JPH05257285A - 放射線感光材料およびそれを用いるパターン形成方法 - Google Patents
放射線感光材料およびそれを用いるパターン形成方法Info
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- JPH05257285A JPH05257285A JP4053772A JP5377292A JPH05257285A JP H05257285 A JPH05257285 A JP H05257285A JP 4053772 A JP4053772 A JP 4053772A JP 5377292 A JP5377292 A JP 5377292A JP H05257285 A JPH05257285 A JP H05257285A
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 電離放射線に対して透明性が優れ、かつ、十
分なドライエッチング耐性をもつ放射線用感光材料を提
供する。 【構成】 シクロヘキシルマレイミドの重合体または共
重合体からなる放射線感光材料を用いる。
分なドライエッチング耐性をもつ放射線用感光材料を提
供する。 【構成】 シクロヘキシルマレイミドの重合体または共
重合体からなる放射線感光材料を用いる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、放射線感光材料および
それを用いるパターン形成方法に関する。
それを用いるパターン形成方法に関する。
【０００２】半導体集積回路においては、近年集積化が
進み、ＬＳＩやＶＬＳＩが実用化され、これとともに配
線パターンの最小線幅はサブミクロン(submicron) に及
んでおり、しかも更に微細化の傾向にある。ここで、微
細パターンの形成には、薄膜を形成した被処理基板上に
レジストを被覆し、選択露光を行った後に現像してレジ
ストパターンを作り、これをマスクとしてドライエッチ
ングを行い、その後にレジストを溶解除去することによ
り薄膜パターンを得る写真蝕刻技術の使用が必須であ
る。この写真蝕刻技術に使用する光源として、当初は紫
外線が使用されていたが、波長による制限からサブミク
ロン幅の解像は不可能であり、これに代わって波長の短
い遠紫外線や電子線、Ｘ線などを光源としてサブミクロ
ン幅の解像が行われるようになった。本発明は、これら
放射線レジスト材料に関するものである。
進み、ＬＳＩやＶＬＳＩが実用化され、これとともに配
線パターンの最小線幅はサブミクロン(submicron) に及
んでおり、しかも更に微細化の傾向にある。ここで、微
細パターンの形成には、薄膜を形成した被処理基板上に
レジストを被覆し、選択露光を行った後に現像してレジ
ストパターンを作り、これをマスクとしてドライエッチ
ングを行い、その後にレジストを溶解除去することによ
り薄膜パターンを得る写真蝕刻技術の使用が必須であ
る。この写真蝕刻技術に使用する光源として、当初は紫
外線が使用されていたが、波長による制限からサブミク
ロン幅の解像は不可能であり、これに代わって波長の短
い遠紫外線や電子線、Ｘ線などを光源としてサブミクロ
ン幅の解像が行われるようになった。本発明は、これら
放射線レジスト材料に関するものである。
【０００３】
【従来の技術】レジストとしては、従来、フェノール樹
脂をベースとするものが数多く開発されてきた。但し、
これらの材料は芳香族環を含むために光の吸収が大き
く、そのため、かかる材料によって、微細化に対応でき
るだけのパターン精度を得ることはできない。
脂をベースとするものが数多く開発されてきた。但し、
これらの材料は芳香族環を含むために光の吸収が大き
く、そのため、かかる材料によって、微細化に対応でき
るだけのパターン精度を得ることはできない。
【０００４】一方、光吸収の少ない樹脂として、ポリメ
チルメタクリレート（ＰＭＭＡ）やポリイソプロペニル
ケトン（ＰＭＩＰＫ）などを用いることが検討されてい
るが、これらの材料は芳香環を含んでいないために、十
分なドライエッチング耐性をもっていない。
チルメタクリレート（ＰＭＭＡ）やポリイソプロペニル
ケトン（ＰＭＩＰＫ）などを用いることが検討されてい
るが、これらの材料は芳香環を含んでいないために、十
分なドライエッチング耐性をもっていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】以上記したように、サ
ブミクロンの微細パターンを実現するには、電離放射
線、特に遠紫外光に対して透明性が優れ、かつ、十分な
ドライエッチング耐性をもつ感光材料が必要であり、従
って本発明は、この両方の特性を兼ね備えた放射線用感
光材料を実用化することを課題とするものである。
ブミクロンの微細パターンを実現するには、電離放射
線、特に遠紫外光に対して透明性が優れ、かつ、十分な
ドライエッチング耐性をもつ感光材料が必要であり、従
って本発明は、この両方の特性を兼ね備えた放射線用感
光材料を実用化することを課題とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するため、シクロヘキシルマレイミドの重合体または
共重合体からなる放射線感光材料を提供する。
決するため、シクロヘキシルマレイミドの重合体または
共重合体からなる放射線感光材料を提供する。
【０００７】上記本発明の放射線感光材料からなるレジ
ストを被処理基板上に塗布してレジスト層を形成し、こ
のレジスト層を放射線により選択的に露光し、次いで現
像することにより、レジストパターンを形成することが
できる。
ストを被処理基板上に塗布してレジスト層を形成し、こ
のレジスト層を放射線により選択的に露光し、次いで現
像することにより、レジストパターンを形成することが
できる。
【０００８】我々は、すでに、エステル部にアダマンタ
ン構造をもつ放射線感光材料を提案した。本発明におい
ては、アダマンタン構造の代わりにノルボルナン構造を
導入し、透明性およびドライエッチング性に優れた材料
を得ることに成功したものである。
ン構造をもつ放射線感光材料を提案した。本発明におい
ては、アダマンタン構造の代わりにノルボルナン構造を
導入し、透明性およびドライエッチング性に優れた材料
を得ることに成功したものである。
【０００９】本発明に有用な共重合体を構成するコモノ
マーの典型的な例は、酸発生剤の作用によりアルカリ可
溶性基を生じる構造を有するモノマーであり、かかるモ
ノマーの例としてｔ−ブチルメタクリレートやテトラヒ
ドロピラニルメタクリレートを挙げることができる。本
発明の放射線感光材料としてかかる共重合体を酸発生剤
とともに用いるのが特に有利である。
マーの典型的な例は、酸発生剤の作用によりアルカリ可
溶性基を生じる構造を有するモノマーであり、かかるモ
ノマーの例としてｔ−ブチルメタクリレートやテトラヒ
ドロピラニルメタクリレートを挙げることができる。本
発明の放射線感光材料としてかかる共重合体を酸発生剤
とともに用いるのが特に有利である。
【００１０】また、本発明の放射線感光材料を用いてパ
ターン形成を行うに際しては、前記放射線感光材料から
なるレジストを被処理基板上に塗布してレジスト層を形
成し、このレジスト層をプリベークして不溶化した後に
放射線により選択的に露光し、次いで現像するか、また
はレジスト層を形成し、このレジスト層を放射線により
選択的に露光した後にベークし、次いで現像するのが有
利である。
ターン形成を行うに際しては、前記放射線感光材料から
なるレジストを被処理基板上に塗布してレジスト層を形
成し、このレジスト層をプリベークして不溶化した後に
放射線により選択的に露光し、次いで現像するか、また
はレジスト層を形成し、このレジスト層を放射線により
選択的に露光した後にベークし、次いで現像するのが有
利である。
【００１１】
【作用】本発明は、電離放射線、特に遠紫外光に対して
透明性が優れ、かつ、十分なエッチング耐性を持つ感光
材料として、シクロヘキシルマレイミドの重合体または
共重合体からなる材料を用いるものである。
透明性が優れ、かつ、十分なエッチング耐性を持つ感光
材料として、シクロヘキシルマレイミドの重合体または
共重合体からなる材料を用いるものである。
【００１２】下記式、
【化１】 で示される構造を有するシクロヘキシルマレイミドは、
化学的に安定で耐熱性にも優れている。本発明者らは、
シクロヘキシルマレイミド構造を含むポリマーは芳香環
がないにもかかわらず、優れたエッチング耐性を示し、
また電離放射線、特に遠紫外光に対して吸収が少ない点
に着目した。そして、この特徴を活かし、シクロヘキシ
ルマレイミドの重合体または共重合体を感光材料として
使用することにより、本発明に到達したのである。
化学的に安定で耐熱性にも優れている。本発明者らは、
シクロヘキシルマレイミド構造を含むポリマーは芳香環
がないにもかかわらず、優れたエッチング耐性を示し、
また電離放射線、特に遠紫外光に対して吸収が少ない点
に着目した。そして、この特徴を活かし、シクロヘキシ
ルマレイミドの重合体または共重合体を感光材料として
使用することにより、本発明に到達したのである。
【００１３】このような感光材料は優れたエッチング耐
性を持つとともに、透明性に優れているため、これを放
射線レジスト材料として用いることにより精度よくサブ
ミクロンパターンを形成することができる。
性を持つとともに、透明性に優れているため、これを放
射線レジスト材料として用いることにより精度よくサブ
ミクロンパターンを形成することができる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに説明す
る。実施例１ シクロヘキシルマレイミドを、反応溶媒としてトルエン
を用いて５ mol％の溶液とした後、重合開始剤としてア
ゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を２ mol％添加
した。次に、昇温し、８０℃で３０分間重合を行った。
反応終了後、メタノールで沈殿精製を行った。この結
果、重量平均分子量１２万、分散度 2.4のポリマーが得
られた。
る。実施例１ シクロヘキシルマレイミドを、反応溶媒としてトルエン
を用いて５ mol％の溶液とした後、重合開始剤としてア
ゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を２ mol％添加
した。次に、昇温し、８０℃で３０分間重合を行った。
反応終了後、メタノールで沈殿精製を行った。この結
果、重量平均分子量１２万、分散度 2.4のポリマーが得
られた。
【００１５】このポリマーをシクロヘキサノン溶液とし
た後、石英基板上に１μｍ厚に被覆し、遠紫外光(248n
m) に対する透明性を調べた結果、透過率は約８５％で
あった。なお、フェノールノボラック樹脂の場合は３０
％であった。
た後、石英基板上に１μｍ厚に被覆し、遠紫外光(248n
m) に対する透明性を調べた結果、透過率は約８５％で
あった。なお、フェノールノボラック樹脂の場合は３０
％であった。
【００１６】さらに、四フッ化炭素ガス（ＣＦ4)による
エッチングレートをＰＭＭＡと比較した結果、ＰＭＭＡ
のエッチングレートが1100Å／分であるのに対し、ポリ
シクロヘキシルマレイミドの場合は 950Å／分と優れて
いた。なお、エッチング条件はＣＦ4 圧力0.02Torr (10
0sccm)、パワー 200Ｗであった。
エッチングレートをＰＭＭＡと比較した結果、ＰＭＭＡ
のエッチングレートが1100Å／分であるのに対し、ポリ
シクロヘキシルマレイミドの場合は 950Å／分と優れて
いた。なお、エッチング条件はＣＦ4 圧力0.02Torr (10
0sccm)、パワー 200Ｗであった。
【００１７】次いで、得られたシクロヘキシルマレイミ
ドポリマーに、架橋剤として下記式、
ドポリマーに、架橋剤として下記式、
【化２】 の構造を有する4,4'−ジアジドフェニルメチレンを２０
重量％添加してキシレン溶液とし、Ｓｉ基板上に 0.5μ
ｍ厚に塗布した後、 100℃で３０分間プリベークした。
重量％添加してキシレン溶液とし、Ｓｉ基板上に 0.5μ
ｍ厚に塗布した後、 100℃で３０分間プリベークした。
【００１８】次に、キセノン・水銀（Ｘｅ−Ｈｇ）ラン
プにより３０秒間露光した後、キシレンで６０秒間現像
してパターニング特性を調べた。その結果、 0.6μｍの
ライン・アンド・スペースを解像することができた。
プにより３０秒間露光した後、キシレンで６０秒間現像
してパターニング特性を調べた。その結果、 0.6μｍの
ライン・アンド・スペースを解像することができた。
【００１９】実施例２ 架橋剤として4,4'−ジアジドフェニルメチレンの代わり
に下記式、
に下記式、
【化３】 の構造を有する4,4'−ジアジドフェニルスルホンを用い
て実施例１の操作を繰り返した。この場合にも同様な結
果を得ることができた。
て実施例１の操作を繰り返した。この場合にも同様な結
果を得ることができた。
【００２０】実施例３ ＡＩＢＮを重合開始剤として用い、シクロヘキシルマレ
イミドとメタクリル酸とを1,4-ジオキサン中で８０℃で
２０分間重合した後、ヘキサンを用いて再沈精製した結
果、重量平均分子量７万、分散度 2.5、組成比６：４の
共重合体が得られた。
イミドとメタクリル酸とを1,4-ジオキサン中で８０℃で
２０分間重合した後、ヘキサンを用いて再沈精製した結
果、重量平均分子量７万、分散度 2.5、組成比６：４の
共重合体が得られた。
【００２１】このポリマーに架橋剤として4,4'−ジアジ
ドフェニルメチレンを３０重量％加えてシクロヘキサノ
ン溶液とし、Ｓｉ基板上に 0.5μｍ厚に塗布し、 100℃
で３０分間プリベークを行った。その後、Ｘｅ−Ｈｇラ
ンプにより３０秒間露光し、アルカリ現像を行った。こ
の結果、 0.5μｍライン・アンド・スペースパターンを
解像することができた。なお、この場合のエッチング耐
性はポリシクロヘキシルマレイミドの場合と同等であっ
た。
ドフェニルメチレンを３０重量％加えてシクロヘキサノ
ン溶液とし、Ｓｉ基板上に 0.5μｍ厚に塗布し、 100℃
で３０分間プリベークを行った。その後、Ｘｅ−Ｈｇラ
ンプにより３０秒間露光し、アルカリ現像を行った。こ
の結果、 0.5μｍライン・アンド・スペースパターンを
解像することができた。なお、この場合のエッチング耐
性はポリシクロヘキシルマレイミドの場合と同等であっ
た。
【００２２】実施例４ 実施例３に述べたと同様な方法により、シクロヘキシル
マレイミドとｔ−ブチルメタクリレートを共重合した結
果、重量平均分子量 1.8万、分散度 1.9、組成比４：６
の共重合体が得られた。このポリマーに酸発生剤であ
り、下記式、
マレイミドとｔ−ブチルメタクリレートを共重合した結
果、重量平均分子量 1.8万、分散度 1.9、組成比４：６
の共重合体が得られた。このポリマーに酸発生剤であ
り、下記式、
【化４】 の構造を有するトリフェニルスルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェートを５重量％加えてシクロヘキサノン溶液
とし、Ｓｉ基板上に１μｍの厚さに塗布後、９０℃で３
０分間プリベークを行った。
ロホスフェートを５重量％加えてシクロヘキサノン溶液
とし、Ｓｉ基板上に１μｍの厚さに塗布後、９０℃で３
０分間プリベークを行った。
【００２３】次に、Ｘｅ−Ｈｇランプにより２０秒間露
光し、 110℃で２０分間ベークを行い、アルカリで現像
した。その結果、 0.5μｍライン・アンド・スペースパ
ターンを解像した。なお、この場合のエッチングレート
はポリシクロヘキシルマレイミドの場合と同等であっ
た。
光し、 110℃で２０分間ベークを行い、アルカリで現像
した。その結果、 0.5μｍライン・アンド・スペースパ
ターンを解像した。なお、この場合のエッチングレート
はポリシクロヘキシルマレイミドの場合と同等であっ
た。
【００２４】実施例５ 酸発生剤として下記式、
【化５】 の構造を有するジフェニルヨードヘキサフルオロホスフ
ェートを用いて実施例４の操作を繰り返した。この場合
にも同様の結果が得られた。
ェートを用いて実施例４の操作を繰り返した。この場合
にも同様の結果が得られた。
【００２５】実施例６ 実施例３に述べたと同様な方法によりシクロヘキシルマ
レイミドとテトラヒドロピラニルメタクリレートを共重
合した結果、重量平均分子量 5.8万、分散度 2.0、組成
比６：４の共重合体が得られた。
レイミドとテトラヒドロピラニルメタクリレートを共重
合した結果、重量平均分子量 5.8万、分散度 2.0、組成
比６：４の共重合体が得られた。
【００２６】この重合体にトリフェニルスルホニウムヘ
キサフルオロホスフェートを３重量％添加してシクロヘ
キサノン溶液とした。Ｓｉ基板上に１μｍの厚さに塗布
後、９０℃で３０分間プリベークを行った。次いで、Ｘ
ｅ−Ｈｇランプにより５秒間露光し、 110℃で２０分間
ベークを行い、アルカリで現像した。その結果、 0.5μ
ｍライン・アンド・スペースパターンを解像した。な
お、この場合、エッチングレートおよび透過率ともにポ
リシクロヘキシルマレイミドの場合と同様であった。
キサフルオロホスフェートを３重量％添加してシクロヘ
キサノン溶液とした。Ｓｉ基板上に１μｍの厚さに塗布
後、９０℃で３０分間プリベークを行った。次いで、Ｘ
ｅ−Ｈｇランプにより５秒間露光し、 110℃で２０分間
ベークを行い、アルカリで現像した。その結果、 0.5μ
ｍライン・アンド・スペースパターンを解像した。な
お、この場合、エッチングレートおよび透過率ともにポ
リシクロヘキシルマレイミドの場合と同様であった。
【００２７】実施例７ 下記式、
【化６】 の構造を有するベンゾイントシレートを酸発生剤として
用いて実施例６の操作を繰り返した結果、露光時間３秒
で同様な結果が得られた。
用いて実施例６の操作を繰り返した結果、露光時間３秒
で同様な結果が得られた。
【００２８】実施例８ Ｘｅ−Ｈｇランプの代わりに加速電圧２０ｋＶの電子線
露光装置を用いて実施例６の操作を繰り返した結果、
1.6μＣ／cm2 で 0.7μｍライン・アンド・スペースパ
ターンが得られた。
露光装置を用いて実施例６の操作を繰り返した結果、
1.6μＣ／cm2 で 0.7μｍライン・アンド・スペースパ
ターンが得られた。
【００２９】実施例９ 実施例４に述べた共重合体に下記式、
【化７】 の構造を有する4,4'−ジアジドカルコンを１０重量％添
加してシクロヘキサノン溶液とした。この溶液をＳｉ基
板上に１μｍ厚に塗布した後、Ｎ2 気流中、 200℃で１
時間プリベークして不溶化した。次に、加速電圧２０ｋ
Ｖの電子線露光装置を用いて露光した。
加してシクロヘキサノン溶液とした。この溶液をＳｉ基
板上に１μｍ厚に塗布した後、Ｎ2 気流中、 200℃で１
時間プリベークして不溶化した。次に、加速電圧２０ｋ
Ｖの電子線露光装置を用いて露光した。
【００３０】これをシクロヘキサノンで現像した結果、
７２μＣ／cm2 で 0.9μｍのライン・アンド・スペース
パターンを解像した。
７２μＣ／cm2 で 0.9μｍのライン・アンド・スペース
パターンを解像した。
【００３１】
【発明の効果】本発明によれば、電離放射線に対し透明
性が高く、かつ、十分なエッチング耐性を持つレジスト
パターンを得ることができ、これにより高い精度をもっ
てサブミクロンパターンを形成することができる。
性が高く、かつ、十分なエッチング耐性を持つレジスト
パターンを得ることができ、これにより高い精度をもっ
てサブミクロンパターンを形成することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/039 ５０１ Ｈ０１Ｌ 21/027
Claims (2)
- 【請求項１】 シクロヘキシルマレイミドの重合体また
は共重合体からなる放射線感光材料。 - 【請求項２】 請求項１に記載の放射線感光材料からな
るレジストを被処理基板上に塗布してレジスト層を形成
し、このレジスト層を放射線により選択的に露光し、次
いで現像してレジストパターンを形成することを特徴と
するパターン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4053772A JPH05257285A (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | 放射線感光材料およびそれを用いるパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4053772A JPH05257285A (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | 放射線感光材料およびそれを用いるパターン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05257285A true JPH05257285A (ja) | 1993-10-08 |
Family
ID=12952111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4053772A Withdrawn JPH05257285A (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | 放射線感光材料およびそれを用いるパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05257285A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6372854B1 (en) | 1998-06-29 | 2002-04-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hydrogenated ring-opening metathesis polymer and its use and production |
| US6605408B2 (en) | 2000-04-13 | 2003-08-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US6699645B2 (en) | 1996-03-07 | 2004-03-02 | Fujitsu Limited | Method for the formation of resist patterns |
| US6878508B2 (en) | 2001-07-13 | 2005-04-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist patterning process |
| CN116589622A (zh) * | 2023-06-12 | 2023-08-15 | 北京化工大学 | 一种耐高温的光刻胶成膜树脂及其制备方法和应用 |
-
1992
- 1992-03-12 JP JP4053772A patent/JPH05257285A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6699645B2 (en) | 1996-03-07 | 2004-03-02 | Fujitsu Limited | Method for the formation of resist patterns |
| US6372854B1 (en) | 1998-06-29 | 2002-04-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hydrogenated ring-opening metathesis polymer and its use and production |
| US6605408B2 (en) | 2000-04-13 | 2003-08-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US6878508B2 (en) | 2001-07-13 | 2005-04-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist patterning process |
| CN116589622A (zh) * | 2023-06-12 | 2023-08-15 | 北京化工大学 | 一种耐高温的光刻胶成膜树脂及其制备方法和应用 |
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