【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、３−ヨードペンタフルオロ−１，２
−エポキシプロパン【式】（以
後、IFPOと略記する）に関するものである。
IFPOは非常に反応性に富むパーフルオロエポ
キシ環と−CF2I基を含む二官能性物質であり、
二つの官能基の反応性を利用して容易に各種の有
用な高機能性含フツ素化合物を製造できる極めて
重要な新規物質である。
〔従来の技術〕
IFPOと類似の構造の物質としては、３−クロ
ロペンタフルオロ−１，２−エポキシプロパン
【式】（以後、CFPOと略記す
る）が知られており、その製造法が特公昭45−
11683号公報に開示されている。しかしながら、
CFPO中の−CF2Cl基の反応性はIFPO中の−
CF2I基の反応性に比べてはるかに低いものであ
るのでCFPOの有用性はIFPOの有用性に比べて
極めて限定されたものである。
〔発明の効果〕
IFPOの二官能性を利用すると、重要な合成中
間体である二官能性含フツ素カルボニル化合物や
イオン交換膜やフツ素樹脂の原料であるパーフル
オロビニルエーテルが容易に合成できる。又、
IFPO自体も機能性含フツ素高分子化合物の原料
となることもできる。
パーフルオロエポキシ環の反応例としては、例
えば、有機合成化学、35、131（1977）に示されて
いるように、塩基触媒により容易に異性化し、(1)
式で示されるように各種カルボニル化合物に誘導
できるし、又、各種の求核試薬の攻撃により容易
に開環して付加体を形成する。
〔(1)式中、Ｒ：アルキル基等、Ｘ：Ｏ、Ｓ、Ｎ、
Ｈ〕
従つて、このようなパーフルオロエポキシ環の
反応性を利用すれば、活性−CF2I基を含有する
各種の有用合成中間体が製造される。
そのようにして製造された合成中間体の−
CF2I基は非常に反応性に富む置換基であり、例
えば以下のような反応に利用される。
(a) Chemistry of Organic Fluorine
Compounds、2nd Ed.、John Wiley＆Sons、
New York、p20〜p21
Rf−CF2I＋CF2＝CF2過酸化物
―――――→
Rf−CF2（―CF2−CF2）o――Ｉ (2)
(b) J.Org.Chem.、36、364（1971）
Rf−CF2CF2Iグリニヤ試薬
―――――――→
Rf−CF＝CF2 (3)
(c) J.Amer.Chem.Soc.、75、5750（1953）、ibid、
72、4809（1950）
2Rf−CF2IZn
――→
Rf−CF2−CF2−Rf＋ZnI2 (4)
一方、−CF2Cl基や−CF2Br基は、−CF2I基と比
べてＣ−Ｘ（Ｘ＝Cl、Br、Ｉ）結合の結合エネル
ギーが大きいため安定であり、上記のような反応
は困難であるので、上記反応は−CF2I基含有化
合物に特徴的な反応である。
以上のようなIFPOの二官能性を利用すると従
来は合成が困難であつた各種の有用な含フツ素化
合物が容易に合成されるようになる。
その例としては、例えば仏国特許第1410444号
明細書に示されている従来合成が困難であつた反
応性−CF2I基を含有したCF2＝CFOCF2CF2Iのよ
うな機能性モノマー（架橋点モノマー）がIFPO
を利用すれば簡単に合成されるようになる。仏国
特許第1410444号明細書では、Ｉ（―CF2）o+1――OCF
＝CF2の合成原料に各種【式】を
使用しているが、【式】の合成法
としては、合成困難で、かつ、不安定で危険なテ
トラフルオロエチレンオキサイドを使用する合成
法、或いは、Ｉ（―CF2o−CF2IとSO3を反応させる
困難で収率の低い合成法が挙げられるが、いずれ
の方法も経済的に有利な方法とは言えない。
これに対して、IFPOを利用すれば、以下のよ
うな方法によりCF2＝CFOCF2CF2CF2Iが容易に
合成される。
更に、−CF2I基の反応性を利用すると、後述の
ように温和な反応条件下、高選択率でのイオン交
換膜等の原料として有用な機能性パーフルオロビ
ニルエーテルの合成が可能になり、又−CF2I基
をテローゲンとしたテトラフルオロエチレン等の
オリゴメリゼーシヨンを利用するとき界面活性剤
或いは表面改質剤として有用な長鎖パーフルオロ
アルキル基含有極性化合物が合成される。
特開昭57−28024号公報には、以下の反応によ
るイオン交換膜原料として有用な機能性パーフル
オロビニルエーテル〔〕の製造法が示されてい
る。
〔但し、〔〕、〔〕式中、Ｘ＝Cl、Ｉ又はBr、
Ｙ＝酸誘導体基、R′f及びRfは独立に、Ｆ、Cl、
パーフルオロアルキル基及びフルオロクロロアル
キル基よりなる群から選ばれる基、ａ＝０〜３、
ｂ＝０〜３、ａ＋ｂ＝２又は３、Ｍ＝OR、Ｆ、
Cl、Br、Ｉ又はOA（Ａはアルカリ金属、アルカ
リ土類金属、第四級窒素又は水素、Ｒ＝１以上の
炭素原子を有するアルキル基又はアリール基を示
す。）〕
原料化合物〔〕の中では、〔〕（Ｘ＝Ｉ）が
最も反応性が高く、温和な反応条件下で反応が進
行し、高選択率が得られるが、従来技術で〔〕
（Ｘ＝Ｉ）を合成することは非常に困難である。
しかしながら、本発明による新規物質IFPOを用
いれば、(7)式の反応により容易に〔〕（Ｘ＝Ｉ）
が合成される。
これまでのところ、【式】型化
合物（Ｚ：Ｆ以外のハロゲン原子）の合成法とし
ては、CF2＝CF−CF2Clの酸素酸化による
【式】の合成法が特公昭45−
11683号公報に記載されているだけである。各種
【式】型化合物はCF2＝CF−CF2
−Ｚの酸化反応により合成され得るものと思われ
るが、Ｚ＝Clの場合と比べてＺ＝Ｉの場合は、−
CF2I基が熱、光、或いはラジカル種の存在下で
遥かに容易に分解する。従つて、IFPOの合成方
法としては非常に温和な反応条件下での酸化反応
方法を採用する必要がある。
IFPOの製造を可能にするような温和な反応条
件下での合成方法としては、本発明者らが先に出
願した特願昭57−129879号及び特願昭57−219469
号の明細書に示したが、次亜塩素酸塩を酸化剤と
して使用し、第四級アンモニウム塩、第四級ホス
ホニウム塩、第四級アルソニウム塩、スルホニウ
ム塩及び次亜塩素酸塩中のカチオンに対する親油
性錯化剤より選ばれる少なくとも一種の相間移動
触媒の存在下で、水相と有機相の二相系で反応を
行う３−ヨードペンタフルオロプロペンより
IFPOへのエポキシ化方法が挙げられる。この反
応は−20℃から60℃程度の温和な条件下で容易に
進行し、この酸化方法により初めてIFPOの合成
が可能となつた。上記親油性錯化剤の例として
は、例えば、大環状ポリエーテル、大環状アミノ
エーテル、ポリエチレングリコール誘導体、ポリ
ビニルピロリドン、或いはアミンオキシド等が挙
げられる。
なおIFPOの原料である３−ヨードペンタフル
オロプロペンは、例えば、J.Amer.Chem.Soc.、
103、5598（1981）に示されている(8)式のような反
応、或いはJ.Amer.Chem.Soc.、79、4164（1957）
に示されている(9)式のような反応により、容易に
合成される。
CF2＝CFCF3SO3
――→
CF2＝CFCF2OSO2FKI
――→
CF2＝CFCF2I (8)
CF2＝CFCF2ClNaI
―――→
CF2＝CFCF2I (9)
本発明の新規物質３−ヨードペンタフルオロ−
１，２−エポキシプロパンは沸点50℃の無色透明
の液体であり、実施例１に記載してあるような分
析データを示す。
〔実施例〕
以下に、実施例及び参考反応例で本発明をさら
に具体的に詳しく説明するが、かかる説明は何ら
本発明を限定するものではない。
実施例 １
３−ヨードペンタフルオロ−１，２−エポキシ
プロパンの合成：
撹拌装置及び温度計を備えた内容積1000mlのフ
ラスコにｍ−キシレン100ml、5.0ｇの水酸化ナト
リウムを含む有効塩素濃度12重量％の次亜塩素酸
ナトリウム水溶液500ml、３−ヨードペンタフル
オロプロペン20.0ｇ（77.5ミリモル）及び触媒と
してトリ−ｎ−オクチルメチルアンモニウムクロ
ライド0.25ｇ（0.6ミリモル）を充填する。この
反応液を−10℃の冷した後、撹拌装置により反応
液を混合して反応を開始する。反応温度を−10℃
に保つて反応を維持すると、反応時間15分で３−
ヨードペンタフルオロプロペンの転化率がほぼ
100％となる。次に有機相を分離し、有機相を無
水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、有機相より２
回の分溜により生成物を単離したところ、沸点50
℃の標記物質8.7ｇが得られた。
得られた標記化合物の分析データを以下に示
す。
IRスペクトル（ガス）：1540cm-1
【式】1270cm-1、1170cm-1、1140cm-1
、1070cm-1、1040cm-1、865cm-1、695cm-1、
マススペクトル：274（M+）、177（（CF2I）+）、
147（（Ｍ−Ｉ）+）、127（I+）、97（C2F3O）+）、50
（（CF2）+）、
19F−NMR：（溶媒：アセトン、内部標準：ヘ
キサフルオロベンゼン）
16.1ppm（多重線、1F）
52.8ppm（多重線、2F）
88.4ppm（多重線、2F）
実施例 ２
フツ素樹脂でコーテイングした撹拌子が入つた
内容量50mlのフラスコに１，１，２−トリクロロ
−１，２，２−トリフルオロエタン（以後、Ｆ−
113と略称）18ml、0.6ｇの水酸化ナトリウムを含
む有効塩素濃度12重量％の次亜塩素酸ナトリウム
水溶液20ml、３−ヨードペンタフルオロプロペン
1.29ｇ（５ミリモル）及び触媒としてトリ−ｎ−
オクチルメチルアンモニウムクロライド0.12ｇ
（0.3ミリモル）を充填する。次に、この反応液を
０℃に冷した後、マグネチツクターラーにより反
応容器内の撹拌子を回転させ反応液を混合して反
応を開始する。反応中は反応温度を０℃に保つ。
１時間後に撹拌子の回転を止め反応液を静置して
水相とF113を分離させ、Ｆ−113相中に含まれる
３−ヨードペンタフルオロプロペンと３−ヨード
ペンタフルオロ−１，２−エポキシプロパンをガ
スクロマトグラフイーにより定量したところ３−
ヨードペンタフルオロプロペンの転化率96％、３
−ヨードペンタフルオロ−１，２−エポキシプロ
パンの選択率83％であつた。
参考反応例 １
アルゴン雰囲気下で、内容積10mlのフラスコに
IFPO1.0ｇ及びトリ−ｎ−オクチルアミン2.0ｇ
を−10℃で充填し、−10℃で５分間撹拌して反応
させたところ、【式】の転化率はほ
ぼ100％であつた。
反応混合物よりクーゲルロアミクロ蒸溜装置に
より反応生成物を単離したところ、
【式】0.68ｇ（IR特性吸収バンド
1880cm-1（ガス））が得られた。
【式】からは、仏国特許第1410444
号明細書記載の方法と同様にヘキサフルオロプロ
ピレン・オキサイドとの反応により、
ICF2CF2CF2OCF（CF3）COFを合成し、次にそ
の熱分解反応により架橋点モノマーとして有用な
ICF2CF2CF2OCF＝CF2を得ることができる。
参考反応例 ２
IFPOの二量化反応：
フツ素樹脂でコーテイングした撹拌子が入つて
内容量30mlのフラスコに、フツ化セシウム1.1ｇ
（7.3ミリモル）、テトラグライム10ml及び
IFPO6.0ｇ（23.3ミリモル）を充填する。この反
応溶液を０℃に冷した後、マグネチツクスターラ
ーにより反応容器内の撹拌子を回転させて反応溶
液を撹拌する。０℃で30時間の反応の後、反応溶
液をガスクロマトグラフイーで分析したところ、
IFPOの転化率71％で、IFPOの異性体
【式】の選択率36％、IFPOの二量
体【式】の選択率42％であ
つた。なお、ここで生成したIFPOの異性体
【式】はIFPOの二量化反応の原料
として再び使用することができるものである。
次に、この反応溶液にメタノール５mlを添加し
て室温で１時間撹拌した後、反応溶液を100mlの
水で２回、１％チオ硫酸ナトリウム水溶液100ml
で１回、最後に100mlの水で１回洗浄した。その
結果、ICF2CF2CO2Meと
【式】の混合物である
無色透明の液体2.9ｇが得られた。
この反応により生成するIFPOの二量体
【式】の塩基存在下での熱
分解或いはICF2【式】のケン
化により得られる【式】
等の塩の熱分解によりICF2CF2CF2OCF＝CF2が
容易に合成できる。
又、【式】及び
【式】はその酸フルオライド
基の反応性を利用して、活性水素基を有する各種
の低分子化合物及び高分子化合物に活性な−
CF2I基を導入することができる。 Detailed Description of the Invention [Industrial Field of Application] The present invention provides 3-iodopentafluoro-1,2
-Epoxypropane (hereinafter abbreviated as IFPO). IFPO is a bifunctional substance containing a highly reactive perfluoroepoxy ring and a −CF 2 I group.
It is an extremely important new substance that can easily produce various useful highly functional fluorine-containing compounds by utilizing the reactivity of two functional groups. [Prior art] 3-chloropentafluoro-1,2-epoxypropane [formula] (hereinafter abbreviated as CFPO) is known as a substance with a similar structure to IFPO, and its production method was 45−
It is disclosed in Publication No. 11683. however,
The reactivity of −CF 2 Cl group in CFPO is the same as − in IFPO.
The usefulness of CFPO is extremely limited compared to that of IFPO, since its reactivity is much lower than that of the CF 2 I group. [Effects of the Invention] By utilizing the difunctionality of IFPO, bifunctional fluorine-containing carbonyl compounds, which are important synthetic intermediates, and perfluorovinyl ether, which is a raw material for ion exchange membranes and fluororesins, can be easily synthesized. or,
IFPO itself can also be used as a raw material for functional fluorine-containing polymer compounds. As an example of a reaction of a perfluoroepoxy ring, for example, as shown in Organic Synthetic Chemistry, 35 , 131 (1977), it is easily isomerized with a base catalyst, and (1)
As shown in the formula, it can be induced into various carbonyl compounds, and the ring can be easily opened to form adducts by attack with various nucleophiles. [In the formula (1), R: alkyl group, etc., X: O, S, N,
H] Therefore, by utilizing the reactivity of such a perfluoroepoxy ring, various useful synthetic intermediates containing an active -CF2I group can be produced. - of the synthetic intermediate thus produced
The CF 2 I group is a highly reactive substituent and is used, for example, in the following reactions. (a) Chemistry of Organic Fluorine
Compounds, 2nd Ed., John Wiley & Sons,
New York, p20~p21 R f −CF 2 I + CF 2 = CF 2 peroxide――――→ R f −CF 2 (―CF 2 −CF 2 ) o ―I (2) (b) J. Org.Chem., 36 , 364 (1971) R f −CF 2 CF 2 I Grignard reagent――――――――→ R f −CF=CF 2 (3) (c) J.Amer.Chem.Soc. , 75 , 5750 (1953), ibid,
72, 4809 (1950) 2R f −CF 2 IZn --→ R f −CF 2 −CF 2 −R f +ZnI 2 (4) On the other hand, −CF 2 Cl group and −CF 2 Br group are −CF 2 I The bond energy of the C-X (X=Cl, Br, I) bond is larger than that of the C-X (X=Cl, Br, I) bond, which makes it stable, and the above reaction is difficult, so the above reaction is characteristic of compounds containing -CF 2 I groups. This is a typical reaction. By utilizing the bifunctionality of IFPO as described above, various useful fluorine-containing compounds, which were difficult to synthesize in the past, can be easily synthesized. Examples include functional monomers such as CF 2 =CFOCF 2 CF 2 I containing a reactive -CF 2 I group, which was difficult to synthesize in the past, as shown in French Patent No. 1410444. (crosslinking point monomer) is IFPO
It can be easily synthesized by using . In French Patent No. 1410444, I(-CF 2 ) o+1 --OCF
= Various [formulas] are used as raw materials for the synthesis of CF 2 , but the methods for synthesizing [formula] include a synthesis method that uses tetrafluoroethylene oxide, which is difficult to synthesize, unstable, and dangerous, or I(-CF 2o -CF 2 I and SO 3 are difficult to synthesize and have low yields, but none of these methods can be said to be economically advantageous. On the other hand, IFPO If used, CF 2 =CFOCF 2 CF 2 CF 2 I can be easily synthesized by the following method. Furthermore, by utilizing the reactivity of the -CF 2 I group, it is possible to synthesize functional perfluorovinyl ethers useful as raw materials for ion exchange membranes, etc. with high selectivity under mild reaction conditions as described below. Furthermore, when oligomerization of tetrafluoroethylene or the like using a -CF 2 I group as a telogen is utilized, a polar compound containing a long-chain perfluoroalkyl group useful as a surfactant or a surface modifier can be synthesized. JP-A-57-28024 discloses a method for producing functional perfluorovinyl ether useful as a raw material for ion exchange membranes by the following reaction. [However, [], [] in the formula, X = Cl, I or Br,
Y=acid derivative group, R′ f and R f are independently F, Cl,
a group selected from the group consisting of perfluoroalkyl group and fluorochloroalkyl group, a=0-3,
b=0-3, a+b=2 or 3, M=OR, F,
Cl, Br, I or OA (A represents an alkali metal, alkaline earth metal, quaternary nitrogen or hydrogen, R = an alkyl group or aryl group having 1 or more carbon atoms)] In the raw material compound [] In this case, [] (X=I) has the highest reactivity, the reaction proceeds under mild reaction conditions, and high selectivity can be obtained, but in the conventional technology []
It is very difficult to synthesize (X=I).
However, if the new substance IFPO according to the present invention is used, it is possible to easily [](X=I) by the reaction of formula (7).
are synthesized. So far, as a method for synthesizing [Formula] type compounds (Z: halogen atom other than F), the method for synthesizing [Formula] by oxygen oxidation of CF 2 = CF - CF 2 Cl was published in Japanese Patent Publication No. 11683/1983. It is only stated in the official gazette. It is thought that various [formula] type compounds can be synthesized by the oxidation reaction of CF 2 = CF - CF 2 -Z, but compared to the case where Z = Cl, when Z = I, -
CF 2 I groups decompose much more easily in the presence of heat, light, or radical species. Therefore, as a method for synthesizing IFPO, it is necessary to employ an oxidation reaction method under very mild reaction conditions. As a synthetic method under mild reaction conditions that enables the production of IFPO, Japanese Patent Application No. 129879/1987 and Japanese Patent Application No. 219469 1983 filed earlier by the present inventors are known.
As shown in the specification of the issue, hypochlorite is used as an oxidizing agent, and cations in quaternary ammonium salts, quaternary phosphonium salts, quaternary arsonium salts, sulfonium salts, and hypochlorite are from 3-iodopentafluoropropene, which reacts in a two-phase system of an aqueous phase and an organic phase in the presence of at least one phase transfer catalyst selected from lipophilic complexing agents for
One example is the epoxidation method to IFPO. This reaction progresses easily under mild conditions of around -20°C to 60°C, and this oxidation method made it possible to synthesize IFPO for the first time. Examples of the lipophilic complexing agent include macrocyclic polyethers, macrocyclic aminoethers, polyethylene glycol derivatives, polyvinylpyrrolidone, and amine oxides. The raw material for IFPO, 3-iodopentafluoropropene, is available from, for example, J.Amer.Chem.Soc.
103, 5598 (1981), or J.Amer.Chem.Soc., 79 , 4164 (1957)
It can be easily synthesized by the reaction shown in formula (9). CF 2 = CFCF 3 SO 3 ---→ CF 2 = CFCF 2 OSO 2 FKI ---→ CF 2 = CFCF 2 I (8) CF 2 = CFCF 2 ClNaI ----→ CF 2 = CFCF 2 I (9) Book New substance of the invention 3-iodopentafluoro-
1,2-Epoxypropane is a clear, colorless liquid with a boiling point of 50°C and exhibits analytical data as described in Example 1. [Examples] The present invention will be explained in more specific detail below using Examples and Reference Reaction Examples, but these explanations are not intended to limit the present invention in any way. Example 1 Synthesis of 3-iodopentafluoro-1,2-epoxypropane: In a 1000 ml flask equipped with a stirrer and a thermometer, 100 ml of m-xylene, 5.0 g of sodium hydroxide containing an effective chlorine concentration of 12 wt. % aqueous sodium hypochlorite solution, 20.0 g (77.5 mmol) of 3-iodopentafluoropropene and 0.25 g (0.6 mmol) of tri-n-octylmethylammonium chloride as a catalyst. After cooling the reaction solution to −10° C., the reaction solution is mixed using a stirring device to start the reaction. Reaction temperature -10℃
If you maintain the reaction by keeping it at
The conversion rate of iodopentafluoropropene is approximately
It becomes 100%. Next, the organic phase was separated, and after drying the organic phase with anhydrous sodium sulfate, 2
The product was isolated by multiple fractional distillations, with a boiling point of 50
8.7 g of the title material was obtained. The analytical data of the obtained title compound are shown below. IR spectrum (gas): 1540cm -1
[Formula] 1270cm -1 , 1170cm -1 , 1140cm -1 , 1070cm -1 , 1040cm -1 , 865cm -1 , 695cm -1 , Mass spectrum: 274 (M + ), 177 ((CF 2 I) + ),
147 ((M-I) + ), 127 (I + ), 97 (C 2 F 3 O) + ), 50
((CF 2 ) + ), 19 F-NMR: (solvent: acetone, internal standard: hexafluorobenzene) 16.1ppm (multiplet, 1F) 52.8ppm (multiplet, 2F) 88.4ppm (multiplet, 2F) Implemented Example 2 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane (hereinafter referred to as F-
113) 18 ml, 20 ml of an aqueous solution of sodium hypochlorite with an available chlorine concentration of 12% by weight containing 0.6 g of sodium hydroxide, 3-iodopentafluoropropene
1.29 g (5 mmol) and tri-n- as catalyst
Octylmethylammonium chloride 0.12g
(0.3 mmol). Next, after cooling this reaction solution to 0° C., a stirrer in the reaction container is rotated by a magnetic stirrer to mix the reaction solution and start the reaction. The reaction temperature is maintained at 0°C during the reaction.
After 1 hour, the rotation of the stirrer was stopped and the reaction solution was allowed to stand still to separate the aqueous phase and F113, and 3-iodopentafluoropropene and 3-iodopentafluoro-1,2-epoxy contained in the F-113 phase were separated. When propane was quantified by gas chromatography, 3-
Conversion rate of iodopentafluoropropene 96%, 3
-Iodopentafluoro-1,2-epoxypropane selectivity was 83%. Reference reaction example 1 In an argon atmosphere, in a flask with an internal volume of 10 ml.
IFPO1.0g and tri-n-octylamine 2.0g
When the mixture was charged at -10°C and reacted by stirring at -10°C for 5 minutes, the conversion rate of [Formula] was almost 100%. When the reaction product was isolated from the reaction mixture using a Kugelrohr microdistillation apparatus,
[Formula] 0.68g (IR characteristic absorption band 1880cm -1 (gas)) was obtained. [Formula] can be obtained by reaction with hexafluoropropylene oxide in the same manner as described in French Patent No.
ICF 2 CF 2 CF 2 OCF (CF 3 )COF is synthesized, and then its thermal decomposition reaction produces a useful crosslinking point monomer.
ICF 2 CF 2 CF 2 OCF=CF 2 can be obtained. Reference reaction example 2 Dimerization reaction of IFPO: 1.1 g of cesium fluoride is placed in a 30 ml flask containing a stirring bar coated with fluororesin.
(7.3 mmol), 10 ml of tetraglyme and
Fill with 6.0 g (23.3 mmol) of IFPO. After cooling the reaction solution to 0° C., the reaction solution is stirred by rotating a stirrer in the reaction container using a magnetic stirrer. After 30 hours of reaction at 0°C, the reaction solution was analyzed by gas chromatography.
The conversion rate of IFPO was 71%, the selectivity for the IFPO isomer [formula] was 36%, and the selectivity for the IFPO dimer [formula] was 42%. The IFPO isomer [formula] produced here can be used again as a raw material for the IFPO dimerization reaction. Next, 5 ml of methanol was added to this reaction solution, and after stirring at room temperature for 1 hour, the reaction solution was added twice with 100 ml of water and 100 ml of 1% sodium thiosulfate aqueous solution.
and finally once with 100 ml of water. As a result, 2.9 g of a colorless and transparent liquid which was a mixture of ICF 2 CF 2 CO 2 Me and [Formula] was obtained. ICF 2 CF 2 CF 2 OCF is obtained by thermal decomposition of the IFPO dimer [formula] produced by this reaction in the presence of a base, or by thermal decomposition of a salt such as [formula] obtained by saponification of ICF 2 [formula ] . = CF 2 can be easily synthesized. In addition, [Formula] and [Formula] utilize the reactivity of the acid fluoride group to react with various low-molecular compounds and high-molecular compounds having active hydrogen groups.
CF 2 I groups can be introduced.