JPH05247675A - 有機スルフイド類の銅腐食性の減少法 - Google Patents
有機スルフイド類の銅腐食性の減少法Info
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- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 銅に腐食性の有機の硫黄−含有物質の銅腐食
性を減少させる方法であって、該方法は該硫黄−含有物
質を元素状硫黄を溶解できるアルカリ金属−含有または
アルカリ土類金属−含有物質で処理することからなり、
該処理は水及び２０℃で約１重量％以上の水中溶解度を
有する少くとも１種のケトンで構成される液状反応媒体
中で実施され、これによって処理された有機の硫黄−含
有物質は銅に対しより少ない腐食性となる方法。 【効果】 ジアルキルポリスルフイド等の硫黄−含有物
質の銅腐食性を効果的に減少できる。
性を減少させる方法であって、該方法は該硫黄−含有物
質を元素状硫黄を溶解できるアルカリ金属−含有または
アルカリ土類金属−含有物質で処理することからなり、
該処理は水及び２０℃で約１重量％以上の水中溶解度を
有する少くとも１種のケトンで構成される液状反応媒体
中で実施され、これによって処理された有機の硫黄−含
有物質は銅に対しより少ない腐食性となる方法。 【効果】 ジアルキルポリスルフイド等の硫黄−含有物
質の銅腐食性を効果的に減少できる。
Description
【０００１】本発明は、硫黄−含有の極圧剤または抗摩
耗剤、例えばジヒドロカルビルポリスルフィド類および
硫化されたオレフィン類、の銅腐食性の減少に関するも
のである。
耗剤、例えばジヒドロカルビルポリスルフィド類および
硫化されたオレフィン類、の銅腐食性の減少に関するも
のである。
【０００２】日本公開５９−１０５５９は、ジアルキル
ポリスルフィドを硫化ナトリウムの水溶液で３０−８０
℃において１−５時間にわたり処理する方法を記載して
いる。処理された生成物は減じられた銅腐食性を有する
ことが示されており、そして出願人は該公開出願の中で
銅腐食性における減少はジアルキルテトラスルフィドお
よびジアルキルペンタスルフィドがそれより腐食性の小
さいジアルキルトリスルフィドに転化される化学反応に
よるものであるという彼らの意見を述べている。
ポリスルフィドを硫化ナトリウムの水溶液で３０−８０
℃において１−５時間にわたり処理する方法を記載して
いる。処理された生成物は減じられた銅腐食性を有する
ことが示されており、そして出願人は該公開出願の中で
銅腐食性における減少はジアルキルテトラスルフィドお
よびジアルキルペンタスルフィドがそれより腐食性の小
さいジアルキルトリスルフィドに転化される化学反応に
よるものであるという彼らの意見を述べている。
【０００３】米国特許番号４,８２７,０４０は、ジアル
キルポリスルフィド類を元素状硫黄を溶解させることの
できる種々の物質、例えばアルカリ金属、アルカリ土類
およびアンモニウム性塩基類、ヒドロスルフィド類、ア
ルカリ金属亜硫酸塩類、苛性ソーダ、苛性カリ、石灰、
ナトリウム、カリウム、カルシウムもしくはアンモニウ
ムの硫化物類など、で処理する方法を記載している。そ
のような無機処理剤を用いる時の処理は水溶液中で行わ
れ、そして該方法ではジアルキルポリスルフィド類は減
じられた硫黄含有量を有するジアルキルポリスルフィド
類に変換される。この方法の最も望ましい生成物は、特
許権者によると、ジメチルジスルフィドであり、その理
由は天然ガス導管の清掃中の硫黄用の溶媒としてのそれ
の有用性である。
キルポリスルフィド類を元素状硫黄を溶解させることの
できる種々の物質、例えばアルカリ金属、アルカリ土類
およびアンモニウム性塩基類、ヒドロスルフィド類、ア
ルカリ金属亜硫酸塩類、苛性ソーダ、苛性カリ、石灰、
ナトリウム、カリウム、カルシウムもしくはアンモニウ
ムの硫化物類など、で処理する方法を記載している。そ
のような無機処理剤を用いる時の処理は水溶液中で行わ
れ、そして該方法ではジアルキルポリスルフィド類は減
じられた硫黄含有量を有するジアルキルポリスルフィド
類に変換される。この方法の最も望ましい生成物は、特
許権者によると、ジメチルジスルフィドであり、その理
由は天然ガス導管の清掃中の硫黄用の溶媒としてのそれ
の有用性である。
【０００４】本発明 本発明は特に、ジアルキルポリスルフィドの銅腐食性を
日本公開５９−１０５５９中に記されているＮａ2Ｓの
水溶液の使用により得られる水準より低い水準まで減少
させられるという発見を含んでいる。さらに、本発明は
元素状硫黄を溶解させることのできる物質−−すなわち
米国特許番号４,８２７,０４０中に記されている型のア
ルキル金属含有およびアルキル土類金属含有物質−−を
使用してジアルキルポリスルフィドの銅腐食性を減少さ
せることができそして溶媒系を変えることによりさらに
低水準の銅腐食性が得られるという発見も含んでいる。
さらに、ジアルキルポリスルフィド類以外のジヒドロカ
ルビルポリスルフィド類および例えば硫化されたオレフ
ィン類の如き他の硫黄−含有物質の銅腐食性も本発明の
実施により効果的に減じられる。
日本公開５９−１０５５９中に記されているＮａ2Ｓの
水溶液の使用により得られる水準より低い水準まで減少
させられるという発見を含んでいる。さらに、本発明は
元素状硫黄を溶解させることのできる物質−−すなわち
米国特許番号４,８２７,０４０中に記されている型のア
ルキル金属含有およびアルキル土類金属含有物質−−を
使用してジアルキルポリスルフィドの銅腐食性を減少さ
せることができそして溶媒系を変えることによりさらに
低水準の銅腐食性が得られるという発見も含んでいる。
さらに、ジアルキルポリスルフィド類以外のジヒドロカ
ルビルポリスルフィド類および例えば硫化されたオレフ
ィン類の如き他の硫黄−含有物質の銅腐食性も本発明の
実施により効果的に減じられる。
【０００５】本発明の一態様に従うと、本発明は潤滑剤
組成物中の極圧添加剤または抗摩耗添加剤として一般的
に使用されている硫黄−含有物質、例えばジヒドロカル
ビルポリスルフィド、硫化されたオレフィンまたは同様
な物質、の銅腐食性を減少させる方法を提供するもので
あり、それは該物質を元素状硫黄を溶解させることので
きる物質を含有しているアルカリ金属−含有またはアル
カリ土類金属−含有物質で処理することからなってお
り、該処理は水および少なくとも１種のケトンの混合物
からなる実質的に均質な液体媒体中で実施される。
組成物中の極圧添加剤または抗摩耗添加剤として一般的
に使用されている硫黄−含有物質、例えばジヒドロカル
ビルポリスルフィド、硫化されたオレフィンまたは同様
な物質、の銅腐食性を減少させる方法を提供するもので
あり、それは該物質を元素状硫黄を溶解させることので
きる物質を含有しているアルカリ金属−含有またはアル
カリ土類金属−含有物質で処理することからなってお
り、該処理は水および少なくとも１種のケトンの混合物
からなる実質的に均質な液体媒体中で実施される。
【０００６】例えば日本公開５９−１０５５０および米
国特許番号４,８２７,０４０中に記されているものの如
き先行方法と比べると、本発明はジアルキルポリスルフ
ィドを元素状硫黄を溶解させることのできるアルカリ性
無機物質で処理する方法を提供するものであり、改良点
は該処理を水および少なくとも１種のケトンからなる液
体反応媒体中で実施して生じたジアルキルポリスルフィ
ドが減じられた銅腐食性を示すことからなっている。実
際には、以下の実施例で示されているように、本方法の
使用により銅腐食性を同じ最初のジアルキルポリスルフ
ィドを水だけからなる液体媒体中で同じ方法で処理する
ことにより製造される生成物により示される水準より低
い水準まで減少させることができる。
国特許番号４,８２７,０４０中に記されているものの如
き先行方法と比べると、本発明はジアルキルポリスルフ
ィドを元素状硫黄を溶解させることのできるアルカリ性
無機物質で処理する方法を提供するものであり、改良点
は該処理を水および少なくとも１種のケトンからなる液
体反応媒体中で実施して生じたジアルキルポリスルフィ
ドが減じられた銅腐食性を示すことからなっている。実
際には、以下の実施例で示されているように、本方法の
使用により銅腐食性を同じ最初のジアルキルポリスルフ
ィドを水だけからなる液体媒体中で同じ方法で処理する
ことにより製造される生成物により示される水準より低
い水準まで減少させることができる。
【０００７】本発明のさらに別の態様は本発明の処理方
法により製造されるジヒドロカルビルポリスルフィド
（最も好適にはジアルキルポリスルフィド）であり、該
生成物は同じ最初のジヒドロカルビルポリスルフィドか
ら同じ処理方法を使用するがケトンまたはケトン類の混
合物の不存在下で製造された生成物より低い銅腐食性を
示すことにより特徴づけられている。
法により製造されるジヒドロカルビルポリスルフィド
（最も好適にはジアルキルポリスルフィド）であり、該
生成物は同じ最初のジヒドロカルビルポリスルフィドか
ら同じ処理方法を使用するがケトンまたはケトン類の混
合物の不存在下で製造された生成物より低い銅腐食性を
示すことにより特徴づけられている。
【０００８】本発明のさらに特別な態様は、通常は銅に
対する腐食性を示している硫化されたオレフィン系極圧
剤または抗摩耗剤の銅腐食性の減少を含んでいる。これ
は、そのような極圧剤または抗摩耗剤を元素状硫黄を溶
解させることのできるアルカリ金属−含有またはアルカ
リ土類金属−含有物質で処理することにより行われ、該
処理は水および１種以上のケトンの混合物からなる液体
媒体中で実施される。
対する腐食性を示している硫化されたオレフィン系極圧
剤または抗摩耗剤の銅腐食性の減少を含んでいる。これ
は、そのような極圧剤または抗摩耗剤を元素状硫黄を溶
解させることのできるアルカリ金属−含有またはアルカ
リ土類金属−含有物質で処理することにより行われ、該
処理は水および１種以上のケトンの混合物からなる液体
媒体中で実施される。
【０００９】本発明のこれらのおよび他の態様、特徴お
よび利点は以下の記載および特許請求の範囲からさらに
明白となるであろう。
よび利点は以下の記載および特許請求の範囲からさらに
明白となるであろう。
【００１０】本発明は、銅に対する過度の腐食性を示す
という不利な性質を有するいずれのジヒドロカルビルポ
リスルフィドおよびいずれの硫化されたオレフィンにも
適用可能であると考えられる。銅腐食性の測定で使用す
るための一般的な試験工程は下記の如くである：約７０
×１５ｍｍでありそして厚さが約１.２５ｍｍである銅
片をスチールウール（００００等級）の使用により清浄
化し、ヘプタンおよび次にアセトンで洗浄し、乾燥し、
そして重量測定して約０.１ｍｇとした。清浄化された
片を試験管中に入れ、そして試験しようとする組成物で
完全に覆い、そして系を１２１℃の温度に保たれている
油浴により１２１℃に加熱した。系を１２１℃に３時間
保った後に、銅片を試験管から除去し、ヘプタンおよび
次にアセトンで洗浄した。乾燥した片を次にアセトンで
湿らされている紙タオルでこすって、銅腐食により生じ
た表面薄片を除去した。次に片を空気乾燥し、そして重
量測定して約０.１ｍｇとした。最初の銅片と試験後の
片との間の重量の差が、試験条件下で銅が腐食された程
度を表している。従って、重量差が小さければ小さいほ
ど、銅の腐食は少ないこととなる。
という不利な性質を有するいずれのジヒドロカルビルポ
リスルフィドおよびいずれの硫化されたオレフィンにも
適用可能であると考えられる。銅腐食性の測定で使用す
るための一般的な試験工程は下記の如くである：約７０
×１５ｍｍでありそして厚さが約１.２５ｍｍである銅
片をスチールウール（００００等級）の使用により清浄
化し、ヘプタンおよび次にアセトンで洗浄し、乾燥し、
そして重量測定して約０.１ｍｇとした。清浄化された
片を試験管中に入れ、そして試験しようとする組成物で
完全に覆い、そして系を１２１℃の温度に保たれている
油浴により１２１℃に加熱した。系を１２１℃に３時間
保った後に、銅片を試験管から除去し、ヘプタンおよび
次にアセトンで洗浄した。乾燥した片を次にアセトンで
湿らされている紙タオルでこすって、銅腐食により生じ
た表面薄片を除去した。次に片を空気乾燥し、そして重
量測定して約０.１ｍｇとした。最初の銅片と試験後の
片との間の重量の差が、試験条件下で銅が腐食された程
度を表している。従って、重量差が小さければ小さいほ
ど、銅の腐食は少ないこととなる。
【００１１】本発明は従って、例えば、各場合ともポリ
スルフィド部分の少なくとも一部は少なくとも４個の硫
黄原子を含有しておりそしてここではヒドロカルビル基
がアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアル
キルアルキル、アリール、アラルキル、シクロアルケニ
ル、などである個々のジヒドロカルビルポリスルフィド
類および２種以上のジヒドロカルビルポリスルフィド類
の混合物に適用することができる。化合物または化合物
の混合物が例えば上記の銅腐食試験において見られるよ
うな銅に対する腐食性を示す限り、そのようなヒドロカ
ルビル基の各炭素数はいくつであってもよく、例えば１
００以上、好適には５０以下、最も好適には約１８以
下、であってよい。特に好適なジヒドロカルビルポリス
ルフィド類は各アルキル基中の炭素数が３−約１８のジ
アルキルポリスルフィド類であり、本発明に従い特に最
適に処理されるポリスルフィド生成物は少なくともジア
ルキルテトラスルフィドおよび／またはジアルキルペン
タスルフィドを含んでいる。
スルフィド部分の少なくとも一部は少なくとも４個の硫
黄原子を含有しておりそしてここではヒドロカルビル基
がアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアル
キルアルキル、アリール、アラルキル、シクロアルケニ
ル、などである個々のジヒドロカルビルポリスルフィド
類および２種以上のジヒドロカルビルポリスルフィド類
の混合物に適用することができる。化合物または化合物
の混合物が例えば上記の銅腐食試験において見られるよ
うな銅に対する腐食性を示す限り、そのようなヒドロカ
ルビル基の各炭素数はいくつであってもよく、例えば１
００以上、好適には５０以下、最も好適には約１８以
下、であってよい。特に好適なジヒドロカルビルポリス
ルフィド類は各アルキル基中の炭素数が３−約１８のジ
アルキルポリスルフィド類であり、本発明に従い特に最
適に処理されるポリスルフィド生成物は少なくともジア
ルキルテトラスルフィドおよび／またはジアルキルペン
タスルフィドを含んでいる。
【００１２】該方法で使用されるポリスルフィド類のヒ
ドロカルビル基は無害な置換基、すなわち本発明の実施
により多分生じる銅腐食性の減少を妨害または邪魔しな
い置換基、により置換されていてもよい。例えば、ジヒ
ドロカルビルポリスルフィド類のヒドロカルビル置換基
はエーテル酸素原子、チオエーテル硫黄原子、窒素原
子、などを含むことができる。従って、本発明の方法で
使用されるポリスルフィド類にはアルコキシ−アルキル
および（ポリアルコキシ）アルキル−置換されたポリス
ルフィド類、アルキル−チオアルキル−置換されたポリ
スルフィド類、アリールオキシアルキルポリスルフィド
類、ジアルキルアミノアルキルポリスルフィド類、ジア
リールアミノアルキルポリスルフィド類、並びに一般的
には式Ｒ−Ｓｎ−Ｒ′（ここでｎの平均値は３より大き
い（好適には３.５以上））のポリスルフィドが包含さ
れる。従って、ｎに関する平均値は相当変動することが
できるが、一般的には約３.５−約１２以上である。こ
の式において、ＲおよびＲ′のそれぞれは独立して、炭
素および水素並びに任意に１種以上の酸素、硫黄、窒
素、および／またはハロゲン原子を含有している有機基
（環式または非環式）であり、但し条件として各有機基
は炭素−硫黄結合によりポリスルフィド部分と結合され
ておりそして該化合物は銅に対して腐食性でありそして
本発明に従う処理を受けることができるものである。
ドロカルビル基は無害な置換基、すなわち本発明の実施
により多分生じる銅腐食性の減少を妨害または邪魔しな
い置換基、により置換されていてもよい。例えば、ジヒ
ドロカルビルポリスルフィド類のヒドロカルビル置換基
はエーテル酸素原子、チオエーテル硫黄原子、窒素原
子、などを含むことができる。従って、本発明の方法で
使用されるポリスルフィド類にはアルコキシ−アルキル
および（ポリアルコキシ）アルキル−置換されたポリス
ルフィド類、アルキル−チオアルキル−置換されたポリ
スルフィド類、アリールオキシアルキルポリスルフィド
類、ジアルキルアミノアルキルポリスルフィド類、ジア
リールアミノアルキルポリスルフィド類、並びに一般的
には式Ｒ−Ｓｎ−Ｒ′（ここでｎの平均値は３より大き
い（好適には３.５以上））のポリスルフィドが包含さ
れる。従って、ｎに関する平均値は相当変動することが
できるが、一般的には約３.５−約１２以上である。こ
の式において、ＲおよびＲ′のそれぞれは独立して、炭
素および水素並びに任意に１種以上の酸素、硫黄、窒
素、および／またはハロゲン原子を含有している有機基
（環式または非環式）であり、但し条件として各有機基
は炭素−硫黄結合によりポリスルフィド部分と結合され
ておりそして該化合物は銅に対して腐食性でありそして
本発明に従う処理を受けることができるものである。
【００１３】本発明は極圧性質または抗摩耗性質のため
に潤滑剤添加物として一般的に使用されている他の硫黄
−含有物質にも適用可能であり、但し条件としてそのよ
うな物質は上記の銅腐食試験において見られるような充
分な腐食性を示して該腐食性の減少を実行するための処
理を保証するものである。そのような腐食性を示す物質
は例えば、硫化されたオレフィン類、硫化された油類、
および硫化された脂肪酸エステル類の如き種類の物質中
で見られる。硫化されたオレフィン類には、炭素数が約
６までのオレフィン（例えばイソブチレン）またはそこ
から誘導される低分子量ポリオレフィン、例えばジイソ
ブチレン、を硫黄、一塩化硫黄、二塩化硫黄、硫化水素
またはそれらの組み合わせを用いて硫化することにより
製造される生成物が包含される。硫化された油類には、
硫化された天然および合成油類、例えば鉱油類およびラ
ード油類、が包含される。硫化された脂肪酸エステル類
は、種々の脂類および油類、例えばトール油、アマニ
油、オリーブ油、ヒマシ油、落花生油、ナタネ油、魚
油、などから製造される。
に潤滑剤添加物として一般的に使用されている他の硫黄
−含有物質にも適用可能であり、但し条件としてそのよ
うな物質は上記の銅腐食試験において見られるような充
分な腐食性を示して該腐食性の減少を実行するための処
理を保証するものである。そのような腐食性を示す物質
は例えば、硫化されたオレフィン類、硫化された油類、
および硫化された脂肪酸エステル類の如き種類の物質中
で見られる。硫化されたオレフィン類には、炭素数が約
６までのオレフィン（例えばイソブチレン）またはそこ
から誘導される低分子量ポリオレフィン、例えばジイソ
ブチレン、を硫黄、一塩化硫黄、二塩化硫黄、硫化水素
またはそれらの組み合わせを用いて硫化することにより
製造される生成物が包含される。硫化された油類には、
硫化された天然および合成油類、例えば鉱油類およびラ
ード油類、が包含される。硫化された脂肪酸エステル類
は、種々の脂類および油類、例えばトール油、アマニ
油、オリーブ油、ヒマシ油、落花生油、ナタネ油、魚
油、などから製造される。
【００１４】本発明の方法で使用されるアルカリ金属−
含有物質またはアルカリ土類金属−含有物質は、元素状
硫黄を溶解させることのできるいずれのそのような化合
物または該化合物の混合物である。米国特許番号４,８
２７,０４０中に多くが記載されているような該化合物
には、アルカリ金属酸化物類、アルカリ金属水酸化物
類、アルカリ金属ヒドロ硫化物類、アルカリ金属メルカ
プチド類、および対応するアルカリ土類金属化合物が包
含される。２種以上の該アルカリ金属−含有化合物の混
合物または２種以上の該アルカリ金属−含有化合物の混
合物または１種以上の該アルカリ金属−含有化合物と１
種以上の該アルカリ土類金属−含有化合物との混合物を
使用することもできる。該化合物の数例は、ＬiＯＨ、
ＮaＯＨ、ＫＯＨ、Ｎa2Ｏ、Ｋ2Ｏ、ＣsＯＨ、ＭgＯ、Ｃ
aＯ、Ｍg(ＯＨ)2、Ｓr(ＯＨ)2、ＢaＯ、Ｂa(ＯＨ)2、Ｎa
ＳＨ、ＮaＳＣＨ3、ＮaＳＣ2Ｈ5、ＮaＳＣ6Ｈ5、ＫＳ
Ｈ、Ｎa2ＳＯ3、Ｋ2ＳＯ3、Ｎa2Ｓ、Ｋ2Ｓ、などであ
る。公知の如く、上記の酸化物類は水の存在下で水酸化
物類に転化され、従って該酸化物類を使用する時には処
理を行う反応媒体は酸化物と水との相互反応により製造
される水酸化物イオンを含有するであろう。酸化ナトリ
ウム、酸化カリウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化
カリウム、または２種以上のこれらの成分類の組み合わ
せの使用が本発明の好適態様を構成している。他の好適
態様は処理剤としての硫化ナトリウムもしくは硫化カリ
ウムまたは両者の混合物の使用を含んでいる。
含有物質またはアルカリ土類金属−含有物質は、元素状
硫黄を溶解させることのできるいずれのそのような化合
物または該化合物の混合物である。米国特許番号４,８
２７,０４０中に多くが記載されているような該化合物
には、アルカリ金属酸化物類、アルカリ金属水酸化物
類、アルカリ金属ヒドロ硫化物類、アルカリ金属メルカ
プチド類、および対応するアルカリ土類金属化合物が包
含される。２種以上の該アルカリ金属−含有化合物の混
合物または２種以上の該アルカリ金属−含有化合物の混
合物または１種以上の該アルカリ金属−含有化合物と１
種以上の該アルカリ土類金属−含有化合物との混合物を
使用することもできる。該化合物の数例は、ＬiＯＨ、
ＮaＯＨ、ＫＯＨ、Ｎa2Ｏ、Ｋ2Ｏ、ＣsＯＨ、ＭgＯ、Ｃ
aＯ、Ｍg(ＯＨ)2、Ｓr(ＯＨ)2、ＢaＯ、Ｂa(ＯＨ)2、Ｎa
ＳＨ、ＮaＳＣＨ3、ＮaＳＣ2Ｈ5、ＮaＳＣ6Ｈ5、ＫＳ
Ｈ、Ｎa2ＳＯ3、Ｋ2ＳＯ3、Ｎa2Ｓ、Ｋ2Ｓ、などであ
る。公知の如く、上記の酸化物類は水の存在下で水酸化
物類に転化され、従って該酸化物類を使用する時には処
理を行う反応媒体は酸化物と水との相互反応により製造
される水酸化物イオンを含有するであろう。酸化ナトリ
ウム、酸化カリウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化
カリウム、または２種以上のこれらの成分類の組み合わ
せの使用が本発明の好適態様を構成している。他の好適
態様は処理剤としての硫化ナトリウムもしくは硫化カリ
ウムまたは両者の混合物の使用を含んでいる。
【００１５】該方法で使用される処理剤の量は広く変え
ることができる。生じる処理された有機硫黄−含有物質
が本発明の処理方法にかけられていない同じ最初の物質
と比べて減じられた銅腐食性を有するようにさせるのに
充分な量を使用することだけが必要である。従って、最
適量は数回の試験を実施する簡単な手段により指示され
た状況下で容易に決めることができる。ほとんどの場合
には、処理工程は１００重量部の処理しようとする最初
の有機硫黄化合物当たり少なくとも約１５重量部の処理
剤の使用を含んでいる。１００重量部の処理しようとす
る有機硫黄化合物当たり約２５−約３００重量部の範囲
の量の処理剤が代表的なものである。しかしながら、適
切であるかまたは望ましいと思われるならこれらの範囲
からの逸脱も許容可能でありそして本発明の範囲内であ
る。
ることができる。生じる処理された有機硫黄−含有物質
が本発明の処理方法にかけられていない同じ最初の物質
と比べて減じられた銅腐食性を有するようにさせるのに
充分な量を使用することだけが必要である。従って、最
適量は数回の試験を実施する簡単な手段により指示され
た状況下で容易に決めることができる。ほとんどの場合
には、処理工程は１００重量部の処理しようとする最初
の有機硫黄化合物当たり少なくとも約１５重量部の処理
剤の使用を含んでいる。１００重量部の処理しようとす
る有機硫黄化合物当たり約２５−約３００重量部の範囲
の量の処理剤が代表的なものである。しかしながら、適
切であるかまたは望ましいと思われるならこれらの範囲
からの逸脱も許容可能でありそして本発明の範囲内であ
る。
【００１６】本発明の実施において使用される混合溶媒
系の製造においては、種々のケトン類のいずれを使用す
ることができる。従って、飽和非環式脂肪族ケトン類、
不飽和非環式脂肪族ケトン類、脂環式ケトン類、環式ケ
トン類、ジケトンなどの使用を行うことができる。最良
の結果のためには溶媒系中で使用されるケトンまたはケ
トン類の混合物は水中に少なくとも部分的に可溶性でな
ければならないか、または処理工程で使用される主要温
度（類）において水がケトン（類）中に少なくとも部分
的に可溶性でなければならない。水中に混和性であるか
または少なくとも高度に可溶性であるケトン類、例えば
アセトン、メチルケトン、およびジアセトンアルコール
など、が好適である。しかしながら、他のケトン類、例
えばアセトフェノン、２−ヘプタノン、２−ヘキサノ
ン、３−ヘキサノン、メチルイソプロピルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、２−ペ
ンタノン、３−ペンタノン、プロピオフェノン、ジイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、酸化メシチル、イソ
フォロン、イソブチルヘプチルケトンおよび２,４−ペ
ンタンジオン、を使用することもできる。相互溶解性を
得るためには、水中での相対的に低い溶解度または水に
対する相対的に低い溶媒性を有するケトン類を高い水溶
性を有する他のケトンまたはケトン類の混合物と組み合
わせて最も良く使用する。一方、相対的に低い水溶性を
有するケトン（類）を高い水溶性を有する他の溶媒、例
えば低級アルコール類、テトラヒドロフランなど、と組
み合わせて使用することもでき、それにより使用される
処理温度において実質的に均質な液体媒体が供される。
系の製造においては、種々のケトン類のいずれを使用す
ることができる。従って、飽和非環式脂肪族ケトン類、
不飽和非環式脂肪族ケトン類、脂環式ケトン類、環式ケ
トン類、ジケトンなどの使用を行うことができる。最良
の結果のためには溶媒系中で使用されるケトンまたはケ
トン類の混合物は水中に少なくとも部分的に可溶性でな
ければならないか、または処理工程で使用される主要温
度（類）において水がケトン（類）中に少なくとも部分
的に可溶性でなければならない。水中に混和性であるか
または少なくとも高度に可溶性であるケトン類、例えば
アセトン、メチルケトン、およびジアセトンアルコール
など、が好適である。しかしながら、他のケトン類、例
えばアセトフェノン、２−ヘプタノン、２−ヘキサノ
ン、３−ヘキサノン、メチルイソプロピルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、２−ペ
ンタノン、３−ペンタノン、プロピオフェノン、ジイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、酸化メシチル、イソ
フォロン、イソブチルヘプチルケトンおよび２,４−ペ
ンタンジオン、を使用することもできる。相互溶解性を
得るためには、水中での相対的に低い溶解度または水に
対する相対的に低い溶媒性を有するケトン類を高い水溶
性を有する他のケトンまたはケトン類の混合物と組み合
わせて最も良く使用する。一方、相対的に低い水溶性を
有するケトン（類）を高い水溶性を有する他の溶媒、例
えば低級アルコール類、テトラヒドロフランなど、と組
み合わせて使用することもでき、それにより使用される
処理温度において実質的に均質な液体媒体が供される。
【００１７】一般的に述べると、使用されるケトン類は
望ましくは２０℃において測定された少なくとも約１重
量％の（そしてより好適には少なくとも約３重量％の）
水中での溶解度を有するものである。最も適しているも
のは、分子中の炭素数が約６までの水溶性ケトン類であ
る。
望ましくは２０℃において測定された少なくとも約１重
量％の（そしてより好適には少なくとも約３重量％の）
水中での溶解度を有するものである。最も適しているも
のは、分子中の炭素数が約６までの水溶性ケトン類であ
る。
【００１８】上記の如く、本発明の方法は少なくとも主
として１種以上のケトン類および水からなっている液体
反応媒体の中で実施される。混合物が処理剤および有機
硫黄−含有物質に関する充分な溶解度を与えて処理方法
を効率的に且つ有効に進行させることのできる限り、ケ
トン（類）および水の間の相対的割合は広く変えること
ができる。従って一般的に述べると、液体反応媒体は約
５−約９５容量％の水を含有しており、残りは１種以上
のケトン類（並びに使用される場合には例えばエタノー
ル、イソプロパノール、またはテトラヒドロフランの如
き相互溶解用の共溶媒）である。
として１種以上のケトン類および水からなっている液体
反応媒体の中で実施される。混合物が処理剤および有機
硫黄−含有物質に関する充分な溶解度を与えて処理方法
を効率的に且つ有効に進行させることのできる限り、ケ
トン（類）および水の間の相対的割合は広く変えること
ができる。従って一般的に述べると、液体反応媒体は約
５−約９５容量％の水を含有しており、残りは１種以上
のケトン類（並びに使用される場合には例えばエタノー
ル、イソプロパノール、またはテトラヒドロフランの如
き相互溶解用の共溶媒）である。
【００１９】処理温度は一般的には約３５−約１５０℃
の範囲内、そして好適には約５０−約９０℃の範囲内、
である。
の範囲内、そして好適には約５０−約９０℃の範囲内、
である。
【００２０】本発明の実施法および利点を下記の実施例
によりさらに説明するが、それらは本発明の範囲を限定
しようとするものではない。
によりさらに説明するが、それらは本発明の範囲を限定
しようとするものではない。
【００２１】
【実施例】実施例１ ジ−ターシャリー−ブチルポリスルフィドの合成 オレイルアミン（１.３ｇ）を４１６ｇ（１３モル）の
硫黄に加えた。これに４.２５時間にわたり合計９００
ｇ（１０モル、１１２３ｍＬ）のターシャリー−ブチル
メルカプタンを２０−３０℃において撹拌しながら滴々
添加した。３２５ｍＬのメルカプタンが加えられた時に
硫化水素の発生速度が遅くなったことが、見られた。さ
らに１.３ｇのオレイルアミンをこの時点で加えた。メ
ルカプタンの添加が完了した後に、温度を０.５時間に
わたり４０℃に高めた。温度を７０℃に高め、そしてこ
の温度に１.５時間保った。高真空を適用し、そして温
度を４０分間にわたり１００℃に高めた。濾過により微
細な黒色沈澱を除去した。透明な黄色の可動性液体生成
物の重量は９８２.７ｇ（８５.７％収率）であった。
硫黄に加えた。これに４.２５時間にわたり合計９００
ｇ（１０モル、１１２３ｍＬ）のターシャリー−ブチル
メルカプタンを２０−３０℃において撹拌しながら滴々
添加した。３２５ｍＬのメルカプタンが加えられた時に
硫化水素の発生速度が遅くなったことが、見られた。さ
らに１.３ｇのオレイルアミンをこの時点で加えた。メ
ルカプタンの添加が完了した後に、温度を０.５時間に
わたり４０℃に高めた。温度を７０℃に高め、そしてこ
の温度に１.５時間保った。高真空を適用し、そして温
度を４０分間にわたり１００℃に高めた。濾過により微
細な黒色沈澱を除去した。透明な黄色の可動性液体生成
物の重量は９８２.７ｇ（８５.７％収率）であった。
【００２２】実施例２ 水−ケトン媒体中での水酸化ナトリウムを用いるジアル
キルポリスルフィドの処理 ３００ｍＬの水中に溶解されている６６.６７ｇの水酸
化ナトリウムに３００ｍＬのアセトン中に溶解されてい
る１００ｇの実施例１の如くして製造されたジ−ターシ
ャリー−ブチルポリスルフィドを加えた。熱を適用し、
そして混合物を約１時間にわたり加熱還流させた。次に
生成物を放置すると、それにより二相が生じた。底の水
相を傾斜させ、そして有機相を１００ｍＬ量の水で２回
洗浄した。次に有機相を回転蒸発にかけ、それにより８
４.２６ｇのジ−ターシャリー−ブチルポリスルフィド
生成物が生じた。
キルポリスルフィドの処理 ３００ｍＬの水中に溶解されている６６.６７ｇの水酸
化ナトリウムに３００ｍＬのアセトン中に溶解されてい
る１００ｇの実施例１の如くして製造されたジ−ターシ
ャリー−ブチルポリスルフィドを加えた。熱を適用し、
そして混合物を約１時間にわたり加熱還流させた。次に
生成物を放置すると、それにより二相が生じた。底の水
相を傾斜させ、そして有機相を１００ｍＬ量の水で２回
洗浄した。次に有機相を回転蒸発にかけ、それにより８
４.２６ｇのジ−ターシャリー−ブチルポリスルフィド
生成物が生じた。
【００２３】実施例１および２からのジ−ターシャリー
−ブチルポリスルフィド類の試料を上記の銅腐食試験
（１２１℃における３.３時間）にかけた。表Ｉはこれ
らの結果をまとめたものである。
−ブチルポリスルフィド類の試料を上記の銅腐食試験
（１２１℃における３.３時間）にかけた。表Ｉはこれ
らの結果をまとめたものである。
【００２４】
【表１】 表Ｉ−銅腐食試験 使用されたジ−ターシャリー− 銅重量損失 銅減少ブチルポリスルフィド ｍｇ ％ 実施例１（未処理） ４６７.５ −− 実施例２（本発明により処理） ９.６ ９７.９実施例３（比較例） 水中での水酸化ナトリウムを用いるジアルキルポリスル
フィドの処理 ６００ｍＬの水中に溶解されている６６.６７ｇの水酸
化ナトリウムからなる溶液に１００ｇの実施例１の如く
して製造されたジ−ターシャリー−ブチルポリスルフィ
ドを加えた。混合物を８０℃に加熱し、そしてこの温度
に約１時間保った。有機相を分離漏斗により回収し、そ
して１００ｍＬの水で洗浄した。生成した有機相（底の
層）を分離し、そして回転蒸発にかけて少量の残存して
いる水を除去した。合計９８.２１ｇの曇ったジ−ター
シャリー−ブチルポリスルフィド生成物が得られた。こ
れを濾過して残存している水を除去し、それにより９
３.８８ｇの生成物が生じた。
フィドの処理 ６００ｍＬの水中に溶解されている６６.６７ｇの水酸
化ナトリウムからなる溶液に１００ｇの実施例１の如く
して製造されたジ−ターシャリー−ブチルポリスルフィ
ドを加えた。混合物を８０℃に加熱し、そしてこの温度
に約１時間保った。有機相を分離漏斗により回収し、そ
して１００ｍＬの水で洗浄した。生成した有機相（底の
層）を分離し、そして回転蒸発にかけて少量の残存して
いる水を除去した。合計９８.２１ｇの曇ったジ−ター
シャリー−ブチルポリスルフィド生成物が得られた。こ
れを濾過して残存している水を除去し、それにより９
３.８８ｇの生成物が生じた。
【００２５】上記の工程を使用する別の組の銅腐食試験
（１２１℃における３時間）は表IIにまとめられている
結果を与えた。
（１２１℃における３時間）は表IIにまとめられている
結果を与えた。
【００２６】
【表２】 表II−銅腐食試験 使用されたジ−ターシャリー− 銅重量損失 銅減少ブチルポリスルフィド ｍｇ ％ 実施例１（未処理） ５０２.６ −− 実施例３（本発明により処理） ４９１.２ ２.３実施例４ 水−ケトン媒体中での水酸化ナトリウムを用いる硫化さ
れたイソブチレンの処理 ６６.７ｇの水酸化ナトリウムの３００ｍＬの水中溶液
に１００ｇの硫化されたイソブチレンおよび３００ｍＬ
のアセトンを加えた。生じた混合物を加熱還流させそし
て１時間にわたり再還流させた。有機層および水層を分
離し、そして有機層を濾過し、その後に溶媒を回転蒸発
により除去して、９１.４４ｇの赤色生成物を生じた。
れたイソブチレンの処理 ６６.７ｇの水酸化ナトリウムの３００ｍＬの水中溶液
に１００ｇの硫化されたイソブチレンおよび３００ｍＬ
のアセトンを加えた。生じた混合物を加熱還流させそし
て１時間にわたり再還流させた。有機層および水層を分
離し、そして有機層を濾過し、その後に溶媒を回転蒸発
により除去して、９１.４４ｇの赤色生成物を生じた。
【００２７】この処理された生成物の試料を上記の銅腐
食試験（１２１℃における３時間）にかけた。さらに、
未処理の硫化されたイソブチレンの試料もこの方法で試
験した。未処理の硫化されたイソブチレンは６９.３ミ
リグラムの銅重量損失を与えた。処理された硫化された
イソブチレンに関する重量損失は５５.８ミリグラムで
あり、未処理の物質と比べて約２０％の減少であった。
食試験（１２１℃における３時間）にかけた。さらに、
未処理の硫化されたイソブチレンの試料もこの方法で試
験した。未処理の硫化されたイソブチレンは６９.３ミ
リグラムの銅重量損失を与えた。処理された硫化された
イソブチレンに関する重量損失は５５.８ミリグラムで
あり、未処理の物質と比べて約２０％の減少であった。
【００２８】実施例４の工程を硫化されたジイソブチレ
ンにも同等に良好に適用することができた。そして、実
施例２および４の工程をＮａＯＨの代わりにＫＯＨまた
はＮａ2ＳまたはＫ2Ｓを使用して行うこともできた。
ンにも同等に良好に適用することができた。そして、実
施例２および４の工程をＮａＯＨの代わりにＫＯＨまた
はＮａ2ＳまたはＫ2Ｓを使用して行うこともできた。
【００２９】本発明の処理された生成物は潤滑油用の極
圧添加剤として有用である。それらは潤滑剤中での抗酸
化および抗摩耗性質も示した。
圧添加剤として有用である。それらは潤滑剤中での抗酸
化および抗摩耗性質も示した。
【００３０】本発明は付記されている特許請求の範囲の
精神および範囲内においてそれの実施をかなり変動させ
ることができ、ここに記載されている形態はそれの好適
な態様である。
精神および範囲内においてそれの実施をかなり変動させ
ることができ、ここに記載されている形態はそれの好適
な態様である。
【００３１】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００３２】１．銅に対して腐食性である有機の硫黄−
含有物質の銅腐食性を減少させる方法において、該硫黄
−含有物質を元素状硫黄を溶解させることのできるアル
カリ金属−含有またはアルカリ土類金属−含有物質で処
理し、該処理を水および２０℃において測定された少な
くとも約１重量％の水中での溶解度を有する少なくとも
１種のケトンからなる液体反応媒体中で実施し、それに
より処理された有機硫黄−含有物質が銅に対する腐食性
が小さくなるような方法。
含有物質の銅腐食性を減少させる方法において、該硫黄
−含有物質を元素状硫黄を溶解させることのできるアル
カリ金属−含有またはアルカリ土類金属−含有物質で処
理し、該処理を水および２０℃において測定された少な
くとも約１重量％の水中での溶解度を有する少なくとも
１種のケトンからなる液体反応媒体中で実施し、それに
より処理された有機硫黄−含有物質が銅に対する腐食性
が小さくなるような方法。
【００３３】２．該処理にかけられる有機の硫黄−含有
物質が銅に対して腐食性であるジヒドロカルビルポリス
ルフィドである、上記１の方法。
物質が銅に対して腐食性であるジヒドロカルビルポリス
ルフィドである、上記１の方法。
【００３４】３．該処理にかけられるジヒドロカルビル
ポリスルフィドが各アルキル基中の炭素数が少なくとも
３であるが約１８以下であるジアルキルポリスルフィド
である、上記２の方法。
ポリスルフィドが各アルキル基中の炭素数が少なくとも
３であるが約１８以下であるジアルキルポリスルフィド
である、上記２の方法。
【００３５】４．該処理にかけられる有機の硫黄−含有
物質が本質的に少なくとも１種のジアルキルトリスルフ
ィド、ジアルキルテトラスルフィドおよびジアルキルペ
ンタスルフィドを含んでいるジアルキルポリスルフィド
からなっている、上記１の方法。
物質が本質的に少なくとも１種のジアルキルトリスルフ
ィド、ジアルキルテトラスルフィドおよびジアルキルペ
ンタスルフィドを含んでいるジアルキルポリスルフィド
からなっている、上記１の方法。
【００３６】５．該処理にかけられる有機の硫黄−含有
物質が銅に対して腐食性である硫化されたオレフィンで
ある、上記１の方法。
物質が銅に対して腐食性である硫化されたオレフィンで
ある、上記１の方法。
【００３７】６．該処理にかけられる硫化されたオレフ
ィンが硫化されたイソブチレンである、上記５の方法。
ィンが硫化されたイソブチレンである、上記５の方法。
【００３８】７．該処理で使用される該金属−含有物質
が本質的にアルカリ金属酸化物もしくは水酸化物または
両者からなっている、上記１−６のいずれかの方法。
が本質的にアルカリ金属酸化物もしくは水酸化物または
両者からなっている、上記１−６のいずれかの方法。
【００３９】８．該処理で使用される該金属−含有物質
が本質的にアルカリ金属硫化物からなっている、上記１
−６のいずれかの方法。
が本質的にアルカリ金属硫化物からなっている、上記１
−６のいずれかの方法。
【００４０】９．該処理で使用される該金属−含有物質
が本質的に酸化ナトリウム、水酸化ナトリウム、酸化カ
リウム、もしくは水酸化カリウム、または前記のものの
２種以上の混合物からなっている、上記１−６のいずれ
かの方法。
が本質的に酸化ナトリウム、水酸化ナトリウム、酸化カ
リウム、もしくは水酸化カリウム、または前記のものの
２種以上の混合物からなっている、上記１−６のいずれ
かの方法。
【００４１】１０．該処理で使用される該金属−含有物
質が主としてまたは全部が水酸化ナトリウムである、上
記１−６のいずれかの方法。
質が主としてまたは全部が水酸化ナトリウムである、上
記１−６のいずれかの方法。
【００４２】１１．該処理で使用される該金属−含有物
質が本質的に硫化ナトリウムもしくは硫化カリウム、ま
たは前記のものの混合物からなっている、上記１−６の
いずれかの方法。
質が本質的に硫化ナトリウムもしくは硫化カリウム、ま
たは前記のものの混合物からなっている、上記１−６の
いずれかの方法。
【００４３】１２．該処理で使用される該金属−含有物
質が本質的に硫化ナトリウムからなっている、上記１−
６のいずれかの方法。
質が本質的に硫化ナトリウムからなっている、上記１−
６のいずれかの方法。
【００４４】１３．該反応媒体中で使用されるケトンが
主としてまたは全部が分子中の炭素数が約６までの水溶
性ケトンまたは該ケトン類の２種以上の混合物である、
上記１−１２のいずれかの方法。
主としてまたは全部が分子中の炭素数が約６までの水溶
性ケトンまたは該ケトン類の２種以上の混合物である、
上記１−１２のいずれかの方法。
【００４５】１４．該ケトンが２０℃において測定され
た少なくとも約３重量％の水中での溶解度を有する、上
記１−１２のいずれかの方法。
た少なくとも約３重量％の水中での溶解度を有する、上
記１−１２のいずれかの方法。
【００４６】１５．該反応媒体中で使用されるケトンが
本質的にアセトン、メチルエチルケトン、またはジアセ
トンアルコールからなっている、上記１−１２のいずれ
かの方法。
本質的にアセトン、メチルエチルケトン、またはジアセ
トンアルコールからなっている、上記１−１２のいずれ
かの方法。
【００４７】１６．該反応媒体中で使用されるケトンが
本質的にアセトンからなっている、上記１−１２のいず
れかの方法。
本質的にアセトンからなっている、上記１−１２のいず
れかの方法。
【００４８】１７．処理の少なくとも大部分を約５０−
約９０℃の範囲内の温度において実施する、上記１−１
６のいずれかの方法。
約９０℃の範囲内の温度において実施する、上記１−１
６のいずれかの方法。
Claims (1)
- 【請求項１】 銅に腐食性の有機の硫黄−含有物質の銅
腐食性を減少させる方法であって、該方法は該硫黄−含
有物質を元素状硫黄を溶解できるアルカリ金属−含有ま
たはアルカリ土類金属−含有物質で処理することからな
り、該処理は水及び２０℃で約１重量％以上の水中溶解
度を有する少くとも１種のケトンで構成される液状反応
媒体中で実施され、これによって処理された有機の硫黄
−含有物質は銅に対しより少ない腐食性となる方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04054792A JP3172236B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | 有機スルフイド類の銅腐食性の減少法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04054792A JP3172236B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | 有機スルフイド類の銅腐食性の減少法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247675A true JPH05247675A (ja) | 1993-09-24 |
| JP3172236B2 JP3172236B2 (ja) | 2001-06-04 |
Family
ID=12583476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04054792A Expired - Fee Related JP3172236B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | 有機スルフイド類の銅腐食性の減少法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3172236B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014188948A1 (ja) * | 2013-05-20 | 2014-11-27 | Dic株式会社 | ジアルキルポリスルフィド、ジアルキルポリスルフィドの製造方法、極圧添加剤及び潤滑流体組成物 |
-
1992
- 1992-01-31 JP JP04054792A patent/JP3172236B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014188948A1 (ja) * | 2013-05-20 | 2014-11-27 | Dic株式会社 | ジアルキルポリスルフィド、ジアルキルポリスルフィドの製造方法、極圧添加剤及び潤滑流体組成物 |
| JP5835530B2 (ja) * | 2013-05-20 | 2015-12-24 | Dic株式会社 | ジアルキルポリスルフィド、ジアルキルポリスルフィドの製造方法、極圧添加剤及び潤滑流体組成物。 |
| US10131860B2 (en) | 2013-05-20 | 2018-11-20 | Dic Corporation | Dialkyl polysulfide, process for preparing dialkyl polysulfide, extreme pressure additive, and lubricating fluid composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3172236B2 (ja) | 2001-06-04 |
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