JPH05247026A - ジオキサン系液晶物質 - Google Patents
ジオキサン系液晶物質Info
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- JPH05247026A JPH05247026A JP4047031A JP4703192A JPH05247026A JP H05247026 A JPH05247026 A JP H05247026A JP 4047031 A JP4047031 A JP 4047031A JP 4703192 A JP4703192 A JP 4703192A JP H05247026 A JPH05247026 A JP H05247026A
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- antiferroelectric
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- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0266—Antiferroelectrics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
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- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）、
（式中Ｒは炭素数６〜１０の直鎖アルキル基、Ｘはフェ
ニル、又は３−フルオロフェニル、ＹはＣＨ3 、Ｃ
Ｆ3 、又はＣ2 Ｈ5 、Ｌは０又は５〜８、ｍは０又は
１、ｎは１〜１０の整数。但しＸがフェニルでＹがＣＦ
3 の時Ｌは５〜８、ｍは１、ｎは１〜１０の整数、Ｃ2
Ｈ5 の時Ｌ、ｍは０、ｎは４〜１０の整数。〕の反強誘
電性液晶物質。 【効果】 この液晶物質は室温付近で高速応答性を示
す。
ニル、又は３−フルオロフェニル、ＹはＣＨ3 、Ｃ
Ｆ3 、又はＣ2 Ｈ5 、Ｌは０又は５〜８、ｍは０又は
１、ｎは１〜１０の整数。但しＸがフェニルでＹがＣＦ
3 の時Ｌは５〜８、ｍは１、ｎは１〜１０の整数、Ｃ2
Ｈ5 の時Ｌ、ｍは０、ｎは４〜１０の整数。〕の反強誘
電性液晶物質。 【効果】 この液晶物質は室温付近で高速応答性を示
す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なジオキサン系反強
誘電性液晶物質に関する。
誘電性液晶物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、低電圧作動性、低消費
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報、ＯＡ関連機器分野、あるいは、テレビ分野への液
晶表示素子の応用、用途拡大に伴って、これまでのＣＲ
Ｔ表示素子を上回る、表示容量、表示品質を持つ高性能
大型液晶表示素子の要求が、急速に高まってきた。しか
しながら、現在のネマチック液晶を使用する限りにおい
ては、液晶テレビ用に採用されているアクテイブマトリ
ックス駆動液晶表示素子でも、製造プロセスの複雑さと
歩留りの低さにより、その大型化、低コスト化は容易で
はない。又、単純マトリックス駆動のＳＴＮ型液晶表示
素子にしても、大容量駆動は必ずしも容易ではなく、応
答時間にも限界があり動画表示は困難である。従って、
ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型液晶表示
素子への要求を満足するものとはいい難いのが実状であ
る。
電力性、薄型表示が可能である事等により、現在までに
各種の小型表示素子に利用されてきた。しかし、昨今の
情報、ＯＡ関連機器分野、あるいは、テレビ分野への液
晶表示素子の応用、用途拡大に伴って、これまでのＣＲ
Ｔ表示素子を上回る、表示容量、表示品質を持つ高性能
大型液晶表示素子の要求が、急速に高まってきた。しか
しながら、現在のネマチック液晶を使用する限りにおい
ては、液晶テレビ用に採用されているアクテイブマトリ
ックス駆動液晶表示素子でも、製造プロセスの複雑さと
歩留りの低さにより、その大型化、低コスト化は容易で
はない。又、単純マトリックス駆動のＳＴＮ型液晶表示
素子にしても、大容量駆動は必ずしも容易ではなく、応
答時間にも限界があり動画表示は困難である。従って、
ネマチック液晶表示素子は、上記の高性能大型液晶表示
素子への要求を満足するものとはいい難いのが実状であ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このような状況のなか
で、高速液晶表示素子として注目されているのが、強誘
電性液晶物質を用いた液晶表示素子である。クラークと
ラガバールにより発表された表面安定化型強誘電性液晶
（ＳＳＦＬＣ）素子は、その従来にない速い応答速度と
広い視野角を有する事が注目され、そのスイッチング特
性に関しては詳細に検討されおり、種々の物性定数を最
適化するため多くの強誘電性液晶物質が製造されてい
る。しかしながらしきい値特性が不十分である、液晶層
の構造がシェブロン構造をしているなどからコントラス
トが不良である、高速応答が実現されていない、配向制
御が困難でＳＳＦＬＣの最大の特徴の１つである双安定
性の実現が容易でない、機械的衝撃に依って液晶の配向
が破壊されそれの回復が困難であるなどの種々の問題が
ある。
で、高速液晶表示素子として注目されているのが、強誘
電性液晶物質を用いた液晶表示素子である。クラークと
ラガバールにより発表された表面安定化型強誘電性液晶
（ＳＳＦＬＣ）素子は、その従来にない速い応答速度と
広い視野角を有する事が注目され、そのスイッチング特
性に関しては詳細に検討されおり、種々の物性定数を最
適化するため多くの強誘電性液晶物質が製造されてい
る。しかしながらしきい値特性が不十分である、液晶層
の構造がシェブロン構造をしているなどからコントラス
トが不良である、高速応答が実現されていない、配向制
御が困難でＳＳＦＬＣの最大の特徴の１つである双安定
性の実現が容易でない、機械的衝撃に依って液晶の配向
が破壊されそれの回復が困難であるなどの種々の問題が
ある。
【０００４】これとは別に、ＳＳＦＬＣと異なるスイッ
チング機構の素子の開発も同時に進められている。反強
誘電相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と
呼ぶ）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新し
いスイッチング機構の１つである（Japanese Journal o
f Applied Physics, Vol.27, pp.L729,1988 ）。
チング機構の素子の開発も同時に進められている。反強
誘電相を有する液晶物質（以下、反強誘電性液晶物質と
呼ぶ）の三安定状態間のスイッチングも、これらの新し
いスイッチング機構の１つである（Japanese Journal o
f Applied Physics, Vol.27, pp.L729,1988 ）。
【０００５】反強誘電性液晶物質は３つの安定な状態を
有する。すなわち、強誘電性液晶物質で見られる２つの
ユニフォ−ム状態（Ｕｒ，Ｕｌ）と、もうひとつ第三状
態である。この第三状態が反強誘電相であることをChan
daniらが報告している（Japanese Journal of Applied
Physics, Vol.28, pp.L1261, 1989, Japanese Journal
of Applied Physics, Vol.28, pp.L1265, 1989）。この
ような三安定状態間のスイッチングが反強誘電性液晶物
質の第１の特徴である。反強誘電性液晶物質の第２の特
徴は印加電圧に対して明確なしきい値が存在することで
ある。更にメモリー性を有しておりこれが反強誘電性液
晶物質の第３の特徴である。これらの優れた特徴を有す
る反強誘電性液晶物質を使用することにより応答速度が
速く、コントラストが良好な液晶表示素子を実現でき
る。
有する。すなわち、強誘電性液晶物質で見られる２つの
ユニフォ−ム状態（Ｕｒ，Ｕｌ）と、もうひとつ第三状
態である。この第三状態が反強誘電相であることをChan
daniらが報告している（Japanese Journal of Applied
Physics, Vol.28, pp.L1261, 1989, Japanese Journal
of Applied Physics, Vol.28, pp.L1265, 1989）。この
ような三安定状態間のスイッチングが反強誘電性液晶物
質の第１の特徴である。反強誘電性液晶物質の第２の特
徴は印加電圧に対して明確なしきい値が存在することで
ある。更にメモリー性を有しておりこれが反強誘電性液
晶物質の第３の特徴である。これらの優れた特徴を有す
る反強誘電性液晶物質を使用することにより応答速度が
速く、コントラストが良好な液晶表示素子を実現でき
る。
【０００６】又、もう一つの反強誘電性液晶物質の大き
な特徴として液晶の層構造が電界により容易にスイッチ
ングする事があげられる（Japanese Journal of Applie
d Physics, Vol.28, pp.L11 9,1989, Japanese Journal
of Applied Physics, Vol.29,pp.L111, 1990）。この
ことにより欠陥が極めて少なく配向の自己修復能力のあ
る液晶表示素子の作製が可能となりコントラストに優れ
た液晶素子を実現できる。反強誘電性液晶物質として
は、特開平１−２１３３９０、特開平１−３１６３３
９，特開平１−３１６３６７，特開平１−３１６３７
２、特開平２−２８１２８の各公報、及びLiquid Cryst
als, Vol.6, pp.167,1989 に記載のものが知られてい
る。反強誘電性液晶物質に関する研究の歴史が浅いため
に現在までに知られている反強誘電性液晶物質の数は強
誘電性液晶物質に比べ多くはないが、研究の進展にとも
なって次第にその数を増している。
な特徴として液晶の層構造が電界により容易にスイッチ
ングする事があげられる（Japanese Journal of Applie
d Physics, Vol.28, pp.L11 9,1989, Japanese Journal
of Applied Physics, Vol.29,pp.L111, 1990）。この
ことにより欠陥が極めて少なく配向の自己修復能力のあ
る液晶表示素子の作製が可能となりコントラストに優れ
た液晶素子を実現できる。反強誘電性液晶物質として
は、特開平１−２１３３９０、特開平１−３１６３３
９，特開平１−３１６３６７，特開平１−３１６３７
２、特開平２−２８１２８の各公報、及びLiquid Cryst
als, Vol.6, pp.167,1989 に記載のものが知られてい
る。反強誘電性液晶物質に関する研究の歴史が浅いため
に現在までに知られている反強誘電性液晶物質の数は強
誘電性液晶物質に比べ多くはないが、研究の進展にとも
なって次第にその数を増している。
【０００７】現在までに製造されている反強誘電性液晶
物質を応答速度の面から見たとき、多くは応答速度が充
分に速くなく、高精細なディスプレーデバイスへの適用
が可能な液晶物質の数はまだそれほど多くはない。そし
てこの点が従来の強誘電性液晶物質に比べてやや不利な
面であった。従って、室温付近で応答速度の極めて速い
反強誘電性液晶物質を提供できれば高精細なディスプレ
ーデバイスの実現にとって極めて有利になる。本発明は
この様な要請のもとで行われたものであり室温付近で極
めて優れた高速応答性を示す反強誘電性液晶物質を提供
するものである。
物質を応答速度の面から見たとき、多くは応答速度が充
分に速くなく、高精細なディスプレーデバイスへの適用
が可能な液晶物質の数はまだそれほど多くはない。そし
てこの点が従来の強誘電性液晶物質に比べてやや不利な
面であった。従って、室温付近で応答速度の極めて速い
反強誘電性液晶物質を提供できれば高精細なディスプレ
ーデバイスの実現にとって極めて有利になる。本発明は
この様な要請のもとで行われたものであり室温付近で極
めて優れた高速応答性を示す反強誘電性液晶物質を提供
するものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、次の一般式
（１）、
（１）、
【０００９】
【化２】
【００１０】尚、一般式（１）中Ｃ＊は不斉炭素原子を
示す。本発明で用いられる光学活性アルコールのうち、
例えばＲ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−２−オ
クタノール、Ｓ−（＋）−３−ノナノールは市販品を用
いた。また例えばＲ−（＋）−１、１、１−トリフルオ
ロ−７−エトキシ−２−ヘプタノールのような光学活性
アルコールは、次のような方法によって製造される。
示す。本発明で用いられる光学活性アルコールのうち、
例えばＲ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−２−オ
クタノール、Ｓ−（＋）−３−ノナノールは市販品を用
いた。また例えばＲ−（＋）−１、１、１−トリフルオ
ロ−７−エトキシ−２−ヘプタノールのような光学活性
アルコールは、次のような方法によって製造される。
【００１１】
【化３】
【００１２】上式中、ＴＨＰはテトラヒドロピラン基、
Ｔｓはパラトルエンスルホニル基、ＤＨＰはジヒドロピ
ラン、Ｃ＊は不斉炭素原子をそれぞれ示す。さらに本発
明の目的化合物の製造法の例を反応式で示すと次の通り
である。
Ｔｓはパラトルエンスルホニル基、ＤＨＰはジヒドロピ
ラン、Ｃ＊は不斉炭素原子をそれぞれ示す。さらに本発
明の目的化合物の製造法の例を反応式で示すと次の通り
である。
【００１３】
【化４】
【００１４】上式中、Ｐｈはフェニル基を示す。またＣ
＊は不斉炭素原子を示す。
＊は不斉炭素原子を示す。
【００１５】
【発明の効果】本発明は、新規な反強誘電性液晶物質を
提供する事ができるものである。そして、本発明により
提供された新規な反強誘電性液晶物質は、室温付近で極
めて高速な応答性を示し、そしてその特徴である三安定
状態間のスイッチング、明確なしきい値特性、良好なメ
モリー性を利用した液晶表示素子に用いる事ができる。
提供する事ができるものである。そして、本発明により
提供された新規な反強誘電性液晶物質は、室温付近で極
めて高速な応答性を示し、そしてその特徴である三安定
状態間のスイッチング、明確なしきい値特性、良好なメ
モリー性を利用した液晶表示素子に用いる事ができる。
【００１６】
【実施例】次に実施例及び比較例を掲げて本発明を更に
具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定され
るものではない。
具体的に説明するが、本発明はもちろんこれに限定され
るものではない。
【００１７】実施例１ ４−（５−ｎ−オクチル−１、３−ジオキサン−２−イ
ル）安息香酸−４’−（１−トリフルオロメチル−８−
エトキシ−オクチルオキシカルボニル）フェニルエステ
ルの製造〔一般式（１）において、R=n-Ｃ8H17、 X= 表
１に示す、Y=-CF3、L=７、m=1 、n=2 の場合〕
ル）安息香酸−４’−（１−トリフルオロメチル−８−
エトキシ−オクチルオキシカルボニル）フェニルエステ
ルの製造〔一般式（１）において、R=n-Ｃ8H17、 X= 表
１に示す、Y=-CF3、L=７、m=1 、n=2 の場合〕
【００１８】１）オクチルマロン酸エチルの製造 １リットルの４口フラスコにエタノール２００ｍｌをい
れ細かく切った金属ナトリウム７．６ｇを少量づつ入れ
ナトリウムエトキシドを調製した。これにマロン酸ジエ
チル５４．６ｇを滴下し、更に臭化オクチル６３．９ｇ
を滴下した。その後３時間還流した。次に、常圧で大部
分のエタノールを留去し、水２００ｍｌを加えてエーテ
ル２５０ｍｌで抽出した。エーテル溶液を硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、エーテルを留去し、ついで減圧蒸留し無色
油状物質７２．１ｇ（ｂ．ｐ．１１１℃／２ｍｍＨｇ）
を得た。収率８５％。
れ細かく切った金属ナトリウム７．６ｇを少量づつ入れ
ナトリウムエトキシドを調製した。これにマロン酸ジエ
チル５４．６ｇを滴下し、更に臭化オクチル６３．９ｇ
を滴下した。その後３時間還流した。次に、常圧で大部
分のエタノールを留去し、水２００ｍｌを加えてエーテ
ル２５０ｍｌで抽出した。エーテル溶液を硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、エーテルを留去し、ついで減圧蒸留し無色
油状物質７２．１ｇ（ｂ．ｐ．１１１℃／２ｍｍＨｇ）
を得た。収率８５％。
【００１９】２）２−オクチル−１、３−プロパンジオ
ールの製造 １リットルの４口フラスコにエーテル２５０ｍｌ，水素
化リチウムアルミニウム１９．０ｇを入れ、さきに製造
したオクチルマロン酸ジエチル７２．１ｇをエーテル５
０ｍｌに溶解した溶液を、エーテルが穏やかに還流する
速度で滴下した。滴下後３時間加熱還流し、放冷後、水
−ＴＨＦの混合物を加えて過剰の水素化リチウムアルミ
ニウムを分解した。固体をろ過により除き、飽和食塩水
で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
留去して得た粗結晶をイソオクタンで再結晶して無色結
晶３２．４ｇを得た。収率６５％。
ールの製造 １リットルの４口フラスコにエーテル２５０ｍｌ，水素
化リチウムアルミニウム１９．０ｇを入れ、さきに製造
したオクチルマロン酸ジエチル７２．１ｇをエーテル５
０ｍｌに溶解した溶液を、エーテルが穏やかに還流する
速度で滴下した。滴下後３時間加熱還流し、放冷後、水
−ＴＨＦの混合物を加えて過剰の水素化リチウムアルミ
ニウムを分解した。固体をろ過により除き、飽和食塩水
で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
留去して得た粗結晶をイソオクタンで再結晶して無色結
晶３２．４ｇを得た。収率６５％。
【００２０】３）４−（５−オクチル−１、３−ジオキ
サン−２−イル）ベンゾニトリルの製造 ５００ｍｌのナス型フラスコに２−オクチル−１、３−
プロパンジオール３２．３ｇ、ｐ−シアノベンズアルデ
ヒド２２．５ｇ，ｐ−トルエンスルホン酸１水和物、
０．１１ｇ、ベンゼン３００ｍｌを入れ加熱した。発生
する水はベンゼンとの共沸により除去した。この後、ベ
ンゼンを留去し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え
て中和した。ジクロロメタンで抽出、水洗後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンを留去すると固
体が得られ、これをイソオクタンより再結晶して無色結
晶３７．７ｇを得た。
サン−２−イル）ベンゾニトリルの製造 ５００ｍｌのナス型フラスコに２−オクチル−１、３−
プロパンジオール３２．３ｇ、ｐ−シアノベンズアルデ
ヒド２２．５ｇ，ｐ−トルエンスルホン酸１水和物、
０．１１ｇ、ベンゼン３００ｍｌを入れ加熱した。発生
する水はベンゼンとの共沸により除去した。この後、ベ
ンゼンを留去し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え
て中和した。ジクロロメタンで抽出、水洗後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。ジクロロメタンを留去すると固
体が得られ、これをイソオクタンより再結晶して無色結
晶３７．７ｇを得た。
【００２１】４）４−（５−オクチル−１、３−ジオキ
サン−２−イル）安息香酸の製造 ２リットルのナス型フラスコに冷却管をつけ、水酸化カ
リウム２７．２ｇ、水２０ｍｌ、エチレングリコール１
リットル、及び３）で得られたベンゾニトリル３６．６
ｇを入れ１８０℃で６時間加熱した。１Ｎ塩酸を加えて
酸性とし、析出した固体を濾過し、水洗した後風乾し
た。これをエタノールで再結晶して目的物である安息香
酸誘導体１７．５ｇを得た。
サン−２−イル）安息香酸の製造 ２リットルのナス型フラスコに冷却管をつけ、水酸化カ
リウム２７．２ｇ、水２０ｍｌ、エチレングリコール１
リットル、及び３）で得られたベンゾニトリル３６．６
ｇを入れ１８０℃で６時間加熱した。１Ｎ塩酸を加えて
酸性とし、析出した固体を濾過し、水洗した後風乾し
た。これをエタノールで再結晶して目的物である安息香
酸誘導体１７．５ｇを得た。
【００２２】５）４−アセトキシ−１−（１−トリフル
オロメチル−８−エトキシ−オクチルオキシカルボニ
ル）ベンゼンの製造 ４−アセトキシ−安息香酸１．２ｇを塩化チオニル２０
ｍｌに加え、還流下で５時間反応させた。次に、過剰の
塩化チオニルを留去してから、ピリジン３ｍｌ、トルエ
ン２０ｍｌ、Ｒ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−
９−エトキシ−２−ノナノール０．６ｇの混合物を滴下
した。滴下後１昼夜室温で攪拌し、ジクロロメタン５０
ｍｌで希釈して、有機層を希塩酸、１Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去して粗製の目的物をヘキサン／酢酸エチ
ルを溶媒とするシリカゲルカラムクロマトで精製して目
的物を１．２ｇ得た。
オロメチル−８−エトキシ−オクチルオキシカルボニ
ル）ベンゼンの製造 ４−アセトキシ−安息香酸１．２ｇを塩化チオニル２０
ｍｌに加え、還流下で５時間反応させた。次に、過剰の
塩化チオニルを留去してから、ピリジン３ｍｌ、トルエ
ン２０ｍｌ、Ｒ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−
９−エトキシ−２−ノナノール０．６ｇの混合物を滴下
した。滴下後１昼夜室温で攪拌し、ジクロロメタン５０
ｍｌで希釈して、有機層を希塩酸、１Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去して粗製の目的物をヘキサン／酢酸エチ
ルを溶媒とするシリカゲルカラムクロマトで精製して目
的物を１．２ｇ得た。
【００２３】６）４−ヒドロキシ−（１−トリフルオロ
メチル−８−エトキシ−オクチルオキシカルボニル）ベ
ンゼンの製造 上記化合物５）の１．２ｇを、エタノール３０ｍｌに溶
解させて、ベンジルアミン０. ８ｇを滴下した。更に室
温下で１昼夜攪拌したのち、ジクロロメタン５０ｍｌで
希釈して、希塩酸、水の順で洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去してから、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで単離精製し目的物を１．０ｇ得た。
メチル−８−エトキシ−オクチルオキシカルボニル）ベ
ンゼンの製造 上記化合物５）の１．２ｇを、エタノール３０ｍｌに溶
解させて、ベンジルアミン０. ８ｇを滴下した。更に室
温下で１昼夜攪拌したのち、ジクロロメタン５０ｍｌで
希釈して、希塩酸、水の順で洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去してから、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで単離精製し目的物を１．０ｇ得た。
【００２４】７）４−（５−ｎ−オクチル−１、３−ジ
オキサン−２−イル）安息香酸−４’−（１−トリフル
オロメチル−８−エトキシ−オクチルオキシカルボニ
ル）フェニルエステルの製造 ４）で得た安息香酸誘導体１．０ｇに、塩化チオニル１
０ｍｌを加え、５時間加熱還流した。過剰の塩化チオニ
ルを留去した後、ピリジン２ｍｌ、トルエン１５ｍｌを
加えてから、上記化合物（４）０．６ｇを滴下し、室温
で一昼夜反応させた。反応終了後、ジクロロメタン５０
ｍｌで希釈し、希塩酸、１Ｎ炭酸ナトリウム水溶液、水
の順で洗浄して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。
次に、溶媒を留去してから、シリカゲルクロマトグラフ
ィーで単離し最終目的物を１．０ｇ得た。目的物のＮＭ
Ｒスペクトルを、図１に示す。相の同定は、テクスチャ
ー観察、及びＤＳＣの測定により行った。この化合物の
相系列は、次の通りであった。この化合物には反強誘電
相が存在し、本化合物は反強誘電相を有する液晶物質で
あると認められた。
オキサン−２−イル）安息香酸−４’−（１−トリフル
オロメチル−８−エトキシ−オクチルオキシカルボニ
ル）フェニルエステルの製造 ４）で得た安息香酸誘導体１．０ｇに、塩化チオニル１
０ｍｌを加え、５時間加熱還流した。過剰の塩化チオニ
ルを留去した後、ピリジン２ｍｌ、トルエン１５ｍｌを
加えてから、上記化合物（４）０．６ｇを滴下し、室温
で一昼夜反応させた。反応終了後、ジクロロメタン５０
ｍｌで希釈し、希塩酸、１Ｎ炭酸ナトリウム水溶液、水
の順で洗浄して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。
次に、溶媒を留去してから、シリカゲルクロマトグラフ
ィーで単離し最終目的物を１．０ｇ得た。目的物のＮＭ
Ｒスペクトルを、図１に示す。相の同定は、テクスチャ
ー観察、及びＤＳＣの測定により行った。この化合物の
相系列は、次の通りであった。この化合物には反強誘電
相が存在し、本化合物は反強誘電相を有する液晶物質で
あると認められた。
【００２５】
【００２６】上記相系列においてＳＡはスメクチックＡ
相、ＳＣＡ＊は反強誘電相を示す。８）ラビング処理し
たポリイミド薄膜を有する、ＩＴＯ電極付の液晶セル
（セル厚２μｍ）に、上記化合物を等方相の状態で充填
した。このセルを、毎分１．０℃で徐冷して、ＳＡ相で
液晶を配向させた。セルを直交する偏向板間に液晶の層
方向がアナライザ−またはポラライザ−と平行になるよ
うに設置し、セルに±４０Ｖ、０．２Ｈｚの三角波電圧
を印加して、透過光量の変化をフォトマルチプライヤー
により測定した。その結果、３２℃から−１℃の温度領
域で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスの応答履
歴が認められた。３０℃での光学応答履歴を図２に示
す。更に、上記液晶セルに、周波数３０ヘルツ、３５Ｖ
のステップ電圧を印加し、透過光変化が１０から９０％
に変化するのに要する時間を応答時間と定義して応答速
度を測定したところ２５℃で反強誘電相から強誘電相は
１２３μ秒、強誘電相から反強誘電相は９９μ秒と極め
て高速な応答性を示した。
相、ＳＣＡ＊は反強誘電相を示す。８）ラビング処理し
たポリイミド薄膜を有する、ＩＴＯ電極付の液晶セル
（セル厚２μｍ）に、上記化合物を等方相の状態で充填
した。このセルを、毎分１．０℃で徐冷して、ＳＡ相で
液晶を配向させた。セルを直交する偏向板間に液晶の層
方向がアナライザ−またはポラライザ−と平行になるよ
うに設置し、セルに±４０Ｖ、０．２Ｈｚの三角波電圧
を印加して、透過光量の変化をフォトマルチプライヤー
により測定した。その結果、３２℃から−１℃の温度領
域で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスの応答履
歴が認められた。３０℃での光学応答履歴を図２に示
す。更に、上記液晶セルに、周波数３０ヘルツ、３５Ｖ
のステップ電圧を印加し、透過光変化が１０から９０％
に変化するのに要する時間を応答時間と定義して応答速
度を測定したところ２５℃で反強誘電相から強誘電相は
１２３μ秒、強誘電相から反強誘電相は９９μ秒と極め
て高速な応答性を示した。
【００２７】実施例２ ４−（５−ｎ−オクチル−１、３−ジオキサン−２−イ
ル）安息香酸−４’−（１−エチル−ヘプチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステルの製造〔一般式（１）にお
いて、R=n-C8H17 、X=表１に示す、Y=-C2H5 、 L＝０、
m=０、n=6 の場合〕
ル）安息香酸−４’−（１−エチル−ヘプチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステルの製造〔一般式（１）にお
いて、R=n-C8H17 、X=表１に示す、Y=-C2H5 、 L＝０、
m=０、n=6 の場合〕
【００２８】実施例１におけるＲ−（＋）−１、１、１
−トリフルオロ−９−エトキシ−２−ノナノールの代わ
りに、Ｓ−（＋）−３−ノナノールを用いた以外は全く
同様にして目的物を製造した。目的物のＮＭＲスペクト
ルを、図３に示す。相の同定は、テクスチャー観察、及
びＤＳＣの測定により行った。また融点の測定はＤＳＣ
で行いその値は６１℃であった。この化合物の相系列
は、次の通りであった。この化合物には反強誘電相が存
在し、本化合物は反強誘電相を有する液晶物質であると
認められた。
−トリフルオロ−９−エトキシ−２−ノナノールの代わ
りに、Ｓ−（＋）−３−ノナノールを用いた以外は全く
同様にして目的物を製造した。目的物のＮＭＲスペクト
ルを、図３に示す。相の同定は、テクスチャー観察、及
びＤＳＣの測定により行った。また融点の測定はＤＳＣ
で行いその値は６１℃であった。この化合物の相系列
は、次の通りであった。この化合物には反強誘電相が存
在し、本化合物は反強誘電相を有する液晶物質であると
認められた。
【００２９】
【００３０】実施例１の８）と同様にして、上記化合物
の光学応答を調べたところ、７０〜−３℃の温度領域
で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認められ
た。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測定
したところ３５℃で、反強誘電相から強誘電相へは４５
μ秒、強誘電相から反強誘電相へは２９μ秒と極めて高
速な応答性を示した。
の光学応答を調べたところ、７０〜−３℃の温度領域
で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認められ
た。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測定
したところ３５℃で、反強誘電相から強誘電相へは４５
μ秒、強誘電相から反強誘電相へは２９μ秒と極めて高
速な応答性を示した。
【００３１】比較例１ ４−（５−ｎ−オクチル−１、３−ジオキサン−２−イ
ル）安息香酸−４’−（１−メチル−６−エトキシ−ヘ
キシルオキシカルボニル）フェニルエステルの製造〔一
般式（１）において、R=n-C8H17 、X=表２に示す、Y=-C
H3、L=5 、m=1 、n=2 の場合〕
ル）安息香酸−４’−（１−メチル−６−エトキシ−ヘ
キシルオキシカルボニル）フェニルエステルの製造〔一
般式（１）において、R=n-C8H17 、X=表２に示す、Y=-C
H3、L=5 、m=1 、n=2 の場合〕
【００３２】実施例１におけるＲ−（＋）−１、１、１
−トリフルオロ−９−エトキシ−２−ノナノールの代わ
りに、（＋）−７−エトキシ−２−ヘプタノールを用い
た以外は、実施例１と全く同様にして目的物を製造し
た。目的物のＮＭＲスペクトルを、図４に示す。相の同
定は、テクスチャー観察、及びＤＳＣの測定により行っ
た。また融点の測定はＤＳＣで行いその値は６７℃であ
った。この化合物の相系列は、次の通りであった。この
化合物には反強誘電相が認められなかった。
−トリフルオロ−９−エトキシ−２−ノナノールの代わ
りに、（＋）−７−エトキシ−２−ヘプタノールを用い
た以外は、実施例１と全く同様にして目的物を製造し
た。目的物のＮＭＲスペクトルを、図４に示す。相の同
定は、テクスチャー観察、及びＤＳＣの測定により行っ
た。また融点の測定はＤＳＣで行いその値は６７℃であ
った。この化合物の相系列は、次の通りであった。この
化合物には反強誘電相が認められなかった。
【００３３】
【００３４】上記相系列に於てＳＸは未同定の相を示
す。
す。
【００３５】実施例３ ４−（５−ｎ−オクチル−１、３−ジオキサン−２−イ
ル）安息香酸−３’−フルオロ−４’−（１−トリフル
オロメチル−６−エトキシ−ヘキシルオキシカルボニ
ル）フェニルエステルの製造〔一般式（１）において、
R=n-C8H17 、X=表１に示す、Y=-CF3、L=5 、m=1 、n=2
の場合〕
ル）安息香酸−３’−フルオロ−４’−（１−トリフル
オロメチル−６−エトキシ−ヘキシルオキシカルボニ
ル）フェニルエステルの製造〔一般式（１）において、
R=n-C8H17 、X=表１に示す、Y=-CF3、L=5 、m=1 、n=2
の場合〕
【００３６】実施例１におけるＲ−（＋）−１、１、
１、−トリフルオロ−９−エトキシ−２−ノナノールの
代わりにＲ−（＋）−１、１、１、−トリフルオロ−７
−エトキシ−２−ヘプタノールを用い、また実施例１の
４−アセトキシ−安息香酸の代わりに２−フルオロ−４
−アセトキシ安息香酸を用いたことを除き実施例１と全
く同様にして目的物を得た。目的物のＮＭＲスペクトル
を、図５に示す。相の同定は、テクスチャー観察、及び
ＤＳＣの測定により行った。この化合物の相系列は、次
の通りであった。この化合物には反強誘電相が存在し、
反強誘電相を有する液晶物質であると認められた。
１、−トリフルオロ−９−エトキシ−２−ノナノールの
代わりにＲ−（＋）−１、１、１、−トリフルオロ−７
−エトキシ−２−ヘプタノールを用い、また実施例１の
４−アセトキシ−安息香酸の代わりに２−フルオロ−４
−アセトキシ安息香酸を用いたことを除き実施例１と全
く同様にして目的物を得た。目的物のＮＭＲスペクトル
を、図５に示す。相の同定は、テクスチャー観察、及び
ＤＳＣの測定により行った。この化合物の相系列は、次
の通りであった。この化合物には反強誘電相が存在し、
反強誘電相を有する液晶物質であると認められた。
【００３７】 ？ -22 ℃ 38℃ 39℃ 結晶 ← ＳＩＡ＊ ← ＳＣＡ＊ ← ＳＡ ← 等方相
【００３８】実施例１の８）と同様にして、上記化合物
の光学応答を調べたところ、３８〜−２０℃の温度領域
で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認められ
た。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測定
したところ２８℃で、反強誘電相から強誘電相へは１０
０μ秒、強誘電相から反強誘電相へは２４０μ秒と極め
て高速な応答性を示した。
の光学応答を調べたところ、３８〜−２０℃の温度領域
で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認められ
た。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測定
したところ２８℃で、反強誘電相から強誘電相へは１０
０μ秒、強誘電相から反強誘電相へは２４０μ秒と極め
て高速な応答性を示した。
【００３９】実施例４ ４−（５−ｎ−オクチル−１、３−ジオキサン−２−イ
ル）安息香酸−３’−フルオロ−４’−（１−トリフル
オロメチル−８−エトキシ−オクチルオキシカルボニ
ル）フェニルエステルの製造〔一般式（１）において、
R=n-C8H17 、X=表１に示す、Y=-CF3、L=7 、m=1 、n=2
の場合〕
ル）安息香酸−３’−フルオロ−４’−（１−トリフル
オロメチル−８−エトキシ−オクチルオキシカルボニ
ル）フェニルエステルの製造〔一般式（１）において、
R=n-C8H17 、X=表１に示す、Y=-CF3、L=7 、m=1 、n=2
の場合〕
【００４０】実施例３におけるＲ−（＋）−１、１、
１、−トリフルオロ−７−エトキシ−２−ヘプタノール
の代わりにＲ−（＋）−１、１、１、−トリフルオロ−
９−エトキシ−２−ノナノールを用い、実施例３と同様
にして目的物を製造した。目的物のＮＭＲスペクトル
を、図６に示す。相の同定は、テクスチャー観察、及び
ＤＳＣの測定により行った。この化合物の相系列は、次
の通りであった。この化合物には反強誘電相が存在し、
反強誘電相を有する液晶物質であると認められた。
１、−トリフルオロ−７−エトキシ−２−ヘプタノール
の代わりにＲ−（＋）−１、１、１、−トリフルオロ−
９−エトキシ−２−ノナノールを用い、実施例３と同様
にして目的物を製造した。目的物のＮＭＲスペクトル
を、図６に示す。相の同定は、テクスチャー観察、及び
ＤＳＣの測定により行った。この化合物の相系列は、次
の通りであった。この化合物には反強誘電相が存在し、
反強誘電相を有する液晶物質であると認められた。
【００４１】
【００４２】また実施例１の８）と同様にして、上記化
合物の光学応答を調べたところ、２４℃以下のの温度
で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認められ
た。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測定
したところ１５℃で、反強誘電相から強誘電相へは４２
８μ秒、強誘電相から反強誘電相へは２１２μ秒と高速
な応答性を示した。
合物の光学応答を調べたところ、２４℃以下のの温度
で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認められ
た。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測定
したところ１５℃で、反強誘電相から強誘電相へは４２
８μ秒、強誘電相から反強誘電相へは２１２μ秒と高速
な応答性を示した。
【００４３】実施例５ ４−（５−ｎ−オクチル−１、３−ジオキサン−２−イ
ル）安息香酸−３’−フルオロ−４’−（１−トリフル
オロメチル−ヘプチルオキシカルボニル）フェニルエス
テルの製造〔一般式（１）において、R=n-C8H17 、X=表
１に示す、Y=-CF3、L=0 、m=0 、n=6 の場合〕
ル）安息香酸−３’−フルオロ−４’−（１−トリフル
オロメチル−ヘプチルオキシカルボニル）フェニルエス
テルの製造〔一般式（１）において、R=n-C8H17 、X=表
１に示す、Y=-CF3、L=0 、m=0 、n=6 の場合〕
【００４４】実施例３におけるＲ−（＋）−１、１、
１、−トリフルオロ−７−エトキシ−２−ヘプタノール
の代わりにＲ−（＋）−１、１、１、−トリフルオロ−
２−オクタノールを用い、実施例３と同様にして目的物
を製造した。目的物のＮＭＲスペクトルを、図７に示
す。相の同定は、テクスチャー観察、及びＤＳＣの測定
により行った。この化合物の相系列は、次の通りであっ
た。この化合物には反強誘電相が存在し、反強誘電相を
有する液晶物質であると認められた。
１、−トリフルオロ−７−エトキシ−２−ヘプタノール
の代わりにＲ−（＋）−１、１、１、−トリフルオロ−
２−オクタノールを用い、実施例３と同様にして目的物
を製造した。目的物のＮＭＲスペクトルを、図７に示
す。相の同定は、テクスチャー観察、及びＤＳＣの測定
により行った。この化合物の相系列は、次の通りであっ
た。この化合物には反強誘電相が存在し、反強誘電相を
有する液晶物質であると認められた。
【００４５】
【００４６】実施例１の８）と同様にして、上記化合物
の光学応答を調べたところ、５７〜−４℃の温度領域
で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認められ
た。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測定
したところ２８℃で、反強誘電相から強誘電相へは３０
μ秒、強誘電相から反強誘電相へは２００μ秒と極めて
高速な応答性を示した。
の光学応答を調べたところ、５７〜−４℃の温度領域
で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認められ
た。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測定
したところ２８℃で、反強誘電相から強誘電相へは３０
μ秒、強誘電相から反強誘電相へは２００μ秒と極めて
高速な応答性を示した。
【００４７】実施例６ ４−（５−ｎ−オクチル−１、３−ジオキサン−２−イ
ル）安息香酸−３’−フルオロ−４’−（１−エチル−
ヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステルの製造
〔一般式（１）において、R=n-C8H17 、X=表１に示す、
Y=-C2H5 、L=0 、m=0 、n=6 の場合〕
ル）安息香酸−３’−フルオロ−４’−（１−エチル−
ヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステルの製造
〔一般式（１）において、R=n-C8H17 、X=表１に示す、
Y=-C2H5 、L=0 、m=0 、n=6 の場合〕
【００４８】実施例３におけるＲ−（＋）−１、１、
１、−トリフルオロ−７−エトキシ−２−ヘプタノール
の代わりにＳ−（＋）−３−ノナノールを用い、実施例
３と同様にして目的物を製造した。目的物のＮＭＲスペ
クトルを、図８に示す。相の同定は、テクスチャー観
察、及びＤＳＣの測定により行った。この化合物の相系
列は、次の通りであった。この化合物には反強誘電相が
存在し、反強誘電相を有する液晶物質であると認められ
た。
１、−トリフルオロ−７−エトキシ−２−ヘプタノール
の代わりにＳ−（＋）−３−ノナノールを用い、実施例
３と同様にして目的物を製造した。目的物のＮＭＲスペ
クトルを、図８に示す。相の同定は、テクスチャー観
察、及びＤＳＣの測定により行った。この化合物の相系
列は、次の通りであった。この化合物には反強誘電相が
存在し、反強誘電相を有する液晶物質であると認められ
た。
【００４９】
【００５０】実施例１の８）と同様にして、上記化合物
の光学応答を調べたところ、５５〜２５℃の温度領域
で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認められ
た。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測定
したところ２８℃で、反強誘電相から強誘電相へは２０
００μ秒、強誘電相から反強誘電相へは２３０μ秒と比
較的高速な応答性を示した。
の光学応答を調べたところ、５５〜２５℃の温度領域
で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認められ
た。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測定
したところ２８℃で、反強誘電相から強誘電相へは２０
００μ秒、強誘電相から反強誘電相へは２３０μ秒と比
較的高速な応答性を示した。
【００５１】比較例２ ４−（５−ｎ−オクチル−１、３−ジオキサン−２−イ
ル）安息香酸−２’−フルオロ−４’−（１−トリフル
オロメチル−８−エトキシ−オクチルオキシカルボニ
ル）フェニルエステルの製造〔一般式（１）において、
R=n-C8H17 、X=表２に示す、Y=-CF3、L=7 、m=1 、n=2
の場合〕
ル）安息香酸−２’−フルオロ−４’−（１−トリフル
オロメチル−８−エトキシ−オクチルオキシカルボニ
ル）フェニルエステルの製造〔一般式（１）において、
R=n-C8H17 、X=表２に示す、Y=-CF3、L=7 、m=1 、n=2
の場合〕
【００５２】実施例１の４−アセトキシ−安息香酸の代
わりに３−フルオロ−４−アセトキシ安息香酸を用い実
施例１と全く同様にして目的物を得た。目的物のＮＭＲ
スペクトルを、図９に示す。相の同定は、テクスチャ−
観察、及びＤＳＣの測定により行った。この化合物の相
系列は、次の通りであった。この化合物には反強誘電相
が認められなかった。
わりに３−フルオロ−４−アセトキシ安息香酸を用い実
施例１と全く同様にして目的物を得た。目的物のＮＭＲ
スペクトルを、図９に示す。相の同定は、テクスチャ−
観察、及びＤＳＣの測定により行った。この化合物の相
系列は、次の通りであった。この化合物には反強誘電相
が認められなかった。
【００５３】
【００５４】比較例３ ４−（５−ｎ−オクチル−１、３−ジオキサン−２−イ
ル）安息香酸−２’−フルオロ−４’−（１−トリフル
オロメチル−ヘプチルオキシカルボニル）フェニルエス
テルの製造〔一般式（１）において、R=n-C8H17 、X=表
２に示す、Y=-CF3、L=0 、m=0 、n=6 の場合〕
ル）安息香酸−２’−フルオロ−４’−（１−トリフル
オロメチル−ヘプチルオキシカルボニル）フェニルエス
テルの製造〔一般式（１）において、R=n-C8H17 、X=表
２に示す、Y=-CF3、L=0 、m=0 、n=6 の場合〕
【００５５】比較例２のＲ−（＋）−１、１、１、−ト
リフルオロ−９−エトキシ−２−ノナノールの代わりに
Ｒ−（＋）−１、１、１、−トリフルオロ−２−オクタ
ノールを用いた以外は、比較例２と全く同様にして目的
物を得た。目的物のＮＭＲスペクトルを、図１０に示
す。相の同定は、テクスチャー観察、及びＤＳＣの測定
により行った。この化合物の相系列は、次の通りであっ
た。この化合物には反強誘電相が認められなかった。
リフルオロ−９−エトキシ−２−ノナノールの代わりに
Ｒ−（＋）−１、１、１、−トリフルオロ−２−オクタ
ノールを用いた以外は、比較例２と全く同様にして目的
物を得た。目的物のＮＭＲスペクトルを、図１０に示
す。相の同定は、テクスチャー観察、及びＤＳＣの測定
により行った。この化合物の相系列は、次の通りであっ
た。この化合物には反強誘電相が認められなかった。
【００５６】
【００５７】比較例４ ４−（５−ｎ−オクチル−１、３−ジオキサン−２−イ
ル）安息香酸−２’−フルオロ−４’−（１−エチル−
ヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステルの製造
〔一般式（１）において、R=n-C8H17 、X=表２に示す、
Y=-C2H5 、L=0 、m=0 、n=6 の場合〕
ル）安息香酸−２’−フルオロ−４’−（１−エチル−
ヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステルの製造
〔一般式（１）において、R=n-C8H17 、X=表２に示す、
Y=-C2H5 、L=0 、m=0 、n=6 の場合〕
【００５８】実施例７のＲ−（＋）−１、１、１、−ト
リフルオロ−９−エトキシ−２−ノナノールの代わりに
Ｓ−（＋）−３−ノナノールを用いた以外は、実施例７
と全く同様にして目的物を得た。目的物のＮＭＲスペク
トルを、図１１に示す。相の同定は、テクスチャー観
察、及びＤＳＣの測定により行った。この化合物の相系
列は、次の通りであった。この化合物には反強誘電相が
認められなかった。
リフルオロ−９−エトキシ−２−ノナノールの代わりに
Ｓ−（＋）−３−ノナノールを用いた以外は、実施例７
と全く同様にして目的物を得た。目的物のＮＭＲスペク
トルを、図１１に示す。相の同定は、テクスチャー観
察、及びＤＳＣの測定により行った。この化合物の相系
列は、次の通りであった。この化合物には反強誘電相が
認められなかった。
【００５９】
【００６０】実施例７ ４−（５−ｎ−ノニル−１、３−ジオキサン−２−イ
ル）安息香酸−４’−（１−トリフルオロメチル−７−
エトキシ−ヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステ
ルの製造〔一般式（１）において、R=n-C9H19 、X=表１
に示す、Y=-CF3、L=5 、m=1 、n=2 の場合〕
ル）安息香酸−４’−（１−トリフルオロメチル−７−
エトキシ−ヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステ
ルの製造〔一般式（１）において、R=n-C9H19 、X=表１
に示す、Y=-CF3、L=5 、m=1 、n=2 の場合〕
【００６１】実施例１における４−（５−オクチル−
１、３−ジオキサン−２−イル）安息香酸の代わりに４
−（５−ノニル−１、３−ジオキサン−２−イル）安息
香酸、Ｒ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−９−エ
トキシ−２−ノナノールの代わりにＲ−（＋）−１、
１、１−トリフルオロ−９−エトキシ−２−ヘプタノー
ルを使用した以外は実施例１と全く同様に目的物を製造
した。目的物のＮＭＲスペクトルを、図１２に示す。相
の同定は、テクスチャー観察、及びＤＳＣの測定により
行った。この化合物の相系列は、次の通りであった。こ
の化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反強誘電
相を有する液晶物質であると認められた。
１、３−ジオキサン−２−イル）安息香酸の代わりに４
−（５−ノニル−１、３−ジオキサン−２−イル）安息
香酸、Ｒ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−９−エ
トキシ−２−ノナノールの代わりにＲ−（＋）−１、
１、１−トリフルオロ−９−エトキシ−２−ヘプタノー
ルを使用した以外は実施例１と全く同様に目的物を製造
した。目的物のＮＭＲスペクトルを、図１２に示す。相
の同定は、テクスチャー観察、及びＤＳＣの測定により
行った。この化合物の相系列は、次の通りであった。こ
の化合物には反強誘電相が存在し、本化合物は反強誘電
相を有する液晶物質であると認められた。
【００６２】
【００６３】また実施例１の８）と同様にして、上記化
合物の光学応答を調べたところ、５０〜１４℃の温度領
域で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認めら
れた。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測
定したところ２５℃で、反強誘電相から強誘電相へは４
２μ秒、強誘電相から反強誘電相へは２２μ秒と極めて
高速な応答性を示した。
合物の光学応答を調べたところ、５０〜１４℃の温度領
域で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認めら
れた。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測
定したところ２５℃で、反強誘電相から強誘電相へは４
２μ秒、強誘電相から反強誘電相へは２２μ秒と極めて
高速な応答性を示した。
【００６４】実施例８ ４−（５−ｎ−ノニル−１、３−ジオキサン−２−イ
ル）安息香酸−３’−フルオロ−４’−（１−トリフル
オロメチル−７−エトキシヘプチルオキシカルボニル）
フェニルエステルの製造〔一般式（１）において、R=n-
C9H19 、X=表１に示す、Y=-CF3、L=5 、m=1 、n=2 の場
合〕
ル）安息香酸−３’−フルオロ−４’−（１−トリフル
オロメチル−７−エトキシヘプチルオキシカルボニル）
フェニルエステルの製造〔一般式（１）において、R=n-
C9H19 、X=表１に示す、Y=-CF3、L=5 、m=1 、n=2 の場
合〕
【００６５】実施例１における４−（５−オクチル−
１、３−ジオキサン−２−イル）安息香酸の代わりに４
−（５−ノニル−１、３−ジオキサン−２−イル）安息
香酸、Ｒ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−９−エ
トキシ−２−ノナノールの代わりにＲ−（＋）−１、
１、１−トリフルオロ−７−エトキシ−２−ヘプタノー
ル、４−アセトキシ−安息香酸の代わりに４−アセトキ
シ−２−フルオロ安息香酸を用いた以外は実施例１と全
く同様にして目的物を得た。目的物のＮＭＲスペクトル
を、図１３に示す。相の同定は、テクスチャー観察、及
びＤＳＣの測定により行った。この化合物の相系列は、
次の通りであった。この化合物には反強誘電相が存在
し、本化合物は反強誘電相を有する液晶物質であると認
められた。
１、３−ジオキサン−２−イル）安息香酸の代わりに４
−（５−ノニル−１、３−ジオキサン−２−イル）安息
香酸、Ｒ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−９−エ
トキシ−２−ノナノールの代わりにＲ−（＋）−１、
１、１−トリフルオロ−７−エトキシ−２−ヘプタノー
ル、４−アセトキシ−安息香酸の代わりに４−アセトキ
シ−２−フルオロ安息香酸を用いた以外は実施例１と全
く同様にして目的物を得た。目的物のＮＭＲスペクトル
を、図１３に示す。相の同定は、テクスチャー観察、及
びＤＳＣの測定により行った。この化合物の相系列は、
次の通りであった。この化合物には反強誘電相が存在
し、本化合物は反強誘電相を有する液晶物質であると認
められた。
【００６６】
【００６７】また実施例１の８）と同様にして、上記化
合物の光学応答を調べたところ、４０〜−５℃の温度領
域で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認めら
れた。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測
定したところ２５℃で、反強誘電相から強誘電相へは２
９０μ秒、強誘電相から反強誘電相へは９５０μ秒と高
速な応答性を示した。
合物の光学応答を調べたところ、４０〜−５℃の温度領
域で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認めら
れた。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測
定したところ２５℃で、反強誘電相から強誘電相へは２
９０μ秒、強誘電相から反強誘電相へは９５０μ秒と高
速な応答性を示した。
【００６８】実施例９ ４−（５−ｎ−ノニル−１、３−ジオキサン−２−イ
ル）安息香酸−３’−フルオロ−４’−（１−トリフル
オロメチル−ヘプチルオキシカルボニル）フェニルエス
テルの製造〔一般式（１）において、R=n-C9H19 、X=表
１に示す、Y=-CF3、L=0 、m=0 、n=6 の場合〕
ル）安息香酸−３’−フルオロ−４’−（１−トリフル
オロメチル−ヘプチルオキシカルボニル）フェニルエス
テルの製造〔一般式（１）において、R=n-C9H19 、X=表
１に示す、Y=-CF3、L=0 、m=0 、n=6 の場合〕
【００６９】実施例１における４−（５−オクチル−
１、３−ジオキサン−２−イル）安息香酸の代わりに４
−（５−ノニル−１、３−ジオキサン−２−イル）安息
香酸、Ｒ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−９−エ
トキシ−２−ノナノールの代わりにＲ−（＋）−１、
１、１−トリフルオロ−２−オクタノール、４−アセト
キシ−安息香酸の代わりに４−アセトキシ−２−フルオ
ロ安息香酸を用いた以外は実施例１と全く同様にして目
的物を得た。目的物のＮＭＲスペクトルを、図１４に示
す。相の同定は、テクスチャー観察、及びＤＳＣの測定
により行った。この化合物の相系列は、次の通りであっ
た。又この化合物には反強誘電相が存在し、反強誘電相
を有する液晶物質であると認められた。
１、３−ジオキサン−２−イル）安息香酸の代わりに４
−（５−ノニル−１、３−ジオキサン−２−イル）安息
香酸、Ｒ−（＋）−１、１、１−トリフルオロ−９−エ
トキシ−２−ノナノールの代わりにＲ−（＋）−１、
１、１−トリフルオロ−２−オクタノール、４−アセト
キシ−安息香酸の代わりに４−アセトキシ−２−フルオ
ロ安息香酸を用いた以外は実施例１と全く同様にして目
的物を得た。目的物のＮＭＲスペクトルを、図１４に示
す。相の同定は、テクスチャー観察、及びＤＳＣの測定
により行った。この化合物の相系列は、次の通りであっ
た。又この化合物には反強誘電相が存在し、反強誘電相
を有する液晶物質であると認められた。
【００７０】
【００７１】また実施例１の８）と同様にして、上記化
合物の光学応答を調べたところ、６３〜２２℃の温度領
域で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認めら
れた。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測
定したところ４３℃で、反強誘電相から強誘電相へは１
３６μ秒、強誘電相から反強誘電相へは１５３μ秒と極
めて高速な応答性を示した。
合物の光学応答を調べたところ、６３〜２２℃の温度領
域で、反強誘電相に特有なダブルヒステリシスが認めら
れた。更に、実施例１の８）と同様にして応答速度を測
定したところ４３℃で、反強誘電相から強誘電相へは１
３６μ秒、強誘電相から反強誘電相へは１５３μ秒と極
めて高速な応答性を示した。
【００７２】
【表１】
【００７３】
【表２】
【図１】図１は実施例１で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図２】図２は実施例１で得られた液晶物質の光学応答
履歴を示す図である。
履歴を示す図である。
【図３】図３は実施例２で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図４】図４は比較例１で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図５】図５は実施例３で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図６】図６は実施例４で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図７】図７は実施例５で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図８】図８は実施例６で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図９】図９は比較例２で得られた液晶物質のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図１０】図１０は比較例３で得られた液晶物質のＮＭ
Ｒスペクトルを示す図である。
Ｒスペクトルを示す図である。
【図１１】図１１は比較例４で得られた液晶物質のＮＭ
Ｒスペクトルを示す図である。
Ｒスペクトルを示す図である。
【図１２】図１２は実施例７で得られた液晶物質のＮＭ
Ｒスペクトルを示す図である。
Ｒスペクトルを示す図である。
【図１３】図１３は実施例８で得られた液晶物質のＮＭ
Ｒスペクトルを示す図である。
Ｒスペクトルを示す図である。
【図１４】図１４は実施例９で得られた液晶物質のＮＭ
Ｒスペクトルを示す図である。
Ｒスペクトルを示す図である。
【手続補正書】
【提出日】平成５年３月２日
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】
【化２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松本 隆宏 茨城県つくば市和台22番地 三菱瓦斯化学 株式会社総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式（１）、 【化１】
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4047031A JPH05247026A (ja) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | ジオキサン系液晶物質 |
| EP93103042A EP0559088B1 (en) | 1992-03-04 | 1993-02-26 | Dioxane type liquid crystal substance |
| DE69302606T DE69302606T2 (de) | 1992-03-04 | 1993-02-26 | Flüssigkristallsubstanz vom Dioxan-Typ |
| US08/025,571 US5482651A (en) | 1992-03-04 | 1993-03-03 | Dioxane type liquid crystal substance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4047031A JPH05247026A (ja) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | ジオキサン系液晶物質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247026A true JPH05247026A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=12763815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4047031A Pending JPH05247026A (ja) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | ジオキサン系液晶物質 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5482651A (ja) |
| EP (1) | EP0559088B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05247026A (ja) |
| DE (1) | DE69302606T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013179960A1 (ja) * | 2012-05-28 | 2013-12-05 | Jnc株式会社 | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004099868A1 (ja) * | 1995-04-07 | 2004-11-18 | Shinya Kondoh | 反強誘電性液晶パネルおよびその駆動方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0269963B1 (de) * | 1986-11-28 | 1995-02-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Ferroelektrische Flüssigkristalle |
| JPH01139576A (ja) * | 1987-04-16 | 1989-06-01 | Seiko Epson Corp | ２−フエニル−１、３−ジオキサン誘導体 |
| US5171471A (en) * | 1988-03-09 | 1992-12-15 | Showa Shell Sekiyu K.K. | Dioxane liquid crystal compounds |
| DE68919727T2 (de) * | 1988-03-09 | 1995-06-01 | Showa Shell Sekiyu | Dioxan-Flüssigkristallverbindungen. |
| DE68929032T2 (de) * | 1988-03-24 | 2000-03-30 | Denso Corp., Kariya | Elektrooptische Einrichtung mit einem ferroelektrischen Flüssigkristall und Methode zu deren Herstellung |
| EP0434297B1 (en) * | 1989-12-18 | 1996-10-16 | Sumitomo Chemical Company Limited | Optically active aromatic compounds, preparation process thereof, and liquid crystal compositions and elements |
| JPH05155880A (ja) * | 1991-12-06 | 1993-06-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ジオキサン系液晶物質 |
-
1992
- 1992-03-04 JP JP4047031A patent/JPH05247026A/ja active Pending
-
1993
- 1993-02-26 EP EP93103042A patent/EP0559088B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-26 DE DE69302606T patent/DE69302606T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-03 US US08/025,571 patent/US5482651A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013179960A1 (ja) * | 2012-05-28 | 2013-12-05 | Jnc株式会社 | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
| US9175222B2 (en) | 2012-05-28 | 2015-11-03 | Jnc Corporation | Optically isotropic liquid crystal medium and optical device |
| JPWO2013179960A1 (ja) * | 2012-05-28 | 2016-01-18 | Jnc株式会社 | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0559088A1 (en) | 1993-09-08 |
| US5482651A (en) | 1996-01-09 |
| DE69302606D1 (de) | 1996-06-20 |
| DE69302606T2 (de) | 1996-09-26 |
| EP0559088B1 (en) | 1996-05-15 |
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