JPH05269191A - 複合レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 特に眼内レンズとして、眼内への挿入特性お
よび眼内での位置安定性に優れるとともに、高精度に加
工可能な複合レンズを提供する。 【構成】 光学部素材の引張弾性率が０．０１〜１，０
００MPa およびガラス転移点が３３０°Ｋ以下、周辺部
素材の引張弾性率が１０MPa 〜５００GPa およびガラス
転移点が２７０°Ｋ以上であり、光学部素材が周辺部素
材に比べて相対的に軟質であることを特徴とする複合レ
ンズ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、複合レンズに関わり、
さらに詳しくは、光学部が周辺部に比べて相対的に軟質
な複合レンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、白内障手術後の視力矯正のために
は、眼鏡、コンタクトレンズあるいは眼内レンズが利用
されており、特に眼内レンズは、その優れた特性のゆ
え、近年利用度が高まっている。この眼内レンズの素材
としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）がよ
く知られているが、ＰＭＭＡは光学特性、視力矯正能等
に優れている反面、眼内挿入時に角膜内皮細胞を損傷し
たり、切開口を通常６mm以上に大きくしなければなら
ず、手術後合併症を併発する可能性が高いという欠点が
あった。しかも、眼内において生体成分が付着しやく、
光学面が不透明になる症例も報告されている。ＰＭＭＡ
レンズについては、生体成分の付着に伴う光学面の不透
明化の問題は、種々の表面処理技術により改善されてき
ているが、角膜内皮細胞の損傷や合併症の併発等の問題
点に関しては、全く改良されていないのが実状である。
そこで、軟質の眼内レンズ素材が考案されており、例え
ば含水性素材としてはポリ（２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート）、ポリ（Ｎ−ビニル−２−ピロリドン）等
が、また非含水性素材としてはシリコーン、アクリルア
クリレート系ポリマー等が知られている。しかしなが
ら、軟質レンズは、脱水して収縮させたり、折り畳んだ
りして、小さな切開口から挿入することができるため、
眼内組織を損傷したり、手術後に合併症を併発したりす
る可能性は低いが、光学特性や視力矯正能が十分でな
く、力学的強度が小さいため、眼内挿入時や挿入後に破
損する可能性があり、また、軟質レンズ素材は微細加工
性に劣るため、眼内レンズに精度よく加工することが困
難である。一方、光学部が硬質で周辺部が軟質な複合レ
ンズも提案されているが（特公昭５５−２９４０２号公
報、特公昭６０−４９２９８号公報参照）、これらの複
合レンズは、軟質な周辺部が水により軟化膨潤するか、
あるいは吸水性が高く、加工中の水分の吸収によって、
軟質周辺部と硬質光学部との境界領域において歪みが生
じ、精密に仕上げることが困難である。しかも、周辺部
が軟質であるため、眼内挿入時や挿入後に破損するおそ
れがあり、また、眼内での位置安定性が悪く偏位しやす
いという欠点がある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明が
解決しようとする課題は、特に眼内レンズとして、眼内
組織を損傷することなく小さな切開口から挿入すること
ができ、しかも眼内挿入後偏位することがなく位置安定
性に優れているとともに、加工性が良好で高精度に加工
することができる複合レンズを提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、光学部
素材の引張弾性率が０．０１〜１，０００MPa およびガ
ラス転移点が３３０°Ｋ以下、周辺部素材の引張弾性率
が１０MPa 〜５００GPa およびガラス転移点が２７０°
Ｋ以上であり、光学部素材が周辺部素材に比べて相対的
に軟質であることを特徴とする複合レンズに係わるもの
である。本発明における光学部素材が周辺部素材に比べ
て相対的に軟質であるとは、光学部素材の引張弾性率お
よびガラス転移点が、周辺部素材より低いことを意味す
る。

【０００５】光学部素材が周辺部素材に比べて相対的に
軟質な複合レンズであっても、光学部素材の引張弾性率
が１，０００MPa より大きいか、またはガラス転移点が
３３０°Ｋより高いと、複合レンズを眼内に挿入する際
に小さく折り畳むことができず、小さな切開口から挿入
することが不可能となるばかりでなく、眼内組織を損傷
するおそれがある。一方、光学部素材の引張弾性率が
０．０１MPa より小さいと、レンズとしての光学的特性
が低下する。光学部素材のガラス転移点の下限について
は特に制限はないが、光学的特性等の面から通常１３０
°Ｋ以上の素材が使用される。他方、周辺部素材につい
ては、引張弾性率が１０MPa より小さいかまたはガラス
転移点が２７０°Ｋより低いと、眼内での位置安定性が
悪く、偏位を起こす可能性が高くなり好ましくない。ま
た引張弾性率が５００GPa より大きいと、挿入時および
挿入後に眼内組織を損傷するおそれがある。周辺部素材
のガラス転移点の上限については特に制限はないが、眼
内に挿入時および挿入後に生体組織を損傷することをな
いように、通常５００°Ｋ以下の素材が使用される。

【０００６】本発明の複合レンズは、例えば次の（イ）
〜（ニ）等の方法により製造することができる。 （イ）所定の軟質光学部素材を与えうる単量体と所定の
硬質周辺部素材を与えうる単量体とを所要のレンズ形状
の成形型中で重合するか、または所定の軟質光学部素材
および硬質周辺部素材を所要レンズ形状の成形型中で成
形する方法、 （ロ）所定の軟質光学部素材を与えうる単量体と所定の
硬質周辺部素材を与えうる単量体とを重合して得られる
複合構造を有する塊状材料、または所定の軟質光学部素
材と硬質周辺部素材とを複合化した塊状材料を、所要の
レンズ形状に切削加工する方法、 （ハ）反応性の異なる光学部材料と周辺部材料とを、重
合または成形により複合化した塊状材料からレンズ基体
を形成したのち、光学部材料および周辺部材料のうち反
応性の高い方に反応を生起させて、光学部を周辺部より
軟質化するか、または周辺部を光学部より硬質化する方
法。 （ニ）反応性を有する単一の塊状重合体（これはポリマ
ーブレンド、ポリマーアロイであってもよい。）からな
る材料からレンズ基体を形成したのち、光学部のみを軟
質化処理するか、または周辺部のみを硬質化処理する方
法。

【０００７】前記（イ）〜（ニ）の方法のうち、（イ）
の方法は、複合レンズの種類等に応じて、精密な成形型
を多種類且つ多数必要とするため、経済性、作業性等に
問題があり、また（ロ）の方法では、一般に軟質な光学
部素材を形成する単量体が長鎖あるいは特殊な置換基を
有することになるため、単量体の調製が煩雑であり、ま
た重合反応の制御も容易でない等の欠点があり、一般的
には、前記（ハ）および（ニ）の方法が好ましい。
（ハ）および（ニ）については、光学部を軟質化する方
法として、重合体を軟質化しうる置換基を導入する方
法、重合体分子間の結合を開裂する方法等が挙げら
れ、周辺部を硬質化する方法として、重合体を硬質化
しうる官能基を導入する方法、重合体分子間の結合を
開裂する方法等が挙げられるる。特に前記の重合体を
軟質化しうる置換基を導入することによって光学部を軟
質化する方法が好ましい。そこで以下では、前記の光
学部を軟質化しうる置換基を導入する方法について詳述
する。

【０００８】の方法のうち、（ハ）の方法で使用され
る光学部材料および周辺部材料を複合化した塊状材料
は、(i) 予め形成した光学部材料の周辺で、該光学部材
料と密接に接触するように、周辺部材料を与える単量体
を重合する方法、(ii)予め形成した周辺部材料の存在下
で、光学部材料を与える単量体を重合する方法、(iii)
ともに予め形成した光学部材料と周辺部材料とを、所要
の配置関係に複合化する方法等によって製造することが
できる。これらの方法のうち、(i) および(ii)は、単量
体の種類や単量体組成を適切に選択・組み合わせること
により、重合歪みや光学歪みを抑制することができると
ともに、光学部材料と周辺部材料との接合を緊密化する
ことができる点で、好ましい方法である。なお、(i) お
よび(ii)の方法は、前記（イ）および（ロ）における重
合にも適用することができるものである。また（ニ）の
単一の塊状重合体を製造する方法それ自体は、当業者に
は明らかであろう。

【０００９】前記(i) の方法は、例えば回転型を使用し
て周辺部材料を与える単量体を重合したのち光学部材料
を与える単量体を注入して重合する方法（特公昭６０−
４９２９８号公報参照）等により、また、前記(ii)の方
法は、例えば非反応性または低反応性の重合体からなる
中空円筒状物の中空部に、軟質化しうる置換基を導入す
る反応に対して反応性の高い重合体を与える単量体を注
入して重合する方法等により、実施することができる。
これらの重合における単量体成分は、プレポリマーの形
態であっても、あるいは単量体に適当な重合体を溶解し
た溶液でもよい。さらに、前記(i) および(ii)に使用さ
れる予め形成された光学部材料または周辺部材料も、重
合中に所要の形状を維持できる限りでは、プレポリマー
の形態あるいは重合体に単量体を含浸させたものでもよ
く、これらの場合には、前述の重合過程で単量体成分の
重合を完結させればよい。

【００１０】前記(i) 、(ii)等における重合は、通常の
ラジカル重合反応により実施することができる。それに
は、例えばベンゾイルパーオキシド、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル等の熱重
合開始剤を使用して、場合により温度を段階的に昇温さ
せて重合する方法、あるいはベンゾイン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン等の光
重合開始剤の存在下で光を照射して重合する方法等を採
用することができる。段階的に昇温して重合する場合に
は、分解温度の異なる２種以上の熱重合開始剤を併用す
ることもでき、また光重合を行なう場合、光重合開始剤
と熱重合開始剤とを併用して、光重合と熱重合とを同時
にまたは段階的に行なってもよい。これらの熱重合開始
剤または光重合開始剤は、通常単量体１００重量部当た
り０．０１〜１０重量部使用される。

【００１１】このようにして得られたレンズ基体は、光
学特性に優れるのみならず硬質であり、精密な切削研磨
加工が可能であって、眼内レンズ等を含めた各種レンズ
の形状に容易に加工することができる。

【００１２】本発明の複合レンズを製造するための、光
学部を構成する重合体を軟質化しうる置換基を導入する
ための反応としては、例えばエステル化反応、エステル
交換反応、ヒドロシリル化反応等が挙げられ、好ましい
反応はエステル化反応およびエステル交換反応である。
このエステル化反応およびエステル交換反応は、いずれ
か一方のみを実施することができ、また両反応を同時に
実施することもできる。

【００１３】レンズ基体に置換基を導入して光学部を軟
質化する方法のうち、前記（ハ）の方法では、光学部を
構成する材料の反応性が周辺部材料のそれに比べて高く
なければならない。また前記（ニ）の方法は、例えば反
応性を有するレンズ基体の周辺部に相当する部位を反応
剤が浸透しないように被覆して反応させる方法等によ
り、実施することができる。

【００１４】本発明の複合レンズを製造する際に、エス
テル化反応および／またはエステル交換反応を利用する
場合は、光学部を構成する材料が、エステル化反応性お
よび／またはエステル交換反応性を有することが必要で
ある。好ましくは、この反応性を有する光学部材料とし
ては、光学部材料を軟質化しうるアルコールに対して反
応性を有する単量体（以下、これを「アルコール反応性
単量体」という。）単位を含有する重合体が使用され
る。これらのアルコール反応性単量体としては、アルキ
ルアクリレート、フルオロアルキルアクリレート等のア
クリル酸エステル類、およびアクリル酸、メタクリル
酸、イタコン酸、フマル酸等のモノ−またはポリ−カル
ボン酸等の不飽和カルボン酸を例示することができる。

【００１５】アルコール反応性単量体のうちのアルキル
アクリレートまたはフルオロアルキ前記アクリレートと
しては、下記一般式(I) CH₂=CH-COOR¹ ・・・(I) （式中、R¹は炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数
１〜４の２価炭化水素基を介して結合した炭素数１〜２
０のフルオロアルキル基を示す。）で表される単量体が
好ましい。

【００１６】一般式（Ｉ）の単量体の具体例としては、
メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピ
ルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−ブチ
ルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ｎ−ペンチ
ルアクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、ｎ−ヘプ
チルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレート、２−エ
チルヘキシルアクリレート、ｎ−ノニルアクリレート、
ｎ−デシルアクリレート、ｎ−ドデシルアクリレート、
ｎ−ウンデシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレ
ート、イソボルニルアクリレート等の直鎖状、分岐状ま
たは環状の炭素数１〜２０（特に炭素数１〜１２）のア
ルキルアクリレート、並びに２，２，２−トリフルオロ
エチルアクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロ
プロピルアクリレート、２，２，３，３，３−ペンタフ
ルオロプロピルアクリレート、２，２，２，２，２，２
−ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート、２，２，
３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルアクリレート、
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペン
チルアクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，
６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチルアクリレー
ト、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，８，８，９，９−ヘキサデカフルオロノニルアクリ
レート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，
８，８，８−トリデカフルオロオクチルアクリレート、
２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチルプロピル
アクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロ−１，
１−ジメチルプロピルアクリレート、２，２，３，３，
４，４，５，５−オクタフルオロ−１，１−ジメチルペ
ンチルアクリレート等の直鎖状または分岐状の炭素数２
〜２０（特に炭素数２〜１２）のフルオロアルキルアク
リレートが挙げられる。

【００１７】本発明においては、光学部を構成する重合
体が前記アルコール反応性単量体のみでは、光学的特
性、成形加工性等が十分でない場合があるので、下記一
般式(II)で表されるシリコーン化合物および一般式(II
I) で表されるアクリル系エステルの少なくとも１種
を、アルコール反応性単量体と併用することが好まし
い。

【００１８】

【化１】 〔式中、A¹は重合性不飽和基、例えばビニル基、アリル
基、メタクリロイル基、アクリロイル基等を示し、X は
炭素数１〜１０（好ましくは１〜４）の２価の炭化水素
基を示し、R²〜R⁷は同一でも異なってもよい水素原子、
アルキル基、フルオロアルキル基、フェニル基、ビニル
基または

【化２】 基（ここで、R⁸〜R¹⁰ は同一でも異なってもよい水素原
子、アルキル基、フルオロアルキル基、フェニル基また
はビニル基である。）を示し、Z は-X-A² 基（ここで、
X は前記と同じであり、A²は重合性不飽和基または水素
原子である。）またはフルオロアルキル基を示し、k は
０〜１００（好ましくは０〜２０）の整数であり、k が
２以上の場合は、複数存在する-Si(R⁴)(R⁵)O- 単位は同
一でも異なってもよい。〕

【００１９】

【化３】 （式中、R¹¹ はフッ素原子、アルキル基またはフルオロ
アルキル基を示し、R¹²は置換または非置換のアルキル
基を示す。）

【００２０】一般式(II)および (III)において、R²〜 R
¹²のうちのアルキル基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ
−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル
基、ウンデシル基、シクロヘキシル基、イソボルニル基
等の炭素数１〜１２（好ましくは１〜８）の直鎖状、分
岐状または環状のアルキル基が挙げられ、R²〜 R¹²およ
びZ のうちのフルオロアルキル基としては、例えばトリ
フルオロメチル基、トリフルオロエチル基、トリフルオ
ロプロピル基、ペンタフルオロブチル基、ヘプタフルオ
ロペンチル基、ノナフルオロヘキシル基等の炭素数１〜
１２（好ましくは１〜８）のフルオロアルキル基が挙げ
られる。また、X としては、例えばエチレン基、プロピ
レン基等が挙げられ、A¹および A² のうちの重合性不飽
和基としては、例えばビニル基、CH₂=C(R¹³)COO-基（こ
こで、R¹³ は水素原子、フッ素原子、メチル基または炭
素数１〜１２（好ましくは１〜８）のフルオロアルキル
基である。）、CH₂=CHCONH- 基、CH₂=C(CN)-基、CH₂=C
(CN)COO- 基、CH₂=CHC₆H₄- 基等が挙げられる。

【００２１】一般式(II)で表されるシリコーン化合物の
具体例としては、例えばシロキサニルモノメタクリレー
ト、シロキサニルモノアクリレート、フルオロシロキサ
ニルモノメタクリレート、フルオロシロキサニルモノア
クリレート、シロキサニルジメタクリレート、シロキサ
ニルジアクリレート、フルオロシロキサニルジメタクリ
レート、フルオロシロキサニルジアクリレート等が挙げ
られる。好ましいシリコーン化合物は、ペンタメチルジ
シロキサニルメチルメタクリレート、ペンタメチルジシ
ロキサニルメチルアクリレート、ペンタメチルジシロキ
サニルプロピルメタクリレート、ペンタメチルジシロキ
サニルプロピルアクリレート、メチルビス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルメタクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレート、
トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリ
レート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルグリセロールメタクリレート、メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロールア
クリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルグリセロールメタクリレート、トリス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルグリセロールアクリレート、
モノ〔メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ〕ビ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロール
メタクリレート、モノ〔メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シロキシ〕ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルグリセロールアクリレート、トリメチルシリルエチ
ルテトラメチルジシロキサニルプロピルグリセロールメ
タクリレート、トリメチルシリルエチルテトラメチルジ
シロキサニルプロピルグリセロールアクリレート等のシ
ロキサニルモノメタクリレートまたはシロキサニルモノ
アクリレート；（３，３，３−トリフルオロプロピルジ
メチルシロキシ）ビス（トリメチルシロキシ）シリルメ
チルメタクリレート、（３，３，３−トリフルオロプロ
ピルジメチルシロキシ）ビス（トリメチルシロキシ）シ
リルメチルアクリレート、（３，３，４，４，５，５，
５−ヘプタフルオロペンチルジメチルシロキシ）〔メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ〕トリメチルシ
ロキシシリルプロピルメタクリレート、（３，３，４，
４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルジメチルシロ
キシ）〔メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ〕
トリメチルシロキシシリルプロピルアクリレート、
（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチ
ルジメチルシロキシ）（ペンタメチルジシロキサニルオ
キシ）トリメチルシロキシシリルメタクリレート等のフ
ルオロシロキサニルモノメタクリレートまたはフルオロ
シロキサニルモノアクリレート；および下記式で表され
るシロキサニルジメタクリレートまたはシロキサニルジ
アクリレートが挙げられる。

【００２２】

【化４】

【００２３】

【化５】

【００２４】これらのシリコーン化合物うち、特に好ま
しい化合物は、ペンタメチルジシロキサニルメチルメタ
クリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピルメタ
クリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルメタクリレート、トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルメタクリレート等のシロキサニルモ
ノメタクリレート；および（３，３，３−トリフルオロ
プロピルジメチルシロキシ）ビス（トリメチルシロキ
シ）シリルメチルメタクリレート、（３，３，４，４，
５，５，５−ヘプタフルオロペンチルジメチルシロキ
シ）〔メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ〕ト
リメチルシロキシシリルプロピルメタクリレート、
（３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチ
ルジメチルシロキシ）（ペンタメチルジシロキサニルオ
キシ）トリメチルシロキシシリルメタクリレート等のフ
ルオロシロキサニルモノメタクリレートである。これら
のシリコーン化合物は、本発明の複合レンズに対して酸
素透過性を付与する作用を有するものである。

【００２５】また、一般式(III) で表されるアクリル系
エステルの具体例としては、メチルメタクリレート、エ
チルメタクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、ｉ
−プロピルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレー
ト、ｔ−ブチルメタクリレート、ｎ−ペンチルメタクリ
レート、ｎ−ヘキシルメタクリレート、ｎ−ヘプチルメ
タクリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、２−エチ
ルヘキシルメタクリレート、ｎ−ノニルメタクリレー
ト、ｎ−デシルメタクリレート、ｎ−ドデシルメタクリ
レート、ｎ−ウンデシルメタクリレート、シクロヘキシ
ルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート等のア
ルキルメタクリレート；２，２，２−トリフルオロエチ
ルメタクリレート、２，２，２−トリフルオロエチル−
α−トリフルオロメチルメタクリレート、２，２，３，
３−テトラフルオロプロピルメタクリレート、２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロピルメタクリレート、
２，２，２，２，２，２−ヘキサフルオロイソプロピル
メタクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフル
オロブチルメタクリレート、２，２，３，３，４，４，
５，５−オクタフルオロペンチルメタクリレート、２，
２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカ
フルオロヘプチルメタクリレート、２，２，３，３，
４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９−ヘ
キサデカフルオロノニルメタクリレート、３，３，４，
４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフ
ルオロオクチルメタクリレート、２，２，３，３−テト
ラフルオロ−１−メチルプロピルメタクリレート、２，
２，３，３−テトラフルオロ−１，１−ジメチルプロピ
ルメタクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５−
オクタフルオロ−１，１−ジメチルペンチルメタクリレ
ート等のフルオロアルキルメタクリレート；メチル−
（α−エチル）アクリレート、エチル−（α−エチル）
アクリレート、プロピル−（α−エチル）アクリレー
ト、ブチル−（α−エチル）アクリレート、２−ヒドロ
キシエチル−（α−エチル）アクリレート、２−ヒドロ
キシプロピル−（α−エチル）アクリレート、ジエチル
アミノエチル−（α−エチル）アクリレート、グリシジ
ル−（α−エチル）アクリレート、メチル−（α−ブチ
ル）アクリレート、エチル−（α−ブチル）アクリレー
ト、プロピル−（α−ブチル）アクリレート、ブチル−
（α−ブチル）アクリレート、２−ヒドロキシエチル−
（α−ブチル）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
−（α−ブチル）アクリレート、ジエチルアミノエチル
−（α−ブチル）アクリレート、グリシジル−（α−ブ
チル）アクリレート等の（α−アルキル）アクリル酸の
置換または非置換アルキルエステル；メチル−（α−ト
リフルオロエチル）アクリレート、エチル−（α−トリ
フルオロエチル）アクリレート、プロピル−（α−トリ
フルオロエチル）アクリレート、ブチル−（α−トリフ
ルオロエチル）アクリレート、メチル−（α−トリフル
オロプロピル）アクリレート、エチル−（α−トリフル
オロプロピル）アクリレート、プロピル−（α−トリフ
ルオロプロピル）アクリレート、ブチル−（α−トリフ
ルオロプロピル）アクリレート、メチル−（α−ノナフ
ルオロヘキシル）アクリレート、エチル−（α−ノナフ
ルオロヘキシル）アクリレート、プロピル−（α−ノナ
フルオロヘキシル）アクリレート、ブチル−（α−ノナ
フルオロヘキシル）アクリレート等のアルキル−（α−
フルオロアルキル）アクリレート；および２，２，２−
トリフルオロエチル−（α−トリフルオロエチル）アク
リレート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル−
（α−トリフルオロエチル）アクリレート、２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロピル−（α−トリフル
オロエチル）アクリレート、２，２，２，２，２，２−
ヘキサフルオロイソプロピル−（α−トリフルオロエチ
ル）アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフ
ルオロブチル−（α−トリフルオロエチル）アクリレー
ト、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ
ペンチル−（α−トリフルオロエチル）アクリレート、
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ド
デカフルオロヘプチル−（α−トリフルオロエチル）ア
クリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，
６，７，７，８，８，９，９−ヘキサデカフルオロノニ
ル−（α−トリフルオロエチル）アクリレート、３，
３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ト
リデカフルオロオクチル−（α−トリフルオロエチル）
アクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−
メチルプロピル−（α−トリフルオロエチル）アクリレ
ート、２，２，３，３−テトラフルオロ−１，１−ジメ
チルプロピル−（α−トルフルオロエチル）アクリレー
ト、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ
−１，１−ジメチルペンチル−（α−トリフルオロエチ
ル）アクリレート、２，２，２−トリフルオロエチル−
（α−ノナフルオロヘキシル）アクリレート、２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロピル−（α−ノナフル
オロヘキシル）アクリレート、２，２，２，２，２，２
−ヘキサフルオロイソプロピル−（α−ノナフルオロヘ
キシル）アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキ
サフルオロブチル−（α−ノナフルオロヘキシル）アク
リレート、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフ
ルオロペンチル−（α−ノナフルオロヘキシル）アクリ
レート、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７−ドデカフルオロヘプチル−（α−ノナフルオロ
ヘキシル）アクリレート、２，２，３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９−ヘキサデカ
フルオロノニル−（α−ノナフルオロヘキシル）アクリ
レート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，
８，８，８−トリデカフルオロオクチル−（α−ノナフ
ルオロヘキシル）アクリレート、２，２，３，３−テト
ラフルオロ−１−メチルプロピル−（α−ノナフルオロ
ヘキシル）アクリレート、２，２，３，３−テトラフル
オロ−１，１−ジメチルプロピル−（α−ノナフルオロ
ヘキシル）アクリレート、２，２，３，３，４，４，
５，５−オクタフルオロ−１，１−ジメチルペンチル−
（α−ノナフルオロヘキシル）アクリレート、２，２，
２−トリフルオロエチル−（α−ペンタデカフルオロノ
ニル）アクリレート、２，２，３，３，３−ペンタフル
オロプロピル−（α−ペンタデカフルオロノニル）アク
リレート等のフルオロアルキル−（α−フルオロアルキ
ル）アクリレートが挙げられる。

【００２６】これらのアクリル系エステルのうち、特に
好ましい化合物は、メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、イソプロピルメタクリレート、ｎ−ブチル
メタクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、シクロヘ
キシルメタクリレート等のアルキルメタクリレート；お
よび２，２，２−トリフルオロメチルメタクリレート、
２，２，２−トリフルオロエチル−α−トリフルオロメ
チルメタクリレート、２，２，３，３−テトラフルオロ
プロピルメタクリレート、２，２，３，３，３−ペンタ
フルオロプロピルメタクリレート、２，２，２，２，
２，２−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、
２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルメタク
リレート、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフ
ルオロペンチルメタクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロオクチル
メタクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチルメタク
リレート、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチ
ルプロピルメタクリレート、２，２，３，３−テトラフ
ルオロ−１，１−ジメチルプロピルメタクリレート、
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−
１，１−ジメチルペンチルメタクリレート等のフルオロ
アルキルメタクリレートである。

【００２７】さらに、本発明の複合レンズの光学部を構
成する重合体の硬度をやや増加させて、切削性、研磨性
等の加工特性をさらに向上させるために、架橋性単量体
をアルコール反応性単量体と併用することができる。前
記架橋性単量体の具体例としては、エチレングリコール
ジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレ
ングリコールジアクリレート、トリエチレングリコール
ジメタクリレート、トリエチレングリコールジアクリレ
ート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、テ
トラエチレングリコールジアクリレート、プロピレング
リコールジメタクリレート、プロピレングリコールジア
クリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレー
ト、１、４−ブタンジオールジアクリレート、ネオペン
チルグリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジアクリレート、トリメチロールプロパントリメタ
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート
等の多官能性単量体を挙げることができる。

【００２８】また、本発明の複合レンズの光学部表面に
親水性を発現させるため、あるいは該光学部を構成する
重合体全体を親水性とするために、Ｎ−ビニル−２−ピ
ロリドン、α−メチレン−Ｎ−メチルピロリドン、２−
ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチ
ルアクリレート、２−ヒドロキシブチルメタクリレー
ト、２−ヒドロキシブチルアクリレート、ジヒドロキシ
ブチルメタクリレート、ジヒドロキシブチルアクリレー
ト、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルア
ミノエチルアクリレート、ジメチルアミノエチルメタク
リレート、ジメチルアミノエチルアクリレート等の親水
性単量体を、アルコール反応性単量体と併用することが
できる。

【００２９】さらに、前記したシリコーン化合物、アク
リル系エステル、架橋性単量体あるいは親水性単量体以
外に、スチレンあるいはスチレン誘導体、例えばトリメ
チルシリルスチレン、フルオロスチレン、トリフルオロ
スチレン、メチルスチレン、トリメチルスチレン等、を
アルコール反応性単量体と併用することもできる。

【００３０】前記光学部材料を構成する重合体中の単量
体組成は、複合レンズの性状に応じて適宜選択されが、
光学部材料を構成する重合体中のアルコール反応性単量
体は、一般に全単量体の１０〜８０重量％、好ましくは
３０〜７０重量％の範囲内で使用される。アルコール反
応性単量体の含有率が１０重量％未満では、光学部を十
分に軟質化することができず、また８０重量％を越える
と、軟質化後の光学部が弱くなって破損しやすくなる。
また、アルコール反応性単量体と併用される他の単量体
については、一般式(II)で表されるシリコーン化合物が
全単量体の０〜５０重量％、特に１０〜４０重量％であ
り、一般式(III) で表されるアクリル系エステルが全単
量体の１０〜６０重量％、特に１５〜５０重量％が好ま
しく、架橋性単量体は全単量体の好ましくは０〜３０重
量％、特に好ましくは０〜２０重量％、親水性単量体は
全単量体の好ましくは０〜２０重量％、特に好ましくは
０〜１５重量％である。架橋性単量体が多過ぎると材質
が脆くなり、親水性単量体が多過ぎると、材料の含水率
が高くなって、適当でない。

【００３１】つぎに、本発明の複合レンズの光学部を軟
質化するためにエステル化反応および／またはエステル
交換反応を使用する場合には、複合レンズの周辺部を構
成する材料としては、エステル化反応およびエステル交
換反応に対して低反応性または非反応性のものが使用さ
れる。このような材料は、軟質化後の引張弾性率および
ガラス転移点に関する本発明の要件を充足し、光学部に
比べて相対的に硬質である限り、特に限定されるもので
はない。

【００３２】このような周辺部材料を光学部材料の周辺
で単量体を重合させることによって製造する場合には、
単量体として、一般式(II)で表されるシリコーン化合
物、一般式(III) で表されるアクリル系エステル、前記
架橋性単量体、前記親水性単量体および／または前記ス
チレンもしくはその誘導体を使用することができる。ま
た該単量体中には、前記アルコール反応性単量体が０〜
５０重量％の範囲内で存在することができるが、この場
合、一般的には、アルコール反応性単量体を５〜４０重
量％含有することが好ましい。このように周辺部材料中
にアルコール反応性単量体が含まれると、その組成が光
学部材料のそれに近づき、複合レンズの重合歪みや光学
歪みを抑えることが可能となる。またアルコール反応性
単量体の含有率が５０重量％を超えると、周辺部の機械
的強度が不十分となる。

【００３３】また、エステル化反応およびエステル交換
反応に対して低反応性あるいは非反応性材料のうち、光
学部材料とは別途に製造あるいは入手されるものの具体
例を挙げると、重合体材料としては、オレフィン系ポリ
マー（ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレンープロ
ピレンブロック共重合体等）、スチレン系ポリマー（ポ
リスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂等）、
ハロゲン化オレフィン系ポリマー（塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、テトラフルオロエチレン等の重合体）、スチ
レン−ブタジエンブロック共重合体の水素添加物、ポリ
アセタール、ポリエーテル（ポリフェニレンエーテル
等）、ケトン系ポリマー（ポリエーテルケトン、ポリエ
ーテルエーテルケトン、ポリケトンサルファイド等）、
ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリエステル（ポリ
ブチレンテレフタレート、ポリアリレート、ポリエチレ
ンナフタレート等）、ポリアミド（ナイロン４，６、ナ
イロン１１、ナイロン１２、ナイロン６，１０、ナイロ
ン６，１２、ポリパラフェニレンテレフタルアミド
等）、ポリエステル−アミド、ポリイミド（ポリエーテ
ルイミド、ポリエステルイミド、ポリアミドイミド
等）、ポリサルファイド（ポリフェニレンサルファイド
等）、ポリスルホン（ポリエーテルスルホン、ポリアリ
ールスルホン等）、これらの重合体材料の２種以上のポ
リマーブレンドあるいはポリマーアロイなどがあり、ま
た非重合体材料には、ガラス、セラミック（Ａｌ−Ｏ
系、Ｍｇ−Ｏ系、Ａｌ−Ｓｉ−Ｏ系、Ａｌ−Ｍｇ−Ｓｉ
−Ｏ系、Ａｌ−Ｔｉ−Ｏ系、Ａｌ−Ｎ系、Ｓｉ−Ｃ系、
Ｓｉ−Ｎ系、Ａｌ−Ｓｉ−Ｃ−Ｎ系、Ｔｉ−Ｎ系、Ｂ−
Ｎ系、Ｔｉ−Ｂ等）、無機半導体材料、金属等の無機物
質があり、さらには前記重合体材料および非重合体材料
から得られる複合材料も使用することができる。

【００３４】本発明において使用される光学部材料およ
び周辺部材料の種類および組成は、複合レンズの重合歪
み、光学歪み等を極力抑えるように選択することが好ま
しく、例えば組成が両材料間で大きく異ならないことが
好ましい。したがって、光学部材料および周辺部材料の
いずれをも重合によって製造する場合には、両材料の単
量体の種類および組成を適切に調整するか、または両材
料とも同一の単量体および組成とすることが好ましい。
前者の場合には、光学部においては、前記アルコール反
応性単量体の含有率を高くし、周辺部においては、アル
コール反応性単量体の含有率を相対的に低くして、周辺
部素材の硬度、引張弾性率あるいはガラス転移点を高く
する重合体を与える単量体の含有量を増やすことが必要
となる。また後者の場合は、前記（ニ）で述べたよう
に、光学部材料のみをアルコールと反応させる。

【００３５】これらのいずれの場合であっても、光学部
材料および周辺部材料の単量体の種類および組成は、前
記アルコールとの反応後に、光学部素材が０．０１〜
１，０００MPa の引張弾性率および３３０°Ｋ以下のガ
ラス転移点を有するように、また周辺部が１０MPa 〜５
００GPa の引張弾性率および２７０°Ｋ以上のガラス転
移点を有するように、選択される。なお、複合レンズの
重合歪みや光学歪みを軽減することができる重合法、成
形法等を採用すれことができれば、光学部材料と周辺部
材料とで、組成をある程度変えることも可能である。ま
た本発明においては、光学部から周辺部にかけて引張弾
性率あるいはガラス転移点が連続的に変化する、いわゆ
る傾斜構造を有する複合レンズを与えるように、光学部
材料および周辺部材料を組み合わせることもできる。

【００３６】ついで、前述したようにして得たレンズ基
体をアルコールと反応させて、エステル化反応および／
またはエステル交換反応を行なう。この際に使用される
アルコールは、光学部素材および周辺部素材についての
所望の引張弾性率あるいはガラス転移点に応じて変わる
が、その具体例としては、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタ
ノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｎ−オ
クタノール、ｎ−ノナノール、ｎ−デカノール、ｎ−ウ
ンデカノール、ｎ−ドデカノール等の炭素数３〜１２の
アルコール、およびこれらのアルコールのアルキル基中
の水素原子の一部または全部をフッ素原子で置換したフ
ルオロアルキルアルコールを挙げることができる。この
ようなエステル化反応および／またはエステル交換反応
によって、アルコール性反応性単量体単位を含有する重
合体からなる光学部材料が、周辺部材料に比べて相対的
に軟質化される。

【００３７】エステル化反応および／またはエステル交
換反応を行なうことにより、光学部材料を周辺部材料に
比べて軟質化する場合、光学部材料と周辺部材料とで反
応性が異なるときには、レンズ基体全体をアルコールと
接触させることができる。また、レンズ基体全体がアル
コール反応性の重合体のみから構成されている場合は、
例えばレンズ基体の周辺部に対応する部位をアルコール
が浸透しないように被覆したのち、アルコールを反応さ
せる。このようなエステル化反応および／またはエステ
ル交換反応によって、光学部材料は軟質化され、また周
辺部材料も、アルコール反応性単量体単位を含有する場
合は、ある程度軟質化される。この場合の周辺部材料に
ついての軟質化の程度は、光学部材料との関係において
適切に選択される。

【００３８】前記エステル化反応および／またはエステ
ル交換反応は、通常、触媒の存在下で行なわれる。この
触媒は、水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒でもよい
が、酸触媒、例えば濃硫酸、メタンスルホン酸、トルエ
ンスルホン酸等、が好ましい。これらの触媒の濃度は、
アルコール中の濃度として０．５〜１０重量％が好まし
い。処理条件は、通常、２０〜２００°Ｃの温度で１〜
１００時間である。これらのエステル化反応および／ま
たはエステル交換反応処理の詳細は、特公昭５３−３１
１９８号公報に記載されている。

【００３９】エステル化反応および／またはエステル交
換反応後のレンズ基体は、反応に用いた触媒、未反応ア
ルコール、反応によって生じたアルコール、反応溶媒、
水等で含浸れているので、これらを除去するため、ソッ
クスレー抽出器等を用いて洗浄することが好ましい。そ
のための洗浄溶媒としては、例えばトルエン、ヘキサン
等の炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ンを挙げることができる。洗浄後のレンズ基体は、２０
〜１５０°Ｃで乾燥することにより、洗浄溶媒を除去す
ることができる。

【００４０】以上詳述した本発明の複合レンズは、光学
部素材および周辺部素材とも、本質的に非含水性または
低含水性である。また、この複合レンズに対しては、ア
ルカリ処理、酸素、窒素等によるプラズマ処理、親水性
基含有化合物によるプラズマ処理または無機化合物の蒸
着、スパッタリング、イオンプレーティング等による処
理の如き、親水性や生体親和性を改善するための表面処
理をさらに行なうことができ、それにより、涙液や眼内
液とのなじみが改善される。

【００４１】本発明の複合レンズの形状、寸法等は、そ
の使用目的、眼疾患の症状等に応じて変わるが、眼内レ
ンズの１例を、図１、図２に示す。

【００４２】本発明の複合レンズは、特に眼内レンズと
して、光学部素材が硬質で周辺部素材が軟質である場合
に比べて、レンズ全体としての可撓性が良好になる結
果、眼内組織を傷つけることなく小切開口から容易に挿
入することができるとともに、支持部材としての周辺部
が相対的に硬質であることにより、眼内における位置安
定性に優れ、眼内挿入後も偏位することがなく、また、
寸法精度の優れたレンズに容易に加工することができ
る。

【００４３】

【実施例】以下、実施例および比較例を挙げて本発明を
さらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例
に限定されるものではない。なお、部は重量に基づく。 実施例１ 内径５ｍｍ、深さ２０ｍｍのポリエチレン製容器に、ア
クリル酸２５部、ブチルアクリレート１５部、エチレン
グリコールジメタクリレート５部、ブチルメタクリレー
ト５５部およびベンゾインメチルエーテル０．０５部か
らなる混合物を注入し、窒素雰囲気下、室温で紫外線を
１時間照射したのち重合を停止させて、プリン様の柱状
物を得た。この柱状物を、内径１５ｍｍ、深さ２０ｍｍ
のポリエチレン製容器の中央に置き、その周囲にアクリ
ル酸１０部、エチレングリコールジメタクリレート５
部、ブチルアクリレート３０部、エチルメタクリレート
５５部、ベンゾインメチルエーテル０．０５部およびア
ゾビスイソブチロニトリル０．０５部からなる混合物を
注入して、窒素雰囲気下で１時間放置したのち、室温で
紫外線を１０時間照射し、さらに紫外線照射下で７０°
Ｃに昇温して、２４時間重合させた。重合後、得られた
塊状の重合体を切削研磨して、図２に示す眼内レンズ状
のレンズ基体を作製した。この共重合体は、切削研磨工
程において、通常の硬質ポリメチルメタクリレート製眼
内レンズと同様に加工でき、仕上がり面も平滑であっ
た。ついで、このレンズ基体を、ｎ−ブタノール２００
ｍｌ、トルエン１０ｍｌおよびメタンスルホン酸０．５
ｍｌからなる反応混合液を入れたフラスコ中に投入し、
還流温度で４８時間反応させて、重合体中のアクリル酸
をエステル化した。反応終了後、重合体をソックスレー
抽出器を用いてメタノールで洗浄し、乾燥して、光学部
が軟質で周辺部が相対的に硬質な複合眼内レンズを得
た。その引張弾性率／ガラス転移点は、光学部素材が５
MPa ／２７０°Ｋ 、周辺部素材が１３５MPa ／３１０
°Ｋであった。得られた複合眼内レンズは、両端をピン
セットでつまんで折り曲げることができ、光学部から周
辺部にかけてくびれや異常屈折も認められなかった。ま
た、家兎ヘの眼内装入手術では、従来の切開口（６ｍｍ
以上）より小さな切開口（４〜５ｍｍ）から容易に挿入
することができ、挿入後も、位置安定性がよく、全体が
軟質なシリコーン製眼内レンズのように水晶体カプセル
から飛び出すこともなかった。また、汚れも吸着し難
く、手術後１ヶ月経過後でも、手術前と同様の明瞭な網
膜像が観察された。

【００４４】実施例２ 内径５ｍｍ、深さ２０ｍｍのポリエチレン製容器に、ア
クリル酸３０部、メタクリル酸５部、ブチルアクリレー
ト１０部、エチレングリコールジメタクリレート５部、
ブチルメタクリレート４０部、エチルメタクリレート１
０部およびベンゾインメチルエーテル０．０５部からな
る混合物を注入し、窒素雰囲気下、室温で紫外線を１時
間照射したのち重合を停止させて、プリン様の柱状物を
得た。この柱状物を、内径１５ｍｍ、深さ２０ｍｍのポ
リエチレン製容器の中央に置き、その周囲にブチルアク
リレート３０部、メチルメタクリレート１０部、エチレ
ングリコールジメタクリレート５部、２，２，２−トリ
フルオロエチルメタクリレート５５部、ベンゾインメチ
ルエーテル０．０５部およびアゾビスイソブチロニトリ
ル０．０５部からなる混合物を注入して、窒素雰囲気下
で１時間放置したのち、室温で紫外線を１０時間照射
し、さらに紫外線照射下で７０°Ｃに昇温して、２４時
間重合させた。重合後、得られた塊状の重合体を切削研
磨して、図１に示す眼内レンズ状のレンズ基体を作製し
た。この重合体は、切削研磨工程において、通常の硬質
ポリメチルメタクリレート製眼内レンズと同様に加工で
き、仕上がり面も平滑であった。ついで、このレンズ基
体を、ｎ−ブタノール２００ｍｌ、トルエン１０ｍｌお
よびメタンスルホン酸０．５ｍｌからなる反応混合液を
入れたフラスコ中に投入し、還流温度で４８時間反応さ
せて、重合体中のアクリル酸をエステル化した。反応終
了後、重合体をソックスレー抽出器を用いてメタノール
で洗浄し、乾燥して、光学部が軟質で周辺部が相対的に
硬質な複合眼内レンズを得た。その引張弾性率／ガラス
転移点は、光学部素材が３０MPa ／３１０°Ｋ、周辺部
素材が２３０MPa ／３２０°Ｋであった。得られた複合
眼内レンズは、両端をピンセットでつまんで折り曲げる
ことができ、光学部から周辺部にかけてくびれや異常屈
折も認められなかった。また、家兎ヘの眼内装入手術で
は、従来の切開口より小さな切開口（４〜５ｍｍ）から
容易に挿入することができ、挿入後も、位置安定性がよ
く、シリコーン製眼内レンズのように水晶体カプセルか
ら飛び出すこともなかった。また、汚れも吸着し難く、
手術後１ヶ月経過後でも、手術前と同様の明瞭な網膜像
が観察された。

【００４５】実施例３ 内径５ｍｍ、深さ２０ｍｍのポリエチレン製容器に、ア
クリル酸３０部、メタクリル酸５部、ブチルメタクリレ
ート１０部、２，２，２−トリフルオロエチルメタクリ
レート３５部、２−エチルヘキシルアクリレート１５
部、エチレングリコールジメタクリレート５部およびベ
ンゾインメチルエーテル０．０５部からなる混合物を注
入し、窒素雰囲気下、室温で紫外線を１時間照射したの
ち重合を停止させて、プリン様の柱状物を得た。この柱
状物を、内径１５ｍｍ、深さ２０ｍｍのポリエチレン製
容器の中央に置き、その周囲にメチルメタクリレート４
０部、ブチルアクリレート２０部、２，２，２−トリフ
ルオロエチルメタクリレート２５部、エチレングリコー
ルジメタクリレート５部、スチレン１０部、ベンゾイン
メチルエーテル０．０５部およびアゾビスイソブチロバ
レロニトリル０．０５部からなる混合物を注入して、窒
素雰囲気下で５時間放置したのち、室温で紫外線を７時
間照射し、さらに紫外線照射下で７０°Ｃに昇温して、
２４時間重合させた。重合後、得られた塊状の重合体を
切削研磨して、図１に示す眼内レンズ状のレンズ基体を
作製した。この重合体は、切削研磨工程において、通常
の硬質ポリメチルメタクリレート製眼内レンズと同様に
加工でき、仕上がり面も平滑であった。ついで、このレ
ンズ基体を、ｎ−ブタノール２００ｍｌ、トルエン１０
ｍｌおよびメタンスルホン酸０．５ｍｌからなる反応混
合液を入れたフラスコ中に投入し、還流温度で４８時間
反応させて、重合体中のアクリル酸およびメタクリル酸
をエステル化し、且つ２−エチルヘキシルアクリレート
をエステル交換させた。反応終了後、重合体をソックス
レー抽出器を用いてメタノールで洗浄し、乾燥して、光
学部が軟質で周辺部が相対的に硬質な複合眼内レンズを
得た。その引張弾性率／ガラス転移点は、光学部素材が
１２MPa ／２８０°Ｋ、周辺部素材が１０３０MPa ／３
４０°Ｋであった。得られた複合眼内レンズは、両端を
ピンセットでつまんで折り曲げることができ、光学部か
ら周辺部にかけてくびれや異常屈折も認められなかっ
た。また、家兎ヘの眼内装入手術では、従来の切開口よ
り小さな切開口（４〜５ｍｍ）から容易に挿入すること
ができ、挿入後も、位置安定性がよく、シリコーン製眼
内レンズのように水晶体カプセルから飛び出すこともな
かった。また、汚れも吸着し難く、手術後１ヶ月経過後
でも、手術前と同様の明瞭な網膜像が観察された。

【００４６】実施例４ 内径５ｍｍ、深さ２０ｍｍのポリエチレン製容器に、メ
タクリル酸５部、エチルアクリレート３０部、メチルメ
タクリレート２０部、ブチルメタクリレート５部、２，
２，２−トリフルオロエチルメタクリレート２５部、２
−エチルヘキシルアクリレート１０部、エチレングリコ
ールジメタクリレート５部、ベンゾインメチルエーテル
０．０５部およびアゾビスイソブチロバレロニトリル
０．０５部からなる混合物を注入し、窒素雰囲気下、室
温で紫外線を７時間照射し、さらに紫外線照射下で７０
°Ｃに昇温して、２４時間重合させた。重合後、得られ
た塊状の重合体を切削研磨して、図２に示す眼内レンズ
状のレンズ基体を作製した。この重合体は、切削研磨工
程において、通常の硬質ポリメチルメタクリレート製眼
内レンズと同様に加工でき、仕上がり面も平滑であっ
た。ついで、このレンズ基体を、図３のように、耐溶剤
性のフッ素ゴムで裏打ちしたクランプで挟んで、ｎ−ブ
タノール２００ｍｌ、トルエン１０ｍｌおよびメタンス
ルホン酸０．５ｍｌからなる反応混合液を入れたフラス
コ中に投入し、還流温度で４８時間反応させて、重合体
中のメタクリル酸をエステル化し、且つ２−エチルヘキ
シルアクリレートをエステル交換させた。反応終了後、
重合体をソックスレー抽出器を用いてメタノールで洗浄
し、乾燥して、光学部が軟質で周辺部が相対的に硬質な
複合眼内レンズを得た。その引張弾性率／ガラス転移点
は、光学部素材が１２０MPa ／３００°Ｋ、周辺部素材
が６３０MPa ／３３０°Ｋであった。得られた複合眼内
レンズは、両端をピンセットでつまんで折り曲げること
ができ、光学部から周辺部にかけてくびれや異常屈折も
認められなかった。また、家兎ヘの眼内装入手術では、
従来の切開口より小さな切開口（４〜５ｍｍ）から容易
に挿入することができ、挿入後も、位置安定性がよく、
シリコーン製眼内レンズのように水晶体カプセルから飛
び出すこともなかった。また、汚れも吸着し難く、手術
後１ヶ月経過後でも、手術前と同様の明瞭な網膜像が観
察された。

【００４７】比較例１ 内径５ｍｍ、深さ２０ｍｍのポリエチレン製容器に、エ
チレングリコールジメタクリレート５部、メチルメタク
リレート９５部およびベンゾインメチルエーテル０．０
５部からなる混合物を注入し、窒素雰囲気下、室温で紫
外線を１０時間照射し、さらに紫外線照射下で７０°Ｃ
に昇温して、２４時間重合させた。重合後、得られた塊
状の重合体を切削研磨して、図１に示す眼内レンズ状の
レンズ基体を作製した。その引張弾性率／ガラス転移点
は、３０００MPa ／３７０°Ｋであった。得られた眼内
レンズは、両端をピンセットでつまんで折り曲げること
ができず、家兎への眼内挿入手術では、従来の切開口
（６ｍｍ以上）からしか挿入することができなかった。

【００４８】比較例２ 内径５ｍｍ、深さ２０ｍｍのポリエチレン製容器に、ア
クリル酸３０部、ブチルアクリレート２０部、エチレン
グリコールジメタクリレート５部、ブチルメタクリレー
ト４５部およびベンゾインメチルエーテル０．０５部か
らなる混合物を注入し、窒素雰囲気下、室温で紫外線を
１０時間照射し、さらに紫外線照射下で７０°Ｃに昇温
して、２４時間重合させた。重合後、得られた塊状の重
合体を切削研磨して、図１に示す眼内レンズ状のレンズ
基体を作製した。ついで、このレンズ基体を、ｎ−ブタ
ノール２００ｍｌ、トルエン１０ｍｌおよびメタンスル
ホン酸０．５ｍｌからなる反応混合液を入れたフラスコ
中に投入し、還流温度で４８時間反応させて、重合体中
のアクリル酸をエステル化した。反応終了後、重合体を
ソックスレー抽出器を用いてメタノールで洗浄し、乾燥
して、眼内レンズを得た。その引張弾性率／ガラス転移
点は、３MPa ／２５０°Ｋであった。得られた眼内レン
ズは、両端をピンセットでつまんで折り曲げることがで
き、家兎ヘの眼内装入手術では、従来の切開口（６ｍｍ
以上）より小さな切開口（４〜５ｍｍ）から挿入するこ
とができたが、周辺部が軟質であるため、眼内での位置
安定性が悪く、水晶体カプセルからの飛び出しが認めら
れた。

【００４９】

【発明の効果】本発明の複合レンズは、特に眼内レンズ
として用いる場合は、光学部素材および周辺部素材がそ
れぞれ適度の引張弾性率あるいはガラス転移点を有して
いるため、眼内組織を傷つけることなく小切開口から容
易に挿入することができるとともに、挿入後は、眼内に
おける位置安定性に優れ偏位することもない。さらに、
レンズ全体の材質バランスが良いため、人工角膜として
も優れた特性を発揮し、また一般のコンタクトレンズ等
としても好適に使用することができる。しかも、素材が
加工性に優れているため、寸法精度のよい各種レンズを
得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の複合眼内レンズの一例の断面図および
平面図である。

【図２】本発明の複合眼内レンズの他の例の平面図であ
る。

【図３】図２の複合眼内レンズ基体の軟質化工程をおけ
る状態を示す断面図である。

【符号の説明】

１ 硬質周辺部 ２ 軟質光学部 ３ クランプ ４ フッ素ゴム

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｂ 3/00 Ｚ 8106−2Ｋ (72)発明者 安田 健二 東京都中央区築地二丁目11番24号 日本合 成ゴム株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 光学部素材の引張弾性率が０．０１〜
   １，０００MPa およびガラス転移点が３３０°Ｋ以下、
   周辺部素材の引張弾性率が１０MPa 〜５００GPa および
   ガラス転移点が２７０°Ｋ以上であり、光学部素材が周
   辺部素材に比べて相対的に軟質であることを特徴とする
   複合レンズ。