JPH05186319A - 酸化染毛剤 - Google Patents
酸化染毛剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 安価な染料を用いて、毒物学的にも皮膚科学
的にも問題なく、自然な濃色で、堅牢な毛染めを可能と
する酸化染毛剤を提供する。 【構成】 この酸化染毛剤は、顕色成分としてA)2、
5−ジアミノトルエンを、カップリング成分としてB)
2、6−ジアミノピリジン、C)レゾルシンおよびD)
下記一般式(I)であらわされる少なくとも一種の化合
物を含有する。 【化1】 (ここでR1 はH、F、Cl、Br、あるいはI基をあ
らわし、R2 はH、C1 −C4 のヒドロキシアルキルあ
るいはC2 −C4 のジヒドロキシアルキル基をあらわ
す。)
的にも問題なく、自然な濃色で、堅牢な毛染めを可能と
する酸化染毛剤を提供する。 【構成】 この酸化染毛剤は、顕色成分としてA)2、
5−ジアミノトルエンを、カップリング成分としてB)
2、6−ジアミノピリジン、C)レゾルシンおよびD)
下記一般式(I)であらわされる少なくとも一種の化合
物を含有する。 【化1】 (ここでR1 はH、F、Cl、Br、あるいはI基をあ
らわし、R2 はH、C1 −C4 のヒドロキシアルキルあ
るいはC2 −C4 のジヒドロキシアルキル基をあらわ
す。)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、顕色成分として2、5
−ジアミノトルエンと、カップリング成分として2、6
−ジアミノピリジン、レゾルシンおよび特定のアミノフ
ェノール誘導体を組み合わせて使用することを特徴とす
る酸化染毛剤を対象とする。
−ジアミノトルエンと、カップリング成分として2、6
−ジアミノピリジン、レゾルシンおよび特定のアミノフ
ェノール誘導体を組み合わせて使用することを特徴とす
る酸化染毛剤を対象とする。
【0002】
【従来の技術】毛髪の染色の現場において、特に暗い色
調を出すために、酸化染色法は広範に利用されてきてい
る。この染色法においては毛幹内において適当な顕色成
分とカップリング成分が酸化カップリングすることによ
って染毛剤を生じる。そしてこれが非常に濃い色を呈す
ると共に、非常に堅牢であるという特性を有する。さら
に顕色成分とカップリング成分を種々組み合わせること
によって、色々の色を、幅広い色調に表出することがで
きる。 人の髪の毛を染色するに当たって、酸化染料に
は種々の条件が課せられる。まず染料は毒物学上および
皮膚科学上問題のないものでなければならず、また望み
どうりの濃度に染め上げることができなければならな
い。そして得られた色は光、パーマー処理、酸および摩
擦に対して堅牢であることが要求される。しかもその場
合に得られた色は、少なくとも四ないし六週間、光、摩
擦あるいは化学薬剤に犯されることなく、堅牢でなけれ
ばならない。
調を出すために、酸化染色法は広範に利用されてきてい
る。この染色法においては毛幹内において適当な顕色成
分とカップリング成分が酸化カップリングすることによ
って染毛剤を生じる。そしてこれが非常に濃い色を呈す
ると共に、非常に堅牢であるという特性を有する。さら
に顕色成分とカップリング成分を種々組み合わせること
によって、色々の色を、幅広い色調に表出することがで
きる。 人の髪の毛を染色するに当たって、酸化染料に
は種々の条件が課せられる。まず染料は毒物学上および
皮膚科学上問題のないものでなければならず、また望み
どうりの濃度に染め上げることができなければならな
い。そして得られた色は光、パーマー処理、酸および摩
擦に対して堅牢であることが要求される。しかもその場
合に得られた色は、少なくとも四ないし六週間、光、摩
擦あるいは化学薬剤に犯されることなく、堅牢でなけれ
ばならない。
【0003】黒色あるいは明るい灰色を出すためには、
ほとんどの場合青色のカップリング成分を使用しなけれ
ばならない。青色のカップリング成分として、たとえば
1、3−ジアミノベンゼンおよび2、4−ジアミノアニ
ソールが公知であり、長い間使用されてきた。この他に
も青色のカップリング成分として特定のピリジン誘導
体、たとえば2、6−ジアミノピリジンが文献に記載さ
れている。しかし染毛剤に対して上記のようなm−フェ
ニレンジアミン誘導体を使用することには問題がある。
すなわち1、3−ジアミノベンゼンに関しては得られる
色の濃度が充分ではなく、他方2、4−ジアミノアニソ
ールに関しては毒物学上および皮膚科学上の理由から使
用が禁止されるに至っている。
ほとんどの場合青色のカップリング成分を使用しなけれ
ばならない。青色のカップリング成分として、たとえば
1、3−ジアミノベンゼンおよび2、4−ジアミノアニ
ソールが公知であり、長い間使用されてきた。この他に
も青色のカップリング成分として特定のピリジン誘導
体、たとえば2、6−ジアミノピリジンが文献に記載さ
れている。しかし染毛剤に対して上記のようなm−フェ
ニレンジアミン誘導体を使用することには問題がある。
すなわち1、3−ジアミノベンゼンに関しては得られる
色の濃度が充分ではなく、他方2、4−ジアミノアニソ
ールに関しては毒物学上および皮膚科学上の理由から使
用が禁止されるに至っている。
【0004】2、6−ジアミノピリジンは、DE−AS
1142045に青色のカップリング成分として顕色成
分2、5−ジアミノトルエンと組み合わせて使用する
旨、記載されており、またその後においてもいろいろな
出版物に酸化染毛剤の構成成分として挙げられている。
さらに2、6−ジアミノピリジンは比較的手ごろな価格
で市場において入手することができる。それにもかかわ
らず2、6−ジアミノピリジンは実際には染毛剤に使用
されていないか、使用されていたとしても非常にまれで
ある。これは、2、6−ジアミノピリジンが顕色成分p
−フェニレンジアミンと組み合わせた場合に濃度の不十
分な、紫がかった青色しか表出し得ないことによる。こ
れに対して顕色成分2、5−ジアミノトルエンと組み合
わせた場合、薄くて、不自然な緑がかった青色を表出す
る。従って暗い色調、特に黒色を表現するには2、6−
ジアミノピリジンは全く不適当である。
1142045に青色のカップリング成分として顕色成
分2、5−ジアミノトルエンと組み合わせて使用する
旨、記載されており、またその後においてもいろいろな
出版物に酸化染毛剤の構成成分として挙げられている。
さらに2、6−ジアミノピリジンは比較的手ごろな価格
で市場において入手することができる。それにもかかわ
らず2、6−ジアミノピリジンは実際には染毛剤に使用
されていないか、使用されていたとしても非常にまれで
ある。これは、2、6−ジアミノピリジンが顕色成分p
−フェニレンジアミンと組み合わせた場合に濃度の不十
分な、紫がかった青色しか表出し得ないことによる。こ
れに対して顕色成分2、5−ジアミノトルエンと組み合
わせた場合、薄くて、不自然な緑がかった青色を表出す
る。従って暗い色調、特に黒色を表現するには2、6−
ジアミノピリジンは全く不適当である。
【0005】
【発明の解決しようとする課題】本発明は、このような
酸化染毛剤において、得られる色の濃度あるいは生理学
に関する上記のような問題点を回避することができ、し
かも価格の面でも望ましく、更に、特に暗い色調および
黒色を表現することのできる酸化染毛剤を提供すること
を課題とする。
酸化染毛剤において、得られる色の濃度あるいは生理学
に関する上記のような問題点を回避することができ、し
かも価格の面でも望ましく、更に、特に暗い色調および
黒色を表現することのできる酸化染毛剤を提供すること
を課題とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明では、ここに驚異
的なことであるが、顕色成分とカップリング成分の組合
せを基本とする酸化染毛剤において、顕色成分として A)2、5−ジアミノトルエンを、カップリング成分と
して B)2、6−ジアミノピリジン、 C)レゾルシン、および D)下記一般式(I)であらわされる少なくとも一種の
化合物を含有することを特徴とする酸化染毛剤が、上記
の課題を非常に良好に解決し得ることを見いだした。
的なことであるが、顕色成分とカップリング成分の組合
せを基本とする酸化染毛剤において、顕色成分として A)2、5−ジアミノトルエンを、カップリング成分と
して B)2、6−ジアミノピリジン、 C)レゾルシン、および D)下記一般式(I)であらわされる少なくとも一種の
化合物を含有することを特徴とする酸化染毛剤が、上記
の課題を非常に良好に解決し得ることを見いだした。
【0007】
【化2】
【0008】(ここでR1 はH、F、Cl、Br、ある
いはI基をあらわし、R2 はH、C1 −C4 のヒドロキ
シアルキルあるいはC2 −C4 のジヒドロキシアルキル
基をあらわす。)
いはI基をあらわし、R2 はH、C1 −C4 のヒドロキ
シアルキルあるいはC2 −C4 のジヒドロキシアルキル
基をあらわす。)
【0009】本発明による顕色成分とカップリング成分
の組合せは、2、5−ジアミノトルエンと1、3−ジア
ミノベンゼン単独の組合せに比べて、毛髪を自然で、濃
い、青色がかった、特に暗い色調および黒い色調に染色
することが可能であり、さらにそれによって得られる色
が堅牢であるという特徴を有する。この新しい染毛剤は
明らかに1、3−ジアミノベンゼンを含有する染毛剤よ
りも優れている。
の組合せは、2、5−ジアミノトルエンと1、3−ジア
ミノベンゼン単独の組合せに比べて、毛髪を自然で、濃
い、青色がかった、特に暗い色調および黒い色調に染色
することが可能であり、さらにそれによって得られる色
が堅牢であるという特徴を有する。この新しい染毛剤は
明らかに1、3−ジアミノベンゼンを含有する染毛剤よ
りも優れている。
【0010】暗い色調および黒い色調の染毛剤の製造に
対しては一般に染料濃度が高くなければならないので、
必然的に染料の最終製品価格は高くなる。しかし本発明
による顕色成分とカップリング成分の組合せの場合、安
価な染料だけが使用されるので、従来の染毛剤に比べて
費用が非常に節減される。
対しては一般に染料濃度が高くなければならないので、
必然的に染料の最終製品価格は高くなる。しかし本発明
による顕色成分とカップリング成分の組合せの場合、安
価な染料だけが使用されるので、従来の染毛剤に比べて
費用が非常に節減される。
【0011】本発明による染毛剤において、成分A)は
0.5ないし8重量パーセント、望ましくは1ないし7重
量パーセント、成分B)は0.01ないし3重量パーセン
ト、望ましくは0.02ないし2重量パーセント、成分
C)は0.1ないし3重量パーセント、望ましくは0.4な
いし3重量パーセント、そして成分D)は0.01ないし
2重量パーセント、望ましくは0.01ないし1重量パー
セント含有される。
0.5ないし8重量パーセント、望ましくは1ないし7重
量パーセント、成分B)は0.01ないし3重量パーセン
ト、望ましくは0.02ないし2重量パーセント、成分
C)は0.1ないし3重量パーセント、望ましくは0.4な
いし3重量パーセント、そして成分D)は0.01ないし
2重量パーセント、望ましくは0.01ないし1重量パー
セント含有される。
【0012】一般式(I)であらわされる化合物のう
ち、NHR2 基に対してパラの位置にメチル基、OH基
に対してパラの位置にR1 基を有する化合物、並びにN
HR2 基に対してパラの位置にメチル基、OH基および
NHR2 基に対してオルトの位置にR1 基を有する化合
物が特に望ましい。
ち、NHR2 基に対してパラの位置にメチル基、OH基
に対してパラの位置にR1 基を有する化合物、並びにN
HR2 基に対してパラの位置にメチル基、OH基および
NHR2 基に対してオルトの位置にR1 基を有する化合
物が特に望ましい。
【0013】一般式(I)であらわされる化合物のうち
R1 基および/あるいはR2 基が水素である化合物が、
本発明による染毛剤に対して、特に適当である。
R1 基および/あるいはR2 基が水素である化合物が、
本発明による染毛剤に対して、特に適当である。
【0014】一般式(I)であらわされる化合物として
は、例えば次の化合物が含まれる。5−アミノ−2−メ
チルフェノール、5−((2’−ヒドロキシエチル)−
アミノ)−2−メチルフェノール、5−((3’−ヒド
ロキシプロピル)−アミノ)−2−メチルフェノール、
5−アミノ−4−クロル−2−メチルフェノール、5−
アミノ−4−フルオル−2−メチルフェノール、および
3−アミノ−2−クロル−6−メチルフェノール。
は、例えば次の化合物が含まれる。5−アミノ−2−メ
チルフェノール、5−((2’−ヒドロキシエチル)−
アミノ)−2−メチルフェノール、5−((3’−ヒド
ロキシプロピル)−アミノ)−2−メチルフェノール、
5−アミノ−4−クロル−2−メチルフェノール、5−
アミノ−4−フルオル−2−メチルフェノール、および
3−アミノ−2−クロル−6−メチルフェノール。
【0015】これらの化合物のうち5−アミノ−2−メ
チルフェノール、5−((2’−ヒドロキシエチル)−
アミノ)−2−メチルフェノール、および5−((3’
−ヒドロキシプロピル)−アミノ)−2−メチルフェノ
ールが望ましく、その中でも特に5−アミノ−2−メチ
ルフェノールが望ましい。
チルフェノール、5−((2’−ヒドロキシエチル)−
アミノ)−2−メチルフェノール、および5−((3’
−ヒドロキシプロピル)−アミノ)−2−メチルフェノ
ールが望ましく、その中でも特に5−アミノ−2−メチ
ルフェノールが望ましい。
【0016】特殊な色調を表現するために、本発明によ
る染毛剤は他に公知の顕色成分およびカップリング成分
を、望ましくは0.1ないし4重量パーセントの量におい
て、含有することができる。
る染毛剤は他に公知の顕色成分およびカップリング成分
を、望ましくは0.1ないし4重量パーセントの量におい
て、含有することができる。
【0017】公知の顕色成分のうち、特に1、4−ジア
ミノベンゼン、2−(2’、5’−ジアミノフェニル)
−エタノール、4−アミノフェノールおよび4−アミノ
−3−メチルフェノールを本発明による染毛剤の構成成
分として成分A)と併用することができる。これらの公
知の顕色成分は単独で、あるいは混合して使用すること
ができる。カップリング成分としては公知のカップリン
グ成分のうち、特に4−クロルレゾルシン、3−アミノ
フェノール、5−ヒドロキシ−1、3−ベンゾジオキソ
ール、5−アミノ−1、3−ベンゾジオキソールおよび
5−((2’−ヒドロキシエチル)−アミノ)−1、3
−ベンゾジオキソールを使用することができる。
ミノベンゼン、2−(2’、5’−ジアミノフェニル)
−エタノール、4−アミノフェノールおよび4−アミノ
−3−メチルフェノールを本発明による染毛剤の構成成
分として成分A)と併用することができる。これらの公
知の顕色成分は単独で、あるいは混合して使用すること
ができる。カップリング成分としては公知のカップリン
グ成分のうち、特に4−クロルレゾルシン、3−アミノ
フェノール、5−ヒドロキシ−1、3−ベンゾジオキソ
ール、5−アミノ−1、3−ベンゾジオキソールおよび
5−((2’−ヒドロキシエチル)−アミノ)−1、3
−ベンゾジオキソールを使用することができる。
【0018】このような、毛髪の染色に対して一般に使
用されている物質は、E.Sagarin の著書「化粧品、科学
と技術」Interscience Publishers Inc.、New York(19
57)503 頁以下、並びにH.Janistynの著書「化粧品およ
び香料ハンドブック」(改訂版3、1978、ISBN 3-7785-
0423-1)454 頁以下に記載されている。
用されている物質は、E.Sagarin の著書「化粧品、科学
と技術」Interscience Publishers Inc.、New York(19
57)503 頁以下、並びにH.Janistynの著書「化粧品およ
び香料ハンドブック」(改訂版3、1978、ISBN 3-7785-
0423-1)454 頁以下に記載されている。
【0019】顕色成分は通常カップリング成分に関して
ほぼ等量使用される。しかし顕色成分をカップリング成
分に関して過少にあるいは過剰に使用しても何等問題は
ない。
ほぼ等量使用される。しかし顕色成分をカップリング成
分に関して過少にあるいは過剰に使用しても何等問題は
ない。
【0020】本発明による染毛剤は上記の他に自己カッ
プリング可能な染料前駆体、たとえば2−アミノ−5−
メチルフェノール、2−アミノ−6−メチルフェノール
あるいは2−アミノ−5−エトキシフェノールを含有す
ることができる。
プリング可能な染料前駆体、たとえば2−アミノ−5−
メチルフェノール、2−アミノ−6−メチルフェノール
あるいは2−アミノ−5−エトキシフェノールを含有す
ることができる。
【0021】特有の色調を得るために、本発明による染
毛剤は、さらに、一般に使用されている直接染料、たと
えばダイアモンド・フクシン(C.I.42510)あ
るいはベーシック・ブルー26(C.I.44045)
のようなトリフェニルメタン染料、ピクラミン酸あるい
は2−((2’−ヒドロキシエチル)−アミノ)−4、
6−ジニトロフェノールあるいは4−((2’−ヒドロ
キシエチル)−アミノ)−2−ニトロアニリンのような
芳香族ニトロ染料、アシッド・ブラウン4(C.I.1
4805)あるいはアシッド・ブルー135(C.I.
13385)のようなアゾ染料、あるいはバィオレット
1(C.I.61100)のようなアントラキノン染料
を、0.01ないし4重量パーセントの量において、含有
することができる。この他に毛髪に有用な直接染料が、
たとえばJ.C.Johnson の著書「ヘヤ・ダイ」Noyes Data
Corp. Park Ridge USA (1973)に記載されている。
毛剤は、さらに、一般に使用されている直接染料、たと
えばダイアモンド・フクシン(C.I.42510)あ
るいはベーシック・ブルー26(C.I.44045)
のようなトリフェニルメタン染料、ピクラミン酸あるい
は2−((2’−ヒドロキシエチル)−アミノ)−4、
6−ジニトロフェノールあるいは4−((2’−ヒドロ
キシエチル)−アミノ)−2−ニトロアニリンのような
芳香族ニトロ染料、アシッド・ブラウン4(C.I.1
4805)あるいはアシッド・ブルー135(C.I.
13385)のようなアゾ染料、あるいはバィオレット
1(C.I.61100)のようなアントラキノン染料
を、0.01ないし4重量パーセントの量において、含有
することができる。この他に毛髪に有用な直接染料が、
たとえばJ.C.Johnson の著書「ヘヤ・ダイ」Noyes Data
Corp. Park Ridge USA (1973)に記載されている。
【0022】自明のことであるが、顕色成分、カップリ
ング成分およびその他の染料成分は、それらが塩基の場
合は生理学的に問題のない酸付加塩の形態で、例えば塩
酸塩あるいは硫酸塩の形態で、また、それらが芳香族水
酸基を含有する場合は無機塩との塩の形態で、たとえば
アルカリフェノール塩の形態で、使用することができ
る。
ング成分およびその他の染料成分は、それらが塩基の場
合は生理学的に問題のない酸付加塩の形態で、例えば塩
酸塩あるいは硫酸塩の形態で、また、それらが芳香族水
酸基を含有する場合は無機塩との塩の形態で、たとえば
アルカリフェノール塩の形態で、使用することができ
る。
【0023】特に、酸化されやすいアミノ化合物の場合
は、染毛剤の製造時に塩の形態のものを採用することが
有利である。たとえば2、5−ジアミノトルエンは硫酸
塩の形態で使用することが望ましい。2、6−ジアミノ
ピリジンは大規模に得られる遊離塩基の形態で、あるい
はこれは酸化されやすい場合もあるので、一塩酸塩ある
いは半硫酸塩の形態で、使用することが望ましい。
は、染毛剤の製造時に塩の形態のものを採用することが
有利である。たとえば2、5−ジアミノトルエンは硫酸
塩の形態で使用することが望ましい。2、6−ジアミノ
ピリジンは大規模に得られる遊離塩基の形態で、あるい
はこれは酸化されやすい場合もあるので、一塩酸塩ある
いは半硫酸塩の形態で、使用することが望ましい。
【0024】本発明による染毛剤において使用される顕
色成分、カップリング成分、自己カップリンブ可能な染
料前駆体および直接染料ないしこれらの塩の合計量は、
約0.1ないし10.0重量パーセント、望ましくは3.0な
いし8.0重量パーセントである。
色成分、カップリング成分、自己カップリンブ可能な染
料前駆体および直接染料ないしこれらの塩の合計量は、
約0.1ないし10.0重量パーセント、望ましくは3.0な
いし8.0重量パーセントである。
【0025】本発明による染毛剤は、この他にさらに、
一般に使用されている化粧品添加剤、たとえばアスコル
ビン酸あるいは亜硫酸ナトリウムのような酸化防止剤、
香油、錯塩形成剤、湿潤剤、乳化剤、増粘剤、保護剤な
どを含有し得る。
一般に使用されている化粧品添加剤、たとえばアスコル
ビン酸あるいは亜硫酸ナトリウムのような酸化防止剤、
香油、錯塩形成剤、湿潤剤、乳化剤、増粘剤、保護剤な
どを含有し得る。
【0026】調合形態としてたとえば溶液、特に水溶液
あるいは水−アルコール溶液の形態をとることができ
る。しかし望ましい調合形態はクリーム、ゲルあるいは
エマルジョンの形態である。この場合構成成分は、染料
成分と、このような調合物に対して一般に使用されてい
る添加物の混合物である。
あるいは水−アルコール溶液の形態をとることができ
る。しかし望ましい調合形態はクリーム、ゲルあるいは
エマルジョンの形態である。この場合構成成分は、染料
成分と、このような調合物に対して一般に使用されてい
る添加物の混合物である。
【0027】溶液、クリーム、ゲルあるいはエマルジョ
ンに対する一般的な添加物は、溶剤、たとえば水、そし
てエタノール、プロパノールあるいはイソプロパノール
のような低級脂肪族アルコール、プロピレングリコール
などのグリコールやグリセリンのようなポリオール、あ
るいはグリコールエーテルなど、さらに湿潤剤あるいは
乳化剤、たとえば脂肪族アルコール硫酸塩、スルホン酸
アルキル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルト
リメチアンモニュウム塩、アルキルベタイン、オキシエ
チル化脂肪族アルコール、オキシエチル化ノニルフェノ
ール、脂肪酸アルコールアミン、あるいはオキシエチル
化脂肪酸エステルのようなアニオン系、カチオン系、両
性あるいは非イオン系界面活性剤、さらに高級脂肪族ア
ルコール、澱粉、セルロース誘導体、ワセリン、パラフ
ィン油あるいは脂肪酸のような増粘剤、並びにラノリン
誘導体、コリステリン、パントテン酸あるいはベタイン
のような保護剤である。
ンに対する一般的な添加物は、溶剤、たとえば水、そし
てエタノール、プロパノールあるいはイソプロパノール
のような低級脂肪族アルコール、プロピレングリコール
などのグリコールやグリセリンのようなポリオール、あ
るいはグリコールエーテルなど、さらに湿潤剤あるいは
乳化剤、たとえば脂肪族アルコール硫酸塩、スルホン酸
アルキル、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルト
リメチアンモニュウム塩、アルキルベタイン、オキシエ
チル化脂肪族アルコール、オキシエチル化ノニルフェノ
ール、脂肪酸アルコールアミン、あるいはオキシエチル
化脂肪酸エステルのようなアニオン系、カチオン系、両
性あるいは非イオン系界面活性剤、さらに高級脂肪族ア
ルコール、澱粉、セルロース誘導体、ワセリン、パラフ
ィン油あるいは脂肪酸のような増粘剤、並びにラノリン
誘導体、コリステリン、パントテン酸あるいはベタイン
のような保護剤である。
【0028】上に挙げた構成成分は、その目的に応じ
て、一般に使用されている量において、用いられる。た
とえば湿潤剤および乳化剤は約0.5ないし30重量パー
セント、増粘剤は約0.1ないし25重量パーセント、さ
らに保護剤は約0.1ないし5重量パーセント用いられ
る。
て、一般に使用されている量において、用いられる。た
とえば湿潤剤および乳化剤は約0.5ないし30重量パー
セント、増粘剤は約0.1ないし25重量パーセント、さ
らに保護剤は約0.1ないし5重量パーセント用いられ
る。
【0029】本発明による染毛剤は調合後弱酸性、中性
あるいはアルカリ性に調整される。特にpH値が8.0か
ら11.5のアルカリ性の範囲にあることが望ましく、そ
の場合にpH調整はアンモニアを用いて行うことが望ま
しい。しかしこの他にたとえばモノエタノールアミンお
よびトリエタノールアミンのような有機アミンや水酸化
ナトリウムおよび水酸化カリウムのような無機塩基を用
いることもできる。
あるいはアルカリ性に調整される。特にpH値が8.0か
ら11.5のアルカリ性の範囲にあることが望ましく、そ
の場合にpH調整はアンモニアを用いて行うことが望ま
しい。しかしこの他にたとえばモノエタノールアミンお
よびトリエタノールアミンのような有機アミンや水酸化
ナトリウムおよび水酸化カリウムのような無機塩基を用
いることもできる。
【0030】毛髪を酸化染色するには、使用直前に上記
の染毛剤を酸化剤と混合し、この混合物を毛髪に、毛髪
の量に応じて充分な量、通常約60ないし200g塗布
する。
の染毛剤を酸化剤と混合し、この混合物を毛髪に、毛髪
の量に応じて充分な量、通常約60ないし200g塗布
する。
【0031】酸化剤として主に過酸化水素、あるいはそ
の尿素、メラミンまたはほう酸ナトリウムに対する付加
化合物が、3ないし12%、望ましくは6%の水溶液の
形態で、用いられる。
の尿素、メラミンまたはほう酸ナトリウムに対する付加
化合物が、3ないし12%、望ましくは6%の水溶液の
形態で、用いられる。
【0032】酸化剤として6%の過酸化水素水溶液を使
用する場合、染毛剤と酸化剤の重量割合は5:1ないし
1:2、望ましくは1:1である。染毛剤中染料濃度が
高い場合あるいは同時に毛髪を強漂白する場合は、特に
酸化剤を多めに使用する。
用する場合、染毛剤と酸化剤の重量割合は5:1ないし
1:2、望ましくは1:1である。染毛剤中染料濃度が
高い場合あるいは同時に毛髪を強漂白する場合は、特に
酸化剤を多めに使用する。
【0033】塗布後混合物を毛髪上において15ないし
50℃で約10ないし45分間、望ましくは30分間作
用させ、次いで毛髪を水で洗い流し、乾燥させる。必要
に応じてこの洗浄後シャンプを行い、場合によってはさ
らに弱有機酸、たとえばクエン酸あるいは酒石酸でリン
スを行い、最後に毛髪を乾燥させる。
50℃で約10ないし45分間、望ましくは30分間作
用させ、次いで毛髪を水で洗い流し、乾燥させる。必要
に応じてこの洗浄後シャンプを行い、場合によってはさ
らに弱有機酸、たとえばクエン酸あるいは酒石酸でリン
スを行い、最後に毛髪を乾燥させる。
【0034】本発明による染毛剤を用いることによっ
て、非常に堅牢な、特に光、洗浄および摩擦に対して堅
牢な染色結果を得ることができる。この染色は還元剤に
よって再び元に戻すことができる。本発明による染毛剤
は、その種類および調合成分を選択することによって、
いろんな色に対して幅広い色調を表出することができ
る。また得られる染色物の染め上がり濃度および明清さ
は注目に値する。さらに本発明による染毛剤によれば、
白髪も、化学的な前処理を施さなくても、問題なく非常
に良好に染色することができる。その場合毛髪の状態が
一様でなくても、それに影響されることなく、非常に良
好に均一に染色することができる。次に実施例に基づい
て本発明の対象をさらに詳しく説明する。
て、非常に堅牢な、特に光、洗浄および摩擦に対して堅
牢な染色結果を得ることができる。この染色は還元剤に
よって再び元に戻すことができる。本発明による染毛剤
は、その種類および調合成分を選択することによって、
いろんな色に対して幅広い色調を表出することができ
る。また得られる染色物の染め上がり濃度および明清さ
は注目に値する。さらに本発明による染毛剤によれば、
白髪も、化学的な前処理を施さなくても、問題なく非常
に良好に染色することができる。その場合毛髪の状態が
一様でなくても、それに影響されることなく、非常に良
好に均一に染色することができる。次に実施例に基づい
て本発明の対象をさらに詳しく説明する。
【0035】
染毛剤に対する実施例 実施例1:クリーム状染毛剤 2、5−ジアミノトルエン硫酸塩 3.8g 2、6−ジアミノピリジン 0.6g レゾルシン 0.8g 5−アミノ−2−メチルフェノール 0.1g 無水亜硫酸ナトリウム 0.3g ラウリルアルコール−ジグリコールエーテル 硫酸エステル−ナトリウム塩の28%水溶液 3.5g セチルアルコール 15.0g アンモニアの25%水溶液 4.0g 完全脱塩水 71.9g 100.0g 使用直前に上記の染毛剤50gを6%の過酸化水素水溶
液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。40℃に
おいて30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流し、シ
ャンプし、乾燥させる。毛髪は深い黒色に染色される。
液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。40℃に
おいて30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流し、シ
ャンプし、乾燥させる。毛髪は深い黒色に染色される。
【0036】実施例2:溶液状染毛剤 2、5−ジアミノトルエン硫酸塩 1.8g 2、6−ジアミノピリジン 0.7g レゾルシン 0.4g 5−((2’−ヒドロキシエチル)−アミノ) −2−メチルフェノール 0.1g ラウリルアルコール−ジグリコールエーテル 硫酸エステル−ナトリウム塩の28%水溶液 10.0g イソプロパノール 10.0g アスコルビン酸 0.3g アンモニアの25%水溶液 10.0g 完全脱塩水 66.7g 100.0g 使用直前に上記の染毛剤溶液50gを6%の過酸化水素
溶液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。40℃
において30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流し、
シャンプし、乾燥させる。これによって毛髪は黒褐色に
染色される。
溶液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。40℃
において30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流し、
シャンプし、乾燥させる。これによって毛髪は黒褐色に
染色される。
【0037】実施例3:ゲル状染毛剤 2、5−ジアミノトルエン硫酸塩 5.0g 2、6−ジアミノピリジン硫酸塩(2:1) 1.5g 5−アミノ−2−メチルフェノール 0.2g レゾルシン 2.5g アスコルビン酸 0.3g オレイン酸 15.0g イソプロパノール 7.0g アンモニアの25%水溶液 9.0g 完全脱塩水 59.5g 100.0g 使用直前に上記のゲル状染毛剤50gを6%の過酸化水
素水溶液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。4
0℃において30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流
し、シャンプし、乾燥させる。これによって毛髪は深い
黒色に染色される。
素水溶液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。4
0℃において30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流
し、シャンプし、乾燥させる。これによって毛髪は深い
黒色に染色される。
【0038】実施例4:クリーム状染毛剤 2、5−ジアミノトルエン硫酸塩 3.8g 2、6−ジアミノピリジン−一塩酸塩 0.8g 5−アミノ−2−メチルフェノール 0.1g レゾルシン 0.8g 3−アミノフェノール 1.2g 2−((2’−ヒドロキシエチル)−アミノ) −4、6−ジニトロフェノール 0.2g 無水亜硫酸ナトリウム 0.3g ラウリルアルコール−ジグリコールエーテル 硫酸エステル−ナトリウム塩の28%水溶液 3.5g セチルアルコール 15.0g アンモニアの25%水溶液 4.0g 完全脱塩水 70.3g 100.0g 使用直前に上記の染毛剤50gを6%の過酸化水素水溶
液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。40℃に
おいて30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流し、シ
ャンプし、乾燥させる。これによって毛髪は暗褐色に染
色される。
液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。40℃に
おいて30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流し、シ
ャンプし、乾燥させる。これによって毛髪は暗褐色に染
色される。
【0039】実施例5:溶液状染毛剤 2、5−ジアミノトルエン硫酸塩 1.8g 2、6−ジアミノピリジン 0.7g レゾルシン 0.4g 5−((3’−ヒドロキシプロピル)−アミノ) −2−メチルフェノール 0.1g ラウリルアルコール−ジグリコールエーテル 硫酸エステル−ナトリウム塩の28%水溶液 10.0g イソプロパノール 10.0g アスコルビン酸 0.3g アンモニアの25%水溶液 10.0g 完全脱塩水 66.7g 100.0g 使用直前に上記の染毛剤50gを6%の過酸化水素水溶
液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。40℃に
おいて30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流し、シ
ャンプし、乾燥させる。これによって毛髪は黒褐色に染
色される。
液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。40℃に
おいて30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流し、シ
ャンプし、乾燥させる。これによって毛髪は黒褐色に染
色される。
【0040】実施例6:ゲル状染毛剤 2、5−ジアミノトルエン硫酸塩 1.20g 2、6−ジアミノピリジン 0.02g 5−アミノ−2−メチルフェノール 0.01g 3−アミノフェノール 0.08g ピクラミン酸 0.04g レゾルシン 0.40g 亜硫酸ナトリウム 0.30g オレイン酸 15.00g イソプロパノール 7.00g アンモニアの25%水溶液 9.00g 完全脱塩水 66.95g 100.00g 使用直前に上記の染毛剤50gを6%の過酸化水素水溶
液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。40℃に
おいて30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流し、シ
ャンプし、乾燥させる。これによって毛髪は中程度の明
るさの灰色に染色される。
液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。40℃に
おいて30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流し、シ
ャンプし、乾燥させる。これによって毛髪は中程度の明
るさの灰色に染色される。
【0041】実施例7:ゲル状染毛剤 2、5−ジアミノトルエン硫酸塩 6.0g 2、6−ジアミノピリジン 0.8g 5−アミノ−4−クロル−2−メチルフェノール 0.3g レゾルシン 2.5g アスコルビン酸 0.3g オレイン酸 15.0g イソプロパノール 7.0g アンモニアの25%水溶液 9.0g 完全脱塩水 59.1g 100.0g 使用直前に上記の染毛剤50gを6%の過酸化水素水溶
液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。40℃に
おいて30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流し、シ
ャンプし、乾燥させる。これによって毛髪は深い黒色に
染色される。
液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。40℃に
おいて30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流し、シ
ャンプし、乾燥させる。これによって毛髪は深い黒色に
染色される。
【0042】実施例8:クリーム状染毛剤 2、5−ジアミノトルエン硫酸塩 3.8g 2、6−ジアミノピリジン一塩酸塩 0.8g 5−アミノ−4−フルオル−2−メチル−フェノール 0.1g レゾルシン 0.8g 3−アミノフェノール 1.2g 2−((2’−ヒドロキシエチル)−アミノ) −4、6−ジニトロフェノール 0.2g 無水亜硫酸ナトリウム 0.3g ラウリルアルコール−ジグリコールエーテル 硫酸エステル−ナトリウム塩の28%水溶液 3.5g セチルアルコール 15.0g アンモニアの25%水溶液 4.0g 完全脱塩 70.3g 100.0g 使用直前に上記の染毛剤50gを6%の過酸化水素水溶
液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。40℃に
おいて30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流し、シ
ャンプし、乾燥させる。これによって毛髪は暗褐色に染
色される。
液50gと混合し、漂白した毛髪に塗布する。40℃に
おいて30分間作用させた後、毛髪を水で洗い流し、シ
ャンプし、乾燥させる。これによって毛髪は暗褐色に染
色される。
【0043】製造実施例 実施例9:2、6−ジアミノピリジン半硫酸塩の製造 2、6−ジアミノピリジンを150℃、0.05mbar
において蒸留精製し、この精製物19.0g(0.17モ
ル)を250mlのエタノールに溶解する。この溶液を
濾過し、0℃に冷却する。上記の溶液に濃硫酸10ml
を滴下する。白色の沈澱析出物を吸引濾別し、エタノー
ルで洗浄し、乾燥器中、塩化カルシウム上において乾燥
させる。これによって薄い灰色の生成物が22.0g(0.
14モル)得られる。これは274℃で分解する。
において蒸留精製し、この精製物19.0g(0.17モ
ル)を250mlのエタノールに溶解する。この溶液を
濾過し、0℃に冷却する。上記の溶液に濃硫酸10ml
を滴下する。白色の沈澱析出物を吸引濾別し、エタノー
ルで洗浄し、乾燥器中、塩化カルシウム上において乾燥
させる。これによって薄い灰色の生成物が22.0g(0.
14モル)得られる。これは274℃で分解する。
【0044】 CHNS微量分析 C5 H8 N3 O2 S0.5 C% H% N% S% 計算値 37.97 5.10 26.57 10.13 測定値 37.96 5.23 26.65 10.09
【0045】実施例10:5−((3’−ヒドロキシプ
ロピル)−アミノ)−2−メチルフェノールの製造 第一段階 N−(3−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)カルバミ
ン酸−(3−クロルプロピル)エステル
ロピル)−アミノ)−2−メチルフェノールの製造 第一段階 N−(3−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)カルバミ
ン酸−(3−クロルプロピル)エステル
【0046】
【化3】
【0047】5−アミノ−2−メチルフェノール13.8
g(0.6モル)、炭酸カルシウム100.1g(0.33モ
ル)およびジオキサン300mlを窒素気流下において
90℃まで加熱する。この混合物にクロル蟻酸−(3−
クロルプロピル)エステル103.6g(0.66モル)を
1時間かけて滴下する。続いてこの混合物を90℃にお
いてさらに3時間加熱する。次いで不溶成分を珪藻土を
通して濾別し、濾過残渣を温ジオキサン150mlを用
いて再洗浄する。濾液を集め、氷水1.2l上に注ぎ入れ
る。得られる沈澱析出物(143.7g)を、トルエン9
00mlを用いて、再結晶させる。これによってベージ
ュ色の微結晶生成物が125.4g(0.51モル)得られ
る。これは103ないし105℃の範囲において融解す
る。収量は理論値の86%である。
g(0.6モル)、炭酸カルシウム100.1g(0.33モ
ル)およびジオキサン300mlを窒素気流下において
90℃まで加熱する。この混合物にクロル蟻酸−(3−
クロルプロピル)エステル103.6g(0.66モル)を
1時間かけて滴下する。続いてこの混合物を90℃にお
いてさらに3時間加熱する。次いで不溶成分を珪藻土を
通して濾別し、濾過残渣を温ジオキサン150mlを用
いて再洗浄する。濾液を集め、氷水1.2l上に注ぎ入れ
る。得られる沈澱析出物(143.7g)を、トルエン9
00mlを用いて、再結晶させる。これによってベージ
ュ色の微結晶生成物が125.4g(0.51モル)得られ
る。これは103ないし105℃の範囲において融解す
る。収量は理論値の86%である。
【0048】CHN微量分析 C11H14ClNO3 C% H% N% 計算値 54.28 5.79 5.74 測定値 54.35 5.74 5.74
【0049】第二段階 5−((3’−ヒドロキシプロピル)−アミノ)−2−
メチルフェノール
メチルフェノール
【0050】
【化4】
【0051】窒素雰囲気中、45℃において苛性ソーダ
溶液250mlにN−(3−ヒドロキシ−4−メチルフ
ェニル)カルバミン酸−(3−クロルプロピル)エステ
ル48.8g(0.2モル)を30分間かけて滴下する。こ
の混合物を45℃においてさらに30分間撹拌する。次
いで氷300gを加えた後、この混合物を、濃塩酸60
mlを用いて、pH値が約6になるように調整する。水
性相を、ジエチルエーテル(3×200ml)を用いて
抽出する。ジエチルエーテル抽出物を硫酸マグネシウム
上において乾燥し、濾過し、続いてジエチルエーテルを
蒸発させる。この結果、油状生成物が15.6g(0.08
6モル)得られる。これを徐々に結晶化させる。収量は
理論値の43%である。上記の粗製生成物は温水を用い
て再結晶させ得る。これによってベージュ色の粉末が得
られる。これは72ないし75℃の温度範囲において融
解する。
溶液250mlにN−(3−ヒドロキシ−4−メチルフ
ェニル)カルバミン酸−(3−クロルプロピル)エステ
ル48.8g(0.2モル)を30分間かけて滴下する。こ
の混合物を45℃においてさらに30分間撹拌する。次
いで氷300gを加えた後、この混合物を、濃塩酸60
mlを用いて、pH値が約6になるように調整する。水
性相を、ジエチルエーテル(3×200ml)を用いて
抽出する。ジエチルエーテル抽出物を硫酸マグネシウム
上において乾燥し、濾過し、続いてジエチルエーテルを
蒸発させる。この結果、油状生成物が15.6g(0.08
6モル)得られる。これを徐々に結晶化させる。収量は
理論値の43%である。上記の粗製生成物は温水を用い
て再結晶させ得る。これによってベージュ色の粉末が得
られる。これは72ないし75℃の温度範囲において融
解する。
【0052】CHN微量分析 C10H15NO2 C% H% N% 計算値 66.27 8.34 7.73 測定値 66.32 8.37 7.48
Claims (12)
- 【請求項1】 顕色成分とカップリング成分の組合せを
基本とする酸化染毛剤において、顕色成分として A)2、5−ジアミノトルエンを、カップリング成分と
して B)2、6−ジアミノピリジン、 C)レゾルシン、および D)下記一般式(I)であらわされる少なくとも一種の
化合物 【化1】 (ここでR1 はH、F、Cl、Br、あるいはI基をあ
らわし、R2 はH、C1 −C4 のヒドロキシアルキルあ
るいはC2 −C4 のジヒドロキシアルキル基をあらわ
す)を含有することを特徴とする酸化染毛剤。 - 【請求項2】 一般式(I)においてNHR2 基に対し
てパラの位置にメチル基があり、OH基に対してパラの
位置にR1 基があることを特徴とする、請求項1に記載
の染毛剤。 - 【請求項3】 一般式(I)においてNHR2 基に対し
てパラの位置にメチル基があり、OH基およびNHR2
基に対してオルトの位置にR1 基があることを特徴とす
る、請求項1に記載の染毛剤。 - 【請求項4】 R1 基が水素であることを特徴とする、
請求項1〜3いずれか1項に記載の酸化染毛剤。 - 【請求項5】 R2 基が水素であることを特徴とする、
請求項1〜4いずれか1項に記載の酸化染毛剤。 - 【請求項6】 一般式(I)であらわされる化合物が、
5−アミノ−2−メチルフェノール、5−((2'-ヒド
ロキシエチル)−アミノ)−2−メチルフェノール、5
−((3'-ヒドロキシプロピル)−アミノ)−2−メチ
ルフェノール、5−アミノ−4−クロル−2−メチルフ
ェノール、5−アミノ−4−フルオル−2−メチルフェ
ノール、および3−アミノ−2−クロル−6−メチルフ
ェノールから選ばれることを特徴とする、請求項1に記
載の酸化染毛剤。 - 【請求項7】 一般式(I)であらわされる化合物が、
5−アミノ−2−メチルフェノール、5−((2'-ヒド
ロキシエチル)−アミノ)−2−メチルフェノール、お
よび5−((3'-ヒドロキシプロピル)−アミノ)−2
−メチルフェノールから選ばれることを特徴とする、請
求項1に記載の酸化染毛剤。 - 【請求項8】 一般式(I)であらわされる化合物が5
−アミノ−2−メチルフェノールであることを特徴とす
る、請求項1に記載の酸化染毛剤。 - 【請求項9】 補助的に1、4−ジアミノベンゼン、2
−(2’、5’−ジアミノフェニル)−エタノール、4
−アミノフェノールおよび4−アミノ−3−メチルフェ
ノールから成る群から選ばれる少なくとも一種の顕色成
分を含有することを特徴とする、請求項1ないし8いず
れか1項に記載の酸化染毛剤。 - 【請求項10】補助的に4−クロルレゾルシン、3−ア
ミノフェノール、5−ヒドロキシ−1−3−ベンゾジオ
キソール、5−アミノ−1、3−ベンゾジオキソールお
よび5−((2’−ヒドロキシエチル)−アミノ)−
1、3−ベンゾジオキソールから成る群から選ばれる少
なくとも一種のカップリング成分を含有することを特徴
とする、請求項1ないし9いずれか1項に記載の酸化染
毛剤。 - 【請求項11】補助的に2−アミノ−5−メチルフェノ
ール、2−アミノ−6−メチルフェノールおよび2−ア
ミノ−5−エトキシフェノールから成る群から選ばれる
少なくとも一種の自己カップリング可能な染料前駆体を
含有することを特徴とする、請求項1ないし10いずれ
か1項に記載の酸化染毛剤。 - 【請求項12】補助的にダイアモンド・フクシン(C.
I.42510)、ベーシック・ブルー26(C.I.
44045)、ピクラミン酸、2−((2’−ヒドロキ
シエチル)−アミノ)−4、6−ジニトロフェノール、
4−((2’−ヒドロキシエチル)−アミノ)−2−ニ
トロアニリン、アシッド・ブラウン4(C.I.148
05)、アシッド・ブルー135(C.I.1338
5)、ディスパース・バィオレット4(C.I.611
05)、ディスパース・レッド15(C.I.6071
0)およびディスパース・バィオレット1(C.I.6
1100)から成る群から選ばれる少なくとも一種の直
接染料を含有することを特徴とする、請求項1ないし1
1いずれか1項に記載の酸化染毛剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4122748.4 | 1991-07-10 | ||
| DE19914122748 DE4122748A1 (de) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | Mittel zur oxidativen faerbung von haaren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186319A true JPH05186319A (ja) | 1993-07-27 |
Family
ID=6435784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17175192A Pending JPH05186319A (ja) | 1991-07-10 | 1992-06-06 | 酸化染毛剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05186319A (ja) |
| DE (1) | DE4122748A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003040748A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-02-13 | Wella Ag | 酸化毛髪染色剤 |
| JP2003530415A (ja) * | 2000-04-12 | 2003-10-14 | ロレアル | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びそれを使用する染色方法 |
| US7141079B2 (en) | 2000-04-12 | 2006-11-28 | L′Oreal | Oxidation dyeing composition for keratinous fibers and dyeing method using same |
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| DE4440957A1 (de) * | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| DE19717222A1 (de) * | 1997-04-24 | 1998-10-29 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
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| FR2767686B1 (fr) * | 1997-09-01 | 2004-12-17 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et deux bases d'oxydation, et procede de teinture |
| FR2767687B1 (fr) * | 1997-09-01 | 1999-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, une base d'oxydation et un coupleur additionnel, et procede de teinture |
| DE10051039C1 (de) * | 2000-10-14 | 2002-05-08 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel enthaltend 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-(1H)-Pyrimidinon |
| FR2822692B1 (fr) * | 2001-03-27 | 2005-01-28 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation contenant au moins une base d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyridine et au moins un coupleur aminophenol particulier |
| FR2831056B1 (fr) * | 2001-10-24 | 2004-05-28 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant le 1-n-(b-hydroxyethyl) 4-hydroxy indole a titre de premier coupleur ; procedes de teinture |
| DE102004039357A1 (de) * | 2004-08-12 | 2006-03-02 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel mit Diaminobenzolderivaten |
| FR2874177B1 (fr) * | 2004-08-16 | 2008-10-17 | Oreal L' | Composition tinctoriale comprenant un colorant hydrophobe particulier et un acide ou sel d'acide |
-
1991
- 1991-07-10 DE DE19914122748 patent/DE4122748A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-06-06 JP JP17175192A patent/JPH05186319A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003530415A (ja) * | 2000-04-12 | 2003-10-14 | ロレアル | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びそれを使用する染色方法 |
| US7141079B2 (en) | 2000-04-12 | 2006-11-28 | L′Oreal | Oxidation dyeing composition for keratinous fibers and dyeing method using same |
| US7141078B2 (en) | 2000-04-12 | 2006-11-28 | L′Oreal | Oxidation dyeing composition for keratinous fiber and dyeing method using same |
| JP2003040748A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-02-13 | Wella Ag | 酸化毛髪染色剤 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4122748A1 (de) | 1993-01-14 |
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