JPH05178771A - ジクロロトリフルオロエタン−含有混合物の安定化 - Google Patents
ジクロロトリフルオロエタン−含有混合物の安定化Info
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- JPH05178771A JPH05178771A JP4135333A JP13533392A JPH05178771A JP H05178771 A JPH05178771 A JP H05178771A JP 4135333 A JP4135333 A JP 4135333A JP 13533392 A JP13533392 A JP 13533392A JP H05178771 A JPH05178771 A JP H05178771A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
- C07C19/12—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine having two carbon atoms
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン、
４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールおよび２種類のジ
クロロトリフルオロエタン、ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 および
ＣＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦのうちの少なくとも１種類から
本質的になる混合物。 【効果】 アミノポリオールおよび／またはその他のア
ミノ化合物を含有する系をＨＣｌまたはＣＦ2 −ＣＨ2
Ｃｌの形成が生じることなしにジクロロトリフルオロエ
タンの存在下に利用することを可能とする。
４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールおよび２種類のジ
クロロトリフルオロエタン、ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 および
ＣＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦのうちの少なくとも１種類から
本質的になる混合物。 【効果】 アミノポリオールおよび／またはその他のア
ミノ化合物を含有する系をＨＣｌまたはＣＦ2 −ＣＨ2
Ｃｌの形成が生じることなしにジクロロトリフルオロエ
タンの存在下に利用することを可能とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリウレタンフォーム
の製造に使用されるジクロロトリフルオロエタン−含有
混合物の安定化に関する。
の製造に使用されるジクロロトリフルオロエタン−含有
混合物の安定化に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジクロロトリフルオロエタン（ＣＦ3 −
ＣＨＣｌ2 およびＣＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦ）は、トリフ
ルオロクロロメタン（ＣＦＣ１１）（外気のオゾン層の
破壊が推定されるためにすぐに適用不能にあるであろ
う、またポリイソシアネートに基づくフォーム、特にポ
リウレタンおよびポリイソシアネートフォームにおける
ブロー剤として使用される）の代用品として意図されて
いる（米国特許第３，１８３，１９２号明細書）。かゝ
るフォームの製造は公知であり、そして例えばＫｕｎｓ
ｔｓｔｏｆｆ−Ｈｎｄｂｕｃｈ，第ＩＩＩ巻、Ｐｏｌｙ
ｕｒｅｔｈａｎｅ，Ｃａｒｌ Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌ
ａｇ， Ｍｕｎｕｃｈ， Ｖｉｅｎｎａ（１９８３
年）、第２４６〜３３１頁およびヨーロッパ特許出願公
開第０ ０７７９６４号明細書、同第０ ３３４ ０５
９号明細書およびドイツ特許出願公告第１ ６９４ １
３８号明細書（英国特許第１，２０９，２４３号明細
書）に記載されている。
ＣＨＣｌ2 およびＣＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦ）は、トリフ
ルオロクロロメタン（ＣＦＣ１１）（外気のオゾン層の
破壊が推定されるためにすぐに適用不能にあるであろ
う、またポリイソシアネートに基づくフォーム、特にポ
リウレタンおよびポリイソシアネートフォームにおける
ブロー剤として使用される）の代用品として意図されて
いる（米国特許第３，１８３，１９２号明細書）。かゝ
るフォームの製造は公知であり、そして例えばＫｕｎｓ
ｔｓｔｏｆｆ−Ｈｎｄｂｕｃｈ，第ＩＩＩ巻、Ｐｏｌｙ
ｕｒｅｔｈａｎｅ，Ｃａｒｌ Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌ
ａｇ， Ｍｕｎｕｃｈ， Ｖｉｅｎｎａ（１９８３
年）、第２４６〜３３１頁およびヨーロッパ特許出願公
開第０ ０７７９６４号明細書、同第０ ３３４ ０５
９号明細書およびドイツ特許出願公告第１ ６９４ １
３８号明細書（英国特許第１，２０９，２４３号明細
書）に記載されている。
【０００３】Ｕｌｌｍａｎｓ Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｅｄ
ｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
（１９８０年）、第１９巻、第３０１〜３４１頁は、使
用することができる原料および硬質ポリウレタンフォー
ムの可能な製造方法の文献を与えている。
ｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉ
（１９８０年）、第１９巻、第３０１〜３４１頁は、使
用することができる原料および硬質ポリウレタンフォー
ムの可能な製造方法の文献を与えている。
【０００４】加えて、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ，Ｅｎｃ
ｙｃｌ． ｏｆ Ｃｈｅｍ． Ｔｈｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ，第３版，第１１巻（１９８０年）、第８７〜８９頁
および第２３巻、第５７６〜６０７頁に対応する情報が
見出される。
ｙｃｌ． ｏｆ Ｃｈｅｍ． Ｔｈｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ，第３版，第１１巻（１９８０年）、第８７〜８９頁
および第２３巻、第５７６〜６０７頁に対応する情報が
見出される。
【０００５】ポリウレタンフォームの製造に関して、ポ
リオール、触媒、フォーム安定剤、水および場合により
その他の添加剤の混合物（この混合物を以下成分Ａとい
う）が多くの場合に既に混合された形態で使用者に供給
されている。ジクロロフルオロエタンは、ポリウレタン
との反応の前に数時間成分Ａのその他の構成成分（以
下、成分Ｂという）と接触している。別法は、上記個々
の成分からのまたはこれらの部分的混合物からの直接的
の発泡機による製造である。ここで再び、成分Ａは、こ
の場合発泡する前に保存しなければならない。
リオール、触媒、フォーム安定剤、水および場合により
その他の添加剤の混合物（この混合物を以下成分Ａとい
う）が多くの場合に既に混合された形態で使用者に供給
されている。ジクロロフルオロエタンは、ポリウレタン
との反応の前に数時間成分Ａのその他の構成成分（以
下、成分Ｂという）と接触している。別法は、上記個々
の成分からのまたはこれらの部分的混合物からの直接的
の発泡機による製造である。ここで再び、成分Ａは、こ
の場合発泡する前に保存しなければならない。
【０００６】発泡するのに好適なポリイソシアネート
は、脂肪族、脂環式および芳香族ジイソシアネートまた
はポリイソシアネートである。２，４−および２，６−
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート
およびこれらの混合物が好ましい。また、カルボジイミ
ド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシアヌレー
ト基、尿素基またはビューレット基を含有するポリイソ
シアネート（これらは変性ポリイソシアネートまたはイ
ソシアネートプレポリマーとして知られている）を使用
することも可能である。
は、脂肪族、脂環式および芳香族ジイソシアネートまた
はポリイソシアネートである。２，４−および２，６−
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート
およびこれらの混合物が好ましい。また、カルボジイミ
ド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシアヌレー
ト基、尿素基またはビューレット基を含有するポリイソ
シアネート（これらは変性ポリイソシアネートまたはイ
ソシアネートプレポリマーとして知られている）を使用
することも可能である。
【０００７】利用するポリオールは一般に、イソシアネ
ートに対して反応性の少なくとも２個の水素原子を含有
する化合物、例えばポリエーテル−、ポリエステル−お
よびアミン−に基づく化合物ないしポリイソシアネート
に対して反応性である一般に２〜８個の水素原子を有す
るアミノ−および／またはカルボキシ−および／または
チオール−含有化合物である（米国特許第３，１８３，
１９２号明細書）。ヒドロキシ−含有アミノ化合物（ア
ミノポリオール）がここでしばしば単独でまたはアミノ
のないポリオールに加えて利用される。
ートに対して反応性の少なくとも２個の水素原子を含有
する化合物、例えばポリエーテル−、ポリエステル−お
よびアミン−に基づく化合物ないしポリイソシアネート
に対して反応性である一般に２〜８個の水素原子を有す
るアミノ−および／またはカルボキシ−および／または
チオール−含有化合物である（米国特許第３，１８３，
１９２号明細書）。ヒドロキシ−含有アミノ化合物（ア
ミノポリオール）がここでしばしば単独でまたはアミノ
のないポリオールに加えて利用される。
【０００８】ポリオールおよび／またはアミノポリオー
ルとポリイソシアネートとの反応は、触媒を添加して行
われる。通常利用される触媒は、アミノ化合物、特に第
３アミノ化合物（例えばジメチルシクロヘキシルアミ
ン）である。これらのアミノ化合物を、上記成分Ａに添
加する。しかしながら、アミノ基のない化合物、例えば
有機錫化合物、ジブチル錫ジラウレートを触媒として使
用することも可能である。
ルとポリイソシアネートとの反応は、触媒を添加して行
われる。通常利用される触媒は、アミノ化合物、特に第
３アミノ化合物（例えばジメチルシクロヘキシルアミ
ン）である。これらのアミノ化合物を、上記成分Ａに添
加する。しかしながら、アミノ基のない化合物、例えば
有機錫化合物、ジブチル錫ジラウレートを触媒として使
用することも可能である。
【０００９】しかしながら、触媒活性アミノ化合物およ
び／またはアミノポリオール類を含有する混合物が水素
含有ジクロロトリフルオロエタンＨＣＦＣ１２３（ＣＦ
3 −ＣＨＣｌ2 ）およびＨＣＦＣ１２３ａ（ＣＣｌＦ2
−ＣＨＣｌＦ）と塩化水素の脱離を伴って反応してハロ
ゲン富化ヒドロクロロフルオロアルカン類、特にＨＣＦ
Ｃ１３３ａ（ＣＦ2 −ＣＨ2 Ｃｌ）を生成することが知
られている。この反応の程度は、種々のパラメーター、
例えばｐＨ、温度および金属イオン含有量に依存する。
生成する塩化水素は、ポリイソシアネートとの引き続い
ての発泡反応に対して影響を及ぼす。数例において、上
記条件は、正確な計量ポンプによる計量添加を阻害する
成分Ａ中の結晶堆積物を生じる。ＨＣＦＣ１３３ａは、
発癌性（動物実験）ゆえに望ましくない副生成物であ
る。
び／またはアミノポリオール類を含有する混合物が水素
含有ジクロロトリフルオロエタンＨＣＦＣ１２３（ＣＦ
3 −ＣＨＣｌ2 ）およびＨＣＦＣ１２３ａ（ＣＣｌＦ2
−ＣＨＣｌＦ）と塩化水素の脱離を伴って反応してハロ
ゲン富化ヒドロクロロフルオロアルカン類、特にＨＣＦ
Ｃ１３３ａ（ＣＦ2 −ＣＨ2 Ｃｌ）を生成することが知
られている。この反応の程度は、種々のパラメーター、
例えばｐＨ、温度および金属イオン含有量に依存する。
生成する塩化水素は、ポリイソシアネートとの引き続い
ての発泡反応に対して影響を及ぼす。数例において、上
記条件は、正確な計量ポンプによる計量添加を阻害する
成分Ａ中の結晶堆積物を生じる。ＨＣＦＣ１３３ａは、
発癌性（動物実験）ゆえに望ましくない副生成物であ
る。
【００１０】脱塩素反応が通常生じないアミンのない配
合物と高い反応生成物のポリオールを使用するのこと原
則的に可能であるが、ここで使用できる触媒は、有機金
属化合物、例えばジブチル錫ジラウレートである。
合物と高い反応生成物のポリオールを使用するのこと原
則的に可能であるが、ここで使用できる触媒は、有機金
属化合物、例えばジブチル錫ジラウレートである。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アミ
ノポリオールおよび／またはその他のアミノ化合物を含
有する系をＨＣｌまたはＨＣＦＣ１３３ａの形成が生じ
ることなしにジクロロトリフルオロエタンの存在下に利
用することを可能とすることである。
ノポリオールおよび／またはその他のアミノ化合物を含
有する系をＨＣｌまたはＨＣＦＣ１３３ａの形成が生じ
ることなしにジクロロトリフルオロエタンの存在下に利
用することを可能とすることである。
【００１２】ドイツ特許第１ ２０７ ６２６号明細書
（米国特許第３，１８３，１９２号明細書）は、不飽和
化合物、例えばブタジエン、イソプレン、スチレン、ア
ルファ−メチルスチレンまたは４〜１８個の炭素原子を
有する１−アルカンをこの種の発泡性組成物中の（十分
にハロゲン化された）クロロフルオロアルカン化合物、
すなわち、トリクロロフルオロえたんおよびトリクロロ
トリフルオロエタンの安定剤として利用できることが開
示されている。ドイツ特許３１３９４０１号明細書（米
国特許４，４６３，１８９号明細書）は、２，４−ジフ
ェニル−４−メチルペンタン（ＤＭＰ）もアミノポリオ
ールのこれらのクロロフルオロアルカンとの望ましくな
い反応を抑制することも記載されている。
（米国特許第３，１８３，１９２号明細書）は、不飽和
化合物、例えばブタジエン、イソプレン、スチレン、ア
ルファ−メチルスチレンまたは４〜１８個の炭素原子を
有する１−アルカンをこの種の発泡性組成物中の（十分
にハロゲン化された）クロロフルオロアルカン化合物、
すなわち、トリクロロフルオロえたんおよびトリクロロ
トリフルオロエタンの安定剤として利用できることが開
示されている。ドイツ特許３１３９４０１号明細書（米
国特許４，４６３，１８９号明細書）は、２，４−ジフ
ェニル−４−メチルペンタン（ＤＭＰ）もアミノポリオ
ールのこれらのクロロフルオロアルカンとの望ましくな
い反応を抑制することも記載されている。
【００１３】
【課題を解決するための手段】ＤＭＰも（ハロゲン−含
有）ジクロロトリフルオロエタンの脱塩素反応を一定の
範囲抑制することを見出した。更に、４−ｔｅｒｔ−ブ
チルピロカテコールも同様にしてこれらの脱塩素反応を
一定の範囲抑制することを見出した。
有）ジクロロトリフルオロエタンの脱塩素反応を一定の
範囲抑制することを見出した。更に、４−ｔｅｒｔ−ブ
チルピロカテコールも同様にしてこれらの脱塩素反応を
一定の範囲抑制することを見出した。
【００１４】驚くべきことに、４−ｔｅｒｔ−ブチルピ
ロカテコールとＤＭＰとの混合物がこの脱塩素反応を完
全に抑制し、もって特にＨＣＦＣ１３３ａ（ＣＦ2 −Ｃ
Ｈ2 Ｃｌ）およびＨＣｌの形成を抑制することを見出し
た。
ロカテコールとＤＭＰとの混合物がこの脱塩素反応を完
全に抑制し、もって特にＨＣＦＣ１３３ａ（ＣＦ2 −Ｃ
Ｈ2 Ｃｌ）およびＨＣｌの形成を抑制することを見出し
た。
【００１５】本発明は、ＤＭＰ、４−ｔｅｒｔ−ブチル
ピロカテコールおよび２種類のジクロロトリフルオロエ
タン、ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 およびＣＣｌＦ2 −ＣＨＣｌ
Ｆのうちの少なくとも１種類から本質的になる混合物に
関する。一般に、この混合物は、この混合物は、アミノ
ポリオールおよび／またはその他のアミノ化合物と一緒
にポリウレタンの発泡に使用する場合上記のジクロロト
リフルオロエタンの脱塩素反応を抑制するのに十分な量
のＤＭＰおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを
含有するが、ＤＭＰおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカ
テコール含有率は、通常多くとも１０重量％である。こ
の混合物は、ジクロロトリフルオロエタンの量に基づい
て０．１ないし５重量％の２，４−ジフェニル−４−メ
チルペンテン、０．０２ないし２重量％の４−ｔｅｒｔ
−ブチルピロカテコール、特に０．２ないし２重量％の
２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン、０．０５な
いし１重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを
含有するのが好ましい。
ピロカテコールおよび２種類のジクロロトリフルオロエ
タン、ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 およびＣＣｌＦ2 −ＣＨＣｌ
Ｆのうちの少なくとも１種類から本質的になる混合物に
関する。一般に、この混合物は、この混合物は、アミノ
ポリオールおよび／またはその他のアミノ化合物と一緒
にポリウレタンの発泡に使用する場合上記のジクロロト
リフルオロエタンの脱塩素反応を抑制するのに十分な量
のＤＭＰおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを
含有するが、ＤＭＰおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカ
テコール含有率は、通常多くとも１０重量％である。こ
の混合物は、ジクロロトリフルオロエタンの量に基づい
て０．１ないし５重量％の２，４−ジフェニル−４−メ
チルペンテン、０．０２ないし２重量％の４−ｔｅｒｔ
−ブチルピロカテコール、特に０．２ないし２重量％の
２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン、０．０５な
いし１重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを
含有するのが好ましい。
【００１６】本発明は更に、２種類のジクロロトリフル
オロエタン、ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 およびＣＣｌＦ2 −Ｃ
ＨＣｌＦのうちの少なくとも１種類およびアミノポリオ
ールおよび／または第１、第２または第３アミンを含有
する混合物を安定化する方法であって、上記混合物に有
効量の２，４−ジフェニル−４−メチルペンテンおよび
４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを添加することか
なる方法に関する。ＤＭＰおよび４−ｔｅｒｔ−ブチル
ピロカテコールの好ましい量および特に好ましい量は、
上記の混合物の場合と同様である。
オロエタン、ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 およびＣＣｌＦ2 −Ｃ
ＨＣｌＦのうちの少なくとも１種類およびアミノポリオ
ールおよび／または第１、第２または第３アミンを含有
する混合物を安定化する方法であって、上記混合物に有
効量の２，４−ジフェニル−４−メチルペンテンおよび
４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを添加することか
なる方法に関する。ＤＭＰおよび４−ｔｅｒｔ−ブチル
ピロカテコールの好ましい量および特に好ましい量は、
上記の混合物の場合と同様である。
【００１７】４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールとＤ
ＭＰとの混合物は、ジクロロトリフルオロエタンに可溶
性であり、そして発泡反応を影響しない。ＤＭＰは「ダ
イマー性のアルファ−メチルスチレン（ＣＡＳ Ｎｏ．
５１４４−０４−３）の名前の下で市販されており、そ
して例えば米国特許第２，４２９，７１９号明細書に記
載の通りに製造できる。
ＭＰとの混合物は、ジクロロトリフルオロエタンに可溶
性であり、そして発泡反応を影響しない。ＤＭＰは「ダ
イマー性のアルファ−メチルスチレン（ＣＡＳ Ｎｏ．
５１４４−０４−３）の名前の下で市販されており、そ
して例えば米国特許第２，４２９，７１９号明細書に記
載の通りに製造できる。
【００１８】このものは、一般に２種類の異性体２，４
−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテンおよび２，４
−ジフェニル−４−メチル−２−ペンテンからなる。１
−ペンテン／２−ペンテン異性体比は、一般に約１：１
ないし９：１である。
−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテンおよび２，４
−ジフェニル−４−メチル−２−ペンテンからなる。１
−ペンテン／２−ペンテン異性体比は、一般に約１：１
ないし９：１である。
【００１９】２種類のペンテンの混合物の変わりに、こ
れらの２種類の異性体に加えて少量の１，１，３−トリ
メチル−３−フェニルインダンも含有する技術級混合物
を利用することも可能である。この種の混合物は、例え
ば米国特許第２，４２９，７１９号明細書の方法によっ
て得ることができ、そして一般に４５〜８９重量％の
２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン、１０
〜４５重量％の２，４−ジフェニル−４−メチル−２−
ペンテンおよび１〜２０重量％の１，１，３−トリメチ
ル−３−フェニルインダンを含有する。この種の技術級
混合物を使用する場合、量は、純粋なＤＭＰの上記のパ
ーセンテージが達成されるように自ずと選択されるべき
である。
れらの２種類の異性体に加えて少量の１，１，３−トリ
メチル−３−フェニルインダンも含有する技術級混合物
を利用することも可能である。この種の混合物は、例え
ば米国特許第２，４２９，７１９号明細書の方法によっ
て得ることができ、そして一般に４５〜８９重量％の
２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン、１０
〜４５重量％の２，４−ジフェニル−４−メチル−２−
ペンテンおよび１〜２０重量％の１，１，３−トリメチ
ル−３−フェニルインダンを含有する。この種の技術級
混合物を使用する場合、量は、純粋なＤＭＰの上記のパ
ーセンテージが達成されるように自ずと選択されるべき
である。
【００２０】勿論、個々に純粋な異性体を利用すること
も可能であるが、ＤＭＰの製造において生成した異性体
混合物の分離は、不必要に費用がかかる。４−ｔｅｒｔ
−ブチルピロカテコール（ＣＡＳ Ｎｏ．９８−２９−
３）は、モノマー性のオレフィンの公知の重合開始剤で
あり、そして市販化合物である（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ
Ｅ ＩＩＩ ６：４６７１）。
も可能であるが、ＤＭＰの製造において生成した異性体
混合物の分離は、不必要に費用がかかる。４−ｔｅｒｔ
−ブチルピロカテコール（ＣＡＳ Ｎｏ．９８−２９−
３）は、モノマー性のオレフィンの公知の重合開始剤で
あり、そして市販化合物である（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ
Ｅ ＩＩＩ ６：４６７１）。
【００２１】原則的にその他のヒドロクロロフルオロア
ルカン、例えばクロロテトラフルオロエタン、１，１−
ジクロロ−１−フルオロエタンまたは１−クロロ−１，
１−ジフルオロエタン（ポリウレタンを発泡するための
ジクロロトリクロロエタンと同様な適用のブロー剤とし
て好適である）を同様な方法で安定化することも可能で
ある。
ルカン、例えばクロロテトラフルオロエタン、１，１−
ジクロロ−１−フルオロエタンまたは１−クロロ−１，
１−ジフルオロエタン（ポリウレタンを発泡するための
ジクロロトリクロロエタンと同様な適用のブロー剤とし
て好適である）を同様な方法で安定化することも可能で
ある。
【００２２】本発明を以下の実施例により更に詳しく説
明する。表中、４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを
「Ｂｕｔ」と略記する。
明する。表中、４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを
「Ｂｕｔ」と略記する。
【００２３】
実験法：試験を行うために、各々５０ｇの表記の混合物
をエアロゾルガラス壜に計り採り、これを直ちに気密法
で封止し、そして５０℃で保存した。除去生成物（塩化
水素およびＣＦ3 −ＣＨ2 Ｃｌ）が約２０℃の保存温度
でも出現したが、公知の如く３０℃の温度の上昇が化学
反応を相当促進するので５０℃の温度を試験を促進する
ために選択した。混合物を各々定義された時間の後に視
覚的な外観として評価し、そして除去生成物について検
定した。
をエアロゾルガラス壜に計り採り、これを直ちに気密法
で封止し、そして５０℃で保存した。除去生成物（塩化
水素およびＣＦ3 −ＣＨ2 Ｃｌ）が約２０℃の保存温度
でも出現したが、公知の如く３０℃の温度の上昇が化学
反応を相当促進するので５０℃の温度を試験を促進する
ために選択した。混合物を各々定義された時間の後に視
覚的な外観として評価し、そして除去生成物について検
定した。
【００２４】除去生成物の量を全測定混合物に基づく重
量％で示し、塩化水素を塩素として測定する。ポリウレ
タンとの反応において触媒として作用する研究された第
３アミノ化合物は、ジメチルシクロヘキシルアミンおよ
びジメチルアミノエタノールとした。 例１ ａ） ７０重量％のジメチルシクロヘキシルアミン（Ｄ
ＭＣＨＡ）および３０％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 を混合
し、そして５０℃で１４日間保存した。検定結果を表１
に示す。 ｂ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 を９３重量％のＣＨＣｌ2 −
ＣＦ3 および７重量％のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦに変
える以外は例１ａ）の通りの操作を行った。検定結果を
表２に示す。 ｃ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％のＤＭＰを使用した以外は例１ａ）の通りの操作
を行った。検定結果を表１に示す。 ｄ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％のＤＭ
Ｐを使用した以外は例１ｂ）の通りの操作を行った。検
定結果を表１に示す。 ｅ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用し
た以外は例１ａ）の通りの操作を行った。検定結果を表
１に示す。 ｆ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％の４−
ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用した以外は例１
ｂ）の通りの操作を行った。検定結果を表２に示す。 ｇ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に５
０重量％のＤＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブ
チルピロカテコールからなる１重量％の安定剤混合物を
使用した以外は例１ａ）の通りの操作を行った。検定結
果を表１に示す。 ｈ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に５０重量％のＤ
ＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテ
コールからなる１重量％の安定剤混合物を使用した以外
は例１ｂ）の通りの操作を行った。検定結果を表２に示
す。 例２ ａ） ７０重量％のジメチルアミノメタノール（ＤＭＥ
Ａ）および３０％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 を研究した。検
定結果を表３に示す。 ｂ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 を９３重量％のＣＨＣｌ2 −
ＣＦ3 および７重量％のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦに変
える以外は例２ａ）の通りの操作を行った。結果を表４
に示す。 ｃ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％のＤＭＰを使用した以外は例２ａ）の通りの操作
を行った。結果を表３に示す。 ｄ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％のＤＭ
Ｐを使用した以外は例２ｂ）の通りの操作を行った。結
果を表４に示す。 ｅ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用し
た以外は例２ａ）の通りの操作を行った。結果を表３に
示す。 ｆ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％の４−
ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用した以外は例２
ｂ）の通りの操作を行った。結果を表４に示す。 ｇ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に５
０重量％のＤＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブ
チルピロカテコールからなる１重量％の安定剤混合物を
使用した以外は例２ａ）の通りの操作を行った。結果を
表３に示す。 ｈ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に５０重量％のＤ
ＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテ
コールからなる１重量％の安定剤混合物を使用した以外
は例２ｂ）の通りの操作を行った。結果を表４に示す。 例３ ａ） エチレンジアミンにおよび４５０の水酸価を有す
るプロピレンオキサイド基づく７０重量％のアミノポリ
オールおよび３０重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 を１日
後、７日後および１４日後に研究した。結果を表５に示
す。 ｂ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 を９３重量％のＣＨＣｌ2 −
ＣＦ3 および７重量％のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦに変
える以外は例３ａ）の通りの操作を行った。結果を表６
に示す。 ｃ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％のＤＭＰを使用した以外は例３ａ）の通りの操作
を行った。結果を表５に示す。 ｄ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％のＤＭ
Ｐを使用した以外は例３ｂ）の通りの操作を行った。結
果を表６に示す。 ｅ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用し
た以外は例３ａ）の通りの操作を行った。結果を表５に
示す。 ｆ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％の４−
ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用した以外は例３
ｂ）の通りの操作を行った。結果を表６に示す。 ｇ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に５
０重量％のＤＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブ
チルピロカテコールからなる１重量％の安定剤混合物を
使用した以外は例３ａ）の通りの操作を行った。結果を
表５に示す。 ｈ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に５０重量％のＤ
ＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテ
コールからなる１重量％の安定剤混合物を使用した以外
は例３ｂ）の通りの操作を行った。結果を表６に示す。 例４ ａ） ７３重量％の例３で使用したアミノポリオール、
１．５重量％のＤＭＣＨＡおよび２５．５重量％のＣＨ
Ｃｌ2 −ＣＦ3 を研究した。検定結果を表７に示す。 ｂ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 を９３重量％のＣＨＣｌ2 −
ＣＦ3 および７重量％のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦに変
える以外は例４ａ）の通りの操作を行った。結果を表８
に示す。 ｃ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％のＤＭＰを使用した以外は例４ａ）の通りの操作
を行った。結果を表７に示す。 ｄ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％のＤＭ
Ｐを使用した以外は例４ｂ）の通りの操作を行った。結
果を表８に示す。 ｅ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用し
た以外は例２ａ）の通りの操作を行った。結果を表７に
示す。 ｆ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％の４−
ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用した以外は例４
ｂ）の通りの操作を行った。結果を表８に示す。 ｇ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に５
０重量％のＤＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブ
チルピロカテコールからなる１重量％の安定剤混合物を
使用した以外は例４ａ）の通りの操作を行った。結果を
表７に示す。 ｈ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に５０重量％のＤ
ＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテ
コールからなる１重量％の安定剤混合物を使用した以外
は例４ｂ）の通りの操作を行った。結果を表８に示す。 例５ 例４ａで記載した混合物を種々の量のＤＭＰおよび４−
ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールと混合し、そして上記
の例の通りに保存した。安定剤含有率および結果を表９
に示す。
量％で示し、塩化水素を塩素として測定する。ポリウレ
タンとの反応において触媒として作用する研究された第
３アミノ化合物は、ジメチルシクロヘキシルアミンおよ
びジメチルアミノエタノールとした。 例１ ａ） ７０重量％のジメチルシクロヘキシルアミン（Ｄ
ＭＣＨＡ）および３０％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 を混合
し、そして５０℃で１４日間保存した。検定結果を表１
に示す。 ｂ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 を９３重量％のＣＨＣｌ2 −
ＣＦ3 および７重量％のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦに変
える以外は例１ａ）の通りの操作を行った。検定結果を
表２に示す。 ｃ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％のＤＭＰを使用した以外は例１ａ）の通りの操作
を行った。検定結果を表１に示す。 ｄ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％のＤＭ
Ｐを使用した以外は例１ｂ）の通りの操作を行った。検
定結果を表１に示す。 ｅ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用し
た以外は例１ａ）の通りの操作を行った。検定結果を表
１に示す。 ｆ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％の４−
ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用した以外は例１
ｂ）の通りの操作を行った。検定結果を表２に示す。 ｇ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に５
０重量％のＤＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブ
チルピロカテコールからなる１重量％の安定剤混合物を
使用した以外は例１ａ）の通りの操作を行った。検定結
果を表１に示す。 ｈ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に５０重量％のＤ
ＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテ
コールからなる１重量％の安定剤混合物を使用した以外
は例１ｂ）の通りの操作を行った。検定結果を表２に示
す。 例２ ａ） ７０重量％のジメチルアミノメタノール（ＤＭＥ
Ａ）および３０％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 を研究した。検
定結果を表３に示す。 ｂ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 を９３重量％のＣＨＣｌ2 −
ＣＦ3 および７重量％のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦに変
える以外は例２ａ）の通りの操作を行った。結果を表４
に示す。 ｃ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％のＤＭＰを使用した以外は例２ａ）の通りの操作
を行った。結果を表３に示す。 ｄ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％のＤＭ
Ｐを使用した以外は例２ｂ）の通りの操作を行った。結
果を表４に示す。 ｅ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用し
た以外は例２ａ）の通りの操作を行った。結果を表３に
示す。 ｆ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％の４−
ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用した以外は例２
ｂ）の通りの操作を行った。結果を表４に示す。 ｇ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に５
０重量％のＤＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブ
チルピロカテコールからなる１重量％の安定剤混合物を
使用した以外は例２ａ）の通りの操作を行った。結果を
表３に示す。 ｈ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に５０重量％のＤ
ＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテ
コールからなる１重量％の安定剤混合物を使用した以外
は例２ｂ）の通りの操作を行った。結果を表４に示す。 例３ ａ） エチレンジアミンにおよび４５０の水酸価を有す
るプロピレンオキサイド基づく７０重量％のアミノポリ
オールおよび３０重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 を１日
後、７日後および１４日後に研究した。結果を表５に示
す。 ｂ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 を９３重量％のＣＨＣｌ2 −
ＣＦ3 および７重量％のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦに変
える以外は例３ａ）の通りの操作を行った。結果を表６
に示す。 ｃ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％のＤＭＰを使用した以外は例３ａ）の通りの操作
を行った。結果を表５に示す。 ｄ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％のＤＭ
Ｐを使用した以外は例３ｂ）の通りの操作を行った。結
果を表６に示す。 ｅ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用し
た以外は例３ａ）の通りの操作を行った。結果を表５に
示す。 ｆ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％の４−
ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用した以外は例３
ｂ）の通りの操作を行った。結果を表６に示す。 ｇ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に５
０重量％のＤＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブ
チルピロカテコールからなる１重量％の安定剤混合物を
使用した以外は例３ａ）の通りの操作を行った。結果を
表５に示す。 ｈ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に５０重量％のＤ
ＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテ
コールからなる１重量％の安定剤混合物を使用した以外
は例３ｂ）の通りの操作を行った。結果を表６に示す。 例４ ａ） ７３重量％の例３で使用したアミノポリオール、
１．５重量％のＤＭＣＨＡおよび２５．５重量％のＣＨ
Ｃｌ2 −ＣＦ3 を研究した。検定結果を表７に示す。 ｂ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 を９３重量％のＣＨＣｌ2 −
ＣＦ3 および７重量％のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦに変
える以外は例４ａ）の通りの操作を行った。結果を表８
に示す。 ｃ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％のＤＭＰを使用した以外は例４ａ）の通りの操作
を行った。結果を表７に示す。 ｄ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％のＤＭ
Ｐを使用した以外は例４ｂ）の通りの操作を行った。結
果を表８に示す。 ｅ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に１
重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用し
た以外は例２ａ）の通りの操作を行った。結果を表７に
示す。 ｆ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に１重量％の４−
ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを使用した以外は例４
ｂ）の通りの操作を行った。結果を表８に示す。 ｇ） ＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 含有量に基づいて付加的に５
０重量％のＤＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブ
チルピロカテコールからなる１重量％の安定剤混合物を
使用した以外は例４ａ）の通りの操作を行った。結果を
表７に示す。 ｈ） ９３重量％のＣＨＣｌ2 −ＣＦ3 および７重量％
のＣＨＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦからなるジクロロトリフル
オロエタンの混合物に基づいて付加的に５０重量％のＤ
ＭＰおよび５０重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテ
コールからなる１重量％の安定剤混合物を使用した以外
は例４ｂ）の通りの操作を行った。結果を表８に示す。 例５ 例４ａで記載した混合物を種々の量のＤＭＰおよび４−
ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールと混合し、そして上記
の例の通りに保存した。安定剤含有率および結果を表９
に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｌ 75:04 (72)発明者 ハンス−マツテイアス・デゲル ドイツ連邦共和国、ホーフハイム・アム・ タウヌス、ヘルンプフアド、10
Claims (7)
- 【請求項１】 ２，４−ジフェニル−４−メチルペンテ
ン、４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールおよび２種類
のジクロロトリフルオロエタン、ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 お
よびＣＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦのうちの少なくとも１種類
から本質的になる混合物。 - 【請求項２】 ジクロロトリフルオロエタンの量に基づ
いて０．１ないし５重量％の２，４−ジフェニル−４−
メチルペンテン、０．０２ないし２重量％の４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルピロカテコールを含有する請求項１の混合
物。 - 【請求項３】 ジクロロトリフルオロエタンの量に基づ
いて０．２ないし２重量％の２，４−ジフェニル−４−
メチルペンテン、０．０５ないし１重量％の４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルピロカテコールを含有する請求項１の混合
物。 - 【請求項４】 ２種類のジクロロトリフルオロエタン、
ＣＦ3 −ＣＨＣｌ2 およびＣＣｌＦ2 −ＣＨＣｌＦのう
ちの少なくとも１種類および少なくとも１種類のアミノ
ポリオールおよび／またはアミンを含有する混合物の安
定化方法であって、有効量の２，４−ジフェニル−４−
メチルペンテンおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコ
ールを該混合物に添加することからなる方法。 - 【請求項５】 ジクロロトリフルオロエタンの量に基づ
いて０．１ないし５重量％の２，４−ジフェニル−４−
メチルペンテンおよび０．０２ないし２重量％の４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルピロカテコール、特にジクロロトリフル
オロエタンの量に基づいて０．２ないし２重量％の２，
４−ジフェニル−４−メチルペンテンおよび０．０５な
いし１重量％の４−ｔｅｒｔ−ブチルピロカテコールを
混合物に添加する請求項４の方法。 - 【請求項６】 混合物をポリウレタンフォームの製造に
使用する請求項４または５の方法。 - 【請求項７】 混合物がポリイソシアネートに加えてポ
リウレタンフォームの製造に常套の１種類またはそれ以
上の成分を含有する請求項４または５の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4117379:1 | 1991-05-28 | ||
| DE4117379 | 1991-05-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05178771A true JPH05178771A (ja) | 1993-07-20 |
Family
ID=6432589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4135333A Withdrawn JPH05178771A (ja) | 1991-05-28 | 1992-05-27 | ジクロロトリフルオロエタン−含有混合物の安定化 |
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| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0516020A2 (ja) |
| JP (1) | JPH05178771A (ja) |
| BR (1) | BR9202014A (ja) |
| CA (1) | CA2069651A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015529738A (ja) * | 2012-09-24 | 2015-10-08 | アーケマ・インコーポレイテッド | ハロゲン化オレフィン発泡剤を含有するポリウレタンポリオールブレンドの安定性の向上 |
-
1992
- 1992-05-25 EP EP19920108790 patent/EP0516020A2/de not_active Withdrawn
- 1992-05-27 BR BR929202014A patent/BR9202014A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-05-27 JP JP4135333A patent/JPH05178771A/ja not_active Withdrawn
- 1992-05-27 CA CA 2069651 patent/CA2069651A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015529738A (ja) * | 2012-09-24 | 2015-10-08 | アーケマ・インコーポレイテッド | ハロゲン化オレフィン発泡剤を含有するポリウレタンポリオールブレンドの安定性の向上 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9202014A (pt) | 1993-01-12 |
| EP0516020A2 (de) | 1992-12-02 |
| CA2069651A1 (en) | 1992-11-29 |
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