JPH0543555A

JPH0543555A - ウラシル誘導体及び有害生物防除剤

Info

Publication number: JPH0543555A
Application number: JP3202914A
Authority: JP
Inventors: Shigeru Ishii; 茂石井; Kazuhiko Akimoto; 和彦穐本; Kazuya Nakayama; 和也中山; Kazuo Yagi; 和生八木; Eiichi Oya; 栄一大屋; Toshiyuki Umehara; 利之梅原; Masaki Kudo; 正毅工藤; Yoichi Inoue; 洋一井上
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1991-08-13
Filing date: 1991-08-13
Publication date: 1993-02-23

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】下記式〔式中、Ｒ^１は水素原子、アルキル基、アルケニル基な
ど、Ｒ^２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基など、
Ｚ_１およびＺ_２は酸素原子、イオウ原子またはイミノ
基、Ｘはハロゲン原子、アルキル基など、Ａはなど、Ｂはまたは置換されてもよいナフチル基、フリル基、チエニ
ル基など、Ｒ^３〜Ｒ^１０は水素、シアノ基、水酸基な
ど、Ｙはハロゲン、アルキル基など、ｍは０〜５の整数
を示す〕で表されるウラシル誘導体及び有害生物防除
剤。【効果】本化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対して
優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ哺乳類、魚類及び
益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なウラシル誘導体
ならびに該誘導体を有効成分として含有する有害生物防
除剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、ウラシル化合物に関してはいくつ
かの特許および文献に記載がある。ドイツ特許公報ＤＥ
−２１４２３１７号公報には、１−メチル−３−ベンジ
ル−６−フェニル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオンが記載されている。また、ジャーナル・オブ・オ
ルガニック・ケミストリー(J. Org. Chem.) 、５５巻、
５１１７頁（１９９０）には、３−ベンジル−６−（２
−ビニル−４，５−ジメトキシフェニル）−２，４−
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンおよび３−ベンジル
−６−（２−エチル−４，５−ジメトキシフェニル）−
２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンが記載され
ている。

【０００３】しかし、上記文献にはこれらの化合物の殺
虫・殺ダニ活性は何ら示されていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】殺虫剤の長年にわたる
使用により、近年、害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫
剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は
毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつ
ある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発
が常に期待されている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔Ｉ〕

【０００６】

【化８】

【０００７】《式中、R¹は水素原子、C₁〜C₄アルキル
基、C₂〜C₄アルケニル基、C₂〜C₄アルキニル基、C₁〜C₄
ハロアルキル基、C₂〜C₄アルコキシアルキル基、ホルミ
ル基、C₂〜C₆アルキルカルボニル基、C₂〜C₆アルコキシ
カルボニル基、C₃〜C₆アルコキシカルボニルアルキル
基、C₂〜C₆シアノアルキル基、ベンジル基、フェニル
基、シアノ基、アミノ基、C₃〜C₆アルコキシカルボニル
カルボニル基、-SR¹⁰基｛ただし、R¹⁰はC₂〜C₆アルコ
キシカルボニル基、C₁〜C₆アルキルスルホニル基、-NR¹
¹R¹²基（ただし、R¹¹はC₁〜C₆アルキル基を示し、R¹²
はC₁〜C₆アルキル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、
C₃〜C₉アルコキシカルボニルアルキル基、C₁〜C₆アルキ
ルスルホニル基、C₂〜C₆アルキルカルボニル基、C₃〜C₉
ジアルキルアミノカルボニル基、C₂〜C₆ジアルキルアミ
ノスルホニル基ないし未置換または置換されていてもよ
いフェニル基を示す）、ないし未置換または置換されて
いてもよいフェニル基（ただし、置換されていてもよい
置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁
〜C₄アルキル基、C₁〜C₄ハロアルキル基、C₁〜C₄アルコ
キシ基、C₁〜C₄ハロアルコキシ基、C₁〜C₄アルキルチオ
基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、C₂〜C₆アルコキシカル
ボニル基、C₂〜C₆ハロアルコキシカルボニル基、C₂〜C₆
アルキルカルボニル基、C₂〜C₆ハロアルキルカルボニル
基、C₁〜C₄アルキルスルホニル基またはC₁〜C₄ハロアル
キルスルホニル基を示し、置換基が２個以上の場合は置
換基は同一であっても異なっていてもよい）を示
す。｝、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、
R²は水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜
C₄ハロアルキル基、C₁〜C₄ヒドロキシアルキル基、C₂〜
C₄アルコキシアルキル基、C₂〜C₄アルキルチオアルキル
基、チオール基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄アルキ
ルスルフィニル基、C₁〜C₄アルキルスルホニル基、C₁〜
C₄ハロアルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキルスルフィニ
ル基、C₁〜C₄ハロアルキルスルホニル基、ヒドロキシ
基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルコキシ基、ホ
ルミル基、シアノ基、ニトロ基、アミド基またはチオシ
アネート基を示し、Z¹、Z²は各々独立して酸素原子、イ
オウ原子またはイミノ基を示し、Ｘはハロゲン原子、C₁
〜C₄アルキル基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄アルキル
チオ基、C₁〜C₄ハロアルキル基、C₁〜C₄ハロアルコキシ
基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、アミノ基、シアノ基、
またはニトロ基を示し、ｌは０〜５の整数（ただし、２
〜５の場合はＸは同一であっても異なっていてもよい）
を示し、Ａは

【０００８】

【化９】

【０００９】

【化１０】

【００１０】

【化１１】

【００１１】（ただし、R³〜R¹⁰はそれぞれ独立して、
水素原子、シアノ基、水酸基、フェニル基またはC₁〜C₆
アルキル基を示し、R¹¹は水素原子、C₁〜C₆アルキル
基、C₂〜C₆アルケニル基、C₂〜C₆アルキニル基、C₂〜C₆
アルキルカルボニル基またはベンジル基を示し、ｎは０
〜２の整数を示す。）を示し、Ｂは

【００１２】

【化１２】

【００１３】〔ただし、Ｙはハロゲン原子、C₁〜C₆アル
キル基、C₂〜C₆アルケニル基、C₂〜C₆アルキニル基、C₃
〜C₆シクロアルキル基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₂〜C₆
ハロアルケニル基、C₂〜C₆ハロアルキニル基、C₃〜C₆ハ
ロシクロアルキル基、C₂〜C₆シアノアルキル基、C₁〜C₆
ヒドロキシアルキル基、C₂〜C₆カルボキシアルキル基、
C₁〜C₆アルコキシ基、C₂〜C₆アルケニルオキシ基、C₂〜
C₆アルキニルオキシ基、C₃〜C₆シクロアルキルオキシ
基、C₁〜C₆ハロアルコキシ基、C₂〜C₆ハロアルケニルオ
キシ基、C₂〜C₆ハロアルキニルオキシ基、C₃〜C₆ハロシ
クロアルコキシ基、C₄〜C₇ハロシクロアルキルアルコキ
シ基、C₁〜C₆アルキルチオ基、C₂〜C₆アルケニルチオ
基、C₂〜C₆アルキニルチオ基、C₃〜C₆シクロアルキルチ
オ基、C₁〜C₆ハロアルキルチオ基、C₁〜C₆アルキルスル
フィニル基、C₂〜C₆アルケニルスルフィニル基、C₂〜C₆
アルキニルスルフィニル基、C₃〜C₆シクロアルキルスル
フィニル基、C₁〜C₆ハロアルキルスルフィニル基、C₁〜
C₆アルキルスルホニル基、C₂〜C₆アルケニルスルホニル
基、C₂〜C₆アルキニルスルホニル基、C₃〜C₆シクロアル
キルスルホニル基、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル基、
C₂〜C₆アルコキシアルキル基、C₂〜C₆アルコキシアルコ
キシ基、C₂〜C₆ハロアルコキシアルキル基、C₂〜C₆ハロ
アルコキシアルコキシ基、C₂〜C₆アルキルチオアルキル
基、C₂〜C₆アルキルチオアルコキシ基、C₃〜C₆アルコキ
シカルボニルアルキル基、C₃〜C₆アルキルカルボニルア
ルキル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニルオキシ基、C₂〜
C₆アルキルカルボニルオキシ基、C₂〜C₆アルキルカルボ
ニル基、C₃〜C₆アルケニルカルボニル基、C₃〜C₆アルキ
ニルカルボニル基、C₄〜C₇シクロアルキルカルボニル
基、C₂〜C₆ハロアルキルカルボニル基、C₂〜C₆アルコキ
シカルボニル基、C₂〜C₆ハロアルコキシカルボニル基、
C₃〜C₆アルコキシカルボニルアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、チオシアネ
ート基、イソチオシアネート基、C₂〜C₆チオシアネート
アルキル基、C₁〜C₆アルキルスルホニルオキシ基、C₂〜
C₆アルキルチオカルボニル基、メチレンジオキシ基、ハ
ロメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、ハロエチ
レンジオキシ基、トリメチルシリル基または

【００１４】

【化１３】

【００１５】｛ただし、Ｗは

【００１６】

【化１４】

【００１７】（ただし、R³、R⁴、R¹¹およびｎは前記と
同じ意味を示す）を示し、ｑは０または１の整数を示
し、Arは無置換または置換されていてもよいフェニル
基、ナフチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、
ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチ
アゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オ
キサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル
基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジ
ル基、キノリル基またはキノキザリル基（ただし、置換
されていてもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄ハロアルキル
基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルキコシ基、C₁
〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、C₁〜
C₄アルキルスルホニル基、C₁〜C₄ハロアルキルスルホニ
ル基、C₂〜C₄アルコキシカルボニル基、カルボキシル
基、アミノ基、モノC₁〜C₄アルキルアミノ基、ジC₁〜C₄
アルキルアミノ基、フェニル基、ベンジル基、メチレン
ジオキシ基またはハロメチレンジオキシ基を示し、置換
基が２個以上の場合は置換基は同一であっても異なって
いてもよい）を示す。｝を示し、ｍは０〜５の整数（た
だし、２〜５の場合はＹは同一であっても異なっていて
もよい）を示す。〕または、未置換または置換されてい
てもよいナフチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イ
ソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾ
リル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピ
ラジル基、キノリル基、キノキザリル基、ベンゾフリル
基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾ
リル基またはベンゾチアゾリル基（ただし、置換されて
いてもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄ハロアルキル基、C₁
〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルコキシ基、C₁〜C₄ア
ルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、C₁〜C₄アル
キルスルホニル基、C₁〜C₄ハロアルキルスルホニル基、
C₂〜C₄アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アミ
ノ基、モノC₁〜C₄アルキルアミノ基、ジC₁〜C₄アルキル
アミノ基、フェニル基、フェノキシ基またはベンジル基
を示し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一であっ
ても異なっていてもよい）を示し、また１−メチル−３
−ベンジル−６−フェニル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピ
リミジンジオン、３−ベンジル−６−（２−ビニル−
４，５−ジメトキシフェニル）−２，４−（１Ｈ，３
Ｈ）−ピリミジンジオンおよび３−ベンジル−６−（２
−エチル−４，５−ジメトキシフェニル）−２，４−
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンは除く》で表わされ
るウラシル誘導体および該誘導体の１種または２種以上
を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するもの
である。

【００１８】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ等の農業害虫、ナ
ミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯殻害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。

【００１９】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物は新規なウラシル誘導体である。その
合成法としては例えばコンプレヘンシブヘテロサイク
リックケミストリー(Comprehensive Heterocyclic C
hemistry) 、３巻、５７頁 (1984年）等に記載されてい
る合成法等を参考にウラシル骨格を合成することができ
る。上記の方法も含めて製造法を具体的に説明する。

【００２０】

【化１５】

【００２１】

【化１６】

【００２２】

【化１７】

【００２３】

【化１８】

【００２４】式中（Ａ法〜Ｉ法）においてR¹、R²、
X_l、Ａ、Ｂ、Z¹およびZ²は前記と同じ意味を示し、R
¹²およびR¹³はそれぞれ独立をしてC₁〜C₆アルキル
基、ベンジル基またはフェニル基を示し、R¹⁴はハロゲ
ン原子、ニトロ基またはチオシアネート基を示し、L¹お
よびL²はそれぞれ独立してハロゲン原子、メタンスルホ
ネート基、ｐ−トルエンスルホネート基またはC₁〜C₄ア
ルキル硫酸基のような良好な脱離基を示す。また式〔I
〕、式〔VI〕、式〔VIII〕、式〔XVI〕、式〔XVII〕、
式〔XVIII〕および式〔XIX〕は本発明化合物である。

【００２５】Ａ法はR²が水素原子やC₁〜C₄アルキル基等
の合成に適する方法である。式〔II〕の出発物質は既知
の方法で合成することができる。工程１においては式
〔II〕の化合物と式〔III〕のイソ（チオ）シアネート
類または式〔IV〕の（チオ）カルバミン酸エステル類を
塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応させることによ
り、中間体〔V〕を単離することなく、式〔VI〕の本発
明化合物を得ることができる。用いられる塩基としては
ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシ
ド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ
金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアル
カリ金属炭酸塩または水素化ナトリウム等が挙げられ
る。溶媒としてはメタノール、エタノール等の低級アル
コール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1, 4−ジオキ
サン、1, 2−ジメトキシエタン、1, 2−ジエトキシエタ
ン等のエーテル類、ジクロロメタン、1, 2−ジクロロエ
タン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリ
ル、ジメチルスルホキシドまたはこれらの混合溶媒等が
挙げられる。一般的には式〔II〕のR¹²と同じアルコー
ル(R¹²OH)溶媒中で塩基としてナトリウムアルコキシド
(R¹²ONa)を用いるか、またはテトラヒドロフラン、ジメ
チルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド溶媒中で
塩基として水素化ナトリウムを用いるのが好ましい。反
応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定することができる。

【００２６】工程２においては式〔VI〕の化合物と式
〔VII〕の化合物を塩基の存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより、式〔VIII〕の本発明化合物を得る
ことができる。R¹がC₁〜C₄アルキル基、C₂〜C₄アルケニ
ル基、C₂〜C₄アルキニル基またはC₂〜C₄アルコキシアル
キル基の場合には式〔VII〕のR¹−L¹としては各クロラ
イド、ブロマイド等のハライドを使用するのが好まし
い。またR¹がC₁〜C₄アルキル基の場合にはジアルキル硫
酸(R¹ ₂SO₄)も適している。用いられる塩基としてはナト
リウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド
類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭
酸塩または水素化ナトリウムが好ましい。溶媒としては
水、エタノールのような低級アルコール類、1, 2−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジ
メチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドが好ま
しい。反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの
任意の温度を設定できるが、０℃〜30℃で行なうのが好
ましい。R¹がホルミルの場合はR¹−L¹としてギ酸ハライ
ドを、C₂〜C₆のアルキルカルボニル基の場合はR¹−L¹と
してC₂〜C₆アルカン酸ハライドまたは無水物を、C₂〜C₆
アルコキシカルボニル基の場合はR¹−L¹としてC₂〜C₆ア
ルキルクロロホルメートまたはブロモホルメートを使用
するのが好ましい。用いられる塩基としては水素化ナト
リウムが好ましい。ただし、酸無水物を用いてC₂〜C₆ア
ルキルカルボニル基を導入する場合には塩基を使用する
ことなく反応を行なうことができる。溶媒としてはジメ
チルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドが好まし
い。反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定できるが、０℃から30℃で行うのが好ま
しい。

【００２７】式〔VI〕化合物でZ¹がイオウ原子の場合に
アルキル化すると通常Ｎ−およびＳ−アルキル化生成物
の混合物が生成する。所望のＮ−C₁〜C₄アルキル−、Ｎ
−C₂〜C₄アルケニル−、Ｎ−C₂〜C₄アルキニル−または
Ｎ−C₂〜C₄アルコキシアルキル体はこのような混合物か
らカラムクロマトグラフィーのような常法により容易に
単離することができる。

【００２８】Ｂ法はウラシル環形成前にR¹として水素原
子以外の各種置換基を導入できることに特徴がある。工
程１において式〔IX〕の化合物と式〔X〕の各種アミン
を酸触媒の存在下で反応することにより式〔XI〕の化合
物を得ることができる。用いられる酸としては酢酸また
はトリフルオロ酢酸が好ましい。

【００２９】工程２においては式〔XI〕の化合物と式
〔III〕のイソ（チオ）シアネート類、または式〔IV〕
の（チオ）カルバミン酸エステル類と塩基の存在下で反
応させることにより式〔XII〕の中間体を単離すること
なく式〔VIII〕の本発明化合物を得ることができる。こ
の工程で用いられる塩基、溶媒および反応温度等の条件
はＡ法の工程２とほぼ同じである。

【００３０】Ｃ法においては式〔XIII〕の３−Ｈ−ウラ
シル化合物と式〔XIV〕の化合物を塩基の存在下、不活
性な溶媒中で反応させることにより式〔I 〕の本発明化
合物を得ることができる。用いられる塩基としてはナト
リウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド
類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金
属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカ
リ金属炭酸塩または水素化ナトリウム等が挙げられる。
溶媒としてはメタノール、エタノール等の低級アルコー
ル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、1, 4−ジオキサ
ン、1, 2−ジメトキシエタン、1, 2−ジエトキシエタン
等のエーテル類、ジクロロメタン、1, 2−ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、
ジメチルスルホキシドまたはこれらの混合溶媒等が挙げ
られる。式〔I〕においてＡが

【００３１】

【化１９】

【００３２】でR¹¹が水素原子の場合は式〔XIV〕の代わ
りにそれぞれ相当するイソシアネート（Ｂ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ
または

【００３３】

【化２０】

【００３４】）またはイソチオシアネート（Ｂ−Ｎ＝Ｃ
＝Ｓまたは

【００３５】

【化２１】

【００３６】）を用いるのが好ましい。用いられる塩
基、溶媒および反応温度等の条件は式〔XIV〕を用いる
ときとほぼ同じである。

【００３７】Ｄ法はZ²がイミノ基である場合および、そ
れを経てZ²が酸素原子である本発明化合物の合成に適す
る方法である。式〔XV〕の出発原料は既知の方法で合成
することができる。式〔XV〕の化合物と式〔III〕また
は式〔IV〕の化合物を塩基の存在下、不活性な溶媒中で
反応させることにより、式〔XVI〕の本発明化合物を得
ることができる。反応に用いられる塩基、溶媒および反
応温度の条件はＡ法の工程１とほぼ同じである。次に式
〔XVI〕の化合物を酸性の条件下で加水分解することに
より式〔VI〕の本発明化合物を得ることができる。用い
られる酸としては塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸が好まし
く、さらにはそれらの希釈水溶液が好ましい。反応温度
は20℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度が設
定できるが、還流温度で行なうのが好ましい。

【００３８】Ｅ法はZ²の酸素原子をイオウ原子に変換す
る方法である。式〔VIII〕の化合物と五硫化リンまたは
ローソン試薬を不活性な溶媒中で反応させることにより
式〔XVII〕の化合物を得ることができる。溶媒としては
テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシ
エタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等が挙げら
れる。反応温度は20℃から反応混合物の還流温度までの
任意の温度を設定することができるが、還流温度で行う
のが好ましい。

【００３９】Ｆ法はR²が水素原子である式〔XVIII〕の
ウラシル誘導体の水素原子をハロゲン原子、ニトロ基ま
たはチオシアネート基に変換して式〔XIX〕の本発明化
合物を得る方法である。ハロゲン化剤としては、塩素化
は塩素、スルフリルクロリドまたはＮ−クロロスクシン
イミドを、臭素化は臭素、スルフリルブロミドまたはＮ
−ブロモスクシンイミドを、ヨウ素化はヨウ素または一
塩化ヨウ素を用いるのが好ましい。溶媒としては酢酸ま
たはジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類を用いるのが好ましい。反応温度は０℃から反応混
合物の還流温度までの任意の温度が設定できるが20℃か
ら還流温度までの範囲で行なうのが好ましい。

【００４０】ニトロ化剤としては硝酸、硝酸と硫酸の混
合物を用いるのが好ましい。溶媒としてはジクロロメタ
ン、1, 2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類ま
たは酢酸が好ましいが、溶媒を用いなくてもよい。反応
温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度
が設定できるが、０℃から50℃までが好ましい。チオシ
アネート化剤としては、アンモニウムチオシアネートと
臭素を用いてチオシアノゲンを発生させるのが好まし
い。溶媒としてはジクロロメタン、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、1, 2−ジメトキシエタン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類または酢酸を用いるのが好ま
しい。反応温度は０℃から50℃までの任意の温度が設定
できるが、０℃から30℃で行なうのが好ましい。

【００４１】各製造法（Ａ法〜Ｆ法）において、各反応
物質のモル比には特に制限はないが、等モル又はそれに
近い比率で反応を行なうのが有利である。本発明化合物
を精製する必要が生じた場合は、再結晶、カラムクロマ
トグラフィー、薄層クロマトグラフィー等の任意の精製
方法によって分離、精製することができる。

【００４２】尚、本発明に包含される化合物の中で不斉
炭素原子を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
（＋）体および（−）体が含まれる。更に、立体配置異
性体が存在する場合には、シス体およびトランス体が含
まれる。本発明の包含される化合物としては、具体的に
は例えば、第１表および第２表の示す化合物が挙げられ
る。

【００４３】但し、第１表および第２表の化合物は例示
のためのものであって、本発明はこれらのみに限定され
るものではない。第１表及び第２表のＱ１〜Ｑ６１はつ
ぎの式で表される基である。

【００４４】

【化２２】

【００４５】

【化２３】

【００４６】

【化２４】

【００４７】

【化２５】

【００４８】第１表

【００４９】

【化２６】

【００５０】

【表１】 ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-F O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-I O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂CH=CH₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂Ｃ≡CH O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Q51 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Q52 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Q53 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Q54 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CHF₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH=C(Cl)CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂Ｃ≡CBr O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(Q54-1-Cl) O O ───────────────────────────────────

【００５１】

【表２】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂CN O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂OH O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂CO₂H O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂CH=CH₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂C≡CH O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q53) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q54) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH(CH₃)₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCHF₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCF₂Br O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2-OCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-OCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCF₂CHF₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCF₂CHFCl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCF₂CHFCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCF₂CF₂CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂CH=CHCl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂C≡CBr O O ───────────────────────────────────

【００５２】

【表３】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q51-2,2-Cl₂) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂(Q51-2,2-Cl₂) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SCH₂CH=CH₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SCH₂C≡CH O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-S(Q54) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SCHF₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SCF₂Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SOCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SOCH₂CH=CH₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SO(Q54) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SOCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SO₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SO₂CH₂CH=CH₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SO₂CH₂C≡CH O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SO₂(Q54) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SO₂CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SO₂CF₂CHFCl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂OCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂CH₂OCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂OCH₂CF₃ O O ───────────────────────────────────

【００５３】

【表４】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCF₂CHFOCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂SCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂CH₂SCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂CO₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂CO₂CH₂CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂COCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCO₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCOCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-COCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-COCH₂CH=CH₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CO(Q53) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-COCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CO₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CO₂CH₂CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂CO₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-NO₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CN O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OH O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CO₂H O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SCN O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-NCS O O ───────────────────────────────────

【００５４】

【表５】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂SCN O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OSO₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CSCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-NH₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-N(CH₃)₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-N(CH₃)CH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-N(CH₃)CH₂CH=CHCl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-N(CH₃)CH₂C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CON(CH₃)₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCON(CH₃)₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-NHCOCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-NHCO₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-SO₂N(CH₃)₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-NHCSCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-OCH₂O-4 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-OCF₂O-4 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-OCH₂CH₂O-4 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-OCF₂CF₂O-4 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(C₆H₄-4-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OC₆H₅ O O ───────────────────────────────────

【００５５】

【表６】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(C₆H₃-2,4-Cl₂) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-S(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-NH(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CF₂(C₆H₄-4-Br) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-COC₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂(C₆H₄-4-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂OC₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-NHCH₂C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂CH₂C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH=CH(C₆H₄-4-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-N=NC₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂CH₂C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-NHCSNHC₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂CH₂OCH₂CH₃ O O ───────────────────────────────────

【００５６】

【表７】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q1-1-CH₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q2-1-CH₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(Q3) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂(Q4) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(Q5) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C≡C(Q6) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂(Q7) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(Q8-3,5-(CF₃)₂) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(Q8-3-C₆H₅) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂(Q9-1-CH₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q10-1-CH₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(Q11-1-C₆H₅) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(Q12-1-CH₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂(Q13-1-CH₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q14-1-CH₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(Q15) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q16) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q17-5-CH₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q18) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂(Q19) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂(Q20-4-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(Q21) O O ───────────────────────────────────

【００５７】

【表８】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂(Q22) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(Q23) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂(Q24) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q25-3-CH₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(Q26-1-CH₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂(Q27-1-CH₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂(Q28-1-CH₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q29-1-CH₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-NHCONH(Q30) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q31) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂(Q32) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂(Q33) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q34) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q36) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂(Q37-5-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q38-3,5-Cl₂) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-NH(Q38-5-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(Q38-3-Cl-5-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q39-5-Br) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q40-2,6-Cl₂) O O ───────────────────────────────────

【００５８】

【表９】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q41-6-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q42) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q43-5-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q44) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q45-4-CF₃-6-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q46) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q47) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q47-4-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q48) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(Q49) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-O(Q50-6-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-O(Q50-6-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,4-F₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,3-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,5-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,6-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3,5-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3,4-Br₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3,4-I₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,4-(CH₃)₂ O O ───────────────────────────────────

【００５９】

【表１０】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3,4-(OCH₃)₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2-F-4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2-F-4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2-F-4-OCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2-F-4-OCF₂CHF₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-F-4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2-Cl-4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2-Cl-5-O(Q50-6-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-OCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-OCF₂CHF₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-O(C₆H₄-4-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-CH₃-4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-OCH₃-4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-CF₃-4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-I O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-F O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,3,4-F₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,4,5-F₃ O O ───────────────────────────────────

【００６０】

【表１１】第１表（続） ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,5-F₂-4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3,5-F₂-4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,6-Cl₂-4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OSO₂C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2-F-4,5-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CF₂CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,3,4,5-F₄ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,6-F₂-3,5-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,3,4,5,6-F₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂CH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-F-4-CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2-Br-4-OCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(CH₂)₅CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2-CH₃-4-OCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCOC₆H₅ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3-F O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-F O O ──────────────────────────────────

【００６１】

【表１２】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Br O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-I O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Q53 O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Q54 O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-CF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-OCH₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-O(Q54) O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-CH(CH₃)₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-OCHF₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-OCF₂Br O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-OCF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-OCF₂CHF₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-SCH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-SCF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-SO₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-CH₂OCH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-OCH₂CH₂OCH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-COCH₃ O O ──────────────────────────────────

【００６２】

【表１３】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-CO₂CH₂CF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-NO₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-CN O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-N(CH₃)₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3-OCH₂O-4 O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3-OCF₂O-4 O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-(C₆H₄-4-Cl) O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-OC₆H₅ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-OCH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-CH₂C₆H₅ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-CH=CH(C₆H₄-4-Cl) O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-N=NC₆H₅ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-CH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-CH₂CH₂OCH₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 2,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3,5-Cl₂ O O ──────────────────────────────────

【００６３】

【表１４】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3,4-Br₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 2-F-4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3-F-4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3-Cl-4-CF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3-Cl-4-I O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3-Cl-4-F O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3-Cl-4-CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 2,5-F₂-4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3,5-F₂-4-CF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-CF₂CF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 2,3,4,5,6-F₅ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-OCH₂CH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 3-F-4-CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-(CH₂)₅CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-OCOC₆H₅ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-CH(CH₃)CH₂CH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-F O O ──────────────────────────────────

【００６４】

【表１５】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Br O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-I O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Q53 O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Q54 O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-CF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-OCH₂CH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-O(Q54) O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-CH(CH₃)₂ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-OCHF₂ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-OCF₂Br O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-OCF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-OCF₂CHF₂ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-SCH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-SCF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-SO₂CH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-CH₂OCH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-OCH₂CH₂OCH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-COCH₃ O O ──────────────────────────────────

【００６５】

【表１６】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-CO₂CH₂CF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-NO₂ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-CN O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-N(CH₃)₂ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3-OCH₂O-4 O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3-OCF₂O-4 O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-C₆H₅ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-(C₆H₄-4-Cl) O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-OC₆H₅ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-OCH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-CH₂C₆H₅ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-CH=CH(C₆H₄-4-Cl) O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-N=NC₆H₅ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-CH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-CH₂CH₂OCH₂CH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 2,4-Cl₂ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3,5-Cl₂ O O ──────────────────────────────────

【００６６】

【表１７】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3,4-Br₂ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 2-F-4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3-F-4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3-Cl-4-CF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3-Cl-4-I O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3-Cl-4-F O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3-Cl-4-CH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 2,5-F₂-4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3,5-F₂-4-CF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-CF₂CF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 2,4-F₂-3,5-Cl₂ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 2,3,4,5,6-F₅ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-OCH₂CH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 3-F-4-CH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-(CH₂)₅CH₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-OCOC₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-Br O O ──────────────────────────────────

【００６７】

【表１８】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-F 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-Q54 O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-CH(CH₃)₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-OCHF₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-OCF₂Br O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-OCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-OCH₂CH₂OCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-NO₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-(C₆H₄-4-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 2-F 4-CH₂CH₂OCH₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-F 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-F 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-F 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-F 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-F 3,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-Br O O ──────────────────────────────────

【００６８】

【表１９】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-Q54 O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-CH(CH₃)₂ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-OCHF₂ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-OCF₂Br O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-OCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-OCH₂CH₂OCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-NO₂ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-(C₆H₄-4-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-CH₂CH₂OCH₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 3,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-Br O O ──────────────────────────────────

【００６９】

【表２０】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 4-F 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-Q54 O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-CH(CH₃)₂ O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-OCHF₂ O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-OCF₂Br O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-OCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-OCH₂CH₂OCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-NO₂ O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-(C₆H₄-4-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 4-F 4-CH₂CH₂OCH₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-F 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 4-F 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH₂- 4-F 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 4-F 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-F 3,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-Br O O ──────────────────────────────────

【００７０】

【表２１】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-Q54 O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-CH(CH₃)₂ O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-OCHF₂ O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-OCF₂Br O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-OCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-OCH₂CH₂OCH₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-NO₂ O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-(C₆H₄-4-Cl) O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-CH₂CH₂OCH₂CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl 3,4,5-Cl₃ O O H H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O H H -CH₂- 2-Cl 4-Br O O ──────────────────────────────────

【００７１】

【表２２】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── H H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O H H -CH₂- 2-Cl 4-Q54 O O H H -CH₂- 2-Cl 4-CF₃ O O H H -CH₂- 2-Cl 4-CH(CH₃)₂ O O H H -CH₂- 2-Cl 4-OCHF₂ O O H H -CH₂- 2-Cl 4-OCF₂Br O O H H -CH₂- 2-Cl 4-OCF₃ O O H H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂CH₂OCH₃ O O H H -CH₂- 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O H H -CH₂- 2-Cl 4-NO₂ O O H H -CH₂- 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O H H -CH₂- 2-Cl 4-C₆H₅ O O H H -CH₂- 2-Cl 4-(C₆H₄-4-Cl) O O H H -CH₂- 2-Cl 4-O(C₆H₄-4-CF₃) O O H H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂CH₂OCH₂CH₃ O O H H -CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O H H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-Br O O H H -CH₂- 2-Cl 3-CF₃-4-Cl O O H H -CH₂- 2-Cl 2,4,5-Cl₃ O O H H -CH₂- 2-Cl 3,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-CF₃ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-CF₃ 4-Br O O ──────────────────────────────────

【００７２】

【表２３】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-CF₃ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-CF₃ 4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-CF₃ 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-CF₃ 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-CF₃ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-CF₃ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-CF₃ 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-CF₃ 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-CF₃ 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Br 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Br 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-Br 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Br 4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Br 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Br 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Br 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Br 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Br 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-Br 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Br 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-Br 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 4-Br 4-Br O O ──────────────────────────────────

【００７３】

【表２４】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 4-Br 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-Br 4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-Br 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-Br 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-Br 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 4-Br 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 4-Br 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH₂- 4-Br 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 4-Br 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-6-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-6-F 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-6-F 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-6-F 4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-6-F 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-6-F 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-6-F 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-6-F 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-6-F 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-6-F 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-6-F 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 3,4-Cl₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 3,4-Cl₂ 4-Br O O ──────────────────────────────────

【００７４】

【表２５】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 3,4-Cl₂ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 3,4-Cl₂ 4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 3,4-Cl₂ 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 3,4-Cl₂ 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 3,4-Cl₂ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 3,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 3,4-Cl₂ 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH₂- 3,4-Cl₂ 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 3,4-Cl₂ 2,4,5-Cl₃ O O CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Br O O CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CF₃ O O CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C₆H₅ O O CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-Br O O CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-CF₃-4-Cl O O CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,4,5-Cl₃ O O ──────────────────────────────────

【００７５】

【表２６】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₂CH=CH₂ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₂CH=CH₂ H -CH₂- 2-Cl 4-Br O O CH₂CH=CH₂ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₂CH=CH₂ H -CH₂- 2-Cl 4-CF₃ O O CH₂CH=CH₂ H -CH₂- 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₂CH=CH₂ H -CH₂- 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O CH₂CH=CH₂ H -CH₂- 2-Cl 4-C₆H₅ O O CH₂CH=CH₂ H -CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₂CH=CH₂ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-Br O O CH₂CH=CH₂ H -CH₂- 2-Cl 3-CF₃-4-Cl O O CH₂CH=CH₂ H -CH₂- 2-Cl 2,4,5-Cl₃ O O CH₂OCH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₂OCH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Br O O CH₂OCH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₂OCH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CF₃ O O CH₂OCH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₂OCH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O CH₂OCH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C₆H₅ O O CH₂OCH₃ H -CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₂OCH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-Br O O CH₂OCH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-CF₃-4-Cl O O CH₂OCH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,4,5-Cl₃ O O ──────────────────────────────────

【００７６】

【表２７】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₂C₆H₅ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₂C₆H₅ H -CH₂- 2-Cl 4-Br O O CH₂C₆H₅ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₂C₆H₅ H -CH₂- 2-Cl 4-CF₃ O O CH₂C₆H₅ H -CH₂- 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₂C₆H₅ H -CH₂- 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O CH₂C₆H₅ H -CH₂- 2-Cl 4-C₆H₅ O O CH₂C₆H₅ H -CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₂C₆H₅ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-Br O O CH₂C₆H₅ H -CH₂- 2-Cl 3-CF₃-4-Cl O O CH₂C₆H₅ H -CH₂- 2-Cl 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl S O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Br S O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ S O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CF₃ S O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ S O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ S O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C₆H₅ S O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ S O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-Br S O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-CF₃-4-Cl S O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,4,5-Cl₃ S O ──────────────────────────────────

【００７７】

【表２８】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O S CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Br O S CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O S CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CF₃ O S CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O S CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ O S CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C₆H₅ O S CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O S CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-Br O S CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3-CF₃-4-Cl O S CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,4,5-Cl₃ O S CH₃ Cl -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ Cl -CH₂- 2-Cl 4-Br O O CH₃ Cl -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ Cl -CH₂- 2-Cl 4-CF₃ O O CH₃ Cl -CH₂- 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ Cl -CH₂- 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ Cl -CH₂- 2-Cl 4-C₆H₅ O O CH₃ Cl -CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ Cl -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-Br O O CH₃ Cl -CH₂- 2-Cl 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ Cl -CH₂- 2-Cl 2,4,5-Cl₃ O O ──────────────────────────────────

【００７８】

【表２９】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ Br -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ Br -CH₂- 2-Cl 4-Br O O CH₃ Br -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ Br -CH₂- 2-Cl 4-CF₃ O O CH₃ Br -CH₂- 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ Br -CH₂- 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ Br -CH₂- 2-Cl 4-C₆H₅ O O CH₃ Br -CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ Br -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-Br O O CH₃ Br -CH₂- 2-Cl 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ Br -CH₂- 2-Cl 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ CH₃ -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₃ -CH₂- 2-Cl 4-Br O O CH₃ CH₃ -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ CH₃ -CH₂- 2-Cl 4-CF₃ O O CH₃ CH₃ -CH₂- 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ CH₃ -CH₂- 2-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ CH₃ -CH₂- 2-Cl 4-C₆H₅ O O CH₃ CH₃ -CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ CH₃ -CH₂- 2-Cl 3-Cl-4-Br O O CH₃ CH₃ -CH₂- 2-Cl 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ CH₃ -CH₂- 2-Cl 2,4,5-Cl₃ O O ──────────────────────────────────

【００７９】

【表３０】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH(CH₃)- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-F 4-Br O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-F 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-F 4-CF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-F 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-F 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-F 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-F 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-F 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-F 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-F 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,6-F₂ 4-Br O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,6-F₂ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,6-F₂ 4-CF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,6-F₂ 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,6-F₂ 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,6-F₂ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,6-F₂ 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,6-F₂ 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,6-F₂ 2,4,5-Cl₃ O O ──────────────────────────────────

【００８０】

【表３１】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH(CH₃)- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-Cl 4-Br O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-Cl 4-CF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-Cl 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-Cl 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-Cl 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-Cl 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-F 4-Br O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-F 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-F 4-CF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-F 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-F 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-F 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-F 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-F 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-F 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-F 2,4,5-Cl₃ O O ──────────────────────────────────

【００８１】

【表３２】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-F 4-Br O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-F 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-F 4-CF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-F 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-F 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-F 4-C₆H₅ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-F 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-F 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-F 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-F 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,6-F₂ 4-Br O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,6-F₂ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,6-F₂ 4-CF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,6-F₂ 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,6-F₂ 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,6-F₂ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,6-F₂ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,6-F₂ 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,6-F₂ 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,6-F₂ 2,4,5-Cl₃ O O ──────────────────────────────────

【００８２】

【表３３】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-Cl 4-Br O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-Cl 4-CF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-Cl 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-Cl 4-C₆H₅ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-Cl 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-Cl 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-Cl 2,4,5-Cl₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-F 4-Br O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-F 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-F 4-CF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-F 4-CO₂C(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-F 4-Si(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-F 4-C₆H₅ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-F 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-F 3-Cl-4-Br O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-F 3-CF₃-4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-F 2,4,5-Cl₃ O O ──────────────────────────────────

【００８３】

【表３４】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-CH₃ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-CH₃ 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-CH₃ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-CH₃ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-CH₃ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-CH₃ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-CH₃ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-OCH₃ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-OCH₃ 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-OCH₃ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-OCH₃ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-OCH₃ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-OCH₃ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-OCH₃ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,6-Cl₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,6-Cl₂ 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2,6-Cl₂ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-Cl₂ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-Cl₂ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-Cl₂ 4-OCH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,6-Cl₂ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,6-Cl₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【００８４】

【表３５】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-I 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-I 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-I 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-I 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-I 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-I 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-I 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-CH(CH₃)₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-CH(CH₃)₂ 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-CH(CH₃)₂ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-CH(CH₃)₂ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-CH(CH₃)₂ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-CH(CH₃)₂ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-CH(CH₃)₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-CN 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-CN 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-CN 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-CN 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-CN 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-CN 4-OCH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-CN 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-CN 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【００８５】

【表３６】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-NO₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-NO₂ 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-NO₂ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-NO₂ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-NO₂ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-NO₂ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-NO₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,4,6-F₃ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,4,6-F₃ 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2,4,6-F₃ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,4,6-F₃ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2,4,6-F₃ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,4,6-F₃ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,4,6-F₃ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-SCH₃ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-SCH₃ 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-SCH₃ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-SCH₃ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-SCH₃ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-SCH₃ 4-OCH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-SCH₃ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-SCH₃ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【００８６】

【表３７】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-CH₂Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-CH₂Cl 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-CH₂Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-CH₂Cl 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-CH₂Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-CH₂Cl 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-CH₂Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-OCF₃ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-OCF₃ 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-OCF₃ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-OCF₃ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-OCF₃ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-OCF₃ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-OCF₃ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-SCF₃ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-SCF₃ 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-SCF₃ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-SCF₃ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-SCF₃ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-SCF₃ 4-OCH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-SCF₃ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-SCF₃ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【００８７】

【表３８】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2,4-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,4-F₂ 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2,4-F₂ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,4-F₂ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2,4-F₂ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,4-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,4-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-4-F 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-4-F 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-4-F 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-4-F 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl-4-F 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl-4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,4-Cl₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,4-Cl₂ 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2,4-Cl₂ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,4-Cl₂ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2,4-Cl₂ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2,4-Cl₂ 4-OCH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,4-Cl₂ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,4-Cl₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【００８８】

【表３９】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 4-C₆H₅ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 4-C₆H₅ 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 4-C₆H₅ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 4-C₆H₅ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 4-C₆H₅ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 4-C₆H₅ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 4-C₆H₅ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,6-(OCH₃)₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,6-(OCH₃)₂ 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2,6-(OCH₃)₂ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-(OCH₃)₂ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-(OCH₃)₂ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,6-(OCH₃)₂ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,6-(OCH₃)₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,5-Cl₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,5-Cl₂ 4-Br O O CH₃ H -CH₂- 2,5-Cl₂ 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,5-Cl₂ 4-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2,5-Cl₂ 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2,5-Cl₂ 4-OCH₂CH₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2,5-Cl₂ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2,5-Cl₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【００８９】

【表４０】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ F -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ F -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ F -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ F -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ I -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ I -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ I -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ I -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₂CH₃ -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₂CH₃ -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ CH₂CH₃ -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₂CH₃ -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH(CH₃)₂ -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH(CH₃)₂ -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ CH(CH₃)₂ -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH(CH₃)₂ -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₂CH₂CH₃ -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₂CH₂CH₃ -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ CH₂CH₂CH₃ -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₂CH₂CH₃ -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ C(CH₃)₃ -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ C(CH₃)₃ -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O ──────────────────────────────────

【００９０】

【表４１】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ CF₃ -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CF₃ -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ CF₃ -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CF₃ -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ NO₂ -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ NO₂ -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ NO₂ -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ NO₂ -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₂OCH₃ -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₂OCH₃ -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ CH₂OCH₃ -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₂OCH₃ -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₂SCH₃ -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₂SCH₃ -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ CH₂SCH₃ -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₂SCH₃ -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CN -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CN -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ CN -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CN -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₂Cl -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ CH₂Cl -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O ──────────────────────────────────

【００９１】

【表４２】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₂CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₂CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₂CH₂CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₂CH₂CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH(CH₃)₂ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH(CH₃)₂ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH(CH₃)₂ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH(CH₃)₂ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O C(CH₃)₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O C(CH₃)₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O C(CH₃)₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O C(CH₃)₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₂Ｃ≡CH H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₂Ｃ≡CH H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₂Ｃ≡CH H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₂Ｃ≡CH H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CHF₂ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CHF₂ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CHF₂ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CHF₂ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CF₂Br H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CF₂Br H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O ──────────────────────────────────

【００９２】

【表４３】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CF₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CF₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CF₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CF₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₂OCH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₂OCH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₂OCH₂CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₂OCH₂CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CHO H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CHO H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CHO H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CHO H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O COCH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O COCH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O COCH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O COCH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CO₂CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CO₂CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CO₂CH₂CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CO₂CH₂CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O COCO₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O COCO₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O ──────────────────────────────────

【００９３】

【表４４】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── COCO₂CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O COCO₂CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O COCO₂CH₂CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O COCO₂CH₂CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O NH₂ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O NH₂ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O NH₂ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O NH₂ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CN H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CN H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CN H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CN H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O SC₆H₅ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O S(C₆H₄-2-CH₃) H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O S(C₆H₄-3-CH₃) H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O S(C₆H₄-4-CH₃) H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O S(C₆H₄-4-Cl) H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O S(C₆H₄-4-Br) H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O S(C₆H₄-2-CH(CH₃)₂) H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O S(C₆H₄-2-NO₂) H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O S(C₆H₄-2-CO₂CH₃) H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O S(C₆H₄-2,4-(NO₂)₂) H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O ──────────────────────────────────

【００９４】

【表４５】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── SCCl₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O SCO₂CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O SN(CH₃)CH₂CH₂CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O SN(CH₂CH₂CH₂CH₃)₂ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O SN(CH₃)CO₂CH(CH₃)₂ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O SN(CH₃)CO₂CH₂CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O SN(CH₂CH₃)CO₂CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O SN(CH(CH₃)₂)CO₂CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O SN(CH₂CH₂CH₃)CO₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O SN(CH₃)CH₂CH₂CO₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl S S CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl S S CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl S S CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ S S CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl NH O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl NH O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl NH O CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ NH O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O NH CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O NH CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O NH CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O NH ──────────────────────────────────

【００９５】

【表４６】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH(CH₂CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₂CH₃)- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₂CH₃)- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₂CH₃)- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH(CH₃)₂)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH(CH₃)₂)- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH(CH₃)₂)- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH(CH₃)₂)- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₂CH₂CH₂CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₂CH₂CH₂CH₃)- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₂CH₂CH₂CH₃)- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₂CH₂CH₂CH₃)- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)(CH₂CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)(CH₂CH₃)- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -C(CH₃)(CH₂CH₃)- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)(CH₂CH₃)- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂CH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【００９６】

【表４７】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -C(CH₃)₂CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂CH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH(CH₃)- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂CH(CH₃)- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH(CH₃)- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂C(CH₃)₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂C(CH₃)₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂C(CH₃)₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂CH₂CH₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂CH₂- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)CH₂CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)CH₂CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)CH₂CH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)CH₂CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH(CH₃)CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH(CH₃)CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【００９７】

【表４８】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂CH₂C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂C(CH₃)₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂CH₂C(CH₃)₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂C(CH₃)₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂CH₂CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂CH₂CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂CH₂CH₂CH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂CH₂CH₂- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH=CH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH=CH- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH=CH- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH=CH- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)=CH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)=CH- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -C(CH₃)=CH- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)=CH- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH=CH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH=CH- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂CH=CH- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH=CH- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH=CH- 2-Cl 4-Cl O S H H -CH₂CH=CH- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【００９８】

【表４９】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH(CH₃)CH=CH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)CH=CH- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)CH=CH- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)CH=CH- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂C(CH₃)=CH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂C(CH₃)=CH- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂C(CH₃)=CH- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂C(CH₃)=CH- 4-Cl 4-Cl O O CH₂OCH₃ H -CH₂C(CH₃)=CH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ Br -CH₂C(CH₃)=CH- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂CH=C(CH₃)- 4-F 4-Cl S O CH₂CH₃ H -CH₂CH=C(CH₃)- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH=C(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH=C(CH₃)- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂CH=C(CH₃)- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH=C(CH₃)- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂O- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂O- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂O- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂O- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)O- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)O- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【００９９】

【表５０】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂S- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂S- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂S- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂S- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂SO- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂SO- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂SO- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂SO- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂SO₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂SO₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂SO₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂SO₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂NH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂NH- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂NH- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂NH- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)NH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)NH- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)NH- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)NH- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂N(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂N(CH₃)- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【０１００】

【表５１】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂CH₂O- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂O- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂CH₂O- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂O- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂O- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ Cl -CH₂CH₂O- 2-Cl 4-Cl O O H H -CH₂CH₂O- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂O- 4-Cl 4-Cl O S CH₃ H -C(CH₃)₂CH₂O- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂CH₂O- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂CH₂O- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂CH₂O- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂CH₂O- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂CH₂O- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂CH₂CH₂O- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂CH₂O- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂S- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂S- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂CH₂S- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂S- 2,6-F₂ 4-Cl O O H H -CH₂CH₂NH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ I -CH₂CH₂NH- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【０１０１】

【表５２】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂CH₂NH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂NH- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂CH₂NH- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂NH- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂N(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂N(CH₃)- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂CH₂N(CH₃)- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH₂N(CH₃)- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂OCH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂OCH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂OCH₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂OCH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂SCH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂SCH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂SCH₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂SCH₂- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CO- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CO- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂CO- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CO- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)CO- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)CO- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【０１０２】

【表５３】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂COCH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂COCH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂COCH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂COCH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CO₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CO₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂CO₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CO₂- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)CO- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)CO- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)CO- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)CO- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂C(O)S- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂C(O)S- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂C(O)S- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂C(O)S- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CONH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CONH- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂CONH- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CONH- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH=N- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH=N- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【０１０３】

【表５４】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂C(CH₃)=N- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂C(CH₃)=N- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH₂C(CH₃)=N- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH₂C(CH₃)=N- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CO- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CO- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CO- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CO- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CO₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CO₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CO₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CO₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CO₂CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CO₂CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CO₂CH₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CO₂CH₂- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -COCH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -COCH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -COCH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -COCH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -COCH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -COCH(CH₃)- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【０１０４】

【表５５】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -COCH₂CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -COCH₂CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -COCH₂CH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -COCH₂CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -COCH₂O- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -COCH₂O- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -COCH₂O- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -COCH₂O- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -COCH=CH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -COCH=CH- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -COCH=CH- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -COCH=CH- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -COCO₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -COCO₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -COCO₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -COCO₂- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -COCO₂CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -COCO₂CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -COCO₂CH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -COCO₂CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O H H -CONH- 2-Cl 4-Cl O O H H -CONH- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【０１０５】

【表５６】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CONH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CONH- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CONH- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CONH- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CON(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CON(CH₃)- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CON(CH₃)- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CON(CH₃)- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CONHCH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CONHCH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CONHCH₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CONHCH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CONHCH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CONHCH(CH₃)- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CONHCH(CH₃)- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -CONHCH(CH₃)- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CSNH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CSNH- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CSNH- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CSNH- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CSNHCH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CSNHCH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【０１０６】

【表５７】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -O- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -O- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -O- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -O- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -S- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -S- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -S- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -S- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -SO- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -SO- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -SO- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -SO- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -SO₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -SO₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -SO₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -SO₂- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -NH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -NH- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -NH- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -NH- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -N(CH₂CH₂CH₂CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -N(CH₂CH₂CH₂CH₃)- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【０１０７】

【表５８】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -N(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -N(CH₃)- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -N(CH₃)- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -N(CH₃)- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -N(CH₂CH=CH₂)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -N(CH₂CH=CH₂)- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -N(CH₂CH=CH₂)- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -N(CH₂CH=CH₂)- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -N(CH₂C₆H₅)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -N(CH₂C₆H₅)- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -N(CH₂C₆H₅)- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -N(CH₂C₆H₅)- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -N(COCH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -N(COCH₃)- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -N(COCH₃)- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -N(COCH₃)- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -OCH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -OCH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -OCH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -OCH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -OCH₂CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -OCH₂CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【０１０８】

【表５９】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -SCH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -SCH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -SCH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -SCH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -SO₂CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -SO₂CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -SO₂CH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -SO₂CH₂- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -SCH₂CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -SCH₂CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -SCH₂CH₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -SCH₂CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -NHCH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -NHCH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -NHCH₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -NHCH₂- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -N(CH₃)CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -N(CH₃)CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -N(CH₃)CH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -N(CH₃)CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -NHCH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -NHCH(CH₃)- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【０１０９】

【表６０】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -NHCH₂CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -NHCH₂CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -NHCH₂CH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -NHCH₂CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -N=CH- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -N=CH- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -N=CH- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -N=CH- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -N=C(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -N=C(CH₃)- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -N=C(CH₃)- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -N=C(CH₃)- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -N=CHCH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -N=CHCH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -N=CHCH₂- 4-F 4-Cl O O CH₃ H -N=CHCH₂- 4-Cl 4-Cl O O CH₃ H -N=C(CH₃)CH₂- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -N=C(CH₃)CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -N=C(CH₃)CH₂- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -N=C(CH₃)CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH(OH)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH₂CH(OH)- 2,6-F₂ 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【０１１０】

【表６１】第１表（続） ────────────────────────────────── R¹ R² A X_l Y_m Z¹ Z² ────────────────────────────────── CH₃ H -CH(C₆H₅)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(C₆H₅)- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O CH₃ H -CH(C₆H₅)- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH(C₆H₅)- 2,6-F₂ 4-Cl O O CH₃ H -CH(CN)- 2-Cl 4-Cl O O CH₃ H -CH(CN)- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CN)- 2-F 4-Cl O O CH₃ H -CH(CN)- 4-Cl 4-Cl O O ──────────────────────────────────

【０１１１】第２表

【０１１２】

【化２７】

【０１１３】

【表６２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l B Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q1 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q2 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q3 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q4 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q5 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q6 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q7 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q8 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q9 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q10 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q11 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q12 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q13 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q14 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q15 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q16 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q17 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q18 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q19 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q20 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q21 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q22 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q23 O O ──────────────────────────────────

【０１１４】

【表６３】第２表（続） ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l B Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q24 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q25 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q26 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q27 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q28 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q29 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q30 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q31 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q32 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q33 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q34 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q35 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q36 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q37 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q38 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q39 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q40 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q41 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q42 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q43 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q44 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q45 O O ───────────────────────────────────

【０１１５】

【表６４】第２表（続） ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l B Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q46 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q47 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q48 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q49 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q50 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q55 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q56 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q57 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q58 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q59 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q60 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q61 O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q6-5-CF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q6-5-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q6-4-CH₃-5-C₆H₅ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q6-4-CH₃-5-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q7-5-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q7-5-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q17-5-C₆H₅ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q17-5-C₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q9-1-C₆H₅ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q9-1-C₆H₅ O O ───────────────────────────────────

【０１１６】

【表６５】第２表（続） ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l B Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q20-4-CF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q20-4-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q37-5-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q37-5-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q37-5-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ Q37-5-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q37-5-CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q37-5-CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q37-5-OCF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q37-5-OCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q37-5-SCF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q37-5-SCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q38-5-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q38-5-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q38-5-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ Q38-5-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q38-5-Br O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q38-5-Br O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q38-5-CF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q38-5-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q38-5-CO₂CH₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q38-5-CO₂CH₃ O O ───────────────────────────────────

【０１１７】

【表６６】第２表（続） ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l B Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q39-6-SCF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q39-6-SCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q39-6-SCF₃ S O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q39-6-SCF₃ S O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q39-6-SO₂CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ Q39-6-SO₂CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q39-2,6-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q39-2,6-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ Q39-2,6-Cl₂ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q39-2,6-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q39-4,6-Cl₂ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q39-4,6-Cl₂ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q39-6-OC₆H₅ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q39-6-OC₆H₅ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q46-5-C₆H₅-6-CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ Q46-5-C₆H₅-6-CH₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q59-2-CF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q59-2-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q60-2-CF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q60-2-CF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q61-6-CF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q61-6-CF₃ O O ───────────────────────────────────

【０１１８】

【表６７】第２表（続） ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l B Z¹ Z² ─────────────────────────────────── CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q61-6-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q61-6-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q61-6-OCF₃ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q61-6-OCF₃ O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q61-6-OCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ Q61-6-OCF₃ O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q61-6-OC₆H₅ O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q61-6-OC₆H₅ O O CH₃ H -CH₂- 2-F Q39-6-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q39-6-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ Q39-6-Cl O O CH₃ H -CH₂- 4-F Q39-6-Cl O O CH₃ H -CH₂- 4-Cl Q39-6-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Cl-6-F Q39-6-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-Br Q39-6-Cl O O CH₃ H -CH₂- 4-Br Q39-6-Cl O O CH₃ H -CH₂- 2-CF₃ Q39-6-Cl O O CH₃ H -CH₂- 3,4-Cl₂ Q39-6-Cl O O CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl Q39-6-Cl O O CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl Q39-6-Cl O O ───────────────────────────────────

【０１１９】

【表６８】第２表（続） ─────────────────────────────────── R¹ R² A X_l B Z¹ Z² ─────────────────────────────────── H H -CH₂- 2-Cl Q39-6-Cl O O CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q39-6-Cl O O CH₂CH=CH₂ H -CH₂- 2-Cl Q39-6-Cl O O CH₂OCH₃ H -CH₂- 2-Cl Q39-6-Cl O O CH₂C₆H₅ H -CH₂- 2-Cl Q39-6-Cl O O NH₂ H -CH₂- 2-Cl Q39-6-Cl O O CH₃ Cl -CH₂- 2-Cl Q39-6-Cl O O CH₃ Br -CH₂- 2,6-F₂ Q39-6-Cl O O CH₃ I -CH₂- 2-Cl Q39-6-Cl O O CH₃ CH₃ -CH₂- 2-Cl Q39-6-Cl O O CH₃ CH₂CH₃ -CH₂- 2-F Q39-6-Cl O O CH₃ CN -CH₂- 2-Cl Q39-6-Cl O O CH₃ NO₂ -CH₂- 2,6-F₂ Q39-6-Cl O O CH₃ H -CH₂- 4-F Q39-6-Cl S O CH₃ H -CH₂- 4-Cl Q39-6-Cl O S CH₃ H -CH₂- 2-Cl-6-F Q39-6-Cl S S CH₃ H -CH₂- 2-Br Q39-6-Cl NH O CH₃ H -CH₂- 4-Br Q39-6-Cl O NH ────────────────────────────────── 本発明化合物を有害生物防除剤として使用するに当た
っては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、
ベントナイト、珪藻土等の固体担体或いは水、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩素化炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類の液体担体と
混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤等を添加し、乳
剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等任意の
剤型として実用に供することができる。

【０１２０】又、必要に応じて製剤時又は散布時に他種
の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力
剤等と混合施用してもよい。本発明化合物の施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象病害虫、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり、0.005 〜50kg程度が適当である。

【０１２１】次に、本発明の各種製剤の配合割合及び種
類を第３表に記載する。

【０１２２】第３表

【表６９】 ────────────────────────────────── 有効成分担体界面活性剤他の成分(補助剤) ────────────────────────────────── 乳剤 1〜25 52〜95 3〜20 0〜20 油剤 1〜30 57〜99 フロアブル剤 1〜70 10〜90 1〜20 0〜10 水和剤 1〜70 15〜93 3〜10 0〜5 粉剤 0.01〜30 67〜99.5 0〜3 粒剤 0.01〜30 67〜99.5 0〜8 ───────────────────────────────── 上記の表中の数値は、重量％を示す。

【０１２３】施用に際しては、乳剤、油剤、フロアブル
剤及び水和剤では所定量の水で希釈して散布し、粉剤及
び粒剤は水で希釈することなく、そのまま直接散布す
る。

【０１２４】次に、上記の各製剤中の各成分の例を挙げ
る。乳剤有効成分：本発明化合物担体：キシレン、ジメチルホルムアミド、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサノン、ジクロロベンゼン、
イソホロン界面活性剤：ソルポール2680、ソルポール3005X 、ソ
ルポール3353 その他の成分：ピペロニルブトキサイド、ベンゾトリア
ゾール油剤有効成分：本発明化合物担体：キシレン、メチルセロソルブ、ケロシンフロアブル剤有効成分：本発明化合物担体：水界面活性剤：ルノックス1000C 、ソルポール3353、ソ
プロファーFL、ニッポール、アグリソールS-710 、リグ
ニンスルホン酸ソーダその他の成分：ザンサンガム、ホルマリン、エチレング
リコール、プロピレングリコール水和剤有効成分：本発明化合物担体：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジーク
ライトＤ、ジークライトPFP 、珪藻土、タルク界面活性剤：ソルポール5039、ルノックス1000C 、リ
グニンスルホン酸カルシウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ、ソルポール5050、ソルポール005D、ソルポ
ール5029-0 その他の成分：カープレックス＃80粉剤有効成分：本発明化合物担体：炭酸カルシウム、カオリナイト、ジーク
ライトＤ、タルクその他の成分：ジイソプロピルホスフェート、カープレ
ックス＃80粒剤 (1) 有効成分：本発明化合物担体：炭酸カルシウム、カオリナイト、ベン
トナイト、タルクその他の成分：リグニンスルホン酸カルシウム、ポリビ
ニールアルコール粒剤 (2) 〔ベイト剤〕有効成分：本発明化合物担体：小麦粉、フスマ、コーン・グリット、ジ
ークライトＤその他の成分：パラフィン、大豆油

【０１２５】

【実施例】実施例（合成例、製剤例、試験例）以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。

【０１２６】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造したまたは製造するこ
とができたが、本発明はこれらの化合物にのみ限定され
るものではない。

【０１２７】合成例１３−（４−クロロベンジル）−６−（２−クロロフェニ
ル）−２, ４（１Ｈ,３Ｈ）−ピリミジンジオン（本発明化合物 No. 1.8）水素化ナトリウム（純度55
％）0.30 gをジメチルホルムアミド20mLに加え、氷冷下
で撹拌しながら、エチル３−アミノ−３−（２−クロ
ロフェニル）−２−プロペノエート1.58 gのジメチルホ
ルムアミド溶液５mLを滴下した。室温で15分間撹拌後、
エチル４−クロロベンジルカーバメート1.50 gを加え
た。110 ℃で２時間撹拌後、減圧下で溶媒を留去した。
残留物を100 mLの水に溶解し、ジエチルエーテル100 mL
で洗浄後、水層を氷50 gと濃塩酸20mLの混合液中に加え
た。析出した結晶をろ過して集め、乾燥後、ジイソプロ
ピルエーテルで洗浄して、目的化合物を0.92 g得た。

【０１２８】融点：170.0 − 172.5℃¹ H-NMR(CDCl₃ + CD₃OD, TMS,δppm):4.09(1H, s), 4.98
(2H,s), 5.70(1H,s), 7.05〜7.50(8H, m).

【０１２９】合成例２１−メチル−３−（４−クロロベンジル）−６−（２−
クロロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジン
ジオン（本発明化合物 No. 1.2)合成例１で合成した３−（４
−クロロベンジル）−６−（２−クロロフェニル）−
２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン0.40 gおよび
炭酸カリウム0.16 gをジメチルホルムアミド10mLに加
え、室温で攪拌下、ヨウ化メチル0.20gを滴下した。室
温で12時間撹拌後、氷水100 mLに加え、酢酸エチル100
mLを加え抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒留去して粗生成
物を0.42 g得た。この結晶をジイソプロピルエーテルと
イソプロピルアルコールの混合溶媒を用いて再結晶し、
目的化合物を0.35 g得た。

【０１３０】融点：130.0 − 131.0℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):3.10(3H, s), 5.17(2H,
s), 5.65(1H, s), 7.15〜7.60(8H, m).

【０１３１】合成例３３−（４−クロロ−α，α−ジメチルベンジル）−６−
（２−クロロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリ
ミジンジオン（本発明化合物 No. 1.16)水素化ナトリウム（純度55
％）0.40 gをジメチルホルムアミド20mLに加え、氷冷下
で撹拌しながら、エチル３−アミノ−３−（２−クロ
ロフェニル）−２−プロペノエート2.00 gのジメチルホ
ルムアミド溶液５mLを滴下した。室温で15分間撹拌後、
再び氷冷下で撹拌しながら、４−クロロ−α，α−ジメ
チルベンジルイソシアネート1.80 gを滴下した。室温で
12時間撹拌後、減圧下で溶媒を留去した。残留物を100
mLの水に溶解し、ジエチルエーテル100 mLで洗浄後、水
層を氷50 gと濃塩酸20mLの混合液中に加えた。析出した
結晶をろ過して集め、乾燥後、ジイソプロピルエーテル
で洗浄して、目的化合物を1.10 g得た。

【０１３２】融点：200.0 − 201.0℃¹ H-NMR(CDCl₃ + DMSO d-6, TMS, δppm):1.89(6H, s),
4.35(1H, bs), 5.36(1H, s), 7.14(4H, s), 7.35(4H, b
s)

【０１３３】合成例４１−メチル−３−（４−クロロ−α，α−ジメチルベン
ジル）−６−（２−クロロフェニル）−２, ４（１Ｈ,
３Ｈ）−ピリミジンジオン（本発明化合物 No. 1.21)合成例３で合成した３−（４
−クロロ−α，α−ジメチルベンジル）−６−（２−ク
ロロフェニル）−２,４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジ
オン0.50 g、ヨウ化メチル0.25 g及び炭酸カリウム0.22
gをジメチルホルムアミド20mLに加え、室温で12時間撹
拌した。減圧下で溶媒を留去後、酢酸エチル100 mLで抽
出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下で溶媒を留去して目的化合物を0.49 g得た。

【０１３４】粘稠液体¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):1.98(6H,s), 2.95(3H,
s), 5.43(1H,s),7.14(4H,s), 7.20〜7.45(4H, m).

【０１３５】合成例５１−メチル−３−（４−クロロベンジル−６−（４−フ
ルオロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジン
ジオン（本発明化合物 No. 1.14)合成例１に準じて合成した３
−（４−クロロベンジル）−６−（４−フルオロフェニ
ル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン0.30 g
とヨウ化メチル0.26 gおよび炭酸カリウム0.25 gをジメ
チルホルムアミド20mLに加え、室温で12時間撹拌した。
以下、合成例２に準じて行い目的化合物を0.31 g得た。

【０１３６】融点：122.0 − 123.0℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):3.20(3H,s), 5.14(2H,s),
5.70(1H,s), 7.00〜7.75(8H, m).

【０１３７】合成例６１−メチル−３−（４−クロロ−α−メチルベンジル）
−６−（２−クロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）
−ピリミジンジオン（本発明化合物 No. 1.49)合成例１に準じて合成した３
−（４−クロロ−α−メチルベンジル）−６−（２−ク
ロロフェニル）−２, ４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジ
オン0.25 gとヨウ化メチル0.20 gおよび炭酸カリウム0.
20 gをアセトニトリル20mLに加え、室温で12時間撹拌し
た。氷水100mL に加え、酢酸エチル100mL で抽出後、水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留
去して粗生成物を得た。これを展開溶媒としてクロロホ
ルムを用い、分取薄層クロマトグラフィーで精製して目
的化合物0.21 g得た。

【０１３８】粘稠液体¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):1.88(3H, d, J=7.0Hz),
2.04(3H, s), 5.61(1H, s), 6.28(1H, q, J=7.0Hz),7.0
0〜7.50(8H, m).

【０１３９】合成例７１−シアノメチル−３−（４−クロロベンジル）−６−
（２−クロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリ
ミジンジオン（本発明化合物 No. 1.75)合成例１で合成した３−（４
−クロロベンジル）−６−（２−クロロフェニル）−
２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン0.40 gをジメ
チルホルムアミド５mLに加え、氷冷下で撹拌しながら、
水素化ナトリウム( 純度55％）0.07gを添加した。室温
で30分間撹拌後、クロロアセトニトリル0.27gを滴下
し、90℃で２時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、ジ
エチルエーテル100 mLで抽出した。有機層を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して粗
結晶を得た。これをヘキサンで洗浄して目的化合物0.32
g得た。

【０１４０】融点：240.0 − 241.0℃

【０１４１】合成例８１−メチル−３−（４−クロロベンジル）−５−ブロモ
−６−（２−クロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）
−ピリミジンジオン（本発明化合物 No. 1.42)合成例１で合成した３−（４
−クロロベンジル）−６−（２−クロロフェニル）−
２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン1.5gを酢酸20
mLに加え、室温で撹拌しながら、臭素0.5 mLを滴下し
た。室温で２時間撹拌後、冷やした５％塩酸100 mLに加
え、析出した結晶をろ過して集めた。この結晶をジイソ
プロピルエーテルで洗浄後、乾燥して、３−（４−クロ
ロベンジル）−５−ブロモ−６−（２−クロロフェニ
ル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン1.3gを
得た。

【０１４２】３−（４−クロロベンジル）−５−ブロモ
−６−（２−クロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）
−ピリミジンジオン0.7g、ヨウ化メチル0.34 gおよび炭
酸カリウム0.28 gをジメチルホルムアミド20mLに加え、
室温で１時間半撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、酢酸
エチル100 mLで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して粗結晶を得
た。これをヘキサンで洗浄して目的を0.62 g得た。

【０１４３】融点：128.0 − 131.5℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):3.14(3H, s), 5.21(2H,s),
7.10〜7.50(8H, m).

【０１４４】合成例９３−（４−クロロベンジル）−５−メチル−６−（２−
クロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジン
ジオン（本発明化合物 No. 1.61)水素化ナトリウム（純度55
％）0.30 gをジメチルホルムアミド20mLに加え、氷冷下
で撹拌しながら、エチル３−アミノ−３−（２−クロ
ロフェニル）−２−メチル−２−プロペノエート1.65 g
のジメチルホルムアミド溶液５mLを滴下した。以下、合
成例１に準じて行い、目的化合物を0.85 g得た。

【０１４５】融点：187.5 − 188.0℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):1.76(3H, s), 5.01(2H,
s), 7.10〜7.60(8H, m).

【０１４６】合成例１０１−メチル−３−｛３−（４−クロロフェニル）−２−
プロペニル｝−６−（２−クロロフェニル）−２，４
（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン（本発明化合物 No. 1.126）合成例２に準じて合成した
１−メチル−３−ベンジル−６−（２−クロロフェニ
ル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン14.2 g
をトルエン200 mLに加え、40℃で攪拌下、塩化アルミニ
ウム15.0 gを加えた。70〜80℃で３時間撹拌後、冷却
し、水500 mLを徐々に滴下した。析出した結晶をろ過し
て集め、ヘキサン200 mL及びジイソプロピルエーテル20
0 mLで洗浄後、乾燥して１−メチル−６−（２−クロロ
フェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン
を8.0 g 得た。

【０１４７】１−メチル−６−（２−クロロフェニル）
−２，４（１Ｈ,３Ｈ）−ピリミジンジオン0.50 g、４
−クロロシンナミルクロライド0.43 gおよび炭酸カリウ
ム0.58 gをジメチルホルムアミド20mLに加え、100 ℃で
３時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、酢酸エチル10
0 mLを加えて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して粗結晶を得
た。これをヘキサンで洗浄して目的を0.62 g得た。

【０１４８】融点：166.0 − 169.0℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):3.15(3H, m), 4.76(2H, d,
J=6Hz), 5.70(1H,s), 6.25〜6.90(2H,m), 7.15〜7.65
(4H, m).

【０１４９】合成例１１１−メチル−３−（４−クロロフェノキシエチル）−６
−（２−クロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピ
リミジンジオン（本発明化合物 No. 1.113）１−メチル−６−（２−ク
ロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジ
オン0.50 g、４−クロロフェノキシエチルブロマイド0.
63 gおよび炭酸カリウム0.46 gをジメチルホルムアミド
20mLに加え、室温で12時間撹拌した。減圧下で溶媒を留
去後、酢酸エチル100 mLで抽出した。有機層を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し
て、粗生成物を得た。これを展開溶媒としてベンゼンを
用い、分取薄層クロマトグラフィーで精製して目的化合
物を0.95g得た。

【０１５０】融点：133.0 − 134.0℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):3.13(3H, s), 4.20〜4.50
(4H,m), 5.67(1H, s), 6.80〜7.60(8H,m).

【０１５１】合成例１２１−メチル−３−ベンジルオキシメチル−６−（２−ク
ロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジ
オン（本発明化合物 No. 1.117）１−メチル−６−（２−ク
ロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジ
オン0.50 g、ベンジルクロロメチルエーテル0.33 gおよ
び炭酸カリウム0.58gをジメチルホルムアミド20mLに加
え、室温で12時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、酢
酸エチル100 mLで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、粗生成
物を得た。これを展開溶媒としてベンゼンを用い、分取
薄層クロマトグラフィーで精製して目的化合物を0.68 g
得た。

【０１５２】粘稠液体¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):3.10(3H, s), 4.78(2H,s),
5.58(2H, s),5.64(1H, s), 7.15〜7.65(9H,m).

【０１５３】合成例１３１−メチル−３−（４−クロロベンゾイル）−６−（２
−クロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジ
ンジオン（本発明化合物 No. 1.119）１−メチル−６−（２−ク
ロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジ
オン0.36 gおよび炭酸カリウム0.42 gをジメチルホルム
アミド20mLに加えて氷冷下で撹拌しながら、４−クロロ
ベンゾイルクロライド0.29 gを滴下した。70℃で３時間
撹拌後、減圧下で溶媒を留去し、酢酸エチル100 mLで抽
出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下で溶媒を留去して、粗結晶を得た。これをヘ
キサンで洗浄して目的化合物を0.58 g得た。

【０１５４】融点： 78.0 − 81.0℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):3.16(3H, s), 5.75(1H,s),
7.20〜8.00(8H,m).

【０１５５】合成例１４１−メチル−３−（４−クロロフェナシル）−６−（２
−クロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジ
ンジオン（本発明化合物 No. 1.118）１−メチル−６−（２−ク
ロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジ
オン0.50 g、４−クロロフェナシルブロマイド0.49 gお
よび炭酸カリウム0.58 gをジメチルホルムアミド20mLに
加え、室温で12時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、
酢酸エチル100 mLで抽出した。有機層を水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して、粗結
晶を得た。これをジイソプロピルエーテルで洗浄して目
的化合物を0.50 g得た。

【０１５６】融点：162.0 − 164.0℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):3.16(3H, s), 5.43(2H,s),
5.75(1H,s) 7.25〜8.10(8H,m).

【０１５７】合成例１５３−（４−ｔ−ブチルベンジル）−６−（２−クロロフ
ェニル）−（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジン−２−チオン−
４−オン（本発明化合物 No. 1.101）水素化ナトリウム（純度55
％）0.25 gをジメチルホルムアミド10mLに加え、氷冷下
で撹拌下しながら、エチル３−アミノ−３−（２−ク
ロロフェニル）−２−プロペノエート1.13 gのジメチル
ホルムアミド溶液５mLを滴下した。室温で15分間撹拌
後、再び氷冷下で撹拌しながら、４−ｔ−ブチルベンジ
ルイソチオシアネート1.03 gを添加した。110 ℃で１時
間撹拌後、減圧下で溶媒を留去した。水100 mLを加えて
溶解し、ジエチルエーテル100 mLで洗浄後、水層を氷50
gと濃塩酸20mLの混合液中に加えた。酢酸エチル100 mL
で抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得
た。これをジイソプロピルエーテルで洗浄して、目的化
合物を0.34 g得た。

【０１５８】融点：219.0 − 223.5℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):1.30(9H, s), 5.52(2H,
s), 5.99(1H, s), 7.15〜7.50(8H, m), 9.80(1H, bs).

【０１５９】合成例１６１−メチル−３−（４−クロロベンジル）−６−（２−
クロロフェニル）−（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジン−２−
オン−４−チオン（本発明化合物 No. 1.103）合成例２で合成した１−メ
チル−３−（４−クロロベンジル）−６−（２−クロロ
フェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジオン
0.70 gおよびローソン試薬〔２，４−ビス（４−メトキ
シフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタ
ン−２，４−ジスルフィド〕1.00 gを１，４−ジオキサ
ン20mLに加え、３時間還流下で撹拌した。減圧下で溶媒
を留去後、溶出液としてクロロホルムを用い、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して粗生成物を0.65
g得た。これをジイソプロピルエーテルで再結晶して目
的化合物0.44 g得た。

【０１６０】融点：133.0 − 137.0℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):3.10(3H, s), 5.70(2H,
s), 6.50(1H, s), 7.00〜7.60(8H, m).

【０１６１】合成例１７１−メチル−３−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−６−（２−クロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）
−ピリミジンジオン（本発明化合物 No. 2.1）合成例２に準じて合成した３
−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−６−（２−ク
ロロフェニル）−２，４（１Ｈ, ３Ｈ）−ピリミジンジ
オン0.50 g、ヨウ化メチル0.41 gおよび炭酸カリウム0.
29 gをジメチルホルムアミド20mLに加えて、室温で12時
間撹拌した。減圧下で、溶媒を留去後、酢酸エチル100
mLで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得た。これ
をジイソプロピルエーテルで洗浄して、目的化合物を0.
51 g得た。

【０１６２】融点：116.0 − 120.0℃¹ H-NMR(CDCl₃, TMS, δppm):3.09(3H, s), 5.12(2H,
s), 5.68(1H, s), 7.10〜8.70(7H, m).

【０１６３】上記合成例に従って第４表及び第５表に示
す化合物を合成したまたは合成することができた。第４
表及び第５表のＱ１〜Ｑ61は第１表及び第２表のＱ１〜
Ｑ61と同じ意味を示す。

【０１６４】第４表

【０１６５】

【化２８】

【０１６６】

【表７０】 ────────────────────────────────── No. R¹ R² A X_l Y_m Z¹Z² 融点 (℃) ────────────────────────────────── 1.1 CH₃ H -CH₂- H 2-Cl O O 121.0-122.0 1.2 CH₃ H -CH₂- H 4-Cl O O 120.0-121.0 1.3 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2-Cl O O 170.0-171.0 1.4 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 130.0-131.0 1.5 H H -CH₂- H 2-Cl O O 256.0-259.0 1.6 H H -CH₂- H 4-Cl O O 220.5-223.0 1.7 H H -CH₂- 2-Cl 2-Cl O O 166.0-168.0 1.8 H H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 170.0-172.5 1.9 H H -CH₂- 3-CF₃ 2-Cl O O 214.0-217.0 1.10 H H -CH₂- 3-CF₃ 4-Cl O O 233.0-235.0 1.11 CH₃ H -CH₂- 3-CF₃ 2-Cl O O 182.0-184.0 1.12 CH₃ H -CH₂- 3-CF₃ 4-Cl O O 99.5-101.0 1.13 H H -CH₂- 2-Cl 4-F O O 195.0-197.0 1.14 H H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₃ O O 180.0-181.0 1.15 H H -CH₂- 2-Cl 4-CH(CH₃)₂ O O 182.0-183.0 1.16 H H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O 200.0-201.0 1.17 CH₃ H -CH₂- 2-Cl H O O 油状物 1.18 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-F O O 油状物 1.19 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₃ O O 油状物 1.20 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH(CH₃)₂ O 0 油状物 1.21 CH₃ H -C(CH₃)₂- 2-Cl 4-Cl O O 油状物 1.22 CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 111.0-112.0 1.23 CH₂OCH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 131.0-132.0 ──────────────────────────────────

【０１６７】

【表７１】第４表（続） ────────────────────────────────── No. R¹ R² A X_l Y_m Z¹Z² 融点 (℃) ────────────────────────────────── 1.24 CH₂C₆H₅ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 146.0-147.0 1.25 H H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O 213.0-214.0 1.26 H H -CH₂- 2-Cl 4-CF₃ O O 207.0-208.0 1.27 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ O O 油状物 1.28 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CF₃ O O 154.0-155.0 1.29 H H -CH₂- 2-Cl 2,4-Cl₂ O O 194.5-195.0 1.30 CH₃ H -CH₂- 2-F 4-Cl O O 油状物 1.31 CH₃ H -CH₂- 2-Br 4-Cl O O 111.0-112.0 1.32 CH₃ H -CH₂- 2-CF₃ 4-Cl O O 油状物 1.33 CH₃ H -CH₂- 2-CH₃ 4-Cl O O 102.0-105.0 1.34 CH₃ H -CH₂- 3-Cl 4-Cl O O 84.0- 88.0 1.35 CH₃ H -CH₂- 4-Cl 4-Cl O O 71.0- 75.0 1.36 CH₃ H -CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O 123.0-124.0 1.37 CH₃ H -CH₂- 2-Cl-6-F 4-Cl O O 107.0-108.0 1.38 CH₃ H -CH₂- 2,6-Cl₂ 4-Cl O O 153.0-154.0 1.39 CH₃ H -CH₂- 2,4-Cl₂ 4-Cl O O 157.0-158.0 1.40 CH₃ Cl -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 104.5-107.5 1.41 CH₃ Br -CH₂- H 4-Cl O 0 171.0-173.5 1.42 CH₃ Br -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 128.0-131.5 1.43 CH₃ Br -CH₂- 3-Cl 4-Cl O O 194.0-198.0 1.44 CH₃ Br -CH₂- 4-Cl 4-Cl O O 油状物 1.45 CH₃ I -CH₂- H 4-Cl O O 190.0-192.0 ──────────────────────────────────

【０１６８】

【表７２】第４表（続） ────────────────────────────────── No. R¹ R² A X_l Y Z¹ Z² 融点 (℃) ────────────────────────────────── 1.46 CH₃ I -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 146.5-147.5 1.47 CH₃ CH₃ -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 183.0-186.0 1.48 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 2,4-Cl₂ O O 152.0-153.0 1.49 CH₃ H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O 油状物 1.50 CH₃ H -CH₂CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 油状物 1.51 H H -CH₂- 2-CF₃ 4-Cl O O 125.0-128.0 1.52 H Br -CH₂- H 4-Cl O O 221.5-224.5 1.53 H Br -CH₂- 3-Cl 4-Cl O O 217.0-221.0 1.54 H Br -CH₂- 4-Cl 4-Cl O O 213.5-219.0 1.55 H I -CH₂- H 4-Cl O O 225.0-227.5 1.56 H H -CH(CH₃)- 2-Cl 4-Cl O O 208.0-212.0 1.57 H H -CH₂CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 193.0-197.5 1.58 H Cl -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 196.0-198.0 1.59 H Br -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 226.5-227.5 1.60 H I -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 233.0-235.0 1.61 H CH₃ -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 187.5-188.0 1.62 H H -CH₂- 2-F 4-Cl O O 199.0-201.0 1.63 H H -CH₂- 2-Br 4-Cl O 0 177.0-178.0 1.64 H H -CH₂- 2-CH₃ 4-Cl O O 180.0-182.0 1.65 H H -CH₂- 3-Cl 4-Cl O O 224.0-226.0 1.66 H H -CH₂- 4-Cl 4-Cl O O 166.0-169.0 1.67 H H -CH₂- 2,6-F₂ 4-Cl O O 168.0-169.0 ──────────────────────────────────

【０１６９】

【表７３】第４表（続） ────────────────────────────────── No. R¹ R² A X_l Y_m Z¹Z² 融点 (℃) ────────────────────────────────── 1.68 H H -CH₂- 2-Cl-6-F 4-Cl O O 169.0-171.0 1.69 H H -CH₂- 2,6-Cl₂ 4-Cl O O 208.0-209.0 1.70 H H -CH₂- 2,4-Cl₂ 4-Cl O O 221.0-222.0 1.71 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Br O O 149.0-150.0 1.72 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O 98.5-100.0 1.73 H H -CH₂- 2-Cl 4-Br O O 188.5-191.0 1.74 H H -CH₂- 2-Cl 3,4-Cl₂ O O 219.5-221.5 1.75 CH₂CN H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 143.0-145.5 1.76 CH₂CO₂C₂H₅ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 油状物 1.77 CH₂CH₂CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 114.5-116.0 1.78 CH₂CH=CH₂ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 油状物 1.79 CH₂C≡CH H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 136.5-138.5 1.80 H H -CH₂- 3,4-Cl₂ 4-Cl O O 260.0-262.0 1.81 CH₃ H -CH₂- 3,4-Cl₂ 4-Cl O O 油状物 1.82 H H -CH₂- 4-Br 4-Cl O O 289.0-290.0 1.83 CH₃ H -CH₂- 4-Br 4-Cl O O 油状物 1.84 H H -CH₂- 4-C₆H₅ 4-Cl O O 280.0-282.0 1.85 CH₃ H -CH₂- 4-C₆H₅ 4-Cl O 0 油状物 1.86 H H -CH₂- 4-CF₃ 4-Cl O O 220.0-221.0 1.87 CH₃ H -CH₂- 4-CF₃ 4-Cl O O 油状物 1.88 S(C₆H₄-4-Cl) H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 135.5-139.0 1.89 H H -CH₂- 4-CH₃ 4-Cl O O 271.0-272.0 ───────────────────────────────────

【０１７０】

【表７４】第４表（続） ─────────────────────────────────── No. R¹ R² A X_l Y_m Z¹Z² 融点 (℃) ─────────────────────────────────── 1.90 CH₃ H -CH₂- 4-CH₃ 4-Cl O O 138.0-140.0 1.91 H H -C(CH₃)₂ 4-Cl 4-Cl O O 204.0-205.0 1.92 CH₃ H -C(CH₃)₂ 4-Cl 4-Cl O O 油状物 1.93 H H -C(CH₃)₂ 4-Br 4-Cl O O 206.0-207.0 1.94 CH₃ H -C(CH₃)₂ 4-Br 4-Cl O O 油状物 1.95 H H -C(CH₃)₂ 4-CH₃ 4-Cl O O 222.0-223.0 1.96 CH₃ H -C(CH₃)₂ 4-CH₃ 4-Cl O O 油状物 1.97 H H -C(CH₃)₂ 4-F 4-Cl O O 216.0-217.0 1.98 CH₃ H -C(CH₃)₂ 4-F 4-Cl O O 94.0- 97.0 1.99 H H -C(CH₃)₂ 4-CF₃ 4-Cl O O 155.0-158.0 1.100 CH₃ H -C(CH₃)₂ 4-CF₃ 4-Cl O O 油状物 1.101 H H -CH₂- 2-Cl 4-C(CH₃)₃ S O 219.0-223.5 1.102 H H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O S 170.5-174.0 1.103 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O S 133.0-137.0 1.104 H H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂CH₂CH₃ O O 170.0-172.0 1.105 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂CH₂CH₃ O O 油状物 1.106 CHF₂ H -CH₂- 2-Cl 4-Cl O O 99.0-100.5 1.107 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH=CHC₆H₅ O 0 78.0- 82.0 1.108 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-C₆H₅ O O 143.0-144.0 1.109 CH₃ H -CH₂CH₂O- 2-Cl 2,6-(CH₃)₂-4-O(C₆H₄-4-CH₃) O O 油状物 1.110 H H -CH₂- 4-F 4-Cl O O 249.0-251.0 1.111 CH₃ H -CH₂- 4-F 4-Cl O O 122.0-123.0 ───────────────────────────────────

【０１７１】

【表７５】第４表（続） ────────────────────────────────── No. R¹ R² A X_l Y_m Z¹Z² 融点 (℃) ────────────────────────────────── 1.112 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CO₂C(CH₃)₃ O O 56.0- 60.0 1.113 CH₃ H -CH₂CH₂O- 2-Cl 4-Cl O O 133.0-134.0 1.114 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-NO₂ O O 127.0-129.0 1.115 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CH₂Cl O O 97.0-102.0 1.116 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-O(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) O O 128.0-129.0 1.117 CH₃ H -CH₂OCH₂- 2-Cl H O O 油状物 1.118 CH₃ H -CH₂CO- 2-Cl 4-Cl O O 162.0-164.0 1.119 CH₃ H -CO- 2-Cl 4-Cl O O 78.0- 81.0 1.120 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-(C₆H₄-4-Cl) O O 149.0-153.0 1.121 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CO₂CH₃ O O 120.0-122.0 1.122 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-OCH₂C≡CH O O 油状物 1.123 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CO₂CH₂CF₃ O O 133.0-134.0 1.124 CH₃ H -CH₂- 2-Cl 4-CO(C₆H₃-3,4-Cl₂) O O 143.0-148.0 1.125 CH₃ H -CH₂C(CH₃)=CH- 2-Cl 4-C₆H₅ O O 142.0-144.0 1.126 CH₃ H -CH₂CH=CH- 2-Cl 4-Cl O O 166.0-169.0 1.127 H H -CH₂- 2-CF₃ 2,4-Cl₂ O O 179.0-181.0 1.128 H H -CH₂- 2-CF₃ 4-CH₃ O O 177.0-180.0 1.129 H H -CH₂- 2-CF₃ 2-Cl O O 156.0-157.0 1.130 H H -CH₂- 2-CF₃ 3-Cl O O 167.0-169.0 ──────────────────────────────────

【０１７２】第５表

【０１７３】

【化２９】

【０１７４】

【表７６】 ─────────────────────────────────── No. R¹ R² A X_l B Z¹Z² 融点 (℃) ─────────────────────────────────── 2.1 H H -CH₂- 2-Cl Q39-6-Cl O O 164.0-172.0 2.2 CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q39-6-Cl O O 112.0-120.0 2.3 CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q49 O O 58.0- 60.0 2.4 CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q7 O O 油状物 2.5 CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q6 O O 油状物 2.6 CH₃ H -CH₂- 2-Cl Q40 O O 177.0-178.0 ───────────────────────────────────

【０１７５】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする害虫防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれらに
限定されるものではない。尚、以下の製剤例において、
「部」は重量部を意味する。

【０１７６】製剤例１乳剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 5 部キシレン・・・・・・・・・・ 70 部 N,N −ジメチルホルムアミド・・・・・・・・・・ 20 部ソルポール２６８０・・・・・・・・・・ 5 部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業 (株) 商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１７７】使用に際しては、上記乳剤を50〜20000 倍
に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50kg
になるように散布する。

【０１７８】製剤例２水和剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 25 部ジークライトＰＦＰ・・・・・・・・・・ 66 部（カオリナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工
業 (株) 商品名）ソルポール５０３９・・・・・・・・・・ 4 部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名）カープレックス＃８０・・・・・・・・・・ 3 部（ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名）リグニンスルホン酸カルシウム・・・・・・・・ 2 部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１７９】使用に際しては、上記水和剤を50〜20000
倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50
kgになるように散布する。

【０１８０】製剤例３油剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 10 部メチルセルソルブ・・・・・・・・・・ 90 部以上を均一に混合して油剤とする。使用に際しては、上
記油剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50kgに
なるように散布する。

【０１８１】製剤例４粉剤本発明化合物・・・・・・・・・・3.0 部カープレックス＃８０・・・・・・・・・・0.5 部（ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名）クレー・・・・・・・・・・ 95 部リン酸ジイソプロピル・・・・・・・・・・1.5 部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【０１８２】使用に際しては、上記粉剤を有効成分量が
ヘクタール当たり0.005 〜50kgになるように散布する。

【０１８３】製剤例５粒剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 5 部ベントナイト・・・・・・・・・・ 54 部タルク・・・・・・・・・・ 40 部リグニンスルホン酸カルシウム・・・・・・・・・・1 部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

【０１８４】使用に際しては、上記粒剤を有効成分量が
ヘクタール当たり0.005 〜50kgになるように散布する。

【０１８５】製剤例６フロアブル剤本発明化合物・・・・・・・・・・ 35 部ソルポール３３５３・・・・・・・・・・ 10 部（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名）ルノックス１０００Ｃ・・・・・・・・ 0.5 部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名）１％ザンサンガム水溶液・・・・・・・・・・ 20 部（天然高分子）水・・・・・・・・ 4.5 部有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、次いで本発明化合物を加えよく攪拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。

【０１８６】使用に際しては、上記フロアブル剤を50〜
20000 倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.00
5 〜50kgになるように散布する。

【０１８７】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。

【０１８８】試験例１ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm 濃度の薬液に調整しこの薬液中にトマト
の葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中
にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり10
頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経過
後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区
制で行なった。

【０１８９】死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。

【０１９０】本発明化合物：1.16、1.17、1.18、1.20、
1.28、1.31、1.32、1.36、1.37、1.38、1.39、1.40、1.
41、1.42、1.44、1.48、1.49、1.61、1.71、1.72、1.7
8、1.82、1.87、2.2 。

【０１９１】試験例２ナミハダニに対する殺ダニ効力
試験インゲンの葉をリーフパンチを用いて径3.0 cmの円形に
切り取り、径７cmのスチロールカップ上の湿った濾紙上
に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり10頭接種
した。明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化
合物によっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水
で希釈して、1000 ppm濃度の薬液に調整しこの薬液をス
チロールカップ当たり２mLずつ回転式散布塔を用いて散
布し、25℃の恒温室に収容し、96時間経過後の死虫率を
下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行なっ
た。

【０１９２】死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。

【０１９３】本発明化合物：1.4 、1.11、1.12、1.18、
1.20、1.21、1.22、1.23、1.27、1.28、1.30、1.31、1.
32、1.35、1.36、1.37、1.49、1.56、1.72、1.76、1.7
8、1.81、1.83、1.87、1.91、1.98、1.105 、1.108 、
2.2 。

【０１９４】

【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ哺乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 403/06 8829−4Ｃ 403/12 8829−4Ｃ 405/06 8829−4Ｃ 405/12 8829−4Ｃ 409/06 8829−4Ｃ 409/12 8829−4Ｃ 413/06 8829−4Ｃ 413/12 8829−4Ｃ 417/06 9051−4Ｃ 417/12 9051−4Ｃ (72)発明者八木和生千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者大屋栄一千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者梅原利之埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者工藤正毅埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者井上洋一埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式〔Ｉ〕【化１】《式中、R¹は水素原子、C₁〜C₄アルキル基、C₂〜C₄アル
ケニル基、C₂〜C₄アルキニル基、C₁〜C₄ハロアルキル
基、C₂〜C₄アルコキシアルキル基、ホルミル基、C₂〜C₆
アルキルカルボニル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル
基、C₃〜C₆アルコキシカルボニルアルキル基、C₂〜C₆シ
アノアルキル基、ベンジル基、フェニル基、シアノ基、
アミノ基、C₃〜C₆アルコキシカルボニルカルボニル基、
-SR¹⁰基｛ただし、R¹⁰はC₂〜C₆アルコキシカルボニル
基、C₁〜C₆アルキルスルホニル基、-NR¹ ¹R¹²基（ただ
し、R¹¹はC₁〜C₆アルキル基を示し、R¹²はC₁〜C₆アル
キル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、C₃〜C₉アルコ
キシカルボニルアルキル基、C₁〜C₆アルキルスルホニル
基、C₂〜C₆アルキルカルボニル基、C₃〜C₉ジアルキルア
ミノカルボニル基、C₂〜C₆ジアルキルアミノスルホニル
基ないし未置換または置換されていてもよいフェニル基
を示す）、ないし未置換または置換されていてもよいフ
ェニル基（ただし、置換されていてもよい置換基として
はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁〜C₄アルキル
基、C₁〜C₄ハロアルキル基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜
C₄ハロアルコキシ基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄ハ
ロアルキルチオ基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、C₂
〜C₆ハロアルコキシカルボニル基、C₂〜C₆アルキルカル
ボニル基、C₂〜C₆ハロアルキルカルボニル基、C₁〜C₄ア
ルキルスルホニル基またはC₁〜C₄ハロアルキルスルホニ
ル基を示し、置換基が２個以上の場合は置換基は同一で
あっても異なっていてもよい）を示す。｝、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属を示し、 R²は水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜
C₄ハロアルキル基、C₁〜C₄ヒドロキシアルキル基、C₂〜
C₄アルコキシアルキル基、C₂〜C₄アルキルチオアルキル
基、チオール基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄アルキ
ルスルフィニル基、C₁〜C₄アルキルスルホニル基、C₁〜
C₄ハロアルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキルスルフィニ
ル基、C₁〜C₄ハロアルキルスルホニル基、ヒドロキシ
基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルコキシ基、ホ
ルミル基、シアノ基、ニトロ基、アミド基またはチオシ
アネート基を示し、 Z¹、Z²は各々独立して酸素原子、イオウ原子またはイミ
ノ基を示し、Ｘはハロゲン原子、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄アルコキ
シ基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキル基、
C₁〜C₄ハロアルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、
アミノ基、シアノ基、またはニトロ基を示し、ｌは０〜
５の整数（ただし、２〜５の場合はＸは同一であっても
異なっていてもよい）を示し、Ａは【化２】【化３】【化４】（ただし、R³〜R¹⁰はそれぞれ独立して、水素原子、シ
アノ基、水酸基、フェニル基またはC₁〜C₆アルキル基を
示し、R¹¹は水素原子、C₁〜C₆アルキル基、C₂〜C₆アル
ケニル基、C₂〜C₆アルキニル基、C₂〜C₆アルキルカルボ
ニル基またはベンジル基を示し、ｎは０〜２の整数を示
す。）を示し、Ｂは【化５】〔ただし、Ｙはハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基、C₂〜
C₆アルケニル基、C₂〜C₆アルキニル基、C₃〜C₆シクロア
ルキル基、C₁〜C₆ハロアルキル基、C₂〜C₆ハロアルケニ
ル基、C₂〜C₆ハロアルキニル基、C₃〜C₆ハロシクロアル
キル基、C₂〜C₆シアノアルキル基、C₁〜C₆ヒドロキシア
ルキル基、C₂〜C₆カルボキシアルキル基、C₁〜C₆アルコ
キシ基、C₂〜C₆アルケニルオキシ基、C₂〜C₆アルキニル
オキシ基、C₃〜C₆シクロアルキルオキシ基、C₁〜C₆ハロ
アルコキシ基、C₂〜C₆ハロアルケニルオキシ基、C₂〜C₆
ハロアルキニルオキシ基、C₃〜C₆ハロシクロアルコキシ
基、C₄〜C₇ハロシクロアルキルアルコキシ基、C₁〜C₆ア
ルキルチオ基、C₂〜C₆アルケニルチオ基、C₂〜C₆アルキ
ニルチオ基、C₃〜C₆シクロアルキルチオ基、C₁〜C₆ハロ
アルキルチオ基、C₁〜C₆アルキルスルフィニル基、C₂〜
C₆アルケニルスルフィニル基、C₂〜C₆アルキニルスルフ
ィニル基、C₃〜C₆シクロアルキルスルフィニル基、C₁〜
C₆ハロアルキルスルフィニル基、C₁〜C₆アルキルスルホ
ニル基、C₂〜C₆アルケニルスルホニル基、C₂〜C₆アルキ
ニルスルホニル基、C₃〜C₆シクロアルキルスルホニル
基、C₁〜C₆ハロアルキルスルホニル基、C₂〜C₆アルコキ
シアルキル基、C₂〜C₆アルコキシアルコキシ基、C₂〜C₆
ハロアルコキシアルキル基、C₂〜C₆ハロアルコキシアル
コキシ基、C₂〜C₆アルキルチオアルキル基、C₂〜C₆アル
キルチオアルコキシ基、C₃〜C₆アルコキシカルボニルア
ルキル基、C₃〜C₆アルキルカルボニルアルキル基、C₂〜
C₆アルコキシカルボニルオキシ基、C₂〜C₆アルキルカル
ボニルオキシ基、C₂〜C₆アルキルカルボニル基、C₃〜C₆
アルケニルカルボニル基、C₃〜C₆アルキニルカルボニル
基、C₄〜C₇シクロアルキルカルボニル基、C₂〜C₆ハロア
ルキルカルボニル基、C₂〜C₆アルコキシカルボニル基、
C₂〜C₆ハロアルコキシカルボニル基、C₃〜C₆アルコキシ
カルボニルアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
キシ基、カルボキシル基、チオシアネート基、イソチオ
シアネート基、C₂〜C₆チオシアネートアルキル基、C₁〜
C₆アルキルスルホニルオキシ基、C₂〜C₆アルキルチオカ
ルボニル基、メチレンジオキシ基、ハロメチレンジオキ
シ基、エチレンジオキシ基、ハロエチレンジオキシ基、
トリメチルシリル基または【化６】｛ただし、Ｗは【化７】（ただし、R³、R⁴、R¹¹およびｎは前記と同じ意味を示
す）を示し、ｑは０または１の整数を示し、 Arは無置換または置換されていてもよいフェニル基、ナ
フチル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾ
リル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリ
ル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジ
アゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリ
ジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キ
ノリル基またはキノキザリル基（ただし、置換されてい
てもよい置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜C₄ハロアルキル基、C₁〜
C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルキコシ基、C₁〜C₄アル
キルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、C₁〜C₄アルキ
ルスルホニル基、C₁〜C₄ハロアルキルスルホニル基、C₂
〜C₄アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アミノ
基、モノC₁〜C₄アルキルアミノ基、ジC₁〜C₄アルキルア
ミノ基、フェニル基、ベンジル基、メチレンジオキシ基
またはハロメチレンジオキシ基を示し、置換基が２個以
上の場合は置換基は同一であっても異なっていてもよ
い）を示す。｝を示し、ｍは０〜５の整数（ただし、２〜５の場合はＹは同一で
あっても異なっていてもよい）を示す。〕または、未置
換または置換されていてもよいナフチル基、フリル基、
チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル
基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル
基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジ
アゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジル
基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、キノキザ
リル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリ
ル基、ベンゾオキサゾリル基またはベンゾチアゾリル基
（ただし、置換されていてもよい置換基としてはハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁〜C₄アルキル基、C₁〜
C₄ハロアルキル基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄ハロア
ルコキシ基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキ
ルチオ基、C₁〜C₄アルキルスルホニル基、C₁〜C₄ハロア
ルキルスルホニル基、C₂〜C₄アルコキシカルボニル基、
カルボキシル基、アミノ基、モノC₁〜C₄アルキルアミノ
基、ジC₁〜C₄アルキルアミノ基、フェニル基、フェノキ
シ基またはベンジル基を示し、置換基が２個以上の場合
は置換基は同一であっても異なっていてもよい）を示
し、また１−メチル−３−ベンジル−６−フェニル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン、３−ベンジル−６
−（２−ビニル−４，５−ジメトキシフェニル）−２，
４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンおよび３−ベン
ジル−６−（２−エチル−４，５−ジメトキシフェニ
ル）−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンは除
く》で表わされるウラシル誘導体。
【請求項２】請求項１記載のウラシル誘導体の１種ま
たは２種以上を有効成分として含有する有害生物防除
剤。