JPH0525182A - シルエチレンオキサイドの製造方法 - Google Patents
シルエチレンオキサイドの製造方法Info
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- JPH0525182A JPH0525182A JP3201322A JP20132291A JPH0525182A JP H0525182 A JPH0525182 A JP H0525182A JP 3201322 A JP3201322 A JP 3201322A JP 20132291 A JP20132291 A JP 20132291A JP H0525182 A JPH0525182 A JP H0525182A
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- silethylene
- oxide
- producing
- carbon dioxide
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−テトラヒドロカ
ルビル− 1,4−ジシラブタンを加水分解した後、得られ
た反応混合物をアルカリの存在下で熱分解に供する工程
を有する一般式(1): 【化１】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、同一でも異
なってもよく、炭素原子数１〜８の非置換または置換炭
化水素基である）で表されるシルエチレンオキサイドの
製造方法において、前記熱分解により得られた反応混合
物を二酸化炭素と接触させた後、蒸留することからなる
シルエチレンオキサイドの製造方法。 【効果】 蒸留段階での重合や 2,5−ジシラヘキサン−
2,5−ジオールの生成を回避することができるので、高
い収率で、精製されたシルエチレンオキサイドが得られ
る。また、副生物により蒸留装置が閉塞を起こすことが
ない。新たに特別の装置などを必要とすることがないた
め、従来の装置で行うことができる。
ルビル− 1,4−ジシラブタンを加水分解した後、得られ
た反応混合物をアルカリの存在下で熱分解に供する工程
を有する一般式(1): 【化１】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、同一でも異
なってもよく、炭素原子数１〜８の非置換または置換炭
化水素基である）で表されるシルエチレンオキサイドの
製造方法において、前記熱分解により得られた反応混合
物を二酸化炭素と接触させた後、蒸留することからなる
シルエチレンオキサイドの製造方法。 【効果】 蒸留段階での重合や 2,5−ジシラヘキサン−
2,5−ジオールの生成を回避することができるので、高
い収率で、精製されたシルエチレンオキサイドが得られ
る。また、副生物により蒸留装置が閉塞を起こすことが
ない。新たに特別の装置などを必要とすることがないた
め、従来の装置で行うことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シルエチレンオキサイ
ドの製造方法に関する。
ドの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、式：
【化２】
で表されるシルエチレンオキサイドの製造は、ジメチル
クロロシランとジメチルクロロビニルシランとを付加反
応させた後、加水分解し、さらにアルカリの存在下で熱
分解することによって行われている (J. Am. Chem. So
c. 82, 1883 (1960) 、米国特許第 3041362号、J. Pol
y. Sci. 12, 1089 (1974))。
クロロシランとジメチルクロロビニルシランとを付加反
応させた後、加水分解し、さらにアルカリの存在下で熱
分解することによって行われている (J. Am. Chem. So
c. 82, 1883 (1960) 、米国特許第 3041362号、J. Pol
y. Sci. 12, 1089 (1974))。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この製造方法の問題点
として、第１に熱分解反応後の反応混合物にアルカリが
混入しているので後工程である蒸留精製時にシルエチレ
ンオキサイドが容易に重合を起こしてしまい著しい収率
低下を起し、シルエチレンオキサイドが全く得られない
ことすらあるし、たとえシルエチレンオキサイドが得ら
れてもアルカリが混入しているため保存期間中に同様の
重合を起こすことがある。第２に、アルカリは水溶液と
して用いられるが、そのために用いた水が反応生成物に
混入するため保存時あるいは蒸留精製時にシルエチレン
オキサイドと容易に反応して固体の2,5−ジシラヘキサ
ン− 2,5−ジオールを生成し、収率の低下を招いたり、
蒸留装置内を閉塞させたりする等の問題がある。
として、第１に熱分解反応後の反応混合物にアルカリが
混入しているので後工程である蒸留精製時にシルエチレ
ンオキサイドが容易に重合を起こしてしまい著しい収率
低下を起し、シルエチレンオキサイドが全く得られない
ことすらあるし、たとえシルエチレンオキサイドが得ら
れてもアルカリが混入しているため保存期間中に同様の
重合を起こすことがある。第２に、アルカリは水溶液と
して用いられるが、そのために用いた水が反応生成物に
混入するため保存時あるいは蒸留精製時にシルエチレン
オキサイドと容易に反応して固体の2,5−ジシラヘキサ
ン− 2,5−ジオールを生成し、収率の低下を招いたり、
蒸留装置内を閉塞させたりする等の問題がある。
【０００４】
【課題を解決する手段】そこで、本発明の課題は、収率
が高く、蒸留装置を閉塞させたりすることのない、高精
製度シルエチレンオキサイドの製造方法を提供すること
である。
が高く、蒸留装置を閉塞させたりすることのない、高精
製度シルエチレンオキサイドの製造方法を提供すること
である。
【０００５】本発明者らは、蒸留前の反応混合物を二酸
化炭素を用いて中和することが上記の問題を解決するの
に有効であることを見出した。
化炭素を用いて中和することが上記の問題を解決するの
に有効であることを見出した。
【０００６】すなわち、本発明者らは、 1,4−ジクロロ
− 1,1,4,4−テトラカルビル− 1,4−ジシラブタンを加
水分解した後、得られた反応混合物をアルカリの存在下
で熱分解に供する工程を有する一般式(1):
− 1,1,4,4−テトラカルビル− 1,4−ジシラブタンを加
水分解した後、得られた反応混合物をアルカリの存在下
で熱分解に供する工程を有する一般式(1):
【化３】
（ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、同一でも異
なってもよく、炭素原子数１〜８の非置換または置換炭
化水素基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、t-ブチル、フェニ
ル、トリフルオロプロピル等である）で表されるシルエ
チレンオキサイドの製造方法において、前記熱分解によ
り得られた反応混合物を二酸化炭素と接触させた後、蒸
留することからなるシルエチレンオキサイドの製造方法
を提供する。
なってもよく、炭素原子数１〜８の非置換または置換炭
化水素基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、t-ブチル、フェニ
ル、トリフルオロプロピル等である）で表されるシルエ
チレンオキサイドの製造方法において、前記熱分解によ
り得られた反応混合物を二酸化炭素と接触させた後、蒸
留することからなるシルエチレンオキサイドの製造方法
を提供する。
【０００７】1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−テトラカルビ
ル− 1,4−ジシラブタン(2) は、反応式：
ル− 1,4−ジシラブタン(2) は、反応式：
【化４】
で示されるように、ジカルビルクロロシラン(3) と、ビ
ニルクロロジカルビルシラン(4) とを、付加させること
により得られる。この付加反応は、通常、白金等の触媒
の存在下、無溶媒またはトルエン等の溶媒中、50〜120
℃において行われる。1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−テト
ラカルビル− 1,4−ジシラブタンは加水分解により、末
端の塩素原子が水酸基で置換され、対応するジシラノー
ルに転化される。この加水分解は、前記付加反応で得ら
れた反応混合物を冷却した大量の水の中に添加するのみ
で進行する。
ニルクロロジカルビルシラン(4) とを、付加させること
により得られる。この付加反応は、通常、白金等の触媒
の存在下、無溶媒またはトルエン等の溶媒中、50〜120
℃において行われる。1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−テト
ラカルビル− 1,4−ジシラブタンは加水分解により、末
端の塩素原子が水酸基で置換され、対応するジシラノー
ルに転化される。この加水分解は、前記付加反応で得ら
れた反応混合物を冷却した大量の水の中に添加するのみ
で進行する。
【０００８】次に、加水分解後の反応混合物を、窒素ガ
ス等の不活性雰囲気中、アルカリの存在下、 200〜600
℃に加熱することにより、前記のジシラノールの熱分解
が行われ、一般式(1) のシルエチレンオキサイドが得ら
れる。アルカリとしては、例えば、NaOH, KOH, CsOH等
が用いられ、通常、濃度30〜60％程度の水溶液の状態で
添加される。
ス等の不活性雰囲気中、アルカリの存在下、 200〜600
℃に加熱することにより、前記のジシラノールの熱分解
が行われ、一般式(1) のシルエチレンオキサイドが得ら
れる。アルカリとしては、例えば、NaOH, KOH, CsOH等
が用いられ、通常、濃度30〜60％程度の水溶液の状態で
添加される。
【０００９】本発明の方法においては、こうして得られ
た反応混合物を二酸化炭素と接触させ、これによって使
用されたアルカリは中和される。二酸化炭素を反応混合
物と接触させる方法は、特に制限されず、例えば、ガス
状の二酸化炭素を通気する方法、ドライアイスの状態で
投入する方法等のいずれでもよい。
た反応混合物を二酸化炭素と接触させ、これによって使
用されたアルカリは中和される。二酸化炭素を反応混合
物と接触させる方法は、特に制限されず、例えば、ガス
状の二酸化炭素を通気する方法、ドライアイスの状態で
投入する方法等のいずれでもよい。
【００１０】二酸化炭素の量は、反応混合物中のアルカ
リと当モル以上である。接触させる二酸化炭素の温度は
室温以下、好ましくは０℃以下、さらに好ましくは−10
℃以下である。かかる低温で二酸化炭素を投入すると、
反応混合物中に含まれる水分は嵩高い塊状に氷結して、
反応混合物液面に浮上し易くなる。この点においても、
二酸化炭素はドライアイスで投入する方法は好ましい方
法である。このように氷結した水分は、ろ過により容易
に除去され、特に特別の装置は不要である。
リと当モル以上である。接触させる二酸化炭素の温度は
室温以下、好ましくは０℃以下、さらに好ましくは−10
℃以下である。かかる低温で二酸化炭素を投入すると、
反応混合物中に含まれる水分は嵩高い塊状に氷結して、
反応混合物液面に浮上し易くなる。この点においても、
二酸化炭素はドライアイスで投入する方法は好ましい方
法である。このように氷結した水分は、ろ過により容易
に除去され、特に特別の装置は不要である。
【００１１】次に、中和された反応混合物は蒸留に供さ
れる。このように、蒸留の段階で反応混合物は既に中和
され、好ましくは水分も除去されているので、重合は起
こらず、また 2,5−ジシラヘキサン− 2,5−ジオールを
生成する反応のような不都合な反応は回避される。こう
して、蒸留段階で副生物を除去する操作は不要で、しか
も目的とするシルエチレンオキサイドを高収率で、精製
された状態で得ることができる。
れる。このように、蒸留の段階で反応混合物は既に中和
され、好ましくは水分も除去されているので、重合は起
こらず、また 2,5−ジシラヘキサン− 2,5−ジオールを
生成する反応のような不都合な反応は回避される。こう
して、蒸留段階で副生物を除去する操作は不要で、しか
も目的とするシルエチレンオキサイドを高収率で、精製
された状態で得ることができる。
【００１２】
【実施例】実施例
1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−テトラメチル− 1,4−ジシ
ラブタンを加水分解して得られた生成物 930ｇを50％水
酸化カリウム水溶液37.2ｇと混合撹拌したのち、 370
℃、窒素雰囲気下にて、熱分解反応を行った。反応後、
反応混合物中にドライアイスを75ｇ投入した。凍った水
分をろ過したのち、反応混合物を 690ｇ得た。（目的物
純度74.5％）得られた反応混合物を蒸留したところ、
式：
ラブタンを加水分解して得られた生成物 930ｇを50％水
酸化カリウム水溶液37.2ｇと混合撹拌したのち、 370
℃、窒素雰囲気下にて、熱分解反応を行った。反応後、
反応混合物中にドライアイスを75ｇ投入した。凍った水
分をろ過したのち、反応混合物を 690ｇ得た。（目的物
純度74.5％）得られた反応混合物を蒸留したところ、
式：
【化５】
で表されるシルエチレンオキサイド 500ｇ（純度94.5
％）を得た。蒸留後の収率は91.9％であった。
％）を得た。蒸留後の収率は91.9％であった。
【００１３】比較例
1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−ジメチル− 1,4−ジシラブ
タンを加水分解して得られた生成物 296ｇを50％水酸化
カリウム水溶液４ｇと混合、撹拌したのち、270℃、窒
素雰囲気下にて、熱分解反応を行ったところ、反応混合
物 209ｇ（目的物純度48.4％）を得た。この反応混合物
を蒸留したところ、蒸留フラスコ内にて重合が起り、シ
ルエチレンオキサイドをまったく得ることができなかっ
た。
タンを加水分解して得られた生成物 296ｇを50％水酸化
カリウム水溶液４ｇと混合、撹拌したのち、270℃、窒
素雰囲気下にて、熱分解反応を行ったところ、反応混合
物 209ｇ（目的物純度48.4％）を得た。この反応混合物
を蒸留したところ、蒸留フラスコ内にて重合が起り、シ
ルエチレンオキサイドをまったく得ることができなかっ
た。
【００１４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、蒸留段階での重
合や 2,5−ジシラヘキサン− 2,5−ジオールの生成を回
避することができるので、高い収率で、精製されたシル
エチレンオキサイドが得られる。また、副生物により蒸
留装置が閉塞を起こすことがない。新たに特別の装置な
どを必要とすることがないため、従来の装置をほとんど
そのまま使用することができ、経済的にも有利である。
合や 2,5−ジシラヘキサン− 2,5−ジオールの生成を回
避することができるので、高い収率で、精製されたシル
エチレンオキサイドが得られる。また、副生物により蒸
留装置が閉塞を起こすことがない。新たに特別の装置な
どを必要とすることがないため、従来の装置をほとんど
そのまま使用することができ、経済的にも有利である。
【手続補正書】
【提出日】平成４年２月１２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】
（ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、同一でも異
なってもよく、炭素原子数１〜８の非置換または置換炭
化水素基である）で表されるシルエチレンオキサイドの
製造方法において、 前記熱分解により得られた反応混合物を二酸化炭素と接
触させた後、蒸留することからなるシルエチレンオキサ
イドの製造方法。
なってもよく、炭素原子数１〜８の非置換または置換炭
化水素基である）で表されるシルエチレンオキサイドの
製造方法において、 前記熱分解により得られた反応混合物を二酸化炭素と接
触させた後、蒸留することからなるシルエチレンオキサ
イドの製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】すなわち、本発明者らは、 1,4−ジクロロ
− 1,1,4,4−テトラヒドロカルビル− 1,4−ジシラブタ
ンを加水分解した後、得られた反応混合物をアルカリの
存在下で熱分解に供する工程を有する一般式(1):
− 1,1,4,4−テトラヒドロカルビル− 1,4−ジシラブタ
ンを加水分解した後、得られた反応混合物をアルカリの
存在下で熱分解に供する工程を有する一般式(1):
【化３】
（ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、同一でも異
なってもよく、炭素原子数１〜８の非置換または置換炭
化水素基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、t-ブチル、フェニ
ル、トリフルオロプロピル等である）で表されるシルエ
チレンオキサイドの製造方法において、前記熱分解によ
り得られた反応混合物を二酸化炭素と接触させた後、蒸
留することからなるシルエチレンオキサイドの製造方法
を提供する。
なってもよく、炭素原子数１〜８の非置換または置換炭
化水素基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、t-ブチル、フェニ
ル、トリフルオロプロピル等である）で表されるシルエ
チレンオキサイドの製造方法において、前記熱分解によ
り得られた反応混合物を二酸化炭素と接触させた後、蒸
留することからなるシルエチレンオキサイドの製造方法
を提供する。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−テトラヒドロ
カルビル− 1,4−ジシラブタン(2)は、反応式：
カルビル− 1,4−ジシラブタン(2)は、反応式：
【化４】
で示されるように、ジカルビルクロロシラン(3) と、ビ
ニルクロロジカルビルシラン(4) とを、付加させること
により得られる。この付加反応は、通常、白金等の触媒
の存在下、無溶媒またはトルエン等の溶媒中、50〜120
℃において行われる。1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−テト
ラヒドロカルビル− 1,4−ジシラブタンは加水分解によ
り、末端の塩素原子が水酸基で置換され、対応するジシ
ラノールに転化される。この加水分解は、前記付加反応
で得られた反応混合物を冷却した大量の水の中に添加す
るのみで進行する。
ニルクロロジカルビルシラン(4) とを、付加させること
により得られる。この付加反応は、通常、白金等の触媒
の存在下、無溶媒またはトルエン等の溶媒中、50〜120
℃において行われる。1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−テト
ラヒドロカルビル− 1,4−ジシラブタンは加水分解によ
り、末端の塩素原子が水酸基で置換され、対応するジシ
ラノールに転化される。この加水分解は、前記付加反応
で得られた反応混合物を冷却した大量の水の中に添加す
るのみで進行する。
フロントページの続き
(72)発明者 山本 靖
群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10
信越化学工業株式会社シリコーン電子材料
技術研究所内
(72)発明者 小池 則之
群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10
信越化学工業株式会社シリコーン電子材料
技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−テトラカル
ビル− 1,4−ジシラブタンを加水分解した後、得られた
反応混合物をアルカリの存在下で熱分解に供する工程を
有する一般式(1): 【化１】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、同一でも異
なってもよく、炭素原子数１〜８の非置換または置換炭
化水素基である）で表されるシルエチレンオキサイドの
製造方法において、 前記熱分解により得られた反応混合物を二酸化炭素と接
触させた後、蒸留することからなるシルエチレンオキサ
イドの製造方法。 - 【請求項２】 請求項１記載の方法であって、前記の二
酸化炭素がドライアイスであり、該ドライアイスと反応
混合物との接触により氷結した水分をろ別した後、前記
の蒸留が行われる方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3201322A JPH0692419B2 (ja) | 1991-07-16 | 1991-07-16 | シルエチレンオキサイドの製造方法 |
| US07/913,345 US5191102A (en) | 1991-07-16 | 1992-07-15 | Process of producing silethylene oxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3201322A JPH0692419B2 (ja) | 1991-07-16 | 1991-07-16 | シルエチレンオキサイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525182A true JPH0525182A (ja) | 1993-02-02 |
| JPH0692419B2 JPH0692419B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=16439091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3201322A Expired - Lifetime JPH0692419B2 (ja) | 1991-07-16 | 1991-07-16 | シルエチレンオキサイドの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5191102A (ja) |
| JP (1) | JPH0692419B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022249859A1 (ja) | 2021-05-26 | 2022-12-01 | 信越化学工業株式会社 | オキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法 |
| JP2024059323A (ja) * | 2022-10-18 | 2024-05-01 | 信越化学工業株式会社 | オキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法 |
| JP2024059311A (ja) * | 2022-10-18 | 2024-05-01 | 信越化学工業株式会社 | オキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法 |
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| US5329037A (en) * | 1987-05-08 | 1994-07-12 | Aristech Chemical Corporation | Incorporation of functional groups in polymers |
| JP2869521B2 (ja) * | 1995-09-14 | 1999-03-10 | 工業技術院長 | 環状シリルエノールエーテル類およびその製造方法 |
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| US20040118275A1 (en) * | 2002-11-15 | 2004-06-24 | Masato Wake | Diaphragm for a brake booster |
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Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4535174A (en) * | 1984-11-02 | 1985-08-13 | General Electric Company | Free-radical initiators and method for making |
| US4675426A (en) * | 1986-06-11 | 1987-06-23 | General Electric Company | Free-radical, initiators, curable compositions, and methods |
| EP0465129A1 (en) * | 1990-06-29 | 1992-01-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing organosilicon compound |
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1991
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