JPH05255195A - 新規化合物及びその製造方法、液晶材料用組成物、液晶組成物並びに液晶素子 - Google Patents
新規化合物及びその製造方法、液晶材料用組成物、液晶組成物並びに液晶素子Info
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- JPH05255195A JPH05255195A JP4088400A JP8840092A JPH05255195A JP H05255195 A JPH05255195 A JP H05255195A JP 4088400 A JP4088400 A JP 4088400A JP 8840092 A JP8840092 A JP 8840092A JP H05255195 A JPH05255195 A JP H05255195A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 カイラルにチルトされたスメクチック液晶
相の成分として好適に用いられ、他の低分子又は高分子
の液晶化合物と配合することによって、高い自発分極、
高速応答性を示し、また、単独では液晶相を示さないも
のの末端アルキル基又はペルフルオロ基の炭素数のみが
異なる化合物同士の組成物とすることによって初めて液
晶相を発現するという極めて特異な性質を持っている新
規化合物及びこの新規化合物を含有する液晶組成物を提
供する。 【構成】 下記一般式で表わされる新規液晶化合物。 【化１】 （式中、ｋは１又は２、ｍは１〜２０の整数、ｎは１〜
２０の整数を示す。）上記新規化合物を含有する液晶組
成物。
相の成分として好適に用いられ、他の低分子又は高分子
の液晶化合物と配合することによって、高い自発分極、
高速応答性を示し、また、単独では液晶相を示さないも
のの末端アルキル基又はペルフルオロ基の炭素数のみが
異なる化合物同士の組成物とすることによって初めて液
晶相を発現するという極めて特異な性質を持っている新
規化合物及びこの新規化合物を含有する液晶組成物を提
供する。 【構成】 下記一般式で表わされる新規液晶化合物。 【化１】 （式中、ｋは１又は２、ｍは１〜２０の整数、ｎは１〜
２０の整数を示す。）上記新規化合物を含有する液晶組
成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶組成物の材料とし
て好適に用いられる新規化合物及びその製造方法、この
新規化合物同士からなる液晶材料用組成物、この新規化
合物を配合した液晶組成物並びにこの液晶組成物を液晶
材料として使用した光プリンターヘッド、液晶表示素
子、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等に好適に用い
られる液晶素子に関するものである。
て好適に用いられる新規化合物及びその製造方法、この
新規化合物同士からなる液晶材料用組成物、この新規化
合物を配合した液晶組成物並びにこの液晶組成物を液晶
材料として使用した光プリンターヘッド、液晶表示素
子、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等に好適に用い
られる液晶素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フッ素置換不斉骨格を持つ分子に、ペル
フルオロアルキル基を導入した化合物については既に知
られており、カイラルにチルトされたスメクチック液晶
相の成分として好適であるとされている（特表平２−５
０３８０３号公報）。
フルオロアルキル基を導入した化合物については既に知
られており、カイラルにチルトされたスメクチック液晶
相の成分として好適であるとされている（特表平２−５
０３８０３号公報）。
【０００３】しかしながら、この化合物を配合したカイ
ラルスメクチック液晶組成物は自発分極値、高速応答性
の点で十分な特性を有しているとはいえない。
ラルスメクチック液晶組成物は自発分極値、高速応答性
の点で十分な特性を有しているとはいえない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はカイラルにチ
ルトされたスメクチック液晶相の成分として好適に用い
られ、他の低分子又は高分子の液晶化合物と配合するこ
とによって、それら液晶組成物の示す液晶相の液晶特性
を改良し、高い自発分極、高速応答性などを賦与するこ
とができ、また、単独では液晶相を示さないものの、ペ
ルフルオロ基又は末端アルキル基の炭素数のみが異なる
化合物同士の組成物とすることによって初めて液晶相を
発現するという極めて特異な性質を持っている新規化合
物を提供することを目的とする。
ルトされたスメクチック液晶相の成分として好適に用い
られ、他の低分子又は高分子の液晶化合物と配合するこ
とによって、それら液晶組成物の示す液晶相の液晶特性
を改良し、高い自発分極、高速応答性などを賦与するこ
とができ、また、単独では液晶相を示さないものの、ペ
ルフルオロ基又は末端アルキル基の炭素数のみが異なる
化合物同士の組成物とすることによって初めて液晶相を
発現するという極めて特異な性質を持っている新規化合
物を提供することを目的とする。
【０００５】本発明はまた上記新規化合物を製造する新
規な製造方法を提供することを目的とする。
規な製造方法を提供することを目的とする。
【０００６】本発明はまた上記新規化合物の２種以上か
らなる液晶材料用組成物を提供することを目的とする。
らなる液晶材料用組成物を提供することを目的とする。
【０００７】本発明はまた上記新規化合物を含有する液
晶組成物であって、液晶特性の改良された液晶組成物を
提供することを目的とする。
晶組成物であって、液晶特性の改良された液晶組成物を
提供することを目的とする。
【０００８】本発明はまた上記液晶組成物を使用した液
晶素子を提供することを目的とする。
晶素子を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題が解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式で表わされる新規化合物を提供するものである。
一般式で表わされる新規化合物を提供するものである。
【００１０】
【化３】 （式中、ｋは１又は２、ｍは１〜２０の整数、ｎは１〜
２０の整数を示す。）本発明の新規化合物は、その少な
くとも１種を低分子又は高分子の液晶化合物あるいはそ
れらの液晶組成物に配合することにより自発分極値、高
速応答性等の液晶特性を改良することができる。例え
ば、スメクチックＣ液晶（ＳC液晶）化合物又は組成物
あるいはカイラルスメクチックＣ液晶（ＳC *液晶）化合
物又は組成物に配合すると、新規化合物の低粘性によ
り、応答速度の速いＳC *液晶組成物を得ることができ
る。また、ネマチック液晶（Ｎ液晶）化合物又はネマチ
ック液晶組成物に配合することによりＴＮ型セルにおけ
るリバースドメインの発生を防止することができる。更
に、ネマチック液晶化合物又は組成物あるいはカイラル
ネマチック液晶（Ｎ*液晶）化合物又は組成物に配合す
ることにより、カイラルネマチック液晶組成物として相
転移型の液晶素子やホワイト・テイラー型液晶素子に使
用することが可能となる。
２０の整数を示す。）本発明の新規化合物は、その少な
くとも１種を低分子又は高分子の液晶化合物あるいはそ
れらの液晶組成物に配合することにより自発分極値、高
速応答性等の液晶特性を改良することができる。例え
ば、スメクチックＣ液晶（ＳC液晶）化合物又は組成物
あるいはカイラルスメクチックＣ液晶（ＳC *液晶）化合
物又は組成物に配合すると、新規化合物の低粘性によ
り、応答速度の速いＳC *液晶組成物を得ることができ
る。また、ネマチック液晶（Ｎ液晶）化合物又はネマチ
ック液晶組成物に配合することによりＴＮ型セルにおけ
るリバースドメインの発生を防止することができる。更
に、ネマチック液晶化合物又は組成物あるいはカイラル
ネマチック液晶（Ｎ*液晶）化合物又は組成物に配合す
ることにより、カイラルネマチック液晶組成物として相
転移型の液晶素子やホワイト・テイラー型液晶素子に使
用することが可能となる。
【００１１】本発明の新規化合物は、例えば下記一般式
で表される４−［Ｘ−（トリフルオロメチル）アルキ
ル］フェノール（Ｘは２又は３）と下記一般式で表され
る４−（ペルフルオロアルキル）安息香酸とをエステル
結合させることにより製造することができる。
で表される４−［Ｘ−（トリフルオロメチル）アルキ
ル］フェノール（Ｘは２又は３）と下記一般式で表され
る４−（ペルフルオロアルキル）安息香酸とをエステル
結合させることにより製造することができる。
【００１２】
【化４】 本発明で用いられる４−［３−（トリフルオロメチル）
アルキル］フェノール又は４−［２−（トリフルオロメ
チル）アルキル］フェノールの合成法は例えば、Mol. C
ryst. Liq. Cryst., 1991, Vol. 206. pp.147-157に記
載されている。
アルキル］フェノール又は４−［２−（トリフルオロメ
チル）アルキル］フェノールの合成法は例えば、Mol. C
ryst. Liq. Cryst., 1991, Vol. 206. pp.147-157に記
載されている。
【００１３】また、４−（ペルフルオロアルキル）安息
香酸は、例えばペルフルオロアルキルヨージドと４−ヨ
ード安息香酸とをジメチルスルホキシドと銅の存在下で
加熱して反応させることにより得ることができる。
香酸は、例えばペルフルオロアルキルヨージドと４−ヨ
ード安息香酸とをジメチルスルホキシドと銅の存在下で
加熱して反応させることにより得ることができる。
【００１４】本発明においては、こうして得られた化合
物をエステル結合させることにより本発明の新規化合物
を合成するのであるが、特に４−［３−（トリフルオロ
メチル）アルキル］フェノール又は４−［２−（トリフ
ルオロメチル）アルキル］フェノールが光学活性である
ことが好ましい。光学活性な４−［Ｘ−（トリフルオロ
メチル）アルキル］フェノ−ル（Ｘは２又は３）は例え
ばMol. Cryst. Liq. Cryst., 1991, Vol. 206. pp.147-
157に記載されているように、ラセミの３−トリフルオ
ロアルカンカルボン酸を光学分割して得られた光学活性
化合物から誘導することができる。該化合物が光学活性
でない場合には、エステル結合させて合成された化合物
が、所望の物性を示さないことがある。
物をエステル結合させることにより本発明の新規化合物
を合成するのであるが、特に４−［３−（トリフルオロ
メチル）アルキル］フェノール又は４−［２−（トリフ
ルオロメチル）アルキル］フェノールが光学活性である
ことが好ましい。光学活性な４−［Ｘ−（トリフルオロ
メチル）アルキル］フェノ−ル（Ｘは２又は３）は例え
ばMol. Cryst. Liq. Cryst., 1991, Vol. 206. pp.147-
157に記載されているように、ラセミの３−トリフルオ
ロアルカンカルボン酸を光学分割して得られた光学活性
化合物から誘導することができる。該化合物が光学活性
でない場合には、エステル結合させて合成された化合物
が、所望の物性を示さないことがある。
【００１５】また、本発明の化合物はフェニル基と不斉
炭素との間にメチレン基又はエチレン基を有することが
重要である。
炭素との間にメチレン基又はエチレン基を有することが
重要である。
【００１６】以下本発明の新規化合物の合成反応スキー
ムを示す。
ムを示す。
【００１７】
【化５】 次に、本発明の液晶材料用組成物は本発明の新規化合物
のペルフルオロアルキル基（−ＣnＦ2n+1）、あるいは
アルキル基（−ＣmＨ2m+1）の少なくとも一方の炭素数
ｎ、ｍの値が異なる２種以上の化合物からなり、その配
合比については特に制限されない。この液晶材料用組成
物には液晶相を示すものも、液晶相を示さないものもあ
るが、エナンチオトロピックに液晶相を発現するために
は、少なくとも１種の成分が液晶組成物中に５重量％以
上、好ましくは１０重量％以上含まれることが必要であ
る。他の液晶化合物等に配合して液晶特性を向上させる
効果は、エナンチオトロピック液晶相を発現する組成物
の方が高い場合が多い。
のペルフルオロアルキル基（−ＣnＦ2n+1）、あるいは
アルキル基（−ＣmＨ2m+1）の少なくとも一方の炭素数
ｎ、ｍの値が異なる２種以上の化合物からなり、その配
合比については特に制限されない。この液晶材料用組成
物には液晶相を示すものも、液晶相を示さないものもあ
るが、エナンチオトロピックに液晶相を発現するために
は、少なくとも１種の成分が液晶組成物中に５重量％以
上、好ましくは１０重量％以上含まれることが必要であ
る。他の液晶化合物等に配合して液晶特性を向上させる
効果は、エナンチオトロピック液晶相を発現する組成物
の方が高い場合が多い。
【００１８】本発明の液晶組成物は液晶化合物又は液晶
組成物に本発明の新規化合物を少なくとも１種配合した
ものである。液晶化合物又は液晶組成物としては特に限
定されず、また、液晶化合物は低分子又は高分子液晶化
合物のいずれでもよく、液晶組成物も低分子液晶化合物
からなるもの、高分子液晶化合物からなるもの、低分子
及び高分子液晶化合物からなるもののいずれであっても
よい。特に、ＳC液晶化合物又は組成物、ＳC *液晶化合
物又は組成物に本発明の新規化合物を配合することによ
り、応答速度の速い液晶組成物が得られる。また、Ｎ液
晶化合物又は組成物に配合することにより、ＴＮ型セル
におけるリバースドメインの発生を防止できる。さら
に、ネマチック液晶化合物又は組成物あるいはカイラル
ネマチック液晶化合物又は組成物に配合することによ
り、相転移型液晶素子やホワイト・テイラー形ゲスト・
ホスト型液晶素子に液晶材料として使用することが可能
となる。液晶化合物又は液晶組成物に対する新規化合物
の配合割合は、液晶化合物又は液晶組成物に対して０．
０１〜９９重量％となるように配合することが好まし
い。なお、先に記載した如く、液晶特性向上の効果を高
くするためには、本発明の新規化合物２種以上からな
り、その少なくとも１種を５重量％以上、好ましくは１
０重量％以上含有し、エナンチオトロピックに液晶相を
発現する液晶材料用組成物を配合することが好ましい。
組成物に本発明の新規化合物を少なくとも１種配合した
ものである。液晶化合物又は液晶組成物としては特に限
定されず、また、液晶化合物は低分子又は高分子液晶化
合物のいずれでもよく、液晶組成物も低分子液晶化合物
からなるもの、高分子液晶化合物からなるもの、低分子
及び高分子液晶化合物からなるもののいずれであっても
よい。特に、ＳC液晶化合物又は組成物、ＳC *液晶化合
物又は組成物に本発明の新規化合物を配合することによ
り、応答速度の速い液晶組成物が得られる。また、Ｎ液
晶化合物又は組成物に配合することにより、ＴＮ型セル
におけるリバースドメインの発生を防止できる。さら
に、ネマチック液晶化合物又は組成物あるいはカイラル
ネマチック液晶化合物又は組成物に配合することによ
り、相転移型液晶素子やホワイト・テイラー形ゲスト・
ホスト型液晶素子に液晶材料として使用することが可能
となる。液晶化合物又は液晶組成物に対する新規化合物
の配合割合は、液晶化合物又は液晶組成物に対して０．
０１〜９９重量％となるように配合することが好まし
い。なお、先に記載した如く、液晶特性向上の効果を高
くするためには、本発明の新規化合物２種以上からな
り、その少なくとも１種を５重量％以上、好ましくは１
０重量％以上含有し、エナンチオトロピックに液晶相を
発現する液晶材料用組成物を配合することが好ましい。
【００１９】本発明の液晶材料用組成物又は液晶組成物
を液晶材料として使用した液晶素子は前記液晶組成物の
特異な特性に基づく優れた特性を有している。
を液晶材料として使用した液晶素子は前記液晶組成物の
特異な特性に基づく優れた特性を有している。
【００２０】本発明の液晶素子は、液晶材料として本発
明の上記液晶材料用組成物又は液晶組成物を用いている
限り、その構造を限定されるものではないが、通常は、
本発明の液晶材料用組成物又は液晶組成物を含有する液
晶材料を２枚の相対する電極付基板間に狭持してなる構
造を有する。また、必要に応じ、電極付基板の電極層と
液晶材料層との間に、ラビング層などの配向層が設けら
れていてもよい。
明の上記液晶材料用組成物又は液晶組成物を用いている
限り、その構造を限定されるものではないが、通常は、
本発明の液晶材料用組成物又は液晶組成物を含有する液
晶材料を２枚の相対する電極付基板間に狭持してなる構
造を有する。また、必要に応じ、電極付基板の電極層と
液晶材料層との間に、ラビング層などの配向層が設けら
れていてもよい。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００２２】（製造例１）４−（ペルフルオロオクチ
ル）安息香酸の合成
ル）安息香酸の合成
【００２３】
【化６】 ペルフルオロオクチルヨージド５．４６ｇ（１０．０ミ
リモル）、細かく砕いた銅板３．１０ｇ（４８．８ミリ
モル）、及び乾燥ジメチルスルホキシド１５ｍｌを混合
し、これを１１０℃で１時間加熱した。
リモル）、細かく砕いた銅板３．１０ｇ（４８．８ミリ
モル）、及び乾燥ジメチルスルホキシド１５ｍｌを混合
し、これを１１０℃で１時間加熱した。
【００２４】４−ヨード安息香酸２．４８ｇ（１０．０
ミリモル）を乾燥ジメチルスルホキシドに溶解したもの
を加え、１１０℃で６時間反応させた。反応溶液をひだ
折り瀘過し、２Ｍ硫酸及び水を加え、エーテルで抽出し
た。硫酸マグネシウムで１晩乾燥したのち溶媒を減圧留
去し、酢酸エチルで再結晶することにより目的物を収量
３．１９ｇ（５．８９ミリモル）収率５８．９％で得
た。
ミリモル）を乾燥ジメチルスルホキシドに溶解したもの
を加え、１１０℃で６時間反応させた。反応溶液をひだ
折り瀘過し、２Ｍ硫酸及び水を加え、エーテルで抽出し
た。硫酸マグネシウムで１晩乾燥したのち溶媒を減圧留
去し、酢酸エチルで再結晶することにより目的物を収量
３．１９ｇ（５．８９ミリモル）収率５８．９％で得
た。
【００２５】（製造例２）Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1
991, Vol. 206. pp.147-157に従って４−［３−（トリ
フルオロメチル）ノニル］フェノールを合成した。
991, Vol. 206. pp.147-157に従って４−［３−（トリ
フルオロメチル）ノニル］フェノールを合成した。
【００２６】（製造例３）４−（ペルフルオロオクチ
ル）安息香酸 ４−［３−（トリフルオロメチル）ノニ
ル］フェニルの合成
ル）安息香酸 ４−［３−（トリフルオロメチル）ノニ
ル］フェニルの合成
【００２７】
【化７】 蛇管冷却管を取り付けた３０ｍｌのスリ付きナスフラス
コに４−（ペルフルオロオクチル）安息香酸０．３７ｇ
（０．６９ミリモル）と塩化チオニル３ｍｌを加え、９
０℃で１．５時間加熱した。反応終了後、ベンゼンと共
沸させることにより塩化チオニルを除去した。ここに乾
燥テトラヒドロフラン３ｍｌ、光学活性４−［３−（ト
リフルオロメチル）ノニル］フェノール０．１７ｇ
（０．５９ミリモル）及び水酸化カリウムで乾燥したト
リエチレンジアミン０．０８ｇ（０．７２ミリモル）の
乾燥テトラヒドロフラン溶液を加えた。室温で３０分間
攪拌し、７０℃で５時間加熱した。反応終了後、１Ｍ塩
酸２ｍｌ、水１０ｍｌを加え、ジエチルエーテルで抽出
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、薄層クロマトグラフィーにより精製し（展開溶媒
酢酸エチル：ヘキサン＝１：８）、４−（ペルフルオロ
オクチル）安息香酸 ４−［３−（トリフルオロメチ
ル）ノニル］フェニルを収量０．２３ｇ（０．２８ミリ
モル）、収率４７．５％で得た。更にこれをヘキサン／
９５％エタノールから再結晶し、収量０．１３ｇ（０．
１６ミリモル）、収率２７．１％で得た。
コに４−（ペルフルオロオクチル）安息香酸０．３７ｇ
（０．６９ミリモル）と塩化チオニル３ｍｌを加え、９
０℃で１．５時間加熱した。反応終了後、ベンゼンと共
沸させることにより塩化チオニルを除去した。ここに乾
燥テトラヒドロフラン３ｍｌ、光学活性４−［３−（ト
リフルオロメチル）ノニル］フェノール０．１７ｇ
（０．５９ミリモル）及び水酸化カリウムで乾燥したト
リエチレンジアミン０．０８ｇ（０．７２ミリモル）の
乾燥テトラヒドロフラン溶液を加えた。室温で３０分間
攪拌し、７０℃で５時間加熱した。反応終了後、１Ｍ塩
酸２ｍｌ、水１０ｍｌを加え、ジエチルエーテルで抽出
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、薄層クロマトグラフィーにより精製し（展開溶媒
酢酸エチル：ヘキサン＝１：８）、４−（ペルフルオロ
オクチル）安息香酸 ４−［３−（トリフルオロメチ
ル）ノニル］フェニルを収量０．２３ｇ（０．２８ミリ
モル）、収率４７．５％で得た。更にこれをヘキサン／
９５％エタノールから再結晶し、収量０．１３ｇ（０．
１６ミリモル）、収率２７．１％で得た。
【００２８】比旋光度［α］28 D＝-1.43゜、［α］27 Hg
＝-1.71゜（c1.40,CHCl3） 得られた化合物の同定は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、
ＩＲ、ＭＳ（ＥＩ）スペクトル分析により行い、目的の
化合物であることを確認した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
分析結果
＝-1.71゜（c1.40,CHCl3） 得られた化合物の同定は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、
ＩＲ、ＭＳ（ＥＩ）スペクトル分析により行い、目的の
化合物であることを確認した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
分析結果
【００２９】
【化８】 δ：８．３（２Ｈa，ｄ，Ｊ＝８．３） ７．７（２Ｈb，ｄ，Ｊ＝８．３） ７．２（２Ｈc，ｄ，Ｊ＝８．５） ７．１（２Ｈd，ｄ，Ｊ＝８．５） ２．７５（２Ｈe，ｄ−ｄ，Ｊ＝８．２） １．２〜２．２（Ｈf，Ｈg，Ｈh，Ｈi，Ｈj，８Ｈk） １．９（３Ｈl，ｔ，Ｊ＝６．４）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル分析結果
【００３０】
【化９】 δ：１４〜３３（ｈ） ４２（ｇ） １１０〜１２０（ｉ） １２１（ｆ） １２９（ｂ） １３０（ｅ） １３３（ｋ） １３４（ａ） １３９（ｊ） １４９（ｄ） １６４（ｃ） ＩＲスペクトル分析結果 １１００〜１４００ｃｍ-1：Ｃ−Ｆ １７４２ｃｍ-1：Ｃ＝Ｏ ＭＳスペクトル分析結果 Ｍ+：８１０ （製造例４）４−（ペルフルオロヘキシル）安息香酸
４−［３−（トリフルオロメチル）ノニル］フェニルの
合成
４−［３−（トリフルオロメチル）ノニル］フェニルの
合成
【００３１】
【化１０】 蛇管冷却管を取り付けた３０ｍｌのスリ付きナスフラス
コに４−（ペルフルオロヘキシル）安息香酸０．２４ｇ
（０．５５ミリモル）と塩化チオニル２ｍｌを加え、９
０℃で１．５時間加熱した。反応終了後、ベンゼンと共
沸させることにより塩化チオニルを除去した。ここに乾
燥テトラヒドロフラン３ｍｌ、光学活性４−［３−（ト
リフルオロメチル）ノニル］フェノール０．１４ｇ
（０．５０ミリモル）及び水酸化カリウムで乾燥したト
リエチレンジアミン０．０７ｇ（０．６０ミリモル）の
乾燥テトラヒドロフラン溶液を加えた。室温で３０分間
攪拌し、５０℃で５時間加熱したのち、７０℃で３時間
加熱した。反応終了後、１Ｍ塩酸２ｍｌ、水１０ｍｌを
加え、ジエチルエーテルで抽出し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去し、薄層クロマトグラフィ
ーにより精製し（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝
１：６）、４−（ペルフルオロヘキシル）安息香酸４−
［３−（トリフルオロメチル）ノニル］フェニルを収量
０．３２ｇ（０．４５ミリモル）、収率９０％で得た。
更にこれをヘキサン／９５％エタノールから再結晶し、
収量０．１０ｇ（０．１５ミリモル）、収率２９％で得
た。
コに４−（ペルフルオロヘキシル）安息香酸０．２４ｇ
（０．５５ミリモル）と塩化チオニル２ｍｌを加え、９
０℃で１．５時間加熱した。反応終了後、ベンゼンと共
沸させることにより塩化チオニルを除去した。ここに乾
燥テトラヒドロフラン３ｍｌ、光学活性４−［３−（ト
リフルオロメチル）ノニル］フェノール０．１４ｇ
（０．５０ミリモル）及び水酸化カリウムで乾燥したト
リエチレンジアミン０．０７ｇ（０．６０ミリモル）の
乾燥テトラヒドロフラン溶液を加えた。室温で３０分間
攪拌し、５０℃で５時間加熱したのち、７０℃で３時間
加熱した。反応終了後、１Ｍ塩酸２ｍｌ、水１０ｍｌを
加え、ジエチルエーテルで抽出し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去し、薄層クロマトグラフィ
ーにより精製し（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝
１：６）、４−（ペルフルオロヘキシル）安息香酸４−
［３−（トリフルオロメチル）ノニル］フェニルを収量
０．３２ｇ（０．４５ミリモル）、収率９０％で得た。
更にこれをヘキサン／９５％エタノールから再結晶し、
収量０．１０ｇ（０．１５ミリモル）、収率２９％で得
た。
【００３２】比旋光度［α］28 D＝-1.74゜、［α］27 Hg
＝-2.90゜（c1.20,CHCl3） 得られた化合物の同定は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、
ＩＲ、ＭＳ（ＥＩ）スペクトル分析により行い、目的の
化合物であることを確認した。
＝-2.90゜（c1.20,CHCl3） 得られた化合物の同定は1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、
ＩＲ、ＭＳ（ＥＩ）スペクトル分析により行い、目的の
化合物であることを確認した。
【００３３】実施例１ 製造例３及び製造例４で合成した化合物を表１に示す割
合で混合して組成物とした。表１からわかるように、製
造例３で合成した化合物の割合が６０と６２重量％のと
きに、液晶相がエナンチオトロピックに発現した。
合で混合して組成物とした。表１からわかるように、製
造例３で合成した化合物の割合が６０と６２重量％のと
きに、液晶相がエナンチオトロピックに発現した。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【発明の効果】本発明により、他の液晶化合物や液晶高
分子と配合することによって高い自発分極、高速応答性
を示し、またペルフルオロ基の炭素数の異なる化合物同
士を配合して組成物とすることによってエナンチオトロ
ピック液晶相を発現するという特異な性質を有する新規
化合物が得られた。また、この新規化合物の新規な製造
方法を提供することができた。また、本発明の液晶組成
物及び液晶素子は液晶材料として使用した場合、本発明
の新規化合物による特異な性質を有しており、その工業
的価値は極めて大である。
分子と配合することによって高い自発分極、高速応答性
を示し、またペルフルオロ基の炭素数の異なる化合物同
士を配合して組成物とすることによってエナンチオトロ
ピック液晶相を発現するという特異な性質を有する新規
化合物が得られた。また、この新規化合物の新規な製造
方法を提供することができた。また、本発明の液晶組成
物及び液晶素子は液晶材料として使用した場合、本発明
の新規化合物による特異な性質を有しており、その工業
的価値は極めて大である。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式で表わされる新規化合物。 【化１】 （式中、ｋは１又は２、ｍは１〜２０の整数、ｎは１〜
２０の整数を示す。） - 【請求項２】 下記一般式で表される４−［Ｘ−（トリ
フルオロメチル）アルキル］フェノール（Ｘは２又は
３）と下記一般式で表される４−（ペルフルオロアルキ
ル）安息香酸とをエステル結合させることを特徴とする
請求項１記載の新規化合物の製造方法。 【化２】 （式中、ｋは１又は２、ｍは１〜２０の整数、ｎは１〜
２０の整数を示す。） - 【請求項３】 ｍ又はｎのいずれか一方が異なる２種以
上の請求項１記載の新規化合物からなることを特徴とす
る液晶材料用組成物。 - 【請求項４】 液晶化合物又は液晶組成物に請求項１記
載の新規化合物を少なくとも１種配合したことを特徴と
する液晶組成物。 - 【請求項５】 液晶材料として請求項３記載の液晶材料
用組成物又は請求項４記載の液晶組成物を使用したこと
を特徴とする液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4088400A JPH05255195A (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | 新規化合物及びその製造方法、液晶材料用組成物、液晶組成物並びに液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4088400A JPH05255195A (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | 新規化合物及びその製造方法、液晶材料用組成物、液晶組成物並びに液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255195A true JPH05255195A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=13941748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4088400A Pending JPH05255195A (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | 新規化合物及びその製造方法、液晶材料用組成物、液晶組成物並びに液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255195A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004504286A (ja) * | 2000-07-13 | 2004-02-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | キラルな化合物ｉ |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61271167A (ja) * | 1985-05-25 | 1986-12-01 | Toyota Motor Corp | 繊維強化樹脂製ステアリングホイ−ル芯材及びその製造方法 |
| JPH02127015A (ja) * | 1988-11-08 | 1990-05-15 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 内装材の製造方法 |
| JPH0419906U (ja) * | 1990-06-11 | 1992-02-19 |
-
1992
- 1992-03-13 JP JP4088400A patent/JPH05255195A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61271167A (ja) * | 1985-05-25 | 1986-12-01 | Toyota Motor Corp | 繊維強化樹脂製ステアリングホイ−ル芯材及びその製造方法 |
| JPH02127015A (ja) * | 1988-11-08 | 1990-05-15 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 内装材の製造方法 |
| JPH0419906U (ja) * | 1990-06-11 | 1992-02-19 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004504286A (ja) * | 2000-07-13 | 2004-02-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | キラルな化合物ｉ |
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