JPH05219971A - 酵素によるトリグリセリドの転化 - Google Patents
酵素によるトリグリセリドの転化Info
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Abstract
(57)【要約】
［目的］ トリグリセリド混合物の酵素的エステル交換
方法において高価な脂肪酸又はその誘導体の消費量を最
小化する。 ［構成］ 酵素によるトリグリセリドの転化において、
１より多くの酵素的転化領域と好ましくはそれと同数の
脱酸装置を使用し、新しいトリグリセリド供給原料と新
しい脂肪酸部分を与える化合物を系の異なる部分に導入
して、新しいトリグリセリドが、トリグリセリドに導入
されるべき脂肪酸部分の量が減少している脂肪酸部分を
与える化合物の混合物と接触させる。
方法において高価な脂肪酸又はその誘導体の消費量を最
小化する。 ［構成］ 酵素によるトリグリセリドの転化において、
１より多くの酵素的転化領域と好ましくはそれと同数の
脱酸装置を使用し、新しいトリグリセリド供給原料と新
しい脂肪酸部分を与える化合物を系の異なる部分に導入
して、新しいトリグリセリドが、トリグリセリドに導入
されるべき脂肪酸部分の量が減少している脂肪酸部分を
与える化合物の混合物と接触させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酵素によるトリグリセ
リドの転化に関する。この転化においては、１つより多
くの酵素によるトリグリセリドの転化領域及び好ましく
は同数の脱酸装置を適用する。
リドの転化に関する。この転化においては、１つより多
くの酵素によるトリグリセリドの転化領域及び好ましく
は同数の脱酸装置を適用する。
【０００２】
【従来の技術】最小量の水（即ち、酵素を活性化するの
に十分ではあるが、極限られた量の加水分解生成物及び
／又はそれらの生成物から誘導された異性体成分しか形
成しないような少ない量）の存在下にトリグリセリドを
含む系を酵素を用いてエステル交換することについての
最初の公表以来（英国特許第 1,577,933号を参照のこ
と）、多くの刊行物が公開文献及び特許文献の両方にお
いて現れた（例えば、エー・アール・マクラエ(A. R. M
acrae)、J. A. O. C. S 、60 (2)、1983、 291〜 294
頁；エー・アール・マクラエ、バイオキャタリスツ・イ
ン・オーガニック・シンセシス(Biocatalysts in Org.
Synth.) 、プロシーディングス・オブ・ジ・インターナ
ショナル・シンポジウム(Proc. of Intern. Symp.)、ノ
ードウィカーホウト（Noordwijkerhout)、オランダ、19
85年４月、 195〜 208頁；エー・ジェー・ラッセル(A.
J. Russell) 及びエー・エム・クリバノフ(A. M. Kliba
nov)、バイオセミカル・ソサイエティー・トランスアク
ション(Biochem. Soc. Transaction) 、17巻（1989）、
1145頁；エフ・エックス・マルカタ(F. X. Malcata) c.
s.、J. A. O. C. S 、67 (12) 、1990、 890〜 910頁；
米国特許第 4,420,560号；特開昭62-155048 ；国際公開
公報WO 8802775、及びそれらに引用されている引例、を
参照されたい）。これらは食用脂肪の酵素による改質を
論じている。これらの文献によれば、トリグリセリドの
ブレンドのエステル交換を、油のブレンドと同様に、遊
離の脂肪酸又はエステルを添加して、トリグセリド中に
元から存在する脂肪酸を添加した脂肪酸と交換するよう
に行うことができる。例えば、トリオレインを酵素を用
いてステアリン酸と反応させてＳｔＯＳｔに富んだトリ
グリセリドを製造することができるが、これはカカオ脂
の主成分である。しかしながら、トリオレインからＳｔ
ＯＳｔへの高率の転化を達成するためには、高価なステ
アリン酸を、トリオレインに対して多量に使用しなけれ
ばならず、プロセス全体中で製造される酸副生成物が小
量でなければならない。
に十分ではあるが、極限られた量の加水分解生成物及び
／又はそれらの生成物から誘導された異性体成分しか形
成しないような少ない量）の存在下にトリグリセリドを
含む系を酵素を用いてエステル交換することについての
最初の公表以来（英国特許第 1,577,933号を参照のこ
と）、多くの刊行物が公開文献及び特許文献の両方にお
いて現れた（例えば、エー・アール・マクラエ(A. R. M
acrae)、J. A. O. C. S 、60 (2)、1983、 291〜 294
頁；エー・アール・マクラエ、バイオキャタリスツ・イ
ン・オーガニック・シンセシス(Biocatalysts in Org.
Synth.) 、プロシーディングス・オブ・ジ・インターナ
ショナル・シンポジウム(Proc. of Intern. Symp.)、ノ
ードウィカーホウト（Noordwijkerhout)、オランダ、19
85年４月、 195〜 208頁；エー・ジェー・ラッセル(A.
J. Russell) 及びエー・エム・クリバノフ(A. M. Kliba
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米国特許第 4,420,560号；特開昭62-155048 ；国際公開
公報WO 8802775、及びそれらに引用されている引例、を
参照されたい）。これらは食用脂肪の酵素による改質を
論じている。これらの文献によれば、トリグリセリドの
ブレンドのエステル交換を、油のブレンドと同様に、遊
離の脂肪酸又はエステルを添加して、トリグセリド中に
元から存在する脂肪酸を添加した脂肪酸と交換するよう
に行うことができる。例えば、トリオレインを酵素を用
いてステアリン酸と反応させてＳｔＯＳｔに富んだトリ
グリセリドを製造することができるが、これはカカオ脂
の主成分である。しかしながら、トリオレインからＳｔ
ＯＳｔへの高率の転化を達成するためには、高価なステ
アリン酸を、トリオレインに対して多量に使用しなけれ
ばならず、プロセス全体中で製造される酸副生成物が小
量でなければならない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、この特殊な技
術に対する知識及び理解は上述の最初の公表以来大幅に
改善されているが、一つの大きな問題が依然として残っ
ている。即ち、いかにして高価な酸（又はそれらの誘導
体）の使用を最小化する方法を達成するかという問題で
あり、またそれによって所望の最終生成物への高い転化
率を達成するかという問題である。
術に対する知識及び理解は上述の最初の公表以来大幅に
改善されているが、一つの大きな問題が依然として残っ
ている。即ち、いかにして高価な酸（又はそれらの誘導
体）の使用を最小化する方法を達成するかという問題で
あり、またそれによって所望の最終生成物への高い転化
率を達成するかという問題である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上述の目的
を達成できる新規な方法を発見した。従って、本発明
は、転化に必要な酸（又はそれらの誘導体、例えばエス
テル）の量を最小にし、かつ依然として高い転化率を与
える、方法に関する。
を達成できる新規な方法を発見した。従って、本発明
は、転化に必要な酸（又はそれらの誘導体、例えばエス
テル）の量を最小にし、かつ依然として高い転化率を与
える、方法に関する。
【０００５】従って、本発明の方法は、多段プロセスに
おけるトリグリセリド混合物（＝ＴＧ）と脂肪酸部分を
与える化合物（＝ＦＡ）との酵素によるエステル交換に
関し、この方法は新しいトリグリセリド混合物（＝Ｔ
Ｇ）は部分的に転化された脂肪酸部分混合物と接触し、
部分的に転化されたトリグリセリド混合物は新しい脂肪
酸部分混合物（＝ＦＡ）と接触するように行われる。
おけるトリグリセリド混合物（＝ＴＧ）と脂肪酸部分を
与える化合物（＝ＦＡ）との酵素によるエステル交換に
関し、この方法は新しいトリグリセリド混合物（＝Ｔ
Ｇ）は部分的に転化された脂肪酸部分混合物と接触し、
部分的に転化されたトリグリセリド混合物は新しい脂肪
酸部分混合物（＝ＦＡ）と接触するように行われる。
【０００６】この方法を行うのに適する方法は、２つの
酵素的転化領域、ＥＣＺ−１及びＥＣＺ−２、を使用す
ることによるものであり、ここでは、新しいＴＧは、脱
酸装置（ＤＡＵ−１）で得られた脂肪酸部分を与える化
合物の部分的に転化された流れとともにＥＣＺ−１中で
転化され、一方、同時に、新しい脂肪酸部分を与える化
合物（＝ＦＡ）は、これもまたＤＡＵ−１で得られた部
分的に転化されたトリグリセリドとともにＥＣＺ−２中
で転化される。酵素的転化領域ＥＣＺ−１及びＥＣＺ−
２からの粗反応生成物は脱酸装置ＤＡＵ−１に送られ、
ここでは、粗混合物は、 1) 部分的に転化されたＴＧ（これはＥＣＺ−２に再循
環される）、 2) 脂肪酸部分を与える化合物の部分的に転化されたも
の（これはＥＣＺ−１に再循環される）、及び 3) 生成物であるトリグリセリドフラクション、 に分離される。
酵素的転化領域、ＥＣＺ−１及びＥＣＺ−２、を使用す
ることによるものであり、ここでは、新しいＴＧは、脱
酸装置（ＤＡＵ−１）で得られた脂肪酸部分を与える化
合物の部分的に転化された流れとともにＥＣＺ−１中で
転化され、一方、同時に、新しい脂肪酸部分を与える化
合物（＝ＦＡ）は、これもまたＤＡＵ−１で得られた部
分的に転化されたトリグリセリドとともにＥＣＺ−２中
で転化される。酵素的転化領域ＥＣＺ−１及びＥＣＺ−
２からの粗反応生成物は脱酸装置ＤＡＵ−１に送られ、
ここでは、粗混合物は、 1) 部分的に転化されたＴＧ（これはＥＣＺ−２に再循
環される）、 2) 脂肪酸部分を与える化合物の部分的に転化されたも
の（これはＥＣＺ−１に再循環される）、及び 3) 生成物であるトリグリセリドフラクション、 に分離される。
【０００７】しかしながら、本発明の新規な方法は、好
ましくは、ｎ個の酵素的転化領域とｎ個の脱酸装置が使
用される多段工程プロセスにおいて、トリグリセリド混
合物（＝ＴＧ）と脂肪酸部分を与える化合物（＝ＦＡ）
との酵素的エステル交換に関し、この方法においては、
ＴＧ又は部分的に転化されたＴＧは新しいＦＡ又はＦＡ
の混合物と接触し、ここで部分的に転化されたＴＧは個
々の酵素的転化領域（１〜ｎ）において、脱酸装置（こ
れは酵素的転化装置よりも（少なくとも）１つ番号が小
さい）において得られる部分的に転化され脱酸されたＴ
Ｇから、酵素的に形成され、一方、個々の酵素的転化領
域に送られる脂肪酸部分を与える化合物（＝ＦＡ）は脱
酸装置（これは酵素的転化装置よりも（少なくとも）１
つ番号が大きい）において得られ、個々の酵素的転化領
域の粗反応混合物は同じランクの脱酸装置に送られ；新
しいＴＧは第１の酸素的転化領域に送られ；新しいＦＡ
は最後の酵素的転化領域に送られ；廃棄物である脂肪酸
部分を含む物質は第１の脱酸装置から廃棄され、生成物
である（＝転化された）ＴＧは最後の脱酸装置から取り
出される。
ましくは、ｎ個の酵素的転化領域とｎ個の脱酸装置が使
用される多段工程プロセスにおいて、トリグリセリド混
合物（＝ＴＧ）と脂肪酸部分を与える化合物（＝ＦＡ）
との酵素的エステル交換に関し、この方法においては、
ＴＧ又は部分的に転化されたＴＧは新しいＦＡ又はＦＡ
の混合物と接触し、ここで部分的に転化されたＴＧは個
々の酵素的転化領域（１〜ｎ）において、脱酸装置（こ
れは酵素的転化装置よりも（少なくとも）１つ番号が小
さい）において得られる部分的に転化され脱酸されたＴ
Ｇから、酵素的に形成され、一方、個々の酵素的転化領
域に送られる脂肪酸部分を与える化合物（＝ＦＡ）は脱
酸装置（これは酵素的転化装置よりも（少なくとも）１
つ番号が大きい）において得られ、個々の酵素的転化領
域の粗反応混合物は同じランクの脱酸装置に送られ；新
しいＴＧは第１の酸素的転化領域に送られ；新しいＦＡ
は最後の酵素的転化領域に送られ；廃棄物である脂肪酸
部分を含む物質は第１の脱酸装置から廃棄され、生成物
である（＝転化された）ＴＧは最後の脱酸装置から取り
出される。
【０００８】従って、上述の方法は、転化されたトリグ
リセリドの漸進的な増加が多段系において得られること
を意味し、ここで、所望の反応生成物で徐々に富んでい
く中間反応生成物は、ＴＧ中に導入される酸部分の濃度
が徐々に高くなる酸部分を与える化合物と接触させられ
る。
リセリドの漸進的な増加が多段系において得られること
を意味し、ここで、所望の反応生成物で徐々に富んでい
く中間反応生成物は、ＴＧ中に導入される酸部分の濃度
が徐々に高くなる酸部分を与える化合物と接触させられ
る。
【０００９】上述の方法は、酸部分を与える化合物のよ
り経済的な使用を提供し、それによってこのような化合
物の消費を少なくし、一方、転化率は従来的方法と同じ
であり、或いは、同じ酸の使用によって所望のトリグリ
セリドをより多く生産できる。
り経済的な使用を提供し、それによってこのような化合
物の消費を少なくし、一方、転化率は従来的方法と同じ
であり、或いは、同じ酸の使用によって所望のトリグリ
セリドをより多く生産できる。
【００１０】本発明の好ましい方法における反応工程の
数（酵素的転化領域と脱酸装置の数）には原則的に制限
がない。実用的には、２〜３個の反応領域と２〜３個の
脱酸装置を使用するのが好ましい。
数（酵素的転化領域と脱酸装置の数）には原則的に制限
がない。実用的には、２〜３個の反応領域と２〜３個の
脱酸装置を使用するのが好ましい。
【００１１】本発明をさらに説明するために、第１図に
示されているような、３個の反応領域と３個の脱酸装置
を有する系について説明する。
示されているような、３個の反応領域と３個の脱酸装置
を有する系について説明する。
【００１２】３個の酵素的転化領域、ＥＣＺ（１）〜Ｅ
ＣＺ（３）、及び３個の脱酸装置、ＤＡＵ（１）〜ＤＡ
Ｕ（３）、を使用する。
ＣＺ（３）、及び３個の脱酸装置、ＤＡＵ（１）〜ＤＡ
Ｕ（３）、を使用する。
【００１３】新しいトリグリセリドの混合物をライン
（４）によってＥＣＺ（１）に導入し、ライン（９）を
経由して導入されるＤＡＵ（２）から得られた脂肪酸部
分を与える化合物とともに酵素と接触させる。
（４）によってＥＣＺ（１）に導入し、ライン（９）を
経由して導入されるＤＡＵ（２）から得られた脂肪酸部
分を与える化合物とともに酵素と接触させる。
【００１４】ＥＣＺ（１）からの粗反応混合物（ＣＲ
Ｍ）をライン（５）によってＤＡＵ（１）に導入する。
ＤＡＵ（１）においては、この混合物は、廃棄ＦＡ流れ
（これはライン（６）によって排出される）と部分的に
転化されたＴＧ（これはライン（７）によってＤＡＵ
（１）からＥＣＺ（２）へ輸送される）とに（従来的方
法、例えば、水蒸気蒸留で）分離される。
Ｍ）をライン（５）によってＤＡＵ（１）に導入する。
ＤＡＵ（１）においては、この混合物は、廃棄ＦＡ流れ
（これはライン（６）によって排出される）と部分的に
転化されたＴＧ（これはライン（７）によってＤＡＵ
（１）からＥＣＺ（２）へ輸送される）とに（従来的方
法、例えば、水蒸気蒸留で）分離される。
【００１５】ＥＣＺ（２）においては、この生成物は酵
素及びＤＡＵ（３）から得られるＦＡ流れ（12）と接触
する。
素及びＤＡＵ（３）から得られるＦＡ流れ（12）と接触
する。
【００１６】ＥＣＺ（２）からの粗反応混合物はライン
（８）によってＤＡＵ（２）に導入され、ＤＡＵ（２）
においては、ＦＡ流れ（これはライン（９）によってＥ
ＣＺ（１）に送られる）と部分的に転化されたＴＧ（こ
れはライン（10）によってＥＣＺ（３）へ輸送される）
とに（従来的に）分離される。
（８）によってＤＡＵ（２）に導入され、ＤＡＵ（２）
においては、ＦＡ流れ（これはライン（９）によってＥ
ＣＺ（１）に送られる）と部分的に転化されたＴＧ（こ
れはライン（10）によってＥＣＺ（３）へ輸送される）
とに（従来的に）分離される。
【００１７】ＥＣＺ（３）においては、部分的に転化さ
れたＴＧは、酵素及び新しい脂肪酸部分を与える化合物
（ライン（13））との接触によって、さらに転化され
る。粗反応混合物はライン（11）によってＤＡＵ（３）
に送られ、所望のＴＧ生成物（ライン（14）による）と
ＦＡ流れ（これはライン（12）によってＥＣＺ（２）に
送られる）とに（従来的に）分離される。
れたＴＧは、酵素及び新しい脂肪酸部分を与える化合物
（ライン（13））との接触によって、さらに転化され
る。粗反応混合物はライン（11）によってＤＡＵ（３）
に送られ、所望のＴＧ生成物（ライン（14）による）と
ＦＡ流れ（これはライン（12）によってＥＣＺ（２）に
送られる）とに（従来的に）分離される。
【００１８】従って、上述のプロセスにおいては、所望
のＴＧ成分の濃度がＥＣＺ（１）からＥＣＺ（３）まで
次第に増加し、一方、ＥＣ領域に送られるＦＡ流れ中に
導入されるべき脂肪酸部分の濃度はＥＣＺ（３）からＥ
ＣＺ（１）まで次第に減少する。
のＴＧ成分の濃度がＥＣＺ（１）からＥＣＺ（３）まで
次第に増加し、一方、ＥＣ領域に送られるＦＡ流れ中に
導入されるべき脂肪酸部分の濃度はＥＣＺ（３）からＥ
ＣＺ（１）まで次第に減少する。
【００１９】本発明の方法の別の実施態様を第３図に示
す。このプロセスによれば、２個の酵素的転化領域（即
ち、ＥＣＺ−１及びＥＣＺ−２）が使用され、一方、１
個の脱酸装置（＝ＤＡＵ−１）しか使用されない。
す。このプロセスによれば、２個の酵素的転化領域（即
ち、ＥＣＺ−１及びＥＣＺ−２）が使用され、一方、１
個の脱酸装置（＝ＤＡＵ−１）しか使用されない。
【００２０】ＥＣＺ−１に新しいＴＧが導入される（ラ
イン４による）。トリグリセリドは酵素の存在下に部分
的に転化された脂肪酸部分を与える化合物を含む流れ
（９）とともに転化される。同時に新しい脂肪酸部分を
与える化合物はライン（13）を経由してＥＣＺ−２に導
入され、酵素の存在下に、ライン（７）を経由して導入
された部分的に転化されたトリグリセリドと接触する。
イン４による）。トリグリセリドは酵素の存在下に部分
的に転化された脂肪酸部分を与える化合物を含む流れ
（９）とともに転化される。同時に新しい脂肪酸部分を
与える化合物はライン（13）を経由してＥＣＺ−２に導
入され、酵素の存在下に、ライン（７）を経由して導入
された部分的に転化されたトリグリセリドと接触する。
【００２１】ＥＣＺ−１及びＥＣＺ−２からの粗反応生
成物はライン（５）及び（８）を経由して取り出され、
脱酸装置（１）に導入される。ＤＡＵ−１においては、
混合物は、部分的に転化されれたＴＧ（これはライン
（７）を経由してＥＣＺ−２に再循環される）、部分的
に転化された脂肪酸部分混合物（これはライン（９）を
経由してＥＣＺ−１に再循環される）、及びライン
（８）を経由して取り出される生成物ＴＧに分離され
る。
成物はライン（５）及び（８）を経由して取り出され、
脱酸装置（１）に導入される。ＤＡＵ−１においては、
混合物は、部分的に転化されれたＴＧ（これはライン
（７）を経由してＥＣＺ−２に再循環される）、部分的
に転化された脂肪酸部分混合物（これはライン（９）を
経由してＥＣＺ−１に再循環される）、及びライン
（８）を経由して取り出される生成物ＴＧに分離され
る。
【００２２】所望により、ライン（９）の部分的に転化
された脂肪酸部分混合物を装置（15）中で水素添加でき
る。パージ（６）を適用して脂肪酸部分の使用済み混合
物の一部を除去することができる。
された脂肪酸部分混合物を装置（15）中で水素添加でき
る。パージ（６）を適用して脂肪酸部分の使用済み混合
物の一部を除去することができる。
【００２３】原則的には、本発明の方法は、あらゆる種
類の（対称性）トリグリセリドの製造に適用できる。従
って、例えば、ＯＯＯとステアリン酸とからＳｔＯＳｔ
を製造すること、ＰＰＰとオレイン酸とからＯＰＯを製
造すること、ＯＬｉｎＳｔとステアリン酸とからＳｔＬ
ｉｎＳｔを製造すること、或いはＰＰＰとステアリン酸
とからＳｔＰＳｔを製造することが可能である。また、
もちろん、例えば、ＳｔとＰを同時にトリグリセリドに
導入するためのステアリン酸とパルミチン酸の混合物の
ような酸の混合物も使用できる。
類の（対称性）トリグリセリドの製造に適用できる。従
って、例えば、ＯＯＯとステアリン酸とからＳｔＯＳｔ
を製造すること、ＰＰＰとオレイン酸とからＯＰＯを製
造すること、ＯＬｉｎＳｔとステアリン酸とからＳｔＬ
ｉｎＳｔを製造すること、或いはＰＰＰとステアリン酸
とからＳｔＰＳｔを製造することが可能である。また、
もちろん、例えば、ＳｔとＰを同時にトリグリセリドに
導入するためのステアリン酸とパルミチン酸の混合物の
ような酸の混合物も使用できる。
【００２４】このようにして、ＩＮＥＳ脂肪（本願出願
人のオーストラリア特許出願第 549,465号を参照のこ
と）のようなマーガリン用のハードストックを製造でき
る。
人のオーストラリア特許出願第 549,465号を参照のこ
と）のようなマーガリン用のハードストックを製造でき
る。
【００２５】本発明の方法において使用される出発トリ
グリセリド物質はあらゆるものでよく、植物性のものを
使用できるが、動物由来のものも使用できる。しかしな
がら、好ましい出発物質は、主にＯ３型か又はＳ３型ト
リグリセリドを含む油脂であり、ここで、Ｏは18以上の
炭素原子を有する不飽和脂肪酸であり、Ｓは少なくとも
４の炭素原子を有する飽和脂肪酸である。
グリセリド物質はあらゆるものでよく、植物性のものを
使用できるが、動物由来のものも使用できる。しかしな
がら、好ましい出発物質は、主にＯ３型か又はＳ３型ト
リグリセリドを含む油脂であり、ここで、Ｏは18以上の
炭素原子を有する不飽和脂肪酸であり、Ｓは少なくとも
４の炭素原子を有する飽和脂肪酸である。
【００２６】脂肪酸部分を与える化合物は、遊離の脂肪
酸、脂肪酸部分を与えるそれらの誘導体、例えばエステ
ル又は無水物、から選択できる。ＴＧがＯ３型の場合、
脂肪酸鎖中に12以上の炭素原子を有する飽和脂肪酸又は
それらの低級アルキル（Ｃ１〜Ｃ５アルキル基）エステ
ルが好ましく、ＴＧがＳ３型の場合、脂肪酸鎖中に16以
上の炭素原子を有する不飽和脂肪酸又はそれらの低級ア
ルキル（Ｃ１〜Ｃ５アルキル基）エステルが好ましい。
酸、脂肪酸部分を与えるそれらの誘導体、例えばエステ
ル又は無水物、から選択できる。ＴＧがＯ３型の場合、
脂肪酸鎖中に12以上の炭素原子を有する飽和脂肪酸又は
それらの低級アルキル（Ｃ１〜Ｃ５アルキル基）エステ
ルが好ましく、ＴＧがＳ３型の場合、脂肪酸鎖中に16以
上の炭素原子を有する不飽和脂肪酸又はそれらの低級ア
ルキル（Ｃ１〜Ｃ５アルキル基）エステルが好ましい。
【００２７】エステル交換活性を有する全ての酵素を使
用できるが、1,3-位特異性酵素を使用するのが好まし
く、1,3-位特異性リパーゼが特に好ましい。これらの酵
素は天然の酵素でよいが、遺伝子工学によっても得るこ
とができる。
用できるが、1,3-位特異性酵素を使用するのが好まし
く、1,3-位特異性リパーゼが特に好ましい。これらの酵
素は天然の酵素でよいが、遺伝子工学によっても得るこ
とができる。
【００２８】各酵素的転化領域における滞留時間がその
領域に対する理論平衡組成の少なくとも75％までの転化
を確実にするような方法で転化を行ったときに最良の結
果が得られる。
領域に対する理論平衡組成の少なくとも75％までの転化
を確実にするような方法で転化を行ったときに最良の結
果が得られる。
【００２９】得られる生成物はいくらかのモノ−又はジ
グリセリドを含む。これらの成分は、ジグリセリド及び
／又はモノグリセリドの加水分解に対して特異的な酵素
による最終生成物の処理を行うことによって除去するの
が有利である。
グリセリドを含む。これらの成分は、ジグリセリド及び
／又はモノグリセリドの加水分解に対して特異的な酵素
による最終生成物の処理を行うことによって除去するの
が有利である。
【００３０】全ての脱酸装置中で得られるあらゆる中間
体、部分的に転化されたＴＧをジグリセリド及び／又は
モノグリセリドの加水分解に対して特異的な酵素によっ
て処理するときも、改良された生成物が得られる。
体、部分的に転化されたＴＧをジグリセリド及び／又は
モノグリセリドの加水分解に対して特異的な酵素によっ
て処理するときも、改良された生成物が得られる。
【００３１】本発明によるプロセスのもう一つの実施態
様においては、ライン（６）を経由して廃棄され、Ｏ３
が出発ＴＧであった場合主としてオレイン酸から成る酸
流れをステアリン酸を得るために水素添加することがで
きる。これはステアリン酸用の源として使用でき、従っ
てライン（13）を経由して導入できる。水素添加は中間
体酸流れ（12）及び（９）についても行うことができる
が、ライン（６）の流れを水素添加するのが最も有効で
ある。
様においては、ライン（６）を経由して廃棄され、Ｏ３
が出発ＴＧであった場合主としてオレイン酸から成る酸
流れをステアリン酸を得るために水素添加することがで
きる。これはステアリン酸用の源として使用でき、従っ
てライン（13）を経由して導入できる。水素添加は中間
体酸流れ（12）及び（９）についても行うことができる
が、ライン（６）の流れを水素添加するのが最も有効で
ある。
【００３２】
【実施例】第２図に示されているような２段プロセスを
ここで説明する。高オレエートヒマワリ油をライン
（４）を経由して、ライン（９）のＤＡＵ（２）からの
酸とともにＥＣＺ（１）に送る。ＥＣＺ（１）の生成物
をライン（５）を通してＤＡＵ（１）に圧入した。ライ
ン（６）は酸廃棄物を含む。ライン（７）のトリグリセ
リドはＥＣＺ（２）に送り、ライン（13）の新しいステ
アリン酸と反応させる。ライン（４）を経由する新しい
油の流れのライン（13）経由する新しい酸の流れに対す
る重量比は、1.0 ： 1.0である。ライン（８）の酵素的
転化生成物を脱酸してライン（９）の酸とライン（14）
のトリグリセリド生成物を得る。トリグリセリド生成物
は所望により分別してもよい。
ここで説明する。高オレエートヒマワリ油をライン
（４）を経由して、ライン（９）のＤＡＵ（２）からの
酸とともにＥＣＺ（１）に送る。ＥＣＺ（１）の生成物
をライン（５）を通してＤＡＵ（１）に圧入した。ライ
ン（６）は酸廃棄物を含む。ライン（７）のトリグリセ
リドはＥＣＺ（２）に送り、ライン（13）の新しいステ
アリン酸と反応させる。ライン（４）を経由する新しい
油の流れのライン（13）経由する新しい酸の流れに対す
る重量比は、1.0 ： 1.0である。ライン（８）の酵素的
転化生成物を脱酸してライン（９）の酸とライン（14）
のトリグリセリド生成物を得る。トリグリセリド生成物
は所望により分別してもよい。
【００３３】種々のライン中のトリグリセリドの組成は
以下の通りである： ライン ＳＳＳ ＳＵＳ ＳＳＵ ＳＵＵ その他 ４ 0.0 1.3 0.2 20.2 78.3 ５ 0.5 29.0 0.7 49.1 20.7 ７ 0.5 29.0 0.7 49.1 20.7 ８ 2.5 62.6 1.3 29.8 3.8 14 3.0 61.6 1.8 29.8 3.8 ここで、Ｓは飽和した酸（パルミチン酸又はステアリン
酸）を表し、Ｕは不飽和酸を表す。
以下の通りである： ライン ＳＳＳ ＳＵＳ ＳＳＵ ＳＵＵ その他 ４ 0.0 1.3 0.2 20.2 78.3 ５ 0.5 29.0 0.7 49.1 20.7 ７ 0.5 29.0 0.7 49.1 20.7 ８ 2.5 62.6 1.3 29.8 3.8 14 3.0 61.6 1.8 29.8 3.8 ここで、Ｓは飽和した酸（パルミチン酸又はステアリン
酸）を表し、Ｕは不飽和酸を表す。
【００３４】種々のライン中の酸は以下の組成を有す
る：
る：
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の酵素的エステル交換方法の好ましい実
施態様の１つを表す概略的流れ図である。
施態様の１つを表す概略的流れ図である。
【図２】実施例に記載の本発明の酵素的エステル交換方
法を表す概略的流れ図である。
法を表す概略的流れ図である。
【図３】本発明の酵素的エステル交換方法の好ましい実
施態様の１つを表す概略的流れ図である。
施態様の１つを表す概略的流れ図である。
Claims (10)
- 【請求項１】 多段プロセスにおけるトリグリセリド混
合物（＝ＴＧ）と脂肪酸部分を与える化合物（＝ＦＡ）
との酵素的エステル交換方法であって、新しいトリグリ
セリド混合物（＝ＴＧ）を部分的に転化された脂肪酸部
分混合物と接触させ、部分的に転化されたトリグリセリ
ド混合物を新しい脂肪酸部分混合物（＝ＦＡ）と接触さ
せる、方法。 - 【請求項２】 ２つの酵素的転化領域、ＥＣＺ−１及び
ＥＣＺ−２、を使用し、新しいＴＧは、脱酸装置（ＤＡ
Ｕ−１）で得られた脂肪酸部分を与える化合物の部分的
に転化された流れとともにＥＣＺ−１中で転化され、一
方、同時に、新しい脂肪酸部分を与える化合物（＝Ｆ
Ａ）は、これもまたＤＡＵ−１で得られた部分的に転化
されたトリグリセリドとともにＥＣＺ−２中で転化さ
れ、酵素的転化領域ＥＣＺ−１及びＥＣＺ−２からの粗
反応生成物は脱酸装置ＤＡＵ−１に送られ、ここでは、
粗混合物は、 1) 部分的に転化されたＴＧ（これはＥＣＺ−２に再循
環される）、 2) 脂肪酸部分を与える化合物の部分的に転化されたも
の（これはＥＣＺ−１に再循環される）、 3) 生成物であるトリグリセリドフラクション、 に分離される、請求項１の方法。 - 【請求項３】 請求項１の多段プロセスにおけるトリグ
リセリド混合物（＝ＴＧ）と脂肪酸部分を与える化合物
（＝ＦＡ）との酵素的エステル交換方法において、ｎ個
の酵素的転化領域とｎ個の脱酸装置が使用し、この方法
においては、ＴＧ又は部分的に転化されたＴＧを新しい
ＦＡ又はＦＡの混合物と接触させ、ここで部分的に転化
されたＴＧは個々の酵素的転化領域（１〜ｎ）におい
て、脱酸装置（これは酵素的転化装置よりも（少なくと
も）１つ番号が小さい）において得られる部分的に転化
され脱酸されたＴＧから、酵素的に形成されたものであ
り、一方、個々の酵素的転化領域に送られる脂肪酸部分
を与える化合物（ＦＡ）は脱酸装置（これは酵素的転化
領域よりも（少なくとも）１つ番号が大きい）において
得られたものであり、個々の酵素的転化領域の粗反応混
合物は同じランクの脱酸装置に送られ、新しいＴＧは第
１の酸素的転化領域に送られ、新しい脂肪酸部分を与え
る化合物（ＦＡ）は最後の酵素的転化領域に送られ、廃
棄物である脂肪酸部分を含む物質は第１の脱酸装置から
廃棄され、生成物である（＝転化された）ＴＧは最後の
脱酸装置から取り出される、方法。 - 【請求項４】 転化領域の数と脱酸装置の数が２〜３で
ある、請求項３の方法。 - 【請求項５】 出発トリグリセリド物質が、主にＯ３型
か又はＳ３型トリグリセリドを含む（Ｏは18以上の炭素
原子を有する不飽和脂肪酸であり、Ｓは16以上の炭素原
子を有する飽和脂肪酸である）、請求項３又は４の方
法。 - 【請求項６】 脂肪酸部分を与える化合物が、 ａ）ＴＧがＯ３型の場合、脂肪酸鎖中に12以上の炭素原
子を有する飽和脂肪酸又はそれらの低級アルキルエステ
ル、 ｂ）ＴＧがＳ３型の場合、脂肪酸鎖中に16以上の炭素原
子を有する不飽和脂肪酸又はそれらの低級アルキルエス
テル、 から選択される、請求項１乃至５のいずれか１請求項の
方法。 - 【請求項７】 酵素が1,3-位特異性酵素である、請求項
１乃至６のいずれか１請求項の方法。 - 【請求項８】 各酵素的転化領域における滞留時間がそ
の領域に対する理論平衡組成の少なくとも75％までの転
化が得られるようなものである、請求項１乃至７のいず
れか１請求項の方法。 - 【請求項９】 添加されたＴＧ生成物を、ジグリセリド
の加水分解に対して特異的な酵素で処理する、請求項１
乃至８のいずれか１請求項の方法。 - 【請求項１０】 全ての脱酸装置中で得られるあらゆる
中間体、部分的に転化されたＴＧをジグリセリドの加水
分解に対して特異的な酵素によって処理する、請求項１
乃至９のいずれか１請求項の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL91305516.6 | 1991-06-18 | ||
| EP91305516 | 1991-06-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05219971A true JPH05219971A (ja) | 1993-08-31 |
| JPH06104067B2 JPH06104067B2 (ja) | 1994-12-21 |
Family
ID=8208317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4181737A Expired - Lifetime JPH06104067B2 (ja) | 1991-06-18 | 1992-06-16 | 酵素によるトリグリセリドの転化 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5286633A (ja) |
| EP (1) | EP0519561A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06104067B2 (ja) |
| CA (1) | CA2071470A1 (ja) |
| MY (1) | MY131082A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4862246A (en) * | 1984-09-26 | 1989-08-29 | Hitachi, Ltd. | Semiconductor device lead frame with etched through holes |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5225580A (en) * | 1990-08-16 | 1993-07-06 | Uop | Process for separating fatty acids and triglycerides |
| US5658768A (en) * | 1993-05-13 | 1997-08-19 | Loders Croklaan B.V. | Process for production of human milk fat replacers by enzymatic conversion of triglycerides |
| US5869304A (en) * | 1994-10-12 | 1999-02-09 | University Of Kentucky Research Foundation | Technique for specifying the fatty acid at the sn2 position of acylglycerol lipids |
| EP1642959B1 (en) * | 2003-07-09 | 2010-05-19 | The Nisshin OilliO Group, Ltd. | Process for producing symmetrical triglyceride |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1577933A (en) * | 1976-02-11 | 1980-10-29 | Unilever Ltd | Fat process and composition |
| US4420560A (en) * | 1981-11-17 | 1983-12-13 | Fuji Oil Company, Limited | Method for modification of fats and oils |
| EP0079986A1 (en) * | 1981-11-19 | 1983-06-01 | Fuji Oil Company, Limited | Method for the modification of fats and oils |
| JPH069465B2 (ja) * | 1985-12-27 | 1994-02-09 | 不二製油株式会社 | ハ−ドバタ−の製造法 |
| WO1988002775A1 (en) * | 1986-10-17 | 1988-04-21 | Novo Industri A/S | Positionally non-specific lipase from candida sp, a method for producing it, its use and a recombinant dna process for producing it |
| AU6785490A (en) * | 1989-12-18 | 1991-06-20 | Kraft General Foods, Inc. | Low-saturate edible oils and transesterification methods for production thereof |
-
1992
- 1992-06-12 EP EP92201717A patent/EP0519561A1/en not_active Ceased
- 1992-06-16 JP JP4181737A patent/JPH06104067B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-16 MY MYPI92001167A patent/MY131082A/en unknown
- 1992-06-17 US US07/900,227 patent/US5286633A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-17 CA CA002071470A patent/CA2071470A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4862246A (en) * | 1984-09-26 | 1989-08-29 | Hitachi, Ltd. | Semiconductor device lead frame with etched through holes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2071470A1 (en) | 1992-12-19 |
| EP0519561A1 (en) | 1992-12-23 |
| JPH06104067B2 (ja) | 1994-12-21 |
| US5286633A (en) | 1994-02-15 |
| MY131082A (en) | 2007-07-31 |
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