JPH05202174A - 光学データ記憶装置用液晶ポリエステル - Google Patents
光学データ記憶装置用液晶ポリエステルInfo
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- JPH05202174A JPH05202174A JP3057609A JP5760991A JPH05202174A JP H05202174 A JPH05202174 A JP H05202174A JP 3057609 A JP3057609 A JP 3057609A JP 5760991 A JP5760991 A JP 5760991A JP H05202174 A JPH05202174 A JP H05202174A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
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- C08G63/6826—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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- C08G63/6856—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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- C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
- C09K19/3838—Polyesters; Polyester derivatives
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- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
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- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 光学データ記憶装置、特に可逆的な（消去し
得る）光学データ記憶装置のための媒体としての使用に
適した液晶ポリエステルを提供する。 【構成】 脂肪族ジカルボン酸またはその誘導体と、脂
環式または芳香族のいずれかの二つの環を含有するメソ
ゲン置換基を中央の炭素に有するプロパンジオールとに
基づくポリエステルが提供された。好ましくは、ジカル
ボン酸またはその誘導体もまた、メソゲン的に置換され
ている。
得る）光学データ記憶装置のための媒体としての使用に
適した液晶ポリエステルを提供する。 【構成】 脂肪族ジカルボン酸またはその誘導体と、脂
環式または芳香族のいずれかの二つの環を含有するメソ
ゲン置換基を中央の炭素に有するプロパンジオールとに
基づくポリエステルが提供された。好ましくは、ジカル
ボン酸またはその誘導体もまた、メソゲン的に置換され
ている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は広く、脂肪族ジカルボン
酸またはその誘導体、及びメソゲン的に置換されたジオ
ールに基づく液晶ポリエステルに関する。特に、本発明
は、光学データ記憶装置用媒体、中でも可逆的な（消去
可能な）光学記憶装置用媒体としての使用に適した液晶
ポリエステルに関する。
酸またはその誘導体、及びメソゲン的に置換されたジオ
ールに基づく液晶ポリエステルに関する。特に、本発明
は、光学データ記憶装置用媒体、中でも可逆的な（消去
可能な）光学記憶装置用媒体としての使用に適した液晶
ポリエステルに関する。
【０００２】
【従来の技術】上記のタイプのポリエステルは、欧州特
許出願第0 285 898 号公報より知られており、その公報
は次の一般式：
許出願第0 285 898 号公報より知られており、その公報
は次の一般式：
【０００３】
【化３】 （ここで、Ｒ1 は−Ｈ、−ＣＨ3 または−Ｃ2 Ｈ5 であ
り、ｌは１〜20の値を有する整数であり、ｋは１〜30の
値を有する整数であり、Ａは−Ｏ−（酸素）または−Ｃ
ＯＯ−であり、ｍは０または１であり、Ｒ2 は
り、ｌは１〜20の値を有する整数であり、ｋは１〜30の
値を有する整数であり、Ａは−Ｏ−（酸素）または−Ｃ
ＯＯ−であり、ｍは０または１であり、Ｒ2 は
【０００４】
【化４】 であり、ここで、Ｙは−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−であ
り、Ｒ3 は−ＣＯＯＲ4 、−ＯＣＯＲ4 、−ＯＲ4 、−
ＣＯＲ4 または−Ｒ4 であり、ここでＲ4 は
り、Ｒ3 は−ＣＯＯＲ4 、−ＯＣＯＲ4 、−ＯＲ4 、−
ＣＯＲ4 または−Ｒ4 であり、ここでＲ4 は
【０００５】
【化５】 であり、ここで、Ｒ5 は−ＣＨ3 、−ＣＮまたはハロゲ
ン基であり、ｎ及びｐは同じでも異なっていても良く、
０〜10の値を有する整数を表し、但しＲ5 が−ＣＨ3 な
らばｐは０ではなく、Ｘはハロゲン基であり、ｑは０ま
たは１であり、Ｃは不斉炭素原子である）の繰り返し単
位を含有するポリエステルを開示している。
ン基であり、ｎ及びｐは同じでも異なっていても良く、
０〜10の値を有する整数を表し、但しＲ5 が−ＣＨ3 な
らばｐは０ではなく、Ｘはハロゲン基であり、ｑは０ま
たは１であり、Ｃは不斉炭素原子である）の繰り返し単
位を含有するポリエステルを開示している。
【０００６】欧州特許出願第0 258 898 号公報のポリエ
ステルは、ディスプレー素子として、特に大スクリーン
及びカーブしたスクリーンのためのディスプレー素子と
して使用される。しかしながらその公知のポリエステル
は、光学データ記憶装置用媒体としての可能な使用に関
して重大な欠点を示す。その最も重要なものは、それら
の低いガラス転移点である。
ステルは、ディスプレー素子として、特に大スクリーン
及びカーブしたスクリーンのためのディスプレー素子と
して使用される。しかしながらその公知のポリエステル
は、光学データ記憶装置用媒体としての可能な使用に関
して重大な欠点を示す。その最も重要なものは、それら
の低いガラス転移点である。
【０００７】ある物質が光学データ記憶装置のための媒
体として適するためには、そのＴg は室温よりも高くな
ければならない。ガラス状ポリマー物質にレーザーで書
き込まれた情報は、Ｔg 付近の温度では、物質中のポリ
マー鎖の大きな回転自由度のために、無傷のままに保た
れないであろう。
体として適するためには、そのＴg は室温よりも高くな
ければならない。ガラス状ポリマー物質にレーザーで書
き込まれた情報は、Ｔg 付近の温度では、物質中のポリ
マー鎖の大きな回転自由度のために、無傷のままに保た
れないであろう。
【０００８】上記のポリエステルは、−30〜−９℃に渡
るＴg 値を示し、それ故、光学データ記憶装置用媒体の
ための使用には適さない。
るＴg 値を示し、それ故、光学データ記憶装置用媒体の
ための使用には適さない。
【０００９】
【発明の構成】本発明は、光学データ記憶装置用媒体と
して使用するのに特に適した液晶ポリエステルを提供す
る。本発明は、上記の公知のタイプの液晶ポリエステル
において、メソゲン的に置換されたジオールが次式
して使用するのに特に適した液晶ポリエステルを提供す
る。本発明は、上記の公知のタイプの液晶ポリエステル
において、メソゲン的に置換されたジオールが次式
【００１０】
【化６】 〔ここで、Ｒは−Ｈまたは−ＣＨ3 基を表し、Ｙは次式 −（ＣＨ2 ）n −Ｚ−（環Ｐ）a −Ａ−（環Ｑ）b −Ｂ （ここで、ｎは２〜12の値を有する整数であり、Ｚは−
ＣＨ2 −または−Ｏ−であり、ａ＋ｂは２〜４で、但し
ａ及びｂの両者が０ではなく、Ａは−ＣＨ2 −ＣＨ
2 −、−ＣＯ2 −、−Ｏ2 Ｃ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、または単結合であり、Ｂは−ＮＯ2 、−ＣＮ、−
ＯＲ°、−Ｒ°、−ＣＦ3 であり、ここで、Ｒ°は10個
までの炭素原子を有するアルキル基または分枝アルキル
基であり、環Ｐ及び環Ｑは−Ｆ、−ＣＨ3 、−ＣＮ、−
ＮＯ2 で置換されたまたはされていない
ＣＨ2 −または−Ｏ−であり、ａ＋ｂは２〜４で、但し
ａ及びｂの両者が０ではなく、Ａは−ＣＨ2 −ＣＨ
2 −、−ＣＯ2 −、−Ｏ2 Ｃ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、または単結合であり、Ｂは−ＮＯ2 、−ＣＮ、−
ＯＲ°、−Ｒ°、−ＣＦ3 であり、ここで、Ｒ°は10個
までの炭素原子を有するアルキル基または分枝アルキル
基であり、環Ｐ及び環Ｑは−Ｆ、−ＣＨ3 、−ＣＮ、−
ＮＯ2 で置換されたまたはされていない
【００１１】
【化７】 の組み合わせから選択される）のメソゲン基を表す〕の
ものであり、該ポリエステルが30℃以上のガラス転移点
（Ｔg ）及び60℃以上のクリア温度（Ｔc ）を有し、か
つ、クリア温度がガラス転移点よりも高いことから成
る。
ものであり、該ポリエステルが30℃以上のガラス転移点
（Ｔg ）及び60℃以上のクリア温度（Ｔc ）を有し、か
つ、クリア温度がガラス転移点よりも高いことから成
る。
【００１２】“メソゲン(mesogenic) ”と言う語（これ
は当業者に公知である）は通常、中間的状態の(mesomor
phic) すなわち異方性液晶の形を示す化合物に対する化
学的存在を示すのに用いられる。Ｔc （クリア温度、cl
earing temperature）は、液晶相の熱力学的安定性を示
すためにししばしば用いられる概念であり、当業者に公
知である。それは、異方性液晶から等方性液晶への転移
を示す。
は当業者に公知である）は通常、中間的状態の(mesomor
phic) すなわち異方性液晶の形を示す化合物に対する化
学的存在を示すのに用いられる。Ｔc （クリア温度、cl
earing temperature）は、液晶相の熱力学的安定性を示
すためにししばしば用いられる概念であり、当業者に公
知である。それは、異方性液晶から等方性液晶への転移
を示す。
【００１３】さらなる説明によって、単一の液晶相のみ
を有することが、必須ではないが望ましいと言うことが
明示されるであろう。大抵の場合、これはネマチック相
である。Ｔc はそれ故、ネマチックから等方性への転移
を示す。異方性のみの相がスメクチック相であるなら
ば、Ｔc はスメクチックから等方性への転移を示す。
を有することが、必須ではないが望ましいと言うことが
明示されるであろう。大抵の場合、これはネマチック相
である。Ｔc はそれ故、ネマチックから等方性への転移
を示す。異方性のみの相がスメクチック相であるなら
ば、Ｔc はスメクチックから等方性への転移を示す。
【００１４】ガラス転移点より高い温度では結晶相が存
在してはならず、また、光学データ記憶装置デバイスの
機能する温度でガラスが結晶化してはならないことが重
要である。これらの理由より、Ｔg はＴc よりも低く、
かつ約30℃より高いことが望まれる。
在してはならず、また、光学データ記憶装置デバイスの
機能する温度でガラスが結晶化してはならないことが重
要である。これらの理由より、Ｔg はＴc よりも低く、
かつ約30℃より高いことが望まれる。
【００１５】本発明に従うポリエステルと、欧州特許出
願第0 258 898 号公報に従うそれらとの主な違いは、先
行技術のポリエステル骨格をメソゲン基に結合するエス
テル官能基が、本発明のポリエステルでは存在しないこ
とである。本発明に従う、構造的に非常に似たポリエス
テルについて、Ｔg 及びＴc に関するかなりの改善が見
られることは、驚くほど予想外のことである。この改善
は、実用に不適当な物質と好ましく使用し得るものとの
違いを示すと言う点で重要である。
願第0 258 898 号公報に従うそれらとの主な違いは、先
行技術のポリエステル骨格をメソゲン基に結合するエス
テル官能基が、本発明のポリエステルでは存在しないこ
とである。本発明に従う、構造的に非常に似たポリエス
テルについて、Ｔg 及びＴc に関するかなりの改善が見
られることは、驚くほど予想外のことである。この改善
は、実用に不適当な物質と好ましく使用し得るものとの
違いを示すと言う点で重要である。
【００１６】そのような高いＴg 及びＴc の物質は、欧
州特許第172 517 号に開示されている。しかしながらこ
の開示は、メソゲン基をポリマー骨格中に有するポリマ
ーに関する。そのようなより剛直な骨格は、より高い転
移点を示すことが一般に知られており、一方、本発明は
柔軟な骨格を有し、しかしなお好ましい転移点を有する
脂肪族ポリエステルに関する。
州特許第172 517 号に開示されている。しかしながらこ
の開示は、メソゲン基をポリマー骨格中に有するポリマ
ーに関する。そのようなより剛直な骨格は、より高い転
移点を示すことが一般に知られており、一方、本発明は
柔軟な骨格を有し、しかしなお好ましい転移点を有する
脂肪族ポリエステルに関する。
【００１７】本発明に従う脂肪族骨格は、上記のジヒド
ロキシ化合物と脂肪族ジカルボン酸またはその誘導体と
の重縮合によって調製することができる。“誘導体”と
言う語は、ポリエステルを調製する技術において慣用の
これらカルボキシル化合物を示すのに用いられ、カルボ
ン酸塩化物、カルボン酸エステル、及びカルボン酸無水
物を包含する。好ましいのは、カルボン酸塩化物、並び
に低級脂肪族（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコール、最も好ましく
はメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
とのカルボン酸エステルである。脂肪族ジカルボン酸は
マロン酸、コハク酸、グルタル酸、ピメリン酸、スベリ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカン-1,10-ジカル
ボン酸及びドデカン-1,12-ジカルボン酸を包含する。
ロキシ化合物と脂肪族ジカルボン酸またはその誘導体と
の重縮合によって調製することができる。“誘導体”と
言う語は、ポリエステルを調製する技術において慣用の
これらカルボキシル化合物を示すのに用いられ、カルボ
ン酸塩化物、カルボン酸エステル、及びカルボン酸無水
物を包含する。好ましいのは、カルボン酸塩化物、並び
に低級脂肪族（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコール、最も好ましく
はメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
とのカルボン酸エステルである。脂肪族ジカルボン酸は
マロン酸、コハク酸、グルタル酸、ピメリン酸、スベリ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカン-1,10-ジカル
ボン酸及びドデカン-1,12-ジカルボン酸を包含する。
【００１８】好ましくは、脂肪族ジカルボン酸またはそ
の誘導体は、低級脂肪族、すなわちＣ1 〜Ｃ6 の炭化水
素鎖を有するものである。高密度の情報点を有する物質
を得るために、ポリエステル骨格中のジカルボン酸部分
がメソゲン的に置換されていることが、さらに好まし
い。ジオール上の及びジカルボキシル部分上のメソゲン
基は勿論、同じでも異なっていても良い。メソゲン的に
置換されたジカルボン酸部分としては、マロン酸誘導体
が最も好ましい。
の誘導体は、低級脂肪族、すなわちＣ1 〜Ｃ6 の炭化水
素鎖を有するものである。高密度の情報点を有する物質
を得るために、ポリエステル骨格中のジカルボン酸部分
がメソゲン的に置換されていることが、さらに好まし
い。ジオール上の及びジカルボキシル部分上のメソゲン
基は勿論、同じでも異なっていても良い。メソゲン的に
置換されたジカルボン酸部分としては、マロン酸誘導体
が最も好ましい。
【００１９】本発明の好ましい態様は、総ての繰り返し
単位が4-(4'-シアノビフェニル）オキシヘキシレンメソ
ゲン基を含有する、上記のような液晶ポリエステルであ
る。
単位が4-(4'-シアノビフェニル）オキシヘキシレンメソ
ゲン基を含有する、上記のような液晶ポリエステルであ
る。
【００２０】ペンダントのメソゲン基を有する液晶ポリ
マーを、光学データ記憶装置のために使用することは、
一般に西ドイツ特許第3603267 号より知られている。
マーを、光学データ記憶装置のために使用することは、
一般に西ドイツ特許第3603267 号より知られている。
【００２１】一般に、上に略記した特性は、光学データ
記憶装置に適するポリマーを限定するのに十分である。
本発明に従う好ましいポリエステルは、可逆性の光学デ
ータ記憶装置での使用に特に適している。可逆性のまた
は消去可能な光学データ記憶装置とは、基体にレーザー
で書き込まれた情報を、通常の条件下で記憶することが
でき、加熱によって消去することができ、その後に基体
を新規情報の書き込みに再利用することができることを
意味する。可逆的な光学データ記憶装置のために有用で
あるためには、ポリマーは液晶でなければならないだけ
でなく、側鎖が正の誘電異方性を示す必要がある。これ
によって、電場を用いてポリマーを配列することができ
る。そのようなメソゲン基はＤπＡタイプ、すなわち、
電子供与体と電子受容体がそれに直接結合される非局在
化したπ電子系を含有するものである。先に挙げた式に
おいて、環Ｐ及びＱはそれ故、好ましくはフェニルであ
り、Ｚは好ましくは酸素であり、Ｂは好ましくは−ＮＯ
2 または−ＣＮである。
記憶装置に適するポリマーを限定するのに十分である。
本発明に従う好ましいポリエステルは、可逆性の光学デ
ータ記憶装置での使用に特に適している。可逆性のまた
は消去可能な光学データ記憶装置とは、基体にレーザー
で書き込まれた情報を、通常の条件下で記憶することが
でき、加熱によって消去することができ、その後に基体
を新規情報の書き込みに再利用することができることを
意味する。可逆的な光学データ記憶装置のために有用で
あるためには、ポリマーは液晶でなければならないだけ
でなく、側鎖が正の誘電異方性を示す必要がある。これ
によって、電場を用いてポリマーを配列することができ
る。そのようなメソゲン基はＤπＡタイプ、すなわち、
電子供与体と電子受容体がそれに直接結合される非局在
化したπ電子系を含有するものである。先に挙げた式に
おいて、環Ｐ及びＱはそれ故、好ましくはフェニルであ
り、Ｚは好ましくは酸素であり、Ｂは好ましくは−ＮＯ
2 または−ＣＮである。
【００２２】当業者は理解するであろうが、本発明はま
た、ジオールとジカルボン酸誘導体の混合物から調製さ
れるポリエステルと共に、先述のタイプのポリエステル
の混合物を含む。また、本発明は、本発明に従うポリエ
ステルと、メソゲン的に置換されている必要のない他の
ポリマーとのコポリマーを包含する。ポリマーの特性、
例えば得られる相、転移温度、粘度、書き込み速度(wri
ting speed) 及び操作性をあつらえるために、低モル量
のメソゲンを本発明に従うポリエステルに加えても良
い。
た、ジオールとジカルボン酸誘導体の混合物から調製さ
れるポリエステルと共に、先述のタイプのポリエステル
の混合物を含む。また、本発明は、本発明に従うポリエ
ステルと、メソゲン的に置換されている必要のない他の
ポリマーとのコポリマーを包含する。ポリマーの特性、
例えば得られる相、転移温度、粘度、書き込み速度(wri
ting speed) 及び操作性をあつらえるために、低モル量
のメソゲンを本発明に従うポリエステルに加えても良
い。
【００２３】本発明はまた、ここに記載した液晶ポリエ
ステルを含有する光学データ記憶装置用媒体に関する。
光学データ記憶装置用媒体とは、そこに情報をレーザー
で書き込むことのできるデバイスのことである。そのよ
うなデバイスは、書き込み前に見ると、散乱したまたは
透明な地の液晶ポリマーを含有する。ポリマーがレーザ
ーによって処理されると、その処理された領域は対照的
に引き立つようになり、したがってポリマーは、散乱し
た地の上の透明な、または透明な地の上の散乱のいずれ
かを有する。
ステルを含有する光学データ記憶装置用媒体に関する。
光学データ記憶装置用媒体とは、そこに情報をレーザー
で書き込むことのできるデバイスのことである。そのよ
うなデバイスは、書き込み前に見ると、散乱したまたは
透明な地の液晶ポリマーを含有する。ポリマーがレーザ
ーによって処理されると、その処理された領域は対照的
に引き立つようになり、したがってポリマーは、散乱し
た地の上の透明な、または透明な地の上の散乱のいずれ
かを有する。
【００２４】以下、本発明をさらに実施例によって説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００２５】
【実施例】Ａ．メソゲン的に置換したジオールの調製 ジエチル-2-(ω- ブロモアルキル）マロネートの調製 ナトリウム11.5g (0.5モル）を乾燥エタノール120ml に
加え、得られた溶液に室温でジエチルマロネート135g
（0.88モル）を加えた；得られた溶液を室温で30分間撹
拌した。α，ω‐ジブロモアルカン0.55モルのエーテル
150ml溶液を上記の冷却した溶液に加え、該溶液を−５
℃で24時間保った。該溶液を次に、撹拌しながら３時間
かけて室温にまで暖めた。該溶液を次に水に注ぎ、エー
テル層を分離した。水性層を次にエーテルで２回抽出
し、合わせた抽出物を水で洗浄し、乾燥して、蒸発させ
た。減圧下での蒸留により、ジエチル-2-(ω- ブロモア
ルキル）マロネートが得られた。ω＝３〜６のアルキル
鎖について、収率は40〜60％に渡った。
加え、得られた溶液に室温でジエチルマロネート135g
（0.88モル）を加えた；得られた溶液を室温で30分間撹
拌した。α，ω‐ジブロモアルカン0.55モルのエーテル
150ml溶液を上記の冷却した溶液に加え、該溶液を−５
℃で24時間保った。該溶液を次に、撹拌しながら３時間
かけて室温にまで暖めた。該溶液を次に水に注ぎ、エー
テル層を分離した。水性層を次にエーテルで２回抽出
し、合わせた抽出物を水で洗浄し、乾燥して、蒸発させ
た。減圧下での蒸留により、ジエチル-2-(ω- ブロモア
ルキル）マロネートが得られた。ω＝３〜６のアルキル
鎖について、収率は40〜60％に渡った。
【００２６】ジエチル-2-(ω- ブロモアルキル）マロネ
ートの還元 ジエチル-2-(ω- ブロモアルキル）マロネート 0.1モル
のベンゼン80ml溶液に、窒素下にて、攪拌しながら、水
素化ジイソブチルアルミニウムの 1.5Ｍトルエン溶液 2
85mlを滴下し、得られた溶液を一夜放置した。該反応混
合物はメタノール39.4g (1.2モル）のベンゼン75ml溶
液、続いての水2.3g（0.125 モル）の添加によって分解
した。該混合物を次に濾過し、残渣をメタノール 100ml
づつで４回洗浄した。濾液を蒸発させ、残渣を減圧下で
蒸留すると、 2-(ω- ブロモアルキル）プロパン-1,3-
ジオールが得られた。
ートの還元 ジエチル-2-(ω- ブロモアルキル）マロネート 0.1モル
のベンゼン80ml溶液に、窒素下にて、攪拌しながら、水
素化ジイソブチルアルミニウムの 1.5Ｍトルエン溶液 2
85mlを滴下し、得られた溶液を一夜放置した。該反応混
合物はメタノール39.4g (1.2モル）のベンゼン75ml溶
液、続いての水2.3g（0.125 モル）の添加によって分解
した。該混合物を次に濾過し、残渣をメタノール 100ml
づつで４回洗浄した。濾液を蒸発させ、残渣を減圧下で
蒸留すると、 2-(ω- ブロモアルキル）プロパン-1,3-
ジオールが得られた。
【００２７】収率は、ω＝３〜６のアルキル鎖について
50〜80％に渡った。
50〜80％に渡った。
【００２８】ジエチル-2-(ω- ブロモアルキル）マロネ
ート及び2-( ω‐ブロモアルキル）プロパン-1,3- ジオ
ールを使用し、確立された実験操作を用いての、アルキ
ル化4-置換フェノール体の調製 エー ボーゲル(A.Vogel) の、テキストブック オブ
プラクティカル オーガニック ケミストリー〔Textbo
ok of Practical Organic Chemistry 、第４版、ロング
マン社(Longman Ltd.)、1978年、754 頁〕を参考文献と
して、次式の反応を行った。
ート及び2-( ω‐ブロモアルキル）プロパン-1,3- ジオ
ールを使用し、確立された実験操作を用いての、アルキ
ル化4-置換フェノール体の調製 エー ボーゲル(A.Vogel) の、テキストブック オブ
プラクティカル オーガニック ケミストリー〔Textbo
ok of Practical Organic Chemistry 、第４版、ロング
マン社(Longman Ltd.)、1978年、754 頁〕を参考文献と
して、次式の反応を行った。
【００２９】
【化８】 Ｂ．典型的な重合操作 ジエチル-2-{6-[4-(4'- シアノビフェニル）オキシ］ヘ
キシル｝マロネート0.875g（2 ミリモル）、2-{6-[4-(4
'-シアノビフェニル）オキシ］ヘキシル｝プロパン-1,3
- ジオール0.707g（２ミリモル）及びp-トルエンスルホ
ン酸0.01g を、撹拌しながら、窒素下にて、170 ℃で２
時間加熱した。さらに２時間かけて温度を190 ℃へと上
昇させ、圧力を12トルにまで減じた。最後に、温度を21
0 ℃へと上昇させ、圧力を0.05トルに減じて、該混合物
をこの条件下でさらに４時間撹拌した。この後、該混合
物を冷却し、最少量のジクロロメタンに溶解して、ポリ
マーを過剰のメタノールで沈降させ；遠心分離を用いて
該ポリマーを分離した。この沈降操作を３回繰り返し、
最終ポリマーを真空中100 ℃に加熱して揮発性物質を除
去した。
キシル｝マロネート0.875g（2 ミリモル）、2-{6-[4-(4
'-シアノビフェニル）オキシ］ヘキシル｝プロパン-1,3
- ジオール0.707g（２ミリモル）及びp-トルエンスルホ
ン酸0.01g を、撹拌しながら、窒素下にて、170 ℃で２
時間加熱した。さらに２時間かけて温度を190 ℃へと上
昇させ、圧力を12トルにまで減じた。最後に、温度を21
0 ℃へと上昇させ、圧力を0.05トルに減じて、該混合物
をこの条件下でさらに４時間撹拌した。この後、該混合
物を冷却し、最少量のジクロロメタンに溶解して、ポリ
マーを過剰のメタノールで沈降させ；遠心分離を用いて
該ポリマーを分離した。この沈降操作を３回繰り返し、
最終ポリマーを真空中100 ℃に加熱して揮発性物質を除
去した。
【００３０】Ｃ．特定のポリマー 各実施例で得られたポリマーは、次式
【００３１】
【化９】 を有した。各実施例及び比較例のポリマーにおいて、
Ｘ、Ｙ、Ｒ及びＲ´は夫々次の通りである。 実施例１
Ｘ、Ｙ、Ｒ及びＲ´は夫々次の通りである。 実施例１
【００３２】
【化10】 実施例２
【００３３】
【化11】 実施例３
【００３４】
【化12】 実施例４
【００３５】
【化13】 実施例５
【００３６】
【化14】 実施例６
【００３７】
【化15】 実施例７
【００３８】
【化16】 実施例８
【００３９】
【化17】 比較例１
【００４０】
【化18】 比較例２
【００４１】
【化19】 Ｄ．結果 各実施例において得られたポリマーの数平均分子量、Ｔ
g 及びＴc を、次の表に示す。
g 及びＴc を、次の表に示す。
【００４２】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドリュー マーチン マクロバーツ イギリス国、ヒュール エイチユー16 ４ キューエル、コッティンガム、セント ア ンズ ドライブ 30 (72)発明者 レイモンド デンマン イギリス国、ハンバーサイド エイチユー 11 ４エックスエー、スプロートリー、ウ エストランズ ロード ６ (72)発明者 リチャード ミカエル シュロウストン イギリス国、ハンバーサイド エイチユー 17 ８ティージー、ウォーキントン、ソー ンダーズ クロフト 11
Claims (5)
- 【請求項１】 脂肪族ジカルボン酸またはその誘導体及
びメソゲン的に置換されたジオールに基づく液晶ポリエ
ステルにおいて、メソゲン的に置換されたジオールが次
式 【化１】 〔ここで、Ｒは−Ｈまたは−ＣＨ3 を表し、Ｙは次式 −（ＣＨ2 ）n −Ｚ−（環Ｐ）a −Ａ−（環Ｑ）b −Ｂ （ここで、ｎは２〜12の整数であり、Ｚは−ＣＨ2 −ま
たは−Ｏ−であり、ａ＋ｂは２〜４で、但しａ及びｂの
両者が０ではなく、Ａは−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−Ｃ（＝
Ｏ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−ＣＨ2 −、−Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−、−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −、−ＣＨ
＝ＣＨ−、または単結合であり、Ｂは−ＮＯ2 、−Ｃ
Ｎ、−ＯＲ°、−Ｒ°、−ＣＦ3 であり、ここで、Ｒ°
は10個までの炭素原子を有するアルキル基または分枝ア
ルキル基であり、環Ｐ及び環Ｑは−Ｆ、−ＣＨ3 、−Ｃ
Ｎ、−ＮＯ2 で置換されたまたはされていない 【化２】 の組み合わせから選択される）のメソゲン基を表す〕の
ものであり、該ポリエステルが30℃以上のガラス転移点
及び60℃以上のクリア温度を有し、かつ、クリア温度が
ガラス転移点よりも高いことを特徴とする液晶ポリエス
テル。 - 【請求項２】 脂肪族ジカルボン酸またはその誘導体
が、メソゲン基を含有する、請求項１記載の液晶ポリエ
ステル。 - 【請求項３】 脂肪族ジカルボン酸またはその誘導体
が、マロン酸またはマロン酸誘導体である、請求項１ま
たは２記載の液晶ポリエステル。 - 【請求項４】 総ての繰り返し単位が4-(4'-シアノビフ
ェニル）オキシヘキシレンメソゲン基を含有する、請求
項３記載の液晶ポリエステル。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか一つに記載の液
晶ポリエステルを含有する、光学データ記憶装置用媒
体。
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|---|---|---|---|
| EP90302182 | 1990-03-01 | ||
| NL90302182.2 | 1990-03-01 |
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|---|---|
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| DK (1) | DK0444740T3 (ja) |
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| GR (1) | GR3015292T3 (ja) |
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| DE59706772D1 (de) * | 1996-05-22 | 2002-05-02 | Bayer Ag | Schnell fotoadressierbare substrate sowie fotoadressierbare seitengruppenpolymere mit hoher induzierbarer doppelbrechung |
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| JP2004310999A (ja) * | 2003-03-24 | 2004-11-04 | Fuji Xerox Co Ltd | 光記録媒体と光記録媒体の製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| DE3431133A1 (de) * | 1984-08-24 | 1986-03-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mesogene gruppen enthaltende polymere und deren verwendung |
| DE3603266A1 (de) * | 1986-02-04 | 1987-08-06 | Roehm Gmbh | Vorrichtung zur reversibeln, optischen datenspeicherung (ii) |
| DE3603267A1 (de) * | 1986-02-04 | 1987-08-06 | Roehm Gmbh | Vorrichtung zur reversiblen, optischen datenspeicherung (i) |
| DE3603268A1 (de) * | 1986-02-04 | 1987-09-24 | Roehm Gmbh | Verfahren zur reversiblen, optischen datenspeicherung (iii) |
| DE3622613A1 (de) * | 1986-07-05 | 1988-01-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polymeren netzwerken mit ueberstrukturen, entsprechende polymere netzwerke und ihre verwendung |
| DE3623395A1 (de) * | 1986-07-11 | 1988-01-21 | Roehm Gmbh | Vorrichtung zur reversiblen, optischen datenspeicherung unter verwendung von polymeren fluessigkristallen |
| EP0258898B1 (en) * | 1986-09-04 | 1992-04-22 | Idemitsu Kosan Company Limited | Liquid-crystalline polymer |
| EP0274128B1 (en) * | 1986-12-29 | 1999-03-31 | Idemitsu Kosan Company Limited | Liquid-crystalline polymer |
| JPH0778218B2 (ja) * | 1987-06-29 | 1995-08-23 | 出光興産株式会社 | 液晶ポリマ−組成物 |
| US5001209A (en) * | 1988-07-04 | 1991-03-19 | Akzo N.V. | Non-linear optical active diols and polyurethanes prepared therefrom |
-
1991
- 1991-02-19 US US07/657,022 patent/US5262081A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-20 DK DK91200365.4T patent/DK0444740T3/da active
- 1991-02-20 DE DE69105550T patent/DE69105550T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-20 AT AT91200365T patent/ATE115174T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-02-20 EP EP91200365A patent/EP0444740B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-20 ES ES91200365T patent/ES2066329T3/es not_active Expired - Lifetime
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- 1991-03-01 JP JP3057609A patent/JPH05202174A/ja active Pending
-
1995
- 1995-03-03 GR GR950400470T patent/GR3015292T3/el unknown
Also Published As
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|---|---|
| ES2066329T3 (es) | 1995-03-01 |
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| GR3015292T3 (en) | 1995-06-30 |
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| DE69105550D1 (de) | 1995-01-19 |
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