JPH05201924A - 脂肪酸組成物 - Google Patents
脂肪酸組成物Info
- Publication number
- JPH05201924A JPH05201924A JP4141762A JP14176292A JPH05201924A JP H05201924 A JPH05201924 A JP H05201924A JP 4141762 A JP4141762 A JP 4141762A JP 14176292 A JP14176292 A JP 14176292A JP H05201924 A JPH05201924 A JP H05201924A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- gla
- dlmg
- weight
- oil according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- OVGMSFWHDUCYMV-WKODUYASSA-N C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)(=O)C(O)C(O)(C(O)C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)=O)CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC Chemical compound C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)(=O)C(O)C(O)(C(O)C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)=O)CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC OVGMSFWHDUCYMV-WKODUYASSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000002778 food additive Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 11
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 206010006298 Breast pain Diseases 0.000 claims description 5
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims description 5
- 208000006662 Mastodynia Diseases 0.000 claims description 5
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims description 5
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims description 5
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 5
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 claims description 3
- 206010036618 Premenstrual syndrome Diseases 0.000 claims description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 2
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 claims 1
- 208000013829 diffuse lymphatic malformation Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 abstract description 7
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 50
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 48
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 48
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 48
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 18
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 18
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 17
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 17
- 235000021324 borage oil Nutrition 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 7
- GMVPRGQOIOIIMI-UHFFFAOYSA-N (8R,11R,12R,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxo-13-prostenoic acid Natural products CCCCCC(O)C=CC1C(O)CC(=O)C1CCCCCCC(O)=O GMVPRGQOIOIIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 6
- 229960000711 alprostadil Drugs 0.000 description 6
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 6
- GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N prostaglandin E1 Chemical compound CCCCC[C@H](O)\C=C\[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1CCCCCCC(O)=O GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N 0.000 description 6
- 241000219925 Oenothera Species 0.000 description 5
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 5
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 5
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 5
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 5
- 235000007689 Borago officinalis Nutrition 0.000 description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 4
- 235000004496 Oenothera biennis Nutrition 0.000 description 4
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 4
- -1 for example Chemical compound 0.000 description 4
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 4
- 230000009469 supplementation Effects 0.000 description 4
- HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 3
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229940094199 black currant oil Drugs 0.000 description 3
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N dihomo-γ-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 3
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N gamma-Linolensaeure Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002733 gamolenic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000005456 glyceride group Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 description 3
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 3
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 3
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- 240000002900 Arthrospira platensis Species 0.000 description 2
- 235000016425 Arthrospira platensis Nutrition 0.000 description 2
- 241001072256 Boraginaceae Species 0.000 description 2
- 240000004355 Borago officinalis Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 2
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 description 2
- 239000010473 blackcurrant seed oil Substances 0.000 description 2
- 239000010474 borage seed oil Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 235000007882 dietary composition Nutrition 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000008524 evening primrose extract Nutrition 0.000 description 2
- 239000010475 evening primrose oil Substances 0.000 description 2
- 229940089020 evening primrose oil Drugs 0.000 description 2
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 2
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000009790 rate-determining step (RDS) Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229940082787 spirulina Drugs 0.000 description 2
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- JQJZBBWLFCKZON-BBWANDEASA-N (6Z,9Z,29Z,32Z)-19,20-dihydroxy-19-(hydroxymethyl)-20-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]octatriaconta-6,9,29,32-tetraene-18,21-dione Chemical compound C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)(=O)C(C(O)(C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)=O)C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)=O)(O)CO JQJZBBWLFCKZON-BBWANDEASA-N 0.000 description 1
- WIFPJGVPOSAIAC-OWSTVCCQSA-N (9z,12z,15z)-2,3-bis[(6z,9z,12z)-octadeca-6,9,12-trienyl]henicosa-9,12,15-triene-1,2,3-triol Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)(CO)C(O)(CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC)CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC WIFPJGVPOSAIAC-OWSTVCCQSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N (R)-Humulone Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C1=O VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-UHFFFAOYSA-N 9,12-Octadecadienoic Acid Chemical compound CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 235000006491 Acacia senegal Nutrition 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 102100034544 Acyl-CoA 6-desaturase Human genes 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- SYTAOFFNDCCMMM-LHFHLTMTSA-N C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)(=O)C(C(O)CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC)(O)C(O)CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC Chemical compound C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)(=O)C(C(O)CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC)(O)C(O)CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC SYTAOFFNDCCMMM-LHFHLTMTSA-N 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 208000032131 Diabetic Neuropathies Diseases 0.000 description 1
- 235000021298 Dihomo-γ-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N Fursultiamine hydrochloride Chemical compound Cl.C1CCOC1CSSC(\CCO)=C(/C)N(C=O)CC1=CN=C(C)N=C1N OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 description 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- 108010037138 Linoleoyl-CoA Desaturase Proteins 0.000 description 1
- 108010048733 Lipozyme Proteins 0.000 description 1
- 206010025476 Malabsorption Diseases 0.000 description 1
- 208000004155 Malabsorption Syndromes Diseases 0.000 description 1
- 241000235575 Mortierella Species 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 208000018262 Peripheral vascular disease Diseases 0.000 description 1
- 206010036590 Premature baby Diseases 0.000 description 1
- 208000017442 Retinal disease Diseases 0.000 description 1
- 206010038923 Retinopathy Diseases 0.000 description 1
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 241001486234 Sciota Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 201000009594 Systemic Scleroderma Diseases 0.000 description 1
- 206010042953 Systemic sclerosis Diseases 0.000 description 1
- FBFWDBGUSMGXPI-UHFFFAOYSA-N TG(17:0/17:0/17:0) Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCC FBFWDBGUSMGXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001125822 Trigla Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- YVPYQUNUQOZFHG-UHFFFAOYSA-N amidotrizoic acid Chemical compound CC(=O)NC1=C(I)C(NC(C)=O)=C(I)C(C(O)=O)=C1I YVPYQUNUQOZFHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002785 anti-thrombosis Effects 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000004097 bone metabolism Effects 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 208000030270 breast disease Diseases 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 230000003913 calcium metabolism Effects 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 208000018631 connective tissue disease Diseases 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000014541 cooking fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- KFEVDPWXEVUUMW-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 KFEVDPWXEVUUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006862 enzymatic digestion Effects 0.000 description 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 235000020774 essential nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- QUCZBHXJAUTYHE-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au].[Au] QUCZBHXJAUTYHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 description 1
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 description 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002960 lipid emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N lipoamide Chemical compound NC(=O)CCCCC1CCSS1 FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N methyl undecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 description 1
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 description 1
- 230000037311 normal skin Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-GTFORLLLSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O QIQXTHQIDYTFRH-GTFORLLLSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 description 1
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 235000010603 pastilles Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000955 prescription drug Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 1
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 description 1
- 238000001959 radiotherapy Methods 0.000 description 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 description 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N stearidonic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 230000000304 vasodilatating effect Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/587—Monocarboxylic acid esters having at least two carbon-to-carbon double bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Amplifiers (AREA)
- Logic Circuits (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】少なくとも20重量%のジ−リノレオイル−モノ
−γ−リノレニル−グリセロール (DLMG) からなる
天然または合成グリセロール油。 【効果】この油は食品添加物、栄養組成物、およびスキ
ンケアおよびヘアケア組成物として用いられる。
−γ−リノレニル−グリセロール (DLMG) からなる
天然または合成グリセロール油。 【効果】この油は食品添加物、栄養組成物、およびスキ
ンケアおよびヘアケア組成物として用いられる。
Description
【0001】γ−リノレン酸 (GLA,18:3 n-6) は
栄養、スキンケアおよび種々の疾患の治療の点で特に興
味がある。GLAは人の代謝における正常な中間物であ
る。このGLAは大部分の食品中に相当量見出される必
須脂肪酸 (EFA) のリノール酸からδ−6−脱飽和に
よって導かれる。n-3系列と共通の酵素によって行なわ
れるこの変換経路は表1のとおりである。
栄養、スキンケアおよび種々の疾患の治療の点で特に興
味がある。GLAは人の代謝における正常な中間物であ
る。このGLAは大部分の食品中に相当量見出される必
須脂肪酸 (EFA) のリノール酸からδ−6−脱飽和に
よって導かれる。n-3系列と共通の酵素によって行なわ
れるこの変換経路は表1のとおりである。
【0002】
【0003】表1に示した経路は、ヒトでは正常では非
可逆であり、かつn-3系列とn-6系列との相互変換は行
なわれない。各酸は天然では全てシス型であり、相当す
るオクタデカン酸、エイコサン酸またはドコサン酸の誘
導体として、たとえばδ−9, 12−オクタデカジエン酸
またはδ−4, 7, 10, 13, 16, 19−ドコサヘキサエン酸
と組織的に命名されるが、18:2 n-6または22:6 n-3
のように夫々の数字的表示も便利である。また、たとえ
ば20:5 n-3酸 (エイコサペンタエン酸:eicosapentae
noic acid)のイニシャルのEPA、22:6 n-3酸 (ドコ
サヘキサエン酸、docosahexaenoic acid)のイニシャル
のDHAも用いられるが、たとえば22:5酸のように同
一鎖長および同一不飽和度が存在するn-3酸およびn-6
酸の場合には役に立たない。表1に示したように、n-6
酸では俗名が幾分かは普通に使用されている。n-3系列
では、18:3 n-3が通常使用されている俗名のα−リノ
レン酸を有するのみであるが、ステアリドン酸の名称も
18:4 n-3酸について用いられつつあり、またエイコサ
ペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸の名称も夫々用
いられている。リノレン酸のα−異性体、α−リノレン
酸の名称はγ−リノレン酸の名称よりも初期に用いられ
ており、文献中では単にリノレン酸と記載されており、
特により初期の文献ではα−酸と記されている。上述か
ら明らかなとおり、リノール酸 (LA) はビタミンのよ
うに必須の栄養塩であり、ヒトの体内で合成することが
できず、従って食物で摂取しなければならない。しかし
ながら、人体にとって完全に有用であるためには、LA
は最初にGLAに、次いで更に他の代謝物に代謝されな
ければならない。
可逆であり、かつn-3系列とn-6系列との相互変換は行
なわれない。各酸は天然では全てシス型であり、相当す
るオクタデカン酸、エイコサン酸またはドコサン酸の誘
導体として、たとえばδ−9, 12−オクタデカジエン酸
またはδ−4, 7, 10, 13, 16, 19−ドコサヘキサエン酸
と組織的に命名されるが、18:2 n-6または22:6 n-3
のように夫々の数字的表示も便利である。また、たとえ
ば20:5 n-3酸 (エイコサペンタエン酸:eicosapentae
noic acid)のイニシャルのEPA、22:6 n-3酸 (ドコ
サヘキサエン酸、docosahexaenoic acid)のイニシャル
のDHAも用いられるが、たとえば22:5酸のように同
一鎖長および同一不飽和度が存在するn-3酸およびn-6
酸の場合には役に立たない。表1に示したように、n-6
酸では俗名が幾分かは普通に使用されている。n-3系列
では、18:3 n-3が通常使用されている俗名のα−リノ
レン酸を有するのみであるが、ステアリドン酸の名称も
18:4 n-3酸について用いられつつあり、またエイコサ
ペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸の名称も夫々用
いられている。リノレン酸のα−異性体、α−リノレン
酸の名称はγ−リノレン酸の名称よりも初期に用いられ
ており、文献中では単にリノレン酸と記載されており、
特により初期の文献ではα−酸と記されている。上述か
ら明らかなとおり、リノール酸 (LA) はビタミンのよ
うに必須の栄養塩であり、ヒトの体内で合成することが
できず、従って食物で摂取しなければならない。しかし
ながら、人体にとって完全に有用であるためには、LA
は最初にGLAに、次いで更に他の代謝物に代謝されな
ければならない。
【0004】LAはそれ自体で、特に皮膚および他の膜
で、およびコレステロールの移送に関連して遂行でき
る、いくつかの機能を有するが、その多くの効果はLA
がGLAに、更にGLAを越えて変換することを必要と
する。GLAおよびそれ以後の代謝物は夫々人体に特別
の役割を有すると考えられ、従ってこの最初の代謝工程
は特に重要である。この重要性は、多数の症状において
妨害を受けやすい事実によって強調される。たとえば、
老化、高コレステロール・レベル、高アルコール摂取、
いくつかのウイルス性感染、アトピー性湿疹、乳房痛、
糖尿病性神経病、およびいつかの種類の癌は全てGLA
形成能力の低下に関係があると考えられる。これらの疾
患においては、および人体の必要量を供給するのに不適
切なGLA形成量と関連する他の症状においては、GL
Aを直接的に供給するのが有利である。
で、およびコレステロールの移送に関連して遂行でき
る、いくつかの機能を有するが、その多くの効果はLA
がGLAに、更にGLAを越えて変換することを必要と
する。GLAおよびそれ以後の代謝物は夫々人体に特別
の役割を有すると考えられ、従ってこの最初の代謝工程
は特に重要である。この重要性は、多数の症状において
妨害を受けやすい事実によって強調される。たとえば、
老化、高コレステロール・レベル、高アルコール摂取、
いくつかのウイルス性感染、アトピー性湿疹、乳房痛、
糖尿病性神経病、およびいつかの種類の癌は全てGLA
形成能力の低下に関係があると考えられる。これらの疾
患においては、および人体の必要量を供給するのに不適
切なGLA形成量と関連する他の症状においては、GL
Aを直接的に供給するのが有利である。
【0005】GLAの有用な供給源は比較的少ない。G
LAはヒトの母乳中に適量が見出されるが、明らかにこ
れは実用的商業的供給源ではない。GLAは、いくつか
の困難さはあるが合成することができ、既知の合成ルー
トが改良される、または全く新規な合成ルートが見出さ
れる可能性がある。いくつかの植物油はGLAを含み、
現在まで知られている最も重要な例は、月見草 (Oenoth
era 種) 、ルリジサ (Borago officinalis) および黒ス
グリのような、いくつかのスグリ属植物からの種子油で
ある。いくつかの菌類および藻類はGLAに富む脂質を
貯え、たとえばリゾプス (Rhizopus) 、モルチェレラ
(Mor-tierella) 、ムコール (Mucor)およびスピルリナ
(Spirulina)の菌株を挙げることができる。
LAはヒトの母乳中に適量が見出されるが、明らかにこ
れは実用的商業的供給源ではない。GLAは、いくつか
の困難さはあるが合成することができ、既知の合成ルー
トが改良される、または全く新規な合成ルートが見出さ
れる可能性がある。いくつかの植物油はGLAを含み、
現在まで知られている最も重要な例は、月見草 (Oenoth
era 種) 、ルリジサ (Borago officinalis) および黒ス
グリのような、いくつかのスグリ属植物からの種子油で
ある。いくつかの菌類および藻類はGLAに富む脂質を
貯え、たとえばリゾプス (Rhizopus) 、モルチェレラ
(Mor-tierella) 、ムコール (Mucor)およびスピルリナ
(Spirulina)の菌株を挙げることができる。
【0006】月見草の種子油 (EPO) は食物の一成分
として、栄養補給物として、化粧品、スキンケアおよび
ヘアケア用品の一配合物として、および薬剤として商業
的に広く使用されている。たとえば、日本では、より母
乳に近づけるために人工母乳に添加するために用いら
れ、一方、英国やいくつかの他の国ではアトピー性湿疹
および乳房痛の治療のための処方薬として認められてい
る。
として、栄養補給物として、化粧品、スキンケアおよび
ヘアケア用品の一配合物として、および薬剤として商業
的に広く使用されている。たとえば、日本では、より母
乳に近づけるために人工母乳に添加するために用いら
れ、一方、英国やいくつかの他の国ではアトピー性湿疹
および乳房痛の治療のための処方薬として認められてい
る。
【0007】世界中の多くの国では、栄養の補給剤とし
て、およびスキンケア製品の配合物として用いられてい
る。しかしながら、EPOは、その脂肪酸のわずか8〜
10%をGLAとして含むのみである。従って、20%以上
のGLAを含むルリジサ油、または15〜25%の範囲のG
LAを含む黒スグリ油のような他の供給源は、より良好
な供給源として提案することができる。しかしながら、
驚くべきことには、これらの油は月見草油よりも臨床上
の効果が劣ること、またはこれら油のGLA含有量から
期待される程には効果的でないことが見出された。たと
えばアトピー性湿疹、または月経前乳房痛の場合のよう
に、EPOによる臨床的処置を経験した多くの患者を、
消費GLAの量がより多い、他のGLA供給源の一つに
変更した。その後の生物学的試験によれば、GLAを異
なる供給源から供給したとき、同量のGLAが極めて異
なる効果を示すことが明らかになった。
て、およびスキンケア製品の配合物として用いられてい
る。しかしながら、EPOは、その脂肪酸のわずか8〜
10%をGLAとして含むのみである。従って、20%以上
のGLAを含むルリジサ油、または15〜25%の範囲のG
LAを含む黒スグリ油のような他の供給源は、より良好
な供給源として提案することができる。しかしながら、
驚くべきことには、これらの油は月見草油よりも臨床上
の効果が劣ること、またはこれら油のGLA含有量から
期待される程には効果的でないことが見出された。たと
えばアトピー性湿疹、または月経前乳房痛の場合のよう
に、EPOによる臨床的処置を経験した多くの患者を、
消費GLAの量がより多い、他のGLA供給源の一つに
変更した。その後の生物学的試験によれば、GLAを異
なる供給源から供給したとき、同量のGLAが極めて異
なる効果を示すことが明らかになった。
【0008】投与されたGLAの最も重要な生物学的結
果の一つは、体内における変換、すなわち、はじめにジ
ホモ−γ−リノレン酸 (DGLA) へ、次いでプロスタ
グランジン (PGE1) への変換である。PGE1は抗
炎症性、血管拡張性、抗血栓性、コレステロール低下性
および抗高血圧性を含む広い範囲の望ましい効果を有す
る。GLAのn-6系列EFAとの関係を表2に示す。
果の一つは、体内における変換、すなわち、はじめにジ
ホモ−γ−リノレン酸 (DGLA) へ、次いでプロスタ
グランジン (PGE1) への変換である。PGE1は抗
炎症性、血管拡張性、抗血栓性、コレステロール低下性
および抗高血圧性を含む広い範囲の望ましい効果を有す
る。GLAのn-6系列EFAとの関係を表2に示す。
【0009】 これら種子油のPGE1形成を刺激する能力を試験する
ために、一日当り、同一量のGLAを与える量でEP
O、ルリジサ種子油、黒スグリ種子油および微生物油を
実験室ラットに与えた。同一の食餌期間の後に、腸間膜
血管床をラットから切除し、酸素化された緩衝液を散布
しながらPGE1の生産量を測定した。結果を表3に示
す。
ために、一日当り、同一量のGLAを与える量でEP
O、ルリジサ種子油、黒スグリ種子油および微生物油を
実験室ラットに与えた。同一の食餌期間の後に、腸間膜
血管床をラットから切除し、酸素化された緩衝液を散布
しながらPGE1の生産量を測定した。結果を表3に示
す。
【0010】 表 3 月見草、細菌、黒スグリまたはルリジサ種子油の形で、一日当り等量のGLA を与えたラットの腸間膜血管床によって生産されたPGE1の量 (ng/時間) 。 油 PGE1流出量 月見草 14 菌 6 黒スグリ 2 ルリジサ 1 表3から明らかなとおり、EPOは他の油よりもPGE
1流出を増加させる点で著しく効果的であり、このEP
Oの効果は明らかに油中のGLA量と単純に関連しない
ので、これは油の詳細なトリグリセライド構造に依存す
ると考えられる。植物油中の脂肪酸は、遊離酸として存
在せず、トリグリセライドの成分として存在する。すな
わち、グリセロール骨格、CH2OH-CHOH-CH2OHと三つの脂
肪酸がエステル結合で結合している。そして、特定のト
リグリセライド (TG) がEPOでは他の油よりもたま
たま著しく多量に存在しており、このTGがEPOの望
ましい生物学的効果をもたらすのであろうと考えられ
る。そこで本発明者らは、GLAの通常の各供給源中に
存在する種々のトリグリセライドの量を定量した。結果
を表4に示す。
1流出を増加させる点で著しく効果的であり、このEP
Oの効果は明らかに油中のGLA量と単純に関連しない
ので、これは油の詳細なトリグリセライド構造に依存す
ると考えられる。植物油中の脂肪酸は、遊離酸として存
在せず、トリグリセライドの成分として存在する。すな
わち、グリセロール骨格、CH2OH-CHOH-CH2OHと三つの脂
肪酸がエステル結合で結合している。そして、特定のト
リグリセライド (TG) がEPOでは他の油よりもたま
たま著しく多量に存在しており、このTGがEPOの望
ましい生物学的効果をもたらすのであろうと考えられ
る。そこで本発明者らは、GLAの通常の各供給源中に
存在する種々のトリグリセライドの量を定量した。結果
を表4に示す。
【0011】油中のTGを逆相高圧液相クロマトグラフ
ィー (HPLC) によって分離した。本発明者らは、は
じめに四つのトリグリセライド、すなわちトリ−γ−リ
ノレニルグリセロール (トリ−GLA) 、トリ−リノレ
オイル−グリセロール (トリ−LA) 、モノ−リノレオ
イル−ジ−γ−リノレニル−グリセロール (モノ−LA
−ジ−GLA) およびジ−リノレオイル−モノ−γ−リ
ノレニル−グリセロール (DLMG) を合成した。
ィー (HPLC) によって分離した。本発明者らは、は
じめに四つのトリグリセライド、すなわちトリ−γ−リ
ノレニルグリセロール (トリ−GLA) 、トリ−リノレ
オイル−グリセロール (トリ−LA) 、モノ−リノレオ
イル−ジ−γ−リノレニル−グリセロール (モノ−LA
−ジ−GLA) およびジ−リノレオイル−モノ−γ−リ
ノレニル−グリセロール (DLMG) を合成した。
【0012】これらは分析条件の最適化のために用い
た。TGをクロロホルムに溶解し、次いで各種高不飽和
TGの分離を促進するためにシリーズに連結した二本の
同一の250mm 逆相カラム〔Supelcosil LC-18 (登録商
標) 〕を有する、溶媒モジュール126 をプログラム可能
な、ベックマン・システム・ゴールド (Beckman System
Gold : 登録商標) にかけた。溶離したTG留分を、イ
ングランド、マックレスフィールド (Macclesfield) の
アプライド・クロマトグラフィー・システム (Applied
Chromatography Systems) から供給された質量 (光散
乱) 検出器によって検出した。夫々の留分を手で集め
た。
た。TGをクロロホルムに溶解し、次いで各種高不飽和
TGの分離を促進するためにシリーズに連結した二本の
同一の250mm 逆相カラム〔Supelcosil LC-18 (登録商
標) 〕を有する、溶媒モジュール126 をプログラム可能
な、ベックマン・システム・ゴールド (Beckman System
Gold : 登録商標) にかけた。溶離したTG留分を、イ
ングランド、マックレスフィールド (Macclesfield) の
アプライド・クロマトグラフィー・システム (Applied
Chromatography Systems) から供給された質量 (光散
乱) 検出器によって検出した。夫々の留分を手で集め
た。
【0013】夫々の留分を、次いで既知量の内部スタン
ダード (トリ−ヘプタデカノイン)と混合し、脂肪酸の
メチルエテルをBF3 −メタノールを用いて生成させた。
次いで脂肪酸メチルエステルを、水素炎イオン化検出器
を備えたHP5890ガスクロマトグラフによって50mの溶融
シリカ毛細管カラム〔Supelcomega (登録商標)〕を用い
るガスクロマトグラフィーにより分析した。この技術は
トリグリセライド留分を明確に分離するが、TG分子に
おける脂肪酸の位置を確認できない。
ダード (トリ−ヘプタデカノイン)と混合し、脂肪酸の
メチルエテルをBF3 −メタノールを用いて生成させた。
次いで脂肪酸メチルエステルを、水素炎イオン化検出器
を備えたHP5890ガスクロマトグラフによって50mの溶融
シリカ毛細管カラム〔Supelcomega (登録商標)〕を用い
るガスクロマトグラフィーにより分析した。この技術は
トリグリセライド留分を明確に分離するが、TG分子に
おける脂肪酸の位置を確認できない。
【0014】この技術を用いて、ルリジサ油中の極めて
明確に分離させた高度の不飽和脂肪酸を含む従来のピー
クを含む35のピークを確認した。一方、EPOでは、僅
かに18のピークを容易に確認しえたにすぎなかった。E
POまたはルリジサ油よりも、より多くの脂肪酸を含む
黒スグリ油および菌性油は、より多くのピークを有す
る。表4はEPOおよびルリジサ油によって確認した全
てのピークを示す。
明確に分離させた高度の不飽和脂肪酸を含む従来のピー
クを含む35のピークを確認した。一方、EPOでは、僅
かに18のピークを容易に確認しえたにすぎなかった。E
POまたはルリジサ油よりも、より多くの脂肪酸を含む
黒スグリ油および菌性油は、より多くのピークを有す
る。表4はEPOおよびルリジサ油によって確認した全
てのピークを示す。
【0015】 注:表4において、G=γ−リノレン酸、L=リノール
酸、O=オレイン酸、P=パルミチン酸およびS=ステ
アリン酸を表わす。アンダーラインされていない脂肪酸
は、通常、ピークの25〜40%を占める主成分であ
り、アンダーラインされている脂肪酸はピーク中により
少量存在する。ピークの5%に達しない脂肪酸は確認さ
れなかった。ペアのピーク、たとえば11と11aは、類似
した時間で溶出されるが二つの油で異なる組成を有す
る。
酸、O=オレイン酸、P=パルミチン酸およびS=ステ
アリン酸を表わす。アンダーラインされていない脂肪酸
は、通常、ピークの25〜40%を占める主成分であ
り、アンダーラインされている脂肪酸はピーク中により
少量存在する。ピークの5%に達しない脂肪酸は確認さ
れなかった。ペアのピーク、たとえば11と11aは、類似
した時間で溶出されるが二つの油で異なる組成を有す
る。
【0016】表4の調査から、GLAを含む一種の特定
の留分がEPO中には高レベルで存在するが、ルリジサ
油では低レベルで存在し、EPOにおける量はルリジサ
油に存在する量よりも多く、菌性油および黒スグリ油で
はむしろ低レベルであることが明らかである。この留分
はリノール酸の二つの残基と一つのGLA残基〔ジ−リ
ノレオイル−モノ−γ−リノレニル−グリセロール (D
LMG) 〕を含む (表4中のピークNo.3のLLG) 。他
のGLAを含むピークは4種の油の間で、このような顕
著な差異を示さない。DLMGはEPOにおけるトリグ
リセライドの18〜19%を形成し、ルリジサ油ではより小
量、菌性油または黒スグリ油では更に小量である。
の留分がEPO中には高レベルで存在するが、ルリジサ
油では低レベルで存在し、EPOにおける量はルリジサ
油に存在する量よりも多く、菌性油および黒スグリ油で
はむしろ低レベルであることが明らかである。この留分
はリノール酸の二つの残基と一つのGLA残基〔ジ−リ
ノレオイル−モノ−γ−リノレニル−グリセロール (D
LMG) 〕を含む (表4中のピークNo.3のLLG) 。他
のGLAを含むピークは4種の油の間で、このような顕
著な差異を示さない。DLMGはEPOにおけるトリグ
リセライドの18〜19%を形成し、ルリジサ油ではより小
量、菌性油または黒スグリ油では更に小量である。
【0017】本発明者は、グリセロールの2の位置また
は1または3の位置にGLAを有するDLMGを合成
し、これらの分子が自発性高血圧症のラットにおける高
血圧、およびコレステロールを与えられた動物における
コレステロールレベルへの効果において類似しているこ
とを見出した。一つのGLAの正確な位置によって生物
学的効果に僅かな差異はあるものの、メインとなる有益
な効果は、同じトリグリセライド中に二つのリノール酸
残基と一つのGLA残基が存在することに関連すると思
われる。これは、かかるグリセライドが、EFA代謝に
おける律速段階であるδ−6デサチュラーゼ工程前に位
置するLAを与え、この律速工程後に位置するGLAを
与えるからであると考えられる。従って、EPOとリル
ジサ油の両方に低レベルで存在するLGGもまた、望ま
しい生物学的効果を有することが期待される。また、O
LGおよびPLGのように一つのLA、一つのGLAお
よび異なる第三の脂肪酸残基を有するTGも何らかの効
果を有することが期待されるが、これらのTGでは必須
脂肪酸活性を有しない残基が存在するので、あまり有効
ではないと思われる。
は1または3の位置にGLAを有するDLMGを合成
し、これらの分子が自発性高血圧症のラットにおける高
血圧、およびコレステロールを与えられた動物における
コレステロールレベルへの効果において類似しているこ
とを見出した。一つのGLAの正確な位置によって生物
学的効果に僅かな差異はあるものの、メインとなる有益
な効果は、同じトリグリセライド中に二つのリノール酸
残基と一つのGLA残基が存在することに関連すると思
われる。これは、かかるグリセライドが、EFA代謝に
おける律速段階であるδ−6デサチュラーゼ工程前に位
置するLAを与え、この律速工程後に位置するGLAを
与えるからであると考えられる。従って、EPOとリル
ジサ油の両方に低レベルで存在するLGGもまた、望ま
しい生物学的効果を有することが期待される。また、O
LGおよびPLGのように一つのLA、一つのGLAお
よび異なる第三の脂肪酸残基を有するTGも何らかの効
果を有することが期待されるが、これらのTGでは必須
脂肪酸活性を有しない残基が存在するので、あまり有効
ではないと思われる。
【0018】従って本発明者は、EPOの効果はGLA
の通常の生物学的効力を理由づけるDLMGが存在する
からであると信ずる。このTGはGLAをトリグリセラ
イド分子中に2の位置または1または3の位置に有し、
他の二つの位置をリノール酸が占めると思われる。従っ
て本発明は、ジ−リノレオイル−モノ−γ−リノレニル
グリセロール (DGMG) であるトリグリセライドを提
供する。これにもとづき、かつ本発明の一つの主題は、
薬学的に、または栄養上から許容される、DLMGが選
択的に富化された、または追加された天然または合成の
グリセライド油は、GLAの確立された有用性およびG
LAがDLMGとして存在すると云う、ここに示された
有用性に照らして、その目的にGLAが有効であるの
で、グリセライド油自体、および薬剤または規定食組成
物の製造への使用の点で価値のある、そして正常な産物
であることである。
の通常の生物学的効力を理由づけるDLMGが存在する
からであると信ずる。このTGはGLAをトリグリセラ
イド分子中に2の位置または1または3の位置に有し、
他の二つの位置をリノール酸が占めると思われる。従っ
て本発明は、ジ−リノレオイル−モノ−γ−リノレニル
グリセロール (DGMG) であるトリグリセライドを提
供する。これにもとづき、かつ本発明の一つの主題は、
薬学的に、または栄養上から許容される、DLMGが選
択的に富化された、または追加された天然または合成の
グリセライド油は、GLAの確立された有用性およびG
LAがDLMGとして存在すると云う、ここに示された
有用性に照らして、その目的にGLAが有効であるの
で、グリセライド油自体、および薬剤または規定食組成
物の製造への使用の点で価値のある、そして正常な産物
であることである。
【0019】GLAそれ自体は、薬剤として、および栄
養上の補充物としての広範な潜在的用途を用している。
これらの用途の多くは、本出願人の以前の特許および特
許出願に記述されている。これらの出願は、下記するよ
うな種々の疾患の治療におけるGLAおよび他のEFA
の使用に関する。
養上の補充物としての広範な潜在的用途を用している。
これらの用途の多くは、本出願人の以前の特許および特
許出願に記述されている。これらの出願は、下記するよ
うな種々の疾患の治療におけるGLAおよび他のEFA
の使用に関する。
【0020】アトピー性湿疹のような皮膚疾患、乳房痛
を含む乳房の障害、月経前症候群、アルコール中毒、精
神分裂病およびアルツハイマー病を含む精神障害、冠動
脈性心臓病、末梢血管障害および高血圧症の予防と治療
を含む心臓血管障害、リューマチ性関節炎、骨関節炎、
炎症性腸疾患、結合組織障害および関連する状態を含む
炎症性障害、多発性硬化症、ショーグレン (Sjogran)症
候群、全身系硬化症および関連する症状を含む免疫性の
障害、糖尿病およびとりわけ長期間の神経病、網膜症、
脈管系疾患および腎臓病の合併症、他の腎臓疾患、骨多
孔症および尿によるカルシウムの過度の排出を含むカル
シウムおよび骨代謝の疾患、ウイルス感染およびウイル
ス感染による疲労症候群、癌、および他の疾患に対する
放射線治療による合併症。特に重要な栄養上の問題は、
乳児への経腸および非経口補給、小児専門医の処方、年
輩者への補充、および胃腸の問題がある患者および吸収
不良の患者への種々のタイプの補給である。この本発明
に関する潜在的な適用リストは、限定的なものではな
く、本発明の可能な用途の例として挙げるものである。
を含む乳房の障害、月経前症候群、アルコール中毒、精
神分裂病およびアルツハイマー病を含む精神障害、冠動
脈性心臓病、末梢血管障害および高血圧症の予防と治療
を含む心臓血管障害、リューマチ性関節炎、骨関節炎、
炎症性腸疾患、結合組織障害および関連する状態を含む
炎症性障害、多発性硬化症、ショーグレン (Sjogran)症
候群、全身系硬化症および関連する症状を含む免疫性の
障害、糖尿病およびとりわけ長期間の神経病、網膜症、
脈管系疾患および腎臓病の合併症、他の腎臓疾患、骨多
孔症および尿によるカルシウムの過度の排出を含むカル
シウムおよび骨代謝の疾患、ウイルス感染およびウイル
ス感染による疲労症候群、癌、および他の疾患に対する
放射線治療による合併症。特に重要な栄養上の問題は、
乳児への経腸および非経口補給、小児専門医の処方、年
輩者への補充、および胃腸の問題がある患者および吸収
不良の患者への種々のタイプの補給である。この本発明
に関する潜在的な適用リストは、限定的なものではな
く、本発明の可能な用途の例として挙げるものである。
【0021】更に本発明者が気付いている限りでは、栄
養、スキンケア、薬学的または他の目的に現在まで用い
た月見草油または他の油は20%を越えるDLMGを含ん
でいない。従って本発明の更に他の主題は20重量%を越
えるDLMG、望ましくは25重量%を越える、好ましく
は40重量%を越える、極めて好ましくは60重量%を越え
る、より好ましくは90重量%を越える、理想的には98重
量%を越えるDLMGを含む油である。かかる油は、上
記した目的のための薬剤または規定食組成物の製造に用
いることができ、この目的には更に下記が含まれる。
養、スキンケア、薬学的または他の目的に現在まで用い
た月見草油または他の油は20%を越えるDLMGを含ん
でいない。従って本発明の更に他の主題は20重量%を越
えるDLMG、望ましくは25重量%を越える、好ましく
は40重量%を越える、極めて好ましくは60重量%を越え
る、より好ましくは90重量%を越える、理想的には98重
量%を越えるDLMGを含む油である。かかる油は、上
記した目的のための薬剤または規定食組成物の製造に用
いることができ、この目的には更に下記が含まれる。
【0022】(1) マーガリン、改変されたバター、チ
ーズおよびパンに塗るチーズ、スナック、サラダ油、料
理用油、料理用脂肪、製パン所製品、パテ、肉、魚およ
び海産食品、乳児用ミルクおよび全ての種類の乳児用食
品、ホイップまたはクリームのような缶詰めまたは瓶詰
め製品、粉末または顆粒のような固形物、全ての種類の
飲料および穀物食品を含むがこれらに限定されない人間
用または動物用のいかなるタイプの食品に添加、または
これら食品と共に用いられる油。
ーズおよびパンに塗るチーズ、スナック、サラダ油、料
理用油、料理用脂肪、製パン所製品、パテ、肉、魚およ
び海産食品、乳児用ミルクおよび全ての種類の乳児用食
品、ホイップまたはクリームのような缶詰めまたは瓶詰
め製品、粉末または顆粒のような固形物、全ての種類の
飲料および穀物食品を含むがこれらに限定されない人間
用または動物用のいかなるタイプの食品に添加、または
これら食品と共に用いられる油。
【0023】(2) 硬質または軟質ゼチランカプセル
(非被覆またはたとえば腸溶性カプセル) 、顆粒、錠
剤、ドラグエ (draguees) 、菱形錠剤 (pastille) 、缶
入りまたは瓶入り液体、油、ホイップ、クリーム (線量
容器に入っている、または入っていない) 、または栄養
補充に適切な、舌上への、または舌下への投与用物を含
むいずれか他の適用量形を含むが、しかしこれには限定
されない、いずれかの形状の栄養補給用製剤の製造に用
いられる油。
(非被覆またはたとえば腸溶性カプセル) 、顆粒、錠
剤、ドラグエ (draguees) 、菱形錠剤 (pastille) 、缶
入りまたは瓶入り液体、油、ホイップ、クリーム (線量
容器に入っている、または入っていない) 、または栄養
補充に適切な、舌上への、または舌下への投与用物を含
むいずれか他の適用量形を含むが、しかしこれには限定
されない、いずれかの形状の栄養補給用製剤の製造に用
いられる油。
【0024】(3) 成熟児または未熟児用の食品および
流体、いずれかの適切な投与経路のための経腸、非経
口、経直腸および経皮用組成物および食品または流体を
含む特定の栄養上の目的のための処方に使用される油。 (4) 経口、舌上または舌下、経腸、非経口 (皮下、筋
肉内、静脈内、腹腔内または他の経路) 、直腸、膣、経
皮または他の投与経路によってGLAが有効であるいず
れかの疾患の治療に使用される油。この油は (2) で明
記したいずれかの投与量形状または他のいずれかの適切
な投与量形状中に含まれる。
流体、いずれかの適切な投与経路のための経腸、非経
口、経直腸および経皮用組成物および食品または流体を
含む特定の栄養上の目的のための処方に使用される油。 (4) 経口、舌上または舌下、経腸、非経口 (皮下、筋
肉内、静脈内、腹腔内または他の経路) 、直腸、膣、経
皮または他の投与経路によってGLAが有効であるいず
れかの疾患の治療に使用される油。この油は (2) で明
記したいずれかの投与量形状または他のいずれかの適切
な投与量形状中に含まれる。
【0025】(5) 正常な皮膚のケアの目的のために、
または荒れた、乾いた、または老化した皮膚の治療のた
めに、またはけがをした、またはやけどをした皮膚の治
療に用いる、または何らかの疾患または傷害のある皮膚
に適用するいずれかの薬剤に用いられる油。 (6) 正常な毛髪のケアの目的のために、または毛髪の
成長を促進するために、または薄い、傷ついた、または
脂じみた毛髪を治療するために、または何らかの疾患に
よって影響された毛髪または頭皮の治療のために毛髪に
適用される、何からかの製剤に用いられる油。好ましく
は本発明による油は少なくとも20重量%のDLMGから
なる。
または荒れた、乾いた、または老化した皮膚の治療のた
めに、またはけがをした、またはやけどをした皮膚の治
療に用いる、または何らかの疾患または傷害のある皮膚
に適用するいずれかの薬剤に用いられる油。 (6) 正常な毛髪のケアの目的のために、または毛髪の
成長を促進するために、または薄い、傷ついた、または
脂じみた毛髪を治療するために、または何らかの疾患に
よって影響された毛髪または頭皮の治療のために毛髪に
適用される、何からかの製剤に用いられる油。好ましく
は本発明による油は少なくとも20重量%のDLMGから
なる。
【0026】この油はいずれかの方法によって製造され
る。下記はそのいくつかの例であるが他の製造方法を排
除するものではない。 i. DLMG、特にEPOを含むいずれかの天然油を、
しかしまたルリジサ、黒スグリまたは他の植物油および
微生物油も同様に処理して、DLMGを分離する。分離
したDLMGはいずれかの天然または合成油の成分増大
または補充に用いられ、20%、望ましくは25%、または
より以上のDLMGを含む生成物を得る。かかる分離技
術は、低ポリ不飽和トリグリセライド (TG) の低温沈
澱、DLMG以外のTGのために特定の酵素を用いる酵
素による消化、適切な高または低ポリ不飽和TGの溶媒
を使用する示差溶液、または適切なカラム条件、充填
材、温度および圧力および溶媒を用いるクロマトグラフ
ィー技術を含む。
る。下記はそのいくつかの例であるが他の製造方法を排
除するものではない。 i. DLMG、特にEPOを含むいずれかの天然油を、
しかしまたルリジサ、黒スグリまたは他の植物油および
微生物油も同様に処理して、DLMGを分離する。分離
したDLMGはいずれかの天然または合成油の成分増大
または補充に用いられ、20%、望ましくは25%、または
より以上のDLMGを含む生成物を得る。かかる分離技
術は、低ポリ不飽和トリグリセライド (TG) の低温沈
澱、DLMG以外のTGのために特定の酵素を用いる酵
素による消化、適切な高または低ポリ不飽和TGの溶媒
を使用する示差溶液、または適切なカラム条件、充填
材、温度および圧力および溶媒を用いるクロマトグラフ
ィー技術を含む。
【0027】ii. 現在既知または未知の、またはOenoth
era のような既知の植物、または植物増殖、遺伝子工学
または他の技術により他の適切な種類から開発された、
20%、望ましくは25%またはより以上のDLMGを含
む、いずれかの天然油。 iii. GLAおよびLAから合成により製造されたいず
れかの油。GLAおよびLAは適切な供給源から合成ま
たは製造することができる。例示すれば、GLAおよび
LAは天然油を加水分解し、次いで尿素錯体形成、低温
結晶化、選択的にポリ不飽和脂肪酸を濃縮するゼオライ
トのような鉱物質との結合、不飽和または他の脂肪酸に
対して選択的な適切な溶媒による示差溶液、または特定
の脂肪酸または脂肪酸の基に対して選択的な酵素を用い
る濃縮のような当該分野の当業者に知られた技術によっ
てGLAおよび/またはLAを濃縮することによって製
造することができる。
era のような既知の植物、または植物増殖、遺伝子工学
または他の技術により他の適切な種類から開発された、
20%、望ましくは25%またはより以上のDLMGを含
む、いずれかの天然油。 iii. GLAおよびLAから合成により製造されたいず
れかの油。GLAおよびLAは適切な供給源から合成ま
たは製造することができる。例示すれば、GLAおよび
LAは天然油を加水分解し、次いで尿素錯体形成、低温
結晶化、選択的にポリ不飽和脂肪酸を濃縮するゼオライ
トのような鉱物質との結合、不飽和または他の脂肪酸に
対して選択的な適切な溶媒による示差溶液、または特定
の脂肪酸または脂肪酸の基に対して選択的な酵素を用い
る濃縮のような当該分野の当業者に知られた技術によっ
てGLAおよび/またはLAを濃縮することによって製
造することができる。
【0028】GLAまたはLAまたは塩、アルコール、
アミドまたは他の化合物のようないずれかの適切な誘導
体の適切な混合物を、次いで当該分野における当業者に
知られた一連の異なる技術によってトリグリセライドに
変換する。かかる技術の例には、例えば触媒として亜鉛
を用いる、または適切な溶媒中でピリジンと共に出発物
質として塩化物を使用する慣用的な有機合成、またはリ
ポザイム (lipozyme)IM20 (Novoから入手可能) のよう
な適切な酵素系の使用、またはトリグリセライド分子の
特定の位置にGLAまたは他の脂肪酸を特定的に位置せ
しめるために開発された化学技術の使用が含まれる。
アミドまたは他の化合物のようないずれかの適切な誘導
体の適切な混合物を、次いで当該分野における当業者に
知られた一連の異なる技術によってトリグリセライドに
変換する。かかる技術の例には、例えば触媒として亜鉛
を用いる、または適切な溶媒中でピリジンと共に出発物
質として塩化物を使用する慣用的な有機合成、またはリ
ポザイム (lipozyme)IM20 (Novoから入手可能) のよう
な適切な酵素系の使用、またはトリグリセライド分子の
特定の位置にGLAまたは他の脂肪酸を特定的に位置せ
しめるために開発された化学技術の使用が含まれる。
【0029】かかる合成操作からもたらされるDLMG
またはLGGは次いで濃縮され、上記 (i) で概略した
ように適宜精製される。DLMGおよび/またはLGG
を栄養、薬学、スキンケアまたは他の目的に使用する概
念は、DLMGまたはLGGを適切な形状に製造するた
めに実際に使用した方法とは無関係であることが理解さ
れるべきである。
またはLGGは次いで濃縮され、上記 (i) で概略した
ように適宜精製される。DLMGおよび/またはLGG
を栄養、薬学、スキンケアまたは他の目的に使用する概
念は、DLMGまたはLGGを適切な形状に製造するた
めに実際に使用した方法とは無関係であることが理解さ
れるべきである。
【0030】
1. 食品製造業者が使用するための、30%、45%、70
%、95%または99%のDLMGを含む油を入手可能にし
た。 2. スキンケアおよびヘアケア製剤の製造業者が使用す
るための、30%、45%70%、95%または99%のDLMG
を含む油を入手可能にした。 3. 腸溶性食品または静脈内投与のための無菌脂質乳剤
に添加するための、95%または99%DLMGを含む油の
10または20mlを含むアンプルを製造した。 4. DLMGを30%、45%、70%、95%または99%含む
油を1%、2%、5%または10%含む腸溶性食品または
乳児用食品。 5. DLMGを30%、45%、70%、95%または99%含む
油を0.5%、1%、2%、5%または10%または20%含
むスキンケア製剤。 6. ヘアケアまたは頭皮ケアのための (5) 記載のよう
な製剤。 7. 直接的摂取のための、またはサラダ油のように他の
食品と混合するための、DLMGを30%、45%、70%、
95%または99%含む油。 8. DGLAを25%、50%、75%、90%または99%含む
油を100mg、200mg、500mgまたは750mg 含む、栄養補給
剤として使用するためのカプセル。 9. 薬学的用途のための、 (8) に記載のようなカプセ
ル。 10. DLMGを25%、50%、75%、95%または99%含む
油を2%、5%、10%、20%または50%含む、瓶、缶ま
たは他の適切な容器に充填されたホイップ、クリームま
たは他の調整物。 11. デキストラン、寒天、アカシアゴム、カルシウム塩
またはDLMGを25%、50%、70%、90%または99%含
む油を含む他の適切な賦形剤で製造された顆粒、錠剤ま
たは粉末。 12. DLMGを25%、40%、60%、80%、95%または99
%含む油を含む舌上または舌下投与のための調剤。
%、95%または99%のDLMGを含む油を入手可能にし
た。 2. スキンケアおよびヘアケア製剤の製造業者が使用す
るための、30%、45%70%、95%または99%のDLMG
を含む油を入手可能にした。 3. 腸溶性食品または静脈内投与のための無菌脂質乳剤
に添加するための、95%または99%DLMGを含む油の
10または20mlを含むアンプルを製造した。 4. DLMGを30%、45%、70%、95%または99%含む
油を1%、2%、5%または10%含む腸溶性食品または
乳児用食品。 5. DLMGを30%、45%、70%、95%または99%含む
油を0.5%、1%、2%、5%または10%または20%含
むスキンケア製剤。 6. ヘアケアまたは頭皮ケアのための (5) 記載のよう
な製剤。 7. 直接的摂取のための、またはサラダ油のように他の
食品と混合するための、DLMGを30%、45%、70%、
95%または99%含む油。 8. DGLAを25%、50%、75%、90%または99%含む
油を100mg、200mg、500mgまたは750mg 含む、栄養補給
剤として使用するためのカプセル。 9. 薬学的用途のための、 (8) に記載のようなカプセ
ル。 10. DLMGを25%、50%、75%、95%または99%含む
油を2%、5%、10%、20%または50%含む、瓶、缶ま
たは他の適切な容器に充填されたホイップ、クリームま
たは他の調整物。 11. デキストラン、寒天、アカシアゴム、カルシウム塩
またはDLMGを25%、50%、70%、90%または99%含
む油を含む他の適切な賦形剤で製造された顆粒、錠剤ま
たは粉末。 12. DLMGを25%、40%、60%、80%、95%または99
%含む油を含む舌上または舌下投与のための調剤。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 31/23 AAH 8413−4C ACV 8413−4C ADA 8413−4C C11D 3/06 // C11B 3/10 2115−4H 7/00 2115−4H (72)発明者 デイビッド・フレデリック・ホロビン 英国、イングランド、サリー ジー・ユー 1 1ビー・エイ、ギルドホード、ウッド ブリッジ・メドウズ、エフアモル・ハウ ス、スコーチィア・ファーマシューテイカ ルス・リミテッド内(番地なし) (72)発明者 ユン−シェン・ハン カナダ、ビー・4・エヌ 4・エッチ・ 8、ノヴァ・スコーチィア、ケントヴィ ル、ピー.オー.ボックス818、アナポリ ス・ヴァレイ・インダストリアル・パー ク、エフアモル・リサーチ・インコーポレ イテッド内(番地なし)
Claims (11)
- 【請求項1】 少なくとも20重量%、好ましくは少なく
とも25重量%、最も好ましくは少なくとも40重量%のジ
−リノレオイル−モノ−γ−リノレニル−グリセロール
(DLMG) からなる天然または合成グリセロール油で
ある油。 - 【請求項2】 少なくとも60重量%、好ましくは少なく
とも90重量%、最も好ましくは少なくとも98重量%のト
リグリセライドからなる請求項1記載の油。 - 【請求項3】 薬学的または栄養的に許容される油であ
る請求項1または2記載の油。 - 【請求項4】 DLMGが富化された、または補給され
た油である請求項1, 2または3記載の油。 - 【請求項5】 食品添加物へ添加するための、または栄
養補給物へ添加するための、または乳児用、幼児用また
は成人用特定食品へ添加するための、請求項1, 2, 3
または4記載の油の用途。 - 【請求項6】 薬学的に許容される担体と請求項1,
2, 3または4記載の油とからなる薬品組成物。 - 【請求項7】 正常な、傷害のある、または疾患のある
皮膚の治療に使用するための、請求項1, 2, 3または
4記載の油からなる化粧またはスキンケア組成物。 - 【請求項8】 正常な、損傷のある、または疾患のある
毛髪または頭皮のケアまたは治療に使用するための製剤
への請求項1, 2, 3または4記載の油の用途。 - 【請求項9】 GLA欠乏症の治療のための薬剤の製造
への、請求項1, 2,3または4記載の油の用途。 - 【請求項10】 ジ−リノレオイル−モノ−γ−リノレニ
ル−グリセロール (DLMG) 。 - 【請求項11】 アトピー性湿疹、乳房痛および月経前症
候群から選ばれた疾患の治療のための薬剤の製造への請
求項1, 2, 3または4記載の油の用途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB919111900A GB9111900D0 (en) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | Fatty acid compositions |
| GB91119008 | 1991-06-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05201924A true JPH05201924A (ja) | 1993-08-10 |
| JP2704922B2 JP2704922B2 (ja) | 1998-01-26 |
Family
ID=10695999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4141762A Expired - Lifetime JP2704922B2 (ja) | 1991-06-03 | 1992-06-02 | 脂肪酸組成物 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US5328691A (ja) |
| EP (1) | EP0520624B1 (ja) |
| JP (1) | JP2704922B2 (ja) |
| KR (2) | KR100274727B1 (ja) |
| AT (1) | ATE136214T1 (ja) |
| AU (1) | AU652827B2 (ja) |
| CA (1) | CA2069600C (ja) |
| DE (1) | DE69209571T2 (ja) |
| DK (1) | DK0520624T3 (ja) |
| ES (1) | ES2085567T3 (ja) |
| FI (1) | FI103867B1 (ja) |
| GB (1) | GB9111900D0 (ja) |
| GR (1) | GR3019840T3 (ja) |
| HK (1) | HK4597A (ja) |
| IE (1) | IE75224B1 (ja) |
| NO (1) | NO180804C (ja) |
| NZ (1) | NZ242898A (ja) |
| SG (1) | SG49739A1 (ja) |
| TW (1) | TW288975B (ja) |
| ZA (1) | ZA923913B (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006022310A1 (ja) * | 2004-08-24 | 2006-03-02 | Suntory Limited | 1種類の高度不飽和脂肪酸残基3個から成るトリグリセライドの製造方法、およびその利用 |
| JP2010042037A (ja) * | 2009-11-26 | 2010-02-25 | Suntory Holdings Ltd | 1種類の高度不飽和脂肪酸残基3個から成るトリグリセライドの製造方法、およびその利用 |
| JP2011132544A (ja) * | 1996-03-28 | 2011-07-07 | Dsm Ip Assets Bv | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
| JP2017516823A (ja) * | 2014-06-04 | 2017-06-22 | ディグニティ サイエンシス リミテッド | Dglaを含む薬学的組成物及びその使用 |
| US10544088B2 (en) | 2013-11-15 | 2020-01-28 | Ds Biopharma Limited | Pharmaceutically acceptable salts of fatty acids |
| US10918614B2 (en) | 2009-04-29 | 2021-02-16 | Ds Biopharma Limited | Topical compositions comprising polyunsaturated fatty acids |
| US12017986B2 (en) | 2015-05-13 | 2024-06-25 | Ds Biopharma Limited | Compositions comprising oxo-derivatives of fatty acids and methods of making and using same |
| US12076304B2 (en) | 2020-04-03 | 2024-09-03 | Afimmune Limited | Compositions comprising 15-HEPE and methods of treating or preventing hematologic disorders, and/or related diseases |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU683027B2 (en) * | 1993-01-27 | 1997-10-30 | Scotia Holdings Plc | Triglycerides |
| GB9304746D0 (en) * | 1993-03-09 | 1993-04-28 | Scotia Holdings Plc | Treatment of viral infections |
| FR2706304B1 (fr) * | 1993-06-15 | 1995-09-01 | Carita Sa | Utilisation des huiles de Chaulmoogra dans le domaine cosmétique et pharmaceutique, notamment en dermatologie, pour harmoniser la pigmentation de la peau. |
| GB9325445D0 (en) | 1993-12-13 | 1994-02-16 | Cortecs Ltd | Pharmaceutical formulations |
| GB9403855D0 (en) * | 1994-03-01 | 1994-04-20 | Scotia Holdings Plc | Fatty acid derivatives |
| NZ280017A (en) * | 1994-09-21 | 1997-06-24 | Scotia Holdings Plc | Use of n-6 or n-3 series essential fatty acid (efa), and optionally an oestrogen, to make a medicament to treat or prevent hormone replacement therapy (hrt) associated breast pain in peri- or postmenopausal women; medicaments containing the efa and estrogen. |
| EP0711503A3 (en) * | 1994-11-14 | 1997-11-26 | Scotia Holdings Plc | Milk fortified with GLA and/or DGLA |
| US5639460A (en) * | 1995-06-07 | 1997-06-17 | Raymond; Hal C. | Aqueous plant extract having antiviral activity |
| US5959131A (en) * | 1995-12-07 | 1999-09-28 | Kraft Foods, Inc. | Nutritionally superior fat for food compositions |
| DE69724782T3 (de) * | 1996-03-28 | 2015-12-24 | Dsm Ip Assets B.V. | Verfahren zur Herstellung von granulärer mikrobieller Biomasse und Gewinnung wertvoller Komponenten aus mikrobieller Biomasse |
| US6255505B1 (en) | 1996-03-28 | 2001-07-03 | Gist-Brocades, B.V. | Microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass |
| ATE353689T1 (de) | 1997-07-16 | 2007-03-15 | Metacure Nv | Einrichtung zur steuerung eines glatten muskels |
| US6107334A (en) * | 1998-02-23 | 2000-08-22 | Wake Forest University | Dietary control of arachidonic acid metabolism |
| US7138431B1 (en) | 1998-02-23 | 2006-11-21 | Wake Forest University | Dietary control of arachidonic acid metabolism |
| US8666495B2 (en) | 1999-03-05 | 2014-03-04 | Metacure Limited | Gastrointestinal methods and apparatus for use in treating disorders and controlling blood sugar |
| GB9918023D0 (en) * | 1999-07-30 | 1999-09-29 | Unilever Plc | Skin care composition |
| ES2291333T3 (es) * | 2000-06-27 | 2008-03-01 | Qualilife Pharmaceuticals Inc. | Composiciones y metodos para el tratamiento de la respuesta sexual de las mujeres. |
| US6506412B2 (en) * | 2000-11-29 | 2003-01-14 | Sciencebased Health | Treatment of dry eye syndrome |
| BRPI0311906B1 (pt) | 2002-06-19 | 2017-02-21 | Dsm Ip Assets Bv | processo para obtenção de um ácido graxo poliinsaturado (pufa) ou um óleo microbiano de células microbianas |
| WO2004012753A1 (en) * | 2002-07-31 | 2004-02-12 | Helfried Hans Rudolf Crede | Pharmaceutical composition containing black cumin oil, flax oil and borago oil |
| JP4153912B2 (ja) | 2002-10-23 | 2008-09-24 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 化学増幅ポジ型感光性樹脂組成物 |
| CN1816287A (zh) * | 2003-01-31 | 2006-08-09 | 宝洁公司 | 改善哺乳动物角质组织外观的方法 |
| US20050123500A1 (en) * | 2003-01-31 | 2005-06-09 | The Procter & Gamble Company | Means for improving the appearance of mammalian hair and nails |
| GB0311081D0 (en) | 2003-05-14 | 2003-06-18 | Btg Internat Limted | Treatment of neurodegenerative conditions |
| US8792985B2 (en) | 2003-07-21 | 2014-07-29 | Metacure Limited | Gastrointestinal methods and apparatus for use in treating disorders and controlling blood sugar |
| JP2007502805A (ja) | 2003-08-18 | 2007-02-15 | ビーティージー・インターナショナル・リミテッド | 神経変性状態の処置 |
| US8343753B2 (en) * | 2007-11-01 | 2013-01-01 | Wake Forest University School Of Medicine | Compositions, methods, and kits for polyunsaturated fatty acids from microalgae |
| US8934975B2 (en) | 2010-02-01 | 2015-01-13 | Metacure Limited | Gastrointestinal electrical therapy |
| US20120252888A1 (en) * | 2011-03-29 | 2012-10-04 | Palupa Medical Ltd. | Compositions and Methods for Treating Neurologic Disorders |
| US8293790B2 (en) | 2011-10-19 | 2012-10-23 | Dignity Sciences Limited | Pharmaceutical compositions comprising DGLA and benzoyl peroxide and methods of use thereof |
| EP3273954B1 (en) | 2015-03-26 | 2020-10-28 | Tiberio Bruzzese | Purified compositions of polyunsaturated fatty acids, their preparation method and their use |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6216415A (ja) * | 1985-07-04 | 1987-01-24 | エフアモル・リミテツド | 月経前症候群治療用医薬組成物およびその治療方法 |
| JPS6284041A (ja) * | 1985-10-08 | 1987-04-17 | Nitto Electric Ind Co Ltd | γ−リノレン酸含有包接物 |
| JPS62187425A (ja) * | 1985-10-14 | 1987-08-15 | Michio Nakanishi | リノレン酸系化合物含有組成物 |
| JPS6451496A (en) * | 1987-08-21 | 1989-02-27 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Method of refining oil containing gamma-linolenic acid |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4172149A (en) * | 1978-01-30 | 1979-10-23 | Westwood Pharmaceuticals, Inc. | Method for treating living skin exhibiting excessive sebum secretion |
| DE2942021A1 (de) * | 1979-10-17 | 1981-04-30 | Bristol Myers Co | Dermatologisches mittel |
| FR2490631A1 (fr) * | 1980-09-24 | 1982-03-26 | Roussel Uclaf | Nouvelle composition lipidique utilisable en dietetique, reanimation et therapeutique |
| US5145686A (en) * | 1982-02-03 | 1992-09-08 | Efamol Limited | Topical pharmaceutical compositions |
| ATE24266T1 (de) * | 1982-04-16 | 1987-01-15 | Nestle Sa | Lipidhaltige zusammensetzung fuer die orale, enterale oder parenterale ernaehrung. |
| US5011855A (en) * | 1982-04-16 | 1991-04-30 | Nestec S.A. | Cosmetic and dermatological compositions containing γ-linolenic acid |
| ATE22533T1 (de) * | 1982-04-29 | 1986-10-15 | Efamol Ltd | Pharmazeutische zusammensetzung. |
| GB8302708D0 (en) * | 1983-02-01 | 1983-03-02 | Efamol Ltd | Pharmaceutical and dietary composition |
| FR2569347B1 (fr) * | 1984-08-22 | 1987-10-23 | Mollet Marc | Composition lipidique favorisant la pousse des phaneres et produits cosmetiques en renfermant |
| GB8524275D0 (en) * | 1985-10-02 | 1985-11-06 | Efamol Ltd | Pharmaceutical & dietary compositions |
| FR2588187B1 (fr) * | 1985-10-07 | 1989-04-14 | Rochas Parfums | Nouvelles compositions cosmetiques ou dermatologiques riches en acides gras essentiels presents a la fois sous forme de triglycerides et sous forme libre ou salifiee |
| SE8604117D0 (sv) * | 1986-09-29 | 1986-09-29 | Kabivitrum Ab | Composition |
| JPH0832628B2 (ja) * | 1986-12-17 | 1996-03-29 | 株式会社ミドリ十字 | トリグリセリド組成物 |
| FR2623692B1 (fr) * | 1987-11-30 | 1991-05-03 | Vernin Jean Gilles | Nouvelle huile dietetique |
| GB8729153D0 (en) * | 1987-12-14 | 1988-01-27 | Efamol Ltd | Fatty acid compositions |
| IE63225B1 (en) * | 1988-09-13 | 1995-04-05 | Efamol Holdings | Use of fatty acids in the treatment of myalgic encephalomyelitis |
| GB9001121D0 (en) * | 1990-01-18 | 1990-03-21 | Efamol Holdings | Efa compositions and therapy |
-
1991
- 1991-06-03 GB GB919111900A patent/GB9111900D0/en active Pending
-
1992
- 1992-05-26 NZ NZ242898A patent/NZ242898A/en unknown
- 1992-05-26 CA CA002069600A patent/CA2069600C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-27 ZA ZA923913A patent/ZA923913B/xx unknown
- 1992-05-28 DE DE69209571T patent/DE69209571T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-28 AU AU17278/92A patent/AU652827B2/en not_active Ceased
- 1992-05-28 SG SG1996004537A patent/SG49739A1/en unknown
- 1992-05-28 DK DK92304820.1T patent/DK0520624T3/da active
- 1992-05-28 ES ES92304820T patent/ES2085567T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-28 AT AT92304820T patent/ATE136214T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-05-28 EP EP92304820A patent/EP0520624B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-01 US US07/891,037 patent/US5328691A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-01 TW TW081104269A patent/TW288975B/zh active
- 1992-06-02 FI FI922542A patent/FI103867B1/fi active
- 1992-06-02 NO NO922183A patent/NO180804C/no not_active IP Right Cessation
- 1992-06-02 JP JP4141762A patent/JP2704922B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-03 KR KR1019920009591A patent/KR100274727B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-01 IE IE921663A patent/IE75224B1/en not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-11-30 US US08/158,986 patent/US5552150A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-02-14 US US08/600,005 patent/US5620701A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-14 US US08/600,004 patent/US5614208A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-06 GR GR960401215T patent/GR3019840T3/el unknown
-
1997
- 1997-01-09 HK HK4597A patent/HK4597A/en not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-07-23 KR KR1019990030082A patent/KR100277424B1/ko not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6216415A (ja) * | 1985-07-04 | 1987-01-24 | エフアモル・リミテツド | 月経前症候群治療用医薬組成物およびその治療方法 |
| JPS6284041A (ja) * | 1985-10-08 | 1987-04-17 | Nitto Electric Ind Co Ltd | γ−リノレン酸含有包接物 |
| JPS62187425A (ja) * | 1985-10-14 | 1987-08-15 | Michio Nakanishi | リノレン酸系化合物含有組成物 |
| JPS6451496A (en) * | 1987-08-21 | 1989-02-27 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Method of refining oil containing gamma-linolenic acid |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011132544A (ja) * | 1996-03-28 | 2011-07-07 | Dsm Ip Assets Bv | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
| JP2011132545A (ja) * | 1996-03-28 | 2011-07-07 | Dsm Ip Assets Bv | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
| JP2011130773A (ja) * | 1996-03-28 | 2011-07-07 | Dsm Ip Assets Bv | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
| JP2006061021A (ja) * | 2004-08-24 | 2006-03-09 | Suntory Ltd | 1種類の高度不飽和脂肪酸残基3個から成るトリグリセライドの製造方法、およびその利用 |
| WO2006022310A1 (ja) * | 2004-08-24 | 2006-03-02 | Suntory Limited | 1種類の高度不飽和脂肪酸残基3個から成るトリグリセライドの製造方法、およびその利用 |
| US10918614B2 (en) | 2009-04-29 | 2021-02-16 | Ds Biopharma Limited | Topical compositions comprising polyunsaturated fatty acids |
| JP2010042037A (ja) * | 2009-11-26 | 2010-02-25 | Suntory Holdings Ltd | 1種類の高度不飽和脂肪酸残基3個から成るトリグリセライドの製造方法、およびその利用 |
| US10544088B2 (en) | 2013-11-15 | 2020-01-28 | Ds Biopharma Limited | Pharmaceutically acceptable salts of fatty acids |
| JP2017516823A (ja) * | 2014-06-04 | 2017-06-22 | ディグニティ サイエンシス リミテッド | Dglaを含む薬学的組成物及びその使用 |
| US10849870B2 (en) | 2014-06-04 | 2020-12-01 | Ds Biopharma Limited | Pharmaceutical compositions comprising DGLA and use of same |
| US10537543B2 (en) | 2014-06-04 | 2020-01-21 | Ds Biopharma Limited | Pharmaceutical compositions comprising DGLA and use of same |
| US11478442B2 (en) | 2014-06-04 | 2022-10-25 | Ds Biopharma Limited | Pharmaceutical compositions comprising DGLA and use of same |
| US12017986B2 (en) | 2015-05-13 | 2024-06-25 | Ds Biopharma Limited | Compositions comprising oxo-derivatives of fatty acids and methods of making and using same |
| US12076304B2 (en) | 2020-04-03 | 2024-09-03 | Afimmune Limited | Compositions comprising 15-HEPE and methods of treating or preventing hematologic disorders, and/or related diseases |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2704922B2 (ja) | 脂肪酸組成物 | |
| ES2197582T3 (es) | Nuevo triglicerido y composiciones que lo contienen. | |
| RU2276975C2 (ru) | Терапевтические комбинации жирных кислот | |
| JPH07126160A (ja) | トリグリセリド | |
| KR20040026697A (ko) | 뇌기능 저하에 기인하는 증상이나 질환의 예방 또는 개선작용을 가지는 조성물 | |
| CA2196880C (en) | Nervonic acid compositions | |
| AU639675B2 (en) | Triglyceride, nutritional composition comprising such triglyceride, and use of the nutritional composition for nutrition | |
| TWI503117B (zh) | A pharmaceutical composition and a food and medicine for preventing or ameliorating a symptom or a disease caused by aging of the blood vessel caused by a decrease in blood vessel elasticity, a method for producing the same, and arachidonic acid and / or arachidonic acid The use of fatty acid compounds for the manufacture of drugs (2) | |
| JPH0761954B2 (ja) | コレステロール低下または上昇抑制剤 | |
| JP2016202001A (ja) | 油脂組成物 | |
| US7740885B2 (en) | Nutraceutical and pharmaceutical compositions and their uses | |
| JP4448211B2 (ja) | 脱共役蛋白質発現誘導剤 | |
| EP2079824B1 (en) | Modified alkoxyglycerols | |
| CN106232113B (zh) | 不饱和脂肪酸的吸收促进剂 | |
| AU711302C (en) | Nervonic acid compositions |