JPH0517384A - ポリグリセリンの精製方法 - Google Patents
ポリグリセリンの精製方法Info
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- JPH0517384A JPH0517384A JP3194972A JP19497291A JPH0517384A JP H0517384 A JPH0517384 A JP H0517384A JP 3194972 A JP3194972 A JP 3194972A JP 19497291 A JP19497291 A JP 19497291A JP H0517384 A JPH0517384 A JP H0517384A
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- polyglycerin
- polyglycerol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 化粧品、有機合成薬品、乳化剤、消泡剤等の
基剤、合成中間体として用いられるポリグリセリンの操
作簡易にかつ脱色、脱臭等が完全に行われる粗ポリグリ
セリンの精製法を提供することを目的とする。 【構成】 粗ポリグリセリンを貴金属系水添触媒で水素
処理する工程と、窒素及び／又は水蒸気中で脱気処理す
る工程よりなる粗ポリグリセリンの精製方法。
基剤、合成中間体として用いられるポリグリセリンの操
作簡易にかつ脱色、脱臭等が完全に行われる粗ポリグリ
セリンの精製法を提供することを目的とする。 【構成】 粗ポリグリセリンを貴金属系水添触媒で水素
処理する工程と、窒素及び／又は水蒸気中で脱気処理す
る工程よりなる粗ポリグリセリンの精製方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は粗ポリグリセリンを操作
簡易に精製し、特に適格に脱色、脱臭を行う方法に関す
る。
簡易に精製し、特に適格に脱色、脱臭を行う方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ポリグリセリンは、化粧料等に直接使用
するほかポリグリセリンが有する水酸基を利用してエス
テル化物、エーテル化物を生成するもので、有機合成薬
品、乳化剤、消泡剤、塗料、ポリウレタン、ポリエステ
ル等の広い用途の物質を合成する中間体として極めて有
用な化合物である。従って着色、有臭のポリグリセリン
を使用した場合、それを直接使用する化粧品等において
は勿論、それを中間体として使用した合成品を製造する
場合においても製品に悪影響を及ぼす欠点があった。
するほかポリグリセリンが有する水酸基を利用してエス
テル化物、エーテル化物を生成するもので、有機合成薬
品、乳化剤、消泡剤、塗料、ポリウレタン、ポリエステ
ル等の広い用途の物質を合成する中間体として極めて有
用な化合物である。従って着色、有臭のポリグリセリン
を使用した場合、それを直接使用する化粧品等において
は勿論、それを中間体として使用した合成品を製造する
場合においても製品に悪影響を及ぼす欠点があった。
【０００３】そこで、従来から、粗ポリグリセリンを脱
色、脱臭する方法は種々行われている。現在最も一般的
に行われている方法としては、粗ポリグリセリンを活性
炭及びイオン交換樹脂等の薬剤を用いて有色、有臭物質
を除去する方法がある。この方法は、粗ポリグリセリン
を水で希釈して粘度を下げ、活性炭とイオン交換樹脂等
で吸着処理し、次いで水を蒸発除去する等多くの工程を
必要とした。
色、脱臭する方法は種々行われている。現在最も一般的
に行われている方法としては、粗ポリグリセリンを活性
炭及びイオン交換樹脂等の薬剤を用いて有色、有臭物質
を除去する方法がある。この方法は、粗ポリグリセリン
を水で希釈して粘度を下げ、活性炭とイオン交換樹脂等
で吸着処理し、次いで水を蒸発除去する等多くの工程を
必要とした。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記従来の粗ポリグリ
セリンの脱色、脱臭法においては、活性炭、イオン交換
樹脂等の消費量、作業時間、人手等も必然的にかかる等
の工業的に多くの欠点があった。
セリンの脱色、脱臭法においては、活性炭、イオン交換
樹脂等の消費量、作業時間、人手等も必然的にかかる等
の工業的に多くの欠点があった。
【０００５】本発明は、このような従来法の欠点を除
き、操作簡易に、しかも短時間で粗ポリグリセリンを精
製する方法を提供するものである。
き、操作簡易に、しかも短時間で粗ポリグリセリンを精
製する方法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段題】本発明者等は粗ポリグ
リセリンの精製において、作業時間の短縮、人手の省力
化並びに使用資材、薬剤の消費量を軽減する方法につい
て鋭意研究の結果、粗ポリグリセリンを貴金属系水添触
媒による水素処理工程と脱気処理工程を組み合せたとこ
ろ、極めて短時間で操作簡易に連続作業も可能な脱色、
脱臭が完全に行える精製方法を見出し本発明を完成し
た。
リセリンの精製において、作業時間の短縮、人手の省力
化並びに使用資材、薬剤の消費量を軽減する方法につい
て鋭意研究の結果、粗ポリグリセリンを貴金属系水添触
媒による水素処理工程と脱気処理工程を組み合せたとこ
ろ、極めて短時間で操作簡易に連続作業も可能な脱色、
脱臭が完全に行える精製方法を見出し本発明を完成し
た。
【０００７】本発明は粗ポリグリセリンを100〜300℃で
貴金属系水添触媒を用いて水素処理を行う工程と、窒素
及び／又は水蒸気中で脱気処理する工程からなることを
特徴とする粗ポリグリセリンの精製方法である。
貴金属系水添触媒を用いて水素処理を行う工程と、窒素
及び／又は水蒸気中で脱気処理する工程からなることを
特徴とする粗ポリグリセリンの精製方法である。
【０００８】本発明の原料として使用する粗ポリグリセ
リンとしては一般にグリセリンの脱水縮合等により製造
される平均重合度２〜15のポリグリセリンが用いられ
る。
リンとしては一般にグリセリンの脱水縮合等により製造
される平均重合度２〜15のポリグリセリンが用いられ
る。
【０００９】本発明の方法の、上記粗ポリグリセリンを
100〜300℃で貴金属系水添触媒を用いて水素処理を行う
工程は、貴金属系水添触媒としてパラジウム、白金、ル
テニウム、ロジウム等の貴金属を適宜の担体、好適には
活性炭又はシリカに担持させた触媒を用いる。なお、こ
れらパラジウム等の貴金属の担体への担持は担体の外表
面に行うと好適である。表面担持の場合の脱色率は98.5
％，担体中に均一に担持した場合の88.6％に比し優れて
いる。以上の貴金属系水添触媒を用いて水素処理を行う
には、一般の水素処理手段に準じて行う、即ち、触媒の
存在下粗ポリグリセリンと水素を接触させる手段で行
う。この場合、接触は100〜300℃で行う。100℃未満で
は脱色が不充分であり、300℃を超えると熱分解により
着色するおそれがある。好適には150〜250℃が採用され
る。圧力は別に規定はない。一般に１気圧より加圧下の
方が脱色率が良いが、圧力の差による脱色性の効果はそ
れ程現われない。また高圧でも支障はないが設備並びに
法規適用等から見て大体０〜10Kg/cm2Gが使用される。
以上の水素処理工程によって粗ポリグリセリンの脱色効
果を充分に奏することができる。
100〜300℃で貴金属系水添触媒を用いて水素処理を行う
工程は、貴金属系水添触媒としてパラジウム、白金、ル
テニウム、ロジウム等の貴金属を適宜の担体、好適には
活性炭又はシリカに担持させた触媒を用いる。なお、こ
れらパラジウム等の貴金属の担体への担持は担体の外表
面に行うと好適である。表面担持の場合の脱色率は98.5
％，担体中に均一に担持した場合の88.6％に比し優れて
いる。以上の貴金属系水添触媒を用いて水素処理を行う
には、一般の水素処理手段に準じて行う、即ち、触媒の
存在下粗ポリグリセリンと水素を接触させる手段で行
う。この場合、接触は100〜300℃で行う。100℃未満で
は脱色が不充分であり、300℃を超えると熱分解により
着色するおそれがある。好適には150〜250℃が採用され
る。圧力は別に規定はない。一般に１気圧より加圧下の
方が脱色率が良いが、圧力の差による脱色性の効果はそ
れ程現われない。また高圧でも支障はないが設備並びに
法規適用等から見て大体０〜10Kg/cm2Gが使用される。
以上の水素処理工程によって粗ポリグリセリンの脱色効
果を充分に奏することができる。
【００１０】窒素及び／又は水蒸気中で脱気する工程
は、前記水素処理工程の前でも後でもよい。この工程は
窒素及び／又は水蒸気中で酸素の混入を極力避けて行
う。圧力は低ければ低い程有効であり、約760mmHg以下
で行う。本脱気工程は普通150〜250℃で行う。別に特別
な範囲はないが余り高温になると着色し、また低温にす
ぎると時間がかかるので上記の範囲が好都合である。
は、前記水素処理工程の前でも後でもよい。この工程は
窒素及び／又は水蒸気中で酸素の混入を極力避けて行
う。圧力は低ければ低い程有効であり、約760mmHg以下
で行う。本脱気工程は普通150〜250℃で行う。別に特別
な範囲はないが余り高温になると着色し、また低温にす
ぎると時間がかかるので上記の範囲が好都合である。
【００１１】以上の如くして得られたポリグリセリンは
色及び臭の完全に除かれた精製ポリグリセリンであり、
そのまま化粧料資材、医薬品資材又は各種の合成中間体
として使用する上極めて有用なものである。本発明の方
法はバツチ法、連続法の何れでも行うことができる。次
に本発明の実施例並びにその効果を示す試験例を挙げて
更に詳細に説明する。
色及び臭の完全に除かれた精製ポリグリセリンであり、
そのまま化粧料資材、医薬品資材又は各種の合成中間体
として使用する上極めて有用なものである。本発明の方
法はバツチ法、連続法の何れでも行うことができる。次
に本発明の実施例並びにその効果を示す試験例を挙げて
更に詳細に説明する。
【００１２】
実施例
(a) グリセリンの脱水縮合により合成した平均重合度
２のポリグリセリン（淡黄色に着色し、UV420nmの吸光
度は0.350を有す）150ｇに活性炭の表面部に担持したパ
ラジウム触媒（パラジウム含量0.5重量％）1.5ｇを加
え、オートクレーブ中で水素圧６kg/cm2G，200℃で１時
間反応を行い、反応終了後触媒を濾別した。 (b) このポリグリセリンを減圧流通式脱臭塔に上方よ
り流入し、窒素ガスを同塔の下方より流入し、塔内を30
mmHgの窒素圧の下200℃で１時間脱気処理し脱色、脱臭
されたポリグリセリン150ｇを得た。 (c) 脱水縮合により合成した平均重合度10のポリグリ
セリン（黄色に着色し、UV420nmの吸光度は0.540を有
す）150ｇに活性炭の表面部に担持したパラジウム触媒
（パラジウム含有量0.5重量％）1.5ｇを加え、オートク
レーブ中で水素圧６Kg/cm2，G，250℃で１時間反応を行
い、反応終了後触媒を濾過分離した。このポリグリセリ
ンを減圧流通式脱臭塔に上方より流入し、窒素ガスを同
塔の下方より供給し、30mmHgの窒素圧のもと250℃で１
時間脱気処理し脱色、脱臭されたポリグリセリン150ｇ
を得た。
２のポリグリセリン（淡黄色に着色し、UV420nmの吸光
度は0.350を有す）150ｇに活性炭の表面部に担持したパ
ラジウム触媒（パラジウム含量0.5重量％）1.5ｇを加
え、オートクレーブ中で水素圧６kg/cm2G，200℃で１時
間反応を行い、反応終了後触媒を濾別した。 (b) このポリグリセリンを減圧流通式脱臭塔に上方よ
り流入し、窒素ガスを同塔の下方より流入し、塔内を30
mmHgの窒素圧の下200℃で１時間脱気処理し脱色、脱臭
されたポリグリセリン150ｇを得た。 (c) 脱水縮合により合成した平均重合度10のポリグリ
セリン（黄色に着色し、UV420nmの吸光度は0.540を有
す）150ｇに活性炭の表面部に担持したパラジウム触媒
（パラジウム含有量0.5重量％）1.5ｇを加え、オートク
レーブ中で水素圧６Kg/cm2，G，250℃で１時間反応を行
い、反応終了後触媒を濾過分離した。このポリグリセリ
ンを減圧流通式脱臭塔に上方より流入し、窒素ガスを同
塔の下方より供給し、30mmHgの窒素圧のもと250℃で１
時間脱気処理し脱色、脱臭されたポリグリセリン150ｇ
を得た。
【００１３】〔効果試験例〕
例１ パラジウム触媒の水素化脱色反応による脱色試験
実施例（a）のパラジウム触媒の担体を活性炭に代え、
シリカ、アルミナ、シリカアルミナを担体として用い同
量のパラジウムを含有するパラジウム触媒を用い、実施
例（a）と同様に平均重合度２のポリグリセリンを水素
処理した脱色率は下記表１の通りであった。
シリカ、アルミナ、シリカアルミナを担体として用い同
量のパラジウムを含有するパラジウム触媒を用い、実施
例（a）と同様に平均重合度２のポリグリセリンを水素
処理した脱色率は下記表１の通りであった。
【表１】
以上の結果より、何れの触媒も脱色効果はあるが、ア
ルミナ、シリカアルミナでは一部成分の分解が生じてい
ることがガスクロマトグラフィー分析で確認された。
ルミナ、シリカアルミナでは一部成分の分解が生じてい
ることがガスクロマトグラフィー分析で確認された。
【００１４】例２ 実施例（a）の水素化工程の反応温
度、水素圧の脱色への影響試験 実施例（a）の水素化工程において、流通式反応器を用
いて、反応温度、水素圧の影響による脱色率を試験し
た。その結果を次の表２に示す。その他の反応条件は実
施例（a）と同じである。
度、水素圧の脱色への影響試験 実施例（a）の水素化工程において、流通式反応器を用
いて、反応温度、水素圧の影響による脱色率を試験し
た。その結果を次の表２に示す。その他の反応条件は実
施例（a）と同じである。
【表２】
以上の結果より、220℃，250℃で脱色率が水素圧が同
一条件では200℃よりやや劣るのは高温による熱分解に
よるものと考える。
一条件では200℃よりやや劣るのは高温による熱分解に
よるものと考える。
【００１５】例３ 実施例（b）の脱気処理工程におけ
る脱臭試験 実施例（b）の脱気処理の工程において、使用気体、窒
素、水蒸気及び温度、圧力による脱臭効果を試験した。
他の条件は実施例（b）と同一である。その結果を次の
表３に示す。
る脱臭試験 実施例（b）の脱気処理の工程において、使用気体、窒
素、水蒸気及び温度、圧力による脱臭効果を試験した。
他の条件は実施例（b）と同一である。その結果を次の
表３に示す。
【表３】
官能評価の◎は無臭、○はほぼ無臭、△やや臭気あり、
×は臭気強いを表わす。
×は臭気強いを表わす。
【００１６】
【発明の効果】本発明は粗ポリグリセリンを脱色、脱臭
する操作簡易に、人手並びに資材の消費もなく連続、バ
ツチ何れの方法でも実施し得る方法であり、無色、無臭
のポリグリセリンを工業的に多量に供給することができ
る極めて有用な方法である。
する操作簡易に、人手並びに資材の消費もなく連続、バ
ツチ何れの方法でも実施し得る方法であり、無色、無臭
のポリグリセリンを工業的に多量に供給することができ
る極めて有用な方法である。
Claims (3)
- 【請求項１】 粗ポリグリセリンを100〜300℃で貴金属
系水添触媒を用いて水素処理を行う工程と、窒素及び／
又は水蒸気中で脱気処理する工程からなることを特徴と
する粗ポリグリセリンの精製方法。 - 【請求項２】 貴金属系水添触媒が活性炭又はシリカに
担持されたパラジウム触媒であることを特徴とする請求
項１記載の粗ポリグリセリンの精製方法。 - 【請求項３】 貴金属系水添触媒が担体の外表面に担持
されていることを特徴とする請求項１記載の粗ポリグリ
セリンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3194972A JPH0825939B2 (ja) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | ポリグリセリンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3194972A JPH0825939B2 (ja) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | ポリグリセリンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517384A true JPH0517384A (ja) | 1993-01-26 |
| JPH0825939B2 JPH0825939B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=16333410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3194972A Expired - Fee Related JPH0825939B2 (ja) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | ポリグリセリンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0825939B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007503522A (ja) * | 2003-05-06 | 2007-02-22 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリトリメチレンエーテルグリコールの水素化 |
| JP2009073763A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-09 | Tsukishima Kankyo Engineering Ltd | ポリグリセリンの分離方法および分離装置、ポリグリセリン |
| JP2009196993A (ja) * | 2008-02-21 | 2009-09-03 | Malaysian Palm Oil Board | ポリグリセロールを脱色する方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61166832A (ja) * | 1985-01-17 | 1986-07-28 | Taiyo Kagaku Kk | ポリグリセリンの精製法 |
-
1991
- 1991-07-10 JP JP3194972A patent/JPH0825939B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61166832A (ja) * | 1985-01-17 | 1986-07-28 | Taiyo Kagaku Kk | ポリグリセリンの精製法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007503522A (ja) * | 2003-05-06 | 2007-02-22 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリトリメチレンエーテルグリコールの水素化 |
| JP2009073763A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-09 | Tsukishima Kankyo Engineering Ltd | ポリグリセリンの分離方法および分離装置、ポリグリセリン |
| JP2009196993A (ja) * | 2008-02-21 | 2009-09-03 | Malaysian Palm Oil Board | ポリグリセロールを脱色する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0825939B2 (ja) | 1996-03-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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