JPH05230046A - 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 - Google Patents
光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置Info
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- JPH05230046A JPH05230046A JP4073002A JP7300292A JPH05230046A JP H05230046 A JPH05230046 A JP H05230046A JP 4073002 A JP4073002 A JP 4073002A JP 7300292 A JP7300292 A JP 7300292A JP H05230046 A JPH05230046 A JP H05230046A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 応答速度が速く、その応答速度の温度依存性
を軽減させるのに効果的な液晶性化合物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化合物、
該光学活性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成
物、及び該液晶組成物を１対の電極基板間に配置してな
る液晶素子ならびにそれらを用いた表示方法および表示
装置。 ［式中、Ｒ１はＣ１〜１８−アルキル基で、その鎖中の
一部のメチレン基が−Ｏ−，−Ｓ−等で置き換えられて
いてもよい。Ａ１，Ａ２，Ａ３は（置換）ベンゼン、ピ
リミジン、チアゾール等の環式基から選ばれ、そのうち
の何れか一つは必ず（置換）１，４−フェニレンであ
る。Ｘ１，Ｘ２は−ＣＯ−Ｏ−，−ＣＨ２−Ｏ−等から
選ばれ、ｍは０又は１、＊は光学活性であることを示
す。化合物（１）、化合物（２）は式（Ｉ）で表わされ
る化合物の代表例である。］
を軽減させるのに効果的な液晶性化合物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化合物、
該光学活性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成
物、及び該液晶組成物を１対の電極基板間に配置してな
る液晶素子ならびにそれらを用いた表示方法および表示
装置。 ［式中、Ｒ１はＣ１〜１８−アルキル基で、その鎖中の
一部のメチレン基が−Ｏ−，−Ｓ−等で置き換えられて
いてもよい。Ａ１，Ａ２，Ａ３は（置換）ベンゼン、ピ
リミジン、チアゾール等の環式基から選ばれ、そのうち
の何れか一つは必ず（置換）１，４−フェニレンであ
る。Ｘ１，Ｘ２は−ＣＯ−Ｏ−，−ＣＨ２−Ｏ−等から
選ばれ、ｍは０又は１、＊は光学活性であることを示
す。化合物（１）、化合物（２）は式（Ｉ）で表わされ
る化合物の代表例である。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
一方、大型平面ディスプレイへの応用では、価格、生産
性などを考え合わせると単純マトリクス方式による駆動
が最も有力である。単純マトリクス方式においては、走
査電極群と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構
成が採用され、その駆動のためには、走査電極群に順次
周期的にアドレス信号を選択印加し、信号電極群には所
定の情報信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択
印加する時分割駆動方式が採用されている。
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
一方、大型平面ディスプレイへの応用では、価格、生産
性などを考え合わせると単純マトリクス方式による駆動
が最も有力である。単純マトリクス方式においては、走
査電極群と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構
成が採用され、その駆動のためには、走査電極群に順次
周期的にアドレス信号を選択印加し、信号電極群には所
定の情報信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択
印加する時分割駆動方式が採用されている。
【０００４】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
【０００５】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。
【０００６】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。
【０００７】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
【０００８】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
【０００９】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ* 相）又はＨ相（ＳｍＨ* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ* 相）又はＨ相（ＳｍＨ* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。
【００１０】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
【００１１】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【００１２】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。
【００１３】応答時間ｒと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［ＩＩ］
粘度ηの間には、下記の式［ＩＩ］
【００１４】
【数１】 τ＝η／（Ｐｓ・Ｅ） ［ＩＩ］ （ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。
【００１５】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
【００１６】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
【００１７】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
【００１８】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ
応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物が要求される。
用化するためには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ
応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物が要求される。
【００１９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、応
答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性を軽減
させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチック相を示す液晶組
成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子並びにそ
れらを用いた表示方法および表示装置を提供することに
ある。
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、応
答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性を軽減
させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチック相を示す液晶組
成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子並びにそ
れらを用いた表示方法および表示装置を提供することに
ある。
【００２０】
【課題を解決するための手段】すまわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物である。
記一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物である。
【００２１】
【化３９】
【００２２】（式中、Ｒ１ は炭素数が１から１８まで
の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は
の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は
【００２３】
【化４０】
【００２４】−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によって置き
換えられていてもよい。ただし、Ｙは−Ｏ−もしくは−
Ｓ−を示し、Ｗはハロゲン，ＣＦ３ ，ＣＮを示す。Ａ
１ ，Ａ２ ，Ａ３ は
換えられていてもよい。ただし、Ｙは−Ｏ−もしくは−
Ｓ−を示し、Ｗはハロゲン，ＣＦ３ ，ＣＮを示す。Ａ
１ ，Ａ２ ，Ａ３ は
【００２５】
【化４１】
【００２６】からそれぞれ独立に選ばれるが、ｍ＝１の
ときＡ１ ，Ａ２ ，Ａ３ の内、必ず１つは
ときＡ１ ，Ａ２ ，Ａ３ の内、必ず１つは
【００２７】
【化４２】 である。また、ｍ＝０のときはＡ２ ，Ａ３ の内、必
ず１つは
ず１つは
【００２８】
【化４３】
【００２９】である。Ｐ１ ，Ｐ２ はＨ，ハロゲン，
ＣＮ，ＣＦ３ ，ＣＨ３ を示すが、少なくとも１組の
Ｐ１ ，Ｐ２ は両方共にＨを示すことはない。Ｘ
１ ，Ｘ２は単結合，
ＣＮ，ＣＦ３ ，ＣＨ３ を示すが、少なくとも１組の
Ｐ１ ，Ｐ２ は両方共にＨを示すことはない。Ｘ
１ ，Ｘ２は単結合，
【００３０】
【化４４】 を示す。ｍは０または１である。＊は光学活性であるこ
とを示す。）
とを示す。）
【００３１】また、本発明は、該光学活性化合物の少な
くとも１種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物
を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子ならびに表
示装置を提供するものである。
くとも１種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物
を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子ならびに表
示装置を提供するものである。
【００３２】前記一般式（Ｉ）式で示される光学活性化
合物のうち好ましい化合物として（Ｉａ）〜（Ｉｈ）が
挙げられる。
合物のうち好ましい化合物として（Ｉａ）〜（Ｉｈ）が
挙げられる。
【００３３】
【化４５】
【００３４】上記（Ｉａ）〜（Ｉｈ）で示される光学活
性化合物のうちさらに好ましくはＡ３ が
性化合物のうちさらに好ましくはＡ３ が
【００３５】
【化４６】 である。
【００３６】また、好ましいＲ１ は下記（ｉ）〜（ｉ
ｉｉ）から選ばれる。 （ｉ）−Ｘ３ −Ｃｑ Ｈ２ｑ＋１−ｎ （ただし、ｑは３〜１２の整数を示す。）
ｉｉ）から選ばれる。 （ｉ）−Ｘ３ −Ｃｑ Ｈ２ｑ＋１−ｎ （ただし、ｑは３〜１２の整数を示す。）
【００３７】（ｉｉ）
【００３８】
【化４７】 （ただし、ｍは０〜６の整数、ｎは１〜８の整数を示
す。また、光学活性であってもよい。）
す。また、光学活性であってもよい。）
【００３９】（ｉｉｉ）
【００４０】
【化４８】 （ただし、ｒは０〜６の整数、ｓは０または１、ｔは１
〜１２の整数を示す。また、光学活性であってもよ
い。）
〜１２の整数を示す。また、光学活性であってもよ
い。）
【００４１】（ｉｖ）
【００４２】
【化４９】 （ただし、ｙは０または１で、ｘは１〜１４の整数であ
る。）上記式中、共通しているＸ３ は
る。）上記式中、共通しているＸ３ は
【００４３】
【化５０】 を示す。
【００４４】光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボ
ン酸エステル化合物については特開平２−９１０６５号
公報で開示されている。しかしながら、本発明の一般式
（Ｉ）で示されるラテラル置換されたベンゼン環を有す
ることを特徴とする光学活性化合物についての具体的な
例示はいっさいされておらず、またラテラル置換の効果
を示唆するような記載も全くない。本発明の光学活性化
合物は新規な化合物であり、また鋭意検討した結果、本
発明者らは一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物が特
開平２−９１０６５号公報で開示されている化合物に比
べて高速応答性を有する液晶組成物を与えるということ
を見い出した。
ン酸エステル化合物については特開平２−９１０６５号
公報で開示されている。しかしながら、本発明の一般式
（Ｉ）で示されるラテラル置換されたベンゼン環を有す
ることを特徴とする光学活性化合物についての具体的な
例示はいっさいされておらず、またラテラル置換の効果
を示唆するような記載も全くない。本発明の光学活性化
合物は新規な化合物であり、また鋭意検討した結果、本
発明者らは一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物が特
開平２−９１０６５号公報で開示されている化合物に比
べて高速応答性を有する液晶組成物を与えるということ
を見い出した。
【００４５】次に前記一般式（Ｉ）で示される光学活性
化合物の一般的な合成法を示す。
化合物の一般的な合成法を示す。
【００４６】
【化５１】
【００４７】次に、前記一般式（Ｉ）で示される光学活
性化合物の具体的な構造式を以下に示す。
性化合物の具体的な構造式を以下に示す。
【００４８】
【化５２】
【００４９】
【化５３】
【００５０】
【化５４】
【００５１】
【化５５】
【００５２】
【化５６】
【００５３】
【化５７】
【００５４】
【化５８】
【００５５】
【化５９】
【００５６】
【化６０】
【００５７】
【化６１】
【００５８】
【化６２】
【００５９】
【化６３】
【００６０】
【化６４】
【００６１】
【化６５】
【００６２】
【化６６】
【００６３】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。又、本発明による液晶組成物は、カイラ
ルスメクチック相を示す液晶組成物が好ましい。
示される液晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。又、本発明による液晶組成物は、カイラ
ルスメクチック相を示す液晶組成物が好ましい。
【００６４】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＶ）で次に示す。
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＶ）で次に示す。
【００６５】
【化６７】
【００６６】（ＩＩＩ）式の好ましい化合物として（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）が挙げられる。
ＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）が挙げられる。
【００６７】
【化６８】
【００６８】
【化６９】
【００６９】（ＩＶ）式の好ましい化合物として（ＩＶ
ａ）〜（ＩＶｃ）が挙げられる。
ａ）〜（ＩＶｃ）が挙げられる。
【００７０】
【化７０】
【００７１】
【化７１】
【００７２】（Ｖ）式の好ましい化合物として（Ｖ
ａ），（Ｖｂ）が挙げられる。
ａ），（Ｖｂ）が挙げられる。
【００７３】
【化７２】
【００７４】
【化７３】
【００７５】（ＶＩ）式の好ましい化合物として（ＶＩ
ａ）〜（ＶＩｆ）が挙げられる。
ａ）〜（ＶＩｆ）が挙げられる。
【００７６】
【化７４】
【００７７】ここで、Ｒ1'，Ｒ2'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基
は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにＸ1 ，Ｘ2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基
は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにＸ1 ，Ｘ2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
【００７８】
【化７５】
【００７９】に置き換えられていても良い。
【００８０】ただし、Ｒ1'またはＲ2'が１個のＣＨ2 基
を
を
【００８１】
【化７６】
【００８２】または−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロ
ゲン化アルキルである場合、Ｒ1'またはＲ2'は環に対し
て単結合で結合しない。
ゲン化アルキルである場合、Ｒ1'またはＲ2'は環に対し
て単結合で結合しない。
【００８３】Ｒ1'，Ｒ2'は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【００８４】
【化７７】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
い
【００８５】
【化７８】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
活性でもよい
【００８６】
【化７９】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数
【００８７】
【化８０】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【００８８】
【化８１】 ｘ：０〜２ ｙ：１〜１５ 整数
【００８９】
【化８２】 ｚ：１〜１５ 整数
【００９０】
【化８３】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【００９１】
【化８４】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【００９２】（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）のさらに好ま
しい化合物として（ＩＩＩａａ）〜（ＩＩＩｄｃ）が挙
げられる。
しい化合物として（ＩＩＩａａ）〜（ＩＩＩｄｃ）が挙
げられる。
【００９３】
【化８５】
【００９４】
【化８６】
【００９５】（ＩＶａ）〜（ＩＶｃ）のさらに好ましい
化合物として（ＩＶａａ）〜（ＩＶｃｂ）が挙げられ
る。
化合物として（ＩＶａａ）〜（ＩＶｃｂ）が挙げられ
る。
【００９６】
【化８７】
【００９７】（Ｖａ）〜（Ｖｄ）のさらに好ましい化合
物として（Ｖａａ）〜（Ｖｄｆ）が挙げられる。
物として（Ｖａａ）〜（Ｖｄｆ）が挙げられる。
【００９８】
【化８８】
【００９９】
【化８９】
【０１００】（ＶＩａ）〜（ＶＩｆ）のさらに好ましい
化合物として（ＶＩａａ）〜（ＶＩｆａ）が挙げられ
る。
化合物として（ＶＩａａ）〜（ＶＩｆａ）が挙げられ
る。
【０１０１】
【化９０】
【０１０２】
【化９１】
【０１０３】
【化９２】
【０１０４】（ＶＩＩ）のより好ましい化合物として
（ＶＩＩａ），（ＶＩＩｂ）が挙げられる。
（ＶＩＩａ），（ＶＩＩｂ）が挙げられる。
【０１０５】
【化９３】
【０１０６】（ＶＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＶＩＩＩａ），（ＶＩＩＩｂ）が挙げられる。
（ＶＩＩＩａ），（ＶＩＩＩｂ）が挙げられる。
【０１０７】
【化９４】
【０１０８】（ＶＩＩＩｂ）のさらに好ましい化合物と
して（ＶＩＩＩｂａ），（ＶＩＩＩｂｂ）が挙げられ
る。
して（ＶＩＩＩｂａ），（ＶＩＩＩｂｂ）が挙げられ
る。
【０１０９】
【化９５】
【０１１０】ここで、Ｒ3'，Ｒ4'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 基−
は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにＸ1 ，Ｘ2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 基−
は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにＸ1 ，Ｘ2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
【０１１１】
【化９６】
【０１１２】に置き換えられていても良い。
【０１１３】ただし、Ｒ3'またはＲ4'が１個のＣＨ2 基
を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルで
ある場合、Ｒ3'またはＲ4'は環に対して単結合で結合し
ない。
を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルで
ある場合、Ｒ3'またはＲ4'は環に対して単結合で結合し
ない。
【０１１４】さらにＲ3'，Ｒ4'は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１１５】
【化９７】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１１６】
【化９８】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
活性でもよい
【０１１７】
【化９９】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数
【０１１８】
【化１００】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０１１９】
【化１０１】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１２０】
【化１０２】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１２１】
【化１０３】
【０１２２】
【化１０４】
【０１２３】
【化１０５】
【０１２４】
【化１０６】
【０１２５】（ＩＸ）式の好ましい化合物として（ＩＸ
ａ）〜（ＩＸｃ）が挙げられる。
ａ）〜（ＩＸｃ）が挙げられる。
【０１２６】
【化１０７】
【０１２７】（Ｘ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ａ），（Ｘｂ）が挙げられる。
ａ），（Ｘｂ）が挙げられる。
【０１２８】
【化１０８】
【０１２９】（ＸＩＩ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）が挙げられる。
ＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）が挙げられる。
【０１３０】
【化１０９】
【０１３１】（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）のさらに好ましい
化合物として（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ）が挙げられ
る。
化合物として（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ）が挙げられ
る。
【０１３２】
【化１１０】
【０１３３】（Ｘａ），（Ｘｂ）のさらに好ましい化合
物として（Ｘａａ）〜（Ｘｂｂ）が挙げられる。
物として（Ｘａａ）〜（Ｘｂｂ）が挙げられる。
【０１３４】
【化１１１】
【０１３５】（ＸＩ）のより好ましい化合物として（Ｘ
Ｉａ）〜（ＸＩｇ）が挙げられる。
Ｉａ）〜（ＸＩｇ）が挙げられる。
【０１３６】
【化１１２】
【０１３７】（ＸＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）のさらに好ま
しい化合物として（ＸＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙
げられる。
しい化合物として（ＸＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙
げられる。
【０１３８】
【化１１３】
【０１３９】ここで、Ｒ5'，Ｒ6'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中のＸ1 ，Ｘ2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除く１
つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中のＸ1 ，Ｘ2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除く１
つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
【０１４０】
【化１１４】 に置き換えられていても良い。
【０１４１】さらにＲ5'，Ｒ6'は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１４２】
【化１１５】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１４３】
【化１１６】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
活性でもよい
【０１４４】
【化１１７】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０１４５】
【化１１８】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１４６】
【化１１９】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１４７】
【化１２０】 （ＸＩＩＩ）式の好ましい化合物として（ＸＩＩＩａ）
〜（ＸＩＩＩｃ）が挙げられる。
〜（ＸＩＩＩｃ）が挙げられる。
【０１４８】
【化１２１】 （ＸＩＩＩａ）〜（ＸＩＩＩｃ）のさらに好ましい化合
物として（ＸＩＩＩａａ）〜（ＸＩＩＩｃｈ）が挙げら
れる。
物として（ＸＩＩＩａａ）〜（ＸＩＩＩｃｈ）が挙げら
れる。
【０１４９】
【化１２２】
【０１５０】
【化１２３】 （ＸＩＶ）の好ましい化合物として（ＸＩＶａ）〜（Ｘ
ＩＶｂ）が挙げられる。
ＩＶｂ）が挙げられる。
【０１５１】
【化１２４】
【０１５２】ここで、Ｒ7’，Ｒ8’は炭素数１〜炭素数
１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は−ＣＨハロゲンによって置き換えられてもよい。
さらに、Ｘ1’，Ｘ2’と直接結合する−ＣＨ2−基を除
く１つもしくは２つ以上の−ＣＨ2−基は
１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は−ＣＨハロゲンによって置き換えられてもよい。
さらに、Ｘ1’，Ｘ2’と直接結合する−ＣＨ2−基を除
く１つもしくは２つ以上の−ＣＨ2−基は
【０１５３】
【化１２５】 に置き換えられていても良い。
【０１５４】ただし、Ｒ7’またはＲ8’が１個のＣＨ２
基を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキ
ルである場合、Ｒ7’またはＲ8’は環に対して単結合で
結合しない。
基を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキ
ルである場合、Ｒ7’またはＲ8’は環に対して単結合で
結合しない。
【０１５５】さらにＲ7’，Ｒ8’は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１５６】
【化１２６】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１５７】
【化１２７】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
活性でもよい
【０１５８】
【化１２８】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数
【０１５９】
【化１２９】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０１６０】本発明において、液晶組成物中に占める本
発明の光学活性化合物の割合は１重量％〜８０重量％、
好ましくは１重量％〜６０重量％、さらに好ましくは１
重量％〜４０重量％とすることが望ましい。
発明の光学活性化合物の割合は１重量％〜８０重量％、
好ましくは１重量％〜６０重量％、さらに好ましくは１
重量％〜４０重量％とすることが望ましい。
【０１６１】また、本発明の光学活性化合物を２種以上
用いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める
本発明の光学活性化合物２種以上の混合物の割合は１重
量％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、
さらに好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望
ましい。
用いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める
本発明の光学活性化合物２種以上の混合物の割合は１重
量％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、
さらに好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望
ましい。
【０１６２】次に、本発明の液晶素子は、上述の液晶組
成物を一対の電極基板間に配置してなるが、特に強誘電
性液晶素子における強誘電性を示す液晶層は、先に示し
たようにして作成したカイラルスメクチック相を示す液
晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セ
ル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に
もどすことが好ましい。
成物を一対の電極基板間に配置してなるが、特に強誘電
性液晶素子における強誘電性を示す液晶層は、先に示し
たようにして作成したカイラルスメクチック相を示す液
晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セ
ル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に
もどすことが好ましい。
【０１６３】図１は強誘電性を利用した液晶素子の構成
を説明するための、カイラルスメクチック液晶層を有す
る液晶素子の一例を示す断面概略図である。
を説明するための、カイラルスメクチック液晶層を有す
る液晶素子の一例を示す断面概略図である。
【０１６４】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。
【０１６５】すなわち、２枚のガラス基板２には、それ
ぞれＩｎ２Ｏ３ ，ＳｎＯ２ あるいはＩＴＯ（インジ
ウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘ
ｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に配列するための絶縁性配向制御層４が形成されてい
る。
ぞれＩｎ２Ｏ３ ，ＳｎＯ２ あるいはＩＴＯ（インジ
ウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘ
ｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に配列するための絶縁性配向制御層４が形成されてい
る。
【０１６６】また、絶縁性配向制御層４として、例えば
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリ
コン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
パラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を層形成した２層構造であってもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリ
コン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
パラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を層形成した２層構造であってもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。
【０１６７】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。
【０１６８】絶縁性配向制御層４の層厚は通常３０Å〜
１μｍ、好ましくは３０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは５０Å〜１０００Åが適している。
１μｍ、好ましくは３０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは５０Å〜１０００Åが適している。
【０１６９】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間にカイラル
スメクチック相を示す液晶が封入されている。液晶層１
は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍ
の厚さに設定されている。
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間にカイラル
スメクチック相を示す液晶が封入されている。液晶層１
は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍ
の厚さに設定されている。
【０１７０】また、このカイラルスメクチック液晶は、
室温を含む広い温度（特に低温側）でＳｍＣ*相（カイ
ラルスメクチックＣ相）を有し、高速応答性を有するこ
とが望ましい。さらに、応答速度の温度依存性が小さい
こと、及び駆動電圧マージンが広いことが望まれる。
室温を含む広い温度（特に低温側）でＳｍＣ*相（カイ
ラルスメクチックＣ相）を有し、高速応答性を有するこ
とが望ましい。さらに、応答速度の温度依存性が小さい
こと、及び駆動電圧マージンが広いことが望まれる。
【０１７１】また、特に素子とした場合、良好な均一配
向性を示し、モノドメイン状態を得るには、その強誘電
性液晶は、等方相からＣｈ相（コレステリック相）−Ｓ
ｍＡ相（スメクチック相）−ＳｍＣ（カイラルスメクチ
ックＣ相）という相転移系列を有していることが望まし
い。
向性を示し、モノドメイン状態を得るには、その強誘電
性液晶は、等方相からＣｈ相（コレステリック相）−Ｓ
ｍＡ相（スメクチック相）−ＳｍＣ（カイラルスメクチ
ックＣ相）という相転移系列を有していることが望まし
い。
【０１７２】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、互いの偏光軸を例えば直交クロスニコル状態とした
一対の偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型
であり、光源９を備えている。
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、互いの偏光軸を例えば直交クロスニコル状態とした
一対の偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型
であり、光源９を備えている。
【０１７３】図２は、強誘電性を利用した液晶子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ２ Ｏ３ ，ＳｎＯ２
あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊ 相又はＳｍＨ＊ 相の液晶が封入されている。
太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロス
ニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特
性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解
される。
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ２ Ｏ３ ，ＳｎＯ２
あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊ 相又はＳｍＨ＊ 相の液晶が封入されている。
太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロス
ニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特
性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解
される。
【０１７４】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
【０１７５】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
【０１７６】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【０１７７】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
【０１７８】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【０１７９】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。
【０１８０】
【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【０１８１】実施例１ 光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン酸２−フル
オロ−４−（５−デシル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）フェニル（例示化合物８９）の製造 下記の工程に従い製造した。
オロ−４−（５−デシル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）フェニル（例示化合物８９）の製造 下記の工程に従い製造した。
【０１８２】
【化１３０】
【０１８３】２−フルオロ−４−（５−デシル−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル）フェノール０．５
ｇ（１．５ｍｍｏｌ），Ｒ−（＋）−テトラヒドロフラ
ン−２−カルボン酸０．１７ｇ（１．５ｍｍｏｌ），ジ
クロロメタン１０ｍｌを室温で撹拌し、それにＮ，Ｎ’
−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．２９ｇ（１．４
ｍｍｏｌ），４−ピロリジノピリジン０．０２ｇを加え
室温で６時間撹拌した。析出した結晶を濾去し、濾液を
濃縮したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（トルエン）、再結晶（エタノール／酢酸エチル）し
て、光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン酸２−
フルオロ−４−（５−デシル−１，３，４−チアジアゾ
ール−２−イル）フェニル０．４１ｇを得た。収率６７
％，ｍｐ．６２．４℃
３，４−チアジアゾール−２−イル）フェノール０．５
ｇ（１．５ｍｍｏｌ），Ｒ−（＋）−テトラヒドロフラ
ン−２−カルボン酸０．１７ｇ（１．５ｍｍｏｌ），ジ
クロロメタン１０ｍｌを室温で撹拌し、それにＮ，Ｎ’
−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．２９ｇ（１．４
ｍｍｏｌ），４−ピロリジノピリジン０．０２ｇを加え
室温で６時間撹拌した。析出した結晶を濾去し、濾液を
濃縮したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（トルエン）、再結晶（エタノール／酢酸エチル）し
て、光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン酸２−
フルオロ−４−（５−デシル−１，３，４−チアジアゾ
ール−２−イル）フェニル０．４１ｇを得た。収率６７
％，ｍｐ．６２．４℃
【０１８４】実施例２ 光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン酸３−フル
オロ−４−（５−デシル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）フェニル（例示化合物５５）の製造 下記の工程に従い製造した。
オロ−４−（５−デシル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）フェニル（例示化合物５５）の製造 下記の工程に従い製造した。
【０１８５】
【化１３１】
【０１８６】３−フルオロ−４−（５−デシル−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル）フェノール０．５
ｇ（１．５ｍｍｏｌ），Ｒ−（＋）−テトラヒドロフラ
ン−２−カルボン酸０．１７ｇ（１．５ｍｍｏｌ），ジ
クロロメタン１０ｍｌを室温で撹拌し、それにＮ，Ｎ’
−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．２９ｇ（１．４
ｍｍｏｌ），４−ピロリジノピリジン０．０２ｇを加え
室温で６時間撹拌した。析出した結晶を濾去し、濾液を
濃縮したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（トルエン）、再結晶（エタノール／酢酸エチル）し
て、光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン酸３−
フルオロ−４−（５−デシル−１，３，４−チアジアゾ
ール−２−イル）フェニル０．３８ｇを得た。収率６３
％，ｍｐ．６９．０℃
３，４−チアジアゾール−２−イル）フェノール０．５
ｇ（１．５ｍｍｏｌ），Ｒ−（＋）−テトラヒドロフラ
ン−２−カルボン酸０．１７ｇ（１．５ｍｍｏｌ），ジ
クロロメタン１０ｍｌを室温で撹拌し、それにＮ，Ｎ’
−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．２９ｇ（１．４
ｍｍｏｌ），４−ピロリジノピリジン０．０２ｇを加え
室温で６時間撹拌した。析出した結晶を濾去し、濾液を
濃縮したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（トルエン）、再結晶（エタノール／酢酸エチル）し
て、光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン酸３−
フルオロ−４−（５−デシル−１，３，４−チアジアゾ
ール−２−イル）フェニル０．３８ｇを得た。収率６３
％，ｍｐ．６９．０℃
【０１８７】実施例３ 光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン酸２−フル
オロ−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニ
ル（例示化合物７）の製造 下記の工程に従い製造した。
オロ−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニ
ル（例示化合物７）の製造 下記の工程に従い製造した。
【０１８８】
【化１３２】
【０１８９】２−フルオロ−４−（５−デシルピリミジ
ン−２−イル）フェノール０．５ｇ（１．５ｍｍｏ
ｌ），Ｒ−（＋）−テトラヒドロフラン−２−カルボン
酸０．１７ｇ（１．５ｍｍｏｌ），ジクロロメタン１０
ｍｌを室温で撹拌し、それにＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド０．２９ｇ（１．４ｍｍｏｌ），４−
ピロリジノピリジン０．０２ｇを加え室温で６時間撹拌
した。析出した結晶を濾去し、濾液を濃縮したのち、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）、再結
晶（エタノール／酢酸エチル）して、光学活性テトラヒ
ドロフラン−２−カルボン酸２−フルオロ−４−（５−
デシルピリミジン−２−イル）フェニル０．４０ｇを得
た。収率６６％，ｍｐ．６９．１℃
ン−２−イル）フェノール０．５ｇ（１．５ｍｍｏ
ｌ），Ｒ−（＋）−テトラヒドロフラン−２−カルボン
酸０．１７ｇ（１．５ｍｍｏｌ），ジクロロメタン１０
ｍｌを室温で撹拌し、それにＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド０．２９ｇ（１．４ｍｍｏｌ），４−
ピロリジノピリジン０．０２ｇを加え室温で６時間撹拌
した。析出した結晶を濾去し、濾液を濃縮したのち、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）、再結
晶（エタノール／酢酸エチル）して、光学活性テトラヒ
ドロフラン−２−カルボン酸２−フルオロ−４−（５−
デシルピリミジン−２−イル）フェニル０．４０ｇを得
た。収率６６％，ｍｐ．６９．１℃
【０１９０】実施例４ 光学活性テトラヒドロフラン−２−カルボン酸３−フル
オロ−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニ
ル（例示化合物９０）の製造 下記の工程に従い製造した。
オロ−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニ
ル（例示化合物９０）の製造 下記の工程に従い製造した。
【０１９１】
【化１３３】
【０１９２】３−フルオロ−４−（５−デシルピリミジ
ン−２−イル）フェノール１．０ｇ（３．０ｍｍｏ
ｌ），Ｓ−（−）−テトラヒドロフラン−２−カルボン
酸０．３５ｇ（３．０ｍｍｏｌ），ジクロロメタン２０
ｍｌを室温で撹拌し、それにＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド０．６２ｇ（３．０ｍｍｏｌ），４−
ピロリジノピリジン０．０３ｇを加え室温で６時間撹拌
した。析出した結晶を濾去し、濾液を濃縮したのち、再
結晶（エタノール／酢酸エチル）して、光学活性テトラ
ヒドロフラン−２−カルボン酸３−フルオロ−４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）フェニル０．７７ｇを
得た。収率６０％，ｍｐ．５２．１℃
ン−２−イル）フェノール１．０ｇ（３．０ｍｍｏ
ｌ），Ｓ−（−）−テトラヒドロフラン−２−カルボン
酸０．３５ｇ（３．０ｍｍｏｌ），ジクロロメタン２０
ｍｌを室温で撹拌し、それにＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド０．６２ｇ（３．０ｍｍｏｌ），４−
ピロリジノピリジン０．０３ｇを加え室温で６時間撹拌
した。析出した結晶を濾去し、濾液を濃縮したのち、再
結晶（エタノール／酢酸エチル）して、光学活性テトラ
ヒドロフラン−２−カルボン酸３−フルオロ−４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）フェニル０．７７ｇを
得た。収率６０％，ｍｐ．５２．１℃
【０１９３】実施例５ 実施例２で製造した例示化合物５５を含む下記化合物を
下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作成した。
下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作成した。
【０１９４】
【化１３４】
【０１９５】この液晶組成物Ａは下記の相転移温度を示
す。
す。
【０１９６】
【数２】
【０１９７】実施例６ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ2 を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ2 を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。
【０１９８】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
【０１９９】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソ
ンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソ
ンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
【０２００】このセルに実施例５で混合した液晶組成物
Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。
Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。
【０２０１】この強誘電性液晶素子を使って自発分極の
大きさＰｓとピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖ
の電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透過
光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後、光学
応答速度という）を測定した。その測定結果を次に示
す。
大きさＰｓとピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖ
の電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透過
光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後、光学
応答速度という）を測定した。その測定結果を次に示
す。
【０２０２】
【表１】 ３０℃ ４０℃ 応答速度 １８０μｓｅｃ １２８μｓｅｃ Ｐｓ ７．９ｎＣ／ｃｍ2 ５．２ｎＣ／ｃｍ2
【０２０３】比較例１ 実施例５で使用した例示化合物５５の代わりに、光学活
性テトラヒドロフラン−２−カルボン酸４−（５−デシ
ル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）フェニル
を含む下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ｂを作成した。
性テトラヒドロフラン−２−カルボン酸４−（５−デシ
ル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）フェニル
を含む下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ｂを作成した。
【０２０４】
【化１３５】
【０２０５】この液晶組成物Ｂは下記の相転移温度を示
す。
す。
【０２０６】
【数３】
【０２０７】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６
と同様の方法で自発分極の大きさＰｓと光学応答速度を
測定した。その測定結果を次に示す。
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６
と同様の方法で自発分極の大きさＰｓと光学応答速度を
測定した。その測定結果を次に示す。
【０２０８】
【表２】 ３０℃ ４０℃ 応答速度 ６４８μｓｅｃ ２６５μｓｅｃ Ｐｓ ３．０ｎＣ／ｃｍ２ ２．０ｎＣ／ｃｍ２
【０２０９】実施例６と比較例１から、本発明の光学活
性化合物を含有した液晶組成物の方が特開平２−９１０
６５号公報に開示されている光学活性化合物を含有する
液晶組成物に比べ、自発分極が大きく、応答速度が速い
ことが認められる。また、応答速度の温度依存性も改善
されている。
性化合物を含有した液晶組成物の方が特開平２−９１０
６５号公報に開示されている光学活性化合物を含有する
液晶組成物に比べ、自発分極が大きく、応答速度が速い
ことが認められる。また、応答速度の温度依存性も改善
されている。
【０２１０】実施例７ 実施例４で製造した例示化合物９０を含む下記化合物を
下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。
下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。
【０２１１】
【化１３６】 この液晶組成物Ｃは下記の相転移温度を示す。
【０２１２】
【数４】
【０２１３】この液晶組成物Ｃを用いた以外は全く実施
例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
６と同様の方法で自発分極の大きさＰｓと光学応答速度
を測定した。その測定結果を次に示す。
例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
６と同様の方法で自発分極の大きさＰｓと光学応答速度
を測定した。その測定結果を次に示す。
【０２１４】
【表３】 １０℃ ３０℃ ４０℃ 応答速度 ２１８μｓｅｃ ９４μｓｅｃ ５４μｓｅｃ Ｐｓ ９．６ｎＣ／ｃｍ２ ７．５ｎＣ／ｃｍ２ ４．９ｎＣ／ｃｍ２
【０２１５】実施例８ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作
成した。
成した。
【０２１６】
【化１３７】
【０２１７】
【化１３８】
【０２１８】更に、この液晶組成物Ｄに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｅを作成した。
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｅを作成した。
【０２１９】
【化１３９】
【０２２０】液晶組成物Ｅをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示す。
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示す。
【０２２１】
【表４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４１６μｓｅｃ ２０３μｓｅｃ １０９μｓｅｃ
【０２２２】比較例２ 実施例８で混合した液晶組成物Ｄをセル内に注入する以
外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。
外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。
【０２２３】
【表５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ
【０２２４】実施例９ 実施例８で使用した例示化合物１，６のかわりに以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｆを作成した。
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｆを作成した。
【０２２５】
【化１４０】
【０２２６】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
【０２２７】
【表６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３６１μｓｅｃ １７４μｓｅｃ ９３μｓｅｃ
【０２２８】実施例１０ 実施例８で使用した例示化合物１，６のかわりに以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｇを作成した。
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｇを作成した。
【０２２９】
【化１４１】
【０２３０】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６
と同様の方法で光学応答速度を測定した。測定結果を次
に示す。
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６
と同様の方法で光学応答速度を測定した。測定結果を次
に示す。
【０２３１】
【表７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３８３μｓｅｃ １８６μｓｅｃ ９９μｓｅｃ
【０２３２】実施例１１ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作
成した。
成した。
【０２３３】
【化１４２】
【０２３４】
【化１４３】
【０２３５】更に、この液晶組成物Ｈに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｉを作成した。
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｉを作成した。
【０２３６】
【化１４４】
【０２３７】液晶組成物Ｉをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０２３８】
【表８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３５０μｓｅｃ １７２μｓｅｃ ８７μｓｅｃ
【０２３９】また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。
【０２４０】比較例３ 実施例１１で混合した液晶組成物Ｈをセル内に注入する
以外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
以外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
【０２４１】
【表９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ
【０２４２】実施例１２ 実施例１１で使用した例示化合物１６，６７のかわりに
以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｊを作成した。
以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｊを作成した。
【０２４３】
【化１４５】
【０２４４】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。その測定結果を次に示す。
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。その測定結果を次に示す。
【０２４５】
【表１０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３４０μｓｅｃ １６８μｓｅｃ ８６μｓｅｃ
【０２４６】実施例１３ 実施例１１で使用した例示化合物１６，６７のかわりに
以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｋを作成した。
以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｋを作成した。
【０２４７】
【化１４６】
【０２４８】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。その測定結果を次に示す。
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。その測定結果を次に示す。
【０２４９】
【表１１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３２７μｓｅｃ １６３μｓｅｃ ８４μｓｅｃ
【０２５０】実施例１４ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作
成した。
成した。
【０２５１】
【化１４７】
【０２５２】
【化１４８】
【０２５３】更に、この液晶組成物Ｌに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｍを作成した。
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｍを作成した。
【０２５４】
【化１４９】
【０２５５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。その測定結果を次に示す。
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。その測定結果を次に示す。
【０２５６】
【表１２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３６７μｓｅｃ １８８μｓｅｃ １０２μｓｅｃ
【０２５７】比較例４ 実施例１４で混合した液晶組成物Ｌをセル内に注入する
以外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
以外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
【０２５８】
【表１３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ
【０２５９】実施例１５ 実施例１４で使用した例示化合物４０，６２のかわりに
以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｎを作成した。
以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｎを作成した。
【０２６０】
【化１５０】
【０２６１】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
【０２６２】
【表１４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３５４μｓｅｃ １８２μｓｅｃ ９９μｓｅｃ
【０２６３】実施例１６ 実施例１４で使用した例示化合物４０，６２のかわりに
以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｏを作成した。
以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｏを作成した。
【０２６４】
【化１５１】
【０２６５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
【０２６６】
【表１５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３４１μｓｅｃ １７５μｓｅｃ ９５μｓｅｃ 実施例５〜１６より明らかな様に、本発明による液晶組
成物Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｉ，Ｊ，Ｋ，Ｍ，ＮおよびＯを含有す
る強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速応
答性が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減され
たものとなっている。
成物Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｉ，Ｊ，Ｋ，Ｍ，ＮおよびＯを含有す
る強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速応
答性が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減され
たものとなっている。
【０２６７】実施例１７ 実施例８で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例８と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
測定結果を次に示す。
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例８と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
測定結果を次に示す。
【０２６８】
【表１６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４０６μｓｅｃ １９７μｓｅｃ １０５μｓｅｃ
【０２６９】実施例１８ 実施例８で使用したＳｉＯ2 を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例８と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例８と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例８と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例８と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
【０２７０】
【表１７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３９５μｓｅｃ １９２μｓｅｃ １０２μｓｅｃ
【０２７１】実施例１７，１８より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例８と同様に低温作動特性の非
常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減され
たものとなっている。
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例８と同様に低温作動特性の非
常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減され
たものとなっている。
【０２７２】
【発明の効果】本発明の化合物はそれ自体でカイラルス
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることが出来る。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることが出来る。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。
【０２７３】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ0 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
フロントページの続き (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内
Claims (28)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物。 【化１】 （式中、Ｒ１ は炭素数が１から１８までの直鎖状また
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上のメチレン基は 【化２】 −ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてい
てもよい。ただし、Ｙは−Ｏ−もしくは−Ｓ−を示し、
Ｗはハロゲン，ＣＦ３ ，ＣＮを示す。Ａ１ ，Ａ
２ ，Ａ３ は 【化３】 からそれぞれ独立に選ばれるが、ｍ＝１のときＡ１ ，
Ａ２ ，Ａ３ の内、必ず１つは 【化４】 である。また、ｍ＝０のときはＡ２ ，Ａ３ の内、必
ず１つは 【化５】 である。Ｐ１ ，Ｐ２ はＨ，ハロゲン，ＣＮ，ＣＦ３
，ＣＨ３ を示すが、少なくとも１組のＰ１ ，Ｐ２
は両方共にＨを示すことはない。Ｘ１ ，Ｘ２は単結
合， 【化６】 を示す。ｍは０または１である。＊は光学活性であるこ
とを示す。） - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物が下記の（Ｉａ）〜（Ｉｈ）のいずれかである請求
項１記載の光学活性化合物。 【化７】 （式中、Ｒ１ は炭素数が１から１８までの直鎖状また
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上のメチレン基は 【化８】 −ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてい
てもよい。ただし、Ｙは−Ｏ−もしくは−Ｓ−を示し、
Ｗはハロゲン，ＣＦ３ ，ＣＮを示す。Ａ１ ，Ａ
２ ，Ａ３ は 【化９】 からそれぞれ独立に選ばれるが、（Ｉｄ）〜（Ｉｈ）の
ときＡ１ ，Ａ２ ，Ａ３ の内、必ず１つは 【化１０】 である。また、（Ｉａ）〜（Ｉｃ）のときはＡ２ ，Ａ
３ の内、必ず１つは 【化１１】 である。Ｐ１ ，Ｐ２ はＨ，Ｆ，ＣＮ，ＣＦ３ ，Ｃ
Ｈ３ を示すが、少なくとも１組のＰ１ ，Ｐ２ は両
方共にＨを示すことはない。＊は光学活性であることを
示す。） - 【請求項３】 前記（Ｉａ）〜（Ｉｈ）式で示される光
学活性化合物のＡ３が 【化１２】 である請求項２記載の光学活性化合物。 - 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）中Ｒ１ が下記の
（ｉ）〜（ｉｖ）のいずれかである請求項１記載の光学
活性化合物。 （ｉ）−Ｘ３ −Ｃｑ Ｈ２ｑ＋１−ｎ （ただし、ｑは３〜１２の整数を示す。） （ｉｉ） 【化１３】 （ただし、ｍは０〜６の整数、ｎは１〜８の整数を示
す。また、光学活性であってもよい。） （ｉｉｉ） 【化１４】 （ただし、ｒは０〜６の整数、ｓは０または１、ｔは１
〜１２の整数を示す。また、光学活性であってもよ
い。） （ｉｖ） 【化１５】 （ただし、ｙは０または１で、ｘは１〜１４の整数であ
る。）上記式中、共通しているＸ３ は 【化１６】 を示す。 - 【請求項５】 請求項１記載の光学活性化合物を少なく
とも一種を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請求
項５記載の液晶組成物。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請求
項５記載の液晶組成物。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請求
項５記載の液晶組成物。 - 【請求項９】 前記液晶組成物がカイラルスメクチック
相を有する請求項５記載の液晶組成物。 - 【請求項１０】 請求項５記載の液晶組成物を一対の電
極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。 - 【請求項１１】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
設けられている請求項１０記載の液晶素子。 - 【請求項１２】 前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項１１記載の液晶素子。 - 【請求項１３】 液晶分子の配列によって形成されたら
せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
請求項１０記載の液晶素子。 - 【請求項１４】 前記請求項１０記載の液晶素子を有す
る表示装置。 - 【請求項１５】 液晶組成物が示す強誘電性を利用して
液晶分子をスイッチングさせて表示を行なう請求項１４
記載の表示装置。 - 【請求項１６】 さらに光源を有する請求項１４記載の
表示装置。 - 【請求項１７】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を表示に使
用する表示方法。 【化１７】 （式中、Ｒ１ は炭素数が１から１８までの直鎖状また
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上のメチレン基は 【化１８】 −ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてい
てもよい。ただし、Ｙは−Ｏ−もしくは−Ｓ−を示し、
Ｗはハロゲン，ＣＦ３ ，ＣＮを示す。Ａ１ ，Ａ
２ ，Ａ３ は 【化１９】 からそれぞれ独立に選ばれるが、ｍ＝１のときＡ１ ，
Ａ２ ，Ａ３ の内、必ず１つは 【化２０】 である。また、ｍ＝０のときはＡ２ ，Ａ３ の内、必
ず１つは 【化２１】 である。Ｐ１ ，Ｐ２ はＨ，ハロゲン，ＣＮ，ＣＦ３
，ＣＨ３ を示すが、少なくとも１組のＰ１ ，Ｐ２
は両方共にＨを示すことはない。Ｘ１ ，Ｘ２は単結
合， 【化２２】 を示す。ｍは０または１である。＊は光学活性であるこ
とを示す。） - 【請求項１８】 前記一般式（Ｉ）で示される光学活性
化合物が下記の（Ｉａ）〜（Ｉｈ）のいずれかである請
求項１７記載の表示方法。 【化２３】 （式中、Ｒ１ は炭素数が１から１８までの直鎖状また
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上のメチレン基は 【化２４】 −ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてい
てもよい。ただし、Ｙは−Ｏ−もしくは−Ｓ−を示し、
Ｗはハロゲン，ＣＦ３ ，ＣＮを示す。Ａ１ ，Ａ
２ ，Ａ３ は 【化２５】 からそれぞれ独立に選ばれるが、（Ｉｄ）〜（Ｉｈ）の
ときＡ１ ，Ａ２ ，Ａ３ の内、必ず１つは 【化２６】 である。また、（Ｉａ）〜（Ｉｃ）のときはＡ２ ，Ａ
３ の内、必ず１つは 【化２７】 である。Ｐ１ ，Ｐ２ はＨ，Ｆ，ＣＮ，ＣＦ３ ，Ｃ
Ｈ３ を示すが、少なくとも１組のＰ１ ，Ｐ２ は両
方共にＨを示すことはない。＊は光学活性であることを
示す。） - 【請求項１９】 前記（Ｉａ）〜（Ｉｈ）式で示される
光学活性化合物のＡ３が 【化２８】 である請求項１８記載の表示方法。 - 【請求項２０】 前記一般式（Ｉ）中Ｒ１ が下記の
（ｉ）〜（ｉｖ）のいずれかである請求項１７記載の表
示方法。 （ｉ）−Ｘ３ −Ｃｑ Ｈ２ｑ＋１−ｎ （ただし、ｑは３〜１２の整数を示す。） （ｉｉ） 【化２９】 （ただし、ｍは０〜６の整数、ｎは１〜８の整数を示
す。また、光学活性であってもよい。） （ｉｉｉ） 【化３０】 （ただし、ｒは０〜６の整数、ｓは０または１、ｔは１
〜１２の整数を示す。また、光学活性であってもよ
い。） （ｉｖ） 【化３１】 （ただし、ｙは０または１で、ｘは１〜１４の整数であ
る。）上記式中、共通しているＸ３ は 【化３２】 を示す。 - 【請求項２１】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請
求項１７記載の表示方法。 - 【請求項２２】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請
求項１７記載の表示方法。 - 【請求項２３】 一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請
求項１７記載の表示方法。 - 【請求項２４】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項１７記載の表示方法。 - 【請求項２５】 下記一般式（Ｉ）で表わされる光学活
性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を一対
の電極基板間に配置してなる液晶素子を表示に使用する
表示方法。 【化３３】 （式中、Ｒ１ は炭素数が１から１８までの直鎖状また
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上のメチレン基は 【化３４】 −ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてい
てもよい。ただし、Ｙは−Ｏ−もしくは−Ｓ−を示し、
Ｗはハロゲン，ＣＦ３ ，ＣＮを示す。Ａ１ ，Ａ
２ ，Ａ３ は 【化３５】 からそれぞれ独立に選ばれるが、ｍ＝１のときＡ１ ，
Ａ２ ，Ａ３ の内、必ず１つは 【化３６】 である。また、ｍ＝０のときはＡ２ ，Ａ３ の内、必
ず１つは 【化３７】 である。Ｐ１ ，Ｐ２ はＨ，ハロゲン，ＣＮ，ＣＦ３
，ＣＨ３ を示すが、少なくとも１組のＰ１ ，Ｐ２
は両方共にＨを示すことはない。Ｘ１ ，Ｘ２は単結
合， 【化３８】 を示す。ｍは０または１である。＊は光学活性であるこ
とを示す。） - 【請求項２６】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
設けられている請求項２５記載の表示方法。 - 【請求項２７】 前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項２６記載の表示方法。 - 【請求項２８】 液晶分子の配列によって形成されたら
せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
請求項２５記載の表示方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4073002A JPH05230046A (ja) | 1992-02-26 | 1992-02-26 | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4073002A JPH05230046A (ja) | 1992-02-26 | 1992-02-26 | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05230046A true JPH05230046A (ja) | 1993-09-07 |
Family
ID=13505722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4073002A Pending JPH05230046A (ja) | 1992-02-26 | 1992-02-26 | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05230046A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008063330A1 (de) * | 2008-12-30 | 2010-07-01 | Technische Universität Chemnitz | Biaxiale nematische Mischungen V-förmiger formstabiler Moleküle |
-
1992
- 1992-02-26 JP JP4073002A patent/JPH05230046A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008063330A1 (de) * | 2008-12-30 | 2010-07-01 | Technische Universität Chemnitz | Biaxiale nematische Mischungen V-förmiger formstabiler Moleküle |
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