JPH0521161A - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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- JPH0521161A JPH0521161A JP3190953A JP19095391A JPH0521161A JP H0521161 A JPH0521161 A JP H0521161A JP 3190953 A JP3190953 A JP 3190953A JP 19095391 A JP19095391 A JP 19095391A JP H0521161 A JPH0521161 A JP H0521161A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- electroluminescent device
- substituted
- organic compound
- light emitting
- Prior art date
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- Pending
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- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【構成】 有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記
一般式化１で表わされる有機化合物を構成成分とする層
であることを特徴とする電界発光素子。 【化１】 （式中、Ａ1及びＡ2は置換もしくは無置換のアルキル
基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、そ
れぞれ同一でも異なっていてもよい。） 【効果】 本発明の電界発光素子は、低い駆動電圧でも
長期間にわたって輝度の高い発光を得ることが出来ると
共に種々の色調を呈することが可能となり、また素子の
作成も真空蒸着法等により容易に行なえるので安価で大
面積の素子を効率よく生産できる等の利点を有する。
一般式化１で表わされる有機化合物を構成成分とする層
であることを特徴とする電界発光素子。 【化１】 （式中、Ａ1及びＡ2は置換もしくは無置換のアルキル
基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、そ
れぞれ同一でも異なっていてもよい。） 【効果】 本発明の電界発光素子は、低い駆動電圧でも
長期間にわたって輝度の高い発光を得ることが出来ると
共に種々の色調を呈することが可能となり、また素子の
作成も真空蒸着法等により容易に行なえるので安価で大
面積の素子を効率よく生産できる等の利点を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は発光性物質からなる発光
層を有し、電界を印加することにより電気エネルギーを
直接光エネルギーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯あ
るいは発光ダイオード等とは異なり大面積の面状発光体
の実現を可能にする電界発光素子に関する。
層を有し、電界を印加することにより電気エネルギーを
直接光エネルギーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯あ
るいは発光ダイオード等とは異なり大面積の面状発光体
の実現を可能にする電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】電界発光素子はその発光励起機構の違い
から、（１）発光層内での電子や正孔の局所的な移動に
より発光体を励起し、交流電界でのみ発光する真性電界
発光素子と、（２）電極からの電子と正孔の注入とその
発光層内での再結合により発光体を励起し、直流電界で
作動するキャリア注入型電界発光素子の二つに分けられ
る。（１）の真性電界発光型の発光素子は一般にＺｎＳ
にＭｎ、Ｃｕ等を添加した無機化合物を発光体とするも
のであるが、駆動に２００Ｖ以上の高い交流電界を必要
とすること、製造コストが高いこと、輝度や耐久性も不
十分である等の多くの問題点を有する。
から、（１）発光層内での電子や正孔の局所的な移動に
より発光体を励起し、交流電界でのみ発光する真性電界
発光素子と、（２）電極からの電子と正孔の注入とその
発光層内での再結合により発光体を励起し、直流電界で
作動するキャリア注入型電界発光素子の二つに分けられ
る。（１）の真性電界発光型の発光素子は一般にＺｎＳ
にＭｎ、Ｃｕ等を添加した無機化合物を発光体とするも
のであるが、駆動に２００Ｖ以上の高い交流電界を必要
とすること、製造コストが高いこと、輝度や耐久性も不
十分である等の多くの問題点を有する。
【０００３】（２）のキャリア注入型電界発光素子は発
光層として薄膜状有機化合物を用いるようになってから
高輝度のものが得られるようになった。たとえば、特開
昭５９−１９４３９３、米国特許４，５３９，５０７、
特開昭６３−２９５６６９５、米国特許４，７２０，４
３２及び特開昭６３−２６４６９２には、陽極、有機質
ホール注入輸送帯、有機質電子注入性発光体および陰極
から成る電界発光素子が開示されており、これらに使用
される材料としては、例えば、有機質ホール注入輸送用
材料としては芳香族三級アミンが、また、有機質電子注
入性発光材料としては、アルミニウムトリスオキシン等
が代表的な例としてあげられる。
光層として薄膜状有機化合物を用いるようになってから
高輝度のものが得られるようになった。たとえば、特開
昭５９−１９４３９３、米国特許４，５３９，５０７、
特開昭６３−２９５６６９５、米国特許４，７２０，４
３２及び特開昭６３−２６４６９２には、陽極、有機質
ホール注入輸送帯、有機質電子注入性発光体および陰極
から成る電界発光素子が開示されており、これらに使用
される材料としては、例えば、有機質ホール注入輸送用
材料としては芳香族三級アミンが、また、有機質電子注
入性発光材料としては、アルミニウムトリスオキシン等
が代表的な例としてあげられる。
【０００４】また、Ｊｐｎ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｄ，ｖｏｌ．２７，ｐ７１
３−７１５には陽極、有機質ホール輸送層、発光層、有
機質電子輸送層および陰極から成る電界発光素子が報告
されており、これらに使用される材料としては、有機質
ホール輸送材料としてはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミンが、また、有機質電子輸送材
料としては、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボ
ン酸ビスベンズイミダゾールがまた発光材料としてはフ
タロペリノンが例示されている。
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｄ，ｖｏｌ．２７，ｐ７１
３−７１５には陽極、有機質ホール輸送層、発光層、有
機質電子輸送層および陰極から成る電界発光素子が報告
されており、これらに使用される材料としては、有機質
ホール輸送材料としてはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミンが、また、有機質電子輸送材
料としては、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボ
ン酸ビスベンズイミダゾールがまた発光材料としてはフ
タロペリノンが例示されている。
【０００５】これらの例は有機化合物を、ホール輸送材
料、発光材料、電子輸送材料として用いるためには、こ
れらの有機化合物の各種特性を探求し、かかる特性を効
果的に組み合わせて電界発光素子とする必要性を意味
し、換言すれば広い範囲の有機化合物の研究開発が必要
であることを示している。
料、発光材料、電子輸送材料として用いるためには、こ
れらの有機化合物の各種特性を探求し、かかる特性を効
果的に組み合わせて電界発光素子とする必要性を意味
し、換言すれば広い範囲の有機化合物の研究開発が必要
であることを示している。
【０００６】さらに、上記の例を含め有機化合物を発光
体とするキャリア注入型電界発光素子はその研究の歴史
も浅く、未だその材料研究やデバイス化への研究が充分
になされているとは言えず、現状では更なる輝度の向
上、フルカラーディスプレーへの応用を考えた場合の
青、緑および赤の発光色相を精密に選択できるための発
光波長の多様化あるいは耐久性の向上など多くの課題を
抱えているのが実情である。
体とするキャリア注入型電界発光素子はその研究の歴史
も浅く、未だその材料研究やデバイス化への研究が充分
になされているとは言えず、現状では更なる輝度の向
上、フルカラーディスプレーへの応用を考えた場合の
青、緑および赤の発光色相を精密に選択できるための発
光波長の多様化あるいは耐久性の向上など多くの課題を
抱えているのが実情である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の実情に鑑みてなされたものであり、その目的は発光波
長に多様性があり、種々の発光色相を呈すると共に耐久
性に優れた電界発光素子を提供することにある。
の実情に鑑みてなされたものであり、その目的は発光波
長に多様性があり、種々の発光色相を呈すると共に耐久
性に優れた電界発光素子を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するための発光層の構成要素について鋭意検討し
た結果、陽極および陰極と、これらの間に挾持された一
層または複数層の有機化合物層より構成される電界発光
素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層
が、下記一般式化１で表わされる有機化合物を構成成分
とする層であることを特徴とする電界発光素子が、上記
課題に対し、有効であることを見い出し、本発明を完成
するに至った。
を解決するための発光層の構成要素について鋭意検討し
た結果、陽極および陰極と、これらの間に挾持された一
層または複数層の有機化合物層より構成される電界発光
素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層
が、下記一般式化１で表わされる有機化合物を構成成分
とする層であることを特徴とする電界発光素子が、上記
課題に対し、有効であることを見い出し、本発明を完成
するに至った。
【化１】
（式中、Ａ1及びＡ2は置換もしくは無置換のアルキル
基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、そ
れぞれ同一でも異なっていてもよい。）
基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、そ
れぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【０００９】一般式（Ｉ）におけるＡ1および／または
Ａ2がアリール基である場合、それらは炭素環式の芳香
族基、または複素環式の芳香族基であり、前者の例とし
ては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニリル基等
の非縮合炭素環式芳香族基および縮合多環式炭化水素基
を挙げることができる。縮合多環式炭化水素基として
は、好ましくは環を形成する炭素数が１８個以下のもの
が挙げられる。例えばペンタレニル基、インデニル基、
ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニ
レニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオレニル基、ｓ
−インダセニル基、アセナフチレニル基、プレイアデニ
ル基、アセナフテニル基、フェナレニル基、フェナント
リル基、アントリル基、フルオランテニル基、アセフェ
ナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニ
レニル基、ピレニル基、クリセニル基、及びナフタセニ
ル基等が挙げられる。
Ａ2がアリール基である場合、それらは炭素環式の芳香
族基、または複素環式の芳香族基であり、前者の例とし
ては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニリル基等
の非縮合炭素環式芳香族基および縮合多環式炭化水素基
を挙げることができる。縮合多環式炭化水素基として
は、好ましくは環を形成する炭素数が１８個以下のもの
が挙げられる。例えばペンタレニル基、インデニル基、
ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニ
レニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオレニル基、ｓ
−インダセニル基、アセナフチレニル基、プレイアデニ
ル基、アセナフテニル基、フェナレニル基、フェナント
リル基、アントリル基、フルオランテニル基、アセフェ
ナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニ
レニル基、ピレニル基、クリセニル基、及びナフタセニ
ル基等が挙げられる。
【００１０】Ａ1および／またはＡ2が複素環式の芳香族
基の例としては、次のような基が挙げられる。ピリジル
基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フ
ラニル基、ピロリル基、チオフェニル基、キノリル基、
クマリニル基、ベンゾフラニル基、ベンズイミダゾリル
基、ベンズオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ベン
ゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドリ
ル基、カルバゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル
基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル
基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニ
ル基、シンノリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、
フタラジニル基、フタラジンジオニル基、フタルアミジ
ル基、クロモニル基、ナフトラクタミル基、キノロニル
基、ｏ−スルホ安息香酸イミジル基、マレイン酸イミジ
ル基、ナフタリジニル基、ベンズイミダゾロニル基、ベ
ンズオキサゾロニル基、ベンゾチアゾロニル基、ベンゾ
チアゾチオニル基、キナゾロニル基、キノキサロニル
基、フタラゾニル基、ジオキソピリミジニル基、ピリド
ニル基、イソキノロニル基、イソキノリニル基、イソチ
アゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチア
ゾリル基、インダジロニル基、アクリジニル基、アクリ
ドニル基、キナゾリンジオニル基、キノキサリンジオニ
ル基、ベンゾオキサジンジオニル基、ベンゾキサジノニ
ル基、及びナフタルイミジル基。
基の例としては、次のような基が挙げられる。ピリジル
基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フ
ラニル基、ピロリル基、チオフェニル基、キノリル基、
クマリニル基、ベンゾフラニル基、ベンズイミダゾリル
基、ベンズオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ベン
ゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドリ
ル基、カルバゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル
基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル
基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニ
ル基、シンノリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、
フタラジニル基、フタラジンジオニル基、フタルアミジ
ル基、クロモニル基、ナフトラクタミル基、キノロニル
基、ｏ−スルホ安息香酸イミジル基、マレイン酸イミジ
ル基、ナフタリジニル基、ベンズイミダゾロニル基、ベ
ンズオキサゾロニル基、ベンゾチアゾロニル基、ベンゾ
チアゾチオニル基、キナゾロニル基、キノキサロニル
基、フタラゾニル基、ジオキソピリミジニル基、ピリド
ニル基、イソキノロニル基、イソキノリニル基、イソチ
アゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチア
ゾリル基、インダジロニル基、アクリジニル基、アクリ
ドニル基、キナゾリンジオニル基、キノキサリンジオニ
ル基、ベンゾオキサジンジオニル基、ベンゾキサジノニ
ル基、及びナフタルイミジル基。
【００１１】またこれらアリール基は以下で定義される
置換基（１）〜（９）を有することができる。 （１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基。 （２）アルキル基；好ましくはＣ1〜Ｃ20とりわけＣ1〜
Ｃ12の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらの
アルキル基は更に水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ12のアル
コキシ基、フェニル基、またはハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ
12のアルキル基、若しくはＣ1〜Ｃ12のアルコキシ基で
置換されたフェニル基を含有しても良い。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ1）：Ｒ1は（２）で定義し
たアルキル基を表わす。 （４）アリールオキシ基；アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられ、これらはＣ1〜Ｃ12のアル
コキシ基、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。 （５）アルキルチオ基（−ＳＲ1）；Ｒ1は（２）で定義
したアルキル基を表わす。 ルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基、ま
たはアリール基を表わし、アリール基としては例えばフ
ェニル基、ビフェニリル基、またはナフチル基が挙げら
れ、これらはＣ1〜Ｃ12のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12のア
ルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有しても
良い。またピペリジル基、モルホリル基のように、Ｒ2
とＲ3が窒素原子と共同で環を形成しても良い。またユ
ロリジル基のようにアリール基上の炭素原子と共同で環
を形成しても良い。 （７）アルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ4）：Ｒ4は
（２）で定義したアルキル基、または（４）で定義した
アリール基を表わす。 （８）アシル基（−ＣＯＲ4）、スルホニル基（−ＳＯ2
Ｒ4）、カルバモイル基 及びＲ4は上記で定義した意味を表わす。但しＲ2及びＲ
3においてアリール基上の炭素原子と共同で環を形成す
る場合を除く。 （９）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基。 またＡ1，Ａ2が置換若しくは無置換のアルキル基である
場合、それらは前記（２）で定義したアルキル基と同じ
である。
置換基（１）〜（９）を有することができる。 （１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基。 （２）アルキル基；好ましくはＣ1〜Ｃ20とりわけＣ1〜
Ｃ12の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらの
アルキル基は更に水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ12のアル
コキシ基、フェニル基、またはハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ
12のアルキル基、若しくはＣ1〜Ｃ12のアルコキシ基で
置換されたフェニル基を含有しても良い。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ1）：Ｒ1は（２）で定義し
たアルキル基を表わす。 （４）アリールオキシ基；アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられ、これらはＣ1〜Ｃ12のアル
コキシ基、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。 （５）アルキルチオ基（−ＳＲ1）；Ｒ1は（２）で定義
したアルキル基を表わす。 ルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基、ま
たはアリール基を表わし、アリール基としては例えばフ
ェニル基、ビフェニリル基、またはナフチル基が挙げら
れ、これらはＣ1〜Ｃ12のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12のア
ルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有しても
良い。またピペリジル基、モルホリル基のように、Ｒ2
とＲ3が窒素原子と共同で環を形成しても良い。またユ
ロリジル基のようにアリール基上の炭素原子と共同で環
を形成しても良い。 （７）アルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ4）：Ｒ4は
（２）で定義したアルキル基、または（４）で定義した
アリール基を表わす。 （８）アシル基（−ＣＯＲ4）、スルホニル基（−ＳＯ2
Ｒ4）、カルバモイル基 及びＲ4は上記で定義した意味を表わす。但しＲ2及びＲ
3においてアリール基上の炭素原子と共同で環を形成す
る場合を除く。 （９）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基。 またＡ1，Ａ2が置換若しくは無置換のアルキル基である
場合、それらは前記（２）で定義したアルキル基と同じ
である。
【００１２】次に本発明で使用される一般式化１で表わ
される化合物の具体例を表１に示すが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
される化合物の具体例を表１に示すが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
【表１】
【００１３】本発明における電界発光素子は、以上で説
明した有機化合物を真空蒸着法、溶液塗布等により、有
機化合物全体で２μｍより小さい厚み、さらに好ましく
は、０．０５μｍ〜０．５μｍの厚みに薄膜化すること
により有機化合物層を形成し、陽極及び陰極で挾持する
ことにより構成される。
明した有機化合物を真空蒸着法、溶液塗布等により、有
機化合物全体で２μｍより小さい厚み、さらに好ましく
は、０．０５μｍ〜０．５μｍの厚みに薄膜化すること
により有機化合物層を形成し、陽極及び陰極で挾持する
ことにより構成される。
【００１４】以下、図面に沿って本発明を更に詳細に説
明する。図１は本発明の電界発光素子の代表的な例であ
って、基板上に陽極、発光層及び陰極を順次設けた構成
のものである。図１に係る電界発光素子は使用する化合
物が単一でホール輸送性、電子輸送性、発光性の特性を
有する場合あるいは各々の特性を有する化合物を混合し
て使用する場合に特に有用である。
明する。図１は本発明の電界発光素子の代表的な例であ
って、基板上に陽極、発光層及び陰極を順次設けた構成
のものである。図１に係る電界発光素子は使用する化合
物が単一でホール輸送性、電子輸送性、発光性の特性を
有する場合あるいは各々の特性を有する化合物を混合し
て使用する場合に特に有用である。
【００１５】図２はホール輸送性化合物と電子輸送性化
合物との組み合わせにより発光層を形成したものであ
る。この構成は有機化合物の好ましい特性を組み合わせ
るものであり、ホール輸送性あるいは電子輸送性の優れ
た化合物を組み合わせることにより電極からのホールあ
るいは電子の注入を円滑に行ない発光特性の優れた素子
を得ようとするものである。なお、このタイプの電界発
光素子の場合、組み合わせる有機化合物によって発光物
質が異なるため、どちらの化合物が発光するかは一義的
に定めることはできない。
合物との組み合わせにより発光層を形成したものであ
る。この構成は有機化合物の好ましい特性を組み合わせ
るものであり、ホール輸送性あるいは電子輸送性の優れ
た化合物を組み合わせることにより電極からのホールあ
るいは電子の注入を円滑に行ない発光特性の優れた素子
を得ようとするものである。なお、このタイプの電界発
光素子の場合、組み合わせる有機化合物によって発光物
質が異なるため、どちらの化合物が発光するかは一義的
に定めることはできない。
【００１６】図３は、ホール輸送性化合物、発光性化合
物、電子輸送性化合物の組み合わせにより発光層を形成
するものであり、これは上記の機能分離の考えをさらに
進めたタイプのものと考えることができる。
物、電子輸送性化合物の組み合わせにより発光層を形成
するものであり、これは上記の機能分離の考えをさらに
進めたタイプのものと考えることができる。
【００１７】このタイプの電界発光素子はホール輸送
性、電子輸送性及び発光性の各特性を適合した化合物を
適宜組み合わせることによって得ることができるので、
化合物の対象範囲が極めて広くなるため、その選定が容
易となるばかりでなく、発光波長を異にする種々の化合
物が使用できるので、素子の発光色相が多様化するとい
った多くの利点を有する。
性、電子輸送性及び発光性の各特性を適合した化合物を
適宜組み合わせることによって得ることができるので、
化合物の対象範囲が極めて広くなるため、その選定が容
易となるばかりでなく、発光波長を異にする種々の化合
物が使用できるので、素子の発光色相が多様化するとい
った多くの利点を有する。
【００１８】本発明の化合物はいずれも発光特性の優れ
た化合物であり、必要により、図１、図２及び図３の様
な構成をとることができる。
た化合物であり、必要により、図１、図２及び図３の様
な構成をとることができる。
【００１９】また本発明においては、前記一般式化１に
おけるＡｒ，Ｒ1，Ｒ2あるいは置換基の種類を適宜選定
することによりホール輸送性の優れた化合物あるいは電
子輸送性の優れた化合物の両者の提供を可能とする。
おけるＡｒ，Ｒ1，Ｒ2あるいは置換基の種類を適宜選定
することによりホール輸送性の優れた化合物あるいは電
子輸送性の優れた化合物の両者の提供を可能とする。
【００２０】従って、図２及び図３の構成の場合、発光
層形成成分として、前記一般式化１で示される化合物の
２種類以上用いても良い。
層形成成分として、前記一般式化１で示される化合物の
２種類以上用いても良い。
【００２１】本発明においては、発光層形成成分として
前記一般式化１で示される化合物を用いるものである
が、必要に応じて、ホール輸送性化合物として芳香族第
三級アミンあるいはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン等を、また電子輸送性化合物とし
て、アルミニウムトリスオキシン、またはペリレンテト
ラカルボン酸誘導体等を用いることができる。
前記一般式化１で示される化合物を用いるものである
が、必要に応じて、ホール輸送性化合物として芳香族第
三級アミンあるいはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン等を、また電子輸送性化合物とし
て、アルミニウムトリスオキシン、またはペリレンテト
ラカルボン酸誘導体等を用いることができる。
【００２２】本発明の電界発光素子は発光層に電気的に
バイアスを付与し発光させるものであるが、わずかなピ
ンホールによって短絡をおこし素子として機能しなくな
る場合もあるので、発光層の形成には皮膜形成性に優れ
た化合物を併用することが望ましい。更にこのような皮
膜形成性に優れた化合物とたとえばポリマー結合剤を組
み合わせて発光層を形成することもできる。この場合に
使用できるポリマー結合剤としては、ポリスチレン、ポ
リビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリアミド等を挙げる
ことができる。また、電極からの電荷注入効率を向上さ
せるために、電荷注入輸送層を電極との間に別に設ける
ことも可能である。
バイアスを付与し発光させるものであるが、わずかなピ
ンホールによって短絡をおこし素子として機能しなくな
る場合もあるので、発光層の形成には皮膜形成性に優れ
た化合物を併用することが望ましい。更にこのような皮
膜形成性に優れた化合物とたとえばポリマー結合剤を組
み合わせて発光層を形成することもできる。この場合に
使用できるポリマー結合剤としては、ポリスチレン、ポ
リビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリアミド等を挙げる
ことができる。また、電極からの電荷注入効率を向上さ
せるために、電荷注入輸送層を電極との間に別に設ける
ことも可能である。
【００２３】陽極材料としてはニッケル、金、白金、パ
ラジウムやこれらの合金或いは酸化錫（ＳｎＯ2）、酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）、沃化銅などの仕事関数の大
きな金属やそれらの合金、化合物、更にはポリ（３−メ
チルチオフェン）、ポリピロール等の導電性ポリマーな
どを用いることができる。
ラジウムやこれらの合金或いは酸化錫（ＳｎＯ2）、酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）、沃化銅などの仕事関数の大
きな金属やそれらの合金、化合物、更にはポリ（３−メ
チルチオフェン）、ポリピロール等の導電性ポリマーな
どを用いることができる。
【００２４】一方、陰極材料としては、仕事関数の小さ
な銀、錫、鉛、マグネシウム、マンガン、アルミニウ
ム、或いはこれらの合金が用いられる。陽極及び陰極と
して用いる材料のうち少なくとも一方は、素子の発光波
長領域において十分透明であることが望ましい。具体的
には％以上の光透過率を有することが望ましい。
な銀、錫、鉛、マグネシウム、マンガン、アルミニウ
ム、或いはこれらの合金が用いられる。陽極及び陰極と
して用いる材料のうち少なくとも一方は、素子の発光波
長領域において十分透明であることが望ましい。具体的
には％以上の光透過率を有することが望ましい。
【００２５】本発明においては、透明陽極を透明基板上
に形成し、図１〜図３の様な構成とすることが好ましい
が、場合によってはその逆の構成をとっても良い。また
透明基板としてはガラス、プラスチックフィルム等が使
用できる。
に形成し、図１〜図３の様な構成とすることが好ましい
が、場合によってはその逆の構成をとっても良い。また
透明基板としてはガラス、プラスチックフィルム等が使
用できる。
【００２６】また、本発明においては、この様にして得
られた電界発光素子の安定性の向上、特に大気性の水分
に対する保護のために、別に保護層を設けたり、素子全
体をセル中に入れ、シリコンオイル等を封入するように
しても良い。
られた電界発光素子の安定性の向上、特に大気性の水分
に対する保護のために、別に保護層を設けたり、素子全
体をセル中に入れ、シリコンオイル等を封入するように
しても良い。
【００２７】
【実施例】以下実施例に基いて、本発明をより具体的に
説明する。 実施例１ ガラス基板上に大きさ３ｍｍ×３ｍｍ、厚さ１０００Å
の酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、そ
の上に前記化合物Ｎｏ．６からなるホール輸送層５００
Å、下記構造式で示されるオキサジアゾール誘導体から
なる電子輸送層５００Å、アルミニウムからなる陰極１
０００Åを各々真空蒸着により形成し、図２に示すよう
な素子を作製した。蒸着時の真空度は約６×１０-6Ｔｏ
ｒｒ、基板温度は室温である。このようにして作製した
素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続
し、２４Ｖの電圧を印加したところ電流密度１５．２ｍ
Ａ／ｃｍ2の電流が素子に流れ、青色の明瞭な発光が長
時間にわたって確認された。この時の輝度は１２２ｃｄ
／ｍ2であった。
説明する。 実施例１ ガラス基板上に大きさ３ｍｍ×３ｍｍ、厚さ１０００Å
の酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、そ
の上に前記化合物Ｎｏ．６からなるホール輸送層５００
Å、下記構造式で示されるオキサジアゾール誘導体から
なる電子輸送層５００Å、アルミニウムからなる陰極１
０００Åを各々真空蒸着により形成し、図２に示すよう
な素子を作製した。蒸着時の真空度は約６×１０-6Ｔｏ
ｒｒ、基板温度は室温である。このようにして作製した
素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続
し、２４Ｖの電圧を印加したところ電流密度１５．２ｍ
Ａ／ｃｍ2の電流が素子に流れ、青色の明瞭な発光が長
時間にわたって確認された。この時の輝度は１２２ｃｄ
／ｍ2であった。
【化２】
【００２８】実施例２
実施例１で用いた化合物Ｎｏ．６の代わりに化合物Ｎ
ｏ．１３を用いた以外は、実施例１と同様に操作し、図
２に示すような素子を作製した。この素子の陽極及び陰
極にリード線を介して直流電源を接続し、２４Ｖの電圧
を印加したところ電流密度８．２５ｍＡ／ｃｍ2の電流
が素子に流れ、緑色の明瞭な発光が長時間にわたって確
認された。この時の輝度は７７ｃｄ／ｍ2であった。
ｏ．１３を用いた以外は、実施例１と同様に操作し、図
２に示すような素子を作製した。この素子の陽極及び陰
極にリード線を介して直流電源を接続し、２４Ｖの電圧
を印加したところ電流密度８．２５ｍＡ／ｃｍ2の電流
が素子に流れ、緑色の明瞭な発光が長時間にわたって確
認された。この時の輝度は７７ｃｄ／ｍ2であった。
【００２９】
【発明の効果】本発明の電界発光素子は有機化合物層の
構成材料として前記一般式化１で示される化合物を用い
たことから、低い駆動電圧でも長期間にわたって輝度の
高い発光を得ることが出来ると共に種々の色調を呈する
ことが可能となる。また素子の作成も真空蒸着法等によ
り容易に行なえるので安価で大面積の素子を効率よく生
産できる等の利点を有する。
構成材料として前記一般式化１で示される化合物を用い
たことから、低い駆動電圧でも長期間にわたって輝度の
高い発光を得ることが出来ると共に種々の色調を呈する
ことが可能となる。また素子の作成も真空蒸着法等によ
り容易に行なえるので安価で大面積の素子を効率よく生
産できる等の利点を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明に係る電界発光素子の模式断面図であ
る。
る。
【図２】 本発明に係る他の電界発光素子の模式断面図
である。
である。
【図３】 本発明に係る更に別の電界発光素子の模式断
面図である。
面図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 左近 洋太
東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式
会社リコー内
(72)発明者 高橋 俊彦
東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式
会社リコー内
(72)発明者 山口 岳人
東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式
会社リコー内
Claims (3)
- 【請求項１】 陽極および陰極と、これらの間に挾持さ
れた一層または複数層の有機化合物層より構成される電
界発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくと
も一層が、下記一般式化１で表わされる有機化合物を構
成成分とする層であることを特徴とする電界発光素子。 【化１】 （式中、Ａ1及びＡ2は置換もしくは無置換のアルキル
基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、そ
れぞれ同一でも異なっていてもよい。） - 【請求項２】 一般式化１において、Ａ1及び／又はＡ2
が置換のアリール基である請求項１の電界発光素子。 - 【請求項３】 一般式化１において、Ａ1及び／又はＡ2
がアルキル基又はアルコキシ基で置換されたアリール基
である請求項１又は請求項２の電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3190953A JPH0521161A (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | 電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3190953A JPH0521161A (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | 電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0521161A true JPH0521161A (ja) | 1993-01-29 |
Family
ID=16266429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3190953A Pending JPH0521161A (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0521161A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1403354A1 (en) * | 2002-08-28 | 2004-03-31 | Fujitsu Limited | 1,3,6,8 tetrasubstituted pyrene compound, organic EL element using the same, and organic EL display using the same |
| EP1604974A1 (en) | 2003-03-20 | 2005-12-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element made with the same |
| WO2007145136A1 (ja) | 2006-06-15 | 2007-12-21 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
| US9343682B2 (en) | 2002-07-19 | 2016-05-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organic light emitting medium |
| US9882141B2 (en) | 2012-12-17 | 2018-01-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Pyrene-based compound and organic light-emitting diode including the same |
| US9997713B2 (en) | 2013-01-28 | 2018-06-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
-
1991
- 1991-07-05 JP JP3190953A patent/JPH0521161A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9960358B2 (en) | 2002-07-19 | 2018-05-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organic light emitting medium |
| US10243145B2 (en) | 2002-07-19 | 2019-03-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organic light emitting medium |
| US9343682B2 (en) | 2002-07-19 | 2016-05-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organic light emitting medium |
| US9728727B2 (en) | 2002-07-19 | 2017-08-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organic light emitting medium |
| CN1321104C (zh) * | 2002-08-28 | 2007-06-13 | 富士胶片株式会社 | 1，3，6，8－四取代的芘化合物，使用该化合物的有机电致发光元件和有机电致发光显示器 |
| EP1403354A1 (en) * | 2002-08-28 | 2004-03-31 | Fujitsu Limited | 1,3,6,8 tetrasubstituted pyrene compound, organic EL element using the same, and organic EL display using the same |
| EP1604974A1 (en) | 2003-03-20 | 2005-12-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element made with the same |
| KR101109561B1 (ko) * | 2003-03-20 | 2012-01-31 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이를 사용한 유기 전계발광 소자 |
| US8592051B2 (en) * | 2003-03-20 | 2013-11-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element made with the same |
| US8729530B2 (en) | 2006-06-15 | 2014-05-20 | Toray Industries, Inc. | Material for light-emitting device and light-emitting device |
| WO2007145136A1 (ja) | 2006-06-15 | 2007-12-21 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
| US9882141B2 (en) | 2012-12-17 | 2018-01-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Pyrene-based compound and organic light-emitting diode including the same |
| US9997713B2 (en) | 2013-01-28 | 2018-06-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
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