JPH05237B2 - - Google Patents
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- JPH05237B2 JPH05237B2 JP59094125A JP9412584A JPH05237B2 JP H05237 B2 JPH05237 B2 JP H05237B2 JP 59094125 A JP59094125 A JP 59094125A JP 9412584 A JP9412584 A JP 9412584A JP H05237 B2 JPH05237 B2 JP H05237B2
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- Japan
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- group
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- hydrogen atom
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- dye
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/388—Azo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
発明の目的
イ 産業上の利用分野
本発明は、昇華型感熱転写記録に使用される色
素及び感熱記録用シートに関する。 ロ 従来の技術 従来、フアクシリミプリンター、複写機あるい
は、テレビ画像等をカラー記録する技術が要望さ
れ、電子写真、インクジエツト、感熱転写等によ
るカラー記録技術が検討されている。 感熱転写記録方式は、装置の保守や操作が容易
で、装置や消耗品が安価であるため、他の方法に
比べ有利と考えられる。 感熱転写方式には、ベースフイルム上に熱溶融
性インク層を形成させた転写シートを、感熱ヘツ
ドにより加熱して、該インクを溶融し、被記録体
上に転写記録する溶融方式と、ベースフイルム上
に昇華性色素を含有するインク層を形成させた転
写シートを、感熱ヘツドにより加熱して色素を昇
華させ、被記録体上に転写記録する昇華方式とが
あるが、昇華方式は感熱ヘツドに与えるエネルギ
ーを変えることにより色素の昇華転写量を制御す
ることができるので、階調記録が容易となり、フ
ルカラー記録には特に有利と考えられる。 ハ 発明が解決しようとする問題点 色素はこの記録方式に適用する場合、色素とし
ては、以下のような条件が具備される必要があ
る。 感熱記録ヘツドの作動条件で容易に昇華する
こと。 感熱記録ヘツドの作動条件で熱分解しないこ
と。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 光、湿気、薬品などに対して安定なこと。 合成が容易なこと。 インク化適性が優れていること。 本発明は上記の条件を満足するシアン色素の提
供をその目的とするものである。 発明の構成 イ 問題点を解決するための手段 本発明は、 一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子、メチル基、ホルミル
基、アセチルアミノ基又はプロピオニルアミノ基
を表わし、Ｙは水素原子、メトキシ基又はエトキ
シ基を表わし、Ｒ及びR1は水素原子又はC1〜C8
の置換又は非置換のアルキル基を表わし、Ｄは
素及び感熱記録用シートに関する。 ロ 従来の技術 従来、フアクシリミプリンター、複写機あるい
は、テレビ画像等をカラー記録する技術が要望さ
れ、電子写真、インクジエツト、感熱転写等によ
るカラー記録技術が検討されている。 感熱転写記録方式は、装置の保守や操作が容易
で、装置や消耗品が安価であるため、他の方法に
比べ有利と考えられる。 感熱転写方式には、ベースフイルム上に熱溶融
性インク層を形成させた転写シートを、感熱ヘツ
ドにより加熱して、該インクを溶融し、被記録体
上に転写記録する溶融方式と、ベースフイルム上
に昇華性色素を含有するインク層を形成させた転
写シートを、感熱ヘツドにより加熱して色素を昇
華させ、被記録体上に転写記録する昇華方式とが
あるが、昇華方式は感熱ヘツドに与えるエネルギ
ーを変えることにより色素の昇華転写量を制御す
ることができるので、階調記録が容易となり、フ
ルカラー記録には特に有利と考えられる。 ハ 発明が解決しようとする問題点 色素はこの記録方式に適用する場合、色素とし
ては、以下のような条件が具備される必要があ
る。 感熱記録ヘツドの作動条件で容易に昇華する
こと。 感熱記録ヘツドの作動条件で熱分解しないこ
と。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 光、湿気、薬品などに対して安定なこと。 合成が容易なこと。 インク化適性が優れていること。 本発明は上記の条件を満足するシアン色素の提
供をその目的とするものである。 発明の構成 イ 問題点を解決するための手段 本発明は、 一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子、メチル基、ホルミル
基、アセチルアミノ基又はプロピオニルアミノ基
を表わし、Ｙは水素原子、メトキシ基又はエトキ
シ基を表わし、Ｒ及びR1は水素原子又はC1〜C8
の置換又は非置換のアルキル基を表わし、Ｄは
【式】又は
【式】を表わす）で示される感熱記
録用色素及びそれを用いた感熱記録用シートを、
その要旨とする。 上記一般式〔〕で示される本発明の色素は、
例えば公知の方法により下記一般式〔〕 Ｄ−NH2 …〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ）で示されるアミ
ン類をシアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中、Ｘ，Ｙ，R1は前記定義に同じ）で示
されるアニリン類にカツプリングすることにより
製造できる。 本発明の色素を本記録方式に適用する場合、あ
らかじめ色素を結着剤とともに媒体中に溶解ある
いは微粒子状に分散させることによりインクを調
製し、該インクをベースフイルム上に塗布、乾燥
し本発明の転写シートを作製する。 インク調製のための結着剤としては、セルロー
ス系、アクリル酸系、でんぷん系などの水溶性樹
脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレ
ン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエー
テルスルホン、エチルセルロースなどの有機溶剤
に可溶性の樹脂などを挙げることができる。有機
溶剤可溶性の樹脂の場合、有機溶剤溶液としての
みならず、水性分散液の形で使用することも可能
である。 インク調製のための媒体としては水の他に、メ
チルアルコール、イソプロピルアルコール、イソ
ブチルアルコールなどのアルコール類、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの
芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエ
チレンなどの塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどのエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの有機
溶剤を挙げることができる。 転写シート作製のためのインクを塗布するベー
スフイルムとしては、コンデンサー紙、グラシン
紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチツク
のフイルムが適しているが、それらの厚さとして
は、３〜50μmの範囲を挙げることができる。 インクをベースフイルムに塗布する方法として
は、リバースロールコーター、グラビアコータ
ー、ロツドコーター、エアドクタコーターなどを
使用して実施することができ、インキの塗布層の
厚さは乾燥後、0.1〜5μmの範囲となるよう塗布
すれば良い（原崎勇次著、槙書店、1979年発行
「コーテイング方式」）。 発明の作用及び効果 本発明の前記〔〕で示されるアゾ色素は、鮮
明なシアン色を有するため、適当なマゼンタ色及
びイエロー色と組み合せることにより、色再現性
の良好なフルカラー記録を得るのに適しており、
又、昇華し易く、分子吸光係数が大きいため感熱
ヘツドに大きな負担をかけることなく、高速で色
濃度の高い記録を得ることができる。更に熱、
光、湿気、薬品などに対して安定であるため、転
写記録中に熱分解することなく、得られる記録の
保存性も優れている。又、本発明の色素は有機溶
剤に対する溶解性及び水に対する分散性が良好で
あるため、均一に溶解あるいは分散した高濃度の
インクを調製することが容易であり、それらのイ
ンクを用いることにより、色素が均一に高濃度で
塗布された転写シートを得ることができる。した
がつて、それらの転写シートを用いることにより
均一性及び色濃度の良好な記録を得ることができ
る。 実施例 以下実施例によりこの発明を具体的に説明する
が、かかる実施例は本発明を限定するものではな
い。 実施例 １ ａ インクの調製 上記色素 10g ポリスルホン樹脂* 10g クロロベンゼン 80g 合計 100g ＊日産化学工業株式会社製造、ユーデルＰ−
1700（商品名） 上記組成の混合物をペイントコンデイシヨナー
で10分間処理し、インクの調製を行なつた。色素
及び樹脂は完全に溶解し、均一な溶液のインキを
得ることができた。 ｂ 転写シートの作製 上記のインクをバーコーター（RK Print
Coat Instruments社製No.１）を用いてポリイミ
ドフイルム（15μm厚）上に塗布した後、自然乾
燥して転写シートを得た。 ｃ 転写記録 上記転写シートのインク塗布面を被記録体と重
ね感熱ヘツドを用い下記条件で記録し、鮮明なシ
アン色で、1.2の均一な色濃度の記録を得ること
ができた。 記録条件 主走査、副走査の線密度 ：４ドツト／mm 記録電力 ：0.6W／ドツト ヘツドの加熱時間 ：10msec. なお、被記録体は、飽和ポリエステル34重量％
の水分散液（東洋紡績株式会社製造、バイロナー
ルMP−1200、商品名）10gとシリカ（日本シリ
カ工業株式会社製造、Nipsil E220A、商品名）
1gを混合し調製した液を上質紙（200μm厚）にバ
ーコーター（RK Print Coat Instruments社製
造、No.３）を用いて塗布後、乾燥して製造したも
のである。 色濃度は、米国マクベス社製造、デンシトメー
ターRD−514型（フイルター：ラツテンNo.25）
を用いて測定した。 得られた記録の耐光性試験をカーボンアークフ
エードメーター（スガ試験機社製造）を用いて実
施（ブラツクパネル温度63±２℃）したが40時間
の照射後ほとんど変退色しなかつた。 なお、ここで使用した色素は２−アミノ−３−
シアノ−５−ニトロチオフエンをニトロシル硫酸
でジアゾ化し、酢酸中でＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−
トルイジンにカツプリングして得たものであり融
点は265〜267℃でクロロホルム溶液の吸収スペク
トルの極大吸収値は628nmであつた。 実施例 ２ 実施例１で用いた色素のかわりに、第１表に示
す色素を用い、実施例１と同様の方法でインクの
調製、転写シートの作製、転写記録を実施した結
果、各々第１表に示す色濃度の鮮明なシアン色の
記録を得ることができた。
その要旨とする。 上記一般式〔〕で示される本発明の色素は、
例えば公知の方法により下記一般式〔〕 Ｄ−NH2 …〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ）で示されるアミ
ン類をシアゾ化し、下記一般式〔〕 （式中、Ｘ，Ｙ，R1は前記定義に同じ）で示
されるアニリン類にカツプリングすることにより
製造できる。 本発明の色素を本記録方式に適用する場合、あ
らかじめ色素を結着剤とともに媒体中に溶解ある
いは微粒子状に分散させることによりインクを調
製し、該インクをベースフイルム上に塗布、乾燥
し本発明の転写シートを作製する。 インク調製のための結着剤としては、セルロー
ス系、アクリル酸系、でんぷん系などの水溶性樹
脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレ
ン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエー
テルスルホン、エチルセルロースなどの有機溶剤
に可溶性の樹脂などを挙げることができる。有機
溶剤可溶性の樹脂の場合、有機溶剤溶液としての
みならず、水性分散液の形で使用することも可能
である。 インク調製のための媒体としては水の他に、メ
チルアルコール、イソプロピルアルコール、イソ
ブチルアルコールなどのアルコール類、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの
芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエ
チレンなどの塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどのエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの有機
溶剤を挙げることができる。 転写シート作製のためのインクを塗布するベー
スフイルムとしては、コンデンサー紙、グラシン
紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチツク
のフイルムが適しているが、それらの厚さとして
は、３〜50μmの範囲を挙げることができる。 インクをベースフイルムに塗布する方法として
は、リバースロールコーター、グラビアコータ
ー、ロツドコーター、エアドクタコーターなどを
使用して実施することができ、インキの塗布層の
厚さは乾燥後、0.1〜5μmの範囲となるよう塗布
すれば良い（原崎勇次著、槙書店、1979年発行
「コーテイング方式」）。 発明の作用及び効果 本発明の前記〔〕で示されるアゾ色素は、鮮
明なシアン色を有するため、適当なマゼンタ色及
びイエロー色と組み合せることにより、色再現性
の良好なフルカラー記録を得るのに適しており、
又、昇華し易く、分子吸光係数が大きいため感熱
ヘツドに大きな負担をかけることなく、高速で色
濃度の高い記録を得ることができる。更に熱、
光、湿気、薬品などに対して安定であるため、転
写記録中に熱分解することなく、得られる記録の
保存性も優れている。又、本発明の色素は有機溶
剤に対する溶解性及び水に対する分散性が良好で
あるため、均一に溶解あるいは分散した高濃度の
インクを調製することが容易であり、それらのイ
ンクを用いることにより、色素が均一に高濃度で
塗布された転写シートを得ることができる。した
がつて、それらの転写シートを用いることにより
均一性及び色濃度の良好な記録を得ることができ
る。 実施例 以下実施例によりこの発明を具体的に説明する
が、かかる実施例は本発明を限定するものではな
い。 実施例 １ ａ インクの調製 上記色素 10g ポリスルホン樹脂* 10g クロロベンゼン 80g 合計 100g ＊日産化学工業株式会社製造、ユーデルＰ−
1700（商品名） 上記組成の混合物をペイントコンデイシヨナー
で10分間処理し、インクの調製を行なつた。色素
及び樹脂は完全に溶解し、均一な溶液のインキを
得ることができた。 ｂ 転写シートの作製 上記のインクをバーコーター（RK Print
Coat Instruments社製No.１）を用いてポリイミ
ドフイルム（15μm厚）上に塗布した後、自然乾
燥して転写シートを得た。 ｃ 転写記録 上記転写シートのインク塗布面を被記録体と重
ね感熱ヘツドを用い下記条件で記録し、鮮明なシ
アン色で、1.2の均一な色濃度の記録を得ること
ができた。 記録条件 主走査、副走査の線密度 ：４ドツト／mm 記録電力 ：0.6W／ドツト ヘツドの加熱時間 ：10msec. なお、被記録体は、飽和ポリエステル34重量％
の水分散液（東洋紡績株式会社製造、バイロナー
ルMP−1200、商品名）10gとシリカ（日本シリ
カ工業株式会社製造、Nipsil E220A、商品名）
1gを混合し調製した液を上質紙（200μm厚）にバ
ーコーター（RK Print Coat Instruments社製
造、No.３）を用いて塗布後、乾燥して製造したも
のである。 色濃度は、米国マクベス社製造、デンシトメー
ターRD−514型（フイルター：ラツテンNo.25）
を用いて測定した。 得られた記録の耐光性試験をカーボンアークフ
エードメーター（スガ試験機社製造）を用いて実
施（ブラツクパネル温度63±２℃）したが40時間
の照射後ほとんど変退色しなかつた。 なお、ここで使用した色素は２−アミノ−３−
シアノ−５−ニトロチオフエンをニトロシル硫酸
でジアゾ化し、酢酸中でＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−
トルイジンにカツプリングして得たものであり融
点は265〜267℃でクロロホルム溶液の吸収スペク
トルの極大吸収値は628nmであつた。 実施例 ２ 実施例１で用いた色素のかわりに、第１表に示
す色素を用い、実施例１と同様の方法でインクの
調製、転写シートの作製、転写記録を実施した結
果、各々第１表に示す色濃度の鮮明なシアン色の
記録を得ることができた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
＊ クロロホルム中での測定値
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子、メチル基、ホルミル
基、アセチルアミノ基又はプロピオニルアミノ基
を表わし、Ｙは水素原子、メトキシ基又はエトキ
シ基を表わし、Ｒ及びR1は水素原子又はC1〜C8
の置換又は非置換のアルキル基を表わし、Ｄは
【式】【式】又は 【式】を表わす）で示される感熱記 録用色素。 ２ 特許請求範囲第１項記載の感熱記録用色素に
おいて、Ｒ及びR1が、水素原子、C1〜C8のアル
キル基、C3〜C8のアルコキシアルキル基、C5〜
C8のアルコキシアルコキシアルキル基、C3〜C8
のアシルオキシアルキル基、C3〜C8のアルコキ
シカルボニルアルキル基、C2〜C4のヒドロキシ
アルキル基、β−シアノエチル基、β−クロロエ
チル基、β−フエノキシエチル基、ベンジル基、
β−フエニルエチル基、アリル基又はテトラヒド
ロフルフリル基で示される色素。 ３ 一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子、メチル基、ホルミル
基、アセチルアミノ基又はプロピオニルアミノ基
を表わし、Ｙは水素原子、メトキシ基又はエトキ
シ基を表わし、Ｒ及びR1は水素原子又はC1〜C8
の置換又は非置換のアルキル基を表わし、Ｄは
【式】【式】又は 【式】を表わす）で示される色素を 使用することを特徴とする感熱記録用シート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59094125A JPS60239291A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 感熱記録用色素及び感熱記録用シート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59094125A JPS60239291A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 感熱記録用色素及び感熱記録用シート |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60239291A JPS60239291A (ja) | 1985-11-28 |
| JPH05237B2 true JPH05237B2 (ja) | 1993-01-05 |
Family
ID=14101694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59094125A Granted JPS60239291A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 感熱記録用色素及び感熱記録用シート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60239291A (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8521327D0 (en) * | 1985-08-27 | 1985-10-02 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| US4698651A (en) * | 1985-12-24 | 1987-10-06 | Eastman Kodak Company | Magenta dye-donor element used in thermal dye transfer |
| DE3630279A1 (de) * | 1986-09-05 | 1988-03-17 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
| JPH0720738B2 (ja) * | 1987-01-08 | 1995-03-08 | 株式会社日立製作所 | 熱転写シート |
| JPH06104388B2 (ja) * | 1988-09-21 | 1994-12-21 | 株式会社日立製作所 | 熱転写シート、その製造方法並びに熱転写方法 |
| US4988665A (en) * | 1989-05-18 | 1991-01-29 | Eastman Kodak Company | Arylazoaniline blue dyes for color filter array element |
| US4975410A (en) * | 1989-05-26 | 1990-12-04 | Eastman Kodak Company | Thermally-transferred color filter array element and process for preparing |
| DE4003780A1 (de) * | 1990-02-08 | 1991-08-14 | Basf Ag | Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck |
| US5155088A (en) * | 1991-04-30 | 1992-10-13 | Eastman Kodak Company | Magenta thiopheneazoaniline dye-donor element for thermal dye transfer |
| US5166124A (en) * | 1991-04-30 | 1992-11-24 | Eastman Kodak Company | Mixture of yellow and magenta dyes to form a red hue for color filter array element |
| EP0518133B1 (en) * | 1991-06-11 | 1996-04-10 | DyStar Japan Ltd. | Monoazodye |
| US5356857A (en) * | 1993-05-17 | 1994-10-18 | Agfa-Gevaert, N.V. | Triazene dyes for use in thermal transfer printing |
| US5595575A (en) * | 1994-12-02 | 1997-01-21 | Dystar Japan Ltd. | Blue disperse dye mixture |
| KR960031548A (ko) * | 1995-02-20 | 1996-09-17 | 고사이 아키오 | 모노아조 화합물 및 이 화합물을 사용하는 소수성 섬유재료의 염색 또는 날염방법 |
| KR20130108545A (ko) | 2010-09-10 | 2013-10-04 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 헤테로 고리 아조계 색소를 포함하는 잉크 및 그 잉크에 사용되는 색소 |
| KR20140026499A (ko) * | 2011-05-20 | 2014-03-05 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 아조계 화합물 및 그 화합물을 함유하는 잉크 |
| JP6141369B2 (ja) * | 2015-08-28 | 2017-06-07 | ミリケン・アンド・カンパニーＭｉｌｌｉｋｅｎ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ | チオフェンアゾ色素およびこれを含有する洗濯ケア組成物 |
| JP6596101B2 (ja) * | 2015-11-24 | 2019-10-23 | 富士フイルム株式会社 | 光吸収異方性膜、偏光素子および画像表示装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59194892A (ja) * | 1983-04-21 | 1984-11-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感熱転写記録媒体 |
| JPS59225995A (ja) * | 1983-06-08 | 1984-12-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感熱転写記録媒体 |
-
1984
- 1984-05-11 JP JP59094125A patent/JPS60239291A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60239291A (ja) | 1985-11-28 |
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