JP3992782B2

JP3992782B2 - 水田用除草剤組成物

Info

Publication number: JP3992782B2
Application number: JP9943997A
Authority: JP
Inventors: 芳池田; 久人鈴木
Original assignee: ローヌ・プーラン油化アグロ株式会社
Priority date: 1997-04-16
Filing date: 1997-04-16
Publication date: 2007-10-17
Anticipated expiration: 2017-04-16
Also published as: KR20000016699A; CN1222829A; TW482654B; AU739470B2; AU6852698A; WO1998046079A1; JPH10287513A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は除草剤組成物に関し、さらに詳しくは、水稲の移植前、移植時又は移植後に施用することにより水稲に対し極めて安全性が高く、一年生、及び多年生の幅広い種類の水田雑草に高い除草効果を示す水田用除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
これまで、水田用として多くの除草剤が実用化されており、それらは単剤もしくは２種以上の有効成分を含む混合剤として広く一般に使用されてきた。しかしながら、これらの剤は、一般に、一年生雑草には有効であるものの多年生雑草に対する効果が不足している。又、多年生雑草には比較的有効なものでは、逆に一年生雑草に対する効果不足、抵抗性雑草の発生及び水稲に対する薬害等が問題となる場合も多い。除草スペクトラムを拡大し、除草効果を補強するために、作用性の異なる２種又はそれ以上の除草剤を混合することは広く行われているが、一般に、混合による効果の増強は相加的な範囲に留まり、且つ、効果の増強に伴って水稲に対する薬害も助長される傾向が認められる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
水稲に対して、高い安全性を有し、且つ、水田雑草に対しては、一年生雑草から多年生雑草まで幅広い雑草種に対して高い効果を有し、かつスルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草に対しても高い効果を有する除草剤の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、上記の農業従事者の要望を満たした水田用除草剤を開発すべく諸種の検討を行った。その結果、殺草機構及び除草スペクトラムの異なる数種の化合物を好ましくは特定の比率で組み合わせることにより、水田における広範囲の雑草を選択的に防除でき、しかもその除草効力はそれらを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大し、除草スペクトラムを拡大しうるにもかかわらず、予想に反し、水稲に対する薬害は上記化合物を単独で使用する場合に比較して軽減されることを見いだし、本発明の除草剤組成物を完成するに至った。
【０００５】
即ち、本発明は、下記式（１）
【０００６】
【化６】

【０００７】
で表される２−［４−（２,４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシ］−４’−メチルアセトフェノン（一般名：ベンゾフェナップ、特開昭６２−１９４０２号公報に記載）と、
以下の、下記式（２）
【０００８】
【化７】

【０００９】
で表されるメチル＝α−[[３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイド]スルホニル]−ｏ−トルエ−ト（一般名：ベンスルフロンメチル、特開昭５７−１１２３７９号公報に記載）または
下記式（３）
【００１０】
【化８】

【００１１】
で表される[（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル]−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド（一般名：アジムスルフロン、特開昭６３−１８５９０６号公報に記載）または
以下の、下記式（４）
【００１２】
【化９】

【００１３】
で表されるエチル５−[[３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイド]スルホニル]−１Ｈ−１−メチルピラゾール−４−カルボキシエ−ト（一般名：ピラゾスルフロンエチル、特開昭５９−１４８０号、特開昭５９−１２２４８８号公報に記載）または
以下の、下記式（５）
【００１４】
【化１０】

【００１５】
で表される１−（２−クロロイミダゾ[１,２−α] ピリジン−３−イルスルホニル）３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア（一般名：イマゾスルフロン、特開平１−１３９５８２号公報に記載）
で示される化合物より選択される１種または数種の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする水田用除草剤組成物を提供するものである。
【００１６】
【発明の実施の形態】
本発明組成物の有効成分として用いられる化合物（１）は特開公報昭６２−１９４０２号に記載されている公知の除草剤であり、化合物（２）、（３）、（４）及び（５）も公知の除草剤である。尚、化合物（１）以外のピラゾール系除草剤、例えばピラゾレート及びピラゾキシフェン等についても本発明組成物と同様の除草効果、及び水稲安全性が認められている。
【００１７】
本発明組成物において、化合物（１）と化合物（２）、（３）、（４）又は（５）の配合割合は、厳密に制限されるものでなく、最終の除草剤組成物の適用地域、適用対象雑草、適用時期等によって、広範囲にわたって変えることができるが、一般には、化合物（１）１重量部当たり化合物（２）０．００１〜１００重量部、好適には０．０１〜１０重量部、化合物（３）０．００１〜１００重量部、好適には０．０１〜１０重量部、（４）０．００１〜１００重量部、好適には０．０１〜１０重量部、化合物（５）０．００１〜１００重量部、好適には０．０１〜１０重量部の割合で配合するのが適当である。
【００１８】
本発明の組成物を除草剤として実際に用いる場合、上記有効成分をそれ自体既知の固体又は液体の担体又は希釈剤、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、農薬として用いられる通常の製剤形態、例えば粒剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤等に調製することができる。
【００１９】
除草剤の製造に際して用い得る固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはポリグロスカイト群などで代表されるクレー、詳しくはパイロフィライト、アタパルジャイト、セピオライト、カオリナイト、ベントナイト、サポナイト、バーミキュライト、雲母やタルク等、及び石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、方解石、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物；カルナバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素などが例示できる。
【００２０】
適当な液体担体としては、例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；トリクロロエチレン、モノクロロベンゼン、ｏ−クロロトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等が挙げられる。
【００２１】
そのほかに有効成分の乳化、分散、湿潤、拡展、固着、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で界面活性剤、固着剤及びその他の補助剤を使用することもできる。使用される界面活性剤の例としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性のいずれの化合物をも使用しうるが、通常は非イオン性および（または）陰イオン性の化合物が使用される。適当な非イオン性界面活性剤としては、例えばラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた化合物；ドデシルアミン、ステアリン酸アミン等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；エチレンオキシドとプロピレンオキシドをブロック重合付加させた化合物等があげられる。適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレインアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等があげられる。さらに本発明の組成物には製剤の性能を改善し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニカワ、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、アラビアゴム、ザンサンガム、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリサッカライド等の高分子化合物や他の補助剤を併用することもできる。
【００２２】
上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組合わせて適宜使用できる。
【００２３】
このようにして得られる各種製剤型における本発明の組成物中の有効成分含有率は製剤型により種々変化するものであるが、例えば０．０１〜９９重量％、好ましくは０．１〜８０重量％である。
【００２４】
水和剤の場合は、例えば有効成分を通常１〜９０重量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。
【００２５】
粒剤の場合は、例えば有効成分を通常０．０１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び／又は界面活性剤等である。有効成分は固体担体と均一に混合されているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されており、粒の直径は約０．０５〜３．０ｍｍ、好ましくは約０．２〜１．５mmである。
【００２６】
フロアブル剤の場合は、例えば有効成分を通常０．５〜５０重量％含有しており、これに３〜１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。
【００２７】
上記の如く調製される本発明の組成物の施用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象作物、対象雑草、施用時期、施用方法等の違いにより一概に規定できないが、通常、有効成分の合計量を基準にして１ヘクタール当り０．０１〜１０００kg、好ましくは０．１〜１００kgの範囲が適当である。さらに、本発明の組成物には、他の殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤などを適宜配合することにより、省力防除剤とすることができる。
【００２８】
また必要に応じて、散布時に他の各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、除草剤等の薬剤又は肥料等との混合使用も可能である。
【００２９】
以下に、本発明を実施例により具体的に説明する。
【００３０】
【実施例】
実施例１
（フロアブル剤）
化合物（１）１２．０重量％
化合物（２）１．０重量％
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２．０重量％
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム２．０重量％
ザンサンガム０．２重量％
水８２．８重量％
以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得た。
【００３１】
実施例２
（粒剤）
化合物（１）６．０重量％
化合物（３）０．０６重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム３．０重量％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１．０重量％
ベントナイト３０．０重量％
タルク５９．９４重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によって造粒し、乾燥して粒剤を得た。
【００３２】
実施例３
（水和剤）
化合物（１）１２．０重量％
化合物（４）０．４２重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム３．０重量％
ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３．０重量％
カオリン８１．５８重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【００３３】
実施例４
（フロアブル剤）
化合物（１）１２．０重量％
化合物（５）１．７重量％
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル２．０重量％
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム２．０重量％
ザンサンガム０．２重量％
水８２．１重量％
以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得た。
【００３４】
次に、本発明組成物の効果を試験例をあげて具体的に示す。
【００３５】
試験例１
（混合による土壌処理の薬量低減効果及び除草効果増強作用）
面積０．２５ｍ²のコンクリ−トポットに水田土壌及び化成肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混ぜて水田の状態にした。これに予め温室内で生育させた２葉期の水稲苗を２本１株としてポット当たり３株移植して、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｉｒｉａ）の種子を一定量ずつ播種し、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｐｙｇｍａｅａ）の塊茎を一定量ずつ植え付けた。
【００３６】
移植当日に、供試化合物の所定量を水和剤を用いて処理した。
【００３７】
薬剤処理３０日後に除草効果及び水稲薬害程度を調査した結果を表２、３、４及び５に示す。
【００３８】
なお、表中各草種に対する除草効果及び水稲薬害程度は、下記表１の除草効果及び水稲薬害程度評価基準の通り、それぞれ「０」から「５」までの６段階の評点、及び「−」から「＋＋＋＋」までの６段階の符号で表した。
【００３９】
また、それぞれのイネの地上部及び地下部の１株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽減の指標とした。
【００４０】
試験例２
（混合による茎葉兼土壌処理の薬量低減効果及び除草効果増強作用）
試験例１と同様の方法にて試験ポットを用意し、移植１０日後に供試化合物の所定量を水和剤を用いて処理した。
【００４１】
薬剤処理３０日後に除草効果及び水稲薬害程度を調査した結果を表６、７、８及び９に示す。
【００４２】
なお、表中各草種に対する除草効果及び水稲薬害程度は、下記表１の除草効果及び水稲薬害程度評価基準の通り、それぞれ「０」から「５」までの６段階の評点、及び「−」から「＋＋＋＋」までの６段階の符号で表した。試験例１と同様にそれぞれのイネの地上部及び地下部の１株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽減の指標とした。
【００４３】
【表１】

【００４４】
【表２】

【００４５】
【表３】

【００４６】
【表４】

【００４７】
【表５】

【００４８】
【表６】

【００４９】
【表７】

【００５０】
【表８】

【００５１】
【表９】

【００５２】
【発明の効果】
上記の試験例の結果から、本発明組成物はそれぞれの有効成分をそれぞれ単独で用いた場合に比べて、明らかな効果増強作用が認められ、その結果極めて低い薬量で各雑草を防除できることがわかった。
【００５３】
即ち、本発明組成物は、上記の試験例から明らかなように、化合物（２）、（３）、（４）又は（５）単独の使用に比べて、除草スペクトルが拡大し、また幾つかの草種においては予想することができなかったような相乗効果による除草増強作用が認められ、かつ水稲に対する薬害の増強は全く認められなかった。
【００５４】
また、使用時期は、水稲移植前から雑草生育初期（移植後約２０日）までの広い範囲から任意に選定できるが、その中でも雑草の発生前から発生盛期（移植直後から移植後１５日ごろまで）に処理すると最も高い除草効果を得ることができる。
【００５５】
これらの優れた効果は明らかに本発明組成物に含有される化合物（１）に化合物（２）、（３）、（４）又は（５）に対する抵抗性雑草に対して除草効果の増強作用が存在することを示すものであり、スルホニルウレア系除草剤抵抗性雑草に対してより除草効果の高い除草剤を提供する事ができ、農業上、非常に有益な技術である。また、各除草剤の薬量を低減しても優れた除草効果を示すことにより、経済的であり、環境に与える負荷の少ない組成物を提供することができる。

Claims

下記式（１）

で表される２−［４−（２,４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシ］−４’−メチルアセトフェノンと、
以下の、
下記式（３）

で表される[（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル]−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミドおよび
以下の、下記式（５）

で表される１−（２−クロロイミダゾ[１,２−α] ピリジン−３−イルスルホニル）３−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアからなる群から選択される１種または２種の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする水田用除草剤組成物。