JPH05247048A - ２−シアノベンズイミダゾール類 - Google Patents

２−シアノベンズイミダゾール類

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JPH05247048A
JPH05247048A JP4345091A JP34509192A JPH05247048A JP H05247048 A JPH05247048 A JP H05247048A JP 4345091 A JP4345091 A JP 4345091A JP 34509192 A JP34509192 A JP 34509192A JP H05247048 A JPH05247048 A JP H05247048A
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JP
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alkyl
halogen
represents hydrogen
cyanobenzimidazoles
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JP4345091A
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Winfried Lunkenheimer
ビンフリート・ルンケンハイマー
Heinz-Wilhelm Dehne
ハインツ−ビルヘルム・デーネ
Ulrike Wachendorff-Neumann
ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、
Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、そしてＡ
は場合により置換されていてもよい２価のアルカンジイ
ル基を表す〕の新規な２−シアノベンズイミダゾール
類。 【効果】 有害生物に対する強い活性を有しており、植
物保護剤として、特に殺菌・殺カビ剤として有用であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な２−シアノベンズイミダ
ゾール類、それらの製造方法および有害生物防除剤とし
てのそれらの使用、並びに新規な出発化合物類に関す
る。
【０００２】ある種の２−シアノベンズイミダゾール
類、例えば化合物５−クロロ−２−シアノ−１−(Ｎ,Ｎ
−ジメチルスルファモイル)−ベンズイミダゾールまた
は化合物６−クロロ−２−シアノ−１−(Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルスルファモイル)−ベンズイミダゾールまたは化合物
５,６−ジクロロ−２−シアノ−１−(Ｎ,Ｎ−ジメチル
スルファモイル)−ベンズイミダゾール、が殺菌・殺カ
ビ剤性質を有することは開示されている（例えば、英国
特許２,１１４,５６７参照）。
【０００３】しかしながら、これらのこれまでに既知の
化合物の活性は、特に低量および低濃度の適用時には、
全ての適用分野において完全に満足のいくものではな
い。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１４】
【０００６】〔式中、Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表
し、そしてＡは場合により置換されていてもよい２価の
アルカンジイル基を表す〕の新規な２−シアノベンズイ
ミダゾール類を見いだした。
【０００７】置換基の性質により、式（Ｉ）の化合物は
種々の組成の光学的異性体類または異性体混合物の形状
で存在することができる。本発明は純粋な異性体類およ
び異性体混合物を特許請求している。
【０００８】さらに、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化１５】
【００１０】〔式中、Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表
し、そしてＡは場合により置換されていてもよい２価の
アルカンジイル基を表す〕の新規な２−シアノベンズイ
ミダゾール類は式（II）
【００１１】
【化１６】
【００１２】〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＡは上記の意味を
有する〕の１−位置で置換されていない２−シアノベン
ズイミダゾール類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜
反応助剤の存在下で、式（III）
【００１３】
【化１７】 の塩化Ｎ,Ｎ−ジメチルスルファモイルと反応させる時
に得られることも見いだした。
【００１４】最後に、一般式（Ｉ）の新規な２−シアノ
ベンズイミダゾール類が有害生物類に対する良好な活性
を有していることも見いだした。
【００１５】驚くべきことに、本発明に従う一般式
（Ｉ）の新規な２−シアノベンズイミダゾール類は、植
物に被害を与える植物病原性病原体に対して並びに昆虫
類およびダニ類に対して、化学的に且つそれらの活性の
観点から同様な化合物である先行技術から既知の２−シ
アノベンズイミダゾール類、例えば化合物５−クロロ−
２−シアノ−１−(Ｎ,Ｎ−ジメチルスルファモイル)−
ベンズイミダゾールまたは化合物６−クロロ−２−シア
ノ−１−(Ｎ,Ｎ−ジメチルスルファモイル)−ベンズイ
ミダゾールまたは化合物５,６−ジクロロ−２−シアノ
−１−(Ｎ,Ｎ−ジメチルスルファモイル)−ベンズイミ
ダゾール、より相当良好な活性を示す。
【００１６】式（Ｉ）は本発明に従う２−シアノベンズ
イミダゾール類の一般的定義を与えるものである。好適
な式（Ｉ）の化合物は、Ｒ1が水素、弗素、塩素、臭素
または炭素数１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表し、Ｒ2が水素、弗素、塩素、臭素または炭素数
１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、そ
してＡが炭素数１−４でありそして場合により同一もし
くは相異なる置換基によりモノ置換またはポリ置換され
ていてもよい２価のアルカンジイル基を表し、ここで適
当な置換基はハロゲン、炭素数１−６の直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素数１−６でありそして１−１
３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、または炭素数
３−７の２価のアルカンジイルである、ものである。
【００１７】特に好適な式（Ｉ）の化合物は、Ｒ1が水
素、塩素、臭素または炭素数１−３の直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表し、Ｒ2が水素、塩素、臭素また
は炭素数１−３の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
表し、そしてＡが炭素数１−４でありそして場合により
同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換ないしヘキ
サ置換されていてもよい２価のアルカンジイル基を表
し、ここで適当な置換基は弗素、塩素、臭素、炭素数１
−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１−
４でありそして１−９個の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キル、または炭素数３−７の２価のアルカンジイルであ
る、ものである。
【００１８】特に非常に好適な式（Ｉ）の化合物は、Ｒ
1が水素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表し、Ｒ2
が水素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表し、そし
てＡがそれぞれが場合により同一もしくは相異なる置換
基によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいメ
チレン、エチレン、プロピレンまたはブチレンを表し、
ここで各場合とも適当な置換基は弗素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロクロロエ
チル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、
または各場合とも２価の１,４−ブタンジイル、１,５−
ペンタンジイルもしくは１,６−ヘキサンジイルであ
る、ものである。
【００１９】製造実施例中に挙げられている化合物類の
他に挙げられる一般式（Ｉ）の個々の２−シアノベンズ
イミダゾール類は下記のものである：
【００２０】
【化１８】
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【００２３】
【表３】
【００２４】
【表４】
【００２５】
【表５】
【００２６】
【表６】
【００２７】例えば、７−シアノ−２,２,３,３−テト
ラフルオロイミダゾ−〔４,５−ｇ〕１,４−ベンゾジオ
キサンおよび塩化Ｎ,Ｎ−ジメチルスルファモイルを出
発物質として使用する場合には、本発明に従う方法の反
応工程は下記の反応式により表すことができる：
【００２８】
【化１９】
【００２９】式（II）は、本発明に従う方法を実施する
ために出発物質として必要な１−位置で置換されていな
い２−シアノベンズイミダゾール類の一般的定義を与え
るものである。この式（II）において、Ｒ1、Ｒ2および
Ａは好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関
してこれらの置換基に対して好適であるとしてすでに挙
げられている基を表す。
【００３０】１−位置で置換されていない式（II）の２
−シアノベンズイミダゾール類はこれまでに知られてお
らず、そしてこれも本発明の主題である。それらは、式
（IV）
【００３１】
【化２０】
【００３２】〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＡは上記の意味を
有する〕のフェニレンジアミン類またはそれらの酸付加
塩類を最初に第一段階で、０℃−６０℃の間の温度にお
いて、適宜例えば氷酢酸またはメタノールの如き希釈剤
の存在下で、式（Ｖ）
【００３３】
【化２１】 の２,２,２−トリクロロ−アセトイミド酸メチルと反応
させ（これに関しては、例えばザ・ジャーナル・オブ・
ザ・ケミカル・ソサイエテイ(J. Chem. Soc.)Ｃ、１９
６７、２０または米国特許３,５７６,８１８〔１９６
７〕を参照のこと）、そして生成した式（VI）
【００３４】
【化２２】
【００３５】〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＡは上記の意味を
有する〕の２−トリクロロメチルベンズイミダゾール類
を次にその後の第二段階で、０℃−６０℃の間の温度に
おいて、適宜例えばメタノールまたは水の如き希釈剤の
存在下で、アンモニアと反応させる（これに関しては、
例えばザ・ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエ
テイ(J. Chem. Soc.)Ｃ、１９６７、２５または米国特
許３,５７６,８１８〔１９６７〕を参照のこと）時に、
得られる。
【００３６】式（VI）の２−トリクロロメチル−ベンズ
イミダゾール類はこれまで知られておらず、そしてこれ
も本発明の主題である。
【００３７】式（IV）のフェニレンジアミド類は既知で
あるかまたは一般的に知られている方法と同様にして得
られる（これに関しては、例えばドイツ特許３,６２１,
３０１、ドイツ特許３,６０５,９７７またはドイツ特許
３,１３２,６１３を参照のこと）。
【００３８】本発明に従う方法を実施するのに適してい
る希釈剤は不活性有機溶媒である。これらには、特に脂
肪族、脂環式もしくは芳香族の、任意にハロゲン化され
ていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素、エーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレング
リコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコール
ジエチルエーテル、ケトン類、例えばアセトンまたはブ
タノンまたはメチルイソブチルケトン、ニトリル類、例
えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニ
トリル、或いはエステル類、例えば酢酸メチルまたは酢
酸エチル、が包含される。
【００３９】本発明に従う方法は好適には適当な反応助
剤の存在下で実施される。適当な反応助剤は全ての一般
的な無機または有機の塩基類である。これらには、例え
ば、アルカリ土類金属水酸化物類またはアルカリ金属水
酸化物類、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化カリウムまたは水酸化アンモニウム、アルカ
リ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、アルカリ
金属酢酸塩類またはアルカリ土類金属酢酸塩類、例えば
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、並び
に第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビ
シクロウンデセン（ＤＢＵ）が包含される。
【００４０】本発明に従う方法を実施する時の反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。一般に該方法
は０℃〜１５０℃の間の温度、好適には２０℃〜１２０
℃の間の温度、において実施される。
【００４１】本発明に従う方法は一般的には大気圧にお
いて実施される。しかしながら、該方法を加圧下または
減圧下で実施することもできる。
【００４２】本発明に従う方法を実施するには、１モル
の式（II）の１−位置で置換されていない２−シアノベ
ンズイミダゾール当たり１.０−２.０モルの、好適には
１.０−１.３モルの、式（III）の塩化Ｎ,Ｎ−ジメチル
スルファモイルおよび適宜１.０−２.０モルの、好適に
は１.０−１.３モルの、反応助剤が一般的に使用され
る。反応を実施し、反応生成物を既知の方法で処理しそ
して単離する（製造実施例も参照のこと）。
【００４３】式（Ｉ）の最終生成物は一般的方法を用い
て、例えばカラムクロマトグラフィーによりまたは再結
晶化により、精製される。それらは融点およびプロトン
核磁気共鳴分光法（1Ｈ ＮＭＲ）により同定される。
【００４４】本発明に従う式（I）の活性化合物は有害
生物類に対する強い活性を有しており、そして望ましく
ない有害な有機体を防除するために実際に使用すること
ができる。該活性化合物は植物保護剤として、特に殺菌
・殺カビ剤として、使用するのに適している。
【００４５】植物保護において、該殺菌・殺カビ剤はプ
ラスモジオフォロミセテス(Ｐlasmodiophoromycetes)、
卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytridi
omycetes)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類（Ａsc
omycetes）、担子菌類（Ｂasidomycetes）、および不完
全菌類（Ｄeuteromycetes）を防除する際に用いられ
る。
【００４６】上記の属名にはいる菌・カビ性の病気を引
き起こす数種の微生物類を例として挙げるが、それらに
限定しようとするものではない：ピチウム（Ｐythium）
種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐythium ultimu
m）；フィトフトラ（Ｐhytophthora）種、例えばフィト
フトラ・インフェスタンス（Ｐhytophthora infestan
s）；シュードペロノスポラ（Ｐseudoperonospora）
種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐseudoper
onospora humuli）またはシュードペロノスポラ・クベ
ンス（Ｐseudoperonospora cubense）；プラスモパラ
（Ｐlasmopara）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ
（Ｐlasmopara viticola）；ペロノスポラ（Ｐeronosp
ora）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐeronosporapos
i）またはペロノスポラ・ブラシカ（Ｐeronospora bra
ssicae）；エリシフェ（Ｅrysiphe）種、例えばエリシ
フェ・グラミニス（Ｅrysiphe graminis）；スフェロ
テカ（Ｓphaerotheca）種、例えばスフェロテカ・フリ
ギネア（Ｓphaerotheca fuliginea）；ポドスフェラ
（Ｐodosphaera）種、例えばポドスフェラ・ロイコトリ
チャ（Ｐodosphaera leucotricha）；ヴェンチュリア
（Ｖenturia）種、例えばヴェンチュリア・インエクア
リス（Ｖenturia inaequalis）；ピレノフォラ（Ｐyre
nophora）種、例えばピレノフォラ・テレス（Ｐyrenoph
orateres）またはＰ．グラミネ（Ｐ．gramine）；（コ
ニディア（Ｃonidia）型：ドレチュスレラ（Ｄrechsler
a），syn：ヘルミントスポリウム（Ｈelminthosporiu
m））；コクリオボルス（Ｃochliobolus）種、例えばコ
クリオボルス・サチブス（Ｃochliobolus sativus）
（コニディア（Ｃonidia）型：ドレチュスレラ（Ｄrech
slera），syn：ヘルミントスポリウム（Ｈelminthospor
ium））；ウロミセス（Ｕromyces）種、ウロミセス・ア
ペンディクラツス（Ｕromycesappendiculatus）；プク
シニア（Ｐuccinia）種、例えばプクシニア・レコンデ
ィタ（Ｐucciniarecondita）；チレチア（Ｔilletia）
種、例えばチレチア・カリエス（Ｔilletia carie
s）；ウスチラゴ（Ｕstilago）種、例えばウスチラゴ・
ヌダ（Ｕstilago nuda）またはウスチラゴ・アヴェナ
エ（Ｕstilago avenae）；ペリクラリア（Ｐellicular
ia）種、例えばペリクラリア・ササキイ(Ｐellicularia
sasakii)；ピリクラリア（Ｐyricularia）種、例えば
ピリクラリア・オリザエ（Ｐyricularia oryzae）；フ
サリウム（Ｆusarium）種、例えばフサリウム・クルモ
ルム（Ｆusarium culmorum）；ハイイロカビ（Ｂotryt
is）種、例えばボツリティス・シネレア（Ｂotrytiscin
erea）；セプトリア（Ｓeptoria）種、例えばセプトリ
ア・ノドルム（Ｓeptoria nodorum）；レプトスフェリ
ア（Ｌeptosphaeria）種、例えばレプトスフェリア・ノ
ドルム（Ｌeptosphaeria nodorum）；セルコスポラ
（Ｃercospora）種、例えばセルコスポラ・カネッセン
ス（Ｃercospora canescens）；アルテルナリア（Ａlt
ernaria）種、例えばアルテルナリア・ブラシカ（Ａlte
rnaria brassicae）；およびシュードセルコスポレラ
（Ｐseudocercosporella）種、例えばシュードセルコス
ポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐseudocercosporella
herpotrichoides）。
【００４７】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の
処理が可能である。
【００４８】これに関しては、本発明に従う活性化合物
は成長中の果実および野菜における病気を防除するため
に、例えばトマトの枯凋病を引き起こす病原体（フィト
フトラ・インフェスタンス（Ｐhytophthora infestan
s））に対して、またはブドウのうどん粉病を引き起こ
す病原体（プラスモパラ・ヴィチコラ（Ｐlasmoparavit
icola））に対して、使用できて特に良好に成功する。
これらの植物の病気を防除するために使用する時には、
それらは保護並びに治療性質を示す。
【００４９】さらに、本発明に従う活性化合物は農業、
林業、貯蔵製品および材料の保護において、そして衛生
分野において遭遇する動物性有害生物類、好適には節足
動物および線虫類、特に昆虫類およびダニ類、の防除用
に使用できる。それらは通常の敏感性および抵抗性の種
並びに全てのまたは個々の成長段階に対して活性であ
る。
【００５０】上記した有害生物には次のものが包含され
る：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・ア
セルス（Ｏniscus asellus）、オカダンゴムシ（Ａrma
dillidium vulgare）およびポルセリオ・スカバー（Ｐ
orcellio scabar）；倍脚綱（Ｄiplopoda）のもの、例
えば、ブラニウルス・グツトラタス（Ｂlaniulus gutt
ulatus）；チロポダ目（Ｃhilopoda）のもの、例えば、
ゲオフイルス・カルポフアグス（Ｇeophilus carpohag
us）およびスカチゲラ（Ｓcutigera spp.）；シムフイ
ラ目（Ｓymphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマ
キユラタ（Ｓcutigerella immaculata）；シミ目（Ｔh
ysanura）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ（Ｌepi
sma saccharina）；トビムシ目（Ｃollembola）のも
の、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏnychiurus a
rmatus）；直翅目（Ｏrthoptera）のもの、例えばブラ
ツタ・オリエンタリス（Ｂlattaorientalis）、ワモン
ゴキブリ（Ｐeriplaneta americana）、ロイコフアエ
・マデラエ（Ｌeucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキ
ブリ（Ｂlattella germanica）、アチータ・ドメスチ
クス（Ａcheta domesticus）、ケラ（Ｇryllotalpasp
p.）、トノサマバツタ（Ｌocusta migratoria migrat
orioides）、メラノプルス・ジフエレンチアリス（Ｍel
anoplus differentialis）およびシストセルカ・グレ
ガリア（Ｓchistocerca gregaria）；ハサミムシ目
（Ｄermaptere）のもの、例えばホルフイキユラ・アウ
リクラリア（Ｆorficula auricularia）；シロアリ目
（Isoptera）のもの、例えばレチキユリテルメス（Ｒet
iculitermesspp.）；シラミ目（Ａnoplura）のもの、例
えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐhylloxera vasta
trix）、ペンフイグス（Ｐemphigus spp.），ヒトジラ
ミ（Ｐediculus humanus corporis）、ケモノジラミ
（Ｈaematopinus spp.）およびケモノホソジラミ（Ｌi
nognathus spp.）；ハジラミ目（Ｍallophaga）のも
の、例えばケモノハジラミ（Ｔrichodectesspp.）およ
びダマリネア（Ｄamalinea spp.）；アザミウマ目（Ｔ
hysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈe
rcinothrips femoralis）およびネギアザミウマ（Ｔhr
ips tabaci）；半翅目（Ｈeteroptera）のもの、例え
ばチヤイロカメムシ（Ｅurygaster spp.）、ジスデル
クス・インテルメジウス（Ｄysdercus intermediu
s）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐiesma quadrata）、ナ
ンキンムシ（Ｃimex lectularius）、ロドニウス・プ
ロリクス（Ｒhodnius prolixus）およびトリアトマ
（Ｔriatomaspp.）；同翅目（Ｈomoptera）のもの、例
えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａleurodesbrassica
e）、ワタコナジラミ（Ｂemisia tabaci）、トリアレ
ウロデス・バポラリオルム（Ｔrialeurodes vaporario
rum）、ワタアブラムシ（Ａphis gossypii）、ダイコ
ンアブラムシ（Ｂrevicoryne brassicae）、クリプト
ミズス・リビス（Ｃryptomyzus ribis）、アフィス・
フアバエ（Ａphis fabae）、ドラリス・ポミ（Ｄorali
s pomi）、リンゴワタムシ（Ｅriosoma lanigeru
m）、モモコフキアブラムシ（Ｈyalopterus arundini
s）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍacrosiphum avena
e）、コブアブラムシ（Ｍyzus spp.）、ホツプイボア
ブラムシ（Ｐhorodon humuli）、ムギクビレアブラム
シ（Ｒhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Ｅmpoasc
a spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅuscelisbilo
batus）、ツマグロヨコバイ（Ｎephotettix cincticep
s）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌecanium corni）、
オリーブカタカイガラムシ（Ｓaissetiaoleae）、ヒメ
トビウンカ（Ｌaodelphax striatellus）、トビイロウ
ンカ（Ｎilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ
（Ａonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Ａspidiotus hederae）、シユードコツカス（Ｐseud
ococcus spp.）およびキジラミ（Ｐsylla spp.）；鱗
翅目（Ｌepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ
（Ｐectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリ
ウス（Ｂupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマ
タ（Ｃheimatobia brumata）、リソコレチス・ブラン
カルデラ（Ｌithocolletis blancardella）、ヒポノミ
ユウタ・パデラ（Ｈyponomeuta padella）、コナガ
（Ｐlutella maculipennis）、ウメケムシ（Ｍalacoso
ma neustria）、クワノキンムケシ（Ｅuproctis chry
sorrhoea）、マイマイガ（Ｌymantriaspp.）、ブツカラ
トリツクス・スルベリエラ（Ｂucculatrix thurberiel
la）、ミカンハモグリガ（Ｐhyllocnistis citrell
a）、ヤガ（Ａgrotis spp.）、ユークソア（Ｅuxoa s
pp.）、フエルチア（Ｆeltia spp.）、エアリアス・イ
ンスラナ（Ｅarias insulana）、ヘリオチス（Ｈeliot
his spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Ｓpodoptera exig
ua）、ヨトウムシ（Ｍamestra brassicae）、パノリス
・フラメア（Ｐanolis flammea）、ハスモンヨトウ
（Ｐrodenia litura）、シロナヨトウ（Ｓpodoptera
spp.）、トリコプルシア・ニ（Ｔrichoplusia ni）、
カルポカプサ・ポモネラ（Ｃarpocapsa pomonella）、
アオムシ（Ｐieris spp.）、ニカメイチユウ（Ｃhilo
spp.）、アワノメイガ（Ｐyrausta nubilalis）、ス
ジコナマダラメイガ（Ｅphestia kuehniella）、ハチ
ミツガ（Ｇalleria mellonella）、テイネオラ・ビセ
リエラ（Ｔineola bisselliella）、テイネア・ペリオ
ネラ（Ｔinea pellionella）、ホフマノフイラ・シユ
ードスプレテラ（Ｈofmannophila pseudospretell
a）、カコエシア・ポダナ（Ｃacoecia podana）、カプ
ア・レチクラナ（Ｃapua reticulana）、コリストネウ
ラ・フミフエラナ（Ｃhoristoneura fumiferana）、ク
リシア・アンビグエラ（Ｃlysia ambiguella）、チヤ
ハマキ（Ｈomona magnanima）およびトルトリクス・ビ
リダナ（Ｔortrix viridana）；鞘翅目（Ｃoleopter
a）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａnobiu
mpunctatum）、コナナガシンクイムシ（Ｒhizopertha
dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂruchidiu
s obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Ａcanthosceli
des obtectus）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈylotr
upes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Ａgelastica
alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌeptino
tarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ
（Ｐhaedoncochleariae）、ジアブロチカ（Ｄiabrotica
spp.）、シリオデス・クリソセフアラ（Ｐsylliodes
chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ（Ｅpilac
hnavarivestis）、アトマリア（Ａtomaria spp.）、ノ
コギリヒラタムシ（Ｏryzaephilus surinamensis）、
ハナゾウムシ（Ａnthonomus spp.）、コクゾウムシ
（Ｓitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス
（Ｏtiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ（Ｃo
smopolites sordidus）、シユートリンクス・アシミリ
ス（Ｃeuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチ
カ（Ｈyperapostica）、カツオブシムシ（Ｄermestes
spp.）、トロゴデルマ（Ｔrogodermaspp.）、アントレ
ヌス（Ａnthrenus spp.）、アタゲヌス（Ａttagenus s
pp.）、ヒラタキクイムシ（Ｌyctus spp.）、メリゲテ
ス・アエネウス（Ｍeligethes aeneus）、ヒヨウホン
ムシ（Ｐtinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎi
ptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇibbium
psylloides）、コクヌストモドキ（Ｔribolium sp
p.）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔenebrio mol
itor）、コメツキムシ（Ａgriotes spp.）、コノデル
ス（Ｃonoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍe
lolontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチ
アリス （Ａmphimallon solstitialis）およびコステ
リトラ・ゼアランジカ（Ｃostelytra zealandica）；
膜翅目（Ｈymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Ｄ
iprion spp.）、ホプロカムパ（Ｈoplocampa sp
p.）、ラシウス（Ｌasius spp.）、イエヒメアリ（Ｍon
omorium pharaonis）およびスズメバチ（Ｖespa sp
p.）；双翅目（Ｄiptera）のもの、例えばヤブカ（Ａed
es spp.）、ハマダラカ（Ａnopheles spp.）、イエカ
（Ｃulex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Ｄrosoph
ila melanogaster）、イエバエ（Ｍusca spp.）、ヒメ
イエバエ（Ｆannia spp.）、クロバエ・エリスロセフア
ラ（Ｃalliphoro erythrocephala）、キンバエ（Ｌuci
lia spp.）、オビキンバエ（Ｃhrysomya spp.）、ク
テレブラ（Ｃuterebra spp.）、ウマバエ（Ｇastrophi
lus spp.）、ヒツポボスカ（Ｈyppoboscaspp.）、サシ
バエ（Ｓtomoxys spp.）、ヒツジバエ（Ｏestrus sp
p.）、ウシバエ（Ｈypoderma spp.）、アブ（Ｔabanus
spp.）、タニア（Ｔannia spp.）、ケバエ（Ｂibio
hortulanus）、オスシネラ・フリト（Ｏscinella fr
it）、クロキンバエ（Ｐhorbia spp.）、アカザモグリ
ハナバエ（Ｐegomyia hyoscyami）、セラチチス・キヤ
ピタータ（Ｃeratitis capitata）、ミバエオレアエ
（Ｄacus oleae）およびガガンボ・パルドーサ（Ｔipu
la paludosa）；ノミ目（Ｓiphonaptera）のもの、例
えばケオプスネズミノミ（Ｘenopsyllacheopis）および
ナガノミ（Ｃeratopyllus spp.）；蜘形網（Ａrachnid
a）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓcorpio m
aurus）およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌatrodec
tus mactans）；ダニ目（Ａcarina）のもの、例えばア
シブトコナダニ（Ａcarus siro）、ヒメダニ（Ａrgas
spp.）、カズキダニ（Ｏrnithodoros spp.）、ワクモ
（Ｄermanyssus gallinae）、エリオフイエス・リビス
（Ｅriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ｐhyllocopt
ruta oleivora）、オウシマダニ（Ｂoophilus sp
p.）、コイタマダニ（Ｒhipicephalus spp.）、アンブ
リオマ（Ａmblyomma spp.）、イボマダニ（Ｈyalomma
spp.）、マダニ（Ｉxodes spp.）、キユウセンヒゼ
ンダニ（Ｐsoroptes spp.）、シヨクヒヒゼンダニ（Ｃ
horioptes spp.）、ヒゼンダニ（Ｓarcoptes sp
p.）、ホコリダニ（Ｔarsonemus spp.）、クローバハ
ダニ（Ｂryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ
（Ｐanonychus spp.）およびナミハダニ（Ｔetranychu
s spp.）。
【００５１】本発明に従う活性化合物は高い殺昆虫剤活
性により特徴づけられている。それらは植物に有害なダ
ニ類の防除用に、例えばナミハダニ（Ｔetranychus ur
ticae）に対して使用できて特に良好な成功を収める。
さらに、本発明に従うは葉の殺昆虫剤性質も示す。
【００５２】該活性化合物類はそれらの特定の物理的お
よび／または化学的性質により、通常の調合物、例えば
液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、
粒剤、エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然および
合成物質、重合体物質中の極小カプセル、種子用のコー
テイング組成物、並びに燃焼装置、例えば燻蒸用カート
リツジ、燻蒸用缶および燻蒸用コイルと共に使用される
調合物、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調合物に
転化できる。
【００５３】これらの調合物は公知の方法で、例えば活
性化合物を伸展剤即ち液体もしくは液化した気体のまた
は固体の希釈剤または担体と、随時表面活性剤すなわち
乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用
いて混合することにより製造することができる。また伸
展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機
溶媒を用いることもできる。液体希釈剤または担体、特
に溶媒として、主に芳香族類、例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族も
しくは脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレン、塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば
シクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油留
分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶
媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ
キシド並びに水が適している。液化した気体の希釈剤ま
たは担体とは、常温および常圧では気体である液体を意
味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、
プロパン、窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル噴射
基剤である。固体の担体としては例えば、粉砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石
英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまたは珪藻
土、並びに合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、ア
ルミナおよびシリケートを用いることができる。粒剤に
対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石、
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並び
に無機および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の
顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およ
びタバコ茎を用いることができる。乳化剤および／また
は発泡剤として、非イオン性および陰イオン性乳化剤、
例えばポリオキシエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルスルフエトート、アリールスルホネート並
びにアルブミン加水分解生成物を用いることができる。
分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチ
ルセルロースが含まれる。
【００５４】接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロ
ース並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および
合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例
えばセファリン類およびレシチン類、および合成燐脂質
類、を組成物に用いることができる。鉱油類および植物
油類も他の添加物として使用できる。
【００５５】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、および微量の栄養剤、例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩、を用いることができる。
【００５６】調合物は一般に０.１−９５重量％、好ま
しくは０.５−９０重量％、の活性化合物を含有する。
【００５７】殺菌・殺カビ剤として使用する時には、本
発明に従う活性化合物は調合物中で、他の既知の活性化
合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤およ
び除草剤との混合物として、並びに肥料および成長調節
剤との混合物の形状で存在することもできる。
【００５８】殺菌・殺カビ剤として使用する時には、該
活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態で、ま
たはそれらから調製される使用形態で、例えば調製済み
液剤、懸濁液、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤、お
よび粒剤の形態で使用できる。それらは普通の方法で、
例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散
布、泡剤施用、ハケ塗りなどによって使用される。活性
化合物を超−低容量方法により適用することまたは活性
化合物調合物もしくは活性化合物自身を土壌中に注入す
ることもできる。植物の種子も処理できる。
【００５９】植物部分の処理においては、殺菌・殺カビ
剤として使用する時には、使用形態の活性化合物濃度は
実質的な範囲内で変えることができる。それらは一般
に、１−０.０００１重量％、好適には０.５−０.００
１重量％の間、である。
【００６０】種子の処理においては、殺菌・殺カビ剤と
して使用する時には、１ｋｇの種子当たり０.００１−
５０ｇの、好適には０.０１−１０ｇの、量の活性化合
物が一般に必要である。
【００６１】土壌の処理用には、殺菌・殺カビ剤として
使用する時には、作用場所で０.００００１−０.１重量
％の、好適には０.０００１−０.０２重量％の、活性化
合物濃度が必要である。
【００６２】殺昆虫剤および殺ダニ剤として使用する時
には、本発明に従う活性化合物はそれらの商業的に入手
できる調合物中およびそれらから調整される使用形態
で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、殺菌
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節用
物質または除草剤との混合物として存在することもでき
る。殺昆虫剤には、例えば燐酸エステル類、カルバメー
ト類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素
類、フェニル尿素類、微生物により製造される物質など
が包含される。
【００６３】殺昆虫剤および殺ダニ剤として使用する時
には、本発明に従う活性化合物はさらにそれらの商業的
に入手できる調合物中でおよびそれらから調製した使用
形態で相乗剤との混合物として存在することもできる。
相乗剤とは、加えられる相乗剤自身は活性である必要は
ないが活性化合物の活性を増加させる化合物である。商
業的に入手できる調合物を用いて調整される使用形態の
活性化合物含有量は、殺昆虫剤および殺ダニ剤として使
用する時には、広い範囲内で変えることができる。使用
形態の活性化合物濃度は０.００００００１−９５重量
％、好適には０.０００１−１重量％の間、であること
ができる。
【００６４】それらは使用形態用に適している一般的方
法で使用される。
【００６５】本発明に従う活性化合物の製造および使用
を下記の実施例に示す。
【００６６】
【実施例】製造実施例 実施例１
【００６７】
【化２３】
【００６８】１.６ｍｌ（０.０１６５モル）の塩化ジメ
チルスルファモイルの５ｍｌのアセトニトリル中溶液を
撹拌しながら室温において５０ｍｌのアセトニトリル中
の４.４ｇ（０.０１５モル）のラセミ体２−クロロ−７
−シアノ−２,３,３−トリフルオロ−イミダゾ〔４,５
−ｇ〕−１,４−ベンゾジオキサンおよび４.２ｇ（０.
０３モル）の粉末状炭酸カリウムに加え、そして添加が
終了した時に、混合物を４時間にわたり還流させた。次
に混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を濃縮し、そし
て残渣を酢酸エチル（１００ｍｌ）および水（３０ｍ
ｌ）の間に分配させた。有機相を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で除去した。
【００６９】５.６ｇ（理論値の８９％）の融点が１６
０℃−１６３℃の上記混合物が得られた。
【００７０】出発化合物の製造 実施例II−１
【００７１】
【化２４】
【００７２】３.２ｇ（０.００５モル）のラセミ体２−
クロロ−７−トリクロロメチル−２,３,３−トリフルオ
ロ−イミダゾ〔４,５−ｇ〕−１,４−ベンゾジオキサン
（６０％）の１０ｍｌのエタノール中溶液を撹拌しなが
ら室温において３０ｍｌの濃アンモニウム水溶液に滴々
添加し、そして添加が終了した時に、混合物を室温でさ
らに４時間撹拌した。処理するために、混合物を２０％
強度塩酸を用いて酸性化し、３０ｍｌ部分の酢酸エチル
で３回抽出し、一緒にした有機相を乾燥しそして真空中
で濃縮した。残渣をシリカゲル（移動相：シクロヘキサ
ン／酢酸エチル２：１）上でクロマトグラフィーにかけ
た。
【００７３】１.１ｇ（理論値の７４％）の融点が＞２
３０℃のラセミ体２−クロロ−７−シアノ−２,３,３−
トリフルオロ−イミダゾ〔４,５−ｇ〕−１,４−ベンゾ
ジオキサンが得られた。
【００７４】同様な方法で、下記の一般式（II）の化合
物が得られた：
【００７５】
【化２５】
【００７６】実施例番号 Ａ Ｒ1 Ｒ2 融点／℃ II−３ −ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2 Ｈ Ｈ ＞２３０ II−４ −ＣＦ2− Ｈ Ｈ ＞２３０ II−５ −ＣＨ2−ＣＨＦ Ｈ Ｈ 1Ｈ−ＮＭＲ*)： ６,６９(ｄ) ＊） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルはヘキサジュートロ−ジ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ6）中で内部標準と
してテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて記録され
た。化学シフトはδ−値としてｐｐｍで示されている。
【００７７】実施例VI−１
【００７８】
【化２６】
【００７９】８.１ｇ（０.０４５モル）の２,２,２−ト
リクロロアセトイミド酸メチルを撹拌しながら室温にお
いて７.６ｇ（０.０３モル）のラセミ体２−クロロ−
６,７−ジアミノ−２,３,３−トリフルオロ−１,４−ベ
ンゾジオキサン（例えばドイツ特許３,６０５,９７７参
照）の６０ｍｌの氷酢酸中溶液に滴々添加し、その工程
中に反応混合物の温度は３６℃に上昇し、そして添加が
終了した時に、混合物を室温でさらに２０時間撹拌し
た。処理するために、６０ｍｌの水を加え、混合物を室
温で１０分間撹拌し、分離した沈澱を吸引濾別し、水で
洗浄し、そして乾燥した。
【００８０】１１.４ｇ（理論値の６０％）の融点が＞
２３０℃のラセミ体２−クロロ−７−トリクロロメチル
−２,３,３−トリフルオロ−イミダゾ〔４,５−ｇ〕−
１,４−ベンゾジオキサン（ＨＰＬＣに従う含有量約６
０％）が得られた。
【００８１】同様な方法で下記の一般式（VI）の化合物
も得られた：
【００８２】
【化２７】
【００８３】実施例番号 Ａ Ｒ1 Ｒ2 融点／℃ VI−３ −ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2 Ｈ Ｈ ＞２３０ VI−４ −ＣＦ2− Ｈ Ｈ ＞２３０ VI−５ −ＣＨ2−ＣＨＦ Ｈ Ｈ ２２１−２２５ 同様な方法でそして一般的製造指示に従い下記の化合物
が得られた。
【００８４】実施例２ 融点が１６６℃−１７０℃の
【００８５】
【化２８】
【００８６】および実施例３ 融点が１１８−１２０℃の
【００８７】
【化２９】
【００８８】同様な方法で下記の一般式の２−シアノベ
ンズイミダゾール類が得られた。
【００８９】
【化３０】
【００９０】実施例番号 Ａ Ｒ1 Ｒ2 融点／℃ ４ −ＣＦ2− Ｈ Ｈ ２０６−２０８ ５ −ＣＨ2−ＣＨＦ Ｈ Ｈ １１０−１１４ (−ＣＨＦ−ＣＦ2−)使用実施例： 下記の使用実施例では、以下に挙げられて
いる化合物を比較物質として使用した：
【００９１】
【化３１】
【００９２】５(６)−クロロ−２−シアノ−１−(Ｎ,Ｎ
−ジメチルスルファモイル)−ベンズイミダゾール
【００９３】
【化３２】
【００９４】５,６−ジクロロ−２−シアノ−１−(Ｎ,
Ｎ−ジメチルスルファモイル)−ベンズイミダゾール
（両者とも英国特許２,１１４,５６７中に記載されてい
る）実施例Ａ フィトフトラ（Ｐhytophthora）試験（トマト）／治療 溶媒： ４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
【００９５】治療活性を試験するために、若い植物にフ
ィトフトラ・インフェスタンス（Ｐhytophthora infest
ans）の水性胞子懸濁液を接種した。植物を２０℃およ
び１００％の相対的大気湿度の培養室中で７時間保っ
た。短い乾燥時間後に、植物に活性化合物の調合物をし
ずくで濡れるまで噴霧した。植物を１００％の相対的大
気湿度および約２０℃の培養室中にいれた。
【００９６】接種後３日に、評価を行った。
【００９７】この試験では、製造実施例１および２によ
り先行技術に比べて明らかに優れた活性が示された。
【００９８】
【表７】
【００９９】
【表８】
【０１００】実施例Ｂ プラスモパラ（Ｐlasmopara）試験（ブドウ）／保護 溶媒： ４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
【０１０１】保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧
コーテイングが乾燥した後に、植物にプラスモパラ・ヴ
ィチコラ（Ｐlasmopara viticola）の水性胞子懸濁液を
接種し、そして次に湿った室中で２０−２２℃および１
００％の相対的大気湿度で１日間保った。次に植物を２
１℃および約９０％の大気湿度で５日間いれた。次に植
物を湿らせそして湿った室中に１日間いれた。
【０１０２】接種後６日に、評価を行った。
【０１０３】この試験では、製造実施例１および２によ
り先行技術に比べて明らかに優れた活性が示された。
【０１０４】
【表９】
【０１０５】
【表１０】
【０１０６】実施例Ｃ プラスモパラ（Ｐlasmopara）試験（ブドウ）／治療 溶媒： ４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
【０１０７】治療活性を試験するために、若い植物にプ
ラスモパラ・ヴィチコラ（Ｐlasmopara viticola）の水
性胞子懸濁液を接種した。植物を湿った室中で２０℃−
２２℃および１００％の相対的大気湿度で２４時間保
ち、そして２１℃および９０％の大気湿度におけるさら
に２４時間後に、植物に活性化合物の調合物をしずくで
濡れるまで噴霧した。次に植物を温室中に５日間いれ
た。次に植物を湿らせそして湿った室中に１日間いれ
た。
【０１０８】接種後６日に、評価を行った。
【０１０９】この試験では、製造実施例１および２によ
り先行技術に比べて明らかに優れた活性が示された。
【０１１０】
【表１１】
【０１１１】
【表１２】
【０１１２】実施例Ｄ ナミハダニ（Ｔetranychus）試験（ＯＰ*抵抗性） 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：７重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
【０１１３】全ての成長段階のナミハダニ（Ｔetranych
us urticae)がたくさん感染している豆植物（Ｐhaseolu
s vulgaris）を希望する濃度の活性化合物の調合物中に
浸漬させた。 希望する期間後に、死滅度を％で測定した。１００％は
全てのダニの死滅を意味しており、０％はダニが死滅し
なかったことを意味している。
【０１１４】この試験では、製造実施例１および２によ
り先行技術に比べて明らかに優れた活性が示された。
【０１１５】* 有機ホスフェート
【０１１６】
【表１３】
【０１１７】
【表１４】
【０１１８】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【０１１９】１.一般式（Ｉ）
【０１２０】
【化３３】
【０１２１】〔式中、Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表
し、そしてＡは場合により置換されていてもよい２価の
アルカンジイル基を表す〕の２−シアノベンズイミダゾ
ール類。
【０１２２】２．Ｒ1が水素、弗素、塩素、臭素または
炭素数１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表
し、Ｒ2が水素、弗素、塩素、臭素または炭素数１−４
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、そしてＡ
が炭素数１−４でありそして場合により同一もしくは相
異なる置換基によりモノ置換またはポリ置換されていて
もよい２価のアルカンジイル基を表し、ここで適当な置
換基はハロゲン、炭素数１−６の直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、炭素数１−６でありそして１−１３個の
同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキル、または炭素数３−７
の２価のアルカンジイルである、上記１の一般式（Ｉ）
の２−シアノベンズイミダゾール類。
【０１２３】３．Ｒ1が水素、塩素、臭素または炭素数
１−３の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、Ｒ
2が水素、塩素、臭素または炭素数１−３の直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを表し、そしてＡが炭素数１−
４でありそして場合により同一もしくは相異なる置換基
によりモノ置換ないしヘキサ置換されていてもよい２価
のアルカンジイル基を表し、ここで適当な置換基は弗
素、塩素、臭素、炭素数１−４の直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、炭素数１−４でありそして１−９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキル、または炭素数３−７の２
価のアルカンジイルである、上記１の一般式（Ｉ）の２
−シアノベンズイミダゾール類。
【０１２４】４．Ｒ1が水素、塩素、臭素、メチルまた
はエチルを表し、Ｒ2が水素、塩素、臭素、メチルまた
はエチルを表し、そしてＡがそれぞれが場合により同一
もしくは相異なる置換基によりモノ置換ないしテトラ置
換されていてもよいメチレン、エチレン、プロピレンま
たはブチレンを表し、ここで各場合とも適当な置換基は
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、
トリフルオロクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペ
ンタフルオロエチル、または各場合とも２価の１,４−
ブタンジイル、１,５−ペンタンジイルもしくは１,６−
ヘキサンジイルである、上記１の一般式（Ｉ）の２−シ
アノベンズイミダゾール類。
【０１２５】５．一般式（Ｉ）
【０１２６】
【化３４】
【０１２７】〔式中、Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表
し、そしてＡは場合により置換されていてもよい２価の
アルカンジイル基を表す〕の２−シアノベンズイミダゾ
ール類の製造方法において、式（II）
【０１２８】
【化３５】
【０１２９】〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＡは上記の意味を
有する〕の１−位置で置換されていない２−シアノベン
ズイミダゾール類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜
反応助剤の存在下で、式（III）
【０１３０】
【化３６】 の塩化Ｎ,Ｎ−ジメチルスルファモイルと反応させるこ
とを特徴とする方法。
【０１３１】６.少なくとも１種の上記１および５に記
載の式（Ｉ）の２−シアノベンズイミダゾールを含有し
ていることを特徴とする有害生物防除剤。
【０１３２】７．有害生物類を防除するための、上記１
および５に記載の式（Ｉ）の２−シアノベンズイミダゾ
ールの使用。
【０１３３】８．少なくとも１種の上記１および５に記
載の式（Ｉ）の２−シアノベンズイミダゾールを有害生
物類および／またはそれらの環境に作用させることを特
徴とする有害生物類の防除方法。
【０１３４】９．上記１および５に記載の式（Ｉ）の２
−シアノベンズイミダゾール類を伸展剤および／または
表面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤
の製造方法。
【０１３５】１０．式（II）
【０１３６】
【化３７】
【０１３７】〔式中、Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表
し、そしてＡは場合により置換されていてもよい２価の
アルカンジイル基を表す〕の１−位置で置換されていな
い２−シアノベンズイミダゾール類。
【０１３８】１１．式（II）
【０１３９】
【化３８】
【０１４０】〔式中、Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表
し、そしてＡは場合により置換されていてもよい２価の
アルカンジイル基を表す〕の１−位置で置換されていな
い２−シアノベンズイミダゾール類の製造方法におい
て、式（IV）
【０１４１】
【化３９】
【０１４２】〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＡは上記の意味を
有する〕のフェニレンジアミン類またはそれらの酸付加
塩類を最初に第一段階で、０℃−６０℃の間の温度にお
いて、適宜希釈剤の存在下で、式（Ｖ）
【０１４３】
【化４０】 の２,２,２−トリクロロ−アセトイミド酸メチルと反応
させ、そして生成した式（VI）
【０１４４】
【化４１】
【０１４５】〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＡは上記の意味を
有する〕の２−トリクロロメチル−ベンズイミダゾール
類を次にその後の第二段階で、０℃−６０℃の間の温度
において、適宜希釈剤の存在下で、アンモニアと反応さ
せることを特徴とする方法。
【０１４６】１２．式（VI）
【０１４７】
【化４２】
【０１４８】〔式中、Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表
し、そしてＡは場合により置換されていてもよい２価の
アルカンジイル基を表す〕の２−トリクロロメチルベン
ズイミダゾール類。
【０１４９】１３．式（VI）
【０１５０】
【化４３】
【０１５１】〔式中、Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアル
キルを表し、Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表
し、そしてＡは場合により置換されていてもよい２価の
アルカンジイル基を表す〕の２−トリクロロメチルベン
ズイミダゾール類の製造方法において、式（IV）
【０１５２】
【化４４】
【０１５３】〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＡは上記の意味を
有する〕のフェニレンジアミン類またはそれらの酸付加
塩類を、０℃−６０℃の間の温度において、適宜希釈剤
の存在下で、式（Ｖ）
【０１５４】
【化４５】 の２,２,２−トリクロロ−アセトイミド酸メチルと反応
させることを特徴とする方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク リシヤーシユトラーセ81

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、 Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、 Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、そしてＡ
    は場合により置換されていてもよい２価のアルカンジイ
    ル基を表す〕の２−シアノベンズイミダゾール類。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 〔式中、 Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、 Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、そしてＡ
    は場合により置換されていてもよい２価のアルカンジイ
    ル基を表す〕の２−シアノベンズイミダゾール類を製造
    するにあたり、式（II） 【化３】 〔式中、 Ｒ1、Ｒ2およびＡは上記の意味を有する〕の１−位置が
    置換されていない２−シアノベンズイミダゾール類を、
    適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、
    式（III） 【化４】 の塩化Ｎ,Ｎ−ジメチルスルファモイルと反応させるこ
    とを特徴とする前記式（Ｉ）の２−シアノベンズイミダ
    ゾール類の製造方法。
  3. 【請求項３】 少なくとも１種の請求項１に記載の式
    （Ｉ）の２−シアノベンズイミダゾールを含有すること
    を特徴とする有害生物防除剤。
  4. 【請求項４】 有害生物類を防除するための、請求項１
    に記載の式（Ｉ）の２−シアノベンズイミダゾールの使
    用。
  5. 【請求項５】 少なくとも１種の請求項１に記載の式
    （Ｉ）の２−シアノベンズイミダゾールを有害生物類お
    よび／またはそれらの環境に作用させることを特徴とす
    る有害生物類の防除方法。
  6. 【請求項６】 請求項１に記載の式（Ｉ）の２−シアノ
    ベンズイミダゾール類を伸展剤および／または表面活性
    剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方
    法。
  7. 【請求項７】 式（II） 【化５】 〔式中、 Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、 Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、そしてＡ
    は場合により置換されていてもよい２価のアルカンジイ
    ル基を表す〕の１−位置が置換されていない２−シアノ
    ベンズイミダゾール類。
  8. 【請求項８】 式（II） 【化６】 〔式中、 Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、 Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、そしてＡ
    は場合により置換されていてもよい２価のアルカンジイ
    ル基を表す〕の１−位置が置換されていない２−シアノ
    ベンズイミダゾール類を製造するにあたり、式（IV） 【化７】 〔式中、 Ｒ1、Ｒ2およびＡは上記の意味を有する〕のフェニレン
    ジアミン類またはそれらの酸付加塩類を最初に第一段階
    で、０℃−６０℃の間の温度において、適宜希釈剤の存
    在下で、式（Ｖ） 【化８】 の２,２,２−トリクロロ−アセトイミド酸メチルと反応
    させ、そして生成する式（VI） 【化９】 〔式中、 Ｒ1、Ｒ2およびＡは上記の意味を有する〕の２−トリク
    ロロメチル−ベンズイミダゾール類を次にその後の第二
    段階で、０℃−６０℃の間の温度において、適宜希釈剤
    の存在下で、アンモニアと反応させることを特徴とする
    前記式（II）の２−シアノベンズイミダゾール類の製造
    方法。
  9. 【請求項９】 式（VI） 【化１０】 〔式中、 Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、 Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、そしてＡ
    は場合により置換されていてもよい２価のアルカンジイ
    ル基を表す〕の２−トリクロロメチルベンズイミダゾー
    ル類。
  10. 【請求項１０】 式（VI） 【化１１】 〔式中、 Ｒ1は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、 Ｒ2は水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、そしてＡ
    は場合により置換されていてもよい２価のアルカンジイ
    ル基を表す〕の２−トリクロロメチルベンズイミダゾー
    ル類を製造するにあたり、式（IV） 【化１２】 〔式中、 Ｒ1、Ｒ2およびＡは上記の意味を有する〕のフェニレン
    ジアミン類またはそれらの酸付加塩類を、０℃−６０℃
    の間の温度において、適宜希釈剤の存在下で、式（Ｖ） 【化１３】 の２,２,２−トリクロロ−アセトイミド酸メチルと反応
    させることを特徴とする前記式（VI）の２−トリクロロ
    メチルベンズイミダゾール類の製造方法。
JP4345091A 1991-12-04 1992-12-02 ２−シアノベンズイミダゾール類 Pending JPH05247048A (ja)

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