JPH05202035A - 置換された２−アリールピロール類 - Google Patents
置換された２−アリールピロール類Info
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- JPH05202035A JPH05202035A JP4156246A JP15624692A JPH05202035A JP H05202035 A JPH05202035 A JP H05202035A JP 4156246 A JP4156246 A JP 4156246A JP 15624692 A JP15624692 A JP 15624692A JP H05202035 A JPH05202035 A JP H05202035A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】：一般式（Ｉ）で示される置換された２−アリ
ールピロール類、その製造方法ならびに式（Ｉ）の化合
物を含む有害生物防除剤。 ［式中、Ｒ1はシアノまたはニトロを表し、Ｒ2は基 を表し、（ここでＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は水素、ハロ
ゲンまたはアルキル、Ｒ4はハロゲン、ｎは０−３の数
である）、Ｒ3は水素、（置換）アルキル、（置換）ア
ルケニルもしくは（置換）アルキニルを表し、Ｙ1はハ
ロゲンを表し、Ｙ2はハロゲン、アルキルまたはハロゲ
ノアルキルを表す］ 【効果】該ピロール類は、昆虫、ダニ、線虫等の有害生
物に対する防除剤として極めて有効。
ールピロール類、その製造方法ならびに式（Ｉ）の化合
物を含む有害生物防除剤。 ［式中、Ｒ1はシアノまたはニトロを表し、Ｒ2は基 を表し、（ここでＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は水素、ハロ
ゲンまたはアルキル、Ｒ4はハロゲン、ｎは０−３の数
である）、Ｒ3は水素、（置換）アルキル、（置換）ア
ルケニルもしくは（置換）アルキニルを表し、Ｙ1はハ
ロゲンを表し、Ｙ2はハロゲン、アルキルまたはハロゲ
ノアルキルを表す］ 【効果】該ピロール類は、昆虫、ダニ、線虫等の有害生
物に対する防除剤として極めて有効。
Description
【０００１】本発明は、新規な置換された２−アリール
ピロール類、それらの製造用中間生成物、並びに農業、
林業、貯蔵製品および物質の予防並びに衛生分野におい
て遭遇する動物の有害生物類、特に昆虫類、ダニ類およ
び線虫類、を防除するためのそれらの使用に関するもの
である。
ピロール類、それらの製造用中間生成物、並びに農業、
林業、貯蔵製品および物質の予防並びに衛生分野におい
て遭遇する動物の有害生物類、特に昆虫類、ダニ類およ
び線虫類、を防除するためのそれらの使用に関するもの
である。
【０００２】構造的に同様なシアノピロール類が殺軟体
動物剤、殺菌・殺カビ剤および殺昆虫剤として活性であ
ることはすでに開示されている（これに関しては、例え
ば、ＥＰ−Ａ０,３４７,４８８、ＥＰ−Ａ０,３５８,０
４７およびＥＰ−Ａ０,３１２,７２３を参照のこと）。
しかしながら、これらの化合物の活性および活性範囲
は、特に低量の適用時および低濃度の場合には、必ずし
も常に完全に満足のいくものではない。
動物剤、殺菌・殺カビ剤および殺昆虫剤として活性であ
ることはすでに開示されている（これに関しては、例え
ば、ＥＰ−Ａ０,３４７,４８８、ＥＰ−Ａ０,３５８,０
４７およびＥＰ−Ａ０,３１２,７２３を参照のこと）。
しかしながら、これらの化合物の活性および活性範囲
は、特に低量の適用時および低濃度の場合には、必ずし
も常に完全に満足のいくものではない。
【０００３】一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１２】
【０００５】［式中、Ｒ1はシアノまたはニトロを表
し、Ｒ2は基
し、Ｒ2は基
【０００６】
【化１３】
【０００７】を表し、ここでＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は
同一または異なることができ、そして水素、ハロゲンま
たはアルキルを表し、Ｒ4はハロゲンを表し、そしてｎ
は０−３の数を表し、Ｒ3は水素または各場合とも任意
に置換されていてもよいアルキル、アルケニルもしくは
アルキニルを表し、Ｙ1はハロゲンを表し、そしてＹ2は
ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す］の
新規な置換された２−アリールピロール類が今見いださ
れた。
同一または異なることができ、そして水素、ハロゲンま
たはアルキルを表し、Ｒ4はハロゲンを表し、そしてｎ
は０−３の数を表し、Ｒ3は水素または各場合とも任意
に置換されていてもよいアルキル、アルケニルもしくは
アルキニルを表し、Ｙ1はハロゲンを表し、そしてＹ2は
ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す］の
新規な置換された２−アリールピロール類が今見いださ
れた。
【０００８】さらに、一般式（Ｉａ）
【０００９】
【化１４】
【００１０】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1およびＹ2は上記の
意味を有する］の置換された２−アリールピロール類が
式（II）
意味を有する］の置換された２−アリールピロール類が
式（II）
【００１１】
【化１５】
【００１２】［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有
し、そしてＹ3は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表す］の２−アリールピロール類をハロゲン化剤と
反応させる方法により得られること、或いは 式（Ｉｂ）
し、そしてＹ3は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表す］の２−アリールピロール類をハロゲン化剤と
反応させる方法により得られること、或いは 式（Ｉｂ）
【００１３】
【化１６】
【００１４】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1およびＹ2は上記の
意味を有し、そしてＲ5は各場合とも任意に置換されて
いてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表
す］の２−アリールピロール類が式（Ｉａ）
意味を有し、そしてＲ5は各場合とも任意に置換されて
いてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表
す］の２−アリールピロール類が式（Ｉａ）
【００１５】
【化１７】
【００１６】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1およびＹ2は上記の
意味を有する］の２−アリールピロール類を、適宜塩基
の存在下でおよび／または適宜希釈剤の存在下で、式
（III）
意味を有する］の２−アリールピロール類を、適宜塩基
の存在下でおよび／または適宜希釈剤の存在下で、式
（III）
【００１７】
【化１８】Ｒ5−Ｘ5 （III） ［式中、Ｒ5は上記の意味を有し、そしてＸ5はアニオン
系遊離基を表す］の化合物と反応させる方法により得ら
れることも見いだされた。
系遊離基を表す］の化合物と反応させる方法により得ら
れることも見いだされた。
【００１８】最後に、式（Ｉ）の新規な置換された２−
アリールピロール類は非常に顕著な生物学的性質を有し
ておりそして農業、林業、貯蔵製品および物質の予防並
びに衛生分野において遭遇する動物の有害生物類、特に
昆虫類、ダニ類および線虫類、を防除するために特に適
していることも見いだされた。
アリールピロール類は非常に顕著な生物学的性質を有し
ておりそして農業、林業、貯蔵製品および物質の予防並
びに衛生分野において遭遇する動物の有害生物類、特に
昆虫類、ダニ類および線虫類、を防除するために特に適
していることも見いだされた。
【００１９】本発明に従う新規な置換された２−アリー
ルピロール類は一般式（Ｉ）により定義される。
ルピロール類は一般式（Ｉ）により定義される。
【００２０】上記式（Ｉ）の好適な置換された２−アリ
ールピロール類は、Ｒ1がシアノまたはニトロを表し、
Ｒ2が基
ールピロール類は、Ｒ1がシアノまたはニトロを表し、
Ｒ2が基
【００２１】
【化１９】
【００２２】を表し、ここでＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は
同一または異なることができ、そして水素、ハロゲンま
たはＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、Ｒ4がハロゲンを表し、
そしてｎが０−３の数を表し、Ｒ3が水素、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルまたはＣ3−Ｃ6-アルキニ
ルを表し、ここでアルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル基は任意に１−４個の同一もしくは異なるハロゲン原
子、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ
1−Ｃ6-アシルオキシ、Ｃ2−Ｃ6-アルコキシカルボニ
ル、フェニル、シアノもしくはニトロにより置換されて
いてもよく、Ｙ1が弗素、塩素、臭素またはヨウ素を表
し、そしてＹ2が弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1−Ｃ4-
アルキルまたはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルを表す、も
のである。
同一または異なることができ、そして水素、ハロゲンま
たはＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、Ｒ4がハロゲンを表し、
そしてｎが０−３の数を表し、Ｒ3が水素、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルまたはＣ3−Ｃ6-アルキニ
ルを表し、ここでアルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル基は任意に１−４個の同一もしくは異なるハロゲン原
子、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ
1−Ｃ6-アシルオキシ、Ｃ2−Ｃ6-アルコキシカルボニ
ル、フェニル、シアノもしくはニトロにより置換されて
いてもよく、Ｙ1が弗素、塩素、臭素またはヨウ素を表
し、そしてＹ2が弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1−Ｃ4-
アルキルまたはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルを表す、も
のである。
【００２３】上記式（Ｉ）の特に好適な置換された２−
アリールピロール類は、Ｒ1がシアノまたはニトロを表
し、Ｒ2が基
アリールピロール類は、Ｒ1がシアノまたはニトロを表
し、Ｒ2が基
【００２４】
【化２０】
【００２５】を表し、ここでＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は
同一または異なることができ、そして水素、弗素、塩
素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル
を表し、Ｒ4が弗素、塩素または臭素を表し、そして
ｎ′が０−２の数を表し、Ｒ3が水素、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルまたはＣ3−Ｃ4-アルキニルを
表し、ここでアルキル、アルケニルまたはアルキニル基
は任意に１−３個の同一もしくは異なる弗素、塩素およ
び臭素からなる系のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4-アシルオキシ、
Ｃ2−Ｃ4-アルコキシカルボニル、フェニル、シアノも
しくはニトロにより置換されていてもよく、Ｙ1が塩素
または臭素を表し、そしてＹ2が塩素、臭素またはＣＦ3
を表す、ものである。
同一または異なることができ、そして水素、弗素、塩
素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル
を表し、Ｒ4が弗素、塩素または臭素を表し、そして
ｎ′が０−２の数を表し、Ｒ3が水素、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルまたはＣ3−Ｃ4-アルキニルを
表し、ここでアルキル、アルケニルまたはアルキニル基
は任意に１−３個の同一もしくは異なる弗素、塩素およ
び臭素からなる系のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4-アシルオキシ、
Ｃ2−Ｃ4-アルコキシカルボニル、フェニル、シアノも
しくはニトロにより置換されていてもよく、Ｙ1が塩素
または臭素を表し、そしてＹ2が塩素、臭素またはＣＦ3
を表す、ものである。
【００２６】３−シアノ−２−(２,２,３,３−テトラフ
ルオロベンゾ−１,４−ジオキソリ−６−ル)−５−トリ
フルオロメチル−ピロールおよび臭素を製造方法ａ）に
従う出発物質として使用する場合には、反応工程は下記
の反応式により表すことができる：
ルオロベンゾ−１,４−ジオキソリ−６−ル)−５−トリ
フルオロメチル−ピロールおよび臭素を製造方法ａ）に
従う出発物質として使用する場合には、反応工程は下記
の反応式により表すことができる：
【００２７】
【化２１】
【００２８】３−シアノ−２−(２,２,３,３−テトラフ
ルオロベンゾ−１,４−ジオキソリ−６−ル)−ピロール
および塩化スルフリルを製造方法ａ）に従う出発物質と
し使用する場合には、反応工程は下記の反応式により表
すことができる：
ルオロベンゾ−１,４−ジオキソリ−６−ル)−ピロール
および塩化スルフリルを製造方法ａ）に従う出発物質と
し使用する場合には、反応工程は下記の反応式により表
すことができる：
【００２９】
【化２２】
【００３０】４,５−ジブロモ−３−シアノ−２−(２,
２,３,３−テトラフルオロベンゾ−１,４−ジオキソリ
−６−ル)−ピロールおよびクロロメチルエチルエーテ
ルを製造方法ｂ）に従う出発物質とし使用する場合に
は、反応工程は下記の反応式により表すことができる：
２,３,３−テトラフルオロベンゾ−１,４−ジオキソリ
−６−ル)−ピロールおよびクロロメチルエチルエーテ
ルを製造方法ｂ）に従う出発物質とし使用する場合に
は、反応工程は下記の反応式により表すことができる：
【００３１】
【化２３】
【００３２】製造方法ａ）において出発物質として必要
な一般式（II）
な一般式（II）
【００３３】
【化２４】
【００３４】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＹ3は上記の意味
を有する］の化合物は新規であり、そしてそれらは原則
的には公知である方法により製造することができる（例
えばＩ.Ａ.ベナゲス（Ｂenages）他、ザ・ジャーナル・
オブ・ザ・オーガニック・ケミストリイ(J. Org. Che
m.)、４３、４２７８（１９７８）またはＥＰ−Ａ０,３
４７,４８８参照）。
を有する］の化合物は新規であり、そしてそれらは原則
的には公知である方法により製造することができる（例
えばＩ.Ａ.ベナゲス（Ｂenages）他、ザ・ジャーナル・
オブ・ザ・オーガニック・ケミストリイ(J. Org. Che
m.)、４３、４２７８（１９７８）またはＥＰ−Ａ０,３
４７,４８８参照）。
【００３５】従って、式（IIａ）
【００３６】
【化２５】
【００３７】［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有
し、そしてＹ3′はアルキルまたはハロゲノアルキルを
表す］の２−アリールピロール類は、 Ａ）一般式（IV）
し、そしてＹ3′はアルキルまたはハロゲノアルキルを
表す］の２−アリールピロール類は、 Ａ）一般式（IV）
【００３８】
【化２６】
【００３９】［式中、Ｒ2およびＹ3′は上記の意味を有
する］のオキサゾリジン類を一般式（Ｖ）
する］のオキサゾリジン類を一般式（Ｖ）
【００４０】
【化２７】
【００４１】［式中、Ｒ1は上記の意味を有する］の化
合物と反応させる方法により得られる。
合物と反応させる方法により得られる。
【００４２】さらに式（IIｂ）
【００４３】
【化２８】
【００４４】［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有す
る］の２−アリールピロール類は、 Ｂ1）一般式（VI）
る］の２−アリールピロール類は、 Ｂ1）一般式（VI）
【００４５】
【化２９】
【００４６】［式中、Ｒ2は上記の意味を有する］のＮ
−ホルミルアリールグリシン類を一般式（Ｖ）
−ホルミルアリールグリシン類を一般式（Ｖ）
【００４７】
【化３０】
【００４８】［式中、Ｒ1は上記の意味を有する］の化
合物と反応させる方法により、または Ｂ2）一般式（VII）
合物と反応させる方法により、または Ｂ2）一般式（VII）
【００４９】
【化３１】
【００５０】［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有
し、そしてＲ6はアルキルを表す］の化合物を有機また
は無機酸類と環化させる方法により、得られる。
し、そしてＲ6はアルキルを表す］の化合物を有機また
は無機酸類と環化させる方法により、得られる。
【００５１】一般式（II）の出発物質の製造は例えば下
記の反応工程により特徴づけることができる。
記の反応工程により特徴づけることができる。
【００５２】４−(２,２,３,３−テトラフルオロベンゾ
−１,４−ジオキソリ−６−ル)−２−(トリフルオロメ
チル)−２−オキサゾリノ−５−ンおよびクロロアクリ
ロニトリルを変法Ａ）において出発物質とし使用する場
合には、反応工程は下記の反応式により表すことができ
る：
−１,４−ジオキソリ−６−ル)−２−(トリフルオロメ
チル)−２−オキサゾリノ−５−ンおよびクロロアクリ
ロニトリルを変法Ａ）において出発物質とし使用する場
合には、反応工程は下記の反応式により表すことができ
る：
【００５３】
【化３２】
【００５４】Ｎ−ホルミル−(２,２,３,３−テトラフル
オロベンゾ−１,４−ジオキソリ−６−ル)−グリシン、
クロロアクリロニトリルおよび無水酢酸を変法Ｂ1）に
おいて出発物質とし使用する場合には、反応工程は下記
の反応式により表すことができる：
オロベンゾ−１,４−ジオキソリ−６−ル)−グリシン、
クロロアクリロニトリルおよび無水酢酸を変法Ｂ1）に
おいて出発物質とし使用する場合には、反応工程は下記
の反応式により表すことができる：
【００５５】
【化３３】
【００５６】下記の化合物およびトリフルオロ酢酸を変
法Ｂ2）において出発物質とし使用する場合には、反応
工程は下記の反応式により表すことができる：
法Ｂ2）において出発物質とし使用する場合には、反応
工程は下記の反応式により表すことができる：
【００５７】
【化３４】
【００５８】式（Ｉｂ）の化合物の製造方法ｂ）中で出
発物質として必要な一般式（Ｉａ）
発物質として必要な一般式（Ｉａ）
【００５９】
【化３５】
【００６０】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1およびＹ2は上記の
意味を有する］の化合物は新規であり、そして原則的に
は公知である方法により製造することができる。
意味を有する］の化合物は新規であり、そして原則的に
は公知である方法により製造することができる。
【００６１】従って、例えば一般式（II）の化合物（こ
こでＲ1、Ｒ2およびＹ3が上記の意味を有する）を、適
宜塩基および希釈剤の存在下で、式（III）
こでＲ1、Ｒ2およびＹ3が上記の意味を有する）を、適
宜塩基および希釈剤の存在下で、式（III）
【００６２】
【化３６】Ｒ5−Ｘ5 （III） ［式中、Ｒ5およびＸ5は上記の意味を有する］の化合物
と反応させる方法により、一般式（Ｉａ）の化合物は得
られる。
と反応させる方法により、一般式（Ｉａ）の化合物は得
られる。
【００６３】式（Ｉａ）の化合物を製造するための方法
ａ）は、式（II）の化合物（ここでＲ1、Ｒ2およびＹ3
は上記の意味を有する）をハロゲン化剤で処理すること
を特徴としている。全ての一般的溶媒を方法ａ）におけ
る希釈剤として使用することができる。好適に使用でき
る溶媒は、炭化水素類、例えばベンゼンおよびヘキサ
ン、ハロゲン化された炭化水素類、例えばクロロホルム
および塩化メチレン、並びにエーテル類、例えばジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並
びに有機酸類、例えば蟻酸および酢酸、である。
ａ）は、式（II）の化合物（ここでＲ1、Ｒ2およびＹ3
は上記の意味を有する）をハロゲン化剤で処理すること
を特徴としている。全ての一般的溶媒を方法ａ）におけ
る希釈剤として使用することができる。好適に使用でき
る溶媒は、炭化水素類、例えばベンゼンおよびヘキサ
ン、ハロゲン化された炭化水素類、例えばクロロホルム
および塩化メチレン、並びにエーテル類、例えばジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並
びに有機酸類、例えば蟻酸および酢酸、である。
【００６４】さらに水を溶媒として使用することもでき
る。全ての一般的ハロゲン化剤をハロゲン化剤として使
用できる。好適に使用されるハロゲン化剤は、塩素、臭
素、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜
臭素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム、塩化スルフリ
ル、次亜塩素酸ｔ−ブチルおよびＮ−ブロモスクシンイ
ミドである。
る。全ての一般的ハロゲン化剤をハロゲン化剤として使
用できる。好適に使用されるハロゲン化剤は、塩素、臭
素、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜
臭素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム、塩化スルフリ
ル、次亜塩素酸ｔ−ブチルおよびＮ−ブロモスクシンイ
ミドである。
【００６５】温度は実質的な範囲内で変えることができ
る。反応は一般的に−１０℃〜＋１２０℃の温度におい
て、好適には０℃〜７０℃の間で、実施される。
る。反応は一般的に−１０℃〜＋１２０℃の温度におい
て、好適には０℃〜７０℃の間で、実施される。
【００６６】反応は一般的に常圧下で実施される。塩素
および臭素の場合、反応を加圧下（５０００ｈＰａま
で）で実施することもできる。
および臭素の場合、反応を加圧下（５０００ｈＰａま
で）で実施することもできる。
【００６７】式（Ｉｂ）の化合物を製造するための方法
ｂ）は、式（Ｉａ）の化合物を適宜塩基の存在下でそし
て適宜希釈剤の存在下で式（III）の化合物と反応させ
ることを特徴としている。
ｂ）は、式（Ｉａ）の化合物を適宜塩基の存在下でそし
て適宜希釈剤の存在下で式（III）の化合物と反応させ
ることを特徴としている。
【００６８】使用できる希釈剤は全ての不活性有機希釈
剤である。これらには、好適には、炭化水素類、例えば
ベンゼン、トルエンおよびキシレン、並びにエーテル
類、例えばジブチルエーテル、ターシャリー−ブチルメ
チルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、
並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ
−メチル−ピロリドン、が包含される。
剤である。これらには、好適には、炭化水素類、例えば
ベンゼン、トルエンおよびキシレン、並びにエーテル
類、例えばジブチルエーテル、ターシャリー−ブチルメ
チルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、
並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ
−メチル−ピロリドン、が包含される。
【００６９】全ての一般的なプロトン受容体を塩基とし
て使用することができる。好適に使用できるプロトン受
容体は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物
類、水酸化物類および炭酸塩類、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウ
ムであり、それらは相転移触媒、例えば塩化トリエチル
ベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム
または１８−クラウン−６、の存在下で使用することも
できる。アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類
および水素化物類、例えばナトリウムアミド、水素化ナ
トリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属
アルコレート類、例えばナトリウムメチレート、ナトリ
ウムエチレートおよびカリウムターシャリー−ブチレー
ト、を使用することもできる。
て使用することができる。好適に使用できるプロトン受
容体は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物
類、水酸化物類および炭酸塩類、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウ
ムであり、それらは相転移触媒、例えば塩化トリエチル
ベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム
または１８−クラウン−６、の存在下で使用することも
できる。アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類
および水素化物類、例えばナトリウムアミド、水素化ナ
トリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属
アルコレート類、例えばナトリウムメチレート、ナトリ
ウムエチレートおよびカリウムターシャリー−ブチレー
ト、を使用することもできる。
【００７０】反応を実施する際の反応温度は実質的な範
囲内で変えることができる。反応は一般的には−１０℃
〜２００℃の間の、好適には０℃〜１２０℃の間の、温
度において実施される。
囲内で変えることができる。反応は一般的には−１０℃
〜２００℃の間の、好適には０℃〜１２０℃の間の、温
度において実施される。
【００７１】反応を実施する際には、式（Ｉａ）の反応
成分、脱プロトン化用塩基および式（III）の成分は一
般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一
方または他方の成分を大過剰量（３モルまで）で使用す
ることもできる。
成分、脱プロトン化用塩基および式（III）の成分は一
般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一
方または他方の成分を大過剰量（３モルまで）で使用す
ることもできる。
【００７２】該方法は一般的には大気圧において実施さ
れるが、圧力下で実施することもできる。
れるが、圧力下で実施することもできる。
【００７３】Ｙ3′がアルキルまたはハロゲノアルキル
を表す一般式（IIａ）の先駆体の製造は、Ｒ2が上記の
意味を有する式（IV）のオキサゾリジン類をＲ1が上記
の意味を有する一般式（Ｖ）の化合物と反応させること
を特徴としている。反応は希釈剤を用いてまたは用いず
に実施することができる。全ての一般的溶媒を希釈剤と
して使用することができる。好適に使用できる溶媒は、
炭化水素類、例えばベンゼンおよびヘキサン、ハロゲン
化された炭化水素類、例えばクロロホルムおよび塩化メ
チレン、エーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラ
ヒドロフランおよびジオキサン、並びにジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドおよびニトロメタン、で
ある。
を表す一般式（IIａ）の先駆体の製造は、Ｒ2が上記の
意味を有する式（IV）のオキサゾリジン類をＲ1が上記
の意味を有する一般式（Ｖ）の化合物と反応させること
を特徴としている。反応は希釈剤を用いてまたは用いず
に実施することができる。全ての一般的溶媒を希釈剤と
して使用することができる。好適に使用できる溶媒は、
炭化水素類、例えばベンゼンおよびヘキサン、ハロゲン
化された炭化水素類、例えばクロロホルムおよび塩化メ
チレン、エーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラ
ヒドロフランおよびジオキサン、並びにジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドおよびニトロメタン、で
ある。
【００７４】温度は実質的な範囲内で変えることができ
る。反応は一般的には１０℃〜２００℃の温度におい
て、好適には５０℃〜１５０℃の間で、実施される。反
応の実施においては、式（IV）の反応成分を等モル量ま
たは過剰量の化合物（Ｖ）と反応させる。２０倍までの
過剰量の（Ｖ）が可能である。
る。反応は一般的には１０℃〜２００℃の温度におい
て、好適には５０℃〜１５０℃の間で、実施される。反
応の実施においては、式（IV）の反応成分を等モル量ま
たは過剰量の化合物（Ｖ）と反応させる。２０倍までの
過剰量の（Ｖ）が可能である。
【００７５】変法Ｂ1）に従う一般式（IIｂ）の先駆体
の製造は、Ｒ2が上記の意味を有する一般式（VI）のＮ
−ホルミルグリシン類を、酸無水物の存在下で、Ｒ1が
示されている意味を有する一般式（Ｖ）の化合物と反応
させることを特徴としている。
の製造は、Ｒ2が上記の意味を有する一般式（VI）のＮ
−ホルミルグリシン類を、酸無水物の存在下で、Ｒ1が
示されている意味を有する一般式（Ｖ）の化合物と反応
させることを特徴としている。
【００７６】反応は希釈剤を用いてまたは用いずに実施
することができる。全ての一般的溶媒を希釈剤として使
用することができる。好適に使用できる溶媒は、炭化水
素類、例えばベンゼンおよびヘキサン、ハロゲン化され
た炭化水素類、例えばクロロホルムおよび塩化メチレ
ン、エーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒド
ロフランおよびジオキサン、並びにジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドおよびニトロメタン、であ
る。
することができる。全ての一般的溶媒を希釈剤として使
用することができる。好適に使用できる溶媒は、炭化水
素類、例えばベンゼンおよびヘキサン、ハロゲン化され
た炭化水素類、例えばクロロホルムおよび塩化メチレ
ン、エーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒド
ロフランおよびジオキサン、並びにジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドおよびニトロメタン、であ
る。
【００７７】温度は実質的な範囲内で変えることができ
る。反応は一般的には１０℃〜２００℃の温度におい
て、好適には５０℃〜１５０℃の間で、実施される。反
応の実施においては、式（VI）の反応成分を有機または
無機酸類と環化させることを特徴としている。反応は希
釈剤を用いてまたは用いずに実施することができる。全
ての一般的溶媒を希釈剤として使用することができる。
好適に使用できる溶媒は、炭化水素類、例えばベンゼ
ン、トルエンまたはヘキサン、ハロゲン化された炭化水
素類、例えばクロロホルムおよび塩化メチレン、エーテ
ル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフランお
よびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、並びにジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ニトロメ
タン、水、並びに該溶媒類の混合物である。
る。反応は一般的には１０℃〜２００℃の温度におい
て、好適には５０℃〜１５０℃の間で、実施される。反
応の実施においては、式（VI）の反応成分を有機または
無機酸類と環化させることを特徴としている。反応は希
釈剤を用いてまたは用いずに実施することができる。全
ての一般的溶媒を希釈剤として使用することができる。
好適に使用できる溶媒は、炭化水素類、例えばベンゼ
ン、トルエンまたはヘキサン、ハロゲン化された炭化水
素類、例えばクロロホルムおよび塩化メチレン、エーテ
ル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフランお
よびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、並びにジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ニトロメ
タン、水、並びに該溶媒類の混合物である。
【００７８】全ての一般的な無機および有機酸類を酸類
として使用することができる。好適に使用される酸類
は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、蟻酸、酢酸またはトリフ
ルオロ酢酸である。
として使用することができる。好適に使用される酸類
は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、蟻酸、酢酸またはトリフ
ルオロ酢酸である。
【００７９】温度は実質的な範囲内で変えることができ
る。反応は一般的には−２０℃〜１００℃の、好適には
−１０℃〜＋５０℃の、温度において実施される。
る。反応は一般的には−２０℃〜１００℃の、好適には
−１０℃〜＋５０℃の、温度において実施される。
【００８０】反応の実施においては、式（VII）の反応
成分を、適宜希釈剤の存在下で、等モル量または過剰量
の酸と反応させる。
成分を、適宜希釈剤の存在下で、等モル量または過剰量
の酸と反応させる。
【００８１】本発明に従う置換された２−アリールピロ
ール（Ｉ）は、農業、林業、貯蔵製品および物質の保
護、並びに衛生分野において遭遇する動物の有害生物
類、特に昆虫類、ダニ類および線虫類、の防除用に適し
ており、そして良好な植物耐性および温血動物に対する
好ましい毒性を有している。それらは通常の敏感性およ
び抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段階に対して
活性である。上記した有害生物には、次のものが包含さ
れる:等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス(Ｏniscus asellus)、オカダンゴムシ(Ａrmadilli
dium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcelli
o scabar)。倍脚綱(Ｄiplopoda)のもの、例えば、ブラ
ニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus guttulatus)。チ
ロポダ目(Ｃhilopoda)のもの、例えば、ゲオフイルス・
カルポフアグス(Ｇeophilus carpohagus)およびスカチ
ゲラ(Ｓcutigera spp.)。シムフイラ目(Ｓymphyla)の
もの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutigerel
la immaculata)。シミ目(Ｔhysanura)のもの、例えば
レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharina)。トビム
シ目(Ｃollembola)のもの、例えばオニチウルス・アル
マツス(Ｏnychiurus armatus)。直翅目(Ｏrthoptera)
のもの、例えばブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta or
ientalis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta american
a)、ロイコフアエ・マデラエ(Ｌeucophaea maderae)、
チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)、アチー
タ・ドメスチクス(Ａcheta domesticus)、ケラ(Ｇryll
otalpa spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta migratoria
migratorioides)、メラノプルス・ジフエレンチアリ
ス(Ｍelanoplusdifferentialis)およびシストセルカ・
グレガリア(Ｓchistocerca gregaria)。ハサミムシ目
(Ｄermaptere)のもの、例えばホルフイキユラ・アウリ
クラリア(Ｆorficula auricularia)。
ール（Ｉ）は、農業、林業、貯蔵製品および物質の保
護、並びに衛生分野において遭遇する動物の有害生物
類、特に昆虫類、ダニ類および線虫類、の防除用に適し
ており、そして良好な植物耐性および温血動物に対する
好ましい毒性を有している。それらは通常の敏感性およ
び抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段階に対して
活性である。上記した有害生物には、次のものが包含さ
れる:等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス(Ｏniscus asellus)、オカダンゴムシ(Ａrmadilli
dium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcelli
o scabar)。倍脚綱(Ｄiplopoda)のもの、例えば、ブラ
ニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus guttulatus)。チ
ロポダ目(Ｃhilopoda)のもの、例えば、ゲオフイルス・
カルポフアグス(Ｇeophilus carpohagus)およびスカチ
ゲラ(Ｓcutigera spp.)。シムフイラ目(Ｓymphyla)の
もの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutigerel
la immaculata)。シミ目(Ｔhysanura)のもの、例えば
レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharina)。トビム
シ目(Ｃollembola)のもの、例えばオニチウルス・アル
マツス(Ｏnychiurus armatus)。直翅目(Ｏrthoptera)
のもの、例えばブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta or
ientalis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta american
a)、ロイコフアエ・マデラエ(Ｌeucophaea maderae)、
チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)、アチー
タ・ドメスチクス(Ａcheta domesticus)、ケラ(Ｇryll
otalpa spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta migratoria
migratorioides)、メラノプルス・ジフエレンチアリ
ス(Ｍelanoplusdifferentialis)およびシストセルカ・
グレガリア(Ｓchistocerca gregaria)。ハサミムシ目
(Ｄermaptere)のもの、例えばホルフイキユラ・アウリ
クラリア(Ｆorficula auricularia)。
【００８２】シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチ
キユリテルメス(Ｒeticulitermes spp.)。シラミ目(Ａ
noplura)のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス
(Ｐhylloxera vastatrix)、ペンフイグス(Ｐemphigus
spp.)およびヒトジラミ(Ｐediculus humanus corpo
ris)、ケモノジラミ(Ｈaematopinus spp.)およびケモ
ノホソジラミ(Ｌinognathus spp.)。ハジラミ目(Ｍallo
phaga)のもの、例えばケモノハジラミ(Ｔrichodectes
spp.)およびダマリネア(Ｄamalinea spp.)。
キユリテルメス(Ｒeticulitermes spp.)。シラミ目(Ａ
noplura)のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス
(Ｐhylloxera vastatrix)、ペンフイグス(Ｐemphigus
spp.)およびヒトジラミ(Ｐediculus humanus corpo
ris)、ケモノジラミ(Ｈaematopinus spp.)およびケモ
ノホソジラミ(Ｌinognathus spp.)。ハジラミ目(Ｍallo
phaga)のもの、例えばケモノハジラミ(Ｔrichodectes
spp.)およびダマリネア(Ｄamalinea spp.)。
【００８３】アザミウマ目(Ｔhysanoptera)のもの、例
えばクリバネアザミウマ(Ｈercinothrips femoralis)
およびネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)。半翅目(Ｈet
eroptera)のもの、例えばチヤイロカメムシ(Ｅurygaste
r spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercu
s intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Ｐiesma qua
drata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニ
ウス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリア
トマ(Ｔriatoma spp.)。同翅目(Ｈomoptera)のもの、
例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes brassic
ae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウ
ロデス・バポラリオルム(Ｔrialeurodes vaporarioru
m)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダイコンアブ
ラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・
リビス(Ｃryptomyzus ribis)、ドラリス・フアバエ(Ｄ
oralis fabae)、ドラリス・ポミ(Ｄoralis pomi)、リ
ンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブ
ラムシ(Ｈyalopterus arundinis)、ムギヒゲナガアブ
ラムシ(Ｍacrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Ｍyzu
sspp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhorodon humuli)、
ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨ
コバイ(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス
(Ｅuscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotet
tix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia ole
ae)、ヒメトビウンカ(Ｌaodelphax striatellus)、ト
ビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマルカイガ
ラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラム
シ(Ａspidiotus hederae)、シユードコツカス(Ｐseudo
coccusspp.)およびキジラミ(Ｐsylla spp.)。鱗翅目
(Ｌepidoptera)のもの、例えばワタアカミムシ(Ｐectin
ophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupa
lus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Ｃheimatob
ia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithoc
olletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈy
ponomeuta padella)、コナガ(Ｐlutella maculipenni
s)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキン
ムケシ(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Ｌyma
n‐tria spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ
(Ｂucculatrixthurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyl
locnistis citrella)、ヤガ(Ａgrotis spp.)、ユーク
ソア(Ｅuxoa spp.)、フエルチア(Ｆeltia spp.)、エア
リアス・インスラナ(Ｅarias insulana)、ヘリオチス
(Ｈeliothis spp.)、ヒロイチモジヨトウ(Ｌaphygma
exigua)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノリ
ス・フラメア(Ｐanolis flammea)、ハスモンヨトウ(Ｐ
rodenia litura)、シロナヨトウ(Ｓpodoptera sp
p.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポ
カプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ
(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ(Ｃhilo spp.)、ア
ワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラメ
イガ(Ｅphestia kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria
mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔineola bi
sselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellione
lla)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmanno
philapseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoeci
a podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulan
a)、コリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneurafum
iferana)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguel
la)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima)およびトルトリ
クス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)。
えばクリバネアザミウマ(Ｈercinothrips femoralis)
およびネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)。半翅目(Ｈet
eroptera)のもの、例えばチヤイロカメムシ(Ｅurygaste
r spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercu
s intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Ｐiesma qua
drata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニ
ウス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリア
トマ(Ｔriatoma spp.)。同翅目(Ｈomoptera)のもの、
例えばアレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes brassic
ae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウ
ロデス・バポラリオルム(Ｔrialeurodes vaporarioru
m)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダイコンアブ
ラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・
リビス(Ｃryptomyzus ribis)、ドラリス・フアバエ(Ｄ
oralis fabae)、ドラリス・ポミ(Ｄoralis pomi)、リ
ンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブ
ラムシ(Ｈyalopterus arundinis)、ムギヒゲナガアブ
ラムシ(Ｍacrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Ｍyzu
sspp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhorodon humuli)、
ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨ
コバイ(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス
(Ｅuscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotet
tix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia ole
ae)、ヒメトビウンカ(Ｌaodelphax striatellus)、ト
ビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマルカイガ
ラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラム
シ(Ａspidiotus hederae)、シユードコツカス(Ｐseudo
coccusspp.)およびキジラミ(Ｐsylla spp.)。鱗翅目
(Ｌepidoptera)のもの、例えばワタアカミムシ(Ｐectin
ophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupa
lus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Ｃheimatob
ia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithoc
olletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈy
ponomeuta padella)、コナガ(Ｐlutella maculipenni
s)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキン
ムケシ(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Ｌyma
n‐tria spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ
(Ｂucculatrixthurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyl
locnistis citrella)、ヤガ(Ａgrotis spp.)、ユーク
ソア(Ｅuxoa spp.)、フエルチア(Ｆeltia spp.)、エア
リアス・インスラナ(Ｅarias insulana)、ヘリオチス
(Ｈeliothis spp.)、ヒロイチモジヨトウ(Ｌaphygma
exigua)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノリ
ス・フラメア(Ｐanolis flammea)、ハスモンヨトウ(Ｐ
rodenia litura)、シロナヨトウ(Ｓpodoptera sp
p.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポ
カプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ
(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ(Ｃhilo spp.)、ア
ワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラメ
イガ(Ｅphestia kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria
mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔineola bi
sselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellione
lla)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmanno
philapseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoeci
a podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulan
a)、コリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneurafum
iferana)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguel
la)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima)およびトルトリ
クス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)。
【００８４】鞘翅目(Ｃoleoptera)のもの、例えばアノ
ビウム・プンクタツム(Ａnobium punctatum)、コナナ
ガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウ
ス・オブテクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲン
マメゾウムシ(Ａcanthoscelidesobtectus)、ヒロトルペ
ス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ
・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセ
ムリネアタ(Ｌeptinotarsa decemlineata)、フエドン
・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジアブロ
チカ(Ｄiabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセフ
アラ(Ｐsylliodeschrysocephala)、ニジユウヤホシテン
トウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリア(Ａtomaria
spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinam
ensis)、ハナゾウムシ(Ａnthonomus spp.)、コクゾウ
ムシ(Ｓitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツ
ス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス
(Ｃeuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ
(Ｈypera postica)、カツオブシムシ(Ｄermestes sp
p.)、トロゴデルマ(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス
(Ａnthrenus spp.)、アタゲヌス(Ａttagenus spp.)、
ヒラタキクイムシ(Ｌyctus spp.)、メリゲテス・アエ
ネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(Ｐtinu
s spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeuc
us)、セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium psylloides)、
コクヌストモドキ(Ｔribolium spp.)、チヤイロコメノ
ゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ
(Ａgriotes spp.)、コノデルス(Ｃonoderus spp.)、メ
ロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha melolontha)、アム
フイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solsti
tialis)およびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytr
a zealandica)。膜翅目(Ｈymenoptera)のもの、例えば
マツハバチ(Ｄiprion spp.)、ホプロカムパ(Ｈoplocam
pa spp.)、ラシウス(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍ
onomorium pharaonis)およびスズメバチ(Ｖespasp
p.)。双翅目(Ｄiptera)のもの、例えばヤブカ(Ａedes
spp.)、ハマダラカ(Ａnopheles spp.)、イエカ(Ｃulex
spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila melan
ogaster)、イエバエ(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ(Ｆan
nia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphoro
erythrocephala)、キンバエ(Ｌuciliaspp.)、オビキ
ンバエ(Ｃhrysomya spp.)、クテレブラ(Ｃuterebra s
pp.)、ウマバエ(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ
(Ｈyppobosca spp.)、サシバエ(Ｓtomoxys spp.)、ヒ
ツジバエ(Ｏestrus spp.)、ウシバエ(Ｈypoderma sp
p.)、アブ(Ｔabanus spp.)、タニア(Ｔannia spp.)、
ケバエ(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏs
cinella frit)、クロキンバエ(Ｐhorbia spp.)、アカ
ザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチス
・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレア
エ(Ｄacus oleae)およびガガンボ・パルドーサ(Ｔipul
a paludosa)。
ビウム・プンクタツム(Ａnobium punctatum)、コナナ
ガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウ
ス・オブテクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲン
マメゾウムシ(Ａcanthoscelidesobtectus)、ヒロトルペ
ス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ
・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセ
ムリネアタ(Ｌeptinotarsa decemlineata)、フエドン
・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジアブロ
チカ(Ｄiabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセフ
アラ(Ｐsylliodeschrysocephala)、ニジユウヤホシテン
トウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリア(Ａtomaria
spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinam
ensis)、ハナゾウムシ(Ａnthonomus spp.)、コクゾウ
ムシ(Ｓitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツ
ス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス
(Ｃeuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ
(Ｈypera postica)、カツオブシムシ(Ｄermestes sp
p.)、トロゴデルマ(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス
(Ａnthrenus spp.)、アタゲヌス(Ａttagenus spp.)、
ヒラタキクイムシ(Ｌyctus spp.)、メリゲテス・アエ
ネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(Ｐtinu
s spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeuc
us)、セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium psylloides)、
コクヌストモドキ(Ｔribolium spp.)、チヤイロコメノ
ゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ
(Ａgriotes spp.)、コノデルス(Ｃonoderus spp.)、メ
ロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha melolontha)、アム
フイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solsti
tialis)およびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytr
a zealandica)。膜翅目(Ｈymenoptera)のもの、例えば
マツハバチ(Ｄiprion spp.)、ホプロカムパ(Ｈoplocam
pa spp.)、ラシウス(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍ
onomorium pharaonis)およびスズメバチ(Ｖespasp
p.)。双翅目(Ｄiptera)のもの、例えばヤブカ(Ａedes
spp.)、ハマダラカ(Ａnopheles spp.)、イエカ(Ｃulex
spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila melan
ogaster)、イエバエ(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ(Ｆan
nia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphoro
erythrocephala)、キンバエ(Ｌuciliaspp.)、オビキ
ンバエ(Ｃhrysomya spp.)、クテレブラ(Ｃuterebra s
pp.)、ウマバエ(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ
(Ｈyppobosca spp.)、サシバエ(Ｓtomoxys spp.)、ヒ
ツジバエ(Ｏestrus spp.)、ウシバエ(Ｈypoderma sp
p.)、アブ(Ｔabanus spp.)、タニア(Ｔannia spp.)、
ケバエ(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏs
cinella frit)、クロキンバエ(Ｐhorbia spp.)、アカ
ザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチス
・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレア
エ(Ｄacus oleae)およびガガンボ・パルドーサ(Ｔipul
a paludosa)。
【００８５】ノミ目(Ｓiphonaptera)のもの、例えばケ
オプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopis)およびナガノ
ミ(Ｃeratopyllus spp.)。蜘形網(Ａrachnida)のも
の、例えばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)お
よびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactan
s)。
オプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopis)およびナガノ
ミ(Ｃeratopyllus spp.)。蜘形網(Ａrachnida)のも
の、例えばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)お
よびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactan
s)。
【００８６】ダニ目(Ａcarina)のもの、例えばアシブト
コナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ(Ａrgas spp.)、
カズキダニ(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyss
usgallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ri
bis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleivora)、
オウシマダニ(Ｂoophilus spp.)、コイタマダニ(Ｒhip
icephalus spp.)、アンブリオマ(Ａmblyomma spp.)、
イボマダニ(Ｈyalomma spp.)、マダニ(Ｉxodes sp
p.)、キユウセンヒゼンダニ(Ｐsoroptes spp.)、シヨ
クヒヒゼンダニ(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Ｓar
coptesspp.)、ホコリダニ(Ｔarsonemus spp.)、クロー
バハダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ
(Ｐanonychus spp.)およびナミハダニ(Ｔetranychus
spp.)。
コナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ(Ａrgas spp.)、
カズキダニ(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyss
usgallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ri
bis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleivora)、
オウシマダニ(Ｂoophilus spp.)、コイタマダニ(Ｒhip
icephalus spp.)、アンブリオマ(Ａmblyomma spp.)、
イボマダニ(Ｈyalomma spp.)、マダニ(Ｉxodes sp
p.)、キユウセンヒゼンダニ(Ｐsoroptes spp.)、シヨ
クヒヒゼンダニ(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Ｓar
coptesspp.)、ホコリダニ(Ｔarsonemus spp.)、クロー
バハダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ
(Ｐanonychus spp.)およびナミハダニ(Ｔetranychus
spp.)。
【００８７】本発明に従う置換された２−アリールピロ
ール類（Ｉ）は植物、衛生上および貯蔵製品の有害生物
類に対して活性であるだけでなく、動物用薬品分野にお
いて動物の寄生体類（体外寄生体類）、例えば鱗片マダ
ニ、ヒメダニ、痂皮ダニ、ケダニ、ハエ（刺すハエおよ
び吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛髪シラ
ミ、鳥のシラミおよびノミに対しても活性である。
ール類（Ｉ）は植物、衛生上および貯蔵製品の有害生物
類に対して活性であるだけでなく、動物用薬品分野にお
いて動物の寄生体類（体外寄生体類）、例えば鱗片マダ
ニ、ヒメダニ、痂皮ダニ、ケダニ、ハエ（刺すハエおよ
び吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛髪シラ
ミ、鳥のシラミおよびノミに対しても活性である。
【００８８】それらは通常の敏感性および抵抗性種およ
び菌株に対して、並びに全ての寄生性および非−寄生性
発達段階の体外寄生体類に対して活性である。
び菌株に対して、並びに全ての寄生性および非−寄生性
発達段階の体外寄生体類に対して活性である。
【００８９】本発明に従う置換された２−アリールピロ
ール類（Ｉ）は高い殺昆虫剤活性により特徴づけられて
いる。それらは植物に対して有害な土壌昆虫類に対し
て、例えばマスタード・ビートル（Ｐhaedon cochleari
ae）の幼虫に対してまたはグリーン・ピーチ・アフィド
（Ｍyzus persicae）に対してまたはブラック・ビーン・
アフィド（Ａphis fabae）に対して、使用できて特に成
功を収める。本発明に従う活性化合物は保護活性だけで
なく葉の全身的および根の全身的性質も示す。
ール類（Ｉ）は高い殺昆虫剤活性により特徴づけられて
いる。それらは植物に対して有害な土壌昆虫類に対し
て、例えばマスタード・ビートル（Ｐhaedon cochleari
ae）の幼虫に対してまたはグリーン・ピーチ・アフィド
（Ｍyzus persicae）に対してまたはブラック・ビーン・
アフィド（Ａphis fabae）に対して、使用できて特に成
功を収める。本発明に従う活性化合物は保護活性だけで
なく葉の全身的および根の全身的性質も示す。
【００９０】さらに、本発明に従う置換された２−アリ
ールピロール類（Ｉ）は土壌昆虫類の防除用にも適して
おり、そして例えば土壌中のオニオン・フライ（Ｐhorb
iaantiqua）の蛆虫の防除用に使用することができる。
ールピロール類（Ｉ）は土壌昆虫類の防除用にも適して
おり、そして例えば土壌中のオニオン・フライ（Ｐhorb
iaantiqua）の蛆虫の防除用に使用することができる。
【００９１】さらに、本発明に従う置換された２−アリ
ールピロール類（Ｉ）は衛生上の有害生物類および貯蔵
製品有害生物類に対する高い活性も有しており、そして
例えばゴキブリ（Ｂlattella germanica）に対して使用
することができる。
ールピロール類（Ｉ）は衛生上の有害生物類および貯蔵
製品有害生物類に対する高い活性も有しており、そして
例えばゴキブリ（Ｂlattella germanica）に対して使用
することができる。
【００９２】本発明に従う置換された２−アリールピロ
ール類（Ｉ）は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和
剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、重合
体物質および種子用のコーテイング組成物中の極小カプ
セル、並びに燃焼装置例えば燻蒸用カートリツジ、燻蒸
用缶および燻蒸用コイルと共に使用される調合物、並び
にＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調合物に転化できる。
ール類（Ｉ）は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和
剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、重合
体物質および種子用のコーテイング組成物中の極小カプ
セル、並びに燃焼装置例えば燻蒸用カートリツジ、燻蒸
用缶および燻蒸用コイルと共に使用される調合物、並び
にＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調合物に転化できる。
【００９３】これらの調合物は公知の方法で、例えば本
発明に従う置換された２−アリールピロール類（Ｉ）を
伸展剤即ち液体溶媒、圧力下で液化した気体、および／
または固体担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合す
ることにより製造することができる。また伸展剤として
水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体溶媒として、主に芳香族類、例え
ばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩
素化された芳香族類もしくは塩素化された脂肪族炭化水
素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もし
くは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘ
キサン、またはパラフイン類、例えば鉱油留分、アルコ
ール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
れらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えば
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並び
に水が適している。液化した気体の伸展剤または担体と
は、常温および常圧では気体である液体を意味し、例え
ばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル噴射基剤であ
る。固体担体としては例えば、粉砕した天然鉱物、例え
ばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパ
ルジヤイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、並びに
合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよ
びシリケートが適している。粒剤に対する固体担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機の
ひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適し
ている。乳化剤および／または発泡剤として、非イオン
性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエ
ート類、アリールスルホネート類並びにアルブミン加水
分解生成物が適している。分散剤としては例えばリグニ
ンスルフアイト廃液およびメチルセルロースが適してい
る。
発明に従う置換された２−アリールピロール類（Ｉ）を
伸展剤即ち液体溶媒、圧力下で液化した気体、および／
または固体担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合す
ることにより製造することができる。また伸展剤として
水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体溶媒として、主に芳香族類、例え
ばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩
素化された芳香族類もしくは塩素化された脂肪族炭化水
素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もし
くは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘ
キサン、またはパラフイン類、例えば鉱油留分、アルコ
ール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
れらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えば
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並び
に水が適している。液化した気体の伸展剤または担体と
は、常温および常圧では気体である液体を意味し、例え
ばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル噴射基剤であ
る。固体担体としては例えば、粉砕した天然鉱物、例え
ばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパ
ルジヤイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、並びに
合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよ
びシリケートが適している。粒剤に対する固体担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機の
ひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適し
ている。乳化剤および／または発泡剤として、非イオン
性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエ
ート類、アリールスルホネート類並びにアルブミン加水
分解生成物が適している。分散剤としては例えばリグニ
ンスルフアイト廃液およびメチルセルロースが適してい
る。
【００９４】接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロ
ース並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および
合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例
えばセファリン類およびレシチン類、および合成燐脂質
類、を組成物中で用いることができる。鉱油類および植
物油類も他の添加物として使用できる。
ース並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および
合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例
えばセファリン類およびレシチン類、および合成燐脂質
類、を組成物中で用いることができる。鉱油類および植
物油類も他の添加物として使用できる。
【００９５】染料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例
えばアリザリン染料およびフタロシアニン染料、並びに
微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができ
る。
化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例
えばアリザリン染料およびフタロシアニン染料、並びに
微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができ
る。
【００９６】調合物は一般に０.１〜９５重量％、好ま
しくは０.５〜９０重量％、の活性化合物を含有する。
しくは０.５〜９０重量％、の活性化合物を含有する。
【００９７】本発明に従う置換された２−アリールピロ
ール類（Ｉ）は、それらの商業的に入手可能な調合物中
およびこれらの調合物から製造された使用形態中で、他
の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節用物質また
は除草剤との混合物として存在することもできる。殺昆
虫剤には例えばホスフェート類、カルバメート類、カル
ボキシレート類、塩素化された炭化水素類、フエニル尿
素類および微生物により製造された物質が包含される。
ール類（Ｉ）は、それらの商業的に入手可能な調合物中
およびこれらの調合物から製造された使用形態中で、他
の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節用物質また
は除草剤との混合物として存在することもできる。殺昆
虫剤には例えばホスフェート類、カルバメート類、カル
ボキシレート類、塩素化された炭化水素類、フエニル尿
素類および微生物により製造された物質が包含される。
【００９８】本発明に従う置換された２−アリールピロ
ール類（Ｉ）はさらにそれらの商業的に入手可能な調合
物中およびこれらの調合物から製造された使用形態中
で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相
乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はない
が、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
ール類（Ｉ）はさらにそれらの商業的に入手可能な調合
物中およびこれらの調合物から製造された使用形態中
で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相
乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はない
が、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
【００９９】商業的に入手可能な調合物から製造された
使用形態の活性化合物含有量は広範囲にわたつて変化さ
せることができる。使用形態の活性化合物含有量は０.
００００００１〜９５重量％の、好ましくは０.０００
１〜１重量％の、活性化合物である。
使用形態の活性化合物含有量は広範囲にわたつて変化さ
せることができる。使用形態の活性化合物含有量は０.
００００００１〜９５重量％の、好ましくは０.０００
１〜１重量％の、活性化合物である。
【０１００】適用は使用形態に適する通常の方法で実施
できる。
できる。
【０１０１】衛生上の有害生物類または貯蔵製品の有害
生物類に対して使用するときには、活性化合物は木材お
よび土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理し
た物質上でのアルカリに対する良好な安定性を有するこ
とに特色がある。
生物類に対して使用するときには、活性化合物は木材お
よび土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理し
た物質上でのアルカリに対する良好な安定性を有するこ
とに特色がある。
【０１０２】本発明に従う置換された２−アリールピロ
ール類（I）は、動物飼育分野において昆虫類、蚊、ダ
ニなどを防除するのにも適しており、有害生物類を防除
することによって、より良好な結果、例えばより高い乳
生産量、より重い体重、より魅力的な動物毛皮、より長
い寿命など、が得られる。
ール類（I）は、動物飼育分野において昆虫類、蚊、ダ
ニなどを防除するのにも適しており、有害生物類を防除
することによって、より良好な結果、例えばより高い乳
生産量、より重い体重、より魅力的な動物毛皮、より長
い寿命など、が得られる。
【０１０３】本発明に従う活性化合物類の適用はこの分
野で公知の方法で、錠剤、カプセル、顆粒の形状での経
口的適用により、例えば浸漬、噴霧、注ぎおよび滴下、
洗浄、粉剤散布の形状での皮膚もしくは体外適用によ
り、並びに注射の形状での非経口的適用により、そして
さらに飼料中方法により、なされる。さらに成型品（首
輪、耳札）の如き適用も可能である。
野で公知の方法で、錠剤、カプセル、顆粒の形状での経
口的適用により、例えば浸漬、噴霧、注ぎおよび滴下、
洗浄、粉剤散布の形状での皮膚もしくは体外適用によ
り、並びに注射の形状での非経口的適用により、そして
さらに飼料中方法により、なされる。さらに成型品（首
輪、耳札）の如き適用も可能である。
【０１０４】本発明に従う化合物の生物学的活性を下記
の実施例を使用して説明しよう。
の実施例を使用して説明しよう。
【０１０５】
【実施例】製造実施例 実施例１
【０１０６】
【化３７】
【０１０７】１４.７ｇ（０.０４９モル）の３−シアノ
−２−(２,２,３,３−テトラフルオロベンゾ−１,４−
ジオキソリ−６−ル)−ピロールを５０ｍｌの氷酢酸中
に溶解させ、そして８.３ｍｌの塩化スルフリルを１５
分間にわたり加えた。混合物を室温でさらに１５分間撹
拌し、水を加え、そして固体を吸引濾別した。結晶性残
渣を水で洗浄しそして乾燥した。収量、１７.１ｇ（理
論値の９４％）の上記式の化合物（融点＝２６０℃）。
−２−(２,２,３,３−テトラフルオロベンゾ−１,４−
ジオキソリ−６−ル)−ピロールを５０ｍｌの氷酢酸中
に溶解させ、そして８.３ｍｌの塩化スルフリルを１５
分間にわたり加えた。混合物を室温でさらに１５分間撹
拌し、水を加え、そして固体を吸引濾別した。結晶性残
渣を水で洗浄しそして乾燥した。収量、１７.１ｇ（理
論値の９４％）の上記式の化合物（融点＝２６０℃）。
【０１０８】実施例２
【０１０９】
【化３８】
【０１１０】８.４ｇ（０.０２７モル）の３−シアノ−
２−(２,２,３,３−テトラフルオロベンゾ−１,４−ジ
オキソリ−６−ル)−ピロールを２００ｍｌのＣＨＣｌ3
中に溶解させ、そして８ｍｌの臭素の添加後に、混合物
を１６時間撹拌した。沈澱した生成物を吸引濾別し、大
量の石油エーテルで洗浄しそして乾燥した。収量、８.
１ｇ（理論値の６４％）の上記式の化合物。
２−(２,２,３,３−テトラフルオロベンゾ−１,４−ジ
オキソリ−６−ル)−ピロールを２００ｍｌのＣＨＣｌ3
中に溶解させ、そして８ｍｌの臭素の添加後に、混合物
を１６時間撹拌した。沈澱した生成物を吸引濾別し、大
量の石油エーテルで洗浄しそして乾燥した。収量、８.
１ｇ（理論値の６４％）の上記式の化合物。
【０１１１】実施例３
【０１１２】
【化３９】
【０１１３】３ｇ（０.００８２モル）の４,５−ジクロ
ロ−３−シアノ−２−(２,２,３,３−テトラフルオロベ
ンゾ−１,４−ジオキソリ−６−ル)−ピロールを５０ｍ
ｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解させ、そして１ｇ
（０.００９モル）のカリウムターシャリー−ブチレー
トを加えた。０.７８ｍｌ（０.００８４モル）のクロロ
メチルエチルエーテルのテトラヒドロフラン中溶液をこ
の混合物にゆっくり加えた。次に混合物を室温で１時間
撹拌し、水に注ぎ、そしてクロロホルムで抽出した。有
機相を水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして回転蒸発器上で蒸発させた。収量、３.３ｇ
（理論値の９５％）の上記式の化合物（融点＝７２
℃）。
ロ−３−シアノ−２−(２,２,３,３−テトラフルオロベ
ンゾ−１,４−ジオキソリ−６−ル)−ピロールを５０ｍ
ｌの乾燥テトラヒドロフラン中に溶解させ、そして１ｇ
（０.００９モル）のカリウムターシャリー−ブチレー
トを加えた。０.７８ｍｌ（０.００８４モル）のクロロ
メチルエチルエーテルのテトラヒドロフラン中溶液をこ
の混合物にゆっくり加えた。次に混合物を室温で１時間
撹拌し、水に注ぎ、そしてクロロホルムで抽出した。有
機相を水で１回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして回転蒸発器上で蒸発させた。収量、３.３ｇ
（理論値の９５％）の上記式の化合物（融点＝７２
℃）。
【０１１４】記載中の言及を考慮しながら実施例１−３
と同様な方法で下表１に挙げられている式（Ｉ）の物質
が得られた。
と同様な方法で下表１に挙げられている式（Ｉ）の物質
が得られた。
【０１１５】
【表１】
【０１１６】
【表２】
【０１１７】
【表３】
【０１１８】
【表４】
【０１１９】
【表５】
【０１２０】
【表６】
【０１２１】
【表７】
【０１２２】
【表８】
【０１２３】
【表９】
【０１２４】
【表１０】
【０１２５】使用実施例 下記の化合物を下記の使用実施例中で比較物質として使
用した：
用した：
【０１２６】
【化４０】
【０１２７】１−(エトキシメチル)−２−(４−トリフ
ルオロメチル−フェニル)−３−シアノ−４,５−ジクロ
ロ−ピリジン、ＥＰ−Ａ０,３４７,４８８から公知。
ルオロメチル−フェニル)−３−シアノ−４,５−ジクロ
ロ−ピリジン、ＥＰ−Ａ０,３４７,４８８から公知。
【０１２８】先駆体の製造 実施例１Ａ
【０１２９】
【化４１】
【０１３０】１２.５ｇ（０.０３２モル）の式
【０１３１】
【化４２】
【０１３２】のβ−シアノスチレンを一部分ずつ０℃に
冷却されている１５ｍｌのトリフルオロ酢酸に加えた。
次に混合物をこの温度で１時間撹拌し、そして沈澱した
上記の最初の式の生成物を吸引濾別し、ｎ−ヘキサンで
洗浄し、そして真空中で乾燥した。
冷却されている１５ｍｌのトリフルオロ酢酸に加えた。
次に混合物をこの温度で１時間撹拌し、そして沈澱した
上記の最初の式の生成物を吸引濾別し、ｎ−ヘキサンで
洗浄し、そして真空中で乾燥した。
【０１３３】収量、５.５ｇ。これは理論値の５７％に
相当していた。
相当していた。
【０１３４】対応する方法で下表２の先駆体が得られ
る。
る。
【０１３５】
【表１１】
【０１３６】
【表１２】
【０１３７】実施例Ａ プルテラ(Ｐlutella)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０１３８】キャベツ（Ｂrassica oleracea)の葉を希
望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することによ
り処理し、そして葉が依然として湿っている間にダイア
モンド−バック・モス(Ｐlutella maculipennis)の毛虫
を感染させた。
望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することによ
り処理し、そして葉が依然として湿っている間にダイア
モンド−バック・モス(Ｐlutella maculipennis)の毛虫
を感染させた。
【０１３９】希望する時間後に、死滅の程度（％）を測
定した。１００％は全ての毛虫の死滅を意味する。０％
は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
定した。１００％は全ての毛虫の死滅を意味する。０％
は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０１４０】この試験では例えば、下記の製造実施例か
らの化合物類が先行技術と比較して優れた活性を示し
た：（３）、（５）、（６）。
らの化合物類が先行技術と比較して優れた活性を示し
た：（３）、（５）、（６）。
【０１４１】実施例Ｂ ナミハダニ(Ｔetranychus)試験（ＯＰ抵抗性） 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【０１４２】全ての発達段階のナミハダニ(Ｔetranychu
s urticae)がたくさん感染している豆植物（Ｐhaseolus
vulgaris)に希望する濃度の活性化合物の調合物を噴霧
した。
s urticae)がたくさん感染している豆植物（Ｐhaseolus
vulgaris)に希望する濃度の活性化合物の調合物を噴霧
した。
【０１４３】希望する時間後に、死滅の程度（％）を測
定した。１００％は全てのナミハダニの死滅を意味す
る。０％はナミハダニが全く死滅しなかったことを意味
する。
定した。１００％は全てのナミハダニの死滅を意味す
る。０％はナミハダニが全く死滅しなかったことを意味
する。
【０１４４】この試験では例えば、下記の製造実施例か
らの化合物類が先行技術と比較して優れた活性を示し
た：（３）。
らの化合物類が先行技術と比較して優れた活性を示し
た：（３）。
【０１４５】実施例Ｃ コーン・ウィーヴィル試験 溶媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル ３５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適当な調合物を製造するために、３重量部の活性化合物
を７重量部の溶媒−乳化剤混合物と混合し、そしてこの
ようにして得られた濃厚乳剤を水で希釈して特定の希望
する濃度にした。
ーテル ３５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適当な調合物を製造するために、３重量部の活性化合物
を７重量部の溶媒−乳化剤混合物と混合し、そしてこの
ようにして得られた濃厚乳剤を水で希釈して特定の希望
する濃度にした。
【０１４６】２ｍｌのこの活性化合物調合物を適当な寸
法のペトリ皿中にある円形濾紙（φ９.５ｃｍ）上にピ
ペットで加えた。円形濾紙を乾燥させた後に、３０匹の
Ｓ.グラナリウス（granarius）試験動物をペトリ皿に移
し、そして皿を観察した。
法のペトリ皿中にある円形濾紙（φ９.５ｃｍ）上にピ
ペットで加えた。円形濾紙を乾燥させた後に、３０匹の
Ｓ.グラナリウス（granarius）試験動物をペトリ皿に移
し、そして皿を観察した。
【０１４７】３日後に、活性化合物調合物を測定した。
活性は％で表示されている。１００％は全てのコーン・
ウィーヴィルの死滅を意味する。０％はコーン・ウィー
ヴィルが全く死滅しなかったことを意味する。
活性は％で表示されている。１００％は全てのコーン・
ウィーヴィルの死滅を意味する。０％はコーン・ウィー
ヴィルが全く死滅しなかったことを意味する。
【０１４８】この試験では例えば、製造実施例（１）、
（５）および（６）に従う化合物類が１００ｐｐｍの活
性化合物濃度において１００％の死滅活性を示した。
（５）および（６）に従う化合物類が１００ｐｐｍの活
性化合物濃度において１００％の死滅活性を示した。
【０１４９】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【０１５０】１．一般式（Ｉ）
【０１５１】
【化４３】
【０１５２】［式中、Ｒ1はシアノまたはニトロを表
し、Ｒ2は基
し、Ｒ2は基
【０１５３】
【化４４】
【０１５４】を表し、ここでＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は
同一または異なることができ、そして水素、ハロゲンま
たはアルキルを表し、Ｒ4はハロゲンを表し、そしてｎ
は０−３の数を表し、Ｒ3は水素または各場合とも任意
に置換されていてもよいアルキル、アルケニルもしくは
アルキニルを表し、Ｙ1はハロゲンを表し、そしてＹ2は
ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す］の
置換された２−アリールピロール類。
同一または異なることができ、そして水素、ハロゲンま
たはアルキルを表し、Ｒ4はハロゲンを表し、そしてｎ
は０−３の数を表し、Ｒ3は水素または各場合とも任意
に置換されていてもよいアルキル、アルケニルもしくは
アルキニルを表し、Ｙ1はハロゲンを表し、そしてＹ2は
ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す］の
置換された２−アリールピロール類。
【０１５５】２．Ｒ1がシアノまたはニトロを表し、Ｒ2
が基
が基
【０１５６】
【化４５】
【０１５７】を表し、ここでＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は
同一または異なることができ、そして水素、ハロゲンま
たはＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、Ｒ4がハロゲンを表し、
そしてｎが０−３の数を表し、Ｒ3が水素、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルまたはＣ3−Ｃ6-アルキニ
ルを表し、ここでアルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル基は任意に１−４個の同一もしくは異なるハロゲン原
子、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ
1−Ｃ6-アシルオキシ、Ｃ2−Ｃ6-アルコキシカルボニ
ル、フェニル、シアノもしくはニトロにより置換されて
いてもよく、Ｙ1が弗素、塩素、臭素またはヨウ素を表
し、そしてＹ2が弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1−Ｃ4-
アルキルまたはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルを表す、上
記１の式（Ｉａ）の置換された２−アリールピロール
類。
同一または異なることができ、そして水素、ハロゲンま
たはＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、Ｒ4がハロゲンを表し、
そしてｎが０−３の数を表し、Ｒ3が水素、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルまたはＣ3−Ｃ6-アルキニ
ルを表し、ここでアルキル、アルケニルまたはアルキニ
ル基は任意に１−４個の同一もしくは異なるハロゲン原
子、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ
1−Ｃ6-アシルオキシ、Ｃ2−Ｃ6-アルコキシカルボニ
ル、フェニル、シアノもしくはニトロにより置換されて
いてもよく、Ｙ1が弗素、塩素、臭素またはヨウ素を表
し、そしてＹ2が弗素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ1−Ｃ4-
アルキルまたはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルを表す、上
記１の式（Ｉａ）の置換された２−アリールピロール
類。
【０１５８】３．Ｒ1がシアノまたはニトロを表し、Ｒ2
が基
が基
【０１５９】
【化４６】
【０１６０】を表し、ここでＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は
同一または異なることができ、そして水素、弗素、塩
素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル
を表し、Ｒ4が弗素、塩素または臭素を表し、そして
ｎ′が０−２の数を表し、Ｒ3が水素、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルまたはＣ3−Ｃ4-アルキニルを
表し、ここでアルキル、アルケニルまたはアルキニル基
は任意に１−３個の同一もしくは異なる弗素、塩素およ
び臭素からなる系のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4-アシルオキシ、
Ｃ2−Ｃ4-アルコキシカルボニル、フェニル、シアノも
しくはニトロにより置換されていてもよく、Ｙ1が塩素
または臭素を表し、そしてＹ2が塩素、臭素またはＣＦ3
を表す、上記１−２の式（Ｉ）の置換された２−アリー
ルピロール類。
同一または異なることができ、そして水素、弗素、塩
素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル
を表し、Ｒ4が弗素、塩素または臭素を表し、そして
ｎ′が０−２の数を表し、Ｒ3が水素、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ル、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルまたはＣ3−Ｃ4-アルキニルを
表し、ここでアルキル、アルケニルまたはアルキニル基
は任意に１−３個の同一もしくは異なる弗素、塩素およ
び臭素からなる系のハロゲン原子、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4-アシルオキシ、
Ｃ2−Ｃ4-アルコキシカルボニル、フェニル、シアノも
しくはニトロにより置換されていてもよく、Ｙ1が塩素
または臭素を表し、そしてＹ2が塩素、臭素またはＣＦ3
を表す、上記１−２の式（Ｉ）の置換された２−アリー
ルピロール類。
【０１６１】４．一般式（Ｉ）
【０１６２】
【化４７】
【０１６３】［式中、Ｒ1はシアノまたはニトロを表
し、Ｒ2は基
し、Ｒ2は基
【０１６４】
【化４８】
【０１６５】を表し、ここでＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は
同一または異なることができ、そして水素、ハロゲンま
たはアルキルを表し、Ｒ4はハロゲンを表し、そしてｎ
は０−３の数を表し、Ｒ3は水素または各場合とも任意
に置換されていてもよいアルキル、アルケニルもしくは
アルキニルを表し、Ｙ1はハロゲンを表し、そしてＹ2は
ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す］の
置換された２−アリールピロール類の製造方法におい
て、 ａ）式（Ｉａ）
同一または異なることができ、そして水素、ハロゲンま
たはアルキルを表し、Ｒ4はハロゲンを表し、そしてｎ
は０−３の数を表し、Ｒ3は水素または各場合とも任意
に置換されていてもよいアルキル、アルケニルもしくは
アルキニルを表し、Ｙ1はハロゲンを表し、そしてＹ2は
ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す］の
置換された２−アリールピロール類の製造方法におい
て、 ａ）式（Ｉａ）
【０１６６】
【化４９】
【０１６７】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1およびＹ2は上記の
意味を有する］の２−アリールピロール類を得るため
に、式（II）
意味を有する］の２−アリールピロール類を得るため
に、式（II）
【０１６８】
【化５０】
【０１６９】［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有
し、そしてＹ3は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表す］の２−アリールピロール類を、適宜希釈剤の
存在下で、ハロゲン化剤と反応させること、或いは ｂ）式（Ｉｂ）
し、そしてＹ3は水素、アルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表す］の２−アリールピロール類を、適宜希釈剤の
存在下で、ハロゲン化剤と反応させること、或いは ｂ）式（Ｉｂ）
【０１７０】
【化５１】
【０１７１】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1およびＹ2は上記の
意味を有し、そしてＲ5は各場合とも任意に置換されて
いてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表
す］の２−アリールピロール類を得るために、式（Ｉ
ａ）
意味を有し、そしてＲ5は各場合とも任意に置換されて
いてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表
す］の２−アリールピロール類を得るために、式（Ｉ
ａ）
【０１７２】
【化５２】
【０１７３】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1およびＹ2は上記の
意味を有する］の２−アリールピロール類を、適宜塩基
の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式（III）
意味を有する］の２−アリールピロール類を、適宜塩基
の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式（III）
【０１７４】
【化５３】Ｒ5−Ｘ5 （III） ［式中、Ｒ5は上記の意味を有し、そしてＸ5はアニオン
系脱離基を表す］の化合物と反応させることを特徴とす
る方法。
系脱離基を表す］の化合物と反応させることを特徴とす
る方法。
【０１７５】５．少なくとも１種の上記１−３の式
（Ｉ）の置換された２−アリールピロールを含有してい
ることを特徴とする、有害生物防除剤。
（Ｉ）の置換された２−アリールピロールを含有してい
ることを特徴とする、有害生物防除剤。
【０１７６】６．動物の有害生物類を防除するための、
上記１−３の式（Ｉ）の置換された２−アリールピロー
ル類の使用。
上記１−３の式（Ｉ）の置換された２−アリールピロー
ル類の使用。
【０１７７】７．上記１−３の式（Ｉ）の置換された２
−アリールピロール類を動物の有害生物類および／また
はそれらの環境に作用させることを特徴とする、動物の
有害生物類の防除方法。
−アリールピロール類を動物の有害生物類および／また
はそれらの環境に作用させることを特徴とする、動物の
有害生物類の防除方法。
【０１７８】８．上記１−３の式（Ｉ）の置換された２
−アリールピロール類を伸展剤および／または表面活性
剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造
方法。
−アリールピロール類を伸展剤および／または表面活性
剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造
方法。
【０１７９】９．一般式（II）
【０１８０】
【化５４】
【０１８１】［式中、Ｒ1はシアノまたはニトロを表
し、Ｒ2は基
し、Ｒ2は基
【０１８２】
【化５５】
【０１８３】を表し、ここでＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は
同一または異なることができ、そして水素、ハロゲンま
たはアルキルを表し、Ｒ4はハロゲンを表し、そしてｎ
は０−３の数を表し、そしてＹ3は水素、アルキルまた
はハロゲノアルキルを表す］の置換された２−アリール
ピロール類。
同一または異なることができ、そして水素、ハロゲンま
たはアルキルを表し、Ｒ4はハロゲンを表し、そしてｎ
は０−３の数を表し、そしてＹ3は水素、アルキルまた
はハロゲノアルキルを表す］の置換された２−アリール
ピロール類。
【０１８４】１０．一般式（II）
【０１８５】
【化５６】
【０１８６】［式中、Ｒ1はシアノまたはニトロを表
し、Ｒ2は基
し、Ｒ2は基
【０１８７】
【化５７】
【０１８８】を表し、ここでＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は
同一または異なることができ、そして水素、ハロゲンま
たはアルキルを表し、Ｒ4はハロゲンを表し、そしてｎ
は０−３の数を表し、そしてＹ3は水素、アルキルまた
はハロゲノアルキルを表す］の置換された２−アリール
ピロール類の製造方法において、 Ａ）式（IIａ）
同一または異なることができ、そして水素、ハロゲンま
たはアルキルを表し、Ｒ4はハロゲンを表し、そしてｎ
は０−３の数を表し、そしてＹ3は水素、アルキルまた
はハロゲノアルキルを表す］の置換された２−アリール
ピロール類の製造方法において、 Ａ）式（IIａ）
【０１８９】
【化５８】
【０１９０】［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有
し、そしてＹ3′はアルキルまたはハロゲノアルキルを
表す］の化合物を得るために、式（IV）
し、そしてＹ3′はアルキルまたはハロゲノアルキルを
表す］の化合物を得るために、式（IV）
【０１９１】
【化５９】
【０１９２】［式中、Ｒ2およびＹ3′は上記の意味を有
する］のオキサゾリジン類を一般式（Ｖ）
する］のオキサゾリジン類を一般式（Ｖ）
【０１９３】
【化６０】
【０１９４】［式中、Ｒ1は上記の意味を有する］の化
合物と反応させること、或いは Ｂ）式（IIｂ）
合物と反応させること、或いは Ｂ）式（IIｂ）
【０１９５】
【化６１】
【０１９６】［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有す
る］の２−アリールピロール類を得るために、 Ｂ1）式（VI）
る］の２−アリールピロール類を得るために、 Ｂ1）式（VI）
【０１９７】
【化６２】
【０１９８】［式中、Ｒ2は上記の意味を有する］のＮ
−ホルミルアリールグリシン類を一般式（Ｖ）
−ホルミルアリールグリシン類を一般式（Ｖ）
【０１９９】
【化６３】
【０２００】［式中、Ｒ1は上記の意味を有する］の化
合物と反応させるか、または Ｂ2）一般式（VII）
合物と反応させるか、または Ｂ2）一般式（VII）
【０２０１】
【化６４】
【０２０２】［式中、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有
し、そしてＲ6はアルキルを表す］の化合物を有機また
は無機酸類で環化させることを特徴とする方法。
し、そしてＲ6はアルキルを表す］の化合物を有機また
は無機酸類で環化させることを特徴とする方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルブレヒト・マルホルト ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・カール−ドウイスベルク−シユト ラーセ329 (72)発明者 ペーター・アンドレス ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲン １・ランドラト−トリムボルン−シユトラ ーセ３ (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲン ３・ウンテルビユシヤーホフ22 (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク リシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 ビルヘルム・シユテンデル ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・インデンビルケン55
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒ1はシアノまたはニトロを表し、 Ｒ2は基 【化２】 を表し、ここでＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は同一または異
なることができ、そして水素、ハロゲンまたはアルキル
を表し、 Ｒ4はハロゲンを表し、そしてｎは０−３の数を表し、 Ｒ3は水素または各場合とも任意に置換されていてもよ
いアルキル、アルケニルもしくはアルキニルを表し、 Ｙ1はハロゲンを表し、そしてＹ2はハロゲン、アルキル
またはハロゲノアルキルを表す］の置換された２−アリ
ールピロール類。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化３】 ［式中、 Ｒ1はシアノまたはニトロを表し、 Ｒ2は基 【化４】 を表し、ここでＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は同一または異
なることができ、そして水素、ハロゲンまたはアルキル
を表し、 Ｒ4はハロゲンを表し、そしてｎは０−３の数を表し、 Ｒ3は水素または各場合とも任意に置換されていてもよ
いアルキル、アルケニルもしくはアルキニルを表し、 Ｙ1はハロゲンを表し、そしてＹ2はハロゲン、アルキル
またはハロゲノアルキルを表す］の置換された２−アリ
ールピロール類の製造方法において、 ａ）式（Ｉａ） 【化５】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1およびＹ2は上記の意味を有する］の２−
アリールピロール類を得るために、式（II） 【化６】 ［式中、 Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有し、そしてＹ3は水素、
アルキルまたはハロゲノアルキルを表す］の２−アリー
ルピロール類を、適宜希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤
と反応させること、或いは ｂ）式（Ｉｂ） 【化７】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1およびＹ2は上記の意味を有し、そしてＲ
5は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、
アルケニルまたはアルキニルを表す］の２−アリールピ
ロール類を得るために、式（Ｉａ） 【化８】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1およびＹ2は上記の意味を有する］の２−
アリールピロール類を、適宜塩基の存在下でそして適宜
希釈剤の存在下で、式（III） 【化９】Ｒ5−Ｘ5 （III） ［式中、 Ｒ5は上記の意味を有し、そしてＸ5はアニオン系遊離基
を表す］の化合物と反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項３】 少なくとも１種の請求項１に記載の式
（Ｉ）の置換された２−アリールピロールを含有してい
ることを特徴とする、有害生物防除剤。 - 【請求項４】 請求項１に記載の式（Ｉ）の置換された
２−アリールピロール類を動物の有害生物類および／ま
たはそれらの環境に作用させることを特徴とする、動物
の有害生物類の防除方法。 - 【請求項５】 一般式（II） 【化１０】 ［式中、 Ｒ1はシアノまたはニトロを表し、 Ｒ2は基 【化１１】 を表し、ここでＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は同一または異
なることができ、そして水素、ハロゲンまたはアルキル
を表し、 Ｒ4はハロゲンを表し、そしてｎは０−３の数を表し、
そしてＹ3は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表す］の置換された２−アリールピロール類。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4117752A DE4117752A1 (de) | 1991-05-30 | 1991-05-30 | Substituierte 2-arylpyrrole |
| DE4117752.5 | 1991-05-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202035A true JPH05202035A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=6432813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4156246A Pending JPH05202035A (ja) | 1991-05-30 | 1992-05-25 | 置換された２−アリールピロール類 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5192794A (ja) |
| EP (1) | EP0515941A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05202035A (ja) |
| KR (1) | KR920021551A (ja) |
| BR (1) | BR9202087A (ja) |
| DE (1) | DE4117752A1 (ja) |
| MX (1) | MX9202327A (ja) |
| TR (1) | TR25953A (ja) |
| ZA (1) | ZA923936B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006199716A (ja) * | 1994-05-25 | 2006-08-03 | Wyeth Holdings Corp | アリールピロール殺虫及び殺ダニ剤の懸濁濃厚剤組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4217722A1 (de) * | 1992-05-29 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Substituierte 2-Arylpyrrole |
| DE4217725A1 (de) * | 1992-05-29 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Substituierte 2-Arylpyrrole |
| CZ269396A3 (en) * | 1994-03-21 | 1996-12-11 | Bayer Ag | N-aryl- and n-alkylsulfonylaminals, process of their preparation and use for fighting pest |
| JP2017071553A (ja) * | 2014-02-25 | 2017-04-13 | 味の素株式会社 | ヘテロ原子−メチレン−ヘテロ環構造を有する新規化合物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3724098A1 (de) * | 1987-07-21 | 1989-02-02 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen |
| US5010098A (en) * | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
| EP0310558A3 (de) * | 1987-10-02 | 1990-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Mittel |
| US4929634A (en) * | 1987-10-23 | 1990-05-29 | American Cyanamid Company | Method of and bait compositions for controlling mollusks |
| EP0358047A3 (en) * | 1988-09-08 | 1991-05-29 | American Cyanamid Company | Method of controlling phytopathogenic fungi |
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1991
- 1991-05-30 DE DE4117752A patent/DE4117752A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-05-18 EP EP92108332A patent/EP0515941A1/de not_active Withdrawn
- 1992-05-18 MX MX9202327A patent/MX9202327A/es unknown
- 1992-05-20 US US07/886,262 patent/US5192794A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-25 JP JP4156246A patent/JPH05202035A/ja active Pending
- 1992-05-27 TR TR92/0478A patent/TR25953A/xx unknown
- 1992-05-27 KR KR1019920008995A patent/KR920021551A/ko not_active Withdrawn
- 1992-05-29 BR BR929202087A patent/BR9202087A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-05-29 ZA ZA923936A patent/ZA923936B/xx unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006199716A (ja) * | 1994-05-25 | 2006-08-03 | Wyeth Holdings Corp | アリールピロール殺虫及び殺ダニ剤の懸濁濃厚剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9202087A (pt) | 1993-01-19 |
| US5192794A (en) | 1993-03-09 |
| EP0515941A1 (de) | 1992-12-02 |
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| MX9202327A (es) | 1992-11-01 |
| TR25953A (tr) | 1993-11-01 |
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