JPH05247348A - 貯蔵安定性の一液型オルガノシロキサン組成物 - Google Patents
貯蔵安定性の一液型オルガノシロキサン組成物Info
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- JPH05247348A JPH05247348A JP3054778A JP5477891A JPH05247348A JP H05247348 A JPH05247348 A JP H05247348A JP 3054778 A JP3054778 A JP 3054778A JP 5477891 A JP5477891 A JP 5477891A JP H05247348 A JPH05247348 A JP H05247348A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】Ａ．１分子当りに平均して少なくとも２個のア
ルケニル基を有する少なくとも１種の液体ポリジオルガ
ノシロキサン、 Ｂ．１分子当りにケイ素と結合した水素原子を平均して
少なくとも３個有するオルガノ水素シロキサン、 Ｃ．少なくとも80℃の温度で当該組成物の硬化するのを
促進するのに十分な量の、白金を含有してなるヒドロシ
リル化触媒、 Ｄ．触媒抑制剤として、40℃未満の温度で上記触媒の活
性を抑えるのに十分な量の、炭素原子を少なくとも８個
有するアセチレン列アルコール、 Ｅ．付着促進剤として１分子当りにケイ素と結合したヒ
ドロキシル基及びケイ素と結合したビニル基のそれぞれ
を少なくとも１個有するポリシロキサン及びエポキシ置
換されたアルコキシシランの混合物が成分Ａの0.5〜５
重量％、からなる−液型オルガノシロキサン組成物。 【効果】約25℃の温度で長期間貯蔵することができ、そ
れにもかかわらず約80℃より高い温度で急速に硬化す
る。
ルケニル基を有する少なくとも１種の液体ポリジオルガ
ノシロキサン、 Ｂ．１分子当りにケイ素と結合した水素原子を平均して
少なくとも３個有するオルガノ水素シロキサン、 Ｃ．少なくとも80℃の温度で当該組成物の硬化するのを
促進するのに十分な量の、白金を含有してなるヒドロシ
リル化触媒、 Ｄ．触媒抑制剤として、40℃未満の温度で上記触媒の活
性を抑えるのに十分な量の、炭素原子を少なくとも８個
有するアセチレン列アルコール、 Ｅ．付着促進剤として１分子当りにケイ素と結合したヒ
ドロキシル基及びケイ素と結合したビニル基のそれぞれ
を少なくとも１個有するポリシロキサン及びエポキシ置
換されたアルコキシシランの混合物が成分Ａの0.5〜５
重量％、からなる−液型オルガノシロキサン組成物。 【効果】約25℃の温度で長期間貯蔵することができ、そ
れにもかかわらず約80℃より高い温度で急速に硬化す
る。
Description
【０００１】本発明は、白金に触媒されるヒドロシリル
化反応による硬化するオルガノシロキサン組成物に関す
る。より詳しく述べるならば、本発明は、約25℃の温度
で長期間貯蔵することができ、それにもかかわらず約80
℃より高い温度で急速に硬化することができる、この種
の一液型オルガノシロキサン組成物に関する。
化反応による硬化するオルガノシロキサン組成物に関す
る。より詳しく述べるならば、本発明は、約25℃の温度
で長期間貯蔵することができ、それにもかかわらず約80
℃より高い温度で急速に硬化することができる、この種
の一液型オルガノシロキサン組成物に関する。
【０００２】アルケニル基とケイ素に結合した水素原子
との間のヒドロシリル化反応により硬化するオルガノシ
ロキサン組成物は、よく知られている。ヒドロシリル化
反応は典型的に、元素の周期表の白金族の金属又はこれ
らの金属の化合物により触媒される。これらの組成物の
望ましい特徴は、特に約50℃より高い温度での、急速な
硬化速度である。当該組成物の硬化は、アルケニル炭化
水素基を含有している有機ケイ素化合物を触媒の存在下
でオルガノ水素シロキサンと一緒にすれば、25℃以下の
温度でも開始する。従って、この種の組成物は一般に、
使用前に長期間貯蔵することができない。
との間のヒドロシリル化反応により硬化するオルガノシ
ロキサン組成物は、よく知られている。ヒドロシリル化
反応は典型的に、元素の周期表の白金族の金属又はこれ
らの金属の化合物により触媒される。これらの組成物の
望ましい特徴は、特に約50℃より高い温度での、急速な
硬化速度である。当該組成物の硬化は、アルケニル炭化
水素基を含有している有機ケイ素化合物を触媒の存在下
でオルガノ水素シロキサンと一緒にすれば、25℃以下の
温度でも開始する。従って、この種の組成物は一般に、
使用前に長期間貯蔵することができない。
【０００３】化学分野の特許文献が、白金に触媒される
ヒドロシリル化反応による組成物の硬化を周囲条件下で
様々な期間妨げ又は抑制する種々の化合物や反応生成物
を開示する。これらの触媒抑制剤は一般的に二つに分類
される。
ヒドロシリル化反応による組成物の硬化を周囲条件下で
様々な期間妨げ又は抑制する種々の化合物や反応生成物
を開示する。これらの触媒抑制剤は一般的に二つに分類
される。
【０００４】一つの種類の抑制剤は、比較的広い温度範
囲にわたってヒドロシリル化反応を効果的に抑制する物
質であって、組成物を硬化させたい時に組成物から揮発
除去することのできる物質である。
囲にわたってヒドロシリル化反応を効果的に抑制する物
質であって、組成物を硬化させたい時に組成物から揮発
除去することのできる物質である。
【０００５】二番目の種類の抑制剤は、組成物を硬化さ
せるために通常用いられる温度では不揮発性である。こ
れらの物質の抑制効果は、所望の硬化温度へ加熱するこ
とによって弱められる。
せるために通常用いられる温度では不揮発性である。こ
れらの物質の抑制効果は、所望の硬化温度へ加熱するこ
とによって弱められる。
【０００６】白金に触媒されるヒドロシリル化反応を使
って組成物を硬化させることにより調製された多くのオ
ルガノシロキサン材料の不都合は、これらの材料の無機
基材、特に金属、及び有機重合体への付着力が比較的不
十分なことである。ヒドロシリル化触媒抑制剤の場合の
ように、従来技術の文献は、付着促進剤として硬化性オ
ルガノシロキサン組成物へ混入することのできる広範囲
の様々な化合物を記載する。
って組成物を硬化させることにより調製された多くのオ
ルガノシロキサン材料の不都合は、これらの材料の無機
基材、特に金属、及び有機重合体への付着力が比較的不
十分なことである。ヒドロシリル化触媒抑制剤の場合の
ように、従来技術の文献は、付着促進剤として硬化性オ
ルガノシロキサン組成物へ混入することのできる広範囲
の様々な化合物を記載する。
【０００７】（１）長期間の貯蔵安定性、（２）約 150
℃未満の温度での比較的短い硬化時間、そして（３）硬
化したエラストマーが種々の基材に凝集結合することの
組合わせが、白金に触媒されるヒドロシリル化により硬
化する一液型組成物で達成され、この場合、この組成物
は、炭素原子を少なくとも８個有するアセチレン列アル
コールを触媒抑制剤として含み、そして付着促進剤とし
て、エポキシ基を有するアルコキシシランと、１分子当
りに平均して少なくとも１個のケイ素結合ヒドロキシル
基及び少なくとも１個のケイ素結合ビニル基を有するポ
リオルガノシロキサンを含む。触媒抑制剤及び付着促進
剤の濃度は規定された範囲内にある。
℃未満の温度での比較的短い硬化時間、そして（３）硬
化したエラストマーが種々の基材に凝集結合することの
組合わせが、白金に触媒されるヒドロシリル化により硬
化する一液型組成物で達成され、この場合、この組成物
は、炭素原子を少なくとも８個有するアセチレン列アル
コールを触媒抑制剤として含み、そして付着促進剤とし
て、エポキシ基を有するアルコキシシランと、１分子当
りに平均して少なくとも１個のケイ素結合ヒドロキシル
基及び少なくとも１個のケイ素結合ビニル基を有するポ
リオルガノシロキサンを含む。触媒抑制剤及び付着促進
剤の濃度は規定された範囲内にある。
【０００８】本発明は、次の成分Ａ〜Ｃを含んでなる組
成物、すなわち、 Ａ．１分子当りに平均して少なくとも２個のアルケニル
基を有する少なくとも１種の液体ポリジオルガノシロキ
サン、 Ｂ．当該組成物を硬化させてエラストマーにするのに十
分な量の、１分子当りにケイ素と結合した水素原子を平
均して少なくとも３個有するオルガノ水素シロキサン、 Ｃ．少なくとも80℃の温度で当該組成物の硬化するのを
促進するのに十分な量の、白金を含有してなるヒドロシ
リル化触媒、を含んでなる、白金に触媒されるヒドロシ
リル化反応により硬化可能な一液型の液体オルガノシロ
キサン組成物であって、当該組成物中に、 Ｄ．触媒抑制剤として、40℃未満の温度で上記触媒の活
性を抑えるのに十分な量の、炭素原子を少なくとも８個
有するアセチレン列アルコール、 Ｅ．官能置換されている少なくとも１種のシランの付着
促進剤、 の追加成分の存在することを特徴とする改良された一液
型オルガノシロキサン組成物を提供する。
成物、すなわち、 Ａ．１分子当りに平均して少なくとも２個のアルケニル
基を有する少なくとも１種の液体ポリジオルガノシロキ
サン、 Ｂ．当該組成物を硬化させてエラストマーにするのに十
分な量の、１分子当りにケイ素と結合した水素原子を平
均して少なくとも３個有するオルガノ水素シロキサン、 Ｃ．少なくとも80℃の温度で当該組成物の硬化するのを
促進するのに十分な量の、白金を含有してなるヒドロシ
リル化触媒、を含んでなる、白金に触媒されるヒドロシ
リル化反応により硬化可能な一液型の液体オルガノシロ
キサン組成物であって、当該組成物中に、 Ｄ．触媒抑制剤として、40℃未満の温度で上記触媒の活
性を抑えるのに十分な量の、炭素原子を少なくとも８個
有するアセチレン列アルコール、 Ｅ．官能置換されている少なくとも１種のシランの付着
促進剤、 の追加成分の存在することを特徴とする改良された一液
型オルガノシロキサン組成物を提供する。
【０００９】本発明の組成物の好ましい態様において、
付着促進剤は、次の（１）と（２）、すなわち、（１）
１分子当りにケイ素と結合したヒドロキシル基及びケイ
素と結合したビニル基のそれぞれを少なくとも１個有す
るポリシロキサン、（２）エポキシ置換されたアルコキ
シシラン、の混合物から本質的になり、当該付着促進剤
の濃度は成分Ａの重量を基準にして0.５〜５重量％であ
り、そして当該アルコキシシランの当該ポリシロキサン
に対する重量比はポリシロキサン１部当りアルコキシシ
ラン0.３〜３重量部である。
付着促進剤は、次の（１）と（２）、すなわち、（１）
１分子当りにケイ素と結合したヒドロキシル基及びケイ
素と結合したビニル基のそれぞれを少なくとも１個有す
るポリシロキサン、（２）エポキシ置換されたアルコキ
シシラン、の混合物から本質的になり、当該付着促進剤
の濃度は成分Ａの重量を基準にして0.５〜５重量％であ
り、そして当該アルコキシシランの当該ポリシロキサン
に対する重量比はポリシロキサン１部当りアルコキシシ
ラン0.３〜３重量部である。
【００１０】本発明は、硬化性オルガノシロキサン組成
物が上記成分Ａの重量を基準として0.５重量％から約５
重量％までの、米国特許第 4087585号明細書に記載され
た付着促進剤と、約0.１重量％から約１重量％までの炭
素原子を少なくとも８個有するアセチレン列アルコール
とを含有する場合に、この組成物は密閉容器内において
約25℃の温度で３〜６ケ月間安定であって、しかもなお
約80℃から150 ℃までの温度で15分以内に硬化する、と
いう発見に基づいている。長期間の貯蔵安定性と比較的
低い温度で急速に硬化することとのこの組み合わせは、
予期されるものでなく、且つシュルツ(Schulz)の米国特
許第 4087585号明細書の教示に反している。
物が上記成分Ａの重量を基準として0.５重量％から約５
重量％までの、米国特許第 4087585号明細書に記載され
た付着促進剤と、約0.１重量％から約１重量％までの炭
素原子を少なくとも８個有するアセチレン列アルコール
とを含有する場合に、この組成物は密閉容器内において
約25℃の温度で３〜６ケ月間安定であって、しかもなお
約80℃から150 ℃までの温度で15分以内に硬化する、と
いう発見に基づいている。長期間の貯蔵安定性と比較的
低い温度で急速に硬化することとのこの組み合わせは、
予期されるものでなく、且つシュルツ(Schulz)の米国特
許第 4087585号明細書の教示に反している。
【００１１】本発明のビニル基含有ジオルガノポリシロ
キサン成分Ａは、次に掲げる一般式（Ｉ）で表すことが
できる。
キサン成分Ａは、次に掲げる一般式（Ｉ）で表すことが
できる。
【化１】 この式において、各Ｒ1 は一価の炭化水素基及び一価の
ハロ炭化水素基より個々に選ばれ、Ｖｉはビニル基を表
し、そしてｎは25℃において１Pa・s から約200Pa・s
までの粘度に相当する重合度を表す。
ハロ炭化水素基より個々に選ばれ、Ｖｉはビニル基を表
し、そしてｎは25℃において１Pa・s から約200Pa・s
までの粘度に相当する重合度を表す。
【００１２】各ケイ素原子の二つのＲ1 置換基は、同じ
ものでもあるいは異なるものでもよく、そして１個から
約20個までの炭素原子を有することができる。１〜10の
炭素原子数の範囲が、対応する単量体の入手しやすさに
基づいて好ましい。最も好ましくは、Ｒ1 で表される炭
化水素基のうちの少なくとも50％はメチル基であり、そ
していずれの残りのものもビニル基、フェニル基及び／
又は３，３，３−トリフルオロプロピル基である。この
選択は、ポリジオルガノシロキサンを調製するために典
型的に用いられる反応物の入手可能性と、これらのポリ
ジオルガノシロキサンから調製される硬化エラストマー
の性質とに基づいている。
ものでもあるいは異なるものでもよく、そして１個から
約20個までの炭素原子を有することができる。１〜10の
炭素原子数の範囲が、対応する単量体の入手しやすさに
基づいて好ましい。最も好ましくは、Ｒ1 で表される炭
化水素基のうちの少なくとも50％はメチル基であり、そ
していずれの残りのものもビニル基、フェニル基及び／
又は３，３，３−トリフルオロプロピル基である。この
選択は、ポリジオルガノシロキサンを調製するために典
型的に用いられる反応物の入手可能性と、これらのポリ
ジオルガノシロキサンから調製される硬化エラストマー
の性質とに基づいている。
【００１３】末端の位置にのみビニル基を有する成分Ａ
の代表的態様には、ジメチルビニルシロキシ単位を末端
単位とするポリジメチルシロキサン、ジメチルビニルシ
ロキシ単位を末端単位とするポリメチル−３，３，３−
トリフルオロプロピルシロキサン、ジメチルビニルシロ
キシ単位を末端単位とするジメチルシロキサン／３，
３，３−トリフルオロプロピルメチルシロキサン共重合
体、及びジメチルビニルシロキシ単位を末端単位とする
ジメチルシロキサン／メチルフェニルシロキサン共重合
体が含められるが、代表的態様はこれらには限定されな
い。
の代表的態様には、ジメチルビニルシロキシ単位を末端
単位とするポリジメチルシロキサン、ジメチルビニルシ
ロキシ単位を末端単位とするポリメチル−３，３，３−
トリフルオロプロピルシロキサン、ジメチルビニルシロ
キシ単位を末端単位とするジメチルシロキサン／３，
３，３−トリフルオロプロピルメチルシロキサン共重合
体、及びジメチルビニルシロキシ単位を末端単位とする
ジメチルシロキサン／メチルフェニルシロキサン共重合
体が含められるが、代表的態様はこれらには限定されな
い。
【００１４】本発明の組成物は、単一のポリジオルガノ
シロキサンを成分Ａとして含有することができる。ある
いはまた、異なる分子量の２又は３種以上のポリジオル
ガノシロキサンが存在してもよい。硬化エラストマーの
物理的性質、特にレジリエンス及び引裂強さは、高分子
量及び低分子量のジオルガノポリシロキサンの組み合わ
せを用いることにより改良される。低分子量種は、25℃
で約0.１Pa・s から約３Pa・s までの粘度を示すことが
でき、そして高分子量種は、25℃で20Pa・s から約40Pa
・s までの粘度を示すことができる。
シロキサンを成分Ａとして含有することができる。ある
いはまた、異なる分子量の２又は３種以上のポリジオル
ガノシロキサンが存在してもよい。硬化エラストマーの
物理的性質、特にレジリエンス及び引裂強さは、高分子
量及び低分子量のジオルガノポリシロキサンの組み合わ
せを用いることにより改良される。低分子量種は、25℃
で約0.１Pa・s から約３Pa・s までの粘度を示すことが
でき、そして高分子量種は、25℃で20Pa・s から約40Pa
・s までの粘度を示すことができる。
【００１５】本発明の成分として使用される液体ポリジ
オルガノシロキサンを対応するハロシラン又は環式ポリ
ジオルガノシロキサンの加水分解及び縮合により調製す
るための方法は、特許文献や他の文献に十分に開示され
ており、この明細書において詳しく説明することは必要
ない。
オルガノシロキサンを対応するハロシラン又は環式ポリ
ジオルガノシロキサンの加水分解及び縮合により調製す
るための方法は、特許文献や他の文献に十分に開示され
ており、この明細書において詳しく説明することは必要
ない。
【００１６】本発明のオルガノシロキサン組成物は、白
金に触媒されるヒドロシリル化反応により硬化させられ
る。硬化剤は、ケイ素と結合した水素原子を１分子当り
に平均して２個より多く有するオルガノ水素シロキサン
（成分Ｂ）である。この成分は、１分子当りに４個程度
の少数から平均して20個以上までのケイ素原子を有し、
そして25℃において最高10Pa・s まであるいはこれより
高い粘度を有することができる。成分Ｂの反復単位に
は、モノオルガノシロキシ単位、ジオルガノシロキサン
単位、トリオルガノシロキシ単位及びSiO4/2単位のうち
の１又は２種以上のほかに、HSiO1.5,R4HSiO及び／又は
R4 2HSiO0.5単位が含められるが、反復単位はこれらには
限定されない。これらの式において、Ｒ4 は、エチレン
列不飽和炭化水素基を表すことができないことを条件と
して、成分ＡのＲ1 基について先に定義されたとおりの
一価の炭化水素又はハロ炭化水素基を表す。
金に触媒されるヒドロシリル化反応により硬化させられ
る。硬化剤は、ケイ素と結合した水素原子を１分子当り
に平均して２個より多く有するオルガノ水素シロキサン
（成分Ｂ）である。この成分は、１分子当りに４個程度
の少数から平均して20個以上までのケイ素原子を有し、
そして25℃において最高10Pa・s まであるいはこれより
高い粘度を有することができる。成分Ｂの反復単位に
は、モノオルガノシロキシ単位、ジオルガノシロキサン
単位、トリオルガノシロキシ単位及びSiO4/2単位のうち
の１又は２種以上のほかに、HSiO1.5,R4HSiO及び／又は
R4 2HSiO0.5単位が含められるが、反復単位はこれらには
限定されない。これらの式において、Ｒ4 は、エチレン
列不飽和炭化水素基を表すことができないことを条件と
して、成分ＡのＲ1 基について先に定義されたとおりの
一価の炭化水素又はハロ炭化水素基を表す。
【００１７】あるいはまた、オルガノ水素シロキサン
は、ジオルガノシロキサン単位及びオルガノ水素シロキ
サン単位を有する環式化合物、又は式Si(OSiR4 2H)4の化
合物でもよい。
は、ジオルガノシロキサン単位及びオルガノ水素シロキ
サン単位を有する環式化合物、又は式Si(OSiR4 2H)4の化
合物でもよい。
【００１８】Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 により表される成分Ａ
の炭化水素基がメチル基である本発明の最も好ましい態
様について言えば、成分ＢのＲ4 はメチル基であり、そ
して当該硬化剤は、トリメチルシロキシ単位を末端単位
とする線状のメチル水素シロキサン単独重合体、又はト
リメチルシロキシ単位を末端単位とするジメチルシロキ
サン／メチル水素シロキサン共重合体である。この共重
合体は、１分子当りに平均して10個から約50個までの反
復単位を有し、そのうちの３〜５個はメチル水素シロキ
サン単位である。
の炭化水素基がメチル基である本発明の最も好ましい態
様について言えば、成分ＢのＲ4 はメチル基であり、そ
して当該硬化剤は、トリメチルシロキシ単位を末端単位
とする線状のメチル水素シロキサン単独重合体、又はト
リメチルシロキシ単位を末端単位とするジメチルシロキ
サン／メチル水素シロキサン共重合体である。この共重
合体は、１分子当りに平均して10個から約50個までの反
復単位を有し、そのうちの３〜５個はメチル水素シロキ
サン単位である。
【００１９】ヒドロシリル化反応により硬化可能な組成
物におけるケイ素と結合した水素原子のビニル基又は他
のエチレン列不飽和炭化水素基に対するモル比は、硬化
したエラストマーの機械的性質に関して重要である。本
発明の硬化性組成物にとって最適な比は、少なくとも部
分的には、成分Ａとして存在する１又は２種以上のポリ
ジオルガノシロキサンの分子量によって決められる。こ
の最適値は、最小限の実験で当業者が容易に決めること
ができ、本発明の一部ではない。
物におけるケイ素と結合した水素原子のビニル基又は他
のエチレン列不飽和炭化水素基に対するモル比は、硬化
したエラストマーの機械的性質に関して重要である。本
発明の硬化性組成物にとって最適な比は、少なくとも部
分的には、成分Ａとして存在する１又は２種以上のポリ
ジオルガノシロキサンの分子量によって決められる。こ
の最適値は、最小限の実験で当業者が容易に決めること
ができ、本発明の一部ではない。
【００２０】本発明の好ましい組成物について言えば、
硬化性組成物に存在している、ケイ素と結合した水素原
子のビニル基及び／又は他のエチレン列不飽和炭化水素
基に対するモル比は、1.５と3.０の間である。
硬化性組成物に存在している、ケイ素と結合した水素原
子のビニル基及び／又は他のエチレン列不飽和炭化水素
基に対するモル比は、1.５と3.０の間である。
【００２１】ヒドロシリル化反応は、白金族金属又はそ
のような金属の化合物である触媒の存在下で典型的に行
われる。成分Ｃは、ヘキサクロロ白金酸のような白金化
合物でよく、そして特に、これらの化合物の比較的低分
子量のビニル基含有オルガノシロキサン化合物との錯体
が、それらの活性が高く且つオルガノシロキサン反応物
との相容性が高いため好ましい触媒である。これらの錯
体は、米国特許第3419593 号明細書に記載される。ケイ
素と結合した炭化水素基がビニル基とそしてメチル基か
あるいは３，３，３−トリフルオロプロピル基のいずれ
かとである低分子量オルガノシロキサンとの錯体が、少
なくとも約70℃の温度でエラストマーの急速な硬化を触
媒することができるため、特に好ましい。
のような金属の化合物である触媒の存在下で典型的に行
われる。成分Ｃは、ヘキサクロロ白金酸のような白金化
合物でよく、そして特に、これらの化合物の比較的低分
子量のビニル基含有オルガノシロキサン化合物との錯体
が、それらの活性が高く且つオルガノシロキサン反応物
との相容性が高いため好ましい触媒である。これらの錯
体は、米国特許第3419593 号明細書に記載される。ケイ
素と結合した炭化水素基がビニル基とそしてメチル基か
あるいは３，３，３−トリフルオロプロピル基のいずれ
かとである低分子量オルガノシロキサンとの錯体が、少
なくとも約70℃の温度でエラストマーの急速な硬化を触
媒することができるため、特に好ましい。
【００２２】成分Ｃは、硬化性組成物の100 万部当り１
重量部ほどの少量の白金に相当する量で存在することが
できる。実用的な硬化速度を獲得するためには、硬化性
組成物100 万部当り5 〜50部の白金に相当する触媒濃度
が好ましい。より高い白金濃度は、硬化速度をわずかだ
け向上させるだけであって、それゆえ、好ましい触媒を
使用する場合には特に、経済的に魅力がない。
重量部ほどの少量の白金に相当する量で存在することが
できる。実用的な硬化速度を獲得するためには、硬化性
組成物100 万部当り5 〜50部の白金に相当する触媒濃度
が好ましい。より高い白金濃度は、硬化速度をわずかだ
け向上させるだけであって、それゆえ、好ましい触媒を
使用する場合には特に、経済的に魅力がない。
【００２３】本発明の成分Ｄは、炭素原子を少なくとも
８個有するアセチレン列アルコールの触媒抑制剤を含
む。成分Ｄは好ましくは、成分Ａの重量を基準にして0.
１〜1.０重量％の濃度で存在する。それは、硬化性組成
物に長期間の貯蔵安定性を与え、しかもそれは、約 150
℃未満の温度において当該組成物の硬化するのを抑制し
ない。最も好ましくは、それは約40℃未満の温度で触媒
すなわち成分Ｃの活性を抑える。本発明の触媒抑制剤と
して好ましいアセチレン列アルコールは、３，５−ジメ
チル−１−ヘキシン−３−オールである。
８個有するアセチレン列アルコールの触媒抑制剤を含
む。成分Ｄは好ましくは、成分Ａの重量を基準にして0.
１〜1.０重量％の濃度で存在する。それは、硬化性組成
物に長期間の貯蔵安定性を与え、しかもそれは、約 150
℃未満の温度において当該組成物の硬化するのを抑制し
ない。最も好ましくは、それは約40℃未満の温度で触媒
すなわち成分Ｃの活性を抑える。本発明の触媒抑制剤と
して好ましいアセチレン列アルコールは、３，５−ジメ
チル−１−ヘキシン−３−オールである。
【００２４】本発明の成分Ｅは、当該組成物を白金に触
媒されるヒドロシリル化反応により硬化させた場合に種
々の基材へ凝集的に結合させるのに十分な量で存在して
いる、官能置換された少なくとも１種のシランの付着促
進剤である。この成分は、Ｅ（１）１分子当りのケイ素
と結合したヒドロキシル基が少なくとも１個そしてケイ
素と結合したビニル基が少なくとも１個のポリシロキサ
ンと、Ｅ（２）エポキシ置換されたアルコキシシランと
から本質的になる二成分混合物である。このポリシロキ
サンはまた、１分子当りに平均して15より少数のケイ素
原子を含有する。ケイ素原子の残りの原子価は、炭素原
子数６個以下のアルキル基、フェニル基、及び隣接し合
うケイ素原子をつなげる酸素原子により満たされる。存
在するシロキサン単位には、 R′SiO1.5,R′2SiO,R′3S
iO0.5,CH2=CHSiO1.5, C6H5SiO1.5,HOSiO1.5,R ′(CH2=C
H)SiO, R′(OH)SiO, HOR′2SiO0.5,HO(C6H5)SiO 及び(H
O)(C6H5)R ′SiO1.5を含めることができ、これらの式中
のＲ′は、炭素原子数が６個までのアルキル基を表す。
好ましくは、構成成分Ｅ（１）は末端単位のみにヒドロ
キシル基を有するポリジオルガノシロキサンであり、そ
してジオルガノシロキサン単位はメチルビニルシロキサ
ン又はジメチルシロキサンとメチルビニルシロキサンと
の混じったものである。
媒されるヒドロシリル化反応により硬化させた場合に種
々の基材へ凝集的に結合させるのに十分な量で存在して
いる、官能置換された少なくとも１種のシランの付着促
進剤である。この成分は、Ｅ（１）１分子当りのケイ素
と結合したヒドロキシル基が少なくとも１個そしてケイ
素と結合したビニル基が少なくとも１個のポリシロキサ
ンと、Ｅ（２）エポキシ置換されたアルコキシシランと
から本質的になる二成分混合物である。このポリシロキ
サンはまた、１分子当りに平均して15より少数のケイ素
原子を含有する。ケイ素原子の残りの原子価は、炭素原
子数６個以下のアルキル基、フェニル基、及び隣接し合
うケイ素原子をつなげる酸素原子により満たされる。存
在するシロキサン単位には、 R′SiO1.5,R′2SiO,R′3S
iO0.5,CH2=CHSiO1.5, C6H5SiO1.5,HOSiO1.5,R ′(CH2=C
H)SiO, R′(OH)SiO, HOR′2SiO0.5,HO(C6H5)SiO 及び(H
O)(C6H5)R ′SiO1.5を含めることができ、これらの式中
のＲ′は、炭素原子数が６個までのアルキル基を表す。
好ましくは、構成成分Ｅ（１）は末端単位のみにヒドロ
キシル基を有するポリジオルガノシロキサンであり、そ
してジオルガノシロキサン単位はメチルビニルシロキサ
ン又はジメチルシロキサンとメチルビニルシロキサンと
の混じったものである。
【００２５】構成成分Ｅ（２）のエポキシ置換されたア
ルコキシシランにおいては、このシランのケイ素原子
は、少なくとも１個のエポキシ置換された有機基及び少
なくとも１個のアルコキシ基と結合し、残りの原子価は
いずれも、一価の炭化水素基又はフッ素化されたアルキ
ル基により満たされる。アルコキシ基は、７より少数の
炭素原子を有し、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基及びブトキシ基で代表される。一価の炭化水素基及び
フルオロアルキル基も、７より少数の炭素原子を有す
る。「エポキシ基」という用語は、下式の構造の基を称
するものである。
ルコキシシランにおいては、このシランのケイ素原子
は、少なくとも１個のエポキシ置換された有機基及び少
なくとも１個のアルコキシ基と結合し、残りの原子価は
いずれも、一価の炭化水素基又はフッ素化されたアルキ
ル基により満たされる。アルコキシ基は、７より少数の
炭素原子を有し、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基及びブトキシ基で代表される。一価の炭化水素基及び
フルオロアルキル基も、７より少数の炭素原子を有す
る。「エポキシ基」という用語は、下式の構造の基を称
するものである。
【化２】
【００２６】この種の多数のシランが、本発明の組成物
に含ませるのに適当なエポキシ置換アルコキシシランを
開示する米国特許第 3455877号明細書に記載されてい
る。
に含ませるのに適当なエポキシ置換アルコキシシランを
開示する米国特許第 3455877号明細書に記載されてい
る。
【００２７】本発明の組成物のエポキシ置換されたアル
コキシシランは、好ましくは、モノ（エポキシオルガ
ノ）トリアルコキシシランであって、ここでのエポキシ
オルガノ基は次のもの、すなわち、
コキシシランは、好ましくは、モノ（エポキシオルガ
ノ）トリアルコキシシランであって、ここでのエポキシ
オルガノ基は次のもの、すなわち、
【化３】 からなる群より選ばれ、上式において、各Ｙは１又は２
個の炭素原子を有するアルキル基を表し、ａは０，１又
は２であり、ｃ及びｄはおのおの０又は１であり、そし
てＲ″は12個以下の炭素原子を有する二価の炭化水素基
であって、二価の飽和脂肪族炭化水素基か、あるいはア
リーレン基か、あるいは式−Ｒ′″(OR ′″) b OR′″
−の二価の基であり、この式のいずれの二つの酸素原子
も少なくとも２個の炭素原子により隔てられ、Ｒ′″は
炭素原子数２〜６個の二価の飽和脂肪族炭化水素基であ
り、そしてｂの値は０〜８である。最も好ましくは、構
成成分Ｅ（２）は、アルコキシ基がメトキシ又はエトキ
シ基である３−グリシドキシプロピルトリアルコキシシ
ランである。
個の炭素原子を有するアルキル基を表し、ａは０，１又
は２であり、ｃ及びｄはおのおの０又は１であり、そし
てＲ″は12個以下の炭素原子を有する二価の炭化水素基
であって、二価の飽和脂肪族炭化水素基か、あるいはア
リーレン基か、あるいは式−Ｒ′″(OR ′″) b OR′″
−の二価の基であり、この式のいずれの二つの酸素原子
も少なくとも２個の炭素原子により隔てられ、Ｒ′″は
炭素原子数２〜６個の二価の飽和脂肪族炭化水素基であ
り、そしてｂの値は０〜８である。最も好ましくは、構
成成分Ｅ（２）は、アルコキシ基がメトキシ又はエトキ
シ基である３−グリシドキシプロピルトリアルコキシシ
ランである。
【００２８】構成成分Ｅ（２）の構成成分Ｅ（１）に対
する重量比は、１重量部のポリシロキサン当り0.３〜３
重量部のアルコキシシランという範囲内である。この範
囲の重量比は、エポキシ置換されたアルコキシシランと
ポリシロキサンとの混合物を成分Ａの重量を基準にして
0.５重量％から５重量％まで含有している組成物に、こ
の組成物の長期の貯蔵安定性あるいはこの組成物の約10
0 〜150 ℃の温度で急速に( 約15分以内に) 硬化する能
力に不利な影響を及ぼすことなく、付着力をもたらす。
構成成分Ｅ（１）とＥ（２）とを一緒にした濃度は、好
ましくは、成分Ａの重量を基準として１〜３重量％を構
成する。
する重量比は、１重量部のポリシロキサン当り0.３〜３
重量部のアルコキシシランという範囲内である。この範
囲の重量比は、エポキシ置換されたアルコキシシランと
ポリシロキサンとの混合物を成分Ａの重量を基準にして
0.５重量％から５重量％まで含有している組成物に、こ
の組成物の長期の貯蔵安定性あるいはこの組成物の約10
0 〜150 ℃の温度で急速に( 約15分以内に) 硬化する能
力に不利な影響を及ぼすことなく、付着力をもたらす。
構成成分Ｅ（１）とＥ（２）とを一緒にした濃度は、好
ましくは、成分Ａの重量を基準として１〜３重量％を構
成する。
【００２９】本発明の組成物を使って調製することがで
きるある種の硬化エラストマーの特徴となる高水準の引
裂強さ及び他の物理的性質を獲得するためには、補強用
のシリカ充填剤を含むことが好ましいかもしこれない。
この充填剤は、通常は、硬化性組成物を加工処理する間
の「クレーピング」又は「クレープ硬化」と称される現
象を防止するために公知のシリカ処理剤のいずれかで処
理される。
きるある種の硬化エラストマーの特徴となる高水準の引
裂強さ及び他の物理的性質を獲得するためには、補強用
のシリカ充填剤を含むことが好ましいかもしこれない。
この充填剤は、通常は、硬化性組成物を加工処理する間
の「クレーピング」又は「クレープ硬化」と称される現
象を防止するために公知のシリカ処理剤のいずれかで処
理される。
【００３０】いずれの微細に分割された形のシリカも、
補強用充填剤として使用することができる。コロイドシ
リカは、表面積が比較的大きく、典型的には少なくとも
50ｍ 2 ／ｇであるため、好ましい充填剤である。本発明
で使用するためには、少なくとも 300ｍ2 ／ｇの表面積
を有する充填剤が好ましい。コロイドシリカは、沈降又
はフューム法により調製することができる。これらの好
まし種類のシリカは両方とも商業的に入手可能である。
補強用充填剤として使用することができる。コロイドシ
リカは、表面積が比較的大きく、典型的には少なくとも
50ｍ 2 ／ｇであるため、好ましい充填剤である。本発明
で使用するためには、少なくとも 300ｍ2 ／ｇの表面積
を有する充填剤が好ましい。コロイドシリカは、沈降又
はフューム法により調製することができる。これらの好
まし種類のシリカは両方とも商業的に入手可能である。
【００３１】本発明の組成物で使用される微細に分割さ
れたシリカの量は、少なくとも部分的には、硬化エラス
トマーで要望される物理的性質により決められる。液体
の又はポンプ移送の可能なポリオルガノシロキサン組成
物は典型的に、ポリジオルガノシロキサンの重量を基準
にして約10重量％から約60重量％までのシリカを含有す
る。この値は好ましくは約30％から約50％までである。
れたシリカの量は、少なくとも部分的には、硬化エラス
トマーで要望される物理的性質により決められる。液体
の又はポンプ移送の可能なポリオルガノシロキサン組成
物は典型的に、ポリジオルガノシロキサンの重量を基準
にして約10重量％から約60重量％までのシリカを含有す
る。この値は好ましくは約30％から約50％までである。
【００３２】シリカ処理剤は、処理加工する間のオルガ
ノシロキサン組成物のクレーピングを防ぐのに適してい
るとして当該技術分野において明らかにされている低分
子量の有機ケイ素化合物のうちのいずれでもよい。処理
剤は典型的には、１分子当りに平均して２個から約20個
までの反復単位を有する、ヒドロキシル基を末端基とす
る液体ポリジオルガノシロキサン、及び、シリカを処理
するのに使用される条件下で加水分解して、ケイ素と結
合したヒドロキシル基を有する化合物を生成する、例え
ばヘキサオルガノジシロキサンやヘキサオルガノジシラ
ザンのような有機ケイ素化合物である。好ましくは、処
理剤に存在しているケイ素と結合した炭化水素基のうち
の少なくとも一部は、成分Ａ及びＢに存在する炭化水素
基の大部分と同じである。少量の水を、加工助剤として
シリカ処理剤と一緒に加えることができる。
ノシロキサン組成物のクレーピングを防ぐのに適してい
るとして当該技術分野において明らかにされている低分
子量の有機ケイ素化合物のうちのいずれでもよい。処理
剤は典型的には、１分子当りに平均して２個から約20個
までの反復単位を有する、ヒドロキシル基を末端基とす
る液体ポリジオルガノシロキサン、及び、シリカを処理
するのに使用される条件下で加水分解して、ケイ素と結
合したヒドロキシル基を有する化合物を生成する、例え
ばヘキサオルガノジシロキサンやヘキサオルガノジシラ
ザンのような有機ケイ素化合物である。好ましくは、処
理剤に存在しているケイ素と結合した炭化水素基のうち
の少なくとも一部は、成分Ａ及びＢに存在する炭化水素
基の大部分と同じである。少量の水を、加工助剤として
シリカ処理剤と一緒に加えることができる。
【００３３】上記の処理剤は、シリカ粒子の表面に存在
するケイ素と結合したヒドロキシル基と反応してこれら
の粒子間の相互作用を減少させる働きをするものと信じ
られる。シリカ充填剤が存在する場合、それは好ましく
は、本発明の組成物の他の成分のうちの少なくとも一部
分の存在下で、これらの成分を一緒にして、当該充填剤
が完全に処理されそして均一に分散されて均質物を形成
するに至るまで混合して処理される。
するケイ素と結合したヒドロキシル基と反応してこれら
の粒子間の相互作用を減少させる働きをするものと信じ
られる。シリカ充填剤が存在する場合、それは好ましく
は、本発明の組成物の他の成分のうちの少なくとも一部
分の存在下で、これらの成分を一緒にして、当該充填剤
が完全に処理されそして均一に分散されて均質物を形成
するに至るまで混合して処理される。
【００３４】シリカを処理する間に存在する成分は、シ
リカ処理剤と、ここで成分Ａと称されるジオルガノポリ
シロキサンのうちの少なくとも一部分とを典型的に包含
する。
リカ処理剤と、ここで成分Ａと称されるジオルガノポリ
シロキサンのうちの少なくとも一部分とを典型的に包含
する。
【００３５】ビニル基含有ポリジオルガノシロキサン、
硬化剤、白金含有触媒及び任意的な補強用シリカ充填剤
のほかに、本発明のオルガノシロキサン組成物は、この
種の硬化性組成物に通例存在している１又は２種以上の
他の任意的な添加剤を含有することができる。これらの
物質は、硬化エラストマーのある一定の性質を付与しも
しくは高め、又は硬化性組成物の処理加工を容易にする
ために加えられる。
硬化剤、白金含有触媒及び任意的な補強用シリカ充填剤
のほかに、本発明のオルガノシロキサン組成物は、この
種の硬化性組成物に通例存在している１又は２種以上の
他の任意的な添加剤を含有することができる。これらの
物質は、硬化エラストマーのある一定の性質を付与しも
しくは高め、又は硬化性組成物の処理加工を容易にする
ために加えられる。
【００３６】典型的な添加剤には、顔料、染料、付着促
進剤、難燃剤、熱及び／又は紫外線安定剤、並びに硬化
したエラストマーの物理的性質を高めるための樹脂状オ
ルガノシロキサン共重合体が含められるが、添加剤はこ
れらには限定されない。
進剤、難燃剤、熱及び／又は紫外線安定剤、並びに硬化
したエラストマーの物理的性質を高めるための樹脂状オ
ルガノシロキサン共重合体が含められるが、添加剤はこ
れらには限定されない。
【００３７】好ましい種類の樹脂状共重合体は、一般式
R5 3SiO1/2 のトリオルガノシロキシ単位及び一般式CH2=
CH(R6)2SiO1/2 のジオルガノビニルシロキシ単位のほか
に、一般式SiO4/2の反復単位を含有する。これらの式
中、Ｒ5 及びＲ6 は個々に、成分ＡのＲ1 基について先
に定義されたとおりの一価の炭化水素基又は置換された
一価の炭化水素基である。
R5 3SiO1/2 のトリオルガノシロキシ単位及び一般式CH2=
CH(R6)2SiO1/2 のジオルガノビニルシロキシ単位のほか
に、一般式SiO4/2の反復単位を含有する。これらの式
中、Ｒ5 及びＲ6 は個々に、成分ＡのＲ1 基について先
に定義されたとおりの一価の炭化水素基又は置換された
一価の炭化水素基である。
【００３８】樹脂状共重合体における、トリオルガノシ
ロキシ単位とジオルガノビニルシロキシ単位との組み合
わせのSiO4/2単位に対するモル比は、0.７から1.２まで
である。ビニル基含有単位は、共重合体の２〜８重量％
を構成し、そして共重合体は好ましくは１分子当り少な
くとも２個のビニル基を含有する。共重合体の好ましい
態様では、ジオルガノビニルシロキシ単位とトリオルガ
ノシロキシ単位とSiO4 /2単位とのモル比についての範囲
は、(0.08 〜0.1):(0.06〜1)：１である。
ロキシ単位とジオルガノビニルシロキシ単位との組み合
わせのSiO4/2単位に対するモル比は、0.７から1.２まで
である。ビニル基含有単位は、共重合体の２〜８重量％
を構成し、そして共重合体は好ましくは１分子当り少な
くとも２個のビニル基を含有する。共重合体の好ましい
態様では、ジオルガノビニルシロキシ単位とトリオルガ
ノシロキシ単位とSiO4 /2単位とのモル比についての範囲
は、(0.08 〜0.1):(0.06〜1)：１である。
【００３９】樹脂状共重合体は、米国特許第 2676182号
明細書に記載されたとおりに調製することができる。こ
の米国特許明細書に記載された共重合体は、２〜23重量
％のヒドロキシル基を含有し、そしてこれは本発明の共
重合体の前駆物質にとって好ましい約0.８重量％の最小
レベルよりもかなり多い。この前駆物質のヒドロキシル
含有量は、米国特許第 2676182号明細書により教示され
た濃度範囲よりも高濃度のトリオルガノシロキサンキャ
ッピング剤を使用することによって所望のレベルまで都
合よく低下させることができる。
明細書に記載されたとおりに調製することができる。こ
の米国特許明細書に記載された共重合体は、２〜23重量
％のヒドロキシル基を含有し、そしてこれは本発明の共
重合体の前駆物質にとって好ましい約0.８重量％の最小
レベルよりもかなり多い。この前駆物質のヒドロキシル
含有量は、米国特許第 2676182号明細書により教示され
た濃度範囲よりも高濃度のトリオルガノシロキサンキャ
ッピング剤を使用することによって所望のレベルまで都
合よく低下させることができる。
【００４０】簡単に述べれば、米国特許第 2676182号明
細書の方法は、酸性条件下でシリカヒドロゾルを適当量
のヘキサメチルジシロキサン又はトリメチルクロロシラ
ンと反応させることを含む。本発明のエラストマーを調
製するのに用いられる樹脂状共重合体は、米国特許第 2
676182号明細書の生成物を、各ケイ素原子が一つのビニ
ル基と二つのメチル基又は前述の式におけるＲ1 及びＲ
2 により表される他の炭化水素基とを有する必要量のヘ
キサオルガノジシラザン又はヘキサオルガノジシロキサ
ンと反応させることにより得ることができる。
細書の方法は、酸性条件下でシリカヒドロゾルを適当量
のヘキサメチルジシロキサン又はトリメチルクロロシラ
ンと反応させることを含む。本発明のエラストマーを調
製するのに用いられる樹脂状共重合体は、米国特許第 2
676182号明細書の生成物を、各ケイ素原子が一つのビニ
ル基と二つのメチル基又は前述の式におけるＲ1 及びＲ
2 により表される他の炭化水素基とを有する必要量のヘ
キサオルガノジシラザン又はヘキサオルガノジシロキサ
ンと反応させることにより得ることができる。
【００４１】本発明の一液型組成物は、成分の全部を周
囲温度で一緒にして調製することができる。従来技術の
文献に記載された混合技術及び装置のいずれも、この目
的のために使用することができる。使用される特定の装
置は、成分及び最終の硬化性組成物の粘度により決めら
れよう。余りにも早く硬化するのを避けるために、混合
を行う間成分を冷却することが望ましいかもしれない。
囲温度で一緒にして調製することができる。従来技術の
文献に記載された混合技術及び装置のいずれも、この目
的のために使用することができる。使用される特定の装
置は、成分及び最終の硬化性組成物の粘度により決めら
れよう。余りにも早く硬化するのを避けるために、混合
を行う間成分を冷却することが望ましいかもしれない。
【００４２】貯蔵安定性を最大限にするため、硬化性組
成物は使用するまで好ましくは密閉容器にしまわれる。
成物は使用するまで好ましくは密閉容器にしまわれる。
【００４３】成分Ａ及びＢの種類及び濃度に応じて、本
発明の組成物を使って調製された硬化したオルガノシロ
キサン材料は、脆い樹脂からエラストマーに至るまで性
質を変えることができ、そして様々な最終用途において
コーティングとしてあるいは成形されもしくは押出し成
形された物質として有用である。充填剤を含まない材料
は、トランジスタや集積回路といったようなきゃしゃな
電子デバイスの働きに不利な影響を及ぼしかねない、環
境中に存在している湿分や他の物質による損傷からこれ
らのデバイスを保護するための保護コーティング、カプ
セル封じ剤及び注封用組成物として特に有用である。こ
れらの組成物は、個々のデバイスか、あるいは他の電子
部品と一緒にこれらのデバイスを多数有する回路板を被
覆するために使用することができる。
発明の組成物を使って調製された硬化したオルガノシロ
キサン材料は、脆い樹脂からエラストマーに至るまで性
質を変えることができ、そして様々な最終用途において
コーティングとしてあるいは成形されもしくは押出し成
形された物質として有用である。充填剤を含まない材料
は、トランジスタや集積回路といったようなきゃしゃな
電子デバイスの働きに不利な影響を及ぼしかねない、環
境中に存在している湿分や他の物質による損傷からこれ
らのデバイスを保護するための保護コーティング、カプ
セル封じ剤及び注封用組成物として特に有用である。こ
れらの組成物は、個々のデバイスか、あるいは他の電子
部品と一緒にこれらのデバイスを多数有する回路板を被
覆するために使用することができる。
【００４４】粘度に応じて、組成物は吹付けもしくは浸
漬により、又はブラシ、ローラーもしくは塗布用の棒を
使って、基材へ適用することができる。必要ならば、組
成物の粘度は適当な有機溶剤又は反応性希釈剤を使って
低下させることができる。
漬により、又はブラシ、ローラーもしくは塗布用の棒を
使って、基材へ適用することができる。必要ならば、組
成物の粘度は適当な有機溶剤又は反応性希釈剤を使って
低下させることができる。
【００４５】以下に掲げる例は、本発明の好ましい一液
型硬化性組成物を説明するものであって、特許請求の範
囲でもって定義される本発明の範囲を限定するものと解
釈すべきではない。別段の明示がない限り、この例にお
ける部数及び百分率は全て重量によるものであり、また
粘度は25℃で測定した。
型硬化性組成物を説明するものであって、特許請求の範
囲でもって定義される本発明の範囲を限定するものと解
釈すべきではない。別段の明示がない限り、この例にお
ける部数及び百分率は全て重量によるものであり、また
粘度は25℃で測定した。
【００４６】次に掲げる成分を均質になるまで混合し
て、一夜型の硬化性組成物を調製した。 ・ 0.４Pa・s の粘度を有する、ジメチルビニルシロキ
シ単位を末端単位とするポリジメチルシロキサン 9
2 部 ・ １分子当り平均して５個のメチル水素シロキサン単
位及び３個のジメチルシロキサン単位を有し、且つケイ
素と結合した水素原子を0.７〜0.８重量％含有してい
る、トリメチルシロキシ単位を末端単位とするポリジオ
ルガノシロキサン６部 ・ ヘキサクロロ白金酸と sym−テトラメチルジビニル
ジシロキサンとの反応生成物（成分Ｃ）であって、白金
含有量を0.７重量％とするのに十分な量のジメチルビニ
ルシロキシ単位を末端単位とする液体ポリジメチルシロ
キサンで希釈さされたもの 0.３又は0.２部 ・ 付着促進剤として、ヒドロキシル基を約４重量％有
するヒドロキシル基を末端基とするポリメチルビニルシ
ロキサン（構成成分Ｅ（１))と、γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン（構成成分Ｅ（２))との、重量
比１：１の混合物 1.０，1.２又は1.５部 ・ 白金触媒抑制剤（成分Ｄ）として、本発明の抑制剤
の３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール 0.
２，0.５又は1.０部
て、一夜型の硬化性組成物を調製した。 ・ 0.４Pa・s の粘度を有する、ジメチルビニルシロキ
シ単位を末端単位とするポリジメチルシロキサン 9
2 部 ・ １分子当り平均して５個のメチル水素シロキサン単
位及び３個のジメチルシロキサン単位を有し、且つケイ
素と結合した水素原子を0.７〜0.８重量％含有してい
る、トリメチルシロキシ単位を末端単位とするポリジオ
ルガノシロキサン６部 ・ ヘキサクロロ白金酸と sym−テトラメチルジビニル
ジシロキサンとの反応生成物（成分Ｃ）であって、白金
含有量を0.７重量％とするのに十分な量のジメチルビニ
ルシロキシ単位を末端単位とする液体ポリジメチルシロ
キサンで希釈さされたもの 0.３又は0.２部 ・ 付着促進剤として、ヒドロキシル基を約４重量％有
するヒドロキシル基を末端基とするポリメチルビニルシ
ロキサン（構成成分Ｅ（１))と、γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン（構成成分Ｅ（２))との、重量
比１：１の混合物 1.０，1.２又は1.５部 ・ 白金触媒抑制剤（成分Ｄ）として、本発明の抑制剤
の３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール 0.
２，0.５又は1.０部
【００４７】各組成物の粘度を測定した。それらの値は
表１に記録される。各組成物の貯蔵安定性を、周囲条件
下でこれらの組成物を密閉容器に貯蔵して測定した。組
成物のおのおのを、初めの２ケ月間は週１回の間隔で調
べ、その後は月１回の間隔で調べて、硬化が起こったか
どうかを、組成物の粘度上昇により明示されるものとし
て、判定した。
表１に記録される。各組成物の貯蔵安定性を、周囲条件
下でこれらの組成物を密閉容器に貯蔵して測定した。組
成物のおのおのを、初めの２ケ月間は週１回の間隔で調
べ、その後は月１回の間隔で調べて、硬化が起こったか
どうかを、組成物の粘度上昇により明示されるものとし
て、判定した。
【００４８】これらの組成物の 100℃より高い温度での
硬化時間を、回路板へはんだ付けされた多数の電子部品
を有するＥＲ−４タイプの印刷回路板上へ評価すべき各
組成物の厚さ0.003 インチ(0.076mm) のコーティングを
適用して測定した。これらのコーティングは、被覆され
た基材を炉に入れ、表１に掲げられた温度及び時間を使
って硬化させた。コーティングは、手触11が乾いている
ならば硬化していると見なした。
硬化時間を、回路板へはんだ付けされた多数の電子部品
を有するＥＲ−４タイプの印刷回路板上へ評価すべき各
組成物の厚さ0.003 インチ(0.076mm) のコーティングを
適用して測定した。これらのコーティングは、被覆され
た基材を炉に入れ、表１に掲げられた温度及び時間を使
って硬化させた。コーティングは、手触11が乾いている
ならば硬化していると見なした。
【００４９】基材に対する硬化コーティングの付着性の
有無を、約0.125 インチ(3.18 mm)の間隔をあけた直交
パターンの線をコーティングにつけ、次いでコーティン
グ表面に適用した接着剤を塗布したテープを使って基材
からコーティングを剥離することを試みて判定した
有無を、約0.125 インチ(3.18 mm)の間隔をあけた直交
パターンの線をコーティングにつけ、次いでコーティン
グ表面に適用した接着剤を塗布したテープを使って基材
からコーティングを剥離することを試みて判定した
【００５０】
【表１】
【００５１】表１に記載された組成物を使って調製され
た硬化したコーティングのいずれも、この例において説
明された付着性試験を用いて基材から引剥すことはでき
なかった。
た硬化したコーティングのいずれも、この例において説
明された付着性試験を用いて基材から引剥すことはでき
なかった。
【００５２】比較のために、92部の成分Ａ、６部の成分
Ｂ、0.２部の成分Ｃ、1.０部の、構成成分Ｅ（１）とＥ
（２）との１／１重量比の混合物、及び白金触媒抑制剤
として1.０部のメチルブチノールを使ってコーティング
を調製した。メチルブチノールは、本発明の触媒抑制剤
の範囲内には入らない。この組成物の貯蔵安定性は、周
囲条件下に密閉容器中で２〜３日であった。
Ｂ、0.２部の成分Ｃ、1.０部の、構成成分Ｅ（１）とＥ
（２）との１／１重量比の混合物、及び白金触媒抑制剤
として1.０部のメチルブチノールを使ってコーティング
を調製した。メチルブチノールは、本発明の触媒抑制剤
の範囲内には入らない。この組成物の貯蔵安定性は、周
囲条件下に密閉容器中で２〜３日であった。
【００５３】別の比較例として、成分Ｄの濃度が成分Ａ
100部当り２部であったことを除いて表１の試料３にお
ける種類及び量の成分を使って組成物を調製した。この
組成物は、 120℃の温度に維持された炉に20分間とどめ
た後において硬化しなかった。
100部当り２部であったことを除いて表１の試料３にお
ける種類及び量の成分を使って組成物を調製した。この
組成物は、 120℃の温度に維持された炉に20分間とどめ
た後において硬化しなかった。
Claims (2)
- 【請求項１】 次の成分Ａ〜Ｃを含んでなる組成物、す
なわち、 Ａ．１分子当りに平均して少なくとも２個のアルケニル
基を有する少なくとも１種の液体ポリジオルガノシロキ
サン、 Ｂ．当該組成物を硬化させてエラストマーにするのに十
分な量の、１分子当りにケイ素と結合した水素原子を平
均して少なくとも３個有するオルガノ水素シロキサン、 Ｃ．少なくとも80℃の温度で当該組成物の硬化するのを
促進するのに十分な量の、白金を含有してなるヒドロシ
リル化触媒、を含んでなる、白金に触媒されるヒドロシ
リル化反応により硬化可能な一液型の液体オルガノシロ
キサン組成物であって、当該組成物中に、 Ｄ．触媒抑制剤として、40℃未満の温度で上記触媒の活
性を抑えるのに十分な量の、炭素原子を少なくとも８個
有するアセチレン列アルコール、 Ｅ．官能置換されている少なくとも１種のシランの付着
促進剤、 の追加成分の存在することを特徴とする改良された一液
型オルガノシロキサン組成物。 - 【請求項２】 前記付着促進剤が、次の（１）と
（２）、すなわち、 （１）１分子当りにケイ素と結合したヒドロキシル基及
びケイ素と結合したビニル基のそれぞれを少なくとも１
個有するポリシロキサン、 （２）エポキシ置換されたアルコキシシラン、 の混合物から本質的になり、当該付着促進剤の濃度が成
分Ａの重量を基準にして0.５〜５重量％であり、そして
当該アルコキシシランの当該ポリシロキサンに対する重
量比がポリシロキサン１部当りアルコキシシラン0.３〜
３重量部である、請求項１記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/495,823 US5082894A (en) | 1990-03-19 | 1990-03-19 | Storage stable one-part organosiloxane compositions |
| US495823 | 1990-03-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247348A true JPH05247348A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=23970127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3054778A Withdrawn JPH05247348A (ja) | 1990-03-19 | 1991-03-19 | 貯蔵安定性の一液型オルガノシロキサン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5082894A (ja) |
| EP (1) | EP0451946A3 (ja) |
| JP (1) | JPH05247348A (ja) |
| KR (1) | KR910016869A (ja) |
| CA (1) | CA2037653A1 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06329917A (ja) * | 1993-04-30 | 1994-11-29 | Rhone Poulenc Chim | ヒドロシリル化反応の抑制剤としての長鎖α−アセチレンアルコール及びその、安定な硬化性シリコーン組成物調製での応用 |
| JPH11236508A (ja) * | 1997-11-19 | 1999-08-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2006022284A (ja) * | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加反応硬化型シリコーンゴム組成物 |
| JP2007502344A (ja) * | 2003-08-14 | 2007-02-08 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 改良された耐薬品性を有するシリコーン及び改良された移行抵抗性を有する硬化性シリコーン組成物 |
| JP2008524420A (ja) * | 2004-12-21 | 2008-07-10 | ロディア・シミ | 重付加架橋可能な単一成分系粘着性シリコーンエラストマー組成物 |
| KR100892853B1 (ko) * | 2002-01-28 | 2009-04-10 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 반도체 밀봉용 실리콘 조성물 및 반도체 장치 |
| JP2009152601A (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Ningbo Andy Optoelectronic Co Ltd | 白色発光ダイオード及びそのパッケージ構造の製造方法 |
| WO2019098084A1 (ja) | 2017-11-15 | 2019-05-23 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2064989A1 (en) * | 1991-04-23 | 1992-10-24 | Dawn M. Houghtaling | One part solventless conformal coatings |
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