JPH052226B2 - - Google Patents
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- JPH052226B2 JPH052226B2 JP60241269A JP24126985A JPH052226B2 JP H052226 B2 JPH052226 B2 JP H052226B2 JP 60241269 A JP60241269 A JP 60241269A JP 24126985 A JP24126985 A JP 24126985A JP H052226 B2 JPH052226 B2 JP H052226B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
- G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はネガ型感光性組成物に関するものであ
る。さらに詳しくいえば、本発明は、耐熱性及び
耐ドライエツチング性に優れた微細パターン形成
用として好適な、紫外線及び遠紫外線感応性のネ
ガ型感光性組成物に関するものである。
る。さらに詳しくいえば、本発明は、耐熱性及び
耐ドライエツチング性に優れた微細パターン形成
用として好適な、紫外線及び遠紫外線感応性のネ
ガ型感光性組成物に関するものである。
従来の技術
従来、半導体集積回路素子の微細パターン形成
には、ホトリソグラフイーが用いられており、こ
のホトリソグラフイー工程においては、まずシリ
コンウエハー上に成長させた酸化膜や窒化膜など
の表面にホトレジストを塗布、乾燥してレジスト
膜を形成し、次いでこのレジスト膜に対して、所
望のパターンが描かれたマスクを通して活性線を
照射し、現像処理により所望のパターンを得たの
ち、酸化膜や窒化膜などの露出した部分をエツチ
ングし、シリコン表面を部分的に露出させ、さら
に該レジスト膜を剥離し、シリコン表面から不純
物を拡散する。そして、このような工程を繰り返
して所要の回路を構成し、必要な電極その他の部
品を付加することにより半導体集積回路素子が得
られる。
には、ホトリソグラフイーが用いられており、こ
のホトリソグラフイー工程においては、まずシリ
コンウエハー上に成長させた酸化膜や窒化膜など
の表面にホトレジストを塗布、乾燥してレジスト
膜を形成し、次いでこのレジスト膜に対して、所
望のパターンが描かれたマスクを通して活性線を
照射し、現像処理により所望のパターンを得たの
ち、酸化膜や窒化膜などの露出した部分をエツチ
ングし、シリコン表面を部分的に露出させ、さら
に該レジスト膜を剥離し、シリコン表面から不純
物を拡散する。そして、このような工程を繰り返
して所要の回路を構成し、必要な電極その他の部
品を付加することにより半導体集積回路素子が得
られる。
前記ホトリソグラフイー工程で用いられるホト
レジストには、現像処理において活性線の照射部
が現像液に選択的に溶解するポジ型と、活性線の
非照射部が溶解するネガ型とがある。前者のポジ
型レジストの代表的なものとしては、ノボラツク
レジンとｏ−キノンジアジド化合物とから成るホ
トレジストが挙げられ、一方ネガ型の代表的なも
のとしては、環化ゴムをベース樹脂として感光性
のビスアジド化合物を配合した環化ゴム系ホトレ
ジストや、ポリビニルアルコールとケイ皮酸クロ
リドとから製造されるポリケイ皮酸ビニル系ホト
レジストが挙げられる。
レジストには、現像処理において活性線の照射部
が現像液に選択的に溶解するポジ型と、活性線の
非照射部が溶解するネガ型とがある。前者のポジ
型レジストの代表的なものとしては、ノボラツク
レジンとｏ−キノンジアジド化合物とから成るホ
トレジストが挙げられ、一方ネガ型の代表的なも
のとしては、環化ゴムをベース樹脂として感光性
のビスアジド化合物を配合した環化ゴム系ホトレ
ジストや、ポリビニルアルコールとケイ皮酸クロ
リドとから製造されるポリケイ皮酸ビニル系ホト
レジストが挙げられる。
発明が解決しようとする問題点
近年、ホトリソグラフイー工程におけるエツチ
ング処理には、プラズマを利用したドライエツチ
ング法が積極的に用いられているが、従来のネガ
型レジストはポジ型レジストに比べて耐ドライエ
ツチング性が劣り、このようなエツチング処理に
は不適である。また、耐熱性の点では一般にネガ
型レジストが、ポジ型レジストよりも優れている
としても、最近、半導体集積回路素子の製造条件
に関連して、さらに高温に耐えるレジストの要求
が高まつてきている。
ング処理には、プラズマを利用したドライエツチ
ング法が積極的に用いられているが、従来のネガ
型レジストはポジ型レジストに比べて耐ドライエ
ツチング性が劣り、このようなエツチング処理に
は不適である。また、耐熱性の点では一般にネガ
型レジストが、ポジ型レジストよりも優れている
としても、最近、半導体集積回路素子の製造条件
に関連して、さらに高温に耐えるレジストの要求
が高まつてきている。
本発明の目的は、このような事情のもとで、ポ
ストベーク時における耐熱性に優れ、かつドライ
エツチング処理の際に優れた耐ドライエツチング
性を示す微細パターンを形成しうるネガ型感光性
組成物を提供することにある。
ストベーク時における耐熱性に優れ、かつドライ
エツチング処理の際に優れた耐ドライエツチング
性を示す微細パターンを形成しうるネガ型感光性
組成物を提供することにある。
問題点を解決するための手段
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、特定のヒ
ドロキシジフエニルアミン−メラミン系縮合体と
紫外線又は遠紫外線波長域に強い吸収をもつアジ
ド化合物とを含有して成る組成物が前記目的に適
合しうることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに至つた。
ドロキシジフエニルアミン−メラミン系縮合体と
紫外線又は遠紫外線波長域に強い吸収をもつアジ
ド化合物とを含有して成る組成物が前記目的に適
合しうることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は、(A)(イ)一般式
（式中のＲは水素原子又は水酸基である）
で表わされる少なくとも１種のジフエニルアミン
誘導体と、(ロ)ホルマリン又はホルマリン−アルコ
ール変性メラミン誘導体とを酸触媒の存在下に縮
合させて得られた縮合体、及び(B)アジド化合物を
含有して成る感光性組成物を提供するものであ
る。
誘導体と、(ロ)ホルマリン又はホルマリン−アルコ
ール変性メラミン誘導体とを酸触媒の存在下に縮
合させて得られた縮合体、及び(B)アジド化合物を
含有して成る感光性組成物を提供するものであ
る。
本発明組成物においては、(A)成分として前記一
般式（）で表わされるジフエニルアミン誘導体
とホルマリン又はホルマリン−アルコール変性メ
ラミン誘導体とを酸触媒の存在下に縮合させて得
られた縮合体が用いられる。該ジフエニルアミン
誘導体としては、例えばｐ−ヒドロキシジフエニ
ルアミン、ｍ−ヒドロキシジフエニルアミン、ｏ
−ヒドロキシジフエニルアミン、２，４−ジヒド
ロキシジフエニルアミン、３，５−ジヒドロキシ
ジフエニルアミンなどが挙げられ、これらはそれ
ぞれ単独で用いてもよいし、２種以上組み合わせ
て用いてもよい。
般式（）で表わされるジフエニルアミン誘導体
とホルマリン又はホルマリン−アルコール変性メ
ラミン誘導体とを酸触媒の存在下に縮合させて得
られた縮合体が用いられる。該ジフエニルアミン
誘導体としては、例えばｐ−ヒドロキシジフエニ
ルアミン、ｍ−ヒドロキシジフエニルアミン、ｏ
−ヒドロキシジフエニルアミン、２，４−ジヒド
ロキシジフエニルアミン、３，５−ジヒドロキシ
ジフエニルアミンなどが挙げられ、これらはそれ
ぞれ単独で用いてもよいし、２種以上組み合わせ
て用いてもよい。
また、該ホルマリン又はホルマリン−アルコー
ル変性メラミン誘導体は、公知の方法によつてメ
ラミンをホルマリンで変性してメチロール化した
もの、又はこれをさらに炭素数１〜４の低級アル
コールを用いてアルコキシ化したものであつて、
通常、一般式 （式中のR1ないしR6はそれぞれ独立して、メ
チロール基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基を
含むアルコキシメチル基及び水素原子の中から選
ばれた少なくとも１種を表わす） で表わされる化合物の単量体や二量体、三量体な
どの多量体又はこれらの混合物である。
ル変性メラミン誘導体は、公知の方法によつてメ
ラミンをホルマリンで変性してメチロール化した
もの、又はこれをさらに炭素数１〜４の低級アル
コールを用いてアルコキシ化したものであつて、
通常、一般式 （式中のR1ないしR6はそれぞれ独立して、メ
チロール基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基を
含むアルコキシメチル基及び水素原子の中から選
ばれた少なくとも１種を表わす） で表わされる化合物の単量体や二量体、三量体な
どの多量体又はこれらの混合物である。
一般式で表わされる化合物の具体例としてはペ
ンタブトキシメチルモノメチロールメラミン、ト
リメトキシメチルモノメチロールメラミン、ジメ
トキシメチルモノメチロールメラミン、トリメチ
ロールメラミン及びヘキサメチロールメラミンな
どが好適に使用される。これらはそれぞれ単独で
も、２種以上組み合わせて多量体としてもよい。
ンタブトキシメチルモノメチロールメラミン、ト
リメトキシメチルモノメチロールメラミン、ジメ
トキシメチルモノメチロールメラミン、トリメチ
ロールメラミン及びヘキサメチロールメラミンな
どが好適に使用される。これらはそれぞれ単独で
も、２種以上組み合わせて多量体としてもよい。
前記のジフエニルアミン誘導体と変性メラミン
誘導体との縮合は、リン酸や硫酸などの酸触媒の
存在下に行われる。例えば、リン酸や硫酸中に該
ジフエニルアミン誘導体と変性メラミン誘導体と
を所定の割合で加え、30〜100℃の温度で２〜100
時間程度反応させたのち、反応混合液を水中に注
いで、固形物を析出させてろ別し、次いで洗浄後
乾燥することによつて所望の縮合体を得ることが
できる。
誘導体との縮合は、リン酸や硫酸などの酸触媒の
存在下に行われる。例えば、リン酸や硫酸中に該
ジフエニルアミン誘導体と変性メラミン誘導体と
を所定の割合で加え、30〜100℃の温度で２〜100
時間程度反応させたのち、反応混合液を水中に注
いで、固形物を析出させてろ別し、次いで洗浄後
乾燥することによつて所望の縮合体を得ることが
できる。
本発明組成物において(B)成分として用いられる
アジド化合物は、紫外線波長域あるいは遠紫外線
波長域に吸収を有するものであつて、このような
ものとしては、例えば４，4′−ジアジドジフエニ
ルエーテル、４，4′−ジアジドジフエニルメタ
ン、３，3′−ジクロロ−４，4′−ジアジドジフエ
ニルメタン、４，4′−ジアジドジフエニルスルフ
イド、４，4′−ジアジドジフエニルスルホン、
３，3′−ジアジドジフエニルスルホン、４，4′−
ジアジドスチルベン、２，2′−ジアジドスチルベ
ン、４，4′−ジアジドカルコン、４，4′−ジアジ
ドベンザルアセトン、４，4′−ジアジドベンジリ
デンアセトン、２，６−ジ（4′−アジドベンザ
ル）シクロヘキサノン、２，６−ジ（4′−アジド
ベンザル）−４−メチルシクロヘキサノン、２，
６−ジ（4′−アジドジンナミリデン）シクロヘキ
サノン、４，4′−ジアジドビフエニル、３，3′−
ジメチル−４，4′−ジアジドビフエニル、１−ア
ジドナフタレン、１−アジドアントラセン、１−
アジドフエナントレン、１−アジドピレン、１，
８−ジアジドナフタレンなどが挙げられる。これ
らのアジド化合物は、(A)成分の縮合体に対して、
通常、0.5〜50重量％の範囲で配合される。
アジド化合物は、紫外線波長域あるいは遠紫外線
波長域に吸収を有するものであつて、このような
ものとしては、例えば４，4′−ジアジドジフエニ
ルエーテル、４，4′−ジアジドジフエニルメタ
ン、３，3′−ジクロロ−４，4′−ジアジドジフエ
ニルメタン、４，4′−ジアジドジフエニルスルフ
イド、４，4′−ジアジドジフエニルスルホン、
３，3′−ジアジドジフエニルスルホン、４，4′−
ジアジドスチルベン、２，2′−ジアジドスチルベ
ン、４，4′−ジアジドカルコン、４，4′−ジアジ
ドベンザルアセトン、４，4′−ジアジドベンジリ
デンアセトン、２，６−ジ（4′−アジドベンザ
ル）シクロヘキサノン、２，６−ジ（4′−アジド
ベンザル）−４−メチルシクロヘキサノン、２，
６−ジ（4′−アジドジンナミリデン）シクロヘキ
サノン、４，4′−ジアジドビフエニル、３，3′−
ジメチル−４，4′−ジアジドビフエニル、１−ア
ジドナフタレン、１−アジドアントラセン、１−
アジドフエナントレン、１−アジドピレン、１，
８−ジアジドナフタレンなどが挙げられる。これ
らのアジド化合物は、(A)成分の縮合体に対して、
通常、0.5〜50重量％の範囲で配合される。
また、本発明の感光性組成物には、通常用いら
れている添加剤、例えば増感剤、着色剤、保存安
定剤などを所望に応じ添加することができる。
れている添加剤、例えば増感剤、着色剤、保存安
定剤などを所望に応じ添加することができる。
本発明組成物は、例えばＮ−メチル−２−ピロ
リドン、Ｎ−アセチル−２−ピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルホルムアミド及びこれらの混合物などの極性溶
媒、あるいは該極性溶媒と、本発明に用いる縮合
体にとつては非溶剤であるが前記極性溶媒とは相
溶性のある溶媒との混合溶剤などに溶解し、塗布
液として用いることが好ましい。
リドン、Ｎ−アセチル−２−ピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルホルムアミド及びこれらの混合物などの極性溶
媒、あるいは該極性溶媒と、本発明に用いる縮合
体にとつては非溶剤であるが前記極性溶媒とは相
溶性のある溶媒との混合溶剤などに溶解し、塗布
液として用いることが好ましい。
本発明組成物の好適な使用態様に従うと、ま
ず、例えばシリコンウエハーのような支持体上
に、前記塗布液をスピンナーなどで塗布し、乾燥
して感光層を形成させたのち、所要のマスクパタ
ーンを介して紫外線又は遠紫外線露光を行い、次
いで現像液にて現像することにより、未露光部分
が溶解除去されてマスクパターンに忠実なネガ型
のパターンを形成させる。
ず、例えばシリコンウエハーのような支持体上
に、前記塗布液をスピンナーなどで塗布し、乾燥
して感光層を形成させたのち、所要のマスクパタ
ーンを介して紫外線又は遠紫外線露光を行い、次
いで現像液にて現像することにより、未露光部分
が溶解除去されてマスクパターンに忠実なネガ型
のパターンを形成させる。
この際の現像液としては、無機又は有機のアル
カリ水溶液、あるいは所定の有機溶剤系を用いる
ことができる。無機アルカリ水溶液としては、例
えば水酸化ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、
リン酸ナトリウムなどの１種又は２種以上を混合
した水溶液が、有機アルカリ水溶液としては、例
えばテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ト
リメチル（ヒドロキシエチル）アンモニウムヒド
ロキシドなどの１種又は２種以上を混合した水溶
液が用いられる。
カリ水溶液、あるいは所定の有機溶剤系を用いる
ことができる。無機アルカリ水溶液としては、例
えば水酸化ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、
リン酸ナトリウムなどの１種又は２種以上を混合
した水溶液が、有機アルカリ水溶液としては、例
えばテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ト
リメチル（ヒドロキシエチル）アンモニウムヒド
ロキシドなどの１種又は２種以上を混合した水溶
液が用いられる。
さらに、有機溶剤系の現像液としては、例えば
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−アセチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルホルムアミド及びこれら
の混合物などの極性溶媒、あるいは該極性溶媒と
相溶性のある溶媒との混合溶剤などが挙げられ
る。
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−アセチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルホルムアミド及びこれら
の混合物などの極性溶媒、あるいは該極性溶媒と
相溶性のある溶媒との混合溶剤などが挙げられ
る。
発明の効果
本発明の感光性組成物を用いることにより、従
来のネガ型ホトレジストに比べて、ポストベーク
時における耐熱性に優れ、かつドライエツチング
処理の際に優れた耐ドライエツチング性を示す微
細パターンを形成することができる。
来のネガ型ホトレジストに比べて、ポストベーク
時における耐熱性に優れ、かつドライエツチング
処理の際に優れた耐ドライエツチング性を示す微
細パターンを形成することができる。
実施例
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。
る。
実施例 １
ｐ−ヒドロキシジフエニルアミン585ｇを85％
リン酸2540ｇに溶解し、トリメチロールメラミン
390ｇを水390ｇに溶解した液を前記リン酸溶液中
に加えて、50℃で72時間反応させたのち、反応終
了液を15の純水中に注ぎ入れ、縮合体を析出さ
せてろ別し、次いでこの縮合体を純水中で洗浄後
十分に乾燥させた。
リン酸2540ｇに溶解し、トリメチロールメラミン
390ｇを水390ｇに溶解した液を前記リン酸溶液中
に加えて、50℃で72時間反応させたのち、反応終
了液を15の純水中に注ぎ入れ、縮合体を析出さ
せてろ別し、次いでこの縮合体を純水中で洗浄後
十分に乾燥させた。
前記縮合体30重量部と４，4′−ジアジドジフエ
ニルスルフイド６重量部をＮ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド100重量部に溶解して感光性組成物を調
製した。
ニルスルフイド６重量部をＮ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド100重量部に溶解して感光性組成物を調
製した。
該組成物を３インチシリコンウエハー上に約
1500rpmで40秒間スピンコーテイングしたのち、
110℃で５分間ホツトプレート上でプリベークし、
1.06μｍ厚のホトレジスト膜を形成した。次いで、
これをキヤノン社製PLA−500Fを用いてハード
コンタクト露光後、テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシドの2.38重量％水溶液にて23℃で１分間
現像し、さらに純水で30秒間リンスを行つたとこ
ろ、ネガ型のホトレジストパターンが得られた。
1500rpmで40秒間スピンコーテイングしたのち、
110℃で５分間ホツトプレート上でプリベークし、
1.06μｍ厚のホトレジスト膜を形成した。次いで、
これをキヤノン社製PLA−500Fを用いてハード
コンタクト露光後、テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシドの2.38重量％水溶液にて23℃で１分間
現像し、さらに純水で30秒間リンスを行つたとこ
ろ、ネガ型のホトレジストパターンが得られた。
このようにしてパターンを設けたウエハーをホ
ツトプレート上で200℃にてポストベークしたが、
ホトレジストパターンの断面形状に変化はなかつ
た。
ツトプレート上で200℃にてポストベークしたが、
ホトレジストパターンの断面形状に変化はなかつ
た。
さらに、これを東京応化工業社製OAPM−300
にて、CF4：O2が94：６の混合ガスを用いて、テ
ーブル温度100℃、ガス圧0.4Torr、出力200Wで
１分間ドライエツチングを行つたところ、約300
Åの膜減りであつた。
にて、CF4：O2が94：６の混合ガスを用いて、テ
ーブル温度100℃、ガス圧0.4Torr、出力200Wで
１分間ドライエツチングを行つたところ、約300
Åの膜減りであつた。
比較例 １
環化ゴム系ホトレジストであるOMR−83（東
京応化工業社製）をシリコンウエハー上にスピン
ナー塗布し、110℃に保持したホツトプレート上
で90秒間プリベークを行い、1.0μｍ厚のホトレジ
スト膜を形成した。これをキヤノン社製PLA−
500Fを用いてハードコンタクト露光後、専用現
像液にて23℃で１分間現像したのち、専用リンス
液にて１分間リンスを行い、ネガ型のホトレジス
トパターンを得た。
京応化工業社製）をシリコンウエハー上にスピン
ナー塗布し、110℃に保持したホツトプレート上
で90秒間プリベークを行い、1.0μｍ厚のホトレジ
スト膜を形成した。これをキヤノン社製PLA−
500Fを用いてハードコンタクト露光後、専用現
像液にて23℃で１分間現像したのち、専用リンス
液にて１分間リンスを行い、ネガ型のホトレジス
トパターンを得た。
このウエハーをホツトプレート上で170℃で５
分間ポストベークしたところ、レジストパターン
の肩部にダレがみられた。
分間ポストベークしたところ、レジストパターン
の肩部にダレがみられた。
比較例 ２
ポジ型レジストOFPR−800（東京応化工業社
製）をシリコンウエハー上にスピンナー塗布し、
110℃に保持したホツトプレート上で90秒間プリ
ベークを行い、1.3μｍ厚のホトレジスト膜を形成
した。これを東京応化工業社製OAPM−300に
て、CF4：O2が94：６の混合ガスを用いて、実施
例１と同一条件でドライエツチングを行つたとこ
ろ、約1000Åの膜減りがあつた。
製）をシリコンウエハー上にスピンナー塗布し、
110℃に保持したホツトプレート上で90秒間プリ
ベークを行い、1.3μｍ厚のホトレジスト膜を形成
した。これを東京応化工業社製OAPM−300に
て、CF4：O2が94：６の混合ガスを用いて、実施
例１と同一条件でドライエツチングを行つたとこ
ろ、約1000Åの膜減りがあつた。
実施例 ２
ｐ−ヒドロキシジフエニルアミン160ｇとｍ−
ヒドロキシジフエニルアミン20ｇを85％リン酸
730ｇに溶解し、これにトリメチロールメラミン
100ｇを加えて、50℃で６時間反応させたのち、
反応終了液を４の純水中に注ぎ入れ、縮合体を
析出させてろ別し、次いでこの縮合体を純水中で
洗浄後十分に乾燥させた。
ヒドロキシジフエニルアミン20ｇを85％リン酸
730ｇに溶解し、これにトリメチロールメラミン
100ｇを加えて、50℃で６時間反応させたのち、
反応終了液を４の純水中に注ぎ入れ、縮合体を
析出させてろ別し、次いでこの縮合体を純水中で
洗浄後十分に乾燥させた。
このようにして得られた縮合体30重量部と４，
4′−ジアジドジフエニルスルホン５重量部とを、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド100重量部に溶解
して感光性組成物を調製した。
4′−ジアジドジフエニルスルホン５重量部とを、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド100重量部に溶解
して感光性組成物を調製した。
該組成物を３インチシリコンウエハー上に約
1500rpmで40秒間スピンコーテイングしたのち、
110℃で保持したホツトプレート上で５分間プリ
ベークして、1.0μｍ厚のホトレジスト膜を形成し
た。次いで、これにキヤノン社製PLA−500Fを
用い、テストチヤートマスクを介してハードコン
タクト露光後、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシドの2.38重量％水溶液にて23℃で75秒間現像
し、さらに純水で30秒間リンスを行つたところ、
実施例１と同様にネガ型のホトレジストパターン
が得られた。
1500rpmで40秒間スピンコーテイングしたのち、
110℃で保持したホツトプレート上で５分間プリ
ベークして、1.0μｍ厚のホトレジスト膜を形成し
た。次いで、これにキヤノン社製PLA−500Fを
用い、テストチヤートマスクを介してハードコン
タクト露光後、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシドの2.38重量％水溶液にて23℃で75秒間現像
し、さらに純水で30秒間リンスを行つたところ、
実施例１と同様にネガ型のホトレジストパターン
が得られた。
このウエハーを200℃に保持したホツトプレー
ト上で５分間ポストベークしたが、ホトレジスト
パターンの断面形状に変化はなかつた。
ト上で５分間ポストベークしたが、ホトレジスト
パターンの断面形状に変化はなかつた。
さらに、これを実施例１と同様の条件でドライ
エツチングを行つたところ、約400Åの膜減りが
あつた。
エツチングを行つたところ、約400Åの膜減りが
あつた。
実施例 ３
ｐ−ヒドロキシジフエニルアミン200ｇと３，
５−ジヒドロキシジフエニルアミン50ｇとを98％
硫酸1000ｇに溶解し、これにジメトキシメチルモ
ノメチロールメラミン140ｇを加えて、60℃で60
時間反応させたのち、反応終了液を５の純水中
に注ぎ入れ、縮合体を析出させてろ別し、次いで
この縮合体を純水中で洗浄後十分に乾燥させた。
５−ジヒドロキシジフエニルアミン50ｇとを98％
硫酸1000ｇに溶解し、これにジメトキシメチルモ
ノメチロールメラミン140ｇを加えて、60℃で60
時間反応させたのち、反応終了液を５の純水中
に注ぎ入れ、縮合体を析出させてろ別し、次いで
この縮合体を純水中で洗浄後十分に乾燥させた。
このようにして得られた縮合体30重量部と４，
4′−ジアジドジフエニルスルフイド10重量部と
を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド100重量部に
溶解して感光性組成物を調製した。
4′−ジアジドジフエニルスルフイド10重量部と
を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド100重量部に
溶解して感光性組成物を調製した。
該組成物を３インチシリコンウエハー上に約
1500rpmで40秒間スピンコーテイングしたのち、
110℃で保持したホツトプレート上で５分間プリ
ベークし、1.1μｍ厚のホトレジスト膜を形成し
た。次いで、これにキヤノン社製PLA−500Fを
用い、テストチヤートマスクを介してハードコン
タクト露光後、水酸化ナトリウム１重量％水溶液
にて23℃で45秒間現像し、さらに純水で30秒間リ
ンスを行つたところ、実施例１と同様にネガ型の
ホトレジストパターンが得られた。
1500rpmで40秒間スピンコーテイングしたのち、
110℃で保持したホツトプレート上で５分間プリ
ベークし、1.1μｍ厚のホトレジスト膜を形成し
た。次いで、これにキヤノン社製PLA−500Fを
用い、テストチヤートマスクを介してハードコン
タクト露光後、水酸化ナトリウム１重量％水溶液
にて23℃で45秒間現像し、さらに純水で30秒間リ
ンスを行つたところ、実施例１と同様にネガ型の
ホトレジストパターンが得られた。
このウエハーを200℃に保持したホツトプレー
ト上で５分間ポストベークしたが、ホトレジスト
パターンの断面形状に変化はなかつた。
ト上で５分間ポストベークしたが、ホトレジスト
パターンの断面形状に変化はなかつた。
さらに、これを実施例１と同様の条件でドライ
エツチングを行つたところ、約400Åの膜減りが
あつた。
エツチングを行つたところ、約400Åの膜減りが
あつた。
実施例 ４
ｏ−ヒドロキシジフエニルアミン50ｇと２，４
−ジヒドロキシジフエニルアミン150ｇとを85％
リン酸860ｇに溶解し、これにトリメチロールメ
ラミン140ｇを加えて、50℃で６時間反応させた
のち、反応終了液を４の純水中に注ぎ入れ、縮
合体を析出させてろ別し、次いで、この縮合体を
純水中で洗浄後十分に乾燥させた。
−ジヒドロキシジフエニルアミン150ｇとを85％
リン酸860ｇに溶解し、これにトリメチロールメ
ラミン140ｇを加えて、50℃で６時間反応させた
のち、反応終了液を４の純水中に注ぎ入れ、縮
合体を析出させてろ別し、次いで、この縮合体を
純水中で洗浄後十分に乾燥させた。
このようにして得られた縮合体30ｇと４，4′−
ジアジドジフエニルスルフイド５重量部とを、
Ｎ，N′−ジメチルアセトアミド100重量部に溶解
して感光性組成物を調製した。
ジアジドジフエニルスルフイド５重量部とを、
Ｎ，N′−ジメチルアセトアミド100重量部に溶解
して感光性組成物を調製した。
該組成物を３インチシリコンウエハー上に約
1500rpmで40秒間スピンコーテイングしたのち、
110℃に保持したホツトプレート上で５分間プリ
ベークして、1.0μｍ厚のホトレジスト膜を形成し
た。次いで、これにキヤノン社製PLA−500Fを
用い、テストチヤートマスクを介してハードコン
タクト露光後、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシドの2.38重量％水溶液にて、23℃で１分間現
像し、さらに純水で30秒間リンスを行つたとこ
ろ、ネガ型のホトレジストパターンが得られた。
1500rpmで40秒間スピンコーテイングしたのち、
110℃に保持したホツトプレート上で５分間プリ
ベークして、1.0μｍ厚のホトレジスト膜を形成し
た。次いで、これにキヤノン社製PLA−500Fを
用い、テストチヤートマスクを介してハードコン
タクト露光後、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシドの2.38重量％水溶液にて、23℃で１分間現
像し、さらに純水で30秒間リンスを行つたとこ
ろ、ネガ型のホトレジストパターンが得られた。
このウエハーを200℃に保持したホツトプレー
ト上で５分間ポストベークしたがホトレジストパ
ターンの断面形状に変化はなかつた。
ト上で５分間ポストベークしたがホトレジストパ
ターンの断面形状に変化はなかつた。
さらに、これを実施例１と同様の条件でドライ
エツチングを行つたところ、約400Åの膜減りが
あつた。
エツチングを行つたところ、約400Åの膜減りが
あつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A)(イ)一般式 （式中のＲは水素原子又は水酸基である） で表わされる少なくとも１種のジフエニルアミン
誘導体と、(ロ)ホルマリン又はホルマリン−アルコ
ール変性メラミン誘導体とを酸触媒の存在下に縮
合させて得られた縮合体、及び(B)アジド化合物を
含有して成る感光性組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60241269A JPS62102241A (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | 感光性組成物 |
| US06/921,790 US4737438A (en) | 1985-10-30 | 1986-10-21 | Negative-working photosensitive composition comprising a diphenylamine-melamine condensate and an azide compound |
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