JPH05194435A - 置換トリアゾリノン類 - Google Patents
置換トリアゾリノン類Info
- Publication number
- JPH05194435A JPH05194435A JP4141065A JP14106592A JPH05194435A JP H05194435 A JPH05194435 A JP H05194435A JP 4141065 A JP4141065 A JP 4141065A JP 14106592 A JP14106592 A JP 14106592A JP H05194435 A JPH05194435 A JP H05194435A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- case
- substituted
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 除草剤として使用できる置換トリアゾリノン
類、及びその製造方法の提供。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中Ｘ，ＹはそれぞれＯまたはＳを；Ｒ1は−Ｎ
（Ｒ4，Ｒ5）または−ＳＲ6を；Ｒ2はアルキルを；Ｒ3
は（置換）シクロアルキル、（置換）アリールまたは
（置換）ヘテロシクリルを；Ａは基−Ｃ（Ｒ7，Ｒ8）−
Ｃ（Ｒ9，Ｒ10）−（ＣＨ2）m−Ｑ−（ＣＨ2）n−等
を；Ｒ4はＨまたはアルキルを；Ｒ5，Ｒ6，Ｒ8，Ｒ9，
Ｒ10はアルキルを；Ｒ7はＨ，ＣＮまたはアルキルを；
ＱはＯ，Ｓ（Ｏ）r（但し、ｒ＝０，１，２）またはＮ
Ｒ11（但し、Ｒ11はＨ、（置換）アルキル、またはアル
カノイル）を表し；あるいはＲ7−Ｒ8で−（ＣＨ2）Ｐ
−（但しＰ＝２〜６）を表わし；ｍ＝０，１，２；ｎ＝
０，１，２である〕の新規置換トリアゾリノン類、それ
らの製造方法、並びに除草剤としてのそれらの使用。
類、及びその製造方法の提供。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中Ｘ，ＹはそれぞれＯまたはＳを；Ｒ1は−Ｎ
（Ｒ4，Ｒ5）または−ＳＲ6を；Ｒ2はアルキルを；Ｒ3
は（置換）シクロアルキル、（置換）アリールまたは
（置換）ヘテロシクリルを；Ａは基−Ｃ（Ｒ7，Ｒ8）−
Ｃ（Ｒ9，Ｒ10）−（ＣＨ2）m−Ｑ−（ＣＨ2）n−等
を；Ｒ4はＨまたはアルキルを；Ｒ5，Ｒ6，Ｒ8，Ｒ9，
Ｒ10はアルキルを；Ｒ7はＨ，ＣＮまたはアルキルを；
ＱはＯ，Ｓ（Ｏ）r（但し、ｒ＝０，１，２）またはＮ
Ｒ11（但し、Ｒ11はＨ、（置換）アルキル、またはアル
カノイル）を表し；あるいはＲ7−Ｒ8で−（ＣＨ2）Ｐ
−（但しＰ＝２〜６）を表わし；ｍ＝０，１，２；ｎ＝
０，１，２である〕の新規置換トリアゾリノン類、それ
らの製造方法、並びに除草剤としてのそれらの使用。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な置換トリアゾリノン類、
それらを製造するための多数の方法、並びに除草剤とし
てのそれらの使用に関する。
それらを製造するための多数の方法、並びに除草剤とし
てのそれらの使用に関する。
【０００２】特定の置換トリアゾリノン類、例えば化合
物４−メチル−３−メチルアミノ−１−（４−フェニル
ブト−２−イルアミノカルボニル）−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オンまたは化合物４−メチル−３−ジメ
チルアミノ−１−（４−フェニルブト−２−イルアミノ
カルボニル）−１，２，４−トリアゾリン−５−オンま
たは化合物４−メチル−３−ジメチルアミノ−１−［３
−（４−トリフルオロメチルフェニル）−プロプ−２−
イルアミノカルボニル］−１，２，４−トリアゾリン−
５−オンが除草剤特性を有することが開示されている
（例えばEP 283,876またはEP 398,096参照）。
物４−メチル−３−メチルアミノ−１−（４−フェニル
ブト−２−イルアミノカルボニル）−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オンまたは化合物４−メチル−３−ジメ
チルアミノ−１−（４−フェニルブト−２−イルアミノ
カルボニル）−１，２，４−トリアゾリン−５−オンま
たは化合物４−メチル−３−ジメチルアミノ−１−［３
−（４−トリフルオロメチルフェニル）−プロプ−２−
イルアミノカルボニル］−１，２，４−トリアゾリン−
５−オンが除草剤特性を有することが開示されている
（例えばEP 283,876またはEP 398,096参照）。
【０００３】しかしながら、問題となる雑草および重要
な作物植物に対する適合性に対してこれらの従来から知
られている化合物の除草剤活性は、全ての用途分野で完
全には満足できるものではない。
な作物植物に対する適合性に対してこれらの従来から知
られている化合物の除草剤活性は、全ての用途分野で完
全には満足できるものではない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化９】
【０００６】［式中、 Ｒ2は、アルキルを表し、Ｒ3は、各場合共任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘテロ
シクリルを表し、Ａは、基
れていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘテロ
シクリルを表し、Ａは、基
【０００７】
【化１０】
【０００８】の１つを表し、Ｘは、酸素または硫黄を表
し、そしてＹは、酸素または硫黄を表すが、ここで、Ｒ
4は、水素またはアルキルを表し、Ｒ5およびＲ6は、互
いに独立して各場合共アルキルを表し、Ｒ7は、水素、
シアノまたはアルキルのどれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9
およびＲ10は、互いに独立して各場合共水素またはアル
キルを表すか、或はＲ7およびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ
2）P−を有する二価の基を表し、Ｑは、酸素、硫黄、ス
ルフィニル基、スルホニル基、または式＞Ｎ−Ｒ11の基
を表し、Ｒ11は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、シアノアルキルまたはアルカ
ノイルを表し、ｍは、数０、１または２を表し、ｎは、
数０、１または２を表し、そしてｐは、数２、３、４、
５または６を表す］を有する新規な置換トリアゾリノン
類見い出した。
し、そしてＹは、酸素または硫黄を表すが、ここで、Ｒ
4は、水素またはアルキルを表し、Ｒ5およびＲ6は、互
いに独立して各場合共アルキルを表し、Ｒ7は、水素、
シアノまたはアルキルのどれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9
およびＲ10は、互いに独立して各場合共水素またはアル
キルを表すか、或はＲ7およびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ
2）P−を有する二価の基を表し、Ｑは、酸素、硫黄、ス
ルフィニル基、スルホニル基、または式＞Ｎ−Ｒ11の基
を表し、Ｒ11は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、シアノアルキルまたはアルカ
ノイルを表し、ｍは、数０、１または２を表し、ｎは、
数０、１または２を表し、そしてｐは、数２、３、４、
５または６を表す］を有する新規な置換トリアゾリノン
類見い出した。
【０００９】これらの置換基の性質に応じて、式（Ｉ）
を有する化合物は、適宜、種々の組成物の幾何および／
または光学異性体もしくは異性体混合物の形態で存在し
ていてもよい。本発明は純粋な異性体並びに異性体混合
物も請求するものである。
を有する化合物は、適宜、種々の組成物の幾何および／
または光学異性体もしくは異性体混合物の形態で存在し
ていてもよい。本発明は純粋な異性体並びに異性体混合
物も請求するものである。
【００１０】更に、ａ）式（ＩＩ）
【００１１】
【化１１】
【００１２】［式中、Ｒ1、Ｒ2、ＸおよびＹは、下記の
意味を有する］の１−クロロ（チオ）カルボニルトリア
ゾリノン類と、式（ＩＩＩ）
意味を有する］の１−クロロ（チオ）カルボニルトリア
ゾリノン類と、式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化１２】Ｈ2Ｎ−Ａ−Ｒ3 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ3およびＡは、下記の意味を有する］のアミ
ン類とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜反応助剤の存
在下反応させるか、或は ｂ）式（ＩＶ）
ン類とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜反応助剤の存
在下反応させるか、或は ｂ）式（ＩＶ）
【００１４】
【化１３】
【００１５】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、下記の意味
を有する］を有する、位置１が未置換のトリアゾリノン
類と、式（Ｖ）
を有する］を有する、位置１が未置換のトリアゾリノン
類と、式（Ｖ）
【００１６】
【化１４】Ｙ＝Ｃ＝Ｎ−Ａ−Ｒ3 （Ｖ） ［式中、Ｒ3、ＡおよびＹは、下記の意味を有する］の
イソ（チオ）シアネート類とを、適宜希釈剤の存在下そ
して適宜反応助剤の存在下反応させるとき、一般式
（Ｉ）
イソ（チオ）シアネート類とを、適宜希釈剤の存在下そ
して適宜反応助剤の存在下反応させるとき、一般式
（Ｉ）
【００１７】
【化１５】
【００１８】［式中、 Ｒ2は、アルキルを表し、Ｒ3は、各場合共任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘテロ
シクリルを表し、Ａは、基
れていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘテロ
シクリルを表し、Ａは、基
【００１９】
【化１６】
【００２０】の１つを表し、Ｘは、酸素または硫黄を表
し、そしてＹは、酸素または硫黄を表すが、ここで、Ｒ
4は、水素またはアルキルを表し、Ｒ5およびＲ6は、互
いに独立して各場合共アルキルを表し、Ｒ7は、水素、
シアノまたはアルキルのどれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9
およびＲ10は、互いに独立して各場合共水素またはアル
キルを表すか、或はＲ7およびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ
2）P−を有する二価の基を表し、Ｑは、酸素、硫黄、ス
ルフィニル基、スルホニル基、または式＞Ｎ−Ｒ11の基
を表し、Ｒ11は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、シアノアルキルまたはアルカ
ノイルを表し、ｍは、数０、１または２を表し、ｎは、
数０、１または２を表し、そしてｐは、数２、３、４、
５または６を表す］を有する新規な置換トリアゾリノン
類が得られることを見い出した。
し、そしてＹは、酸素または硫黄を表すが、ここで、Ｒ
4は、水素またはアルキルを表し、Ｒ5およびＲ6は、互
いに独立して各場合共アルキルを表し、Ｒ7は、水素、
シアノまたはアルキルのどれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9
およびＲ10は、互いに独立して各場合共水素またはアル
キルを表すか、或はＲ7およびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ
2）P−を有する二価の基を表し、Ｑは、酸素、硫黄、ス
ルフィニル基、スルホニル基、または式＞Ｎ−Ｒ11の基
を表し、Ｒ11は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、シアノアルキルまたはアルカ
ノイルを表し、ｍは、数０、１または２を表し、ｎは、
数０、１または２を表し、そしてｐは、数２、３、４、
５または６を表す］を有する新規な置換トリアゾリノン
類が得られることを見い出した。
【００２１】最後に、一般式（Ｉ）を有する新規な置換
トリアゾリノン類が除草剤特性を有していることを見い
出した。
トリアゾリノン類が除草剤特性を有していることを見い
出した。
【００２２】驚くべきことに、本発明に従う一般式
（Ｉ）を有する置換トリアゾリノン類は、従来技術で公
知の置換トリアゾリノン類、例えば化合物４−メチル−
３−メチルアミノ−１−（４−フェニルブト−２−イル
アミノカルボニル）−１，２，４−トリアゾリン−５−
オンまたは化合物４−メチル−３−ジメチルアミノ−１
−（４−フェニルブト−２−イルアミノカルボニル）−
１，２，４−トリアゾリン−５−オンまたは化合物４−
メチル−３−ジメチルアミノ−１−［３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−プロプ−２−イルアミノカル
ボニル］−１，２，４−トリアゾリン−５−オン（これ
らは、化学的にそしてそれらが有する作用の点で同様な
化合物である）などと比較したとき、問題となる雑草に
対してかなり良好な除草剤活性を示すと同時に重要な作
物植物に対して同様に良好な適合性を示す。
（Ｉ）を有する置換トリアゾリノン類は、従来技術で公
知の置換トリアゾリノン類、例えば化合物４−メチル−
３−メチルアミノ−１−（４−フェニルブト−２−イル
アミノカルボニル）−１，２，４−トリアゾリン−５−
オンまたは化合物４−メチル−３−ジメチルアミノ−１
−（４−フェニルブト−２−イルアミノカルボニル）−
１，２，４−トリアゾリン−５−オンまたは化合物４−
メチル−３−ジメチルアミノ−１−［３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−プロプ−２−イルアミノカル
ボニル］−１，２，４−トリアゾリン−５−オン（これ
らは、化学的にそしてそれらが有する作用の点で同様な
化合物である）などと比較したとき、問題となる雑草に
対してかなり良好な除草剤活性を示すと同時に重要な作
物植物に対して同様に良好な適合性を示す。
【００２３】式（Ｉ）は、本発明に従う置換トリアゾリ
ノン類の一般的定義を与えるものである。式（Ｉ）を有
する好適な化合物は、 Ｒ2が、１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルを表し、Ｒ3が、３〜７個の炭素原子を有しそ
して同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは
多置換されていてもよいシクロアルキル（ここで、適切
な置換基は、ハロゲン、シアノ、１〜４個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、および各
場合共１〜４個の炭素原子を有しそして１〜９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝のハロゲノアルキルである）を表すか、或は更
に、６または１０個の炭素原子を有しそして同一もしく
は異なる置換基で各場合共任意に単置換もしくは多置換
されていてもよいアリールを表すか、或は２〜９個の炭
素原子および１〜５個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロ
アリール［ここで、適切な置換基は各場合共、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、各場合共１〜４個の炭素原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ
またはアルキルチオ、各場合共１〜４個の炭素原子を有
しそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各場
合共個々のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルま
たはアルコキシミノアルキル、各場合共個々の直鎖もし
くは分枝アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する
ジアルキルアミノ、直鎖もしくは分枝アルカノイル部分
中に１〜５個の炭素原子を有するＮ−アルカノイルアミ
ノ、１〜３個の炭素原子を有しそして同一もしくは異な
るハロゲン置換基で任意に単置換もしくは多置換されて
いてもよい二価のジオキシアルキレン、並びにフェニ
ル、フェノキシ、α−ナフチルまたはβ−ナフチル（こ
れらの各々は、ハロゲンおよび／または各々１〜４個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル
またはアルコキシから成る群からの同一もしくは異なる
置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよ
い）である］を表し、Ａが、基
ノン類の一般的定義を与えるものである。式（Ｉ）を有
する好適な化合物は、 Ｒ2が、１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルを表し、Ｒ3が、３〜７個の炭素原子を有しそ
して同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは
多置換されていてもよいシクロアルキル（ここで、適切
な置換基は、ハロゲン、シアノ、１〜４個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、および各
場合共１〜４個の炭素原子を有しそして１〜９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝のハロゲノアルキルである）を表すか、或は更
に、６または１０個の炭素原子を有しそして同一もしく
は異なる置換基で各場合共任意に単置換もしくは多置換
されていてもよいアリールを表すか、或は２〜９個の炭
素原子および１〜５個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロ
アリール［ここで、適切な置換基は各場合共、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、各場合共１〜４個の炭素原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ
またはアルキルチオ、各場合共１〜４個の炭素原子を有
しそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各場
合共個々のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルま
たはアルコキシミノアルキル、各場合共個々の直鎖もし
くは分枝アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する
ジアルキルアミノ、直鎖もしくは分枝アルカノイル部分
中に１〜５個の炭素原子を有するＮ−アルカノイルアミ
ノ、１〜３個の炭素原子を有しそして同一もしくは異な
るハロゲン置換基で任意に単置換もしくは多置換されて
いてもよい二価のジオキシアルキレン、並びにフェニ
ル、フェノキシ、α−ナフチルまたはβ−ナフチル（こ
れらの各々は、ハロゲンおよび／または各々１〜４個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル
またはアルコキシから成る群からの同一もしくは異なる
置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよ
い）である］を表し、Ａが、基
【００２４】
【化１７】
【００２５】の１つを表し、Ｘが、酸素または硫黄を表
し、そしてＹが、酸素または硫黄を表すが、ここで、Ｒ
4は、水素、或は１〜６個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルを表し、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立
して各場合共、１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルキルを表し、Ｒ7は、水素、シアノ、或は１
〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルの
どれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9およびＲ10は、互いに独
立して各場合共水素、或は１〜６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或はＲ7およびＲ8
は一緒に、式−（ＣＨ2）P−を有する二価の基を表し、
Ｑは、酸素、硫黄、スルフィニル基、スルホニル基、ま
たは式＞Ｎ−Ｒ11の基を表し、Ｒ11は、水素、各場合共
直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル、シアノアルキル、或は各場合共個々の
アルキル部分中に１〜８個の炭素原子を有するアルカノ
イルを表し、ｍは、数０、１または２を表し、ｎは、数
０、１または２を表し、そしてｐは、数４、５または６
を表す、化合物である。
し、そしてＹが、酸素または硫黄を表すが、ここで、Ｒ
4は、水素、或は１〜６個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルを表し、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立
して各場合共、１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルキルを表し、Ｒ7は、水素、シアノ、或は１
〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルの
どれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9およびＲ10は、互いに独
立して各場合共水素、或は１〜６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或はＲ7およびＲ8
は一緒に、式−（ＣＨ2）P−を有する二価の基を表し、
Ｑは、酸素、硫黄、スルフィニル基、スルホニル基、ま
たは式＞Ｎ−Ｒ11の基を表し、Ｒ11は、水素、各場合共
直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル、シアノアルキル、或は各場合共個々の
アルキル部分中に１〜８個の炭素原子を有するアルカノ
イルを表し、ｍは、数０、１または２を表し、ｎは、数
０、１または２を表し、そしてｐは、数４、５または６
を表す、化合物である。
【００２６】式（Ｉ）を有する特に好適な化合物は、 Ｒ2が、１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルを表し、Ｒ3が、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル（これらの各
々は、同一もしくは異なる置換基で任意に単置換〜五置
換されていてもよく、ここで適切な置換基は、各場合共
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、クロロメチル、ジクロロメチル、
トリクロロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオ
ロメチルである）を表すか、或は更に、フェニル、α−
ナフチル、β−ナフチル、インダニル、ピリジル、ピリ
ミジル、トリアジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、ベンズチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、ベンズオキサゾリル、ベンゾピラゾリル、ピロリ
ル、フラニル、チエニル、インドリル、ベンゾピラノイ
ルまたはキノリル［これらの各々は、同一もしくは異な
る置換基で任意に単置換〜三置換されていてもよく、適
切な置換基は各場合共、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、ト
リフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、Ｎ−アセトアミド、ジオキシメチレン、ジフルオロ
ジオキシメチレン、ジオキシエチレン、トリフルオロジ
オキシエチレン、テトラフルオロジオキシエチレン、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、
エトキシミノメチル、エトキシミノエチルであるか、或
はフェニル、フェノキシ、α−ナフチルまたはβ−ナフ
チル（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、メトキシおよび／またはエトキシから成る群か
らの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置
換されていてもよい）である］を表し、Ａが、基
アルキルを表し、Ｒ3が、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル（これらの各
々は、同一もしくは異なる置換基で任意に単置換〜五置
換されていてもよく、ここで適切な置換基は、各場合共
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、クロロメチル、ジクロロメチル、
トリクロロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオ
ロメチルである）を表すか、或は更に、フェニル、α−
ナフチル、β−ナフチル、インダニル、ピリジル、ピリ
ミジル、トリアジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、ベンズチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、ベンズオキサゾリル、ベンゾピラゾリル、ピロリ
ル、フラニル、チエニル、インドリル、ベンゾピラノイ
ルまたはキノリル［これらの各々は、同一もしくは異な
る置換基で任意に単置換〜三置換されていてもよく、適
切な置換基は各場合共、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、ト
リフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、Ｎ−アセトアミド、ジオキシメチレン、ジフルオロ
ジオキシメチレン、ジオキシエチレン、トリフルオロジ
オキシエチレン、テトラフルオロジオキシエチレン、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、
エトキシミノメチル、エトキシミノエチルであるか、或
はフェニル、フェノキシ、α−ナフチルまたはβ−ナフ
チル（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、メトキシおよび／またはエトキシから成る群か
らの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置
換されていてもよい）である］を表し、Ａが、基
【００２７】
【化１８】
【００２８】の１つを表し、Ｘが、酸素または硫黄を表
し、そしてＹが、酸素または硫黄を表すが、ここで、Ｒ
4は、水素、メチルまたはエチルを表し、Ｒ5は、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、Ｒ
7は、水素、シアノ、或は１〜６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルのどれかを表し、そして
Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、互いに独立して各場合共水素、
或は１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルを表すか、或はＲ7およびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ
2）5−を有する基を表し、Ｑは、酸素、硫黄、または式
＞Ｎ−Ｒ11の基を表し、Ｒ11は、水素、或は各場合共個
々のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する各場
合共直鎖もしくは分枝のアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、シアノアルキルまたはアルカ
ノイルを表し、ｍは、数０または１を表し、そしてｎ
は、数０または１を表す、化合物である。
し、そしてＹが、酸素または硫黄を表すが、ここで、Ｒ
4は、水素、メチルまたはエチルを表し、Ｒ5は、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、Ｒ
7は、水素、シアノ、或は１〜６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルのどれかを表し、そして
Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、互いに独立して各場合共水素、
或は１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルを表すか、或はＲ7およびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ
2）5−を有する基を表し、Ｑは、酸素、硫黄、または式
＞Ｎ−Ｒ11の基を表し、Ｒ11は、水素、或は各場合共個
々のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する各場
合共直鎖もしくは分枝のアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、シアノアルキルまたはアルカ
ノイルを表し、ｍは、数０または１を表し、そしてｎ
は、数０または１を表す、化合物である。
【００２９】式（Ｉ）を有する非常に特に好適な化合物
は、Ｒ1が、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ
−ｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｒ
2が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、Ｒ3が、同
一もしくは異なる置換基で任意に単置換〜三置換されて
いてもよいフェニル［ここで適切な置換基は、フッ素、
塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、Ｎ−アセトアミド、ジオキシメチ
レン、ジフルオロジオキシメチレン、ジオキシエチレ
ン、トリフルオロジオキシエチレン、テトラフルオロジ
オキシエチレン、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、メトキシミノメチル、メ
トキシミノエチル、エトキシミノメチル、エトキシミノ
エチルであるか、或はフェニル、フェノキシ、α−ナフ
チルまたはβ−ナフチル（これらの各々は、フッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、メトキシおよび／またはエ
トキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基で任
意に単置換から三置換されていてもよい）である］を表
し、Ａが、基
は、Ｒ1が、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ
−ｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｒ
2が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、Ｒ3が、同
一もしくは異なる置換基で任意に単置換〜三置換されて
いてもよいフェニル［ここで適切な置換基は、フッ素、
塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、Ｎ−アセトアミド、ジオキシメチ
レン、ジフルオロジオキシメチレン、ジオキシエチレ
ン、トリフルオロジオキシエチレン、テトラフルオロジ
オキシエチレン、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、メトキシミノメチル、メ
トキシミノエチル、エトキシミノメチル、エトキシミノ
エチルであるか、或はフェニル、フェノキシ、α−ナフ
チルまたはβ−ナフチル（これらの各々は、フッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、メトキシおよび／またはエ
トキシから成る群からの同一もしくは異なる置換基で任
意に単置換から三置換されていてもよい）である］を表
し、Ａが、基
【００３０】
【化１９】
【００３１】の１つを表し、Ｘが、酸素を表し、そして
Ｙが、酸素を表すが、ここで、Ｒ7は、水素、シアノ、
或は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルのどれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9およびＲ10は、互
いに独立して各場合共水素、或は１〜３個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或はＲ7お
よびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ2）5−を有する基を表
し、Ｑは、酸素、硫黄、または式＞Ｎ−Ｒ11の基を表
し、Ｒ11は、水素、或は各場合共個々のアルキル部分中
に１〜３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、シアノアルキルまたはアルカノイルを表し、ｍは、
数０または１を表し、そしてｎは、数０または１を表
す、化合物である。
Ｙが、酸素を表すが、ここで、Ｒ7は、水素、シアノ、
或は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルのどれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9およびＲ10は、互
いに独立して各場合共水素、或は１〜３個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或はＲ7お
よびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ2）5−を有する基を表
し、Ｑは、酸素、硫黄、または式＞Ｎ−Ｒ11の基を表
し、Ｒ11は、水素、或は各場合共個々のアルキル部分中
に１〜３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、シアノアルキルまたはアルカノイルを表し、ｍは、
数０または１を表し、そしてｎは、数０または１を表
す、化合物である。
【００３２】特定なものに関しては、製造実施例中に示
す化合物を参照のこと。
す化合物を参照のこと。
【００３３】例えば、１−クロロカルボニル−３−ジメ
チルアミノ−４−メチル−１，２，４−トリアゾリン−
５−オンおよび１−（４−メチルフェノキシ）−３−ア
ミノブタンを出発物質として使用する場合、本発明に従
う方法（ａ）の反応過程は以下の方程式で表され得る：
チルアミノ−４−メチル−１，２，４−トリアゾリン−
５−オンおよび１−（４−メチルフェノキシ）−３−ア
ミノブタンを出発物質として使用する場合、本発明に従
う方法（ａ）の反応過程は以下の方程式で表され得る：
【００３４】
【化２０】
【００３５】例えば、３−ジメチルアミノ−４−メチル
−１，２，４−トリアゾリン−５−オンおよび１−フェ
ニルアゾ−シクロヘキシルイソシアネートを出発物質と
して使用する場合、本発明に従う方法（ｂ）の反応過程
は以下の方程式で表され得る：
−１，２，４−トリアゾリン−５−オンおよび１−フェ
ニルアゾ−シクロヘキシルイソシアネートを出発物質と
して使用する場合、本発明に従う方法（ｂ）の反応過程
は以下の方程式で表され得る：
【００３６】
【化２１】
【００３７】式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を
実施するための出発物質として必要な１−クロロ（チ
オ）カルボニルトリアゾリノン類の一般的定義を与え
る。式（ＩＩ）において、Ｒ1、Ｒ2、ＸおよびＹは、好
適には、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連し
て、これらの置換基にとって好適であるとして既に上述
した基を表す。式（ＩＩ）の１−クロロ（チオ）カルボ
ニルトリアゾリノン類は公知である。（例えばEP 283,8
76参照）。
実施するための出発物質として必要な１−クロロ（チ
オ）カルボニルトリアゾリノン類の一般的定義を与え
る。式（ＩＩ）において、Ｒ1、Ｒ2、ＸおよびＹは、好
適には、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連し
て、これらの置換基にとって好適であるとして既に上述
した基を表す。式（ＩＩ）の１−クロロ（チオ）カルボ
ニルトリアゾリノン類は公知である。（例えばEP 283,8
76参照）。
【００３８】式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）
を実施するための出発物質として更に必要なアミン類の
一般的定義を与える。式（ＩＩＩ）において、Ｒ3およ
びＡは、好適には、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記
述に関連して、これらの置換基にとって好適であるとし
て既に上述した基を表す。
を実施するための出発物質として更に必要なアミン類の
一般的定義を与える。式（ＩＩＩ）において、Ｒ3およ
びＡは、好適には、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記
述に関連して、これらの置換基にとって好適であるとし
て既に上述した基を表す。
【００３９】式（ＩＩＩ）のアミン類は公知であるか、
或は公知の方法で製造できる（例えば、EP 273,328; In
d. J. Chem. Sect. B、 24B、 940-947 [1985]; Acta. Ph
arm.Suec.、 20、 349-364 [1983]またはCA 100: 174345;
An. Quim. 73、 1177-1183[1977]またはCA 89: 129148;
Bull. Soc. Chim. Belg. 85、 421-425 [1976]; Tetrah
edron Lett. 1976、 2289-2290; Bull. Chem. Soc. Jpn.
60、 609-612 [1987]参照）。
或は公知の方法で製造できる（例えば、EP 273,328; In
d. J. Chem. Sect. B、 24B、 940-947 [1985]; Acta. Ph
arm.Suec.、 20、 349-364 [1983]またはCA 100: 174345;
An. Quim. 73、 1177-1183[1977]またはCA 89: 129148;
Bull. Soc. Chim. Belg. 85、 421-425 [1976]; Tetrah
edron Lett. 1976、 2289-2290; Bull. Chem. Soc. Jpn.
60、 609-612 [1987]参照）。
【００４０】式（ＩＶ）は、１位が未置換でありそして
本発明に従う方法（ｂ）を実施するための出発材料とし
て必要なトリアゾリノン類の一般的定義を与える。式
（ＩＶ）において、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、好適には、本
発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関連して、これらの
置換基にとって好適であるとして既に上述した基を表
す。
本発明に従う方法（ｂ）を実施するための出発材料とし
て必要なトリアゾリノン類の一般的定義を与える。式
（ＩＶ）において、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、好適には、本
発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関連して、これらの
置換基にとって好適であるとして既に上述した基を表
す。
【００４１】１位が未置換である式（ＩＶ）のトリアゾ
リノン類は公知であるか、或は公知の方法と同様にして
製造できる（例えば、EP 283,876参照）。
リノン類は公知であるか、或は公知の方法と同様にして
製造できる（例えば、EP 283,876参照）。
【００４２】式（Ｖ）は、本発明に従う方法（ｂ）を実
施するための出発物質として更に必要なイソ（チオ）シ
アネート類の一般的定義を与える。式（Ｖ）において、
Ｒ2およびＹは、好適には、本発明に従う式（Ｉ）の化
合物の記述に関連して、これらの置換基にとって好適で
あるとして既に上述した基を表す。
施するための出発物質として更に必要なイソ（チオ）シ
アネート類の一般的定義を与える。式（Ｖ）において、
Ｒ2およびＹは、好適には、本発明に従う式（Ｉ）の化
合物の記述に関連して、これらの置換基にとって好適で
あるとして既に上述した基を表す。
【００４３】式（Ｖ）のイソ（チオ）シアネート類はあ
る場合には公知であるか（例えば、J. Med. Chem. 30、
1767-1773 [1987]; J. org. Chem. 35、 47-52 [1970];
Sci.Pharm. 51、 379 [1983]; Synthesis 1984、 315; Sy
nthesis 1990、 803; Angew.Chem. 98、 1111 [1986]; No
uv. J. Chim. 1. 243-254 [1977]またはCA 87: 151614a
参照）、或は例えば式（ＩＩＩ）
る場合には公知であるか（例えば、J. Med. Chem. 30、
1767-1773 [1987]; J. org. Chem. 35、 47-52 [1970];
Sci.Pharm. 51、 379 [1983]; Synthesis 1984、 315; Sy
nthesis 1990、 803; Angew.Chem. 98、 1111 [1986]; No
uv. J. Chim. 1. 243-254 [1977]またはCA 87: 151614a
参照）、或は例えば式（ＩＩＩ）
【００４４】
【化２２】Ｈ2Ｎ−Ａ−Ｒ3 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ3およびＡは、上述した意味を有する］のア
ミン類とホスゲンもしくはチオホスゲンとを、適宜希釈
剤、例えばトルエンまたはクロロベンゼンなどの存在
下、−１０℃〜＋１５０℃の温度で反応させる場合、公
知の方法と同様にして製造できる（例えばSynthesis 19
77、 756; Org.Syntheses Coll. Vol. IV、 521 [1963]ま
たは「Organikum」「有機化学における実験室的実施」V
EB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 198
1、 703頁参照）。
ミン類とホスゲンもしくはチオホスゲンとを、適宜希釈
剤、例えばトルエンまたはクロロベンゼンなどの存在
下、−１０℃〜＋１５０℃の温度で反応させる場合、公
知の方法と同様にして製造できる（例えばSynthesis 19
77、 756; Org.Syntheses Coll. Vol. IV、 521 [1963]ま
たは「Organikum」「有機化学における実験室的実施」V
EB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 198
1、 703頁参照）。
【００４５】本発明に従う方法（ａ）を実施するために
適切な希釈剤は、不活性有機溶媒である。これらには、
特に、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、任意にハロゲ
ン置換されている炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテ
ル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレング
リコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコール
ジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノ
ンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えば
アセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリ
ルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルム
アニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐
酸トリアミド、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢
酸エチル、或は塩基、例えばピリジンが含まれる。
適切な希釈剤は、不活性有機溶媒である。これらには、
特に、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、任意にハロゲ
ン置換されている炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテ
ル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレング
リコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコール
ジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノ
ンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えば
アセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリ
ルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルム
アニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐
酸トリアミド、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢
酸エチル、或は塩基、例えばピリジンが含まれる。
【００４６】本発明に従う方法（ａ）は、好適には適切
な反応助剤の存在下で行われる。適切な反応助剤は全て
の通常の無機もしくは有機塩基である。これらには、例
えばアルカリ土類金属の水酸化物またはアルカリ金属の
水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化カリウムおよびまた水酸化アンモニウム、ア
ルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭
酸アンモニウム、アルカリ金属の酢酸塩またはアルカリ
土類金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、そしてま
た三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）
またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれ
る。
な反応助剤の存在下で行われる。適切な反応助剤は全て
の通常の無機もしくは有機塩基である。これらには、例
えばアルカリ土類金属の水酸化物またはアルカリ金属の
水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化カリウムおよびまた水酸化アンモニウム、ア
ルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭
酸アンモニウム、アルカリ金属の酢酸塩またはアルカリ
土類金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、そしてま
た三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）
またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれ
る。
【００４７】同時に反応助剤として作用させる目的で、
反応体として使用する式（ＩＩＩ）のアミンを適切な過
剰量で用いることも可能である。
反応体として使用する式（ＩＩＩ）のアミンを適切な過
剰量で用いることも可能である。
【００４８】本発明に従う方法（ａ）を実施する場合、
反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、本
方法は、０℃〜＋１５０℃の温度、好適には＋１０℃〜
＋８０℃の温度で行われる。
反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、本
方法は、０℃〜＋１５０℃の温度、好適には＋１０℃〜
＋８０℃の温度で行われる。
【００４９】本発明に従う方法（ａ）を実施するため、
一般に、式（ＩＩ）の１−クロロ（チオ）カルボニルト
リアゾリノン１モル当たり１．０〜５．０モル、好適に
は１．０〜２モルから成る式（ＩＩＩ）のアミン類、そ
して反応助剤として、適宜１．０〜５．０モル、好適に
は１．０〜２モルから成る塩基が用いられる。
一般に、式（ＩＩ）の１−クロロ（チオ）カルボニルト
リアゾリノン１モル当たり１．０〜５．０モル、好適に
は１．０〜２モルから成る式（ＩＩＩ）のアミン類、そ
して反応助剤として、適宜１．０〜５．０モル、好適に
は１．０〜２モルから成る塩基が用いられる。
【００５０】この反応を行った後、この反応生成物を、
公知方法で処理および単離する（これに関連して、例え
ばEP 283,876または本製造実施例を参照）。
公知方法で処理および単離する（これに関連して、例え
ばEP 283,876または本製造実施例を参照）。
【００５１】本発明に従う方法（ｂ）を実施するために
適切な希釈剤は、不活性有機溶媒である。好適に用いら
れる溶媒は、本発明に従う方法（ａ）の操作の記述で挙
げた溶媒である。
適切な希釈剤は、不活性有機溶媒である。好適に用いら
れる溶媒は、本発明に従う方法（ａ）の操作の記述で挙
げた溶媒である。
【００５２】適宜、本発明に従う方法（ｂ）は適切な塩
基性反応助剤の存在下で行われ得る。適切な塩基性反応
助剤は全ての通常の無機もしくは有機塩基である。下記
のものが好適に使用される：三級アミン類、例えばトリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ
−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセ
ン（ＤＢＵ）。しかしながら、上記塩基性反応助剤の添
加は必須ではない。
基性反応助剤の存在下で行われ得る。適切な塩基性反応
助剤は全ての通常の無機もしくは有機塩基である。下記
のものが好適に使用される：三級アミン類、例えばトリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ
−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセ
ン（ＤＢＵ）。しかしながら、上記塩基性反応助剤の添
加は必須ではない。
【００５３】本発明に従う方法（ｂ）を実施する場合、
反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、本
方法は、０℃〜＋１５０℃の温度、好適には＋４０℃〜
＋１２０℃の温度で行われる。
反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、本
方法は、０℃〜＋１５０℃の温度、好適には＋４０℃〜
＋１２０℃の温度で行われる。
【００５４】本発明に従う方法（ｂ）は通常大気圧下で
行われる。しかしながら、加圧もしくは減圧下で本方法
を実施することも可能である。
行われる。しかしながら、加圧もしくは減圧下で本方法
を実施することも可能である。
【００５５】本発明に従う方法（ｂ）を実施するため、
一般に、１位が置換されていない式（ＩＶ）のトリアゾ
リノン１モル当たり１．０〜５．０モル、好適には１．
０〜２．５モルから成る式（Ｖ）のイソ（チオ）シアネ
ート、そして反応助剤として、適宜０．０１〜５．０モ
ル、好適には０．１〜２．５モルから成る塩基が用いら
れる。
一般に、１位が置換されていない式（ＩＶ）のトリアゾ
リノン１モル当たり１．０〜５．０モル、好適には１．
０〜２．５モルから成る式（Ｖ）のイソ（チオ）シアネ
ート、そして反応助剤として、適宜０．０１〜５．０モ
ル、好適には０．１〜２．５モルから成る塩基が用いら
れる。
【００５６】この反応を行った後、この反応生成物を、
公知方法で処理および単離する（これに関連して、例え
ばEP 283,876または本製造実施例を参照）。
公知方法で処理および単離する（これに関連して、例え
ばEP 283,876または本製造実施例を参照）。
【００５７】式（Ｉ）を有する最終生成物を、例えばカ
ラムクロマトグラフィーまたは再結晶による通常の方法
で精製する。
ラムクロマトグラフィーまたは再結晶による通常の方法
で精製する。
【００５８】融点によるか、或は結晶化しない化合物の
場合、プロトン核磁気共鳴分光法（1Ｈ ＮＭＲ)で、こ
れらの特性記述を行う。
場合、プロトン核磁気共鳴分光法（1Ｈ ＮＭＲ)で、こ
れらの特性記述を行う。
【００５９】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉植物死滅剤、および特に殺雑草剤として使用で
きる。雑草とは広い意味で、それらが望まれない場所で
生育する全ての植物類であると理解すべきである。本発
明に従う物質が総合的または選択的な除草剤として作用
するかどうかは本質的に使用量に依存している。
剤、広葉植物死滅剤、および特に殺雑草剤として使用で
きる。雑草とは広い意味で、それらが望まれない場所で
生育する全ての植物類であると理解すべきである。本発
明に従う物質が総合的または選択的な除草剤として作用
するかどうかは本質的に使用量に依存している。
【００６０】本発明に従う活性化合物は、例えば下記の
植物に関して使用できる：次の属の双子葉雑草：カラシ
属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、
ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シ
カギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemi
s）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopod
ium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、
ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、
オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulu
s）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonu
m）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosi
a）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduu
s）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌ
ガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼ
ナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタ
ソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エヌクス
属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ
属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属
（Papaver）、ケンタウレア属（Centaurea）、トリホリ
ウム属（Trifolium）、ウマノアシガタ属（Ranunculu
s）およびタンポポ属（Taraxacum）。
植物に関して使用できる：次の属の双子葉雑草：カラシ
属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、
ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シ
カギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemi
s）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopod
ium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、
ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、
オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulu
s）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonu
m）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosi
a）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduu
s）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌ
ガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼ
ナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタ
ソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エヌクス
属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ
属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属
（Papaver）、ケンタウレア属（Centaurea）、トリホリ
ウム属（Trifolium）、ウマノアシガタ属（Ranunculu
s）およびタンポポ属（Taraxacum）。
【００６１】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）およびウリ属（Cucurbita）。
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）およびウリ属（Cucurbita）。
【００６２】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒ
キ属（Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）
およびアペラ属（Apera）、次の属の単子葉栽培植物：
イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属
（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属
（Avena）、ライ属（Secale）、モロコシ属（Sorghu
m）、キビ属（Panicum）、サトウキギ属（Saccharu
m）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Aspar
agus）およびネギ属（Allium），しかしながら、本発明
に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定される
ものではなく、同じ方法で他の植物に及ぶ。
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒ
キ属（Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）
およびアペラ属（Apera）、次の属の単子葉栽培植物：
イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属
（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属
（Avena）、ライ属（Secale）、モロコシ属（Sorghu
m）、キビ属（Panicum）、サトウキギ属（Saccharu
m）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Aspar
agus）およびネギ属（Allium），しかしながら、本発明
に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定される
ものではなく、同じ方法で他の植物に及ぶ。
【００６３】該化合物は、濃度によるが、例えば工業用
地および鉄道線路上の、並びに植林されているかもしく
はされていない道路および広場上の雑草の全体的駆除用
として使用できる。同様に、該化合物は、多年性植物の
栽培、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かん
きつ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー
栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農
園、ソフトフルーツの栽培およびホップ栽培園、芝生、
芝地および牧草地中の雑草の駆除、並びに一年性植物の
栽培における雑草の選択的駆除用として使用できる。
地および鉄道線路上の、並びに植林されているかもしく
はされていない道路および広場上の雑草の全体的駆除用
として使用できる。同様に、該化合物は、多年性植物の
栽培、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かん
きつ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー
栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農
園、ソフトフルーツの栽培およびホップ栽培園、芝生、
芝地および牧草地中の雑草の駆除、並びに一年性植物の
栽培における雑草の選択的駆除用として使用できる。
【００６４】これに関連して、本発明に従う活性物質
は、単子葉植物栽培、例えば小麦またはトウモロコシ中
の単子葉植物および双子葉植物雑草を駆除するため特に
成功裏に使用できる。本発明に従う活性物質はまた、適
切な使用率で、例えば稲の葉にいる虫を駆除する目的で
使用できる殺虫活性も有する。
は、単子葉植物栽培、例えば小麦またはトウモロコシ中
の単子葉植物および双子葉植物雑草を駆除するため特に
成功裏に使用できる。本発明に従う活性物質はまた、適
切な使用率で、例えば稲の葉にいる虫を駆除する目的で
使用できる殺虫活性も有する。
【００６５】式（Ｉ）を有する化合物の、土壌内での浸
出は非常に遅く、従って地下水の汚染が実質上排除され
る。
出は非常に遅く、従って地下水の汚染が実質上排除され
る。
【００６６】本活性化合物は、通常の調剤、例えば液
剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト、粒剤、エ
ーロゾル、および活性化合物を含浸させた天然および合
成材料、並びに重合体物質中の非常に微細なカプセル剤
に変えることができる。
剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト、粒剤、エ
ーロゾル、および活性化合物を含浸させた天然および合
成材料、並びに重合体物質中の非常に微細なカプセル剤
に変えることができる。
【００６７】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒、加圧下の液化ガ
スおよび／または固体担体と、任意に界面活性剤、即ち
乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用
いて、混合することで製造される。
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒、加圧下の液化ガ
スおよび／または固体担体と、任意に界面活性剤、即ち
乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用
いて、混合することで製造される。
【００６８】増量剤として水を使用する場合、例えば有
機溶媒を補助溶媒としても使用できる。液状の溶媒とし
ては、主として次のものが適当である：芳香族類、例え
ばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩
素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロ
ロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフ
ィン類、例えば石油留分、鉱物および植物油、アルコー
ル類、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれ
らのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
またはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチル
ホルムアミドおよびジメチルスルホキサイド、並びに
水。
機溶媒を補助溶媒としても使用できる。液状の溶媒とし
ては、主として次のものが適当である：芳香族類、例え
ばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩
素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロ
ロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフ
ィン類、例えば石油留分、鉱物および植物油、アルコー
ル類、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれ
らのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
またはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチル
ホルムアミドおよびジメチルスルホキサイド、並びに
水。
【００６９】固体の担体として次のものが適切である：
例えばアンモニウム塩類および粉砕した天然鉱物、例え
ばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパル
ジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土、およ
び粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、ア
ルミナおよびケイ酸塩；粒剤用の固体担体としては次の
ものが適切である：例えば破砕し分級した天然石、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、並
びに無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒
体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およ
びタバコの茎；乳化剤および／または発泡剤として次の
ものが適切である：例えば非イオン系および陰イオン系
乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、
ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキル
スルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールス
ルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物；分散
剤として次のものが適切である：例えばリグニン−亜硫
酸塩廃液およびメチルセルロース。
例えばアンモニウム塩類および粉砕した天然鉱物、例え
ばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパル
ジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土、およ
び粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、ア
ルミナおよびケイ酸塩；粒剤用の固体担体としては次の
ものが適切である：例えば破砕し分級した天然石、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、並
びに無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒
体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およ
びタバコの茎；乳化剤および／または発泡剤として次の
ものが適切である：例えば非イオン系および陰イオン系
乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、
ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキル
スルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールス
ルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物；分散
剤として次のものが適切である：例えばリグニン−亜硫
酸塩廃液およびメチルセルロース。
【００７０】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。
【００７１】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。
【００７２】調剤は一般に、０．１〜９５重量％、好適
には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【００７３】本発明に従う活性化合物は、雑草駆除のた
め、そのまま、或はそれらの調剤の形態で、公知の除草
剤との混合物として用いられ、そしてまた仕上げ調剤ま
たはタンク混合物としても用いられ得る。
め、そのまま、或はそれらの調剤の形態で、公知の除草
剤との混合物として用いられ、そしてまた仕上げ調剤ま
たはタンク混合物としても用いられ得る。
【００７４】該混合物のための適切な除草剤は、公知の
除草剤、例えば穀物中の雑草駆除のための１−アミノ−
６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−
１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ン（AMETHYDIONE）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−尿素（METABENZTHIAZURO
N）；サトウダイコン中の雑草駆除のための４−アミノ
−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン（METAMITRON）および大豆中の雑草
駆除のための４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチ
ル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オン（METRIBUZIN）である。２，４−ジクロ
ロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２，４−ジ
クロロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；メチ
ル−６，６−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−［１−
（２−プロペニルオキシアミノ）−ブチリデン］−シク
ロヘキサンカルボン酸（ALLOXYDIM）；４−アミノベン
ゼンスルホニルカルバミン酸メチル（ASULAM）；２−ク
ロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−
１，３，５−トリアジン（ATRAZINE）；３−イソプロピ
ル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン ２，
２−ジオキサイド（BENTAZON）；５−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（BIFENO
X）；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニト
リル（BROMOXYNIL）；カルバミン酸Ｎ−（３−クロロフ
ェニル）−イソプロピル（CHLORPROPHAM）；Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−
尿素（CHLORTOLURON）；エキソ−１−メチル−４−（１
−メチルエチル）−２−（２−メチルフェニル−メトキ
シ）−７−オキサビシクロ−（２，２，１）−ヘプタン
（CINMETHYLIN）；３，６−ジクロロ−２−ピリジンカ
ルボン酸（CLOPYRALID）；２−クロロ−４−エチルアミ
ノ−６−（３−シアノプロピルアミノ）−１，３，５−
トリアジン（CYANAZINE）；Ｎ，Ｓ−ジエチル−Ｎ−シ
クロヘキシルチオカルバメート（CYCLOATE）；２−［１
−（エトキシイミノブチル］−３−ヒドロキシ−５−
［テトラヒドロ−（２Ｈ）−チオピラン−３−イル］−
２−シクロヘキセン−１−オン（CYCLOXYDIM）；２−
［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］
−プロピオン酸、そのメチルエステルまたはそのエチル
エステル（DICLOFOP）；２−［（２−クロロフェニル）
−メチル］−４，４−ジメチル−イソキサゾリジン−３
−オン（DIMETHAZONE）；Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ジ−ｎ−
プロピル−チオカルバミデート（EPTAME）；４−アミノ
−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン（ETHIOZIN）；２−｛４−
［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）−オキシ］−
フェノキシ｝−プロピオン酸およびそのメチルまたはエ
チルエステル（FENOXAPROP）；２−［４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］プ
ロピオン酸またはそのブチルエステル（FLUAZIFOP)；１
−メチル−３−フェニル−５−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−ピリドン（FLURIDONE）；［（４−
アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジ
ニル）−オキシ］−酢酸またはその１−メチルヘプチル
エステル（FLUROXYPYR）；２−｛４−［（３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）−オキ
シ］−フェノキシ｝−プロピオン酸またはそのエチルエ
ステル（HALOXYFOP）；３−シクロヘキシル−６−ジメ
チルアミノ−１−メチル−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジオン（HEXAZINONE）；２−［４，５−ジヒド
ロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オク
ソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−４（５）−メチ
ル安息香酸メチル（IMAZAMETHABENZ）；３，５−ジイオ
ド−４−ヒドロキシベンゾニトリル（IOXYNIL）；Ｎ，
Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−
尿素（ISOPROTURON）；（２−メチル−４−クロロフェ
ノキシ）−酢酸（MCPA）；（４−クロロ−２−メチルフ
ェノキシ）−プロピオン酸（MCPP）；Ｎ−メチル−２−
（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−アセ
トアニリド（MEFENACET）；２−クロロ−Ｎ−（２，６
−ジメチル−フェニル）−Ｎ−［（１Ｈ）−ピラゾール
−１−イル−メチル］−アセトアミド（METAZACHLO
R）；２−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニ
ル］−アミノ］−スルホニル｝−安息香酸またはそのメ
チルエステル（METSULFURON）；２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル ３−エトキシ−４−ニトロ−
フェニルエーテル（OXYFLUORFEN）；Ｎ−（１−エチル
プロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロアニ
リン（PENDIMETHALIN）；イソプロピル−Ｎ−フェニル
−カルバメート（PROPHAM）；Ｏ−（６−クロロ−３−
フェニル−ピリダジン−４−イル） Ｓ−オクチルチオ
カーボネート（PYRIDATE）；２−［４−（６−クロロ−
キノキサリン−２−イル−オキシ）−フェノキシ］−プ
ロピオン酸エチル（QUIZALOFOPETHYL）；２−［１−
（エトキサミノ）−ブチリデン］−５−（２−エチルチ
オプロピル）−１，３−シクロヘキサジオン（SETHOXYD
IM）；２−クロロ−４，６−ビス−（エチルアミノ）−
１，３，５−トリアジン（SIMAZINE）；２，４−ビス−
［Ｎ−エチルアミノ］−６−メチルチオ−１，３，５−
トリアジン（SIMETRYNE）；４−エチルアミノ−２−ｔ
−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン（TE
RBUTRYNE）；３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カ
ルボニル］−アミノ］−スルホニル］−チオフェン−２
−カルボン酸メチル（THIAMETURON）；或は２，６−ジ
ニトロ−４−トリフルオロメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピル
アニリン（TRIFLURALIN）との混合物がまた有利であ
る。驚くべきことに、いくつかの混合物はまた相乗作用
を示す。
除草剤、例えば穀物中の雑草駆除のための１−アミノ−
６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−
１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ン（AMETHYDIONE）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−尿素（METABENZTHIAZURO
N）；サトウダイコン中の雑草駆除のための４−アミノ
−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン（METAMITRON）および大豆中の雑草
駆除のための４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチ
ル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オン（METRIBUZIN）である。２，４−ジクロ
ロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２，４−ジ
クロロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；メチ
ル−６，６−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−［１−
（２−プロペニルオキシアミノ）−ブチリデン］−シク
ロヘキサンカルボン酸（ALLOXYDIM）；４−アミノベン
ゼンスルホニルカルバミン酸メチル（ASULAM）；２−ク
ロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−
１，３，５−トリアジン（ATRAZINE）；３−イソプロピ
ル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン ２，
２−ジオキサイド（BENTAZON）；５−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（BIFENO
X）；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニト
リル（BROMOXYNIL）；カルバミン酸Ｎ−（３−クロロフ
ェニル）−イソプロピル（CHLORPROPHAM）；Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−
尿素（CHLORTOLURON）；エキソ−１−メチル−４−（１
−メチルエチル）−２−（２−メチルフェニル−メトキ
シ）−７−オキサビシクロ−（２，２，１）−ヘプタン
（CINMETHYLIN）；３，６−ジクロロ−２−ピリジンカ
ルボン酸（CLOPYRALID）；２−クロロ−４−エチルアミ
ノ−６−（３−シアノプロピルアミノ）−１，３，５−
トリアジン（CYANAZINE）；Ｎ，Ｓ−ジエチル−Ｎ−シ
クロヘキシルチオカルバメート（CYCLOATE）；２−［１
−（エトキシイミノブチル］−３−ヒドロキシ−５−
［テトラヒドロ−（２Ｈ）−チオピラン−３−イル］−
２−シクロヘキセン−１−オン（CYCLOXYDIM）；２−
［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］
−プロピオン酸、そのメチルエステルまたはそのエチル
エステル（DICLOFOP）；２−［（２−クロロフェニル）
−メチル］−４，４−ジメチル−イソキサゾリジン−３
−オン（DIMETHAZONE）；Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ジ−ｎ−
プロピル−チオカルバミデート（EPTAME）；４−アミノ
−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン（ETHIOZIN）；２−｛４−
［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）−オキシ］−
フェノキシ｝−プロピオン酸およびそのメチルまたはエ
チルエステル（FENOXAPROP）；２−［４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］プ
ロピオン酸またはそのブチルエステル（FLUAZIFOP)；１
−メチル−３−フェニル−５−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−ピリドン（FLURIDONE）；［（４−
アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジ
ニル）−オキシ］−酢酸またはその１−メチルヘプチル
エステル（FLUROXYPYR）；２−｛４−［（３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）−オキ
シ］−フェノキシ｝−プロピオン酸またはそのエチルエ
ステル（HALOXYFOP）；３−シクロヘキシル−６−ジメ
チルアミノ−１−メチル−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジオン（HEXAZINONE）；２−［４，５−ジヒド
ロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オク
ソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−４（５）−メチ
ル安息香酸メチル（IMAZAMETHABENZ）；３，５−ジイオ
ド−４−ヒドロキシベンゾニトリル（IOXYNIL）；Ｎ，
Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−
尿素（ISOPROTURON）；（２−メチル−４−クロロフェ
ノキシ）−酢酸（MCPA）；（４−クロロ−２−メチルフ
ェノキシ）−プロピオン酸（MCPP）；Ｎ−メチル−２−
（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−アセ
トアニリド（MEFENACET）；２−クロロ−Ｎ−（２，６
−ジメチル−フェニル）−Ｎ−［（１Ｈ）−ピラゾール
−１−イル−メチル］−アセトアミド（METAZACHLO
R）；２−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニ
ル］−アミノ］−スルホニル｝−安息香酸またはそのメ
チルエステル（METSULFURON）；２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル ３−エトキシ−４−ニトロ−
フェニルエーテル（OXYFLUORFEN）；Ｎ−（１−エチル
プロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロアニ
リン（PENDIMETHALIN）；イソプロピル−Ｎ−フェニル
−カルバメート（PROPHAM）；Ｏ−（６−クロロ−３−
フェニル−ピリダジン−４−イル） Ｓ−オクチルチオ
カーボネート（PYRIDATE）；２−［４−（６−クロロ−
キノキサリン−２−イル−オキシ）−フェノキシ］−プ
ロピオン酸エチル（QUIZALOFOPETHYL）；２−［１−
（エトキサミノ）−ブチリデン］−５−（２−エチルチ
オプロピル）−１，３−シクロヘキサジオン（SETHOXYD
IM）；２−クロロ−４，６−ビス−（エチルアミノ）−
１，３，５−トリアジン（SIMAZINE）；２，４−ビス−
［Ｎ−エチルアミノ］−６−メチルチオ−１，３，５−
トリアジン（SIMETRYNE）；４−エチルアミノ−２−ｔ
−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン（TE
RBUTRYNE）；３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カ
ルボニル］−アミノ］−スルホニル］−チオフェン−２
−カルボン酸メチル（THIAMETURON）；或は２，６−ジ
ニトロ−４−トリフルオロメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピル
アニリン（TRIFLURALIN）との混合物がまた有利であ
る。驚くべきことに、いくつかの混合物はまた相乗作用
を示す。
【００７５】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植物栄
養素類および土壌構造改良剤との混合物も可能である。
ビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植物栄
養素類および土壌構造改良剤との混合物も可能である。
【００７６】該活性化合物はそのまま、それらの調合物
の形態またはそれらを更に希釈することにより調製した
使用形態、例えば調製済み溶剤、懸濁液、乳剤、粉剤、
塗布剤および粒剤の形態で使用できる。それらは通常の
方法、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧または散布によ
り使用される。
の形態またはそれらを更に希釈することにより調製した
使用形態、例えば調製済み溶剤、懸濁液、乳剤、粉剤、
塗布剤および粒剤の形態で使用できる。それらは通常の
方法、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧または散布によ
り使用される。
【００７７】本発明に従う活性化合物は、植物の発芽前
または後に適用できる。それらはまた、種まきの前に土
壌中に加えることもできる。
または後に適用できる。それらはまた、種まきの前に土
壌中に加えることもできる。
【００７８】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。それは、本質的に、望まれる効果に
依存している。一般に、使用量は、土壌表面１ヘクター
ル当たり０．００１〜１０ｋｇの活性化合物、好適には
０．００５〜５ｋｇ／ｈａである。
えることができる。それは、本質的に、望まれる効果に
依存している。一般に、使用量は、土壌表面１ヘクター
ル当たり０．００１〜１０ｋｇの活性化合物、好適には
０．００５〜５ｋｇ／ｈａである。
【００７９】本発明に従う活性化合物の製造および使用
を下記の実施例に示す。
を下記の実施例に示す。
【００８０】
【実施例】製造実施例 実施例１
【００８１】
【化２３】
【００８２】（方法（ａ））アセトニトリル１５０ｍＬ
中の６ｇ（０．０３モル）の１−クロロカルボニル−３
−ジメチルアミノ−４−メチル−１，２，４−トリアゾ
リン−５−オンに、撹拌しながら、アセトニトリル５０
ｍＬ中６．８ｇ（０．０３モル）の２−アミノ−１−
（４−クロロフェニルチオ）−２−シアノ−プロパンお
よび３．０３ｇ（０．０３モル）のトリエチルアミンか
ら成る溶液を滴下し、そしてこの滴下が終了した後、室
温で２時間この混合物の撹拌を継続した。処理する目的
で、沈澱した塩酸トリエチルアミンを濾過で除き、濾液
を真空中濃縮し、残留物を１５０ｍＬのジクロロメタン
中に取り上げた後、水５０ｍＬ部で３回洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥した後、真空中で再び濃縮する。この
残留物を、シリカゲル使用クロマトグラフィーにかける
（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）。６．
８ｇ（理論値の５８％）の１−［１−（４−クロロフェ
ニルチオ）−２−シアノ−プロプ−２−イル−アミノカ
ルボニル］−３−ジメチルアミノ−４−メチル−１，
２，４−トリアゾリン−５−オンが油状物として得られ
る。
中の６ｇ（０．０３モル）の１−クロロカルボニル−３
−ジメチルアミノ−４−メチル−１，２，４−トリアゾ
リン−５−オンに、撹拌しながら、アセトニトリル５０
ｍＬ中６．８ｇ（０．０３モル）の２−アミノ−１−
（４−クロロフェニルチオ）−２−シアノ−プロパンお
よび３．０３ｇ（０．０３モル）のトリエチルアミンか
ら成る溶液を滴下し、そしてこの滴下が終了した後、室
温で２時間この混合物の撹拌を継続した。処理する目的
で、沈澱した塩酸トリエチルアミンを濾過で除き、濾液
を真空中濃縮し、残留物を１５０ｍＬのジクロロメタン
中に取り上げた後、水５０ｍＬ部で３回洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥した後、真空中で再び濃縮する。この
残留物を、シリカゲル使用クロマトグラフィーにかける
（溶離剤：シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）。６．
８ｇ（理論値の５８％）の１−［１−（４−クロロフェ
ニルチオ）−２−シアノ−プロプ−２−イル−アミノカ
ルボニル］−３−ジメチルアミノ−４−メチル−１，
２，４−トリアゾリン−５−オンが油状物として得られ
る。
【００８３】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）：δ＝１．８０；２，８５；３．２５；７．１５
−７．２０；７．４０−７．４５；８．２５ｐｐｍ。
ラン）：δ＝１．８０；２，８５；３．２５；７．１５
−７．２０；７．４０−７．４５；８．２５ｐｐｍ。
【００８４】出発化合物の製造 実施例ＩＩＩ−１
【００８５】
【化２４】
【００８６】水１３．８ｍＬ中８．７９ｇ（０．１７９
モル）のシアン化ナトリウムから成る溶液に、５８．６
ｇ（０．８６２モル）の２５％濃度アンモニア溶液およ
び９．６ｇ（０．１７９モル）の塩化アンモニウムを加
える。次に、２４．７ｇ（０．１２３モル）の１−（４
−クロロフェニルチオ）−２−プロパノン（市販）を加
えた後、この混合物を４５℃で１６時間撹拌する。処理
する目的で、２相から成るこの反応混合物をジクロロメ
タン中に取り上げ、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥した後、真空中で濃縮する。
モル）のシアン化ナトリウムから成る溶液に、５８．６
ｇ（０．８６２モル）の２５％濃度アンモニア溶液およ
び９．６ｇ（０．１７９モル）の塩化アンモニウムを加
える。次に、２４．７ｇ（０．１２３モル）の１−（４
−クロロフェニルチオ）−２−プロパノン（市販）を加
えた後、この混合物を４５℃で１６時間撹拌する。処理
する目的で、２相から成るこの反応混合物をジクロロメ
タン中に取り上げ、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥した後、真空中で濃縮する。
【００８７】２６．５ｇ（理論値の９５％）の２−アミ
ノ−１−（４−クロロフェニルチオ）−２−プロピオニ
トリルが油状物として得られる。
ノ−１−（４−クロロフェニルチオ）−２−プロピオニ
トリルが油状物として得られる。
【００８８】ＩＲ：ν＝２２００（ＣＮ）、３２５０
（ＮＨ2）ｃｍ-1。
（ＮＨ2）ｃｍ-1。
【００８９】実施例２
【００９０】
【化２５】
【００９１】（方法（ａ））アセトニトリル１００ｍＬ
中の３．８１ｇ（０．０２モル）の１−クロロカルボニ
ル−３−メチルアミノ−４−メチル−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オンに、撹拌しながら、アセトニトリル
５０ｍＬ中３．３ｇ（０．０２モル）の２−アミノ−１
−（４−メチルフェノキシ）−プロパン（例えばEP 27
3,328を参照）および２．０２ｇ（０．０２モル）のト
リエチルアミンから成る溶液を滴下し、そしてこの滴下
が終了した後、室温で２時間この混合物の撹拌を継続す
る。処理する目的で、沈澱した塩酸トリエチルアミンを
濾過で除き、濾液を真空中濃縮し、そして残留物を水と
一緒に撹拌する。この工程で得られる結晶を濾別し、水
で洗浄した後、乾燥する。
中の３．８１ｇ（０．０２モル）の１−クロロカルボニ
ル−３−メチルアミノ−４−メチル−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オンに、撹拌しながら、アセトニトリル
５０ｍＬ中３．３ｇ（０．０２モル）の２−アミノ−１
−（４−メチルフェノキシ）−プロパン（例えばEP 27
3,328を参照）および２．０２ｇ（０．０２モル）のト
リエチルアミンから成る溶液を滴下し、そしてこの滴下
が終了した後、室温で２時間この混合物の撹拌を継続す
る。処理する目的で、沈澱した塩酸トリエチルアミンを
濾過で除き、濾液を真空中濃縮し、そして残留物を水と
一緒に撹拌する。この工程で得られる結晶を濾別し、水
で洗浄した後、乾燥する。
【００９２】融点が９６〜９８℃（分解）の１−［１−
（４−メチルフェノキシ）−プロプ−２−イルアミノカ
ルボニル］−３−メチルアミノ−４−メチル−１，２，
４−トリアゾリン−５−オンが５．６ｇ（理論値の８８
％）得られる。
（４−メチルフェノキシ）−プロプ−２−イルアミノカ
ルボニル］−３−メチルアミノ−４−メチル−１，２，
４−トリアゾリン−５−オンが５．６ｇ（理論値の８８
％）得られる。
【００９３】実施例３
【００９４】
【化２６】
【００９５】（方法（ｂ））アセトニトリル１００ｍＬ
中の４．２６ｇ（０．０３モル）の３−ジメチルアミノ
−４−メチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
に、撹拌しながら室温で、６．３３ｇ（０．０３モル）
の１−（４−クロロフェノキシ）−プロプ−２−イルイ
ソシアネートおよび３滴の１，８−ジアザビシクロ−
［５．４．０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）を加
え、続いてこの混合物を室温で５時間撹拌した後、真空
中で濃縮し、そしてこの残留物を、シリカゲル使用クロ
マトグラフィーにかける（溶離剤：シクロヘキサン／酢
酸エチル１：１）。
中の４．２６ｇ（０．０３モル）の３−ジメチルアミノ
−４−メチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
に、撹拌しながら室温で、６．３３ｇ（０．０３モル）
の１−（４−クロロフェノキシ）−プロプ−２−イルイ
ソシアネートおよび３滴の１，８−ジアザビシクロ−
［５．４．０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）を加
え、続いてこの混合物を室温で５時間撹拌した後、真空
中で濃縮し、そしてこの残留物を、シリカゲル使用クロ
マトグラフィーにかける（溶離剤：シクロヘキサン／酢
酸エチル１：１）。
【００９６】８．９ｇ（理論値の８４％）の１−［１−
（４−クロロフェノキシ）−プロプ−２−イルアミノカ
ルボニル］−３−ジメチルアミノ−４−メチル−１，
２，４−トリアゾリン−５−オンが油状物として得られ
る。
（４−クロロフェノキシ）−プロプ−２−イルアミノカ
ルボニル］−３−ジメチルアミノ−４−メチル−１，
２，４−トリアゾリン−５−オンが油状物として得られ
る。
【００９７】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）：δ＝２，８５；３．２５；３．９５−４．０
５；８．１０−８．１５ｐｐｍ。
ラン）：δ＝２，８５；３．２５；３．９５−４．０
５；８．１０−８．１５ｐｐｍ。
【００９８】出発化合物の製造 実施例Ｖ−１
【００９９】
【化２７】
【０１００】３４０ｇ（３．４モル）のホスゲンを、０
℃のクロロベンゼン５００ｍＬ中に通す。その後、０℃
〜２５℃の温度で撹拌しながら、クロロベンゼン２００
ｍＬ中１５５ｇ（０．８４モル）１−（４−クロロフェ
ノキシ）−２−プロピルアミン（例えば、Ind. J. Che
m. Sect. B、 24B、 940-947 [1985]参照）から成る溶液
を加えた後、更にホスゲンを通しながら、この溶液が透
明になるまでこの混合物をゆっくりと９０℃に加熱し、
そして更に１時間９０℃で撹拌を継続する。処理する目
的で、溶媒を蒸留で除いた後、この残留物を真空中で蒸
留する。
℃のクロロベンゼン５００ｍＬ中に通す。その後、０℃
〜２５℃の温度で撹拌しながら、クロロベンゼン２００
ｍＬ中１５５ｇ（０．８４モル）１−（４−クロロフェ
ノキシ）−２−プロピルアミン（例えば、Ind. J. Che
m. Sect. B、 24B、 940-947 [1985]参照）から成る溶液
を加えた後、更にホスゲンを通しながら、この溶液が透
明になるまでこの混合物をゆっくりと９０℃に加熱し、
そして更に１時間９０℃で撹拌を継続する。処理する目
的で、溶媒を蒸留で除いた後、この残留物を真空中で蒸
留する。
【０１０１】沸点が０．５ミリバールで１２０℃の１−
（４−クロロフェノキシ）−２−プロピルイソシアネー
トが１１２ｇ（理論値の６５％）得られる。
（４−クロロフェノキシ）−２−プロピルイソシアネー
トが１１２ｇ（理論値の６５％）得られる。
【０１０２】ＩＲ：ν＝２２１０ｃｍ-1（Ｎ＝Ｃ＝
Ｏ）。
Ｏ）。
【０１０３】一般式（Ｉ）
【０１０４】
【化２８】
【０１０５】を有する下記の置換トリアゾリノン類が、
相当する様式で、一般的な製造に関する説明に従って得
られる：
相当する様式で、一般的な製造に関する説明に従って得
られる：
【０１０６】
【表１】
【０１０７】
【表２】
【０１０８】
【表３】
【０１０９】
【表４】
【０１１０】
【表５】
【０１１１】
【表６】
【０１１２】
【表７】
【０１１３】
【表８】
【０１１４】
【表９】
【０１１５】使用実施例：以下に示す使用実施例におい
て、以下に挙げる化合物を比較物質として用いた：
て、以下に挙げる化合物を比較物質として用いた：
【０１１６】
【化２９】
【０１１７】４−メチル−３−ジメチルアミノ−１−
［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−プロプ−
２−イルアミノカルボニル］−１，２，４−トリアゾリ
ン−５−オン
［３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−プロプ−
２−イルアミノカルボニル］−１，２，４−トリアゾリ
ン−５−オン
【０１１８】
【化３０】
【０１１９】４−メチル−３−ジメチルアミノ−１−
（４−フェニルブト−２−イルアミノカルボニル）−
１，２，４−トリアゾリン−５−オン
（４−フェニルブト−２−イルアミノカルボニル）−
１，２，４−トリアゾリン−５−オン
【０１２０】
【化３１】
【０１２１】４−メチル−３−メチルアミノ−１−（４
−フェニルブト−２−イルアミノカルボニル）−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン（全てEP-A 398,096に
開示されている）。
−フェニルブト−２−イルアミノカルボニル）−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン（全てEP-A 398,096に
開示されている）。
【０１２２】実施例Ａ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤を
加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤を
加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。
【０１２３】高さが５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面
積当たり特定量の所望活性化合物を施すように活性化合
物の調剤を噴霧する。この噴霧した液体の濃度は、１０
００リットルの水／ｈａ中特定量の所望活性化合物が施
されるように選択する。３週間後、未処理の対照区の発
育と比較して、該植物の損傷の度合を損傷パーセントと
して評価する。数字は下記を示している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同じ） １００％＝全滅 この試験で、例えば製造実施例１および３の化合物が、
同様な作物植物選択性を示しながら、従来技術に比べて
明らかに優れた活性を示している。
積当たり特定量の所望活性化合物を施すように活性化合
物の調剤を噴霧する。この噴霧した液体の濃度は、１０
００リットルの水／ｈａ中特定量の所望活性化合物が施
されるように選択する。３週間後、未処理の対照区の発
育と比較して、該植物の損傷の度合を損傷パーセントと
して評価する。数字は下記を示している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同じ） １００％＝全滅 この試験で、例えば製造実施例１および３の化合物が、
同様な作物植物選択性を示しながら、従来技術に比べて
明らかに優れた活性を示している。
【０１２４】
【表１０】
【０１２５】
【表１１】
【０１２６】
【表１２】
【０１２７】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【０１２８】１． 一般式（Ｉ）
【０１２９】
【化３２】
【０１３０】［式中、 Ｒ2は、アルキルを表し、Ｒ3は、各場合共任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘテロ
シクリルを表し、Ａは、基
れていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘテロ
シクリルを表し、Ａは、基
【０１３１】
【化３３】
【０１３２】の１つを表し、Ｘは、酸素または硫黄を表
し、そしてＹは、酸素または硫黄を表し、ここで、Ｒ4
は、水素またはアルキルを表し、Ｒ5およびＲ6は、互い
に独立して各場合共アルキルを表し、Ｒ7は、水素、シ
アノまたはアルキルのどれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9お
よびＲ10は、互いに独立して各場合共水素またはアルキ
ルを表すか、或はＲ7およびＲ8は一緒に、式−（Ｃ
Ｈ2）P−を有する二価の基を表し、Ｑは、酸素、硫黄、
スルフィニル基、スルホニル基、または式＞Ｎ−Ｒ11の
基を表し、Ｒ11は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、シアノアルキルまたはアルカ
ノイルを表し、ｍは、数０、１または２を表し、ｎは、
数０、１または２を表し、そしてｐは、数２、３、４、
５または６を表す］を有する置換トリアゾリノン類。
し、そしてＹは、酸素または硫黄を表し、ここで、Ｒ4
は、水素またはアルキルを表し、Ｒ5およびＲ6は、互い
に独立して各場合共アルキルを表し、Ｒ7は、水素、シ
アノまたはアルキルのどれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9お
よびＲ10は、互いに独立して各場合共水素またはアルキ
ルを表すか、或はＲ7およびＲ8は一緒に、式−（Ｃ
Ｈ2）P−を有する二価の基を表し、Ｑは、酸素、硫黄、
スルフィニル基、スルホニル基、または式＞Ｎ−Ｒ11の
基を表し、Ｒ11は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、シアノアルキルまたはアルカ
ノイルを表し、ｍは、数０、１または２を表し、ｎは、
数０、１または２を表し、そしてｐは、数２、３、４、
５または６を表す］を有する置換トリアゾリノン類。
【０１３３】２． Ｒ2が、１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルを表し、Ｒ3が、３〜７個の炭素原子を有しそ
して同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは
多置換されていてもよいシクロアルキル（ここで、適切
な置換基は、ハロゲン、シアノ、１〜４個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、および各
場合共１〜４個の炭素原子を有しそして１〜９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝のハロゲノアルキルである）を表すか、或は更
に、６または１０個の炭素原子を有しそして同一もしく
は異なる置換基で各場合共任意に単置換もしくは多置換
されていてもよいアリールを表すか、或は２〜９個の炭
素原子および１〜５個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロ
アリール［ここで、適切な置換基は各場合共、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、各場合共１〜４個の炭素原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ
またはアルキルチオ、各場合共１〜４個の炭素原子を有
しそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各場
合共個々のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルま
たはアルコキシミノアルキル、各場合共個々の直鎖もし
くは分枝アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する
ジアルキルアミノ、直鎖もしくは分枝アルカノイル部分
中に１〜５個の炭素原子を有するＮ−アルカノイルアミ
ノ、１〜３個の炭素原子を有しそして同一もしくは異な
るハロゲン置換基で任意に単置換もしくは多置換されて
いてもよい二価のジオキシアルキレン、並びにフェニ
ル、フェノキシ、α−ナフチルまたはβ−ナフチル（こ
れらの各々は、ハロゲンおよび／または各々１〜４個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル
またはアルコキシから成る群からの同一もしくは異なる
置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよ
い）である］を表し、Ａが、基
アルキルを表し、Ｒ3が、３〜７個の炭素原子を有しそ
して同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もしくは
多置換されていてもよいシクロアルキル（ここで、適切
な置換基は、ハロゲン、シアノ、１〜４個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、および各
場合共１〜４個の炭素原子を有しそして１〜９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝のハロゲノアルキルである）を表すか、或は更
に、６または１０個の炭素原子を有しそして同一もしく
は異なる置換基で各場合共任意に単置換もしくは多置換
されていてもよいアリールを表すか、或は２〜９個の炭
素原子および１〜５個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロ
アリール［ここで、適切な置換基は各場合共、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、各場合共１〜４個の炭素原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ
またはアルキルチオ、各場合共１〜４個の炭素原子を有
しそして１〜９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各場
合共個々のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルま
たはアルコキシミノアルキル、各場合共個々の直鎖もし
くは分枝アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する
ジアルキルアミノ、直鎖もしくは分枝アルカノイル部分
中に１〜５個の炭素原子を有するＮ−アルカノイルアミ
ノ、１〜３個の炭素原子を有しそして同一もしくは異な
るハロゲン置換基で任意に単置換もしくは多置換されて
いてもよい二価のジオキシアルキレン、並びにフェニ
ル、フェノキシ、α−ナフチルまたはβ−ナフチル（こ
れらの各々は、ハロゲンおよび／または各々１〜４個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル
またはアルコキシから成る群からの同一もしくは異なる
置換基で任意に単置換もしくは多置換されていてもよ
い）である］を表し、Ａが、基
【０１３４】
【化３４】
【０１３５】の１つを表し、Ｘが、酸素または硫黄を表
し、そしてＹが、酸素または硫黄を表すが、ここで、Ｒ
4は、水素、或は１〜６個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルを表し、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立
して各場合共、１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルキルを表し、Ｒ7は、水素、シアノ、或は１
〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルの
どれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9およびＲ10は、互いに独
立して各場合共水素、或は１〜６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或はＲ7およびＲ8
は一緒に、式−（ＣＨ2）P−を有する二価の基を表し、
Ｑは、酸素、硫黄、スルフィニル基、スルホニル基、ま
たは式＞Ｎ−Ｒ11の基を表し、Ｒ11は、水素、各場合共
直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル、シアノアルキル、或は各場合共個々の
アルキル部分中に１〜８個の炭素原子を有するアルカノ
イルを表し、ｍは、数０、１または２を表し、ｎは、数
０、１または２を表し、そしてｐは、数４、５または６
を表す第１項記載一般式（Ｉ）を有する置換トリアゾリ
ノン類。
し、そしてＹが、酸素または硫黄を表すが、ここで、Ｒ
4は、水素、或は１〜６個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルを表し、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立
して各場合共、１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルキルを表し、Ｒ7は、水素、シアノ、或は１
〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルの
どれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9およびＲ10は、互いに独
立して各場合共水素、或は１〜６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或はＲ7およびＲ8
は一緒に、式−（ＣＨ2）P−を有する二価の基を表し、
Ｑは、酸素、硫黄、スルフィニル基、スルホニル基、ま
たは式＞Ｎ−Ｒ11の基を表し、Ｒ11は、水素、各場合共
直鎖もしくは分枝アルキル、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル、シアノアルキル、或は各場合共個々の
アルキル部分中に１〜８個の炭素原子を有するアルカノ
イルを表し、ｍは、数０、１または２を表し、ｎは、数
０、１または２を表し、そしてｐは、数４、５または６
を表す第１項記載一般式（Ｉ）を有する置換トリアゾリ
ノン類。
【０１３６】３． Ｒ2が、１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルを表し、Ｒ3が、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル（これらの各
々は、同一もしくは異なる置換基で任意に単置換〜五置
換されていてもよく、ここで適切な置換基は、各場合共
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、クロロメチル、ジクロロメチル、
トリクロロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオ
ロメチルである）を表すか、或は更に、フェニル、α−
ナフチル、β−ナフチル、インダニル、ピリジル、ピリ
ミジル、トリアジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、ベンズチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、ベンズオキサゾリル、ベンゾピラゾリル、ピロリ
ル、フラニル、チエニル、インドリル、ベンゾピラノイ
ルまたはキノリル［これらの各々は、同一もしくは異な
る置換基で任意に単置換〜三置換されていてもよく、適
切な置換基は各場合共、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、ト
リフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、Ｎ−アセトアミド、ジオキシメチレン、ジフルオロ
ジオキシメチレン、ジオキシエチレン、トリフルオロジ
オキシエチレン、テトラフルオロジオキシエチレン、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、
エトキシミノメチル、エトキシミノエチルであるか、或
はフェニル、フェノキシ、α−ナフチルまたはβ−ナフ
チル（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、メトキシおよび／またはエトキシから成る群か
らの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置
換されていてもよい）である］を表し、Ａが、基
アルキルを表し、Ｒ3が、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル（これらの各
々は、同一もしくは異なる置換基で任意に単置換〜五置
換されていてもよく、ここで適切な置換基は、各場合共
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、クロロメチル、ジクロロメチル、
トリクロロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオ
ロメチルである）を表すか、或は更に、フェニル、α−
ナフチル、β−ナフチル、インダニル、ピリジル、ピリ
ミジル、トリアジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、ベンズチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、ベンズオキサゾリル、ベンゾピラゾリル、ピロリ
ル、フラニル、チエニル、インドリル、ベンゾピラノイ
ルまたはキノリル［これらの各々は、同一もしくは異な
る置換基で任意に単置換〜三置換されていてもよく、適
切な置換基は各場合共、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、ト
リフルオロメチルチオ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、Ｎ−アセトアミド、ジオキシメチレン、ジフルオロ
ジオキシメチレン、ジオキシエチレン、トリフルオロジ
オキシエチレン、テトラフルオロジオキシエチレン、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、
エトキシミノメチル、エトキシミノエチルであるか、或
はフェニル、フェノキシ、α−ナフチルまたはβ−ナフ
チル（これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、メトキシおよび／またはエトキシから成る群か
らの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換から三置
換されていてもよい）である］を表し、Ａが、基
【０１３７】
【化３５】
【０１３８】の１つを表し、Ｘが、酸素または硫黄を表
し、そしてＹが、酸素または硫黄を表すが、ここで、Ｒ
4は、水素、メチルまたはエチルを表し、Ｒ5は、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、Ｒ
7は、水素、シアノ、或は１〜６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルのどれかを表し、そして
Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、互いに独立して各場合共水素、
或は１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルを表すか、或はＲ7およびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ
2）5−を有する基を表し、Ｑは、酸素、硫黄、または式
＞Ｎ−Ｒ11の基を表し、Ｒ11は、水素、或は各場合共個
々のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する各場
合共直鎖もしくは分枝のアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、シアノアルキルまたはアルカ
ノイルを表し、ｍは、数０または１を表し、そしてｎ
は、数０または１を表す、第１項記載一般式（Ｉ）を有
する置換トリアゾリノン類。
し、そしてＹが、酸素または硫黄を表すが、ここで、Ｒ
4は、水素、メチルまたはエチルを表し、Ｒ5は、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、Ｒ
7は、水素、シアノ、或は１〜６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルのどれかを表し、そして
Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は、互いに独立して各場合共水素、
或は１〜６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルを表すか、或はＲ7およびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ
2）5−を有する基を表し、Ｑは、酸素、硫黄、または式
＞Ｎ−Ｒ11の基を表し、Ｒ11は、水素、或は各場合共個
々のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有する各場
合共直鎖もしくは分枝のアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、シアノアルキルまたはアルカ
ノイルを表し、ｍは、数０または１を表し、そしてｎ
は、数０または１を表す、第１項記載一般式（Ｉ）を有
する置換トリアゾリノン類。
【０１３９】４．Ｒ1が、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチ
ルアミノ、Ｎ−ｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミ
ノを表し、Ｒ2が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表
し、Ｒ3が、同一もしくは異なる置換基で任意に単置換
〜三置換されていてもよいフェニル［ここで適切な置換
基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−アセトアミド、
ジオキシメチレン、ジフルオロジオキシメチレン、ジオ
キシエチレン、トリフルオロジオキシエチレン、テトラ
フルオロジオキシエチレン、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、メトキシミノ
メチル、メトキシミノエチル、エトキシミノメチル、エ
トキシミノエチルであるか、或はフェニル、フェノキ
シ、α−ナフチルまたはβ−ナフチル（これらの各々
は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシお
よび／またはエトキシから成る群からの同一もしくは異
なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよ
い）である］を表し、Ａが、基
ルアミノ、Ｎ−ｉ−プロピルアミノまたはジメチルアミ
ノを表し、Ｒ2が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表
し、Ｒ3が、同一もしくは異なる置換基で任意に単置換
〜三置換されていてもよいフェニル［ここで適切な置換
基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−アセトアミド、
ジオキシメチレン、ジフルオロジオキシメチレン、ジオ
キシエチレン、トリフルオロジオキシエチレン、テトラ
フルオロジオキシエチレン、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、メトキシミノ
メチル、メトキシミノエチル、エトキシミノメチル、エ
トキシミノエチルであるか、或はフェニル、フェノキ
シ、α−ナフチルまたはβ−ナフチル（これらの各々
は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシお
よび／またはエトキシから成る群からの同一もしくは異
なる置換基で任意に単置換から三置換されていてもよ
い）である］を表し、Ａが、基
【０１４０】
【化３６】
【０１４１】の１つを表し、Ｘが、酸素を表し、そして
Ｙが、酸素を表すが、ここで、Ｒ7は、水素、シアノ、
或は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルのどれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9およびＲ10は、互
いに独立して各場合共水素、或は１〜３個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或はＲ7お
よびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ2）5−を有する基を表
し、Ｑは、酸素、硫黄、または式＞Ｎ−Ｒ11の基を表
し、Ｒ11は、水素、或は各場合共個々のアルキル部分中
に１〜３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、シアノアルキルまたはアルカノイルを表し、ｍは、
数０または１を表し、ｎは、数０または１を表す、そし
てｐは、数２、３、４、５または６を表す、第１項記載
一般式（Ｉ）を有する置換トリアゾリノン類。
Ｙが、酸素を表すが、ここで、Ｒ7は、水素、シアノ、
或は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルのどれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9およびＲ10は、互
いに独立して各場合共水素、或は１〜３個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或はＲ7お
よびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ2）5−を有する基を表
し、Ｑは、酸素、硫黄、または式＞Ｎ−Ｒ11の基を表
し、Ｒ11は、水素、或は各場合共個々のアルキル部分中
に１〜３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝のアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、シアノアルキルまたはアルカノイルを表し、ｍは、
数０または１を表し、ｎは、数０または１を表す、そし
てｐは、数２、３、４、５または６を表す、第１項記載
一般式（Ｉ）を有する置換トリアゾリノン類。
【０１４２】５． ａ）式（ＩＩ）
【０１４３】
【化３７】
【０１４４】［式中、Ｒ1、Ｒ2、ＸおよびＹは、下記の
意味を有する］の１−クロロ（チオ）カルボニルトリア
ゾリノン類と、式（ＩＩＩ）
意味を有する］の１−クロロ（チオ）カルボニルトリア
ゾリノン類と、式（ＩＩＩ）
【０１４５】
【化３８】Ｈ2Ｎ−Ａ−Ｒ3 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ3およびＡは、下記の意味を有する］のアミ
ン類とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜反応助剤の存
在下反応させることを特徴とするか、或はｂ）式（Ｉ
Ｖ）
ン類とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜反応助剤の存
在下反応させることを特徴とするか、或はｂ）式（Ｉ
Ｖ）
【０１４６】
【化３９】
【０１４７】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、下記の意味
を有する］を有する、位置１が未置換のトリアゾリノン
類と、式（Ｖ）
を有する］を有する、位置１が未置換のトリアゾリノン
類と、式（Ｖ）
【０１４８】
【化４０】Ｙ＝Ｃ＝Ｎ−Ａ−Ｒ3 （Ｖ） ［式中、Ｒ3、ＡおよびＹは、下記の意味を有する］の
イソ（チオ）シアネート類とを、適宜希釈剤の存在下そ
して適宜反応助剤の存在下反応させることを特徴とす
る、第１項記載の一般式（Ｉ）
イソ（チオ）シアネート類とを、適宜希釈剤の存在下そ
して適宜反応助剤の存在下反応させることを特徴とす
る、第１項記載の一般式（Ｉ）
【０１４９】
【化４１】
【０１５０】［式中、 Ｒ2は、アルキルを表し、Ｒ3は、各場合共任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘテロ
シクリルを表し、Ａは、基
れていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘテロ
シクリルを表し、Ａは、基
【０１５１】
【化４２】
【０１５２】の１つを表し、Ｘは、酸素または硫黄を表
し、そしてＹは、酸素または硫黄を表すが、ここで、Ｒ
4は、水素またはアルキルを表し、Ｒ5およびＲ6は、互
いに独立して各場合共アルキルを表し、Ｒ7は、水素、
シアノまたはアルキルのどれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9
およびＲ10は、互いに独立して各場合共水素またはアル
キルを表すか、或はＲ7およびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ
2）P−を有する二価の基を表し、Ｑは、酸素、硫黄、ス
ルフィニル基、スルホニル基、または式＞Ｎ−Ｒ11の基
を表し、Ｒ11は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、シアノアルキルまたはアルカ
ノイルを表し、ｍは、数０、１または２を表し、ｎは、
数０、１または２を表し、そしてｐは、数２、３、４、
５または６を表す］を有する置換トリアゾリノン類の製
造方法。
し、そしてＹは、酸素または硫黄を表すが、ここで、Ｒ
4は、水素またはアルキルを表し、Ｒ5およびＲ6は、互
いに独立して各場合共アルキルを表し、Ｒ7は、水素、
シアノまたはアルキルのどれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9
およびＲ10は、互いに独立して各場合共水素またはアル
キルを表すか、或はＲ7およびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ
2）P−を有する二価の基を表し、Ｑは、酸素、硫黄、ス
ルフィニル基、スルホニル基、または式＞Ｎ−Ｒ11の基
を表し、Ｒ11は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル、シアノアルキルまたはアルカ
ノイルを表し、ｍは、数０、１または２を表し、ｎは、
数０、１または２を表し、そしてｐは、数２、３、４、
５または６を表す］を有する置換トリアゾリノン類の製
造方法。
【０１５３】６． 第１〜５項記載の式（Ｉ）を有する
少なくとも１種の置換トリアゾリノン類を含有している
ことを特徴とする除草剤。
少なくとも１種の置換トリアゾリノン類を含有している
ことを特徴とする除草剤。
【０１５４】７． 第１〜５項記載の式（Ｉ）を有する
置換トリアゾリノン類を望まれていない植物および／ま
たはそれらの環境に作用させることを特徴とする、望ま
れていない植物の駆除方法。
置換トリアゾリノン類を望まれていない植物および／ま
たはそれらの環境に作用させることを特徴とする、望ま
れていない植物の駆除方法。
【０１５５】８． 望まれていない植物を駆除するため
の、第１〜５項記載の式（Ｉ）を有する置換トリアゾリ
ノン類の使用。
の、第１〜５項記載の式（Ｉ）を有する置換トリアゾリ
ノン類の使用。
【０１５６】９． 第１〜５項記載の式（Ｉ）を有する
置換トリアゾリノン類を増量剤および／または界面活性
剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法。
置換トリアゾリノン類を増量剤および／または界面活性
剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 249:00 7180−4Ｃ 311:00） 7729−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 417/12 249:00 7180−4Ｃ 277:00） 9051−4Ｃ (72)発明者 クラウス−ヘルムート・ミユラー ドイツ連邦共和国デー4000デユツセルドル フ13・ボツクハツクシユトラーセ55 (72)発明者 ミヒヤエル・ハウク ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・フアーナーベーク５ (72)発明者 クラウス・ケーニヒ ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・ツムハーネンベルク40 (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグストキールスペル −シユトラーセ145 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ・イムバルトビンケル110
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒ2は、アルキルを表し、Ｒ3は、各場合共任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘテロ
シクリルを表し、Ａは、基 【化２】 の１つを表し、Ｘは、酸素または硫黄を表し、そしてＹ
は、酸素または硫黄を表し、ここで、Ｒ4は、水素また
はアルキルを表し、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して各
場合共アルキルを表し、Ｒ7は、水素、シアノまたはア
ルキルのどれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9およびＲ10は、
互いに独立して各場合共水素またはアルキルを表すか、
或はＲ7およびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ2）P−を有する
二価の基を表し、Ｑは、酸素、硫黄、スルフィニル基、
スルホニル基、または式＞Ｎ−Ｒ11の基を表し、Ｒ
11は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
シアルキル、シアノアルキルまたはアルカノイルを表
し、ｍは、数０、１または２を表し、ｎは、数０、１ま
たは２を表し、そしてｐは、数２、３、４、５または６
を表す］を有する置換トリアゾリノン類。 - 【請求項２】ａ）式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、ＸおよびＹは、下記の意味を有す
る］の１−クロロ（チオ）カルボニルトリアゾリノン類
と、式（ＩＩＩ） 【化４】Ｈ2Ｎ−Ａ−Ｒ3 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ3およびＡは、下記の意味を有する］のアミ
ン類とを、適宜希釈剤の存在下そして適宜反応助剤の存
在下反応させることを特徴とするか、或は ｂ）式（ＩＶ） 【化５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、下記の意味を有する］を
有する、位置１が未置換のトリアゾリノン類と、式
（Ｖ） 【化６】 Ｙ＝Ｃ＝Ｎ−Ａ−Ｒ3 （Ｖ） ［式中、Ｒ3、ＡおよびＹは、下記の意味を有する］の
イソ（チオ）シアネート類とを、適宜希釈剤の存在下そ
して適宜反応助剤の存在下反応させることを特徴とす
る、第１項記載の一般式（Ｉ） 【化７】 ［式中、 Ｒ2は、アルキルを表し、Ｒ3は、各場合共任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘテロ
シクリルを表し、Ａは、基 【化８】 の１つを表し、Ｘは、酸素または硫黄を表し、そしてＹ
は、酸素または硫黄を表し、ここで、Ｒ4は、水素また
はアルキルを表し、Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して各
場合共アルキルを表し、Ｒ7は、水素、シアノまたはア
ルキルのどれかを表し、そしてＲ8、Ｒ9およびＲ10は、
互いに独立して各場合共水素またはアルキルを表すか、
或はＲ7およびＲ8は一緒に、式−（ＣＨ2）P−を有する
二価の基を表し、Ｑは、酸素、硫黄、スルフィニル基、
スルホニル基、または式＞Ｎ−Ｒ11の基を表し、Ｒ
11は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキ
シアルキル、シアノアルキルまたはアルカノイルを表
し、ｍは、数０、１または２を表し、ｎは、数０、１ま
たは２を表し、そしてｐは、数２、３、４、５または６
を表す］を有する置換トリアゾリノン類の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１および２記載の式（Ｉ）を有す
る少なくとも１種の置換トリアゾリノン類を含有してい
ることを特徴とする除草剤。 - 【請求項４】 請求項１および２記載の式（Ｉ）を有す
る置換トリアゾリノン類を望まれていない植物および／
またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、望
まれていない植物の駆除方法。 - 【請求項５】 請求項１および２記載の式（Ｉ）を有す
る置換トリアゾリノン類を増量剤および／または界面活
性剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4115618A DE4115618A1 (de) | 1991-05-14 | 1991-05-14 | Substituierte triazolinone |
| DE4115618.8 | 1991-05-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194435A true JPH05194435A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=6431582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4141065A Pending JPH05194435A (ja) | 1991-05-14 | 1992-05-07 | 置換トリアゾリノン類 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5209769A (ja) |
| EP (1) | EP0513621A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05194435A (ja) |
| AU (1) | AU644055B2 (ja) |
| CA (1) | CA2068356A1 (ja) |
| DE (1) | DE4115618A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003004474A1 (en) * | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active aminoacetonitriles |
| AR040082A1 (es) * | 2002-05-22 | 2005-03-16 | Novartis Ag | Derivados de n-acilaminoacetonitrilo y su uso para el control de parasitos |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3709574A1 (de) * | 1987-03-24 | 1988-10-06 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
| DE3722821A1 (de) * | 1987-07-10 | 1989-01-19 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
| DE3729070A1 (de) * | 1987-09-01 | 1989-03-09 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
| DE3916208A1 (de) * | 1989-05-18 | 1990-11-22 | Bayer Ag | Substituierte triazolone |
| DE4000234A1 (de) * | 1989-05-24 | 1990-11-29 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
-
1991
- 1991-05-14 DE DE4115618A patent/DE4115618A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-04-30 AU AU15912/92A patent/AU644055B2/en not_active Ceased
- 1992-05-04 US US07/878,149 patent/US5209769A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-04 EP EP92107530A patent/EP0513621A1/de not_active Withdrawn
- 1992-05-07 JP JP4141065A patent/JPH05194435A/ja active Pending
- 1992-05-11 CA CA002068356A patent/CA2068356A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU644055B2 (en) | 1993-12-02 |
| CA2068356A1 (en) | 1992-11-15 |
| DE4115618A1 (de) | 1992-11-19 |
| EP0513621A1 (de) | 1992-11-19 |
| US5209769A (en) | 1993-05-11 |
| AU1591292A (en) | 1992-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2398159C (en) | Sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substitutents bonded via oxygen | |
| US5234897A (en) | Herbicidal 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazoles | |
| AU643898B2 (en) | Substituted triazoles | |
| US4968342A (en) | Herbicidal N-isopropylheteroaryloxyacetanilides | |
| CA2302058C (en) | A process for preparing 5-methoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3h-1,2,4-triazol-3-one | |
| JP2839157B2 (ja) | Ｎ―アリール―置換された窒素―含有複素環類、それらの数種の製造方法、および除草剤としてのそれらの使用 | |
| KR100693373B1 (ko) | 제초제로서의 치환된 벤조일피라졸 | |
| JPH04234849A (ja) | ２−アリール−６−ヘタリールピリジン誘導体類 | |
| JPH04283578A (ja) | 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン | |
| CA2051894C (en) | Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones | |
| JP2763796B2 (ja) | 置換された４―スルホニルアミノ―２―アジニル―１，２，４―トリアゾール―３―オン、それらの製造のための方法及び中間体、そして除草剤としてのそれらの使用 | |
| US5244865A (en) | Substituted imidazolinylpyrimidines | |
| JP2931368B2 (ja) | 置換されたトリアゾリノン類、それらの製造方法およびそれらの除草剤並びに殺菌・殺カビ剤としての用途 | |
| US5217522A (en) | Herbicidal sulphonylguanidinoazines | |
| US5006156A (en) | Herbicidal sulfonylaminoazines | |
| US5185026A (en) | Herbicidal naphthalene derivatives | |
| US4960455A (en) | Herbicidal triazolodihydropyrimidine-2-sulphonamides | |
| US5209769A (en) | Substituted triazolinones | |
| US5525579A (en) | Substituted triazolinones | |
| JPH04283570A (ja) | アリール置換アルキリデン窒素複素環化合物 | |
| JPH08505837A (ja) | 置換されたトリアゾリノン | |
| JPH05112539A (ja) | 置換トリアゾリノン類 | |
| JPH05194434A (ja) | 置換されたトリアゾリノン | |
| JPH05112538A (ja) | 置換されたトリアゾリノン類 | |
| KR20000069858A (ko) | 치환된 페닐트리아졸린(티)온 및 제초제로서의 그의 용도 |