JPH05213868A - シアノフェニルピロール - Google Patents

シアノフェニルピロール

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JPH05213868A
JPH05213868A JP4254165A JP25416592A JPH05213868A JP H05213868 A JPH05213868 A JP H05213868A JP 4254165 A JP4254165 A JP 4254165A JP 25416592 A JP25416592 A JP 25416592A JP H05213868 A JPH05213868 A JP H05213868A
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JP4254165A
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Josef Ehrenfreund
エーレンフロイント ヨーゼフ
Dieter Dr Duerr
デュール ディーテル
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式Ｉの化合物、その製法、有害生物防除組成
物。 〔ｎ＝１〜５；Ｒ1 ＝Ｃ1-9 ハロアルキル基；Ｒ2 ＝ハ
ロゲン；Ｒ3 ＝Ｈ，シアノ，ニトロ，ハロゲン，アルキ
ル，アルコキシ，アルキルチオ，ハロアルキル，ハロア
ルコキシ，ハロアルキルチオ基等，又は二個のＲ3 で-O
-CH2-O-, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-,-O-CH2-CH2-CH2
- 及び-CH=CH-CH=CH- （これらのブリッジはハロゲン，
アルキル，アルコキシ，ハロアルキル基により置換され
ていてよい）；Ｒ4 ＝Ｈ，シアノ，アルキル，アルケニ
ル，アルキニル，アルキルチオ，ジアルキルアミノスル
ホニル，ジアルキルアミノカルボニル等。（以上の基の
アルキル部分の炭素原子数は４まで）〕 【効果】 式Ｉの化合物は優れた殺昆虫、殺ダニ及び殺
菌作用を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規化合物に、該化合
物の製造方法と用途に、それらの遊離形態の又は農薬学
的に使用可能な塩形態の化合物の中から有効成分が選択
される有害生物防除剤に、該組成物の製造方法と用途
に、該組成物で処理された植物繁殖物資に、有害生物の
防除方法に、上記化合物を製造するための遊離形態又は
塩形態の中間体に、及び該中間体の製造方法と用途に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ＥＰ−
Ａ−０３４７４８８、ＥＰ−Ａ−０３７２２６３、ＥＰ
−Ａ−０４２６９４８、ＥＰ−Ａ−０４３４９４０及び
ＥＰ−Ａ−０４９２１７１には、有害生物防除剤中の殺
ダニ及び殺昆虫有効成分として、シアノフェニルピロー
ル誘導体が提案されている。しかしながら、これらの刊
行物に記載されている化合物の生物学的性質は、有害生
物防除分野において完全に満足できるものではなく、こ
のことが、有害生物防除性質、特に昆虫及びダニ目の代
表種を防除する性質を有する他の化合物を提供すること
の必要性を見出した理由であり、本発明によればこの目
的は驚くべきことに、それ以外に植物病原性菌の防除に
も適している本発明化合物Ｉを提供することにより達成
される。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明化合物Ｉは、次式
Ｉ：
【化１０】 〔式中、ｎは数１、２、３、４又は５を表し、ｎが１よ
り大きい場合には各基Ｒ3 は同一か又は異なり、Ｒ1 は
炭素原子数１ないし９のハロゲノアルキル基を表し、Ｒ
2 はハロゲン原子を表し、Ｒ3 は水素原子、シアノ基、
ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
４のアルカンスルフィニル基、炭素原子数１ないし４の
アルカンスルホニル基、炭素原子数１ないし４のハロゲ
ノアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルキルチオ
基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルカンスルフィ
ニル基又は炭素原子数１ないし４のハロゲノアルカンス
ルホニル基を、及び／又は、フェニル環の隣接するＣ原
子に結合している二個の置換基Ｒ3 は一緒になって、置
換されていないか又はハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基又は炭素原子数１ないし４のハロゲノアルキル基によ
り置換された−Ｏ−ＣＨ2 −Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ
2 −Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 ，−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ
2 −ＣＨ2 −及び−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる
ブリッジ群から選択されるブリッジを表し、そしてＲ4
は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数３もしくは４のアルケニル基、炭素原子数３もし
くは４のハロゲノアルケニル基、炭素原子数３もしくは
４のアルキニル基、シアノ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルカンスル
フィニル基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニ
ル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルカンスルホ
ニル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノス
ルホニル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミ
ノカルボニル基を表すか、又はハロゲン原子、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、ヒドロキシル基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数２ないし
６のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
アルカンスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアル
カンスルホニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカ
ルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニルオ
キシ基、シアノ基、炭素原子数２ないし４のアルケニル
カルボニルオキシ基、フェニル基、フェノキシ基、フェ
ニルチオ基、ベンジルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、
ベンゾイル基、フェニルスルフィニル基及びフェニルス
ルホニル基（これらのフェニル基、フェノキシ基、フェ
ニルチオ基、ベンジルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、
ベンゾイル基、フェニルスルフィニル基及びフェニルス
ルホニル基置換基群に含まれているフェニル環は、各場
合ともハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルフ
ィニル基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル
基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし４のハロゲノアルカンスルフィニル
基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルカンスルホニ
ル基、シアノ基又はニトロ基により置換されていてよ
い。）よりなる群から選択された１個又はより多くの置
換基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表す。〕で表され、遊離形態又は塩形態であり得
る。
【０００４】少なくとも１つの塩基性中心を有する化合
物Ｉは、例えば酸付加塩を形成することができる。これ
らの酸付加塩は例えば、鉱酸のような強無機酸、例えば
過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、燐酸又はハロゲン化水
素酸で、強有機カルボン酸、例えば非置換の又はハロゲ
ン原子で置換された炭素原子数１ないし４のアルカンカ
ルボン酸例えば酢酸；又は不飽和もしくは飽和ジカルボ
ン酸例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン
酸、フマル酸、フタル酸；又はヒドロキシカルボン酸例
えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエ
ン酸；又は安息香酸で、又は非置換の又は例えばハロゲ
ン原子で置換された有機スルホン酸例えば炭素原子数１
ないし４のアルカン−又はアリールスルホン酸例えばメ
タン−又はｐ−トルエンスルホン酸で形成される。更
に、少なくとも１つの酸基を有する化合物Ｉは、塩基で
塩を形成することができる。塩基との適当な塩は例え
ば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩のような金属
塩例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム
塩；アンモニア又は有機アミン例えばモルホリン、ピペ
リジン、ピロリジン、モノー、ジ−又はトリ低級アルキ
ルアミン例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−又
はジメチルプロピルアミン、又はモノ−、ジ−又はトリ
ヒドロキシ低級アルキルアミン例えばモノ−、ジ−又は
トリエタノールアミンとの塩である。その上、相当する
内部塩も形成され得る。本発明の範囲内において好まし
いのは農薬学的に有利な塩である；しかしながら、本発
明は、農園芸目的に不都合な塩、例えば蜂や魚に毒性で
ある塩、及び式Ｉで表される化合物の単離又は精製のた
めに用いられる塩、又はそれらの農薬学的に使用可能な
塩をも含む。遊離形態の及びその塩形態の両化合物Ｉ間
の親密な関係により、前述の及び後述する遊離化合物Ｉ
又はその塩は、同類的にそして適当であれば便宜的に、
それぞれ対応する塩又は遊離化合物Ｉをも意味すると理
解されるべきである。
【０００５】特記しない限り、前記及び後記で使用され
ている通則語(general terms) は下記意味を有する：
【０００６】その基自身としての、また他の基や化合物
例えばハロゲノアルキル基、ハロゲノアルケニル基、ハ
ロゲノアルコキシ基、ハロゲノアルキルチオ基、ハロゲ
ノアルカンスルフィニル基及びハロゲノアルカンスルホ
ニル基の構成部分としてのハロゲン原子は、弗素原子、
塩素原子、臭素原子又は沃素原子、特に弗素原子、塩素
原子又は沃素原子、とりわけ弗素原子又は塩素原子、こ
とに弗素原子である。ハロゲン原子Ｒ2 は特に塩素原子
又は臭素原子、ことに臭素原子である。
【０００７】炭素含有基及び化合物は、特記しない限
り、いずれの場合も１個以上９個までの、好ましくは１
個以上６個まで好ましくは４個までの、とりわけ１個も
しくは２個の炭素原子を含む。
【０００８】その基自身としての、及び他の基や化合物
例えばハロゲノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシ
アルコキシ基、ハロゲノアルコキシ基、アルキルチオ
基、ハロゲノアルキルチオ基、アルカンスルフィニル
基、ハロゲノアルカンスルフィニル基、アルカンスルホ
ニル基、ハロゲノアルカンスルホニル基、ジアルキルア
ミノスルホニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ア
ルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基及びアル
キルカルボニルオキシ基の構成部分としてのアルキル基
は、特定の基又は化合物における個々の場合に含まれる
炭素原子の数を各場合で考慮して、直鎖基例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基又はノニル基である
か、それとも枝別れ基例えばイソプロピル基、イソブチ
ル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソペンチル基、
ネオペンチル基又はイソオクチル基である。
【０００９】アルケニル基、ハロゲノアルケニル基、ア
ルケニルカルボニルオキシ基及びアルキニル基は直鎖又
は枝別れ状で各場合２つの又は好ましくは１つの不飽和
炭素結合を含む。これらの置換基の二重結合又は三重結
合は、化合物Ｉの残部(remainder) から好ましくは少な
くとも１個の炭素原子により分離されている。例として
次のものが挙げられる：アリル基、メタリル基、ブテ−
２−エニル基、ブテ−３−エニル基、アリルカルボニル
オキシ基、プロパルギル基、ブチ−２−イニル基及びブ
チ−３−イニル基。
【００１０】ハロゲノアルキル基、ハロゲノアルケニル
基、ハロゲノアルコキシ基、ハロゲノアルキルチオ基、
ハロゲノアルカンスルフィニル基及びハロゲノアルカン
スルホニル基のようなハロゲン置換炭素原子を含有する
基や化合物は、部分ハロゲン化又は飽和ハロゲン化され
ていてよく、多ハロゲン化の場合には複数のハロゲン置
換基は同一又は異なることができる。その基自身として
の、及び他の基や化合物例えばハロゲノアルキル基、ハ
ロゲノアルコキシ基、ハロゲノアルキルチオ基、ハロゲ
ノアルカンスルフィニル基及びハロゲノアルカンスルホ
ニル基の構成部分としてのハロゲノアルキル基の例は、
弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原子によりモノ−な
いしトリ置換されたメチル基、例えばＣＨＦ2 又はＣＦ
3 ；弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原子によりモノ
−ないしペンタ置換されたエチル基、例えばＣＨ2 ＣＦ
3 、ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＦ2 ＣＣｌ3 、ＣＦ2 ＣＨＣ
ｌ2 、ＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＦ2 ＣＦＣｌ2 、ＣＦ2 ＣＨ
Ｂｒ2 、ＣＦ2 ＣＨＣｌＦ、ＣＦ2 ＣＨＢｒＦ又はＣＣ
ｌＦＣＨＣｌＦ；弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原
子によりモノ−ないしヘプタ置換されたプロピル又はイ
ソプロピル基、例えばＣＨ2 ＣＨＢｒＣＨ2 Ｂｒ、ＣＦ
2 ＣＨＦＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＦ2 ＣＦ2 Ｃ
Ｆ3 又はＣＨ（ＣＦ3 ）2 ；及び弗素原子、塩素原子及
び／又は臭素原子によりモノ−ないしノナ置換されたブ
チル基又はその異性体の一つ、例えばＣＦ（ＣＦ3 ）Ｃ
ＨＦＣＦ3 、ＣＦ2 （ＣＦ2 ）2 ＣＦ3 又はＣＨ2 （Ｃ
Ｆ2 ）2 ＣＦ3 である。ハロゲノアルキル基Ｒ1 は排他
的にフルオロ化、特には飽和フルオロ化されているのが
好ましい。ハロゲノアルケニル基の例は２−クロロプロ
ぺ−１−エン−３−イル基、２，３−ジクロロプロペ−
１−エン−３−イル基及び２，３−ジクロロブロモプロ
ペ−１−エン−３−イル基である。
【００１１】ジアルキルアミノスルホニル及びジアルキ
ルアミノカルボニル置換基中の２個のアルキル基は各場
合とも、同一でも異なってもよい。例として次のものが
挙げられる：−ＳＯ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−ＳＯ2 −Ｎ
（Ｃ2 Ｈ5 ）2 、−ＳＯ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 、−
ＳＯ2 −Ｎ（Ｃ3 Ｈ7 ）2 、−ＳＯ2 −Ｎ（Ｃ4 Ｈ9）
2 、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−ＣＯ−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）
2 、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 、−ＣＯ−Ｎ（Ｃ3
Ｈ7 ）2 、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3 ）Ｃ3 Ｈ7 −ｉ、−ＣＯ
−Ｎ（ＣＨ3 ）Ｃ3 Ｈ7 −ｎ、−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3 ）Ｃ
4 Ｈ9 −ｎ、−ＣＯ−Ｎ（Ｃ4 Ｈ9 ）2 及び−ＣＯ−Ｎ
（Ｃ2 Ｈ5 ）Ｃ3 Ｈ7 −ｎ。
【００１２】アルコキシアルコキシ基において、化合物
Ｉの残部に結合するアルコキシ基は他のアルコキシ基に
より置換され、それは両炭素鎖とも互いに独立して直鎖
又は枝別れ鎖であり得る：例えばメトキシメトキシ基、
メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、エトキシメ
トキシ基、プロポキシメトキシ基、メトキシプロポキシ
基、ブトキシメトキシ基及びプロポキシエトキシ基であ
る。
【００１３】一緒になった２個の置換基Ｒ3 により形成
される上記ブリッジが置換されている場合、非置換骨格
中の水素原子はアルキル、アルコキシ又はハロゲノアル
キル置換基により置換されるか、又は１個又はより多く
の、特には全部の水素原子が同一又は異なるハロゲン原
子により置換される。かかる置換ブリッジの例は−Ｏ−
ＣＦ2 −Ｏ−例えば２，３−Ｏ−ＣＦ2 −Ｏ−又は３，
４−Ｏ−ＣＦ2 −Ｏ−、−ＣＦ2 −ＣＨ2 −、−ＣＦ2
−ＣＦ2 −、−Ｏ−ＣＨＦ−ＣＨＣｌ−、−Ｏ−ＣＨ−
ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −、２，３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
＝ＣＨ−、３，４−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ
＝Ｃ（ＯＣＨ3 ）−ＣＨ＝ＣＨ−及び−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
（ＣＦ3 ）＝ＣＨ−である。
【００１４】置換アルキル基Ｒ4 中のアルキル骨格は、
好ましくは２個又は特に１個の上記置換基を有する；し
かしながら、もしそれがハロゲン置換アルキル基Ｒ4 で
ある場合、非置換アルキル骨格中の１個又は１個より多
くの例えば全ての水素原子が同一又は異なるハロゲン原
子により置換されている。もしアルキル基Ｒ4 が置換さ
れたフェニル環を含む場合には、該フェニル環は好まし
くは２個又は特に１個の上記置換基を有する；しかしな
がら、それがハロゲン置換フェニル環である場合には、
１，２，３，４又は全てのフェニル水素原子が同一又は
異なるハロゲン原子で置換され得る。アルキル骨格はメ
チル基であるのが好ましい。
【００１５】下記のものは本発明範囲内の好ましい具体
例である： (1) Ｒ1 が炭素原子数１ないし６のパーフルオロアルキ
ル基、特に炭素原子数１ないし４のパーフルオロアルキ
ル基、特にＣＦ3 又はＣ2 Ｈ5 ，とりわけＣＦ3を表す
式Ｉで表される化合物； (2) Ｒ2 が塩素原子又は臭素原子、特に臭素原子を表す
式Ｉで表される化合物；
【００１６】(3) ｎが数１、２、３、４又は５を、特に
１、２又は３を、又はもし各基Ｒ3 が同時にハロゲン原
子を表す場合には１、２、３、４又は５を表し、ｎが１
より大きい場合には各基Ｒ3 は同一か又は異なり、そし
てＲ3 がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のハロゲ
ノアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルコ
キシ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基又は炭素原子数１ないし４
のアルカンスルホニル基を、及び／又は、フェニル環の
隣接するＣ原子に結合している二個の置換基Ｒ3 が一緒
になって−Ｏ−Ｃ（ハロゲン原子）2 −Ｏ−、特に−Ｏ
−ＣＦ2 −Ｏ−を、又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を
表し、特にはｎが数１又は２を表し、ｎが２を表す場合
には各基Ｒ3 が同一を表し、そしてＲ3 がハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルキル基又は炭
素原子数１ないし４のハロゲノアルコキシ基を表すか又
は２個の置換基Ｒ3 がフェニル環の隣接する炭素原子と
一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を表し、とり
わけｎが数１を表し、Ｒ3 がトリフルオロメチル基、ト
リフルオロメトキシ基又は塩素原子を表す化合物；
【００１７】(4) Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数３もしくは４のアルケニル
基、炭素原子数３もしくは４のハロゲノアルケニル基、
炭素原子数３もしくは４のアルキニル基、シアノ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１な
いし４のアルカンスルフィニル基、炭素原子数１ないし
４のアルカンスルホニル基、炭素原子数１ないし４のハ
ロゲノアルカンスルホニル基、ジ−炭素原子数１ないし
４のアルキルアミノスルホニル基、ジ−炭素原子数１な
いし４のアルキルアミノカルボニル基を表すか、又はハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ヒ
ドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基、炭素原子数２ないし６のアルコキシアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のアルカンスルフィニル基、炭素
原子数１ないし４のアルカンスルホニル基、炭素原子数
１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４
のアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、炭素原子数
２ないし４のアルケニルカルボニルオキシ基、フェニル
基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベンジルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基、ベンゾイル基、フェニルスル
フィニル基及びフェニルスルホニル基（これらのフェニ
ル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベンジルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基、ベンゾイル基、フェニルスル
フィニル基及びフェニルスルホニル基置換基群中のフェ
ニル環は、各場合ともハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルキル基、炭素
原子数１ないし４のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
アルカンスルホニル基、炭素原子数１ないし４のハロゲ
ノアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノア
ルカンスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のハロゲ
ノアルカンスルホニル基、シアノ基又はニトロ基により
置換されていてよい。）よりなる群から選択された１個
又はより多くの置換基により置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し、特には水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３もしくは４の
アルキニル基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルホ
ニル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノス
ルホニル基を表すか、又は炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭
素原子数２ないし６のアルコキシアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のアルカンスルホニル基、炭素原子数１
ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシカルボニル基、シアノ基、モノハロゲノ
フェニル基又はフェノキシ基により置換された炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、ことに、水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基を、又は炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし
６のアルコキシアルコキシ基により置換された炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、なかんづく、水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数
２ないし６のアルコキシアルキル基を表し、好ましくは
メチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基を、
特に水素原子又はエトキシメチル基を表す化合物；
【００１８】(5) Ｒ1 が炭素原子数１ないし６のパーフ
ルオロアルキル基を表し、Ｒ2 が塩素原子又は臭素原子
を表し、Ｒ3 がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
ハロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノ
アルコキシ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のアルキルチオ基又は炭素原子数１ない
し４のアルカンスルホニル基を表し、Ｒ4 が水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数２な
いし６のアルコキシアルキル基を表し、そしてｎが数
１、２又は３（もし全てのＲ3 が同時にハロゲン原子を
表す場合にはｎは数１、２、３、４又は５を表すことが
できる。）を表す式Ｉで表される化合物。
【００１９】(6) Ｒ1 がトリフルオロメチル基又はペン
タフルオロエチル基を表し、Ｒ2 が臭素原子を表し、Ｒ
3 が弗素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素
原子数１ないし３のフルオロアルコキシ基、メチルチオ
基、シアノ基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
を表し、Ｒ4 が水素原子、メチル基、メトキシメチル基
又はエトキシメチル基を表し、そしてｎが数１、２又は
３を表す式Ｉで表される化合物。
【００２０】(7) Ｒ1 がトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ2 が塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ3 が弗素原子、
塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし
３のフルオロアルコキシ基、メチルチオ基、シアノ基又
は炭素原子数１ないし３のアルコキシを表し、Ｒ4 が水
素原子、メチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチ
ル基を表し、そしてｎが数１、２又は３を表す式Ｉで表
される化合物。
【００２１】(8) ｎが数１を表し、Ｒ1 がトリフルオロ
メチル基又はペンタフルオロエチルを表し、Ｒ2 が臭素
原子を表し、Ｒ3 がトリフルオロメチル基、トリフルオ
ロメトキシ基又は塩素原子を表し、そしてＲ4 が水素原
子又はエトキシメチル基を表す式Ｉで表される化合物。
【００２２】本発明の範囲内で特に好ましいのは、実施
例Ｈ２，Ｈ３，Ｈ５及びＨ６に記述されている式Ｉで表
される化合物を表す。
【００２３】本発明の範囲内の個々の好ましい化合物は
次の通りである： (a) ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−３−シ
アノ−５−ペンタフルオロプロピル−ピロール、(b) ４
−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−３−シアノ−
１−エトキシメチル−５−ペンタフルオロプロピル−ピ
ロール、(c) ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）
−３−シアノ−１−エトキシメチル−５−ヘプタフルオ
ロプロピル−ピロール、(d) ４−クロロ−２−（４−ク
ロロフェニル）−３−シアノ−５−ヘプタフルオロプロ
ピル−ピロール、(e) ４−クロロ−２−（４−クロロフ
ェニル）−３−シアノ−１−エトキシメチル−５−ペン
タフルオロプロピル−ピロール、(f) ４−クロロ−２−
（４−クロロフェニル）−３−シアノ−１−エトキシメ
チル−５−ヘプタフルオロプロピル−ピロール、(g) ４
−ブロモ−３−シアノ−５−ペンタフルオロエチル−２
−（４−トリフルオロメチルフェニル）−ピロール、
(h) ４−クロロ−３−シアノ−５−ペンタフルオロエチ
ル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−ピロー
ル、(i) ４−ブロモ−３−シアノ−１−エトキシメチル
−５−ペンタフルオロエチル−２−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−ピロール、(j) ４−クロロ−３−シ
アノ−１−エトキシメチル−５−ペンタフルオロエチル
−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−ピロー
ル、(k) ４−ブロモ−３−シアノ−５−ペンタフルオロ
エチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
ピロール、(l) ４−クロロ−３−シアノ−５−ペンタフ
ルオロエチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−ピロール、(m) ４−ブロモ−３−シアノ−１−エ
トキシメチル−５−ペンタフルオロエチル−２−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）−ピロール、(n) ４−
クロロ−３−シアノ−１−エトキシメチル−５−ペンタ
フルオロエチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−ピロール。
【００２４】本発明の更なる主題は式Ｉで表される化合
物の製造方法であり、該方法は例えば、 ａ）好ましくは塩基の存在下、ハロゲン化剤との反応に
より次式：
【化１１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 及びｎは式Ｉで定義された意
味を表す。〕で表される化合物又はその塩のピロール環
の４位にハロゲン置換基Ｒ2 を導入すること、又は ｂ）Ｒ4 が水素以外である式Ｉで表される化合物又はそ
の塩を製造するために、例えば様式ａ）に従って得るこ
とのできる式Ｉ（該式中のＲ4 は水素原子を表す。）で
表される化合物に、公知であるか類似の公知化合物と同
様に製造できる次式：
【化１２】Ｘ−Ｒ4 （III) 〔式中、Ｒ4 は水素原子を除いて式Ｉで定義された意味
を表し、Ｘは脱離基を表す。〕で表される化合物を、又
は適当ならばその塩を、好ましくは塩基の存在下で反応
させること、又は ｃ）Ｒ4 がメチル基又は基Ｒ2 ＣＨ2 −である式Ｉで表
される化合物又はその塩を製造するために、所望により
塩基の存在下、所望によりラジカル開始剤の存在下、次
式：
【化１３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 及びｎは式Ｉで定義された意味を表
す。〕で表される化合物を、又はその塩をハロゲン化剤
と反応させること そして、各場合とも所望により、その方法に従い又は異
なるルートにより得ることのできる遊離形態又は塩形態
の式１で表される化合物を、式Ｉで表される異なる化合
物に変換し、その方法に従い得ることのできる異性体混
合物を分割し、そして所望の異性体を単離すること、及
び／又は、その方法により得ることのできる式Ｉで表さ
れる遊離化合物を塩に変換するか又はその方法により得
ることのできる式Ｉで表される化合物の塩を式Ｉで表さ
れる遊離化合物に又は異なる塩に変換することからな
る。
【００２５】化合物Ｉの塩として上述されたものは、上
記に掲げられた出発物質に、また下記のその塩に関して
も同様に適用される。
【００２６】上記及び下記の反応は、それ自体公知の方
法で、例えば適当な溶媒もしくは希釈剤又はこれらの混
合物の不存在下で又は好ましくは存在下で行われ、該方
法は環境に依存して冷却下、室温下又は加熱下で、例え
ば約−８０℃から反応溶媒の沸点まで、好ましくは約−
２０℃から約＋１５０℃までの温度範囲で、そしてもし
必要ならば、シール容器内で、圧力下、不活性ガス下及
び／又は無水条件下で行われる。特に都合のよい反応条
件は実施例中に見出すことができる。
【００２７】遊離形態又は塩形態式Ｉで表される化合物
の製造に使用される前記及び後記の出発物質は、公知で
あるか又はそれ自体公知の方法で例えば以下に示す方法
で製造することができる。
【００２８】様式ａ）：適当なハロゲン化剤の例は元素
状のハロゲン、例えば塩素原子、臭素原子又は沃素原
子、スルフリルハライド例えばスルフリルクロライド又
はスルフリルブロマイド、又はＮ−ハロスクシイミド例
えばＮ−クロロスクシイミド又はＮ−ブロモスクシイミ
ドである。
【００２９】ハロゲン化剤との反応を容易にする好適な
塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸
化物、水素化物、アミド、アルカノレート、アセテー
ト、カーボネート、ジアルキルアミド又はアルキルシリ
ルアミド；又はアルキルアミン、アルキレンジアミン、
遊離の又はＮ−アルキル化された飽和又は不飽和シクロ
アルキルアミン、塩基性複素環化合物、水酸化アンモニ
ウム及び炭素環式アミンである。例を挙げれば水酸化ナ
トリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナト
リウムメタノレート、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、カリウム第三ブタノレート、水酸化カリウム、炭酸
カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルア
ミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素
化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド及び１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ
−５−エン（ＤＢＵ）である。
【００３０】各反応剤は、そのままで即ち溶媒や希釈剤
を添加することなしに互いに反応させることができる。
しかしながら、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合
物の添加は多くの場合有利である。そんな溶媒又は希釈
剤の例として挙げられるものは、芳香族、脂肪族及び脂
環式炭化水素及びハロゲン化炭化水素例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、
トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタ
ン、トリクロロエタン又はテトラクロロエタン；エステ
ル例えば酢酸エチル；エーテル例えばジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第三
ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソ
ブチルケトン；アルコール例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール又はグリセロール；アミド例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン又はヘキサメチル燐酸トリアミド；ニトリル例え
ばアセトニトリル；スルホキシド例えばジメチルスルホ
キシド；及び酸例えば強有機カルボン酸、例えば非置換
の又は例えばハロゲン原子で置換された炭素原子数１な
いし４のアルカンカルボン酸例えば蟻酸、酢酸又はプロ
ピオン酸である。反応が塩基の存在下で行われる場合に
は、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリ
ン又はＮ，Ｎ−ジエチルアニリンのような過剰に用いら
れる塩基は溶媒又は希釈剤としても作用することができ
る。
【００３１】反応は有利には約０℃ないし約＋１８０
℃、好ましくは約＋１０℃ないし約＋１３０℃、多くの
場合は室温から反応混合物の還流温度までの範囲で行わ
れる。殆どの場合、反応混合物の温度は発熱反応の熱に
より自動的に上昇する。ハロゲン化反応を完了させるた
めには、最後に反応混合物を還流点まで簡単に加熱する
のが有利である。
【００３２】様式ｂ）：化合物III 中の好適な脱離基Ｘ
の例は、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし８のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし８のハロゲノアルコキシ
基、炭素原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基、メ
ルカプト基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、
炭素原子数１ないし８のハロゲノアルキルチオ基、炭素
原子数１ないし８のアルカンスルホニルオキシ基、炭素
原子数１ないし８のハロゲノアルカンスルホニル基、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ
基及びハロゲン原子である。
【００３３】ＨＸの脱離を容易にするための好適な塩基
の例は、様式ａ）に記載したタイプのものである。
【００３４】各反応剤は、そのままで即ち溶媒や希釈剤
を添加することなしに例えば溶融状態で互いに反応させ
ることができる。しかしながら、不活性溶媒又は希釈剤
又はこれらの混合物の添加は多くの場合有利である。そ
んな溶媒又は希釈剤の例として挙げられるものは、芳香
族、脂肪族及び脂環式炭化水素及びハロゲン化炭化水素
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テ
トラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモ
ベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、
ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタ
ン、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロ
ロエタン；エステル例えば酢酸エチル；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、第三
ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソ
ブチルケトン；アルコール例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール又はグリセロール；アミド例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン又はヘキサメチル燐酸トリアミド；ニトリル例え
ばアセトニトリル；スルホキシド例えばジメチルスルホ
キシドである。反応が塩基の存在下で行われる場合に
は、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリ
ン又はＮ，Ｎ−ジエチルアニリンのような過剰に用いら
れる塩基は溶媒又は希釈剤としても作用することができ
る。
【００３５】反応は有利には約０℃ないし約＋１８０
℃、好ましくは約＋１０℃ないし約＋１３０℃、多くの
場合は室温から反応混合物の還流温度までの範囲で行わ
れる。
【００３６】様式ｃ） 適当なハロゲン化剤の例は、様式ａ）に記載されたタイ
プのものである。ハロゲン化剤との反応を容易にする好
適な塩基の例は、様式ａ）に記載されたタイプのもので
ある。適当なラジカル開始剤の例はパーオキソ化合物例
えばジベンゾイルパーオキシド又はジ第三ブチルパーオ
キシド、アゾ化合物例えば２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリル、及び光である。
【００３７】各反応剤は、そのままで即ち溶媒や希釈剤
を添加することなしに例えば溶融状態で互いに反応させ
ることができる。しかしながら、不活性溶媒又は希釈剤
又はこれらの混合物の添加は多くの場合有利である。そ
んな溶媒又は希釈剤の例として挙げられるものは、様式
ｂ）に記載したタイプのものである。
【００３８】反応は有利には約０℃ないし約＋１８０
℃、好ましくは約＋１０℃ないし約＋１３０℃、多くの
場合は室温から反応混合物の還流温度までの範囲で行わ
れる。
【００３９】様式ｃ）が用いられる場合、使用されるハ
ロゲン化剤の当量数に依存して、式Ｉで表される異なる
生成物を製造することが可能である。少なくとも２当量
のハロゲン化剤が使用されるべきである。その第一当量
によりジヒドロピロール誘導体VII が酸化され、かくし
て対応ピロール中間体が得られる（化合物Ａ）。ハロゲ
ン化剤の第二当量により、化合物Ａのピロール環の４−
位にハロゲン置換基Ｒ2 が導入され、かくしてＲ4 がメ
チル基である対応化合物Ｉ（化合物Ｂ）が生じる。Ｒ4
が基Ｒ2 ＣＨ2 −である対応化合物を得るために、即ち
化合物Ｂのメチル基Ｒ4 をモノハロゲン化するために、
第三当量のハロゲン化剤が必要となる。この文節におい
て語句“当量”とは、それが正確な当量に相当する正確
な量だけでなく、ある範囲、例えばこの正確な量の上下
約１０％をも含むものと理解されるべきである。化合物
Ａ及び／又は化合物Ｂを単離することは可能であるが、
化合物Ａ及びＢを単離することなくワンポット反応(one
-pot-reaction)の態様で反応を行うのが好ましい。反応
の始めにハロゲン化剤の全量を添加してもよいが、ハロ
ゲン化剤を少しづつ、例えば１当量づつの幾部分かにわ
けて加えるのが好ましい。化合物Ｂのメチル基Ｒ4 のモ
ノハロゲン化は、好ましくはラジカル開始剤の存在下で
行われる。
【００４０】方法様式ａ）で遊離体(educts)として使用
される遊離形態又は塩形態化合物IIは新規化合物であ
り、また本発明の主題を構成する。本発明の範囲内の式
IIで表される特に好ましい化合物は実施例Ｈ１及びＨ６
に記述されているものである。
【００４１】本発明の更なる主題は、遊離形態又は塩形
態の式IIで表される化合物の製造方法であり、該方法は
例えば、 ｄ）Ｒ4 が水素原子を表す式IIで表される化合物又はそ
の塩を製造するために、次式：
【化１４】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 及びｎは式Ｉで定義された意味を表
す。〕で表される化合物又は該化合物の塩を、２−クロ
ロアクリロニトリルと、好ましくはニトロメタンのよう
な高沸点極性溶媒中及び反応混合物の還流温度で反応さ
せること、又は ｅ）Ｒ4 が水素以外を表す式IIで表される化合物又は該
化合物の塩を製造するために、例えば、様式ｄ）に従っ
て得ることのできる式II（該式中のＲ4 は水素原子を表
す。）で表される化合物又は該化合物の塩に、好ましく
は塩基例えば様式ａ）の場合に示されているタイプの塩
基の存在下、公知であるか類似の公知化合物と同様に製
造できる次式：
【化１５】Ｘ−Ｒ4 （III) 〔式中、Ｒ4 は水素原子を除いて式Ｉで定義された意味
を表し、Ｘは脱離基を表す。〕で表される化合物、例え
ば様式ｂ）に示されているタイプの化合物を又は適当な
らばその塩を反応させること、そして、各場合とも所望
により、その方法に従い又は異なるルートにより得るこ
とのできる遊離形態又は塩形態の式IIで表される化合物
を、式IIで表される異なる化合物に変換し、その方法に
従い得ることのできる異性体混合物を分割し、そして所
望の異性体を単離すること、及び／又は、その方法によ
り得ることのできる式IIで表される遊離化合物を塩に変
換するか又はその方法により得ることのできる式IIで表
される化合物の塩を式IIで表される遊離化合物に又は異
なる塩に変換することからなる。
【００４２】遊離形態又は塩形態の化合物IVは、公知で
あるか又は公知化合物と同様にして、例えば公知である
か類似の公知化合物と同様に製造できる次式：
【化１６】 〔Ｒ3 及びｎは式Ｉで定義された意味を表す。〕で表さ
れる化合物又は該化合物の塩と、公知であるか類似の公
知化合物と同様に製造できる次式：
【化１７】 〔Ｒ1 は式Ｉで定義された意味を表す。〕で表される化
合物とを反応させることにより製造することができ、そ
の方法は好ましくは大気圧下、適当であれば溶媒又は希
釈剤、例えば様式ａ）の場合に示したタイプのもの、特
にはトルエン、キシレン、メチシレン又はテトラリンの
ような高沸点芳香族炭化水素の存在下、７０℃ないし２
００℃、特には１２０℃ないし１８０℃の温度で、好ま
しくは反応混合物の沸点で行われる。
【００４３】方法様式ｃ）で遊離体(educts)として使用
される遊離形態又は塩形態化合物VII は新規化合物であ
り、また本発明の主題を構成する。
【００４４】本発明の更なる主題は、遊離形態又は塩形
態式VII で表される化合物の製造方法であり、該方法は
例えば、 ｆ）次式：
【化１８】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 及びｎは式Ｉで定義された意味を表
す。〕で表される化合物又は該化合物の塩を、アクリロ
ニトリルと、好ましくはアセトニトリルのような高沸点
極性溶媒中、無水酢酸のような酸無水物の存在下、反応
混合物の還流温度で反応させること そして、所望により、その方法に従い又は異なるルート
により得ることのできる遊離形態又は塩形態の式VII で
表される化合物を、式VII で表される異なる化合物に変
換し、その方法に従い得ることのできる異性体混合物を
分割し、そして所望の異性体を単離すること、及び／又
は、その方法により得ることのできる式VII で表される
遊離化合物を塩に変換するか又はその方法により得るこ
とのできる式VII で表される化合物の塩を式VII で表さ
れる遊離化合物に又は異なる塩に変換することからな
る。
【００４５】化合物VIIIは公知であるか又は類似の公知
化合物と同様に製造することが出来る。
【００４６】本方法により又は異なるルートにより得る
ことのできる化合物Ｉ，II又はVIIは、出発化合物Ｉ，I
I又はVII の１個又はより多くの置換基を慣用方法で本
発明に係る他の置換基に置換することにより、それ自体
公知の方法により異なる化合物Ｉ，II又はVII に変換す
ることができる。
【００４７】例えば、 −ヒドロキシル基（アルキル基Ｒ4 の置換基として）は
アルコキシ基（アルキル基Ｒ4 の置換基として）へとア
ルキル化され得る； −ハロゲン原子Ｒ3 はフェニル環の非置換部位に導入さ
れ得る； −メルカプト基Ｒ3 及び／又はＲ4 はスルフィニル基又
はスルホニル基Ｒ3 及び／又はＲ4 へと酸化され、或は
スルフィニル基Ｒ3 及び／又はＲ4 はスルホニル基Ｒ3
及び／又はＲ4 へと酸化され得る； −メチル基Ｒ4 はモノハロゲノメチル基Ｒ4 へとモノハ
ロゲン化され得る；又は −モノハロゲノメチル基Ｒ4 中に存在するハロゲン置換
基はモノアルコキシメチル基へとアルコキシ基により置
換され得る。
【００４８】各場合に適当な反応条件及び出発物質を選
択することにより、一反応段階で、１個の置換基のみが
本発明に係る異なる置換基により、又は複数の置換基が
本発明に係る他の置換基により同一反応段階中に置換さ
れ得る。
【００４９】化合物Ｉ，II又はVII の塩は、それ自体公
知の方法で製造され得る。例えば化合物Ｉ，II又はVII
の酸付加塩は適当な酸又は適当なイオン交換反応剤(ion
-exchanger regent)で処理することにより得られ、塩基
付加塩は適当な塩基又は適当なイオン交換反応剤で処理
することにより得られる。
【００５０】化合物Ｉ，II又はVII の塩は、慣用方法で
例えば酸付加塩は適当な塩基又は適当なイオン交換反応
剤で処理することにより、また塩基付加塩は適当な酸又
は適当なイオン交換反応剤で処理することにより、それ
ぞれ遊離化合物Ｉ，II又はVII に変換され得る。
【００５１】化合物Ｉ，II又はVII の塩は、それ自体公
知の方法でそれぞれ化合物Ｉ，II又はVII の他の塩へ
と、例えば酸付加塩は異なる酸付加塩へと、例えば塩酸
のような無機酸の塩を、適当な金属塩で例えば酸のナト
リウム塩、バリウム塩又は銀塩例えば酢酸銀で、生じる
無機塩例えば塩化銀が不溶性でそのため反応混合物から
沈澱する適当な溶媒中にて処理することにより変換する
ことができる。
【００５２】操作手順又は反応条件により、塩形成性質
を有する化合物Ｉ，II又はVII は、遊離形態か塩形態で
得ることができる。
【００５３】遊離形態又は塩形態の化合物Ｉ，II又はVI
I は、例えば分子中の不斉炭素原子の数、完全及び相対
配置により、及び／又は分子中の非芳香族二重結合の配
置により、可能な異性体の一形態で又はそれらの混合物
として、例えば純粋な異性体例えば対掌体及び／又はジ
アステレオマーとして、又は鏡像異性体のような異性体
混合物として例えばラセミ化合物、ジアステレオマー混
合物又はラセミ混合物として存在することができる；本
発明は純粋な異性体ならびに可能な全異性体混合物に関
し、たとえ上記及び下記の各場合で立体化学の説明が特
に無くともそのように理解されるべきである。
【００５４】出発物質及び操作手順に依存する上記方法
に従い又は他のルートにより得ることのできる遊離形態
又は塩形態の化合物Ｉ，II又はVII のジアステレオマー
混合物及びラセミ混合物は、純粋なジアステレオマー又
はラセミ体を生じるその成分の物理化学的差異に基づい
て公知方法により例えば分別結晶、蒸留及び／又はクロ
マトグラフィーにより分割することができる。
【００５５】上記のように得ることのできるラセミ体の
ような鏡像異性体混合物は、光学対掌体を生じさせる公
知方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶によ
り；キラル吸収剤(chiral absorbent)でのクロマトグラ
フィー例えばアセチルセルロース上での高圧液体クロマ
トグラフィー（ＨＰＬＣ）により；適当な微生物の助け
をかりて、特殊な固定化酵素での甓開(cleavage)によ
り；混在化合物の生成を経由して例えばキラルクラウン
エーテルを用い一鏡像異性体のみを封鎖して；又は例え
ば塩基性最終生成ラセミ体と光学活性酸例えばカルボン
酸例えば樟脳酸、酒石酸、リンゴ酸、又はスルホン酸例
えばカンファースルホン酸との反応によりジアステレオ
マーの塩へと変換し、得られたジアステレオマー混合物
を例えば分別結晶によりそれらの異なる溶解性に基づき
分割してジアステレオマーを生じさせ、それから適当な
試薬例えば塩基性試薬の作用により所望の鏡像異性体を
発生させることにより、分割することができる。
【００５６】対応する異性体混合物の分割に加えて、純
粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明によれ
ばジアステレオ選択性合成(diastereoselective synthe
sis)又は鏡像異性選択性合成ntioselective synthesis)
の周知方法により、例えば適当な立体化学を有する遊離
体(educts)を用いて本発明方法を行なうことによっても
得ることができる。
【００５７】個々の成分が異なる生物学的活性を有する
場合、各場合とも生物学的にもっと活性な異性体例えば
鏡像異性体又はジアステレオマー、又は異性体混合物例
えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単
離又は合成するのが有利である。
【００５８】遊離形態又は塩形態の化合物Ｉ，II又はVI
I は、その水和物の形態で得ることもでき、及び／又は
他の溶媒例えば塩形態の化合物の再結晶に使用され得る
溶媒を含むことができる。
【００５９】本発明は、方法のどの段階においても得る
ことのできる化合物が出発物質又は中間体として用いら
れ、全ての又は幾つかの欠けた段階が行なわれ、又は出
発物質が誘導体又は塩及び／又はラセミ体又はその対掌
体の形態で又は特に反応条件下で生じる形態で用いられ
る方法の全部のその具体例に関する。
【００６０】特に価値のあるものとして冒頭で述べた化
合物Ｉ又はその塩を導く本発明方法においては、各場合
とも出発物質又は中間体を遊離形態又は塩形態で用いる
のが好ましい。特に本発明は実施例Ｈ１ないしＨ６に記
載されている製造方法に関する。
【００６１】本発明の別の主題は、本発明に従い化合物
Ｉ又はその塩の製造するのに使用されるいずれの場合も
遊離形態又は塩形態の新規出発物質及び中間体、それら
の製造方法、及びそれらの化合物Ｉ製造用の出発物質及
び中間体としての用途であり、それは特に化合物II及び
VII に当てはまる。
【００６２】本発明の化合物Ｉは、有害生物防除分野に
おける価値ある有効成分であり、予防的に及び／又は治
癒的にたとえ低施用濃度で用いられた場合でも非常に好
ましい殺生物活性スペクトルを有する一方、温血動物、
魚類及び植物に十分許容性がある。本発明の有効成分
は、通常の感受性種及び耐性種の動物有害生物例えば昆
虫及びダニ目の代表種並びに植物病原性菌の全ての又は
個々の成長段階に対して有効である。本発明の有効成分
の殺昆虫及び／又は殺ダニ活性は、直接的に、即ち有害
生物を直ちに殺害するか又は或る時間後例えば脱皮期ま
でに殺害するかによって、又は間接的に、例えば減少し
た産卵及び／又は孵化率によって観察することができ、
良好な作用は少なくとも５０ないし６０％の殺害割合
（死虫率）を意味する。
【００６３】上記の有害生物には以下のものが包含され
る：鱗翅目（Lepidoptera ）に属するもの、例えばアク
レリス(Acleris) 種、アドキソフィエス(Adoxophyes)
種、アエゲリア(Aegeria) 種、アグロチス(Agrotis)
種、アラバマ アルギラシアエ(Alabama argillaceae)
、アミロイス(Amylois)種、アンチカルジア ゲマタリ
ス(Anticarsia gemmatalis) 、アルチプス(Archips)
種、アルギロタエニア(Argyrotaenia)種、オートグラフ
ア(Autographa)種、ブセオラ フスカ(Busseola fusc
a)、カドラ カウテラ(Cadra cautella)、カルポシナ
ニッポネンシス(Carposina nipponensis) 、チロ(Chil
o) 種、コリストネウラ(Choristoneura) 種、クリジア
アムビグエラ(Clysia ambiguella) 、クナファロクロ
シス(Cnaphalocrocis)種、クネファシア(Cnephasia)
種、コチリス(Cochylis)種、コレオフォアラ(Coleophor
a)種、クロシドロミア ビノタリス(Crocidolomia bino
talis)、クリプトフレビア レウコトレタ(Cryptophleb
ia leucotreta)、サイディア(Cydia) 種、ディアトラエ
(Diatraea)種、ディパロプシスカスタネア(Diparopsis
castanea) 、エアリアス(Earias)種、エフェスチア(Eph
estia)種、エウコスマ(Eucosma) 種、エウポエシリア
アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella) 、エウプロクチ
ス(Euproctis) 種、エウキソア(Euxoa) 種、グラフォリ
タ(Grapholita)種、ヘディア ヌビフェラナ(Hedya nub
iferana)、ヘリオチス(Heliothis) 種、ヘルラ ウンダ
リス(Hellula undalis) 、ハイファントリア クネア(H
yphantria cunea)、ケイフェリア リコペルシセラ(Kei
feria lycopersicella) 、ロイコプテラ サイテラ(Leu
coptera scitella) 、リソコレチス(Lithocollethis)
種、ロベシア ボツラナ(Lobesia botrana) 、リマント
リア(Lymantria) 種、リオネチア(Lyonetia)種、マラコ
ソマ(Malacosoma)種、マメストラ ブラシカエ(Mamestr
a brassicae)、マンデュカ セクスタ(Manduca sexta)
、オペロフテラ(Operophtera) 種、オストリニア ヌ
ビラリス(Ostrinia nubilalis)、パムメネ(Pammene)
種、パンデミス(Pandemis)種、パノリス フラメア(Pan
olis flammea) 、ペクチノフオラ ゴシピエラ(Pectino
phora gossypiella)、フソリマエア オペルキュレラ(P
hthorimaea operculella) 、ピエリス ラパエ(Pieris
rapae)、ピエリス(Pieris)種、プルテラ キシロステラ
(Plutella xylostella) 、プレイス(Prays) 種、シルポ
ファガ(Scirpophaga) 種、セサミア(Sesamia) 種、スパ
ルガノチス(Sparganothis)種、スポドプテラ(Spodopter
a)種、シナンテドン(Synanthedon) 種、サウメトポエア
(Thaumetopoea)種、トルトリックス(Tortrix) 種、トリ
コプルシア ニ(Trichoplusia ni) 、及びイポノメウタ
(Yponomeuta)種；鞘翅目（Coleoptera）に属するもの、
例えばアグリオテス(Agriotes)種、アントノムス(Antho
nomus)種、アトマリア リネアリス(Atomaria lineari
s) 、チャエトクネマ チビアリス(Chaetocnema tibial
is)、コスモポリテス(Cosmopolites)種、クルクリオ(Cu
rculio)種、デルメステス(Dermestes) 種、ディアブロ
チカ(Diabrotica)種、エピラクナ(Epilachna) 種、エレ
ムヌス(Eremnus) 種、レプチノタルサ デセムリネアタ
(Leptinotarsa decemlineata) 、リッソルホプツルス(L
issorhoptrus) 種、メロロンサ(Melolontha)種、オリカ
エフィルス(Orycaephilus)種、オチオリンクス(Otiorhy
nchus)種、フリクチヌス(Phlyctinus)種、ポピリア(Pop
illia)種、サイリオデス(Psylliodes)種、リゾペルサ(R
hizopertha) 種、スカラベイダエ(Scarabeidae) 種、シ
トフィラス(Sitophilus)種、シトツロガ(Sitotroga)
種、テネブリオ(Tenebrio)種、トリボリウム(Triboliu
m) 種、及びトロゴテルマ(Trogoderma)種；多翅目（Ort
hoptera）に属するもの、例えばブラタ(Blatta)種、ブ
ラテラ(Blattella) 種、グリロタルパ(Gryllotalpa)
種、レウコファエア マデラアエ(Leucophaea madera
e)、ロクスタ(Locusta) 種、ペリプラネタ(Periplanet
a) 種及びシストセルカ(Schistocerca)種；シロアリ目
（Isoptera）に属するもの、例えばレチクリテルメス(R
eticulitermes)種；チャタテムシ目（Psocoptera）に属
するもの、例えばリポスセリス(Liposcelis)種；シラミ
目（Anoplura）に属するもの、例えばハエマトピヌス(H
aematopinus)種、リノグナスス(Linognathus) 種、ペデ
ィクルス(Pediculus) 種、ペムフィグス(Pemphigus)
種、フィロキセラ(Phylloxera)種；ハジラミ目（Mallop
haga）に属するもの、例えばダマリネア(Damalinea) 種
及びトリコデクテス(Trichodectes)種；アザミウマ目
（Thysanoptera）に属するもの、例えばフランクリニエ
ラ(Frankliniella) 種、ヘルシノスリップス(Hercinoth
rips) 種、タエニオスリップス(Taeniothrips)種、スリ
ップス パルミ(Thrips palmi)、スリップス タバシ(T
hrips tabaci) 及びサイルトスリップス アウランチ(S
cirtothrips aurantii) ；異翅亜目（Heteroptera ）に
属するもの、例えばシメックス(Cimex) 種、ジスタンチ
エラ セオブロマ(Distantiella theobroma)、ダイスデ
ルクス(Dysdercus) 種、エウチスツス(Euchistus) 種、
エウリョガステル(Eurygaster)種、レプトコリサ(Lepto
corisa) 種、ネザラ(Nezara)種、ピエスマ(Piesma)種、
ロドニウス(Rhodnius)種、サルベルゲラ シングラリス
(Sahlbergella singularis) 、スコチノファラ(Scotino
phara)種及びトリアトマ(Triatoma)種；同翅亜目（Homo
ptera ）に属するもの、例えばアレウロスリクッス フ
ロッコスス(Aleurothrixus floccosus) 、アレイロデス
ブラシカエ(Aleyrodes brassicae) 、アオニディエラ
(Aonidiella)種、アフィディダエ(Aphididae) 、アフィ
ス(Aphis) 種、アスピジオツス(Aspidiotus)種、ベミシ
ア タバシ(Bemisia tabaci)、セロプラステル(Ceropla
ster) 種、クリソンファルス アオニディウム(Chrysom
phalus aonidium)、クリソムファルス ディクチヨスペ
ルミ(Chrysomphalusdictyospermi)、コッカス ヘスペ
リデュム(Coccus hesperidum) 、エンポアスカ(Empoasc
a)種、エリオソマ ラリゲルム(Eriosoma larigerum)、
エリスロネウラ(Erythroneura)種、ガスカルディア(Gas
cardia) 種、ラオデルファクス(Laodelphax)種、レカニ
ウム コルニ(Lecanium corni)、レピドサフェス(Lepid
osaphes)種、マクロシフス(Macrosiphus) 種、マイズス
(Myzus) 種、ネフォテチックス(Nephotettix) 種、ニラ
パルヴァタ(Nilaparvata) 種、パラトリア(Paratoria)
種、ペムフィグス(Pemphigus) 種、プラノコッカス(Pla
nococcus) 種、シューダウラカスピス(Pseudaulacaspi
s) 種、シュードコッカス(Pseudococcus)種、プシラ(Ps
ylla)種、プルヴィナリア アエチオピカ(Pulvinaria a
ethiopica) 、クアドラスピディオツス(Quadraspidiotu
s) 種、ロパロシフム(Rhopalosiphum) 種、サイセチア
(Saissetia) 種、スカフォイデウス(Scaphoideus) 種、
シザフィス(Schizaphis)種、シトビオン(Sitobion)種、
トリアレウロデス ヴァポラリオルム(Trialeurodes va
porariorum) 、トリオザ エリトレアエ(Trioza erytre
ae) 及びウナスピス シトリ(Unaspis citri) ；膜翅目
（Hymenoptera)に属するもの、例えばアクロミルメック
ス(Acromyrmex)、アッタ(Atta)種、セフス(Cephus)種、
ディプリオン(Diprion) 種、ディプリオニダエ(Diprion
idae) 、ジリピニア ポリトマ(Gilpinia polytoma) 、
ホプロカムパ(Hoplocampa)種、ラシウス(Lasius)種、モ
ノモリウム ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ネ
オディプリオン(Neodiprion)種、ソレノプシス(Solenop
sis)種及びヴェスパ(Vespa) 種；双翅目（Diptera)に属
するもの、例えばアエデス(Aedes) 種、アンセリゴナソ
カタ(Antherigona soccata) 、ビビオ ホルツラヌス(B
ibio hortulanus)、カリフォラ エリスロセファラ(Cal
liphora erythrocephala) 、セラチチス(Ceratitis)
種、クリソミア(Chrysomyia)種、クレッス(Culex) 種、
クテレブラ(Cuterebra) 種、ダカス(Dacus) 種、ドロソ
フィラ メラノガステル(Drosophila melanogaster) 、
ファニア(Fannia)種、ガストロフィルス(Gastrophilus)
種、グロシナ(Glossina)種、ハイポデルマ(Hypoderma)
種、ハイポボスカ(Hyppobosca)、リリオマイザ(Liriomy
za) 種、ルシリア(Lucilia) 種、メラナグロマイザ(Mel
anagromyza) 種、ムスカ(Musca) 種、オエスツルス(Oes
trus) 種、オルセオリア(Orseolia)種、オシネラ フリ
ト(Oscinella frit)、ペゴマイア ヨシャミ(Pegomyia
hyoscyami)、フォルビア(Phorbia) 種、ラゴレチス ポ
モネラ(Rhagoletis pomonella)、シアラ(Sciara)種、ス
トモキシス(Stomoxys)種、タバヌス(Tabanus)種、タニ
ア(Tannia)種、及びチプラ(Tipula)種；ノミ目（Siphon
aptera）に属するもの、例えばセラトフィルス(Ceratop
hyllus) 種、キセノプシラ チェオピス(Xenopsylla ch
eopis)；ダニ目（Acarina ）に属するもの、例えばアカ
ルス シロ(Acarus siro) 、アセリア シェルドニ(Ace
ria sheldoni) 、アクルス シュレクテンダリ(Aculuss
chlechtendali) 、アンブリョンマ(Amblyomma) 種、ア
ルガス(Argas) 種、ブーフィルス(Boophilus) 種、ブレ
ビパルプス(Brevipalpus) 種、ブリョビア プラエチオ
サ(Bryobia praetiosa) 、カリピトリメルス(Calipitri
merus)種、コリオプテス(Chorioptes)種、デルマニスス
ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス
カルピニ(Eotetranychus carpini) 、エリオフィエス
(Eriophyes) 種、ヒヤロンマ(Hyalomma)種、イキソデス
(Ixodes)種、オリゴニクス プラテニス(Olygonychus p
ratensis) 、オルニソドロス(Ornithodoros)種、パノニ
クス(Panonychus)種、フィロコプツルタ オレイヴォラ
(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス
ラツス(Polyphagotarsonemus latus) 、プソロプテス
(Psoroptes) 種、リピセファルス(Rhipicephalus) 種、
リゾグリフス(Rhizoglyphus)種、サルコプテス(Sarcopt
es) 種、タルソネムス(Tarsonemus)種、及びテトラニク
ス(Tetranychus) 種。
【００６４】上記植物行源性菌には例えば以下のものが
含まれる：不完全菌類(Fungi imperfecti)例えばハイイ
ロカビ(Botritis)種、ピリキュラリア(Pyricularia)
種、ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種、フザ
リウム(Fusarium)種、セプトリア(Septoria)種、セルコ
スポーラ(Cercospora)種及びアルターナリア(Alternari
a)種；担子菌類(Basidiomycetes)例えばリゾクトニア(R
hizoctonia) 種、ヘミレイア(Hemileia)種及びプシニア
(Puccinia)種；子嚢菌類(Ascomycetes) 例えばヴェンツ
リア(Venturia)種、エリシフェ(Erysiphe)種、ポドスフ
ァエラ(Podosphaera) 種、モニリニア(Monilinia) 種及
びウンシヌラ(Uncinula)種；及び卵菌類(Oomycetes) 例
えばフィトフトラ(Phytophthora)種、ピチウム(Pythiu
m) 種及びプラスモパラ(Plasmopara)種。
【００６５】本発明の有効成分は、とりわけ植物特に農
業、園芸及び林業における有用植物及び鑑賞植物に見出
される上記タイプの有害生物防除、即ち現象の、合物に
より、有用植物のいろいろな作物における植物に又は植
物の部分（果実、花、葉、茎、根茎、根）に発生する病
害菌を防除又は殺滅することが可能であり、一方同時に
後に生育する植物の部分は植物病原性微生物による攻撃
から保護される。
【００６６】適する標的作物は、特に穀類、例えば小
麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシ又はサ
トウモロコシ；ビート、例えば砂糖大根又は試料用ビー
ト；果実、例えば梨状果、石果及び軟果実、例えばりん
ご、梨、プラム、桃、アーモンド、サクランボ又はベリ
ー類、例えばいちご、ラズベリー又はブラックベリー；
まめ科植物、例えばそら豆、レンズ豆、えんどう豆又は
大豆；油用植物、例えばあぶらな、マスタード、ポピ
ー、オリーブ、サンフラワー、ココナッツ、ヒマシ油植
物、ココア豆又は落花生；ウリ科植物物、例えばかぼち
ゃ、きゅうり又はメロン；繊維植物、例えば綿、亜麻、
大麻又は黄麻；橙属植物、例えばオレンジ、レモン、グ
レープフルーツ又はタンジェリン；野菜、例えばホウレ
ンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、にんじん、
玉葱、トマト、馬鈴薯又はパプリカ；クスノキ科、例え
ばアボガド、桂皮又は樟脳；及びまたタバコ、ナッツ、
コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、胡椒、ブドウ、ホッ
プ、バショウ、天然ゴム植物及び鑑賞植物である。
【００６７】本発明の有効成分は、昆虫及びダニ目の代
表種、特に植物傷害性の食害昆虫、例えば綿、果実、ト
ウモロコシ、大豆、あぶらな及び野菜作物におけるアン
トノムス グランディス(Anthonomus grandis)、ディア
ブロチカ バルテアタ(Diabrotica balteata) 、ヘリオ
チス ヴィレセンス(Heliothis virescens) 幼虫、プル
テラ キシロステラ(Plutella xylostella) 及びスポド
プテラ リトラリス(Spodoptera littoralis) 幼虫、及
びハダニ(spider mites)例えばテトラニクス(Tetranych
us) 種を防除するのに特に適している。
【００６８】本発明の有効成分の他の施用分野は、貯蔵
された生産物や貯蔵品及び材料の保護、及び衛生的分
野、特に上記タイプの有害生物に対する家庭動物及び生
産性家畜の保護である。
【００６９】従って、本発明はまた、乳剤原液、懸濁原
液、直接噴霧可能又は希釈可能な溶液、被覆可能のペー
スト剤、希釈乳剤、湿潤性粉末、可溶性粉末、水溶剤、
粉剤、粒剤、及び例えばポリマー物質によるカプセル化
剤のような有害生物防除剤に関し、それは本発明の有効
成分を少なくとも１種含み、またそれは意図する目的及
びはびこる環境に依存して選択されるべきである。
【００７０】これらの組成物中の有効成分は、純有効成
分として例えば特定の粒子サイズの固体有効成分で用い
られるか、又は好ましくは製剤分野で慣用されている少
なくとも１種の助剤例えば増量剤例えば溶媒又は固体担
体、又は表面活性化合物（界面活性剤）と共に用いられ
る。
【００７１】次のものが溶媒として可能である：部分的
に水素添加されていてよい芳香族炭化水素、好ましくは
アルキルベンゼン類の炭素原子数８ないし１２の留分、
例えばキシレン混合物、アルキル化ナフタレン又はテト
ラヒドロナフタレン；シクロヘキサン又はパラフィンの
ような脂肪族炭化水素；エタノール、プロパノール又は
ブタノールのようなアルコール；プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、エ
チレングリコールモノメチルエーテル又はエチレングリ
コールモノエチルエーテルのようなアルコール及びグリ
コール並びにそれらのエーテル及びエステル；シクロヘ
キサノン、イソホロン又はジアセトンアルコールのよう
なケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシド又はジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒；水；非エポキシ化又はエポキシ化菜種油、ヒマシ
油、ココナツ油又は大豆油のような非エポキシ化又はエ
ポキシ化エポキシ化野菜油；及びシリコ−ン油。
【００７２】例えば粉剤及び分散性粉末に一般的に使用
できる固体担体は、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイト又はアタパルジャイトのような粉砕天然鉱物
である。物性を改良するために、高分散シリカ又は高分
散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒
状化用吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破
砕レンガ、セピオライト又はベントナイトであり；そし
て適当な非吸収性担体は例えば方解石又は砂である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物
質、特にドロマイト又は粉状化植物残骸を使用すること
ができる。
【００７３】適当な界面活性化合物は、製剤化される有
効成分の性質によるが、良好な乳化性、分散性、及び湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性及び／又はアニオ
ン性界面活性剤或は界面活性剤混合物である。以下に掲
げる界面活性剤は単なる例にすぎない；製剤分野で慣用
されそして本発明に適する他の界面活性剤の多くは専門
文献に記載されている。
【００７４】適当な非イオン性界面活性剤は、好ましく
は脂肪族又は脂環式アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸
及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導
体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエー
テル基、（脂肪族）炭化水素基部分に８ないし２０個の
炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル基部分
に６ないし１８個の炭素原子を含む。他の適当な非イオ
ン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピ
レングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリ
コール及びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を
含むアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付加
物であり、その付加物は２０ないし２５０個のエチレン
グリコールエーテル基及び１０ないし１００個のプロピ
レングリコールエーテル基を含む。これらの化合物は通
常プロピレングリコール単位当たり１ないし５個のエチ
レングリコール単位を含む。その例としては、ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコ
ールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド
付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシポ
リエトキシエタノールである。他の適当な物質はポリオ
キシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリ
オキシエチレンソルビタントリオレートである。
【００７５】カチオン性界面活性剤は、主に、置換基と
して少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキ
ル基と他の置換基として低級ハロゲン化又は未置換アル
キル基、ベンジル基、又はヒドロキシ低級アルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態にあ
る。その例としてステアリルトリメチルアンモニウムク
ロリド又はベンジルジ−（２−クロロエチル）エチルア
ンモニウムブロミドが挙げられる。
【００７６】適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石
鹸及び水溶性合成界面活性化合物の両方であり得る。挙
げられる適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は未置換又は置換
のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸又はステアリン
酸あるいは、例えばココナッツ油又は獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である。
さらに脂肪酸メチルタウリン塩も適当な適当な界面活性
剤である。しかしながら、合成界面活性剤、特に脂肪酸
スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体、又はアルキルアリールスルホネー
トが更に頻繁に使用される。脂肪酸スルホネート又はサ
ルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
あるいは未置換又は置換されたアンモニウム塩の形態に
あり、そして通常アシル基のアルキル部分を包含する炭
素原子数８ないし２２のアルキル基を含み、例えばリグ
ノスルホン酸、ドデシル硫酸エステル又は天然脂肪酸か
ら得られる脂肪アルコールサルフェート混合物のナトリ
ウム又はカルシウム塩である。これらの化合物はまた、
硫酸エステル化及びスルホン酸化脂肪アルコール／エチ
レンオキシド付加物の塩も含む。スルホン化ベンズイミ
ダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と約
８ないし２２の炭素原子を含む一つの脂肪酸残基とを含
む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸又は
ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物の
ナトリウム、カルシウム又はトリエタノールアミン塩で
ある。他の適当な化合物は、対応するホスフェート、例
えばｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキ
シド付加物の燐酸エステルの塩、又はリン脂質である。
【００７７】一般的に本組成物は、有効成分を０．１な
いし９９％、特には０．１ないし９５％、及び少なくと
も１種の固体又は液体助剤を１ないし９９．９％、特に
は５ないし９９．５％含み、そして一般的に該組成物の
０ないし２５％、特に０．１ないし２５％が界面活性剤
であり得る（各場合の％は重量パーセントを意味すると
理解されたい）。市販品は好ましくは原液として製剤化
されるが、最終消費者は通常、実質的にもっと低濃度の
希釈製剤を使用する。特に、好ましい組成物は以下のよ
うに組成される（％＝重量パーセント）：
【００７８】乳剤原液 有効成分： １ないし９０％、好ましくは５ないし２０
％ 界面活性剤：１ないし３０％、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体： ５ないし９８％、好ましくは７０ないし８
５％粉剤 有効成分： ０．１ないし１０％、好ましくは０．１な
いし１％ 固体担体： ９９．９ないし９０％、好ましくは９９．
９ないし９９％懸濁原液 有効成分： ５ないし７５％、好ましくは１０ないし５
０％ 水： ９４ないし２４％、好ましくは８８ないし
３０％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％水和剤 有効成分： ０．５ないし９０％、好ましくは１ないし
８０％ 界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体： ５ないし９９％、好ましくは１５ないし９
８％粒剤 有効成分： ０．５ないし３０％、好ましくは３ないし
１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好ましくは９７な
いし８５％
【００７９】本発明の組成物の活性は、他の殺昆虫、殺
ダニ及び／又は殺菌有効成分の添加によってかなり拡大
され広い環境に適合させることができる。添加される有
効成分の好適な例は次のクラスの有効成分の代表種であ
る：有機リン化合物、ニトロフェノール及びその誘導
体、ホルムアミジン、尿素、カーバメート、ピレスロイ
ド、塩素化炭化水素及びバチラス スリンギエンシス製
剤。本発明の組成物はまた、他の固体又は液体助剤、例
えば安定剤例えばエポキシ化又は非エポキシ化野菜油
（例えばエポキシ化ココナツ油、菜種油又は大豆油）、
消泡剤例えばシリコーン油、防腐剤、粘度調節剤、結合
剤及び／又は粘着剤、そしてまた肥料又は特別を効果を
得るための他の有効成分例えば殺バクテリア剤、殺線虫
剤、殺軟体動物剤又は選択的除草剤を含むことができ
る。
【００８０】本発明の組成物は、それ自体公知の方法に
より、例えば助剤の不在下で固体有効成分又は有効成分
の混合物を、磨砕及び／又はスクリーニングして例えば
或る粒子サイズとすることにより、また少なくとも１種
の助剤の存在下で有効成分又は有効成分の混合物を助剤
と緊密に混合及び／又は磨砕することにより製造するこ
とができる。
【００８１】本発明の組成物の製造方法及び該組成物を
製造するための化合物Ｉの使用もまた本発明の一部であ
る。
【００８２】更に本発明は本組成物の施用方法、即ち上
記タイプの有害生物の防除方法、例えば意図する目的及
び蔓延環境に依存して選択されるべき噴霧、霧化、散
粉、塗装、粉衣、散水又は注水方法、及び上記タイプの
有害生物を防除するための本組成物の用途に関する。典
型的な施用濃度は、有効成分０．１ないし１０００ｐｐ
ｍ、好ましくは０．１ないし５００ｐｐｍである。１ヘ
クタール(ha)当たりの施用量は、一般的に１ヘクタール
当たり有効成分(a.i.)１ないし２０００ｇ、特には１０
ないし１０００ｇ／ha、好ましくは２０ないし６００ｇ
／haである。
【００８３】作物保護分野における好ましい施用方法
は、植物の葉への施用（葉施用）であり、適用回数と適
用量は当該有害生物による感染の危険度により調節され
得る。他方、有効成分は、液体組成物を植物成育地に吸
収させるか、固体有効成分を植物成育地に例えば顆粒形
態のものを土壌に混入させることにより（土壌施用）、
根系を経由して植物に到達させることができる（浸透作
用）。水稲の場合、上記顆粒を灌流水田に浸漬させても
よい。
【００８４】また本発明の組成物は、植物繁殖物資例え
ば果実、塊茎又は穀粒のような種子類、又は植物切り枝
を、菌感染及び動物有害生物に対して保護するのに適し
ている。繁殖物資は使用前に組成物で処理することがで
き、例えば種子は播種する前に粉衣され得る。本発明の
有効成分は種子穀粒(seed kernels)に、液体組成物に穀
粒を浸漬するか、それともそれを固体組成物で被覆する
ことにより適用（コーティング）することができる。植
物繁殖物資が使用される場所に組成物を、例えば種蒔き
時に播種畝(the seed furrow) に施用することも可能で
ある。本発明はまた植物繁殖物資のこの処理方法に及び
該方法で処理された植物繁殖物資にも関する。
【００８５】
【実施例】以下の実施例は本発明の例示を意図したもの
である。それらは本発明を何ら限定しない。温度は摂氏
度で示されている。
【００８６】製造実施例 実施例Ｈ１ ：２−（４−クロロフェニル）−３−シアノ
−５−ペンタフルオロエチル−ピロール（第２表、化合
物No. 2.1 ）
【化１９】 ４−（４−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−５−
オキソ−２−ペンタフルオロエチル−オキサゾール４７
ｇ、２−クロロアクリロニトリル１３１．１ｇ及びニト
ロメタン７５０ｍｌの混合物を２２時間還流し、約＋５
℃に冷却する。沈澱した固体を濾過し、少量の冷たいジ
クロロエタンで洗浄する。所望により更に母液の後処理
も行う。こうして融点２２３．５ないし２２４℃の標記
化合物が得られる。
【００８７】実施例Ｈ２：４−ブロモ−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−シアノ−５−ペンタフルオロエチル
−ピロール（第１表、化合物No. 1.1 ）
【化２０】 ２−（４−クロロフェニル）−３−シアノ−５−ペンタ
フルオロエチル−ピロール２０ｇ及び酢酸ナトリウム１
２．８ｇを酢酸４００ｍｌ中に入れる。混合物を１５分
間攪拌し（澄明な溶液となる）、酢酸１００ｍｌ中の臭
素４９．８ｇの溶液を１時間にわたって室温で滴下処理
し、室温で２時間攪拌し、亜硫酸水素ナトリウム溶液
（１０％）２リットルに注ぎ、濾過する。得られた無色
結晶を水で洗浄し、真空中＋５０℃で乾燥する。これに
より、融点２１３〜２１５℃（分解）の標記化合物が得
られる。
【００８８】実施例Ｈ３：４−ブロモ−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−シアノ−１−エトキシメチル−５−
ペンタフルオロエチル−ピロール（第１表、化合物No.
1.3 ）
【化２１】 ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−３−シアノ
−５−ペンタフルオロエチル−ピロール５ｇを乾燥テト
ラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、その溶液を室温でカ
リウム第三ブタノレート２．７ｇで処理する。続いてク
ロロメチル エチルエーテル２．７ｇを滴下添加する。
反応混合物を室温で２２時間攪拌し、水４００ｍｌに注
ぎ、ジエチルエーテルで３回抽出する。有機相を合わ
せ、ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ2 ＳＯ4 で乾燥し、真
空蒸発させる。結果として得られた黄色結晶をヘキサン
１０ｍｌから再結晶する。こうして融点６９〜７０．５
℃の標記化合物が得られる。
【００８９】実施例Ｈ４：２−（４−クロロフェニル）
−３−シアノ−４，５−ジヒドロ−１−メチル−５−ペ
ンタフルオロエチル−ピロール
【化２２】 Ｎ−カルボキシ−４−クロロフェニル−メチル−Ｎ−メ
チル−Ｎ−ペンタフルオロエチル−カルボニル−アミン
１５ｇ、アルリロニトリル４．２ｍｌ、無水酢酸１１ｇ
及びトリエチルアミン１５滴の混合物を５．５時間加熱
還流し、ついで乾燥させる。残渣のクロマトグラフィー
〔ＳｉＯ2 ；ヘキサン／酢酸エチル（９：１）〕による
精製で、融点１１３〜１１６℃の標記化合物が得られ
る。
【００９０】実施例Ｈ５：４−クロロ−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−シアノ−１−メチル−５−ペンタフ
ルオロエチル−ピロール（第１表，化合物No. 1.29）
【化２３】 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のＮ−クロロスクシイ
ミドの飽和溶液１２ｇを、２−（４−クロロフェニル）
−３−シアノ−４，５−ジヒドロ−１−メチル−５−ペ
ンタフルオロエチル−ピロール１０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１０ｍｌの混合物に、３０分間にわた
って加える。反応混合物を３０分間１００℃に加熱し、
次いで水１リットルに攪拌しながら注ぐ。その油状沈澱
物を酢酸エチルに溶解し、その酢酸エチル相を水で数回
洗浄し、乾燥し、そして蒸発乾固させる。酢酸エチル／
ヘキサンを用いる残渣の再結晶により、融点１２０℃の
標記化合物が得られる。
【００９１】実施例Ｈ６：実施例Ｈ１ないしＨ５に記載
されている方法と同様な方法で、第１表及び第２表に掲
げられている化合物も製造することができる。こららの
表中の“物性データ”欄において、各々に示されている
温度は当該化合物の融点を表し、“ｎD T”は温度Ｔ℃で
の当該化合物の屈折率を表している。
【００９２】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【００９３】
【表８】
【表９】
【表１０】
【００９４】製剤実施例（％＝重量パーセント）実施例Ｆ１：乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 有効成分No. 1.23 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ５％ − − トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） − １２％ ４％ シクロヘキサノン − １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。
【００９５】実施例Ｆ２：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 有効成分No. 1.23 ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノメチル エーテル ２０％ − − − ポリエチレングリコール400 ポリエチレングリコール400 − ７０％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − ２０％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − １％ ５％ リグロイン（沸点160-190 ℃） − − ９４％ − これらの溶液は微小滴の形態での施用に適する。
【００９６】実施例Ｆ３：粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 有効成分No. 1.22 ５％ １０％ ８％ ２１％ カオリン ９４％ − ７９％ ５４％ 高分散ケイ酸 １％ − １３％ ７％ アタパルジャイト − ９０％ １８％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧
し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。
【００９７】実施例Ｆ４：粉剤 そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分を均質に混
合することにより得られる。
【００９８】式Ｉで表わされる固体化合物についての製
剤実施例（全体を通じ％は重量による） 実施例Ｆ５：水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 有効成分No. 1.2 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ − ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） − ２％ − 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − 有効成分を助剤と混合し、混合物を適当なミルで十分に
混合し、水で希釈されてあらゆる所望の濃度の懸濁液を
与え得る水和剤を得る。
【００９９】実施例Ｆ６：乳剤原液 有効成分No. 1.3 １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド４−５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。
【０１００】実施例Ｆ７：粉剤 そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と均質に混
合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより得られ
る。
【０１０１】実施例Ｆ８：押出粒剤 有効成分No. 1.4 １０％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を助剤と混合及び粉砕し、そして混合物を水で
湿らせる。混合物を押出し、造粒し、その後空気流で乾
燥する。
【０１０２】実施例Ｆ９：被覆粒剤 有効成分No. 1.2 ３％ ポリエチレングリコール（分子量200 ） ３％ カオリン ９４％ 細かく粉砕した有効成分をミキサー中で、ポリエチレン
グリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布する。こ
の方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。
【０１０３】実施例Ｆ１０：懸濁原液 有効成分No. 1.3 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エ
チレンオキシド15モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％水性ホルムアルデヒド溶液 ０．２％ ７５％水性乳剤のシリコン油 ０．８％ 水 ３２％ 細かく粉砕された有効成分を助剤と均一に混合すると、
水と希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液
が作れる懸濁原液が得られる。
【０１０４】生物学的実施例（特記しない限り、％＝重
量パーセント）Ａ．殺昆虫作用 実施例Ｂ１ ：トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)に対
する活性 有効成分を４００ppm で含む水性エマルジョン噴霧剤で
稲植物を処理する。噴霧膜が乾燥した後、稲植物にトビ
イロウンカの第２期と第３期の幼虫(cicada larvae) を
群棲させる。２１日後に試験を評価する。個体群の減少
率（有効％）は、処理植物上の生存ウンカの数を未処理
植物上のそれと比較することにより決められる。この試
験において第１表の化合物は良好な作用を示す。特に化
合物No. 1.2 ，1.3 及び1.4 は８０％以上有効である。
【０１０５】実施例Ｂ２：ヘリオチス・ビレッセンス(H
eliothis virescens) に対する殺卵／殺幼虫作用 有効成分を４００ｐｐｍで含む水性エマルジョン噴霧剤
を、脱脂綿上に堆積させたヘリオチス・ビレッセンスの
卵に噴霧する。８日後、孵化した卵の百分率及び幼虫の
生き残り率が、未処理対照との比較（集団中の減少％）
により評価される。この試験において第１表の化合物は
良好な作用を示す。特に化合物No. 1.2 ，1.3 及び1.4
は８０％以上有効である。
【０１０６】実施例Ｂ３：ヘリオチス ヴィレセンス(H
eliothis virescens) に対する作用 若い大豆植物に、有効成分を４００ppm で含む水性エマ
ルジョン噴霧剤を噴霧する。噴霧膜が乾燥した後、大豆
植物にヘリオチス ヴィレッセンスの第１期の幼虫１０
匹を群棲させ、プラスチック容器に入れる。試験の評価
は６日後に行なう。個体群の減少率と食害の減少率（有
効％）は、処理植物上の死亡幼虫数と食害の程度を、未
処理植物上のそれらと比較することにより決められる。
この試験において第１表の化合物は良好な作用を示す。
特に化合物No. 1.2 ，1.3 及び1.4 は８０％以上有効で
ある。
【０１０７】実施例Ｂ４：スポドプテラ リットラリス
(Spodoptera littoralis) に対する作用 若い大豆植物に、有効成分を４００ppm で含む水性エマ
ルジョン噴霧剤を噴霧する。噴霧膜が乾燥した後、大豆
植物にスポドプテラ リトラリスの第３期の幼虫(cater
pillars)１０匹を群棲させ、プラスチック容器に入れ
る。試験の評価は３日後に行なう。個体群の減少率と食
害の減少率（有効％）は、処理植物上の死亡幼虫数と食
害の程度を、未処理植物上のそれらと比較することによ
り決められる。この試験において第１表の化合物は良好
な作用を示す。特に化合物No. 1.2 ，1.3 及び1.4 は８
０％以上有効である。
【０１０８】実施例Ｂ５：マメアブラムシ〔アフィス
クラシヴォラ:Aphis craccivora 〕に対する作用 アフィス・クラッシボラを感染させたエンドウの実生
に、有効成分を４００ｐｐｍで含む噴霧剤を噴霧し、２
０℃で培養する。試験の評価は３日後及び６日後に行
う。個体群の減少率（有効％）は処理された植物上の死
滅したアブラムシの数を未処理植物上のそれと比較する
ことにより決定される。この試験において第１表の化合
物は良好な作用を示す。特に化合物No. 1.2 ，1.3 及び
1.4 は８０％以上有効である。
【０１０９】実施例Ｂ６：クロシドルミア ビノタリス
(Crocido omia binotalis)に対する作用 若キャベツ植物に、有効成分を４００ppm で含む水性エ
マルジョン噴霧剤を噴霧する。噴霧膜が乾燥した後、キ
ャベツ植物にクロシドルミア ビノタリスの第３期の幼
虫(caterpillars)１０匹を群棲させ、プラスチック容器
に入れる。試験の評価は３日後に行なう。個体数の減少
率と食害の減少率（有効％）は、処理植物上の死亡幼虫
数と食害の程度を、未処理植物上のそれらと比較するこ
とにより決められる。この試験において第１表の化合物
は良好な作用を示す。特に化合物No. 1.2 ，1.3 及び1.
4 は８０％以上有効である。
【０１１０】実施例Ｂ７：トビイロウンカ(Nilaparvata
lugens)に対する作用 イネ植物を植えたポットを、有効成分を４００ppm で含
む水性エマルジョン溶液内に入れる。次いでこのイネ植
物にトビイロウンカの第２期と第３期の幼虫を群棲させ
る。試験は６日後に評価される。個体群の減少率 （有
効％）は、処理植物上の生存ウンカ(cicadae) の数を未
処理植物上のそれと比較することにより決められる。こ
の試験において第１表の化合物は良好な作用を示す。特
に化合物No. 1.4 は８０％以上有効である。
【０１１１】実施例Ｂ８：ディアブロティカ・バルテア
タ(Diabrotica balteata) に対する作用 トウモロコシの実生に有効成分の４００ｐｐｍを含む水
性エマルジョン噴霧剤を噴霧する。噴霧膜が乾燥した
後、トウモロコシの実生に第２期のディアブロティカ・
バルテアタの幼虫１０匹を群棲させ、プラスチック容器
の中に入れる。試験の評価は６日後行われる。個体群の
減少率は（有効％）は処理された植物上で死んだ幼虫の
数を未処理植物上のそれと比較することにより決定され
る。この試験において第１表の化合物は良好な作用を示
す。特に化合物No. 1.2 ，1.3 , 1.4 及び1.14は８０％
以上有効である。
【０１１２】実施例Ｂ９：アントノムス・グランディス
(Anthonomus grandis)に対する作用 若い綿花植物に、有効成分を４００ｐｐｍで含む水性エ
マルジョン噴霧剤を噴霧する。噴霧膜が乾燥した後、幼
若綿花植物にアントノムス・グランディス成虫１０匹を
群棲させ、プラスチック容器の中にいれる。試験の評価
は３日後に行う。個体数の減少率と食害の減少率（有効
％）は、処理植物上の死亡幼虫数と食害の程度を未処理
植物上のそれらと比較することにより決められる。この
試験において第１表の化合物は良好な作用を示す。特に
化合物No. 1.2 ，1.3 及び1.4 は８０％以上有効であ
る。
【０１１３】実施例Ｂ１０：プルテラ キシロステラ(P
lutella xylostella) に対する作用 若キャベツ植物に、有効成分を４００ppm で含む水性エ
マルジョン噴霧剤を噴霧する。噴霧膜が乾燥した後、該
植物にプルテラ キシロステラの第３期の幼虫１０匹を
群棲させ、プラスチック容器に入れる。試験の評価は３
日後に行なう。個体数の減少率と食害の減少率（有効
％）は、処理植物上の死亡幼虫数と食害の程度を、未処
理植物上のそれらと比較することにより決められる。こ
の試験において第１表の化合物は良好な作用を示す。
【０１１４】実施例Ｂ１１：アオニディエラ・アウラン
ティ(Aonidella aurantii)に対する作用 ジャガイモ塊茎にアオニディエラ・アウランティ（オレ
ンジカイガラムシ：和名アカマルカイガラムシ）の移動
する幼生（"crawlers") を群棲させ、約２週間後、４０
０ｐｐｍの濃度の有効成分を含む水性エマルジョン噴霧
剤又は懸濁噴霧溶液にジャガイモを浸漬させる。この手
順で処理されたジャガイモ塊茎を乾燥した後、プラスチ
ック容器で培養する。実験評価として、処理されたカイ
ガラムシ個体群の雑種第一代の移動する幼生の生存率を
１０ないし１２週間後未処理対照と比較する。この試験
において第１表の化合物は良好な作用を示す。
【０１１５】実施例Ｂ１２：タバココナジラミ（ベミシ
ア タバシ： Bemisia tabaci）に対する作用 インゲンマメ植物を網かごに入れベミシア・タバシの成
虫を群棲させる。卵が産みつけられた後、全ての成虫を
取り除く。１０日後、幼虫の乗っている植物に、有効成
分を４００ｐｐｍの濃度で含む水性エマルジョン噴霧剤
を噴霧する。更に１４日後、卵の孵化率を未処理対照と
比較することにより評価する。この試験において第１表
の化合物は良好な作用を示す。
【０１１６】実施例Ｂ１３：ブラッテラ ゲルマニカ(B
lattela germanica)に対する作用 有効成分のアセトン溶液（0.1 ％）を、施用量が２ｇ／
ｍ2 に相当するような量でペトリ皿に入れる。溶媒が蒸
発した後、ブラッテラ ゲルマニカの若虫(nymphs)（最
終若虫段階）２０匹を２時間にわたり試験物質の作用に
さらす。次いでその若虫をＣＯ2 で麻酔させ、新鮮なペ
トリ皿に移し、２５℃で相対湿度５０〜７０％の暗闇中
に保存する。４８時間後、死虫率を計算することにより
殺昆虫作用を調べる。この試験において第１表の化合物
は良好な作用を示す。特に化合物No. 1.3 は８０％以上
有効である。
【０１１７】実施例Ｂ１４：ルシリア クプリナ(Lucil
ia cuprina) に対する作用 前もって栄養培地４mlと有効成分を１６ｐｐｍの濃度で
含む試験溶液１mlとが混合されている試験チューブ内
に、ルシリア クプリナの３０ないし５０の新鮮な集積
卵の１群を入れる。培地への接種後、試験チューブを脱
脂綿の栓で塞ぎ、３０℃で４日間培養する。この時点
で、未処理の培地中では幼虫は約１ｃｍの長さ（第３段
階）に発育する。試験物質が有効であるなら、この時点
で幼虫は死ぬか、又は発育が明瞭にスローダウンする。
試験を９６時間後に評価する。 この試験において第１
表の化合物は良好な作用を示す。
【０１１８】実施例Ｂ１５：イエバエ(Musca domestic
a) に対する作用 一夜乾燥後に砂糖中の有効成分の濃度が２５０ｐｐｍと
なる量の有効成分の溶液で、砂糖塊を処理する。この方
法で処理した砂糖塊を、湿らせた脱脂綿及びＯＰ−耐性
（オルガノホスフェート耐性）種のイエバエと一緒にア
ルミニウム皿に置く。その皿にガラスビーカーを被せ、
２５℃で培養する。２４時間後に死虫率を測定する。こ
の試験において第１表の化合物は良好な作用を示す。特
に化合物No. 1.3 及び1.4 は８０％以上有効である。
【０１１９】実施例Ｂ１６：クテノセファリデス・フェ
リス(Ctenocephalides felis) に対する作用 1 ００ｐｐｍの有効成分を含む蚤の幼虫用栄養培地１５
ｇが入れてある水平に位置決めされた５０ml細胞培養フ
ラスコに、２０ないし５０の蚤の卵を入れる。該フラス
コを２６〜２７℃、雰囲気湿度６０〜７０％の培養器内
で培養する。２１日後成虫蚤、孵化しなかったサナギ及
び幼虫の存在をチェックする。この試験において第１表
の化合物は良好な作用を示す。
【０１２０】Ｂ．殺ダニ作用 実施例Ｂ１７ ：ニワトリダニ（デルマニスス ガリナ
エ:Dermanyssus gallinae)に対する作用 上部が開口しているガラス容器に、有効成分を１００pp
m で含む溶液２ないし３ｍｌ及び種々の成長段階にある
デルマニスス ガリナエ約２００匹を入れる。そして容
器を脱脂綿の栓で閉じ、１０分間（ダニが完全に濡れる
まで）震盪し、次いで残りの試験溶液が脱脂綿に吸収さ
れるように短時間逆さにする。３日後、死んだ個体を数
えることによりダニの死滅率を調べる。この試験におい
て第１表の化合物は良好な作用を示す。
【０１２１】実施例Ｂ１８：テトラニクス ウルチカエ
(Tetranychus urticae) に対する作用 幼若豆植物にテトラニクス・ウルチカエの混合集団を群
棲させ、１日後、有効成分を４００ｐｐｍで含む水性エ
マルジョン噴霧剤を噴霧する。その後植物を２５℃で６
日間培養してから評価する。個体群の減少率（有効％）
は、処理植物上の死滅した卵、幼虫及び成虫の数を未処
理植物上のそれらと比較することにより決定する。この
試験において第１表の化合物は良好な作用を示す。特に
化合物No. 1.2 ，1.3 及び1.4 は８０％以上有効であ
る。
【０１２２】実施例Ｂ１９：ブーフィルス ミクロプル
ス(Boophilus microplus) に対する作用 血液で飽食にされた成虫の雌ダニをＰＶＣシートに貼
り、脱脂綿で覆う。処理のため、有効成分を１２５ppm
含む試験水溶液１０mlを試験生物上に注ぐ。次いで脱脂
綿を除去し、産卵のためにダニを４週間培養する。ブー
フィルス ミクロプルスに対する作用を、雌の死もしく
は不妊によるか、又は卵に対する殺卵作用によって観察
する。この試験において第１表の化合物は良好な作用を
示す。
【０１２３】Ｃ．殺菌作用 実施例Ｂ２０ ：小麦におけるプシニア グラミニス(Puc
cinia graminis) に対する作用 ａ）残留−保護作用 試験方法 ：播種６日後、小麦植物に、本発明の有効成分
の１種を含む水和剤で調整された水性噴霧剤（有効成分
０．０２％）を水滴落下点まで噴霧し、２４時間後、処
理された植物を菌の夏胞子懸濁液で感染させる。４８時
間培養（条件：約２０℃で相対大気湿度９５〜１００
％）した後、その植物を約２２℃で温室中に置く。有効
成分の作用の評価は、感染後１２日目のサビ病のイボの
発達に基づいて行う。試験結果 ：第１表の化合物は小麦におけるプシミア グ
ラミニスに対して良好な残留−保護作用を示し、例えば
化合物No. 1.2 ，1.3 及び1.4 は菌感染を２０ないし５
％へと低減させる。一方、有効成分で処理されなかった
感染対照植物は１００％の菌蔓延を示す。ｂ）浸透作用 試験方法 ：播種５日後、本発明の有効成分の１種を含む
水和剤で調整された水性噴霧剤（土壌容量に対して有効
成分０．００６％）を小麦植物の近くに注ぐ。噴霧剤が
植物の空中部分に接触しないように注意する。４８時間
後、処理された植物を菌の夏胞子懸濁液で感染させる。
４８時間培養（条件：約２０℃で相対大気湿度９５〜１
００％）した後、感染された植物を約２２℃で温室中に
置く。有効成分の作用の評価は、感染後１２日目のサビ
病のイボの発達に基づいて行う。試験結果 ：第１表の化合物は小麦におけるプシミア グ
ラミニスに対して良好な浸透作用を示す。
【０１２４】実施例Ｂ２１：トマトにおけるフィトフト
ラ インフェスタンス(Phytophthorainfestans)に対す
る作用 ａ）残留−保護作用 試験方法 ：トマト植物を３週間成長させ、本発明の有効
成分の１種を含む水和剤で調整された水性噴霧剤（有効
成分０．０２％）を水滴落下点まで噴霧する。２４時間
後、処理された植物を菌類の胞子懸濁液で感染させる。
有効成分の作用の評価は感染後５日目の菌の蔓延に基づ
き、その間は９０−１００％の相対大気湿度及び２０℃
の温度を維持する。試験結果 ：第１表の化合物はトマトにおけるフィトフト
ラ インフェタンスに対して良好な残留−保護作用を示
し、例えば化合物No. 1.2 ，1.3 及び1.4 は菌感染を２
０ないし０％へと低減させる。対照的に、有効成分で処
理されなかった感染対照植物は１００％の菌蔓延を示
す。 ｂ）浸透作用 試験方法 ：トマト植物を３週間成長させ、その後、本発
明の有効成分の１種を含む水和剤で調整された水性噴霧
剤（土壌容量に対して有効成分０．００６％）をトマト
植物の近くに注ぐ。噴霧剤が植物の空中部分に接触しな
いように注意する。４８時間後、処理した植物を菌類の
胞子懸濁液で感染させる。有効成分の作用の評価は感染
後５日目の菌の蔓延に基づき、その間は９０−１００％
の相対大気湿度及び２０℃の温度を維持する。試験結果 ：第１表の化合物はトマトにおけるフィトフト
ラ インフェスタンスに対して良好な浸透作用を示す。
【０１２５】実施例Ｂ２２：落花生植物におけるセルコ
スポラ アラチディコラ(Cercosporaarachidicola) に
対する残留保護作用 試験方法 ：１０ないし１５ｃｍの高さの落花生植物に、
本発明の有効成分の１種を含む水和剤から調製した噴霧
液（有効成分０．０２％）を水滴落下点まで噴霧し、そ
して４８時間後、真菌の分生子の懸濁液で感染させる。
感染させた植物は約２１℃及び高湿度で７２時間培養
し、ついで典型的な葉斑が生じるまで温室に置く。有効
成分の作用を感染後１２日目に斑点の数と大きさに基づ
いて評価する。試験結果 ：第１表の化合物は落花生におけるセルコスポ
ラ アラチディコラに対して良好な残留−保護作用を示
す。
【０１２６】実施例Ｂ２３：ブドウにおけるべと病菌
（プラスモパラ ヴィチコラ： Plasmopara viticola）
に対する作用 ａ）残留保護作用 試験方法 ：４ないし５葉期のブドウの苗木に、本発明の
有効成分の１種を含む水和剤から調製した水性噴霧剤
（有効成分０．０２％）を水滴落下点まで噴霧し、そし
て２４時間後に菌の胞子嚢懸濁液で感染させる。有効成
分の作用の評価は感染後５日目の菌の蔓延に基づき、そ
の間は９５−１００％の相対大気湿度及び２０℃の温度
を維持する。試験結果 ：第１表の化合物はブドウにおけるプラスモパ
ラ ヴィチコラに対して良好な残留−保護作用を示し、
例えば化合物No. 1.2 ，1.3 及び1.4 は菌感染を２０な
いし５％へと低減させる。一方、有効成分で処理されな
かった感染対照植物は１００％の菌蔓延を示す。 ｂ）残留治療作用 試験方法 ：４ないし５葉期のブドウの苗木を、菌の胞子
嚢懸濁液で感染させ、湿度室(humid chamber) 内で２４
時間培養（条件：２０度で相対大気湿度９５〜１００
％）してから、本発明の有効成分の１種を含む水和剤か
ら調製した水性噴霧剤（有効成分０．０２％）を水滴落
下点まで噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後その植物を上
記湿度室に戻す。有効成分の作用の評価は感染後６日目
の菌の蔓延に基づく。試験結果 ：表の化合物はブドウ上のプラスモパラ ヴィ
チコラに対して良好な残留−治癒作用を示し、例えば化
合物No. 1.2 ，1.3 及び1.4 は菌感染を２０ないし５％
へと低減させる。一方、有効成分で処理されなかった感
染対照植物は１００％の菌蔓延を示す。
【０１２７】実施例Ｂ２４：大麦におけるエリシフェ
グラミニス（Erysiphe graminis ）に対する作用 ａ）残留保護作用 試験方法 ：約８ｃｍの高さの大麦植物に、本発明の有効
成分の１種を含む水和剤から調製した噴霧液（有効成分
０．０２％）を水滴落下点まで噴霧し、そして３ないし
４時間後、処理した植物に真菌の分生子を振りかける。
感染した大麦植物を約２２℃の温室に置く。有効成分の
作用の評価は、感染後１０日目の菌の蔓延に基づく。試験結果 ：第１表の化合物は大麦におけるエリシフェ
グラミニスに対して良好な残留−保護作用を示し、例え
ば化合物No. 1.2 ，1.3 及び1.4 は菌感染を２０ないし
５％へと低減させる。一方、有効成分で処理されなかっ
た感染対照植物は１００％の菌蔓延を示す。ｂ）浸透作用 試験方法 ：本発明の有効成分の１種を含む水和剤から調
製した水性噴霧液（土壌容積に対して有効成分 0.002
％）を、約８ｃｍの高さの大麦植物の近くに注ぐ。噴霧
剤が植物の空中部分に接触しないように注意する。４８
時間後、その植物に真菌の分生子を振りかける。次いで
感染させた大麦植物を約２２℃で温室内に置く。有効成
分の作用の評価は、感染後１０日目の菌の蔓延に基づ
く。試験結果 ：第１表の化合物は大麦におけるエリシフェ
グラミニスに対して良好な浸透作用を示す。

Claims (30)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 遊離形態又は塩形態の次式： 【化１】 〔式中、 ｎは数１、２、３、４又は５を表し、ｎが１より大きい
    場合には各基Ｒ3 は同一か又は異なり、 Ｒ1 は炭素原子数１ないし９のハロゲノアルキル基を表
    し、 Ｒ2 はハロゲン原子を表し、 Ｒ3 は水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルフィニル
    基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル基、炭
    素原子数１ないし４のハロゲノアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロゲノアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
    のハロゲノアルカンスルフィニル基又は炭素原子数１な
    いし４のハロゲノアルカンスルホニル基を、及び／又
    は、フェニル環の隣接するＣ原子に結合している二個の
    置換基Ｒ3 は一緒になって、置換されていないか又はハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素原子数１ない
    し４のハロゲノアルキル基により置換された−Ｏ−ＣＨ
    2 −Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ2
    −ＣＨ2 ，−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −及び−ＣＨ
    ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−よりなるブリッジ群から選択され
    るブリッジを表し、そしてＲ4 は水素原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数３もしくは４のア
    ルケニル基、炭素原子数３もしくは４のハロゲノアルケ
    ニル基、炭素原子数３もしくは４のアルキニル基、シア
    ノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
    子数１ないし４のアルカンスルフィニル基、炭素原子数
    １ないし４のアルカンスルホニル基、炭素原子数１ない
    し４のハロゲノアルカンスルホニル基、ジ−炭素原子数
    １ないし４のアルキルアミノスルホニル基、ジ−炭素原
    子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基を表す
    か、又はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルチオ基、炭素原子数２ないし６のアルコキシアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルフィニル
    基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル基、炭
    素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、炭
    素原子数２ないし４のアルケニルカルボニルオキシ基、
    フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベンジル
    オキシ基、ベンゾイルオキシ基、ベンゾイル基、フェニ
    ルスルフィニル基及びフェニルスルホニル基（これらの
    フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベンジル
    オキシ基、ベンゾイルオキシ基、ベンゾイル基、フェニ
    ルスルフィニル基及びフェニルスルホニル基置換基群に
    含まれているフェニル環は、各場合ともハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノ
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原
    子数１ないし４のアルカンスルフィニル基、炭素原子数
    １ないし４のアルカンスルホニル基、炭素原子数１ない
    し４のハロゲノアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
    のハロゲノアルカンスルフィニル基、炭素原子数１ない
    し４のハロゲノアルカンスルホニル基、シアノ基又はニ
    トロ基により置換されていてよい。）よりなる群から選
    択された１個又はより多くの置換基により置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表す。〕で表される
    化合物。
  2. 【請求項２】 遊離形態の請求項１記載の式Ｉで表され
    る化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 が炭素原子数１ないし６のパーフル
    オロアルキル基を表す請求項２記載の式Ｉで表される化
    合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ2 が塩素原子又は臭素原子を表す請求
    項２記載の式Ｉで表される化合物。
  5. 【請求項５】 ｎが数１、２、３、４又は５を表し、ｎ
    が１より大きい場合には各基Ｒ3 は同一か又は異なり、
    そしてＲ3 がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のハ
    ロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノア
    ルコキシ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基又は炭素原子数１ないし
    ４のアルカンスルホニル基を、及び／又は、フェニル環
    の隣接するＣ原子に結合している二個の置換基Ｒ3 が一
    緒になって−Ｏ−Ｃ（ハロゲン原子）2 −Ｏ−、特に−
    Ｏ−ＣＦ2 −Ｏ−を、又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
    を表す請求項２記載の式Ｉで表される化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数３もしくは４のアルケニル
    基、炭素原子数３もしくは４のハロゲノアルケニル基、
    炭素原子数３もしくは４のアルキニル基、シアノ基、炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１な
    いし４のアルカンスルフィニル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルカンスルホニル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロゲノアルカンスルホニル基、ジ−炭素原子数１ないし
    ４のアルキルアミノスルホニル基、ジ−炭素原子数１な
    いし４のアルキルアミノカルボニル基を表すか、又はハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ヒ
    ドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
    基、炭素原子数２ないし６のアルコキシアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のアルカンスルフィニル基、炭素
    原子数１ないし４のアルカンスルホニル基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルカルボニルオキシ基、シアノ基、炭素原子数
    ２ないし４のアルケニルカルボニルオキシ基、フェニル
    基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベンジルオキシ
    基、ベンゾイルオキシ基、ベンゾイル基、フェニルスル
    フィニル基及びフェニルスルホニル基（これらのフェニ
    ル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、ベンジルオキシ
    基、ベンゾイルオキシ基、ベンゾイル基、フェニルスル
    フィニル基及びフェニルスルホニル基置換基群中のフェ
    ニル環は、各場合ともハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のハロゲノアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
    アルカンスルホニル基、炭素原子数１ないし４のハロゲ
    ノアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノア
    ルカンスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のハロゲ
    ノアルカンスルホニル基、シアノ基又はニトロ基により
    置換されていてよい。）よりなる群から選択された１個
    又はより多くの置換基により置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表す請求項２記載の式Ｉで表され
    る化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数３もしくは４のアルキニル
    基、炭素原子数１ないし４のアルカンスルホニル基、ジ
    −炭素原子数１ないし４のアルキルアミノスルホニル基
    を表すか、又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数２
    ないし６のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のアルカンスルホニル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシカルボニル基、シアノ基、モノハロゲノフェニル基
    又はフェノキシ基により置換された炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表す請求項２記載の式Ｉで表される化
    合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ1 が炭素原子数１ないし６のパーフル
    オロアルキル基を表し、Ｒ2 が塩素原子又は臭素原子を
    表し、Ｒ3 がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のハ
    ロゲノアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノア
    ルコキシ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基又は炭素原子数１ないし
    ４のアルカンスルホニル基を表し、Ｒ4 が水素原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数２ない
    し６のアルコキシアルキル基を表し、そしてｎが数１、
    ２又は３（もし全てのＲ3 が同時にハロゲン原子を表す
    場合にはｎは数１、２、３、４又は５を表すことができ
    る。）を表す請求項２記載の式Ｉで表される化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ1 がトリフルオロメチル基又はペンタ
    フルオロエチル基を表し、Ｒ2 が臭素原子を表し、Ｒ3
    が弗素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原
    子数１ないし３のフルオロアルコキシ基、メチルチオ
    基、シアノ基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
    を表し、Ｒ4 が水素原子、メチル基、メトキシメチル基
    又はエトキシメチル基を表し、そしてｎが数１、２又は
    ３を表す請求項８記載の式Ｉで表される化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ1 がトリフルオロメチル基を表し、
    Ｒ2 が塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ3 が弗素原子、
    塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし
    ３のフルオロアルコキシ基、メチルチオ基、シアノ基又
    は炭素原子数１ないし３のアルコキシを表し、Ｒ4 が水
    素原子、メチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチ
    ル基を表し、そしてｎが数１、２又は３を表す請求項８
    記載の式Ｉで表される化合物。
  11. 【請求項１１】 ｎが数１を表し、Ｒ1 がトリフルオロ
    メチル基又はペンタフルオロエチルを表し、Ｒ2 が臭素
    原子を表し、Ｒ3 がトリフルオロメチル基、トリフルオ
    ロメトキシ基又は塩素原子を表し、そしてＲ4 が水素原
    子又はエトキシメチル基を表す請求項９記載の式Ｉで表
    される化合物。
  12. 【請求項１２】 次の化合物： (a) ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−３−シ
    アノ−５−ペンタフルオロプロピル−ピロール、(b) ４
    −ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−３−シアノ−
    １−エトキシメチル−５−ペンタフルオロプロピル−ピ
    ロール、(c) ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）
    −３−シアノ−１−エトキシメチル−５−ヘプタフルオ
    ロプロピル−ピロール、(d) ４−クロロ−２−（４−ク
    ロロフェニル）−３−シアノ−５−ヘプタフルオロプロ
    ピル−ピロール、(e) ４−クロロ−２−（４−クロロフ
    ェニル）−３−シアノ−１−エトキシメチル−５−ペン
    タフルオロプロピル−ピロール、(f) ４−クロロ−２−
    （４−クロロフェニル）−３−シアノ−１−エトキシメ
    チル−５−ヘプタフルオロプロピル−ピロール、(g) ４
    −ブロモ−３−シアノ−５−ペンタフルオロエチル−２
    −（４−トリフルオロメチルフェニル）−ピロール、
    (h) ４−クロロ−３−シアノ−５−ペンタフルオロエチ
    ル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−ピロー
    ル、(i) ４−ブロモ−３−シアノ−１−エトキシメチル
    −５−ペンタフルオロエチル−２−（４−トリフルオロ
    メチルフェニル）−ピロール、(j) ４−クロロ−３−シ
    アノ−１−エトキシメチル−５−ペンタフルオロエチル
    −２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−ピロー
    ル、(k) ４−ブロモ−３−シアノ−５−ペンタフルオロ
    エチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
    ピロール、(l) ４−クロロ−３−シアノ−５−ペンタフ
    ルオロエチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニ
    ル）−ピロール、(m) ４−ブロモ−３−シアノ−１−エ
    トキシメチル−５−ペンタフルオロエチル−２−（４−
    トリフルオロメトキシフェニル）−ピロール、(n) ４−
    クロロ−３−シアノ−１−エトキシメチル−５−ペンタ
    フルオロエチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェ
    ニル）−ピロール よりなる群から選択される請求項２記載の式Ｉで表され
    る化合物。
  13. 【請求項１３】 ａ）好ましくは塩基の存在下、ハロゲ
    ン化剤との反応により次式： 【化２】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 及びｎは式Ｉで定義された意
    味を表す。〕で表される化合物又はその塩のピロール環
    の４位にハロゲン置換基Ｒ2 を導入すること、又は ｂ）Ｒ4 が水素以外を表す式Ｉで表される化合物又はそ
    の塩を製造するために、例えば様式ａ）に従って得るこ
    とのできる式Ｉ（該式中のＲ4 は水素原子を表す。）で
    表される化合物に、公知であるか類似の公知化合物と同
    様に製造できる次式： 【化３】Ｘ−Ｒ4 （III) 〔式中、Ｒ4 は水素原子を除いて式Ｉで定義された意味
    を表し、Ｘは脱離基を表す。〕で表される化合物を、又
    は適当ならばその塩を、好ましくは塩基の存在下で反応
    させること、又は ｃ）Ｒ4 がメチル基又は基Ｒ2 ＣＨ2 −を表す式Ｉで表
    される化合物又はその塩を製造するために、所望により
    塩基の存在下、所望によりラジカル開始剤の存在下、次
    式： 【化４】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 及びｎは式Ｉで定義された意味を表
    す。〕で表される化合物を、又はその塩をハロゲン化剤
    と反応させること そして、各場合とも所望により、その方法に従い又は異
    なるルートにより得ることのできる遊離形態又は塩形態
    の式１で表される化合物を、式Ｉで表される異なる化合
    物に変換し、その方法に従い得ることのできる異性体混
    合物を分割し、そして所望の異性体を単離すること、及
    び／又は、その方法により得ることのできる式Ｉで表さ
    れる遊離化合物を塩に変換するか又はその方法により得
    ることのできる式Ｉで表される化合物の塩を式Ｉで表さ
    れる遊離化合物に又は異なる塩に変換することからなる
    請求項１記載の遊離又は塩形態の式Ｉで表される化合物
    の製造方法。
  14. 【請求項１４】 有効成分として遊離形態の又は農薬学
    的に使用可能な塩形態の請求項１記載の式Ｉで表される
    化合物を少なくとも１種、そして所望により助剤を少な
    くとも１種含む有害生物防除剤。
  15. 【請求項１５】 昆虫、ダニ目の代表種及び／又は植物
    病原性菌を防除するための請求項１４記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 有効成分と助剤を緊密に混合及び／又
    は粉砕することからなる、請求項１４記載の少なくとも
    １種の助剤を含む組成物の製造方法。
  17. 【請求項１７】 遊離形態の又は農薬学的に使用可能な
    塩形態の請求項１記載の式Ｉで表される化合物を使用す
    ることからなる請求項１４記載の組成物の製造方法。
  18. 【請求項１８】 有害生物を防除するために請求項１４
    記載の組成物を使用する方法。
  19. 【請求項１９】 昆虫、ダニ目の代表種及び／又は植物
    病原性菌を防除するための請求項１８記載の方法。
  20. 【請求項２０】 植物繁殖物資を保護するための請求項
    １８記載の方法。
  21. 【請求項２１】 請求項１４記載の組成物を有害生物に
    又はそれらの環境に施用することからなる有害生物防除
    方法。
  22. 【請求項２２】 昆虫、ダニ目の代表種及び／又は植物
    病原性菌を防除するための請求項２１記載の方法。
  23. 【請求項２３】 植物繁殖物資を又は植物繁殖物資が使
    用される場所を処理することからなる、植物繁殖物資を
    保護するための請求項２１記載の方法。
  24. 【請求項２４】 請求項２３記載の方法に従って処理さ
    れた植物繁殖物資。
  25. 【請求項２５】 遊離形態又は塩形態次式： 【化５】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｒ4 及びｎは式Ｉで定義された意
    味を表す。〕で表される化合物。
  26. 【請求項２６】 請求項１記載の化合物を製造するため
    に使用される遊離形態又は塩形態の請求項２５記載の式
    IIで表される化合物。
  27. 【請求項２７】 ｄ）Ｒ4 が水素原子を表す式IIで表さ
    れる化合物又はその塩を製造するために、次式： 【化６】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 及びｎは式Ｉで定義された意味を表
    す。〕で表される化合物又は該化合物の塩を、２−クロ
    ロアクリロニトリルと、好ましくはニトロメタンのよう
    な高沸点極性溶媒中及び反応混合物の還流温度で反応さ
    せること、又は ｅ）Ｒ4 が水素以外を表す式IIで表される化合物又は該
    化合物の塩を製造するために、例えば、様式ｄ）に従っ
    て得ることのできる式II（該式中のＲ4 は水素原子を表
    す。）で表される化合物又は該化合物の塩に、好ましく
    は塩基例えば様式ａ）の場合に示されているタイプの塩
    基の存在下、公知であるか類似の公知化合物と同様に製
    造できる次式： 【化７】Ｘ−Ｒ4 （III) 〔式中、Ｒ4 は水素原子を除いて式Ｉで定義された意味
    を表し、Ｘは脱離基を表す。〕で表される化合物、例え
    ば様式ｂ）に示されているタイプの化合物を又は適当な
    らばその塩を反応させること、 そして、各場合とも所望により、その方法に従い又は異
    なるルートにより得ることのできる遊離形態又は塩形態
    の式IIで表される化合物を、式IIで表される異なる化合
    物に変換し、その方法に従い得ることのできる異性体混
    合物を分割し、そして所望の異性体を単離すること、及
    び／又は、その方法により得ることのできる式IIで表さ
    れる遊離化合物を塩に変換するか又はその方法により得
    ることのできる式IIで表される化合物の塩を式IIで表さ
    れる遊離化合物に又は異なる塩に変換することからな
    る、遊離形態又は塩形態の請求項２５記載の式IIで表さ
    れる化合物の製造方法。
  28. 【請求項２８】 遊離形態又は塩形態次式： 【化８】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 及びｎは式Ｉで定義された意味を表
    す。〕で表される化合物。
  29. 【請求項２９】 請求項１記載の化合物を製造するため
    に使用される遊離形態又は塩形態の請求項２８記載の式
    VII で表される化合物。
  30. 【請求項３０】 ｆ）次式： 【化９】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 及びｎは式Ｉで定義された意味を表
    す。〕で表される化合物又は該化合物の塩を、アクリロ
    ニトリルと、好ましくはアセトニトリルのような高沸点
    極性溶媒中、無水酢酸のような酸無水物の存在下、反応
    混合物の還流温度で反応させること そして、所望により、その方法に従い又は異なるルート
    により得ることのできる遊離形態又は塩形態の式VII で
    表される化合物を、式VII で表される異なる化合物に変
    換し、その方法に従い得ることのできる異性体混合物を
    分割し、そして所望の異性体を単離すること、及び／又
    は、その方法により得ることのできる式VII で表される
    遊離化合物を塩に変換するか又はその方法により得るこ
    とのできる式VII で表される化合物の塩を式VII で表さ
    れる遊離化合物に又は異なる塩に変換することからな
    る、遊離形態又は塩形態の請求項２８記載の式VII で表
    される化合物の製造方法。
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