JPS61106550A - ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な液晶性化合物および該化合物を含有する
液晶組成物に関する。

〔従来の技術〕

液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの欣晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）塁、Ｄａ（動的散乱）屋、ゲスト・ホスト屋
、ＤｋＰ展等の表示素子があり、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましめ。現在のところ単一の液晶物質でその
様な条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質ｆたはさ
らに非液晶物質を混合して実用に供している。これらの
物質は水分、光、熱、空気等に対しても安定であること
を要求されている。

最近、特に低電圧で駆動できる液晶表示素子に対する要
求が高まり、その様な要求をみたすためには通常誘電率
の異方性値（以下Δεと略記する）が正で大きい液晶組
成物が求められてりる。

一般的にΔε値が正で大きい液晶組成物を得るにはΔε
値のできるだけ大きい成分を使用することが行なわれ、
その場合に他の成分との相溶性がよく、かつ得られる組
成物の液晶温度範囲を広げるか少なくともせばめない様
な物が望まれる。

また、光学異方性値（以下Δｎと略記する）の大きな液
晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離を小さくできる
ため、同じ印加電圧でも電界強度を大きくできる利点が
あるので、Δｎの大きな化合物が要求されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明は液晶組成物の構成成分として有用な化合物およ
び該化合物を含有する液晶組成物を提供するものである
。

本発明の化合物は正で大きなΔεｊ？よび大きなΔｎの
点で有用なものである。

本発明の化合物の一例である４−フルコキ７安息香酸−
３−フルオロ−４−７７ノフエニルエステルにおいて一
一般に使用される液晶組成物の成分と相溶性がよく、液
晶組成物のネマチック相−等方性液相転移点（以下Ｎ−
１点と略記する）を上昇させることができる成分として
有用である。

〔発明の構成〕

本発明は、 （１）一般式 （式中、８は炭素ｔｉｌないし１０のアルキル基であり
、ｊは１またＦｉ２であることを示す）で表わされる３
−フルオロ−４−シアノフェノールのエステル誘導体。

（２）一般式 （式中、８は炭素数１ないし１０のアルキル基であり、
ｌは１または２であることを示す）で貴わされる３−フ
ルオロ−４−シアンフェノールのエステル誘導体を含有
することを特徴とする液晶組成物である。

本発明の示す化合物において式（１）の８を示すと、直
鎖フルキル基ではメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−
７’チル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル
、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルであり、分岐
アルギル基のものではｉ−プロピル、ｌ−メチルプロピ
ル、２−メチルプロピル、１−メチルグチル、２−メチ
ルグチル、３−メチルブチル、１−メチルペンチル、１
−エチルペンチル、２−メチルペンチル、ｌ−メチルヘ
キシル、２−エチルヘキシル、ｌ−メチルヘプチルなど
である。

本発明の示す液晶組成物におりて前述の（１）式の化合
物と相溶して液晶組成物を構成するものの例を示すと、
例えばニスデル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェ
ニルシクロヘキサン系、複素還系等の液晶化合物をあげ
ることができる。

本発明の化合物は下記の反応によって製造することがで
きる。

（ｎ）　　　　　　　　　　　　（ＩＩ）（υ （式中のＲおよびｌは前記と同じである）すなわち、対
応するカルボ／飲クロリド（化合物（■））と３−フル
オロ−４−７７ノフエノール（化合物（ｆｉｔ）　）を
ピリジンの存在下で反応させ、目的のエステル誘導体（
化合物（Ｉ））を装造することができる。

〔発明の効果〕

本発明の化合物のΔｅ（外挿値）は＋３０ないし＋４０
という値を示すため、液晶組成物に少量添加することに
よりその６ｇを増加させることができ、その液晶組成物
を利用した液晶表示素子の駆動電圧を降下させることが
できる。また、本発明の化合物のΔｎ（外挿値）　＃′
ｉ０．１５ないし０．２８であるため、少量の礪加によ
り液晶組成物のΔｎを増加させることができる。

さらに本発明の（１）式において７−２である化合物は
高い透明点を有し、例えば４′−ペンチルオキシビフェ
ニリル−４−カルボ／酸−３−フルオロ−４−シアノフ
ェニルエステルの結晶−ネマチック相転移点（以下Ｃ−
Ｎ点と略記する）は９１．４℃Ｎ−Ｉ点は２１３．９℃
と広い温度範囲で液晶相を示し、これを液晶組成物の一
成分として加えることにより、その液晶組成物のネマチ
ック温度範囲のゞ（よ□よ□ｓ＜ｈｃよヵ８□６゜ 〔実施例〕 以下に述べる実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。

実施例１ ４−プロポキシ安息香酸−３−フルオｏ　−４−シアノ
フェニルエステル ３−フルオロ−４−シアノフェノール１．Ｏｆ（０，０
０７３ｍｏｊ　）　ｔ−ビリジｙ５ｍに溶解し撹拌しな
から４−プロポキンベンゾイルクロリド１．４１（０，
００６９ｍｏｊ）　を加えた。その後−晩装置し、トル
エン５Ｑｄｔ−加え水にあけた。層状に分離したトルエ
ン層を６Ｎ−塩酸、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、次
いで水で洗滌した後に無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥
した。減圧ＦにてトルエンｔＭ去して得た白色の固体を
エタノールを用いて再結晶し、目的物である４−プロポ
午シ安息香酸−３−フルオロ−４−７アノフエニルエス
ｔル１．２　ｆ　（０，００４０ｍｏｊ　）を得た（収
率５８チ）。

このものの融点は７６．９℃で、トランス−４−フルキ
ル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン　　　　　
１系液晶組成物にこのものを混合して外挿法によって求
めたＮ−Ｉ点は４５．３℃であった。また、元素分析の
結果はＣ：６ｓ、７１ｔｓ、Ｈ：４，８５％　（計算ｔ
ｉｃ：６Ｂ、２２％、Ｈ：４．７１％）であった。

実施例２〜８ 実施例１における４−プロポキシベンゾイルクロリドに
替えて対応する酸クロリドを使用した以外は、実施例１
に準じた操作を行な一目的の化合物を製造した。これら
の化合物の相転移点および元素分析結果を実施工の結果
と共に第１表に示す。

第　　１　　衆 （）はモノトロピックであることを表わし、その５ち＊ （）　は外挿法によって求めた埴である。

実施例９（応用例１） なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は７２．０℃、
ΔＣは１１．６、Δｎは０．１４０である。液晶セルと
して、酸化ケイ素をコーティングし、ラビング処理した
酸化スズ透明ｔａを有する基板を対向させて組立てた、
電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の液晶組成
物（〜を封入して、２０℃でその特性を測定したところ
、しきい電圧（以下ｖｔｈと略記する）は１．７５Ｖ、
＋６和電圧（以下Ｖｓａｔと略記する）は２．４０Ｖで
あった。

この液晶組成物（Ａ）８５］を量優に本発明の実施例２
でＭ造した４−ブトΦシ安息香酸−３−フルオロ−４−
シアノフェニルエステル１５重量％ヲ溶解した組成物の
Ｎ−Ｉ点は６８．６℃であるが、Δεは１４．９、Δｎ
ｔｌｏ、１４７と共に大幅に増大している。そして該組
成物を用いた前述と同じ液晶セｋｏ特性に’：）い”ｃ
ｄ、Ｖｔｈ　カ１．４５　Ｖ、　Ｍｅａｔが１．９６　
Ｖとそれぞれ大幅に低下した。

実施例１０（応用例２） なる組成の液晶組成物（Ｂ）のＮ−Ｉ点は５２．１　℃
、で、Δεは１１．２、Δｎは０．１１９である。実施
例９において使用した液晶セルと同じものに、上記の液
晶組成物（Ｂ）を封入して、２０′Ｃでその特性を６１
１　定Ｌ　？：、とＣ６、Ｖｔｂ＃１１．：ｚ　４Ｖ、
　Ｖｓａｔａ２．１３Ｙであった。

この液晶組成物（Ｂ）８５ｆｉ；１％に本発明の実施例
８で製造した４′−ぺ／チルオキシビフェニ９ｓ−−４
−カルボン酸−３−フルオロ−４−シアノ７工二ルエス
テル１５重量−を溶解した組成物のＮ−１点は７０．１
℃にまで上昇し、ΔＣは１５．０、ΔｎｒｉＯ，１４４
と共に大幅に増大した。さらに該組成物を用いた前述と
同じ液晶セルの特性についてはＶｔｂ　；６！　１．４
２　Ｖ％Ｖｓａｔ　カ１，９３　Ｖとそれぞれ大幅に低
下した。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１ないし１０のアルキル基であり、
   ｌは１または２であることを示す）で表わされる３−フ
   ルオロ−４−シアノフェノールのエステル誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１ないし１０のアルキル基であり、
   ｌは１または２であることを示す）で表わされる３−フ
   ルオロ−４−シアノフェノールのエステル誘導体を含有
   することを特徴とする液晶組成物。