JPH05202308A - カップリング方法 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ジアリーリド顔料の製造方法を提供する。
【構成】（ａ）テトラゾ成分を、実質的に化学量論的割
合の１つ又はそれ以上のカップリング成分にカップリン
グし； （ｂ）このようにして得られた顔料反応生成物中におい
て、テトラゾ成分を、実質的に必要な化学量論的割合の
１つまたはそれ以上のカップリング成分にカップリング
する、ただしここにおいて工程（ａ）と（ｂ）とで使用
されるカップリング成分の合計数は少なくとも３であ
る；そして （ｃ）このようにして得られた顔料を後処理にかける。
合の１つ又はそれ以上のカップリング成分にカップリン
グし； （ｂ）このようにして得られた顔料反応生成物中におい
て、テトラゾ成分を、実質的に必要な化学量論的割合の
１つまたはそれ以上のカップリング成分にカップリング
する、ただしここにおいて工程（ａ）と（ｂ）とで使用
されるカップリング成分の合計数は少なくとも３であ
る；そして （ｃ）このようにして得られた顔料を後処理にかける。
Description
【０００１】本発明は、ジアリーリド顔料の製造方法、
特に順次カップリング法を使用するジアリーリド顔料の
製造方法に関する。
特に順次カップリング法を使用するジアリーリド顔料の
製造方法に関する。
【０００２】英国特許第１０９０７９４号明細書には、
４，４’−ジアミノ−３，３’−ジクロロフェニルのテ
トラゾ化物１モルを、１−アセトアセチルアミノ−２−
メトキシ−ベンゼンと１−アセトアセチルアミノ−２，
４−ジメチルベンゼンとの混合物２モルまたは１−アセ
トアセチルアミノ−２−メトキシベンゼンと１−アセト
アセチルアミノ−２，５−ジメトキシ−４−クロロベン
ゼンとの混合物２モルとカップリングして水不溶性ジア
ゾ顔料の混合物を製造する方法が記載されている。この
方法は１つの非対称型ジアリーリド顔料と２つの対称型
ジアリーリド顔料との混合物を与える一段法である。
４，４’−ジアミノ−３，３’−ジクロロフェニルのテ
トラゾ化物１モルを、１−アセトアセチルアミノ−２−
メトキシ−ベンゼンと１−アセトアセチルアミノ−２，
４−ジメチルベンゼンとの混合物２モルまたは１−アセ
トアセチルアミノ−２−メトキシベンゼンと１−アセト
アセチルアミノ−２，５−ジメトキシ−４−クロロベン
ゼンとの混合物２モルとカップリングして水不溶性ジア
ゾ顔料の混合物を製造する方法が記載されている。この
方法は１つの非対称型ジアリーリド顔料と２つの対称型
ジアリーリド顔料との混合物を与える一段法である。
【０００３】上記の英国特許第１０９０７９４号明細書
に記載された方法は、後から提案された英国特許第１１
１１０５０号明細書の発明において、さらに広範囲のカ
ップリング成分が使用されるように拡大され、そして英
国特許第１１１１４９０号明細書の発明においては、３
つまたはそれ以上のカップリング成分を使用するように
拡大されている。英国特許第１１１１０５０号明細書お
よび英国特許第１１１１４９０号明細書のそれぞれにお
いて、これらの開示から、カップリングが一段法で実施
されることは明らかである。
に記載された方法は、後から提案された英国特許第１１
１１０５０号明細書の発明において、さらに広範囲のカ
ップリング成分が使用されるように拡大され、そして英
国特許第１１１１４９０号明細書の発明においては、３
つまたはそれ以上のカップリング成分を使用するように
拡大されている。英国特許第１１１１０５０号明細書お
よび英国特許第１１１１４９０号明細書のそれぞれにお
いて、これらの開示から、カップリングが一段法で実施
されることは明らかである。
【０００４】米国特許第４３４１７０１号明細書には、
モノアゾまたはジスアゾ顔料を製造するための２段階カ
ップリング法が記載されている。この方法は、第一工程
においての芳香族または複素環式アミンのジアゾニウム
塩および／またはテトラゾニウム塩の溶液への１種また
はそれ以上のカップリング成分の理論的に必要な総量の
０．１乃至５０％を含有する溶液または懸濁物の添加
と、そして第２工程において第１工程で使用されたカッ
プリング成分と同種または異種である１種またはそれ以
上のカップリング成分の溶液または懸濁物への第１工程
の不完全カップリング生成物の添加によるカップリング
反応の完結とを包含している。
モノアゾまたはジスアゾ顔料を製造するための２段階カ
ップリング法が記載されている。この方法は、第一工程
においての芳香族または複素環式アミンのジアゾニウム
塩および／またはテトラゾニウム塩の溶液への１種また
はそれ以上のカップリング成分の理論的に必要な総量の
０．１乃至５０％を含有する溶液または懸濁物の添加
と、そして第２工程において第１工程で使用されたカッ
プリング成分と同種または異種である１種またはそれ以
上のカップリング成分の溶液または懸濁物への第１工程
の不完全カップリング生成物の添加によるカップリング
反応の完結とを包含している。
【０００５】今回、本発明によって、向上された特性、
例えば向上された色濃度と光沢とを有するジアリーリド
顔料が、順次カップリング法によって得られることが見
い出された。従って、本発明はジアリーリド顔料の製造
方法に関し、本発明の方法は、 （ａ）テトラゾ成分を、実質的に化学量論的割合の１つ
またはそれ以上のカップリング成分にカップリングし； （ｂ）このようにして得られた顔料反応生成物中におい
て、テトラゾ成分を、実質的に必要な化学量論的割合の
１つまたはそれ以上のカップリング成分にカップリング
する、ただしここにおいて工程（ａ）と（ｂ）とで使用
されるカップリング成分の合計数は少なくとも３であ
る；そして （ｃ）このようにして得られた顔料を後処理にかけるこ
とを特徴とする。
例えば向上された色濃度と光沢とを有するジアリーリド
顔料が、順次カップリング法によって得られることが見
い出された。従って、本発明はジアリーリド顔料の製造
方法に関し、本発明の方法は、 （ａ）テトラゾ成分を、実質的に化学量論的割合の１つ
またはそれ以上のカップリング成分にカップリングし； （ｂ）このようにして得られた顔料反応生成物中におい
て、テトラゾ成分を、実質的に必要な化学量論的割合の
１つまたはそれ以上のカップリング成分にカップリング
する、ただしここにおいて工程（ａ）と（ｂ）とで使用
されるカップリング成分の合計数は少なくとも３であ
る；そして （ｃ）このようにして得られた顔料を後処理にかけるこ
とを特徴とする。
【０００６】工程（ａ）において使用されるテトラゾ成
分と工程（ｂ）において使用されるテトラゾ成分とは、
同じ化合物であっても異なる化合物であってもよい。た
とえば、テトラゾ成分は３，３’−ジクロロベンジジ
ン、２，２’，５，５’−テトラクロロベンジジン、
３，３’−ジメトキシベンジジンまたは３，３’−ジメ
チルベンジジンでありうる。好ましくは、工程（ａ）と
工程（ｂ）とで使用されるテトラゾ成分は同じであり、
そして３，３’−ジクロロベンジジンである。本発明の
方法の工程（ａ）および工程（ｂ）においてそれぞれ使
用されるカップリング成分は、好ましくはアセトアセト
アリーリドまたはアリールピラゾロンである。好ましく
は、アセトアセトアリーリドカップリング成分は下記式
（Ｉ）の構造を有するものである。
分と工程（ｂ）において使用されるテトラゾ成分とは、
同じ化合物であっても異なる化合物であってもよい。た
とえば、テトラゾ成分は３，３’−ジクロロベンジジ
ン、２，２’，５，５’−テトラクロロベンジジン、
３，３’−ジメトキシベンジジンまたは３，３’−ジメ
チルベンジジンでありうる。好ましくは、工程（ａ）と
工程（ｂ）とで使用されるテトラゾ成分は同じであり、
そして３，３’−ジクロロベンジジンである。本発明の
方法の工程（ａ）および工程（ｂ）においてそれぞれ使
用されるカップリング成分は、好ましくはアセトアセト
アリーリドまたはアリールピラゾロンである。好ましく
は、アセトアセトアリーリドカップリング成分は下記式
（Ｉ）の構造を有するものである。
【０００７】
【化３】 （式中、各置換基Ｚは互いに同種または異種であって、
水素、塩素、臭素、ニトロ、アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、フェニルまたはフェノキシ
であり、ｎは１、２、３、４または５である）。
水素、塩素、臭素、ニトロ、アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、フェニルまたはフェノキシ
であり、ｎは１、２、３、４または５である）。
【０００８】式Ｉのアセトアセトアリーリドカップリン
グ成分の特定例には下記のものがある：アセトアセトア
ニリド（ＡＡＡ）、アセトアセト−ｍ−キシリジド（Ａ
ＡＭＸ）、アセトアセト−ｏ−トルイジド（ＡＡＯ
Ｔ）、アセトアセト−ｐ−トルイジド（ＡＡＰＴ）、ア
セトアセト−ｏ−アニシジド（ＡＡＯＡ）、アセトアセ
ト−ｏ−クロロアニリド（ＡＡＯＣＡ）、アセトアセト
−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリド（ＡＡＤＭ
ＣＡ）。
グ成分の特定例には下記のものがある：アセトアセトア
ニリド（ＡＡＡ）、アセトアセト−ｍ−キシリジド（Ａ
ＡＭＸ）、アセトアセト−ｏ−トルイジド（ＡＡＯ
Ｔ）、アセトアセト−ｐ−トルイジド（ＡＡＰＴ）、ア
セトアセト−ｏ−アニシジド（ＡＡＯＡ）、アセトアセ
ト−ｏ−クロロアニリド（ＡＡＯＣＡ）、アセトアセト
−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリド（ＡＡＤＭ
ＣＡ）。
【０００９】使用されるアリールピラゾロンカップリン
グ成分は、好ましくは下記式（ＩＩ）の構造を有するも
のである。
グ成分は、好ましくは下記式（ＩＩ）の構造を有するも
のである。
【００１０】
【化４】 （式中、Ｚおよびｎは前記した意味を有し、Ｗはメチル
またはエトキシカルボニルである）。
またはエトキシカルボニルである）。
【００１１】式（ＩＩ）のアリールピラゾロンカップリ
ング成分の特定例には、３−メチル−１−フェニル−５
−ピラゾロン、３−メチル−１−ｐ−トリル−５−ピラ
ゾロンがある。本発明の方法の工程（ａ）または工程
（ｂ）において使用される好ましいカップリング成分
は、ＡＡＤＭＣＡおよび／またはＡＡＭＸである。本発
明の方法の工程（ａ）において使用された複数のカップ
リング成分の１つまたはそれ以上、好ましくは１つを、
本発明の方法の工程（ｂ）においても使用することがで
きる。本発明の方法の工程（ａ）および工程（ｂ）のそ
れぞれにおいて、２つのカップリング成分を使用するの
が好ましい。工程（ａ）または工程（ｂ）において使用
するのに好ましいカップリング成分の対は以下のもので
ある：ＡＡＭＸとＡＡＤＭＣＡ、ＡＡＭＸとＡＡＡ、Ａ
ＡＭＸとＡＡＯＴ、ＡＡＭＸとＡＡＯＣＡ、ＡＡＭＸと
ＡＡＯＡ。
ング成分の特定例には、３−メチル−１−フェニル−５
−ピラゾロン、３−メチル−１−ｐ−トリル−５−ピラ
ゾロンがある。本発明の方法の工程（ａ）または工程
（ｂ）において使用される好ましいカップリング成分
は、ＡＡＤＭＣＡおよび／またはＡＡＭＸである。本発
明の方法の工程（ａ）において使用された複数のカップ
リング成分の１つまたはそれ以上、好ましくは１つを、
本発明の方法の工程（ｂ）においても使用することがで
きる。本発明の方法の工程（ａ）および工程（ｂ）のそ
れぞれにおいて、２つのカップリング成分を使用するの
が好ましい。工程（ａ）または工程（ｂ）において使用
するのに好ましいカップリング成分の対は以下のもので
ある：ＡＡＭＸとＡＡＤＭＣＡ、ＡＡＭＸとＡＡＡ、Ａ
ＡＭＸとＡＡＯＴ、ＡＡＭＸとＡＡＯＣＡ、ＡＡＭＸと
ＡＡＯＡ。
【００１２】本発明の方法の工程（ａ）および／または
（ｂ）において２つまたはそれ以上のカップリング成分
が使用された場合、その第１のカップリング成分と第２
のカップリング成分、あるいは更に次のカップリング成
分との比は広い範囲において選択でき、そして工程
（ａ）と（ｂ）とで同じまたは異なることができる。例
えば、各工程においてそれぞれ２つのカップリング成分
が使用される好ましい実施態様において、各工程におけ
る第１のカップリング成分と第２のカップリング成分と
のモル比は１乃至９９：９９乃至１の範囲であることが
でき、より好ましくは、第１のカップリング成分と第２
のカップリング成分のモル比は５乃至９５：９５乃至５
の範囲である。工程（ａ）における全カップリング成分
と工程（ｂ）における全カップリング成分との比は広い
範囲で選択することができ、好ましくは１乃至９９：９
９乃至１の範囲、特に好ましくは５乃至９５：９５乃至
５の範囲である。
（ｂ）において２つまたはそれ以上のカップリング成分
が使用された場合、その第１のカップリング成分と第２
のカップリング成分、あるいは更に次のカップリング成
分との比は広い範囲において選択でき、そして工程
（ａ）と（ｂ）とで同じまたは異なることができる。例
えば、各工程においてそれぞれ２つのカップリング成分
が使用される好ましい実施態様において、各工程におけ
る第１のカップリング成分と第２のカップリング成分と
のモル比は１乃至９９：９９乃至１の範囲であることが
でき、より好ましくは、第１のカップリング成分と第２
のカップリング成分のモル比は５乃至９５：９５乃至５
の範囲である。工程（ａ）における全カップリング成分
と工程（ｂ）における全カップリング成分との比は広い
範囲で選択することができ、好ましくは１乃至９９：９
９乃至１の範囲、特に好ましくは５乃至９５：９５乃至
５の範囲である。
【００１３】本発明の方法の工程（ａ）および（ｂ）の
それぞれにおいて使用されるカップリング法は、顔料製
造の技術分野における常用の技術である。単に例示のた
めにのみ１つの方法を記載すれば、本発明の工程（ａ）
で使用されるべきカップリング成分またはカップリング
成分の混合物の塩基性溶液に最初に酸を添加して、カッ
プリング成分を微分散物として沈殿させる。次にテトラ
ゾ成分をそのカップリング成分スラリーにカップリング
して第１の顔料スラリーを形成する。この第１の顔料ス
ラリーに、本発明の方法の工程（ｂ）において使用され
るべき第２カップリング成分または第２カップリング成
分の混合物を加える。最後に、本方法の工程（ｂ）にお
いて使用される第２のテトラゾ成分を添加し、そして第
２のテトラゾ成分を第２のカップリング成分にカップリ
ングして第２の顔料を生成し、最初に生成された顔料と
混合させる。
それぞれにおいて使用されるカップリング法は、顔料製
造の技術分野における常用の技術である。単に例示のた
めにのみ１つの方法を記載すれば、本発明の工程（ａ）
で使用されるべきカップリング成分またはカップリング
成分の混合物の塩基性溶液に最初に酸を添加して、カッ
プリング成分を微分散物として沈殿させる。次にテトラ
ゾ成分をそのカップリング成分スラリーにカップリング
して第１の顔料スラリーを形成する。この第１の顔料ス
ラリーに、本発明の方法の工程（ｂ）において使用され
るべき第２カップリング成分または第２カップリング成
分の混合物を加える。最後に、本方法の工程（ｂ）にお
いて使用される第２のテトラゾ成分を添加し、そして第
２のテトラゾ成分を第２のカップリング成分にカップリ
ングして第２の顔料を生成し、最初に生成された顔料と
混合させる。
【００１４】本発明の方法の工程（ａ）および（ｂ）に
おいて製造されたジアリーリド顔料は、顔料製造の技術
分野における公知常用の方法で後処理する。代表的な後
処理の方法は、英国特許第１３５６２５３号明細書なら
びに英国特許第１３５６２５４号明細書に記載されてい
る。１つの有用な後処理は、本発明の方法の工程（ｂ）
の終わりに得られた水性顔料スラリーを７０乃至１３０
℃の温度、好ましくは７０乃至１００℃の温度範囲にお
いて加熱する方法である。いま１つの有用な後処理は、
芳香族または脂肪族炭化水素、塩素化炭化水素、アルコ
ール、エステル、エーテル、ニトリル、ニトロ化合物ま
たは複素環式化合物のごとき有機溶剤を用いて行なう処
理である。適当な有機溶剤を特に例示すれば、テトラリ
ン、ジベンジルエーテル、ｏ−ジクロロベンゼン、セバ
シン酸ジブチルなどである。
おいて製造されたジアリーリド顔料は、顔料製造の技術
分野における公知常用の方法で後処理する。代表的な後
処理の方法は、英国特許第１３５６２５３号明細書なら
びに英国特許第１３５６２５４号明細書に記載されてい
る。１つの有用な後処理は、本発明の方法の工程（ｂ）
の終わりに得られた水性顔料スラリーを７０乃至１３０
℃の温度、好ましくは７０乃至１００℃の温度範囲にお
いて加熱する方法である。いま１つの有用な後処理は、
芳香族または脂肪族炭化水素、塩素化炭化水素、アルコ
ール、エステル、エーテル、ニトリル、ニトロ化合物ま
たは複素環式化合物のごとき有機溶剤を用いて行なう処
理である。適当な有機溶剤を特に例示すれば、テトラリ
ン、ジベンジルエーテル、ｏ−ジクロロベンゼン、セバ
シン酸ジブチルなどである。
【００１５】アニオン、カチオン、両性イオンまたは非
イオン界面活性剤の添加も、使用可能ないま１つの方法
である。使用され得るアニオン界面活性剤の例は、アル
キル−、アリール−またはアラールキルスルフェートま
たはスルホナート；アルキル−、アリール−またはアラ
ールキルホスフェートまたはホスホナート；あるいはカ
ルボン酸である。使用されうるカチオン界面活性剤の例
は、第一、第二または第三アミン、あるいはアミンの四
級塩である。適当な非イオン界面活性剤の例は、長鎖ア
ルコール、アルコールまたはアミン／エチレンオキシド
縮合物、アミンオキシドまたはホスフィンオキシドなど
である。
イオン界面活性剤の添加も、使用可能ないま１つの方法
である。使用され得るアニオン界面活性剤の例は、アル
キル−、アリール−またはアラールキルスルフェートま
たはスルホナート；アルキル−、アリール−またはアラ
ールキルホスフェートまたはホスホナート；あるいはカ
ルボン酸である。使用されうるカチオン界面活性剤の例
は、第一、第二または第三アミン、あるいはアミンの四
級塩である。適当な非イオン界面活性剤の例は、長鎖ア
ルコール、アルコールまたはアミン／エチレンオキシド
縮合物、アミンオキシドまたはホスフィンオキシドなど
である。
【００１６】本発明の方法によって得られたジアリーリ
ド顔料は、脂肪族第一アミンで後処理することもでき
る。適当なアミンの例は、ステアリルアミン、木材ロジ
ンから誘導される樹脂アミン、Ｎ−アルキル−アルキレ
ンジアミン、ポリアミンたとえばＮ−アルキル−トリプ
ロピレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、
またはポリエチレンイミンあるいはエトキシル化された
ジアミンまたはトリアミンである。
ド顔料は、脂肪族第一アミンで後処理することもでき
る。適当なアミンの例は、ステアリルアミン、木材ロジ
ンから誘導される樹脂アミン、Ｎ−アルキル−アルキレ
ンジアミン、ポリアミンたとえばＮ−アルキル−トリプ
ロピレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、
またはポリエチレンイミンあるいはエトキシル化された
ジアミンまたはトリアミンである。
【００１７】好ましい後処理は、本発明の方法によって
製造されたジアリーリド顔料を天然または合成樹脂を使
用して樹脂処理すること（resination）である。アルカ
リ性溶液に可溶であり、そして酸によって顔料上に沈着
される樹脂が好ましい。このような好ましい樹脂は例え
ば木材ロジン、または化学的に変性された、例えば水素
化、不均化、重合または有機反応体との反応によって変
性されたロジンである。後処理に使用される樹脂の割合
は、広い範囲に選択できる。例えば、本発明の方法によ
って製造された最終ジアリーリド顔料の重量を基準にし
て、１乃至６０重量％、好ましくは２５乃至４５重量％
でありうる。
製造されたジアリーリド顔料を天然または合成樹脂を使
用して樹脂処理すること（resination）である。アルカ
リ性溶液に可溶であり、そして酸によって顔料上に沈着
される樹脂が好ましい。このような好ましい樹脂は例え
ば木材ロジン、または化学的に変性された、例えば水素
化、不均化、重合または有機反応体との反応によって変
性されたロジンである。後処理に使用される樹脂の割合
は、広い範囲に選択できる。例えば、本発明の方法によ
って製造された最終ジアリーリド顔料の重量を基準にし
て、１乃至６０重量％、好ましくは２５乃至４５重量％
でありうる。
【００１８】本方法によって製造されたジアリーリド顔
料の特性は、水溶性アゾ染料を顔料の重量に対して好ま
しくは０．１乃至２５重量％の量で配合することによっ
て変性することができる。ジアリーリド顔料を処理する
ために使用される水溶性アゾ染料は、次のような方法で
製造される： (i) １個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているテ
トラゾ成分を、水溶性化基を含有していないカップリン
グ成分にカップリングする； (ii)水溶性化基を含有していないテトラゾ成分を、１個
またはそれ以上の水溶性化基を含有しているカップリン
グ成分にカップリングする； (iii) それぞれが１個またはそれ以上の水溶性化基を含
有しているテトラゾ成分とカップリング成分とをカップ
リングする。 水溶性化基の例は、スルホン酸基、カルボン酸基、それ
らの水溶性金属塩特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、さらにはアンモニウム塩；ならびにアミノ
基、およびそれの脂肪族のごとき酸との塩である。上記
したカップリング法のうち（ｉ）または（ｉｉ）が好ま
しい。
料の特性は、水溶性アゾ染料を顔料の重量に対して好ま
しくは０．１乃至２５重量％の量で配合することによっ
て変性することができる。ジアリーリド顔料を処理する
ために使用される水溶性アゾ染料は、次のような方法で
製造される： (i) １個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているテ
トラゾ成分を、水溶性化基を含有していないカップリン
グ成分にカップリングする； (ii)水溶性化基を含有していないテトラゾ成分を、１個
またはそれ以上の水溶性化基を含有しているカップリン
グ成分にカップリングする； (iii) それぞれが１個またはそれ以上の水溶性化基を含
有しているテトラゾ成分とカップリング成分とをカップ
リングする。 水溶性化基の例は、スルホン酸基、カルボン酸基、それ
らの水溶性金属塩特にアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、さらにはアンモニウム塩；ならびにアミノ
基、およびそれの脂肪族のごとき酸との塩である。上記
したカップリング法のうち（ｉ）または（ｉｉ）が好ま
しい。
【００１９】１個またはそれ以上の水溶性化基を含有し
ているテトラゾ成分の例は、下記式のジアミンから誘導
されるものである。
ているテトラゾ成分の例は、下記式のジアミンから誘導
されるものである。
【００２０】
【化５】 （式中、ＸとＹとは互いに同種または異種であることが
でき、それぞれ水素、メチル、ＳＯ3 Ｈまたはその金属
塩またはアンモニウム塩、あるいはＣＯ2 Ｈまたはその
金属塩またはアンモニウム塩である、ただしＸとＹとの
少なくとも一方はＳＯ3 Ｈ、ＣＯ2 Ｈまたはその塩であ
る）。
でき、それぞれ水素、メチル、ＳＯ3 Ｈまたはその金属
塩またはアンモニウム塩、あるいはＣＯ2 Ｈまたはその
金属塩またはアンモニウム塩である、ただしＸとＹとの
少なくとも一方はＳＯ3 Ｈ、ＣＯ2 Ｈまたはその塩であ
る）。
【００２１】このようなアミンの特定例を示せば、２，
２’−ジスルホベンジジンとそのモノカルシウム塩、モ
ノバリウム塩およびジナトリウム塩、２，２’−ジスル
ホ−５，５’−ジメチルベンジジンとそのジナトリウム
塩、２，２’−ジカルボキシベンジジンとそのジナトリ
ウム塩、３，３’−ジクロロ−４，４’−ジアミノジフ
ェニル−５−スルホン酸、３，３’−ジクロロ−４，
４’−ジアミノジフェニル−５，５’−ジスルホン酸な
どである。１個またはそれ以上の水溶性化基を含有して
いるカップリング成分の例は下記のものである：アセト
アセトアニリド−４−スルホン酸とその水溶性塩、例え
ばナトリウム塩、アセトアセトアニリド−４−カルボン
酸とその水溶性塩、例えばナトリウム塩、４−アミノ−
アセトアセトアニリドとその水溶性塩、例えば酢酸塩。
２’−ジスルホベンジジンとそのモノカルシウム塩、モ
ノバリウム塩およびジナトリウム塩、２，２’−ジスル
ホ−５，５’−ジメチルベンジジンとそのジナトリウム
塩、２，２’−ジカルボキシベンジジンとそのジナトリ
ウム塩、３，３’−ジクロロ−４，４’−ジアミノジフ
ェニル−５−スルホン酸、３，３’−ジクロロ−４，
４’−ジアミノジフェニル−５，５’−ジスルホン酸な
どである。１個またはそれ以上の水溶性化基を含有して
いるカップリング成分の例は下記のものである：アセト
アセトアニリド−４−スルホン酸とその水溶性塩、例え
ばナトリウム塩、アセトアセトアニリド−４−カルボン
酸とその水溶性塩、例えばナトリウム塩、４−アミノ−
アセトアセトアニリドとその水溶性塩、例えば酢酸塩。
【００２２】水溶性化基を含有していないテトラゾ成分
およびカップリング成分の例は、ベース顔料のための前
駆物質として前記に例示したものである。３，３’−ジ
クロロベンジジンが、そのようなテトラゾ成分の好まし
いものである。所望の場合は、アゾ染料は、それが顔料
混合物に配合された後、そのアゾ染料を元素周期律表の
ＩＢ族、ＩＩＢ族、ＩＩＩＢ族またはＶＩＩＩ族の金属
の不溶性塩に変換することによって、不溶性化すること
ができる。特に適当な金属塩は、硫酸亜鉛、塩化バリウ
ム、塩化カルシウムなどである。
およびカップリング成分の例は、ベース顔料のための前
駆物質として前記に例示したものである。３，３’−ジ
クロロベンジジンが、そのようなテトラゾ成分の好まし
いものである。所望の場合は、アゾ染料は、それが顔料
混合物に配合された後、そのアゾ染料を元素周期律表の
ＩＢ族、ＩＩＢ族、ＩＩＩＢ族またはＶＩＩＩ族の金属
の不溶性塩に変換することによって、不溶性化すること
ができる。特に適当な金属塩は、硫酸亜鉛、塩化バリウ
ム、塩化カルシウムなどである。
【００２３】本発明の方法によって製造されたジアリー
リド顔料は、表面コーティング、特に印刷インクの着色
のためおよびプラスチックの着色のために使用すること
ができる。
リド顔料は、表面コーティング、特に印刷インクの着色
のためおよびプラスチックの着色のために使用すること
ができる。
【００２４】以下、本発明を更に実施例によって説明す
る。実施例中の部はすべて重量部である。
る。実施例中の部はすべて重量部である。
【００２５】実施例１ テトラゾ化 ３，３’−ジクロロベンジジンの２２８重量部を亜硝酸
ナトリウムの少過剰を加えて０乃至５℃の稀塩酸中にお
いてテトラゾ化する。使用直前にスルファニン酸を添加
して過剰の亜硝酸塩を反応させる。第１カップリング 工程（ａ） 水酸化ナトリウム３７部を含有する水３１００部中にア
セトアセト−ｍ−キシリドの１６１部とアセトアセト−
２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリドの３６部とを
溶解した溶液を、水４３０部中の酢酸６３部の溶液を１
５分間かけて添加して、酸性化する。得られたスラリー
に上記により製造されたテトラゾ溶液を添加して、カッ
プリングする。カップリングを約１時間行なう。この
間、同時に水酸化ナトリウム稀溶液を添加してpH価を
４．６乃至４．７に保持し、かつ氷を添加して温度を１
５乃至１７℃に保持する。第２カップリング 工程（ｂ） 工程（ａ）において得られた顔料スラリーに、水４３０
部中の酢酸６３部の溶液を添加し、続いて水酸化ナトリ
ウム３９部を含有する水１８００部中にアセトアセト−
ｍ−キシリジドの１４３部とアセトアセト−ｏ−トルイ
リドの５４部とを溶解した溶液を添加する。このスラリ
ーに残りのテトラゾ溶液を添加し、pH４．６乃至４．７
かつ温度１５乃至１７℃において約１時間再びカップリ
ングを行なう。後処理 工程（ｃ） 工程（ｂ）において得られた顔料スラリーのpHを、水酸
化ナトリウム稀溶液を添加してpH６．０まで上げる。水
４８００部中に不均化されたトール油樹脂（BUREZ 505
A）のカリウム塩４５５部を溶解した溶液を添加し、続
いて立体障害フェノール酸化防止剤（IRGANOX 1010）８
部を添加する。スラリーの温度を９５℃に上げ、１５％
塩酸の添加によってpHを５．５に調整する。９５℃に１
０分間保持した後、冷水を添加して７０℃に冷却する。
生成物を濾過して集め、塩類がなくなるまで洗い、そし
て熱風炉中において７０℃で乾燥する。
ナトリウムの少過剰を加えて０乃至５℃の稀塩酸中にお
いてテトラゾ化する。使用直前にスルファニン酸を添加
して過剰の亜硝酸塩を反応させる。第１カップリング 工程（ａ） 水酸化ナトリウム３７部を含有する水３１００部中にア
セトアセト−ｍ−キシリドの１６１部とアセトアセト−
２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリドの３６部とを
溶解した溶液を、水４３０部中の酢酸６３部の溶液を１
５分間かけて添加して、酸性化する。得られたスラリー
に上記により製造されたテトラゾ溶液を添加して、カッ
プリングする。カップリングを約１時間行なう。この
間、同時に水酸化ナトリウム稀溶液を添加してpH価を
４．６乃至４．７に保持し、かつ氷を添加して温度を１
５乃至１７℃に保持する。第２カップリング 工程（ｂ） 工程（ａ）において得られた顔料スラリーに、水４３０
部中の酢酸６３部の溶液を添加し、続いて水酸化ナトリ
ウム３９部を含有する水１８００部中にアセトアセト−
ｍ−キシリジドの１４３部とアセトアセト−ｏ−トルイ
リドの５４部とを溶解した溶液を添加する。このスラリ
ーに残りのテトラゾ溶液を添加し、pH４．６乃至４．７
かつ温度１５乃至１７℃において約１時間再びカップリ
ングを行なう。後処理 工程（ｃ） 工程（ｂ）において得られた顔料スラリーのpHを、水酸
化ナトリウム稀溶液を添加してpH６．０まで上げる。水
４８００部中に不均化されたトール油樹脂（BUREZ 505
A）のカリウム塩４５５部を溶解した溶液を添加し、続
いて立体障害フェノール酸化防止剤（IRGANOX 1010）８
部を添加する。スラリーの温度を９５℃に上げ、１５％
塩酸の添加によってpHを５．５に調整する。９５℃に１
０分間保持した後、冷水を添加して７０℃に冷却する。
生成物を濾過して集め、塩類がなくなるまで洗い、そし
て熱風炉中において７０℃で乾燥する。
【００２６】実施例２−６ 工程（ａ）及び工程（ｂ）において、下記の割合でカッ
プリング成分を使用し、その他は実質的に実施例１に記
載したように操作を実施した。
プリング成分を使用し、その他は実質的に実施例１に記
載したように操作を実施した。
【表１】
【００２７】実施例７ テトラゾ化 ３，３′−ジクロロベンジジンの２５８．４重量部を実
施例１に記載した方法でテトラゾ化する。第１カップリング 工程（ａ） 水酸化ナトリウム８７部を含有する水１８００部中にア
セトアセト−ｍ−キシリジドの１８０部とアセトアセト
−２，４−ジメトキシ−４−クロロアニリドの４０部と
を溶解した溶液を、水４４０部中に溶解した酢酸３７部
と塩化水素酸２４部とを１５分間かけて添加して、酸性
化する。得られたスラリーに上記により製造されたテト
ラゾ溶液を添加し、pH４．６乃至４．７、温度１５乃至
１７℃において約１時間カップリングを行なう。第２カップリング 工程（ｂ） 工程（ａ）において得られた顔料スラリーに、水６００
部中の酢酸６２部の溶液を添加し、続いて水酸化ナトリ
ウム９９部を含有する水２０００部中にアセトアセト−
ｍ−キシリジドの１６０部とアセトアセトアニリドの６
０部とを溶解した溶液を加える。このスラリーに残りの
テトラゾ溶液を添加し、pH４．６乃至４．７かつ温度１
５乃至１７℃において約１時間再びカップリングを行な
う。後処理 工程（ｃ） 試薬の量を以下の如く変更した以外は実施例１と同様に
実施した。 水４８００部中のBUREZ 505A ４８０部 IRGANOX 1010 １０部。
施例１に記載した方法でテトラゾ化する。第１カップリング 工程（ａ） 水酸化ナトリウム８７部を含有する水１８００部中にア
セトアセト−ｍ−キシリジドの１８０部とアセトアセト
−２，４−ジメトキシ−４−クロロアニリドの４０部と
を溶解した溶液を、水４４０部中に溶解した酢酸３７部
と塩化水素酸２４部とを１５分間かけて添加して、酸性
化する。得られたスラリーに上記により製造されたテト
ラゾ溶液を添加し、pH４．６乃至４．７、温度１５乃至
１７℃において約１時間カップリングを行なう。第２カップリング 工程（ｂ） 工程（ａ）において得られた顔料スラリーに、水６００
部中の酢酸６２部の溶液を添加し、続いて水酸化ナトリ
ウム９９部を含有する水２０００部中にアセトアセト−
ｍ−キシリジドの１６０部とアセトアセトアニリドの６
０部とを溶解した溶液を加える。このスラリーに残りの
テトラゾ溶液を添加し、pH４．６乃至４．７かつ温度１
５乃至１７℃において約１時間再びカップリングを行な
う。後処理 工程（ｃ） 試薬の量を以下の如く変更した以外は実施例１と同様に
実施した。 水４８００部中のBUREZ 505A ４８０部 IRGANOX 1010 １０部。
【００２８】実施例８ 工程（ｂ）を最初に実施し、次に工程（ａ）を実施した
以外は、実施例７と同様に操作を実施した。
以外は、実施例７と同様に操作を実施した。
【００２９】実施例９ 実施例１乃至８の生成物を顔料負荷量１５％で使用し、
ビードミルにかけて典型的なヒートセット・ウエブ・オ
フセットワニスに配合してインクを製造した。ワニスの
組成は、次の通りであった： ワニスＡ ４６．７５部 ワニスＢ ２９．７５部 留出物 ８．５０部 ワニスＡ（Thermogel K5-Lawter）は中庸ゲル構造を有
するロジン変性フェノールワニスである。ワニスＢ（Sp
arkle 51-Lawter）は１５％アルキドを含有するフェノ
ールワニスであり、ゲル化されていない。１．０乃至
１．２g/m3膜重量で作成された試験印刷物で、色彩特性
及び印刷品質を検査した。実施例１に記載した方法で、
ただし工程（ｂ）を実施しないで、製造された従来法の
製品に比較して、実施例１乃至８で得られた製品は下記
に示すごとく優れていた。 濃度 １０乃至１５％高い 光沢 １０乃至２０％高い（％は相対比率）。
ビードミルにかけて典型的なヒートセット・ウエブ・オ
フセットワニスに配合してインクを製造した。ワニスの
組成は、次の通りであった： ワニスＡ ４６．７５部 ワニスＢ ２９．７５部 留出物 ８．５０部 ワニスＡ（Thermogel K5-Lawter）は中庸ゲル構造を有
するロジン変性フェノールワニスである。ワニスＢ（Sp
arkle 51-Lawter）は１５％アルキドを含有するフェノ
ールワニスであり、ゲル化されていない。１．０乃至
１．２g/m3膜重量で作成された試験印刷物で、色彩特性
及び印刷品質を検査した。実施例１に記載した方法で、
ただし工程（ｂ）を実施しないで、製造された従来法の
製品に比較して、実施例１乃至８で得られた製品は下記
に示すごとく優れていた。 濃度 １０乃至１５％高い 光沢 １０乃至２０％高い（％は相対比率）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブライアン タック イギリス国，スコットランド，レンフリュ ウシアー，キルマコルム，ホワイテリア クレッセント 21
Claims (25)
- 【請求項１】 ジアリーリド顔料の製造方法において、 （ａ）テトラゾ成分を、実質的に化学量論的割合の１つ
またはそれ以上のカップリング成分にカップリングし； （ｂ）このようにして得られた顔料反応生成物中におい
て、テトラゾ成分を、実質的に必要な化学量論的割合の
１つまたはそれ以上のカップリング成分にカップリング
する、ただしここにおいて工程（ａ）と（ｂ）とで使用
されるカップリング成分の合計数は少なくとも３であ
る；そして （ｃ）このようにして得られた顔料を後処理にかけるこ
とを特徴とする方法。 - 【請求項２】 工程（ａ）において使用されるテトラゾ
成分と工程（ｂ）において使用されるテトラゾ成分とが
同じ化合物である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 テトラゾ成分が３，３’−ジクロロベン
ジジンである請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 工程（ａ）及び工程（ｂ）において使用
されるカップリング成分が、それぞれアセトアセトアリ
ーリドまたはアリールピラゾロンである請求項１乃至３
のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 アセトアセトアリーリドカップリング成
分が下記式（Ｉ）の構造を有する請求項４記載の方法 【化１】 （式中、各置換基Ｚは互いに同種または異種であって、
水素、塩素、臭素、ニトロ、アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、フェニルまたはフェノキシ
であり、ｎは１、２、３、４または５である）。 - 【請求項６】 式１のカップリング成分がアセトアセト
アニリド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、アセトアセ
ト−ｏ−トルイジド、アセトアセト−ｐ−トルイジド、
アセトアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−ｏ−ク
ロロアニリド、またはアセトアセト−２，５−ジメトキ
シ−４−クロロアニリドである請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 アリールピラゾロンカップリング成分が
下記式（ＩＩ）の構造を有する請求項４記載の方法 【化２】 （式中、Ｚおよびｎは請求項５において定義した通りで
あり、Ｗはメチルまたはカルボキシエチルである）。 - 【請求項８】 式（ＩＩ）のカップリング成分が３−メ
チル−１−フェニル−５−ピラゾロンまたは３−メチル
−１−ｐ−トリル−５−ピラゾロンである請求項７記載
の方法。 - 【請求項９】 工程（ａ）または工程（ｂ）において使
用されるカップリング成分がアセト−２，５−ジメトキ
シ−４−クロロアニリドおよび／またはアセトアセト−
ｍ−キシリジドである請求項４乃至６のいずれかに記載
の方法。 - 【請求項１０】 工程（ａ）において使用された複数の
カップリング成分の１つが工程（ｂ）においても使用さ
れる請求項４乃至９のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１１】 工程（ａ）及び工程（ｂ）のそれぞれ
において２つのカップリング成分が使用される請求項４
乃至１０のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１２】 カップリング成分対がアセトアセト−
ｍ−キシリジドとアセトアセト−２，５−ジメトキシ−
４−クロロアニリド；アセトアセト−ｍ−キシリジドと
アセトアセトアニリド；アセトアセト−ｍ−キシリジド
とアセトアセト−ｏ−トルイジド；アセトアセト−ｍ−
キシリジドとアセトアセト−ｏ−クロアニリド；または
アセトアセト−ｍ−キシリジドとアセトアセト−ｏ−ア
ニシジド；である請求項１１記載の方法。 - 【請求項１３】 各工程それぞれにおいて２つのカップ
リング成分が使用され、そして各工程における第１のカ
ップリング成分と第２のカップリング成分とのモル比が
１乃至９９：９９乃至１の範囲である前記請求項のいず
れかに記載の方法。 - 【請求項１４】 各工程における第１のカップリング成
分と第２のカップリング成分とのモル比が５乃至９５：
９５乃至５の範囲である前記請求項１３記載の方法。 - 【請求項１５】 工程（ａ）における全カップリング成
分と工程（ｂ）における全カップリング成分との比が１
乃至９９：９９乃至１の範囲である前記請求項のいずれ
かに記載の方法。 - 【請求項１６】 工程（ａ）における全カップリング成
分と工程（ｂ）における全カップリング成分との比が５
乃至９５：９５乃至５の範囲である請求項１５記載の方
法。 - 【請求項１７】 後処理が１つまたはそれ以上の熱処
理、有機溶剤による処理、アニオン、カチオン、両性イ
オンまたは非イオン界面活性剤による処理、脂肪族第１
アミンによる処理、樹脂による処理および／または水溶
性アゾ染料による処理である前記請求項のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項１８】 後処理が天然または合成樹脂による処
理を包含する請求項１７記載の方法。 - 【請求項１９】 樹脂が木材ロジンまたは化学的に変性
されたロジンである請求項１８記載の方法。 - 【請求項２０】 後処理に使用される樹脂の割合が、製
造される最終ジアリーリド顔料の重量に対して１乃至６
０重量％である請求項１７乃至１９のいずれかに記載の
方法。 - 【請求項２１】 後処理に使用される樹脂の割合が、製
造される最終ジアリーリド顔料の重量に対して２５乃至
４５重量％である請求項２０記載の方法。 - 【請求項２２】 後処理が水溶性アゾ染料による処理を
包含する請求項１７乃至２１のいずれかに記載の方法。 - 【請求項２３】 前記請求項のいずれかに記載の方法に
よって製造されたジアリーリド顔料。 - 【請求項２４】 請求項２３記載の顔料を着色剤として
含有している表面コーティングまたはプラスチック。 - 【請求項２５】 請求項２３記載の顔料を着色剤として
含有している印刷インク。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9117292.4 | 1991-08-09 | ||
| GB919117292A GB9117292D0 (en) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | Coupling process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202308A true JPH05202308A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=10699793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4210550A Withdrawn JPH05202308A (ja) | 1991-08-09 | 1992-08-07 | カップリング方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0529849A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05202308A (ja) |
| KR (1) | KR930004403A (ja) |
| CA (1) | CA2075608A1 (ja) |
| GB (1) | GB9117292D0 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5792249A (en) * | 1995-01-25 | 1998-08-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid composition, ink set, image-forming method and apparatus using the same |
| JP2007070557A (ja) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 |
| JP2007284641A (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジスアゾ顔料組成物、その製造方法及び印刷インキ |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69900521T2 (de) * | 1998-05-11 | 2002-05-23 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Pigmentzusatzstoff der Disazoverbindungen enthält und diesen enthaltende Pigmentzusammensetzungen |
| KR100437773B1 (ko) * | 2001-09-28 | 2004-06-30 | 엘지전자 주식회사 | 김치 냉장고 |
| KR100596717B1 (ko) | 2005-01-19 | 2006-07-10 | 대한스위스화학 주식회사 | 낮은 점도를 가지는 디아릴리드계 황색 유기 안료의제조방법 |
| CN104263002A (zh) * | 2014-08-19 | 2015-01-07 | 上虞市东海化工有限公司 | 一种黄色颜料的制备方法 |
| CN106349735B (zh) * | 2016-08-30 | 2017-09-05 | 上虞市东海化工有限公司 | 一种黄色颜料的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH105849A (de) * | 1922-02-13 | 1924-07-01 | Farbenfab Vorm Bayer F & Co | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. |
| DE1813522A1 (de) * | 1968-12-09 | 1970-06-25 | Hoechst Ag | Farbstoffgemische aus wasserunloeslichen Disazofarbstoffen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| GB1356253A (en) * | 1970-05-06 | 1974-06-12 | Ciba Geigy Uk Ltd | Azo pigment compositions |
| US4341701A (en) * | 1979-11-07 | 1982-07-27 | Ciba-Geigy Corporation | Production of pigments |
| DE3329846A1 (de) * | 1983-08-18 | 1985-02-28 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Modifizierte diarylidpigmente und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4648907A (en) * | 1985-04-12 | 1987-03-10 | Basf Corporation | High color strength diarylide yellow pigment compositions |
-
1991
- 1991-08-09 GB GB919117292A patent/GB9117292D0/en active Pending
-
1992
- 1992-06-18 KR KR1019920010755A patent/KR930004403A/ko not_active Withdrawn
- 1992-08-07 JP JP4210550A patent/JPH05202308A/ja not_active Withdrawn
- 1992-08-07 CA CA002075608A patent/CA2075608A1/en not_active Abandoned
- 1992-08-07 EP EP92307236A patent/EP0529849A1/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5792249A (en) * | 1995-01-25 | 1998-08-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid composition, ink set, image-forming method and apparatus using the same |
| JP2007070557A (ja) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法 |
| JP2007284641A (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジスアゾ顔料組成物、その製造方法及び印刷インキ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9117292D0 (en) | 1991-09-25 |
| EP0529849A1 (en) | 1993-03-03 |
| KR930004403A (ko) | 1993-03-22 |
| CA2075608A1 (en) | 1993-02-10 |
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