JPH0518322B2 - - Google Patents

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JPH0518322B2
JPH0518322B2 JP60128429A JP12842985A JPH0518322B2 JP H0518322 B2 JPH0518322 B2 JP H0518322B2 JP 60128429 A JP60128429 A JP 60128429A JP 12842985 A JP12842985 A JP 12842985A JP H0518322 B2 JPH0518322 B2 JP H0518322B2
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epoxy resin
acid
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reaction
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Zaberusu Gyuntaa
Shupu Eebaaharuto
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/56—Amines together with other curing agents
    • C08G59/58—Amines together with other curing agents with polycarboxylic acids or with anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
    • C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
    • C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
    • C08G59/1455—Monocarboxylic acids, anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
    • C09D5/4419—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications with polymers obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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    • C09D5/4434—Polyepoxides characterised by the nature of the epoxy binder

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野： 本発明は、アミド基を有するエポキシ樹脂／ア
ミン−付加物を第１級アミノアルキル基を有する
エポキシ樹脂／アミン−付加物とカルボン酸との
反応によつて製造する方法に関する。
従来技術： エポキシ樹脂／アミン−付加物とカルボン酸と
の反応は、被覆剤を製造する際の出発物質又は中
間生成物、殊に水溶性で陰極電着可能な結合剤を
製造するための常用の反応である。
すなわち、例えばこの種の反応は、ドイツ連邦
共和国特許出願公開第3008810号明細書、同第
2737375号明細書及び同第2914297号明細書に記載
されている。この場合には、140〜200℃の反応温
度が記載された。
しかし、アミド化は、確認されたように溶融液
中で190〜200℃で初めて十分に迅速に進行する。
例えば、ヘキサン−１，６−ジアミンを用いて製
造することができるようなエポキシ樹脂／ジアミ
ン−付加物の反応は、既に170℃でカルボキシル
基の85〜90％を変換するために15〜20時間が必要
とされる。
発明が解決しようとする問題点： 従つて、本発明の課題は、低い製造温度及びカ
ルボン酸のできるだけ完全な変換を可能にしかつ
例えば粘度測定に関連して一定の時間内で一定の
最終粘度値が達成されるまでの方法の制御可能性
を迅速に良好に保証するようなアミド基を有する
エポキシ樹脂／アミン−付加物の製造法を供給す
ることであつた。
問題点を解決するための手段： 意外なことに、溶融液中又は特に有効にはアル
コール溶液中でのエステル化触媒の存在により低
いアミド形成温度が可能になることが確認され
た。
本発明によればエポキシ樹脂／アミン−付加物
とカルボン酸との迅速な反応は、水を脱離しかつ
エステル化触媒の存在でアミド基を形成しながら
得られる。
本発明第１の対象は、アミド基を有するエポキ
シ樹脂／アミン−付加物を、第１級アミノアルキ
ル基及び／又は第２級アミノアルキル基を有する
エポキシ樹脂／アミン−付加物をカルボン酸と反
応させることによつて製造する方法であり、この
方法は、アミド形成を少なくとも１つのエステル
化触媒の存在で実施することを特徴とする。
本発明の第２の対象は、上記のアミド基を有す
るエポキシ樹脂／アミン−付加物の製造法におい
て、アミド形成を少なくとも１つのエステル化触
媒及び少なくとも１つのアルコールの存在でアル
コールの沸騰温度よりも低い温度で実施すること
を特徴とする。
エステル化触媒は、一般に目的生成物に対して
0.1〜3.0重量％、特に0.5〜２重量％の量で使用さ
れる。
本発明方法の１つの特に好ましい実施態様は、
本発明の第２の対象の場合において、水不溶性ア
ルコールの場合には水を遠心分離しながら実施す
ることにある。
本発明によるアミド形成には、一般に約140〜
180℃の温度範囲が適当である。特に好ましくは、
160〜175℃の温度である。相応する反応時間は２
〜10時間であり；好ましくは、３〜６時間の反応
時間が選択される。
本発明による製造法の使用成分に対しては、詳
細には次のものが示される： エポキシ樹脂／アミン−付加物としては、特に
NH2−基及びNH−基を有する生成物がこれに該
当する。
第１級アミノ基を有する生成物は、例えば米国
特許第3947339号明細書に記載されており、エポ
キシ樹脂を第１級アミノ基がケチミン基によつて
遮断されているようなポリアミンと反応させるこ
とによつて得られる。この種の生成物を使用する
場合には、本発明による反応の前に一般にケチミ
ン基は、少なくとも部分的に加水分解により分解
しなければならない。
第１級アミノ基とともにβ−位に第２級OH−
基を有する第２級アミノ基をさらに有する生成物
は、例えばドイツ連邦共和国特許出願公開第
2737375号明細書、ドイツ連邦共和国特許第
2845988号明細書及びドイツ連邦共和国特許出願
公開第2914297号明細書ならびにドイツ連邦共和
国特許出願公開第3008810号明細書、同第2805936
号明細書及び本願と同日付のドイツ連邦共和国特
許出願第3422473.4号に記載されているようにエ
ポキシ樹脂とポリアミンないしはジアミンとの反
応生成物である。
第１級アミノ基及びβ−位に第２級OH−基を
有する第２級アミノ基を有する生成物としては、
エポキシ樹脂とアンモニアとの反応生成物を使用
することもできる。このようなエポキシ樹脂−ア
ミン−付加物は、例えばドイツ連邦共和国特許出
願公開第2914297号明細書に記載されている。
本発明方法に使用しうるカルボン酸は、モノ−
カルボン酸及びジ−カルボン酸であることがで
き、従属的量で、例えば二量体脂肪酸において副
生成物として生じるようなトリカルボン酸である
こともできる。
本発明方法に適当なモノカルボン酸は、２〜24
個、特に10〜18個の炭素原子を有することができ
る。このモノカルボン酸は、飽和であつても不飽
和であつてもよい。更に、それは分枝鎖状であつ
てもよく、ならびに芳香環及び脂環式環を有する
ことができる。詳細な例としては、カプリル酸、
カプリン酸、ステアリン酸ならびにリノール酸及
びリノレン酸が挙げられる。ジカルボン酸として
は、一般に３〜38個、特に４〜36個の炭素原子を
有するものが適当である。例えば、アジピン酸、
セバシン酸、ノナン−、デカン−ジカルボン酸、
二量体脂肪酸、例えばプリポール（Pripol 1014
（＝ユニレバー社（Unilever）の二量体化脂肪
酸）ならびに芳香族又は脂環式ジカルボン酸、例
えばフタル酸及びテレフタル酸が当てはまる。上
記カルボン酸の混合物を使用してもよい。好まし
くは、二量体脂肪酸である。
アミド形成を触媒するエステル化触媒は、一般
に目的生成物に対して0.1〜３重量％、特に0.3〜
2.0重量％の量で使用される。エステル化触媒と
しては、多数の存在する物質から選択することが
できる常用のものがこれに該当する。特定のエス
テル化触媒に限定することなしに、次のものが挙
げられる：トリフエニルホスフイン、トリフエニ
ルホスフインオキシド、Sn−オクトエート、テ
トラブトキシチタネート、テトラオクチレングリ
コールチタネート、トリエタノールアミンチタネ
ート、酢酸亜鉛、酢酸鉛、ジブチル錫オキシド及
びジブチル錫ジラウレート。
酸性触媒の種類からは、硫酸及び燐酸ないしは
これらの酸の誘導体、例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸が本発明によれば使用可能である。しかし、
本発明による目的生成物を陰極電着ラツカー塗布
に対する結合剤として有利に使用するには、この
低分子量酸を、これを他の方法で（例えば、沈殿
によつて）除去することができない場合に好まし
くは、先行する処理過程でか又は本発明方法を実
施する際に完全に樹脂分子中に組入れられるよう
な酸ないしは酸誘導体によつて代えるのが好まし
い。例としては、例えば欧州特許0048362号明細
書又は特公昭56−062856号公報に記載されている
ようなアクリル系スルホン酸、例えば特公昭56−
147817号公報に記載されているようなアクリル系
燐酸誘導体、ならびに本願と同日出願のドイツ連
邦共和国特許出願第P3422509.9号に記載されてい
るようなビニルスルホン酸ないしはそのエステル
又はスルホネート基を有する生成物が挙げられ
る。これらの物質を組入れることは、一般に第１
級アミノ基及び／又は第２級アミノ基に付加する
ことによつて行なわれる。予想される再分解は、
180℃以上の温度範囲で生じる。樹脂分子中への
組入れに適した、特に好ましい物質の種類は、 式（）： 〔式中、Ｒは水素原子又はC1〜C4−アルキル
基を表わす〕で示されるアミドスルホン酸であ
る。
好ましくは、アンモニアを脱離しかつエポキシ
樹脂／アミン−付加物のアルキルアミドスルホネ
ートを形成しながら遅くともアミド形成の間に完
全に目的生成物中に組入れられるアミドスルホン
酸それ自体である。勿論、本発明方法の範囲内で
エステル化触媒は組合せることもできる。すなわ
ち、例えばアミドスルホン酸は、トリフエニルホ
スフインと有利に組合せることができる。
エステル化触媒をエポキシ樹脂／アミン−付加
物とカルボン酸とのアミド基形成反応の際に使用
することにより、反応の著しい促進が生じる。
反応速度のもう１つの改善は、反応をアルコー
ルの存在で実施する際に観察される。好ましく
は、高沸点アルコール、例えばベンジルアルカノ
ール、４−メチルベンジルアルコール、２−フエ
ニルプロパノール−１、２−エチルヘキサノール
−１、イソ−４−メチルベンジルアルコール、２
−フエニルプロパノール−１、イソノナノール、
イソデカノール、シクロヘキサノール、４−ｔ−
ブチルシクロヘキサノール、ならびに所謂アルホ
ール（Alfole （＝C12〜C15−アルコールの混合
物）、グリコールエーテル、例えばブチルグリコ
ール、ブチルジグリコール、ヘキシルグリコー
ル、エチルジグリコール、シクロヘキシルグリコ
ール及びモノフエニルグリコールが使用される。
更に、本発明による製造法は、アルコールの損失
なしに作業するならば、一般にアルコールの沸騰
温度よりも低い温度で実施される。本発明方法に
よれば、方法の制御可能性は、アルコール溶液中
で、例えば一定の時間内で一定の最終粘度値を達
成するまでの粘度測定の点で簡易化される。好ま
しいアルコールは、ベンジルアルコール及び４−
メチルベンジルアルコールである。
本発明により使用すべきエステル化触媒は、使
用される架橋剤に応じてアミド基を有する樹脂を
用いて得られる被膜の硬化、例えばアミノプラス
ト樹脂及びフエノプラスト樹脂の場合の酸触媒反
応に触媒作用を示すことができる（本願と同日出
願のドイツ連邦共和国特許出願第3422509.9号参
照）。トリフエニルホスフインの使用は、被膜の
明度に影響を及ぼし；高沸点アルコールは、流展
剤として作用し、グリコールエーテルは、所謂接
触溶剤として使用することができる。
本発明方法により得られる生成物は、ラツカー
結合剤として、殊に陰極電着ラツカー塗布に対す
る結合剤として好適である。
実施例： 次に、本発明を実施例につき詳説する。実施例
中に記載した「部」及び「％」は、別記しない限
り「重量部」ないしは「重量％」である。
エポキシ樹脂／アミン−付加物の製造： エピクロルヒドリンと、エポキシ価0.5を有す
るビスフエノールＡからのジグリシジルエーテル
1920.0部をトルオール480部に約70℃で溶解する。
この溶液2000.0部をヘキサメチレンジアミン
1485.0部に70℃で2.5時間で滴加する。この溶液
から薄層蒸発器中で150℃でならびに引続き190℃
及び0.3mmHgで溶剤及び過剰のアミンを分離す
る。明色の樹脂は、軟化点69℃及び酸価KOH2.0
ｇ／ｇを有する。分析により4.2％の塩基性窒素
の全含量が得られ、その中2.0％が第１級アミノ
基、2.1％が第２級アミノ基、かつ0.1％が第３級
アミノ基に対するものである。
比較例 １ 上記のエポキシ樹脂／ヘキサメチレンジアミン
−付加物160.0部を二量体脂肪酸27.8部（例えば、
プリポール（Pripol）1014）及び安息香酸9.0部
の添加後に170℃で弱い窒素の流れのもとで蒸留
冷却器と結合している反応容器中で反応させる。
17時間の反応後、KOH6.5mg／ｇの酸価が得られ
る。
比較例 ２ 実施例１に記載されるバツチ量をイソデカノー
ル24.0部と混合する。170℃で16時間の反応後、
酸価は5.2の値に減少した。
実施例 １ 上記のエポキシ樹脂／ヘキサメチレンジアミン
−付加物160.0部を100〜120℃で溶融する。この
溶融液にアミドスルホン酸1.84部の水溶液を添加
し、140℃の温度が達成されるまで加熱すること
によつて実際に全部の水を除去する。引続き、
180℃に加熱し、この温度を実際にアンモニアが
もはや逃出しなくなるまで維持する。その後に、
二量体脂肪酸27.8部及び安息香酸９部に添加し、
170℃で反応させる。10時間後、反応生成物は、
KOH10mg／ｇの酸価を有し、この酸価は、さら
に加熱してももはや減少しない。（スルホネート
基に対して計算された、生成物の酸価は、KOH6
mg／ｇである。） 実施例 ２ 実施例１に記載した反応をイソデカノール24.0
部の存在で実施する。こうして得られる生成物
は、６時間の反応時間後にKOH11mg／ｇの酸価
を有する。（スルホネート基に対して計算された、
生成物の酸価は、KOH6mg／ｇである。） 実施例 ３ 上記のエポキシ樹脂／ヘキサメチレンジアミン
−付加物160.0部を二量体脂肪酸27.8部及び安息
香酸9.0部と一緒に溶融する。130〜140℃でイソ
デカノール24.0部に溶解したチタンテトラブチラ
ート1.96ｇを５分間で供給する。170℃で撹拌す
ると、バツチ量は、５時間後にKOH3mg／ｇの酸
価を得る。
実施例 ４ 実施例３に記載した反応をトリフエニルホスフ
イン1.96部の存在で実施する。170℃で８時間の
撹拌後、KOH7mg／ｇの酸価が得られる。
実施例 ５ 上記のエポキシ樹脂／ヘキサメチレンジアミン
−付加物160.0部を二量体脂肪酸27.8部及び安息
香酸9.0部ならびにイソデカノール24.0部、ヘキ
シルグリコール12部及びトリフエニルホスフイン
3.0部と一緒に溶融する。
100〜120℃で若干の水に溶解したアミドスルホ
ン酸1.84部を添加し、水を除去するために緩徐に
140℃に加熱する。140℃から明らかにアンモニア
の発生が開始し、160〜170でその最高点に達す
る。170℃で５時間の反応後、KOH8.5mg／ｇの
酸価が得られる。スルホネート基に対して計算さ
れた、生成物の酸価は、KOH6mg／ｇである。
実施例 ６ 実施例４の記載と同様のバツチ量であるが、ベ
ンジルアルコール32.0部中でトリフエニルホスフ
イン3.0部を用いて実施し、170℃で５時間の反応
時間後にKOH2.7mg／ｇの酸価が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ アミド基を有するエポキシ樹脂／アミン−付
    加物を、第１級アミノアルキル基及び／又は第２
    級アミノアルキル基を有するエポキシ樹脂／アミ
    ン−付加物をカルボン酸と反応させることによつ
    て製造する方法において、アミド形成を少なくと
    も１つのエステル触媒の存在で実施することを特
    徴とする、アミド基を有するエポキシ樹脂／アミ
    ン−付加物の製造法。 ２ エステル化触媒は0.1〜0.3％の量でエポキシ
    樹脂／アミン−付加物中に組入れられているか又
    は反応の間に組入れるスルホネート基を有する化
    合物である、特許請求の範囲第１項に記載の方
    法。 ３ スルホネート基を有する化合物はアミドスル
    ホン酸である、特許請求の範囲第２項記載の方
    法。 ４ トリフエニルホスフイン及び／又はテトラブ
    トキシチタネートをエステル化触媒として0.1〜
    0.3％の量で使用する、特許請求の範囲第１項に
    記載の方法。 ５ アミド基を有するエポキシ樹脂／アミン−付
    加物を、第１級アミノアルキル基及び／又は第２
    級アミノアルキル基を有するエポキシ樹脂／アミ
    ン−付加物をカルボン酸と反応させることによつ
    て製造する方法において、アミド形成を少なくと
    も１つのエステル化触媒及び少なくとも１つのア
    ルコールの存在でアルコールの沸騰温度よりも低
    い温度で実施することを特徴とする、アミド基を
    有するエポキシ樹脂／アミン−付加物の製造法。 ６ エステル化触媒は0.1〜0.3％の量でエポキシ
    樹脂／アミン−付加物中に組入れられているか又
    は反応の間に組入れるスルホネート基を有する化
    合物である、特許請求の範囲第５項に記載の方
    法。 ７ スルホネート基を有する化合物はアミドスル
    ホン酸である、特許請求の範囲第６項に記載の方
    法。 ８ トリフエニルホスフイン及び／又はテトラブ
    トキシチタネートをエステル化触媒として0.1〜
    0.3％の量で使用する、特許請求の範囲第５項に
    記載の方法。
JP60128429A 1984-06-16 1985-06-14 アミド基を有するエポキシ樹脂／アミン‐付加物の製造法 Granted JPS6112716A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3422472.6 1984-06-16
DE19843422472 DE3422472A1 (de) 1984-06-16 1984-06-16 Verfahren zur herstellung amidgruppen enthaltender epoxid/amin-addukte

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6112716A JPS6112716A (ja) 1986-01-21
JPH0518322B2 true JPH0518322B2 (ja) 1993-03-11

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ID=6238560

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60128429A Granted JPS6112716A (ja) 1984-06-16 1985-06-14 アミド基を有するエポキシ樹脂／アミン‐付加物の製造法

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4594403A (ja)
EP (1) EP0166314B1 (ja)
JP (1) JPS6112716A (ja)
AT (1) ATE57944T1 (ja)
BR (1) BR8502879A (ja)
CA (1) CA1239733A (ja)
DE (2) DE3422472A1 (ja)
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