JPH05255261A - 置換ピリジンｎ−オキシド、その製造法およびその使用 - Google Patents

置換ピリジンｎ−オキシド、その製造法およびその使用

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JPH05255261A
JPH05255261A JP4343731A JP34373192A JPH05255261A JP H05255261 A JPH05255261 A JP H05255261A JP 4343731 A JP4343731 A JP 4343731A JP 34373192 A JP34373192 A JP 34373192A JP H05255261 A JPH05255261 A JP H05255261A
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alkyl
alkoxy
alkylamino
aryl
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JP4343731A
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Klaus Dr Weidmann
クラウス・ヴアイトマン
Martin Dr Bickel
マルテイン・ビツケル
Volkmar Guenzler-Pukall
フオルクマル・ギユンツラー−プカル
Karl-Heinz Dr Baringhaus
カール−ハインツ・バーリングハウス
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 ２−および４−または５−位がエステルおよ
び／またはアミド基により置換されたピリジンＮ−オキ
シドを提供する。 【構成】 式（Ｉ）の置換ピリジンＮ−オキシド、その
アミノ基もしくはヒドロキシ基に対応する保護基を含む
すべての誘導体またはそれらの生理学的に活性な塩、対
応するピリジン化合物を、有機溶媒中−３０〜４０℃で
酸化剤と反応させることよりなる上記ピリジンＮ−オキ
シド化合物の製造法。ならびに式（Ｉ）の化合物を含有
する医薬及びコラーゲン、コラーゲン様物質の代謝並び
にＣＩｑの生合成に影響を与える目的で式Ｉの化合物を
使用すること。 〔式中、Ｒ１およびＲ３またはＲ４は−ＣＯ−Ｘ−Ｒ６
（但しＸ＝Ｏ，ＮＲ７；Ｒ６，Ｒ７＝（置換）Ｃ
１〜１２アルキル基、（置換）Ｃ６〜１２アリール基、
（置換）Ｃ１〜１２アルコキシ基、（置換）Ｃ７〜１１
アラルキルオキシ基等であり、又Ｒ３またはＲ４が上記
で定義したものでない場合、Ｒ２，Ｒ５およびＲ３また
はＲ４は水素、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ２，ＣＦ３，Ｃ
１〜１２アルキル、Ｃ１〜８アルキルメルカプト、Ｎ，
Ｎ−ジ−Ｃ１〜４アルキルカルバモイル等である。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】プロリンヒドロキシラーゼおよびリシンヒ
ドロキシラーゼ酵素を阻害する化合物はコラーゲン特異
的ヒドロキシル化反応に影響を与えることによるコラー
ゲン生合成の非常に選択的な阻害効果を有する。その過
程において、タンパク質−結合プロリンまたはリシンは
それぞれプロリンヒドロキシラーゼまたはリシンヒドロ
キシラーゼ酵素によりヒドロキシル化される。この反応
が阻害剤により抑制される場合、非官能性のヒポヒドロ
キシル化（hypohydroxylated）コラーゲン分子が生成
し、それは少量だけ細胞により細胞外空間に放出されう
る。さらに、ヒポヒドロキシル化コラーゲンはコラーゲ
ンマトリックス中に取り込むことができず、そして非常
に容易にタンパク質加水分解により分解される。これら
の効果の結果として、細胞外空間に沈着したコラーゲン
の総量は減少する。
【０００２】したがって、プロリンヒドロキシラーゼの
阻害剤はコラーゲンの沈着が決定的に症状に寄与するよ
うな疾患の治療に好適な物質である。これらには、とり
わけ肺、肝臓および皮膚（硬皮症）の線維症、並びにア
テローム性動脈硬化症が含まれる。
【０００３】公知の阻害剤例えばα,α′−ジピリジル
によるプロリンヒドロキシラーゼの阻害はマクロファー
ジのＣ１q生合成の阻害をもたらすことは知られている
（W.MuellerらのFEBS Lett. 90, 218 (1978年); Immuno
biology 155, 47 (1978年)）。これは補足的活性の古典
的なルートという失敗に帰着する。したがって、プロリ
ンヒドロキシラーゼの阻害剤はまた、例えば免疫複合疾
患の場合、免疫抑制剤として作用する。
【０００４】プロリンヒドロキシラーゼ酵素はピリジン
−２,４−および−２,５−ジカルボン酸により有効に阻
害されることは知られている（K. MajamaaらのEur. J.
Biochem. 138, 239〜245 (1984年)）。しかしながら、
これらの化合物は非常に高い濃度でのみ細胞培養におい
て阻害剤として活性である(Tschank, G.らのBiochem.J.
238, 625〜633 (1987年)）。
【０００５】エステルのアルキル部分に１〜６個の炭素
原子を有するピリジン−２,４−および−２,５−ジカル
ボン酸ジエステルがプロリンヒドロキシラーゼおよびリ
シンヒドロキシラーゼの阻害のための医薬としてＤＥ−
Ａ ３４ ３２ ０９４に記載されている。
【０００６】しかしながら、これらの低級アルキル化ジ
エステルは有機体中、あまりにも速く酸に分解され、十
分に高い濃度で細胞の作用部位に到達しないという欠点
を有し、そしてそのため医薬として可能な投与には適当
ではない。
【０００７】ＤＥ−Ａ ３７ ０３ ９５９、ＤＥ−Ａ ３
７ ０３ ９６２およびＤＥ−Ａ ３７ ０３ ９６３には
動物のモデルにおいてコラーゲン生合成を有効に阻害す
るピリジン−２,４−および−２,５−ジカルボン酸の一
般的形態の混合エステル／アミド、高級アルキル化ジエ
ステルおよびジアミドが記載されている。
【０００８】２,４−および２,５−ジ置換ピリジンＮ−
オキシドがドイツ特許出願Ｐ ４０２０ ５７０.３に記
載されている。
【０００９】今般、次の式Ｉの置換ピリジンＮ−オキシ
ドおよびその生理学的に許容しうる塩もまたリシンヒド
ロキシラーゼおよびプロリンヒドロキシラーゼを有効に
阻害することが見い出された。
【００１０】したがって、本発明は一般式Ｉ
【化２】 〔式中、Ｒ1およびＲ3またはＲ4は−Ｃ（Ｏ）−Ｘ−Ｒ6
（ここでＸはＯまたは−Ｎ（Ｒ7）−であり、そしてＲ6
およびＲ7は同一または異なって、 Ａ：未置換のまたはハロゲン、特にフッ素、塩素または
臭素、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボ
ニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシカ
ルボニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ11)−アラルキルカルボニル
オキシ、シンナモイル、シンナモイルオキシ、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−ア
ルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキニル
カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカル
ボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ,Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−ジアルキルアミノ、カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイルオキシ、
Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
アラルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アラルキルアミノ、
Ｎ−アルキルアリールアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミ
ノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ12）−
アルアルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル
−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルカノイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、（Ｃ
6〜Ｃ12）−アロイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカノイル−（Ｃ1〜Ｃ8）
−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプ
ト、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル
カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ル、ニトロ、トリフルオロメチル、フェニルメルカプ
ト、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、スル
ファモイル、Ｎ−（Ｃ 1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイ
ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイ
ル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−スルホンアミドまたはア
リールスルホンアミド（ここで上記の置換基に存在する
アリールおよびアラルキル基はまた性質上複素環式であ
ることができ、そして／またはアルキルの場合と同様に
ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒド
ロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−
〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ
−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメルカ
プト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイ
ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェ
ノキシ、ベンジルオキシ、ＮＲ′−Ｒ″、フェニルメル
カプト、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、
スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファ
モイルおよびＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスル
ファモイルからなる群より選択された１、２、３、４ま
たは５個の同一または異なった置換基により、特に３個
までの上記の同一または異なった置換基により置換され
ており、そしてアルキル鎖のＣＨ2基は場合によっては
Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′で置き換えられる）
により；または未置換のもしくはハロゲン、ニトロ、シ
アノ、カルボキシル、ヒドロキシル、トリフルオロメチ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ
2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−Ｃ
ＨＦＣｌ、(Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ
−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベン
ジルオキシ、ＮＲ′−Ｒ″、フェニルメルカプト、フェ
ニルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイル、Ｎ,
Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイル、（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ 8）−アルコキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキ
シ、(Ｃ7〜Ｃ11)−アラルキルオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
ンナモイル、シンナモイルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルケニルカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキニルカルボニル
オキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−アミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−ジアルキルアミノ、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜
Ｃ 8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラル
キルアミノ、Ｎ−アルキル−アラルキルアミノ、Ｎ−ア
ルキル−アリールアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
ノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アル
アルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルカノイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アロイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、
（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカノイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、ニト
ロ、トリフルオロメチル、フェニルメルカプト、フェニ
ルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイル、Ｎ,
Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイル、（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルキル−スルホンアミドおよびアリールス
ルホンアミド（ここで、上記の置換基に存在するアリー
ルおよびアラルキル基はまた性質上複素環式であること
ができ、そして／またはアルキルの場合と同様にハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、トルフルオロメチル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒド
ロキシアルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシからな
る群より選択された１、２、３、４または５個の同一ま
たは異なった置換基により置換されうる）からなる群よ
り選択された１、２、３、４または５個の同一または異
なった置換基を有する置換された（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ール基またはヘテロアリール基により；または未置換の
もしくはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ト
ルフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
シ、〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2−ＣＨ
ＦＣｌ、(Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ
6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
スルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キル、カルボキシル、フェニル、ベンジル、フェノキ
シ、ベンジルオキシ、ＮＲ′−Ｒ″、フェニルメルカプ
ト、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、スル
ファモイル、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルスルファモイ
ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイ
ル、アミノアルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルおよびＮ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ
8）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルからな
る群より選択された１、２、３、４または５個の同一ま
たは異なった置換基を有し、場合によっては３個までの
上記の同一または異なった置換基により置換されてお
り、そしてアルキル鎖のＣＨ2基は場合によってはＯ、
Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′で置き換えられる置換さ
れた（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ基、（Ｃ7〜Ｃ11）
−アラルキルオキシまたはヘテロアリールオキシ基によ
り；または一般式II −Ｏ−Ｒ8 (II) （式中、Ｒ8はそのアシル基を介して結合されたアミノ
酸、このアミノ酸の誘導体またはアルコール保護基であ
る）の基によりモノ−またはポリ置換された、好ましく
はモノ−またはジ置換された分枝鎖状または非分枝鎖状
で脂肪族または脂環式の（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル基ま
たは（Ｃ1〜Ｃ12）−アルケニル基または（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキニル基であり、あるいは
【００１１】Ｂ：未置換のまたはヒドロキシル、ハロゲ
ン、シアノ、カルボキシル、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−
〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1 -g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ
ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）
−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、フェニ
ル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノア
ルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ8）−ア
ルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
ンナモイル、シンナモイルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルケニルカ
ルボニルオキシ、(Ｃ3〜Ｃ8)−アルキニルカルボニルオ
キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−アミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−ジアルキルアミノ、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−(Ｃ7〜Ｃ11)−アラルキ
ルアミノ、Ｎ−アルキル−アラルキルアミノ、Ｎ−アル
キル−アリールアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノ
イルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ
6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアル
カノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルキルアミノ、(Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
ノイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アロイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、
（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカノイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、
(Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ 8）−アルキルカルボニ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、ニト
ロ、トルフルオロメチル、フェニルメルカプト、フェニ
ルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイル、Ｎ,
Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイル、（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルキル−スルホンアミドまたはアリールス
ルホンアミドによりモノ−またはポリ置換された、好ま
しくはモノ−またはジ置換された置換（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリール基または（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基または
ヘテロアリール基であり、あるいは
【００１２】Ｃ：Ｘ＝−Ｎ（Ｒ7）である場合、未置換
のまたはハロゲン、トルフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシ、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキ
シアルキル、ＮＲ′Ｒ″またはシアノによりモノ−また
はポリ置換された、好ましくはモノ−またはジ置換され
た置換（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ基、(Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルコキシ基または（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキ
シ基または（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシ基であ
り、
【００１３】ここで、それぞれの場合において、Ｒ′お
よびＲ″は同一または異なって、水素、（Ｃ6〜Ｃ12）
−アリール、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキルカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカル
ボニルまたは（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルであ
り、または窒素とともに飽和複素環式環、好ましくは５
−または６−員環を形成し、そしてＲ4またはＲ3が上記
で定義したものでない場合、Ｒ2、Ｒ5およびＲ4または
Ｒ3は同一または異なって、
【００１４】Ｄ：水素（Ｒ2、Ｒ5およびＲ4またはＲ3の
うち少なくとも１つの基は水素以外のものである）、ハ
ロゲン、特にフッ素、塩素または臭素、シアノ、ニト
ロ、トルフルオロメチル、(Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、−
Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g )Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、
−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメ
ルカプト、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルフィニル、（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ルカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
キルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ルカルバモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、フェ
ニルメルカプト、フェニルスルホニル、フェニルスルフ
ィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルバノイル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバノイルオキシ、アミ
ノ、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−
(Ｃ1〜Ｃ10)−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−
アルカンジイルアミノ例えばピロリジノ、ピペリジノま
たはこれらの複素環式誘導体のモルホリノおよびチオモ
ルホリノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−(Ｃ1〜
Ｃ12）−ヒドロキシアルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
11）−アラルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ
−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜
Ｃ11）−アラルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜
Ｃ11）−アラルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルケニ
ルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキニルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル
オキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ12)−ア
ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−アミノ、（Ｃ 1
〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルア
ミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−ジアルキルアミノ、カルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−
ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ
Ｒ′Ｒ″、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
キルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、スルファモ
イル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイル、
Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイル、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルホンアミドまたはアリール
スルホンアミド（ここで、上記の置換基に存在するアリ
ールおよびアラルキル基はまた性質上複素環式であるこ
とができ、そして／またはアルキルの場合と同様にハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、トルフルオロメチル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)−ヒドロキ
シアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ
2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2
−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメルカプト、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ 1〜Ｃ6）−
アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ
−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベン
ジルオキシ、ＮＲ′−Ｒ″、フェニルメルカプト、フェ
ニルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイルおよび
Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイルか
らなる群より選択された１、２、３、４または５個の同
一または異なった置換基により、特に３個までの上記の
同一または異なった置換基により置換されており、そし
てアルキル鎖のＣＨ2基は場合によってはＯ、Ｓ、Ｓ
Ｏ、ＳＯ2またはＮＲ′で置き換えられる）であり、あ
るいは
【００１５】Ｅ：場合によっては、ヒドロキシル、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
シ、〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2ＣＨＦ
Ｃｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキル、カルボキシル、フェニル、ベンジル、フェノキ
シ、ベンジルオキシ、フェニルメルカプト、フェニルス
ルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイル、アミノ、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ 10）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−ア
ルカンジイルアミノ例えばピロリジノ、ピペリジノまた
はこれらの複素環式誘導体のモルホリノおよびチオモル
ホリノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ11）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ−アルカノイルアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−ヒドロキシアルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）
−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルアミノおよび（Ｃ7
〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルアミノからなる群より
選択された１、２、３、４または５個の同一または異な
った置換基により、特に３個までの上記の同一または異
なった置換基により置換されており、そしてアルキル鎖
のＣＨ2基は場合によってはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2または
ＮＲ′で置き換えられる；または未置換のもしくはヒド
ロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−Ｏ−〔ＣＨ2−〕x
ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
スルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、カルボキ
シル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキ
シ、フェニルメルカプト、フェニルスルホニル、フェニ
ルスルフィニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルキルスルファモイル、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ルアミノ、Ｎ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルカンジイルアミ
ノ例えばピロリジノ、ピペリジノまたはこれらの複素環
式誘導体のモルホリノおよびチオモルホリノ、Ｎ−（Ｃ
6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ール−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7
〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−ア
ラルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、(Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
−アルカノイルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ12)−ヒドロキシアル
カノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
ルカルボニルアミノおよび（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル
カルボニルアミノからなる群より選択された１、２、
３、４または５個の同一または異なった置換基、特に３
個までの上記の同一または異なった置換基を有する置換
された（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ11）−ア
ラルキル基またはヘテロアリール基により置換されてお
り、そしてアルキル鎖のＣＨ2基は場合によってはＯ、
Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′で置き換えられる、９個
までの炭素原子を有するアルキル、アルケニルまたはア
ルキニル基であり、あるいは
【００１６】Ｆ：未置換のまたは置換された（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基また
はヘテロアリール基を表わし（ここで上記のアリールお
よびヘテロアリール基は特にフェニル、ナフチル、チエ
ニル、フリル、ピロリルまたはピリジンであり、さらに
アリール部分にヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
シ、カルボキシル、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(
2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2ＣＨＦＣｌ、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、
フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ア
ミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−（Ｃ3〜
Ｃ8）−アルカンジイルアミノ例えばピロリジノ、ピペ
リジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、(Ｃ1〜Ｃ10）−
アルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボ
ニルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルア
ミノ、フェニルメルカプト、フェニルスルホニル、フェ
ニルスルフィニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルキルスルファモイルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ
4）−アルキルスルファモイルからなる群より選択され
た１、２、３、４または５個の同一または異なった置換
基、特に３個までの上記の同一または異なった置換基を
有し、そしてアリール鎖のＣＨ2基は場合によっては
Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′である）、あるいは
【００１７】Ｇ：式−ＯＲ9または−Ｎ（Ｒ9）2（式
中、Ｒ9は水素、それぞれ９個までの炭素原子を有する
アルキル、アルケニルまたはアルキニル、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリール基またはヘテロアリール基であり、こ
こでアリール部分はヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
キシ、カルボキシル、トリフルオロメチル、(Ｃ1〜
Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2ＣＨＦＣｌ、
（Ｃ 1〜Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ 6）
−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、
フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ア
ミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−（Ｃ3〜
Ｃ8）−アルカンジイルアミノ例えばピロリジノ、ピペ
リジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、(Ｃ1〜Ｃ10）−
アルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボ
ニルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルア
ミノ、フェニルメルカプト、フェニルスルホニル、フェ
ニルスルフィニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルキルスルファモイルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ
4）−アルキルスルファモイルからなる群より選択され
た１、２、３、４または５個の同一または異なった置換
基、特に３個までの上記の同一または異なった置換基を
有し、そしてアリール鎖のＣＨ2基は場合によっては
Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′である）の置換基で
あり、そしてｎは０または１であり、ｆは１〜８、好ま
しくは１〜５であり、ｇは０.１〜（２ｆ＋１）であ
り、そしてｘは０、１、２または３、好ましくは０また
は１である〕の置換ピリジンＮ−オキシド、またはその
アミノもしくはヒドロキシル基に対応する保護基を含む
すべての誘導体、またはその生理学的に活性な塩に関す
る。
【００１８】アリール、アリールオキシ、ヘテロアリー
ルおよびヘテロアリールオキシ化合物は特にフェニルお
よびナフチル環、並びに１、２または３個の窒素および
／または酸素および／または硫黄原子を有する未置換の
５−および６−員のヘテロ芳香族環例えばピリジル、ピ
リダジル、ピリミジル、ピラジル、イミダゾリル、トリ
アゾリル、チエニル、オキサゾリルおよびチアゾリル誘
導体、およびこれらのベンゾ−融合誘導体を意味するも
のと理解される。（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシ基
は式III
【化３】 〔式中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は同一また
は異なって、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフ
ルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、
−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィ
ニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
シカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
キルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオ
キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、フェニル、ベン
ジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ＮＲ′Ｒ″例えば
アミノ、アニリノまたはＮ−メチルアニリノ、フェニル
メルカプト、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニ
ル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスル
ファモイルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル
スルファモイルであり、あるいは２個の隣接した置換基
と一緒になって−〔ＣＨ2−〕ｎまたは−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ＝ＣＨ−鎖（ここで連鎖のＣＨ2基は場合によって
はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′で置き換えられ
る）であり、Ｙは１、２、３または４、好ましくは０ま
たは１であり、そして他の置換基Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
13およびＲ14は上記で定義したとおりである〕の置換フ
ェニルアルキルオキシ基を意味するものと理解される。
【００１９】上記のアミノ酸のうち、天然由来のα−ア
ミノ酸が特に好ましい。
【００２０】アミノ保護基は特に、R. GeigerおよびW.
KoenigのThe Peptides, 第３巻（E.G. Gross, J. Meien
hofer編集，Academic出版）の「ペプチド合成における
官能基の保護」に、特に第７〜４６頁に記載されている
ような基を意味するものと理解される。
【００２１】このような基はA. HubbuchのKontakte ３
／７９, 第１４〜２３頁の「ペプチド合成における保護
基」にもまた記載されている。
【００２２】以下のアミノ保護基が特に好ましい：アセ
トアミドメチル、１−アダマンチルオキシカルボニル、
１−（１−アダマンチル）−１−メチル−エトキシカル
ボニル、アリルオキシカルボニル、ｔ−ブチルオキシカ
ルボニル、１−（４−ビフェニルイル）−１−メチル−
エトキシカルボニル、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、α−α−ジメチル−３,５−ジメトキシベンジルオ
キシカルボニル、４−ジヒドロキシボリルベンジルオキ
シカルボニル、９−フルオレニルメチルオキシカルボニ
ル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、３−ヒドロキ
シ−４−オキソ−３,４−ジヒドロ−１,２,３−ベンゾ
トリアジン、イソボルニルオキシカルボニル、１−メチ
ル−シクロブチルオキシカルボニル、４−メトキシベン
ジルオキシカルボニル、メチルスルホニルエチルオキシ
カルボニル、４−ピリジルメチルオキシカルボニル、
２,２,２−トリクロロ−ｔ−ブチルオキシカルボニル、
ベンジルオキシカルボニル、ハロゲン置換ベンジルオキ
シカルボニル、４−ニトロ−ベンジルオキシカルボニ
ル、２−ホスホノエチルオキシカルボニル、フェニルス
ルホニルエトキシカルボニル、トルエンスルホニルエト
キシカルボニル、２,３,５−トリメチル−４−メトキシ
−フェニルスルホニルおよびベンゾトリアゾール−１−
オキシ−トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフ
ルオロホスフェート。
【００２３】アミノ基が保護された式Ｉの好ましい化合
物は保護されたアミノ基がアミノ酸Ｒ8の部分である化
合物である。
【００２４】可能なアルコール保護基は特に置換された
または未置換のメチルエーテル、エチルエーテル、ベン
ジルエーテル、シリルエーテル、エステル、カーボネー
トまたはスルホネートである。
【００２５】これらに次の化合物が含まれる：置換メチ
ルエーテルとして：メトキシメチル、メチルチオメチ
ル、ｔ−ブチルチオメチル、（フェニルジメチルシリ
ル）メトキシメチル、ベンジルオキシメチル、ｐ−メト
キシベンジルオキシメチル、（４−メトキシフェノキ
シ）−メチル、グアヤコールメチル、ｔ−ブトキシメチ
ル、４−ペンテニルオキシメチル、シロキシメチル、２
−メトキシエトキシメチル、２,２,２−トリクロロエト
キシメチル、ビス−（２−クロロエトキシ）メチル、２
−（トリメチルシリル）エトキシメチル、テトラヒドロ
ピラニル、３−ブロモテトラヒドロピラニル、テトラヒ
ドロチオピラニル、１−メトキシシクロヘキソル、４−
メトキシテトラヒドロピラニル、４−メトキシテトラヒ
ドロチオピラニル、４−メトキシテトラヒドロチオピラ
ニル−Ｓ,Ｓ−ジオキソ、１−〔２−クロロ−４−メチ
ル）フェニル〕−４−メトキシピペリジン−４−イル、
１,４−ジオキサン−２−イル、テトラヒドロフラニル
およびテトラヒドロチオフラニル。
【００２６】置換エチルエーテルとして：１−エトキシ
エチル、１−（２−クロロエトキシ）エチル、１−メチ
ル−１−メトキシエチル、１−メチル−１−ベンジルオ
キシエチル、１−メチル−１−ベンジルオキシ−２−フ
ルオロエチル、２,２,２−トリクロロエチル、２−トリ
メチルシリルエチル、２−（フェニルセレニル）エチ
ル、ｔ−ブチル、アリル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−メ
トキシフェニル、２,４−ジニトロフェニルおよびベン
ジル。
【００２７】置換ベンジルエーテルとして：ｐ−メトキ
シベンジル、３,４−ジメトキシベンジル、ｏ−ニトロ
ベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｐ−ハロゲノベンジ
ル、２,６−ジクロロベンジル、ｐ−シアノベンジル、
ｐ−フェニルベンジル、２−および４−ピコリル、３−
メチル−２−ピコリル−Ｎ−オキシド、ジフェニルメチ
ル、ｐ,ｐ′−ジニトロベンゾヒドリル、トリフェニル
メチル、α−ナフチルジフェニルメチル、ｐ−メトキシ
フェニルジフェニルメチル、ジ（−ｐ−メトキシフェニ
ル）フェニルメチル、トリ（ｐ−メトキシフェニル）メ
チル、４−（４′−ブロモフェナシルオキシ）フェニル
ジフェニルメチル、４,４′,４″−トリス（４,５−ジ
クロロフタルイミドフェニル）メチル、４,４′,４″−
トリス（レビュリノオキシフェニル）メチル、４,４′,
４″−トリス（ベンゾイルオキシフェニル）メチル、３
−（イミダゾール−１,４′−メチル）ビス（４′,４″
−ジメトキシフェニル）メチル、１,１−ビス−（４−
メトキシフェニル）−１′−ピレニルメチル、９−アン
トリル、９−（９−フェニル）キサンテニル、９−(９
−フェニル−１０−オキソ)アントリル。
【００２８】シリルエーテルとして：トリメチルシリ
ル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメ
チルイソプロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリ
ル、ジメチルヘキシルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリ
ル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、トリベンジルシリ
ル、トリ−ｐ−キシリルシリル、トリフェニルシリル、
ジフェニルメチルシリルおよびｔ−ブチルメトキシフェ
ニルシリル。
【００２９】エステルとして：ホルメート、ベンゾイル
ホルメート、アセテート、クロロアセテート、ジクロロ
アセテート、トリクロロアセテート、トリフルオロアセ
テート、メトキシアセテート、トリフェニルメトキシア
セテート、フェノキシアセテート、ｐ−クロロフェノキ
シアセテート、ｐ−Ｐ−フェニルアセテート、３−フェ
ニルプロピオネート、４−オキソペンタノエート（レビ
ュリネート）、４,４−（エチレンジチオ）ペンタノエ
ート、ピバロエート、アダマントエート、クロトネー
ト、４−メトキシクロトネート、ベンゾエート、ｐ−フ
ェニルベンゾエートおよび２,４,６−トリメチルベンゾ
エート（メシトエート）。
【００３０】カーボネートとして：メチル、９−フルオ
レニルメチル、エチル、２,２,２−トリクロロエチル、
２−（トリメチルシリル）エチル、２−（フェニルスル
ホニル）エチル、２−（トリフェニルホスホニオ）エチ
ル、イソブチル、ビニル、アリル、ｐ−ニトロフェニ
ル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、３,４−ジメト
キシベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ｐ−ニトロベンジ
ル、ｓ−ベンジルチオカーボネート、４−エトキシ−１
−ナフチルおよびメチルジチオカーボネート。
【００３１】さらにエステルとして：２,６−ジクロロ
−４−メチルフェノキシアセテート、２,６−ジクロロ
−４−（１,１,３,３−テトラメチルブチル）フェノキ
シアセテート、２,４−ビス−（１,１−ジメチルプロピ
ル）フェノキシアセテート、クロロジフェニルアセテー
ト、イソブチレート、モノスクシネート、（Ｅ）−２−
メチル−２−ブテノエート（チグロエート）、ｏ−（メ
トキシカルボニル）ベンゾエート、ｐ−Ｐ−ベンゾエー
ト、α−ナフトエート、ニトレート、アルキル、Ｎ,Ｎ,
Ｎ′,Ｎ′−テトラメチルホスホロジアミデート、Ｎ−
フェニルカルバメート、ボレート、ジメチルホスフィノ
チオイルおよび２,４−ジニトロフェニルスルフェネー
ト。
【００３２】スルホネートとして：スルフェート、メタ
ンスルホネート（メシレート）、ベンジルスルホネート
およびトシレート。
【００３３】次の保護基は特に好ましい：（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
ル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
ルオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキ
シカルボニル、特にベンジルオキシカルボニル、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
ルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、カルバ
モイル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルエステル、（Ｃ1〜Ｃ
10）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好まし
くは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、アミノ酸エステルお
よびテトラヒドロピラニル。
【００３４】式Ｉの好ましい化合物はＲ1およびＲ3また
はＲ4が−Ｃ(Ｏ)−Ｘ−Ｒ6（式中、Ｘは−Ｎ(Ｒ7)−で
ある）である化合物である。
【００３５】さらに好ましい式Ｉの化合物はＲ6が水素
またはメチルであり、Ｒ7が上記の意味を有し、そして
Ｒ1、Ｒ3またはＲ4のうち少なくとも１つの基が−Ｃ
(Ｏ)−Ｎ(Ｒ7)−Ｒ6（式中、Ｒ6および／またはＲ7は上
記の意味を有する）である場合、Ｒ6およびＲ7は水素お
よび／またはメチルである化合物である。
【００３６】上記の好ましい態様によれば、Ｒ6または
Ｒ7が水素またはメチルでない場合、これらの基が Ａ：未置換のまたはハロゲン、特にフッ素、塩素、臭
素、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボ
キシル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニ
ルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アリールカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
(Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル
カルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
カルバモイル、Ｎ−(Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルバモ
イルオキシまたはＮ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバ
モイルオキシ（ここで上記の置換基に存在するアリール
およびアラルキル基はまた性質上複素環式であることが
でき、そして／またはアルキルの場合と同様にハロゲ
ン、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ3）
−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ3）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ
1〜Ｃ9）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣ
ｌ、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルコキシカルボニル、カルバモイ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェ
ノキシ、ベンジルオキシからなる群より選択された１ま
たは２個の同一または異なった置換基により置換されて
いる）により；または未置換のもしくはハロゲン、ニト
ロ、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシル、トリフルオ
ロメチル、（Ｃ1〜Ｃ3）−ヒドロキシアルキル、(Ｃ1〜
Ｃ3)−アルコキシカルボニル、カルバモイル、ＮＲ′
Ｒ″、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,
Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1
〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、(Ｃ1
〜Ｃ3）−アルキルカルボニルオキシ、アミノアルキル
およびＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル（ここでＲ′およびＲ″は同一または
異なって水素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールまたは（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルである）からなる群より選択された１
または２個の同一または異なった置換基を有する置換さ
れた（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基またはヘテロアリール
基により；または未置換のもしくはヒドロキシル、ハロ
ゲン、トリフルオロメチル、(Ｃ1〜Ｃ3)−アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ3）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ3）−ア
ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキルメルカプト、（Ｃ1
〜Ｃ3）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ3）−アル
キルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキルカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ3）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ3）
−アルキルカルボニルオキシおよびＮＲ′Ｒ″（ここで
Ｒ′およびＲ″は同一または異なって水素、（Ｃ6〜Ｃ
10）−アリールまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルである）
からなる群より選択された１または２個の同一または異
なった置換基を有する置換された（Ｃ6〜Ｃ10）−アリ
ールオキシ基または（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシ
基により；または式II −Ｏ−Ｒ8 (II) （式中、Ｒ8はそのアシル基を介して結合されたアミノ
酸またはその誘導体である）の基によりモノ−またはポ
リ置換された分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキル基であり、あるいは
【００３７】Ｂ：未置換のまたはハロゲン、シアノ、カ
ルボキシル、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカ
ルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−
ヒドロキシアルキル、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル
アミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ5）−アルカノイルアミノ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルキルカルバモイルオキシまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ
4）−アルキルカルバモイルオキシによりモノ置換され
た（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールまたは（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
ルキル基、好ましくはフェニル、ベンジルまたはフェネ
チルを表し、あるいは
【００３８】Ｃ：未置換の（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
基、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ基、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールオキシ基または（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
ルキルオキシ基である化合物が好ましい。
【００３９】特に好ましい式Ｉの化合物はＲ6およびＲ7
が上記のように水素またはメチルでない場合、これらが Ａ：未置換のまたはヒドロキシル、ハロゲン、（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボ
ニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニ
ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−アミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−ジアルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−ジ−(Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−(Ｃ3〜Ｃ8)−シクロアルキルカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニル
オキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバノイルオ
キシ、（Ｃ1〜Ｃ5）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ6）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
ロイルアミノまたは（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカノイル
アミノ（ここでアルキル、アリール、アリールオキシ、
アラルキルまたはアラルキルオキシはヒドロキシル、ハ
ロゲン特にフッ素、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキルまたは（Ｃ
1〜Ｃ3）−アルコキシにより置換される）により；また
は未置換のもしくはヒドロキシル基、フェノキシまたは
ベンジルオキシ基（未置換のまたはヒドロキシル、ハロ
ゲンまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシにより置換され
る）によりモノ置換されたフェニル基により；または式
II −Ｏ−Ｒ8 (II) (式中、Ｒ8はそのアシル基を介して結合されたアミノ酸
またはアミノ基上で置換されたその誘導体である）の基
によりモノ置換された非分枝鎖状の(Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キル基であり、あるいは
【００４０】Ｂ：未置換のまたはヒドロキシルよりモノ
置換された（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールまたは（Ｃ7〜
Ｃ11）−アラルキル基、好ましくはフェニル、ベンジル
またはフェネチルである化合物である。
【００４１】置換基Ｒ2、Ｒ5およびＲ4またはＲ3に関し
て、Ｒ3またはＲ4が上記でまだ定義されていない場合、
好ましくは３個の基のうち多くて２個が水素以外のもの
であり、特に好ましくはこれらの基のうち多くて１個が
水素以外のものである化合物が好ましい。
【００４２】さらに好ましい化合物はＲ2、Ｒ5およびＲ
4またはＲ3が多くて１個の他の置換基Ｒ1およびＲ3また
はＲ4と直接隣接している場合、これらがそれぞれ独立
して水素以外のものである化合物である。
【００４３】Ｒ4およびＲ3が上記でまだ定義されてなく
そして裾でない場合、Ｒ2、Ｒ5およびＲ4またはＲ3は好
ましくは、 Ｄ：ハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素、シアノ、
ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2
Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
キルカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
キルカルバモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキルカルボニルオキシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノまたはＮ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルカンジ
イルアミノ例えばピロリジノ、ピペリジノまたはこれら
の複素環式誘導体のモルホリノおよびチオモルホリノ、
Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリール−Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミ
ノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7
〜Ｃ11）−アラルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
アミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルアミノ、
(Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ
6）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
ルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルケニルカルボニル
オキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−アミノ、(Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−ジアルキルアミノ、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−(Ｃ3
〜Ｃ8)−シクロアルキルカルバモイルオキシ、ＮＲ′
Ｒ″、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニルまた
は（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル（ここで上
記の置換基に存在するアリールおよびアラルキル基はま
た性質上複素環式であることができ、そして／またはア
ルキルの場合と同様にハロゲン、トリフルオロメチル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、−
Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベン
ジルオキシ、ＮＲ′Ｒ″、フェニルメルカプト、フェニ
ルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイルまたは
Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイルか
らなる群より選択された１、２または３個の同一または
異なった置換基により置換されている）であり、あるい
は
【００４４】Ｅ：場合によってはヒドロキシル、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−ヒドロキシルアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
キシ、〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2ＣＨ
ＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キル、カルボキシル、フェニル、ベンジル、フェノキ
シ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミ
ノまたはＮ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルカンジイルアミノ
例えばピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル−
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
ルカルボニルアミノおよび（Ｃ7〜Ｃ 11）−アラルキル
カルボニルアミノからなる群より選択された１、２また
は３個の同一または異なった置換基により；または未置
換のもしくはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシア
ルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、〔ＣＨ2−〕xＣf
Ｈ(2f+1-g)Ｆg、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキル、カルボキシル、フェニル、ベンジル、フェノキ
シ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミ
ノまたはＮ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルカンジイルアミノ
例えばピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル−
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイ
ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルカノイルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルカ
ノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルア
ミノおよび（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルアミ
ノからなる群より選択された１、２または３個の同一ま
たは異なった置換基を有する置換された(Ｃ6〜Ｃ12）−
アリール基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基またはヘテ
ロアリール基により置換された５個までの炭素原子を有
するアルキルまたはアルケニル基であり、あるいは
【００４５】Ｆ：未置換のまたは置換された（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基また
はヘテロアリール基（ここで上記のアリールおよびヘテ
ロアリール基は特にフェニル、ナフチル、チエニル、フ
リル、ピロリルまたはピリジンであり、さらにヒドロキ
シル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、カルボキシル、トリ
フルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、
−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボ
ニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカル
バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバ
モイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、
(Ｃ3〜Ｃ8)−シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フ
ェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキルアミノまたはＮ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルカン
ジイルアミノ例えばピロリジノまたはピペリジノ、（Ｃ
1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールカルボニルアミノおよび（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキ
ルカルボニルアミノからなる群より選択された１、２ま
たは３個の同一または異なった置換機を有する）であ
り、あるいは
【００４６】Ｇ：式−ＯＲ9または−Ｎ（Ｒ9）2〔式
中、Ｒ9は水素、それぞれ６個までの炭素原子を有する
アルキルまたはアルケニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
基またはヘテロアリール基（ヒドロキシル、シアノ、ニ
トロ、カルボキシル、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキ
ル、(Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣf
Ｈ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオ
キシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、
ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノまたはＮ,
Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルカンジイルアミノ例えばピロリ
ジノまたはピペリジノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイル
アミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルアミノお
よび（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルアミノから
なる群より選択された１、２または３個の同一または異
なった置換基を有する）である〕の置換基である。
【００４７】これらのうち好ましい式Ｉの化合物は、Ｒ
4およびＲ3が上記でまだ定義されてなくそして水素でな
い場合、Ｒ2、Ｒ5およびＲ4またはＲ3が、 Ｄ：ハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素、トリフル
オロメチル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2
−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2
−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミ
ノ、Ｎ−(Ｃ6〜Ｃ12）−アリール−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミ
ノまたはＮ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ（ここで上記の置換基に存在す
るアリールおよびアラルキル基はまた性質上複素環式で
あることができ、そして／またはアルキルの場合と同様
にハロゲン、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キル、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣ
fＨ(2f+1-g)ＦgおよびＮＲ′Ｒ″からなる群より選択さ
れた１または２個の同一または異なった置換基により置
換されうる）であり、あるいは
【００４８】Ｅ：場合によってはヒドロキシル、ハロゲ
ン、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシア
ルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、フェニ
ル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノおよびジ−Ｎ,Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノからなる群より選択され
た１または２個の同一または異なった置換基により；ま
たは未置換のもしくはヒドロキシル、ハロゲン、トリフ
ルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、−
Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニ
ル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキ
シ、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ジ−
Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノまたはＮ,Ｎ−
（Ｃ3〜Ｃ8）−アルカンジイルアミノ例えばピロリジノ
またはピペリジノからなる群より選択された１または２
個の同一または異なった置換基を有する置換された（Ｃ
6〜Ｃ12）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基
またはヘテロアリール基により置換された５個までの炭
素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、あ
るいは
【００４９】Ｆ：未置換のまたは置換された（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基また
はヘテロアリール基（ここで上記のアリールおよびヘテ
ロアリール基は特にフェニル、ナフチル、チエニル、フ
リル、ピロリルまたはピリジンであり、さらにヒドロキ
シル、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ6)
−アルコキシ、カルボキシル、トリフルオロメチル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ
2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカル
ボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、アミ
ノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノおよびジ−Ｎ,
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノからなる群より選
択された１、２または３個の同一または異なった置換基
を有する）であり、あるいは
【００５０】Ｇ：式−ＯＲ9または−Ｎ（Ｒ9）2〔式
中、Ｒ9は水素または６個までの炭素原子を有するアル
キル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基またはヘテロアリー
ル基（ハロゲン、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2
−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキルアミノおよびジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キルアミノからなる群より選択された１または２個の同
一または異なった置換基を有する）である〕の置換基で
ある化合物である。
【００５１】特に好ましい式Ｉの化合物はＲ4およびＲ3
が上記でまだ定義されてなくそして水素でない場合、Ｒ
2、Ｒ5およびＲ4またはＲ3が、 Ｄ：ハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素、トリフル
オロメチル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2
−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2
−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミ
ノ、Ｎ−(Ｃ6〜Ｃ12）−アリール−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミ
ノまたはＮ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノであり、あるいは
【００５２】Ｅ：場合によってはヒドロキシル、ハロゲ
ン、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニ
ルオキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ア
ミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノおよびジ−
Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノからなる群より
選択された１または２個の同一または異なった置換基に
より；または未置換のもしくはヒドロキシル、ハロゲ
ン、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルおよび
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルからなる群より選
択された１または２個の同一または異なった置換基を有
する置換された（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ
11）−アラルキル基またはヘテロアリール基により置換
された５個までの炭素原子を有するアルキルまたはアル
ケニル基であり、あるいは
【００５３】Ｆ：未置換のまたは置換された（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリール基または(Ｃ7〜Ｃ11)−アラルキル基
（ここで上記のアリール基は特にフェニルまたはナフチ
ルであり、さらにヒドロキシル、ハロゲン、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、カルボ
キシル、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキ
シアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルおよび
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルからなる群より選
択された１または２個の同一または異なった置換基を有
する）であり、あるいは
【００５４】Ｇ：式−ＯＲ9または−Ｎ（Ｒ9）2〔式
中、Ｒ9は水素または６個までの炭素原子を有するアル
キル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基またはヘテロアリー
ル基（ハロゲン、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、アミノ、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノおよびジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ
1〜Ｃ10）−アルキルアミノからなる群より選択された
１または２個の同一または異なった置換基を有する）で
ある〕の置換基である化合物である。
【００５５】本発明はさらにプロリンヒドロキシラーゼ
を阻害する、およびリシンヒドロキシラーゼを阻害する
医薬の製造のための式Ｉの化合物およびその生理学的に
許容しうる塩の使用に関する。
【００５６】最後に、本発明は医薬として使用するため
の式Ｉの化合物に関する。
【００５７】特に、本発明は線維抑制剤および免疫抑制
剤として使用するための、プロリンヒドロキシラーゼお
よびリシンヒドロキシラーゼを阻害するための、並びに
コラーゲンおよびコラーゲン様物質の代謝およびＣ１q
の生合成に影響を与えるための式Ｉの化合物に関する。
【００５８】本発明はさらに式Ｉの化合物の製造法に関
する。
【００５９】次の反応式Ｉが２,４−ジ置換ピリジンＮ
−オキシド誘導体の製造に適用される。しかしながら、
原則としてそれはまた２,５−ジ置換ピリジンＮ−オキ
シド誘導体および混合誘導体（エステル／アミド）の製
造を説明するために用いることができる。
【００６０】反応式Ｉ
【化４】
【００６１】式IVの置換ピリジン−２,４−および−２,
５−ジカルボン酸は例えば対応するジメチルピリジンVI
IもしくはVIII、または対応するメチル−２−ヒドロキ
シメチルピリジンIXの酸化により得られる。また、ジメ
チルピリジンVIIおよびVIIIの製造はR. J. IfeのJ. Me
d. Chem. 32, 1970〜1977 (1989年)およびその中で引用
された文献に記載されている。次の反応式IIはこの誘導
を示す。当業者は、この反応式に基づいて本発明の置換
ピリジン誘導体を入手しうる。特定の例は２,５−ジメ
チル−３,４−ジクロロピリジンである。
【００６２】反応式II
【化５】
【００６３】式VIIの化合物はジメチルホルムアミドま
たはジメチルアセトアミド中、２０〜１５０℃でアルコ
ールＲＯＨおよび塩基を用いて式VIIIの化合物に変換さ
れる。式IXの化合物はVIIIを１２０℃で無水酢酸／酢酸
と、次いで２５℃でＮａＯＨ／メタノールと反応させる
ことにより製造される。VIIIまたはIXを出発物質とし
て、水中、７０〜１００℃で過マンガン酸ナトリウムを
用いて酸化して化合物Ｘを得ることができる。ジカルボ
ン酸Ｘを反応式Ｉに従ってエステル化および酸化して本
発明のＮ−オキシドＩを得ることができ、あるいはまた
反応式Ｉに従ってアミドに変換し、そして酸化すること
ができる。
【００６４】式IVの化合物の製造は下記の引用文献に記
載されている。この製造は置換基Ｒ 2、Ｒ4およびＲ5の
２,４−または２,５−ピリジン−ジカルボン酸への導入
である。
【００６５】式IVの化合物を出発物質として、アミドVI
はIVから直接に、またはエステルＶを介して製造するこ
とができる。
【００６６】アミドＩまたはエステルＩを得るためのＶ
またはVIの反応はドイツ特許出願Ｐ４０ ２０ ５７０.
３に開示されているものと同様の条件下で行なわれる。
【００６７】このために、例えば、塩素化炭化水素例え
ば塩化メチレン、クロロホルム、トリ−またはテトラク
ロロエチレン；ベンゼンまたはトルエンのような溶媒中
における例えば過酸化水素または過酸例えば過酢酸、過
フルオロ酢酸、過安息香酸またはメタクロロ過安息香酸
のような酸化剤が同様に上記の溶媒に溶解することので
きる酸化の対象であるピリジン化合物に加えられ、そし
てその混合物は−３０〜４０℃、好ましくは０〜２５℃
の温度で３０分〜３日間撹拌される。反応の終点は例え
ば薄層クロマトグラフィーにより測定することができ
る。好ましくは、本発明の化合物はピリジン誘導体およ
び酸化剤を等モル量でまたは酸化剤が約５倍過剰で使用
することにより製造することができる。
【００６８】適切ならば、過剰の酸はまた例えばアンモ
ニア気体を反応溶液中を通過させ、そして反応溶液から
得られた沈殿物を濾過により分離して取り除くことによ
って除去することができる。
【００６９】適切ならば、生成物は例えば抽出またはク
ロマトグラフィー（例えばシリカゲル上におけるクロマ
トグラフィー）により後処理を行なうことができる。単
離した生成物は再結晶化させることができる。
【００７０】この酸化方法の一般的な説明はまた例えば
E. Lingsbergの「ピリジンおよびその誘導体」、インタ
ーサイエンス出版、パート２、９３（１９６１年）に記
載されている。
【００７１】過酸化水素を用いる酸化は例えばE. Ochia
iのJ. Org. Chem., 18, 534 (1953年）に記載されてい
る。
【００７２】アミドＩを得るためのエステルＩのアミノ
分解の条件はVIを得るためのＶの反応に使用されるもの
に相当する。
【００７３】製造およびアミノ分解はそれ自体公知の別
の反応タイプであるが、しかし上記の反応により製造し
た式Ｉの化合物は新規である。
【００７４】工程条件はドイツ特許出願Ｐ ３８ ２６
４７１.４、３８ ２８ １４０.６、３９ ２４ ０９３.
２および４０ ０１ ００２.３、並びにＤＥ−Ａ−３７
０３９５９、３７ ０３ ９６２および３７ ０３ ９６３
に詳細に記載されている。本発明の式Ｉの化合物は有用
な薬理学的特性を有し、特にプロリンヒドロキシラーゼ
およびリシンヒドロキシラーゼの阻害剤としての、並び
に線維抑制剤、免疫抑制剤および抗アテローム性動脈硬
化剤としての活性を示す。
【００７５】抗線維作用は四塩化炭素により誘発された
肝臓線維症のモデルを用いて測定することができる。こ
の目的のため、ラットは１週間に２回、オリーブ油に溶
解されたＣＣｌ4（１ml／kg）で処置される。適当な許
容しうる溶媒中に溶解した供試物質は毎日、適切ならば
毎日２回、経口的にまたは腹腔内的に投与される。肝臓
線維症の程度は組織学的に決定され、そして肝臓中のコ
ラーゲンの量はKivirikkoらのAnal. Biochem. 19, 249
およびその次の頁参照（1967年）に記載されているよう
なヒドロキシプロリン測定により分析される。線維形成
(fibrogenesis)活性は血清中のコラーゲンフラグメント
およびプロコラーゲンペプチドの放射線免疫検定法によ
り測定することができる。本発明の化合物はこのモデル
において１〜１００mg／kgの濃度で活性である。
【００７６】線維形成活性は血清中のコラーゲンIII型
のＮ−末端ペプチドまたはコラーゲンIV型のＮ−および
Ｃ−末端架橋領域（７ｓ−コラーゲンまたはIV型コラー
ゲン−ＮＣ1）の放射線免疫検定法により測定すること
ができる。
【００７７】この目的のために、 ａ） 未処置のラット（コントロール）、 ｂ） 四塩化炭素が投与されたラット（ＣＣｌ4コント
ロール）、 ｃ） 初めにＣＣｌ4が、次に本発明の化合物が投与さ
れたラット の肝臓中のヒドロキシプロリン、プロコラーゲンIIIペ
プチド、７ｓ−コラーゲンおよびIV型コラーゲン−ＮＣ
の濃度を測定した（この試験法はC. RouillerのThe Liv
er, 第２巻，5. 335〜476 (Academic出版，1964年）の
中の「肝臓の実験的毒性損傷」に記載されている）。
【００７８】抗生作用の評価のための別のモデルはKell
eyらのJ. Lab. Clin. Med. 96, 954(1980年）に記載さ
れているようなブレオマイシンにより誘発された肺線維
症のものである。MeierらのExperimentia 6, 469 (1950
年）に記載されているような生綿の綿棒の肉芽腫のモデ
ルを肉芽組織における本発明の化合物の作用を評価する
ために用いることができる。
【００７９】式Ｉの化合物は適切ならば許容しうる製薬
上の賦形剤とともにこれらを含有する製剤の形態で医薬
として使用することができる。本化合物は例えばこれら
の化合物を経腸的、経皮的または非経口的投与に好適な
製薬上の有機または無機賦形剤例えば水、アラビアゴ
ム、ゼラチン、ラクトース、澱粉、ステアリン酸マグネ
シウム、タルク、植物性油、ポリアルキレングリコー
ル、黄色ワセリンなどとの混合物として含有する製剤の
形態で薬剤として使用することができる。
【００８０】この目的のために、これらは０.１〜２５m
g／kg／日、好ましくは１〜５mg／kg／日の投与量で経
口的に、あるいは０.０１〜５mg／kg／日、好ましくは
０.０１〜２.５mg／kg／日、特に０.５〜１.０mg／kg／
日の投与量で非経口的に投与することができる。症状が
重い場合、投与量は増加することができる。しかしなが
ら、多くの場合、より低い投与量で十分である。これら
のデータは体重が約７５kgの成人に関するものである。
【００８１】本発明はさらに上記の代謝障害の治療およ
び予防に使用される医薬の製造における本発明の化合物
の使用に関する。
【００８２】本発明はさらに１種以上の本発明の式Ｉの
化合物および／またはその生理学的に許容しうる塩を含
有する医薬に関する。
【００８３】これらの医薬はそれ自体公知の、および当
業者によく知られた方法により製造される。医薬とし
て、本発明の薬理学的に活性な化合物（＝活性化合物）
はそのままでまたは好ましくは適当な製薬上の補助剤も
しくは賦形剤と組合せて、錠剤、コーチング錠、カプセ
ル剤、座剤、乳剤、懸濁剤または液剤の形態で、活性化
合物含量が約９５％まで、有利には１０〜７５％で使用
される。
【００８４】所望の医薬製剤のための好適な補助剤また
は賦形剤は例えば溶媒、ゲル生成剤、座剤基剤、錠剤補
助剤および他の活性化合物賦形剤に加えて、酸化防止
剤、分散剤、乳化剤、発泡抑制剤、芳香矯正剤、保存
剤、可溶化剤または染料もまたそうである。
【００８５】次の実施例は本発明を説明するためのもの
である。
【００８６】
【実施例】
〔実施例１〕 ５−ブロモ−ピリジン−１−オキシド−２,４−ジカル
ボン酸ビス−〔（３−メトキシプロピル）アミド〕 ａ） ５−ブロモ−２,４−ジメチルピリジン １５０mlの６５％強度の発煙硫酸（oleum）を温度が３
５℃以上に上昇しないように氷で冷却かつ撹拌しながら
２８.９mlの２,４−ジメチルピリジンに滴加した。溶液
が均一になった時、６.４２mlの臭素をゆっくりと滴加
した。混合物を８０℃で３1／2時間撹拌した。冷却後、
１kgの氷上に注意深くしたたらせ、そして得られた混合
物をＮａ2ＣＯ3固体で中和し、それぞれ３００mlのエー
テルで３回抽出した。有機相を分離し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。真空蒸留により溶媒を除去した後、５
−ブロモ−２,４−ジメチルピリジンおよび３−ブロモ
−２,４−ジメチルピリジンの異性体からなる３４.６ｇ
の淡黄色の油状物を得た。これらの異性体を二酸化ケイ
素ゲル上におけるカラムクロマトグラフィーにより分離
して１０ｇの５−ブロモ−２,４−ジメチルピリジンを
無色の液体（１３.０ｇの３−ブロモ−２,４−ジメチル
ピリジン）として得た。収率２２％。
【００８７】ｂ） ５−ブロモ−ピリジン−２,４−ジ
カルボン酸 実施例１で得られた４ｇの５−ブロモ−２,４−ジメチ
ルピリジンを２００mlの水および２.４ｇのＫＯＨ中、
７０〜８０℃まで加熱した。次に、１２.７４ｇの過マ
ンガン酸カリウムの半分を少しずつ加えた。溶液を沸点
まで加熱し、残りの過マンガン酸カリウムを加えた。混
合物を７０〜８０℃で２０時間撹拌し、熱吸収濾過し、
そして沈殿物を５０mlずつの温水で４回洗浄した。合一
した濾液を真空下、１００mlまで濃縮した。濃塩酸を用
いて溶液をpH１とし、０℃で２０時間放置した。結晶性
固体を吸引濾去し、１００℃で真空乾燥した。収量は
２.９ｇであった。融点２６１〜２６３℃。
【００８８】ｃ） ５−ブロモ−ピリジン−２,４−ジ
カルボン酸ビス−〔（３−メトキシプロピル）アミド〕 ２.４６ｇ（１０ミリモル）の５−ブロモ−ピリジン−
２,４−ジカルボン酸を７０mlのトルエンおよび０.２ml
のジメチルホルムアミドに懸濁し、そして１.４５ml
（２０ミリモル）の塩化チオニルを加えた。反応混合物
を１１０℃で５時間加熱し、その間透明な溶液が生成し
た。次に溶液を０℃まで冷却し、そして１０mlのトルエ
ン中における２.０５ml（２０ミリモル）の３−メトキ
シプロピルアミンおよび２.８mlのトリエチルアミンの
溶液を滴加した。
【００８９】混合物を２０℃で１２時間放置し、真空濃
縮し、水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、そし
て有機相を乾燥し、そして溶媒から取り出して物質を無
色の油状物として得た。収量２.２ｇ。 実験式：Ｃ15Ｈ22ＢｒＮ3Ｏ4（３８８.２６） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３８９（Ｍ＋Ｈ+）
【００９０】ｄ） 上記化合物を８０mlの塩化メチレン
に溶解し、５mgのメタ−クロロ過安息香酸を１０℃で少
しずつ加えた。２時間後、さらに５ｇの過酸を加え、混
合物を４２℃で３時間加熱し、さらに５ｇの過酸を加
え、そして混合物を４２℃で５時間加熱した。
【００９１】アンモニア気体を通過させることにより、
過剰の過酸および３−クロロ安息香酸を沈殿させ、吸引
濾去した。溶液を濃縮し、残留物を酢酸エチル／メタノ
ール(１０：１)を用いるシリカゲル上におけるクロマト
グラフィーにより処理した。表題化合物を無色の結晶と
して得た。融点９４℃。 実験式：Ｃ15Ｈ22ＢｒＮ3Ｏ4（４０４.２６） ＭＳ：ｍ／ｅ＝４０５（Ｍ＋Ｈ+）
【００９２】〔実施例２〕 ピリジン−１−オキシド−２,４−ジカルボン酸ジメチ
ルエステル ７.０ｇ（３５.８ミリモル）のピリジン−２,４−ジカ
ルボン酸ジメチルエステルを２００mlの塩化メチレンに
溶解し、６.２ｇ（３６ミリモル）の３−クロロ過安息
香酸を１０℃で加えた。２時間後、さらに６.２ｇの過
酸を加え、混合物を一晩放置し、さらに３.１ｇの過酸
を加え、そして混合物を４０℃で５時間加熱した（薄層
クロマトグラフィーによりコントロールした）。
【００９３】アンモニア気体を３回通過させることによ
り過剰の過酸および３−クロロ安息香酸を沈殿させ、濾
去した。溶液を濃縮し、残留物をトルエンから結晶化さ
せた。４.５ｇ。融点１３２℃、Ｒf（ＳｉＯ2、酢酸エ
チル）＝０.２９。
【００９４】〔実施例３〕ピリジン−１−オキシド−２
−カルボン酸メチルエステル−４−カルボン酸（２−ベ
ンジルオキシエチル）アミドおよびピリジン−１−オキ
シド−２−カルボン酸（２−ベンジルオキシアルキル）
アミド−４−カルボン酸メチルエステル 実施例２で得られた３.１ｇ（１５ミリモル）の表題化
合物を５０mlのＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド中、２２.
８ｇ（１５０ミリモル）の２−ベンジルオキシエチルア
ミン（２−アミノエタノール、ナトリウムおよび塩化ベ
ンジルから製造した）とともに１００℃で１時間加熱し
た。混合物を冷却し、濃縮し、水を加え、混合物を塩化
メチレンで抽出し、濃縮し、そして油状の残留物（４.
８ｇ）を酢酸エチルで結晶化させた。 融点７６〜７８℃（無色の結晶） 実験式：Ｃ17Ｈ18Ｎ2Ｏ5（３３０） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３３１（Ｍ＋Ｈ+） １４０℃で１０時間後、対応するジアミドが得られた。
【００９５】〔実施例４〕 ４−メトキシ−ピリジン−１−オキシド−２,５−ジカ
ルボン酸ビス−〔（２−ヒドロキシエチル）アミド〕 ａ） ２−ヒドロキシメチル−４−メトキシ−５−メチ
ル−ピリジン ５.４ｇ（３５ミルモル）の４−メトキシ−２,５−ジメ
チル−ピリジンＮ−オキシド（融点１０２〜１０４℃、
ジイソプロピルエーテル；２,５−ジメチル−ピリジン
Ｎ−オキシドおよびメタノール中におけるナトリウムメ
チラートから製造した）を３０mlの氷酢酸に溶解し、そ
して４０mlの無水酢酸を８０℃で滴加した。
【００９６】混合物を１１５℃で９０分間加熱し、８０
℃まで冷却し、７５mlのメタノールを滴加し、混合物を
濃縮し、残留物をメタノール中に取り、２００mlの１.
５Ｎメタノール性水酸化ナトリウム溶液を滴加し、水を
加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、乾燥し、濃縮
し、そして残留物をシクロヘキサンで結晶化させた。収
量４.４ｇ、融点９２〜９４℃。
【００９７】ｂ） ４−メトキシ−ピリジン−２,５−
ジカルボン酸 ４ａ）で得られた２.３ｇ（１５ミリモル）の化合物を
７５mlの水中における１ｇのＫＯＨの溶液に懸濁し、そ
して７.２ｇ（４５ミリモル）のＫＭｎＯ4を７０℃で少
しずつ加えた。混合物をさらに１時間８０℃で放置し、
吸引濾過で除去した二酸化マグネシウムを水で洗浄し、
濾液を濃縮し、そして塩酸でpH１とした。収量１.４５
ｇ、融点２３１℃（分解）。
【００９８】ｃ） ４−メトキシ−ピリジン−１−オキ
シド−２,５−ジカルボン酸ジメチルエステル １.４ｇの４ｂ）で得られた化合物を１５０mlのメタノ
ールおよび２ｇの硫酸（９８％強度）中、沸点１５時間
加熱した。混合物を冷却し、冷却しながら飽和塩化アン
モニウム溶液を加え、そして粗生成物と３−クロロ過安
息香酸との反応による実施例２と同様にして混合物を塩
化メチレンで抽出し、濃縮して０.８ｇの４−メトキシ
−ピリジン−２,５−ジカルボン酸ジメチルエステルＮ
−オキシドを得た。融点１３４〜１３６℃。
【００９９】ｄ） 表題化合物は実施例４ｃ）の上記化
合物から過剰の２−アミノエタノールとの反応により得
た。 無色の結晶（酢酸エチルから）、融点１２４〜１２７℃
【０１００】同様にして、次の化合物を実施例４ｃ）の
化合物から対応するアミンとの反応により得た：４−メ
トキシ−ピリジン−２,５−ジカルボン酸ビス−〔（２
−メトキシエチル）アミド〕Ｎ−オキシド、４−メトキ
シ−ピリジン−２,５−ジカルボン酸ビス−〔（３−ヒ
ドロキシプロピル）アミド〕Ｎ−オキシド、４−メトキ
シ−ピリジン−２,５−ジカルボン酸ビス−〔（３−メ
トキシプロピル）アミド〕Ｎ−オキシド、４−メトキシ
−ピリジン−２,５−ジカルボン酸ビス−〔（２−ベン
ジルオキシエチル）アミド〕Ｎ−オキシド。
【０１０１】〔実施例５〕 ピリジン−１−オキシド−２,４−ジカルボン酸ビス−
Ｎ,Ｎ′−〔２−（４−メチルベンゾイルオキシ）エチ
ル〕アミド ａ） ピリジン−２,４−ジカルボン酸ビス−Ｎ,Ｎ′−
〔２−（４−メチルベンゾイルオキシ）エチル〕アミド ０.２ｇの４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジンおよび
０.８ml（６ミリモル）のトリエチルアミンを１００ml
の塩化メチレン中における０.７ｇ（２.５ミルモル）の
ピリジン−２,４−ジカルボン酸ビス−Ｎ,Ｎ′−（３−
ヒドロキシエチル）アミドに加え、次いで０.６ml（ミ
リモル）の塩化４−メチルベンゾイルを滴加した。１時
間後、混合物を濃縮し、残留物を水に加えた。１時間
後、混合物を水で２回振とうすることにより抽出し、有
機相を濃縮した。粗生成物を酢酸エチルを用いるシリカ
ゲル上におけるクロマトグラフィーにより処理した。 無色の結晶性粉末、融点１６５〜１６６℃ 実験式：Ｃ27Ｈ27Ｎ3Ｏ6（４８９） ＭＳ：ｍ／ｅ＝４９０（Ｍ＋Ｈ+）
【０１０２】ｂ） ０.３mlの３０％強度のＨ2Ｏ2を５m
lの９６％強度のギ酸中における０.２５ｇの上記化合物
の溶液に滴加し、そして混合物を８０℃で４時間加熱し
た。次に、それを真空下で蒸発させ、結晶性残留物を熱
メタノールと一緒に撹拌し、そして吸引濾過した。０.
１８ｇのピリジン−２,４−ジカルボン酸Ｎ,Ｎ′−ビス
−〔２−（４−メチルベンゾイルオキシ）エチル〕アミ
ドが無色の結晶性粉末として得られた。融点１８６〜１
８８℃。 ＭＳ＝ｍ／ｅ＝５０６（Ｍ+＋Ｈ+）
【０１０３】〔実施例６〕 ピリジン−１−オキシド−２,４−ジカルボン酸Ｎ,Ｎ′
−ビス−〔（２−ベンゾイルオキシエチル）アミド〕 ａ） ピリジン−２,４−ジカルボン酸ビス−Ｎ,Ｎ′−
〔（２−ベンゾイルオキシエチル）アミド〕 実施例５ａ）と同様にして行なった。 無色の針状結晶、融点１３９〜１４０℃ 実験式：Ｃ25Ｈ23Ｎ3Ｏ6（４６１） ＭＳ：ｍ／ｅ＝４６２（Ｍ+＋Ｈ+）
【０１０４】ｂ） ０.３１mlの３０％強度のＨ2Ｏ2を
５mlの９６％強度のギ酸中における０.４６ｇのピリジ
ン−２,４−ジカルボン酸Ｎ,Ｎ′−ビス−〔（２−ベン
ゾイルオキシ）エチル〕アミド（実施例６ａ））の溶液
に加え、そして混合物を撹拌しながら８０℃で４時間加
熱した。さらに０.２mlのＨ2Ｏ2を加えた後、混合物を
この温度でさらに２時間撹拌し、次いで真空下で蒸発さ
せ、そして残留物を溶離液として酢酸エチルを用いるシ
リカゲル上におけるクロマトグラフィーにより精製した
０.３７ｇのピリジン−１−オキシド−２,４−ジカルボ
ン酸Ｎ,Ｎ−ビス−〔（２−ベンゾイルオキシエチル）
アミド〕が無色の結晶として得られた。融点１５９〜１
６０℃（メタノール）。 ＭＳ：ｍ／ｅ＝４７８（Ｍ+＋Ｈ+）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フオルクマル・ギユンツラー−プカル ドイツ連邦共和国デー−3550マルブルク. グロース−ゼールハイマーシユトラーセ13 (72)発明者 カール−ハインツ・バーリングハウス ドイツ連邦共和国デー−6237リーダーバ ハ．デイーリターヴイーゼン10

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｒ1およびＲ3またはＲ4は−Ｃ(Ｏ)−Ｘ−Ｒ
    6（ここでＸはＯまたは−Ｎ(Ｒ7)−であり、そしてＲ6
    およびＲ7は同一または異なって、 Ａ：未置換のまたはハロゲン、特にフッ素、塩素または
    臭素、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボ
    ニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ
    カルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカ
    ルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシカ
    ルボニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ11)−アラルキルカルボニル
    オキシ、シンナモイル、シンナモイルオキシ、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−ア
    ルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキニル
    カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカル
    ボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミ
    ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ,Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−ジアルキルアミノ、カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイルオキシ、
    Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ
    −（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
    アラルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アラルキルアミノ、
    Ｎ−アルキルアリールアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミ
    ノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ12）−
    アルアルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル
    −（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルカノイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、（Ｃ
    6〜Ｃ12）−アロイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミ
    ノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカノイル−（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプ
    ト、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル
    カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
    ル、ニトロ、トリフルオロメチル、フェニルメルカプ
    ト、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、スル
    ファモイル、Ｎ−（Ｃ 1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−スルホンアミドまたはア
    リールスルホンアミド（ここで上記の置換基に存在する
    アリールおよびアラルキル基はまた性質上複素環式であ
    ることができ、そして／またはアルキルの場合と同様に
    ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒド
    ロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−
    〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ
    −ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメルカ
    プト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェ
    ノキシ、ベンジルオキシ、ＮＲ′−Ｒ″、フェニルメル
    カプト、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、
    スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファ
    モイルおよびＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスル
    ファモイルからなる群より選択された１、２、３、４ま
    たは５個の同一または異なった置換基により、特に３個
    までの上記の同一または異なった置換基により置換され
    ており、そしてアルキル鎖のＣＨ2基は場合によっては
    Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′で置き換えられる）
    により；または未置換のもしくはハロゲン、ニトロ、シ
    アノ、カルボキシル、ヒドロキシル、トリフルオロメチ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ
    2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−Ｃ
    ＨＦＣｌ、(Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ
    −ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベン
    ジルオキシ、ＮＲ′−Ｒ″、フェニルメルカプト、フェ
    ニルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイル、Ｎ,
    Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイル、（Ｃ
    1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ 8）−アルコキシカルボニルオ
    キシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキ
    シ、(Ｃ7〜Ｃ11)−アラルキルオキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
    ンナモイル、シンナモイルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルケニルカ
    ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキニルカルボニル
    オキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−アミノ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミ
    ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）
    −ジアルキルアミノ、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1
    〜Ｃ8）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜
    Ｃ 8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラル
    キルアミノ、Ｎ−アルキル−アラルキルアミノ、Ｎ−ア
    ルキル−アリールアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
    ノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アル
    アルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルカノイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アロイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカノイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、ニト
    ロ、トリフルオロメチル、フェニルメルカプト、フェニ
    ルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイル、Ｎ,
    Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイル、（Ｃ
    1〜Ｃ8）−アルキル−スルホンアミドおよびアリールス
    ルホンアミド（ここで、上記の置換基に存在するアリー
    ルおよびアラルキル基はまた性質上複素環式であること
    ができ、そして／またはアルキルの場合と同様にハロゲ
    ン、シアノ、ニトロ、トルフルオロメチル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒド
    ロキシアルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシからな
    る群より選択された１、２、３、４または５個の同一ま
    たは異なった置換基により置換されうる）からなる群よ
    り選択された１、２、３、４または５個の同一または異
    なった置換基を有する置換された（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ール基またはヘテロアリール基により；または未置換の
    もしくはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ト
    ルフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
    シ、〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2−ＣＨ
    ＦＣｌ、(Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ
    6）−アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルス
    ルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キル、カルボキシル、フェニル、ベンジル、フェノキ
    シ、ベンジルオキシ、ＮＲ′−Ｒ″、フェニルメルカプ
    ト、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、スル
    ファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイ
    ル、アミノアルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルおよびＮ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ
    8）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルからな
    る群より選択された１、２、３、４または５個の同一ま
    たは異なった置換基を有し、場合によっては３個までの
    上記の同一または異なった置換基により置換されてお
    り、そしてアルキル鎖のＣＨ2基は場合によってはＯ、
    Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′で置き換えられる置換さ
    れた（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ基、（Ｃ7〜Ｃ11）
    −アラルキルオキシまたはヘテロアリールオキシ基によ
    り；または一般式II −Ｏ−Ｒ8 (II) （式中、Ｒ8はそのアシル基を介して結合されたアミノ
    酸、このアミノ酸の誘導体またはアルコール保護基であ
    る）の基によりモノ−またはポリ置換された、好ましく
    はモノ−またはジ置換された分枝鎖状または非分枝鎖状
    で脂肪族または脂環式の（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル基ま
    たは（Ｃ1〜Ｃ12）−アルケニル基または（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルキニル基であり、あるいは Ｂ：未置換のまたはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、
    カルボキシル、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ
    1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカル
    ボニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ
    2−〕xＣfＨ(2f+1 -g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−
    ＣＨＦＣｌ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
    ルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル
    カルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニルオキ
    シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、フェニル、ベンジ
    ル、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノアルキル、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルキルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ8）−アルキルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコ
    キシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイル、シ
    ンナモイルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルケニルカルボニルオキ
    シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ
    3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ
    1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ジアル
    キルアミノ、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、
    Ｎ−アルキル−アラルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アリ
    ールアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミ
    ノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカ
    ノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
    ノイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜
    Ｃ1 2）−アロイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アルアルカノイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキルスルホニル、（Ｃ 1〜Ｃ8）−アルキルカルボニ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、ニト
    ロ、トルフルオロメチル、フェニルメルカプト、フェニ
    ルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイル、Ｎ,
    Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイル、（Ｃ
    1〜Ｃ8）−アルキル−スルホンアミドまたはアリールス
    ルホンアミドによりモノ−またはポリ置換された、好ま
    しくはモノ−またはジ置換された置換（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリール基または（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基または
    ヘテロアリール基であり、あるいは Ｃ：Ｘ＝−Ｎ（Ｒ7）である場合、未置換のまたはハロ
    ゲン、トルフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
    シ、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキ
    ル、ＮＲ′Ｒ″またはシアノによりモノ−またはポリ置
    換された、好ましくはモノ−またはジ置換された置換
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ基、(Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルコキシ基または（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ基ま
    たは（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシ基であり、 ここで、それぞれの場合において、Ｒ′およびＲ″は同
    一または異なって、水素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカル
    ボニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルまたは
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルであり、または窒
    素とともに飽和複素環式環、好ましくは５−または６−
    員環を形成し、そしてＲ4またはＲ3が上記で定義したも
    のでない場合、Ｒ2、Ｒ5およびＲ4またはＲ3は同一また
    は異なって、Ｄ：水素（Ｒ2、Ｒ5およびＲ4またはＲ3の
    うち少なくとも１つの基は水素以外のものである）、ハ
    ロゲン、特にフッ素、塩素または臭素、シアノ、ニト
    ロ、トルフルオロメチル、(Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、−
    Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g )Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、
    −Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメ
    ルカプト、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルフィニル、（Ｃ
    1〜Ｃ8）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
    ルカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    キルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ルカルバモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、フェ
    ニルメルカプト、フェニルスルホニル、フェニルスルフ
    ィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルバノイル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバノイルオキシ、アミ
    ノ、Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−
    (Ｃ1〜Ｃ10)−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−
    アルカンジイルアミノ例えばピロリジノ、ピペリジノま
    たはこれらの複素環式誘導体のモルホリノおよびチオモ
    ルホリノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリール−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−(Ｃ1〜
    Ｃ12）−ヒドロキシアルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜
    Ｃ11）−アラルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜
    Ｃ11）−アラルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルケニ
    ルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルキニルカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル
    オキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ12)−ア
    ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−アミノ、（Ｃ 1
    〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルア
    ミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−ジアルキルアミノ、カルバモイルオキシ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−
    ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ
    Ｒ′Ｒ″、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、（Ｃ1
    〜Ｃ8）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    キルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、スルファモ
    イル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイル、
    Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルファモイル、
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルホンアミドまたはアリール
    スルホンアミド（ここで、上記の置換基に存在するアリ
    ールおよびアラルキル基はまた性質上複素環式であるこ
    とができ、そして／またはアルキルの場合と同様にハロ
    ゲン、シアノ、ニトロ、トルフルオロメチル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル、ヒドロキシ、(Ｃ1〜Ｃ6)−ヒドロキ
    シアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ
    2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2
    −ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメルカプト、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ 1〜Ｃ6）−
    アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ
    −ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベン
    ジルオキシ、ＮＲ′−Ｒ″、フェニルメルカプト、フェ
    ニルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイルおよび
    Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイルか
    らなる群より選択された１、２、３、４または５個の同
    一または異なった置換基により、特に３個までの上記の
    同一または異なった置換基により置換されており、そし
    てアルキル鎖のＣＨ2基は場合によってはＯ、Ｓ、Ｓ
    Ｏ、ＳＯ2またはＮＲ′で置き換えられる）であり、あ
    るいは Ｅ：場合によっては、ヒドロキシル、ハロゲン、シア
    ノ、ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒド
    ロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、〔ＣＨ2
    −〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）
    −アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
    アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、カルボキ
    シル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキ
    シ、フェニルメルカプト、フェニルスルホニル、フェニ
    ルスルフィニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
    アルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
    アルキルスルファモイル、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ 10）
    −アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、Ｎ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルカンジイルアミ
    ノ例えばピロリジノ、ピペリジノまたはこれらの複素環
    式誘導体のモルホリノおよびチオモルホリノ、Ｎ−（Ｃ
    6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ール−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−ア
    ラルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ11）−アルキルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    −アルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−ヒドロキシア
    ルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ールカルボニルアミノおよび（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキ
    ルカルボニルアミノからなる群より選択された１、２、
    ３、４または５個の同一または異なった置換基により、
    特に３個までの上記の同一または異なった置換基により
    置換されており、そしてアルキル鎖のＣＨ2基は場合に
    よってはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′で置き換え
    られる；または未置換のもしくはヒドロキシル、ハロゲ
    ン、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒド
    ロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ 2−〕xＣfＨ(2f+1-g)
    Ｆg、−ＯＣＦ2ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルメ
    ルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、
    カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキル、カルボキシル、フェニル、
    ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルメル
    カプト、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、
    スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファ
    モイル、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
    ノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、Ｎ,
    Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルカンジイルアミノ例えばピロリ
    ジノ、ピペリジノまたはこれらの複素環式誘導体のモル
    ホリノおよびチオモルホリノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
    リールアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール−Ｎ−
    （Ｃ 1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
    アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ 7〜Ｃ11）−アラルキル−
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルカノイルアミノ、(Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ−アルカノ
    イルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ1 2)−ヒドロキシアルカノイルア
    ミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニ
    ルアミノおよび（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニル
    アミノからなる群より選択された１、２、３、４または
    ５個の同一または異なった置換基、特に３個までの上記
    の同一または異なった置換基を有する置換された（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基
    またはヘテロアリール基により置換されており、そして
    アルキル鎖のＣＨ2基は場合によってはＯ、Ｓ、ＳＯ、
    ＳＯ2またはＮＲ′で置き換えられる、９個までの炭素
    原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルキニル基
    であり、あるいは Ｆ：未置換のまたは置換された（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ル基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基またはヘテロアリ
    ール基を表わし（ここで上記のアリールおよびヘテロア
    リール基は特にフェニル、ナフチル、チエニル、フリ
    ル、ピロリルまたはピリジンであり、さらにアリール部
    分にヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、カルボ
    キシル、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキ
    シアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ( 2f+1-g)Ｆg、−
    ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
    シカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    キルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオ
    キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、フェニル、ベン
    ジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アル
    カンジイルアミノ例えばピロリジノ、ピペリジノ、モル
    ホリノ、チオモルホリノ、(Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイル
    アミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルアミノ、
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルアミノ、フェニ
    ルメルカプト、フェニルスルホニル、フェニルスルフィ
    ニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルス
    ルファモイルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ルスルファモイルからなる群より選択された１、２、
    ３、４または５個の同一または異なった置換基、特に３
    個までの上記の同一または異なった置換基を有し、そし
    てアリール鎖のＣＨ2基は場合によってはＯ、Ｓ、Ｓ
    Ｏ、ＳＯ2またはＮＲ′である）、あるいは Ｇ：式−ＯＲ9または−Ｎ(Ｒ9)2（式中、Ｒ9は水素、そ
    れぞれ９個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニ
    ルまたはアルキニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基また
    はヘテロアリール基であり、ここでアリール部分はヒド
    ロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、カルボキシル、ト
    リフルオロメチル、(Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキ
    ル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2
    Ｃｌ、−ＯＣＦ2ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    メルカプト、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ
    1〜Ｃ 6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニ
    ル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバ
    モイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモ
    イル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ
    3〜Ｃ8）−シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェ
    ノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、Ｎ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルカンジイルアミ
    ノ例えばピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモ
    ルホリノ、(Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ、（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールカルボニルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）
    −アラルキルカルボニルアミノ、フェニルメルカプト、
    フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイルま
    たはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイ
    ルからなる群より選択された１、２、３、４または５個
    の同一または異なった置換基、特に３個までの上記の同
    一または異なった置換基を有し、そしてアリール鎖のＣ
    Ｈ2基は場合によってはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮ
    Ｒ′である）の置換基であり、そしてｎは０または１で
    あり、 ｆは１〜８、好ましくは１〜５であり、 ｇは０.１〜（２ｆ＋１）であり、そしてｘは０、１、
    ２または３、好ましくは０または１である〕の置換ピリ
    ジンＮ−オキシド、またはそのアミノもしくはヒドロキ
    シル基に対応する保護基を含むすべての誘導体、または
    その生理学的に活性な塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ1およびＲ3またはＲ4が−Ｃ(Ｏ)−Ｘ
    −Ｒ6（式中、Ｘは−Ｎ(Ｒ7)−である）である請求項１
    記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ6が水素またはメチルであり、Ｒ7が請
    求項１記載の意味を有し、またはＲ1、Ｒ3もしくはＲ4
    のうち少なくとも１つの基が−Ｃ(Ｏ)−Ｎ(Ｒ 7)−Ｒ6基
    （式中、Ｒ6および／またはＲ7は請求項１記載の意味を
    有する）である場合、Ｒ6およびＲ7は水素および／また
    はメチルである、請求項１または２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ6およびＲ7が Ａ：未置換のまたはハロゲン、特にフッ素、塩素、臭
    素、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシル、（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボ
    キシル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ
    カルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカ
    ルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシカ
    ルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アリールカルボニルオキ
    シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
    (Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シ、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル
    カルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    カルバモイル、Ｎ−(Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルバモ
    イルオキシまたはＮ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルバ
    モイルオキシ（ここで上記の置換基に存在するアリール
    およびアラルキル基はまた性質上複素環式であることが
    でき、そして／またはアルキルの場合と同様にハロゲ
    ン、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ3）
    −アルキル、（Ｃ1〜Ｃ3）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ
    1〜Ｃ9）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
    (2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣ
    ｌ、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルコキシカルボニル、カルバモイ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェ
    ノキシ、ベンジルオキシからなる群より選択された１ま
    たは２個の同一または異なった置換基により置換されて
    いる）により；または未置換のもしくはハロゲン、ニト
    ロ、シアノ、カルボキシル、ヒドロキシル、トリフルオ
    ロメチル、（Ｃ1〜Ｃ3）−ヒドロキシアルキル、(Ｃ1〜
    Ｃ3)−アルコキシカルボニル、カルバモイル、ＮＲ′
    Ｒ″、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,
    Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1
    〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、(Ｃ1
    〜Ｃ3）−アルキルカルボニルオキシ、アミノアルキル
    およびＮ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル（ここでＲ′およびＲ″は同一または
    異なって水素、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールまたは（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルキルである）からなる群より選択された１
    または２個の同一または異なった置換基を有する置換さ
    れた（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基またはヘテロアリール
    基により；または未置換のもしくはヒドロキシル、ハロ
    ゲン、トリフルオロメチル、(Ｃ1〜Ｃ3)−アルキル、
    （Ｃ1〜Ｃ3）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ3）−ア
    ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキルメルカプト、（Ｃ1
    〜Ｃ3）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ3）−アル
    キルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキルカルボニル、
    （Ｃ1〜Ｃ3）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
    −（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ3）
    −アルキルカルボニルオキシおよびＮＲ′Ｒ″（ここで
    Ｒ′およびＲ″は同一または異なって水素、（Ｃ6〜Ｃ
    10）−アリールまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルである）
    からなる群より選択された１または２個の同一または異
    なった置換基を有する置換された（Ｃ6〜Ｃ10）−アリ
    ールオキシ基または（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシ
    基により；または式II −Ｏ−Ｒ8 (II) （式中、Ｒ8はそのアシル基を介して結合されたアミノ
    酸またはその誘導体である）の基によりモノ−またはポ
    リ置換された分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルキル基であり、あるいは Ｂ：未置換のまたはハロゲン、シアノ、カルボキシル、
    ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニル、
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ヒドロ
    キシアルキル、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキルアミ
    ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ5）
    −アルカノイルアミノ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルキルカルバモイルオキシまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ
    4）−アルキルカルバモイルオキシによりモノ置換され
    た（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールまたは（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
    ルキル基、好ましくはフェニル、ベンジルまたはフェネ
    チルを表し、あるいは Ｃ：未置換の（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ基、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルコキシ基、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    オキシ基または（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシ基で
    ある請求項１または２記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ4およびＲ3が請求項１〜４でまだ定義
    されてなくそして水素でない場合、Ｒ2、Ｒ5およびＲ4
    またはＲ3は、 Ｄ：ハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素、シアノ、
    ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2
    Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    キルカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    キルカルバモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルキルカルボニルオキシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキルアミノまたはＮ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルカンジ
    イルアミノ例えばピロリジノ、ピペリジノまたはこれら
    の複素環式誘導体のモルホリノおよびチオモルホリノ、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリール−Ｎ−(Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ11）−アラルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルアミノ、
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルアミノ、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−ア
    ラルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルケニルカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオ
    キシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ12）−ア
    ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−アミノ、(Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルア
    ミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−ジアルキルアミノ、カルバモイルオキシ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−
    ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ
    Ｒ′Ｒ″、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    キルスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニルま
    たは（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル（ここで
    上記の置換基に存在するアリールおよびアラルキル基は
    また性質上複素環式であることができ、そして／または
    アルキルの場合と同様にハロゲン、トリフルオロメチ
    ル、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
    シ、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノ
    キシ、ベンジルオキシ、ＮＲ′Ｒ″、フェニルメルカプ
    ト、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、スル
    ファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファモイ
    ルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルファ
    モイルからなる群より選択された１、２または３個の同
    一または異なった置換基により置換されている）であ
    り、あるいは Ｅ：場合によってはヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、
    ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキ
    シルアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、〔ＣＨ
    2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
    キシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    キルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル
    オキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、カルボキシ
    ル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキ
    シ、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ジ−
    Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノまたはＮ,Ｎ−
    （Ｃ3〜Ｃ8）−アルカンジイルアミノ例えばピロリジ
    ノ、ピペリジノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルア
    ミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ6）−アルカノイルア
    ミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    カノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル
    アミノおよび（Ｃ7〜Ｃ 11）−アラルキルカルボニルア
    ミノからなる群より選択された１、２または３個の同一
    または異なった置換基により；または未置換のもしくは
    ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオ
    ロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシ、〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
    (2f+1-g)Ｆg、(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルカルボニル、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キル、カルボキシル、フェニル、ベンジル、フェノキ
    シ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミ
    ノまたはＮ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルカンジイルアミノ
    例えばピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
    アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル−
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイ
    ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルカノイルアミ
    ノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルカ
    ノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルア
    ミノおよび（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニルアミ
    ノからなる群より選択された１、２または３個の同一ま
    たは異なった置換基を有する置換された(Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリール基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基またはヘテ
    ロアリール基により置換された５個までの炭素原子を有
    するアルキルまたはアルケニル基であり、あるいは Ｆ：未置換のまたは置換された（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ル基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基またはヘテロアリ
    ール基（ここで上記のアリールおよびヘテロアリール基
    は特にフェニル、ナフチル、チエニル、フリル、ピロリ
    ルまたはピリジンであり、さらにヒドロキシル、ハロゲ
    ン、シアノ、ニトロ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシ、カルボキシル、トリフルオロメ
    チル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔Ｃ
    Ｈ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカ
    ルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、
    Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ3〜Ｃ8)
    −シクロアルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、
    ベンジルオキシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ
    またはＮ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−アルカンジイルアミノ例
    えばピロリジノまたはピペリジノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニ
    ルアミノおよび（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルカルボニル
    アミノからなる群より選択された１、２または３個の同
    一または異なった置換機を有する）であり、あるいは Ｇ：式−ＯＲ9または−Ｎ（Ｒ9）2〔式中、Ｒ9は水素、
    それぞれ６個までの炭素原子を有するアルキルまたはア
    ルケニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基またはヘテロア
    リール基（ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、カルボキシ
    ル、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
    キシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    キルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル
    オキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、フェニル、ベ
    ンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノまたはＮ,Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−
    アルカンジイルアミノ例えばピロリジノまたはピペリジ
    ノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールカルボニルアミノおよび（Ｃ7〜
    Ｃ11）−アラルキルカルボニルアミノからなる群より選
    択された１、２または３個の同一または異なった置換基
    を有する）である〕の置換基である請求項１〜４の何れ
    かの項記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ4およびＲ3が請求項１〜４でまだ定義
    されてなくそして水素でない場合、Ｒ2、Ｒ5およびＲ4
    またはＲ3は、 Ｄ：ハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素、トリフル
    オロメチル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2
    −〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2
    −ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミ
    ノ、Ｎ−(Ｃ6〜Ｃ12）−アリール−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミ
    ノまたはＮ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル−Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ（ここで上記の置換基に存在す
    るアリールおよびアラルキル基はまた性質上複素環式で
    あることができ、そして／またはアルキルの場合と同様
    にハロゲン、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キル、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣ
    fＨ(2f+1-g)ＦgおよびＮＲ′Ｒ″からなる群より選択さ
    れた１または２個の同一または異なった置換基により置
    換されうる）であり、あるいは Ｅ：場合によってはヒドロキシル、ハロゲン、トリフル
    オロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボ
    ニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、フェニル、ベンジ
    ル、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキルアミノおよびジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルアミノからなる群より選択された１ま
    たは２個の同一または異なった置換基により；または未
    置換のもしくはヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオロ
    メチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒド
    ロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−
    〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、
    フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ア
    ミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノまたはＮ,Ｎ−（Ｃ3〜
    Ｃ8）−アルカンジイルアミノ例えばピロリジノまたは
    ピペリジノからなる群より選択された１または２個の同
    一または異なった置換基を有する置換された（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基また
    はヘテロアリール基により置換された５個までの炭素原
    子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、あるい
    は Ｆ：未置換のまたは置換された（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ル基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル基またはヘテロアリ
    ール基（ここで上記のアリールおよびヘテロアリール基
    は特にフェニル、ナフチル、チエニル、フリル、ピロリ
    ルまたはピリジンであり、さらにヒドロキシル、ハロゲ
    ン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
    シ、カルボキシル、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）
    −ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
    (2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、アミノ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノおよびジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキルアミノからなる群より選択された
    １、２または３個の同一または異なった置換基を有す
    る）であり、あるいは Ｇ：式−ＯＲ9または−Ｎ（Ｒ9）2〔式中、Ｒ9は水素ま
    たは６個までの炭素原子を有するアルキル、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリール基またはヘテロアリール基（ハロゲン、
    トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
    (2f+1-g)Ｆg、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルア
    ミノおよびジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ
    からなる群より選択された１または２個の同一または異
    なった置換基を有する）である〕の置換基である請求項
    １〜５の何れかの項記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ4およびＲ3が請求項１〜４でまだ定義
    されてなくそして水素でない場合、Ｒ2、Ｒ5およびＲ4
    またはＲ3は、 Ｄ：ハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素、トリフル
    オロメチル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2
    −〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2
    −ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミ
    ノ、Ｎ−(Ｃ6〜Ｃ12）−アリール−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミ
    ノまたはＮ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル−Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキルアミノであり、あるいは Ｅ：場合によってはヒドロキシル、ハロゲン、トリフル
    オロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカル
    ボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、フ
    ェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノおよびジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキルアミノからなる群より選択された１
    または２個の同一または異なった置換基により；または
    未置換のもしくはヒドロキシル、ハロゲン、トリフルオ
    ロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒ
    ドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキルカルボニルおよび（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルコキシカルボニルからなる群より選択された１または
    ２個の同一または異なった置換基を有する置換された
    （Ｃ6〜Ｃ12）−アリール基、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキ
    ル基またはヘテロアリール基により置換された５個まで
    の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であ
    り、あるいは Ｆ：未置換のまたは置換された（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ル基または(Ｃ7〜Ｃ11)−アラルキル基（ここで上記の
    アリール基は特にフェニルまたはナフチルであり、さら
    にヒドロキシル、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、カルボキシル、トリフルオ
    ロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキルカルボニルおよび（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルコキシカルボニルからなる群より選択された１または
    ２個の同一または異なった置換基を有する）であり、あ
    るいは Ｇ：式−ＯＲ9または−Ｎ（Ｒ9）2〔式中、Ｒ9は水素ま
    たは６個までの炭素原子を有するアルキル、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリール基またはヘテロアリール基（ハロゲン、
    トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシ、アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキルアミノおよびジ−Ｎ,Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノからなる群より選択された１または２個の同一
    または異なった置換基を有する）である〕の置換基であ
    る請求項１〜６の何れかの項記載の化合物。
  8. 【請求項８】 式ＶまたはVIの化合物を酸化剤と有機溶
    媒中、−３０〜４０℃で反応させて式Ｉの化合物を得る
    ことからなる、請求項１〜７の何れかの項記載の化合物
    の製造法。
  9. 【請求項９】 プロリンヒドロキシラーゼおよびリシン
    ヒドロキシラーゼを阻害するための請求項１〜７の何れ
    かの項記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 線維抑制剤および免疫抑制剤として使
    用するための請求項１〜７の何れかの項記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 式Ｉの化合物および許容しうる製薬上
    の賦形剤を含有する医薬。
  12. 【請求項１２】 コラーゲンおよびコラーゲン様物質の
    代謝並びにＣ１qの生合成に影響を与えるための式Ｉの
    化合物の使用。
  13. 【請求項１３】 コラーゲンおよびコラーゲン様物質の
    代謝並びにＣ１qの生合成における傷害の治療のための
    式Ｉの化合物。
  14. 【請求項１４】 式Ｉの化合物を含有する医薬である、
    コラーゲンおよびコラーゲン様物質の代謝並びにＣ１q
    の生合成に影響を与えるための医薬の製造法。
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