JPH0665569A - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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- JPH0665569A JPH0665569A JP5104993A JP10499393A JPH0665569A JP H0665569 A JPH0665569 A JP H0665569A JP 5104993 A JP5104993 A JP 5104993A JP 10499393 A JP10499393 A JP 10499393A JP H0665569 A JPH0665569 A JP H0665569A
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- JP
- Japan
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- organic
- layer
- anode
- light emitting
- electroluminescent device
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 発光性能が長時間に亘って持続する耐久性に
優れた電界発光素子を提供する。 【構成】 陽極および陰極と、これらの間に狭持された
一層または複数層の有機化合物層より構成される電界発
光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一
層が、下記一般式〔Ｉ〕（化１）で表わされるオキサジ
アゾール系化合物を構成成分とする層であることを特徴
とする電界発光素子。 【化１】
優れた電界発光素子を提供する。 【構成】 陽極および陰極と、これらの間に狭持された
一層または複数層の有機化合物層より構成される電界発
光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一
層が、下記一般式〔Ｉ〕（化１）で表わされるオキサジ
アゾール系化合物を構成成分とする層であることを特徴
とする電界発光素子。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、発光性物質からなる発
光層を有し、電界を印加することにより電気エネルギー
を直接光エネルギーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯
あるいは発光ダイオード等とは異なり大面積の面状発光
体の実現を可能にする電界発光素子に関する。
光層を有し、電界を印加することにより電気エネルギー
を直接光エネルギーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯
あるいは発光ダイオード等とは異なり大面積の面状発光
体の実現を可能にする電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】電界発光素子はその発光励起機構の違い
から、（１）発光層内での電子や正孔の局所的な移動に
より発光体を励起し、交流電界でのみ発光する真性電界
発光素子と、（２）電極からの電子と正孔の注入とその
発光層内での再結合により発光体を励起し、直流電界で
作動するキャリア注入型電界発光素子の二つに分けられ
る。（１）の真性電界発光型の発光素子は一般にＺｎＳ
にＭｎ、Ｃｕ等を添加した無機化合物を発光体とするも
のであるが、駆動に２００Ｖ以上の高い交流電界を必要
とすること、製造コストが高いこと、輝度や耐久性も不
十分である等の多くの問題点を有する。
から、（１）発光層内での電子や正孔の局所的な移動に
より発光体を励起し、交流電界でのみ発光する真性電界
発光素子と、（２）電極からの電子と正孔の注入とその
発光層内での再結合により発光体を励起し、直流電界で
作動するキャリア注入型電界発光素子の二つに分けられ
る。（１）の真性電界発光型の発光素子は一般にＺｎＳ
にＭｎ、Ｃｕ等を添加した無機化合物を発光体とするも
のであるが、駆動に２００Ｖ以上の高い交流電界を必要
とすること、製造コストが高いこと、輝度や耐久性も不
十分である等の多くの問題点を有する。
【０００３】（２）のキャリア注入型電界発光素子は発
光層として薄膜状有機化合物を用いるようになってから
高輝度のものが得られるようになった。たとえば、特開
昭５９−１９４３９３、（米国特許４，５３９，５０
７、特開昭６３−２９５６６９５）、米国特許４，７２
０，４３２（及び特開昭６３−２６４６９２）には、陽
極、有機質ホール注入輸送帯、有機質電子注入性発光体
および陰極から成る電界発光素子が開示されており、こ
れらに使用される材料としては、例えば、有機質ホール
注入輸送用材料としては芳香族三級アミンが、また、有
機質電子注入性発光材料としては、アルミニウムトリス
オキシン等が代表的な例としてあげられる。
光層として薄膜状有機化合物を用いるようになってから
高輝度のものが得られるようになった。たとえば、特開
昭５９−１９４３９３、（米国特許４，５３９，５０
７、特開昭６３−２９５６６９５）、米国特許４，７２
０，４３２（及び特開昭６３−２６４６９２）には、陽
極、有機質ホール注入輸送帯、有機質電子注入性発光体
および陰極から成る電界発光素子が開示されており、こ
れらに使用される材料としては、例えば、有機質ホール
注入輸送用材料としては芳香族三級アミンが、また、有
機質電子注入性発光材料としては、アルミニウムトリス
オキシン等が代表的な例としてあげられる。
【０００４】また、Ｊｐｎ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｄ，ｖｏｌ．２７，ｐ７１
３−７１５には陽極、有機質ホール輸送層、発光層、有
機質電子輸送層および陰極から成る電界発光素子が報告
されており、これらに使用される材料としては、有機質
ホール輸送材料としてはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミンが、また、有機質電子輸送材
料としては、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボ
ン酸ビスベンズイミダゾールが、また発光材料としては
フタロペリノンが例示されている。
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｄ，ｖｏｌ．２７，ｐ７１
３−７１５には陽極、有機質ホール輸送層、発光層、有
機質電子輸送層および陰極から成る電界発光素子が報告
されており、これらに使用される材料としては、有機質
ホール輸送材料としてはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミンが、また、有機質電子輸送材
料としては、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボ
ン酸ビスベンズイミダゾールが、また発光材料としては
フタロペリノンが例示されている。
【０００５】上記の例を含め有機化合物を発光体とする
キャリア注入型電界発光素子はその研究の歴史も浅く、
未だその材料研究やデバイス化への研究が充分になされ
ているとは言えず、現状では更なる輝度の向上、発光波
長のコントロールあるいは耐久性の向上など多くの課題
を抱えているのが実情である。
キャリア注入型電界発光素子はその研究の歴史も浅く、
未だその材料研究やデバイス化への研究が充分になされ
ているとは言えず、現状では更なる輝度の向上、発光波
長のコントロールあるいは耐久性の向上など多くの課題
を抱えているのが実情である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の実情に鑑みてなされたものであり、その目的は発光
性能が長時間に亘って持続する耐久性に優れた電界発光
素子を提供することにある。
術の実情に鑑みてなされたものであり、その目的は発光
性能が長時間に亘って持続する耐久性に優れた電界発光
素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、陽極お
よび陰極と、これらの間に狭持された一層または複数層
の有機化合物層より構成される電界発光素子において、
前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記一般式
〔Ｉ〕（化１）で表わされるオキサジアゾール系化合物
を構成成分とする層であることを特徴とする電界発光素
子が提供される。また、陽極と陰極との間に、有機ホー
ル輸送層と、有機発光層と、有機電子輸送層とが陽極側
から順に形成された有機３層素子構造、或いは陽極と陰
極との間に、有機発光層と、有機電子輸送層とが陽極側
から順に形成された有機２層素子構造を有する電界発光
素子において、前記有機電子輸送層が下記一般式〔Ｉ〕
（化１）で表わされるオキサジアゾール系化合物を構成
成分とすることを特徴とする電界発光素子が提供され
る。更に、陽極と陰極との間に、有機ホール輸送層と、
有機発光層と、有機電子輸送層とが陽極側から順に形成
された有機３層素子構造、或いは陽極と陰極との間に、
有機ホール輸送層と、有機発光層とが陽極側から順に形
成された有機２層素子構造、或いは陽極と陰極との間に
有機発光層が形成された有機単層素子構造を有する電界
発光素子において、前記有機発光層が、下記一般式
〔Ｉ〕（化１）で表わされるオキサジアゾール系化合物
を構成成分とする層であることを特徴とする電界発光素
子が提供される。
よび陰極と、これらの間に狭持された一層または複数層
の有機化合物層より構成される電界発光素子において、
前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記一般式
〔Ｉ〕（化１）で表わされるオキサジアゾール系化合物
を構成成分とする層であることを特徴とする電界発光素
子が提供される。また、陽極と陰極との間に、有機ホー
ル輸送層と、有機発光層と、有機電子輸送層とが陽極側
から順に形成された有機３層素子構造、或いは陽極と陰
極との間に、有機発光層と、有機電子輸送層とが陽極側
から順に形成された有機２層素子構造を有する電界発光
素子において、前記有機電子輸送層が下記一般式〔Ｉ〕
（化１）で表わされるオキサジアゾール系化合物を構成
成分とすることを特徴とする電界発光素子が提供され
る。更に、陽極と陰極との間に、有機ホール輸送層と、
有機発光層と、有機電子輸送層とが陽極側から順に形成
された有機３層素子構造、或いは陽極と陰極との間に、
有機ホール輸送層と、有機発光層とが陽極側から順に形
成された有機２層素子構造、或いは陽極と陰極との間に
有機発光層が形成された有機単層素子構造を有する電界
発光素子において、前記有機発光層が、下記一般式
〔Ｉ〕（化１）で表わされるオキサジアゾール系化合物
を構成成分とする層であることを特徴とする電界発光素
子が提供される。
【化１】
【０００８】本発明者らは、上記課題を解決するための
発光層の構成要素について鋭意検討した結果、陽極およ
び陰極と、これらの間に狭持された一層またはは複数層
の有機化合物層より構成される電界発光素子において、
前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、前記一般式
〔Ｉ〕（化１）で表わされるオキサジアゾール系化合物
を構成成分とする層である電界発光素子が、上記課題に
対し、有効であることを見い出し、本発明を完成するに
至った。
発光層の構成要素について鋭意検討した結果、陽極およ
び陰極と、これらの間に狭持された一層またはは複数層
の有機化合物層より構成される電界発光素子において、
前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、前記一般式
〔Ｉ〕（化１）で表わされるオキサジアゾール系化合物
を構成成分とする層である電界発光素子が、上記課題に
対し、有効であることを見い出し、本発明を完成するに
至った。
【０００９】本発明は前記したように有機化合物層の少
なくとも一層にオキサジアゾール系化合物を含有させた
ものであるが、かかる前記一般式〔Ｉ〕（化１）で表わ
されるオキサジアゾール系化合物のＡｒとしては、次の
ものが挙げられる。まず、Ａｒがアルキル基の場合、該
アルキル基としては、炭素数１〜６、好ましくは炭素数
１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が挙げられる。更
にＡｒがアリール基、複素環式芳香環の場合、フェニ
ル、ナフチル、アントリル、アセナフテニル、フルオレ
ニル、フェナントリル、スチリル、ピリジル、ピリミジ
ル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、キノリル、ベ
ンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、カル
バゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリル等が挙げ
られる。
なくとも一層にオキサジアゾール系化合物を含有させた
ものであるが、かかる前記一般式〔Ｉ〕（化１）で表わ
されるオキサジアゾール系化合物のＡｒとしては、次の
ものが挙げられる。まず、Ａｒがアルキル基の場合、該
アルキル基としては、炭素数１〜６、好ましくは炭素数
１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が挙げられる。更
にＡｒがアリール基、複素環式芳香環の場合、フェニ
ル、ナフチル、アントリル、アセナフテニル、フルオレ
ニル、フェナントリル、スチリル、ピリジル、ピリミジ
ル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、キノリル、ベ
ンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、カル
バゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリル等が挙げ
られる。
【００１０】前記一般式〔Ｉ〕（化１）におけるＡｒの
置換基としては具体的には次のような基を挙げることが
できる。
置換基としては具体的には次のような基を挙げることが
できる。
【００１１】（１）ハロゲン原子、水酸基、トリフルオ
ロメチル基、シアノ基、ニトロ基。 （２）アルキル基；好ましくはＣ1〜Ｃ6とりわけＣ1〜
Ｃ4の直鎖または分岐鎖のアルキル基である。 （３）アリール基；炭素環式あるいは複素環式芳香環で
あり、フェニル、ナフチル、アントリル、アセナフテニ
ル、フルオレニル、フェナントリル、インデニル、ピレ
ニル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チ
オフェニル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフ
ェニル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、キノキサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、
ジベンゾフラニル、ジベンジチオフェニル等を示し、こ
れらのアリール基は更にハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基等
で置換されていてもよい。 （４）アルコキシ基（−ＯＲ1）：Ｒ1は（２）で定義し
たアルキル基を表わす。 （５）アリールオキシ基；アリール基として（３）で定
義した基を示す。 （６）アルキルチオ基（−ＳＲ2）：Ｒ2は（２）で定義
した基を示す。 ルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基、ま
たは（３）で定義したアリール基を表わし、またピペリ
ジル基、モルホリル基のように、Ｒ3とＲ4が窒素原子と
共同で環を形成しても良い。またユロリジル基のように
アリール基上の炭素原子と共同で環を形成しても良い。 （８）アルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ5）：Ｒ5は
（２）で定義したアルキル基、または（３）で定義した
アリール基を表わす。 （９）アシル基（−ＣＯＲ5）、スルホニル基（−ＳＯ2
Ｒ5）、カルバモイル基 及びＲ5は上記で定義した意味を表わす。但しＲ3及びＲ
4においてアリール基上の炭素原子と共同で環を形成す
る場合を除く。 （１０）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基。 （１１）スチリル基（−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ6Ｈ4−Ｒ5） Ｒ5は（１）〜（１０）で定義した置換基を表わす。
ロメチル基、シアノ基、ニトロ基。 （２）アルキル基；好ましくはＣ1〜Ｃ6とりわけＣ1〜
Ｃ4の直鎖または分岐鎖のアルキル基である。 （３）アリール基；炭素環式あるいは複素環式芳香環で
あり、フェニル、ナフチル、アントリル、アセナフテニ
ル、フルオレニル、フェナントリル、インデニル、ピレ
ニル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チ
オフェニル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフ
ェニル、インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、キノキサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、
ジベンゾフラニル、ジベンジチオフェニル等を示し、こ
れらのアリール基は更にハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基等
で置換されていてもよい。 （４）アルコキシ基（−ＯＲ1）：Ｒ1は（２）で定義し
たアルキル基を表わす。 （５）アリールオキシ基；アリール基として（３）で定
義した基を示す。 （６）アルキルチオ基（−ＳＲ2）：Ｒ2は（２）で定義
した基を示す。 ルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基、ま
たは（３）で定義したアリール基を表わし、またピペリ
ジル基、モルホリル基のように、Ｒ3とＲ4が窒素原子と
共同で環を形成しても良い。またユロリジル基のように
アリール基上の炭素原子と共同で環を形成しても良い。 （８）アルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ5）：Ｒ5は
（２）で定義したアルキル基、または（３）で定義した
アリール基を表わす。 （９）アシル基（−ＣＯＲ5）、スルホニル基（−ＳＯ2
Ｒ5）、カルバモイル基 及びＲ5は上記で定義した意味を表わす。但しＲ3及びＲ
4においてアリール基上の炭素原子と共同で環を形成す
る場合を除く。 （１０）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等
のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基。 （１１）スチリル基（−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ6Ｈ4−Ｒ5） Ｒ5は（１）〜（１０）で定義した置換基を表わす。
【００１２】次に本発明で使用される前記一般式〔Ｉ〕
（化１）で表わされるオキサジアゾール系化合物の具体
例を表１に示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
（化１）で表わされるオキサジアゾール系化合物の具体
例を表１に示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
【００１３】
【表１】
【００１４】本発明における電界発光素子は以上で説明
した化合物を真空蒸着法、溶液塗布法等により薄膜化
し、陽極及び陰極で狭持することにより構成される。そ
の際、化合物中に添加物として他の物質を複数種添加す
ることもできる。また、電極からの電荷注入効率を向上
させるために電極注入輸送層を電極との間に別に設ける
ことも可能である。
した化合物を真空蒸着法、溶液塗布法等により薄膜化
し、陽極及び陰極で狭持することにより構成される。そ
の際、化合物中に添加物として他の物質を複数種添加す
ることもできる。また、電極からの電荷注入効率を向上
させるために電極注入輸送層を電極との間に別に設ける
ことも可能である。
【００１５】陽極材料としてはニッケル、金、白金、パ
ラジウムやこれらの合金或いは酸化錫（ＳｎＯ2）、酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）、沃化銅などの仕事関数の大
きな金属やそれらの合金、化合物、更にはポリ（３−メ
チルチオフェン）、ポリピロール等の導電性ポリマーな
どを用いることができる。
ラジウムやこれらの合金或いは酸化錫（ＳｎＯ2）、酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）、沃化銅などの仕事関数の大
きな金属やそれらの合金、化合物、更にはポリ（３−メ
チルチオフェン）、ポリピロール等の導電性ポリマーな
どを用いることができる。
【００１６】一方、陰極材料としては、仕事関数の小さ
な銀、錫、鉛、マグネシウム、マンガン、アルミニウ
ム、或いはこれらの合金が用いられる。陽極及び陰極と
して用いる材料のうち少なくとも一方は、素子の発光波
長領域において充分透明であることが望ましい。具体的
には８０％以上の光透過率を有することが望ましい。
な銀、錫、鉛、マグネシウム、マンガン、アルミニウ
ム、或いはこれらの合金が用いられる。陽極及び陰極と
して用いる材料のうち少なくとも一方は、素子の発光波
長領域において充分透明であることが望ましい。具体的
には８０％以上の光透過率を有することが望ましい。
【００１７】図１〜４に本発明に係る電界発光素子の代
表的な構成例を示す。図１において、１は基板、２，４
は電極、３ａは発光層、３ｂは電子輸送層、３ｃは正孔
輸送層である。図１は、基板１上に電極２を設け、電極
２上に発光層３ａを単独で設け、その上に電極を設けた
構成のものである。図２は、図１において電極２と発光
層３ａの間に正孔輸送層３ｃを設けたものであり、図３
は、図１において発光層３ａと電極４の間に電子輸送層
３ｂを設けたものである。図４は、図３において電極２
と発光層３ａとの間に正孔輸送層３ｃを設けた構成のも
のである。
表的な構成例を示す。図１において、１は基板、２，４
は電極、３ａは発光層、３ｂは電子輸送層、３ｃは正孔
輸送層である。図１は、基板１上に電極２を設け、電極
２上に発光層３ａを単独で設け、その上に電極を設けた
構成のものである。図２は、図１において電極２と発光
層３ａの間に正孔輸送層３ｃを設けたものであり、図３
は、図１において発光層３ａと電極４の間に電子輸送層
３ｂを設けたものである。図４は、図３において電極２
と発光層３ａとの間に正孔輸送層３ｃを設けた構成のも
のである。
【００１８】本発明の電界発光素子は以上の各層をガラ
ス等の透明基板上に順次積層されて素子として構成され
るわけであるが、素子の安定性の向上、特に大気中の水
分に対する保護のために、別に保護層を設けたり、素子
全体をセル中に入れ、シリコンオイル等を封入するよう
にしてもよい。
ス等の透明基板上に順次積層されて素子として構成され
るわけであるが、素子の安定性の向上、特に大気中の水
分に対する保護のために、別に保護層を設けたり、素子
全体をセル中に入れ、シリコンオイル等を封入するよう
にしてもよい。
【００１９】以下、実施例により本発明を更に詳細に説
明する。 実施例１ ガラス基板上に大きさ３ｍｍ×３ｍｍ、厚さ７００Åの
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、その
上に下記構造式（化２）で表わされるジアミン誘導体か
らなるホール輸送層５００Å、前記表１中のＮｏ．１２
の化合物からなる電子輸送層５００Å、アルミニウムか
らなる陰極を各々真空蒸着により形成し、電界発光素子
を作製した。蒸着時の真空度は約０．７×１０-6ｔｏｒ
ｒであり、基板温度は室温である。このようにして作製
した素子の陽極及び陰極にリード線介して直流電源を接
続したところ電流密度５０ｍＡ／ｃｍ2において印加電
圧が２５Ｖであり、白色の明瞭な発光が長時間にわたっ
て確認された。この時の発光波長は５３７ｎｍと４０７
ｎｍにピークを有し、輝度は４００ｃｄ／ｍ2であっ
た。
明する。 実施例１ ガラス基板上に大きさ３ｍｍ×３ｍｍ、厚さ７００Åの
酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、その
上に下記構造式（化２）で表わされるジアミン誘導体か
らなるホール輸送層５００Å、前記表１中のＮｏ．１２
の化合物からなる電子輸送層５００Å、アルミニウムか
らなる陰極を各々真空蒸着により形成し、電界発光素子
を作製した。蒸着時の真空度は約０．７×１０-6ｔｏｒ
ｒであり、基板温度は室温である。このようにして作製
した素子の陽極及び陰極にリード線介して直流電源を接
続したところ電流密度５０ｍＡ／ｃｍ2において印加電
圧が２５Ｖであり、白色の明瞭な発光が長時間にわたっ
て確認された。この時の発光波長は５３７ｎｍと４０７
ｎｍにピークを有し、輝度は４００ｃｄ／ｍ2であっ
た。
【化２】 なお、この素子は１ヵ月保存後においても明瞭な発光が
認められた。
認められた。
【００２０】実施例２ ホール輸送性発光層として下記構造式（化３）で表わさ
れる化合物を用いた以外は実施例１と同様にして電界発
光素子を作製した。このようにして作製した素子の陽極
及び陰極にリード線介して直流電源を接続したところ電
流密度１０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が２８Ｖであ
り、青色の明瞭な発光が長時間にわたって確認された。
この時の発光波長は４６４ｎｍで輝度は４０ｃｄ／ｍ2
であった。尚、この例では前記表１中のＮｏ．１２の化
合物よりなる層は、電子輸送層として機能したことが理
解される。
れる化合物を用いた以外は実施例１と同様にして電界発
光素子を作製した。このようにして作製した素子の陽極
及び陰極にリード線介して直流電源を接続したところ電
流密度１０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が２８Ｖであ
り、青色の明瞭な発光が長時間にわたって確認された。
この時の発光波長は４６４ｎｍで輝度は４０ｃｄ／ｍ2
であった。尚、この例では前記表１中のＮｏ．１２の化
合物よりなる層は、電子輸送層として機能したことが理
解される。
【化３】
【００２１】実施例３ ホール輸送性発光層として下記構造式（化４）で表わさ
れる化合物を５００Å、電子輸送層として前記表１中の
Ｎｏ．１２の化合物を５００Å、陰極としてＭｇＡｇ
（１０：１）を２０００Å、それぞれ真空蒸着により形
成し、素子を作製した。このようにして作製した素子に
直流電圧を印加したところ、印加電圧１２．５Ｖ、電流
密度１００ｍＡ／ｃｍ2において、２０００ｃｄ／ｍ2の
発光輝度が観測された。この時発光波長は５１０ｎｍで
あった。
れる化合物を５００Å、電子輸送層として前記表１中の
Ｎｏ．１２の化合物を５００Å、陰極としてＭｇＡｇ
（１０：１）を２０００Å、それぞれ真空蒸着により形
成し、素子を作製した。このようにして作製した素子に
直流電圧を印加したところ、印加電圧１２．５Ｖ、電流
密度１００ｍＡ／ｃｍ2において、２０００ｃｄ／ｍ2の
発光輝度が観測された。この時発光波長は５１０ｎｍで
あった。
【化４】
【００２２】実施例４ 実施例３と同様にして、Ｅｌ素子を作製した。ただし、
ホール輸送性発光層として、下記構造式（化５）で表わ
される化合物を用いた。このようにして作製したＥｌ素
子に直流電圧を印加したところ、印加電圧９Ｖ．、電流
密度３０ｍＡ／ｃｍ2において、８ｃｄ／ｍ2の発光輝度
が観測された。また、この素子を３０ｍＡ／ｃｍ2の定
電流下で駆動したところ、１時間後において、駆動電
圧、２４Ｖ、発光輝度２１５ｃｄ／ｍ2が観測され、経
時と共に、発光効率の増加が認められた。
ホール輸送性発光層として、下記構造式（化５）で表わ
される化合物を用いた。このようにして作製したＥｌ素
子に直流電圧を印加したところ、印加電圧９Ｖ．、電流
密度３０ｍＡ／ｃｍ2において、８ｃｄ／ｍ2の発光輝度
が観測された。また、この素子を３０ｍＡ／ｃｍ2の定
電流下で駆動したところ、１時間後において、駆動電
圧、２４Ｖ、発光輝度２１５ｃｄ／ｍ2が観測され、経
時と共に、発光効率の増加が認められた。
【化５】
【００２３】実施例５ 実施例１と同様のＩＴＯ基板にホール輸送層として下記
構造式化６で表される化合物を４００Å、発光層として
下記構造式化７で表される化合物を１５０Å、さらに電
子輸送層として前記化合物Ｎｏ．１２の化合物を５００
Å蒸着し、ＥＬ素子を作製した。この様にして得られた
ＥＬ素子に直流電圧を印加し駆動したところ、駆動電圧
６．４Ｖ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2において、６４０
ｃｄ／ｍ2の発光輝度を示し、発光ピーク波長は４７５
ｎｍであり、発光層に基づくＥＬ発光が観測された。こ
のＥＬ素子を電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2の定電流下で駆
動したところ、１時間おいても３００ｃｄ／ｍ2の輝度
を維持していた。
構造式化６で表される化合物を４００Å、発光層として
下記構造式化７で表される化合物を１５０Å、さらに電
子輸送層として前記化合物Ｎｏ．１２の化合物を５００
Å蒸着し、ＥＬ素子を作製した。この様にして得られた
ＥＬ素子に直流電圧を印加し駆動したところ、駆動電圧
６．４Ｖ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2において、６４０
ｃｄ／ｍ2の発光輝度を示し、発光ピーク波長は４７５
ｎｍであり、発光層に基づくＥＬ発光が観測された。こ
のＥＬ素子を電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2の定電流下で駆
動したところ、１時間おいても３００ｃｄ／ｍ2の輝度
を維持していた。
【化６】
【化７】
【００２４】実施例６〜１６ 発光層を構成する化合物を下記表３で表される化合物に
代えた以外は実施例５と同様にしてＥＬ素子を作製し
た。この様にして作製したＥＬ素子に直流電圧を印加し
て駆動したところ表４に記した素子特性を示した。
代えた以外は実施例５と同様にしてＥＬ素子を作製し
た。この様にして作製したＥＬ素子に直流電圧を印加し
て駆動したところ表４に記した素子特性を示した。
【００２５】実施例１７〜２４ 電子輸送層を構成する化合物を下記表５で表される化合
物に代えた以外は実施例５と同様にしてＥＬ素子を作製
した。この様にして作製したＥＬ素子に直流電圧を印加
して駆動したところ表５に記した素子特性を示した。
物に代えた以外は実施例５と同様にしてＥＬ素子を作製
した。この様にして作製したＥＬ素子に直流電圧を印加
して駆動したところ表５に記した素子特性を示した。
【００２６】
【表３】
【００２７】
【表４】
【００２８】
【表５】
【００２９】比較例 実施例１において、電子輸送層に用いた前記表１中のＮ
ｏ．１２の化合物の代りに、下記構造式（化６）で表わ
される化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして電
界発光素子を作成した。
ｏ．１２の化合物の代りに、下記構造式（化６）で表わ
される化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして電
界発光素子を作成した。
【化６】 この素子を同様に発光させたところ緑色の発光が認めら
れた。この素子を１ヶ月室温に保存後においては発光は
認められなかった。
れた。この素子を１ヶ月室温に保存後においては発光は
認められなかった。
【００３０】
【発明の効果】本発明の電界発光素子は、有機化合物の
構成材料として前記一般式〔Ｉ〕（化１）で表わされる
オキサジアゾール系化合物を用いたことから、発光性能
が長期間にわたって持続し、耐久性に優れたものであ
る。
構成材料として前記一般式〔Ｉ〕（化１）で表わされる
オキサジアゾール系化合物を用いたことから、発光性能
が長期間にわたって持続し、耐久性に優れたものであ
る。
【図１】本発明に係る電界発光素子の模式断面図であ
る。
る。
【図２】本発明に係る他の電界発光素子の模式断面図で
ある。
ある。
【図３】本発明に係る別の電界発光素子の模式断面図で
ある。
ある。
【図４】本発明に係る更に別の電界発光素費の模式断面
図である。
図である。
１…基板 ２，４…電極 ３ａ…発光層 ３ｂ…電子輸送層 ３ｃ…正孔輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安達 千波矢 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 高橋 俊彦 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (3)
- 【請求項１】 陽極および陰極と、これらの間に狭持さ
れた一層または複数層の有機化合物層より構成される電
界発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくと
も一層が、下記一般式〔Ｉ〕（化１）で表わされるオキ
サジアゾール系化合物を構成成分とする層であることを
特徴とする電界発光素子。 【化１】 - 【請求項２】 陽極と陰極との間に、有機ホール輸送層
と、有機発光層と、有機電子輸送層とが陽極側から順に
形成された有機３層素子構造、或いは陽極と陰極との間
に、有機発光層と、有機電子輸送層とが陽極側から順に
形成された有機２層素子構造を有する電界発光素子にお
いて、 前記有機電子輸送層が、請求項１に記載の一般式〔Ｉ〕
（化１）で示されるオキサジアゾール系化合物を構成成
分とする層であることを特徴とする電界発光素子。 - 【請求項３】 陽極と陰極との間に、有機ホール輸送層
と、有機発光層と、有機電子輸送層とが陽極側から順に
形成された有機３層素子構造、或いは陽極と陰極との間
に、有機ホール輸送層と、有機発光層とが陽極側から順
に形成された有機２層素子構造、或いは陽極と陰極との
間に有機発光層が形成された有機単層素子構造を有する
電界発光素子において、 前記有機発光層が、請求項１に記載の一般式〔Ｉ〕（化
１）で表わされるオキサジアゾール系化合物を構成成分
とする層であることを特徴とする電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5104993A JPH0665569A (ja) | 1992-06-20 | 1993-04-07 | 電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18605192 | 1992-06-20 | ||
| JP4-186051 | 1992-06-20 | ||
| JP5104993A JPH0665569A (ja) | 1992-06-20 | 1993-04-07 | 電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665569A true JPH0665569A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=26445352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5104993A Pending JPH0665569A (ja) | 1992-06-20 | 1993-04-07 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665569A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07138560A (ja) * | 1993-11-15 | 1995-05-30 | Toshiba Corp | 光機能有機薄膜素子 |
| US5698740A (en) * | 1993-10-01 | 1997-12-16 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Hole-transport material |
| JP2004168726A (ja) * | 2002-11-21 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | ビスアミノフェニルメタン系化合物とこれを用いた電荷輸送材料、有機電界発光素子材料及び有機電界発光素子 |
| JP2007531762A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電荷輸送材料として使用するトリアリールアミン化合物 |
| JPWO2005092888A1 (ja) * | 2004-03-25 | 2008-02-14 | 保土谷化学工業株式会社 | ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| US8736157B2 (en) | 2011-04-07 | 2014-05-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
| US8853680B2 (en) | 2011-03-30 | 2014-10-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
| US8994263B2 (en) | 2011-02-16 | 2015-03-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
| US9065066B2 (en) | 2012-04-13 | 2015-06-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US9175213B2 (en) | 2011-03-23 | 2015-11-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
| US9299944B2 (en) | 2012-04-13 | 2016-03-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US9604928B2 (en) | 2011-02-16 | 2017-03-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
-
1993
- 1993-04-07 JP JP5104993A patent/JPH0665569A/ja active Pending
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| US8642190B2 (en) | 2009-10-22 | 2014-02-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Fluorene derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US10050207B2 (en) | 2009-10-22 | 2018-08-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Fluorene derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US9553273B2 (en) | 2009-10-22 | 2017-01-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Fluorene derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
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| US12150325B2 (en) | 2011-02-16 | 2024-11-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
| US12100795B2 (en) | 2011-02-16 | 2024-09-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
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| US10818861B2 (en) | 2012-04-13 | 2020-10-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US11393997B2 (en) | 2012-04-13 | 2022-07-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US9065066B2 (en) | 2012-04-13 | 2015-06-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US9299944B2 (en) | 2012-04-13 | 2016-03-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US9595686B2 (en) | 2012-04-13 | 2017-03-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
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