JPH0778218B2 - 液晶ポリマ−組成物 - Google Patents

液晶ポリマ−組成物

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JPH0778218B2
JPH0778218B2 JP62159735A JP15973587A JPH0778218B2 JP H0778218 B2 JPH0778218 B2 JP H0778218B2 JP 62159735 A JP62159735 A JP 62159735A JP 15973587 A JP15973587 A JP 15973587A JP H0778218 B2 JPH0778218 B2 JP H0778218B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶ポリマー組成物に関し、詳しくは、オプト
エレクトロニクス分野、特に電卓、時計などの表示素
子、電子光学シャッター、電子光学絞り、光変調器、光
通信光路切換スイッチ、メモリー、液晶プリンターヘッ
ド、焦点距離可変レンズなどの種々の電子光学デバイス
として有用な、常温付近でも強誘電性を示す上に、外的
因子に対する応答速度が速くて動画素子が可能であり、
かつ大画面や屈曲画面の表示素子として有利に使用しう
る液晶性を有する液晶ポリマー組成物に関するものであ
る。
〔従来の技術〕
従来、低分子液晶を用いた表示素子は電卓、時計などの
デジタル素子に広く使用されている。これらの利用分野
では、通常、従来の低分子液晶は間隔をミクロンオーダ
ーで制御した２枚のガラス基板の間にはさんで使用され
ている。しかしながら、このような間隙の調整は大型画
面および曲面画面では実現が不可能であった。この難点
を解決する１つの手段として液晶を高分子化し、それ自
体を成形可能ならしめることが試みられている（J.Poly
m.Sci,Polym.Lett.,Ed.13,243（1975）,Polym.Bull.,
６,309（1982）、特開昭55−21479号公報、特開昭61−1
37133号公報など）。
しかしながら、これら従来の液晶ポリマーにおいては、
電界など外的因子の変化に対するその透過光量変化等の
応答速度が一般に遅く、未だ満足しうるものは得られて
いない。
また、前記公開公報に示されている液晶ポリマーは、ポ
リマー自体は室温では液晶としての性質を示さず、ガラ
ス移転温度以上で透明化温度未満の温度範囲で加熱して
液晶化しなければならないなどという欠点を有してい
る。
さらに、液晶性ポリマー組成物として、熱可塑性非晶質
ポリマーと低分子液晶とからなる液晶組成物（特開昭61
−47427号公報）、情報記録媒体としての高分子液晶と
低分子液晶、及び高分子化合物からなる液晶性組成物
（特開昭59−10930号公報）が提案されているが、これ
らの液晶性ポリマー組成物は、カイラルスメクチックＣ
相温度域が高いか、または低くても温度域が著るしく狭
く、しかも降温過程にしか現われないという実用上使い
難いものであった。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は、前記問題点を解消し、延伸配向が容易である
など成形性に優れ、室温域においても幅広いカイラルス
メクチックＣ相を有し、しかも、光学表示素子とした場
合、外的因子に対する応答速度が速く、コントラスト比
も高いなど実用上著しく優れた利点を有する液晶ポリマ
ー組成物を提供することを目的とするものである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、前記問題点を解決すべく鋭意検討を重ね
た結果、特定の液晶ポリマーすなわち特定の強誘電性液
晶ポリマーに、特定の低分子液晶すなわちカイラルスメ
クチックＣ相またはスメクチックＣ相を有する低分子液
晶をブレンドしてなる液晶ポリマー組成物が、前記目的
を満足することを見出し、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。
すなわち、本発明は下記一般式からなる繰り返し単位か
らなるポリシロキサン系液晶ポリマー （式中、R1は であり、R2は−COOR3、−OCOR3、−OR3、または−R3で
あり、ここでR3は、カイラル炭素を１つ以上有する炭素
数４〜23のアルキル基、炭素数３〜23のシアノアルキル
基または炭素数２〜22のフルオロもしくはクロロアルキ
ル基を表し、R4は低級アルキル基を表し、ｐは３〜30の
整数を表す。）、下記一般式からなる繰り返し単位を有
するポリエーテル系液晶ポリマー （式中、R1は前記と同じ意味を有し、ｋは１〜30の整数
を表す。）及び下記一般式からなる繰り返し単位を有す
るポリエステル系液晶ポリマー （式中、R5は、ＨまたはCH3、ｌは１〜20の整数、R1及
びｋは前記と同じ意味を有する。）から選ばれる強誘電
性液晶ポリマーと、スメクチックＣ相あるいはカイラル
スメクチックＣ相を有する低分子液晶からなる液晶ポリ
マー組成物に関する。
上記一般式においてR3は、好ましくはカイラル炭素を１
つ以上有する炭素数４〜10のアルキル基、炭素数３〜10
のシアノアルキル基または炭素数２〜10のフルオロもし
くはクロロアルキル基を表し、これらの中でも、好適な
R3として、たとえば などを例示することができ、ここでR6は−CH3、−CN、
ＦまたはCl、好ましくは−CH3であり、かつｍは０から1
0の整数、ｎは０から10の整数（但し、R6が−CH3である
ときはｎは０ではない。）である。なお、R3として、特
に好ましいものとして、 を挙げることができる。
上記の強誘電性液晶ポリマーの中でも、カイラルスメク
チックＣ相温度域の低い２環式メソーゲンを有するも
の、具体的には、たとえば、前記一般式において、R1が （ただし、R2は前記と同じ意味を表す。）であるものが
好ましい。
上記で述べたような本発明で用いられる液晶ポリマーの
数平均分子量は、好ましくは2,000〜400,000である。2,
000未満であると得られる液晶ポリマー組成物のフィル
ム、塗膜としての成形性に支障を生じる場合があり、一
方、400,000を越えると応答速度が遅くなるなどの好ま
しくない効果の現れることがある。そして、数平均分子
量の特に好ましい範囲は置換基の種類などに依存するの
で一概に規定できないが、3,000〜200,000である。
なお、これらの液晶ポリマーは、本発明の目的に支障の
ない範囲で複数のものを適宜併用して用いてもよい。
本発明に用いるスメクチックＣ相あるいはカイラルスメ
クチックＣ相を有する低分子液晶としては、種々のもの
を用いることができるが、具体的には、次のようなもの
が好適に用いられる。
（式中、R7は、炭素数１〜20、好ましくは、４〜10のア
ルキル基、シアノアルキル基、クロロアルキル基または
フルオロアルキル基を表し、Ｘは、‐COO-、‐OCO-、‐
CH＝N-、‐Ｎ＝N-、 または単結合、好ましくは‐COO-または を表し、R8は、‐COOR9、‐OCOR9、‐OR9または‐R9を
表し、ここでR9は、炭素数１〜20、好ましくは４〜10の
直鎖状または分枝状のアルキル基、シアノアルキル基、
フルオロアルキル基またはクロロアルキル基、好ましく
は分枝状のアルキル基を表す。なお、R9は、カイラル炭
素を有するものであっても、有しないものであってもい
ずれでもよい。） （式中、R7、ＸおよびR8は、前記と同じ意味を表す。） （式中、R7、ＸおよびR8は、前記と同じ意味を表す。） これら（ａ）〜（ｃ）の低分子液晶化合物としては、そ
の名称をR7およびR9をアルキル基として示すと、たとえ
ば、 ４′−アルコキシビフェニル−４−カルボン酸アルキル
エステル、４′−アルコキシ−４−アルコキシビフェニ
ル、４−（４′−アルコキシベンゾイルオキシ）安息香
酸アルキルエステル、４−アルコキシ安息香酸４′−ア
ルコキシフェニルエステル、４′−アルコキシビフェニ
ル−４−カルボン酸４−アルコキシフェニルエステル、
４′−アルコキシビフェニル−４−カルボン酸４−（ア
ルコキシカルボニル）フェニルエステル、４−アルコキ
シ安息香酸４′−（アルコキシカルボニル）ビフェニル
エステル、４−アルコキシ安息香酸４′−アルコキシビ
フェニルエステル、４−（４′−アルコキシフェニルア
ゾ）ベンゼンカルボン酸アルキルエステル、４−（４′
−アルコキシフェニルアゾ）−１−アシルオキシベンゼ
ン、4,4′−ジアルコキシアゾベンゼン、４−（４′−
アルコキシフェニルアゾ）−１−アルキルベンゼン、４
−（４″−アルコキシフェニルアゾ）−４′−アルコキ
シカルボニルフェニル、４−（４″−アルコキシキフェ
ニルアゾ）−４′−アルキルビフェニル、４−（４″ア
ルコキシフェニルアゾ）−４′−アルコキシビフェニ
ル、４−（４″−アルコキシフェニルアゾ）−４′−ア
シルオキシビフェニル、４−（４″−アルキルフェニル
アゾ）−４′−アルコキシビフェニル、４−（４″−ア
シルオキシフェニルアゾ）−４′−アルコキシビフェニ
ル、４−（４″−アルコキシカルボニルフェニルアゾ）
−４′−アルコキシビフェニル、４−アルキル安息香酸
（４′−アルコキシフェニル）エステル、４−アシルオ
キシ安息香酸（４′−アルコキシフェニル）エステル、
テレフタル酸（４−アルコキシフェニル）ジエステル、
４−（４″−アルコキシフェニルオキシカルボニル）−
４′−アルキルビフェニル、４−（４″−アルコキシフ
ェニルオキシカルボニル）−４′−アシルオキシビフェ
ニル、４−（４″−アルコキシフェニルオキシカルボニ
ル−４′−アルコキシカルボニルビフェニル、４−
（４″−アルコキシフェニルアゾキシ）−１−アルキル
ベンゼン、４−（４″−アルコキシフェニルアゾキシ）
−１−アシルオキシベンゼン、４−（４″−アルコキシ
フェニルアゾキシ）−１−アルコキシベンゼン、４−
（４″−アルコキシフェニルアゾキシ）−安息香酸アル
キル、４−（４″−アルコキシフェニルアゾキシ）−
４′−アルキルビフェニル、４−（４″−アルコキシフ
ェニルアゾキシ）−４′−アルコキシビフェニル、４−
（４″−アルコキシフェニルアゾキシ）−４′−アシル
オキシビフェニル、４−（４″−アルコキシフェニルア
ゾキシ）−４′−アルコキシカルボニルビフェニル、４
−（４″−アルキルフェニルアゾキシ）−４′−アルコ
キシビフェニル、４−（４″−アシルオキシフェニルア
ゾキシ）−４′−アルコキシビフェニル、４−（４″−
アルコキシカルボニルフェニルアゾキシ）−４′−アル
コキシフェニル、４−アルキルフェニル−Ｎ−（４′−
アルコキシベンジリデン）アニリン、４−アルコキシ−
Ｎ−（４′−アルキルベンジリデン）アニリン、４−ア
ルコキシ−Ｎ−（４′−アルコキシベンジリデン）アニ
リン、４−アシルオキシ−Ｎ−（４′−アルコキシベン
ジリデン）アニリン、４−アルコキシ−Ｎ−（４′−ア
シルオキシベンジリデン）アニリン、４−アルコキシカ
ルボニル−Ｎ−（４′−アルコキシベンジリデン）アニ
リン、４−アルコキシ−Ｎ−（４′−アルコキシカルボ
ニルベンジリデン）アニリン、４−（４′−アルキルフ
ェニル）−Ｎ−（４″−アルコキシベンジリデン）アニ
リン、４−アルコキシ−Ｎ−〔４′−（４″−アルキル
フェニル）ベンジリデン〕アニリン、４−（４′−アル
コキシフェニル）−Ｎ−（４″−アルコキシベンジリデ
ン）アニリン、４−アルコキシ−Ｎ−〔４′−（４−ア
ルコキシフェニル）ベンジリデン〕アニリン、４−
（４′−アシルオキシフェニル）−Ｎ−（４″−アルコ
キシベンジリデン）アニリン、４−アルコキシ−Ｎ−
〔４′−（４″−アシルオキシフェニル）ベンジリデ
ン〕アニリン、４−（４′−アルコキシカルボニルフェ
ニル）−Ｎ−（４″アルコキシベンジリデン）アニリ
ン、４−アルコキシ−Ｎ−〔４′−（４″−アルコキシ
カルボニルフェニル）ベンジリデン〕アニリン、４−ア
ルキル−Ｎ−〔４′−（４″−アルコキシフェニル）ベ
ンジリデン〕アニリン、４−（４′−アルコキシフェニ
ル）−Ｎ−（４−アルキルベンジリデン）アニリン、４
−アシルオキシ−Ｎ−〔４′−（４″−アルコキシフェ
ニル）ベンジリデン〕アニリン、４−（４′−アルコキ
シフェニル）−Ｎ−（４″−アシルオキシベンジリデ
ン）アニリン、４−アルコキシカルボニル−Ｎ−〔４′
−（４″−アルコキシフェニル）ベンジリデン〕アニリ
ン、４−（４′−アルコキシフェニル）−Ｎ−（４″−
アルコキシカルボニルベンジリデン）アニリン、４−ア
ルキル−４′−アルコキシビフェニル、4,4′−ジアル
コキシビフェニル、４−アシルオキシ−４′−アルコキ
シビフェニル、４−アルコキシカルボニル−４′−アル
コキシビフェニル、４−アルキル−４′−アルコキシテ
ルフェニル、4,4′−ジアルコキシテルフェニル、４−
アシルオキシ−４′−アルコキシテルフェニル、４−ア
ルコキシカルボニル−４′−アルコキシテルフェニルな
どを挙げることができる。但し、これらの化合物中のR7
およびR9に対応するアルキル基としては、たとえば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、１−メチルプロピル基、ペンチル
基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ヘキシ
ル基、イソヘキシル基、１−メチルオクチル基、ヘプチ
ル基、イソヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、
ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基など
を挙げることができ、さらに、これらのアルキル基は、
塩素原子、フッ素原子、−CNなどに置換されていてもよ
い。
これら様々な化合物の中でも、特に幅広い温度域におい
てカイラルスメクチックＣ相もしくはスメクチックＣ相
を有する化合物が好適に使用できる。具体的には、４′
−（４″−デシルオキシベンゾイルオキシ）ビフェニル
−４−カルボン酸２メチルブチルエステル、4,4′−ノ
ニルオキシアゾキシベンゼン、４″−（４′−オクチル
オキシ−ビフェニル−４−カルボオキシ）安息香酸ペン
チルエステル、４′−（４″−オクチルオキシベンゾイ
ルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸２メチルブチル
エステル、４″−（４′−オクチルオキシビフェニル−
４−カルボオキシ）安息香酸２−メチルブチルエステ
ル、４−オクチルオキシベンゾイルオキシ安息香酸２−
メチルブチルエステル等が挙げられる。
本発明においては、これら様々の低分子液晶化合物は、
本発明の目的に支障のない範囲で、複数のものを併用し
て用いることもできる。
本発明の液晶ポリマー組成物は、前記液晶ポリマー
（Ａ）と前記カイラルスメクチックＣ相あるいはスメク
チックＣ相を有する低分子液晶化合物（Ｂ）とを配合す
ることによって得ることができる。
この（Ａ）と（Ｂ）との配合割合は、重量比として、
（Ａ）／（Ｂ）が、通常99/1〜50/50、好ましくは、95/
5〜60/40の範囲とするのが好適である。この（Ａ）／
（Ｂ）の値が、99/1より大きいと、カイラルスメクチッ
クＣ相を示す温度領域の拡大が十分でないことがあり、
一方、50/50未満であると製膜性に支障をきたす場合が
ある。
また、本発明に係る液晶ポリマー組成物は、前記（Ａ）
および（Ｂ）のほかに、本発明の目的に支障のない範囲
で、さらに他の液晶性ポリマーやオレフィン系樹脂、ア
クリル系樹脂、メタクリル系樹脂、ポリスチレン系樹
脂、ポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ス
チレン−ブタジエン共重合体、塩化ビニリデン−アクリ
ロニトリル共重合体などの通常の樹脂と混合して使用し
て、高分子液晶膜を作成することも可能である。しかし
これらの樹脂を大量に混合すると室温域に幅広いカイラ
ルスメクチックＣ相を示さなくなったり、外的因子に対
する応答速度が低下したり、液晶性が低下するので前記
液晶ポリマーに対して重量比で２以下とすることが好ま
しい。
前記各成分の配合方法としては特に制限はなく、通常の
方法によってブレンドすることによって行いうる。
本発明の液晶ポリマー組成物は、その転移温度の測定か
らカライラルスメクチックＣ相液晶状態が室温域を含む
比較的低温でかつ広い温度領域で実現することができる
強誘電性液晶ポリマー組成物であることが確認された。
また常温付近における電界応答速度も0.01〜0.03秒ある
いはそれ以下と著しく速く、かつコントラスト比も高い
ことが確認された。
また、本発明の液晶ポリマー組成物は、製膜性等の成形
性にも著しく優れ、延伸配向を容易に行うことができ、
通常の表示素子や記憶素子等の光学素子はもとより、動
画表示素子として、また大画面、屈曲画面の表示素子等
として有利に使用することができる。
本発明に係る液晶ポリマー組成物は、公知の成膜法、例
えばキャスティング法、Ｔダイ法、インフレーション
法、カレンダー法、延伸法などによってフイルムに成形
して用いることができる。フィルム状のポリマー組成物
は、２枚の通常のガラス基板はもとより、大型のガラス
基板、曲面状のガラス基板、ポリエステルフイルムなど
の間に通常の導電膜を介してはさんで液晶ディスプレ
ー、電子光学シャッター、電子光学絞りなどの種々のオ
プトエレクトロニクスの分野に利用することができる。
また、適当な溶媒に溶解したりポリマー組成物の溶液を
ガラス基板などの基板面に塗布し、溶媒を蒸発させるこ
とによって、直接基板面上に密着した状態でフイルム化
することもできる。
前記延伸法としては、プラスチックフイルムの延伸に通
常用いられる方法、例えば一軸延伸法、二軸延伸法、プ
レス延伸法、およびインフレーション延伸法等が挙げら
れる。これらの方法のうち一軸延伸法が好適に用いられ
る。延伸率は通常30〜1000％、好ましくは50〜600％で
ある。延伸率が30％未満だと液晶の配向度が低く良好な
コントラスト比が得られない。また、1000％を超えると
連続性のある膜が得られない。
液晶ポリマー組成物の延伸は、液晶ポリマー組成物単独
でおこなってもよいし、または２枚のプラスチックフイ
ルムで挟んで行ってもよい。また、透明基板に液晶ポリ
マー組成物を挟持した状態でプレスすることにより延伸
することもできる。
本発明に係る強誘電性液晶ポリマー組成物を挟持する二
枚の導電膜のうち少なくとも一枚は透明導電膜とする。
透明導電膜としては酸化スズを被着させたNESA膜、酸化
スズと酸化インジウムよりなるITO膜等を用いることが
できる。そして、この透明性導電膜はガラス、プラスチ
ック（ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、
ポリエーテルサルフォン樹脂等）の透明基板の内側に設
けることが好ましい。本発明に係る液晶ポリマー組成物
を表示素子として用いる場合は透明基板の外側に偏光板
や反射板を設けることが好ましい。
透明導電膜を使用しない場合に用いられる不透明な導電
膜としては、アルミ、金の蒸着膜、スパッタリング膜等
が挙げられる。
本発明に係る液晶ポリマー組成物においては、スメクチ
ック相液晶の性質と、成形が著しく容易であるという典
型的なポリマーの性質とが結合しているので、インテグ
レーテッドオプティクス、オプトエレクトロニクス、情
報記憶の分野に数多くの応用可能性がある。例えば、種
々の形状のディジタル表示ディスプレイなどの液晶ディ
スプレイ、電子光学シャッター、光通信用光路切換スイ
ッチなどの電子光学スイッチ、電子光学絞り、メモリー
素子、光変調器、液晶プリンターヘッド、焦点距離可変
レンズなどの種々の電子光学デバイスとして使用するこ
とができる。
なお、必要に応じて、前記液晶ポリマー組成物同志の混
合、他のポリマーとの混合、安定剤、可塑剤などを含め
た種々の無線、有機および金属類等の添加物の添加な
ど、当業界においてよく知られている数多くの処理方法
により、改善することができる。
〔実施例〕
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
なお、得られたポリマーや化合物の構造は、NMR、IR、
元素分析により確認し、また相転移温度の測定および相
の確認は、それぞれDSCおよび偏向顕微鏡により行っ
た。さらに、電界応答速度およびコントラスト比は次の
ようにして測定した。
電界応答速度 得られた液晶ポリマー組成物を60〜100℃、1cm/秒で一
軸延伸配向処理（延伸率200％）し、膜厚５〜10μｍの
フイルムを得て、これを予めパターニングしたITO基板
（20×10mm）に挾んでセルを構成し、このセルに交流電
場４×106V/mを印加し、その際の透過光量の変化（０→
90％）の応答時間を測定した。
コントラスト比の測定 上記で構成したセルを直交偏光子に挾み、印加電界を反
転したときの透過光強度の比を測定した。
相状態は次の略号を用いて示した。（Cry:結晶、Iso:等
方性液体、SmA:スメクチックＡ相液晶状態、SmC:スメク
チック相液晶状態、N:ネマチック相液晶状態、Ｎ＊：カ
イラルネマチック相液晶状態、SmC＊：カイラルスメク
チックＣ相液晶状態、S1：同定困難なスメクチック液晶
状態、glass:ガラス状態）また、数字は相変化温度を℃
で表したものである。
（実施例１） 液晶ポリマーの製造 下記一般式で表される繰り返し単位を有する液晶ポリマ
ー （１）10−クロロ−１−デセンの合成 ９−デセン−１−オール26.0gにピリジン10滴を加え、
ナスフラスコに入れた。氷冷下、塩化チオニル24.0gを
滴下した。滴下後、70℃で8.5時間反応を行った。反応
後、ジクロロメタンで希釈し、炭酸カリウム水溶液で洗
浄した。硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮し
た。残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、10
−クロロ−１−デセン27.7.gを得た。（収率95％） （２）ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−メチルブチルエステ
ルの合成 ｐ−ヒドロキシ安息香酸0.29モル（40.0g）と（Ｓ）−
（−）−２−メチルブタノール0.35モル（30.9g）を濃
硫酸1mlの存在下、トルエン150ml中で20時間還流した。
反応液を濃縮後、カラムクロマトグラフィーにより精製
し、ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−メチルブチルエステル
〔▲〔α〕23 D▼＝＋4.95°（CHCl3）〕53.2g（収率88
％）を得た。
（３）４−カーボベンゾキシオキシ安息香酸の合成 ｐ−ヒドロキシ安息香酸55ミリモル（7.6g）、水酸化ナ
トリウム65ミリモル（2.6g）の水200ml水溶液に氷温下
でカーボベンゾキシクロリド65ミリモル（10.6g）を滴
下した。24時間後、沈殿物を水洗、ろ過、乾燥し、カラ
ムクロマトグラフィーにて精製し、４−カーボベンゾキ
シオキシ安息香酸15.0g（収率99％、m.p.181.9〜183.1
℃）を得た。
（４）４−カーボベンゾキシオキシ安息香酸クロリドの
合成 前記の４−カーボベンゾキシオキシ安息香酸27ミリモル
（7.3g）、五塩化リン27ミリモル（5.6g）のエーテル50
ml溶液を室温で24時間攪拌した。反応後、脱エーテルを
行い、結晶をヘキサンにて再結晶し、４−カーボベンゾ
キシオキシ安息香酸クロリド4.5g（収率57％、m.p.65.5
〜67.4℃）を得た。
（５）４−（４′−カーボベンゾキシオキシベンゾイル
オキシ安息香酸２−メチルブチルエステルの合成 前記のｐ−ヒドロキシ安息香酸２−メチルブチルエステ
ル16ミリモル（3.3g）のTHF20ml、ピリジン40ml溶液を
冷却し、前記の４−カーボベンゾキシオキシ安息香酸ク
ロリド10ミリモル（2.9g）のTHF溶液を滴下した。温度
を徐々に室温にもどし、８時間攪拌した。反応後、エー
テル抽出し濃縮後、カラムクロマトグラフィーにて精製
し、４−（４′−カーボベンゾキシオキシベンゾイルオ
キシ）安息香酸２−メチルブチルエステル2.9g（収率63
％、m.p.64.4〜65.4℃）を得た。
（６）４−（４′−ヒドロキシベンゾイルオキシ）安息
香酸２−メチルブチルエステルの合成 前記の４−（４′−カーボベンゾキシオキシベンゾイル
オキシ）安息香酸２−メチルブチルエステル６ミリモル
（2.8g）、0.5gのパラジウムカーボン（５％触媒）の酢
酸エチル溶液を水素ガス雰囲気で４時間反応させた。反
応後、メンブランフィルターにてパラジウムカーボンを
ろ過し、濃縮後、カラムクロマトグラフィーにより精製
し、４−（４′−ヒドロキシベンゾイルオキシ）安息香
酸２−メチルブチルエステル1.26g（収率64％、m.p.90.
8〜92.6℃）を得た。
（７）４−〔４′−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸２−メチルブチルエステルの合成 上記で得た10−クロロ−１−デセン17.5g（0.1モル）、
ヨウ化ナトリウム30g（0.2モル）を２−ブタノンに溶解
させ、70℃で10時間攪拌した。反応後、ジクロロメタン
で希釈し、溶媒を減圧留去した。残渣に上記により得た
４−（４′−ヒドロキシベンゾイルオキシ）安息香酸２
−メチルブチルエステル32.8g（0.1モル）、炭酸カリウ
ム55.2g（10.4モル）を加え、２−ブタノン中で70℃に
て20時間反応を行った。反応後、無機物をろ過により除
き、減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーにより
精製し、目的とする不飽和エステル体（2a）23.3gを得
た（収率50％）。
（８）エポキシ化 上記で得た不飽和エステル体（2a）3.0g（6.4ミリモ
ル）、ｍ−クロロ過安息香酸1.34g（7.7ミリモル）をジ
クロロメタンに溶解させ、系をアルゴン置換し、次いで
室温で15時間攪拌した。反応後、炭酸カリウム水溶液で
洗浄し、さらに水洗した。硫酸マグネシウム上で乾燥し
た後、溶媒を減圧留去し、目的とする下式で表されるモ
ノマー（3d）3.0gを得た（収率97％）。
（９）ポリマーの合成 上記で得たモノマー（3d）2.2g（4.6ミリモル）をジク
ロロメタン20mlに溶解し、系をアルゴン置換した。塩化
第二スズ2.0gを加え、室温で20時間重合反応を行った。
反応後、反応溶液をメタノールへ注いだ。生じた沈殿を
カラムクロマトグラフィーにより精製し、目的とする液
晶ポリマー（A4）2.0g（収率91％、Mn＝3,200）を得
た。
この液晶ポリマー（A4の相転移挙動は、次の通りであっ
た。
低分子液晶化合物 上記の低分子液晶化合物（B4）の相転移挙動は次の通り
であった。
相転移挙動 液晶ポリマー組成物の製造 前記の液晶ポリマー（A4）と上記の低分子液晶化合物
（B4）とを、重量比で、（A4）：（B4）＝80:20の割合
でブレンドし、目的とする液晶ポリマー組成物（C4）を
得た。
この組成物（C4）の相転移挙動電界応答速度およびコン
トラスト比は次の通りであった。
相転移挙動 応答速度（０→90％）:0.01秒（35℃） コントラスト比:22 （実施例２） 液晶ポリマーの製造 下記一般式で表される繰り返し単位を有する液晶ポリマ
ー （１）４′−（９−デセニルオキシ）ビフェニル−４−
カルボン酸２−メチルブチルエステルの合成 10−クロロ−１−デセン5.0gおよびヨウ化ナトリウム12
gをメチルエチルケトン50mlに溶解し、80℃で11時間攪
拌した。反応後水洗し、有機相を硫酸マグネシウム上で
乾燥した後、溶媒を減圧留去した。そこへ４−ヒドロキ
シビフェニル−４′−カルボン酸２−メチルブチルエス
テル6.5g、および炭酸カリウム3.3gおよび溶媒のメチル
エチルケトン50mlを加え、80℃で、28時間反応を行っ
た。反応後、水洗により無機物を除去した。硫酸マグネ
シウム上で乾燥を行った後、溶媒を減圧留去し、残渣を
カラムクロマトグラフィーにより精製し、目的とする不
飽和エステル体（2b）7.9gを得た。（収率81％）。
ポリマー合成 上記で得られた４−（９−デセニルオキシ）ビフェニル
−４′−カルボン酸２−メチルブチルエステル5.4gおよ
びポリメチルヒドロシロキサン（Aldrich社製、nD＝1.3
979、ｄ＝1.006、Mn＝2,900）0.69gを、トルエン20mlに
溶解した。触媒として塩化白金酸６水和物3mgを加え、
アルゴン雰囲気下で80℃にて30時間反応を行った。反応
後、メタノールへ再沈殿を行った。得られたポリシロキ
サンを減圧乾燥した後、ジクロロメタンに溶解し、水洗
した。ジクロロメタン相を集め、硫酸マグネシウム上で
乾燥した後、ジクロロメタンを減圧留去し、目的とする
液晶ポリマーを（A5）1.8g（収率30％、Mn＝14,000）を
得た。
この液晶ポリマー（A5）の相転移挙動は次の通りであっ
た。
低分子液晶化合物の製造 特開昭60−32748号にしたがって合成した。
上記で得られた低分子液晶化合物（B5）の相転移挙動
は、次の通りであった。
相転移挙動 液晶ポリマー組成物の製造 前記の液晶ポリマー（A5）と低分子液晶化合物（B5）と
を、重量比で、（A5）：（B5）＝85:15の割合でブレン
ドし、目的とする液晶ポリマー組成物（C5）を得た。
この組成物（C5の相転移挙動電界応答時間およびコント
ラスト比は、次の通りであった。
応答速度（０→90％）:0.01秒（65℃） コントラスト比:24 （実施例３） 液晶ポリマーの製造 下記一般式で表される繰り返し単位を有する液晶ポリマ
ー （１）モノマーの合成 ベンゼン150ml中に、４′−ヒドロキシビフェニル−４
−カルボン酸93mmol（20g）、（Ｓ）−（−）−２−メ
チルブタノール467mmol（41g）および濃硫酸2mlを加
え、これをDean−Starkを用いて24時間還流してエステ
ル化反応を行った。反応終了後、反応液を濃縮し、得ら
れた生成物をトルエン−ヘキサン混合溶媒により再結晶
し、ヒドロキシエステル体を得た。このヒドロキシエス
テル体の融点は116.2〜117.8℃、収率は98％であった。
このものの構造式を次に示す。
次に、このようにして得られたヒドロキシエステル体7
0.3mmol（20g）、1,12−ジブロモドデカン0.14mol（46.
2g）および炭酸カリウム0.28mol（38.7g）をアセトン50
0ml中に加え、この溶液を４時間還流した。反応終了
後、ろ過、濃縮処理を行ったのち、生成物をカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、目的とするモノブロモ体
を収率73％で得た。このモノブロモ体の構造式を次に示
す。
次に、2,2−ジメチロールプロピオン酸30mmol（4.0g）
および水酸化テトラメチルアンモニウムの５水和物36mm
ol（6.5g）をDMF70ml中に加え、２時間攪拌したのち、
これに前記のモノブロモ体30mmol（15.9g）を加え、６
時間攪拌した。次いで、反応液に水200mlを加え、エー
テル抽出を行い、濃縮後、生成物をカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、構造式 で示されるエステル体を得た。このものの収率は45％、
▲〔α〕23 D▼は＋2.41°（CHCl3）であった。
（２）ポリマーの合成 次に、このようにして得られたエステル体1.7mmol（1.0
g）およびピリジン5mlをトルエン30ml中に入れ、この溶
液を−70℃に保持しながら攪拌し、この中へマロン酸二
塩化物1.7mmol（0.24g）を滴下し、−70℃で12時間攪拌
した。次いで反応液を−70℃に冷却された多量のアセト
ン中に投入して、重縮合反応を停止させた。温度を室温
まで戻してから濃縮を行ったのち、生成物を高速液体ク
ロマトグラフフィーにて精製し、目的とする液晶ポリマ
ーを得た（Mn＝5,000）。
相転移挙動 低分子化合物の製造 ４−（４′−オクチルオキシベンゾイルオキシ）安息香
酸２−メチルブチルエステルの合成 特開昭60−32748号にしたがって合成した。
得られた低分子液晶化合物（B6）の相転移挙動は、次の
通りであった。
相転移挙動 液晶ポリマー組成物の製造 前記の液晶ポリマー（A6）と上記の低分子液晶化合物
（B6）とを、重量比で、（A6）：（B6）＝80:20の割合
でブレンドし、目的とする液晶ポリマー組成物（C6）を
得た。
この組成物（C6）の相転移挙動電界応答速度およびコン
トラスト比は、次の通りであった。
相転移挙動 応答速度（０→90％）:0.02秒（25℃） コントラスト比:17 〔発明の効果〕 この発明によると、室温域においても幅広いカイラルス
メクチックＣ相液晶状態を有し、しかも光学表示素子と
した場合、外的因子に対する応答速度が著しく速く、か
つコントラスト比も高く、延伸配向が容易であるなど成
形性に優れ、動画表示素子、大画面、屈曲画面等にも好
適に用いることができるなど実用上著しく優れた利点を
有する液晶ポリマー組成物を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−66229（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−284291（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−287926（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式からなる繰り返し単位からなる
    ポリシロキサン系液晶ポリマー （式中、R1は であり、R2は−COOR3、−OCOR3、−OR3、または−R3で
    あり、ここでR3は、カイラル炭素を１つ以上有する炭素
    数４〜23のアルキル基、炭素数３〜23のシアノアルキル
    基または炭素数２〜22のフルオロもしくはクロロアルキ
    ル基を表し、R4は低級アルキル基を表し、ｐは３〜30の
    整数を表す。）、下記一般式からなる繰り返し単位を有
    するポリエーテル系液晶ポリマー （式中、R1は前記と同じ意味を有し、ｋは１〜30の整数
    を表す。）及び下記一般式からなる繰り返し単位を有す
    るポリエステル系液晶ポリマー （式中、R5は、ＨまたはCH3、ｌは１〜20の整数、R1及
    びｋは前記と同じ意味を有する。）から選ばれる強誘電
    性液晶ポリマーと、スメクチックＣ相あるいはカイラル
    スメクチックＣ相を有する低分子液晶からなる液晶ポリ
    マー組成物。
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