JPH05194604A - グルロン酸含有率の高いアルギン酸またはアルギン酸塩の製造方法 - Google Patents
グルロン酸含有率の高いアルギン酸またはアルギン酸塩の製造方法Info
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- JPH05194604A JPH05194604A JP4009163A JP916392A JPH05194604A JP H05194604 A JPH05194604 A JP H05194604A JP 4009163 A JP4009163 A JP 4009163A JP 916392 A JP916392 A JP 916392A JP H05194604 A JPH05194604 A JP H05194604A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】グルロン酸含有率の高いアルギン酸またはアル
ギン酸塩の簡便な工業的製造方法を提供すること。 【構成】アルギン酸プロピレングリコールエステルまた
はその脱エステル化物を加水分解して生成した不溶性成
分を分離することからなるグルロン酸含有率の高いアル
ギン酸またはアルギン酸塩の製造方法。
ギン酸塩の簡便な工業的製造方法を提供すること。 【構成】アルギン酸プロピレングリコールエステルまた
はその脱エステル化物を加水分解して生成した不溶性成
分を分離することからなるグルロン酸含有率の高いアル
ギン酸またはアルギン酸塩の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、グルロン酸含有率の高
いアルギン酸またはアルギン酸塩の製造方法に関する。
アルギン酸およびアルギン酸塩の用途は極めて広いた
め、本発明は広範な産業分野にわたり応用されうるもの
である。
いアルギン酸またはアルギン酸塩の製造方法に関する。
アルギン酸およびアルギン酸塩の用途は極めて広いた
め、本発明は広範な産業分野にわたり応用されうるもの
である。
【０００２】
【従来の技術】アルギン酸系化合物は、増粘剤、ゲル化
剤として、食品、染料、歯科材料、化粧品、溶接棒など
に使用されている。また、最近では、カドミウムやスト
ロンチウムなどの有毒金属の体内吸収抑制効果や、コレ
ステロール値低下作用なども有することが明らかになっ
ており、医薬分野でもその効果的な応用が期待されてい
る。
剤として、食品、染料、歯科材料、化粧品、溶接棒など
に使用されている。また、最近では、カドミウムやスト
ロンチウムなどの有毒金属の体内吸収抑制効果や、コレ
ステロール値低下作用なども有することが明らかになっ
ており、医薬分野でもその効果的な応用が期待されてい
る。
【０００３】そのアルギン酸は、マンヌロン酸（Ｍ）と
グルロン酸（Ｇ）を構成糖とする多糖であり、その分子
中にはマンヌロン酸からなるブロック（ＭＭ）とグルロ
ン酸からなるブロック（ＧＧ）とマンヌロン酸とグルロ
ン酸が混在するブロック（ＭＧ）が通常存在している。
上記の優れた効果は、とくにＧＧブロックからなるアル
ギン酸系化合物において顕著であることがサトン（Sutt
on）らにより確認されている。したがって、グルロン酸
含有率の高いアルギン酸系化合物を効率良く取得する方
法の確立が望まれている。
グルロン酸（Ｇ）を構成糖とする多糖であり、その分子
中にはマンヌロン酸からなるブロック（ＭＭ）とグルロ
ン酸からなるブロック（ＧＧ）とマンヌロン酸とグルロ
ン酸が混在するブロック（ＭＧ）が通常存在している。
上記の優れた効果は、とくにＧＧブロックからなるアル
ギン酸系化合物において顕著であることがサトン（Sutt
on）らにより確認されている。したがって、グルロン酸
含有率の高いアルギン酸系化合物を効率良く取得する方
法の確立が望まれている。
【０００４】しかしながら、グルロン酸含有率の高いア
ルギン酸系化合物の製造方法についての研究は、いまだ
十分になされていない。このため従来技術としては、ア
ルギン酸を出発原料としてグルロン酸含有率の高いアル
ギン酸系化合物を製造する方法が知られているにすぎな
い。しかも、この方法は操作が必ずしも簡便とはいえ
ず、グルロン酸含有率にも改善の余地がある。また、グ
ルロン酸含有率の高いアルギン酸塩の工業的製造方法に
ついては、検討例がまったくない。
ルギン酸系化合物の製造方法についての研究は、いまだ
十分になされていない。このため従来技術としては、ア
ルギン酸を出発原料としてグルロン酸含有率の高いアル
ギン酸系化合物を製造する方法が知られているにすぎな
い。しかも、この方法は操作が必ずしも簡便とはいえ
ず、グルロン酸含有率にも改善の余地がある。また、グ
ルロン酸含有率の高いアルギン酸塩の工業的製造方法に
ついては、検討例がまったくない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、グルロン酸
含有率の高いアルギン酸またはアルギン酸塩の簡便な工
業的製造方法を提供することを目的とする。
含有率の高いアルギン酸またはアルギン酸塩の簡便な工
業的製造方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる目的は、アルギン
酸プロピレングリコールエステルまたはその脱エステル
化物を加水分解して生成する不溶性成分を分離すること
からなる本発明のアルギン酸またはアルギン酸塩の製造
方法により達成された。
酸プロピレングリコールエステルまたはその脱エステル
化物を加水分解して生成する不溶性成分を分離すること
からなる本発明のアルギン酸またはアルギン酸塩の製造
方法により達成された。
【０００７】本発明で用いることができるアルギン酸プ
ロピレングリコールエステルにとくに制限はない。した
がって、市販されているアルギン酸プロピレングリコー
ルエステルを使用して本発明の製造方法を行うことがで
きる。また、脱エステル化物は、かかるアルギン酸プロ
ピレングリコールエステルのエステル部分が加水分解さ
れているものを広く含むものであり、エステル化度の多
少は問わない。
ロピレングリコールエステルにとくに制限はない。した
がって、市販されているアルギン酸プロピレングリコー
ルエステルを使用して本発明の製造方法を行うことがで
きる。また、脱エステル化物は、かかるアルギン酸プロ
ピレングリコールエステルのエステル部分が加水分解さ
れているものを広く含むものであり、エステル化度の多
少は問わない。
【０００８】このようなアルギン酸プロピレングリコー
ルエステルやその脱エステル化物の加水分解は、通常用
いられる加水分解法によって行う。例えば、酸性水溶液
にして加熱するなどの方法によって行うことができる。
加水分解によって不溶性成分が生成してくるため、これ
を適当な手段により分離する。本発明においては、遠心
分離などの方法によって分離するのが好ましい。塩酸酸
性にして加水分解することによって生成する不溶性成分
はアルギン酸である。このアルギン酸をさらに水酸化ナ
トリウム水溶液などで中和して分離することによって、
アルギン酸塩を得ることができる。
ルエステルやその脱エステル化物の加水分解は、通常用
いられる加水分解法によって行う。例えば、酸性水溶液
にして加熱するなどの方法によって行うことができる。
加水分解によって不溶性成分が生成してくるため、これ
を適当な手段により分離する。本発明においては、遠心
分離などの方法によって分離するのが好ましい。塩酸酸
性にして加水分解することによって生成する不溶性成分
はアルギン酸である。このアルギン酸をさらに水酸化ナ
トリウム水溶液などで中和して分離することによって、
アルギン酸塩を得ることができる。
【０００９】かかる本発明の方法によって分離したアル
ギン酸またはアルギン酸塩のグルロン酸含有率は極めて
高い（実施例参照）。その含有率の高さはアルギン酸を
出発原料とする場合と比較して極めて大きく、しかも１
００％にかなり近い（表１参照）。アルギン酸を出発原
料とする場合には、その後さらにｐＨ分画かＣａ分画を
行わなくては満足の行く含有率が得られないのに対し、
本発明の場合は単に加水分解して不溶性成分を分離する
だけで高含有率のアルギン酸またはアルギン酸塩が得ら
れる。したがって、本発明の方法は極めて簡便で経済的
な方法であり、工業的な応用に適したものである。
ギン酸またはアルギン酸塩のグルロン酸含有率は極めて
高い（実施例参照）。その含有率の高さはアルギン酸を
出発原料とする場合と比較して極めて大きく、しかも１
００％にかなり近い（表１参照）。アルギン酸を出発原
料とする場合には、その後さらにｐＨ分画かＣａ分画を
行わなくては満足の行く含有率が得られないのに対し、
本発明の場合は単に加水分解して不溶性成分を分離する
だけで高含有率のアルギン酸またはアルギン酸塩が得ら
れる。したがって、本発明の方法は極めて簡便で経済的
な方法であり、工業的な応用に適したものである。
【００１０】本発明の方法により得られたアルギン酸ま
たはアルギン酸塩のグルロン酸の含有率は、さらに遠心
分離操作を繰り返したり通常のｐＨ分画やＣａ分画を行
うことによって上げることができる。ｐＨ分画は、例え
ば得られた不溶性成分を水中に懸濁し中和した後、ｐＨ
を２.８〜３.０にすることにより生成した不溶性成分を
分離することによって行うことができる。また、Ｃａ分
画は、例えば得られた不溶性成分を水中に懸濁し中和し
た後、塩化カルシウムを添加することにより生成した不
溶性成分を分離することによって行うことができる。
たはアルギン酸塩のグルロン酸の含有率は、さらに遠心
分離操作を繰り返したり通常のｐＨ分画やＣａ分画を行
うことによって上げることができる。ｐＨ分画は、例え
ば得られた不溶性成分を水中に懸濁し中和した後、ｐＨ
を２.８〜３.０にすることにより生成した不溶性成分を
分離することによって行うことができる。また、Ｃａ分
画は、例えば得られた不溶性成分を水中に懸濁し中和し
た後、塩化カルシウムを添加することにより生成した不
溶性成分を分離することによって行うことができる。
【００１１】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
【００１２】実施例１ 本実施例において、加水分解後に遠心分離して得られた
沈殿のグルロン酸含有率を検討した。
沈殿のグルロン酸含有率を検討した。
【００１３】［１］ エステル化度４９％のアルギン酸
プロピレングリコールエステル（紀文フードケミファ製
ダックロイド−ＮＦ）２ｇを８０mlの蒸留水に溶解し、
３Ｍ塩酸を１０.５ml（または０.６Ｍ塩酸を１００ml）
加え１２０℃のオイルバス中で２時間加水分解した後、
１０,０００×ｇで３０分間遠心分離して沈殿を得た。
この沈殿を１００mlの蒸留水に懸濁し、０.１Ｎ水酸化
ナトリウム溶液を用いて中和した後、０.５７ｇの塩化
ナトリウムを加え、さらに２４０mlのエタノールを一気
に加えて冷所で一晩放置した。生成した沈殿を濾過によ
り集め、乾燥することにより４３５mgのアルギン酸ナト
リウムを得た。日本電子ＪＮＭ−ＧＸ４００核磁気共鳴
装置（４００ＭＨｚ）を用いて、得られたアルギン酸ナ
トリウムの1Ｈ ＮＭＲスペクトルを測定しグルロン酸含
有率を求めた。
プロピレングリコールエステル（紀文フードケミファ製
ダックロイド−ＮＦ）２ｇを８０mlの蒸留水に溶解し、
３Ｍ塩酸を１０.５ml（または０.６Ｍ塩酸を１００ml）
加え１２０℃のオイルバス中で２時間加水分解した後、
１０,０００×ｇで３０分間遠心分離して沈殿を得た。
この沈殿を１００mlの蒸留水に懸濁し、０.１Ｎ水酸化
ナトリウム溶液を用いて中和した後、０.５７ｇの塩化
ナトリウムを加え、さらに２４０mlのエタノールを一気
に加えて冷所で一晩放置した。生成した沈殿を濾過によ
り集め、乾燥することにより４３５mgのアルギン酸ナト
リウムを得た。日本電子ＪＮＭ−ＧＸ４００核磁気共鳴
装置（４００ＭＨｚ）を用いて、得られたアルギン酸ナ
トリウムの1Ｈ ＮＭＲスペクトルを測定しグルロン酸含
有率を求めた。
【００１４】同一の操作を、エステル化度８７％のアル
ギン酸プロピレングリコールエステル（紀文フードケミ
ファ製ダックロイド−ＮＦ）についても行い、得られた
２５２mgのアルギン酸ナトリウムについて同様の分析を
行った。
ギン酸プロピレングリコールエステル（紀文フードケミ
ファ製ダックロイド−ＮＦ）についても行い、得られた
２５２mgのアルギン酸ナトリウムについて同様の分析を
行った。
【００１５】［２］ エステル化度６２％のアルギン酸
プロピレングリコールエステル２ｇを１００mlの蒸留水
に溶解し、０.６Ｍ塩酸を１００ml加え１２０℃のオイ
ルバス中で２時間加水分解した後、１０,０００×ｇで
３０分間遠心分離し、沈殿を得た。この沈殿を１００ml
の蒸留水に懸濁した後、凍結乾燥することにより５２８
mgのアルギン酸を得た。得られたアルギン酸を０.１Ｎ
水酸化ナトリウム溶液を用いて中和溶解した後、日本電
子ＪＮＭ−ＧＸ４００核磁気共鳴装置（４００ＭＨｚ）
を用いて1Ｈ ＮＭＲスペクトルを測定しグルロン酸の含
有率を求めた。
プロピレングリコールエステル２ｇを１００mlの蒸留水
に溶解し、０.６Ｍ塩酸を１００ml加え１２０℃のオイ
ルバス中で２時間加水分解した後、１０,０００×ｇで
３０分間遠心分離し、沈殿を得た。この沈殿を１００ml
の蒸留水に懸濁した後、凍結乾燥することにより５２８
mgのアルギン酸を得た。得られたアルギン酸を０.１Ｎ
水酸化ナトリウム溶液を用いて中和溶解した後、日本電
子ＪＮＭ−ＧＸ４００核磁気共鳴装置（４００ＭＨｚ）
を用いて1Ｈ ＮＭＲスペクトルを測定しグルロン酸の含
有率を求めた。
【００１６】［３］ エステル化度８４％のアルギン酸
プロピレングリコールエステル２ｇを１００mlの蒸留水
に溶解し、０.６Ｍ塩酸を１００ml加え１２０℃のオイ
ルバス中で２時間加水分解した後、１０,０００×ｇで
３０分間遠心分離し、沈殿を得た。この沈殿を１００ml
の蒸留水に懸濁し、０.１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用
いて中和した後、凍結乾燥することにより４０７mgのア
ルギン酸ナトリウムを得た。日本電子ＪＮＭ−ＧＸ４０
０核磁気共鳴装置（４００ＭＨｚ）を用いて、得られた
アルギン酸ナトリウムの1Ｈ ＮＭＲスペクトルを測定し
グルロン酸の含有率を求めた。
プロピレングリコールエステル２ｇを１００mlの蒸留水
に溶解し、０.６Ｍ塩酸を１００ml加え１２０℃のオイ
ルバス中で２時間加水分解した後、１０,０００×ｇで
３０分間遠心分離し、沈殿を得た。この沈殿を１００ml
の蒸留水に懸濁し、０.１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用
いて中和した後、凍結乾燥することにより４０７mgのア
ルギン酸ナトリウムを得た。日本電子ＪＮＭ−ＧＸ４０
０核磁気共鳴装置（４００ＭＨｚ）を用いて、得られた
アルギン酸ナトリウムの1Ｈ ＮＭＲスペクトルを測定し
グルロン酸の含有率を求めた。
【００１７】［４］ エステル化度６２％のアルギン酸
プロピレングリコールエステル２ｇを５０mlの蒸留水に
溶解し、２０mlの１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加え室温
で１時間放置することにより脱エステル化した。これを
１Ｍ塩酸を用いて中和した後、０.６Ｍ塩酸を１００ml
加え１２０℃のオイルバス中で２時間加水分解した。こ
の溶液を１０,０００×ｇで３０分間遠心分離して沈殿
を得た。この沈殿を１００mlの蒸留水に懸濁し、０.１
Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて中和した後、凍結乾燥
することにより６９７mgのアルギン酸ナトリウムを得
た。日本電子ＪＮＭ−ＧＸ４００核磁気共鳴装置（４０
０ＭＨｚ）を用いて、得られたアルギン酸ナトリウムの
1Ｈ ＮＭＲスペクトルを測定しグルロン酸の含有率を求
めた。
プロピレングリコールエステル２ｇを５０mlの蒸留水に
溶解し、２０mlの１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加え室温
で１時間放置することにより脱エステル化した。これを
１Ｍ塩酸を用いて中和した後、０.６Ｍ塩酸を１００ml
加え１２０℃のオイルバス中で２時間加水分解した。こ
の溶液を１０,０００×ｇで３０分間遠心分離して沈殿
を得た。この沈殿を１００mlの蒸留水に懸濁し、０.１
Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて中和した後、凍結乾燥
することにより６９７mgのアルギン酸ナトリウムを得
た。日本電子ＪＮＭ−ＧＸ４００核磁気共鳴装置（４０
０ＭＨｚ）を用いて、得られたアルギン酸ナトリウムの
1Ｈ ＮＭＲスペクトルを測定しグルロン酸の含有率を求
めた。
【００１８】同一の操作を、エステル化度８４％のアル
ギン酸プロピレングリコールエステルについても行い、
得られた７１４mgのアルギン酸ナトリウムについて同様
の分析を行った。
ギン酸プロピレングリコールエステルについても行い、
得られた７１４mgのアルギン酸ナトリウムについて同様
の分析を行った。
【００１９】［５］ 対照試験として、アルギン酸を出
発原料として用いた場合についても下記の方法にて検討
した。
発原料として用いた場合についても下記の方法にて検討
した。
【００２０】アルギン酸２ｇを１００mlの蒸留水に溶解
し、０.６Ｍ塩酸を１００ml加え１２０℃のオイルバス
中に２時間入れた後、１０,０００×ｇで３０分間遠心
分離し、沈殿を得た。この沈殿を１００mlの蒸留水に懸
濁し０.１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて中和した
後、凍結乾燥することにより１１３４mgのアルギン酸ナ
トリウムを得た。日本電子ＪＮＭ−ＧＸ４００核磁気共
鳴装置（４００ＭＨｚ）を用いて、得られたアルギン酸
ナトリウムの1Ｈ ＮＭＲスペクトルを測定しグルロン酸
の含有率を求めた。
し、０.６Ｍ塩酸を１００ml加え１２０℃のオイルバス
中に２時間入れた後、１０,０００×ｇで３０分間遠心
分離し、沈殿を得た。この沈殿を１００mlの蒸留水に懸
濁し０.１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて中和した
後、凍結乾燥することにより１１３４mgのアルギン酸ナ
トリウムを得た。日本電子ＪＮＭ−ＧＸ４００核磁気共
鳴装置（４００ＭＨｚ）を用いて、得られたアルギン酸
ナトリウムの1Ｈ ＮＭＲスペクトルを測定しグルロン酸
の含有率を求めた。
【００２１】分析結果は下記の表１に示すとおりであっ
た。
た。
【００２２】実施例２ 本実施例において、加水分解後に遠心分離して得られた
沈殿をさらにｐＨ分画して得られた沈殿のグルロン酸含
有率を検討した。
沈殿をさらにｐＨ分画して得られた沈殿のグルロン酸含
有率を検討した。
【００２３】エステル化度６２％のアルギン酸プロピレ
ングリコールエステル２ｇを１００mlの蒸留水に溶解
し、０.６Ｍ塩酸を１００ml加え１２０℃のオイルバス
中で２時間加水分解した後、１０,０００×ｇで３０分
間遠心分離して沈殿を得た。この沈殿を５０mlの蒸留水
に懸濁し、０.１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて中和
した。その後、１００mlにフィルアップし、０.５８ｇ
の塩化ナトリウムを加え、さらに２５mＭの塩酸を加え
てｐＨを２.８に調整した。生じた沈殿を遠心分離によ
り集め、０.１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて中和後
凍結乾燥することにより４８３mgのアルギン酸ナトリウ
ムを得た。日本電子ＪＮＭ−ＧＸ４００核磁気共鳴装置
（４００ＭＨｚ）を用いて、得られたアルギン酸ナトリ
ウムの1Ｈ ＮＭＲスペクトルを測定しグルロン酸の含有
率を求めた。
ングリコールエステル２ｇを１００mlの蒸留水に溶解
し、０.６Ｍ塩酸を１００ml加え１２０℃のオイルバス
中で２時間加水分解した後、１０,０００×ｇで３０分
間遠心分離して沈殿を得た。この沈殿を５０mlの蒸留水
に懸濁し、０.１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて中和
した。その後、１００mlにフィルアップし、０.５８ｇ
の塩化ナトリウムを加え、さらに２５mＭの塩酸を加え
てｐＨを２.８に調整した。生じた沈殿を遠心分離によ
り集め、０.１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて中和後
凍結乾燥することにより４８３mgのアルギン酸ナトリウ
ムを得た。日本電子ＪＮＭ−ＧＸ４００核磁気共鳴装置
（４００ＭＨｚ）を用いて、得られたアルギン酸ナトリ
ウムの1Ｈ ＮＭＲスペクトルを測定しグルロン酸の含有
率を求めた。
【００２４】同一の操作を、エステル化度８４％のアル
ギン酸プロピレングリコールエステルについても行い、
得られた２７２mgのアルギン酸ナトリウムについて同様
の分析を行った。また、エステル化度６２％および８４
％のアルギン酸プロピレングリコールエステルを脱エス
テル化したものについても同様の操作を行い分析した。
ギン酸プロピレングリコールエステルについても行い、
得られた２７２mgのアルギン酸ナトリウムについて同様
の分析を行った。また、エステル化度６２％および８４
％のアルギン酸プロピレングリコールエステルを脱エス
テル化したものについても同様の操作を行い分析した。
【００２５】分析結果は下記の表１に示すとおりであっ
た。
た。
【００２６】実施例３ 本実施例において、加水分解後に遠心分離して得られた
沈殿をさらにＣａ分画して得られた沈殿のグルロン酸含
有率を検討した。
沈殿をさらにＣａ分画して得られた沈殿のグルロン酸含
有率を検討した。
【００２７】エステル化度６２％のアルギン酸プロピレ
ングリコールエステル２ｇを１００mlの蒸留水に溶解
し、０.６Ｍ塩酸を１００ml加え１２０℃のオイルバス
中で２時間加水分解した後、１０,０００×ｇで３０分
間遠心分離し沈殿を得た。この沈殿を５０mlの蒸留水に
懸濁し、０.１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて中和し
た。その後、１００mlにフィルアップして５０mＭの塩
化カルシウムを１００ml加えた。生じた沈殿を遠心分離
により集め、凍結乾燥することにより４０４mgのアルギ
ン酸カルシウムを得た。カルシウムをＥＤＴＡで除いた
後、日本電子ＪＮＭ−ＧＸ４００核磁気共鳴装置（４０
０ＭＨｚ）を用いて1Ｈ ＮＭＲスペクトルを測定しグル
ロン酸の含有率を求めた。
ングリコールエステル２ｇを１００mlの蒸留水に溶解
し、０.６Ｍ塩酸を１００ml加え１２０℃のオイルバス
中で２時間加水分解した後、１０,０００×ｇで３０分
間遠心分離し沈殿を得た。この沈殿を５０mlの蒸留水に
懸濁し、０.１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて中和し
た。その後、１００mlにフィルアップして５０mＭの塩
化カルシウムを１００ml加えた。生じた沈殿を遠心分離
により集め、凍結乾燥することにより４０４mgのアルギ
ン酸カルシウムを得た。カルシウムをＥＤＴＡで除いた
後、日本電子ＪＮＭ−ＧＸ４００核磁気共鳴装置（４０
０ＭＨｚ）を用いて1Ｈ ＮＭＲスペクトルを測定しグル
ロン酸の含有率を求めた。
【００２８】エステル化度６２％および８４％のアルギ
ン酸プロピレングリコールエステルを脱エステル化した
ものについても同様の操作を行い分析した。
ン酸プロピレングリコールエステルを脱エステル化した
ものについても同様の操作を行い分析した。
【００２９】分析結果は下記の表１に示すとおりであっ
た。
た。
【００３０】 （表１） 試 料 （エステル化度） グルロン酸含有率（％） 加水分解のみ ｐＨ分画 Ｃａ分画 アルギン酸 ７４.２ ９４.７ １００.０ ＰＧＡ（１０％） ８４.７ ９８.４ ９７.７ ＰＧＡ（４９％） ９１.５ − − ＰＧＡ（６２％） ９８.１ ９８.９ ９８.８ ＰＧＡ（８４％） ９７.９ ９９.５ ９８.９ ＰＧＡ（８７％） ９４.０ − − ＰＧＡ（６２％の脱エステル化物） ９０.０ ９８.４ ９７.８ ＰＧＡ（８４％の脱エステル化物） ９２.４ ９８.３ ９８.０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川田 秀美 埼玉県所沢市北所沢町1992−17 ウィング コート所沢Ｐ１−202 (72)発明者 村田 克巳 東京都田無市緑町１−４−21−202
Claims (3)
- 【請求項１】アルギン酸プロピレングリコールエステル
またはその脱エステル化物を加水分解して生成する不溶
性成分を分離することからなるグルロン酸含有率の高い
アルギン酸またはアルギン酸塩の製造方法。 - 【請求項２】アルギン酸プロピレングリコールエステル
またはその脱エステル化物を加水分解して生成する不溶
性成分をｐＨ２.８〜３.０の条件下におき、生成する不
溶性成分を分離することからなるグルロン酸含有率の高
いアルギン酸またはアルギン酸塩の製造方法。 - 【請求項３】アルギン酸プロピレングリコールエステル
またはその脱エステル化物を加水分解して生成する不溶
性成分をカルシウム塩の溶液で処理し、生成する不溶性
成分を分離することからなるグルロン酸含有率の高いア
ルギン酸またはアルギン酸塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4009163A JP2511610B2 (ja) | 1992-01-22 | 1992-01-22 | グルロン酸含有率の高いアルギン酸またはアルギン酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4009163A JP2511610B2 (ja) | 1992-01-22 | 1992-01-22 | グルロン酸含有率の高いアルギン酸またはアルギン酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH05194604A true JPH05194604A (ja) | 1993-08-03 |
| JP2511610B2 JP2511610B2 (ja) | 1996-07-03 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006016325A (ja) * | 2004-06-30 | 2006-01-19 | Shiseido Co Ltd | 毛髪化粧料 |
-
1992
- 1992-01-22 JP JP4009163A patent/JP2511610B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006016325A (ja) * | 2004-06-30 | 2006-01-19 | Shiseido Co Ltd | 毛髪化粧料 |
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