JPH05186305A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】低薬量の薬剤を散布するだけで発芽前のものか
らある程度生育の進んだ雑草までほぼ完全に防除し、か
つ作物に対する安全性が高い、優れた除草剤を提供す
る。 【構成】（ａ）低薬量でイネ科雑草に対して特異的に強
力な除草効果を示すテトラヒドロフルフリル＝２−［４
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）フェノキシ］プロピオネ−トと、（ｂ）低薬
量で広葉作物と広葉雑草の間に選択性を示す５−エチル
−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−
２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸および／また
は２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−
２−イミダゾリン−２−イル）−３−キノリン酸、とを
有効成分として含有する除草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物に関し、詳
しくは特定の化合物を含有する除草剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、除草剤として多数のものが実用化
されており、ダイズ、アズキ、ラッカセイ、ワタ、ヒマ
ワリをはじめとする各種の作物に対して広く一般に使用
されている。しかしながら、従来の除草剤では除草活性
や作物への安全性、薬剤処理量さらには除草適期幅とい
う面で充分であるとは言いがたく、今日においてもな
お、より優れた除草特性を有する新規薬剤の開発が望ま
れている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、低薬量
の薬剤を散布するだけで発芽前のものからある程度生育
の進んだ雑草までほぼ完全に防除し、かつ作物に対する
安全性が高い、優れた除草剤を開発すべく鋭意研究を重
ねた結果、特定の化合物を適切な割合で混合施用するこ
とにより、予想を大きく上回る顕著な相乗効果が得られ
ることを見い出し、本発明を完成した。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明の除草剤組成物
は、除草効果が優れ、かつ作物に対する安全性が高いも
ので、各有効成分が単独で示す除草効果からは予想でき
ない優れた相乗効果を有している。

【０００５】すなわち本発明は、（ａ）テトラヒドロフ
ルフリル＝２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］プロピオネ
−ト（以下、化合物Ａという）と、（ｂ）５−エチル−
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸（以下、化合物
Ｂという）および／または２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
−３−キノリン酸（以下、化合物Ｃという）、とを有効
成分として含有する除草剤組成物（以下、本発明組成物
という）を提供するものである。

【０００６】

【作用】化合物Ａを単独で畑作用除草剤として使用する
と、低薬量でイネ科雑草に対して特異的に強力な除草効
果を示し、広葉作物中のイネ科雑草防除に適している
が、広葉雑草に対しては除草効果が十分ではない。一
方、化合物Ｂおよび化合物Ｃは低薬量でダイズ、アズ
キ、ラッカセイ、ワタ、ヒマワリなどの広葉作物と広葉
雑草の間に選択性を示すが、イネ科雑草に対して除草効
果が十分ではない。化合物Ａと、化合物Ｂおよび／また
は化合物Ｃ、とを有効成分として配合した本発明組成物
が、それぞれの薬剤の短所を単に相い補うだけでなく、
驚くべきことに極めて顕著な相乗効果を示すことを見い
出だした。

【０００７】すなわち、本発明組成物は、低薬量の薬剤
を散布するだけで発芽前のものからある程度生育の進ん
だ雑草までほぼ完全に防除し、作物に対する安全性が高
く、さらに各有効成分から予測される除草効果を大きく
上回る極めて顕著な相乗効果を示す、優れた除草剤であ
る。

【０００８】本発明組成物の各有効成分の配合割合は特
に制限はなく、広い配合比において優れた相乗効果が得
られるが、好ましくは化合物Ａの１重量部に対して、化
合物Ｂおよび化合物Ｃの０．１〜５００重量部程度が適
当である。

【０００９】本発明組成物を実際場面で使用するには、
化合物Ａと、化合物Ｂおよび／または化合物Ｃとの適当
量を、不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態である
粒剤，微粒剤，水和剤，乳剤，粉剤，フロアブル剤等の
種々の形にして使用することができる。さらに製剤上必
要ならば、界面活性剤，展着剤，結合剤等の農薬に使用
される種々の補助剤を、あるいは安定剤を混合すること
により、除草効果の確実性を高めることもできる。

【００１０】本発明組成物に添加できる不活性担体とし
ては、特に制限はなく、従来より農薬製剤分野において
使用されている種々の物質を用いることができる。

【００１１】固体担体としては、例えば炭酸カルシウ
ム，リン灰石，石こう，シリカゲル，バーミキュライ
ト，雲母，ケイソウ土，タルク，パイロフェライト，酸
性白土，クレー，カオリナイト，モンモリロナイト，ベ
ントナイト，ホワイトカーボン，軽石粉等の鉱物性粉末
類、スターチ，サッカロース，デキストリン，結晶性セ
ルロース，デンプン，トウモロコシ穂軸粉，クルミ殻粉
等の植物性粉末類、ポリ塩化ビニール，石油樹脂，クマ
ロン樹脂，エステルガム等の高分子化合物類、塩化ナト
リウム，塩化カリウム，硫酸ナトリウム，塩化アンモニ
ウム，硫酸アンモニウム，硝酸アンモニウム，塩化カル
シウム，リン酸ナトリウム，リン酸カリウム，酢酸ナト
リウム，酢酸アンモニウム等の無機あるいは有機塩類、
尿素，ポリエチレングリコール等の水溶性あるいは水分
散性有機化合物類等の微粉末あるいは粒状物を挙げるこ
とができる。

【００１２】液体担体としては、メタノール，エタノー
ル，シクロヘキサノール，アミルアルコール，エチレン
グリコール等のアルコール類、ベンゼン，トルエン，キ
シレン，メチルナフタレン，エチルベンゼン，イソプロ
ピルベンゼン，ジエチルベンゼン，ジイソプロピルベン
ゼン，テトラリン，トリメチルベンゼン，sec-ブチルベ
ンゼン，tert- ブチルベンゼン，tert- ブチルトルエ
ン，メチルエチルベンゼン，シメン，ポリエチルベンゼ
ン等の炭化水素類、アセトン，イソホロン，シクロヘキ
サノン等のケトン類、クロロベンゼン，トリクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素類、エチルセロソルブ，ブ
チルセロソルブ，ジオキサン，アニソール等のエーテル
類、酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル等のエステル類、
ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシド等の極性
溶媒類、大豆油，綿実油，トウモロコシ油，ヒマワリ
油，ゴマ油等の植物油類、ケロシン，スピンドル油，マ
シン油等の鉱物油類、水等を挙げることができる。

【００１３】本発明組成物に添加できる界面活性剤とし
ては、特に制限はなく、従来より農薬製剤分野において
使用されている種々のアニオン性界面活性剤，非イオン
性界面活性剤等を用いることができる。

【００１４】アニオン性界面活性剤としては、例えば、
アルキルスルホン酸，アルファオレフィンスルホン酸，
リグニンスルホン酸，アルキルベンゼンスルホン酸，ア
ルキルナフタレンスルホン酸，ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物，ジアルキルスルホサクシネート等のス
ルホン酸系界面活性剤およびそれらの塩、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテルサルフェート，ポリオキシエチ
レンアルキルアリルエーテルサルフェート，ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート，ポリ
オキシエチレンフェニルアルキルアリルエーテルサルフ
ェート，ポリオキシアルキレングリコールサルフェー
ト，高級アルコールサルフェート，脂肪酸エステルサル
フェート，フェニルフェノール（ＥＯ）硫酸塩等のサル
フェート系界面活性剤およびそれらの塩、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテルホスフェート，ポリオキシエチ
レンアルキルアリルホスフェート，フェニルフェノール
（ＥＯ）リン酸エステル塩，ポリオキシエチレンフェニ
ルアルキルアリルエーテルホスフェート，高級アルコー
ルホスフェート，ポリオキシエチレントリベンジルフェ
ノールホスフェート等のホスフェート系界面活性剤およ
びそれらの塩、高級脂肪酸塩、ポリカルボン酸型界面活
性剤およびそれらの塩等をあげることができる。上記各
界面活性剤におけるそれらの塩としては、ナトリウム，
カリウム，マグネシウム，カルシウム，アンモニウム，
エタノールアミン，ジエタノールアミン，トリエタノー
ルアミン，種々のアミン類等の塩が含まれる。

【００１５】非イオン性界面活性剤としては、例えば、
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル，ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル，ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル，ポリオキシエチレンフェニルア
ルキルアリルエーテル，ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックポリマー，ポリオキシエチレンアルキルエ
ステル，アルキンジオール（アセチレングリコール），
アルキニレンポリオキシエチレンジオール，ソルビタン
脂肪酸エステル，アルキルアリールエーテルホルマリン
縮合物等をあげることができる。

【００１６】これらの界面活性剤は本発明組成物に一種
または二種以上混合して使用してもよく、混合する場合
の比率も自由に選択できる。また、本発明組成物中の添
加量は適宜選択でき、好ましくは２０％以内の範囲で選
択することができる。

【００１７】さらに本発明組成物には、上記不活性担体
および界面活性剤以外の種々の製剤補助剤を添加するこ
とができる。添加できる製剤補助剤としては、特に制限
はなく、従来より農薬製剤分野において使用されている
水溶性高分子，防菌防黴剤，着色剤等の種々の物質を用
いることができる。

【００１８】使用し得る水溶性高分子化合物としては、
特に制限はなく、種々の天然物，合成品あるいは半合成
品を用いることができ、例えば、グアーガム，ローカス
トビーンガム，クインスシードガム，タラガム，トラガ
カントガム，カラヤガム，ザンサンガム（キサンタンガ
ム），ラムザンガム，ウェランガム，カラギーナン，ア
ラビアガム等のヘテロ多糖類等の種々のガム類、アルギ
ン酸ナトリウム，アルギン酸アンモニウム，アルギン酸
プロピレングリコールエステル等のアルギン酸誘導体、
ポリビニルアルコール，ポリビニルピロリドン，ポリビ
ニルメタアクリレート，ポリエチレンオキシド，ポリア
クリル酸，ポリアクリル酸ナトリウム，ポリアクリルア
ミド等の合成有機高分子化合物、デキストリン，ペクチ
ン，ゼラチン，カゼイン，ニカワ，アルブミン，デンプ
ン等の天然物高分子化合物、メチルセルロース，カルボ
キシメチルセルロース，カルボキシエチルセルロース，
ヒドロキシエチルセルロース，ヒドロキシプロピルセル
ロース等のセルロース誘導体、カルボキシメチルスター
チナトリウム，ヒドロキシエチルスターチ等のスターチ
誘導体等を例示することができる。また、本発明組成物
に添加する際の添加量も自由に選択することができる。

【００１９】本発明組成物は、必要に応じて殺虫剤，殺
菌剤，植物成長調節剤，肥料あるいは他の除草剤を含有
してもよく、またこれらのものと併用することもでき
る。

【００２０】特に除草剤としてのより一層の効力向上を
目指して、他の除草剤を添加混合することが適当な場合
がある。添加し得る除草剤としては、２−クロル−４，
６´−ビス（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン
〔一般名：シマジン〕、２−クロル−４−エチルアミノ
−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン
〔一般名：アトラジン〕、２−［（４−クロル−６−エ
チルアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノ］−２−メチルプロピオニトリル〔一般名：シアナジ
ン〕、２，４−ビス（イソプロピルアミノ）−６−メチ
ルチオ−１，３，５−トリアジン〔一般名：プロメトリ
ン〕、４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル
チオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン〔一
般名：メトリブジン〕等のトリアジン系除草剤；Ｓ−４
−クロロベンジル＝Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカーバメート
〔一般名：ベンチオカーブ〕、メチル＝Ｎ−（３，４−
ジクロロフェニル）カーバメート〔一般名：スウェッ
プ〕、イソプロピル＝Ｎ−（３−クロロフェニル）カー
バメート〔一般名：クロロプロファム〕、３−メトキシ
カルボニルアミノフェニル＝Ｎ−（ｍ−トリル）カーバ
メート〔一般名：フェンメディファム〕等のカーバメー
ト系除草剤；２，４−ジクロロフェノキシ酢酸〔一般
名：２，４−Ｄ〕、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）
酢酸〔一般名：ＭＣＰＡ〕、４−（４−クロロ−ｏ−ト
リルオキシ）酪酸〔一般名：ＭＣＰＢ〕等のフェノキシ
系除草剤；Ｎ、Ｎ−ジアリル−２−クロロアセトアミド
〔一般名：アリドクロ−ル〕、２´，６´−ジエチル−
Ｎ−メトキシメチルアセトアニリド〔一般名：アラクロ
ール〕、２−クロロ−２´−エチル−Ｎ−（２−メトキ
シ−１−メチルエチル）−６´−メチルアセトアニリド
〔一般名：メトラクロール〕、Ｎ−（１−ナフチル）フ
タラミン酸〔一般名：ナプタラム〕、３´，４´−ジク
ロロプロピオンアニリド〔一般名：プロパニル〕等のア
ミド系除草剤；３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１，１−ジメチルウレア〔一般名：ＤＣＭＵ〕、３−
（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メ
チルウレア〔一般名：リニュロン〕等のウレア系除草
剤；５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−
５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール−２−（３Ｈ）−オン〔一般名：オキサジアゾ
ン〕、３−クロロ−２−〔２−フルオロ−４−クロロ−
５−（１−プロピニルオキシ）フェニル〕−４，５，
６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール〔試験名：
Ｓ−２７５〕、３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−
ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオ
キシド〔一般名：ベンタゾン〕等の複素環系除草剤；
Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−２−（ベンゼンスルホンアミ
ド）エチレンジチオホスフェート〔一般名：ＳＡＰ〕、
Ｏ−エチル−Ｏ−（５−メチル−２−ニトロフェニル）
−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルホスホロチオアミデート〔一般
名：ブタミホス〕、Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジル
−カルボニルメチル）−Ｏ，Ｏ−ジ−プロピルジチオホ
スフェート〔一般名：ピペロホス〕等の有機リン系除草
剤；２，６−ジクロロベンゾニトリル〔一般名：ジクロ
ベニル〕、２，６−ジクロロチオベンズアミド〔一般
名：クロロチアミド〕、４−ヒドロキシ−３，５−ジイ
オードベンゾニトリル〔一般名：アイオキシニル〕等の
ニトリル系除草剤；２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピル−４−トリフルオロメチルアニリン〔一般名：トリ
フルラリン〕、４−メチルスルフォニル−２，６−ジニ
トロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン〔一般名：ニトラリ
ン〕等のジニトロアニリン系除草剤等を挙げることがで
きる。

【００２１】本発明組成物を調製する際の各有効成分の
配合量は、適用場面，施用時期，施用方法，対象草種，
対象作物等により異なるが、１アール当たりの有効成分
量で、化合物Ａは一般的には０．１〜２０ｇ程度、好ま
しくは０．３〜１０ｇ程度の範囲が適当であり、化合物
ＢおよびＣは一般的には０．５〜８０ｇ程度、好ましく
は１〜５０ｇ程度の範囲が適当である。また、本発明組
成物における総有効成分量は、一般的には１アール当た
り０．６〜１００ｇ程度、好ましくは１〜６０ｇ程度の
範囲が適当である。本発明組成物の製剤における総有効
成分の含有率は、重量比で一般的には１〜９０％程度、
好ましくは２〜８０％程度の範囲が適当である。

【００２２】

【実施例】次に本発明組成物の製剤の実施例を説明する
が、本発明はこれらのみに限定されるものではない。実
施例中、「部」は重量部を示す。

【００２３】実施例１ 化合物Ａ １０部 化合物Ｂ １５部 ケイソウ土 ７１部 ネオペレックス〔花王（株）商品〕 ２部 ソルポール８００Ａ〔東邦化学工業（株）商品〕 ２部 上記成分を混合粉砕して、水和剤を得た。 実施例２ 化合物Ａ ５部 化合物Ｃ ２．５部 ソルポール８００Ａ １０部 キシレン ８２．５部 上記成分を混合溶解して、乳剤を得た。

【００２４】次に、本発明組成物の優れた除草効果を実
施例及び比較例により説明する。 実施例３ 一辺１０ｃｍの正方形をしたプラスチック容器に土壌を
入れ、イネ科雑草および広葉雑草さらにダイズの種子を
それぞれ播種し、翌日製剤例１に準じて調製した水和剤
の所定量の水懸濁液を小型スプレーで土壌表面に散布し
た。その後、温室内にて適時散水した。薬剤の処理３週
間後に、除草効果および薬害について調査した。結果を
表１に示した。各表中の「薬量」は、有効成分量を１ｈ
ａ当たりの量に換算した値を示す。除草効果および薬害
の評価は観察により下記の基準に従い判定した。

【００２５】

【表１】

【００２６】実施例４ 一辺１０ｃｍの正方形をしたプラスチック容器に土壌を
入れ、イネ科雑草および広葉雑草さらにダイズの種子を
それぞれ播種し、温室内で育成した。ノビエの３葉期に
製剤例１に準じて調整した水和剤の所定量の水懸濁液を
小型スプレ−で雑草の茎葉部に散布した。薬剤散布後３
日間は茎葉部への散水は避け、その後は適時散水した。
薬剤の処理２週間後に、除草効果および薬害について調
査した。結果を表２に示した。各表中の「薬量」は、有
効成分量を１ｈａ当たりの量に換算した値を示す。除草
効果および薬害の評価は観察により実施例３の基準に従
い判定した。

【００２７】

【表２】

【００２８】本発明によってもたらされた各活性化合物
の優れた相乗効果は、表１、表２の結果から既に明白で
あるが、さらに強害雑草のノビエを用いて更に詳しく説
明する。２種の活性化合物の相互作用を検定する方法と
して、ウィーズ１５巻，２０〜２２頁，１９６７年に記
載のあるコルビイ（Ｃｏｌｂｙ）の計算式が通常用いら
れる。すなわち、 Ｅ＝（Ｘ＋Ｙ）−ＸＹ／１００ Ｘ＝化合物ｘをｐｇ／ａ用いた時の除草効果（％） Ｙ＝化合物ｙをｑｇ／ａ用いた時の除草効果（％） Ｅ＝ｘ，ｙ，を各々ｐ，ｑｇ／ａ混用した時に予想され
る除草効果（％） 実際に測定された除草効果（％）の値がＥ値を上回れ
ば、その組成物には相乗効果が存在することを示してい
る。

【００２９】以下、本発明組成物の相互作用の検定試験
とその結果を実施例で示す。 実施例５ ３０ｃｍ×６０ｃｍのプランターに畑土壌を入れ、ノビ
エの種子を播種し、温室内にて育成した。ノビエの３葉
期に、前記実施例１に準じて調製した本発明組成物およ
び各有効成分化合物単独の水和剤の所定量の水懸濁液
を、小型スプレーで雑草の茎葉部に散布処理した。薬剤
散布後３日間は茎葉部への散水は避け、その後は適時散
水した。薬剤処理１５日後に、残存ノビエ茎葉部を切り
取って集め、風乾重を測定して以下の式により除草効果
を算出し、その結果を表３に示した。 除草効果（％）＝｛（無処理区風乾重−薬剤処理区風乾
重）／無処理区風乾重｝×１００

【００３０】

【表３】

【００３１】

【発明の効果】表１、表２および表３から明らかなよう
に、本発明組成物は、各有効成分単独施用の場合に比較
して殺草力が著しく増強されている。これは各有効成分
間の共力作用によるものであり、顕著な相乗作用がある
と認められる。すなわち本発明組成物の最大の特徴とし
て、各有効成分が単独で示す除草効果からは予想できな
かった低薬量同士の組み合わせで、多くの雑草に対して
高い除草効果を得ることができる点を挙げることができ
る。また、本発明組成物は、発芽段階の雑草のみなら
ず、ある程度生育の進んだ段階の雑草に対しても顕著な
除草活性を示すために、作物播種前後の雑草の発芽始期
から雑草の生育期にわたり、処理適期幅の広いことも優
れた特徴の一つである。さらに防除し得る雑草の種類も
極めて多く、ノビエ，メヒシバ、エノコログサ等のイネ
科雑草をはじめ、オオイヌタデ、イチビ、コセンダン等
の広葉雑草に対しても著しい除草効果が認められる。し
かもダイズ等の作物と雑草の間に高度の選択性を有する
除草剤として利用価値の高いものである。以上の如く、
本発明組成物は多くの優れた特徴を有しており、実用性
の大きいものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ）テトラヒドロフルフリル＝２−［４
   −（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
   ルオキシ）フェノキシ］プロピオネ−トと、（ｂ）５−
   エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
   キソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸および
   ／または２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
   キソ−２−イミダゾリン−２−イル）−３−キノリン
   酸、とを有効成分として含有する除草剤組成物。