JPH0522517B2 - - Google Patents
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- JPH0522517B2 JPH0522517B2 JP61253857A JP25385786A JPH0522517B2 JP H0522517 B2 JPH0522517 B2 JP H0522517B2 JP 61253857 A JP61253857 A JP 61253857A JP 25385786 A JP25385786 A JP 25385786A JP H0522517 B2 JPH0522517 B2 JP H0522517B2
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- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/14—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a carbohydrase (EC 3.2.x), e.g. by alpha-amylase, e.g. by cellulase, hemicellulase
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- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ビフイドバクテリウム菌増殖促進因
子であるオリゴ糖を製造する方法に関するもので
ある。
子であるオリゴ糖を製造する方法に関するもので
ある。
従来の技術
一般式Gal−（Gal）ｎ−Glc（但し式中Galはガ
ラクトース残基、Glcはグルコース残基、ｎは１
〜４の整数を、それぞれ表わす）で示されるオリ
ゴ糖（以下、単にオリゴ糖という）は、母乳オリ
ゴ糖の主要構成成分であり、且つヒト腸内に生息
する有用細菌・ビフイドバクテリウム菌の増殖促
進因子として有用なものである。
ラクトース残基、Glcはグルコース残基、ｎは１
〜４の整数を、それぞれ表わす）で示されるオリ
ゴ糖（以下、単にオリゴ糖という）は、母乳オリ
ゴ糖の主要構成成分であり、且つヒト腸内に生息
する有用細菌・ビフイドバクテリウム菌の増殖促
進因子として有用なものである。
上記オリゴ糖の従来の製造法としては、乳糖に
アスペルギルス・オリゼのβ−ガラクトシダーゼ
を作用させる方法（特公昭58−20266号公報）が
代表的なものである。この製法は、温度20〜50
℃、乳糖濃度約10〜50％、PH３〜８、酵素濃度１
〜100単位／mlを推奨反応条件とする。上記乳糖
濃度の上限は、アスペルギルス・オリゼのβ−ガ
ラクトシダーゼの作用適温と関係がある。すなわ
ち、乳糖は溶解度があまり高くなく、用いるβ−
ガラクトシダーゼの作用適温の範囲内では50％程
度しか水に溶解させることができない。
アスペルギルス・オリゼのβ−ガラクトシダーゼ
を作用させる方法（特公昭58−20266号公報）が
代表的なものである。この製法は、温度20〜50
℃、乳糖濃度約10〜50％、PH３〜８、酵素濃度１
〜100単位／mlを推奨反応条件とする。上記乳糖
濃度の上限は、アスペルギルス・オリゼのβ−ガ
ラクトシダーゼの作用適温と関係がある。すなわ
ち、乳糖は溶解度があまり高くなく、用いるβ−
ガラクトシダーゼの作用適温の範囲内では50％程
度しか水に溶解させることができない。
発明が解決しようとする問題点
アスペルギルス・オリゼが生産したβ−ガラク
トシダーゼを用いる上記従来のオリゴ糖製造法
は、他の起源のβ−ガラクトシダーゼを用いる場
合よりも短時間で高いオリゴ糖収率を与える点で
すぐれているが、それでも、乳糖からオリゴ糖へ
の転換率が最高27％程度と低く、反応効率が悪い
ことが問題であつた。また、未反応の乳糖や副生
するガラクトース、グルコース等の単糖類を多量
に含む反応生成物からオリゴ糖だけを分離するの
は難しいため、オリゴ糖を利用する場合は上記反
応生成粉をほぼそのまま利用することになるが、
それは多くの場合に無用の乳糖や単糖類を併用す
ることになり、オリゴ糖を添加した飲食物を高カ
ロリーにしたり乳糖不耐症者にとつて摂取し難い
ものとする恐れがある。そのため、製品の利用範
囲や使用量が限定されるという不都合があつた。
トシダーゼを用いる上記従来のオリゴ糖製造法
は、他の起源のβ−ガラクトシダーゼを用いる場
合よりも短時間で高いオリゴ糖収率を与える点で
すぐれているが、それでも、乳糖からオリゴ糖へ
の転換率が最高27％程度と低く、反応効率が悪い
ことが問題であつた。また、未反応の乳糖や副生
するガラクトース、グルコース等の単糖類を多量
に含む反応生成物からオリゴ糖だけを分離するの
は難しいため、オリゴ糖を利用する場合は上記反
応生成粉をほぼそのまま利用することになるが、
それは多くの場合に無用の乳糖や単糖類を併用す
ることになり、オリゴ糖を添加した飲食物を高カ
ロリーにしたり乳糖不耐症者にとつて摂取し難い
ものとする恐れがある。そのため、製品の利用範
囲や使用量が限定されるという不都合があつた。
さらに、上記従来の製法は、反応液の糖濃度が
低いため、反応終了後に雑菌汚染防止と製品輸送
コスト低減のための濃縮が必要で、それに要する
熱エネルギーコストや設備費が大きいという問題
もあつた。
低いため、反応終了後に雑菌汚染防止と製品輸送
コスト低減のための濃縮が必要で、それに要する
熱エネルギーコストや設備費が大きいという問題
もあつた。
本発明は、β−ガラクトシダーゼを用いる従来
のオリゴ糖製造法における上述のような問題点を
解決するこを目的とする。
のオリゴ糖製造法における上述のような問題点を
解決するこを目的とする。
問題点を解決するための手段
上記課題を解決するために本発明において採用
された手段は、乳糖にアスペルギルス・オリゼの
β−ガラクトシダーゼを作用させてオリゴ糖を製
造するに当り、酵素反応液の初期乳糖濃度を50〜
90％（ｗ／ｖ）とし、反応温度を55℃以上ただし
反応液中におけるβ−ガラクトシダーゼの失活温
度以下の温度とすることを特徴とする。
された手段は、乳糖にアスペルギルス・オリゼの
β−ガラクトシダーゼを作用させてオリゴ糖を製
造するに当り、酵素反応液の初期乳糖濃度を50〜
90％（ｗ／ｖ）とし、反応温度を55℃以上ただし
反応液中におけるβ−ガラクトシダーゼの失活温
度以下の温度とすることを特徴とする。
この製法は、アスペルギルス・オリゼのβ−ガ
ラクトシダーゼが高濃度乳糖溶液中では通常の作
用適温の上限をこえる高い温度においても失活す
ることなく乳糖からオリゴ糖への転移反応を触媒
するという、本発明者らによる新規な知見に基づ
くものである。すなわち、本発明の製法において
は、上述のようなβ−ガラクトシダーゼの特異な
性質が反応液を高温にして乳糖濃度を高くするこ
とを可能にし、同時に、結晶析出のおそれなしに
乳糖濃度を高くできることがβ−ガラクトシダー
ゼの失活を防いでいる。
ラクトシダーゼが高濃度乳糖溶液中では通常の作
用適温の上限をこえる高い温度においても失活す
ることなく乳糖からオリゴ糖への転移反応を触媒
するという、本発明者らによる新規な知見に基づ
くものである。すなわち、本発明の製法において
は、上述のようなβ−ガラクトシダーゼの特異な
性質が反応液を高温にして乳糖濃度を高くするこ
とを可能にし、同時に、結晶析出のおそれなしに
乳糖濃度を高くできることがβ−ガラクトシダー
ゼの失活を防いでいる。
第１図は乳糖水溶液中におけるアスペルギス・
オリゼのβ−ガラクトシダーゼの失活温度を示
し、失活温度は乳糖濃度にほぼ比例して高くなる
ことがわかる。したがつて、本発明の製法におけ
る反応温度は、乳糖濃度が高いほど高くすること
ができる。
オリゼのβ−ガラクトシダーゼの失活温度を示
し、失活温度は乳糖濃度にほぼ比例して高くなる
ことがわかる。したがつて、本発明の製法におけ
る反応温度は、乳糖濃度が高いほど高くすること
ができる。
反応温度を高くして初期乳糖濃度を高くするこ
とは、単に反応装置利用効率の向上や製品濃縮費
の低減を可能にするにとどまらず、オリゴ糖収率
の向上や反応時間の短縮、さらには酵素使用量の
節減に有効である。すなわち、第２図に示したよ
うに、最適反応温度を採用した場合におけるオリ
ゴ糖の収率（乳糖からオリゴ糖への転換率）は反
応液の初期乳糖濃度が高いほどよくなる。また、
第３図に示したように、初期乳糖濃度が同じ場合
でも、反応温度が高いほど、最高オリゴ糖収率に
達するのに要する反応時間が短縮され、また酵素
量が少なくてすむ。
とは、単に反応装置利用効率の向上や製品濃縮費
の低減を可能にするにとどまらず、オリゴ糖収率
の向上や反応時間の短縮、さらには酵素使用量の
節減に有効である。すなわち、第２図に示したよ
うに、最適反応温度を採用した場合におけるオリ
ゴ糖の収率（乳糖からオリゴ糖への転換率）は反
応液の初期乳糖濃度が高いほどよくなる。また、
第３図に示したように、初期乳糖濃度が同じ場合
でも、反応温度が高いほど、最高オリゴ糖収率に
達するのに要する反応時間が短縮され、また酵素
量が少なくてすむ。
また、酵素反応を終わらせるため反応液を加熱
して酵素失活温度まで反応液温度を上昇させる
際、あまり長時間を要するとその間にオリゴ糖の
分解反応が急激に進行し、オリゴ糖収率の低下や
変動を招き易いが、反応温度が高い場合は酵素の
失活温度に達するまでに要する加熱時間が短くて
すむので、反応生成物の組成が安定する。
して酵素失活温度まで反応液温度を上昇させる
際、あまり長時間を要するとその間にオリゴ糖の
分解反応が急激に進行し、オリゴ糖収率の低下や
変動を招き易いが、反応温度が高い場合は酵素の
失活温度に達するまでに要する加熱時間が短くて
すむので、反応生成物の組成が安定する。
以上の事実を考慮し、本発明を実施する際は初
期乳糖濃度を50〜90％（ｗ／ｖ）の範囲でなるべ
く高くし、その乳糖濃度において酵素が作用し得
る最高の温度またはそれに近い温度を採用してオ
リゴ糖収率が最高になつたとき反応を打切ること
が望ましい。
期乳糖濃度を50〜90％（ｗ／ｖ）の範囲でなるべ
く高くし、その乳糖濃度において酵素が作用し得
る最高の温度またはそれに近い温度を採用してオ
リゴ糖収率が最高になつたとき反応を打切ること
が望ましい。
PHその他の反応条件は、従来の製法の場合と同
様にして差支えない。また、反応原料としては、
高純度乳糖のほかにも、粗製乳糖や高率で乳糖を
含有する物質、たとえば甘性ホエイ粉（乳糖含有
率約71％）、脱塩ホエイ粉（乳糖含有率約75％以
上）などを用いることができる。
様にして差支えない。また、反応原料としては、
高純度乳糖のほかにも、粗製乳糖や高率で乳糖を
含有する物質、たとえば甘性ホエイ粉（乳糖含有
率約71％）、脱塩ホエイ粉（乳糖含有率約75％以
上）などを用いることができる。
反応生成物は、そのまま、あるいは適宜脱色精
製、濃縮、乾燥、その他飲食物とするのに必要な
加工を施して、ビフイドバクテリウム菌増殖促進
作用がある甘味糖混合物もしくは飲食物として利
用することができる。もちろん、これを精製オリ
ゴ糖の製造に利用することも可能で、乳糖や単糖
類が少ないため容易に高純度のオリゴ糖を得るこ
とができる。
製、濃縮、乾燥、その他飲食物とするのに必要な
加工を施して、ビフイドバクテリウム菌増殖促進
作用がある甘味糖混合物もしくは飲食物として利
用することができる。もちろん、これを精製オリ
ゴ糖の製造に利用することも可能で、乳糖や単糖
類が少ないため容易に高純度のオリゴ糖を得るこ
とができる。
実施例
以下、実施例を示して本発明を説明する。
実施例 １
食品グレードの乳糖80ｇと水48mlとを混合し、
沸騰浴中で還流下に加熱して80％ｗ／ｖの乳糖溶
液100mlを得た。これを65℃の温浴に入れて浴温
と同温度まで冷却したのちアスペルギルス・オリ
ゼのβ−ガラクトシダーゼ（ラクターゼＹ−400、
株式会社ヤクルト本社製品）800単位（0.5mlの水
に溶解し50℃に調温）を加え、そのまま４時間反
応させた。その後、反応液を90℃に20分間加熱し
て酵素を失活させた。反応液の糖組成を高速液体
クロマトグラフイーにより調べたところ、オリゴ
糖31％、二糖類43％、単糖類26％であつた。
沸騰浴中で還流下に加熱して80％ｗ／ｖの乳糖溶
液100mlを得た。これを65℃の温浴に入れて浴温
と同温度まで冷却したのちアスペルギルス・オリ
ゼのβ−ガラクトシダーゼ（ラクターゼＹ−400、
株式会社ヤクルト本社製品）800単位（0.5mlの水
に溶解し50℃に調温）を加え、そのまま４時間反
応させた。その後、反応液を90℃に20分間加熱し
て酵素を失活させた。反応液の糖組成を高速液体
クロマトグラフイーにより調べたところ、オリゴ
糖31％、二糖類43％、単糖類26％であつた。
発明の効果
以上詳述したところからすでに明らかなよう
に、本発明によれば、 オリゴ糖含有率が高く且糖組成が安定した反
応生成物が得られる。
に、本発明によれば、 オリゴ糖含有率が高く且糖組成が安定した反
応生成物が得られる。
反応に要するβ−ガラクトシダーゼの量が少
なくてすむ。
なくてすむ。
オリゴ糖収率の向上により、製造設備の利用
効率が向上する。
効率が向上する。
反応終了後に反応液を濃縮するために必要な
熱エネルギーが少なくてすむ。
熱エネルギーが少なくてすむ。
などの顕著な効果が奏される。
第１図：乳糖濃度とβ−ガラクトシダーゼ失活
温度との関係を示すグラフ、第２図：乳糖濃度と
オリゴ糖収率との関係を示すグラフ、第３図：反
応時間とオリゴ糖収率との関係を示すグラフ（初
期乳糖濃度80％ｗ／ｖ）。
温度との関係を示すグラフ、第２図：乳糖濃度と
オリゴ糖収率との関係を示すグラフ、第３図：反
応時間とオリゴ糖収率との関係を示すグラフ（初
期乳糖濃度80％ｗ／ｖ）。
Claims (1)
- １ 乳糖にアスペルギルス・オリゼのβ−ガラク
トシダーゼを作用させて一般式Gal−（Gal）ｎ−
Glc（但し式中Galはガラクトース残基、Glcはグ
ルコース残基、ｎは１〜４の整数を、それぞれ表
わす）で示されるオリゴ糖を製造するにあたり、
酵素反応液の初期乳糖濃度を50〜90％（ｗ／ｖ）
とし、反応温度を55℃以上ただし反応液中におけ
るβ−ガラクトシダーゼの失活温度以下の温度と
することを特徴とするオリゴ糖の製造法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61253857A JPS63109789A (ja) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | オリゴ糖の製造法 |
| CA000549981A CA1334394C (en) | 1986-10-27 | 1987-10-22 | Method for producing oligosaccharides |
| KR1019870011843A KR960006579B1 (ko) | 1986-10-27 | 1987-10-24 | 올리고당의 제조방법 |
| AU80148/87A AU603612B2 (en) | 1986-10-27 | 1987-10-26 | Method for producing oligosaccharides |
| US07/112,068 US4957860A (en) | 1986-10-27 | 1987-10-26 | Method for producing oligosaccharide |
| NZ222301A NZ222301A (en) | 1986-10-27 | 1987-10-27 | Production of oligosaccharides by treating lactose with #b#-galactosidase of aspergillus oryzae |
| DE8787309496T DE3783565T2 (de) | 1986-10-27 | 1987-10-27 | Verfahren zur herstellung von oligosacchariden. |
| EP87309496A EP0266177B1 (en) | 1986-10-27 | 1987-10-27 | Method for producing oligosaccharides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61253857A JPS63109789A (ja) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | オリゴ糖の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63109789A JPS63109789A (ja) | 1988-05-14 |
| JPH0522517B2 true JPH0522517B2 (ja) | 1993-03-29 |
Family
ID=17257098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61253857A Granted JPS63109789A (ja) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | オリゴ糖の製造法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4957860A (ja) |
| EP (1) | EP0266177B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63109789A (ja) |
| KR (1) | KR960006579B1 (ja) |
| AU (1) | AU603612B2 (ja) |
| CA (1) | CA1334394C (ja) |
| DE (1) | DE3783565T2 (ja) |
| NZ (1) | NZ222301A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019009130A1 (ja) | 2017-07-04 | 2019-01-10 | 株式会社ヤクルト本社 | ガラクトオリゴ糖の製造方法 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5149640A (en) * | 1988-12-22 | 1992-09-22 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for producing galactose transfer products |
| SE9000758L (sv) * | 1990-03-02 | 1991-09-03 | Kurt G I Nilsson | Biokemiskt foerfarande |
| WO1991016449A1 (en) * | 1990-04-16 | 1991-10-31 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis |
| US6518051B1 (en) * | 1991-04-11 | 2003-02-11 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis |
| AU659896B2 (en) * | 1991-12-27 | 1995-06-01 | Matsutani Chemical Industries Co., Ltd. | Feed for livestock which contains galacto-oligosaccharides |
| JP3124409B2 (ja) * | 1993-03-24 | 2001-01-15 | 松谷化学工業株式会社 | 鶏飼料 |
| US6428786B1 (en) | 1993-09-28 | 2002-08-06 | Mcneil-Ppc, Inc. | Composition and method for lactose hydrolysis |
| US6057139A (en) | 1995-06-29 | 2000-05-02 | Mcneil-Ppc, Inc. | Preblend of microcrystalline cellulose and lactase for making tablets |
| US6433161B1 (en) | 1997-04-29 | 2002-08-13 | Hercules Incorporated | Galactosylated hydroxyalkyl polysaccharides |
| JP4347042B2 (ja) * | 2001-06-11 | 2009-10-21 | 協和発酵バイオ株式会社 | オリゴ糖結晶およびオリゴ糖結晶の製造方法 |
| ES2781328T3 (es) * | 2005-02-21 | 2020-09-01 | Nestle Sa | Mezcla de oligosacáridos |
| NZ709120A (en) | 2012-12-07 | 2018-08-31 | Univ North Carolina State | Beta-hexosyl-transferases and uses thereof |
| WO2018048305A1 (en) | 2016-09-12 | 2018-03-15 | Rijksuniversiteit Groningen | Prebiotic branched galacto-oligosaccharides (gos) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3592739A (en) * | 1968-12-19 | 1971-07-13 | Miles Lab | Purification of lactase |
| US3919049A (en) * | 1974-06-27 | 1975-11-11 | Tokyo Tanabe Co | Process for preparing {62 -galactosidase |
| US4435389A (en) * | 1980-07-07 | 1984-03-06 | Kabushiki Kaisha Yakult Honsha | Composition for promoting growth of bifidobacteria |
| GB2080330B (en) * | 1980-07-15 | 1984-10-03 | Yakult Honsha Kk | Composition for promoting growth of bifidobacteria and the method for manufacture thereof |
| JPS62138147A (ja) * | 1985-12-12 | 1987-06-20 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | ガラクトオリゴ糖類配合飼料 |
| SE452776B (sv) * | 1986-04-02 | 1987-12-14 | Johansson Hanna Maria E | Forfarande for framstellning av oligosackarider |
| JPH037075A (ja) * | 1989-06-02 | 1991-01-14 | Toshiba Corp | トランジスタモジュール |
-
1986
- 1986-10-27 JP JP61253857A patent/JPS63109789A/ja active Granted
-
1987
- 1987-10-22 CA CA000549981A patent/CA1334394C/en not_active Expired - Fee Related
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