JPH05221885A - アルキルベンゼン中に共存するアルキルテトラリンの除去方法 - Google Patents
アルキルベンゼン中に共存するアルキルテトラリンの除去方法Info
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- JPH05221885A JPH05221885A JP4026809A JP2680992A JPH05221885A JP H05221885 A JPH05221885 A JP H05221885A JP 4026809 A JP4026809 A JP 4026809A JP 2680992 A JP2680992 A JP 2680992A JP H05221885 A JPH05221885 A JP H05221885A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
- C07C7/13—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique
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Abstract
(57)【要約】
【構成】アルキルテトラリンを夾雑物として含有する、
炭素数が10〜14個のアルキル基が導入されているリニア
ー・アルキルベンゼンを、分離係数αAT LABが２以上の
吸着剤に接触させ、ラフィネートを該吸着剤から分離す
ることによりアルキルベンゼン中に共存するアルキルテ
トラリンの除去方法。 【効果】洗剤用界面活性剤の中間原料であるＬＡＢ混合
物中から少量混在するアルキルテトラリン類を選択的、
非破壊的に分離除去することが可能である。
炭素数が10〜14個のアルキル基が導入されているリニア
ー・アルキルベンゼンを、分離係数αAT LABが２以上の
吸着剤に接触させ、ラフィネートを該吸着剤から分離す
ることによりアルキルベンゼン中に共存するアルキルテ
トラリンの除去方法。 【効果】洗剤用界面活性剤の中間原料であるＬＡＢ混合
物中から少量混在するアルキルテトラリン類を選択的、
非破壊的に分離除去することが可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、家庭用及び工業用洗剤
として有用な界面活性剤リニアー・アルキルベンゼン・
スルホネート（ＬＡＳ）の中間原料であるリニアー・ア
ルキルベンゼン（ＬＡＢ）中に共存するアルキルテトラ
リンを除去する方法に関するものである。
として有用な界面活性剤リニアー・アルキルベンゼン・
スルホネート（ＬＡＳ）の中間原料であるリニアー・ア
ルキルベンゼン（ＬＡＢ）中に共存するアルキルテトラ
リンを除去する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、我国を始め世界的に大規模に工業
用及び／又は家庭用洗剤として使用されている界面活性
剤ＬＡＳは、石油中の灯油留分から分離精製したＣ10〜
Ｃ14のn-パラフィンを塩素化して塩素化n-パラフィンと
し、これをアルキル化剤としてベンゼンと反応してＬＡ
Ｂを中間原料とし、これをスルホン化して製造されてい
る。
用及び／又は家庭用洗剤として使用されている界面活性
剤ＬＡＳは、石油中の灯油留分から分離精製したＣ10〜
Ｃ14のn-パラフィンを塩素化して塩素化n-パラフィンと
し、これをアルキル化剤としてベンゼンと反応してＬＡ
Ｂを中間原料とし、これをスルホン化して製造されてい
る。
【０００３】最近、このようにして製造される中間原料
ＬＡＢ中にこのアルキル化反応の副反応として側鎖アル
キル基の一部が環化してアルキルテトラリン骨格を生
じ、これらがリニアー・アルキルベンゼン骨格に比して
生分解速度が遅いことがわかってきている。
ＬＡＢ中にこのアルキル化反応の副反応として側鎖アル
キル基の一部が環化してアルキルテトラリン骨格を生
じ、これらがリニアー・アルキルベンゼン骨格に比して
生分解速度が遅いことがわかってきている。
【０００４】しかしながら、ＬＡＢ中に含まれているア
ルキルテトラリンを分離除去する実用的な技術はまだ開
発されていない。
ルキルテトラリンを分離除去する実用的な技術はまだ開
発されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】前述の如く、アルキル
テトラリンは生分解速度が遅く、一方、ＬＡＳは生産量
が大きいことから環境汚染の問題を生じる可能性があ
る。しかしながら、これをＬＡＳから除去しうる実用的
手段がまだ開発されていない。
テトラリンは生分解速度が遅く、一方、ＬＡＳは生産量
が大きいことから環境汚染の問題を生じる可能性があ
る。しかしながら、これをＬＡＳから除去しうる実用的
手段がまだ開発されていない。
【０００６】本発明の目的はＬＡＢからアルキルテトラ
リンを効率よく除去する手段を提供することにある。
リンを効率よく除去する手段を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するべく、種々検討を行ったが、ＬＡＢが化学構造
的には数十成分の混合物であり、これに対する副生成物
アルキルテトラリンも数十成分の混合物であることか
ら、蒸留、晶析、抽出などでＬＡＢ中から選択的にアル
キルテトラリンのみを分離することは実質的に困難であ
った。そこで、本発明者らはさらに検討を進めた結果、
各々数十成分の混合物であっても、全体としてＬＡＢ類
とアルキルテトラリン類との間には大きい吸着力の差が
生じ、さらに特に好ましいことは、少量で除去されるべ
きアルキルテトラリン類をより強く吸着すること、すな
わち、分離係数αAT LAB≧２となる吸着剤を見出し、こ
の吸着剤を用いることによってＬＡＢ中からアルキルテ
トラリンを効率よく除去できることを見出して本発明を
完成するに至った。
達成するべく、種々検討を行ったが、ＬＡＢが化学構造
的には数十成分の混合物であり、これに対する副生成物
アルキルテトラリンも数十成分の混合物であることか
ら、蒸留、晶析、抽出などでＬＡＢ中から選択的にアル
キルテトラリンのみを分離することは実質的に困難であ
った。そこで、本発明者らはさらに検討を進めた結果、
各々数十成分の混合物であっても、全体としてＬＡＢ類
とアルキルテトラリン類との間には大きい吸着力の差が
生じ、さらに特に好ましいことは、少量で除去されるべ
きアルキルテトラリン類をより強く吸着すること、すな
わち、分離係数αAT LAB≧２となる吸着剤を見出し、こ
の吸着剤を用いることによってＬＡＢ中からアルキルテ
トラリンを効率よく除去できることを見出して本発明を
完成するに至った。
【０００８】すなわち、本発明はアルキルテトラリンを
夾雑物として含有する、炭素数が10〜14個のアルキル基
が導入されているリニアー・アルキルベンゼンを分離係
数α AT LABが２以上の吸着剤に接触させ、ラフィネート
を該吸着剤から分離することを特徴とするアルキルベン
ゼン中に共存するアルキルテトラリンの除去方法に関す
るものである。
夾雑物として含有する、炭素数が10〜14個のアルキル基
が導入されているリニアー・アルキルベンゼンを分離係
数α AT LABが２以上の吸着剤に接触させ、ラフィネート
を該吸着剤から分離することを特徴とするアルキルベン
ゼン中に共存するアルキルテトラリンの除去方法に関す
るものである。
【０００９】本発明の方法で精製されるリニアー・アル
キルベンゼンは、ＬＡＳ製造原料として一般に使用され
ているものでよく、アルキル基は炭素数が10〜14個のリ
ニアー・アルキルベンゼン混合物である。このようなリ
ニアー・アルキルベンゼンの例としては、灯油留分より
分離されたＣ10〜Ｃ14のn-パラフィンを塩素化し、これ
をアルキル化剤としてベンゼンと反応せしめたものを挙
げることができる。アルキルテトラリンの含有量は通例
１〜20重量％程度である。
キルベンゼンは、ＬＡＳ製造原料として一般に使用され
ているものでよく、アルキル基は炭素数が10〜14個のリ
ニアー・アルキルベンゼン混合物である。このようなリ
ニアー・アルキルベンゼンの例としては、灯油留分より
分離されたＣ10〜Ｃ14のn-パラフィンを塩素化し、これ
をアルキル化剤としてベンゼンと反応せしめたものを挙
げることができる。アルキルテトラリンの含有量は通例
１〜20重量％程度である。
【００１０】吸着剤は次式で定義された分離係数αAT
LABが２以上のものを選択して用いる。
LABが２以上のものを選択して用いる。
【００１１】
【数３】
【００１２】
【数４】
【００１３】平衡定数Ｋiは各吸着剤をＬＡＢとアルキ
ルテトラリン（ＡＴ）の混合物に投入して平衡状態に到
達させ、液相を分離する。次いで、吸着剤を洗浄後吸着
成分を溶出し、液相と溶出液についてＬＡＢとＡＴを定
量分析する。分析手段としてはガスクロマトグラフィー
を用いればよい。定量分析によって得られたエクストラ
クト中のＡＴの重量濃度とラフィネート中のＡＴの重量
濃度からＡＴの平衡定数を上記式から算出し、エクスト
ラクト中のＬＡＢの重量濃度とラフィネート中のＬＡＢ
の重量濃度からＬＡＢの平衡定数を算出する。この両平
衡定数から上記の式により、分離係数を算出することが
できる。
ルテトラリン（ＡＴ）の混合物に投入して平衡状態に到
達させ、液相を分離する。次いで、吸着剤を洗浄後吸着
成分を溶出し、液相と溶出液についてＬＡＢとＡＴを定
量分析する。分析手段としてはガスクロマトグラフィー
を用いればよい。定量分析によって得られたエクストラ
クト中のＡＴの重量濃度とラフィネート中のＡＴの重量
濃度からＡＴの平衡定数を上記式から算出し、エクスト
ラクト中のＬＡＢの重量濃度とラフィネート中のＬＡＢ
の重量濃度からＬＡＢの平衡定数を算出する。この両平
衡定数から上記の式により、分離係数を算出することが
できる。
【００１４】このような吸着剤は、使用条件で原料及び
脱着剤等と反応したり、変質したり反応触媒とならない
多孔性の固体であり、その表面へのＬＡＢの吸着力とＡ
Ｔの吸着力とに適当な差があれば、すなわち分離係数α
AT LAB≧２であるものなら何を用いても良い。好ましく
は金属置換されたゼオライトが、特に好ましくはアルカ
リ金属又は／及びアルカリ土類金属で置換されたゼオラ
イト類が用いられる。最も好ましい金属はＮaとＫであ
り、ゼオライトはＹ型ゼオライトである。
脱着剤等と反応したり、変質したり反応触媒とならない
多孔性の固体であり、その表面へのＬＡＢの吸着力とＡ
Ｔの吸着力とに適当な差があれば、すなわち分離係数α
AT LAB≧２であるものなら何を用いても良い。好ましく
は金属置換されたゼオライトが、特に好ましくはアルカ
リ金属又は／及びアルカリ土類金属で置換されたゼオラ
イト類が用いられる。最も好ましい金属はＮaとＫであ
り、ゼオライトはＹ型ゼオライトである。
【００１５】吸着剤に吸着されたＡＴ等を脱着する脱着
剤はこれらを脱着する能力を有するものであればよい
が、本法を後述する擬似移動床方式で実施する場合に
は、分離後の除去を考えればＡＴ類をＬＡＢ類とは沸点
が大きく異なる物質（望ましくは低沸点の物質）が好ま
しい。このような脱着剤としてn-ヘキサン、n-オクタ
ン、n-ノナン、n-ドデカン等の脂肪族系炭化水素類、ヘ
キサン、メチルシクロヘキサン、デカリン等のナフテン
類およびベンゼン、トルエン、キシレン、n-ブチルベン
ゼン、sec-ブチルベンゼン、tert-ブチルベンゼン、ジ
イソプロピルベンゼン、m-ジイソプロピルベンゼン、p-
ジイソプロピルベンゼン、p-ジエチルベンゼン、n-ペン
チルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン等の芳香族系炭化水
素類が用いられる。また、このような脱着剤は単一物質
であることがプロセス全体を簡素化する上で望ましい
が、吸着力の異なる物質を適当な比率で混合することに
より、上記条件を満足する脱着剤とすることも可能であ
る。このような混合系脱着剤としては前述の物質の中か
ら２種以上を選択できる。例えば、脂肪族炭化水素類と
芳香族炭化水素類の混合物より成り、その混合比により
吸着力を調整した混合脱着剤を用いることができる。更
に、吸着力を調整するためアルコール類やケトン類を混
合することもできる。
剤はこれらを脱着する能力を有するものであればよい
が、本法を後述する擬似移動床方式で実施する場合に
は、分離後の除去を考えればＡＴ類をＬＡＢ類とは沸点
が大きく異なる物質（望ましくは低沸点の物質）が好ま
しい。このような脱着剤としてn-ヘキサン、n-オクタ
ン、n-ノナン、n-ドデカン等の脂肪族系炭化水素類、ヘ
キサン、メチルシクロヘキサン、デカリン等のナフテン
類およびベンゼン、トルエン、キシレン、n-ブチルベン
ゼン、sec-ブチルベンゼン、tert-ブチルベンゼン、ジ
イソプロピルベンゼン、m-ジイソプロピルベンゼン、p-
ジイソプロピルベンゼン、p-ジエチルベンゼン、n-ペン
チルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン等の芳香族系炭化水
素類が用いられる。また、このような脱着剤は単一物質
であることがプロセス全体を簡素化する上で望ましい
が、吸着力の異なる物質を適当な比率で混合することに
より、上記条件を満足する脱着剤とすることも可能であ
る。このような混合系脱着剤としては前述の物質の中か
ら２種以上を選択できる。例えば、脂肪族炭化水素類と
芳香族炭化水素類の混合物より成り、その混合比により
吸着力を調整した混合脱着剤を用いることができる。更
に、吸着力を調整するためアルコール類やケトン類を混
合することもできる。
【００１６】一方、回分式でＬＡＢ中のアルキルテトラ
リン類を除去するプロセスを考える場合、分離係数αAT
LABができるだけ大きくなるような吸着剤を選び、吸着
されたアルキルテトラリンを除去回収する脱着剤として
は、アルキルテトラリンより吸着力が強く、それ自身の
吸着剤からの除去が加熱及び／又は圧力スイング等で可
能なようにできるだけ低沸点の物質であることが好まし
い。入手の容易さ、価格などの点も考慮してベンゼン、
トルエン、キシレンなどが望ましい脱着剤の一例であ
る。
リン類を除去するプロセスを考える場合、分離係数αAT
LABができるだけ大きくなるような吸着剤を選び、吸着
されたアルキルテトラリンを除去回収する脱着剤として
は、アルキルテトラリンより吸着力が強く、それ自身の
吸着剤からの除去が加熱及び／又は圧力スイング等で可
能なようにできるだけ低沸点の物質であることが好まし
い。入手の容易さ、価格などの点も考慮してベンゼン、
トルエン、キシレンなどが望ましい脱着剤の一例であ
る。
【００１７】本発明の方法を実施するプロセスとして
は、例えば混合キシレンからの純p-キシレンの分離に工
業的に実施されている擬似移動床連続吸着分離プロセス
が適当である。この方法は、吸着剤を充填した最低４
室、好ましくは８室以上の吸着槽を用いてそれらの間を
送入原料及び脱着剤が連続的に流通すると共に、それぞ
れに原料、脱着剤の送入孔及びエクストラクト及びラフ
ィネートの取出し孔を設けたものを用いる。これらの各
槽への送入及び取出しは、各別々に設置したバルブで行
なうか、又は複数個の配管を集約して操作するマルチ・
ポート・バルブで行なう。
は、例えば混合キシレンからの純p-キシレンの分離に工
業的に実施されている擬似移動床連続吸着分離プロセス
が適当である。この方法は、吸着剤を充填した最低４
室、好ましくは８室以上の吸着槽を用いてそれらの間を
送入原料及び脱着剤が連続的に流通すると共に、それぞ
れに原料、脱着剤の送入孔及びエクストラクト及びラフ
ィネートの取出し孔を設けたものを用いる。これらの各
槽への送入及び取出しは、各別々に設置したバルブで行
なうか、又は複数個の配管を集約して操作するマルチ・
ポート・バルブで行なう。
【００１８】この様な装置において、各送入及び取出し
場所を所定のステップ時間で順次移動させることによ
り、あたかも吸着剤が連続的に移動し、送入原料及び脱
着剤と交流接触しつづける如きプロセスを実施すること
が可能であり、このプロセスによると分離すべき原料は
定量的・連続的に供給され、吸着分離されて得られるラ
フィネート、エクストラクトも連続的に採取される。
場所を所定のステップ時間で順次移動させることによ
り、あたかも吸着剤が連続的に移動し、送入原料及び脱
着剤と交流接触しつづける如きプロセスを実施すること
が可能であり、このプロセスによると分離すべき原料は
定量的・連続的に供給され、吸着分離されて得られるラ
フィネート、エクストラクトも連続的に採取される。
【００１９】このようなステップタイムの切換及び制御
は通常自動化されたシステムで行われる。吸着槽室の数
は通常８室以上必要で、分離の難易度によって増減する
が50室以上にするのは経済的でない。
は通常自動化されたシステムで行われる。吸着槽室の数
は通常８室以上必要で、分離の難易度によって増減する
が50室以上にするのは経済的でない。
【００２０】各吸着槽はそれぞれ独立した形状でも、大
型の容器に隔壁をもうけて複数の吸着槽室としたもので
も良く、その設置は縦型でも横型でも良い。
型の容器に隔壁をもうけて複数の吸着槽室としたもので
も良く、その設置は縦型でも横型でも良い。
【００２１】この擬似移動床式吸着分離のプロセスは、
キシレン混合物から純p-キシレンを分離するのに工業的
に大規模に実施されている。
キシレン混合物から純p-キシレンを分離するのに工業的
に大規模に実施されている。
【００２２】また、それ以外にも２基以上の複数基の吸
着剤を充填して成る吸着塔を用い、それぞれの塔で間欠
的に、 原料のリニアー・アルキルベンゼンを吸着塔の一方か
ら供給してアルキルテトラリンを選択的に吸着せしめ、
他方からアルキルテトラリンを除去したリニアー・アル
キルベンゼンを回収する吸着分離工程 吸着剤をアルキルテトラリンが破過する前に原料の供
給を中断し、供給液を脱着剤に切換えて吸着塔中に残存
するリニアー・アルキルベンゼン及び吸着されたアルキ
ルテトラリンを除去回収する置換工程 吸着塔を加熱又は減圧することにより、脱着剤を回収
する溶剤回収工程 から成るサイクルを繰り返し、複数基のサイクルをずら
すことにより実質的には連続化されたプロセスとして実
施することもきわめて適当な実施方法である。
着剤を充填して成る吸着塔を用い、それぞれの塔で間欠
的に、 原料のリニアー・アルキルベンゼンを吸着塔の一方か
ら供給してアルキルテトラリンを選択的に吸着せしめ、
他方からアルキルテトラリンを除去したリニアー・アル
キルベンゼンを回収する吸着分離工程 吸着剤をアルキルテトラリンが破過する前に原料の供
給を中断し、供給液を脱着剤に切換えて吸着塔中に残存
するリニアー・アルキルベンゼン及び吸着されたアルキ
ルテトラリンを除去回収する置換工程 吸着塔を加熱又は減圧することにより、脱着剤を回収
する溶剤回収工程 から成るサイクルを繰り返し、複数基のサイクルをずら
すことにより実質的には連続化されたプロセスとして実
施することもきわめて適当な実施方法である。
【００２３】尚、本発明の実施は前述の方法に限られる
ものではなく、他の種々のプロセスを用いることが可能
である。
ものではなく、他の種々のプロセスを用いることが可能
である。
【００２４】本発明の方法で精製されたリニアー・アル
キルベンゼンは、アルキルテトラリンの含有量原料の1/
10以下にすることができ、１重量％以下、好ましくは0.
5重量％以下とすることができる。
キルベンゼンは、アルキルテトラリンの含有量原料の1/
10以下にすることができ、１重量％以下、好ましくは0.
5重量％以下とすることができる。
【００２５】
【作用】本発明の方法においては、特定の吸着剤を用い
ることによってアルキルテトラリン類を選択的に吸着除
去して高純度のアルキルベンゼン類を得ている。この吸
着剤にはモレキュラーシーブとして知られているゼオラ
イトを好ましく用いることができるが、図３及び図４の
ガスクロマトグラムからもわかるように、いずれも化学
構造的に数十種類の混合物であって両者は分子量も錯綜
している。従って、本発明で用いた吸着剤は細孔径と分
子径の関係を利用したものでないことは明らかである。
この分離能がいかなる作用機作によって発揮されるのか
は明らかでない。
ることによってアルキルテトラリン類を選択的に吸着除
去して高純度のアルキルベンゼン類を得ている。この吸
着剤にはモレキュラーシーブとして知られているゼオラ
イトを好ましく用いることができるが、図３及び図４の
ガスクロマトグラムからもわかるように、いずれも化学
構造的に数十種類の混合物であって両者は分子量も錯綜
している。従って、本発明で用いた吸着剤は細孔径と分
子径の関係を利用したものでないことは明らかである。
この分離能がいかなる作用機作によって発揮されるのか
は明らかでない。
【００２６】
実施例１ 内容積50mlの共栓付三角フラスコ中に、吸着剤として市
販のＮa−Ｙ型ゼオライト（ＳiＯ2/Ａl2Ｏ3＝５、粒
度：40〜80メッシュを温度350℃で２時間焼成・乾燥）
４重量部およびＬＡＢ／ＡＴ＝90／10の原料10重量部を
入れ、温度140℃で４時間加熱振盪して平衡に達せしめ
た。つぎに濾過、洗浄および抽出によって液相と固相を
分離した後、各々の組成をガスクロマトグラフを用いて
分析し、相対分離係数を算出した。ＡＴを基準とするＬ
ＡＢの相対分離係数αAT LABは10.0であった。尚、この
ような一段吸着処理で得られるラフィネート、エクスト
ラクトおよび処理される原料のガスクロマトグラムを図
３、図４および図２に示した。これらの図からＬＡＢと
ＡＴが吸着処理により分離されていることが明確であ
る。
販のＮa−Ｙ型ゼオライト（ＳiＯ2/Ａl2Ｏ3＝５、粒
度：40〜80メッシュを温度350℃で２時間焼成・乾燥）
４重量部およびＬＡＢ／ＡＴ＝90／10の原料10重量部を
入れ、温度140℃で４時間加熱振盪して平衡に達せしめ
た。つぎに濾過、洗浄および抽出によって液相と固相を
分離した後、各々の組成をガスクロマトグラフを用いて
分析し、相対分離係数を算出した。ＡＴを基準とするＬ
ＡＢの相対分離係数αAT LABは10.0であった。尚、この
ような一段吸着処理で得られるラフィネート、エクスト
ラクトおよび処理される原料のガスクロマトグラムを図
３、図４および図２に示した。これらの図からＬＡＢと
ＡＴが吸着処理により分離されていることが明確であ
る。
【００２７】実施例２ 吸着剤としてＮa−Ｙ型ゼオライトの代わりに、Ｋ−Ｙ
型ゼオライト（ＳiＯ2/Ａl2Ｏ3＝５、粒度：40〜80メッ
シュ、イオン交換率：99％を温度350℃で２時間焼成・
乾燥）を用いた他は実施例１と全く同様の吸着平衡実験
を実施した。ＡＴ基準のＬＡＢの相対分離係数αAT LAB
は4.5であった。
型ゼオライト（ＳiＯ2/Ａl2Ｏ3＝５、粒度：40〜80メッ
シュ、イオン交換率：99％を温度350℃で２時間焼成・
乾燥）を用いた他は実施例１と全く同様の吸着平衡実験
を実施した。ＡＴ基準のＬＡＢの相対分離係数αAT LAB
は4.5であった。
【００２８】実施例３〜18 内容積50mlの共栓付三角フラスコ中内に市販のＮa−Ｙ
型ゼオライト（ＳiＯ2/Ａl2Ｏ3＝５、粒度：40〜80メッ
シュを温度350℃で２時間焼成・乾燥）４重量部、ＬＡ
Ｂ／ＡＴ＝90／10の原料２重量部および脱着剤として表
１に示した物質８重量部を仕込み、４時間加熱振盪後実
施例１と同様の方法でＡＴ基準のＬＡＢの相対分離係数
αAT LABを算出した結果を表１に示した。
型ゼオライト（ＳiＯ2/Ａl2Ｏ3＝５、粒度：40〜80メッ
シュを温度350℃で２時間焼成・乾燥）４重量部、ＬＡ
Ｂ／ＡＴ＝90／10の原料２重量部および脱着剤として表
１に示した物質８重量部を仕込み、４時間加熱振盪後実
施例１と同様の方法でＡＴ基準のＬＡＢの相対分離係数
αAT LABを算出した結果を表１に示した。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例19 ＬＡＢとＡＴの吸着分離を図１に示した擬似移動床式連
続吸着分離装置を用いて実施した。原料中のＡＴは10％
であった。吸着剤には実施例１に示したＮa−Ｙ型ゼオ
ライトを、また脱着剤はt-ブチルベンゼンを用いた。吸
着剤は充填容積70mlのカラム（１〜16）に充填し、原料
の粗ＬＡＢをライン19より50ml/hrで、また脱着剤をラ
イン17より186ml/hrで供給した。一方、エクストラクト
はライン18より142ml/hrで、またラフィネートはライン
20より94ml/hrで各々抜き出した。尚、各供給ラインお
よび抜き出しラインの切り替え（各ラインを同時にカラ
ム１本分液流れ方向に移動）は360秒間隔で行った。Ｌ
ＡＢはラフィネートから得られ、その純度は脱着剤フリ
ーベースで99％、回収率は95％であった。
続吸着分離装置を用いて実施した。原料中のＡＴは10％
であった。吸着剤には実施例１に示したＮa−Ｙ型ゼオ
ライトを、また脱着剤はt-ブチルベンゼンを用いた。吸
着剤は充填容積70mlのカラム（１〜16）に充填し、原料
の粗ＬＡＢをライン19より50ml/hrで、また脱着剤をラ
イン17より186ml/hrで供給した。一方、エクストラクト
はライン18より142ml/hrで、またラフィネートはライン
20より94ml/hrで各々抜き出した。尚、各供給ラインお
よび抜き出しラインの切り替え（各ラインを同時にカラ
ム１本分液流れ方向に移動）は360秒間隔で行った。Ｌ
ＡＢはラフィネートから得られ、その純度は脱着剤フリ
ーベースで99％、回収率は95％であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、洗剤用界面活性
剤の中間原料であるＬＡＢ混合物中から少量混在するア
ルキルテトラリン類を選択的、非破壊的に分離除去する
ことが可能であり、また大量処理が可能なプロセスであ
ることからもその工業的意義は極めて大きい。
剤の中間原料であるＬＡＢ混合物中から少量混在するア
ルキルテトラリン類を選択的、非破壊的に分離除去する
ことが可能であり、また大量処理が可能なプロセスであ
ることからもその工業的意義は極めて大きい。
【図１】本発明の一実施例で使用した装置の概要を示す
ブロック図である。
ブロック図である。
【図２】原料の組成を分析したガスクロマトグラムであ
る。
る。
【図３】ラフィネートの一例のガスクロマトグラムであ
る。
る。
【図４】エクストラクトの一例のガスクロマトグラムで
ある。
ある。
フロントページの続き (72)発明者 加藤 友則 東京都千代田区丸の内一丁目１番２号 日 本鋼管株式会社内 (72)発明者 谷口 博昭 東京都千代田区丸の内一丁目１番２号 日 本鋼管株式会社内 (72)発明者 諸富 秀俊 東京都千代田区丸の内一丁目１番２号 日 本鋼管株式会社内 (72)発明者 小野 正巳 東京都千代田区丸の内一丁目１番２号 日 本鋼管株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 アルキルテトラリンを夾雑物として含有
する、炭素数が10〜14個のアルキル基が導入されている
リニアー・アルキルベンゼンを、次式で定義された分離
係数αAT LABが２以上の吸着剤に接触させ、ラフィネー
トを該吸着剤から分離することを特徴とするアルキルベ
ンゼン中に共存するアルキルテトラリンの除去方法 【数１】 【数２】 - 【請求項２】 請求項１に記載の吸着剤を充填した複数
基の吸着塔を用い、それぞれの塔で間欠的に、 請求項１に記載のリニアー・アルキルベンゼンを原料
として吸着塔の一方から供給してアルキルテトラリンを
選択的に吸着せしめて、他方からアルキルテトラリンを
除去したリニアー・アルキルベンゼンを取出す吸着分離
工程 吸着剤をアルキルテトラリンが破過する前に原料の供
給を中断し、供給液を脱着剤に切換えて吸着塔中に残存
するリニアー・アルキルベンゼン及び吸着されたアルキ
ルテトラリンを回収する置換工程 吸着塔を加熱又は減圧にすることにより、脱着剤を回
収する溶剤回収工程 から成るサイクルを繰り返し、複数基のサイクルをずら
すことにより実質的には連続化されたプロセスとして実
施する請求項１に記載の方法 - 【請求項３】 請求項１に記載された吸着剤を充填した
吸着塔を有する擬似移動床式吸着分離装置を用い、原料
供給部からは、アルキルテトラリンを夾雑物として含有
する、炭素数が10〜14個のアルキル基が導入されている
リニアー・アルキルベンゼンを供給し、脱着剤供給部か
らはアルキルテトラリンを前記吸着剤から脱着しうる脱
着剤を供給し、エクストラクト抜き出し部からは脱着さ
れたアルキルテトラリンを抜き出し、ラフィネート抜き
出し部からはアルキルテトラリンの除去されたリニアー
・アルキルベンゼンを抜き出すことを特徴とする請求項
１に記載の方法
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4026809A JPH05221885A (ja) | 1992-02-13 | 1992-02-13 | アルキルベンゼン中に共存するアルキルテトラリンの除去方法 |
| US08/182,676 US5414191A (en) | 1992-02-13 | 1994-01-14 | Method of removing alkyltetralins from an alkylbenzene mixture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4026809A JPH05221885A (ja) | 1992-02-13 | 1992-02-13 | アルキルベンゼン中に共存するアルキルテトラリンの除去方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05221885A true JPH05221885A (ja) | 1993-08-31 |
Family
ID=12203621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4026809A Pending JPH05221885A (ja) | 1992-02-13 | 1992-02-13 | アルキルベンゼン中に共存するアルキルテトラリンの除去方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5414191A (ja) |
| JP (1) | JPH05221885A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006010109A2 (en) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Akrion Technologies, Inc. | Method and apparatus for creating ozonated process solutions having high ozone concentration |
| US20060011214A1 (en) * | 2004-07-09 | 2006-01-19 | Zhi Liu | System and method for pre-gate cleaning of substrates |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3954895A (en) * | 1975-05-27 | 1976-05-04 | Teijin Limited | Method of separating and recovering alkenylbenzenes and unreacted alkylbenzenes from the alkenylation reaction product |
| US5003122A (en) * | 1988-10-05 | 1991-03-26 | Catalytica, Inc. | Process for selective diisopropylation of naphthyl compounds using shape selective acidic crystalline molecular sieve catalysts |
| US5003120A (en) * | 1988-10-05 | 1991-03-26 | Catalytica, Inc. | Process for selective manufacture of 2,6-diisopropylnaphthalenes with equilibration reactor |
| US4992622A (en) * | 1988-12-26 | 1991-02-12 | Chiyoda Corporation | Method of separating 2,6-diisopropylnaphthalene from a mixture containing diisopropylnaphthalene isomers |
-
1992
- 1992-02-13 JP JP4026809A patent/JPH05221885A/ja active Pending
-
1994
- 1994-01-14 US US08/182,676 patent/US5414191A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5414191A (en) | 1995-05-09 |
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