JPH05213978A - Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−ｎ−ホスホノメチルグリシンの製造方法 - Google Patents
Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−ｎ−ホスホノメチルグリシンの製造方法Info
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- JPH05213978A JPH05213978A JP28180992A JP28180992A JPH05213978A JP H05213978 A JPH05213978 A JP H05213978A JP 28180992 A JP28180992 A JP 28180992A JP 28180992 A JP28180992 A JP 28180992A JP H05213978 A JPH05213978 A JP H05213978A
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式：
【化１】
で表されるＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ホス
ホノメチルグリシンの製造方法であって、式： 【化２】 （式中、Ｒ及びＲ1は個々に水素、１個〜４個の炭素原
子を有するアルキル又はアリールである）で表されるＮ
−（２−ヒドロキシアルキル）アミノメチルホスホン酸
とグリオキサールとの水溶液を好ましくは還流するため
加熱することからなることを特徴とする方法を提供す
る。 【効果】 触媒を使用せずに穏和な反応条件下において
Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ホスホノメチル
グリシンを高収率で製造することができる。
ホノメチルグリシンの製造方法であって、式： 【化２】 （式中、Ｒ及びＲ1は個々に水素、１個〜４個の炭素原
子を有するアルキル又はアリールである）で表されるＮ
−（２−ヒドロキシアルキル）アミノメチルホスホン酸
とグリオキサールとの水溶液を好ましくは還流するため
加熱することからなることを特徴とする方法を提供す
る。 【効果】 触媒を使用せずに穏和な反応条件下において
Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ホスホノメチル
グリシンを高収率で製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＮ置換アミノメチルホス
ホン酸、特にＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ホ
スホノメチルグリシンの製造方法に関する。
ホン酸、特にＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ホ
スホノメチルグリシンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｇａｅｒｔｎｅｒによる米国特許第４，
０９４，９２８号は、アミノメチルホスホン酸をグリオ
キサール又はその誘導体と反応させて、カルボニルアル
ジミニオメタンホスホネートを生成し、次いで同特許に
記載の方法によって該生成物をＮ−ホスホノメチルグリ
シンに転化することのできるカルボキシアルジミノメタ
ンホスホネートの製造方法を開示している。
０９４，９２８号は、アミノメチルホスホン酸をグリオ
キサール又はその誘導体と反応させて、カルボニルアル
ジミニオメタンホスホネートを生成し、次いで同特許に
記載の方法によって該生成物をＮ−ホスホノメチルグリ
シンに転化することのできるカルボキシアルジミノメタ
ンホスホネートの製造方法を開示している。
【０００３】Ｆｉｅｌｄｓ， Ｊｒ．等による米国特許
第４，８１０，４２６号は、２−オキサゾリドンをパラ
ホルムアルデヒドと反応させ、次いで三ハロゲン化リン
と反応させて、Ｎ−ホスホノメチル−２−オキサゾリド
ンを生成する方法を開示している。次いで該生成物を加
水分解してＮ−ホスホノメチルエタノールアミンと環状
分子内エステルとを生成し、次いで苛性酸化してＮ−ホ
スホノメチルグリシンに変換する。
第４，８１０，４２６号は、２−オキサゾリドンをパラ
ホルムアルデヒドと反応させ、次いで三ハロゲン化リン
と反応させて、Ｎ−ホスホノメチル−２−オキサゾリド
ンを生成する方法を開示している。次いで該生成物を加
水分解してＮ−ホスホノメチルエタノールアミンと環状
分子内エステルとを生成し、次いで苛性酸化してＮ−ホ
スホノメチルグリシンに変換する。
【０００４】Ｍｏｓｅｒによる米国特許第４，４８６，
３５８号は、二酸化硫黄の存在下でアミノメタンホスホ
ン酸をグリオキサールと反応させてＮ−ホスホノメチル
グリシンを製造する方法を開示している。収率は約４５
％〜約７５％で変動した。
３５８号は、二酸化硫黄の存在下でアミノメタンホスホ
ン酸をグリオキサールと反応させてＮ−ホスホノメチル
グリシンを製造する方法を開示している。収率は約４５
％〜約７５％で変動した。
【０００５】Ｒｉｃｈａｒｄ等による米国特許第４，６
８４，４８３号は、極性溶媒中のグリオキサールを二酸
化硫黄源及び第一アミンと反応させて、Ｎ置換アミノ酸
を生成し、次いでこのアミノ酸を強酸系でホルムアルデ
ヒド及びリン酸と接触させて、Ｎ−アルキル−Ｎ−ホス
ホノメチルグリシンを生成することからなる方法を開示
している。しかしながら、Ｎ−（２−ヒドロキシアルキ
ル）−Ｎ−ホスホノメチルグリシンの製造については何
等開示されていない。
８４，４８３号は、極性溶媒中のグリオキサールを二酸
化硫黄源及び第一アミンと反応させて、Ｎ置換アミノ酸
を生成し、次いでこのアミノ酸を強酸系でホルムアルデ
ヒド及びリン酸と接触させて、Ｎ−アルキル−Ｎ−ホス
ホノメチルグリシンを生成することからなる方法を開示
している。しかしながら、Ｎ−（２−ヒドロキシアルキ
ル）−Ｎ−ホスホノメチルグリシンの製造については何
等開示されていない。
【０００６】Ｂｌａｎｃによる米国特許第４，６０２，
１０６号は、ホットグリオキサールを第二ヒドロキシル
化アミンと反応させてヒドロキシアルキルアミノ酢酸を
製造する方法を開示している。ヒドロキシアルキルアミ
ノ酢酸は錯生成特性を有する。しかしながら、化学中間
体として役立つＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−
ホスホノメチルグリシンの製造については何等開示され
ていない。
１０６号は、ホットグリオキサールを第二ヒドロキシル
化アミンと反応させてヒドロキシアルキルアミノ酢酸を
製造する方法を開示している。ヒドロキシアルキルアミ
ノ酢酸は錯生成特性を有する。しかしながら、化学中間
体として役立つＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−
ホスホノメチルグリシンの製造については何等開示され
ていない。
【０００７】本発明方法によって製造するＮ−（２−ヒ
ドロキシアルキル）−Ｎ−ホスホノメチルグリシンは当
業者には公知である。例えば米国特許第３，８３５，０
００号では、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ホス
ホノメチルグリシンを電気化学工程の出発材料として式
で同定しており、このような出発材料の一般的な製造方
法はコラム４で開示されている。
ドロキシアルキル）−Ｎ−ホスホノメチルグリシンは当
業者には公知である。例えば米国特許第３，８３５，０
００号では、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ホス
ホノメチルグリシンを電気化学工程の出発材料として式
で同定しており、このような出発材料の一般的な製造方
法はコラム４で開示されている。
【０００８】米国特許第４，０４７，９２７号、米国特
許第４，０６３，９２２号及び米国特許第４，１１９，
４３０号は、Ｎ−ホスホノメチルグリシン塩を適切なエ
ポキシド（例えばエチレンオキシド）と反応させて製造
するＮ−ホスホノメチルグリシンのあるＮ−（２−ヒド
ロキシアルキル）誘導体を開示している。これらの誘導
体は除草剤として、またサトウキビ植物のサッカロース
含量を増すのに役立つ。米国特許第４，１０５，４３２
号は、Ｎ−ホスホノメチルグリシンのこのようなＮ−
（２−ヒドロキシアルキル）誘導体から製造したラクト
ンが出芽後用除草剤として役立つことを開示している。
許第４，０６３，９２２号及び米国特許第４，１１９，
４３０号は、Ｎ−ホスホノメチルグリシン塩を適切なエ
ポキシド（例えばエチレンオキシド）と反応させて製造
するＮ−ホスホノメチルグリシンのあるＮ−（２−ヒド
ロキシアルキル）誘導体を開示している。これらの誘導
体は除草剤として、またサトウキビ植物のサッカロース
含量を増すのに役立つ。米国特許第４，１０５，４３２
号は、Ｎ−ホスホノメチルグリシンのこのようなＮ−
（２−ヒドロキシアルキル）誘導体から製造したラクト
ンが出芽後用除草剤として役立つことを開示している。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】Ｎ−（２−ヒドロキシ
アルキル）−Ｎ−ホスホノメチルグリシンは従来技術に
属する前記方法及び他の方法によって製造することがで
きるが、このＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ホ
スホノメチルグリシンを触媒を使用せずに穏和な反応条
件下において高収率で製造する新規方法をこれから提供
する。
アルキル）−Ｎ−ホスホノメチルグリシンは従来技術に
属する前記方法及び他の方法によって製造することがで
きるが、このＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ホ
スホノメチルグリシンを触媒を使用せずに穏和な反応条
件下において高収率で製造する新規方法をこれから提供
する。
【００１０】
【課題を解決するための手段】式：
【００１１】
【化３】
【００１２】で表されるＮ−（２−ヒドロキシアルキ
ル）−Ｎ−ホスホノメチルグリシンの製造方法によって
前記利点及び他の利点が得られる。該方法は、式：
ル）−Ｎ−ホスホノメチルグリシンの製造方法によって
前記利点及び他の利点が得られる。該方法は、式：
【００１３】
【化４】
【００１４】（式中、Ｒ及びＲ1は個々に水素、１個〜
約４個の炭素原子を有するアルキル又はアリールであ
る）で表されるＮ−（２−ヒドロキシアルキル）アミノ
メチルホスホン酸とグリオキサールとの水溶液を加熱す
ることからなる。
約４個の炭素原子を有するアルキル又はアリールであ
る）で表されるＮ−（２−ヒドロキシアルキル）アミノ
メチルホスホン酸とグリオキサールとの水溶液を加熱す
ることからなる。
【００１５】本発明のＮ−（２−ヒドロキシアルキル）
−Ｎ−ホスホノメチルグリシンは従来技術で公知の如き
有用化合物であり、また他の化合物の製造、特にＮ−ホ
スホノメチルグリシンの製造に役立つ中間体である。例
えば米国特許第４，９６５，４０３号に記載の方法に基
づいてＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ホスホノ
メチルグリシンを熱脱アルキル化してＮ−ホスホノメチ
ルグリシンに転化することができる。他方では、Ｎ−
（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ホスホノメチルグリ
シンがＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ホスホノメ
チルグリシンならば、当業者に公知の方法によってヒド
ロキシエチルを対応する酸に酸化して、Ｎ−ホスホノメ
チルイミノ二酢酸を製造することができ、次いでこのＮ
−ホスホノメチルイミノ二酢酸を当業者に公知の多数の
方法によって脱アルキル化して、Ｎ−ホスホノメチルグ
リシンを製造することができる。
−Ｎ−ホスホノメチルグリシンは従来技術で公知の如き
有用化合物であり、また他の化合物の製造、特にＮ−ホ
スホノメチルグリシンの製造に役立つ中間体である。例
えば米国特許第４，９６５，４０３号に記載の方法に基
づいてＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ホスホノ
メチルグリシンを熱脱アルキル化してＮ−ホスホノメチ
ルグリシンに転化することができる。他方では、Ｎ−
（２−ヒドロキシアルキル）−Ｎ−ホスホノメチルグリ
シンがＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ホスホノメ
チルグリシンならば、当業者に公知の方法によってヒド
ロキシエチルを対応する酸に酸化して、Ｎ−ホスホノメ
チルイミノ二酢酸を製造することができ、次いでこのＮ
−ホスホノメチルイミノ二酢酸を当業者に公知の多数の
方法によって脱アルキル化して、Ｎ−ホスホノメチルグ
リシンを製造することができる。
【００１６】当業者には公知の如く、農芸化学技術では
グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）として知られて
いるＮ−ホスホノメチルグリシンは、発芽中の種子、発
現する実生、成長馴化した木本性及び草本性の植物並び
に水生植物の生長の抑制に役立つ非常に効果的でありか
つ商業的に重要な植物毒性物質である。Ｎ−ホスホノメ
チルグリシン及びその塩は出芽後用植物毒性物質として
水性製剤に都合よく適用され、広範な活性を、即ち多種
多様な植物の生長を抑制することを特徴とする。
グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）として知られて
いるＮ−ホスホノメチルグリシンは、発芽中の種子、発
現する実生、成長馴化した木本性及び草本性の植物並び
に水生植物の生長の抑制に役立つ非常に効果的でありか
つ商業的に重要な植物毒性物質である。Ｎ−ホスホノメ
チルグリシン及びその塩は出芽後用植物毒性物質として
水性製剤に都合よく適用され、広範な活性を、即ち多種
多様な植物の生長を抑制することを特徴とする。
【００１７】本発明の方法では、グリオキサールとＮ−
ヒドロキシアルキルアミノメチルホスホン酸との水溶液
を１段階の反応で加熱してＮ−（２−ヒドロキシアルキ
ル）−Ｎ−ホスホノメチルグリシンを簡単に製造する。
反応は通常約１時間で終了し、触媒を使用せずとも満足
の行く結果が得られる。
ヒドロキシアルキルアミノメチルホスホン酸との水溶液
を１段階の反応で加熱してＮ−（２−ヒドロキシアルキ
ル）−Ｎ−ホスホノメチルグリシンを簡単に製造する。
反応は通常約１時間で終了し、触媒を使用せずとも満足
の行く結果が得られる。
【００１８】本発明方法での温度は比較的広範囲に変動
し得る。約６０℃以下の温度では反応は幾分緩やかであ
る。従って、Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）アミノメ
チルホスホン酸とグリオキサールとの混合物を６０℃以
上の温度に、好ましくは約８０℃〜１００℃の温度に加
熱する。混合物を還流するため約１００℃に加熱するこ
とが更に好ましい。それより高い温度を使用することは
できるが、このように約１００℃より高い温度は好まし
くない。何故ならば、温度がこのように高いと、圧力の
使用及びより精巧な装置の使用が必要となるからであ
る。
し得る。約６０℃以下の温度では反応は幾分緩やかであ
る。従って、Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）アミノメ
チルホスホン酸とグリオキサールとの混合物を６０℃以
上の温度に、好ましくは約８０℃〜１００℃の温度に加
熱する。混合物を還流するため約１００℃に加熱するこ
とが更に好ましい。それより高い温度を使用することは
できるが、このように約１００℃より高い温度は好まし
くない。何故ならば、温度がこのように高いと、圧力の
使用及びより精巧な装置の使用が必要となるからであ
る。
【００１９】反応時間は温度に依存し、温度が高くなる
と、反応速度は早くなる。反応時間はまた反応に使用す
る特定ヒドロキシアルキルアミノメチルホスホン酸に依
存する。１００℃では反応は１時間で実質的に完了す
る。反応が完了したかどうかは反応媒体から定期的に試
験試料を取り出して、反応体と所望の生成物とを分析す
ることによって、簡単に測定することができる。
と、反応速度は早くなる。反応時間はまた反応に使用す
る特定ヒドロキシアルキルアミノメチルホスホン酸に依
存する。１００℃では反応は１時間で実質的に完了す
る。反応が完了したかどうかは反応媒体から定期的に試
験試料を取り出して、反応体と所望の生成物とを分析す
ることによって、簡単に測定することができる。
【００２０】本発明方法で使用するグリオキサールは通
常、約３０重量％〜約５５重量％の水溶液として市販さ
れている。
常、約３０重量％〜約５５重量％の水溶液として市販さ
れている。
【００２１】グリオキサール／Ｎ−（２−ヒドロキシア
ルキル）−アミノメチルホスホン酸のモル比は広範囲で
変動し得るが、ほぼ等モル量のグリオキサールとヒドロ
キシアルキルアミノメチルホスホン酸とを使用すること
が好ましい。所望とあれば、僅かに過剰のグリオキサー
ルを使用してもよい。
ルキル）−アミノメチルホスホン酸のモル比は広範囲で
変動し得るが、ほぼ等モル量のグリオキサールとヒドロ
キシアルキルアミノメチルホスホン酸とを使用すること
が好ましい。所望とあれば、僅かに過剰のグリオキサー
ルを使用してもよい。
【００２２】当業者に公知の多数の方法によってＮ−
（２−ヒドロキシアルキル）アミノメチルホスホン酸を
製造することができるが、これらの方法の多くでは収率
が低い。従って、米国特許第４，８１０，４２６号及び
米国特許第４，５４７，３２４号に記載の一般的な方法
によってこの化合物を製造することが好ましい。大まか
に言えば、カルボン酸、好ましくは酢酸の存在下で等モ
ル量の置換又は非置換２−オキサゾリドンとｐ−ホルム
アルデヒドとを還流するため加熱する。溶液を室温近く
まで冷まし、三ハロゲン化リン、好ましくは三塩化リン
を等モル量加え、混合物を再度還流するため加熱して、
以下の式：
（２−ヒドロキシアルキル）アミノメチルホスホン酸を
製造することができるが、これらの方法の多くでは収率
が低い。従って、米国特許第４，８１０，４２６号及び
米国特許第４，５４７，３２４号に記載の一般的な方法
によってこの化合物を製造することが好ましい。大まか
に言えば、カルボン酸、好ましくは酢酸の存在下で等モ
ル量の置換又は非置換２−オキサゾリドンとｐ−ホルム
アルデヒドとを還流するため加熱する。溶液を室温近く
まで冷まし、三ハロゲン化リン、好ましくは三塩化リン
を等モル量加え、混合物を再度還流するため加熱して、
以下の式：
【００２３】
【化５】
【００２４】（式中、Ｒ及びＲ1は先に定義した通りで
ある）で表される中間化合物を製造する。その後、この
中間化合物を強酸（例えば硫酸）又は強塩基（例えば水
酸化ナトリウム）で加水分解して、式ＩＩで表されるＮ
−（２−ヒドロキシアルキル）アミノメチルホスホン酸
を製造する。
ある）で表される中間化合物を製造する。その後、この
中間化合物を強酸（例えば硫酸）又は強塩基（例えば水
酸化ナトリウム）で加水分解して、式ＩＩで表されるＮ
−（２−ヒドロキシアルキル）アミノメチルホスホン酸
を製造する。
【００２５】式中のＲ及びＲ1置換基はそれぞれ水素、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル等又はアリール（例えばフェニル）であり得
る。高級有機基を使用してもよいが、本発明の方法でこ
のような高級基を使用しても利点はない。Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノメチルホスホン酸を製造するに
は２−オキサゾリドン（即ちＲ及びＲ1が水素のとき）
を使用するのが好ましい。次いでこの生成物をグリオキ
サールと反応させて、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ−ホスホノメチルグリシンを製造する。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル等又はアリール（例えばフェニル）であり得
る。高級有機基を使用してもよいが、本発明の方法でこ
のような高級基を使用しても利点はない。Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノメチルホスホン酸を製造するに
は２−オキサゾリドン（即ちＲ及びＲ1が水素のとき）
を使用するのが好ましい。次いでこの生成物をグリオキ
サールと反応させて、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ−ホスホノメチルグリシンを製造する。
【００２６】
【実施例】以下の実施例により本発明を非制限的に説明
する。
する。
【００２７】実施例１ 還流冷却器を備えた５０ｍｌの丸底フラスコ内にＮ−
（２−ヒドロキシエチル）アミノメチルホスホン酸
（３．８８ｇ、０．０２５モル）と、４０％水溶液のグ
リオキサール（３．６３ｇ、０．０２５モル）とを導入
した。次いで混合物を還流するため１時間加熱した。冷
却後に、得られた褐色油を６０℃に加熱し、水分と揮発
性有機物（ｌｉｇｈｔ ｏｒｇａｎｉｃｓ）とを蒸発し
て、褐色タールと混合したオフホワイト固体を得た。固
体を水（５０ｍｌ）に溶解し、ＤＯＷＥＸ ５０ｘ８−
４００イオン交換樹脂を使用し、溶離剤としては水を使
用するイオン交換クロマトグラフィーによって精製し
た。分析は、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ホス
ホノメチルグリシン（５．０ｇ、収率は９４％）の存在
を示していた。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ４．３９（ｓ，
２Ｈ），３．９９（ｔ，２Ｈ），３．６５（ｔ，２
Ｈ），３．５４（ｄ，２Ｈ）。31Ｐ ＮＭＲ（Ｈ2Ｏ）
δ７．２３９（Ｓ）。
（２−ヒドロキシエチル）アミノメチルホスホン酸
（３．８８ｇ、０．０２５モル）と、４０％水溶液のグ
リオキサール（３．６３ｇ、０．０２５モル）とを導入
した。次いで混合物を還流するため１時間加熱した。冷
却後に、得られた褐色油を６０℃に加熱し、水分と揮発
性有機物（ｌｉｇｈｔ ｏｒｇａｎｉｃｓ）とを蒸発し
て、褐色タールと混合したオフホワイト固体を得た。固
体を水（５０ｍｌ）に溶解し、ＤＯＷＥＸ ５０ｘ８−
４００イオン交換樹脂を使用し、溶離剤としては水を使
用するイオン交換クロマトグラフィーによって精製し
た。分析は、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ホス
ホノメチルグリシン（５．０ｇ、収率は９４％）の存在
を示していた。1Ｈ ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）δ４．３９（ｓ，
２Ｈ），３．９９（ｔ，２Ｈ），３．６５（ｔ，２
Ｈ），３．５４（ｄ，２Ｈ）。31Ｐ ＮＭＲ（Ｈ2Ｏ）
δ７．２３９（Ｓ）。
【００２８】本発明を特定実施例としてかなり詳しく説
明してきたが、これは単なる例であって、当業者には開
示内容に鑑みて代替の実施態様及び製造方法が可能であ
ると考えるべきである。従って記載した本発明の趣旨を
逸脱することなく変形を加えることができる。
明してきたが、これは単なる例であって、当業者には開
示内容に鑑みて代替の実施態様及び製造方法が可能であ
ると考えるべきである。従って記載した本発明の趣旨を
逸脱することなく変形を加えることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 式： 【化１】 で表されるＮ−ヒドロキシアルキル−Ｎ−ホスホノメチ
ルグリシンの製造方法であって、式： 【化２】 （式中、Ｒ及びＲ1は個々に水素、１個〜約４個の炭素
原子を有するアルキル又はアリールである）で表される
Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）アミノメチルホスホン
酸とグリオキサールとの水溶液を加熱することからなる
ことを特徴とする方法。 - 【請求項２】 Ｒ又はＲ1が水素であることを特徴とす
る請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 Ｒ及びＲ1が共に水素であることを特徴
とする請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 グリオキサールとＮ−（２−ヒドロキシ
アルキル）アミノメチルホスホン酸との水溶液を約６０
℃〜約１００℃の温度に加熱することを特徴とする請求
項１から３のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項５】 グリオキサールとＮ−（２−ヒドロキシ
アルキル）アミノメチルホスホン酸との水溶液を約８０
℃〜約１００℃の温度に加熱することを特徴とする請求
項１から３のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US77966091A | 1991-10-21 | 1991-10-21 | |
| US779660 | 1991-10-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213978A true JPH05213978A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=25117113
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Family Cites Families (4)
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