JPH04283578A - 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、置換スルホニルアミノトリアゾ
リルピリミジン、それらを調製する方法および新規な中
間体、および除草剤としてそれらの使用に関する。

【０００２】３−アミノ−１，２，４−トリアゾール（
アミトロール）を除草剤として使用することは知られて
いる［参照、サイエンス（Ｓｃｉｅｎｃｅ）、１４５（
１９６４）、９７］。しかしながら、この化合物の作用
はすべての面において満足すべきものでわけではない。

【０００３】さらに、除草性を有するある種の置換スル
ホニルアミノトリアゾリルピリミジンは開示された［参
照、ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）３，７３７
，７４８号およびドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ
）３，８２５，８６７号］。しかしながら、述べた刊行
物からの化合物は今日まで実質的な重要性を獲得してい
ない。

【０００４】今回、一般式（Ｉ）

【０００５】

【化５】

【０００６】式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一であ
るか、あるいは異なり、そして水素、ハロゲン、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アル
キルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノであ
り、また、これらの基の２つＲ１およびＲ２またはＲ２
およびＲ３は一緒になってアルカンジイルであることが
でき、Ｒ４は各場合において置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、アラルキルまたはアリ
ールであるか、あるいは水素であり、Ｒ５は水素、アン
モニウム、アルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニ
ウムまたはトリアルキルアンモニウム同等の基または金
属の同等の基であり、そしてＲ６は各場合において置換
されていてもよいアラルキル、アリールまたはヘテロア
リールである、の新規な置換スルホニルアミノトリアゾ
リルピリミジンが発見された。

【０００７】一般式（Ｉ）の新規な置換スルホニルアミ
ノトリアゾリルピリミジンは、一般式（ＩＩ）

【０００
８】

【化６】

【０００９】式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６は前述
の意味を有し、そしてＲはアルキルである、のチオセミ
カルバジド誘導体および／または式（ＩＩ）の化合物の
互変異性体を、一般式（ＩＩＩ）

【００１０】

【化７】Ｈ２Ｎ−Ｒ４ 式中、Ｒ４は上記第１項記載の意味を有する、のアミン
と、適当ならば希釈剤の存在下に、反応させ、そして、
必要に応じて、式中Ｒ５が水素である式（Ｉ）の生ずる
化合物を、アンモニア、アルキルアミン、ジアルキルア
ミノまたはトリアルキルアミンとまたは適当な金属化合
物との反応により、慣用方法を使用して、対応する塩に
転化するとき、得られた。

【００１１】一般式（Ｉ）の新規な置換スルホニルアミ
ノトリアゾリルピリミジンは、強力な除草活性により際
立っている。驚くべきことには、式（Ｉ）の新規な化合
物は、既知でありそして同様な構造を有する除草剤のア
ミノトリアゾール（アミトロール）より、かなりすぐれ
た除草作用を示す。

【００１２】好ましい置換基の例は、次の通りである：
それ自体上または複合の基、例えば、アルコキシ、アル
キルチオまたはアルキルアミノにおける一般式中のアル
キルは、各場合において、好ましくは１〜６、とくに１
〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルである。アルキルの例は、次の通りである：メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル
、イソブチル、ｓ−ブチルおよびｔ−ブチルである。

【００１３】アルケニルおよびアルキニルは、各場合に
おいて、好ましくは２〜６、とくに３〜５個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはア
ルキニルである。それらの例は、アリルおよびプロパル
ギルである。

【００１４】それ自体上または複合の基、例えば、ハロ
ゲノアルコキシにおける一般式中のハロゲノアルキルは
、各場合において、好ましくは１〜６個の炭素原子およ
び１〜１３個のハロゲン原子、好ましくはフッ素または
塩素原子、とくに１〜４個の炭素原子および１〜９個の
ハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキルである。ハロゲノアルキルの例は、次の通り
である：フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメ
チル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメ
チル、フルオロジクロロメチル、フルオロエチル、ジフ
ルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエ
チル、クロロエチル、ジクロロエチル、トリクロロエチ
ル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、
クロロトリフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロ
プロピル、フルオロブチルおよびクロロブチル。

【００１５】それ自体上または複合の基、例えば、アラ
ルキルにおける一般式中のアリールは、各場合において
、フェニルまたはナフチル、好ましいフェニルである。

【００１６】一般式においてヘテロアリールは、好まし
くは、３個までの窒素原子および／または必要に応じて
１個の酸素またはイオウ原子を有する、５員または６員
の、ベンゾ融合していていもよい芳香族のヘテロサイク
ル、とくにチエニル、ピラゾリルまたはピリジルである
。

【００１７】本発明は、好ましくは、式中、Ｒ１は水素
、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノ
アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキル
、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ
１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノまた
はジ（Ｃ１−Ｃ２アルキル）アミノであり、Ｒ２は水素
、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノ
アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシであるか、あるい
はＲ１またはＲ３と一緒になってトリメチレンまたはテ
トラメチレンであり、Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ
４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４
アルコキシまたはＣ１−Ｃ４ハロゲノアルコキシであり
、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルま
たはＣ２−Ｃ６アルキニル（それらの各々はハロゲン、
シアノ、カルボキシル、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、
Ｃ１−Ｃ２ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、
Ｃ１−Ｃ２ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ
オ、Ｃ１−Ｃ２ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アル
キルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２ハロゲノアルキルスルフ
ィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２ハ
ロゲノアルキルスルホニルおよび／またはＣ１−Ｃ４ア
ルコキシカルボニルにより置換されていてもよい）であ
るか、あるいは水素であり、Ｒ５は水素、アンモニウム
イオン、Ｃ１−Ｃ６アルキルアンモニウム、ジ（Ｃ１−
Ｃ６アルキル）アンモニウムイオン、トリ（Ｃ１−Ｃ４
アルキル）アンモニウムイオン、リチウム、ナトリウム
またはカリウムのイオンまたはマグネシウムまたはカル
シウムの同等のイオンであり、そしてＲ６は基

【００１８】

【化８】

【００１９】であり、ここでＲ７およびＲ８は、同一で
あるか、あるいは異なり、そして水素、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル（
これはフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルア
ミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノカル
ボニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ホルミ
ルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１
−Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキル
スルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスルホニ
ル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルにより置
換されていてもよい）であるか、あるいはＣ２−Ｃ６ア
ルケニル（これはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシカルボニル、カルボキシルまたはフェニルにより
置換されていてもよい）であるか、あるいはＣ２−Ｃ６
アルキニル（これはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１
−Ｃ４アルコキシカルボニル、カルボキシルまたはフェ
ニルにより置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ（これはフッ素、塩素、臭素、シ
アノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル
、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
１−Ｃ４アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４アルキ
ルスルホニルにより置換されていてもよい）であるか、
あるいはＣ１−Ｃ４アルキルチオ（これはフッ素、塩素
、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ
カルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アル
キルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル
により置換されていてもよい）であるか、あるいはＣ３
−Ｃ６アルケニルオキシ（これはフッ素、塩素、臭素、
シアノまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルにより置
換されていてもよい）であるか、あるいはＣ２−Ｃ６ア
ルケニルチオ（これはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４アルコ
キシカルボニルにより置換されていてもよい）、Ｃ３−
Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオまた
は基−（ＳＯ）ｐ−Ｒ９であり、ここでｐは数１または
２であり、そしてＲ９はＣ１−Ｃ４アルキル（これはフ
ッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ１−Ｃ４アルコキシ
カルボニルにより置換されていてもよい）、Ｃ３−Ｃ６
アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミ
ノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミンまたは基−ＮＨＯ
Ｒ１０であり、ここでＲ１０はＣ１−Ｃ６アルキル（こ
れはフッ素、塩素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ
１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニ
ル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１
−Ｃ４アルキルアミノカルボニルまたはジ（Ｃ１−Ｃ４
アルキル）アミノカルボニルにより置換されていてもよ
い）であるか、あるいはＣ３−Ｃ６アルケニル（これは
フッ素、塩素または臭素により置換されていてもよい）
、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキル、フェ
ニル−Ｃ１−Ｃ２アルキル（これはフッ素、塩素、ニト
ロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルにより置換さ
れていてもよい）であるか、あるいはベンズヒドリルで
あるか、あるいはフェニル（これはフッ素、塩素、ニト
ロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、トリフルオロメチル
、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２フルオロアルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ
またはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルにより置換され
ていてもよい）であり、Ｒ７およびＲ８は、さらに、フ
ェニルまたはフェノキシであるか、あるいはＣ１−Ｃ４
アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカル
ボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニルア
ミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノカルボニルアミ
ノであるか、あるいは基ＣＯ−Ｒ１１であり、ここでＲ
１１はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ
３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキ
シ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４アル
キルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアミノ、Ｃ１−Ｃ４
アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノまたはジ（Ｃ１
−Ｃ４アルキル）アミノ（これはフッ素および／または
塩素により置換されていてもよい）であり、Ｒ７および
Ｒ８は、さらに、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ
、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスルホニルアミノま
たは基−ＣＨ＝Ｎ＝Ｒ１２であり、ここでＲ１２はＣ１
−Ｃ６（これはフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１
−Ｃ４アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４アルキル
スルホニルにより置換されていてもよい）であるか、あ
るいはベンジル（これはフッ素または塩素により置換さ
れていてもよい）であるか、あるいはＣ３−Ｃ６アルケ
ニルまたはＣ３−Ｃ６アルキニル（それらの各々はフッ
素または塩素により置換されていてもよい）であるか、
あるいはフェニル（これはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−
Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチル
チオにより置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケンオキシ、Ｃ
３−Ｃ６アルキンオキシまたはベンジルオキシ（それら
の各々はフッ素および／または塩素により置換されてい
てもよい）であるか、あるいはアミノ、Ｃ１−Ｃ４アル
キルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、フェニ
ルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１
−Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルスルホニルアミノであるか、あるいはフェニルスルホ
ニルアミノ（これはフッ素、塩素、臭素またはメチルに
より置換されていてもよい）であり、さらにＲ６は基

【００２０】

【化９】

【００２１】であり、ここでＲ１３は水素またはＣ１−
Ｃ４アルキルであり、Ｒ１４およびＲ１５は、同一であ
るか、あるいは異なり、そして水素、フッ素、塩素、臭
素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル（これはフッ
素および／または塩素により置換されていてもよい）、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ（これはフッ素および／または塩
素により置換されていてもよい）、カルボキシル、Ｃ１
−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスル
ホニルまたはジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスルホニ
ルであり、さらにＲ６は基

【００２２】

【化１０】

【００２３】であり、ここでＲ１６およびＲ１７は、同
一であるか、あるいは異なり、そして水素、フッ素、塩
素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル（これ
はフッ素および／または塩素により置換されていてもよ
い）であるか、あるいはＣ１−Ｃ４アルコキシ（これは
フッ素および／または塩素により置換されていてもよい
）であり、さらにＲ６は基

【００２４】

【化１１】

【００２５】であり、ここでＲ１８およびＲ１９は、同
一であるか、あるいは異なり、そして水素、フッ素、塩
素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル（これ
はフッ素および／または塩素により置換されていてもよ
い）、Ｃ２−Ｃ４アルケニル（これはフッ素および／ま
たは塩素により置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ（これはフッ素および／または塩素により置換
されていてもよい）であるか、あるいはＣ１−Ｃ４アル
キルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニルまたはＣ１
−Ｃ４アルキルスルホニル（これはフッ素および／また
は塩素により置換されていてもよい）であり、そしてま
たジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル
またはジオキソラニルであり、さらにＲ６は基

【００２６】

【化１２】

【００２７】であり、ここでＲ２０およびＲ２１は、同
一であるか、あるいは異なり、そしてフッ素、塩素、臭
素、Ｃ１−Ｃ４アルキル（これはフッ素および／または
塩素により置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ（これはフッ素および／または塩素により置換され
ていてもよい）であるか、あるいはＣ１−Ｃ４アルキル
チオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ
４アルキルスルホニル（これはフッ素および／または塩
素により置換されていてもよい）であるか、あるいはジ
（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスルホニルであり、さら
にＲ６は基

【００２８】

【化１３】

【００２９】であり、ここでＲ２２およびＲ２３は、同
一であるか、あるいは異なり、そして水素、フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル（これ
はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよび／または
Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルコキシにより置換されていても
よい）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ（これはフッ素および／
または塩素により置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４
アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル化スルフィニルまたはＣ１−Ｃ４アルキルスルホ
ニル（これはフッ素および／または塩素により置換され
ていてもよい）、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスル
ホニルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
そしてＡ１は酸素、イオウまたは基Ｎ−Ｚ１であり、こ
こでＺ１は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル（これはフッ素、
塩素、臭素またはシアノにより置換されていてもよい）
、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、フェニル（こ
れはフッ素、塩素、臭素またはニトロにより置換されて
いてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシカルボニルまたはジ（Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル）アミノカルボニルであり、さらにＲ６は基

【００３０】

【化１４】

【００３１】であり、ここでＲ２４およびＲ２５は、同
一であるか、あるいは異なり、そして水素、Ｃ１−Ｃ４
アルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル
、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４ハロゲノアル
コキシであり、Ｙ１はイオウまたは基Ｎ−Ｒ２６であり
、ここでＲ２６は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり
、さらにＲ６は基

【００３２】

【化１５】

【００３３】であり、ここでＲ２７は水素、Ｃ１−Ｃ４
アルキル、フェニルまたは（イソ）キノリニルであり、
Ｒ２８は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４
アルキル（これはフッ素および／または塩素により置換
されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ（これはフ
ッ素および／または塩素により置換されていてもよい）
、ジオキソラニルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニ
ルであり、そしてＲ２９は水素、ハロゲンまたはＣ１−
Ｃ４アルキルであり、さらにＲ６は基

【００３４】

【化１６】

【００３５】であり、ここでＲ３０は水素、Ｃ１−Ｃ４
アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルである
、一般式（Ｉ）の化合物に関する。

【００３６】本発明は、とくに、式中、Ｒ１は、水素、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、クロロメチル、メトキシメチル、メトキシ、エト
キシ、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロ
エトキシ、２−メトキシエトキシ、メチルチオ、メチル
アミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノであり、Ｒ
２は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロ
メチルまたはメトキシであり、Ｒ３は水素、フッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、クロ
ロメチル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキ
シであり、Ｒ４はメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、
アリル、プロパルギル、フェニルまたはベンジルである
か、あるいは水素であり、Ｒ５は水素であり、そしてＲ
６は基

【００３７】

【化１７】

【００３８】であり、ここでＲ７はフッ素、塩素、臭素
、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル
チオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ア
ルキルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェ
ノキシまたはＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルであり、
そしてＲ８は水素、フッ素または塩素であり、さらにＲ
６は基

【００３９】

【化１８】

【００４０】であり、ここでＲ１３は水素であり、Ｒ１
４はフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル
またはジメチルアミノスルホニルであり、そしてＲ１５
は水素、フッ素または塩素であり、さらにＲ６は基

【０
０４１】

【化１９】

【００４２】であり、ここでＲ３１はメチルまたはエチ
ルであるか、あるいはＲ６は

【００４３】

【化２０】

【００４４】であり、ここでＲ３１はメチルまたはエチ
ルである、式（Ｉ）の化合物に関する。

【００４５】例えば、１−（１−アミノ−１−（４，６
−ジメチルピリミジン−２−イル）メチレン）−４−（
２−フルオロフェニルスルホニル）−Ｓ−メチルイソチ
オセミカルバジドおよびエチルアミンを出発物質として
使用すると、本発明による方法の過程は次の反応式によ
り例示することができる：

【００４６】

【化２１】

【００４７】式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の調製に
本発明に従う方法において出発物質として使用するチオ
セミカルバジド誘導体の一般定義を提供する。

【００４８】式（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３お
よびＲ６は、好ましくは、あるいはとくに、Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３およびＲ６について好ましいとして、あるいはと
くに好ましいとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の
説明に関して前述した意味を有するものである。

【００４９】Ｒは好ましくはＣ１−Ｃ４アルキル、とく
にメチルである。

【００５０】式（ＩＩ）の出発物質の例は、下表１に列
挙する。

【００５１】

【表１】

【００５２】

【表２】

【００５３】

【表３】

【００５４】式（ＩＩ）の出発物質は、従来文献から知
られていず、そしてまた本発明の主題である。

【００５５】一般式（ＩＩ）の新規なチオセミカルバジ
ド誘導体は、一般式（ＩＶ）

【００５６】

【化２２】

【００５７】式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前述の意味
を有する、のアミドラゾンを、一般式（Ｖ）

【００５８
】

【化２３】 式中、ＲおよびＲ６は前述の意味を有する、のスルホニ
ルイミノジチオカルボン酸ジエステルと、適当ならば希
釈剤、例えば、テトラヒドロフランの存在下に、０℃〜
１５０℃、好ましくは２０℃〜１００℃の温度において
反応させ、そして生成物を慣用方法により仕上げるとき
、得られる（参照、調製実施例）。

【００５９】式（ＩＶ）は、中間体として要求されるア
ミドラゾンの一般定義を提供する。式（ＩＶ）において
、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、好ましくは、あるいはと
くに、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３について好ましいとして
、あるいはとくに好ましいとして、本発明による式（Ｉ
）の化合物の説明に関して前述した意味を有するもので
ある。

【００６０】式（ＩＶ）の化合物の例は、次の通りであ
る：ピリミジン−２−カルバミドラゾン、４−メチル−
、４，６−ジメチル−、５−メチル−、４−メトキシ−
６−メチル−、５−メトキシ−、４，６−ジメトキシ−
、４−メトキシ−６−トリフルオロメチル−、４−メト
キシ−６−エチル−、４−エトキシ−６−メチル−およ
びビス−４，６−ジフルオロメトキシ−ピリミジン−２
−カルバミドラゾン。

【００６１】式（ＩＶ）のアミドラゾンは、既知である
および／または既知の方法に類似する方法により調製す
ることができる［参照、ジャーナル・オブ・オーガニッ
ク・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）３０（１
９６５）、９３１−９３３；調製実施例］。

【００６２】式（Ｖ）は、中間体としてさらに要求され
るスルホニルイミノジチオカルボン酸ジエステルの一般
定義を提供する。式（Ｖ）において、Ｒ６は、好ましく
は、あるいはとくに、Ｒ６について好ましいとして、あ
るいはとくに好ましいとして、本発明による式（Ｉ）の
化合物の説明に関して前述した意味を有するものである
；Ｒは好ましくはＣ１−Ｃ４アルキル、とくにメチルで
ある。

【００６３】式（Ｖ）のスルホニルイミノジチオカルボ
ン酸ジエステルは、既知であるおよび／または既知の方
法に類似する方法により調製することができる；これら
の化合物およびそれらの調製の例は述べた刊行物から見
ることができる［参照、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第１
７３，３２１号、ドイツ国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ
）３，７２６，４２４号］。

【００６４】式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を調製
する本発明による方法において中間体としてさらに使用
するアミンの一般定義を提供する。

【００６５】式（ＩＩＩ）において、Ｒ４は、好ましく
は、あるいはとくに、Ｒ４について好ましいとして、あ
るいはとくに好ましいとして、本発明による式（Ｉ）の
化合物の説明に関して前述した意味を有するものである
式（ＩＩＩ）の出発物質の例として、次のものを述べる
ことができる：メチルアミン、エチルアミン、プロピル
アミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチ
ルアミン、アリルアミン、プロパルギルアミン、ベンジ
ルアミノおよびアニリン。

【００６６】式（ＩＩＩ）の出発物質は合成のために既
知の化学物質である。

【００６７】式（Ｉ）の新規な化合物の調製のための本
発明の方法は、好ましくは、希釈剤を使用して実施する
。この目的に適当な希釈剤は、事実上すべての不活性有
機溶媒である。これらは、好ましくは、次のものを包含
する：脂肪族および芳香族、ハロゲン化されていてもよ
い炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン
、ベンゼン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−
ジクロロベンゼン、エーテル、例えば、ジエチルエーテ
ルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテ
ルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フランおよびジオキサン；アルコール、例えば、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
ブタノール、イソブタノールおよびｓ−ブタノール、エ
ステル、エステル、例えば、酢酸メチルおよび酢酸エチ
ル、ニトリル、例えば、アセトニトリルおよびプロピオ
ニル、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、およびま
たジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよ
びヘキサメチルリン酸トリアミド。

【００６８】本発明による方法を実施するとき、反応温
度は実質的な範囲内で変化することができる。一般に、
この方法は０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１００
℃の温度において実施する。

【００６９】一般に、本発明による方法は大気圧下に実
施する。しかしながら、それは、また、高圧下にまたは
減圧下に実施することができる。

【００７０】本発明による方法を実施するために、式（
ＩＩ）のチオセミカルバゾール誘導体の１モル当たり１
〜２００モル、好ましくは２〜１００モルを一般に使用
する。

【００７１】反応成分は、一般に、室温において混合し
、次いで反応混合物を反応が完結するまで、好ましくは
高温において撹拌する。仕上げを慣用方法により実施す
ることができる（参照、調製実施例）。

【００７２】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤、ことに殺雑草剤として使用するこ
とができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を
望まない場所に成長するすべての植物を意味する。本発
明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤
または選択的除草剤として作用する。

【００７３】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ
属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）
、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモド
キ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎ
ｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イ
ラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ
）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（
Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ
）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイ
モ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（
Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒ
レアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈ
ｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒ
ｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼ
ナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属
（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チヨ
ウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏ
ｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケ
シ属（Ｐａｐａｖｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃｅｎ
ｔａｕｒｅａ）。

【００７４】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉｎａ）、ト
マト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属（
Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、
アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃｕ
ｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

【００７５】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属
（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ
）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇ
ｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミ
ズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ属（Ｆ
ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔ
ａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタ
ルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａ
ｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフ
エノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテ
ニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属
（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

【００７６】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙ
ｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。　　しかしな
がら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にま
つたく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。

【００７７】化合物は、濃度に依存して、例えば、工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適す
る。等しく、化合物は、多年生栽培植物、例えば、造林
、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、ク
ルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小
果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物、芝生、草地お
よび牧場の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中
の雑草の選択的防除に使用することができる。

【００７８】本発明による式（ＩＩ）の化合物は、単子
葉および双子葉の作物中の単子葉および双子葉の雑草を
、発芽前および発芽後において、選択的に防除に非常に
適する。それらは、前述の既知の化合物よりも、土また
は葉に適用したとき、コムギについてより許容され、そ
して双子葉雑草に対してより強く活性である。

【００７９】活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、およびポリマー質中の極く細
かいカプセルに転化することができる。

【００８０】これらの配合物は、既知の方法において、
例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒およ
び／または固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すな
わち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡
剤と混合して製造される。

【００８１】増量剤として水を用いる場合、例えば、有
機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液状溶媒
として、主に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、ト
ルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
または塩素化された脂肪族炭化水素例えば、クロロベン
ゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素、例えば、シクロヘキサン、またはパラフイン、例
えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例え
ば、ブタノールまたはクリコールならびにそのエーテル
およびエステル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドならびに水が適している。

【００８２】固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例
えば、カオリン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイ藻土およ
び粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、ア
ルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する固
体の担体として、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに
無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例
えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適している；乳化剤および／または発泡剤として
、非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフエート、アリールスルホネートならびにアルブ
ミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例え
ば、リグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロース
が適している。

【００８３】接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロ
ースならびに粉状、粒状またはラテツクス状の天然およ
び合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン脂
質、例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。さらに、添加物
は鉱油および植物油であることができる。

【００８４】着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機
染料、例えば、アリザリン染料および金属フタロシアニ
ン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用
できる。

【００８５】調製物は、一般に、０．１〜９５重量％、
好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する
。

【００８６】本発明による活性化合物は、また、雑草を
防除するために、既知の除草剤との混合物として、使用
できるか、あるいは槽混合が可能である。

【００８７】混合物のための適当な成分は、次の通りで
ある：除草剤、例えば、１−アミノ−６−エチルチオ−
３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−トリ
アジン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨ
ＹＤＩＯＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ，Ｎ’−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡ
ＺＵＲＯＮ）、穀類中の雑草を防除するため；４−アミ
ノ−３−メチル−６−フエニル−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）、テン
サイ中の雑草を防除するためおよび４−アミノ−６−（
１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，
４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺ
ＩＮ）、大豆中の雑草を防除するため；さらに２，４−
ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２，
４−ジクロロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）
；５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−２−ニトロ安息香酸（ＡＣＩＦＬＵＯＲＦＥＮ
）；２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−メトキシ
−メチルアセトアニリド（ＡＬＡＣＨＬＯＲ）；メチル
−６，６−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−［１−（
２−プロペニルオキシアミノ）−ブチリデン］−シクロ
ヘキサンカルボン酸（ＡＬＬＯＸＹＤＩＭ）；４−アミ
ノ−ベンゼンスルホニルメチルカルバメート（ＡＳＵＬ
ＡＭ）；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−１，３，５−トリアジン（ＡＴＲＡＺＩＮ
）；メチル２−［［［［［（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−スルホニ
ル］−メチル］−ベンゾエート（ＢＥＮＳＵＬＦＲＯＮ
）；３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジ
ン−４−オン２，２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ
）；メチル５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−
ニトロベンゾエート（ＢＩＦＥＮＯＸ）；３，５−ジブ
ロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸ
ＹＮＩＬ）；Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ
−（２，６−ジエチルフェニル）−アセトアミド（ＢＵ
ＴＡＣＨＬＯＲ）；５−アミノ−４−クロロ−２−フェ
ニル−２，３−ジヒドロ−３−オキソピリダジン（ＣＨ
ＬＯＲＩＤＡＺＯＮＥ）；エチル２−｛［（４−クロロ
−６−メトキシ−２−ピリミジニル）−アミノカルボニ
ル］−アミノスルホニル｝ベンゾエート（ＣＨＬＯＲＩ
ＭＵＲＯＮ）；イソプロピルＮ−（３−クロロフェニル
）−カルバメート（ＣＨＬＯＲＰＲＯＰＨＡＭ）；２−
クロロ−Ｎ−｛［（４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル
｝−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲ
ＯＮ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−
メチルフェニル）−ウレア（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ
）；エキソ−１−メチル−４−（１−メチルエチル）−
２−（２−メチルフェニル−メトキシ）−７−オキサビ
シクロ−（２，２，１）−ヘプタン（ＣＩＮＭＥＴＨＡ
ＹＬＩＮ）；３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン
酸（ＣＬＯＰＹＲＡＬＩＤ）；２−クロロ−４−エチル
アミノ−６−（３−シアノプロピルアミノ）−１，３，
５−トリアジン（ＣＹＡＮＡＺＩＮ）；Ｎ，Ｓ−ジエチ
ルＮ−シクロヘキシルチオカルバメート（ＣＹＣＬＯＡ
ＴＥ）；２−［１−（エトキシイミノ）−ブチル］−３
−ヒドロキシ−５−［テトラヒドロ−（２Ｈ）−チオピ
ラン−３−イル］−２−シクロヘキセン−１−オン（Ｃ
ＹＣＬＯＸＹＤＩＭ）；２−［４−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸、そのメチ
ルエステルまたはそのエチルエステル（ＤＩＣＬＯＦＯ
Ｐ）；２−［（２−クロロフェニル）−メチル］−４，
４−ジメチルイソキサゾリジン−３−オン（ＤＩＭＥＴ
ＨＡＺＯＮＥ）；Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル
−チオカルバメート（ＥＰＴＡＭＥ）；４−アミノ−６
−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）；２−｛４
−［（６−クロロ−２−ベンゾオキサゾリル）−オキシ
］−フェノキシ｝−プロピオン酸、そのメチルエステル
またはそのエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＰ）；２
−［４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）−フェノキシ］−プロパン酸またはそのブチルエス
テル（ＦＬＵＡＺＩＦＯＰ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’
−（３−トリフルオロメチルフェニル）−尿素（ＦＬＵ
ＯＭＥＴＵＲＯＮ）；１−メチル−３−フェニル−５−
（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリドン（
ＦＬＵＲＩＤＯＮＥ）；［（４−アミノ−３，５−ジク
ロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ］−酢
酸またはその１−メチルエステル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹ
Ｒ）；５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロベンズ
アミド（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ）；Ｎ−ホスホノメチル−
グリシン（ＧＬＹＰＨＯＳＡＴＥ）；２−｛４−［（３
−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニ
ル）−オキシ］−フェノキシ｝−プロパン酸またはその
エチルエステル（ＨＡＬＯＸＹＦＯＰ）；３−シクロヘ
キシル−６−ジメチルアミノ−１−メチル−１，３，５
−トリアジン−２，４−ジオン（ＨＥＣＡＺＩＮＯＮＥ
）；メチル２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−
（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル
−２−イル］−４（５）−メチルベンゾエート（ＩＭＡ
ＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；２−［５−メチル−５−（
１−メチルエチル）−４−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル］−３−キノリンカルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵ
ＩＮ）；２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イ
ソプロピル−５−オキソ−（１Ｈ）−イミダゾリル−２
−イル］−５−エチル−ピリジン−５−カルボン酸（Ｉ
ＭＡＺＥＴＨＡＰＹＲ）；３，５−ジヨウド−４−ヒド
ロキシ−ベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−ウレ
ア（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；（２−エトキシ−１−
メチル−２−オキソ−エチル）５−［２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２−ニトロベ
ンゾエート（ＬＡＣＴＯＦＥＮ）；（２−メチル−４−
クロロ−４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；
（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸
（ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾチア
ゾル−２−イルオキシ）−アセトニトリル（ＭＥＦＥＮ
ＡＣＥＴ）；２−クロロ−ｎ−（２，６−ジメチルフェ
ニル）−Ｎ−［（１Ｈ）−ピラゾル−１−イル−メチル
］−アセトアミド（ＭＥＴＡＺＡＣＨＬＯＲ）；２−エ
チル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエ
チル）−クロロアセトアニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯ
Ｒ）；２−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニ
ル］−スルホニル｝−安息香酸またはそのメチルエステ
ル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ヘ
キサメチレンチオカルバメート（ＭＯＬＩＮＡＴＥ）；
１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−４−メチ
ルアミノ−５−クロロ−６−ピリダゾン（ＮＯＲＦＵＲ
ＡＺＯＮ）；４−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３，５
−ジニトロベンゼンスルホンアミド（ＯＲＹＺＡＬＩＮ
）；２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル３−
エトキシ−４−ニトロ−フェニルエーテル（ＯＸＹＦＬ
ＵＯＲＦＥＮ）；Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４
−ジメチル−２，６−ジニトリルアニリン（ＰＥＮＤＩ
ＭＥＴＨＡＬＩＮ）；３−（メトキシカルボニルアミノ
フェニルル）Ｎ−（３’−メチルフェニル）−カルバメ
ート（ＰＨＥＮＭＥＤＩＰＨＡＭ）；２−クロロ−Ｎ−
イソプロピルアセトアニリド（ＰＲＯＰＡＣＨＬＯＲ）
；イソプロピルＮ−フェニル−カルバメート（ＰＲＯＰ
ＨＡＭ）；Ｏ−（６−クロロ−３−フェニル−ピリダジ
ン−４−イル）Ｓ−オクチルチカルバメート（ＰＹＲＩ
ＤＡＴＥ）；エチル２−［４−（６−クロロ−キノキサ
リン−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオネー
ト（ＱＵＩＺＡＬＯＦＯＰ−ＥＴＨＹＬ）；２−［１−
（エトキシアミノ）−ブチリデン］−５−（２−エチル
チオプロピル）−１，３−シクロヘキサジオン（ＳＥＴ
ＨＯＸＹＤＩＭ）；２−クロロ−４，６−ビス−（エチ
ルアミノ）−１，３，５−トリアジン（ＳＩＭＡＺＩＮ
Ｅ）；２，４−ビス−［Ｎ−エチルアミノ］−６−メチ
ルチオ−１，３，５−トリアジン（ＳＩＭＥＴＲＹＮＥ
）；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メ
チルチオ−ｓ−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；
メチル３−［［［［４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル
］−アミノ］−スルホニル］−チオフェン−２−カルボ
キシレート（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）；Ｓ−［（４−
クロロフェニル）−メチル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルチカル
バメート（ＴＨＩＯＢＥＮＣＡＲＢ）；Ｓ−（２，３，
３−トリクロロアリル）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルチカル
バメート（ＴＲＩ−ＡＬＬＡＴＥ）；２，６−ジニトロ
−４−トリフルオロメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリ
ン（ＴＲＩＦＬＵＲＡＬＩＮ）。

【００８８】他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺
かび剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物まが可能である
。

【００８９】除草剤として使用する場合、活性化合物は
そのままで、あるいはその配合物の形態またはその配合
物から更に希釈して調製した使用形態、例えば、調製済
（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸濁剤、乳剤、粉
剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。 これらは普通の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒ
ｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉ
ｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）につて
施用される。

【００９０】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。それらは、また、種
をまく前に土壌中に混入することができる。

【００９１】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。それは本質的に所望の効果の性質に
依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り
活性化合物０．１〜２，０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１
，０００ｇ／ヘクタール（ｈａ）間である。

【００９２】本発明による活性化合物の調製および使用
を、次の実施例によって説明する。

【００９３】

【実施例】調製実施例 実施例１

【００９４】

【化２４】

【００９５】２．２ｇ（５ミリモル）の１−（１−アミ
ノ−１−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）
メチレン）−４−（２−ジフルオロメトキシ−フェニル
スルホニル）−Ｓ−メチル−イソチオセミカルバジドを
８０ｍｌの２３％強度のエタノール性エチルアミン溶液
とともに撹拌し、そしてこの混合物を２４時間還流する
。次いで、それを濃縮し、残留物をジエチルエーテルと
の粉砕により結晶化し、そして結晶質生成物を吸引濾過
により単離した。

【００９６】１．８ｇ（理論値の７７％）の３−（４，
６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−４−エチル−
５−（２−ジフルオロメトキシ−フェニルスルホニルア
ミノ）−１，２，４−トリアゾールのエチルアンモニウ
ム塩、融点２１２℃、が得られる。この生成物を１５ｍ
ｌの１Ｎ塩酸とともに撹拌し、吸引濾過し、そして乾燥
することによって、３−（４，６−ジメチル−ピリミジ
ン−２−イル）−４−エチル−５−（２−ジフルオロメ
トキシ−フェニルスルホニルアミノ）−１，２，４−ト
リアゾール、融点２１７℃、が得られる（収率：理論値
の７５％）。

【００９７】実施例１におけるようにかつ本発明による
調製方法の一般的記載に従い調製することができる、式
（Ｉ）の化合物の他の例を、下表２に列挙する。

【００９８】

【表４】

【００９９】

【表５】

【０１００】

【表６】

【０１０１】

【表７】

【０１０２】式（ＩＩ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１）

【０１０３】

【化２５】

【０１０４】５．０ｇ（０．０．モル）の４，６−ジメ
チル−ピリミジン−２−カルボアミドラゾン、９．８ｇ
（０．０３モル）のＳ，Ｓ−ジメチルＮ−（２−ジフル
オロメチルメトキシ−フェニルスルホニル）−イミノジ
チオカーボネートおよび１００ｍｌのテトラヒドロフラ
ンの混合物を２時間還流させる。この混合物を引き続い
て室温（ほぼ２０℃）に冷却し、そして結晶質の形態で
得られる生成物を吸引濾過により単離する。

【０１０５】９．４ｇ（理論値の７１％）の１−（１−
アミノ−１−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イ
ル）メチレン）−４−（２−ジフルオロメトキシ−フェ
ニルスルホニル）−Ｓ−メチル−イソチオセミカルバジ
ド、融点１９６℃、が得られる。

【０１０６】式（ＩＶ）の出発物質実施例（ＩＶ−１）

【０１０７】

【化２６】

【０１０８】第１工程：

【０１０９】

【化２７】

【０１１０】１０４．３ｇ（０．７モル）の４−メチル
−６−メトキシ−ピリミジン−２−カルボン酸ニトリル
を６００ｍｌのメタノール中に溶解し、そして３．８ｇ
（０．０７モル）の固体のナトリウムメタノレートを添
加する。この溶液を室温において１６時間撹拌し、４ｍ
ｌの氷酢酸を添加し、そしてこの混合物を濃縮する。残
留物を石油エーテルを使用して結晶化し、そして結晶を
吸引濾過し、そして空気中で乾燥する。

【０１１１】１１０．７ｇ（理論値の８７％）のメチル
４−メチル−６−メトキシ−ピリミジン−２−カルボキ
シイミデート、融点１１６℃、が得られる。

【０１１２】第２工程：

【０１１３】

【化２８】

【０１１４】１０８ｇ（０．６モル）のメチル４−メチ
ル−６−メトキシ−ピリミジン−２−カルボキシイミデ
ートを５００ｍｌのメタノール中に溶解する。１ｇのｐ
−トルエンスルホン酸および２６ｍｌ（０．６モル）の
ヒドラジン水和物を添加し、そしてこの混合物を室温に
おいて１６時間撹拌する。濃縮後残留する残留物をジエ
チルエーテルを使用して結晶化する。黄色結晶を吸引濾
過し、そして５０℃において乾燥する。

【０１１５】１０５．５ｇ（理論値の９７％）の４−メ
チル−６−メトキシ−ピリミジン−２−カルバミドラゾ
ン、融点１０５℃（分解）、が得られる。

【０１１６】次の化合物が同様にして得られる：実施例
（ＩＶ−２）

【０１１７】

【化２９】

【０１１８】４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−カ
ルバミドラゾン；融点：１２２℃。

【０１１９】実施例（ＩＶ−３）

【０１２０】

【化３０】

【０１２１】４，６−ジメチル−ピリミジン−２−カル
バミドラゾン；融点：８４℃。

【０１２２】実施例Ａ 発芽後の試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。

【０１２３】高さ５〜１５ｃｍの試験植物を、活性化合
物の調製物で、単位面積当たり特定の量の所望の活性化
合物が適用されるように、噴霧する。噴霧液の濃度は、
特定の量の所望の活性化合物が２，０００ｌの水／ヘク
タールで適用されるように、選択する。３週後、植物の
損傷の程度を未処置対照の発育と比較して損傷％で等級
付ける。数値の意味： ０％＝作用なし（対照と同様） １００％＝完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明確に優れた活
性は、例えば、次の調製実施例に従う化合物によって示
される：１７。

【０１２４】

【表８】

【０１２５】実施例Ｂ 発芽前の試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重
量部の活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量
の乳化剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希
釈する。

【０１２６】試験植物の種子を、通常の土にまき、そし
て、２４時間後、活性化合物の調製物で水をやる。単位
面積当たりの水の量を一定に保つことは便利である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当た
り適用される活性化合物の量のみが決定的である。３週
後、植物の損傷の程度を未処置対照の発育と比較して損
傷％で等級付ける。数値の意味： ０％＝作用なし（対照と同様） １００％＝完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明確に優れた活
性は、例えば、次の調製実施例に従う化合物によって示
される：１７、１８および１９。

【０１２７】

【表９】

【０１２８】

【表１０】

【０１２９】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。

【０１３０】１、一般式（Ｉ）

【０１３１】

【化３１】

【０１３２】式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一であ
るか、あるいは異なり、そして水素、ハロゲン、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アル
キルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノであ
り、また、これらの基の２つＲ１およびＲ２またはＲ２
およびＲ３は一緒になってアルカンジイルであることが
でき、Ｒ４は各場合において置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、アラルキルまたはアリ
ールであるか、あるいは水素であり、Ｒ５は水素、アン
モニウム、アルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニ
ウムまたはトリアルキルアンモニウム同等の基または金
属の同等の基であり、そしてＲ６は各場合において置換
されていてもよいアラルキル、アリールまたはヘテロア
リールである、の置換スルホニルアミノトリアゾリルピ
リミジン。

【０１３３】２、この式において、Ｒ１は水素、ハロゲ
ン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルキル
、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルコキシ、Ｃ１
−Ｃ２アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４
アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノまたはジ（Ｃ
１−Ｃ２アルキル）アミノであり、Ｒ２は水素、ハロゲ
ン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルキル
またはＣ１−Ｃ４アルコキシであるか、あるいはＲ１ま
たはＲ３と一緒になってトリメチレンまたはテトラメチ
レンであり、Ｒ３は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シまたはＣ１−Ｃ４ハロゲノアルコキシであり、Ｒ４は
Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルまたはＣ２
−Ｃ６アルキニル（それらの各々はハロゲン、シアノ、
カルボキシル、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
２ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ
２ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１
−Ｃ２ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスル
フィニル、Ｃ１−Ｃ２ハロゲノアルキルスルフィニル、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２ハロゲノア
ルキルスルホニルおよび／またはＣ１−Ｃ４アルコキシ
カルボニルにより置換されていてもよい）であるか、あ
るいは水素であり、Ｒ５は水素、アンモニウムイオン、
Ｃ１−Ｃ６アルキルアンモニウム、ジ（Ｃ１−Ｃ６アル
キル）アンモニウムイオン、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル
）アンモニウムイオン、リチウム、ナトリウムまたはカ
リウムのイオンまたはマグネシウムまたはカルシウムの
同等のイオンであり、そしてＲ６は基

【０１３４】

【化３２】

【０１３５】であり、ここでＲ７およびＲ８は、同一で
あるか、あるいは異なり、そして水素、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル（
これはフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルア
ミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノカル
ボニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ホルミ
ルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１
−Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキル
スルホニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスルホニ
ル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルにより置
換されていてもよい）であるか、あるいはＣ２−Ｃ６ア
ルケニル（これはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシカルボニル、カルボキシルまたはフェニルにより
置換されていてもよい）であるか、あるいはＣ２−Ｃ６
アルキニル（これはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１
−Ｃ４アルコキシカルボニル、カルボキシルまたはフェ
ニルにより置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ（これはフッ素、塩素、臭素、シ
アノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル
、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
１−Ｃ４アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４アルキ
ルスルホニルにより置換されていてもよい）であるか、
あるいはＣ１−Ｃ４アルキルチオ（これはフッ素、塩素
、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ
カルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アル
キルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル
により置換されていてもよい）であるか、あるいはＣ３
−Ｃ６アルケニルオキシ（これはフッ素、塩素、臭素、
シアノまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルにより置
換されていてもよい）であるか、あるいはＣ２−Ｃ６ア
ルケニルチオ（これはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオまたはＣ１−Ｃ４アルコ
キシカルボニルにより置換されていてもよい）、Ｃ３−
Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオまた
は基−（ＳＯ）ｐ−Ｒ９であり、ここでｐは数１または
２であり、そしてＲ９はＣ１−Ｃ４アルキル（これはフ
ッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ１−Ｃ４アルコキシ
カルボニルにより置換されていてもよい）、Ｃ３−Ｃ６
アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミ
ノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミンまたは基−ＮＨＯ
Ｒ１０であり、ここでＲ１０はＣ１−Ｃ６アルキル（こ
れはフッ素、塩素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ
１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニ
ル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１
−Ｃ４アルキルアミノカルボニルまたはジ（Ｃ１−Ｃ４
アルキル）アミノカルボニルにより置換されていてもよ
い）であるか、あるいはＣ３−Ｃ６アルケニル（これは
フッ素、塩素または臭素により置換されていてもよい）
、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２アルキル、フェ
ニル−Ｃ１−Ｃ２アルキル（これはフッ素、塩素、ニト
ロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルにより置換さ
れていてもよい）であるか、あるいはベンズヒドリルで
あるか、あるいはフェニル（これはフッ素、塩素、ニト
ロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、トリフルオロメチル
、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２フルオロアルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ
またはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルにより置換され
ていてもよい）であり、Ｒ７およびＲ８は、さらに、フ
ェニルまたはフェノキシであるか、あるいはＣ１−Ｃ４
アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカル
ボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニルア
ミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノカルボニルアミ
ノであるか、あるいは基ＣＯ−Ｒ１１であり、ここでＲ
１１はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ
３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキ
シ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４アル
キルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアミノ、Ｃ１−Ｃ４
アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノまたはジ（Ｃ１
−Ｃ４アルキル）アミノ（これはフッ素および／または
塩素により置換されていてもよい）であり、Ｒ７および
Ｒ８は、さらに、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ
、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスルホニルアミノま
たは基−ＣＨ＝Ｎ＝Ｒ１２であり、ここでＲ１２はＣ１
−Ｃ６（これはフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１
−Ｃ４アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４アルキル
スルホニルにより置換されていてもよい）であるか、あ
るいはベンジル（これはフッ素または塩素により置換さ
れていてもよい）であるか、あるいはＣ３−Ｃ６アルケ
ニルまたはＣ３−Ｃ６アルキニル（それらの各々はフッ
素または塩素により置換されていてもよい）であるか、
あるいはフェニル（これはフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−
Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチル
チオにより置換されていてもよい）であるか、あるいは
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケンオキシ、Ｃ
３−Ｃ６アルキンオキシまたはベンジルオキシ（それら
の各々はフッ素および／または塩素により置換されてい
てもよい）であるか、あるいはアミノ、Ｃ１−Ｃ４アル
キルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ、フェニ
ルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１
−Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルスルホニルアミノであるか、あるいはフェニルスルホ
ニルアミノ（これはフッ素、塩素、臭素またはメチルに
より置換されていてもよい）であり、さらにＲ６は基

【０１３６】

【化３３】

【０１３７】であり、ここでＲ１３は水素またはＣ１−
Ｃ４アルキルであり、Ｒ１４およびＲ１５は、同一であ
るか、あるいは異なり、そして水素、フッ素、塩素、臭
素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル（これはフッ
素および／または塩素により置換されていてもよい）、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ（これはフッ素および／または塩
素により置換されていてもよい）、カルボキシル、Ｃ１
−Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスル
ホニルまたはジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスルホニ
ルであり、さらにＲ６は基

【０１３８】

【化３４】

【０１３９】であり、ここでＲ１６およびＲ１７は、同
一であるか、あるいは異なり、そして水素、フッ素、塩
素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル（これ
はフッ素および／または塩素により置換されていてもよ
い）であるか、あるいはＣ１−Ｃ４アルコキシ（これは
フッ素および／または塩素により置換されていてもよい
）であり、さらにＲ６は基

【０１４０】

【化３５】

【０１４１】であり、ここでＲ１８およびＲ１９は、同
一であるか、あるいは異なり、そして水素、フッ素、塩
素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル（これ
はフッ素および／または塩素により置換されていてもよ
い）、Ｃ２−Ｃ４アルケニル（これはフッ素および／ま
たは塩素により置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ（これはフッ素および／または塩素により置換
されていてもよい）であるか、あるいはＣ１−Ｃ４アル
キルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニルまたはＣ１
−Ｃ４アルキルスルホニル（これはフッ素および／また
は塩素により置換されていてもよい）であり、そしてま
たジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル
またはジオキソラニルであり、さらにＲ６は基

【０１４２】

【化３６】

【０１４３】であり、ここでＲ２０およびＲ２１は、同
一であるか、あるいは異なり、そしてフッ素、塩素、臭
素、Ｃ１−Ｃ４アルキル（これはフッ素および／または
塩素により置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ（これはフッ素および／または塩素により置換され
ていてもよい）であるか、あるいはＣ１−Ｃ４アルキル
チオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ
４アルキルスルホニル（これはフッ素および／または塩
素により置換されていてもよい）であるか、あるいはジ
（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスルホニルであり、さら
にＲ６は基

【０１４４】

【化３７】

【０１４５】であり、ここでＲ２２およびＲ２３は、同
一であるか、あるいは異なり、そして水素、フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル（これ
はフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよび／または
Ｃ１−Ｃ４ハロゲノアルコキシにより置換されていても
よい）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ（これはフッ素および／
または塩素により置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４
アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル化スルフィニルまたはＣ１−Ｃ４アルキルスルホ
ニル（これはフッ素および／または塩素により置換され
ていてもよい）、ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノスル
ホニルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
そしてＡ１は酸素、イオウまたは基Ｎ−Ｚ１であり、こ
こでＺ１は水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル（これはフッ素、
塩素、臭素またはシアノにより置換されていてもよい）
、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、フェニル（こ
れはフッ素、塩素、臭素またはニトロにより置換されて
いてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシカルボニルまたはジ（Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル）アミノカルボニルであり、さらにＲ６は基

【０１４６】

【化３８】

【０１４７】であり、ここでＲ２４およびＲ２５は、同
一であるか、あるいは異なり、そして水素、Ｃ１−Ｃ４
アルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル
、Ｃ１−Ｃ４アルコキシまたはＣ１−Ｃ４ハロゲノアル
コキシであり、Ｙ１はイオウまたは基Ｎ−Ｒ２６であり
、ここでＲ２６は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり
、さらにＲ６は基

【０１４８】

【化３９】

【０１４９】であり、ここでＲ２７は水素、Ｃ１−Ｃ４
アルキル、フェニルまたは（イソ）キノリニルであり、
Ｒ２８は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４
アルキル（これはフッ素および／または塩素により置換
されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ（これはフ
ッ素および／または塩素により置換されていてもよい）
、ジオキソラニルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニ
ルであり、そしてＲ２９は水素、ハロゲンまたはＣ１−
Ｃ４アルキルであり、さらにＲ６は基

【０１５０】

【化４０】

【０１５１】であり、ここでＲ３０は水素、Ｃ１−Ｃ４
アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルである
、ことを特徴とする、上記第１項記載の一般式（Ｉ）の
置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン。

【０１５２】３、この式において、Ｒ１は、水素、フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル
、クロロメチル、メトキシメチル、メトキシ、エトキシ
、ジフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエト
キシ、２−メトキシエトキシ、メチルチオ、メチルアミ
ノ、エチルアミノまたはジメチルアミノであり、Ｒ２は
水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチ
ルまたはメトキシであり、Ｒ３は水素、フッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、クロロメ
チル、メトキシ、エトキシまたはジフルオロメトキシで
あり、Ｒ４はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、アリ
ル、プロパルギル、フェニルまたはベンジルであるか、
あるいは水素であり、Ｒ５は水素であり、そしてＲ６は
基

【０１５３】

【化４１】

【０１５４】であり、ここでＲ７はフッ素、塩素、臭素
、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキル
チオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ア
ルキルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェ
ノキシまたはＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニルであり、
そしてＲ８は水素、フッ素または塩素であり、さらにＲ
６は基

【０１５５】

【化４２】

【０１５６】であり、ここでＲ１３は水素であり、Ｒ１
４はフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル
またはジメチルアミノスルホニルであり、そしてＲ１５
は水素、フッ素または塩素であり、さらにＲ６は基

【０
１５７】

【化４３】

【０１５８】であり、ここでＲ３１はメチルまたはエチ
ルであるか、あるいはＲ６は

【０１５９】

【化４４】

【０１６０】であり、ここでＲ３１はメチルまたはエチ
ルである、ことを特徴とする、上記第１項記載の一般式
（Ｉ）の置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン
。

【０１６１】４、式（ＩＩ）

【０１６２】

【化４５】

【０１６３】式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６は上記
第１項記載の意味を有し、そしてＲはアルキルである、
のチオセミカルバジド誘導体および／または式（ＩＩ）
の化合物の互変異性体を、一般式（ＩＩＩ）

【０１６４
】

【化４６】Ｈ２Ｎ−Ｒ４ 式中、Ｒ４は上記第１項記載の意味を有する、のアミン
と、適当ならば希釈剤の存在下に、反応させ、そして、
必要に応じて、式中Ｒ５が水素である式（Ｉ）の生ずる
化合物を、アンモニア、アルキルアミン、ジアルキルア
ミノまたはトリアルキルアミンとまたは適当な金属化合
物との反応により、慣用方法を使用して、対応する塩に
転化する、ことを特徴とする、一般式（Ｉ）の置換スル
ホニルアミノトリアゾリルピリミジンを調製する方法。

【０１６５】５、上記第１項記載の式（Ｉ）の少なくと
も１種の化合物を含有することを特徴とする、除草剤。

【０１６６】６、上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物を
雑草またはそれらの環境に作用させることを特徴とする
、雑草を防除する方法。

【０１６７】７、望ましくない植物を防除するための上
記第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。

【０１６８】８、上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物を
増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴
とする、除草剤を調製する方法。

【０１６９】９、一般式（ＩＩ）

【０１７０】

【化４７】

【０１７１】式中、Ｒはアルキルであり、Ｒ１、Ｒ２お
よびＲ３は、同一であるか、あるいは異なり、そして水
素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルコ
キシアルキル、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジ
アルキルアミノであり、また、これらの基の２つＲ１お
よびＲ２またはＲ２およびＲ３は一緒になってアルカン
ジイルであることができ、そしてＲ６は、各場合におい
て、置換されていてもよいアラルキル、アリールまたは
ヘテロアリールである、のチオセミカルバジド誘導体。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一であるか、あるい
   は異なり、そして水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノ
   アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲノ
   アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ア
   ルキルアミノまたはジアルキルアミノであり、また、こ
   れらの基の２つＲ１およびＲ２またはＲ２およびＲ３は
   一緒になってアルカンジイルであることができ、Ｒ４は
   各場合において置換されていてもよいアルキル、アルケ
   ニル、アルキニル、アラルキルまたはアリールであるか
   、あるいは水素であり、Ｒ５は水素、アンモニウム、ア
   ルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウムまたはト
   リアルキルアンモニウム同等の基または金属の同等の基
   であり、そしてＲ６は各場合において置換されていても
   よいアラルキル、アリールまたはヘテロアリールである
   、の置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン。
2. 【請求項２】　　式（ＩＩ） 【化２】 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６は上記第１項記載の
   意味を有し、そしてＲはアルキルである、のチオセミカ
   ルバジド誘導体および／または式（ＩＩ）の化合物の互
   変異性体を、一般式（ＩＩＩ） 【化３】Ｈ２Ｎ−Ｒ４ 式中、Ｒ４は上記第１項記載の意味を有する、のアミン
   と、適当ならば希釈剤の存在下に、反応させ、そして、
   必要に応じて、式中Ｒ５が水素である式（Ｉ）の生ずる
   化合物を、アンモニア、アルキルアミン、ジアルキルア
   ミノまたはトリアルキルアミンとまたは適当な金属化合
   物との反応により、慣用方法を使用して、対応する塩に
   転化する、ことを特徴とする、一般式（Ｉ）の置換スル
   ホニルアミノトリアゾリルピリミジンを調製する方法。
3. 【請求項３】　　請求項１の式（Ｉ）の少なくとも１種
   の化合物を含有することを特徴とする、除草剤。
4. 【請求項４】　　請求項１の式（Ｉ）の化合物を雑草ま
   たはそれらの環境に作用させることを特徴とする、雑草
   を防除する方法。
5. 【請求項５】　　請求項１の式（Ｉ）の化合物を増量剤
   および／または表面活性剤と混合することを特徴とする
   、除草剤を調製する方法。
6. 【請求項６】　　一般式（ＩＩ） 【化４】 式中、Ｒはアルキルであり、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、
   同一であるか、あるいは異なり、そして水素、ハロゲン
   、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、
   アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル
   、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミ
   ノであり、また、これらの基の２つＲ１およびＲ２また
   はＲ２およびＲ３は一緒になってアルカンジイルである
   ことができ、そしてＲ６は、各場合において、置換され
   ていてもよいアラルキル、アリールまたはヘテロアリー
   ルである、のチオセミカルバジド誘導体。