れた持
続性を有していた。
【００２２】
【表２】
【００２３】
【発明の効果】以上記載のごとく、本発明の新規化合物
である２−ヒドロキシメチル−シクロペンタノール誘導
体は、無臭の化合物であり、且つ有害生物に対して持続
的な忌避効果を有する優れた有害生物忌避剤として提供
することができる。
である２−ヒドロキシメチル−シクロペンタノール誘導
体は、無臭の化合物であり、且つ有害生物に対して持続
的な忌避効果を有する優れた有害生物忌避剤として提供
することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般構造式で表される２−ヒドロキ
シメチル−シクロペンタノール誘導体。 【化１】 （但し、Ｒは炭素数１から１２の直鎖または側鎖状飽和
炭化水素である。） - 【請求項２】 請求項１の２−ヒドロキシメチル−シク
ロペンタノール誘導体からなる有害生物忌避剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35187591A JP2883762B2 (ja) | 1991-12-14 | 1991-12-14 | 有害生物忌避剤 |
| US09/492,351 US6372804B1 (en) | 1991-09-02 | 2000-01-27 | Noxious-insect repellent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35187591A JP2883762B2 (ja) | 1991-12-14 | 1991-12-14 | 有害生物忌避剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163182A true JPH05163182A (ja) | 1993-06-29 |
| JP2883762B2 JP2883762B2 (ja) | 1999-04-19 |
Family
ID=18420208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35187591A Expired - Fee Related JP2883762B2 (ja) | 1991-09-02 | 1991-12-14 | 有害生物忌避剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2883762B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015523319A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-08-13 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 蚊の防除及び忌避 |
| JP2016535086A (ja) * | 2013-10-21 | 2016-11-10 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避 |
-
1991
- 1991-12-14 JP JP35187591A patent/JP2883762B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015523319A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-08-13 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 蚊の防除及び忌避 |
| US10785978B2 (en) | 2012-05-02 | 2020-09-29 | Bedoukian Research, Inc. | Control and repellency of biting flies, house flies, ticks, ants, fleas, biting midges, cockroaches, spiders and stink bugs |
| US9924718B2 (en) | 2013-04-30 | 2018-03-27 | Bedoukian Research, Inc. | Control and repellency of biting flies, house flies, ticks, ants, fleas, biting midges, cockroaches, spiders and stink bugs |
| JP2016535086A (ja) * | 2013-10-21 | 2016-11-10 | ベドウキアン リサーチ， インコーポレイテッド | 刺咬性ハエ、イエバエ、ダニ、アリ、ノミ、ヌカカ、ゴキブリ、クモ及びカメムシの防除及び忌避 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2883762B2 (ja) | 1999-04-19 |
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