JPH05247367A - 反応染料の安定な製造 - Google Patents

反応染料の安定な製造

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JPH05247367A
JPH05247367A JP4307929A JP30792992A JPH05247367A JP H05247367 A JPH05247367 A JP H05247367A JP 4307929 A JP4307929 A JP 4307929A JP 30792992 A JP30792992 A JP 30792992A JP H05247367 A JPH05247367 A JP H05247367A
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reactive
reactive dye
stabilizer
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Martin Michna
マルテイン・ミヒナ
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    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 反応染料組成物の貯蔵寿命を延ばす安定化剤
を含有する組成物の提供。 【構成】 １種類以上の反応染料及び１種類以上の安定
剤を含む反応染料組成物において、安定剤が組成物に対
して０．１−２０重量％の量のピロリン酸又はその塩で
ある組成物。又ピロリン酸塩の添加の前に加圧透過する
本組成物の製造法、及びセルロース又はポリアミドを本
染料組成物で染色する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、反応染料の組成物に関する。
【０００２】反応染料は、セルロースのＯＨ基、又は天
然あるいは合成ポリアミドのＮＨ2又はＳＨ基と共有結
合を形成することができる基を含む。これにより特に優
れた湿潤堅牢性が得られる。
【０００３】しかしこれらの基は水とも反応し、実際の
染色過程の前でさえ、例えば合成溶液中で、繊維材料と
反応する染料の能力が低下する。これにより、染料収率
が減少し、製造又は染色過程の廃水中の染料の含有量が
高くなる。
【０００４】しかしこの望ましくない反応は、合成溶液
のみでなく、例えばスプレー乾燥などを用いた仕上げの
間にも水含有液体組成物中、又は残留水分の避けられな
い固体の状態で起こり得る。高温及び長期保存期間中に
特に重大な損失が起こる。
【０００５】ある種のリン酸塩緩衝液により反応染料の
安定性を向上させることが、すでにＥＰ−Ａ−１１４，
０３１及びＪＰ−Ａ−５５／１３５，１７０から周知で
ある。しかし得られる結果は、満足できるものではな
い。可溶性染料の他に水中で解離する塩、例えばピロリ
ン酸塩を最高５０％で含む顆粒状染料組成物がすでにＤ
Ｅ−Ａ−１，７９４，１７３から周知である。解離塩は
明らかに、顆粒化させて水中の湿潤性及び溶解度を上げ
るために組成物に含まれている。
【０００６】本発明は、特にセルロース及び天然又は合
成ポリアミドのための反応染料の組成物において、少な
くとも１種類の反応染料及び１種類の安定剤を含み、存
在する安定剤が組成物に対して０．１−２０重量％の量
のピロリン酸又はその塩であることを特徴とする組成物
に関する。
【０００７】アルカリ金属塩又はアルカリ金属水素塩が
好ましく、例えば以下に示すようなナトリウム塩又はナ
トリウム水素塩が特に好ましい。
【０００８】
【化１】
【０００９】最初にピロリン酸の所望の中和段階を用
い、その後混合物に酸又は塩基を加えることにより、最
初に加えた以外の塩を形成することもできる。
【００１０】ピロリン酸塩は、組成物の重量に対して
０．５−１０％の量で用いるのが好ましい。
【００１１】従来の緩衝物質、例えばオルトリン酸塩、
メタリン酸塩及び硼酸塩を本発明の組成物に加えること
もできる。
【００１２】ピロリン酸塩の安定化効果は、純粋にｐＨ
安定化を示す従来の緩衝液より実質的に優れている。本
発明の組成物は、固体又は液体であることができる。
【００１３】固体組成物は、粉末又は顆粒として存在す
ることができる。それは、リン酸塩の他に反応染料に通
常用いられるような別の添加剤を含むことができる。
【００１４】本発明の固体組成物に適した水溶性添加剤
は、無機塩、例えばＮａＣｌ、Ｎａ2ＳＯ4、（ＮＨ4）2
ＳＯ4、ポリリン酸塩であるが、デキストリン、糖、ポ
リビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ウレアな
どの非電解質、及び炭素数が１０−１８の硫酸化第１及
び第２脂肪族アルコール、硫酸化脂肪族アミド、硫酸化
アルキレンオキシ付加物、硫酸化部分的エステル化多価
アルコールなどの非イオン性界面活性剤が好ましく、特
にスルホネート、例えば長鎖アルキルスルホネート、例
えばラウリルスルホネート、セチルスルホネート、ステ
アリルスルホネート、メルソレート、ナトリウムジアル
キルスルホスクシネート、例えばナトリウムジオクチル
スルホスクシネート、例えばオレイルメチルタウリド
（ナトリウム塩）などのタウリド、アルキルアリールス
ルホネート、例えば炭素数が７−２０の直鎖又は分枝鎖
状アルキル鎖を持つアルキルベンゼンスルホネート及び
モノ−ならびにジアルキルナフタレンスルホネート、例
えばノニルベンゼンスルホネート、ドデシルベンゼンス
ルホネート及びヘキサデシルベンゼンスルホネート、な
らびに１−イソプロピルナフタレン−２−スルホネー
ト、ジイソプロピルナフタレンスルホネート、ジ−ｎ−
ブチルナフタレンスルホネート、ジイソブチルナフタレ
ンスルホネート：ナフタレンスルホン酸とホルムアルデ
ヒドの縮合物、例えばジナフチルメタンジスルホネー
ト；リグノスルホネート及びオキシリグノスルホネート
が好ましい。
【００１５】さらに例えば鉱油又はフタル酸エステルな
どの油、あるいは市販の防塵剤を集塵のために加えるこ
とができる。
【００１６】存在することができる別の添加剤の例は、
防腐剤及び消泡剤である。
【００１７】本発明の固体染料組成物を製造する場合、
成分を乾燥粉砕しながら混合するか、又は粉砕した成分
を混合する。粉砕は、例えばミキサー、ボールミル、ピ
ン付きディスクミル、ハンマーミル又はエアジェットミ
ルで行うことができる。
【００１８】他の製造法は、成分の水性分散液又は好ま
しくは水溶液を乾燥し、必要なら生成物を粉砕して粉末
とする方法である。乾燥は、例えば櫂型ドライヤー、ド
ラムドライヤーを用いて空気循環室内で行うことができ
るが、好ましくは一又は二成分ノズルあるいはスプレー
ディスクを用いたスプレー乾燥により行うことができ
る。
【００１９】本発明の液体染料組成物は、以下の成分を
含む染料溶液であることが好ましい：１０−４５重量％
の水溶性染料、０．１−２０、好ましくは０．５−１０
重量％のピロリン酸塩、０−８５、好ましくは０−３０
重量％の水溶性有機溶媒、０−３重量％の緩衝液及び水
（１００まで）。
【００２０】反応染料のための適した水溶性有機可溶化
剤は、繊維反応性基と反応することができるもののみで
ある。例えば：ε−カプロラクタム、Ｎ−メチルカプロ
ラクタム、Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクト
ン、ジメチルホルムアミド、エチレンカーボネート、ポ
リビニルピロリドン、ウレア、チオウレア、ジシアンジ
アミド、ジメチルスルホン、スルホラン及びジメチルス
ルホキシドである。
【００２１】本発明の濃厚染料溶液の別の製造法は、染
料合成の終了時に得られる溶液又は懸濁液に、必要なら
水溶性有機可溶化剤の添加と共にピロリン酸塩を添加す
る方法である。合成の後に得られる溶液又は懸濁液をピ
ロリン酸塩の添加前に加圧透過することもできる。
【００２２】加圧透過する場合、半透膜を用いて逆浸
透、限外−又はナノ濾過として、又はこれらの方法の２
つ又はそれ以上を組み合わせて行うことができる。
【００２３】逆浸透の場合、水分子のみを透過し、塩を
保持する膜を用いる。
【００２４】限外濾過は、分子量が約２０，０００、好
ましくは１，０００ダルトン以下の分子及び無機塩に対
して透過性の膜を用いて行う。
【００２５】ナノ濾過に使用することができる膜は、分
子量が１，０００ダルトン以下、好ましくは約１５０ダ
ルトン以下の分子、及び一価のイオンに対して透過性で
あり、多価イオンは、大体これらの膜により保持され
る。
【００２６】この目的の場合、原則的に半透性を有する
対称、非対称及び複合膜を用いることができる。それら
は、有機又は無機材料から作られていることができる。
【００２７】以下の有機材料が好ましい：ポリビニリデ
ンフルオリド、セルロースアセテート、ポリテトラフル
オロエタン、ポリアクリロニトリル、ポリエチレンアミ
ン、ポリアセトニトリル／ビニルピロリドンコポリマ
ー、ポリスルホン、ポリアミド、ポリヒダントイン又は
他の親水性ポリオレフィン、例えばポリプロピレンに基
づくもの。物理化学的又は化学的に修飾した膜、例えば
ベースポリマーをヒドロキシルアミン、多官能基低分子
量化合物、反応性基を有するポリマー、及びポリマーと
化学結合を形成することができるイオン性化合物と反応
させ、例えば塩酸溶液の形態の活性塩素で処理すること
によって得られる修飾ポリアクリロニトリル膜（例えば
ＥＰ−Ａ−２５，９７３を参照）も適している。
【００２８】無機膜は、多孔性金属又は金属合金から作
られたもの（例えば多孔性スチールから作られたいわゆ
る金属焼結膜）、あるいは多孔性炭素で作られ、表面を
例えば薄い二酸化ジルコン、シリカ又はアルミナフィル
ムで被覆したもの、又はさらに多孔性ガラス又はセラミ
ックで作られたものである。
【００２９】本発明の方法は、非修飾の、又はイオン性
基により修飾した非対称膜又は複合膜を用いて溶液を加
圧透過することにより行うのが好ましく、その場合用い
た膜の特定の孔径に依存して塩を含む、又は塩を含まな
い透過液が排出される。
【００３０】本発明の方法に従う加圧透過の場合、いず
れの市販の加圧透過プラントも使用できる。染料のいく
らかがすでに沈澱している、又は濃縮の間に沈澱性であ
る場合、懸濁液の加圧透過用のプラントのみが適してい
る。この種の装置は、例えば上記の膜を挿入することが
できるプレート、フレーム、管、巻いたもの、中空の繊
維又は微細な中空の繊維モジュールとして設計すること
ができる。
【００３１】本発明の反応染料は、水溶性基として１個
又はそれ以上のＣＯＯＨ又はＣＯＯ-を含むが、１個又
はそれ以上のＳＯ3Ｈ又はＳＯ3 -が好ましく、適した対
イオンは、Ｎａ+、Ｌｉ+、Ｋ+又はＨＮＲ3 +であり、Ｒ
は置換又は非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルである。
【００３２】これらの反応染料は、１：１又は１：２金
属錯体染料、例えば１：１ニッケル錯体、１：１コバル
ト錯体、１：１銅錯体、１：１クロム錯体、又は対称あ
るいは非対称１：２コバルト錯体又は１：２クロム錯
体、あるいはモノ−、ジス−又はポリアゾあるいはアゾ
メチン染料であり、それらは金属錯体化基としてｏ，
ｏ′−ジオキシ−、ｏ−オキシ−ｏ′−アミノアゾ又は
−アゾメチン基を有し、ＳＯ3Ｈ基を持たないものも含
む。
【００３３】アニオン性染料は、例えばフタロシアニ
ン、ニトロ、ジ−又はトリフェニルメタン、オキサジ
ン、チアジン、ジオキサジン、キサンテンのどれかであ
ることができるが、特にアンスラキノン及びアゾ系、例
えばモノアゾ、ジアゾ又はポリアゾ系であることができ
る。それらは、例えば“Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ”，
第３版、１巻、１００１−１５６２頁に記載されてい
る。
【００３４】適した反応性基の例は、複素環基に結合し
た少なくとも１個の引き離せない置換基を含む基であ
り、５−又は６−員複素環、例えばモノアジン、ジアジ
ン、トリアジン、例えばピリジン、ピリミジン、ピリダ
ジン、チアジン、オキサジン又は非対称トリアジン環、
あるいは１個又はそれ以上の融合環を含むこの種の環
系、例えばキノリン、フタラジン、シノリン、キナゾリ
ン、キノキサリン、アクリジン、フェナジン及びフェナ
ンスリジン環系に結合した少なくとも１個の反応性置換
基を持つ基が含まれ、従って少なくとも１個の反応性置
換基を含む５−又は６−員複素環は、１個又はそれ以上
の窒素原子を含むことができ、融合５−又は好ましくは
６−員炭素環であることが好ましい。
【００３５】複素環上の反応性置換基の中で、以下の例
を上げることができる：ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ又は
Ｆ）、アジド（Ｎ3）、チオシアナート、チオ、チオエ
ーテル及びオキシエーテル。
【００３６】本発明の場合、以下の系に基づく反応性基
を含む反応染料が好ましい：モノ−又はジハロゲノ−対
称トリアジニル基、モノ−、ジ−又はトリハロゲノピリ
ミジニル基、又はハロゲン−置換キノキサリニルカルボ
ニル基。
【００３７】以下の式（１）、（２）及び（３）で示す
反応性基が特に好ましい。
【００３８】
【化２】
【００３９】式（１）、（２）及び（３）において、以
下を適用する： Ｘ1＝Ｆ Ｘ2＝Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ2、Ｎ（Ｒ2）2、ＯＲ2、ＣＨ
2Ｒ2、ＳＲ2、Ｎ（ＣＨ2）n，
【００４０】
【化３】 ｎ＝４、５、６ ｍ＝２、３ Ｑ＝ＮＨ、ＮＲ2、Ｏ、Ｓ Ｘ3＝Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ3 Ｘ4＝Ｃｌ、Ｆ Ｘ5＝Ｃｌ、Ｆ、Ｈ 及びＲ2は、Ｈ又はアルキル（特に非置換、又はＯＨ
−、ＳＯ3Ｈ−あるいはＣＯＯＨ−置換Ｃ1−Ｃ4−アル
キル）、アリール（特に非置換又はＳＯ3Ｈ−、Ｃ1−Ｃ
4−アルキル−あるいはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換フ
ェニル）、アラルキル（特に非置換、又はＳＯ3Ｈ−、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル−あるいはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−
置換ベンジル）である。
【００４１】さらに別の適した繊維反応性基の例は、式
（４）を有する基であり：
【００４２】
【化４】 −ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ （４） 式中、Ｚは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＮＲ
2であり、Ｒは、置換又は非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルで
ある。
【００４３】反応染料は、１分子中に１個又はそれ以上
の同一又は異なる反応性基を持つことができる。
【００４４】固体及び液体染料組成物の両方が、織物基
質又は他のシート様構造の染色及び印刷に適している。
それらは、種々の保存条件下で優れた耐久性、及び染色
浴中の優れた安定性により傑出している。
【００４５】
【実施例】実施例１ 次式の染料（λmax＝４９０ｎｍ、乾燥含有率５５％）
のペースト９６．３６ｋｇを２２０ｋｇの水、６ｋｇの
ピロリン酸ナトリウム、３９ｋｇのナフタレンスルホン
酸とホルムアルデヒドの縮合生成物、及び２ｋｇの鉱油
と共に撹拌し、スプレードライヤー中で乾燥して染料粉
末を得る。
【００４６】
【化５】
【００４７】優れた安定性を持ち、優れた色の濃さで印
刷及び染色を行うオレンジ色の粉末９４ｋが得られる。
【００４８】実施例２ 純粋染料含有率が６５％の次式
【００４９】
【化６】
【００５０】（λmax＝５９０ｎｍ）の染料の乾燥粉末
３４ｋｇを、ミル中で３７ｋｇのリグノスルホネート、
３．１ｋｇのピロリン酸ナトリウム及び２ｋｇのジメチ
ルフタレートと均一に混合し、暗色の染料粉末を得、そ
れは織物基質の染色及び印刷に非常に適しており、同時
に非常に安定である。
【００５１】実施例３ 染料の含有率が１１％の次式
【００５２】
【化７】
【００５３】（λmax＝６３５ｎｍ）の染料の合成溶液
５４０ｋｇを、分離限界が３０００ダルトンの半透膜を
用いた加圧透過により固体含有量２６％まで濃縮し、そ
の後４０ｋｇのナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドの縮合生成物、３ｋｇのピロリン酸ナトリウム及び１
ｋｇの鉱油を加える。混合物をｐＨ７．９とし、スプレ
ー乾燥により粉末に変換する。
【００５４】実施例４ 乾燥含有率が４１％の次式
【００５５】
【化８】
【００５６】（λmax＝５９０ｎｍ）の染料の湿潤ペー
スト１６０ｋｇを、１００ｋｇの水中で撹拌し、５１．
２ｋｇのナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮
合生成物、６ｋｇのピロリン酸ナトリウム及び２ｋｇの
フタル酸ブチルを加える。懸濁液をｐＨ５．８とし、市
販のスプレードライヤー中で乾燥し、約１１５ｋｇの暗
色の染料粉末を得、それは織物基質を優れた堅牢性を持
つ青色に染色する。
【００５７】実施例５ 乾燥含有率が９．５％の次式
【００５８】
【化９】
【００５９】（λmax＝６１０ｎｍ）の染料の合成溶液
２２０ｋｇを、最初に半透膜を用いて脱塩し、４５ｋｇ
に濃縮する。
【００６０】ｐＨを７．７とし、９．７ｋｇのナフタレ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物及び３．
３ｋｇのピロリン酸ナトリウムを加え、混合物を市販の
スプレードライヤー中で乾燥し、残留水分が４．５％の
粉末を得る。
【００６１】実施例６ 次式
【００６２】
【化１０】
【００６３】（λmax＝５９２ｎｍ）（乾燥含有率４１
％）の染料のペースト２００ｋｇを、２ｋｇの鉱油、２
７ｋｇのナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮
合生成及び４ｋｇのピロリン酸ナトリウムを加えて櫂型
ドライヤー中で乾燥する。セルロースを優れた堅牢性を
持つ青色に染色し、非常に優れた安定性を持つ暗色の粉
末１１５ｋｇを得る。
【００６４】本発明の主たる特徴及び態様は、以下の通
りである。
【００６５】１．少なくとも１種類の反応染料及び少な
くとも１種類の安定剤を含む反応染料組成物において、
存在する安定剤が、組成物に対して０．１−２０重量％
の量のピロリン酸又はその塩であることを特徴とする組
成物。
【００６６】２．第１項に記載の組成物において、組成
物に対して安定剤が０．５−１０％の量で存在すること
を特徴とする組成物。
【００６７】３．第１又は２項のいずれかひとつに記載
の組成物において、反応染料がアゾ又はアンスラキノン
反応染料であることを特徴とする組成物。
【００６８】４．第１又は２項のいずれかひとつに記載
の組成物において、染料がｏ，ｏ′−ジヒドロキシアゾ
金属錯体、ホルマザン又はフタロシアニン染料であるこ
とを特徴とるする組成物。
【００６９】５．第１−４項のいずれかひとつに記載の
組成物において、染料が繊維反応性基として以下の基１
−４
【００７０】
【化１１】
【００７１】［式（１）、（２）及び（３）において、 Ｘ1＝Ｆ Ｘ2＝Ｃｌ、Ｆ、ＮＨ2、Ｎ（Ｒ2）2、ＯＲ2、ＣＨ
2Ｒ2、ＳＲ2、Ｎ（ＣＨ2）n、
【００７２】
【化１２】 ｎ＝４、５、６ ｍ＝２、３ Ｑ＝ＮＨ、ＮＲ2、Ｏ、Ｓ Ｘ3＝Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ3 Ｘ4＝Ｃｌ、Ｆ Ｘ5＝Ｃｌ、Ｆ、Ｈ 及びＲ2は、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、
置換アリール、アラルキル、置換アラルキルである］又
は
【００７３】
【化１３】 −ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ （４） ［式中、Ｚは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、Ｎ
Ｒ2であり、Ｒは、置換又は非置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル
である］の少なくともひとつを含み、反応染料は、１分
子中に１個又はそれ以上の同一又は異なる反応性基を持
つことができることを特徴とする組成物。
【００７４】６．第１−５項のいずれかひとつに記載の
組成物において、安定な水性組成物として存在すること
を特徴とする組成物。
【００７５】７．第１−６項のいずれかひとつに記載の
組成物において、安定剤の他にオルトリン酸塩、メタリ
ン酸塩又は硼酸塩を緩衝物質として含むことを特徴とす
る組成物。
【００７６】８．第６及び７項のいずれかひとつに記載
の組成物において、１０−４５重量％の水溶性染料、
０．０１−２０、好ましくは０．１−１０重量％のピロ
リン酸塩、０−８５、好ましくは０−３０重量％の水溶
性有機可溶化剤、０−３重量％の緩衝液、及び水（１０
０まで）を含むことを特徴とする組成物。
【００７７】９．第１−８項のいずれかひとつに記載の
組成物の製造法において、ピロリン酸塩の添加の前に加
圧透過することを特徴とする方法。
【００７８】１０．セルロース又はポリアミドを染料組
成物で染色する方法において、第１−８項のいずれかひ
とつに記載の染料組成物を用いることを特徴とする方
法。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１種類の反応染料及び少なく
    とも１種類の安定剤を含む反応染料組成物において、存
    在する安定剤が、組成物に対して０．１−２０重量％の
    量のピロリン酸又はその塩であることを特徴とする組成
    物。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の組成物の製造法におい
    て、ピロリン酸塩の添加の前に加圧透過することを特徴
    とする方法。
  3. 【請求項３】 セルロース又はポリアミドを染料組成物
    で染色する方法において、請求項１に記載の染料組成物
    を用いることを特徴とする方法。
JP4307929A 1991-10-30 1992-10-23 反応染料の安定な製造 Pending JPH05247367A (ja)

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Cited By (1)

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