JPH0517393A - ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造法 - Google Patents
ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造法Info
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- JPH0517393A JPH0517393A JP3164471A JP16447191A JPH0517393A JP H0517393 A JPH0517393 A JP H0517393A JP 3164471 A JP3164471 A JP 3164471A JP 16447191 A JP16447191 A JP 16447191A JP H0517393 A JPH0517393 A JP H0517393A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 医薬品の原料あるいは香料等として用いら
れる大環状ラクトンの合成原料として有用であり、更に
はポリマ−原料としての用途も広い、ω−ヒドロキシ脂
肪酸を有利に製造する方法を提供すること。 【構成】 下記の一般式（Ｉ） ＨＯＯＣ（ＣＨ2）nＣＯＯＨ （Ｉ） （式中ｎは 8〜16の整数を示す）で表される長鎖飽和脂
肪族ジカルボン酸をルテニウム系及び／又はレニウム系
触媒の存在下に水素と接触させることを特徴とする次の
一般式（II） ＨＯＯＣ（ＣＨ2）nＣＨ2ＯＨ （II） （ｎは式（Ｉ）のものと同じ）で表されるω−ヒドロキ
シ脂肪酸の製造法。
れる大環状ラクトンの合成原料として有用であり、更に
はポリマ−原料としての用途も広い、ω−ヒドロキシ脂
肪酸を有利に製造する方法を提供すること。 【構成】 下記の一般式（Ｉ） ＨＯＯＣ（ＣＨ2）nＣＯＯＨ （Ｉ） （式中ｎは 8〜16の整数を示す）で表される長鎖飽和脂
肪族ジカルボン酸をルテニウム系及び／又はレニウム系
触媒の存在下に水素と接触させることを特徴とする次の
一般式（II） ＨＯＯＣ（ＣＨ2）nＣＨ2ＯＨ （II） （ｎは式（Ｉ）のものと同じ）で表されるω−ヒドロキ
シ脂肪酸の製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は医薬品の原料あるいは香
料等として用いられる大環状ラクトンの合成原料として
有用であり、更にはポリマー原料としての用途も広い、
ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する方法に関するものであ
る。
料等として用いられる大環状ラクトンの合成原料として
有用であり、更にはポリマー原料としての用途も広い、
ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造する方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造方法とし
て、従来、ω−ヒドロキシもしくは、ω−アシロキシ−
アルキル−γ−ブチロラクトンを、水添分解触媒の存在
下、水素ガスの共存下で接触反応せしめる方法（特公昭
61−3776号公報）、あるいは13−オキサ−ビシクロ［1
0,4,0］−ヘキサデセン［1(12)］をラクトンに転化し、
当該ラクトンをウォルフーキシナー法又は、ファン−ミ
ンロン法によりラクトン環を開環する方法（特公昭61−
21474号公報）等が提案されている。
て、従来、ω−ヒドロキシもしくは、ω−アシロキシ−
アルキル−γ−ブチロラクトンを、水添分解触媒の存在
下、水素ガスの共存下で接触反応せしめる方法（特公昭
61−3776号公報）、あるいは13−オキサ−ビシクロ［1
0,4,0］−ヘキサデセン［1(12)］をラクトンに転化し、
当該ラクトンをウォルフーキシナー法又は、ファン−ミ
ンロン法によりラクトン環を開環する方法（特公昭61−
21474号公報）等が提案されている。
【０００３】上記方法はいずれも複雑な化合物を出発原
料とするため、高価な原料を用いることになり、延いて
は製造コストが高くなるという問題を有していた。
料とするため、高価な原料を用いることになり、延いて
は製造コストが高くなるという問題を有していた。
【０００４】このほかにジカルボン酸モノアルキルエス
テルを銅−クロム酸化物触媒（特開昭63−88154 号）あ
るいはコバルト系触媒（特開昭63−301845号）の存在下
に水素と接触させる方法が提案されている。
テルを銅−クロム酸化物触媒（特開昭63−88154 号）あ
るいはコバルト系触媒（特開昭63−301845号）の存在下
に水素と接触させる方法が提案されている。
【０００５】これらの方法は、前述の出発原料よりも入
手のしやすい長鎖脂肪族ジカルボン酸から誘導したジカ
ルボン酸モノアルキルエステルを出発原料とする方法で
あるが、ジカルボン酸からモノアルキルエステルを製造
する工程が必須であり、そのためにω−ヒドロキシ脂肪
酸の製造コストが高くなるという問題を有していた。ま
た、1000〜1750℃の範囲の温度で焼結し然る後還元処理
したコバルト触媒の存在下で、炭素数 4〜12の脂肪族ジ
カルボン酸をその 0.3〜20重量倍のそれと同数の炭素数
を有する脂肪族グリコールと共に水素と接触させる方法
（特公昭47-44204）も提案されているが、これも反応に
使用する脂肪族ジカルボン酸と同数の炭素数を有する脂
肪族グリコールを別途用意する必要があり、繁雑であっ
た。
手のしやすい長鎖脂肪族ジカルボン酸から誘導したジカ
ルボン酸モノアルキルエステルを出発原料とする方法で
あるが、ジカルボン酸からモノアルキルエステルを製造
する工程が必須であり、そのためにω−ヒドロキシ脂肪
酸の製造コストが高くなるという問題を有していた。ま
た、1000〜1750℃の範囲の温度で焼結し然る後還元処理
したコバルト触媒の存在下で、炭素数 4〜12の脂肪族ジ
カルボン酸をその 0.3〜20重量倍のそれと同数の炭素数
を有する脂肪族グリコールと共に水素と接触させる方法
（特公昭47-44204）も提案されているが、これも反応に
使用する脂肪族ジカルボン酸と同数の炭素数を有する脂
肪族グリコールを別途用意する必要があり、繁雑であっ
た。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の方法の
欠点を解決したもので、本発明の目的は、医薬品の原料
あるいは香料等として用いられる大環状ラクトンの合成
原料として有用であり、更にはポリマー原料としての用
途も広い、ω−ヒドロキシ脂肪酸を有利に製造する方法
を提供することにある。
欠点を解決したもので、本発明の目的は、医薬品の原料
あるいは香料等として用いられる大環状ラクトンの合成
原料として有用であり、更にはポリマー原料としての用
途も広い、ω−ヒドロキシ脂肪酸を有利に製造する方法
を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者はかかる問題を
解決すべく鋭意検討した結果、入手しやすい長鎖脂肪族
ジカルボン酸を直接の原料としてω−ヒドロキシ脂肪酸
を高選択率かつ高収率に製造できることを見出した。
解決すべく鋭意検討した結果、入手しやすい長鎖脂肪族
ジカルボン酸を直接の原料としてω−ヒドロキシ脂肪酸
を高選択率かつ高収率に製造できることを見出した。
【０００８】すなわち、本発明は下記の一般式（Ｉ）
ＨＯＯＣ（ＣＨ2）nＣＯＯＨ （Ｉ）
（式中ｎは 8〜16の整数を示す）で表される長鎖飽和脂
肪族ジカルボン酸をルテニウム系及び／又はレニウム系
触媒の存在下に水素と接触させることを特徴とする次の
一般式（II） ＨＯＯＣ（ＣＨ2）nＣＨ2ＯＨ （II） （ｎは式（Ｉ）のものと同じ）で表されるω−ヒドロキ
シ脂肪酸の製造法である。 本発明に用いられる原料の
長鎖脂肪族ジカルボン酸は、一般式（Ｉ）で示される化
合物であればいずれのものでもよい。これらは相当する
炭素数のアルカンを微生物の存在下に酸化することによ
り比較的安価に生産されている。
肪族ジカルボン酸をルテニウム系及び／又はレニウム系
触媒の存在下に水素と接触させることを特徴とする次の
一般式（II） ＨＯＯＣ（ＣＨ2）nＣＨ2ＯＨ （II） （ｎは式（Ｉ）のものと同じ）で表されるω−ヒドロキ
シ脂肪酸の製造法である。 本発明に用いられる原料の
長鎖脂肪族ジカルボン酸は、一般式（Ｉ）で示される化
合物であればいずれのものでもよい。これらは相当する
炭素数のアルカンを微生物の存在下に酸化することによ
り比較的安価に生産されている。
【０００９】本発明に用いられるレニウム系触媒とは、
レニウム金属単体もしくはレニウム化合物あるいはこれ
と他の金属触媒、例えば、すず、ルテニウム、等との混
合触媒をいうが、本発明に最も好ましく使用されるの
は、レニウム、すずを含有するレニウム系触媒である。
レニウム金属単体もしくはレニウム化合物あるいはこれ
と他の金属触媒、例えば、すず、ルテニウム、等との混
合触媒をいうが、本発明に最も好ましく使用されるの
は、レニウム、すずを含有するレニウム系触媒である。
【００１０】又、本発明に用いられるルテニウム系触媒
とは、ルテニウム金属単体もしくはその化合物あるいは
これと他の金属触媒例えば、すず、レニウム等との混合
触媒をいうが、本発明に最も好ましく使用されるのはル
テニウム、すずを含有するルテニウム系触媒である。
とは、ルテニウム金属単体もしくはその化合物あるいは
これと他の金属触媒例えば、すず、レニウム等との混合
触媒をいうが、本発明に最も好ましく使用されるのはル
テニウム、すずを含有するルテニウム系触媒である。
【００１１】上記のレニウム系及びルテニウム系触媒は
含浸法や沈澱法及びコロイドゾルを出発物質に用いる従
来のゾル・ゲル法等の従来法により調製しても良く、
又、近年新たに開発された化学混合法（又は改良ゾル−
ゲル法）等により調製してもよい。
含浸法や沈澱法及びコロイドゾルを出発物質に用いる従
来のゾル・ゲル法等の従来法により調製しても良く、
又、近年新たに開発された化学混合法（又は改良ゾル−
ゲル法）等により調製してもよい。
【００１２】含浸法における触媒の調製では、ルテニウ
ム、レニウム及びすず化合物は水及び有機溶媒に溶解し
やすいものであればいずれも使用可能である。ルテニウ
ム化合物の例としては、例えば三塩化ルテニウム水和
物、トリスアセチルアセトナートルテニウム、四酸化ル
テニウム、ルテニウムカルボニル、塩化ルテニウムアン
モニウム等を挙げることができる。又、レニウム化合物
の例としては、例えば塩化レニウム、オキシ塩化レニウ
ム、臭化レニウム、オキシ臭化レニウム、七酸化二レニ
ウム、過レニウム酸アンモニウム等を挙げることができ
る。
ム、レニウム及びすず化合物は水及び有機溶媒に溶解し
やすいものであればいずれも使用可能である。ルテニウ
ム化合物の例としては、例えば三塩化ルテニウム水和
物、トリスアセチルアセトナートルテニウム、四酸化ル
テニウム、ルテニウムカルボニル、塩化ルテニウムアン
モニウム等を挙げることができる。又、レニウム化合物
の例としては、例えば塩化レニウム、オキシ塩化レニウ
ム、臭化レニウム、オキシ臭化レニウム、七酸化二レニ
ウム、過レニウム酸アンモニウム等を挙げることができ
る。
【００１３】そしてすず化合物の例としては、例えば塩
化第一すず、塩化第二すず、臭化すず、酢酸すずを初め
とする有機酸すず、すずテトラエトキシドを初めとする
すずアルコキシドなどを挙げることができるが、水及び
有機溶媒に可溶であればよく、これら例示した化合物に
限定されるものではない。
化第一すず、塩化第二すず、臭化すず、酢酸すずを初め
とする有機酸すず、すずテトラエトキシドを初めとする
すずアルコキシドなどを挙げることができるが、水及び
有機溶媒に可溶であればよく、これら例示した化合物に
限定されるものではない。
【００１４】又、担体としてはけいそう土、アルミナ、
シリカゲル、ジルコニア、チタニア等の公知のものがい
ずれも使用できる。
シリカゲル、ジルコニア、チタニア等の公知のものがい
ずれも使用できる。
【００１５】化学混合法における触媒の調製では、ルテ
ニウム化合物、レニウム化合物及びすず化合物は有機溶
媒に溶解し易いものやアルミニウム化合物、ケイ素化合
物、チタニウム化合物、ジルコニウム化合物あるいはニ
オビウム化合物などと反応して有機溶媒に可溶となるも
のであればいずれも使用可能である。ルテニウム化合物
の例としては、例えば三塩化ルテニウム水和物、トリス
アセチルアセトナートルテニウム、四酸化ルテニウム、
ルテニウムカルボニルなどを、レニウム化合物の例とし
ては、例えば塩化レニウム、オキシ塩化レニウム、臭化
レニウム、オキシ臭化レニウム、七酸化二レニウム、過
レニウム酸アンモニウムなどを、そしてすず化合物の例
としては塩化すず、臭化すず、酢酸すずを初めとする有
機酸すず、すずテトラエトキシドを初めとするすずアル
コキシドなどをそれぞれ挙げることができるが、有機溶
媒に可溶であればよく、これら例示した化合物に限定さ
れるものではない。
ニウム化合物、レニウム化合物及びすず化合物は有機溶
媒に溶解し易いものやアルミニウム化合物、ケイ素化合
物、チタニウム化合物、ジルコニウム化合物あるいはニ
オビウム化合物などと反応して有機溶媒に可溶となるも
のであればいずれも使用可能である。ルテニウム化合物
の例としては、例えば三塩化ルテニウム水和物、トリス
アセチルアセトナートルテニウム、四酸化ルテニウム、
ルテニウムカルボニルなどを、レニウム化合物の例とし
ては、例えば塩化レニウム、オキシ塩化レニウム、臭化
レニウム、オキシ臭化レニウム、七酸化二レニウム、過
レニウム酸アンモニウムなどを、そしてすず化合物の例
としては塩化すず、臭化すず、酢酸すずを初めとする有
機酸すず、すずテトラエトキシドを初めとするすずアル
コキシドなどをそれぞれ挙げることができるが、有機溶
媒に可溶であればよく、これら例示した化合物に限定さ
れるものではない。
【００１６】本発明に最も好ましく使用されるルテニウ
ム又はレニウム、及びすず含有固体触媒では触媒調製に
用いるルテニウム又はレニウム化合物、及びすず化合物
の使用量は、特に規定はしない。しかし、使用量が余り
にも少ないと最終的に得られる固体触媒中のルテニウム
又はレニウムやすずの含量が少なくなり触媒の活性が落
ちるし、又、多すぎると触媒は余りにも高価となり実用
的ではなくなるので、最終的に得られる触媒においてル
テニウム又はレニウム、及びすずの含量がそれぞれを金
属としてみたときに、ルテニウム又はレニウムでは0.5w
t％から30wt％、すずでは0.5wt％から70wt％の範囲にな
るように使用量を設定するのが好ましい。又、ルテニウ
ム又はレニウムとすずの相対含量については、原子比で
すず／ルテニウム又はレニウムが0.01から10、より詳し
くは0.03から3の間になるようにするのが好ましい。
ム又はレニウム、及びすず含有固体触媒では触媒調製に
用いるルテニウム又はレニウム化合物、及びすず化合物
の使用量は、特に規定はしない。しかし、使用量が余り
にも少ないと最終的に得られる固体触媒中のルテニウム
又はレニウムやすずの含量が少なくなり触媒の活性が落
ちるし、又、多すぎると触媒は余りにも高価となり実用
的ではなくなるので、最終的に得られる触媒においてル
テニウム又はレニウム、及びすずの含量がそれぞれを金
属としてみたときに、ルテニウム又はレニウムでは0.5w
t％から30wt％、すずでは0.5wt％から70wt％の範囲にな
るように使用量を設定するのが好ましい。又、ルテニウ
ム又はレニウムとすずの相対含量については、原子比で
すず／ルテニウム又はレニウムが0.01から10、より詳し
くは0.03から3の間になるようにするのが好ましい。
【００１７】触媒は必要に応じ適宜、焼成や還元などの
操作を施し、使用する。
操作を施し、使用する。
【００１８】本発明は懸濁床、流動床、固定床のいずれ
の方法でも適宜採用し得るが、その場合の触媒形状は各
反応方法に適した型に成型し用いる。
の方法でも適宜採用し得るが、その場合の触媒形状は各
反応方法に適した型に成型し用いる。
【００１９】ω−ヒドロキシ脂肪酸への水素化還元方法
は、次のような反応条件で行われる。反応温度は150〜3
50℃が好ましいが、特に好ましいのは200〜300℃であ
る。反応圧力は水素圧10〜300kg/cm2が好ましいが、特
に好ましいのは20〜150kg/cm2である。還元反応は上記
条件範囲内に限定されるものではないが、水素圧を10kg
/cm2以下、温度を150℃以下とすると、還元反応速度が
おそくなり、反応時間が長びくために実用上望ましくな
い。反応温度及び水素圧は高い方が反応速度が上昇する
のでよいが、反応温度が350℃を越えると原料及び生成
物の分解を生じ収率が低下するので好ましくない。又、
水素圧を300kg/cm2以上とした場合反応速度の顕著な向
上は期待できず、これ以上の水素圧は経済性及び安全上
の面から好ましくない。このような反応条件は原料であ
る長鎖二酸の種類、用いる触媒の活性、更には溶媒等に
より適宜選定される。
は、次のような反応条件で行われる。反応温度は150〜3
50℃が好ましいが、特に好ましいのは200〜300℃であ
る。反応圧力は水素圧10〜300kg/cm2が好ましいが、特
に好ましいのは20〜150kg/cm2である。還元反応は上記
条件範囲内に限定されるものではないが、水素圧を10kg
/cm2以下、温度を150℃以下とすると、還元反応速度が
おそくなり、反応時間が長びくために実用上望ましくな
い。反応温度及び水素圧は高い方が反応速度が上昇する
のでよいが、反応温度が350℃を越えると原料及び生成
物の分解を生じ収率が低下するので好ましくない。又、
水素圧を300kg/cm2以上とした場合反応速度の顕著な向
上は期待できず、これ以上の水素圧は経済性及び安全上
の面から好ましくない。このような反応条件は原料であ
る長鎖二酸の種類、用いる触媒の活性、更には溶媒等に
より適宜選定される。
【００２０】本発明方法は溶媒を用いずに実施すること
もできるが、適当な溶媒を使用しても差しつかえない。
反応に不活性である限り使用する溶媒には、特に制限は
なく、還元反応で用いられる有機溶媒すなわちエーテ
ル、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、又はそれらの混
合物が使用できる。
もできるが、適当な溶媒を使用しても差しつかえない。
反応に不活性である限り使用する溶媒には、特に制限は
なく、還元反応で用いられる有機溶媒すなわちエーテ
ル、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、又はそれらの混
合物が使用できる。
【００２１】原料の溶媒中における濃度は1〜80wt％で
あるが好ましくは5〜50wt％である。反応時間は上記反
応条件によって異なるが約１〜100時間程度で行うこと
ができる。
あるが好ましくは5〜50wt％である。反応時間は上記反
応条件によって異なるが約１〜100時間程度で行うこと
ができる。
【００２２】
【実施例】以下実施例により本発明方法を具体的に説明
する。なお本反応での生成物の同定及び定量はガスクロ
マトグラフィーによって行ったが、反応終了物中にはポ
リエステルが副生しているのでこれを常法により加水分
解し、テトラメチルシラン誘導体とした後に分析を行っ
た。
する。なお本反応での生成物の同定及び定量はガスクロ
マトグラフィーによって行ったが、反応終了物中にはポ
リエステルが副生しているのでこれを常法により加水分
解し、テトラメチルシラン誘導体とした後に分析を行っ
た。
【００２３】実施例１
3.00ｇの三塩化ルテニウム水和物を溶解したエタノール
溶液と3.37ｇのテトラエトキシすずを溶解したエタノー
ル溶液とを252.77ｇのヘキシレングリコールに加えた。
この溶液に218.43ｇのアルミニウムイソプロポキシドを
加え、80〜90℃で３時間撹拌し均一溶液を得た。次にこ
の溶液に77.21ｇの水を加え、同温度で１．５時間暖め
た後、得られたゲルを減圧下130℃で乾燥した。
溶液と3.37ｇのテトラエトキシすずを溶解したエタノー
ル溶液とを252.77ｇのヘキシレングリコールに加えた。
この溶液に218.43ｇのアルミニウムイソプロポキシドを
加え、80〜90℃で３時間撹拌し均一溶液を得た。次にこ
の溶液に77.21ｇの水を加え、同温度で１．５時間暖め
た後、得られたゲルを減圧下130℃で乾燥した。
【００２４】乾燥ゲル10.0ｇを石英管中に取り、横型環
状炉を用いて400℃で２時間焼成し室温まで冷却して
後、水素を流しながら400℃で４時間加熱することによ
って、活性化した。次に、活性化済みの触媒1.50ｇを、
15.0ｇのペンタデカンニ酸及び30.0ｇのデカヒドロナフ
タリンとともに内容積100mlのオートクレーブに仕込
み、容器内部を十分に水素ガスと置換した後加熱を開始
し、280℃となったところで容器内部圧を水素ガスで100
kg/cm2まで高め、反応を開始した。反応中、撹拌は電磁
誘導回転式を用い、500回転／分で行った。反応開始
後、6.0時間で水素ガスの供給を止め冷却し、反応を停
止した。収率62.3％でω−ヒドロキシペンタデカン酸を
得た。
状炉を用いて400℃で２時間焼成し室温まで冷却して
後、水素を流しながら400℃で４時間加熱することによ
って、活性化した。次に、活性化済みの触媒1.50ｇを、
15.0ｇのペンタデカンニ酸及び30.0ｇのデカヒドロナフ
タリンとともに内容積100mlのオートクレーブに仕込
み、容器内部を十分に水素ガスと置換した後加熱を開始
し、280℃となったところで容器内部圧を水素ガスで100
kg/cm2まで高め、反応を開始した。反応中、撹拌は電磁
誘導回転式を用い、500回転／分で行った。反応開始
後、6.0時間で水素ガスの供給を止め冷却し、反応を停
止した。収率62.3％でω−ヒドロキシペンタデカン酸を
得た。
【００２５】分析値 転化率 94.4％
選択率 66.0％
収率 62.3％
実施例２
0.94gの三塩化レニウムと2.25gの塩化第二すず水和物を
30mlと50mlのエタノールにそれぞれ溶解した後、それら
を混合した。この溶液を、アルミニウムイソプロポキシ
ドをヘキシレングリコ−ル中で加水分解することによっ
て合成し150℃で減圧加熱排気処理を施しておいた28.64
gのアルミナに減圧下室温で添加し、常温常圧で一夜撹
拌した後、減圧下150℃で乾燥した。乾燥ゲル4gを石英
管中に取り、横型環状炉を用いて水素を流しながら400
℃で４時間加熱することによって活性化した。
30mlと50mlのエタノールにそれぞれ溶解した後、それら
を混合した。この溶液を、アルミニウムイソプロポキシ
ドをヘキシレングリコ−ル中で加水分解することによっ
て合成し150℃で減圧加熱排気処理を施しておいた28.64
gのアルミナに減圧下室温で添加し、常温常圧で一夜撹
拌した後、減圧下150℃で乾燥した。乾燥ゲル4gを石英
管中に取り、横型環状炉を用いて水素を流しながら400
℃で４時間加熱することによって活性化した。
【００２６】次にこれを15.0ｇのペンタデカン二酸及び
30.0ｇのデカヒドロナフタリンとともに内容積100mlの
オートクレーブに仕込み、容器内部を十分に水素ガスと
置換した後加熱を開始し、280℃となったところで容器
内部圧を水素ガスで100kg/cm2まで高め、反応を開始し
た。反応中、撹拌は電磁誘導回転式を用い、500回転／
分で行った。反応開始後、6.0時間で水素ガスの供給を
止め冷却し、反応を停止した。収率59.2％でω−ヒドロ
キシペンタデカン酸を得た。
30.0ｇのデカヒドロナフタリンとともに内容積100mlの
オートクレーブに仕込み、容器内部を十分に水素ガスと
置換した後加熱を開始し、280℃となったところで容器
内部圧を水素ガスで100kg/cm2まで高め、反応を開始し
た。反応中、撹拌は電磁誘導回転式を用い、500回転／
分で行った。反応開始後、6.0時間で水素ガスの供給を
止め冷却し、反応を停止した。収率59.2％でω−ヒドロ
キシペンタデカン酸を得た。
【００２７】分析値 転化率 98.2％
選択率 60.3％
収率 59.2％
比較例１
反応原料としてペンタデカンニ酸モノメチルエステル1
5.0ｇを使用し、それ以外は実施例１と全く同様な操作
でペンタデカン二酸モノメチルエステルの水素化反応を
実施した。
5.0ｇを使用し、それ以外は実施例１と全く同様な操作
でペンタデカン二酸モノメチルエステルの水素化反応を
実施した。
【００２８】分析値 転化率 47.7％
選択率 88.5％
収率 42.2％
比較例２
反応原料としてペンタデカン二酸ジメチルエステル15.0
ｇを使用し、それ以外は実施例１と全く同様な操作でペ
ンタデカン二酸ジメチルエステルの水素化反応を実施し
た。
ｇを使用し、それ以外は実施例１と全く同様な操作でペ
ンタデカン二酸ジメチルエステルの水素化反応を実施し
た。
【００２９】分析値 転化率 43.1％
選択率 79.8％
収率 34.4％
【００３０】
【発明の効果】本発明は長鎖飽和脂肪族ジカルボン酸を
ルテニウム系触媒及び／又はレニウム系触媒の存在下に
水素還元することとしたので、安価な原料を使用するこ
とができ、簡便な工程で、製造コストが安く、しかも効
率よく、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造することができ
る。
ルテニウム系触媒及び／又はレニウム系触媒の存在下に
水素還元することとしたので、安価な原料を使用するこ
とができ、簡便な工程で、製造コストが安く、しかも効
率よく、ω−ヒドロキシ脂肪酸を製造することができ
る。
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(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
// Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ） ＨＯＯＣ（ＣＨ2）nＣＯＯＨ （Ｉ） （式中ｎは 8〜16の整数を示す）で表される長鎖飽和脂
肪族ジカルボン酸をルテニウム系及び／又はレニウム系
触媒の存在下に水素と接触させることを特徴とする次の
一般式（II） ＨＯＯＣ（ＣＨ2）nＣＨ2ＯＨ （II） （ｎは式（Ｉ）のものと同じ）で表されるω−ヒドロキ
シ脂肪酸の製造法。 - 【請求項２】 ルテニウム系触媒が、ルテニウム、すず
を含有するものである請求項１記載のω−ヒドロキシ脂
肪酸の製造法。 - 【請求項３】 レニウム系触媒がレニウム、すずを含有
するものである請求項１記載のω−ヒドロキシ脂肪酸の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3164471A JP2651291B2 (ja) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3164471A JP2651291B2 (ja) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517393A true JPH0517393A (ja) | 1993-01-26 |
| JP2651291B2 JP2651291B2 (ja) | 1997-09-10 |
Family
ID=15793812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3164471A Expired - Lifetime JP2651291B2 (ja) | 1991-07-04 | 1991-07-04 | ω−ヒドロキシ脂肪酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2651291B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003002512A1 (fr) * | 2001-06-28 | 2003-01-09 | Mercian Corporation | Procede de fabrication d'un derive d'hydroxy aminoacide |
| KR100720658B1 (ko) * | 2006-01-04 | 2007-05-21 | 경북대학교 산학협력단 | 슈도모나스 에어루지노사에 의한 팔미토레산으로부터하이드록시 지방산의 제조방법 |
| WO2011040766A3 (ko) * | 2009-09-30 | 2011-09-01 | (주)위즈켐 | 1,4-이치환시클로헥산 유도체의 제조방법 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4839432A (ja) * | 1971-09-29 | 1973-06-09 |
-
1991
- 1991-07-04 JP JP3164471A patent/JP2651291B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4839432A (ja) * | 1971-09-29 | 1973-06-09 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2003002512A1 (fr) * | 2001-06-28 | 2003-01-09 | Mercian Corporation | Procede de fabrication d'un derive d'hydroxy aminoacide |
| KR100720658B1 (ko) * | 2006-01-04 | 2007-05-21 | 경북대학교 산학협력단 | 슈도모나스 에어루지노사에 의한 팔미토레산으로부터하이드록시 지방산의 제조방법 |
| WO2011040766A3 (ko) * | 2009-09-30 | 2011-09-01 | (주)위즈켐 | 1,4-이치환시클로헥산 유도체의 제조방법 |
| KR101102574B1 (ko) * | 2009-09-30 | 2012-01-03 | 조양래 | 1,4-이치환시클로헥산 유도체의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2651291B2 (ja) | 1997-09-10 |
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