JPH05239367A - Azomethine dyestuff having pyridine ring structure - Google Patents
Azomethine dyestuff having pyridine ring structureInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/009—Azomethine dyes, the C-atom of the group -C=N- being part of a ring (Image)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリジン核を持
つアゾメチン色素に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an azomethine dye having a novel pyridine nucleus.
【０００２】[0002]
【従来の技術】アゾメチン色素、特にｐ−ジアルキルア
ミノフェニル基がイミンの窒素原子に結合したアゾメチ
ン色素は活性メチレン類やフェノール類とＮ，Ｎ−ジア
ルキル−ｐ−フェニレンジアミン類との酸化カップリン
グ反応により形成され、しかも色調がイエロー、レッ
ド、マゼンタ、ブルー、シアンと多岐に亙るためイエロ
ー、マゼンタ、シアンの三色混合による減色法を用いる
ハロゲン化銀カラー写真感光材料における画像形成用色
素として広く用いられてきている。フェノール類、ナフ
トール類や２，４−ジフェニルイミダゾール類等からは
ブルーないしシアン染料が形成され、５−ピラゾロン
類、アシルアセトニトリル類、１Ｈ−ピラゾロ〔１，５
−ａ〕ベンズイミダゾール類、１Ｈ−ピラゾロ〔５，１
−ｃ〕−１，２，４−トリアゾール類、１Ｈ−ピラゾロ
〔２，３−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール類等からは
マゼンタないしブルー色素が形成され、アシルアセトア
ニリド類、ジアシルメタン類、マロンジアニリド類等か
らはイエロー色素が形成される。このような色素につい
ては特開昭６０−１８６５６７号、同６３−１４５２８
１号および同６３−１１３０７７号などに記載がある。
近年、カラー電子写真やインクジェット方式、感熱転写
方式のカラーハードコピーなどの新しいカラー画像形成
方法が提案されるようになり、また一方では、エレクト
ロニックイメージングの発展と相俟って固体撮像管やカ
ラー液晶テレビ用フィルターの需要が増大し、アゾメチ
ン色素がカラー写真用のみならず様々なシステムあるい
は、商品において応用、研究されるようになった。2. Description of the Related Art Azomethine dyes, especially azomethine dyes having a p-dialkylaminophenyl group bonded to the nitrogen atom of an imine, are oxidative coupling reactions of active methylenes and phenols with N, N-dialkyl-p-phenylenediamines. Is widely used as an image-forming dye in a silver halide color photographic light-sensitive material that uses a subtractive method by mixing three colors of yellow, magenta, and cyan because it has a wide variety of color tones such as yellow, red, magenta, blue, and cyan. Has been done. A blue or cyan dye is formed from phenols, naphthols, 2,4-diphenylimidazoles, etc., and 5-pyrazolones, acylacetonitriles, 1H-pyrazolo [1,5
-A] benzimidazoles, 1H-pyrazolo [5,1
-C] -1,2,4-triazoles, 1H-pyrazolo [2,3-b] -1,2,4-triazoles and the like form magenta or blue dyes, and acylacetanilides and diacylmethanes A yellow dye is formed from malondianilides. Such dyes are described in JP-A-60-186567 and 63-14528.
1 and 63-113077.
In recent years, new color image forming methods such as color electrophotography, ink jet method, and color hard copy of thermal transfer method have been proposed. On the other hand, in combination with the development of electronic imaging, solid-state image pickup tubes and color liquid crystals have been proposed. Demand for TV filters has increased, and azomethine dyes have been applied and studied not only for color photography but also in various systems and products.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらのアゾ
メチン色素には数々の欠点があった。例えば色素が、
熱、湿気、光、薬品、大気などに対して安定性が低かっ
た。又、画像形成用あるいは、フィルター用の色素は、
シャープな吸収特性が要求されるが、従来公知のアゾメ
チン色素は、吸収特性が十分満足できるものではなかっ
た。上記の問題を解決するため、本発明者は、アゾメチ
ン色素の現像主薬部分の構造と、物性の関係について鋭
意研究を行った。その結果、現像主薬部分が従来全く知
られていなかったピリジン環であるアゾメチン色素が、
熱、湿気、光、大気、薬品などに対して安定であり、ま
た、吸収がシャープであることを見い出し本発明に至っ
た。However, these azomethine dyes have a number of drawbacks. For example, the dye
The stability was low with respect to heat, humidity, light, chemicals and air. In addition, the dye for image formation or filter is
Although sharp absorption characteristics are required, conventionally known azomethine dyes have not been sufficiently satisfactory in absorption characteristics. In order to solve the above problems, the present inventor has conducted earnest research on the relationship between the structure of the developing agent portion of the azomethine dye and the physical properties. As a result, the azomethine dye, which is a pyridine ring whose developing agent moiety has never been known,
The inventors have found that they are stable to heat, humidity, light, air, chemicals, etc., and have a sharp absorption, and have completed the present invention.
【０００４】本発明の目的は、光、熱、湿気、大気、薬
品、に対する安定性が高い色素を提供することにある。
本発明の他の目的は、画像形成用、あるいは、フィルタ
ー用の色素として優れた性能を持つ色素を提供すること
にある。An object of the present invention is to provide a dye having high stability to light, heat, humidity, air and chemicals.
Another object of the present invention is to provide a dye having excellent performance as an image forming dye or a filter dye.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）又は、一般式（II）で表わされるアゾメチン色素
によって達成された。The present invention has been accomplished by an azomethine dye represented by the following general formula (I) or general formula (II).
【０００６】[0006]
【化２】 [Chemical 2]
【０００７】式中、Ｑは、アゾメチン色素を完成するの
に必要な原子団を表わす。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原
子又は、ピリジン環に置換可能な置換基を表わす。Ｘ
は、−ＮＲ4 Ｒ5 又は、−ＯＨを表わす。Ｒ4 、Ｒ
5 は、各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、
ヘテロ環基を表わす。Ｒ1 とＲ2 および／又は、Ｒ2 と
Ｒ4 および／又は、Ｒ4 とＲ5 は、互いに結合して環構
造を形成していてもよい。ただしＱが環内に窒素原子を
１つ含む６員環であるときは、Ｘは−ＯＨを除く。In the formula, Q represents an atomic group necessary for completing the azomethine dye. R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or a substituent capable of substituting on the pyridine ring. X
Represents -NR 4 R 5 or -OH. R 4 , R
5 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group,
Represents a heterocyclic group. R 1 and R 2 and / or R 2 and R 4 and / or R 4 and R 5 may combine with each other to form a ring structure. However, when Q is a 6-membered ring containing one nitrogen atom in the ring, X excludes -OH.
【０００８】以下に一般式（Ｉ）および（II）について
詳しく述べる。Ｒ1 、Ｒ2 、およびＲ3 は、各々独立
に、水素原子又はピリジン環に置換可能な置換基を表わ
し、その置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、
アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニ
トロ基、アミノ基（置換アミノ基を含む）、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アミノカルボ
ニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、
スルホニルアミノ基、カルバモイル基、スルファモイル
基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環
オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキ
シ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、
イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホリ
ル基、アシル基、カルボン酸基（その塩も含む）、スル
ホン酸基（その塩も含む）、等を表わす。The general formulas (I) and (II) will be described in detail below. R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or a substituent capable of substituting on the pyridine ring, and as the substituent, a halogen atom, an alkyl group,
Aryl group, heterocyclic group, cyano group, hydroxy group, nitro group, amino group (including substituted amino group), alkoxy group, aryloxy group, acylamino group, aminocarbonylamino group, sulfamoylamino group, alkylthio group, Arylthio group, alkoxycarbonylamino group,
Sulfonylamino group, carbamoyl group, sulfamoyl group, sulfonyl group, alkoxycarbonyl group, heterocyclic oxy group, azo group, acyloxy group, carbamoyloxy group, silyloxy group, aryloxycarbonyl group,
It represents an imide group, a heterocyclic thio group, a sulfinyl group, a phosphoryl group, an acyl group, a carboxylic acid group (including its salt), a sulfonic acid group (including its salt), and the like.
【０００９】その好ましい具体例としては、アルキル基
（好ましくは炭素数１〜３０、例えばメチル、エチル、
プロピル、ブチル）、アルコキシ基（好ましくは炭素数
１〜３０、例えばメトキシ、エトキシ、メトキシエトキ
シ、イソプロポキシ）、ハロゲン原子（例えば臭素、フ
ッ素、塩素）、アシルアミノ基〔好ましくは炭素数１〜
３０のアルキルカルボニルアミノ基（例えばホルミルア
ミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、シアノア
セチルアミノ）、好ましくは炭素数７〜３０のアリール
カルボニルアミノ基（例えばベンゾイルアミノ、ｐ−ト
ルイルアミノ、ペンタフルオロベンゾイルアミノ、ｍ−
メトキシベンゾイルアミノ）〕、アルコキシカルボニル
基（好ましくは炭素数２〜３０、例えばメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル）、シアノ基、スルホニルア
ミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、メタンスルホニル
アミノ、エタンスルホニルアミノ、Ｎ−メチルメタンス
ルホニルアミノ）、カルバモイル基〔好ましくは炭素数
２〜３０のアルキルカルバモイル基（例えばメチルカル
バモイル、ジメチルカルバモイル、ブチルカルバモイ
ル、イソプロピルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイ
ル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカル
バモイル、メトキシエチルカルバモイル、クロロエチル
カルバモイル、シアノエチルカルバモイル、エチルシア
ノエチルカルバモイル、ベンジルカルバモイル、エトキ
シカルボニルメチルカルバモイル、フルフリルカルバモ
イル、テトラヒドロフルフリルカルバモイル、フェノキ
シメチルカルバモイル、アリルカルバモイル、クロチル
カルバモイル、プレニルカルバモイル、２，３−ジメチ
ル−２−ブテニルカルバモイル、ホモアリルカルバモイ
ル、ホモクロチルカルバモイル、ホモプレニルカルバモ
イル）、好ましくは炭素数７〜３０のアリールカルバモ
イル基（例えばフェニルカルバモイル、ｐ−トルイルカ
ルバモイル、ｍ−メトキシフェニルカルバモイル、４，
５−ジクロロフェニルカルバモイル、ｐ−シアノフェニ
ルカルバモイル、ｐ−アセチルアミノフェニルカルバモ
イル、ｐ−メトキシカルボニルフェニルカルバモイル、
ｍ−トリフルオロメチルフェニルカルバモイル、ｏ−フ
ルオロフェニルカルバモイル、１−ナフチルカルバモイ
ル）、好ましくは炭素数４〜３０のヘテリルカルバモイ
ル基（例えば２−ピリジルカルバモイル、３−ピリジル
カルバモイル、４−ピリジルカルバモイル、２−チアゾ
リルカルバモイル、２−ベンズチアゾリルカルバモイ
ル、２−ベンズイミダゾリルカルバモイル、２−（４−
メチルフェニル）１，３，４−チアジアゾリルカルバモ
イル）〕、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３
０、例えばメチルスルファモイル、ジメチルスルファモ
イル）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数
１〜３０、例えばメチルアミノカルボニルアミノ、ジメ
チルアミノカルボニルアミノ）、アルコキシカルボニル
アミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、例えばメトキシ
カルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ）、ヒド
ロキシ基、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、例え
ばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリ
ノ）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、例えば
フェニル、ｍ−アセチルフェニル、ｐ−メトキシフェニ
ル）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数３〜３０、例えば
２−ピリジル、２−フリル、２−テトラヒドロフリ
ル）、ニトロ基、アリールオキシ基（好ましくは炭素数
６〜３０、例えばフェノキシ、ｐ−メトキシフェノキ
シ、ｏ−クロロフェノキシ）、スルファモイルアミノ基
（好ましくは炭素数０〜３０、例えばメチルスルファモ
イルアミノ、ジメチルスルファモイルアミノ）、アルキ
ルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、例えばメチルチ
オ、エチルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭素数
６〜３０、例えばフェニルチオ、ｐ−メトキシフェニル
チオ、ｏ−クロロフェニルチオ）、スルホニル基（好ま
しくは炭素数１〜３０、例えばメタンスルホニル、ｐ−
トルエンスルホニル）、アシル基（好ましくは炭素数１
〜３０、例えばホルミル、アセチル、ベンゾイル、ｐ−
トルイル）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数３〜
３０）、アゾ基（好ましくは炭素数３〜３０、例えばｐ
−ニトロフェニルアゾ）、アシルオキシ基（好ましくは
炭素数１〜３０、例えばアセチルオキシ、ベンゾイルオ
キシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜
３０、例えばメチルカルバモイルオキシ）、シリルオキ
シ基（好ましくは炭素数３〜３０、例えばトリメチルシ
ロキシ）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭
素数７〜３０、例えばフェノキシカルボニル）、イミド
基（好ましくは炭素数４〜３０、例えばフタルイミ
ド）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数３〜３０）、
スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、例えばジ
エチルアミノスルフィニル）、ホスホリル基（好ましく
は炭素数０〜３０、例えばジアミノホスホリル）、カル
ボン酸基（そのナトリウム塩、カリウム塩なども含
む）、スルホン酸基（そのナトリウム塩、カリウム塩な
ど）、などが挙げられる。A preferred specific example thereof is an alkyl group (preferably having a carbon number of 1 to 30, such as methyl, ethyl,
Propyl, butyl), an alkoxy group (preferably having a carbon number of 1 to 30, eg, methoxy, ethoxy, methoxyethoxy, isopropoxy), a halogen atom (eg, bromine, fluorine, chlorine), an acylamino group [preferably having a carbon number of 1 to 1
30 alkylcarbonylamino groups (eg formylamino, acetylamino, propionylamino, cyanoacetylamino), preferably arylcarbonylamino groups having 7 to 30 carbon atoms (eg benzoylamino, p-toluylamino, pentafluorobenzoylamino, m −
Methoxybenzoylamino)], an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl), a cyano group, a sulfonylamino group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, methanesulfonylamino, ethanesulfonylamino, N -Methylmethanesulfonylamino), a carbamoyl group (preferably an alkylcarbamoyl group having 2 to 30 carbon atoms (for example, methylcarbamoyl, dimethylcarbamoyl, butylcarbamoyl, isopropylcarbamoyl, t-butylcarbamoyl, cyclopentylcarbamoyl, cyclohexylcarbamoyl, methoxyethylcarbamoyl, Chloroethylcarbamoyl, cyanoethylcarbamoyl, ethylcyanoethylcarbamoyl, benzylcarbamoyl, ethoxycarbonylmethyl Lubamoyl, furfurylcarbamoyl, tetrahydrofurfurylcarbamoyl, phenoxymethylcarbamoyl, allylcarbamoyl, crotylcarbamoyl, prenylcarbamoyl, 2,3-dimethyl-2-butenylcarbamoyl, homoallylcarbamoyl, homocrotylcarbamoyl, homoprenylcarbamoyl), preferably carbon An arylcarbamoyl group of the number 7 to 30 (for example, phenylcarbamoyl, p-toluylcarbamoyl, m-methoxyphenylcarbamoyl, 4,
5-dichlorophenylcarbamoyl, p-cyanophenylcarbamoyl, p-acetylaminophenylcarbamoyl, p-methoxycarbonylphenylcarbamoyl,
m-trifluoromethylphenylcarbamoyl, o-fluorophenylcarbamoyl, 1-naphthylcarbamoyl), preferably a heterylcarbamoyl group having 4 to 30 carbon atoms (for example, 2-pyridylcarbamoyl, 3-pyridylcarbamoyl, 4-pyridylcarbamoyl, 2- Thiazolylcarbamoyl, 2-benzthiazolylcarbamoyl, 2-benzimidazolylcarbamoyl, 2- (4-
Methylphenyl) 1,3,4-thiadiazolylcarbamoyl)], a sulfamoyl group (preferably having a carbon number of 0 to 3)
0, for example, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl), aminocarbonylamino group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, for example, methylaminocarbonylamino, dimethylaminocarbonylamino), alkoxycarbonylamino group (preferably having 2 to 2 carbon atoms) 30, for example, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino), a hydroxy group, an amino group (preferably having a carbon number of 0 to 30, such as amino, methylamino, dimethylamino, anilino), an aryl group (preferably having a carbon number of 6 to 30, for example, Phenyl, m-acetylphenyl, p-methoxyphenyl), heterocyclic group (preferably having 3 to 30 carbon atoms, for example, 2-pyridyl, 2-furyl, 2-tetrahydrofuryl), nitro group, aryloxy group (preferably carbon). Number 6 to 30, for example, phenoki , P-methoxyphenoxy, o-chlorophenoxy), a sulfamoylamino group (preferably having a carbon number of 0 to 30, for example, methylsulfamoylamino, dimethylsulfamoylamino), an alkylthio group (preferably having a carbon number of 1 to 30). , For example, methylthio, ethylthio), an arylthio group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, for example, phenylthio, p-methoxyphenylthio, o-chlorophenylthio), a sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, for example, methanesulfonyl, p-).
Toluenesulfonyl), acyl group (preferably having 1 carbon atom)
~ 30, for example formyl, acetyl, benzoyl, p-
Toluyl), heterocyclic oxy group (preferably having 3 to 7 carbon atoms)
30), an azo group (preferably having a carbon number of 3 to 30, for example p
-Nitrophenylazo), an acyloxy group (preferably having a carbon number of 1 to 30, such as acetyloxy, benzoyloxy), a carbamoyloxy group (preferably having a carbon number of 1 to 30).
30, for example, methylcarbamoyloxy), a silyloxy group (preferably having 3 to 30 carbon atoms, for example, trimethylsiloxy), an aryloxycarbonyl group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, for example, phenoxycarbonyl), an imide group (preferably having 4 carbon atoms). To 30, for example, phthalimide), a heterocyclic thio group (preferably having 3 to 30 carbon atoms),
Sulfinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, such as diethylaminosulfinyl), phosphoryl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, such as diaminophosphoryl), carboxylic acid group (including its sodium salt, potassium salt, etc.), sulfonic acid group (Its sodium salt, potassium salt, etc.), and the like.
【００１０】Ｒ2 およびＲ3 の中で好ましいものは、水
素原子である。Ｒ1 の中で好ましいものは、水素原子、
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコ
キシ基、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素）、炭素数
１〜２０のアシルアミノ基、炭素数１〜２０のスルホニ
ルアミノ基、炭素数１〜２０のアミノカルボニルアミノ
基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルアミノ基で
ある。その中でも、Ｒ1 は水素原子、アルキル基、アシ
ルアミノ基が最も好ましい。Ｘは−ＯＨ又は−ＮＲ4 Ｒ
5 を表わす。Ｒ4 およびＲ5 は、各々独立に、水素原
子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、２−
メトキシエチル、３−メトキシプロピル、エトキシエチ
ル、２−フェニルエチル、２−シアノエチル、シアノメ
チル、２−クロロエチル、３−ブロモプロピル、２−メ
トキシカルボニルエチル、３−エトキシカルボニルプロ
ピル、２−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル、３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）プロピル、２
−アセチルアミノエチル、３−（エチルカルボニルアミ
ノ）プロピル、２−アセチルオキシエチル、アリル、ホ
モアリル、プレニル、ｎ−ドデシル）、アリール基（好
ましくは炭素数６〜３０、例えばフェニル、ｐ−トリ
ル、ｐ−メトキシフェニル、２，４−ジクロロフェニ
ル、ｐ−ニトロフェニル、２，４−ジシアノフェニル、
２−ナフチル）またはヘテロ環基（置換基を有するもの
を含む。好ましくは炭素数３〜３０、例えば、下記
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）で表わされる基）を表わす。Preferred among R 2 and R 3 is a hydrogen atom. Preferred among R 1 is a hydrogen atom,
An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine), an acylamino group having 1 to 20 carbon atoms, a sulfonylamino group having 1 to 20 carbon atoms, and 1 carbon atom It is an aminocarbonylamino group having 20 carbon atoms and an alkoxycarbonylamino group having 2 to 20 carbon atoms. Of these, R 1 is most preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an acylamino group. X is -OH or -NR 4 R
Represents 5 . R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having a carbon number of 1 to 30, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, 2-
Methoxyethyl, 3-methoxypropyl, ethoxyethyl, 2-phenylethyl, 2-cyanoethyl, cyanomethyl, 2-chloroethyl, 3-bromopropyl, 2-methoxycarbonylethyl, 3-ethoxycarbonylpropyl, 2- (N-methylamino) Carbonyl) ethyl, 3
-(N, N-dimethylaminocarbonyl) propyl, 2
-Acetylaminoethyl, 3- (ethylcarbonylamino) propyl, 2-acetyloxyethyl, allyl, homoallyl, prenyl, n-dodecyl), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms such as phenyl, p-tolyl, p). -Methoxyphenyl, 2,4-dichlorophenyl, p-nitrophenyl, 2,4-dicyanophenyl,
2-naphthyl) or a heterocyclic group (including those having a substituent, preferably having 3 to 30 carbon atoms, for example, groups represented by the following (a), (b) and (c)).
【００１１】[0011]
【化３】 [Chemical 3]
【００１２】Ｘは−ＮＲ4 Ｒ5 が好ましい。X is preferably -NR 4 R 5 .
【００１３】Ｒ4 およびＲ5 の中で好ましいものは、炭
素数１〜３０の置換されてもよいアルキル基（例えばメ
チル、エチル、プロピル、２−シアノエチル、２−アセ
チルオキシエチル、２−エトキシカルボニルエチル、２
−メトキシエチル、アリル、ホモアリル、プレニル、イ
ソプロピル）である。また、Ｒ4 とＲ5 が結合して形成
してもよい環の例としては、例えば、下記式（ｄ）、
（ｅ）、（ｆ）、で表わされる基があり、また、Ｒ2 と
Ｒ4 が結合して形成してもよい環の例としては、例え
ば、下記式（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）で表わされる基があ
り、好ましい例として挙げることができる。Preferred among R 4 and R 5 is an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (for example, methyl, ethyl, propyl, 2-cyanoethyl, 2-acetyloxyethyl, 2-ethoxycarbonyl). Ethyl, 2
-Methoxyethyl, allyl, homoallyl, prenyl, isopropyl). Further, examples of the ring which R 4 and R 5 may combine to form are, for example, the following formula (d):
Examples of the ring which may be formed by the groups represented by (e) and (f) and which may be formed by combining R 2 and R 4 are, for example, the following formulas (g), (h), ( There is a group represented by i), which can be mentioned as a preferable example.
【００１４】[0014]
【化４】 [Chemical 4]
【００１５】[0015]
【化５】 [Chemical 5]
【００１６】Ｑは、一般式（Ｉ）又は、一般式（II）の
アゾメチン色素を完成するに必要な原子団を表わす。Ｑ
は、ｐ−フェニレンジアミン類や、ｐ−アミノフェノー
ル類と酸化カップリング反応をしてアゾメチン色素を与
えるカプラー化合物から導びかれるものである。このＱ
を与えるカプラー化合物としては、例えば、フェノール
類、ナフトール類などや、５−ピラゾロン類、１Ｈ−ピ
ラゾロ〔１，５−ａ〕ベンズイミダゾール類、１Ｈ−ピ
ラゾロ〔５，１−ｃ〕−１，２，４トリアゾール類、１
Ｈ−ピラゾロ〔２，３−ｂ〕−１，２，４−トリアゾー
ル類、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール類、２，４−ジ
フェニルイミダゾール類、ピラゾロピリミジン−７−オ
ン類、ピラゾロピリミジン−５−オン類、ピラゾロキナ
ゾロン類、ピラゾロ〔５，１，−ｃ〕〔１，２，４〕ト
リアジン−７−オン類、イミダゾピラゾ−ル類、ピラゾ
ロピリミジンジオン類などの活性水素を有するヘテロ環
化合物、更にアシルアセトニトリル類やアシルアセトア
ニリド類、ジアシルメタン類、マロンジアニリド類β、
γ−不飽和ニトリル類などの活性メチレン化合物などが
挙げられる。以下に、Ｑで表わされる構造の好ましい例
を順時説明する。Ｑで表わされる構造の中でも下記一般
式（III)、（Ｘ）、(XI)、(XII) 、(XIII)、 (XIV)、(X
V)、(XVI) 、 (XVII) 、 (XVIII)、(XIX) 、 (XX) 、
(XXI)、(XXII)、(XXIII) 、 (XXIV) 、(XXV) で表わさ
れるものが好ましい。Q represents an atomic group necessary for completing the azomethine dye of the general formula (I) or the general formula (II). Q
Are derived from p-phenylenediamines and coupler compounds that give an azomethine dye by oxidative coupling reaction with p-aminophenols. This Q
Examples of the coupler compound that provides the compound include phenols, naphthols, 5-pyrazolones, 1H-pyrazolo [1,5-a] benzimidazoles, 1H-pyrazolo [5,1-c] -1,2. , 4 triazoles, 1
H-pyrazolo [2,3-b] -1,2,4-triazoles, 1H-1,2,4-triazoles, 2,4-diphenylimidazoles, pyrazolopyrimidin-7-ones, pyrazolo Active hydrogen such as pyrimidin-5-ones, pyrazoloquinazolones, pyrazolo [5,1, -c] [1,2,4] triazin-7-ones, imidazopyrazoles, pyrazolopyrimidinediones A heterocyclic compound having, further acylacetonitriles and acylacetanilides, diacylmethanes, malondianilides β,
Examples thereof include active methylene compounds such as γ-unsaturated nitriles. Hereinafter, preferable examples of the structure represented by Q will be sequentially described. Among the structures represented by Q, the following general formulas (III), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV) and (X
V), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (XX),
Those represented by (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV) and (XXV) are preferable.
【００１７】[0017]
【化６】 [Chemical 6]
【００１８】[0018]
【化７】 [Chemical 7]
【００１９】[0019]
【化８】 [Chemical 8]
【００２０】[0020]
【化９】 [Chemical 9]
【００２１】[0021]
【化１０】 [Chemical 10]
【００２２】[0022]
【化１１】 [Chemical 11]
【００２３】[0023]
【化１２】 [Chemical 12]
【００２４】[0024]
【化１３】 [Chemical 13]
【００２５】[0025]
【化１４】 [Chemical 14]
【００２６】[0026]
【化１５】 [Chemical 15]
【００２７】[0027]
【化１６】 [Chemical 16]
【００２８】一般式（III ）について述べる。Ｒ6 は水
素原子、又は、非金属置換基を表わし、Ｚａ、Ｚｂ及び
Ｚｃは、各々−Ｎ＝、または−Ｃ（Ｒ7 ）＝を表わす。
Ｒ7 は水素原子又は非金属の置換基を表わす。式（III
）で表わされるものの中でも、下記一般式（IV）、
（Ｖ）、（VI）、（VII ）、（VIII）又は（IX）で表わ
されるものがさらに好ましい。The general formula (III) will be described. R 6 is a hydrogen atom, or represents a non-metallic substituent, Za, Zb and Zc each -N =, or -C (R 7) = represent.
R 7 represents a hydrogen atom or a non-metal substituent. Formula (III
) Among those represented by the following general formula (IV),
Those represented by (V), (VI), (VII), (VIII) or (IX) are more preferred.
【００２９】[0029]
【化１７】 [Chemical 17]
【００３０】Ｒ6 は、式（Ｉ）のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 で述
べたものがすべて好ましい。具体例も、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 で述べたものを挙げることができる。Ｒ6 としてはア
ルキル基（炭素数１〜３０）、アルコキシ基（炭素数１
〜１２）、アリール基（炭素数６〜１２）、ヘテロ環基
（炭素数２〜１２）又はアシルアミノ基（炭素数２〜３
０）が最も好ましい。Ｒ7 、Ｒ7'は、水素原子、および
非金属の置換基を表わすが、その中でも、水素原子、ア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基が
好ましい。その中でも、アルキル基（置換基を有するも
のを含む。炭素数１〜３０）がさらに好ましい。例え
ば、ｔ−ブチル基、ｉ−プロピル基、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基などである。Ｒ8 、
Ｒ8'、Ｒ8'' 及びＲ8'''は、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 で表わさ
れるものがすべて好ましい。その具体例はＲ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 で述べたものを挙げることができる。Ｒ8 、Ｒ8'、
Ｒ8'' 及びＲ8'''で最も好ましいものは水素原子、アル
キル基（炭素数１〜３０）、ハロゲン原子である。R 6 is preferably all those mentioned for R 1 , R 2 and R 3 in formula (I). Specific examples are also R 1 , R 2 , R
The ones mentioned in 3 can be mentioned. As R 6 , an alkyl group (having 1 to 30 carbon atoms), an alkoxy group (having 1 carbon atom)
To 12), an aryl group (having 6 to 12 carbon atoms), a heterocyclic group (having 2 to 12 carbon atoms), or an acylamino group (having 2 to 3 carbon atoms).
0) is most preferred. R 7 and R 7 ′ represent a hydrogen atom and a non-metal substituent, and among them, a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an amino group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group and an aminocarbonyl group are preferable. Among them, an alkyl group (including a group having a substituent, having 1 to 30 carbon atoms) is more preferable. For example, t-butyl group, i-propyl group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group and the like. R 8 ,
R 8 ′ , R 8 ″ and R 8 ′ ″ are all preferably those represented by R 1 , R 2 and R 3 . Specific examples thereof are R 1 , R 2 ,
The ones mentioned for R 3 can be mentioned. R 8, R 8 ',
The most preferable R 8 ″ and R 8 ″ ″ are a hydrogen atom, an alkyl group (having 1 to 30 carbon atoms) and a halogen atom.
【００３１】さらに式（Ｘ）について述べる。Formula (X) will be further described.
【００３２】Ｒ6 は水素原子又は非金属の置換基を表わ
し、式（Ｉ）（II）のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 で述べたものが
すべて好ましく、その具体例はＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 で述べ
たものを挙げることができる。その中でもさらに好まし
いものは、アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、
ベンゾイルアミノ）、アニリノ基（例えば、メチルアミ
ノ、アニリノ、オルトクロロアニリノ）、及びアルキル
基（例えば、エチル、メチル、ｔ−ブチル、ｎ−ドデシ
ル）である。Ｒ9 は、水素原子、あるいは、非金属の置
換基を表わす。好ましくは、水素原子、アルキル基（炭
素数１〜３０、例えばメチル、エチル、メトキシエチ
ル、ベンジル、２，４，６−トリクロロフェニルメチ
ル、２−フェネチル、ｎ−ドデシル）、アリール基（例
えばフェニル、トリクロロフェニル、ジクロロフェニ
ル、４−クロロフェニル、４−アミノフェニル）であ
る。R 6 represents a hydrogen atom or a non-metallic substituent, and all of R 1 , R 2 and R 3 in the formulas (I) and (II) are preferable, and specific examples thereof are R 1 and R 2. , R 3 can be mentioned. Among them, more preferable one is an acylamino group (for example, acetylamino,
Benzoylamino), anilino groups (eg methylamino, anilino, orthochloroanilino), and alkyl groups (eg ethyl, methyl, t-butyl, n-dodecyl). R 9 represents a hydrogen atom or a nonmetallic substituent. Preferably, a hydrogen atom, an alkyl group (having 1 to 30 carbon atoms, for example, methyl, ethyl, methoxyethyl, benzyl, 2,4,6-trichlorophenylmethyl, 2-phenethyl, n-dodecyl), an aryl group (for example, phenyl, Trichlorophenyl, dichlorophenyl, 4-chlorophenyl, 4-aminophenyl).
【００３３】（Ｉ）および（II）式中のＱで表わされる
構造の他の好ましい構造の式（XI)、(XII) について述
べる。Other preferred structural formulas (XI) and (XII) of the structure represented by Q in the formulas (I) and (II) will be described.
【００３４】Ｒ6 は水素原子又は非金属の置換基を表わ
し、その具体例はＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3で述べたものが挙げ
られる。その中でも好ましいものは、アルキル基（例え
ばメチル、エチル、ｔ−ブチル、ｎ−ドデシル）、アリ
ール基（例えば、フェニル、ｏ−クロロフェニル、ｍ−
クロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、ｍ−シア
ノフェニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニル）であ
る。Ｒ10、Ｒ10' は式（IV) のＲ7 が表わすものと同じ
ものを表わす。置換基の具体例も式（IV) で述べたもの
を挙げることができる。Ｒ10、Ｒ10' は好ましくは、水
素原子、アルキル基（例えば、メチル、エチル、イソプ
ロピル）、又はＲ10とＲ10' が結合して、芳香環、ヘテ
ロ芳香環（例えば、ピリミジン環）を形成したものであ
る。R 6 represents a hydrogen atom or a non-metal substituent, and specific examples thereof include those described for R 1 , R 2 and R 3 . Of these, preferred are alkyl groups (eg, methyl, ethyl, t-butyl, n-dodecyl), aryl groups (eg, phenyl, o-chlorophenyl, m-).
Chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, m-cyanophenyl, m-trifluoromethylphenyl). R 10, R 10 'are the same as those represented by R 7 in formula (IV). Specific examples of the substituent include those described in the formula (IV). R 10 and R 10 ′ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group (for example, methyl, ethyl, isopropyl), or R 10 and R 10 ′ are bonded to each other to form an aromatic ring or a heteroaromatic ring (for example, a pyrimidine ring). It was formed.
【００３５】Ｑで表わされる構造の他の好ましい式（XI
II) について述べる。Another preferred formula (XI for the structure represented by Q
II) is described.
【００３６】Ｒ11、Ｒ12は水素原子又は非金属の置換基
であり、Ｒ11とＲ12は結合して環構造を形成してもよ
い。その中でもＲ11は、アルキル基、アミノ基（アルキ
ルアミノ、アニリノを含む）、アリール基、ヘテロ環基
が好ましい。Ｒ12は、ヘテロ環基、アリール基、Ｒ13が
好ましい。Ｒ13は、アルキル基、アリール基、アミノ基
（アルキルアミノ、アニリノを含む）、アルコキシ基
（アリールオキシ基を含む）を表わす。その中でも、Ｒ
11はアミノ基（例えば、２−クロロアニリノ、アニリ
ノ）が好ましい。Ｒ12はＲがＲ13−ＣＯ−特に好まし
く、Ｒ13はアルキル基（例えばエチル、イソブチル、ｔ
−ブチル、ｎ−ドデシル）、アリール基（例えばフェニ
ル、オルトクロロフェニル、オルトメトキシフェニ
ル）、及びアミノ基（例えばアニリノ）が特に好まし
い。R 11 and R 12 are a hydrogen atom or a non-metallic substituent, and R 11 and R 12 may combine with each other to form a ring structure. Among them, R 11 is preferably an alkyl group, an amino group (including alkylamino and anilino), an aryl group and a heterocyclic group. R 12 is preferably a heterocyclic group, an aryl group or R 13 . R 13 represents an alkyl group, an aryl group, an amino group (including alkylamino and anilino), and an alkoxy group (including an aryloxy group). Among them, R
11 is preferably an amino group (eg, 2-chloroanilino, anilino). R 12 is particularly preferably R 13 —CO—, and R 13 is an alkyl group (eg ethyl, isobutyl, t
-Butyl, n-dodecyl), aryl groups (eg phenyl, orthochlorophenyl, orthomethoxyphenyl) and amino groups (eg anilino) are particularly preferred.
【００３７】さらに又Ｑで表わされる構造の他の好まし
い式（XIV)、(XV)及び(XVI) について述べる。Further, other preferred formulas (XIV), (XV) and (XVI) of the structure represented by Q will be described.
【００３８】式中、Ｒ14、Ｒ14' 、Ｒ14''、Ｒ14''' 、
Ｒ15、Ｒ15' 、Ｒ15''、Ｒ15''' 、Ｒ15''''、Ｒ
15''''' 、Ｒ16、Ｒ16' 、Ｒ16''、は前記式（Ｉ）、
（II）のＲ1、Ｒ2 、Ｒ3 と同じものを表わし、具体例
は式（Ｉ）、（II）で述べたものを挙げることができ
る。式（XIV)、(XVI) でＲ14、Ｒ16はアシルアミノ基
（例えば、アセチルアミノ、フロイルアミノ、ベンゾイ
ルアミノ、ピバロイルアミノ）のものが最も好ましい。
Ｒ14''' 、Ｒ16''はアシルアミノ基（例えばピバロイル
アミノ）、アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−
ドデシル）のものが好ましい。Ｒ14' は水素原子が好ま
しく、Ｒ14''、Ｒ16' は塩素原子又は水素原子が好まし
い。式(XIV) でＲ15はカルバモイル基（例えば、メチル
カルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル）が好ましい。
Ｒ15' 、Ｒ15''、Ｒ15''' 、Ｒ15''''は水素原子のもの
が好ましい。Ｒ15''''は水素原子、アシルアミノ基（例
えば、アセチルアミノ）、ウレタン基（例えば、メチル
ウレタン）が好ましい。In the formula, R 14 , R 14 ' , R 14 " , R 14'" ,
R 15, R 15 ', R 15'', R 15''', R 15 '''', R
15 ″ ′ ″ , R 16 , R 16 ′ and R 16 ″ are the above formula (I),
It represents the same as R 1 , R 2 and R 3 of (II), and specific examples thereof include those described in formulas (I) and (II). Most preferably, R 14 and R 16 in formulas (XIV) and (XVI) are acylamino groups (eg, acetylamino, furoylamino, benzoylamino, pivaloylamino).
R 14 ′ ″ and R 16 ″ are an acylamino group (eg, pivaloylamino), an alkyl group (eg, methyl, ethyl, n-).
Dodecyl) is preferred. R 14 ′ is preferably a hydrogen atom, and R 14 ″ and R 16 ′ are preferably a chlorine atom or a hydrogen atom. In formula (XIV), R 15 is preferably a carbamoyl group (eg, methylcarbamoyl, t-butylcarbamoyl).
R 15 ', R 15'' , R 15''', R 15 '''' is that of a hydrogen atom is preferred. R 15 ″ ″ is preferably a hydrogen atom, an acylamino group (eg acetylamino) or a urethane group (eg methylurethane).
【００３９】Ｑで表わされる構造の好ましい構造の一般
式（XVII) について述べる。General formula (XVII) of the preferable structure represented by Q will be described.
【００４０】Ｒ17、Ｒ17' は、式（Ｉ）、（II）の
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の表わすものと同じものを表わす。そ
の好ましい例と具体例は式（Ｉ）、（II）で述べたもの
を挙げることができる。その中でもアリール基（例え
ば、２−アセチルアミノフェニル、フェニル）、アルキ
ル基（例えばメチル、エチル、ｔ−ブチル）、ヘテロ環
基（例えば２−ピリジル、２−チエニル）が好ましい。R 17 and R 17 ' are the same as those represented by R 1 , R 2 and R 3 in the formulas (I) and (II). Preferred examples and specific examples thereof include those described in the formulas (I) and (II). Of these, an aryl group (eg, 2-acetylaminophenyl, phenyl), an alkyl group (eg, methyl, ethyl, t-butyl) and a heterocyclic group (eg, 2-pyridyl, 2-thienyl) are preferable.
【００４１】Ｑで表わされる好ましい構造の一般式(XVI
II) 、(XIX) について述べる。The general formula (XVI) of the preferred structure represented by Q
II) and (XIX) are described.
【００４２】Ｒ18、Ｒ18''、Ｒ18''' は式（Ｉ）、（I
I）のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の表わすものと同じものを表わ
す。Ｒ18' はシアノ基を表わす。式(XIX) ではＲ18は電
子吸引性の基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フ
ラン環、クロマン環が好ましい。式(XVIII) では、Ｒ18
はシアノ基、フェニル基、ヘテロ環基等の電子吸引基で
もアミノ基などの電子供与基でもよい。Ｒ18''、Ｒ
18''' のどちらか一方はシアノ基が好ましい。R 18 , R 18 ″ and R 18 ′ ″ are represented by the formulas (I) and (I
The same as those represented by R 1 , R 2 and R 3 in I). R 18 ' represents a cyano group. In formula (XIX), R 18 is preferably an electron-withdrawing group, preferably a phenyl group, a naphthyl group, a furan ring or a chroman ring. In formula (XVIII), R 18
May be an electron withdrawing group such as a cyano group, a phenyl group or a heterocyclic group, or an electron donating group such as an amino group. R 18 '' , R
One of 18 ″ ′ is preferably a cyano group.
【００４３】Ｑで表わされる好ましい構造の一般式（X
X）について述べる。A general formula (X
X) will be described.
【００４４】式中、Ｒ19、Ｒ19' 、Ｒ19''は、各々独立
に、水素原子、又は非金属の原子団を表わす。Ｒ19とＲ
19' および／又はＲ19' とＲ19''は互いに結合して環構
造を形成していてもよい。Ｒ19、Ｒ19' 、Ｒ19''の具体
例としては式（Ｉ）および（II）のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 で
述べたものを挙げることができる。その中でも、Ｒ
19は、ハメットの置換基定数σp が０．１５以上の電子
吸引性基であるものが好ましい。Ｒ19' は、シアノ基、
アシル基（炭素数２〜３０。例えばアセチル、ピバロイ
ル、ベンゾイル）、アルコキシカルボニル基（炭素数２
〜３０。例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ドデシルオキシ
カルボニル）、アリールオキシカルボニル基（炭素数７
〜３０。例えばフェノキシカルボニル、ｐ−メトキシフ
ェノキシカルボニル）、アミノカルボニル基（炭素数１
〜３０。例えばメチルアミノカルボニル、アニリノカル
ボニル）、アリール基（炭素数６〜３０。例えばフェニ
ル、トリル、ｐ−メトキシフェニル、ｍ−クロロフェニ
ル、ｏ−クロロフェニル）、アルコキシ基（炭素数１〜
３０。例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ド
デシル、メトキシエチル、アリル、プレニル）が好まし
い。Ｒ19''は、アルキル基（炭素数１〜３０。メチル、
エチル、ｎ−ブチル、イソプロピル、ｎ−ドデシル、メ
トキシエチル）、アリール基（炭素数６〜３０。例えば
フェニル、３，５−ジクロロフェニル、ｏ−クロロフェ
ニル、ｐメトキシフェニル）が好ましい。In the formula, R 19 , R 19 ′ and R 19 ″ each independently represent a hydrogen atom or a non-metal atomic group. R 19 and R
19 ′ and / or R 19 ′ and R 19 ″ may be bonded to each other to form a ring structure. Specific examples of R 19 , R 19 ′ and R 19 ″ include those mentioned for R 1 , R 2 and R 3 in formulas (I) and (II). Among them, R
19 is preferably an electron-withdrawing group having a Hammett's substituent constant σ p of 0.15 or more. R 19 ′ is a cyano group,
Acyl group (having 2 to 30 carbon atoms, such as acetyl, pivaloyl, benzoyl), alkoxycarbonyl group (having 2 carbon atoms)
~ 30. For example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-dodecyloxycarbonyl), aryloxycarbonyl group (having 7 carbon atoms).
~ 30. For example, phenoxycarbonyl, p-methoxyphenoxycarbonyl), aminocarbonyl group (having 1 carbon atom)
~ 30. For example, methylaminocarbonyl, anilinocarbonyl), an aryl group (having 6 to 30 carbon atoms; for example, phenyl, tolyl, p-methoxyphenyl, m-chlorophenyl, o-chlorophenyl), an alkoxy group (having 1 to 1 carbon atoms).
30. For example, methyl, ethyl, isopropyl, n-dodecyl, methoxyethyl, allyl, prenyl) are preferable. R 19 ″ is an alkyl group (having 1 to 30 carbon atoms, methyl,
Ethyl, n-butyl, isopropyl, n-dodecyl, methoxyethyl) and an aryl group (having 6 to 30 carbon atoms, for example, phenyl, 3,5-dichlorophenyl, o-chlorophenyl, pmethoxyphenyl) are preferable.
【００４５】Ｑで表わされる好ましい構造の一般式（XX
II) 又は(XXIII) について述べる。The general formula (XX of the preferred structure represented by Q
II) or (XXIII) is described.
【００４６】Ｒ20、Ｒ20' 、Ｒ20''は各々独立に水素原
子又、は非金属の原子団を表わす。Ｒ20とＲ20' は、結
合して環構造を形成していてもよい。Ｒ20、Ｒ20' 、Ｒ
20''の具体例は、式（Ｉ）、（II）のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3
で述べたものを挙げることができる。その中でも、Ｒ20
は、ハメットの置換基定数σp が０．１５以上の電子吸
引性基であるものが好ましい。Ｒ20' は、式（XX) 、(X
XI) のＲ19' で述べた好ましい例がここでも好ましい。
Ｒ20''は、式(XX)、(XXI) のＲ19''で述べた好ましい例
がここでも好ましい。R 20 , R 20 ′ and R 20 ″ each independently represent a hydrogen atom or a non-metal atomic group. R 20 and R 20 ′ may combine with each other to form a ring structure. R 20 , R 20 ' , R
Specific examples of 20 ″ include R 1 , R 2 and R 3 of the formulas (I) and (II).
The above mentioned can be mentioned. Among them, R 20
Is preferably an electron-withdrawing group having a Hammett's substituent constant σ p of 0.15 or more. R 20 ' is represented by the formula (XX), (X
The preferred examples mentioned for R 19 ' in XI) are preferred here as well.
R 20 ″ is also preferably the preferred example described for R 19 ″ in formulas (XX) and (XXI).
【００４７】Ｑで表わされる好ましい構造の一般式（XX
IV) について述べる。A general formula (XX) of a preferred structure represented by Q
IV) is described.
【００４８】式中、Ｒ21、Ｒ21' 、Ｒ21''、Ｒ21''' は
各々独立に水素原子又は、非金属の原子団を表わす。Ｒ
21とＲ21' および／又は、Ｒ21' とＲ21''および／又は
Ｒ21''とＲ21''' は、互いに結合して環構造を形成して
いてもよい。Ｒ21、Ｒ21' 、Ｒ21''、Ｒ21''' の具体例
は、式（Ｉ）、（II）のＲ1 、Ｒ2、Ｒ3 で述べたもの
を挙げることができる。その中でも、Ｒ21は、ハメット
の置換基定数σp が０．１５以上の電子吸引性基である
ものが好ましい。Ｒ21' は一般式（XX）、(XXI) のＲ
19' で述べた好ましい例がここでも好ましい。Ｒ
21''は、シアノ基、アシル基（炭素数２〜３０。例えば
アセチル、ピバロイル、ベンゾイル）、アルコキシカル
ボニル基（炭素数２〜３０。例えば、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、
ｎ−ドデシルオキシカルボニル）、アリールオキシカル
ボニル基（炭素数７〜３０。例えばフェノキシカルボニ
ル、ｐ−メトキシフェノキシカルボニル）、アミノカル
ボニル基（炭素数１〜３０。例えばメチルアミノカルボ
ニル、アニリノカルボニル）が好ましい。 Ｒ
21''' は、一般式（XX) 、(XXI) のＲ19''で述べた好ま
しい例がここでも好ましい。In the formula, R 21 , R 21 ′ , R 21 ″ and R 21 ′ ″ each independently represent a hydrogen atom or a non-metal atomic group. R
21 and R 21 ′ and / or R 21 ′ and R 21 ″ and / or R 21 ″ and R 21 ′ ″ may be bonded to each other to form a ring structure. Specific examples of R 21 , R 21 ′ , R 21 ″ , and R 21 ′ ″ include those mentioned for R 1 , R 2 and R 3 in formulas (I) and (II). Among them, R 21 is preferably an electron-withdrawing group having a Hammett's substituent constant σ p of 0.15 or more. R 21 ' is R of the general formula (XX) or (XXI)
The preferred example mentioned under 19 ' is also preferred here. R
21 ″ is a cyano group, an acyl group (having 2 to 30 carbon atoms, such as acetyl, pivaloyl, benzoyl), an alkoxycarbonyl group (having 2 to 30 carbon atoms, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl,
n-dodecyloxycarbonyl), an aryloxycarbonyl group (having 7 to 30 carbon atoms, for example, phenoxycarbonyl, p-methoxyphenoxycarbonyl), an aminocarbonyl group (having 1 to 30 carbon atoms, such as methylaminocarbonyl, anilinocarbonyl) are preferable. .. R
As for 21 ′ ″, the preferable examples described for R 19 ″ in the general formulas (XX) and (XXI) are also preferable here.
【００４９】Ｑで表わされる好ましい構造の一般式（XX
V)について述べる。A general formula (XX of a preferred structure represented by Q
V) will be described.
【００５０】Ｒ22、Ｒ22' 、Ｒ22''は、各々独立に水素
原子又は、非金属の原子団を表わす。Ｒ22とＲ22' およ
び／又はＲ22' とＲ22''は、互いに結合して環構造を形
成していてもよい。Ｒ22、Ｒ22' 、Ｒ22''の具体例は、
一般式（Ｉ）、（II）、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3で述べたもの
を挙げることができる。その中でも、Ｒ22、Ｒ22' 、Ｒ
22''のうち少くとも１つがハメットの置換基定数σp が
０．３０以上の電子吸引性基であるものが好ましい。ハ
メットの置換基定数σp 値が０．３０以上の電子吸引性
基の例としては、シアノ基、−ＣＣｌ3、−ＣＦ3 、−
ＣＨＯ、−ＣＯＯＣＨ3 、−ＣＯＣＨ3 、ニトロ基、−
ＳＯ2 ＣＨ3 、などがあげられる。そのとき、他の２つ
のものは、一般式（XX）、(XXI) のＲ19' で述べた好ま
しい例がここでも好ましい。R 22 , R 22 ' and R 22'' each independently represent a hydrogen atom or a non-metal atomic group. R 22 and R 22 ′ and / or R 22 ′ and R 22 ″ may be bonded to each other to form a ring structure. Specific examples of R 22 , R 22 ′ and R 22 ″ are:
The compounds described in the general formulas (I), (II), R 1 , R 2 and R 3 can be mentioned. Among them, R 22 , R 22 ' , R
It is preferable that at least one of 22 ″ is an electron-withdrawing group having a Hammett's substituent constant σ p of 0.30 or more. Examples of the electron-withdrawing group having a Hammett's substituent constant σ p value of 0.30 or more include a cyano group, —CCl 3 , —CF 3 , and —
CHO, -COOCH 3, -COCH 3, nitro group, -
SO 2 CH 3 , and the like. At this time, as for the other two, the preferable examples described for R 19 ′ in the general formulas (XX) and (XXI) are also preferable here.
【００５１】ここで、本明細書中で用いられるハメット
の置換基定数について若干説明する。ハメット則はベン
ゼン誘導体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定
量的に論ずるために１９３５年 L. P. Hammett により
提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認
められている。ハメット則により求められた置換基定数
にはσp 値とσm 値があり、これらの値は多くの一般的
な成書に見出すことができるが、例えば、J. A. Dean
編 、「Lange'Handbook of Chemistry 」第１２版、１
９７９年（McGraw−Hill) や「化学の領域」増刊、１２
２号、９６〜１０３頁、１９７９年（南光堂）に詳し
い。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基
定数σp により限定したり、説明したりするが、これは
上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にの
み限定されるという意味でなく、その値が文献未知であ
ってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内
に含まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもな
い。今後、σp 値、σm 値はこの意味を表わす。Here, the Hammett's substituent constant used in this specification will be briefly described. The Hammett's rule is an empirical rule proposed by LP Hammett in 1935 to quantitatively discuss the influence of substituents on the reaction or equilibrium of benzene derivatives, which is widely accepted today. Substituent constants determined by Hammett's law include σ p and σ m values, which can be found in many general textbooks. For example, JA Dean
Hen, "Lange 'Handbook of Chemistry", 12th Edition, 1
997 (McGraw-Hill) and "Chemical Areas" special edition, 12
No. 2, pp. 96-103, 1979 (Nankodo). In the present invention, each substituent is limited or explained by Hammett's substituent constant σ p, but this is limited only to a substituent having a known value found in the above-mentioned book. It goes without saying that, even if the value is unknown in the literature, it also includes a substituent that may be included in the range when measured based on Hammett's rule. In the future, the σ p value and the σ m value will have this meaning.
【００５２】本発明の色素は、色素分子内に褪色を抑制
する効果を持った原子団を有していてもよい。画像の堅
牢性が高いことが求められる場合には特に好ましい。褪
色を抑制する効果を持った原子団は、色素のＲ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 Ｑ、Ｘのどの部位に結合していてもよい。褪
色を抑制する効果を持った原子団としては、特開平３−
２０５１８９号明細書に記載のものすべてが使用可能で
ある。褪色を抑制する効果を持った原子団の具体例を以
下に挙げるが、本発明はこれにより限定されるものでは
ない。The dye of the present invention may have an atomic group having an effect of suppressing fading in the dye molecule. It is particularly preferable when high image fastness is required. An atomic group having an effect of suppressing fading is R 1 of a dye,
It may be bonded to any site of R 2 , R 3 Q and X. As an atomic group having an effect of suppressing fading, Japanese Patent Laid-Open No.
All those described in the specification of 205189 can be used. Specific examples of the atomic group having an effect of suppressing fading are shown below, but the present invention is not limited thereto.
【００５３】本発明の式（Ｉ）で表わされるアゾメチン
色素は、対応する現像主薬部分がベンゼン環のアゾメチ
ン色素より、吸収極大波長が短波化する特徴を持ってい
る。そして、吸収の波形は、式（Ｉ）で表わされるアゾ
メチン色素は、対応する現像主薬部分がベンゼン環のも
のよりシャープ化する。The azomethine dye represented by the formula (I) of the present invention is characterized in that the maximum absorption wavelength is shorter than that of the azomethine dye having a corresponding developing agent moiety having a benzene ring. The absorption waveform of the azomethine dye represented by formula (I) is sharper than that of the corresponding benzene ring in the developing agent portion.
【００５４】一方、式（II）で表わされるアゾメチン色
素は、対応する現像主薬部分がベンゼン環のアゾメチン
色素より、吸収極大波長が短波化するもののその程度
は、式（Ｉ）で表わされるアゾメチン色素ほどではな
い。そして吸収波形は、式（Ｉ）で表わされるアゾメチ
ン色素ほどシャープ化しない。On the other hand, the azomethine dye represented by the formula (II) has a shorter absorption maximum wavelength than the azomethine dye having a corresponding developing agent moiety having a benzene ring, but the extent of the absorption wavelength is shorter than that of the azomethine dye represented by the formula (I). Not so much. The absorption waveform is not as sharp as that of the azomethine dye represented by the formula (I).
【００５５】本発明の色素の中でも最も好ましいもの
は、式（Ｉ）および（II）のＱが式（III ）の構造のも
のである。Ｑが式（III ）の構造のものの中でもＸが−
ＮＲ4 Ｒ5 が最も好ましい。Most preferred dyes of the present invention are those in which Q in formulas (I) and (II) has the structure of formula (III). Among Q having the structure of formula (III), X is-
Most preferred is NR 4 R 5 .
【００５６】[0056]
【化１８】 [Chemical 18]
【００５７】[0057]
【化１９】 [Chemical 19]
【００５８】[0058]
【化２０】 [Chemical 20]
【００５９】[0059]
【化２１】 [Chemical 21]
【００６０】本発明の色素の具体例を記す。これらは、
本発明を詳しく説明するためのものであって、これらに
よって本発明は、限定されない。Specific examples of the dye of the present invention will be described. They are,
It is intended to explain the present invention in detail, and the present invention is not limited thereto.
【００６１】[0061]
【化２２】 [Chemical formula 22]
【００６２】[0062]
【化２３】 [Chemical formula 23]
【００６３】[0063]
【化２４】 [Chemical formula 24]
【００６４】[0064]
【化２５】 [Chemical 25]
【００６５】[0065]
【化２６】 [Chemical formula 26]
【００６６】[0066]
【化２７】 [Chemical 27]
【００６７】[0067]
【化２８】 [Chemical 28]
【００６８】[0068]
【化２９】 [Chemical 29]
【００６９】[0069]
【化３０】 [Chemical 30]
【００７０】[0070]
【化３１】 [Chemical 31]
【００７１】[0071]
【化３２】 [Chemical 32]
【００７２】[0072]
【化３３】 [Chemical 33]
【００７３】[0073]
【化３４】 [Chemical 34]
【００７４】[0074]
【化３５】 [Chemical 35]
【００７５】[0075]
【化３６】 [Chemical 36]
【００７６】本発明の色素は、対応するカプラー化合物
と下記化合物Ａ又はＢとを酸化カップリングさせて合成
する。The dye of the present invention is synthesized by oxidatively coupling the corresponding coupler compound with the following compound A or B.
【００７７】[0077]
【化３７】 [Chemical 37]
【００７８】そのとき用いるカプラー化合物としては、
下記のものを例として挙げられる。As the coupler compound used at that time,
The following are examples.
【００７９】[0079]
【化３８】 [Chemical 38]
【００８０】[0080]
【化３９】 [Chemical Formula 39]
【００８１】[0081]
【化４０】 [Chemical 40]
【００８２】上記式中、Ｘは、水素原子、あるいは、カ
ップリング反応中に、脱離する離脱基である。もちろ
ん、カプラーＣ〜Ｐは、その互変異性体でもよい。In the above formula, X is a hydrogen atom or a leaving group which is eliminated during the coupling reaction. Of course, couplers CP may be their tautomers.
【００８３】[0083]
【実施例】以下に実施例を示す。まず本発明の色素の合
成例を示し、合成法を説明する。 （合成例１）色素９の合成EXAMPLES Examples will be shown below. First, an example of synthesizing the dye of the present invention will be shown and the synthesizing method will be described. (Synthesis example 1) Synthesis of dye 9
【００８４】[0084]
【化４１】 [Chemical 41]
【００８５】工程 化合物ａを１５．１ｇ、エタノールを２００ml、Ｐｄ／
Ｃ（１０％）を０．５ｇ、水素０．１６モルをオートク
レーブを用い、室温で２時間反応させた。反応後、セラ
イトを用いてろ過を行いろ液に１．５−ナフタレンジス
ルホン酸２７．９ｇをメタノール５０mlに溶解させた溶
液を加え、攪拌した。結晶が析出したのでろしゅした。
化合物ｂを２５．２ｇ（収率７１．８％）得た。Step: 15.1 g of compound a, 200 ml of ethanol, Pd /
0.5 g of C (10%) and 0.16 mol of hydrogen were reacted in an autoclave at room temperature for 2 hours. After the reaction, filtration was performed using Celite, and a solution prepared by dissolving 27.9 g of 1.5-naphthalenedisulfonic acid in 50 ml of methanol was added to the filtrate and stirred. Crystals were deposited, so it was filtered.
25.2 g of compound b was obtained (yield 71.8%).
【００８６】工程 化合物Ｃを１３．５ｇ、塩化メチレンを１００ml、トリ
エチルアミン３３mlを室温で攪拌しているところへ化合
物ｂ１８．０ｇ、とＮ−ブロモこはく酸イミド７．８ｇ
を１０分間かけて、交互に分割添加した。１０分間攪拌
後、水１００mlを加えて抽出を行った。有機層を２回水
洗後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、エバポレー
ターを用い溶媒を減圧留去した。粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーを用いて精製し（酢酸エチ
ル：ヘキサン＝１：３）色素９の精製物を得た。（３．
５ｇ収率２０．９％）。Step 13.5 g of compound C, 100 ml of methylene chloride and 33 ml of triethylamine were stirred at room temperature, and 18.0 g of compound b and 7.8 g of N-bromosuccinimide.
Was added alternately in portions over 10 minutes. After stirring for 10 minutes, 100 ml of water was added for extraction. The organic layer was washed twice with water, dried over magnesium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure using an evaporator. The crude product was purified using silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 3) to obtain a purified product of Dye 9. (3.
5g yield 20.9%).
【００８７】1 Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3 φ） δ＝１．３０（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．４５
（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．２５（ｑ．ｑ、１Ｈ、
Ｊ＝６Ｈｚ）、３．７０（ｑ、４Ｈ、Ｊ＝７Ｈｚ）、
６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３０〜７．６
５（ｍ、４Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３Ｈｚ）、
９．３０（ｄ．ｄ、１Ｈ、Ｊ1 ＝８Ｈｚ、Ｊ2 ＝３Ｈ
ｚ）1 Ｈ ＮＭＲの表記は、以下の略号を用いた。 ｓ：一重線 ｄ：二重線 ｔ：三重線 ｑ：四重線 ｍ：多重線 ｂｓ：ブロードな一重線 1 H NMR (200 MHz, CDCl 3 φ) δ = 1.30 (t, 6H, J = 7 Hz), 1.45
(D, 6H, J = 7 Hz), 3.25 (q.q, 1H,
J = 6 Hz), 3.70 (q, 4H, J = 7 Hz),
6.75 (d, 1H, J = 8 Hz), 7.30 to 7.6
5 (m, 4H), 8.55 (d, 1H, J = 3Hz),
9.30 (dd, 1H, J 1 = 8Hz, J 2 = 3H
z) The following abbreviations were used for 1 H NMR notation. s: singlet d: doublet t: triplet q: quartet m: multiplet bs: broad singlet
【００８８】（合成例２）色素１の合成Synthesis Example 2 Synthesis of Dye 1
【００８９】[0089]
【化４２】 [Chemical 42]
【００９０】化合物ｄを４１．４mg、塩化メチレン２０
mlトリエチルアミンを０．１８６mlを室温で攪拌してい
るところへ化合物ｂ０．１１ｇとＮ−ブロモこはく酸イ
ミド４３．２ｇを交互に分割添加した。３０分反応後一
晩静置した。その後、水と酢酸エチルを用い抽出し乾
燥、ろ過、濃縮を行った。そしてシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、色素１を得た。３．９mg
（５．４％）Compound d (41.4 mg), methylene chloride (20)
While 0.186 ml of triethylamine was stirred at room temperature, 0.11 g of compound b and 43.2 g of N-bromosuccinimide were alternately added in divided portions. After reacting for 30 minutes, the mixture was left standing overnight. Then, the mixture was extracted with water and ethyl acetate, dried, filtered and concentrated. Then, it was purified by silica gel column chromatography to obtain Dye 1. 3.9 mg
(5.4%)
【００９１】1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 φ、２００ＭＨｚ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ＝１．２８（ｔ、６
Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）、
３．６８（ｑ、４Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、８．７
０（ｄ、１Ｈ）、９．１８（ｄｄ、１Ｈ） 1 H NMR (CDCl 3 φ, 200 MHz) 1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 1.28 (t, 6
H), 2.42 (s, 3H), 2.54 (s, 3H),
3.68 (q, 4H), 6.76 (d, 1H), 8.7
0 (d, 1H), 9.18 (dd, 1H)
【００９２】（合成例３）色素８８の合成(Synthesis Example 3) Synthesis of dye 88
【００９３】[0093]
【化４３】 [Chemical 43]
【００９４】化合物ｅを０．１３ｇ、化合物ｂを０．１
１ｇ用い、合成例２と全く同様の方法にて色素８８を得
た。３mg（２％）1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、２００ＭＨｚ）：δ＝０．
５〜０．７（ｍ、６Ｈ）、０．７〜０．９（ｍ、３
Ｈ）、１．１〜２．０（ｍ、３５Ｈ）、２．４３、２．
４６（eachs 、each１．５Ｈ、ジアステレオマー混合
物）、３．１〜３．３（ｍ、１Ｈ）、３．５〜３．８
（ｍ、６Ｈ）、４．５〜４．６（ｍ、１Ｈ）、６．５〜
６．７（ｍ、２Ｈ）、６．７２（eachd 、each０．５
Ｈ、ジアステレオマー混合物）、６．９〜７．１（ｍ、
１Ｈ）、７．１４（ｄｄ、１Ｈ）、８．６８（eachd 、
each０．５Ｈ、ジアステレオマー混合物）、９．１７
（eachdd、each０．５Ｈ、ジアステレオマー混合物）。0.13 g of compound e and 0.1 of compound b
A dye 88 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2 using 1 g. 3 mg (2%) 1 H NMR (CDCl 3 , 200 MHz): δ = 0.
5 to 0.7 (m, 6H), 0.7 to 0.9 (m, 3
H), 1.1 to 2.0 (m, 35H), 2.43, 2.
46 (eachs, each1.5H, diastereomeric mixture), 3.1-3.3 (m, 1H), 3.5-3.8.
(M, 6H), 4.5 to 4.6 (m, 1H), 6.5 to
6.7 (m, 2H), 6.72 (eachd, each0.5
H, diastereomer mixture), 6.9-7.1 (m,
1H), 7.14 (dd, 1H), 8.68 (eachd,
each 0.5H, diastereomer mixture), 9.17
(Eachdd, each0.5H, diastereomeric mixture).
【００９５】色素８８はジアステレオマーの１：１混合
物として得た。そのため、 1Ｈ ＮＭＲでは各々のジア
ステレオマーのシグナルが見られる。Dye 88 was obtained as a 1: 1 mixture of diastereomers. Therefore, 1 H NMR shows signals of each diastereomer.
【００９６】（合成例４）色素１１１の合成(Synthesis Example 4) Synthesis of dye 111
【００９７】[0097]
【化４４】 [Chemical 44]
【００９８】工程 化合物ｆ１．４７ｇを用い、合成例１中の工程と全く
同様の方法にて化合物ｇを３．２５ｇ（収率９５％）得
た。 工程 化合物ｇを０．１３ｇ、化合物ｅを０．１５ｇ用い合成
例２と全く同様の方法にて色素１１１を得た。２０mg
（１１％）。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、２００ＭＨｚ）：δ＝０．
５〜０．７（ｍ、６Ｈ）、０．８〜１．０（ｍ、３
Ｈ）、１．１〜１．６、１．６〜２．０（ｍ、３５
Ｈ）、２．４８、２．５０（eachs 、each１．５Ｈ、ジ
アステレオマー混合物）、３．１〜３．３（ｍ、１
Ｈ）、３．５３（ｑ、４Ｈ）、３．６〜３．８（ｍ、２
Ｈ）、４．５７（ｔｔ、１Ｈ）、６．５〜６．７（ｍ、
２Ｈ）、６．９〜７．２（ｍ、３Ｈ）、８．３２（ｄ、
１Ｈ）、８．５３（ｄｄ、１Ｈ）。Process Using compound f of 1.47 g, the same process as in Synthesis Example 1 was carried out to obtain 3.25 g of compound g (yield 95%). Step Dye 111 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2 using 0.13 g of compound g and 0.15 g of compound e. 20 mg
(11%). 1 H NMR (CDCl 3 , 200 MHz): δ = 0.
5 to 0.7 (m, 6H), 0.8 to 1.0 (m, 3
H), 1.1 to 1.6, 1.6 to 2.0 (m, 35
H), 2.48, 2.50 (eachs, each1.5H, diastereomeric mixture), 3.1-3.3 (m, 1)
H), 3.53 (q, 4H), 3.6 to 3.8 (m, 2
H), 4.57 (tt, 1H), 6.5 to 6.7 (m,
2H), 6.9 to 7.2 (m, 3H), 8.32 (d,
1H), 8.53 (dd, 1H).
【００９９】色素１１１はジアステレオマーの１：１混
合物として得た。そのため 1Ｈ−ＮＭＲでは各々のジア
ステレオマーのシグナルが見られる。Dye 111 was obtained as a 1: 1 mixture of diastereomers. Therefore, signals of each diastereomer can be seen in 1 H-NMR.
【０１００】本発明の色素の物性値を以下に示す。 酢酸エチル中での吸収極大波長 モル吸光係数（ｌ・ mol-1・cm-1） 色素１ ４９４nm − 色素９ ５１６nm ５．２０×１０4 色素８８ ５００nm − 色素１１０ ５９５nm １．９０×１０4 色素１１１ ５２１nm −The physical properties of the dye of the present invention are shown below. Absorption maximum wavelength in ethyl acetate Molar extinction coefficient (l · mol −1 · cm −1 ) Dye 1 494 nm − Dye 9 516 nm 5.20 × 10 4 Dye 88 500 nm − Dye 110 595 nm 1.90 × 10 4 Dye 111 521nm-
【０１０１】本発明の色素は、画像形成用の色素として
用いることができる。代表的な用途としては、印刷イン
キ用の色素、熱溶融型熱転写用の色素、熱移行型の熱転
写用の色素、インクジェット方式用の色素などが挙げら
れる。又、本発明の色素はフィルター用の染料として用
いられる。代表的な用途としては、銀塩写真用のフィル
ター染料、イラジェーション防止染料、固体撮像管用の
フィルター染料、カラー液晶テレビなどに用いられるマ
イクロカラーフィルター用の染料などが挙げられる。The dye of the present invention can be used as a dye for image formation. Typical uses include dyes for printing inks, dyes for heat fusion type heat transfer, dyes for heat transfer type heat transfer, dyes for ink jet system and the like. Further, the pigment of the present invention is used as a dye for filters. Typical applications include filter dyes for silver halide photography, anti-irradiation dyes, filter dyes for solid-state image pickup tubes, dyes for micro color filters used in color liquid crystal televisions and the like.
【０１０２】本発明の色素が熱移行性の色素として用い
られるときには、置換基は、スルホン酸基（その塩）、
カルボン酸基（その塩）ではないものから選択されるこ
とが好ましい。一方、本発明の色素がゼラチンや水など
の親水性媒体中で用いられるときは、置換基としてスル
ホン酸基（その塩）、カルボン酸基（その塩）、アミノ
基、水酸基を持つものが好ましい。When the dye of the present invention is used as a heat transfer dye, the substituent is a sulfonic acid group (salt thereof),
It is preferably selected from those that are not carboxylic acid groups (salts thereof). On the other hand, when the dye of the present invention is used in a hydrophilic medium such as gelatin or water, it preferably has a sulfonic acid group (salt thereof), a carboxylic acid group (salt thereof), an amino group or a hydroxyl group as a substituent. ..
【０１０３】実施例１ ここで本発明のピリジン環を持つアゾメチン色素が、対
応する従来公知のアゾメチン色素と比較して吸収特性が
シャープであることを示す。（酢酸エチル中） Ｄ420 とは、主吸収のピークの濃度を１．０に規格化し
た場合の４２０nmにおける濃度である。Example 1 Here, it is shown that the azomethine dye having a pyridine ring of the present invention has sharper absorption characteristics than the corresponding conventionally known azomethine dye. (In ethyl acetate) D 420 is the concentration at 420 nm when the concentration of the main absorption peak is normalized to 1.0.
【０１０４】[0104]
【化４５】 [Chemical 45]
【０１０５】実施例２ ここで本発明の色素と、比較用の色素を用いてモデルフ
ィルターを作製し、その光および熱堅牢性について比較
し、本発明の色素の堅牢性が高いことを示す。 （モデルフィルターの作製）支持体として厚さ１００μ
ｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを使用し、フ
ィルムの表面上に下記組成のモデルフィルタ−用塗料組
成物をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚みが
１．５μｍとなるように塗布形成し、モデルフィルター
（１−１）を作製した。 モデルフィルター用塗料組成物： 色素 １ １０ミリモル ポリビニルブチラール樹脂 （電気化学製デンカブチラール５０００Ａ） ３．０ｇ トルエン ４０cc メチルエチルケトン ４０cc ポリイソシアネート ０．２cc （武田薬品製タケネートＤ１１０Ｎ） 次に上記色素１を表１に記載の他の色素に変えた以外は
上記と同様にして、本発明の色素を用いたモデルフィル
ターおよび比較用のモデルフィルター（１−２）〜（１
−１２）をそれぞれ作製した。Example 2 Here, a model filter was prepared using the dye of the present invention and a dye for comparison, and the light and heat fastness thereof were compared to show that the dye of the present invention has high fastness. (Production of model filter) 100 μm thick as a support
m polyethylene terephthalate film, a coating composition for a model filter having the following composition was applied and formed on the surface of the film by wire bar coating so that the dry thickness was 1.5 μm, and the model filter (1- 1) was produced. Paint composition for model filter: Dye 1 10 mmol Polyvinyl butyral resin (Denka Butyral 5000A manufactured by Denki Kagaku) 3.0 g Toluene 40 cc Methyl ethyl ketone 40 cc Polyisocyanate 0.2 cc (Takenate D110N manufactured by Takeda Pharmaceutical Co., Ltd.) The model filter using the dye of the present invention and the model filters for comparison (1-2) to (1) are used in the same manner as above except that the other dyes described are used.
-12) was produced.
【０１０６】次に、上記のようにして得られたモデルフ
ィルターを７日間、６０℃、ドライの条件で保存し、色
素の熱安定性を調べた。又、１４日間、１７，０００ル
クスの蛍光灯に照射し、色素の熱安定性を調べた。どち
らも、強制テスト前の透過濃度とテスト後の透過濃度を
比較し、残存率（百分率）で評価した。Next, the model filter obtained as described above was stored for 7 days at 60 ° C. under dry conditions to examine the thermal stability of the dye. The thermal stability of the dye was examined by irradiating it with a fluorescent lamp of 17,000 lux for 14 days. In both cases, the transmission density before the forced test was compared with the transmission density after the test, and the residual rate (percentage) was evaluated.
【０１０７】 モデルフィルターNo. 色素 熱堅牢性 光堅牢性 １−１ １ ９９ ９１ １−２ １ ９５ ５１ １−３ ９ ９８ ９２ １−４ II ９６ ６５ １−５ ３９ ９５ ８５ １−６ III ９６ ６２ １−７ ５３ ９１ ８５ １−８ IV ８５ ６２ １−９ ５８ ９５ ８０ １−１０ Ｖ ９３ ６４ １−１１ ７２ ９５ ９２ １−１２ VI ９１ ９１ １−１３ ８１ ９６ ９３ １−１４ VII ９３ ９１Model Filter No. Dye Heat Fastness Light Fastness 1-1 1 99 91 1-2 1-2 1 95 51 1-3-3 9 98 92 1-4 II 96 65 1-5 39 95 95 85 1-6 III 96 62 1-7 53 91 85 1-8 IV 85 62 62 1-9 58 95 80 1-10 V 93 64 1-11 72 95 92 92 1-12 VI 91 91 91 1-13 81 96 93 93 1-14 VII 93 91 91
【０１０８】[0108]
【化４６】 [Chemical 46]
【０１０９】[0109]
【発明の効果】本発明のピリジン環構造を持つアゾメチ
ン色素は、吸収波形がシャープであり、色再現性の優れ
た画像を得、フィルター用としても性能が優れている。
更に、本発明のアゾメチン色素は、光熱堅牢性が高く画
像の安定性、フィルターの安定性が向上する。ピロール
アゾメチン色素は、熱転写用の色素として用いると、優
れた転写性を示し、受像層中での安定性も優れたもので
ある。The azomethine dye having a pyridine ring structure of the present invention has a sharp absorption waveform, produces an image with excellent color reproducibility, and has excellent performance as a filter.
Furthermore, the azomethine dye of the present invention has high photothermal fastness and improves image stability and filter stability. The pyrrole azomethine dye, when used as a dye for thermal transfer, exhibits excellent transferability and excellent stability in the image receiving layer.
【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]
【図１】本発明の色素１の酢酸エチル中での吸収特性ス
ペクトルである。FIG. 1 is an absorption characteristic spectrum of Dye 1 of the present invention in ethyl acetate.
【図２】本発明の色素９と比較用色素αの酢酸エチル中
での吸収特性スペクトルである。FIG. 2 is an absorption characteristic spectrum of a dye 9 of the present invention and a comparative dye α in ethyl acetate.
【図３】本発明の色素８８の酢酸エチル中での吸収特性
スペクトルである。FIG. 3 is an absorption characteristic spectrum of a dye 88 of the present invention in ethyl acetate.
【図４】本発明の色素１１０の酢酸エチル中での吸収特
性スペクトルである。FIG. 4 is an absorption characteristic spectrum of the dye 110 of the present invention in ethyl acetate.
【図５】本発明の色素１１１の酢酸エチル中での吸収特
性スペクトルである。FIG. 5 is an absorption characteristic spectrum of Dye 111 of the present invention in ethyl acetate.
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成４年４月２３日[Submission date] April 23, 1992
【手続補正１】[Procedure Amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】０００９[Correction target item name] 0009
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【０００９】その好ましい具体例としては、水素原子、
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル）、アルコキシ基（好ま
しくは炭素数１〜３０、例えばメトキシ、エトキシ、メ
トキシエトキシ、イソプロポキシ）、ハロゲン原子（例
えば臭素、フッ素、塩素）、アシルアミノ基〔好ましく
は炭素数１〜３０のアルキルカルボニルアミノ基（例え
ばホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、シアノアセチルアミノ）、好ましくは炭素数７〜３
０のアリールカルボニルアミノ基（例えばベンゾイルア
ミノ、ｐ−トルイルアミノ、ペンタフルオロベンゾイル
アミノ、ｍ−メトキシベンゾイルアミノ）〕、アルコキ
シカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、例えばメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル）、シアノ基、
スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、メタ
ンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、Ｎ−メ
チルメタンスルホニルアミノ）、カルバモイル基〔好ま
しくは炭素数２〜３０のアルキルカルバモイル基（例え
ばメチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ブチル
カルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ｔ−ブチル
カルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘ
キシルカルバモイル、メトキシエチルカルバモイル、ク
ロロエチルカルバモイル、シアノエチルカルバモイル、
エチルシアノエチルカルバモイル、ベンジルカルバモイ
ル、エトキシカルボニルメチルカルバモイル、フルフリ
ルカルバモイル、テトラヒドロフルフリルカルバモイ
ル、フェノキシメチルカルバモイル、アリルカルバモイ
ル、クロチルカルバモイル、プレニルカルバモイル、
２，３−ジメチル−２−ブテニルカルバモイル、ホモア
リルカルバモイル、ホモクロチルカルバモイル、ホモプ
レニルカルバモイル）、好ましくは炭素数７〜３０のア
リールカルバモイル基（例えばフェニルカルバモイル、
ｐ−トルイルカルバモイル、ｍ−メトキシフェニルカル
バモイル、４，５−ジクロロフェニルカルバモイル、ｐ
−シアノフェニルカルバモイル、ｐ−アセチルアミノフ
ェニルカルバモイル、ｐ−メトキシカルボニルフェニル
カルバモイル、ｍ−トリフルオロメチルフェニルカルバ
モイル、ｏ−フルオロフェニルカルバモイル、１−ナフ
チルカルバモイル）、好ましくは炭素数４〜３０のヘテ
リルカルバモイル基（例えば２−ピリジルカルバモイ
ル、３−ピリジルカルバモイル、４−ピリジルカルバモ
イル、２−チアゾリルカルバモイル、２−ベンズチアゾ
リルカルバモイル、２−ベンズイミダゾリルカルバモイ
ル、２−（４−メチルフェニル）１，３，４−チアジア
ゾリルカルバモイル）〕、スルファモイル基（好ましく
は炭素数０〜３０、例えばメチルスルファモイル、ジメ
チルスルファモイル）、アミノカルボニルアミノ基（好
ましくは炭素数１〜３０、例えばメチルアミノカルボニ
ルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ）、アルコ
キシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、
例えばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニル
アミノ）、ヒドロキシ基、アミノ基（好ましくは炭素数
０〜３０、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、アニリノ）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３
０、例えばフェニル、ｍ−アセチルフェニル、ｐ−メト
キシフェニル）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数３〜３
０、例えば２−ピリジル、２−フリル、２−テトラヒド
ロフリル）、ニトロ基、アリールオキシ基（好ましくは
炭素数６〜３０、例えばフェノキシ、ｐ−メトキシフェ
ノキシ、ｏ−クロロフェノキシ）、スルファモイルアミ
ノ基（好ましくは炭素数０〜３０、例えばメチルスルフ
ァモイルアミノ、ジメチルスルファモイルアミノ）、ア
ルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、例えばメチ
ルチオ、エチルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭
素数６〜３０、例えばフェニルチオ、ｐ−メトキシフェ
ニルチオ、ｏ−クロロフェニルチオ）、スルホニル基
（好ましくは炭素数１〜３０、例えばメタンスルホニ
ル、ｐ−トルエンスルホニル）、アシル基（好ましくは
炭素数１〜３０、例えばホルミル、アセチル、ベンゾイ
ル、ｐ−トルイル）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭
素数３〜３０）、アゾ基（好ましくは炭素数３〜３０、
例えばｐ−ニトロフェニルアゾ）、アシルオキシ基（好
ましくは炭素数１〜３０、例えばアセチルオキシ、ベン
ゾイルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは炭
素数１〜３０、例えばメチルカルバモイルオキシ）、シ
リルオキシ基（好ましくは炭素数３〜３０、例えばトリ
メチルシロキシ）、アリールオキシカルボニル基（好ま
しくは炭素数７〜３０、例えばフェノキシカルボニ
ル）、イミド基（好ましくは炭素数４〜３０、例えばフ
タルイミド）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数３〜
３０）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、
例えばジエチルアミノスルフィニル）、ホスホリル基
（好ましくは炭素数０〜３０、例えばジアミノホスホリ
ル）、カルボン酸基（そのナトリウム塩、カリウム塩な
ども含む）、スルホン酸基（そのナトリウム塩、カリウ
ム塩など）、などが挙げられる。A preferred specific example thereof is a hydrogen atom,
An alkyl group (preferably having a carbon number of 1 to 30, such as methyl, ethyl, propyl, butyl), an alkoxy group (preferably having a carbon number of 1 to 30, such as methoxy, ethoxy, methoxyethoxy, isopropoxy), a halogen atom (eg, bromine, Fluorine, chlorine), an acylamino group [preferably an alkylcarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms (eg formylamino, acetylamino, propionylamino, cyanoacetylamino), preferably 7 to 3 carbon atoms.
0 arylcarbonylamino group (for example, benzoylamino, p-toluylamino, pentafluorobenzoylamino, m-methoxybenzoylamino)], an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl), cyano Base,
Sulfonylamino group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, methanesulfonylamino, ethanesulfonylamino, N-methylmethanesulfonylamino), carbamoyl group [preferably having 2 to 30 carbon atoms such as alkylcarbamoyl group (eg, methylcarbamoyl, dimethylcarbamoyl, Butylcarbamoyl, isopropylcarbamoyl, t-butylcarbamoyl, cyclopentylcarbamoyl, cyclohexylcarbamoyl, methoxyethylcarbamoyl, chloroethylcarbamoyl, cyanoethylcarbamoyl,
Ethylcyanoethylcarbamoyl, benzylcarbamoyl, ethoxycarbonylmethylcarbamoyl, furfurylcarbamoyl, tetrahydrofurfurylcarbamoyl, phenoxymethylcarbamoyl, allylcarbamoyl, crotylcarbamoyl, prenylcarbamoyl,
2,3-dimethyl-2-butenylcarbamoyl, homoallylcarbamoyl, homocrotylcarbamoyl, homoprenylcarbamoyl), preferably an arylcarbamoyl group having 7 to 30 carbon atoms (for example, phenylcarbamoyl,
p-toluylcarbamoyl, m-methoxyphenylcarbamoyl, 4,5-dichlorophenylcarbamoyl, p
-Cyanophenylcarbamoyl, p-acetylaminophenylcarbamoyl, p-methoxycarbonylphenylcarbamoyl, m-trifluoromethylphenylcarbamoyl, o-fluorophenylcarbamoyl, 1-naphthylcarbamoyl), preferably a heterylcarbamoyl group having 4 to 30 carbon atoms. (For example, 2-pyridylcarbamoyl, 3-pyridylcarbamoyl, 4-pyridylcarbamoyl, 2-thiazolylcarbamoyl, 2-benzthiazolylcarbamoyl, 2-benzimidazolylcarbamoyl, 2- (4-methylphenyl) 1,3,4- Thiadiazolylcarbamoyl)], a sulfamoyl group (preferably having a carbon number of 0 to 30, for example, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl), an aminocarbonylamino group (preferably having a carbon number of 1 to 1). 0, for example, methylaminocarbonyl, dimethylamino carbonyl amino), an alkoxycarbonylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms,
For example, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino), hydroxy group, amino group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, for example, amino, methylamino, dimethylamino, anilino), aryl group (preferably having 6 to 3 carbon atoms).
0, for example, phenyl, m-acetylphenyl, p-methoxyphenyl), a heterocyclic group (preferably having 3 to 3 carbon atoms).
0, for example, 2-pyridyl, 2-furyl, 2-tetrahydrofuryl), nitro group, aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms such as phenoxy, p-methoxyphenoxy, o-chlorophenoxy), sulfamoylamino. Group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, for example, methylsulfamoylamino, dimethylsulfamoylamino), alkylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, for example, methylthio, ethylthio), arylthio group (preferably having 6 to carbon atoms) 30, for example, phenylthio, p-methoxyphenylthio, o-chlorophenylthio), a sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, for example, methanesulfonyl, p-toluenesulfonyl), an acyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, for example, Formyl, acetyl, benzoyl, p-toluyl), Heterocyclic oxy group (preferably having 3 to 30 carbon atoms), an azo group (preferably having 3 to 30 carbon atoms,
For example, p-nitrophenylazo), an acyloxy group (preferably having a carbon number of 1 to 30, such as acetyloxy, benzoyloxy), a carbamoyloxy group (preferably having a carbon number of 1 to 30, such as methylcarbamoyloxy), a silyloxy group (preferably C3-30, such as trimethylsiloxy, an aryloxycarbonyl group (preferably C7-30, such as phenoxycarbonyl), an imide group (preferably C4-30, such as phthalimido), a heterocyclic thio group (preferably Has 3 to 3 carbon atoms
30), a sulfinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms,
For example, diethylaminosulfinyl), phosphoryl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, for example, diaminophosphoryl), carboxylic acid group (including its sodium salt, potassium salt, etc.), sulfonic acid group (sodium salt, potassium salt, etc.), etc. Is mentioned.
【手続補正２】[Procedure Amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００３６[Correction target item name] 0036
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００３６】Ｒ１１、Ｒ１２は水素原子又は非金属の置
換基であり、Ｒ１１とＲ１２は結合して環構造を形成し
てもよい。その中でもＲ１１は、アルキル基、アミノ基
（アルキルアミノ、アニリノを含む）、アリール基、ヘ
テロ環基が好ましい。Ｒ１２は、ヘテロ環基、アリール
基、Ｒ１３−ＣＯ−が好ましい。Ｒ１３は、アルキル
基、アリール基、アミノ基（アルキルアミノ、アニリノ
を含む）、アルコキシ基（アリールオキシ基を含む）を
表わす。その中でも、Ｒ１１はアミノ基（例えば、２−
クロロアニリノ、アニリノ）が好ましい。Ｒ１２はＲ
１３−ＣＯ−特に好ましく、Ｒ１３はアルキル基（例え
ばエチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ドデシル）、
アリール基（例えばフェニル、オルトクロロフェニル、
オルトメトキシフェニル）、及びアミノ基（例えばアニ
リノ）が特に好ましい。R 11 and R 12 are a hydrogen atom or a non-metal substituent, and R 11 and R 12 may combine with each other to form a ring structure. Among them, R 11 is preferably an alkyl group, an amino group (including alkylamino and anilino), an aryl group, and a heterocyclic group. R 12 is preferably a heterocyclic group, an aryl group or R 13 —CO—. R 13 represents an alkyl group, an aryl group, an amino group (including alkylamino and anilino), and an alkoxy group (including an aryloxy group). Among them, R 11 is an amino group (for example, 2-
Chloroanilino, anilino) is preferred. R 12 is R
13 -CO-particularly preferable, R 13 is an alkyl group (for example, ethyl, isobutyl, t-butyl, n-dodecyl),
Aryl groups (eg phenyl, orthochlorophenyl,
Orthomethoxyphenyl), and amino groups (eg anilino) are particularly preferred.
【手続補正３】[Procedure 3]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００４２[Correction target item name] 0042
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００４２】Ｒ１８、Ｒ１８’’、Ｒ１８’’’は式
（Ｉ）、（ＩＩ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３の表わすものと同
じものを表わす。Ｒ１８’はシアノ基を表わす。式（Ｘ
ＩＸ）ではＲ１８は電子吸引性の基が好ましく、フェニ
ル基、ナフチル基、フラン環、クロマン環が好ましい。
式（ＸＶＩＩＩ）では、Ｒ１８はシアノ基、フェニル
基、ヘテロ環基等の電子吸引基でもアミノ基などの電子
供与基でもよい。Ｒ１８’’、Ｒ１８’’’のどちらか
一方はシアノ基が好ましい。他方は、シアノ基、アルコ
キシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル）が好ましい。R 18 , R 18 ″ and R 18 ′ ″ are the same as those represented by R 1 , R 2 and R 3 in the formulas (I) and (II). R 18 ′ represents a cyano group. Expression (X
In IX), R 18 is preferably an electron-withdrawing group, and is preferably a phenyl group, a naphthyl group, a furan ring or a chroman ring.
In formula (XVIII), R 18 may be an electron-withdrawing group such as a cyano group, a phenyl group and a heterocyclic group, or an electron-donating group such as an amino group. R 18 ', R 18' either of '' is a cyano group. On the other hand, a cyano group and an alkoxycarbonyl group (eg, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl) are preferable.
【手続補正４】[Procedure amendment 4]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００４３[Correction target item name] 0043
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００４３】Ｑで表わされる好ましい構造の一般式（Ｘ
Ｘ）、（ＸＸＩ）について述べる。A preferable general formula (X
X) and (XXI) will be described.
【手続補正５】[Procedure Amendment 5]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００４４[Correction target item name] 0044
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００４４】式中、Ｒ１９、Ｒ１９’、Ｒ１９’’は、
各々独立に、水素原子、又は非金属の原子団を表わす。
Ｒ１９とＲ１９’は互いに結合して環構造を形成してい
てもよい。Ｒ１９、Ｒ１９’、Ｒ１９’’の具体例とし
ては式（Ｉ）および（ＩＩ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３で述べ
たものを挙げることができる。その中でも、Ｒ１９は、
ハメットの置換基定数σｐが０．１５以上の電子吸引性
基であるものが好ましい。ハメットの置換基定数σｐが
０．１５以上の電子吸引性基の例としては、トリクロロ
メチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、メトキシ
カルボニル基、アセチル基、塩素原子、メタンスルホニ
ル基などが挙げられる。Ｒ１９’は、シアノ基、アシル
基（炭素数２〜３０。例えばアセチル、ピバロイル、ベ
ンゾイル）、アルコキシカルボニル基（炭素数２〜３
０。例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ドデシルオキシカ
ルボニル）、アリールオキシカルボニル基（炭素数７〜
３０。例えばフェノキシカルボニル、ｐ−メトキシフェ
ノキシカルボニル）、アミノカルボニル基（炭素数１〜
３０。例えばメチルアミノカルボニル、アニリノカルボ
ニル）、アリール基（炭素数６〜３０。例えばフェニ
ル、トリル、ｐ−メトキシフェニル、ｍ−クロロフェニ
ル、ｏ−クロロフェニル）、アルコキシ基（炭素数１〜
３０。例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ド
デシル、メトキシエチル、アリル、プレニル）が好まし
い。Ｒ１９’’は、アルキル基（炭素数１〜３０。メチ
ル、エチル、ｎ−ブチル、イソプロピル、ｎ−ドデシ
ル、メトキシエチル）、アリール基（炭素数６〜３０。
例えばフェニル、３，５−ジクロロフェニル、ｏ−クロ
ロフェニル、ｐメトキシフェニル）が好ましい。In the formula, R 19 , R 19 ' and R 19'' are
Each independently represents a hydrogen atom or a non-metal atomic group.
R 19 and R 19 ′ may combine with each other to form a ring structure. Specific examples of R 19 , R 19 ′ and R 19 ″ include those mentioned for R 1 , R 2 and R 3 in formulas (I) and (II). Among them, R 19 is
An electron-withdrawing group having a Hammett's substituent constant σ p of 0.15 or more is preferable. Examples of the electron-withdrawing group having Hammett's substituent constant σ p of 0.15 or more include trichloromethyl group, trifluoromethyl group, cyano group, methoxycarbonyl group, acetyl group, chlorine atom, methanesulfonyl group and the like. Be done. R 19 ′ represents a cyano group, an acyl group (having 2 to 30 carbon atoms, for example, acetyl, pivaloyl, benzoyl), an alkoxycarbonyl group (having 2 to 3 carbon atoms).
0. For example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-dodecyloxycarbonyl), aryloxycarbonyl group (having 7 to 7 carbon atoms).
30. For example, phenoxycarbonyl, p-methoxyphenoxycarbonyl), aminocarbonyl group (C1-C1)
30. For example, methylaminocarbonyl, anilinocarbonyl), an aryl group (having 6 to 30 carbon atoms; for example, phenyl, tolyl, p-methoxyphenyl, m-chlorophenyl, o-chlorophenyl), an alkoxy group (having 1 to 1 carbon atoms).
30. For example, methyl, ethyl, isopropyl, n-dodecyl, methoxyethyl, allyl, prenyl) are preferable. R 19 ″ represents an alkyl group (having 1 to 30 carbon atoms, methyl, ethyl, n-butyl, isopropyl, n-dodecyl, methoxyethyl) and an aryl group (having 6 to 30 carbon atoms).
For example, phenyl, 3,5-dichlorophenyl, o-chlorophenyl, pmethoxyphenyl) are preferable.
【手続補正６】[Procedure correction 6]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００４６[Correction target item name] 0046
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００４６】Ｒ２０、Ｒ２０’、Ｒ２０’’は各々独立
に水素原子又、は非金属の原子団を表わす。Ｒ２０とＲ
２０’は、結合して環構造を形成していてもよい。Ｒ
２０、Ｒ２０’、Ｒ２０’’の具体例は、式（Ｉ）、
（ＩＩ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３で述べたものを挙げること
ができる。その中でも、Ｒ２０は、ハメットの置換基定
数σｐが０．１５以上の電子吸引性基であるものが好ま
しい。その具体例はＲ１９で述べたものを挙げることが
できる。Ｒ２０’は、式（ＸＸ）、（ＸＸＩ）のＲ
１９’で述べた好ましい例がここでも好ましい。Ｒ
２０’’は、式（ＸＸ）、（ＸＸＩ）のＲ１９’’で述
べた好ましい例がここでも好ましい。R 20 , R 20 ′ and R 20 ″ each independently represent a hydrogen atom or a non-metal atomic group. R 20 and R
20 ' may combine with each other to form a ring structure. R
Specific examples of 20 , R 20 ′ and R 20 ″ are represented by the formula (I):
The thing mentioned in R < 1 >, R < 2 >, R < 3 > of (II) can be mentioned. Among them, R 20 is preferably an electron-withdrawing group having a Hammett's substituent constant σ p of 0.15 or more. Specific examples thereof include those described for R 19 . R 20 ′ is R of the formulas (XX), (XXI)
The preferred example mentioned under 19 ' is also preferred here. R
As for 20 ″, the preferable examples described for R 19 ″ in the formulas (XX) and (XXI) are also preferable here.
【手続補正７】[Procedure Amendment 7]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００４８[Correction target item name] 0048
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００４８】式中、Ｒ２１、Ｒ２１’、Ｒ２１’’、Ｒ
２１’’’は各々独立に水素原子又は、非金属の原子団
を表わす。Ｒ２１とＲ２１’および／又は、Ｒ２１’と
Ｒ２１’’および／又はＲ２１’’とＲ２１’’’は、
互いに結合して環構造を形成していてもよい。Ｒ２１、
Ｒ２１’、Ｒ２１’’、Ｒ２１’’’の具体例は、式
（Ｉ）、（ＩＩ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３で述べたものを挙
げることができる。その中でも、Ｒ２１は、ハメットの
置換基定数σｐが０．１５以上の電子吸引性基であるも
のが好ましい。その具体例はＲ１９で述べたものを挙げ
ることができる。Ｒ２１’は一般式（ＸＸ）、（ＸＸ
Ｉ）のＲ１９’で述べた好ましい例がここでも好まし
い。Ｒ２１’’は、シアノ基、アシル基（炭素数２〜３
０。例えばアセチル、ピバロイル、ベンゾイル）、アル
コキシカルボニル基（炭素数２〜３０。例えば、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカ
ルボニル、ｎ−ドデシルオキシカルボニル）、アリール
オキシカルボニル基（炭素数７〜３０。例えばフェノキ
シカルボニル、ｐ−メトキシフェノキシカルボニル）、
アミノカルボニル基（炭素数１〜３０。例えばメチルア
ミノカルボニル、アニリノカルボニル）が好ましい。
Ｒ２１’’’は、一般式（ＸＸ）、（ＸＸＩ）のＲ
１９’’で述べた好ましい例がここでも好ましい。Wherein R 21 , R 21 ' , R 21'' , R
21 ''' independently represents a hydrogen atom or a non-metal atomic group. R 21 and R 21 ′ and / or R 21 ′ and R 21 ″ and / or R 21 ″ and R 21 ′ ″ are
They may be bonded to each other to form a ring structure. R 21 ,
Specific examples of R 21 ′ , R 21 ″ and R 21 ′ ″ include those mentioned for R 1 , R 2 and R 3 in formulas (I) and (II). Among them, R 21 is preferably an electron-withdrawing group having a Hammett's substituent constant σ p of 0.15 or more. Specific examples thereof include those described for R 19 . R 21 ′ is represented by the general formula (XX), (XX
The preferred examples mentioned under R 19 ′ in I) are also preferred here. R 21 ″ is a cyano group or an acyl group (having 2 to 3 carbon atoms).
0. For example, acetyl, pivaloyl, benzoyl), an alkoxycarbonyl group (having 2 to 30 carbon atoms, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-dodecyloxycarbonyl), an aryloxycarbonyl group (having 7 to 30 carbon atoms, such as phenoxy). Carbonyl, p-methoxyphenoxycarbonyl),
Aminocarbonyl groups (having 1 to 30 carbon atoms, such as methylaminocarbonyl and anilinocarbonyl) are preferred.
R 21 ′ ″ is R in the general formulas (XX) and (XXI).
The preferred example mentioned under 19 '' is also preferred here.
【手続補正８】[Procedure Amendment 8]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００５６[Correction target item name] 0056
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００５６】[0056]
【化１８】 [Chemical 18]
【手続補正９】[Procedure Amendment 9]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００５７[Correction target item name] 0057
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００５７】[0057]
【化１９】 [Chemical 19]
【手続補正１０】[Procedure Amendment 10]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００５８[Correction target item name] 0058
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００５８】[0058]
【化２０】 [Chemical 20]
【手続補正１１】[Procedure Amendment 11]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００５９[Correction target item name] 0059
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００５９】[0059]
【化２１】 [Chemical 21]
【手続補正１２】[Procedure Amendment 12]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００７５[Correction target item name] 0075
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００７５】[0075]
【化３６】 [Chemical 36]
【手続補正１３】[Procedure Amendment 13]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００７７[Correction target item name] 0077
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００７７】[0077]
【化３７】 [Chemical 37]
【手続補正１４】[Procedure Amendment 14]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００８２[Correction target item name] 0082
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００８２】上記式中、Ｘは、水素原子、あるいは、カ
ップリング反応中に、脱離する離脱基である。もちろ
ん、カプラーＣ〜Ｓは、その互変異性体でもよい。In the above formula, X is a hydrogen atom or a leaving group which is eliminated during the coupling reaction. Of course, couplers C to S may be their tautomers.
【手続補正１５】[Procedure Amendment 15]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００８９[Correction target item name] 0089
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００８９】[0089]
【化４２】 [Chemical 42]
Claims (1)
で表わされることを特徴とするアゾメチン色素 【化１】 式中、Ｑは、アゾメチン色素を完成するのに必要な原子
団を表わす。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は、ピリ
ジン環に置換可能な置換基を表わす。Ｘは、−ＮＲ4 Ｒ
5 又は、−ＯＨを表わす。Ｒ4 、Ｒ5 は、各々独立に水
素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表わ
す。Ｒ1 とＲ2 および／又は、Ｒ2 とＲ4 および／又
は、Ｒ4 とＲ5 は、互いに結合して環構造を形成してい
てもよい。ただしＱが環内に窒素原子を１つ含む６員環
であるときはＸは−ＯＨを除く。1. The following general formula (I) or general formula (II)
An azomethine dye represented by: In the formula, Q represents an atomic group necessary for completing the azomethine dye. R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or a substituent capable of substituting on the pyridine ring. X is -NR 4 R
Represents 5 or -OH. R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group. R 1 and R 2 and / or R 2 and R 4 and / or R 4 and R 5 may combine with each other to form a ring structure. However, when Q is a 6-membered ring containing one nitrogen atom in the ring, X excludes -OH.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7575092A JPH05239367A (en) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | Azomethine dyestuff having pyridine ring structure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7575092A JPH05239367A (en) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | Azomethine dyestuff having pyridine ring structure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05239367A true JPH05239367A (en) | 1993-09-17 |
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ID=13585252
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| JP7575092A Pending JPH05239367A (en) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | Azomethine dyestuff having pyridine ring structure |
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| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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1992
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