JPH05271331A - 高分子化合物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 優れた粘度特性及び摩擦特性を有する潤滑油
添加剤として、特に有用な高分子化合物の製造方法を提
供する。 【構成】 Ａ）α−オレフィンとアルケニル二塩基酸ア
ルコールエステルとの共重合体と、 Ｂ）アルカノールアミン、シクロアルカノールアミン、
ヘテロサイクリックアミン、及びポリアルキレンポリア
ミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミンと
を反応させる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高分子化合物の製造方
法に関し、詳しくは優れた粘度特性及び摩擦特性を有す
る潤滑油添加剤として、特に有用な高分子化合物の製造
方法に関する。

【０００２】

【従来技術及び発明が解決しようとする課題】自動車用
エンジン油には、様々な添加剤が用いられている。近
年、自動車の停止及び発進時の低温状態におけるスラッ
ジ、ワニス及び他の沈積物の生成を防止し、あるいは分
散させるために主にポリイソブテニルコハク酸イミドが
自動車用エンジン油に用いられるようになり、しかもそ
の使用量は増加傾向にある。

【０００３】しかし、このようなコハク酸イミドは清浄
性向上という面においては優れているが、粘度指数、低
温粘度の様な粘度特性を悪化させるという欠点を有して
いる。

【０００４】本発明者らは、従来の無灰分散剤の有する
上記課題を解決すべく、粘度特性、摩擦摩耗特性と共に
優れる無灰分散剤について研究を重ねた結果、α−オレ
フィンとアルケニル二塩基酸が油溶性基として粘度特
性、摩擦摩耗特性共に優れていることを見出し、本発明
を完成するに至った。

【０００５】

【発明の目的】本発明は、粘度指数向上性が高く、低温
粘度を低下させ、且つ優れた摩擦摩耗特性を有する高分
子化合物の製造方法を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、以下に示す高
分子化合物の製造方法を提供するものである。 Ａ）α−オレフィンとアルケニル二塩基酸アルコールエ
ステルとの共重合体と、 Ｂ）アルカノールアミン、シクロアルカノールアミン、
ヘテロサイクリックアミン、及びポリアルキレンポリア
ミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミンと
を反応させることを特徴とする高分子化合物の製造方
法。

【０００７】以下、本発明の内容を詳細に説明する。本
発明のＡ）α−オレフィンとアルケニル二塩基酸のアル
コールエステルの共重合体の典型例は、通常以下の式で
表される。

【化１】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は同一でも異なっていても
良く、それぞれ直鎖または分鎖アルキル基を示し、ｘ及
びｙは同一でも異なっていても良く、それぞれ正の数を
示す。尚、点線はランダム結合であることを示す。）

【０００８】上記Ａ）において、α−オレフィンとして
はプロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセ
ン、１−オクテン、１−デセン、１−ドテセン、１−テ
トラデセン、１−ヘキサデセン、１−ヘプタデセン、１
−オクタデセン、１−ノナデセン、１−エイコセン等の
炭素原子数が３〜２０のα−オレフィンが好ましく用い
られる。また、これらのα−オレフィンの２種以上の混
合成分であってもよい。また、アルケニル二塩基酸とし
ては、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸等が好まし
く用いられる。

【０００９】アルコールとしては、１級アルコール、２
級アルコール、３級アルコールのいずれでも良いが、主
鎖の炭素原子数が１〜２０の１級アルコールが好まし
く、具体的にはメタノール、エタノール、１−プロパノ
ール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−ヘキサ
ノール、１−オクタノール、１−デカノール、１−ウン
デカノール、１−ドデカノール、１−トリデカノール、
１−テトラデカノール、１−ペンタデカノール、１−ヘ
キサデカノール、１−ヘプタデカノール、１−オクタデ
カノール、１−ノナデカノール、１−エイコサノール等
が挙げられる。また、これらのアルコールの２種以上の
混合成分であっても良い。

【００１０】本発明のＡ）の共重合体の製造法は任意で
あるが、例えば、上記α−オレフィンと上記アルケニル
二塩基酸無水物とをラジカル共重合せしめ、さらにアル
コールでエステル化することにより、製造される。

【００１１】ラジカル重合の際には、通常開始剤として
過酸化物やアゾ化合物等が用いられる。過酸化物として
は、具体的には例えば、ベンゾイルペルオキシド、ジ−
ｔ−ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、ｔ−
ブチルクミルペルオキシド、クメンヒドロペルオキシ
ド、過酸化水素等が挙げられる。アゾ化合物としては、
アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。開始剤を
用いないで、波長３００ｎｍ以下の紫外光を用いること
もできる。これらのうち、２種以上を併用することもで
きる。しかしながら、過酸化物を用いることが好まし
い。

【００１２】上記ラジカル共重合における反応温度は、
通常５０〜２００℃であり、より好ましくは１００〜１
５０℃である。

【００１３】α−オレフィンと上記アルケニル二塩基酸
無水物とをラジカル共重合せしめて後、アルキルエステ
ル化する。この場合も条件等は任意であるが、通常硫
酸、スルホン酸等の酸触媒、その他、塩化亜鉛、酢酸ナ
トリウム、ピリジン類等の触媒の存在下、上記共重合体
をアルコールと反応せしめることにより得られる。上記
共重合体をエステル化する場合は、通常１００〜２００
℃、好ましくは１２０〜１８０℃でアルコールと反応さ
せる。

【００１４】Ａ）の共重合体において、α−オレフィン
の含有量は、α−オレフィンとアルケニル二塩基酸無水
物との合計量に対し、１０〜９０モル％、好ましくは２
０〜８０モル％、さらにより好ましくは３０〜８０％で
あるのが望ましい。生成したＡ）共重合体の数平均分子
量は、５００〜１００００００、好ましくは１０００〜
１０００００であるのが望ましい。

【００１５】一方、本発明のＢ）のアルカノールアミ
ン、シクロアルカノールアミン、ヘテロサイクリックア
ミン、ポリアルキレンポリアミンとしては、分子内に１
級窒素原子または２級窒素原子、あるいはその双方を有
しているもの、またはこれらのホウ素化物等が挙げられ
る。

【００１６】アルカノールアミンとしては、具体的には
例えば、エタノールアミン、プロパノールアミン、ブタ
ノールアミン、ペンタノールアミン、ヘキサノールアミ
ン、ヘプタノールアミン、オクタノールアミン、ノナノ
ールアミン、デカノールアミン、ウンデカノールアミ
ン、ドデカノールアミン、トリデカノールアミン、テト
ラデカノールアミン、ペンタデカノールアミン、ヘキサ
デカノールアミン、ヘプタデカノールアミン、オクタデ
カノールアミン、ノナデカノールアミン、エイコサノー
ルアミン、ヘネイコサノールアミン、ドコサノールアミ
ン、トリコサノールアミン、テトラコサノールアミン、
Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールア
ミン、Ｎ−メチルプロパノールアミン、Ｎ−エチルプロ
パノールアミン、Ｎ−プロピルブタノールアミン、Ｎ−
ブチルブタノールアミン、Ｎ−メチルペンタノールアミ
ン、Ｎ−エチルペンタノールアミン、Ｎ−プロピルペン
タノールアミン、Ｎ−ブチルペンタノールアミン、Ｎ−
ペンチルペタノールアミン、Ｎ−メチルヘキサノールア
ミン、Ｎ−エチルヘキサノールアミン、Ｎ−プロピルヘ
キサノールアミン、Ｎ−ブチルヘキサノールアミン、Ｎ
−ペンチルヘキサノールアミン、Ｎ−ヘキシルヘキサノ
ールアミン、Ｎ−メチルヘプタノールアミン、Ｎ−エチ
ルヘプタノールアミン、Ｎ−プロピルヘプタノールアミ
ン、Ｎ−ブチルヘプタノールアミン、Ｎ−ペンチルヘプ
タノールアミン、Ｎ−ヘキシルヘプタノールアミン、Ｎ
−ヘプチルヘプタノールアミン、Ｎ−メチルオクタノー
ルアミン、Ｎ−エチルオクタノールアミン、Ｎ−プロピ
ルオクタノールアミン、Ｎ−ブチルオクタノールアミ
ン、Ｎ−ペンチルオクタノールアミン、Ｎ−ヘキシルオ
クタノールアミン、Ｎ−ヘプチルオクタノールアミン、
Ｎ−オクチルオクタノールアミン、Ｎ−メチルノナノー
ルアミン、Ｎ−エチルノナノールアミン、Ｎ−プロピル
ノナノールアミン、Ｎ−ブチルノナノールアミン、Ｎ−
ペンチルノナノールアミン、Ｎ−ヘキシルノナノールア
ミン、Ｎ−ヘプチルノナノールアミン、Ｎ−オクチルノ
ナノールアミン、Ｎ−ノニルノナノールアミン、Ｎ−メ
チルデカノールアミン、Ｎ−エチルデカノールアミン、
Ｎ−プロピルデカノールアミン、Ｎ−ブチルデカノール
アミン、Ｎ−ペンチルデカノールアミン、Ｎ−ヘキシル
デカノールアミン、Ｎ−ヘプチルデカノールアミン、Ｎ
−オクチルデカノールアミン、Ｎ−ノニルデカノールア
ミン、Ｎ−デシルデカノールアミン、Ｎ−メチルドデカ
ノールアミン、Ｎ−エチルドデカノールアミン、Ｎ−プ
ロピルドデカノールアミン、Ｎ−ブチルドデカノールア
ミン、Ｎ−ペンチルドデカノールアミン、Ｎ−ヘキシル
ドデカノールアミン、Ｎ−ヘプチルドデカノールアミ
ン、Ｎ−オクチルドデカノールアミン、Ｎ−ノニルドデ
カノールアミン、Ｎ−デシルドデカノールアミン、Ｎ−
ドデシルドデカノールアミン、Ｎ−メチルテトラデカノ
ールアミン、Ｎ−エチルテトラデカノールアミン、Ｎ−
プロピルテトラデカノールアミン、Ｎ−ブチルテトラデ
カノールアミン、Ｎ−ペンチルテトラデカノールアミ
ン、Ｎ−ヘキシルテトラデカノールアミン、Ｎ−ヘプチ
ルテトラデカノールアミン、Ｎ−オクチルテトラデカノ
ールアミン、Ｎ−ノニルテトラデカノールアミン、Ｎ−
デシルテトラデカノールアミン、Ｎ−ドデシルテトラデ
カノールアミン、Ｎ−テトラデシルテトラデカノールア
ミン、Ｎ−メチルヘキサデカノールアミン、Ｎ−エチル
ヘキサデカノールアミン、Ｎ−プロピルヘキサデカノー
ルアミン、Ｎ−ブチルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ペ
ンチルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ヘキシルヘキサデ
カノールアミン、Ｎ−ヘプチルヘキサデカノールアミ
ン、Ｎ−オクチルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ノニル
ヘキサデカノールアミン、Ｎ−デシルヘキサデカノール
アミン、Ｎ−ドデシルヘキサデカノールアミン、Ｎ−テ
トラデシルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ヘキサデシル
ヘキサデカノールアミン、Ｎ−メチルオクタデカノール
アミン、Ｎ−エチルオクタデカノールアミン、Ｎ−プロ
ピルオクタデカノールアミン、Ｎ−ブチルオクタデカノ
ールアミン、Ｎ−ペンチルオクタデカノールアミン、Ｎ
−ヘキシルオクタデカノールアミン、Ｎ−ヘプチルオク
タデカノールアミン、Ｎ−オクチルオクタデカノールア
ミン、Ｎ−ノニルオクタデカノールアミン、Ｎ−デシル
オクタデカノールアミン、Ｎ−ドデシルオクタデカノー
ルアミン、Ｎ−テトラデシルオクタデカノールアミン、
Ｎ−ヘキサデシルオクタデカノールアミン、Ｎ−オクタ
デシルオクタデカノールアミン、Ｎ−メチルエイコサノ
ールアミン、Ｎ−エチルエイコサノールアミン、Ｎ−プ
ロピルエイコサノールアミン、Ｎ−ブチルエイコサノー
ルアミン、Ｎ−ペンチルエイコサノールアミン、Ｎ−ヘ
キシルエイコサノールアミン、Ｎ−ヘプチルエイコサノ
ールアミン、Ｎ−オクチルエイコサノールアミン、Ｎ−
ノニルエイコサノールアミン、Ｎ−デシルエイコサノー
ルアミン、Ｎ−ドデシルエイコサノールアミン、Ｎ−テ
トラデシルエイコサノールアミン、Ｎ−ヘキサデシルエ
イコサノールアミン、Ｎ−オクタデシルエイコサノール
アミン、Ｎ−エイコシルエイコサノールアミン、Ｎ−メ
チルドコサノールアミン、Ｎ−エチルドコサノールアミ
ン、Ｎ−プロピルドコサノールアミン、Ｎ−ブチルドコ
サノールアミン、Ｎ−ペンチルドコサノールアミン、Ｎ
−ヘキシルドコサノールアミン、Ｎ−ヘプチルドコサノ
ールアミン、Ｎ−オクチルドコサノールアミン、Ｎ−ノ
ニルドコサノールアミン、Ｎ−デシルドコサノールアミ
ン、Ｎ−ドデシルドコサノールアミン、Ｎ−テトラデシ
ルドコサノールアミン、Ｎ−ヘキサデシルドコサノール
アミン、Ｎ−オクタデシルドコサノールアミン、Ｎ−エ
イコシルドコサノールアミン、Ｎ−ドコシルドコサノー
ルアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチル
プロパノールアミン、ジプロパノールアミン、Ｎ−ヒド
ロキシエチルブタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピ
ルブタノールアミン、ジブタノールアミン、Ｎ−ヒドロ
キシエチルペンタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピ
ルペンタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルペンタノ
ールアミン、ジペンタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエ
チルヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルヘキ
サノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルヘキサノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシペンチルヘキサノールアミン、ジ
ヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルヘプタノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルヘプタノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシブチルヘプタノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシペンチルヘプタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシ
ヘキシルヘプタノールアミン、ジヘプタノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシエチルオクタノールアミン、Ｎ−ヒドロ
キシプロピルオクタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチ
ルオクタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシペンチルオクタ
ノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルオクタノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシヘプチルオクタノールアミン、ジ
オクタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルノナノール
アミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルノナノールアミン、Ｎ
−ヒドロキシブチルノナノールアミン、Ｎ−ヒドロキシ
ペンチルノナノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルノ
ナノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘプチルノナノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシオクチルノナノールアミン、ジノ
ナノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルデカノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシプロピルデカノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシブチルデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシペン
チルデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルデカノ
ールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘプチルデカノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシオクチルデカノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシノニルデカノールアミン、ジデカノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシエチルドデカノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシプロピルドデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシ
ブチルドデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシペンチルド
デカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルドデカノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシヘプチルドデカノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシオクチルドデカノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシノニルドデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシ
デシルドデカノールアミン、ジドデカノールアミン、Ｎ
−ヒドロキシエチルテトラデカノールアミン、Ｎ−ヒド
ロキシプロピルテトラデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキ
シブチルテトラデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシペン
チルテトラデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキシル
テトラデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘプチルテト
ラデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシオクチルテトラデ
カノールアミン、Ｎ−ヒドロキシノニルテトラデカノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシデシルテトラデカノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシドデシルテトラデカノールアミン、
ジテトラデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルヘキ
サデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルヘキサデ
カノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルヘキサデカノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシペンチルヘキサデカノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルヘキサデカノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシヘプチルヘキサデカノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシオクチルヘキサデカノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシノニルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ヒドロ
キシデシルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシド
デシルヘキサデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシテトラ
デシルヘキサデカノールアミン、ジヘキサデカノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシエチルオクタデカノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシプロピルオクタデカノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシブチルオクタデカノールアミン、Ｎ−ヒドロ
キシペンチルオクタデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシ
ヘキシルオクタデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘプ
チオクタデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシオクチルオ
クタデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシノニルオクタデ
カノールアミン、Ｎ−ヒドロキシデシルオクタデカノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシドデシルオクタデカノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシテトラデシルオクタデカノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシヘキサデシルオクタデカノールア
ミン、ジオクタデカノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルエイコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルエイ
コサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルエイコサノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシペンチルエイコサノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルエイコサノールアミン、Ｎ
−ヒドロキシヘプチルエイコサノールアミン、Ｎ−ヒド
ロキシオクチルエイコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシ
ノニルエイコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシデシルエ
イコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシドデシルエイコサ
ノールアミン、Ｎ−ヒドロキシテトラデシルエイコサノ
ールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキサデシルエイコサノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシオクタデシルエイコサノール
アミン、ジエイコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルドコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルドコサ
ノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルドコサノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシペンチルドコサノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシヘキシルドコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキ
シヘプチルドコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシオクチ
ルドコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシノニルドコサノ
ールアミン、Ｎ−ヒドロキシデシルドコサノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシドデシルドコサノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシテトラデシルドコサノールアミン、Ｎ−ヒド
ロキシヘキサデシルドコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキ
シオクタデシルドコサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエ
イコシルドコサノールアミン、ジドコサノールアミン等
が挙げられる。

【００１７】シクロアルカノールアミンとしては、具体
的には例えば、シクロペンタノールアミン、メチルシク
ロペンタノールアミン、エチルシクロペンタノールアミ
ン、プロピルシクロペンタノールアミン、ブチルシクロ
ペンタノールアミン、ジメチルシクロペンタノールアミ
ン、ジエチルシクロペンタノールアミン、シクロヘキサ
ノールアミン、メチルシクロヘキサノールアミン、エチ
ルシクロヘキサノールアミン、プロピルシクロヘキサノ
ールアミン、ブチルシクロヘキサノールアミン、ジメチ
ルシクロヘキサノールアミン、ジエチルシクロヘキサノ
ールアミン、シクロヘプタノールアミン、メチルシクロ
ヘプタノールアミン、エチルシクロヘフタノールアミ
ン、プロピルシクロヘプタノールアミン、ブチルシクロ
ヘプタノールアミン、ジメチルシクロヘプタノールアミ
ン、ジエチルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−メチルシ
クロペンタノールアミン、Ｎ−エチルシクロペンタノー
ルアミン、Ｎ−プロピルシクロペンタノールアミン、Ｎ
−ブチルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ペンチルシク
ロペンタノールアミン、Ｎ−ヘキシルシクロペンタノー
ルアミン、Ｎ−ヘプチルシクロペンタノールアミン、Ｎ
−オクチルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ノニルシク
ロペンタノールアミン、Ｎ−デシルシクロペンタノール
アミン、Ｎ−ドデシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−
テトラデシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ヘキサデ
シルシクロペンタノールアミン、Ｎ−オクタデシルシク
ロペンタノールアミン、Ｎ−エイコシルシクロペンタノ
ールアミン、Ｎ−メチルシククロキサノールアミン、Ｎ
−エチルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−プロピルシク
ロヘキサノールアミン、Ｎ−ブチルシクロヘキサノール
アミン、Ｎ−ペンチルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−
ヘキシルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ヘプチルシク
ロヘキサノールアミン、Ｎ−オクチルシクロヘキサノー
ルアミン、Ｎ−ノニルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−
デシルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ドデシルシクロ
ヘキサノールアミン、Ｎ−テトラデシルシクロヘキサノ
ールアミン、Ｎ−ヘキサデシルシクロヘキサノールアミ
ン、Ｎ−オクタデシルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−
エイコシルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−メチルシク
ロヘプタノールアミン、Ｎ−エチルシクロヘプタノール
アミン、Ｎ−プロピルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−
ベチルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−ペンチルシクロ
ヘプタノールアミン、Ｎ−ヘキシルシクロヘプタノール
アミン、Ｎ−ヘプチルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−
オクチルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−ノニルシクロ
ヘプタノールアミン、Ｎ−デシルシクロヘプタノールア
ミン、Ｎ−ドデシルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−テ
トラデシルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−ヘキサデシ
ルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−オクタデシルシクロ
ヘプタノールアミン、Ｎ−エイコシルシクロヘプタノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルシクロペンタノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルシクロペンタノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシブチルシクロペンタノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシペンチルシクロペンタノールアミン、Ｎ
−ヒドロキシヘキシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシヘプチルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシオクチルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ヒド
ロキシノニルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ヒドロキ
シデシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシド
デシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシテト
ラデシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘ
キサデシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ヒドロキシ
オクタデシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ヒドロキ
シエイコシルシクロペンタノールアミン、Ｎ−ヒドロキ
シエチルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシプ
ロピルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシブチ
ルシクロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシペンチル
シクロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルシ
クロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘプチルシク
ロヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシオクチルシクロ
ヘキサノールアミン、Ｎ−ヒドロキシノニルシクロヘキ
サノールアミン、Ｎ−ヒドロキシデシルシクロヘキサノ
ールアミン、Ｎ−ヒドロキシドデシルシクロヘキサノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシテトラデシルシクロヘキサノ
ールアミン、Ｎ−ヒドロキシヘキサデシルシクロヘキサ
ノールアミン、Ｎ−ヒドロキシオクタデシルシクロヘキ
サノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエイコシルシクロヘキ
サノールアミン、Ｎ−ヒドロキシエチルシクロヘプタノ
ールアミン、Ｎ−ヒドロキシプロピルシクロヘプタノー
ルアミン、Ｎ−ヒドロキシブチルシクロヘプタノールア
ミン、Ｎ−ヒドロキシペンチルシクロヘプタノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルシクロヘプタノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシヘプチルシクロヘプタノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシオクチルシクロヘプタノールアミ
ン、Ｎ−ヒドロキシノニルシクロヘプタノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシデシルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシドデシルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−ヒ
ドロキシテトラデシルシクロヘプタノールアミン、Ｎ−
ヒドロキシヘキサデシルシクロヘプタノールアミン、Ｎ
−ヒドロキシオクタデシルシクロヘプタノールアミン、
Ｎ−ヒドロキシエイコシルシクロヘプタノールアミン等
が挙げられる。

【００１８】ヘテロサイクリックアミンとしては、具体
的には例えば、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペリジン、
Ｎ−（２−アミノプロピル）ピペリジン、Ｎ−（３−ア
ミノプロピル）ピペリジン、Ｎ−（２−アミノエチル）
メチルピペリジン、Ｎ−（２−アミノエチル）エチルピ
ペリジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ジメチルピペリジ
ン、Ｎ−（２−アミノプロピル）メチルピペリジン、Ｎ
−（２−アミノプロピル）エチルピペリジン、Ｎ−（２
−アミノプロピル）ジメチルピペリジン、Ｎ−（３−ア
ミノプロピル）メチルピペリジン、Ｎ−（３−アミノプ
ロピル）エチルピペリジン、Ｎ−（３−アミノプロピ
ル）ジメチルピペリジン等のピペリジン誘導体、モルホ
リン、Ｎ−（２−アミノエチル）モルホリン、Ｎ−（２
−アミノプロピル）モルホリン、Ｎ−（３−アミノプロ
ピル）モルホリン、メチルモルホリン、エチルモルホリ
ン、ジメチルモルホリン、Ｎ−（２−アミノエチル）メ
チルモルホリン、Ｎ−（２−アミノエチル）エチルモル
ホリン、Ｎ−（２−アミノエチル）ジメチルモルホリ
ン、Ｎ−（２−アミノプロピル）メチルモルホリン、Ｎ
−（２−アミノプロピル）エチルモルホリン、Ｎ−（２
−アミノプロピル）ジメチルモルホリン、Ｎ−（３−ア
ミノプロピル）メチルモルホリン、Ｎ−（３−アミノプ
ロピル）エチルモルホリン、Ｎ−（３−アミノプロピ
ル）ジメチルモルホリン等のモルホリン誘導体、ピペラ
ジン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、
Ｎ−プロピルピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピ
ペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ’−（２−アミノエチル）ピ
ペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ’−（２−アミノエチル）ピ
ペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ’−（２−アミノエチル）
ピペラジン、Ｎ−（２−アミノプロピル）ピペラジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（２−アミノプロピル）ピペラジ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ’−（２−アミノプロピル）ピペラ
ジン、Ｎ−プロピル−Ｎ’−（２−アミノプロピル）ピ
ペラジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ
−メチル−Ｎ’−（３−アミノプロピル）ピペラジン、
Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−アミノプロピル）ピペラジ
ン、Ｎ−プロピル−Ｎ’−（３−アミノプロピル）ピペ
ラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−アミノエチル）ピペラジ
ン、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ’−（２−アミノプ
ロピル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ’
−（３−アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２−アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノ
プロピル）−Ｎ’−（２−アミノプロピル）ピペラジ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ−
（２ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−（３−ヒド
ロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、Ｎ
−（２−アミノエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシプロ
ピル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ’−
（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−（２−ア
ミノプロピル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）ピペ
ラジン、Ｎ−（２−アミノプロピル）−Ｎ’−（２−ヒ
ドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−（２−アミノプロ
ピル）−Ｎ’−（３−ヒドロキシエチル）ピペラジン、
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシ
エチル）ピペラジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−
Ｎ’−（２−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、Ｎ−
（３−アミノプロピル）−Ｎ’−（３−ヒドロキシプロ
ピル）ピペラジン、メチルピペラジン、Ｎ−メチルメチ
ルピペラジン、Ｎ−エチルメチルピペラジン、Ｎ−プロ
ピルメチルピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）メチ
ルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ，−（２−アミノエチ
ル）メチルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ’−（２−アミ
ノエチル）メチルピペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ’−
（２−アミノエチル）メチルピペラジン、Ｎ−（２−ア
ミノプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ’−
（２−アミノプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−エチル
−Ｎ’−（２−アミノプロピル）メチルピペラジン、Ｎ
−プロピル−Ｎ’−（２−アミノプロピル）メチルピペ
ラジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）メチルピペラジ
ン、Ｎ−メチル−Ｎ’−（３−アミノプロピル）メチル
ピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−アミノプロピ
ル）メチルピペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ’−（３−ア
ミノプロピル）メチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２
−アミノエチル）メチルピペラジン、Ｎ−（２−アミノ
エチル）−Ｎ’−（２−アミノプロピル）メチルピペラ
ジン、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ’−（３−アミノ
プロピル）メチルピベラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ア
ミノプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−（２−アミノプ
ロピル）−Ｎ’−（２−アミノプロピル）メチルピペラ
ジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）メチルピ
ペラジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メチルピペラ
ジン、Ｎ−（２ヒドロキシプロピル）メチルピペラジ
ン、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）メチルピペラジ
ン、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキ
シエチル）メチルピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシプロピル）メチルピペラ
ジン、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ’−（３−ヒドロ
キシプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−（２−アミノプ
ロピル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）メチルピペ
ラジン、Ｎ−（２−アミノプロピル）−Ｎ’−（２−ヒ
ドロキシプロピル）メチルピペラジン、Ｎ−（２−アミ
ノプロピル）−Ｎ’−（３−ヒドロキシエチル）メチル
ピペラジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ’−（２
−ヒドロキシエチル）メチルピペラジン、Ｎ−（３−ア
ミノプロピル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシプロピル）メ
チルピペラジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ’−
（３−ヒドロキシプロピル）メチルピペラジン、エチル
ピペラジン、Ｎ−メチルエチルピペラジン、Ｎ−エチル
エチルピペラジン、Ｎ−プロピルエチルピペラジン、Ｎ
−（２−アミノエチル）エチルピペラジン、Ｎ−メチル
−Ｎ’−（２−アミノエチル）エチルピペラジン、Ｎ−
エチル−Ｎ’−（２−アミノエチル）エチルピペラジ
ン、Ｎ−プロピル−Ｎ’−（２−アミノエチル）エチル
ピペラジン、Ｎ−（２−アミノプロピル）エチルピペラ
ジン、Ｎ−メチル−Ｎ’−（２−アミノプロピル）エチ
ルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ’−（２−アミノプロピ
ル）エチルピペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ’−（２−ア
ミノプロピル）エチルピペラジン、Ｎ−（３−アミノプ
ロピル）エチルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ’−（３−
アミノプロピル）エチルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ’
−（３−アミノプロピル）エチルピペラジン、Ｎ−プロ
ピル−Ｎ’−（３−アミノプロピル）エチルピペラジ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−アミノエチル）エチルピペラ
ジン、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ’−（２−アミノ
プロピル）エチルピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−Ｎ’−（３−アミノプロピル）エチルピペラジ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−アミノプロピル）エチルピペ
ラジン、Ｎ−（２−アミノプロピル）−Ｎ’−（２−ア
ミノプロピル）エチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３
−アミノプロピル）エチルピペラジン、Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）エチルピペラジン、Ｎ−（２ヒドロキシ
プロピル）エチルピペラジン、Ｎ−（３−ヒドロキシプ
ロピル）エチルピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）
−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）エチルピペラジン、
Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシプ
ロピル）エチルピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）
−Ｎ’−（３−ヒドロキシプロピル）エチルピペラジ
ン、Ｎ−（２−アミノプロピル）−Ｎ’−（２−ヒドロ
キシエチル）エチルピペラジン、Ｎ−（２−アミノプロ
ピル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシプロピル）エチルピペ
ラジン、Ｎ−（２−アミノプロピル）−Ｎ’−（３−ヒ
ドロキシエチル）エチルピペラジン、Ｎ−（３−アミノ
プロピル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）エチルピ
ペラジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ’−（２−
ヒドロキシプロピル）エチルピペラジン、Ｎ−（３−ア
ミノプロピル）−Ｎ’−（３−ヒドロキシプロピル）エ
チルピペラジン、ジメチルピペラジン、Ｎ−メチルジメ
チルピペラジン、Ｎ−エチルジメチルピペラジン、Ｎ−
プロピルジメチルピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）ジメチルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ’−（２−ア
ミノエチル）ジメチルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ’−
（２−アミノエチル）ジメチルピペラジン、Ｎ−プロピ
ル−Ｎ’−（２−アミノエチル）ジメチルピペラジン、
Ｎ−（２−アミノプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−
メチル−Ｎ’−（２−アミノプロピル）ジメチルピペラ
ジン、Ｎ−エチル−Ｎ’−（２−アミノプロピル）ジメ
チルピペラジン、Ｎ−プロピル−Ｎ’−（２−アミノプ
ロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（３−アミノプロピ
ル）ジメチルピペラジン、Ｎ−メチル−Ｎ’−（３−ア
ミノプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−エチル−Ｎ’
−（３−アミノプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−プ
ロピル−Ｎ’−（３−アミノプロピル）ジメチルピペラ
ジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−アミノエチル）ジメチルピ
ペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ’−（２−ア
ミノプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（２−アミノ
エチル）−Ｎ’−（３−アミノプロピル）ジメチルピペ
ラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−アミノプロピル）ジメチ
ルピペラジン、Ｎ−（２−アミノプロピル）−Ｎ’−
（２−アミノプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（３−アミノプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）ジメチルピペラジン、Ｎ−
（２ヒドロキシプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−
（３−ヒドロキシプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−
（２−アミノエチル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチ
ル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（２−アミノエチル）−
Ｎ’−（２−ヒドロキシプロピル）ジメチルピペラジ
ン、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ’−（３−ヒドロキ
シプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（２−アミノプ
ロピル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）ジメチルピ
ペラジン、Ｎ−（２−アミノプロピル）−Ｎ’−（２−
ヒドロキシプロピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（２−
アミノプロピル）−Ｎ’−（３−ヒドロキシエチル）ジ
メチルピペラジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ’
−（２−ヒドロキシエチル）ジメチルピペラジン、Ｎ−
（３−アミノプロピル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシプロ
ピル）ジメチルピペラジン、Ｎ−（３−アミノプロピ
ル）−Ｎ’−（３−ヒドロキシプロピル）ジメチルピペ
ラジン等のピペラジン誘導体、

【００１９】あるいは一般式

【化２】 （上記式中、Ｘはピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラ
ジノ基のいずれかを示し、Ｒ^４は炭素数２〜４のアルキ
レン基を示す）で表される化合物等が挙げられる。

【００２０】ポリアルキレンポリアミンとしては、具体
的には例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレン
ヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミン、ヘプタエチレ
ンオクタミン、オクタエチレンノナミン、ノナエチレン
デカミン、デカエチレンウンデカミン、ウンデカエチレ
ンドデカミン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレ
ンテトラミン、テトラプロピレンペンタミン、ペンタプ
ロピレンヘキサミン、ヘキサプロピレンヘプタミン、ヘ
プタプロピレンオクタミン、オクタプロピレンノナミ
ン、ノナプロピレンデカミン、デカプロピレンウンデカ
ミン、ウンデカプロピレンドデカミン、ジ（トリメチレ
ン）トリアミン、トリ（トリメチレン）テトラミン、テ
トラ（トリメチレン）ペンタミン、ペンタ（トリメチレ
ン）ヘキサミン、ヘキサ（トリメチレン）ヘプタミン、
ヘプタ（トリメチレン）オクタミン、オクタ（トリメチ
レン）ノナミン、ノナ（トリメチレン）デカミン、デカ
（トリメチレン）ウンデカミン、ウンデカ（トリメチレ
ン）ドデカミン等が挙げられる。

【００２１】アミンのホウ素化物としては、例えば上記
のようなアミンとホウ素化剤とを反応させて得られるも
のであり、アミンと反応して油溶性の含窒素ホウ素化物
を形成する全てのホウ素化合物が包含される。ホウ素化
剤としては、具体的には例えば、オルトホウ酸、メタホ
ウ酸、四ホウ酸等のホウ酸、酸化ホウ素等のホウ素の酸
化物、フッ化ホウ素、塩化ホウ素、臭化ホウ素等のホウ
素のハロゲン化物、ホウ酸アンモニウム、ホウ酸ナトリ
ウム、ホウ酸カリウム等のホウ酸塩、及び一般式 （Ｒ^５Ｏ）ｘＢ（ＯＨ）ｙ（式中、Ｒ^５は炭素数１〜６
のアルキル基、ｘは１〜３、ｙは０〜２の数を示し、且
つｘ＋ｙ＝３である）で表されるホウ酸の低級アルキル
エステル、さらに具体的にはモノー、ジー、及びトリメ
チルボレート、モノー、ジー、及びトリエチルボレー
ト、モノー、ジー、及びトリプロピルボレート、モノ
ー、ジー、及びトリブチルボレート、モノー、ジー、及
びトリペンチルボレート、モノー、ジー、及びトリヘキ
シルボレート、等及びこれらの混合物等が好ましく用い
られる。

【００２２】アミンをホウ素化する際のホウ素化剤の量
は任意であるが、ホウ素化されたアミンのホウ素含有量
は０．０５〜７．０重量％となるようにホウ素化剤を用
いるのが好ましい。一般的には、アミンの窒素原子１個
に対してホウ素化剤のホウ素原子が、０．０５〜１０
個、好ましくは０．１〜２個反応するような量のホウ素
化剤を用いる。

【００２３】アミンをホウ素化剤を用いてホウ素化する
際の反応条件は任意であるが、通常アミンをホウ素化剤
と共に加熱して行う。ホウ素化反応では、必要に応じて
水、アルコール、炭化水素またはこれらの混合物を共存
させてもよい。水、及び／またはアルコールはホウ素化
剤と反応し、ホウ素化反応に好ましい中間体を形成する
“反応性溶媒”として用いられ、ホウ素化反応の収率向
上に効果がある。また、炭化水素は“非反応性溶媒”と
して用いられ、ホウ素化反応の溶媒としての役割の他
に、反応で生成した水、アルコール等を系外に除く効果
もある。

【００２４】アルコールとしては、具体的には例えば、
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサソール、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコー
ル、ヘキシレングリコール等が好ましく用いられる。ま
た、炭化水素としては、具体的には例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ベンジン、ゴム用揮発油、抽出用
揮発油、石油エーテル等の有機溶剤で希釈し、濾過また
は溶剤抽出によって未反応のホウ素化剤を除去すること
により、精製されたホウ素化されたアミンを得ることが
できる

【００２５】ホウ素化されたアミンの窒素原子とホウ素
原子の原子数比は、前述した範囲内で、アミンに対する
ホウ素化剤の量を変えることによって任意に変えること
ができる。通常、ホウ素化アミンの窒素原子とホウ素原
子との原子数比は、１：０．０５〜５、好ましくは１：
０．１〜２である。

【００２６】本発明において、Ａ）成分とＢ）成分とを
反応させる際の反応温度、反応時間、その他反応条件等
は任意であるが、通常以下のように行うのが好ましい。

【００２７】Ａ）成分とＡ）成分に対し、０．０１〜１
０モル、好ましくは０．１〜５モルのＢ）成分を２〜２
０時間、好ましくは５〜１５時間混合攪拌する。反応溶
媒は用いなくともよいが、用いる場合は沸点６０℃以上
の炭化水素系溶媒が好ましく、具体的には例えば、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ベンジ
ン、リグロイン、ミネラルスピリット、クリーニングソ
ルベント等の石油系溶剤、及び鉱油のナフサ留分、灯油
留分、軽油留分、潤滑油留分等が用いられる。反応は１
００〜２５０℃、好ましくは１５０〜２２０℃で行う
が、生じるアルコールを追い出すために窒素気流下に置
くか、または窒素を直接反応体中に導入することが望ま
しい。生成物は、望ましくはさらに真空乾燥を行う。

【００２８】本発明により得られる高分子化合物は、優
れた清浄分散性、粘度特性、耐摩擦摩耗性能を有してお
り、そのまま、または適当な溶剤で希釈した形で潤滑等
の石油製品添加剤として用いることができる。即ち、鉱
油及び／または合成油の基油に上記高分子化合物を含有
せしめて、潤滑油組成物とすることができる。

【００２９】基油としては、特に限定されるものではな
く、通常潤滑油基油として使用されているものであれば
よい。鉱油としては例えば、原油を常圧蒸留及び減圧蒸
留した得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、
水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫
酸洗浄、白土処理等の精製処理を適宜組み合わせて精製
したパラフィン系、ナフテン系等の油が使用できる。２
サイクルエンジン油として使用する場合、ベンジン、リ
グロイン、ミネラルスピリット、クリーニングソルベン
ト、ナフサ留分、灯油留分、軽油留分、ノルマルパラフ
ィン、イソパラフィン等の炭化水素系溶剤も用いること
ができる。また、合成油としては例えば、ポリα−オレ
フィン（ポリブテン、１−オクテンオリゴマー、１−デ
センオリゴマー等）、アルキルベンゼン、アルキルナフ
タレン、ジエステル（ジトリデシルグルタレート、ジ２
−エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペー
ト、ジトリデシルアジペート、ジ２−エチルヘキシルセ
バケート等）、ポリオールエステル（トリメチロールプ
ロパンカプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴ
ネート、ペンタエリスリトール２−エチルヘキサノエー
ト、ペンタエリスリトールペラルゴネート等）、パーフ
ルオロアルキルエーテル等が使用できる。これらの基油
は単独でも、２種以上組み合わせて使用してもよい。

【００３０】本発明の高分子化合物を鉱油及び／または
合成油に含有せしめて、潤滑油組成物として使用する場
合、該高分子化合物の含有量は、組成物全体で０．０１
〜２０重量％、好ましくは１〜８重量％であるのが望ま
しい。

【００３１】本発明の潤滑油組成物は、ガソリンエンジ
ン油（４サイクル、２サイクル）、ディーゼルエンジン
油、油圧作動油、軸受け油、ギヤ油、自動変速基油等と
して用いることができる。また、用途や要求性能に応じ
て、金属系清浄剤、無灰分散剤、極圧剤、摩擦低減剤、
さび止め剤、腐食防止剤、消泡剤、流動点降下剤、粘度
指数向上剤、酸化防止剤等の通常の潤滑油添加剤を使用
してもよい。

【００３２】〔実施例〕以下、本発明の内容を実施例及
び比較例により、さらに具体的に説明するが、本発明は
これらに何等限定されるものではない。 実施例１ ドデセンとマレイン酸ブチルエステルのコポリマー（Ｍ
ｎ＝２５００、ドデセン７０モル％）２５０重量部とテ
トラエチレンペンタミン１０重量部を窒素気流下で攪拌
しながら、１８０℃まで加熱し、そのまま１０時間保っ
た。ブタノールか留出しなくなったことで、反応の終了
を確認した。その後、残留しているブタノールを真空乾
燥で取り除き、茶褐色の粘稠な液体（１）を得た。

【００３３】実施例２ ドデセンとマレイン酸ブチルエステルのコポリマー（Ｍ
ｎ＝２０００、ドデセン７０モル％）１００重量部とテ
トラエチレンペンタミン１０重量部を窒素気流下で攪拌
しながら、１８０℃まで加熱し、そのまま１０時間保っ
た。ブタノールが留出しなくなったことで、反応の終了
を確認した。その後、残留しているブタノールを真空乾
燥で取り除き、茶褐色の粘稠な液体（２）を得た。

【００３４】実施例１及び実施例２について、様々な評
価を行った。清浄剤、ＺｎＤＴＰ、無灰酸化防止剤及び
粘度指数向上剤よりなる添加剤パッケージに、実施例
１、実施例２の生成物、比較例として市販分散剤（コハ
ク酸イミド）を窒素の割合が同じになるようにそれぞれ
混合し、５ｍｍ^２／ｓの鉱油に溶解させた後、粘度、粘
度指数、中和価を測定した。また、性能試験としてパネ
ルコーキング試験、ＦＡＬＥＸ摩擦試験を行った。

【００３５】

【表１】 上の表からわかるように、実施例においては市販の無灰
分散剤と比較して、粘度特性、清浄性、摩擦摩耗特性共
に非常に優れた性能を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:06 40:25

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ａ）α−オレフィンとアルケニル二塩基
   酸アルコールエステルとの共重合体と、 Ｂ）アルカノールアミン、シクロアルカノールアミン、
   ヘテロサイクリックアミン、及びポリアルキレンポリア
   ミンからなる群より選ばれる少なくとも１種のアミンと
   を反応させることを特徴とする高分子化合物の製造方
   法。
2. 【請求項２】 請求項１の方法で製造された高分子化合
   物を主成分とする潤滑油用添加剤。
3. 【請求項３】 請求項１の方法で製造された高分子化合
   物を必須成分として含有する潤滑油組成物。