JPH0525142A - ウラシル誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents
ウラシル誘導体及び有害生物防除剤Info
- Publication number
- JPH0525142A JPH0525142A JP3172720A JP17272091A JPH0525142A JP H0525142 A JPH0525142 A JP H0525142A JP 3172720 A JP3172720 A JP 3172720A JP 17272091 A JP17272091 A JP 17272091A JP H0525142 A JPH0525142 A JP H0525142A
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- alkyl
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- alkoxycarbonyl
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】一般式（Ｉ）で表されるウラシル誘導体及び有
害生物防除剤。 〔式中Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜４−アルキル基、Ｃ
２〜６−アルコキシカルボニル基、シアノ基、アミノ基
等を；Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜４−アル
キル基等を；Ｚ１，Ｚ２はＯ，ＳまたはＮＨを；Ｘはハ
ロゲン原子等を；Ｂはハロゲン原子、Ｃ１〜６−アルキ
ル基、Ｃ１〜６−アルコキシ基、ＣＦ３，ＯＣＦ３等で
置換されたフェニル基を示す〕 【効果】この化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対し
て優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ哺乳類、魚類及
び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない。
害生物防除剤。 〔式中Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜４−アルキル基、Ｃ
２〜６−アルコキシカルボニル基、シアノ基、アミノ基
等を；Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜４−アル
キル基等を；Ｚ１，Ｚ２はＯ，ＳまたはＮＨを；Ｘはハ
ロゲン原子等を；Ｂはハロゲン原子、Ｃ１〜６−アルキ
ル基、Ｃ１〜６−アルコキシ基、ＣＦ３，ＯＣＦ３等で
置換されたフェニル基を示す〕 【効果】この化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対し
て優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ哺乳類、魚類及
び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なウラシル誘導体
ならびに該誘導体を有効成分として含有する有害生物防
除剤に関するものである。
ならびに該誘導体を有効成分として含有する有害生物防
除剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ウラシル化合物に関してはいくつ
かの特許および文献に記載がある。ジャーナル・オブ・
アメリカン・ケミカル・ソサイヤティ(J.Amer.Chem.So
c.)、58巻、 299頁 (1935年）には、3, 6−ジフェニル
ウラシルおよび３−フェニル−６−（３−ブロム−４−
メトキシフェニル）ウラシルが記載されている。
かの特許および文献に記載がある。ジャーナル・オブ・
アメリカン・ケミカル・ソサイヤティ(J.Amer.Chem.So
c.)、58巻、 299頁 (1935年）には、3, 6−ジフェニル
ウラシルおよび３−フェニル−６−（３−ブロム−４−
メトキシフェニル）ウラシルが記載されている。
【０００３】又、ケミカル・アブストラクト(Chem.A
b.)、52巻、6364h(1958年）には3, 6−ジフェニルウラ
シルが記載されている。しかし、上記文献にはこれらの
化合物の生物に対する活性は何ら示されていない。
b.)、52巻、6364h(1958年）には3, 6−ジフェニルウラ
シルが記載されている。しかし、上記文献にはこれらの
化合物の生物に対する活性は何ら示されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】殺虫剤の長年にわたる
使用により、近年、害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫
剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は
毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつ
ある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発
が常に期待されている。
使用により、近年、害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫
剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は
毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつ
ある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発
が常に期待されている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔Ｉ〕
【０００６】
【化６】
【０００７】《式中、R1は水素原子、C1〜C4アルキル
基、C2〜C4アルケニル基、C2〜C4アルキニル基、C1〜C4
ハロアルキル基、C2〜C4アルコキシアルキル基、ホルミ
ル基、C2〜C6アルキルカルボニル基、C2〜C6アルコキシ
カルボニル基、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキル
基、C2〜C6シアノアルキル基、ベンジル基、フェニル
基、シアノ基、アミノ基、C3〜C6アルコキシカルボニル
カルボニル基、-SR10 基｛ただし、R10 はC2〜C6アルコ
キシカルボニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、-NR1
1R12基( ただし、R11 はC1〜C6アルキル基を示し、R12
はC1〜C6アルキル基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、
C3〜C9アルコキシカルボニルアルキル基、C1〜C6アルキ
ルスルホニル基、C2〜C6アルキルカルボニル基、C3〜C9
ジアルキルアミノカルボニル基、C2〜C6ジアルキルアミ
ノスルホニル基ないし未置換または置換されていてもよ
いフェニル基を示す）、ないし未置換または置換されて
いてもよいフェニル基( ただし、置換されていてもよい
置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1
〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコ
キシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ
基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C2〜C6アルコキシカル
ボニル基、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C2〜C6
アルキルカルボニル基、C2〜C6ハロアルキルカルボニル
基、C1〜C4アルキルスルホニル基またはC1〜C4ハロアル
キルスルホニル基を示し、置換基が２個以上の場合は置
換基は同一であっても異なっていてもよい）を示
す。｝、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、
R2は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜
C4ハロアルキル基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、C2〜
C4アルコキシアルキル基、C2〜C4アルキルチオアルキル
基、チオール基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキ
ルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜
C4ハロアルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルスルフィニ
ル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、ヒドロキシ
基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、ホ
ルミル基、シアノ基、ニトロ基、アミド基またはチオシ
アネート基を示し、Z1、Z2は各々独立して酸素原子、イ
オウ原子またはイミノ基を示し、Ｘはハロゲン原子、C1
〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキル
チオ基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4ハロアルコキシ
基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、アミノ基、シアノ基、
またはニトロ基を示し、ｌは０〜５の整数（ただし、２
〜５の場合はＸは同一であっても異なっていてもよい）
を示し、Ｂは
基、C2〜C4アルケニル基、C2〜C4アルキニル基、C1〜C4
ハロアルキル基、C2〜C4アルコキシアルキル基、ホルミ
ル基、C2〜C6アルキルカルボニル基、C2〜C6アルコキシ
カルボニル基、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキル
基、C2〜C6シアノアルキル基、ベンジル基、フェニル
基、シアノ基、アミノ基、C3〜C6アルコキシカルボニル
カルボニル基、-SR10 基｛ただし、R10 はC2〜C6アルコ
キシカルボニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、-NR1
1R12基( ただし、R11 はC1〜C6アルキル基を示し、R12
はC1〜C6アルキル基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、
C3〜C9アルコキシカルボニルアルキル基、C1〜C6アルキ
ルスルホニル基、C2〜C6アルキルカルボニル基、C3〜C9
ジアルキルアミノカルボニル基、C2〜C6ジアルキルアミ
ノスルホニル基ないし未置換または置換されていてもよ
いフェニル基を示す）、ないし未置換または置換されて
いてもよいフェニル基( ただし、置換されていてもよい
置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1
〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコ
キシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ
基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C2〜C6アルコキシカル
ボニル基、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C2〜C6
アルキルカルボニル基、C2〜C6ハロアルキルカルボニル
基、C1〜C4アルキルスルホニル基またはC1〜C4ハロアル
キルスルホニル基を示し、置換基が２個以上の場合は置
換基は同一であっても異なっていてもよい）を示
す。｝、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、
R2は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜
C4ハロアルキル基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、C2〜
C4アルコキシアルキル基、C2〜C4アルキルチオアルキル
基、チオール基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキ
ルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜
C4ハロアルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルスルフィニ
ル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、ヒドロキシ
基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、ホ
ルミル基、シアノ基、ニトロ基、アミド基またはチオシ
アネート基を示し、Z1、Z2は各々独立して酸素原子、イ
オウ原子またはイミノ基を示し、Ｘはハロゲン原子、C1
〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキル
チオ基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4ハロアルコキシ
基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、アミノ基、シアノ基、
またはニトロ基を示し、ｌは０〜５の整数（ただし、２
〜５の場合はＸは同一であっても異なっていてもよい）
を示し、Ｂは
【０００８】
【化７】
【０００９】〔ただし、Ｙはハロゲン原子、C1〜C6アル
キル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3
〜C6シクロアルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6
ハロアルケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、C3〜C6ハ
ロシクロアルキル基、C2〜C6シアノアルキル基、C1〜C6
ヒドロキシアルキル基、C2〜C6カルボキシアルキル基、
C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、C2〜
C6アルキニルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルオキシ
基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C2〜C6ハロアルケニルオ
キシ基、C2〜C6ハロアルキニルオキシ基、C3〜C6ハロシ
クロアルコキシ基、C4〜C7ハロシクロアルキルアルコキ
シ基、C1〜C6アルキルチオ基、C2〜C6アルケニルチオ
基、C2〜C6アルキニルチオ基、C3〜C6シクロアルキルチ
オ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C1〜C6アルキルスル
フィニル基、C2〜C6アルケニルスルフィニル基、C2〜C6
アルキニルスルフィニル基、C3〜C6シクロアルキルスル
フィニル基、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜
C6アルキルスルホニル基、C2〜C6アルケニルスルホニル
基、C2〜C6アルキニルスルホニル基、C3〜C6シクロアル
キルスルホニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、
C2〜C6アルコキシアルキル基、C2〜C6アルコキシアルコ
キシ基、C2〜C6ハロアルコキシアルキル基、C2〜C6ハロ
アルコキシアルコキシ基、C2〜C6アルキルチオアルキル
基、C2〜C6アルキルチオアルコキシ基、C3〜C6アルコキ
シカルボニルアルキル基、C3〜C6アルキルカルボニルア
ルキル基、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ基、C2〜
C6アルキルカルボニルオキシ基、C2〜C6アルキルカルボ
ニル基、C3〜C6アルケニルカルボニル基、C3〜C6アルキ
ニルカルボニル基、C4〜C7シクロアルキルカルボニル
基、C2〜C6ハロアルキルカルボニル基、C2〜C6アルコキ
シカルボニル基、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル基、
C3〜C6アルコキシカルボニルアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、チオシアネ
ート基、イソチオシアネート基、C2〜C6チオシアネート
アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、C2〜
C6アルキルチオカルボニル基、アミノ基(-NR3R4)、アミ
ノカルボニル基(-CONR3R4)、アミノカルボニルオキシ基
(-OCONR3R4) 、アミド基(-NR3COR4)、アルコキシカルボ
ニルアミノ基(-NR3CO2R4) 、アミノスルホニル基(-SO2N
R3R4) 、チオアミド基(-NR3CSR4)、メチレンジオキシ
基、ハロメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、ハ
ロエチレンジオキシ基、トリメチルシリル基または
キル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3
〜C6シクロアルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6
ハロアルケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、C3〜C6ハ
ロシクロアルキル基、C2〜C6シアノアルキル基、C1〜C6
ヒドロキシアルキル基、C2〜C6カルボキシアルキル基、
C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、C2〜
C6アルキニルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルオキシ
基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C2〜C6ハロアルケニルオ
キシ基、C2〜C6ハロアルキニルオキシ基、C3〜C6ハロシ
クロアルコキシ基、C4〜C7ハロシクロアルキルアルコキ
シ基、C1〜C6アルキルチオ基、C2〜C6アルケニルチオ
基、C2〜C6アルキニルチオ基、C3〜C6シクロアルキルチ
オ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基、C1〜C6アルキルスル
フィニル基、C2〜C6アルケニルスルフィニル基、C2〜C6
アルキニルスルフィニル基、C3〜C6シクロアルキルスル
フィニル基、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜
C6アルキルスルホニル基、C2〜C6アルケニルスルホニル
基、C2〜C6アルキニルスルホニル基、C3〜C6シクロアル
キルスルホニル基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、
C2〜C6アルコキシアルキル基、C2〜C6アルコキシアルコ
キシ基、C2〜C6ハロアルコキシアルキル基、C2〜C6ハロ
アルコキシアルコキシ基、C2〜C6アルキルチオアルキル
基、C2〜C6アルキルチオアルコキシ基、C3〜C6アルコキ
シカルボニルアルキル基、C3〜C6アルキルカルボニルア
ルキル基、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ基、C2〜
C6アルキルカルボニルオキシ基、C2〜C6アルキルカルボ
ニル基、C3〜C6アルケニルカルボニル基、C3〜C6アルキ
ニルカルボニル基、C4〜C7シクロアルキルカルボニル
基、C2〜C6ハロアルキルカルボニル基、C2〜C6アルコキ
シカルボニル基、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル基、
C3〜C6アルコキシカルボニルアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、チオシアネ
ート基、イソチオシアネート基、C2〜C6チオシアネート
アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、C2〜
C6アルキルチオカルボニル基、アミノ基(-NR3R4)、アミ
ノカルボニル基(-CONR3R4)、アミノカルボニルオキシ基
(-OCONR3R4) 、アミド基(-NR3COR4)、アルコキシカルボ
ニルアミノ基(-NR3CO2R4) 、アミノスルホニル基(-SO2N
R3R4) 、チオアミド基(-NR3CSR4)、メチレンジオキシ
基、ハロメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、ハ
ロエチレンジオキシ基、トリメチルシリル基または
【００１０】
【化８】
【００１１】｛ただし、Ｗは
【００１２】
【化９】
【００１３】または
【００１４】
【化１０】
【００１５】（ただし、R3およびR4は各々独立して水素
原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6
アルキニル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアル
ケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、C2〜C6アルキルカ
ルボニル基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基またはベンジル基を示し、R5およびR6は各々独立して
水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
クロアルキル基、シアノ基またはフェニル基を示し、ｑ
は０〜２の整数を示す。）を示し、ｎは０または１の整
数を示し、Arは無置換または置換されていてもよいフェ
ニル基、ナフチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イ
ソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾ
リル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピ
ラジル基、キノリル基またはキノキザリル基（ただし、
置換されていてもよい置換基としてはハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアル
キル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキコシ
基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ
基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキル
スルホニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基、アミノ基、モノC1〜C4アルキルアミノ基、ジ
C1〜C4アルキルアミノ基、フェニル基、ベンジル基、メ
チレンジオキシ基またはハロメチレンジオキシ基を示
し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一であっても
異なっていてもよい）を示す。｝を示し、ｍは０〜５の
整数（ただし、２〜５の場合はY1は同一であっても異な
っていてもよい）を示す。〕または、未置換または置換
されていてもよいナフチル基、フリル基、チエニル基、
ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリ
ル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサ
ゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ト
リアゾリル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル
基、ピラジル基、キノリル基、キノキザリル基、ベンゾ
フリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオ
キサゾリル基またはベンゾチアゾリル基（ただし、置換
されていてもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル
基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1
〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C1〜
C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニ
ル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、カルボキシル
基、アミノ基、モノC1〜C4アルキルアミノ基、ジC1〜C4
アルキルアミノ基、フェニル基、フェノキシ基またはベ
ンジル基を示し、置換基が２個以上の場合は置換基は同
一であっても異なっていてもよい）を示し、また Xl が
水素原子または３−ブロム−４−メトキシであり、Ｂが
フェニル基である場合は除く》で表わされるウラシル誘
導体および該誘導体の１種または２種以上を有効成分と
して含有する有害生物防除剤に関するものである。
原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6
アルキニル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアル
ケニル基、C2〜C6ハロアルキニル基、C2〜C6アルキルカ
ルボニル基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル
基またはベンジル基を示し、R5およびR6は各々独立して
水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
クロアルキル基、シアノ基またはフェニル基を示し、ｑ
は０〜２の整数を示す。）を示し、ｎは０または１の整
数を示し、Arは無置換または置換されていてもよいフェ
ニル基、ナフチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イ
ソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾ
リル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピ
ラジル基、キノリル基またはキノキザリル基（ただし、
置換されていてもよい置換基としてはハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアル
キル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキコシ
基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ
基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキル
スルホニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基、アミノ基、モノC1〜C4アルキルアミノ基、ジ
C1〜C4アルキルアミノ基、フェニル基、ベンジル基、メ
チレンジオキシ基またはハロメチレンジオキシ基を示
し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一であっても
異なっていてもよい）を示す。｝を示し、ｍは０〜５の
整数（ただし、２〜５の場合はY1は同一であっても異な
っていてもよい）を示す。〕または、未置換または置換
されていてもよいナフチル基、フリル基、チエニル基、
ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリ
ル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサ
ゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ト
リアゾリル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル
基、ピラジル基、キノリル基、キノキザリル基、ベンゾ
フリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオ
キサゾリル基またはベンゾチアゾリル基（ただし、置換
されていてもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル
基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1
〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C1〜
C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニ
ル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、カルボキシル
基、アミノ基、モノC1〜C4アルキルアミノ基、ジC1〜C4
アルキルアミノ基、フェニル基、フェノキシ基またはベ
ンジル基を示し、置換基が２個以上の場合は置換基は同
一であっても異なっていてもよい）を示し、また Xl が
水素原子または３−ブロム−４−メトキシであり、Ｂが
フェニル基である場合は除く》で表わされるウラシル誘
導体および該誘導体の１種または２種以上を有効成分と
して含有する有害生物防除剤に関するものである。
【００１６】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ等の農業害虫、ナ
ミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯殻害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ等の農業害虫、ナ
ミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯殻害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。
【００１７】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物は新規なウラシル誘導体である。その
合成法としては例えばコンプレヘンシブ ヘテロサイク
リック ケミストリー(Comprehensive Heterocyclic C
hemistry) 、３巻、５７頁 (1984年）等に記載されてい
る合成法等を参考にウラシル骨格を合成することができ
る。上記の方法も含めて製造法を具体的に説明する。
る。本発明化合物は新規なウラシル誘導体である。その
合成法としては例えばコンプレヘンシブ ヘテロサイク
リック ケミストリー(Comprehensive Heterocyclic C
hemistry) 、３巻、５７頁 (1984年）等に記載されてい
る合成法等を参考にウラシル骨格を合成することができ
る。上記の方法も含めて製造法を具体的に説明する。
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】
【化１３】
【００２１】
【化１４】
【００２２】
【化１５】
【００２３】
【化１６】
【００２４】式中（Ａ法〜Ｉ法）においてR1、R2、
Xl 、Ｂ、Z1およびZ2は前記と同じ意味を示し、R7およ
びR8はそれぞれ独立をしてC1〜C6アルキル基、ベンジル
基またはフェニル基を示し、R9はハロゲン原子、ニトロ
基またはチオシアネート基を示し、L1はハロゲン原子、
メタンスルホネート基、ｐ−トルエンスルホネート基ま
たはC1〜C4アルキル硫酸基のような良好な脱離基を示
し、M1はナトリウム原子、カリウム原子または銅原子を
示し、hal は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示
す。また式〔VII 〕、式〔IX〕、式〔XIX 〕、式〔X
X〕、式〔XXI 〕、式〔XXII〕、式〔XXIII 〕および式
〔XXV 〕は本発明化合物である。
Xl 、Ｂ、Z1およびZ2は前記と同じ意味を示し、R7およ
びR8はそれぞれ独立をしてC1〜C6アルキル基、ベンジル
基またはフェニル基を示し、R9はハロゲン原子、ニトロ
基またはチオシアネート基を示し、L1はハロゲン原子、
メタンスルホネート基、ｐ−トルエンスルホネート基ま
たはC1〜C4アルキル硫酸基のような良好な脱離基を示
し、M1はナトリウム原子、カリウム原子または銅原子を
示し、hal は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示
す。また式〔VII 〕、式〔IX〕、式〔XIX 〕、式〔X
X〕、式〔XXI 〕、式〔XXII〕、式〔XXIII 〕および式
〔XXV 〕は本発明化合物である。
【００２５】Ａ法はR2が水素原子やC1〜C4アルキル基等
の合成に適する方法である。式〔II〕の出発原料はジヤ
ーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー(J.H
eterocyclic Chem.)、９巻、513 頁 (1972年）等を参考
にして、既知の方法で合成することができる。工程１に
おいては式〔II〕の化合物をエタノール等の溶媒中で酢
酸の存在下、アンモニアまたは酢酸アンモニアと反応さ
せることにより容易かつ収率よく式〔III 〕の化合物を
得ることができる。
の合成に適する方法である。式〔II〕の出発原料はジヤ
ーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー(J.H
eterocyclic Chem.)、９巻、513 頁 (1972年）等を参考
にして、既知の方法で合成することができる。工程１に
おいては式〔II〕の化合物をエタノール等の溶媒中で酢
酸の存在下、アンモニアまたは酢酸アンモニアと反応さ
せることにより容易かつ収率よく式〔III 〕の化合物を
得ることができる。
【００２６】工程２においては式〔III 〕の化合物と式
〔IV〕のイソ（チオ）シアネート類または式〔V 〕の
（チオ）カルバミン酸エステル類を塩基の存在下、不活
性な溶媒中で反応させることにより、中間体〔VI〕を単
離することなく、式〔VII 〕の本発明化合物を得ること
ができる。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩また
は水素化ナトリウム等が挙げられる。溶媒としてはメタ
ノール、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、1, 4−ジオキサン、1, 2−ジメトキ
シエタン、1, 2−ジエトキシエタン等のエーテル類、ジ
クロロメタン、1, 2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ドまたはこれらの混合溶媒等が挙げられる。一般的には
式〔III 〕のR7と同じアルコール(R7OH)溶媒中で塩基と
してナトリウムアルコキシド(R7ONa) を用いるか、また
はテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジ
メチルスルホキシド溶媒中で塩基として水素化ナトリウ
ムを用いるのが好ましい。反応温度は−60℃から反応混
合物が還流温度までの任意の温度を設定することができ
る。
〔IV〕のイソ（チオ）シアネート類または式〔V 〕の
（チオ）カルバミン酸エステル類を塩基の存在下、不活
性な溶媒中で反応させることにより、中間体〔VI〕を単
離することなく、式〔VII 〕の本発明化合物を得ること
ができる。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩また
は水素化ナトリウム等が挙げられる。溶媒としてはメタ
ノール、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、1, 4−ジオキサン、1, 2−ジメトキ
シエタン、1, 2−ジエトキシエタン等のエーテル類、ジ
クロロメタン、1, 2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ドまたはこれらの混合溶媒等が挙げられる。一般的には
式〔III 〕のR7と同じアルコール(R7OH)溶媒中で塩基と
してナトリウムアルコキシド(R7ONa) を用いるか、また
はテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジ
メチルスルホキシド溶媒中で塩基として水素化ナトリウ
ムを用いるのが好ましい。反応温度は−60℃から反応混
合物が還流温度までの任意の温度を設定することができ
る。
【００２７】工程３においては式〔VII 〕の化合物と式
〔VIII〕の化合物を塩基の存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより、式〔IX〕の本発明化合物を得るこ
とができる。R1がC1〜C4アルキル基、C2〜C4アルケニル
基、C2〜C4アルキニル基またはC2〜C4アルコキシアルキ
ル基の場合には式〔VIII〕のR1−L1としては各クロライ
ド、ブロマイド等のハライドを使用するのが好ましい。
またR1がC1〜C4アルキル基の場合にはジアルキル硫酸(R
1 2SO4)も適している。用いられる塩基としてはナトリウ
ムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩ま
たは水素化ナトリウムが好ましい。溶媒としては水、エ
タノールのような低級アルコール類、1, 2−ジメトキシ
エタン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチル
ホルムアミドまたはジメチルスルホキシドが好ましい。
反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定できるが、０℃〜30℃で行なうのが好まし
い。R1がホルミルの場合はR1−L1としてギ酸ハライド
を、C2〜C6のアルキルカルボニル基の場合はR1−L1とし
てC2〜C6アルカン酸ハライドまたは無水物を、C2〜C6ア
ルコキシカルボニル基の場合はR1−L1としてC2〜C6アル
キルクロロホルメートまたはブロモホルメートを使用す
るのが好ましい。用いられる塩基としては水素化ナトリ
ウムが好ましい。ただし、酸無水物を用いてC2〜C6アル
キルカルボニル基を導入する場合には塩基を使用するこ
となく反応を行なうことができる。溶媒としてはジメチ
ルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドが好まし
い。反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定できるが、０℃から30℃で行うのが好ま
しい。
〔VIII〕の化合物を塩基の存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより、式〔IX〕の本発明化合物を得るこ
とができる。R1がC1〜C4アルキル基、C2〜C4アルケニル
基、C2〜C4アルキニル基またはC2〜C4アルコキシアルキ
ル基の場合には式〔VIII〕のR1−L1としては各クロライ
ド、ブロマイド等のハライドを使用するのが好ましい。
またR1がC1〜C4アルキル基の場合にはジアルキル硫酸(R
1 2SO4)も適している。用いられる塩基としてはナトリウ
ムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩ま
たは水素化ナトリウムが好ましい。溶媒としては水、エ
タノールのような低級アルコール類、1, 2−ジメトキシ
エタン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチル
ホルムアミドまたはジメチルスルホキシドが好ましい。
反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定できるが、０℃〜30℃で行なうのが好まし
い。R1がホルミルの場合はR1−L1としてギ酸ハライド
を、C2〜C6のアルキルカルボニル基の場合はR1−L1とし
てC2〜C6アルカン酸ハライドまたは無水物を、C2〜C6ア
ルコキシカルボニル基の場合はR1−L1としてC2〜C6アル
キルクロロホルメートまたはブロモホルメートを使用す
るのが好ましい。用いられる塩基としては水素化ナトリ
ウムが好ましい。ただし、酸無水物を用いてC2〜C6アル
キルカルボニル基を導入する場合には塩基を使用するこ
となく反応を行なうことができる。溶媒としてはジメチ
ルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドが好まし
い。反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定できるが、０℃から30℃で行うのが好ま
しい。
【００２８】式〔VII 〕化合物でＺ1 がイオウ原子の場
合にアルキル化すると通常Ｎ−およびＳ−アルキル化生
成物の混合物が生成する。所望のＮ−C1〜C4アルキル
−、Ｎ−C2〜C4アルケニル−、Ｎ−C2〜C4アルキニル−
またはＮ−C2〜C4アルコキシアルキル体はこのような混
合物からカラムクロマトグラフィーのような常法により
容易に単離することができる。
合にアルキル化すると通常Ｎ−およびＳ−アルキル化生
成物の混合物が生成する。所望のＮ−C1〜C4アルキル
−、Ｎ−C2〜C4アルケニル−、Ｎ−C2〜C4アルキニル−
またはＮ−C2〜C4アルコキシアルキル体はこのような混
合物からカラムクロマトグラフィーのような常法により
容易に単離することができる。
【００２９】Ｂ法はウラシル環形成前にR1として水素原
子以外の各種置換基を導入できることに特徴がある。工
程１において式〔II〕の化合物と式〔X 〕の各種アミン
を酸触媒の存在下で反応することにより式〔XI〕の化合
物を得ることができる。用いられる酸としては酢酸また
はトリフルオロ酢酸が好ましい。
子以外の各種置換基を導入できることに特徴がある。工
程１において式〔II〕の化合物と式〔X 〕の各種アミン
を酸触媒の存在下で反応することにより式〔XI〕の化合
物を得ることができる。用いられる酸としては酢酸また
はトリフルオロ酢酸が好ましい。
【００３０】工程２においては式〔XI〕の化合物と式
〔IV〕のイソ（チオ）シアネート類、または式〔V 〕の
（チオ）カルバミン酸エステル類と塩基の存在下で反応
させることにより式〔XII 〕の中間体を単離することな
く式〔IX〕の本発明化合物を得ることができる。この工
程で用いられる塩基、溶媒および反応温度等の条件はＡ
法の工程２とほぼ同じである。
〔IV〕のイソ（チオ）シアネート類、または式〔V 〕の
（チオ）カルバミン酸エステル類と塩基の存在下で反応
させることにより式〔XII 〕の中間体を単離することな
く式〔IX〕の本発明化合物を得ることができる。この工
程で用いられる塩基、溶媒および反応温度等の条件はＡ
法の工程２とほぼ同じである。
【００３１】Ｃ法はＡ法の工程２における中間体〔VI〕
を合成する別の方法である。工程１においては式〔II〕
の化合物と式〔XIII〕の（チオ）尿素類を酸触媒の存在
下、不活性な溶媒中で反応させることにより式〔VI〕の
化合物を得ることができる。用いられる酸触媒としては
硫酸、塩酸等の強鉱酸類、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機酸類またはオルトリン酸、ポリリン酸等のリン
酸類が好ましい。溶媒としてはベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロルベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類または1, 2−ジメトキシエタン、1,
4−ジオキサン等のエーテル類が好ましい。反応温度は
20℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度が設定
できるが、還流温度で行なうのが好ましい。
を合成する別の方法である。工程１においては式〔II〕
の化合物と式〔XIII〕の（チオ）尿素類を酸触媒の存在
下、不活性な溶媒中で反応させることにより式〔VI〕の
化合物を得ることができる。用いられる酸触媒としては
硫酸、塩酸等の強鉱酸類、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機酸類またはオルトリン酸、ポリリン酸等のリン
酸類が好ましい。溶媒としてはベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロルベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類または1, 2−ジメトキシエタン、1,
4−ジオキサン等のエーテル類が好ましい。反応温度は
20℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度が設定
できるが、還流温度で行なうのが好ましい。
【００３２】工程２においては式〔VI〕の化合物を塩基
の存在下、不活性な溶媒中で環化反応させて式〔VII 〕
の本発明化合物を得ることができる。この工程で用いら
れる塩基、溶媒および反応温度等の条件はＡ法の工程２
とほぼ同じである。
の存在下、不活性な溶媒中で環化反応させて式〔VII 〕
の本発明化合物を得ることができる。この工程で用いら
れる塩基、溶媒および反応温度等の条件はＡ法の工程２
とほぼ同じである。
【００３３】Ｄ法はZ1がイオウ原子である本発明化合物
の合成に適している。出発原料の〔XIV 〕は既知の方法
で合成することができる。工程１においてはＡ法の工程
１と同様に式〔XIV 〕の化合物をエタノール等の不活性
溶媒中で酢酸の存在下、酢酸アンモニアと反応させて式
〔XV〕の化合物を得ることができる。
の合成に適している。出発原料の〔XIV 〕は既知の方法
で合成することができる。工程１においてはＡ法の工程
１と同様に式〔XIV 〕の化合物をエタノール等の不活性
溶媒中で酢酸の存在下、酢酸アンモニアと反応させて式
〔XV〕の化合物を得ることができる。
【００３４】工程２においては式〔XV〕の化合物とホス
ゲンまたはチオホスゲンを塩基の存在下、不活性な溶媒
中で反応させて式〔VII 〕の本発明化合物を得ることが
できる。用いられる塩基としてはトリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基が好ましい。溶媒としてはベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類またはジクロルメタ
ン、1, 2−ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類が
好ましい。反応温度は０℃から反応混合物の還流温度ま
での任意の温度が設定できるが、０℃〜30℃で行なうの
が好ましい。また、チオホスゲンの代りに1 ,1′−チオ
カルボニルジイミダゾールを用いることもできる。
ゲンまたはチオホスゲンを塩基の存在下、不活性な溶媒
中で反応させて式〔VII 〕の本発明化合物を得ることが
できる。用いられる塩基としてはトリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基が好ましい。溶媒としてはベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類またはジクロルメタ
ン、1, 2−ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類が
好ましい。反応温度は０℃から反応混合物の還流温度ま
での任意の温度が設定できるが、０℃〜30℃で行なうの
が好ましい。また、チオホスゲンの代りに1 ,1′−チオ
カルボニルジイミダゾールを用いることもできる。
【００３５】Ｅ法はＡ法の工程１における中間体〔III
〕を合成する別の方法である。式〔XVI 〕のニトリル
類と式〔XVII〕のアルファーブロム酢酸エステル類を亜
鉛の存在下、不活性な溶媒中で反応させることにより式
〔III 〕の化合物を得ることができる。用いられる溶媒
としてはベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、1, 2−ジメトキ
シエタン、1, 4−ジオキサン等のエーテル類が好まし
い。反応温度は20℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度が設定できるが、還流温度で行なうのが好まし
い。
〕を合成する別の方法である。式〔XVI 〕のニトリル
類と式〔XVII〕のアルファーブロム酢酸エステル類を亜
鉛の存在下、不活性な溶媒中で反応させることにより式
〔III 〕の化合物を得ることができる。用いられる溶媒
としてはベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、1, 2−ジメトキ
シエタン、1, 4−ジオキサン等のエーテル類が好まし
い。反応温度は20℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度が設定できるが、還流温度で行なうのが好まし
い。
【００３６】Ｆ法はZ2がイミノ基である場合および、そ
れを経てZ2が酸素原子である本発明化合物の合成に適す
る方法である。式〔XVIII 〕の出発原料は既知の方法で
合成することができる。式〔XVIII 〕の化合物と式〔I
V〕または式〔V 〕の化合物を塩基の存在下、不活性な
溶媒中で反応させることにより、式〔XIX 〕の本発明化
合物を得ることができる。反応に用いられる塩基、溶媒
および反応温度の条件はＡ法の工程２とほぼ同じであ
る。次に式〔XIX 〕の化合物を酸性の条件下で加水分解
することにより式〔VII 〕の本発明化合物を得ることが
できる。用いられる酸としては塩酸、硫酸、硝酸等の鉱
酸が好ましく、さらにはそれらの希釈水溶液が好まし
い。反応温度は20℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度が設定できるが、還流温度で行なうのが好まし
い。
れを経てZ2が酸素原子である本発明化合物の合成に適す
る方法である。式〔XVIII 〕の出発原料は既知の方法で
合成することができる。式〔XVIII 〕の化合物と式〔I
V〕または式〔V 〕の化合物を塩基の存在下、不活性な
溶媒中で反応させることにより、式〔XIX 〕の本発明化
合物を得ることができる。反応に用いられる塩基、溶媒
および反応温度の条件はＡ法の工程２とほぼ同じであ
る。次に式〔XIX 〕の化合物を酸性の条件下で加水分解
することにより式〔VII 〕の本発明化合物を得ることが
できる。用いられる酸としては塩酸、硫酸、硝酸等の鉱
酸が好ましく、さらにはそれらの希釈水溶液が好まし
い。反応温度は20℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度が設定できるが、還流温度で行なうのが好まし
い。
【００３７】Ｇ法はZ2の酸素原子をイオウ原子に変換す
る方法である。式〔IX〕の化合物と五硫化リンまたはロ
ーソン試薬を不活性な溶媒中で反応させることにより式
〔XX〕の化合物を得ることができる。溶媒としてはテト
ラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタ
ン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等が挙げられ
る。反応温度は20℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定することができるが、還流温度で行うの
が好ましい。
る方法である。式〔IX〕の化合物と五硫化リンまたはロ
ーソン試薬を不活性な溶媒中で反応させることにより式
〔XX〕の化合物を得ることができる。溶媒としてはテト
ラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタ
ン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等が挙げられ
る。反応温度は20℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定することができるが、還流温度で行うの
が好ましい。
【００３８】Ｈ法はR2が水素原子である式〔XXI 〕のウ
ラシル誘導体の水素原子をハロゲン原子、ニトロ基また
はチオシアネート基に変換して式〔XXII〕の本発明化合
物を得る方法である。ハロゲン化剤としては、塩素化は
塩素、スルフリルクロリドまたはＮ−クロロスクシンイ
ミドを、臭素化は臭素、スルフリルブロミドまたはＮ−
ブロモスクシンイミドを、ヨウ素化はヨウ素または一塩
化ヨウ素を用いるのが好ましい。溶媒としては酢酸また
はジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類を用いるのが好ましい。反応温度は０℃から反応混合
物の還流温度までの任意の温度が設定できるが20℃から
還流温度までの範囲で行なうのが好ましい。
ラシル誘導体の水素原子をハロゲン原子、ニトロ基また
はチオシアネート基に変換して式〔XXII〕の本発明化合
物を得る方法である。ハロゲン化剤としては、塩素化は
塩素、スルフリルクロリドまたはＮ−クロロスクシンイ
ミドを、臭素化は臭素、スルフリルブロミドまたはＮ−
ブロモスクシンイミドを、ヨウ素化はヨウ素または一塩
化ヨウ素を用いるのが好ましい。溶媒としては酢酸また
はジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類を用いるのが好ましい。反応温度は０℃から反応混合
物の還流温度までの任意の温度が設定できるが20℃から
還流温度までの範囲で行なうのが好ましい。
【００３９】ニトロ化剤としては硝酸、硝酸と硫酸の混
合物を用いるのが好ましい。溶媒としてはジクロロメタ
ン、1, 2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類ま
たは酢酸が好ましいが、溶媒を用いなくてもよい。反応
温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度
が設定できるが、０℃から50℃までが好ましい。チオシ
アネート化剤としては、アンモニウムチオシアネートと
臭素を用いてチオシアノゲンを発生させるのが好まし
い。溶媒としてはジクロロメタン、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、1, 2−ジメトキシエタン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類または酢酸を用いるのが好ま
しい。反応温度は０℃から50℃までの任意の温度が設定
できるが、０℃から30℃で行なうのが好ましい。
合物を用いるのが好ましい。溶媒としてはジクロロメタ
ン、1, 2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類ま
たは酢酸が好ましいが、溶媒を用いなくてもよい。反応
温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度
が設定できるが、０℃から50℃までが好ましい。チオシ
アネート化剤としては、アンモニウムチオシアネートと
臭素を用いてチオシアノゲンを発生させるのが好まし
い。溶媒としてはジクロロメタン、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、1, 2−ジメトキシエタン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類または酢酸を用いるのが好ま
しい。反応温度は０℃から50℃までの任意の温度が設定
できるが、０℃から30℃で行なうのが好ましい。
【００４０】Ｉ法は５位のハロゲン原子をシアノ基に変
換する方法である。式〔XXIII 〕の化合物と式〔XXIV〕
のシアン化合物を不活性な溶媒中で反応させることによ
り式〔XXV 〕の化合物を得ることができる。溶媒として
はメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒ
ドロフラン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル類、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等が挙げられ
る。反応温度は20℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定することができるが、100 ℃から還流温
度で行うのが好ましい。
換する方法である。式〔XXIII 〕の化合物と式〔XXIV〕
のシアン化合物を不活性な溶媒中で反応させることによ
り式〔XXV 〕の化合物を得ることができる。溶媒として
はメタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒ
ドロフラン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル類、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等が挙げられ
る。反応温度は20℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定することができるが、100 ℃から還流温
度で行うのが好ましい。
【００４１】各製造法（Ａ法〜Ｉ法）において、各反応
物質のモル比には特に制限はないが、等モル又はそれに
近い比率で反応を行なうのが有利である。本発明化合物
を精製する必要が生じた場合は、再結晶、カラムクロマ
トグラフィー、薄層クロマトグラフィー等の任意の精製
方法によって分離、精製することができる。
物質のモル比には特に制限はないが、等モル又はそれに
近い比率で反応を行なうのが有利である。本発明化合物
を精製する必要が生じた場合は、再結晶、カラムクロマ
トグラフィー、薄層クロマトグラフィー等の任意の精製
方法によって分離、精製することができる。
【００４２】尚、本発明に包含される化合物の中で不斉
炭素原子を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
（＋）体および（−）体が含まれる。更に、立体配置異
性体が存在する場合には、シス体およびトランス体が含
まれる。
炭素原子を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
（＋）体および（−）体が含まれる。更に、立体配置異
性体が存在する場合には、シス体およびトランス体が含
まれる。
【００４３】本発明化合物を有害生物防除剤として使用
するに当たっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体或いは
水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩素化
炭化水素類、エーテル類、ケトン類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類の液体
担体と混用して適用することができ、所望により乳化
剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤等を添加
し、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等
任意の剤型として実用に供することができる。
するに当たっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体或いは
水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩素化
炭化水素類、エーテル類、ケトン類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類の液体
担体と混用して適用することができ、所望により乳化
剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤等を添加
し、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等
任意の剤型として実用に供することができる。
【００４４】又、必要に応じて製剤時又は散布時に他種
の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力
剤等と混合施用してもよい。本発明化合物の施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象病害虫、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり、0.005 〜50kg程度が適当である。
の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力
剤等と混合施用してもよい。本発明化合物の施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象病害虫、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり、0.005 〜50kg程度が適当である。
【００４５】次に、本発明の各種製剤の配合割合及び種
類を下記に記載する。
類を下記に記載する。
【００４６】
【表１】
──────────────────────────────────
有効成分 担 体 界面活性剤 他の成分(補助剤)
──────────────────────────────────
乳 剤 1〜25 52〜95 3〜20 0〜20
油 剤 1〜30 57〜99
フロアブル剤 1〜70 10〜90 1〜20 0〜10
水 和 剤 1〜70 15〜93 3〜10 0〜5
粉 剤 0.01〜30 67〜99.5 0〜3
粒 剤 0.01〜30 67〜99.5 0〜8
─────────────────────────────────
上記の表中の数値は、重量％を示す。
【００４７】施用に際しては、乳剤、油剤、フロアブル
剤及び水和剤では所定量の水で希釈して散布し、粉剤及
び粒剤は水で希釈することなく、そのまま直接散布す
る。
剤及び水和剤では所定量の水で希釈して散布し、粉剤及
び粒剤は水で希釈することなく、そのまま直接散布す
る。
【００４８】次に、上記の各製剤中の各成分の例を挙げ
る。乳剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：キシレン、ジメチルホルムアミド、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサノン、ジクロロベンゼン、
イソホロン 界面活性剤 ：ソルポール2680、ソルポール3005X 、ソ
ルポール3353 その他の成分：ピペロニルブトキサイド、ベンゾトリア
ゾール油剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：キシレン、メチルセロソルブ、ケロシンフロアブル剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：水 界面活性剤 ：ルノックス1000C 、ソルポール3353、ソ
プロファーFL、ニッポール、アグリソールS-710 、リグ
ニンスルホン酸ソーダ その他の成分：ザンサンガム、ホルマリン、エチレング
リコール、プロピレングリコール水和剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジーク
ライトＤ、ジークライトPFP 、珪藻土、タルク 界面活性剤 ：ソルポール5039、ルノックス1000C 、リ
グニンスルホン酸カルシウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ、ソルポール5050、ソルポール005D、ソルポ
ール5029-0 その他の成分：カープレックス＃80粉剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジーク
ライトＤ、タルク その他の成分：ジイソプロピルホスフェート、カープレ
ックス＃80粒剤 (1) 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：炭酸カルシウム、カオリナイト、 ベン
トナイト、タルク その他の成分：リグニンスルホン酸カルシウム、ポリビ
ニールアルコール粒剤 (2) 〔ベイト剤〕 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：小麦粉、フスマ、コーン・グリット、ジ
ークライトＤ その他の成分：パラフィン、大豆油
る。乳剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：キシレン、ジメチルホルムアミド、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサノン、ジクロロベンゼン、
イソホロン 界面活性剤 ：ソルポール2680、ソルポール3005X 、ソ
ルポール3353 その他の成分：ピペロニルブトキサイド、ベンゾトリア
ゾール油剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：キシレン、メチルセロソルブ、ケロシンフロアブル剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：水 界面活性剤 ：ルノックス1000C 、ソルポール3353、ソ
プロファーFL、ニッポール、アグリソールS-710 、リグ
ニンスルホン酸ソーダ その他の成分：ザンサンガム、ホルマリン、エチレング
リコール、プロピレングリコール水和剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジーク
ライトＤ、ジークライトPFP 、珪藻土、タルク 界面活性剤 ：ソルポール5039、ルノックス1000C 、リ
グニンスルホン酸カルシウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ、ソルポール5050、ソルポール005D、ソルポ
ール5029-0 その他の成分：カープレックス＃80粉剤 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジーク
ライトＤ、タルク その他の成分：ジイソプロピルホスフェート、カープレ
ックス＃80粒剤 (1) 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：炭酸カルシウム、カオリナイト、 ベン
トナイト、タルク その他の成分：リグニンスルホン酸カルシウム、ポリビ
ニールアルコール粒剤 (2) 〔ベイト剤〕 有効成分 ：本発明化合物 担 体 ：小麦粉、フスマ、コーン・グリット、ジ
ークライトＤ その他の成分：パラフィン、大豆油
【００４９】
【実施例】実施例（合成例、製剤例、試験例）
以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。
例）を挙げて具体的に詳述する。
【００５０】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造したまたは製造するこ
とができたが、本発明はこれらの化合物にのみ限定され
るものではない。
以下に示した合成例に基づき製造したまたは製造するこ
とができたが、本発明はこれらの化合物にのみ限定され
るものではない。
【００５１】合成例１
３−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−６−
（２，６−ジフルオロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３
Ｈ）−ピリミジンジオン （本発明化合物 No. 1.82 ）水素化ナトリウム（純度55
％）0.15 gを1,4-ジオキサン30mLに加え、氷冷下で撹拌
下しながら、エチル ３−アミノ−３−（２，６−ジフ
ルオロフェニル）−２−プロペノエート0.70 gの1,4-ジ
オキサン溶液10mLを滴下した。室温で15分間撹拌後、エ
チル ４−トリフルオロメチルチオフェニルカーバメー
ト0.8gを加えた。還流下で２時間撹拌後、減圧下で溶媒
を留去した。残留物を100 mLの水に溶解し、ジエチルエ
ーテルで洗浄後、氷50 gと濃塩酸20mLの混合液中に加え
た。酢酸エチル100 mLで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して
粗生成物0.18g を得た。この結晶をジイソプロピルエー
テルで洗浄して、目的化合物を0.15 g得た。
（２，６−ジフルオロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３
Ｈ）−ピリミジンジオン （本発明化合物 No. 1.82 ）水素化ナトリウム（純度55
％）0.15 gを1,4-ジオキサン30mLに加え、氷冷下で撹拌
下しながら、エチル ３−アミノ−３−（２，６−ジフ
ルオロフェニル）−２−プロペノエート0.70 gの1,4-ジ
オキサン溶液10mLを滴下した。室温で15分間撹拌後、エ
チル ４−トリフルオロメチルチオフェニルカーバメー
ト0.8gを加えた。還流下で２時間撹拌後、減圧下で溶媒
を留去した。残留物を100 mLの水に溶解し、ジエチルエ
ーテルで洗浄後、氷50 gと濃塩酸20mLの混合液中に加え
た。酢酸エチル100 mLで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して
粗生成物0.18g を得た。この結晶をジイソプロピルエー
テルで洗浄して、目的化合物を0.15 g得た。
【００５２】融点：258.0 − 261.0℃1
H-NMR(CDCl3 + CD3OD, TMS,δppm):5.99(1H, s), 6.90
〜7.95(7H, m).
〜7.95(7H, m).
【００５３】合成例２
３−（ジフルオロ−３，４−ジオキシメチレンフェニ
ル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−２, ４
（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン （本発明化合物 No. 1.28)水素化ナトリウム（純度55
％）0.4gをジメチルホルムアミド20mLに加え、氷冷下で
撹拌しながら、エチル ３−アミノ−３−（２，６−ジ
フルオロフェニル）−２−プロペノエート2.3gのジメチ
ルホルムアミド溶液10mLを滴下した。室温で15分間撹拌
後、−60℃に冷却し、ついでジフルオロ−３，４−ジオ
キシメチレンフェニルイソシアネート2.0gを滴下した。
徐々に室温まで温めた後、さらに３時間撹拌した。減圧
下で溶媒を留去後、水100 mLを加えて溶解し、ジエチル
エーテルで洗浄した。水層を氷50 gと濃塩酸20mLの混合
液中に加えた後、酢酸エチル100 mLを加えて抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得た。この結
晶をジイソプロピルエーテルで洗浄して、目的化合物を
0.9g得た。
ル）−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−２, ４
（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン （本発明化合物 No. 1.28)水素化ナトリウム（純度55
％）0.4gをジメチルホルムアミド20mLに加え、氷冷下で
撹拌しながら、エチル ３−アミノ−３−（２，６−ジ
フルオロフェニル）−２−プロペノエート2.3gのジメチ
ルホルムアミド溶液10mLを滴下した。室温で15分間撹拌
後、−60℃に冷却し、ついでジフルオロ−３，４−ジオ
キシメチレンフェニルイソシアネート2.0gを滴下した。
徐々に室温まで温めた後、さらに３時間撹拌した。減圧
下で溶媒を留去後、水100 mLを加えて溶解し、ジエチル
エーテルで洗浄した。水層を氷50 gと濃塩酸20mLの混合
液中に加えた後、酢酸エチル100 mLを加えて抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得た。この結
晶をジイソプロピルエーテルで洗浄して、目的化合物を
0.9g得た。
【００５４】融点：243.0 − 244.0℃1
H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):5.89(1H, s),
7.00 〜7.90(6H, m), 11.82(1H, s).
7.00 〜7.90(6H, m), 11.82(1H, s).
【００５５】合成例３
３−｛４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェニル｝−６−（２，６−ジフル
オロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジ
オン （本発明化合物 No. 1.55)合成例２に準じて合成した３
−（４−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオ
ロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオ
ン3.8gを乾燥したジクロロメタン200 mLに加え、−60℃
で攪拌下、三臭化ホウ素2.18mLを加えた。室温まで温め
た後、さらに室温で12時間撹拌した。反応混合物を氷水
200 mL中に加え、ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、３−（４−ヒド
ロキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオンを2.1g
得た。
−ピリジルオキシ）フェニル｝−６−（２，６−ジフル
オロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジ
オン （本発明化合物 No. 1.55)合成例２に準じて合成した３
−（４−メトキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオ
ロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオ
ン3.8gを乾燥したジクロロメタン200 mLに加え、−60℃
で攪拌下、三臭化ホウ素2.18mLを加えた。室温まで温め
た後、さらに室温で12時間撹拌した。反応混合物を氷水
200 mL中に加え、ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、３−（４−ヒド
ロキシフェニル）−６−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオンを2.1g
得た。
【００５６】水素化ナトリウム（純度55％）0.15 gをジ
メチルホルムアミド20mLに加え、氷冷下で撹拌しなが
ら、上で得た３−（４−ヒドロキシフェニル）−６−
（２，６−ジフルオロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３
Ｈ）−ピリミジンジオン0.9gを添加した。室温で15分間
撹拌後、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン0.7gを加え、80℃で２時間撹拌した。減圧下で溶
媒を留去後、酢酸エチル100mLを加えて溶かし、水100 m
Lで洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で
溶媒を留去し、粗生成物を得た。この結晶をジイソプロ
ピルエーテルで洗浄し、目的化合物を0.9g得た。
メチルホルムアミド20mLに加え、氷冷下で撹拌しなが
ら、上で得た３−（４−ヒドロキシフェニル）−６−
（２，６−ジフルオロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３
Ｈ）−ピリミジンジオン0.9gを添加した。室温で15分間
撹拌後、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン0.7gを加え、80℃で２時間撹拌した。減圧下で溶
媒を留去後、酢酸エチル100mLを加えて溶かし、水100 m
Lで洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で
溶媒を留去し、粗生成物を得た。この結晶をジイソプロ
ピルエーテルで洗浄し、目的化合物を0.9g得た。
【００５７】融点：221.0 − 222.0℃1
H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):5.86(1H, s),
7.00 〜7.90(7H, m), 8.39(1H, s), 8.54(1H, s).
7.00 〜7.90(7H, m), 8.39(1H, s), 8.54(1H, s).
【００５８】合成例４
３−（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−ヨード
−６−（２−フルオロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３
Ｈ）−ピリミジンジオン （本発明化合物 No. 1.29)合成例２に準じて合成した３
−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−（２−フ
ルオロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジン
ジオン0.25 gをジクロロメタン50mLに加え、氷冷下で撹
拌しながら一塩化ヨウ素0.14 gを滴下した。室温で３時
間撹拌後、チオ硫酸ナトリウムの水溶液を加え、次いで
クロロホルム50mLを加えて抽出した。有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して粗生成物
を得た。この結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄して
目的化合物を0.13 g得た。
−６−（２−フルオロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３
Ｈ）−ピリミジンジオン （本発明化合物 No. 1.29)合成例２に準じて合成した３
−（４−トリフルオロメチルフェニル）−６−（２−フ
ルオロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジン
ジオン0.25 gをジクロロメタン50mLに加え、氷冷下で撹
拌しながら一塩化ヨウ素0.14 gを滴下した。室温で３時
間撹拌後、チオ硫酸ナトリウムの水溶液を加え、次いで
クロロホルム50mLを加えて抽出した。有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して粗生成物
を得た。この結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄して
目的化合物を0.13 g得た。
【００５９】融点：235.0 − 236.0℃ 1
H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS,δppm):7.05〜8.00(8
H, m), 12.05(1H, bs).
H, m), 12.05(1H, bs).
【００６０】合成例５
３−（３，４−ジクロロフェニル）−５−ブロモ−６−
（４−フルオロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピ
リミジンジオン （本発明化合物 No. 1.14)合成例２に準じて合成した３
−（３，４−ジクロロフェニル）−６−（４−フルオロ
フェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン
0.5gを酢酸10mLに加え、氷冷下で撹拌しながら、臭素0.
5 mLを滴下した。室温で２時間撹拌後、氷水100 mLに加
え、析出した結晶をろ過して集めた。この結晶を乾燥
後、ジイソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物を0.
3g得た。
（４−フルオロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピ
リミジンジオン （本発明化合物 No. 1.14)合成例２に準じて合成した３
−（３，４−ジクロロフェニル）−６−（４−フルオロ
フェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン
0.5gを酢酸10mLに加え、氷冷下で撹拌しながら、臭素0.
5 mLを滴下した。室温で２時間撹拌後、氷水100 mLに加
え、析出した結晶をろ過して集めた。この結晶を乾燥
後、ジイソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物を0.
3g得た。
【００６１】融点：277.0 − 279.0℃ 1
H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS,δppm):7.10〜7.90(7
H, m).
H, m).
【００６２】合成例６
３−（３，４−ジクロロフェニル）−６−（２，６−ジ
フルオロフェニル）−（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジン−２
−チオン−４−オン （本発明化合物 No. 1.31)水素化ナトリウム（純度55
％）0.4gをジメチルホルムアミド50mLに加え、氷冷下で
撹拌しながら、エチル ３−アミノ−３−（２，６−ジ
フルオロフェニル）−２−プロペノエート2.3gのジメチ
ルホルムアミド溶液10mLを滴下した。室温で15分間撹拌
後、−60℃に冷却し、３，４−ジクロロフェニルイソチ
オシアネート2.1gのジメチルホルムアミド溶液10mLを滴
下した。室温まで温めた後、さらに３時間撹拌した。減
圧下で溶媒を留去し、水100 mLとエーテル100 mLを加え
てよく撹拌し、生成した不溶物をろ過して除外した。水
層を冷やした5%塩酸水にあけ、析出した結晶をろ過して
集めた。この結晶を乾燥後、ジイソプロピルエーテルで
洗浄して目的化合物を0.8g得た。
フルオロフェニル）−（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジン−２
−チオン−４−オン （本発明化合物 No. 1.31)水素化ナトリウム（純度55
％）0.4gをジメチルホルムアミド50mLに加え、氷冷下で
撹拌しながら、エチル ３−アミノ−３−（２，６−ジ
フルオロフェニル）−２−プロペノエート2.3gのジメチ
ルホルムアミド溶液10mLを滴下した。室温で15分間撹拌
後、−60℃に冷却し、３，４−ジクロロフェニルイソチ
オシアネート2.1gのジメチルホルムアミド溶液10mLを滴
下した。室温まで温めた後、さらに３時間撹拌した。減
圧下で溶媒を留去し、水100 mLとエーテル100 mLを加え
てよく撹拌し、生成した不溶物をろ過して除外した。水
層を冷やした5%塩酸水にあけ、析出した結晶をろ過して
集めた。この結晶を乾燥後、ジイソプロピルエーテルで
洗浄して目的化合物を0.8g得た。
【００６３】融点：250.0 − 252.0℃1
H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):6.18(1H, s),
7.00 〜7.85(6H, m), 13.18(1H, bs).
7.00 〜7.85(6H, m), 13.18(1H, bs).
【００６４】合成例７
３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−
（２, ６−ジフルオロフェニル）−（１Ｈ, ３Ｈ）−ピ
リミジン−２−オン−４−チオン （本発明化合物 No. 1.17)合成例２に準じて合成した３
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−（２,
６−ジフルオロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピ
リミジンジオン1.0gおよびローソン試薬〔２，４−ビス
（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−
ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド〕2.0gを1,4-ジ
オキサン30mLに加え６時間還流撹拌した。減圧下で溶媒
を留去後、展開溶媒としてクロロホルムと酢酸エチルの
混合溶媒を用い、分取薄層クロマトグラフィーで精製し
て目的化合物0.4g得た。
（２, ６−ジフルオロフェニル）−（１Ｈ, ３Ｈ）−ピ
リミジン−２−オン−４−チオン （本発明化合物 No. 1.17)合成例２に準じて合成した３
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−（２,
６−ジフルオロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピ
リミジンジオン1.0gおよびローソン試薬〔２，４−ビス
（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−
ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド〕2.0gを1,4-ジ
オキサン30mLに加え６時間還流撹拌した。減圧下で溶媒
を留去後、展開溶媒としてクロロホルムと酢酸エチルの
混合溶媒を用い、分取薄層クロマトグラフィーで精製し
て目的化合物0.4g得た。
【００６５】融点：240.0 − 241.0℃1
H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):6.70(1H, s),
7.00 〜7.80(7H, m), 12.30(1H, bs).
7.00 〜7.80(7H, m), 12.30(1H, bs).
【００６６】合成例８
３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−（２
−クロロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジ
ンジオン （本発明化合物 No. 1.20)合成例６に準じて合成した３
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−（２−
クロロフェニル）−（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジン−２−
チオン−４−オン0.9gとローソン試薬1.8gを20mLのヘキ
サメチルホスホリックトリアミド20mLに加え、120 ℃で
２時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、溶出液として
クロロホルムを用い、シリカゲルのカラムクロマトグラ
フィーを行い、目的化合物を0.1g得た。
−クロロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジ
ンジオン （本発明化合物 No. 1.20)合成例６に準じて合成した３
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−（２−
クロロフェニル）−（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジン−２−
チオン−４−オン0.9gとローソン試薬1.8gを20mLのヘキ
サメチルホスホリックトリアミド20mLに加え、120 ℃で
２時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、溶出液として
クロロホルムを用い、シリカゲルのカラムクロマトグラ
フィーを行い、目的化合物を0.1g得た。
【００６７】融点：255.0 − 257.0℃1
H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):6.07(1H, s),
7.30 〜7.60(7H, m), 13.04(1H, s).
7.30 〜7.60(7H, m), 13.04(1H, s).
【００６８】合成例９
３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−イミ
ノ−５−シアノ−６−フェニル−（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリ
ミジン−２−オン （本発明化合物 No. 1.47)水素化ナトリウム（純度55
％）0.23 gをジメチルホルムアミド10mLに加え、氷冷下
で撹拌しながら、２−シアノ−３−アミノ−３−フェニ
ルアクリロニトリル0.85 gを添加した。室温で15分間撹
拌後、−30℃に冷却し、ついで４−トリフルオロメトキ
シフェニルイソシアネート1.02 gを滴下した。徐々に室
温まで温めて、さらに３時間撹拌後、減圧下で溶媒を留
去した。残留物を水100 mLに溶かし、エチルエーテルで
洗浄した後、水層を冷やした希塩酸でpHが７になるまで
中和した。析出した結晶をろ過して集め、乾燥した後、
ジイソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物を0.58 g
得た。
ノ−５−シアノ−６−フェニル−（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリ
ミジン−２−オン （本発明化合物 No. 1.47)水素化ナトリウム（純度55
％）0.23 gをジメチルホルムアミド10mLに加え、氷冷下
で撹拌しながら、２−シアノ−３−アミノ−３−フェニ
ルアクリロニトリル0.85 gを添加した。室温で15分間撹
拌後、−30℃に冷却し、ついで４−トリフルオロメトキ
シフェニルイソシアネート1.02 gを滴下した。徐々に室
温まで温めて、さらに３時間撹拌後、減圧下で溶媒を留
去した。残留物を水100 mLに溶かし、エチルエーテルで
洗浄した後、水層を冷やした希塩酸でpHが７になるまで
中和した。析出した結晶をろ過して集め、乾燥した後、
ジイソプロピルエーテルで洗浄して目的化合物を0.58 g
得た。
【００６９】融点：252.0 − 256.0℃1
H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):7.25〜7.98(8
H, m).
H, m).
【００７０】合成例１０
１−アミノ−３−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−６−（２−クロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３
Ｈ）−ピリミジンジオン （本発明化合物 No. 1.118）合成例２に準じて合成した
３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−（２
−クロロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジ
ンジオン0.8gおよび２，４−ジニトロフェノキシアミン
0.5gをジメチルホルムアミド20mLに加え、室温で攪拌
下、炭酸カリウム0.4gを添加した。室温で３日間撹拌
後、炭酸カリウム0.2gを添加し、さらに２時間撹拌し
た。減圧下で溶媒を留去後、酢酸エチル100mLを加えて
溶解した。これを２％水酸化ナトリウム水溶液で２回洗
浄し、さらに水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を0.6g得た。こ
れを展開溶媒としてクロロホルムと酢酸エチルの混合溶
媒を用い、分取薄層クロマトグラフィーで精製して目的
化合物0.4g得た。
ル）−６−（２−クロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３
Ｈ）−ピリミジンジオン （本発明化合物 No. 1.118）合成例２に準じて合成した
３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−６−（２
−クロロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジ
ンジオン0.8gおよび２，４−ジニトロフェノキシアミン
0.5gをジメチルホルムアミド20mLに加え、室温で攪拌
下、炭酸カリウム0.4gを添加した。室温で３日間撹拌
後、炭酸カリウム0.2gを添加し、さらに２時間撹拌し
た。減圧下で溶媒を留去後、酢酸エチル100mLを加えて
溶解した。これを２％水酸化ナトリウム水溶液で２回洗
浄し、さらに水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を0.6g得た。こ
れを展開溶媒としてクロロホルムと酢酸エチルの混合溶
媒を用い、分取薄層クロマトグラフィーで精製して目的
化合物0.4g得た。
【００７１】融点：245.0 − 246.0℃1
H-NMR(CDCl3 + DMSO d-6, TMS, δppm):5.14(2H, bs),
5.70(1H, s),7.50(8H, bs).
5.70(1H, s),7.50(8H, bs).
【００７２】上記合成例に従って第２表及び第３表に示
す化合物を合成したまたは合成することができた。第２
表及び第３表のＱ１〜Ｑ61は次の式で表される基であ
る。
す化合物を合成したまたは合成することができた。第２
表及び第３表のＱ１〜Ｑ61は次の式で表される基であ
る。
【００７３】
【化１７】
【００７４】
【化１８】
【００７５】
【化１９】
【００７６】
【化２０】
【００７７】第 ２ 表
【００７８】
【化２１】
【００７９】
【表２】
───────────────────────────────────
No. R1 R2 Xl Ym Z1 Z2 融 点 (℃)
───────────────────────────────────
1.1 H H 2,6-F2 3-Cl-4-OCF3 O O 208.0-209.0
1.2 H H 2-Cl 4-CH2C6H5 O O 218.0-219.0
1.3 H I 2-Cl 4-CF3 O O 261.0-263.0
1.4 H I 2-Cl-6-F 4-CF3 O O 259.0-260.0
1.5 H H 2,6-F2 3-Cl-4-OCF2CHF2 O O 234.0-235.0
1.6 H H 2-Cl 3-Cl-4-CN O O 240.0-241.0
1.7 H H 2-Cl 3-CN-4-Cl O O 247.0-248.0
1.8 H H 4-F 4-OCF3 O O 247.0-249.0
1.9 H H 4-F 4-CF3 O O 293.0-295.0
1.10 H H 4-F 3,4-Cl2 O O >300.0
1.11 H Cl 4-F 4-OCF3 O O 234.0-236.0
1.12 H I 4-F 4-CF3 O O 251.0-253.0
1.13 H Cl 4-F 3,4-Cl2 O O 188.0-189.0
1.14 H Br 4-F 3,4-Cl2 O O 277.0-279.0
1.15 H H 2-Cl 3-CH3-4-Br O O 241.0-242.0
───────────────────────────────────
【００８０】
【表３】
───────────────────────────────────
No. R1 R2 Xl Ym Z1 Z2 融 点 (℃)
───────────────────────────────────
1.16 H H 2,6-F2 3-CH3-4-Br O O 219.0-220.0
1.17 H H 2,6-F2 4-OCF3 O S 240.0-241.0
1.18 H H 4-F 4-OCF3 O O 185.0-186.0
1.19 H H 4-F 4-OCF3 O O 160.0-161.0
1.20 H H 2-Cl 4-OCF3 S S 255.0-257.0
1.21 H H 2,6-F2 3-OCH3-4-OCF3 O O 145.0-146.0
1.22 H H 2,6-F2 3,4-F2 O O 286.0-289.0
1.23 H H 2,6-F2 3-F-4-CH3 O O 222.0-224.0
1.24 H H 2-Cl 3,4-Cl2 S O 243.0-244.0
1.25 H H 2-Cl 4-CF3 S O 259.0-260.0
1.26 H H 2,6-F2 4-CF3 S O 256.0-257.0
1.27 H H 2-Cl 3-OCF2O-4 O O 270.0-271.0
1.28 H H 2,6-F2 3-OCF2O-4 O O 243.0-244.0
1 29 H I 2-F 4-CF3 O O 235.0-236.0
1.30 H I 2,6-F2 4-CF3 O O 239.0-240.0
1.31 H H 2,6-F2 3,4-Cl2 S O 250.0-252.0
1.32 H H 2,6-F2 4-Cl O S 242.0-243.0
1.33 H H 2-F 4-CF3 O S 276.0-278.0
1.34 H H 2,6-F2 4-CF3 O S 235.0-236.0
1.35 H H 2-F 4-OCF3 O S 248.0-249.0
1.36 H H 2-Cl 3,4-Cl2 O S 265.0-266.0
1.37 H H 2-Cl 3-CF3-4-Br O O 235.0-236.0
1.38 H H 2,6-F2 3-CF3-4-Br O O 227.0-228.0
───────────────────────────────────
【００８１】
【表４】
───────────────────────────────────
No. R1 R2 Xl Ym Z1 Z2 融 点 (℃)
───────────────────────────────────
1.39 H H 2,6-F2 4-I O O 269.0-272.0
1.40 H H 2,6-F2 4-NO2 O O 300.0-305.0
1.41 H H 2,6-F2 2,4-Cl2 O O 221.0-222.0
1.42 H H 2-F 2,4-Cl2 O O 201.5-203.0
1.43 H H 2-F 2,3,4-F3 O O 255.0-258.0
1.44 H H 2,6-Cl2 4-F O O 255.0-257.5
1.45 H H 2,6-Cl2 4-CF3 O O >300.0
1.46 H H 2,6-Cl2 3,4-Cl2 O O 266.0-269.0
1.47 H CN H 4-OCF3 O NH 252.0-256.0
1.48 H H 2-Cl 3-Cl-4-I O O 122.0-124.0
1.49 H H 2-Cl 3-Cl-4-OCH3 O O 245.0-246.0
1.50 H H 2,6-F2 3-Cl-4-F O O 255.0-256.0
1.51 H H 2,6-F2 3-CF3-4-Cl O O 225.0-227.0
1.52 H H 2,6-F2 3-Cl-4-OCH3 O O 239.0-240.0
1.53 H H 2,6-F2 4-OCH3 O O 205.0-206.0
1.54 H H 2,6-F2 4-OH O O >300.0
1.55 H H 2,6-F2 4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O O 221.0-222.0
1.56 H H 2,6-F2 4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O O 232.0-234.0
1.57 H H 2-Cl 3-CF3 O O 249.5-251.0
1.58 H H 2,6-F2 3-CF3 O O 216.0-217.5
1.59 H H 2-Cl 3-CH3 O O 193.5-195.0
1.60 H H 2,6-F2 3-CH3 O O 210.0-212.0
1.61 H H 2-Cl 3-OCH3 O O 211.5-212.5
───────────────────────────────────
【００８２】
【表５】
───────────────────────────────────
No. R1 R2 Xl Ym Z1 Z2 融 点 (℃)
───────────────────────────────────
1.62 H H 2-F 4-CN O O 273.0-275.0
1.63 H H 2,6-F2 4-CN O O 266.0-267.0
1.64 H H 2,6-F2 4-OCH2CH3 O O 255.0-257.0
1.65 H H 2,6-F2 4-O(Q38-5-Br) O O 221.0-225.0
1.66 H H 2,6-F2 3-Cl-4-CH3 O O 216.0-218.0
1.67 H H 2,6-F2 4-COC6H5 O O 263.0-265.0
1.68 H H 2,6-F2 3-Cl-4-I O O 225.0-229.0
1.69 H H 2,6-F2 4-CF2CF3 O O 257.0-259.5
1.70 H H 2,6-F2 2,3-Cl2 O O 139.5-143.0
1.71 H H 2,6-F2 2,5-Cl2 O O 228.0-231.5
1.72 H H 2,6-F2 3,5-Cl2 O O 264.0-266.0
1.73 H H 2-Cl 2,3-Cl2 O O 229.0-232.0
1.74 H H 2-Cl 3,5-Cl2 O O 291.0-296.0
1.75 H H 2,6-Cl2 2-F-4-Cl O O 269.5-275.0
1.76 H H 2-Br 4-Cl O O 274.0-277.5
1.77 H H 2-Br 2-F-4-Cl O O 225.0-226.5
1.78 H H 2-Br 3,4-Cl2 O O 245.0-248.5
1.79 H H 2-CH3 4-Cl O O 240.0-241.5
1.80 H H 2-CH3 4-CF3 O O 256.0-260.0
1.81 H H 2-CH3 3,4-Cl2 O O 231.0-234.0
1.82 H H 2,6-F2 4-SCF3 O O 258.0-261.0
1.83 H H 2-OCH3 4-Cl O O 247.0-251.0
1.84 H H 2,4-Cl2 4-Cl O O 287.0-293.0
───────────────────────────────────
【００８３】
【表６】
───────────────────────────────────
No. R1 R2 Xl Ym Z1 Z2 融 点 (℃)
───────────────────────────────────
1.85 H H 2,4-Cl2 3,4-Cl2 O O 285.0-288.0
1.86 H H 2-Cl 4-Cl O S 284.0-287.0
1.87 H H 2-Cl 4-Br O S 263.0-267.0
1.88 CH3 H 2-Cl 4-Cl O O 254.0-257.0
1.89 H H 2,6-F2 2-F-4-OCH3 O O 215.0-216.0
1.90 H H 2,6-F2 2-F-4-OH O O >300.0
1.91 H H 2,6-F2 2-F-4-O(C6H3-2-Cl-4-CF3) O O 202.0-204.0
1.92 H H 2,6-F2 4-OCH2CF3 O O 264.0-265.0
1.93 H H 2,6-F2 4-CH2CH3 O O 240.0-242.0
1.94 H H 2,6-F2 2-Cl-4-Br O O 222.0-223.0
1.95 H I 2,6-F2 2,3,4-Cl3 O O 216.0-217.0
1.96 H I 2,6-F2 3,4-(CH3)2 O O 235.0-237.0
1.97 H H 2,6-F2 3,4,5-Cl3 O O 256.0-257.0
1.98 H H 2-Cl 2-Cl-4-Br O O 242.0-243.0
1.99 H H 2-Cl 2,3,4-Cl3 O O 232.0-233.0
1.100 H H 2,6-F2 2,5-F2 O O 207.0-209.0
1.101 H H 2,6-F2 2-F-4-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O O >300.0
1.102 H H 2,6-F2 2-Cl O O 212.0-216.0
1.103 H H 2,6-F2 3-Cl O O 217.0-219.0
1.104 H H 2,6-F2 2-CF3 O O 136.0-141.0
1.105 H H 2-Cl 2-CF3 O O 181.0-185.0
1.106 H H 2,6-F2 3-Br O O 211.0-213.0
1.107 H H 2,6-F2 2,3,4,5-Cl4 O O 252.0-254.0
───────────────────────────────────
【００８４】
【表７】
───────────────────────────────────
No. R1 R2 Xl Ym Z1 Z2 融 点 (℃)
───────────────────────────────────
1.108 H H 2,6-F2 4-OCI=CF2 O O 217.0-220.0
1.109 H H 2-Cl-4-F 4-OCF3 O O 249.5-251.0
1.110 H H 2-Cl-4-F 4-CF3 O O 262.5-264.0
1.111 H H 2-Cl-4-F 3,4-Cl2 O O 270.0-272.0
1.112 H H 2-Br 4-F O O 257.5-260.0
1.113 H H 2-Br 4-CH3 O O 251.0-253.0
1.114 H H 2-Br 4-CF3 O O 264.0-265.0
1.115 H H 2,4-F2 4-OCF3 O O 231.0-232.0
1.116 H H 2,4-F2 4-CF3 O O 239.0-242.0
1.117 H H 2,4-F2 3,4-Cl2 O O 257.0-260.0
1.118 NH2 H 2-Cl 4-OCF3 O O 245.0-246.0
1.119 H H 2-Cl 2-Cl-4-CF3 O O 234.0-235.0
1.120 H H 2-Cl 3-OCF3 O O 192.0-194.0
1.121 H H 2,6-F2 3-OCH3 O O 183.0-184.0
1.122 H H 2,6-F2 3-OH O O 277.5-280.0
1.123 H H 2,6-F2 3-O(Q38-3-Cl-5-CF3) O O
1.124 H H 2,6-F2 3-OCF2CHF2 O O
1.125 H H 2,6-F2 3-Cl-4-CF3 O O
1.126 H H 2,6-F2 3,5-Cl2-4-CF3 O O
1.127 H H 2-Cl 3,5-Cl2-4-OCF3 O O
1.128 H H 2,6-F2 3,5-Cl2-4-OCF3 O O
1.129 H H 2,4,6-F3 4-Cl O O
1.130 H H 2,4,6-F3 3,4-Cl2 O O
───────────────────────────────────
【００８５】
【表８】
───────────────────────────────────
No. R1 R2 Xl Ym Z1 Z2 融 点 (℃)
───────────────────────────────────
1.131 H H 2,4,6-F3 4-OCF3 O O
1.132 SC6H5 H 2,6-F2 4-OCF3 O O
1.133 S(C6H4-2-CH3) H 2,6-F2 4-Cl O O
1.134 S(C6H4-3-CH3) H 2,6-F2 3,4-Cl2 O O
1.135 S(C6H4-4-CH3) H 2-Cl 4-OCF3 O O
1.136 S(C6H4-4-Cl) H 2-Cl 4-CF3 O O
1.137 S(C6H4-4-Br) H 2,6-F2 4-OCF3 O O
1.138 S(C6H4-2-CH(CH3)2) H 2,6-F2 4-Cl O O
1.139 S(C6H4-4-C(CH3)3) H 2,6-F2 3,4-Cl2 O O
1.140 S(C6H4-2-NO2) H 2-Cl 4-OCF3 O O
1.141 S(C6H4-2-CO2CH3) H 2-Cl 4-CF3 O O
1.142 S(C6H4-2-CO2CH2CH3) H 2,6-F2 4-OCF3 O O
1.143 S(C6H4-2,4-(NO2)2) H 2,6-F2 4-Cl O O
1.144 SCCl3 H 2,6-F2 3,4-Cl2 O O
1.145 SCO2CH2CH2CH3 H 2-Cl 4-OCF3 O O
1.146 SN(CH3)CH2CH2CH2CH3 H 2-Cl 4-CF3 O O
1.147 SN(CH2CH2CH2CH3)2 H 2,6-F2 4-OCF3 O O
1.148 SN(CH3)CO2CH(CH3)2 H 2,6-F2 4-Cl O O
1.149 SN(CH3)CO2CH2CH2CH3 H 2,6-F2 3,4-Cl2 O O
1.150 SN(CH2CH3)C02CH3 H 2-Cl 4-OCF3 O O
1.151 SN(CH(CH3)2)CO2CH3 H 2-Cl 4-CF3 O O
1.152 SN(CH2CH2CH3)CO2CH3 H 2,6-F2 4-OCF3 O O
1.153 SN(CH3)CH2CH2CO2CH3 H 2,6-F2 4-Cl O O
───────────────────────────────────
【００８６】
【表９】
───────────────────────────────────
No. R1 R2 Xl Ym Z1 Z2 融 点 (℃)
───────────────────────────────────
1.154 NH2 H 2-Cl 4-CF3 O O
1.155 NH2 H 2-Cl 3,4-Cl2 O O
1.156 NH2 H 2-Cl 4-Cl O O
1.157 NH2 H 2-Cl 4-CH3 O O
1.158 NH2 H 2-Cl 4-Br O O
1.159 NH2 H 2-Cl 4-OCF3 O S
1.160 NH2 H 2-F 4-OCF3 O O
1.161 NH2 H 2-F 4-OCF2CHF2 O O
1.162 NH2 H 2-F 2-F-4-Cl O O
1.163 NH2 H 2,6-F2 2-Cl-4-CF3 O O
1.164 NH2 H 2,6-F2 4-Cl O O
1.165 NH2 H 2,6-F2 4-Br O O
1.166 NH2 H 2,6-F2 4-CF3 O O
1.167 NH2 H 2,6-F2 4-OCF3 O O
1.168 NH2 H 2,6-F2 2-F-4-Cl O O
1.169 NH2 H 2,6-F2 3,4-Cl2 O O
1.170 NH2 H 2,6-F2 4-OCF3 S O
1.171 NH2 H 2,6-F2 4-OCF3 O S
1.172 NH2 H 2-Br 4-OCF3 O O
1.173 NH2 H 2,4-F2 4-OCF3 O O
1.174 NH2 H 2-Cl-6-F 4-Cl O O
1.175 NH2 H 2-Cl-4-F 4-OCF3 O O
1.176 CN H 2-Cl 4-CF3 O O
───────────────────────────────────
【００８７】
【表１０】
───────────────────────────────────
No. R1 R2 Xl Ym Z1 Z2 融 点 (℃)
───────────────────────────────────
1.177 CN H 2-Cl 3,4-Cl2 O O
1.178 CN H 2-Cl 4-Cl O O
1.179 CN H 2-Cl 4-CH3 O O
1.180 CN H 2-Cl 4-Br O O
1.181 CN H 2-Cl 4-OCF3 O S
1.182 CN H 2-F 4-OCF3 O O
1.183 CN H 2-F 4-OCF2CHF2 O O
1.184 CN H 2-F 2-F-4-Cl O O
1.185 CN H 2,6-F2 2-Cl-4-CF3 O O
1.186 CN H 2,6-F2 4-Cl O O
1.187 CN H 2,6-F2 4-Br O O
1.188 CN H 2,6-F2 4-CF3 O O
1.189 CN H 2,6-F2 4-OCF3 O O
1.190 CN H 2,6-F2 2-F-4-Cl O O
1.191 CN H 2,6-F2 3,4-Cl2 O O
1.192 CN H 2,6-F2 4-OCF3 S O
1.193 CN H 2,6-F2 4-OCF3 O S
1.194 CN H 2-Br 4-OCF3 O O
1.195 CN H 2,4-F2 4-OCF3 O O
1.196 CN H 2-Cl-6-F 4-Cl O O
1.197 CN H 2-Cl-4-F 4-OCF3 O O
───────────────────────────────────
【００８８】
【表１１】
───────────────────────────────────
No. R1 R2 Xl Ym Z1 Z2 融 点 (℃)
───────────────────────────────────
1.198 COCO2CH3 H 2-Cl 4-CF3 O O
1.199 COCO2CH2CH3 H 2-Cl 3,4-Cl2 O O
1.200 COCO2CH3 H 2-Cl 4-Cl O O
1.201 COCO2CH2CH3 H 2-Cl 4-CH3 O O
1.202 COCO2CH3 H 2-Cl 4-Br O O
1.203 COCO2CH2CH3 H 2-Cl 4-OCF3 O S
1.204 COCO2CH3 H 2-F 4-OCF3 O O
1.205 COCO2CH2CH3 H 2-F 4-OCF2CHF2 O O
1.206 COCO2CH3 H 2-F 2-F-4-Cl O O
1.207 COCO2CH2CH3 H 2,6-F2 2-Cl-4-CF3 O O
1.208 COCO2CH3 H 2,6-F2 4-Cl O O
1.209 COCO2CH2CH3 H 2,6-F2 4-Br O O
1.210 COCO2CH3 H 2,6-F2 4-CF3 O O
1.211 COCO2CH2CH3 H 2,6-F2 4-OCF3 O O
1.212 COCO2CH3 H 2,6-F2 2-F-4-Cl O O
1.213 COCO2CH2CH3 H 2,6-F2 3,4-Cl2 O O
1.214 COCO2CH3 H 2,6-F2 4-OCF3 S O
1.215 COCO2CH2CH3 H 2,6-F2 4-OCF3 O S
1.216 COCO2CH3 H 2-Br 4-OCF3 O O
1.217 COCO2CH2CH3 H 2,4-F2 4-OCF3 O O
1.218 COCO2CH3 H 2-Cl-6-F 4-Cl O O
1.219 COCO2CH2CH3 H 2-Cl-4-F 4-OCF3 O O
───────────────────────────────────
【００８９】第 ３ 表
【００９０】
【化２２】
【００９１】
【表１２】
───────────────────────────────────
No. R1 R2 Xl B Z1 Z2 融 点 (℃)
───────────────────────────────────
2.1 H H 2,6-F2 Q38-6-O(C6H3-2,4-Cl2) O O 249.0-250.0
2.2 H H 2-Cl Q38-6-O(C6H3-2,4-Cl2) O O 239.0-240.0
───────────────────────────────────
【００９２】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする害虫防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれらに
限定されるものではない。尚、以下の製剤例において、
「部」は重量部を意味する。
とする害虫防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれらに
限定されるものではない。尚、以下の製剤例において、
「部」は重量部を意味する。
【００９３】製剤例１ 乳 剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・ 5 部
キシレン ・・・・・・・・・・ 70 部
N,N −ジメチルホルムアミド・・・・・・・・・・ 20 部
ソルポール２６８０ ・・・・・・・・・・ 5 部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業 (株) 商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業 (株) 商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【００９４】使用に際しては、上記乳剤を50〜20000 倍
に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50kg
になるように散布する。
に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50kg
になるように散布する。
【００９５】製剤例２ 水和剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・ 25 部
ジークライトＰＦＰ ・・・・・・・・・・ 66 部
（カオリナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工
業 (株) 商品名） ソルポール５０３９ ・・・・・・・・・・ 4 部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・・ 3 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名） リグニンスルホン酸カルシウム・・・・・・・・ 2 部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
業 (株) 商品名） ソルポール５０３９ ・・・・・・・・・・ 4 部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・・ 3 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名） リグニンスルホン酸カルシウム・・・・・・・・ 2 部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００９６】使用に際しては、上記水和剤を50〜20000
倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50
kgになるように散布する。
倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50
kgになるように散布する。
【００９７】製剤例３ 油 剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・ 10 部
メチルセルソルブ ・・・・・・・・・・ 90 部
以上を均一に混合して油剤とする。使用に際しては、上
記油剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50kgに
なるように散布する。
記油剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50kgに
なるように散布する。
【００９８】製剤例４ 粉 剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・3.0 部
カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・・0.5 部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名）
クレー ・・・・・・・・・・ 95 部
リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・・・・1.5 部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００９９】使用に際しては、上記粉剤を有効成分量が
ヘクタール当たり0.005 〜50kgになるように散布する。
ヘクタール当たり0.005 〜50kgになるように散布する。
【０１００】製剤例５ 粒 剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・ 5 部
ベントナイト ・・・・・・・・・・ 54 部
タルク ・・・・・・・・・・ 40 部
リグニンスルホン酸カルシウム・・・・・・・・・・1 部
以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０１０１】使用に際しては、上記粒剤を有効成分量が
ヘクタール当たり0.005 〜50kgになるように散布する。
ヘクタール当たり0.005 〜50kgになるように散布する。
【０１０２】製剤例６ フロアブル剤
本発明化合物 ・・・・・・・・・・ 35 部
ソルポール３３５３ ・・・・・・・・・・ 10 部
（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名）
ルノックス１０００Ｃ ・・・・・・・・ 0.5 部
（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名）
１％ザンサンガム水溶液 ・・・・・・・・・・ 20 部
（天然高分子）
水 ・・・・・・・・ 4.5 部
有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、次いで本発明化合物を加えよく攪拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
解し、次いで本発明化合物を加えよく攪拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
【０１０３】使用に際しては、上記フロアブル剤を50〜
20000 倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.00
5 〜50kgになるように散布する。
20000 倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.00
5 〜50kgになるように散布する。
【０１０４】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。
【０１０５】試験例１ トビイロウンカに対する殺虫試
験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000 ppm濃度の薬液に調製した。この薬液を1/2
0,000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布
した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫
をポット当たり、10頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管し
た。調査は６日経過後に行い死虫率を下記の計算式から
求めた。尚、試験は２区制で行なった。
験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000 ppm濃度の薬液に調製した。この薬液を1/2
0,000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布
した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫
をポット当たり、10頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管し
た。調査は６日経過後に行い死虫率を下記の計算式から
求めた。尚、試験は２区制で行なった。
【０１０６】
死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。
【０１０７】本発明化合物：1.1, 1.3, 1.5, 1.6, 1.7,
1.9, 1.11, 1.12, 1.13, 1.17, 1.19, 1.21, 1.22, 1.
23, 1.25, 1.26, 1.27, 1.28, 1.29, 1.31, 1.32, 1.3
3, 1.34, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.41, 1.42, 1.48,
1.50, 1.51, 1.55, 1.58, 1.59, 1.63, 1.64, 1.65,
1.68, 1.69, 1.70, 1.71, 1.76, 1.77, 1.79, 1.80, 1.
81, 1.82, 1.86, 1.87, 1.89, 1.92, 1.93, 1.94, 1.9
5, 1.96, 1.101.
1.9, 1.11, 1.12, 1.13, 1.17, 1.19, 1.21, 1.22, 1.
23, 1.25, 1.26, 1.27, 1.28, 1.29, 1.31, 1.32, 1.3
3, 1.34, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.41, 1.42, 1.48,
1.50, 1.51, 1.55, 1.58, 1.59, 1.63, 1.64, 1.65,
1.68, 1.69, 1.70, 1.71, 1.76, 1.77, 1.79, 1.80, 1.
81, 1.82, 1.86, 1.87, 1.89, 1.92, 1.93, 1.94, 1.9
5, 1.96, 1.101.
【０１０８】試験例２ ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm 濃度の薬液に調整しこの薬液中にトマト
の葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中
にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり10
頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経過
後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区
制で行なった。
る殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm 濃度の薬液に調整しこの薬液中にトマト
の葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中
にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり10
頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経過
後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区
制で行なった。
【０１０９】
死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。
【０１１０】本発明化合物：1.1, 1.3, 1.4, 1.7, 1.1
1, 1.12, 1.13, 1.17, 1.19, 1.27, 1.28, 1.29, 1.30,
1.34, 1.37, 1.38, 1.39, 1.42, 1.44, 1.45, 1.46,
1.48, 1.50, 1.51, 1.52, 1.55, 1.56, 1.58, 1.68, 1.
69, 1.76, 1.77, 1.78, 1.79, 1.81, 1.82, 1.91, 1.9
5, 1.98, 1.99, 1.101.
1, 1.12, 1.13, 1.17, 1.19, 1.27, 1.28, 1.29, 1.30,
1.34, 1.37, 1.38, 1.39, 1.42, 1.44, 1.45, 1.46,
1.48, 1.50, 1.51, 1.52, 1.55, 1.56, 1.58, 1.68, 1.
69, 1.76, 1.77, 1.78, 1.79, 1.81, 1.82, 1.91, 1.9
5, 1.98, 1.99, 1.101.
【０１１１】試験例３ ハスモンヨトウに対する殺虫試
験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm 濃度の薬液に調製しこの薬液中にカンラ
ンの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にコナガ２令幼虫をシャーレ当たり10頭を放虫し、孔
のあいた蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経過後の
死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制で
行なった。
験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm 濃度の薬液に調製しこの薬液中にカンラ
ンの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にコナガ２令幼虫をシャーレ当たり10頭を放虫し、孔
のあいた蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経過後の
死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制で
行なった。
【０１１２】
死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。
【０１１３】本発明化合物：1.1, 1.3, 1.5, 1.6, 1.7,
1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,1.14, 1.15,1.16,
1.17, 1.18, 1.19, 1.20, 1.21, 1.22, 1.24, 1.25,
1.26,1.27, 1.28,1.29, 1.31, 1.33, 1.34, 1.35, 1.3
6, 1.37, 1.38, 1.39, 1.41,1.43, 1.45,1.49, 1.51,
1.55, 1.56, 1.58, 1.62, 1.68, 1.69, 1.70, 1.72,1.7
3, 1.74,1.76, 1.77, 1.78, 1.80, 1.82, 1.86, 1.87,
1.91, 1.94, 1.97,1.98, 1.101.
1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13,1.14, 1.15,1.16,
1.17, 1.18, 1.19, 1.20, 1.21, 1.22, 1.24, 1.25,
1.26,1.27, 1.28,1.29, 1.31, 1.33, 1.34, 1.35, 1.3
6, 1.37, 1.38, 1.39, 1.41,1.43, 1.45,1.49, 1.51,
1.55, 1.56, 1.58, 1.62, 1.68, 1.69, 1.70, 1.72,1.7
3, 1.74,1.76, 1.77, 1.78, 1.80, 1.82, 1.86, 1.87,
1.91, 1.94, 1.97,1.98, 1.101.
【０１１４】試験例４ ナミハダニに対する殺ダニ効力
試験 インゲンの葉をリーフパンチを用いて径3.0 cmの円形に
切り取り、径７cmのスチロールカップ上の湿った濾紙上
に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり10頭接種
した。明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化
合物によっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水
で希釈して、1000 ppm濃度の薬液に調整しこの薬液をス
チロールカップ当たり２mLずつ回転式散布塔を用いて散
布し、25℃の恒温室に収容し、96時間経過後の死虫率を
下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行なっ
た。
試験 インゲンの葉をリーフパンチを用いて径3.0 cmの円形に
切り取り、径７cmのスチロールカップ上の湿った濾紙上
に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり10頭接種
した。明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化
合物によっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水
で希釈して、1000 ppm濃度の薬液に調整しこの薬液をス
チロールカップ当たり２mLずつ回転式散布塔を用いて散
布し、25℃の恒温室に収容し、96時間経過後の死虫率を
下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行なっ
た。
【０１１５】
死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。
【０１１６】本発明化合物：1.1, 1.10, 1.11, 1.12,
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.18, 1.19,1.24, 1.29,1.3
2, 1.36, 1.48, 1.50, 1.51, 1.52, 1.55, 1.56, 1.58,
1.61,1.63, 1.66,1.68, 1.70, 1.75, 1.78,1.81, 1.8
2, 1.91, 1.94, 1.95, 1.97, 1.101.
1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.18, 1.19,1.24, 1.29,1.3
2, 1.36, 1.48, 1.50, 1.51, 1.52, 1.55, 1.56, 1.58,
1.61,1.63, 1.66,1.68, 1.70, 1.75, 1.78,1.81, 1.8
2, 1.91, 1.94, 1.95, 1.97, 1.101.
【０１１７】比較試験例
文献既知化合物である3,6-ジフェニルウラシル( 一般式
Ｉにおいて Xl ＝水素原子、Ｂ＝フェニル、R1＝水素原
子、R2＝水素原子、Z1＝酸素原子、Z2＝酸素原子) は前
記試験例１〜４において1000 ppm濃度でいずれの害虫
(トビイロウンカ、ニジュウヤホシテントウ、ハスモン
ヨトウおよびナミハダニ) に対しても何ら活性を示さな
かった (死虫率０％）。
Ｉにおいて Xl ＝水素原子、Ｂ＝フェニル、R1＝水素原
子、R2＝水素原子、Z1＝酸素原子、Z2＝酸素原子) は前
記試験例１〜４において1000 ppm濃度でいずれの害虫
(トビイロウンカ、ニジュウヤホシテントウ、ハスモン
ヨトウおよびナミハダニ) に対しても何ら活性を示さな
かった (死虫率０％）。
【０１１８】
【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ哺乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ哺乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｃ０７Ｄ 239/38 7038−4Ｃ
239/42 7038−4Ｃ
239/46 7038−4Ｃ
239/47 Ｚ 7038−4Ｃ
239/48 7038−4Ｃ
239/54
239/56 7038−4Ｃ
239/58 7038−4Ｃ
401/12 8829−4Ｃ
405/04 8829−4Ｃ
//(Ｃ０７Ｄ 401/12
213:00 6701−4Ｃ
239:00） 7038−4Ｃ
(Ｃ０７Ｄ 405/04
239:00 7038−4Ｃ
317:00） 7729−4Ｃ
(72)発明者 梅原 利之
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産
化学工業株式会社生物科学研究所内
(72)発明者 工藤 正毅
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産
化学工業株式会社生物科学研究所内
(72)発明者 井上 洋一
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産
化学工業株式会社生物科学研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 【化１】 《式中、R1は水素原子、C1〜C4アルキル基、C2〜C4アル
ケニル基、C2〜C4アルキニル基、C1〜C4ハロアルキル
基、C2〜C4アルコキシアルキル基、ホルミル基、C2〜C6
アルキルカルボニル基、C2〜C6アルコキシカルボニル
基、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキル基、C2〜C6シ
アノアルキル基、ベンジル基、フェニル基、シアノ基、
アミノ基、C3〜C6アルコキシカルボニルカルボニル基、
-SR10 基｛ただし、R10 はC2〜C6アルコキシカルボニル
基、C1〜C6アルキルスルホニル基、-NR1 1R12基( ただ
し、R11 はC1〜C6アルキル基を示し、R12 はC1〜C6アル
キル基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、C3〜C9アルコ
キシカルボニルアルキル基、C1〜C6アルキルスルホニル
基、C2〜C6アルキルカルボニル基、C3〜C9ジアルキルア
ミノカルボニル基、C2〜C6ジアルキルアミノスルホニル
基ないし未置換または置換されていてもよいフェニル基
を示す）、ないし未置換または置換されていてもよいフ
ェニル基( ただし、置換されていてもよい置換基として
はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル
基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜
C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハ
ロアルキルチオ基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、C2
〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C2〜C6アルキルカル
ボニル基、C2〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C4ア
ルキルスルホニル基またはC1〜C4ハロアルキルスルホニ
ル基を示し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一で
あっても異なっていてもよい）を示す。｝、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属を示し、 R2は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜
C4ハロアルキル基、C1〜C4ヒドロキシアルキル基、C2〜
C4アルコキシアルキル基、C2〜C4アルキルチオアルキル
基、チオール基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキ
ルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜
C4ハロアルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルスルフィニ
ル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、ヒドロキシ
基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、ホ
ルミル基、シアノ基、ニトロ基、アミド基またはチオシ
アネート基を示し、 Z1、Z2は各々独立して酸素原子、イオウ原子またはイミ
ノ基を示し、 Ｘはハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキ
シ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキル基、
C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、
アミノ基、シアノ基、またはニトロ基を示し、ｌは０〜
５の整数（ただし、２〜５の場合はＸは同一であっても
異なっていてもよい）を示し、 Ｂは 【化２】 〔ただし、Ｙはハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C2〜
C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロア
ルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニ
ル基、C2〜C6ハロアルキニル基、C3〜C6ハロシクロアル
キル基、C2〜C6シアノアルキル基、C1〜C6ヒドロキシア
ルキル基、C2〜C6カルボキシアルキル基、C1〜C6アルコ
キシ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、C2〜C6アルキニル
オキシ基、C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C1〜C6ハロ
アルコキシ基、C2〜C6ハロアルケニルオキシ基、C2〜C6
ハロアルキニルオキシ基、C3〜C6ハロシクロアルコキシ
基、C4〜C7ハロシクロアルキルアルコキシ基、C1〜C6ア
ルキルチオ基、C2〜C6アルケニルチオ基、C2〜C6アルキ
ニルチオ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C1〜C6ハロ
アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C2〜
C6アルケニルスルフィニル基、C2〜C6アルキニルスルフ
ィニル基、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル基、C1〜
C6ハロアルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホ
ニル基、C2〜C6アルケニルスルホニル基、C2〜C6アルキ
ニルスルホニル基、C3〜C6シクロアルキルスルホニル
基、C1〜C6ハロアルキルスルホニル基、C2〜C6アルコキ
シアルキル基、C2〜C6アルコキシアルコキシ基、C2〜C6
ハロアルコキシアルキル基、C2〜C6ハロアルコキシアル
コキシ基、C2〜C6アルキルチオアルキル基、C2〜C6アル
キルチオアルコキシ基、C3〜C6アルコキシカルボニルア
ルキル基、C3〜C6アルキルカルボニルアルキル基、C2〜
C6アルコキシカルボニルオキシ基、C2〜C6アルキルカル
ボニルオキシ基、C2〜C6アルキルカルボニル基、C3〜C6
アルケニルカルボニル基、C3〜C6アルキニルカルボニル
基、C4〜C7シクロアルキルカルボニル基、C2〜C6ハロア
ルキルカルボニル基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、
C2〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C3〜C6アルコキシ
カルボニルアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
キシ基、カルボキシル基、チオシアネート基、イソチオ
シアネート基、C2〜C6チオシアネートアルキル基、C1〜
C6アルキルスルホニルオキシ基、C2〜C6アルキルチオカ
ルボニル基、アミノ基(-NR3R4)、アミノカルボニル基(-
CONR3R4)、アミノカルボニルオキシ基(-OCONR3R4) 、ア
ミド基(-NR3COR4)、アルコキシカルボニルアミノ基(-NR
3CO2R4) 、アミノスルホニル基(-SO2NR3R4) 、チオアミ
ド基(-NR3CSR4)、メチレンジオキシ基、ハロメチレンジ
オキシ基、エチレンジオキシ基、ハロエチレンジオキシ
基、トリメチルシリル基または 【化３】 ｛ただし、Ｗは 【化４】 または 【化５】 （ただし、R3およびR4は各々独立して水素原子、C1〜C6
アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル
基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6ハロアルケニル基、
C2〜C6ハロアルキニル基、C2〜C6アルキルカルボニル
基、C2〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基または
ベンジル基を示し、R5およびR6は各々独立して水素原
子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロア
ルキル基、シアノ基またはフェニル基を示し、 ｑは０〜２の整数を示す。）を示し、 ｎは０または１の整数を示し、 Arは無置換または置換されていてもよいフェニル基、ナ
フチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾ
リル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリ
ル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジ
アゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリ
ジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キ
ノリル基またはキノキザリル基（ただし、置換されてい
てもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜
C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキコシ基、C1〜C4アル
キルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C1〜C4アルキ
ルスルホニル基、C1〜C4ハロアルキルスルホニル基、C2
〜C4アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アミノ
基、モノC1〜C4アルキルアミノ基、ジC1〜C4アルキルア
ミノ基、フェニル基、ベンジル基、メチレンジオキシ基
またはハロメチレンジオキシ基を示し、置換基が２個以
上の場合は置換基は同一であっても異なっていてもよ
い）を示す。｝を示し、 ｍは０〜５の整数（ただし、２〜５の場合はY1は同一で
あっても異なっていてもよい）を示す。〕または、未置
換または置換されていてもよいナフチル基、フリル基、
チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル
基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル
基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジ
アゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジル
基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、キノキザ
リル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリ
ル基、ベンゾオキサゾリル基またはベンゾチアゾリル基
（ただし、置換されていてもよい置換基としてはハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜
C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロア
ルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキ
ルチオ基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4ハロア
ルキルスルホニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、
カルボキシル基、アミノ基、モノC1〜C4アルキルアミノ
基、ジC1〜C4アルキルアミノ基、フェニル基、フェノキ
シ基またはベンジル基を示し、置換基が２個以上の場合
は置換基は同一であっても異なっていてもよい）を示
し、 また Xl が水素原子または３−ブロム−４−メトキシで
あり、Ｂがフェニル基である場合は除く》で表わされる
ウラシル誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載のウラシル誘導体の１種ま
たは２種以上を有効成分として含有する有害生物防除
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3172720A JPH0525142A (ja) | 1991-07-12 | 1991-07-12 | ウラシル誘導体及び有害生物防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3172720A JPH0525142A (ja) | 1991-07-12 | 1991-07-12 | ウラシル誘導体及び有害生物防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525142A true JPH0525142A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=15947082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3172720A Pending JPH0525142A (ja) | 1991-07-12 | 1991-07-12 | ウラシル誘導体及び有害生物防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0525142A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391541A (en) * | 1993-08-11 | 1995-02-21 | Fmc Corporation | Herbicidal 3-(substituted-benzyl)-1-methyl-6-trifluoromethyluracils |
| WO1997010220A1 (de) * | 1995-09-12 | 1997-03-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Uracil-derivate |
| WO1998006706A1 (de) * | 1996-08-08 | 1998-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte p-trifluormethylphenyluracile |
| WO1998023598A1 (de) * | 1996-11-27 | 1998-06-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Phenyl-uracil-derivate mit herbizider wirkung |
| TR199802196A3 (tr) * | 1997-10-31 | 1999-10-21 | Sumitomo Chemical Company Limited | Heterosiklik bilesimler. |
| US6444616B1 (en) | 1999-02-02 | 2002-09-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted p-trifluoromethylphenyluracils |
| US8835449B2 (en) | 2011-11-11 | 2014-09-16 | Pfizer Inc. | 2-thiopyrimidinones |
| US9107923B2 (en) | 2013-06-27 | 2015-08-18 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| CN106496133A (zh) * | 2016-10-19 | 2017-03-15 | 青岛云天生物技术有限公司 | 替卡格雷中间体的制备方法 |
| US9771332B2 (en) | 2015-05-05 | 2017-09-26 | Pfizer Inc. | 2-thiopyrimidinones |
| CN110183386A (zh) * | 2016-06-02 | 2019-08-30 | 华中师范大学 | 地克珠利衍生物及其应用和含有该衍生物的杀菌剂 |
-
1991
- 1991-07-12 JP JP3172720A patent/JPH0525142A/ja active Pending
Cited By (23)
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| WO1998023598A1 (de) * | 1996-11-27 | 1998-06-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Phenyl-uracil-derivate mit herbizider wirkung |
| TR199802196A3 (tr) * | 1997-10-31 | 1999-10-21 | Sumitomo Chemical Company Limited | Heterosiklik bilesimler. |
| EP0913398A3 (en) * | 1997-10-31 | 1999-10-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Heterocyclic compounds |
| US6103750A (en) * | 1997-10-31 | 2000-08-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fluorinated dihydrobenzofuranyl and dihydroisobenzofuranyl compounds useful as insecticidal and acaricidal agents |
| US6444616B1 (en) | 1999-02-02 | 2002-09-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted p-trifluoromethylphenyluracils |
| US8841314B2 (en) | 2011-11-11 | 2014-09-23 | Pfizer Inc. | 2-Thiopyrimidinones |
| US9399626B2 (en) | 2011-11-11 | 2016-07-26 | Pfizer Inc. | 2-thiopyrimidinones |
| US8835449B2 (en) | 2011-11-11 | 2014-09-16 | Pfizer Inc. | 2-thiopyrimidinones |
| US9873673B2 (en) | 2011-11-11 | 2018-01-23 | Pfizer Inc. | 2-thiopyrimidinones |
| US10093655B2 (en) | 2013-06-27 | 2018-10-09 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US9527831B2 (en) | 2013-06-27 | 2016-12-27 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US9822097B2 (en) | 2013-06-27 | 2017-11-21 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US9139561B2 (en) | 2013-06-27 | 2015-09-22 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US9107923B2 (en) | 2013-06-27 | 2015-08-18 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US11964961B2 (en) | 2013-06-27 | 2024-04-23 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US9771332B2 (en) | 2015-05-05 | 2017-09-26 | Pfizer Inc. | 2-thiopyrimidinones |
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| CN110183386B (zh) * | 2016-06-02 | 2022-07-29 | 华中师范大学 | 地克珠利衍生物及其应用和含有该衍生物的杀菌剂 |
| CN106496133A (zh) * | 2016-10-19 | 2017-03-15 | 青岛云天生物技术有限公司 | 替卡格雷中间体的制备方法 |
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