JPH05202018A - チオメチル化されたベンゾフラン−２−オン - Google Patents

チオメチル化されたベンゾフラン−２−オン

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JPH05202018A
JPH05202018A JP4194910A JP19491092A JPH05202018A JP H05202018 A JPH05202018 A JP H05202018A JP 4194910 A JP4194910 A JP 4194910A JP 19491092 A JP19491092 A JP 19491092A JP H05202018 A JPH05202018 A JP H05202018A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 熱、酸化および光から引き起こされた分解に
対して有機材料を安定化する化合物を提供する。 【構成】 次式（１） 【化１】 〔Ｒ1 はフェニル基、またはＣ１〜１８のアルキル、Ｃ
１〜１８のアルコキシ基、Ｃ３〜１８のアルケニルオキ
シ、ベンジルオキシ、Ｃ１〜１８のアルカノイルオキ
シ、ヒドロキシ、ハロゲン原子により置換されたフェニ
ル基、Ｒ2 及びＲ4 はそれぞれ互いに独立してＨまたは
Ｃ１〜４のアルキル、Ｒ4 及びＲ5 は結合しているＣと
一緒になってフェニル環を形成、Ｒ3 及びＲ5 はそれぞ
れ互いに独立してＨまたはＣ１〜１８のアルキル、Ｃ５
〜８のシクロアルキル、ベンジル、フェニル、式−ＣＨ
2 −Ｓ−Ｒ6 の官能基を表わす。但し、Ｒ3 及びＲ5 の
少なくとも１つは式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 で表わされる官
能基を表わし、次式（２） 【化２】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なチオメチル化さ
れたベンゾフラン−２−オン、その新規な製造方法、有
機材料を安定化するためのこれらの化合物の使用方法、
及びそれによって安定化された有機材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】ベンゾフラン−２−オンはとりわけ、米
国特許第４３２５８６３号およびＥＰ−Ａ−４１５８８
７号に開示されている。有機材料を安定化するためにこ
れらの化合物を使用することはまた、これらの特許明細
書に記載されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式（１）
【化５】 〔式中、Ｒ1 はフェニル基、または炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
シ基、炭素原子数３ないし１８のアルケニルオキシ基、
ベンジルオキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノ
イルオキシ基、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子によ
り置換されたフェニル基を表わし、Ｒ2 及びＲ4 はそれ
ぞれ互いに独立して、水素原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし、Ｒ4 及びＲ5 は結合してい
る炭素原子と一緒になってフェニル環を形成し、Ｒ3 及
びＲ5 はそれぞれ互いに独立して、水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、または式
−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 ｛Ｒ6 は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、ベンジル基、フェニル基、または式−ＣＨ2 −ＣＯ
2 Ｒ7 または−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｒ8 （Ｒ7 は水素原子ま
たは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わし、Ｒ
8 は水素原子または炭素原子数２ないし１９のアルカノ
イル基を表わす）で表わされる官能基を表わす｝で表わ
される官能基を表わす。但し、置換基Ｒ3 及びＲ5 の少
なくとも１つは式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 で表わされる官能
基を表わし、次式（２）
【化６】 （Ｒ9 はドデシル基またはフェニル基を表わす）で表わ
される化合物は除く。〕で表わされる化合物を提供す
る。
【０００４】式（１）の化合物のアルキル置換基は１な
いし４の、または１ないし１８の炭素原子を含む。適当
なアルキル官能基は代表的に、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オク
タデシル基、及び相当する分枝状異性体である。
【０００５】１８個までの炭素原子を含むアルコキシ基
は、分枝状または非分枝状の官能基であり、代表的にメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、
イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オク
トキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘ
キサデシルオキシ基、またはオクタデシルオキシ基であ
る。
【０００６】炭素原子数３ないし１８のアルケニルオキ
シ基は、分枝状または非分枝状の官能基であり、代表的
にプロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブ
テニルオキシ基、イソブテニルオキシ基、ｎ−２，４−
ペンタジエニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオ
キシ基、ｎ−２−オクテニルオキシ基、ｎ−２−ドデセ
ニルオキシ基、イソドデセニルオキシ基、オレイルオキ
シ基、ｎ−２−オクタデセニルオキシ基、またはｎ−４
−オクタデセニルオキシ基である。
【０００７】１８個までの炭素原子を有するアルカノイ
ルオキシ基は、分枝状または非分枝状の官能基であり、
代表的にホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニ
ルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ
基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オ
クタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイル
オキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキ
シ基、トリデカノイルオキシ基、テトラデカノイルオキ
シ基、ペンタデカノイルオキシ基、ヘキサデカノイルオ
キシ基、ヘプタデカノイルオキシ基、またはオクタデカ
ノイルオキシ基である。
【０００８】ハロゲン原子は塩素原子、臭素原子または
沃素原子、好ましくは塩素原子を意味する。炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基は代表的に、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、または
シクロオクチル基である。シクロヘキシル基が好まし
い。
【０００９】炭素原子数２ないし１９のアルカノイル基
は、分枝状または非分枝状の官能基であり、代表的にア
セチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイ
ル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル
基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、
ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル
基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタ
デカノイル基、またはオクタデカノイル基である。
【００１０】本発明の好ましい目的は、Ｒ1 がフェニル
基、または炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし４
のアルケニルオキシ基、ベンジルオキシ基、ヒドロキシ
基、炭素原子数１ないし５のアルカノイルオキシ基、ま
たは塩素原子を表わす式（１）の化合物を提供すること
である。
【００１１】Ｒ1 がフェニル基、または炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、ベ
ンジルオキシ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし５
のアルカノイルオキシ基、または塩素原子を表わす式
（１）の化合物が好ましい。
【００１２】本発明の他の好ましい目的は、Ｒ3 が式−
ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 で表わされる官能基を表わし、Ｒ6 が
炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニル基
を表わすとき、Ｒ5 が炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基を表さない式（１）の化合物を提供することであ
る。
【００１３】さらに好ましい式（１）の化合物は、Ｒ3
が式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 で表わされる官能基を表わすと
き、Ｒ6 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基または
フェニル基を表わさない化合物である。
【００１４】より好ましい式（１）の化合物は、Ｒ3 が
式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 で表わされる官能基を表わし、Ｒ
6 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはフェニ
ル基を表わすとき、Ｒ5 が式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 で表わ
される官能基を表わす化合物である。
【００１５】特に興味深い式（１）の化合物は、置換基
Ｒ3 及びＲ5 が式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 で表わされる官能
基を表わす化合物である。
【００１６】本発明の特に好ましい目的は、Ｒ3 及びＲ
5 はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、また
は式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 ｛Ｒ6 は炭素原子数８ないし１
８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェ
ニル基、式−ＣＨ2 −ＣＯ2 Ｒ7 （Ｒ7 は炭素原子数１
２ないし１８のアルキル基を表わす）で表わされる官能
基を表わすか、または式−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｒ8 （Ｒ8 は
水素原子または炭素原子数１３ないし１９のアルカノイ
ル基を表わす）で表わされる官能基を表わす｝で表わさ
れる官能基を表わす式（１）の化合物を提供することで
ある。
【００１７】本発明の特に好ましい目的はまた、Ｒ1 は
フェニル基、または炭素原子数１ないし４のアルキル基
もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置
換されたフェニル基を表わし、Ｒ2 及びＲ4 は水素原子
を表わすか、またはＲ4 及びＲ5 は結合している炭素原
子と一緒になってフェニル環を形成し、Ｒ3 及びＲ5 は
それぞれ互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、フェニル基、または式−ＣＨ2 −Ｓ
−Ｒ6 ｛Ｒ6 は炭素原子数８ないし１２のアルキル基、
ベンジル基、フェニル基、式−ＣＨ2 −ＣＯ2 Ｒ7 （Ｒ
7 は水素原子または炭素原子数１２ないし１８のアルキ
ル基を表わす）で表わされる官能基を表わすか、または
式−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｒ8 （Ｒ8 は水素原子または炭素原
子数１３ないし１９のアルカノイル基を表わす）で表わ
される官能基を表わす｝で表わされる官能基を表わす式
（１）の化合物を提供することである。
【００１８】Ｒ3 及びＲ5 はそれぞれ互いに独立して、
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、または
式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 ｛Ｒ6 は炭素原子数８ないし１２
のアルキル基、またはベンジル基を表わす｝で表わされ
る官能基を表わす式（１）の化合物が特に好ましい。
【００１９】式（１）のチオメチル化ベンゾフラノンの
製造のための新規な方法は、次式
【化７】 または
【化８】 〔ベンゾフラノン系中の５位または７位の少なくとも１
つは水素原子である〕で表わされる化合物から出発する
ことからなる。適当な化学量論量を使用することによ
り、これらの位置に１または２個の−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6
基によって式（１）の化合物を置換することができる。
式（１）の化合物を得るため、これらの出発ベンゾフラ
ノンの全反応は好ましくは、水性媒体中で行われる。沸
点で反応を行うことが有益であることが見い出された。
【００２０】第一段階（ａ）において、式（３），
（４）または（５）の化合物を水性塩基、都合良くは水
酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、及び水性炭酸ナ
トリウム溶液で反応する。塩基による出発化合物のこの
処理は、次式
【化９】 に従って、開環に導く。
【００２１】式（５ａ）の化合物は、（ｂ）分離せず
に、ホルムアルデヒド及び式Ｒ6 −ＳＨのメルカプタン
により、５位および／または７位で、後に（ｃ）次式
【化１０】 に従って、酸環化になりやすい式（５ｂ）の化合物にチ
オメチル化される。
【００２２】水性塩酸に加えて、例えば、水性硫酸また
はリン酸を段階（ｃ）で、使用することができる。
【００２３】式（３）ないし（５）の出発化合物はとり
わけ、上記米国特許第４３２５８６３号に開示された方
法により、適当なフェノール及びマンデル酸誘導体を互
いに加熱することにより、製造される。そのように製造
された化合物は、本発明の化合物に転化されるべきとき
に、分離される必要はない。
【００２４】フェニル環に置換されるマンデル酸は、文
献において公知であり、W.Bradley等著、J.Chem.Soc.19
56,1622により記載されたか、またはＥＰ−Ａ−１４６
２６９号または西ドイツ特許第２９４４２９５号に開示
された方法により都合良く製造される。
【００２５】式（１）〔Ｒ1 は炭素原子数１ないし５の
アルカノイルオキシ基により置換されたフェニル基を表
わすか、またはＲ6 は式−ＣＨ2 −ＣＯ2 Ｒ7 または−
Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｒ8 ｛Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基を表わし、Ｒ8 は炭素原子数２ないし１９の
アルカノイル基を表わす｝で表わされる官能基を表わ
す〕で表わされる化合物は、収量の損失を伴った上記の
方法でのみ得られ、ゆえにこれらの置換基が加水分解を
受けやすいことは、明らかだろう。
【００２６】適当な化合物を得ることが望ましいとき、
第一に新規な方法により誘導体を製造すること〔Ｒ1 は
ヒドロキシ置換されたフェニル基を表わし、および／ま
たはＲ6 は好ましくは式−ＣＨ2 ＣＯ2 Ｈまたは式−Ｃ
2 Ｈ4 −ＯＨを表わす〕が賢明である。その後、これら
の誘導体は他の段階（ｄ）において、慣用の方法で、望
ましいエステルまたはアルカノイルオキシ形態に、適当
なアルコールまたはアルカノイルハライドと反応するこ
とにより、転化される。
【００２７】直接チオメチル化を行う試み、すなわち、
開環段階（ａ）の防止は、うまくいかない。そのこと
は、詳しく分析されていなかった錯体化合物の混合物に
起因する。しかし、新規な化合物は、ベンゾフラノン中
のラクトン構造を開環した後にだけ、チオメチル化する
ことにより、良好な収量で得られる。
【００２８】新規な化合物は、熱、酸化および光から引
き起こされた分解に対して有機材料を安定化するため
に、非常に適している。
【００２９】そのような材料の例を以下に示す。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−
１−エン、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリイソプレ
ンまたはポリブタジエン、同様にシクロオレフィン、例
えばシクロペンテンまたはノルボルエンのポリマー、ポ
リエチレン（必要ならば架橋されうる）、例えば高密度
ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）及び線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分
枝状低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００３０】２．上記１に挙げたポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレ
ンとポリエチレンの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，Ｐ
Ｐ／ＬＤＰＥ）及び種々のタイプのポリエチレンの混合
物。（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００３１】３．モノオレフィンおよびジオレフィンの
相互もしくは他のビニルモノマーとのコポリマー、例え
ばエチレン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエ
チレン（ＬＬＤＰＥ）およびそれらと低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）の混合物、プロピレン／ブテ−１−エン
コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン
／エチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポ
リマー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン／
イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコ
ポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマ
ーおよび一酸化炭素とのそれらのコポリマー、又はエチ
レン−アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイソマ
ー）、並びにエチレンとプロピレンとジエン、例えばヘ
キサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−
ノルボルネンとのターポリマー、そしてさらに、そのよ
うなコポリマーと上記１で挙げたポリマーとの混合物、
例えば、ポリプロピレン／エチレン／プロピレンコポリ
マー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテートコポリマ
ー（ＥＶＡ），ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリ
マー（ＥＡＡ），ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ及びＬＬＤＰＥ／
ＥＡＡ、及びランダムまたは交互ポリアルキレン／一酸
化炭素−コポリマー、並びに他のポリマー、例えば、ポ
リアミドとそれとの混合物。
【００３２】３ａ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５
ないし９）であり、そこからの水素化変成を含むもの。
（例えば粘着性樹脂）、及びポリアルキレンとデンプン
の混合物。
【００３３】４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）及びポリ（α−メチルスチレン）。
【００３４】５．スチレンもしくはα−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／無
水マレイン酸、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリ
レート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレー
ト、及びスチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレ
ート、スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリ
アクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピ
レン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；及
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００３５】６．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えば、ポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン／スチレンコポリマーまたはポリブ
タジエン／アクリロニトリルコポリマーにスチレン、及
びポリブタジエンにスチレンとアクリロニトリル（また
はメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン
と無水マレイン酸またはマレイミド；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレイミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにス
チレンとアルキルアクリレートまたはメタクリレート、
エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン
とアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタ
クリレートにスチレンとアクリロニトリル、アクリレー
ト／ブタジエンコポリマーにスチレンとアクリロニトリ
ル、及びそれらと前記５で挙げたコポリマーとの混合
物、例えばＡＢＳ，ＭＢＳ，ＡＳＡまたはＡＥＳポリマ
ーとして知られたコポリマー混合物。
【００３６】７．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポ
リマー、及びエピクロロヒドリンホモ−及びコポリマ
ー、ハロゲン化ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、及び
ポリ弗化ビニリデン；並びにそれらのコポリマー、例え
ば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニ
ルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００３７】８．α，β−不飽和酸、及びその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレート及びポ
リメタクリレート、ブチルアクリレートで衝撃変性され
たポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及び
ポリアクリロニトリル。
【００３８】９．上記８に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートコポリマー、またはアク
リロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアク
リロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンタ
ーポリマー。
【００３９】10．不飽和アルコール及びアミンから誘導
されたポリマー、又はそのアシル誘導体もしくはアセタ
ール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマ
レイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフ
タレートまたはポリアリルメラミン；及びそれらと上記
１に挙げたオレフィンとのコポリマー。
【００４０】11．環状エーテルのホモポリマー及びコポ
リマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレ
ンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビ
スグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００４１】12. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレン、及びコモノマーとしてエチレンオキシドを有す
るポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レートまたはＭＢＳで変成されたポリアセタール。
【００４２】13．ポリフェニレンオキシド及びスルフィ
ド、及びポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたは
ポリアミドとの混合物。
【００４３】14．一方で末端水酸基を有するポリエーテ
ル、ポリエステル及びポリブタジエン、他方で脂肪族も
しくは芳香族ポリイソシアネートから誘導されるポリウ
レタン、並びにその前駆物質。
【００４４】15．ジアミン及びジカルボン酸から、及び
／又はアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミ
ド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６
／１０、ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２及び４
／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２及
びｍ−キシレン、ジアミン及びアジピン酸の縮合により
得られた芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミン及
びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から、及び変成
剤としてのエラストマー、例えばポリ−２，４，４−ト
リメチルヘキサメチレンテレフタルアミド、またはポリ
−ｍ−フェニレン−イソフタルアミドを必要に応じて使
用して製造されたポリアミド；前述したポリアミドとポ
リオレフィンのコポリマー、オレフィンコポリマー、イ
オノマーまたは化学的に結合された、又はグラフト化さ
れたエラストマー；又はポリエーテル、例えばポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリ
テトラメチレングリコールとのコポリマー；ＥＰＤＭま
たはＡＢＳで変成されたポリアミド、又はコポリアミ
ド；加工の間、縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミ
ド系）。
【００４５】16．ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド
−イミド及びポリベンゾイミダゾール。
【００４６】17．ジカルボン酸及びジオールから、及び
／又はヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４
−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート及びポリ
ヒドロキシベンゾエート、並びに末端水酸基を有するポ
リエーテルから誘導されるブロックコポリエーテルエス
テル；及び、さらにポリカーボネートまたはＭＢＳで変
成されたポリエステル。
【００４７】18．ポリカーボネートおよびポリエステル
カーボネート。
【００４８】19．ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００４９】20．一方でアルデヒドから、及び他方でフ
ェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリ
マー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素
／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒ
ド樹脂。
【００５０】21．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００５１】22．飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価ア
ルコールとのコポリエステルから、ビニル化合物を架橋
剤として誘導された不飽和ポリエステル樹脂及びそのハ
ロゲン化難燃変成物。
【００５２】23．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステルアクリレートから誘導された熱硬化性アクリル樹
脂。
【００５３】24．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂と架橋したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【００５４】25．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または脂環式ジエポキシドから誘導さ
れた架橋エポキシ樹脂。
【００５５】26．セルロースのような天然ポリマー、ゴ
ム、ゼラチン及びそれらの化学変成した同族誘導体、例
えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸
セルロース、及びセルロースエーテル、例えばメチルセ
ルロース、並びにロジン樹脂およびそれらの誘導体。
【００５６】27．前述のポリマーの混合物、例えばＰＰ
／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ，ＰＶ
Ｃ／ＥＶＡ，ＰＶＣ／ＡＢＳ，ＰＶＣ／ＭＢＳ，ＰＣ／
ＡＢＳ，ＰＢＴＰ／ＡＢＳ，ＰＣ／ＡＳＡ，ＰＣ／ＰＢ
Ｔ，ＰＶＣ／ＣＰＥ，ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／
熱可塑性ＰＵＲ，ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ，ＰＯＭ／アク
リレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ，ＰＰＥ／ＨＩＰＳ，ＰＰＥ
／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ，ＰＡ／
ＰＰ及びＰＡ／ＰＰＥ。
【００５７】本発明の他の目的は、酸化、熱または光で
引き起こされた分解を受けやすい有機材料、及び式
（１）の化合物の少なくとも１つを含む組成物である。
【００５８】好ましい有機材料はポリマー、代表的には
合成ポリマー、好ましくは熱可塑性ポリマーである。ポ
リオレフィン、例えば、ポリプロピレンまたはポリエチ
レンが特に好ましい。
【００５９】特記に選ばれることは、熱および酸化分
解、特に熱可塑加工の間に生じる加熱作用下に対する、
新規な化合物の効力である。それゆえ、新規な化合物
は、熱安定剤として顕著な用途を有する。
【００６０】式（１）の化合物は好ましくは、有機材料
の重量にもどついて０．０００５ないし５％、好ましく
は０．００１ないし２％、代表的には０．０１ないし２
％の量で安定化されるべき有機材料に添加されるだろ
う。
【００６１】式（１）の化合物を含むことに加えて、本
発明の組成物は他の補助安定剤を含む。代表例を、以下
に示す。１．酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール 例えば、2,6-ジ−第三ブチル-4- メチルフェノール、2-
第三ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ−第三ブ
チル-4- エチルフェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4-n-
ブチルフェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4- イソブチル
フェノール、2,6-ジ−シクロペンチル-4- メチルフェノ
ール、2-( α−メチルシクロヘキシル）-4,6- ジメチル
フェノール、2,6-ジオクタデシル-4- メチルフェノー
ル、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ−第
三ブチル-4- メトキシメチルフェノール、2,6-ジノニル
-4- メチルフェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチル-
ウンデシ-1'-イル) フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-
メチル- ヘプタデシ-1'-イル)フェノール、2,4-ジメチ
ル-6-(1'- メチル- トリデシ-1'-イル) フェノールおよ
びそれらの混合物。
【００６２】1.2.アルキルチオメチルフェノール 例えば、2,4-ジオクチルチオメチル-6- 第三ブチルフェ
ノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノー
ル、2,4-ジオクチルチオメチル-6- エチルフェノール、
2,6-ジドデシルチオメチル-4- ノニルフェノール。
【００６３】1.3.ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキ
ノン 例えば、2,6-ジ- 第三ブチル-4- メトキシフェノール、
2,5-ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5-ジ第三- アミルヒ
ドロキノン、2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフ
ェノール、2,6-ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5-ジ第三
ブチル-4- ヒドロキシアニソール、3,5-ジ第三ブチル-4
- ヒドロキシアニソール、3,5-ジ第三ブチル-4- ヒドロ
キシフェニルステアレート、ビス-(3,5-ジ第三ブチル-4
- ヒドロキシフェニル) アジペート。
【００６４】1.4.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル 例えば、2,2'- チオビス(6- 第三ブチル-4- メチルフェ
ノール) 、2,2'- チオビス(4- オクチルフェノール) 、
4,4'- チオビス(6- 第三ブチル-3- メチルフェノール)
、4,4'- チオビス(6- 第三ブチル-2- メチルフェノー
ル) 、4,4'- チオビス(3,6- ジ第二- アミルフェノー
ル) 、4,4'- ビス-(2,6-ジメチル-4- ヒドロキシフェニ
ル)-ジスルフィド。
【００６５】1.5.アルキリデンビスフェノール 例えば、2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4- メチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4-
エチルフェノール）、2,2'- メチレンビス〔4-メチル-6
-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、2,2'- メ
チレンビス（4-メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス（6-ノニル-4- メチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス（4,6-ジ第三ブチルフェノ
ール) 、2,2'-エチリデン- ビス(4,6- ジ第三ブチルフ
ェノール) 、2,2'- エチリデン- ビス-(6-第三ブチル-4
- イソブチルフェノール) 、2,2'- メチレンビス〔6-(
α−メチルベンジル）-4- ノニルフェノール〕、2,2'-
メチレンビス〔6-( α，α−ジメチルベンジル）-4- ノ
ニルフェノール〕、4,4'- メチレンビス（2,6-ジ−第三
ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビス（６−第三ブ
チル-2- メチルフェノール）、1,1-ビス（5-第三ブチル
-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、2,6-ビス
−(3- 第三ブチル-5- メチル-2- ヒドロキシベンジル）
-4- メチルフェノール、1,1,3-トリス（5-第三ブチル-4
- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、1,1-ビス
（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）-3
-n- ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール
ビス〔3,3-ビス（3'−第三ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）ブチレート〕、ビス（3-第三ブチル-4- ヒドロキシ
-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス−
〔2-(3'-第三ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジ
ル）-6- 第三ブチル-4- メチルフェニル〕テレフタレー
ト、1,1-ビス-(3,5-ジメチル-2- ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2-ビス-(3,5-ジ- 第三ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル)-プロパン、2,2-ビス-(5-第三ブチル-4- ヒド
ロキシ-2- メチルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブ
タン、1,1,5,5-テトラ-(5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-2
- メチルフェニル)-ペンタン。
【００６６】1.6.Ｏ−，Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物 例えば、3,5,3',5'-テトラ- 第三ブチル-4,4'-ジヒドロ
キシジベンジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ
-3,5- ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス
-(3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-アミ
ン、ビス-(4-第三ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチル
ベンジル）ジチオテレフタレート、ビス-(3,5-ジ−第三
ブチル-4- ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオク
チル-3,5- ジ- 第三ブチル-4- ヒドロキシベンジルメル
カプトアセテート。
【００６７】1.7.ヒドロキシベンジル化マロネート 例えば、ジオクタデシル-2,2- ビス-(3,5-ジ第三ブチル
-2- ヒドロキシベンジル) マロネート、ジオクタデシル
-2-(3-第三ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル)-
マロネート、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス-
(3,5-ジ第三ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-マロネー
ト、ビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル)-フェニ
ル]-2,2-ビス(3,5- ジ第三ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ル)-マロネート。
【００６８】1.8.芳香族ヒドロキシベンジル化合物 例えば、1,3,5-トリス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロ
キシベンジル）-2,4,6-トリメチルベンゼン、1,4-ビス-
(3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシベンジル）-2,3,5,
6- テトラメチルベンゼン、2,4,6-トリス-(3,5-ジ−第
三ブチル-4- ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００６９】1.9.トリアジン 例えば、2,4-ビス〔（オクチルメルカプト-6-(3,5-ジ-
第三ブチル-4- ヒドロキシアニリノ）〕−1,3,5-トリア
ジン、2-オクチルメルカプト-4,6- ビス-(3,5-ジ- 第三
ブチル-4- ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-
オクチルメルカプト-4,6- ビス-(3,5-ジ- 第三ブチル-4
- ヒドロキシフェノキシ)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-ト
リス-(3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェノキシ)-
1,2,3-トリアジン、1,3,5-トリス（3,5-ジ−第三ブチル
-4- ヒドロキシベンジル)-イソシアヌレート、1,3,5-ト
リス（4-第三ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベン
ジル)-イソシアヌレート、2,4,6-トリス-(3,5-ジ−第三
ブチル-4- ヒドロキシフェニルエチル) -1,3,5- トリア
ジン、1,3,5-トリス-(3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキ
シフェニルプロピオニル)-ヘキサヒドロ-1,3,5- トリア
ジン、1,3,5-トリス-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロ
キシベンジル)-イソシアヌレート。
【００７０】1.10. ベンジルホスホネート 例えば、ジメチル-2,5- ジ第三ブチル-4- ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、ジエチル-3,5- ジ第三ブチル-4-
ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5
- ジ第三ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジオクタデシル-5- 第三ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチ
ルベンジルホスホネート、3,5-ジ第三ブチル-4- ヒドロ
キシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウ
ム塩。
【００７１】1.11. アシルアミノフェノール 例えば、ラウリル酸4-ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸4-ヒドロキシアニリド、N-(3,5- ジ−第三ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸オクチルエステ
ル。
【００７２】1.12 .以下のような一価または多価アルコ
ールとβ−（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、
エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリト
リトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、N,N'- ビス-(ヒドロキシエチル) 蓚酸ジアミド、3-
チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメ
チルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒ
ドロキシメチル-1- ホスファ-2,6,7- トリオキサビシク
ロ-[2.2.2]- オクタン。
【００７３】1.13 .以下のような一価または多価アルコ
ールとβ−（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルフ
ェニル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、
エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリト
リトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、N,N'- ビス-(ヒドロキシエチル) 蓚酸ジアミド、3-
チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメ
チルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒ
ドロキシメチル-1- ホスファ-2,6,7- トリオキサビシク
ロ-[2.2.2]- オクタン。
【００７４】1.14. 以下のような一価または多価アルコ
ールとβ−（3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、
エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリト
リトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、N,N'- ビス-(ヒドロキシエチル) 蓚酸ジアミド、3-
チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメ
チルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒ
ドロキシメチル-1- ホスファ-2,6,7- トリオキサビシク
ロ-[2.2.2]- オクタン。
【００７５】1.15. 以下のような一価または多価アルコ
ールと3,5-ジ第三ブチル-4- ヒドロキシフェニル酢酸と
のエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、
エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリト
リトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、N,N'- ビス-(ヒドロキシエチル) 蓚酸ジアミド、3-
チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメ
チルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒ
ドロキシメチル-1- ホスファ-2,6,7- トリオキサビシク
ロ-[2.2.2]- オクタン。
【００７６】1.16. β−（3,5-ジ第三ブチル-4- ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、N,N'
- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）トリメチレンジアミンおよびN,N'- ビス
（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）ヒドラジン。
【００７７】２．紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. 2-（2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル 例えば5-クロロ-3'-第三ブチル-5'-(2- オクチルオキシ
カルボニルエチル）−、および5-クロロ-3'-第三ブチル
-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)-カルボニルエチル]-
の5'- メチル、3',5'-ジ第三ブチル、5'- 第三ブチル、
5'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル) 、5-クロロ-3',5'-
ジ第三ブチル、5-クロロ-3'-第三ブチル-5'-メチル、3'
- 第二ブチル-5'-第三ブチル、4'- オクチルオキシ、
3',5'-ジ第三アミルまたは3',5'-ビス-(α, α- ジメチ
ルベンジル）混合物、5-クロロ-3'-第三ブチル-5'-(2-
メトキシカルボニルエチル)-、3'- 第三ブチル-5'-(2-
メトキシカルボニルエチル)-、3'- 第三ブチル-5'-(2-
オクチルオキシカルボニルエチル)-、3'- 第三ブチル-
5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)-カルボニルエチル]
-、3'- ドデシル-5'-メチルおよび3'- 第三ブチル-5'-
(2- イソオクチルオキシカルボニルエチル)-2'- ヒドロ
キシフェニル-2H-ベンズトリアゾール-2- イル、2,2'-
メチレン- ビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-6-ベ
ンズトリアゾール-2- イル- フェノール];2-[3'-第三ブ
チル-5'-(2- メトキシカルボニルエチル)-2'- ヒドロキ
シ- フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールとポリエチレン
グリコール300 のエステル交換生成物；Ｒが3'- 第三ブ
チル-4'-ヒドロキシ-5'-2H- ベンゾトリアゾール-2- イ
ル-フェニルを表わす〔Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（Ｃ
Ｈ2 ）3 〕2 −。
【００７８】2.2. 2-ヒドロキシベンゾフェノン 例えば4-ヒドロキシ、4-メトキシ、4-オクトキシ、4-デ
シルオキシ、4-ドデシルオキシ、4-ベンジルオキシ、4,
2',4'-トリヒドロキシおよび2'−ヒドロキシ-4,4'-ジメ
トキシ誘導体。
【００７９】2.3.必要に応じて置換された安息香酸のエ
ステル 例えば4-第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサ
リチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾ
イルレゾルシノール、ビス-(4-第三ブチルベンゾイル）
−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,5-ジ
−第三ブチル-4-ヒドロキシ安息香酸の2,4-ジ−第三ブ
チルフェニルエステル及び3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒド
ロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル、3,5-ジ−第三ブ
チル-4- ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、3,
5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシ安息香酸の2-メチル-
4,6- ジ−第三ブチルフェニルエステル。
【００８０】2.4.アクリレート 例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレ
ート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケイ皮酸のメチ
ルエステル又はブチルエステル、メチルα−カルボメト
キシ−ｐ−メトキシシンナメート、N-（β−カルボメト
キシ−β−シアノビニル）-2- メチルインドリン。
【００８１】2.5.ニッケル化合物 例えば2,2'- チオ−ビス〔4-(1,1,3,3- テトラメチルブ
チル）フェノール〕のニッケル錯体、例えば、１：１ま
たは１：２錯体、場合により付加配位子、例えばn-ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンまたはN-シクロヘキシ
ルジエタノールアミンを有してよいニッケル錯体、ニッ
ケルジブチルジチオカルバメート、4-ヒドロキシ-3,5−
ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステ
ル、例えばメチル、又はエチルエステルのニッケル塩、
ケトオキシム、例えば2-ヒドロキシ-4- メチルフェニル
ウンデシルケトオキシムのニッケル錯体、および場合に
より、付加配位子を含んでよい1-フェニル-4- ラウロイ
ル-5- ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【００８２】2.6.立体障害性アミン 例えばビス（2,2,6,6-テトラメチル−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（2,2,6,6-テトラメチル−ピペリジル）ス
クシネート、ビス（1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ｎ−ブチル-3,5- ジ−第三ブチル-4-
ヒドロキシベンジル−マロン酸のビス（1,2,2,6,6-ペン
タメチルピペリジル）エステル、1-ヒドロキシエチル-
2,2,6,6- テトラメチル-4- ヒドロキシピペリジンとコ
ハク酸との縮合物、N,N'- ビス（2,2,6,6-テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと4-第三オ
クチルアミノ-2,6- ジクロロ-1,3,5- トリアジンとの縮
合物、トリス（2,2,6,6-テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（2,2,6,6-テ
トラメチル-4- ピペリジル)-1,2,3,4-ブタンテトラオエ
ート、1,1'-(1,2-エタンジイル) ビス(3,3,5,5- テトラ
メチルピペラジノン) 、4-ベンゾイル-2,2,6,6- テトラ
メチルピペリジン、4-ステアリルオキシ-2,2,6,6- テト
ラメチルピペリジン、ビス-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピ
ペリジル)-2-n-ブチル-2-(2-ヒドロキシ-3,5- ジ- 第三
ブチル- ベンジル) マロネート、3-n-オクチル-7,7,9,9
- テトラメチル-1,3,8- トリアザスピロ[4.5] デカン-
2,4- ジオン、ビス-(1-オクチルオキシ-2,2,6,6- テト
ラメチルピペリジル) セバケート、ビス-(1-オクチルオ
キシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジル) スクシネー
ト、N,N'- ビス-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル)-ヘキサメチレンジアミンと4-モルホリノ-2,6- ジク
ロロ-1,3,5- トリアジンの縮合物、2-クロロ-4,6- ジ-
(4-n-ブチルアミノ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジル)
-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス-(3-アミノプロピルアミ
ノ) エタンの縮合物、2-クロロ-4,6- ジ-(4-n-ブチルア
ミノ-1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジル)-1,3,5-トリ
アジンと1,2-ビス-(3-アミノプロピルアミノ) エタンの
縮合物、8-アセチル-3-ドデシル-7,7,9,9- テトラメチ
ル-1,3,8- トリアザスピロ[4.5] デカン-2,4- ジオン、
3-ドデシル-1-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル)
ピロリジン-2,5-ジオン、3-ドデシル-1-(1,2,2,6,6-ペ
ンタメチル-4- ピペリジル) ピロリジン-2,5- ジオン。
【００８３】2.7.蓚酸ジアミド 例えば4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジ
オクチルオキシ-5,5'-ジ第三ブチルオキサニリド、2,2'
- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ第三ブチルオキサニリド、
2-エトキシ-2'-エトオキサニリド、N,N'- ビス(3- ジメ
チルアミノプロピル) オキサアミド、2-エトキシ-5- 第
三ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび、2-エトキシ-
2'-エチル-5,4'-ジ第三ブトキサニリドとの混合物、及
びオルト- 並びにパラ- メトキシ- 二置換オキサニリド
の混合物、及びo-並びにp-エトキシ二置換オキサニリド
の混合物。
【００８４】2.8. 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン 例えば2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシ
フェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オ
クチルオキシ−フェニル）-4,6- ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2,4- ジヒドロキシフェ
ニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリア
ジン、2,4-ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェ
ニル)-6-(2,4- ジメチルフェニル) -1,3,5- トリアジ
ン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,
6-ビス(4- メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-
ヒドロキシ-4- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4
- ジメチルフェニル) -1,3,5- トリアジン、2-[2- ヒド
ロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- ブトキシ−プロポキシ) フ
ェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル) -1,3,5- ト
リアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オク
チルオキシ−プロポキシ) フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジ
メチルフェニル) -1,3,5- トリアジン。
【００８５】３．金属不活性化剤 例えばN,N'−ジフェニルオキサミド、N-サリチラル-N'-
サリチロイルヒドラジン、N,N'- ビス（サリチロイル）
ヒドラジン、N,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、3-サリチロ
イルアミノ-1,2,4- トリアゾール、ビス（ベンジリデ
ン）蓚酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジ
ヒドラジド、セバシン酸- ビスフェニル- ヒドラジド、
N,N'- ジアセタールアジピン酸ジヒドラジド、N,N'- ビ
ス（サリチロール）蓚酸ジヒドラジド、N,N'−ビス（サ
リチロール）チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【００８６】４．ホスフィットおよびホスホニット 例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホ
スフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステア
リルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（2,
4-ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（2,4-ジ
−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、ビス（2,6-ジ−第三ブチル-4- メチルフェニ
ル)-ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス- イソ
デシルオキシ- ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス-(2,4-ジ−第三ブチル-6-メチルフェニル)-ペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス-(2,4,6-トリ−第
三ブチルフェニル)-ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テ
トラキス−（2,4-ジ−第三ブチルフェニル）4,4'- ビフ
ェニレンジホスホニット、6-イソオクチルオキシ-2,4,
8,10-テトラ- 第三ブチル-12H- ジベンゾ[d,g]-1,3,2-
ジオキサホスホシン、6-フルオロ-2,4,8,10-テトラ- 第
三ブチル-12-メチルジベンゾ[d,g]-1,3,2-ジオキサホス
ホシン。
【００８７】５．過酸化物を分解する化合物 例えば、β−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウ
リル酸エステル、ステアリル酸エステル、ミリスチン酸
エステル又はトリデシル酸エステル、メルカプトベンズ
イミダゾール、又は2-メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキ
ス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【００８８】６．ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ素及び／又はリン化合物及び二価マグネシ
ウムの塩と組み合わせた銅塩。
【００８９】７．塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例え
ば、カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグ
ネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、カリ
ウムパルミテート、アンチモンピロカテコレート、また
は亜鉛ピロカテコレート。
【００９０】８．核剤 例えば、4-第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸。
【００９１】９．充填剤および強化剤 例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
【００９２】10. その他の添加物 例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃
剤、静電防止剤、および発泡剤。
【００９３】補助安定剤は代表的には、安定化されるべ
き材料の全量に基づいて０．０１ないし１０％の濃度で
使用される。
【００９４】式（１）の化合物および他の任意の添加剤
は、公知の方法により、好都合には成形物への成形の前
または間に、または代わりになるべきものとして、化合
物の溶液または分散液で有機ポリマーをコーティング
し、引続き溶媒を蒸発させることにより、有機ポリマー
に混合される。式（１）の化合物は、これらの化合物を
代表的に２．５ないし２５重量％の濃度で含むマスター
バッチの形態で安定化されるべき材料に添加されうる。
【００９５】式（１）の化合物はまた、重合の前もしく
は間、または架橋の前に添加されうる。式（１）の化合
物は、純粋な形態で有機ポリマーに、またはワックス、
オイルもしくはカプセル化されたポリマー中で混合され
うる。
【００９６】式（１）の化合物は、安定化されるべきポ
リマーに噴霧される。それらは他の添加剤（代表的には
上記に列挙された慣用の添加剤）またはその溶融物を希
釈することができ、そのため、安定化されるべきポリマ
ー上にこれらの添加剤と一緒に噴霧される。重合触媒の
不活性化の間の噴霧による適用は、噴霧が不活性化に使
用された蒸気により都合良く行われる場合に特に、有利
である。
【００９７】式（１）の化合物を、場合によって他の添
加剤で球状の重合されたポリオレフィン上に噴霧するこ
とは都合が良い。
【００９８】安定化された材料は、代表的にシート、フ
ィラメント、リボン、成形物、異形材またはコーティン
グ組成物、接着剤もしくはパテ用の結合剤のいずれかの
形態でありうる。
【００９９】すでに強調されているように、新規な化合
物は、ポリオレフィンにおける安定剤として、好ましく
は熱安定剤として特に有利に使用される。化合物が有機
ホスフィットまたはホスホニットと共に使用されると
き、優れた安定性がなし遂げられる。新規な化合物はこ
の場合、ポリオレフィンに基づいて、非常に低濃度、代
表的には０．０００１ないし０．０１５重量％、好まし
くは０．０００１ないし０．００８重量％で作用すると
いう利点を有する。
【０１００】有機ホスフィットまたはホスホニットは、
ポリオレフィンに基づいて、０．０１ないし２重量％、
好ましくは０．０１ないし１重量％の濃度で都合良く使
用される。ドイツ特許出願Ｐ４２０２２７６．２号に開
示された有機ホスフィットまたはホスホニットの使用が
好ましい。特に請求項、実施例、及び１０頁第１３行か
ら１９頁第１２行（英文５頁の最終段落から１１頁）が
注意を引く。特に適当なホスフィットまたはホスホニッ
トはまた、補助安定剤の上記リストの項目４に見い出さ
れるだろう。
【０１０１】
【実施例】本発明は以下の実施例によりさらに詳細に説
明され、部およびパーセントは重量による。式（１）の化合物の製造 実施例１： ４２．０５ｇの３−フェニルベンゾフラン−
２−オンを、水に溶解した２００ミリリットルの２Ｎの
ＮａＯＨに添加し、該混合物を還流で３０分間加熱す
る。均一な溶液に、４７．２ミリリットルのベンジルメ
ルカプタン、２４ｇのパラホルムアルデヒド及び４．３
ミリリットルのジメチルアミン（水中で４０％）を添加
し、反応混合物を窒素下で１７時間、沸騰させる。冷却
後、反応混合物を２３３ミリリットルの２ＮのＨＣｌで
酸性化し、その後、再び還流温度に加熱する。次いで、
反応混合物をトルエン（３×１００ミリリットル）で抽
出し、抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、蒸発により濃縮する。トルエン／ヘキサンからの結
晶化で、第１表に列挙された化合物１２１を５７．５ｇ
与える。
【０１０２】第１表に列挙された他の化合物は、同じ一
般手順に従って製造される。
【表１】
【表２】
【表３】
【０１０３】実施例２：７．１３ｇの化合物（１１０）
及び６．７ｇの塩化ステアリルを、２０ミリリットルの
トルエン中で１００℃に４時間加熱する。混合物を冷却
し、その後、水、炭酸水素ナトリウム溶液、再び水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発により濃縮す
る。シリカゲル（ジクロロメタン／ヘキサン９：１）に
よる残渣のクロマトグラフィは、１１．６ｇの油状化合
物（１１２）を与える。化合物（１１３）は、それ自体
公知の方法で、ｐ−トルエンスルホン酸の存在下、ステ
アリルアルコールで化合物（１１１）をエステル化する
ことにより得られる。
【０１０４】実施例３： ａ）化合物（１２３）の製造 １３．４ｇの３−（４−エトキシフェニル）−５−メチ
ルベンゾフラン−２−オンを、窒素下、９０℃で１００
ミリリットルの１Ｎの水酸化ナトリウム溶液に溶解す
る。その後、３．０ｇのパラホルムアルデヒド、７．５
ｇのｎ−オクタン−１−チオール及び１．２ミリリット
ルのジメチルアミン（水中４０％溶液の形態）を添加
し、全混合物を窒素下で２２時間、沸騰する。その後、
反応混合物を６０ミリリットルの２Ｎの塩酸で酸性に
し、次いで５０ミリリットルのトルエンで２回抽出す
る。抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発により濃
縮する。残渣をアセトニトリルから２度再結晶し、１
１．８ｇ（５５％）の化合物（１２３）〔融点７０〜７
３℃〕を与える。 分析： 計算値：Ｃ ７３．２０％；Ｈ ８．０３％；Ｓ ７．
５１％ 実験値：Ｃ ７３．１５％；Ｈ ８．１６％；Ｓ ７．
７４％
【化１１】
【０１０５】ｂ）出発物質３−（４−エトキシフェニ
ル）−５−メチルベンゾフラン−２−オンの製造 １６２ｇ（１．５０モル）の４−メチルフェノール及び
１９６．２ｇ（１．０モル）の４−エトキシマンデル酸
の混合物を、窒素下、１４０〜１５０℃で２時間攪拌す
る。その後、攪拌をわずかに真空（５０ｍｂａｒ）下、
１５０℃で１．５時間続ける。過剰の４−メトキシフェ
ノールを高真空下で蒸留により除去する。キシレン／エ
タノールから残渣を結晶化し、２０４ｇ（７６％）の３
−（４−エトキシフェニル）−５−メチルベンゾフラン
−２−オン〔融点８２〜８６℃〕を生ずる。
【０１０６】実施例４： ａ）化合物（１２４）の製造 実施例３に記載された一般手順の後で、化合物（１２
４）を３（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）
ベンゾフラン−２−オン、及び二倍量のパラホルムアル
デヒド、ベンジルメルカプタン及びジメチルアミンから
得る。溶媒系ジクロロメタン／ヘキサン３：２によるシ
リカゲルの精製は、収量３５％で油状物として化合物
（１２４）を与える。 分析： 計算値：Ｃ ７３．３０％；Ｈ ５．９７％；Ｓ １
１．８６％ 実験値：Ｃ ７３．２３％；Ｈ ５．９９％；Ｓ １
１．８２％
【化１２】
【０１０７】ｂ）出発物質３−（３，５−ジメチル−４
−メトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オンの製造 実施例３ｂに記載された一般手順の後で、融点１２２〜
１２５℃の３−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェ
ニル）ベンゾフラン−２−オンをフェノール及び３，５
−ジメチル−４−メトキシマンデル酸から製造する。
【０１０８】実施例５： 加工の間のポリエチレンの安
定性 １００部のポリエチレン粉末（登録商標Lupolen 5260Z)
を、０．０５部のペンタエリトリトール テトラキス
〔３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕、０．０５部のトリス（２，４
−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、及び０．０
５部の第１表の安定剤をブレンドし、該ブレンド物をブ
ラベンダープラストグラフ中、２２０℃及び５０ｒｐｍ
で混練する。この間、耐混練性はトルクとして、連続的
に記録される。混練時間の途中、ポリマーは長い不変の
後に架橋を始めるので、トルクに関して素早い増加によ
り測定されうる。トルクに関して著しく増加するまでに
かかる時間を、安定化作用の目安として第２表に示す。
【０１０９】
【表４】 第２表： 化合物 トルクに関し増加するまでの時間（分） ─────────────────────────── ─ １２ １０２ １６ １０７ １５ １１０ １９ １１２ １８ １１４ １９ １１５ １６ １１６ １９．５ １１７ １８．５ １１８ １６．５ １１９ １７ １２０ １５ １２２ １８．５

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 はフェニル基、または炭素原子数１ないし
    １８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
    シ基、炭素原子数３ないし１８のアルケニルオキシ基、
    ベンジルオキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノ
    イルオキシ基、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子によ
    り置換されたフェニル基を表わし、Ｒ2 及びＲ4 はそれ
    ぞれ互いに独立して、水素原子または炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表わし、Ｒ4 及びＲ5 は結合してい
    る炭素原子と一緒になってフェニル環を形成し、Ｒ3 及
    びＲ5 はそれぞれ互いに独立して、水素原子、炭素原子
    数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、または式
    −ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 ｛Ｒ6 は炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基、ベンジル基、フェニル基、または式−ＣＨ2 −ＣＯ
    2 Ｒ7 または−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｒ8 （Ｒ7 は水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わし、Ｒ
    8 は水素原子または炭素原子数２ないし１９のアルカノ
    イル基を表わす）で表わされる官能基を表わす｝で表わ
    される官能基を表わす。但し、置換基Ｒ3 及びＲ5 の少
    なくとも１つは式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 で表わされる官能
    基を表わし、次式（２） 【化２】 （Ｒ9 はドデシル基またはフェニル基を表わす）で表わ
    される化合物は除く。〕で表わされる化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 がフェニル基、または炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし５のアルカ
    ノイルオキシ基、またはハロゲン原子により置換された
    フェニル基を表わす請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 がフェニル基、または炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、
    ベンジルオキシ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし
    ５のアルカノイルオキシ基、または塩素原子を表わす請
    求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ3 が式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 で表わされ
    る官能基を表わし、Ｒ6 が炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基またはフェニル基を表わすとき、Ｒ5 が炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基を表さない請求項１記載
    の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ3 が式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 で表わされ
    る官能基を表わすとき、Ｒ6 が炭素原子数１ないし１８
    のアルキル基またはフェニル基を表わさない請求項１記
    載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ3 が式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 で表わされ
    る官能基を表わし、Ｒ6 が炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基またはフェニル基を表わすとき、Ｒ5 が式−Ｃ
    Ｈ2 −Ｓ−Ｒ6 で表わされる官能基を表わす請求項１記
    載の化合物。
  7. 【請求項７】 置換基Ｒ3 及びＲ5 が式−ＣＨ2 −Ｓ−
    Ｒ6 で表わされる官能基を表わす請求項１記載の化合
    物。
  8. 【請求項８】 Ｒ3 及びＲ5 はそれぞれ独立して水素原
    子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキ
    シル基、フェニル基、または式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 ｛Ｒ
    6 は炭素原子数８ないし１８のアルキル基、シクロヘキ
    シル基、ベンジル基、フェニル基、式−ＣＨ2 −ＣＯ2
    Ｒ7 （Ｒ7 は炭素原子数１２ないし１８のアルキル基）
    で表わされる官能基を表わすか、または式−Ｃ2 Ｈ4 −
    Ｏ−Ｒ8 （Ｒ8 は水素原子または炭素原子数１３ないし
    １９のアルカノイル基を表わす）で表わされる官能基を
    表わす｝で表わされる官能基を表わす請求項１記載の化
    合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ1 はフェニル基、または炭素原子数１
    ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基により置換されたフェニル基を表わし、Ｒ
    2 及びＲ4 は水素原子を表わすか、またはＲ4 及びＲ5
    は結合している炭素原子と一緒になってフェニル環を形
    成し、Ｒ3 及びＲ5 はそれぞれ互いに独立して、水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、
    または式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 ｛Ｒ6 は炭素原子数８ない
    し１２のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、式−Ｃ
    Ｈ2 −ＣＯ2 Ｒ7 （Ｒ7 は水素原子または炭素原子数１
    ２ないし１８のアルキル基を表わす）で表わされる官能
    基を表わすか、または式−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｒ8 （Ｒ8 は
    水素原子または炭素原子数１３ないし１９のアルカノイ
    ル基を表わす）で表わされる官能基を表わす｝で表わさ
    れる官能基を表わす請求項１ないし８のいずれか一つに
    記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ3 及びＲ5 はそれぞれ互いに独立し
    て、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ま
    たは式−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 ｛Ｒ6 は炭素原子数８ないし
    １２のアルキル基、またはベンジル基を表わす｝で表わ
    される官能基を表わす請求項９記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 次式 【化３】 または次式 【化４】 で表わされる化合物の一つを、（ａ）水性塩基と反応さ
    せ、（ｂ）中間体を分離すること無く、ホルムアルデヒ
    ド及び式Ｒ6 −ＳＨで表わされるメルカプタンと反応さ
    せ、（ｃ）反応混合物を酸性化し、そして式（１）で表
    わされる化合物を分離する（上記式中の記号は請求項１
    で定義された意味と同じである）ことからなる請求項１
    に定義された式（１）の化合物の製造方法。
  12. 【請求項１２】 式（１）〔Ｒ1 は炭素原子数１ないし
    ５のアルカノイルオキシ基により置換されたフェニル基
    を表わし、および／またはＲ6 は−ＣＨ2 −ＣＯ2 Ｒ7
    または−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｒ8 （Ｒ7 は炭素原子数１ない
    し１８のアルキル基を表わし、Ｒ8 は炭素原子数２ない
    し１９のアルカノイル基を表わす）を表わす〕で表わさ
    れる化合物の製造のための請求項１１記載の方法におい
    て、段階（ａ），（ｂ）及び（ｃ）後、まず第一に式
    （１）〔Ｒ1 はヒドロキシフェニル基を表わし、および
    ／またはＲ6 は−ＣＨ2 ＣＯ2 Ｈまたは−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ
    Ｈを表わす〕で表わされる化合物を製造し、次に、この
    誘導体を他の段階（ｄ）において、アルカノイルハライ
    ドまたはアルコールとの反応による慣用の方法で、エス
    テルもしくはアルカノイルオキシ形態に転化することか
    らなる方法。
  13. 【請求項１３】 反応（ａ），（ｂ）及び（ｃ）が水性
    媒体中で行われる請求項１１記載の方法。
  14. 【請求項１４】 反応（ａ），（ｂ）及び（ｃ）が沸点
    で行われる請求項１１記載の方法。
  15. 【請求項１５】 α）酸化、熱または光で引き起こされ
    た分解を受けやすい有機材料、及びβ）式（１）の化合
    物の少なくとも１個を含む組成物。
  16. 【請求項１６】 成分α）が合成ポリマーである請求項
    １５記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 成分α）の重量に基づいて、成分β）
    を０．０００５ないし５重量％の量含む請求項１５記載
    の組成物。
  18. 【請求項１８】 さらに、有機ホスフィットまたはホス
    ホニットを含む請求項１５記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 さらに、フェノール性抗酸化剤を含む
    請求項１５記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 酸化、熱または光で引き起こされた分
    解に対して有機材料を安定化するための請求項１で定義
    された式（１）の化合物の使用方法。
  21. 【請求項２１】 酸化、熱または光で引き起こされた分
    解に対して有機材料を安定化する方法において、請求項
    １の化合物の少なくとも１個をその中に混合するか、ま
    たはそれに適用することからなる方法。
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