JPH05271638A - ポリヒドロキシブチレート/ヒドロキシバレレートベースホットメルト接着剤 - Google Patents
ポリヒドロキシブチレート/ヒドロキシバレレートベースホットメルト接着剤Info
- Publication number
- JPH05271638A JPH05271638A JP4249107A JP24910792A JPH05271638A JP H05271638 A JPH05271638 A JP H05271638A JP 4249107 A JP4249107 A JP 4249107A JP 24910792 A JP24910792 A JP 24910792A JP H05271638 A JPH05271638 A JP H05271638A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- adhesive
- plasticizer
- wax
- hydroxyvalerate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 title claims abstract description 19
- UQGPCEVQKLOLLM-UHFFFAOYSA-N pentaneperoxoic acid Chemical compound CCCCC(=O)OO UQGPCEVQKLOLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims abstract description 27
- REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypentanoic acid Chemical compound CCC(O)CC(O)=O REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims abstract description 7
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyric acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 43
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 42
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 32
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 17
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 10
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 7
- 229920000331 Polyhydroxybutyrate Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 7
- 239000005015 poly(hydroxybutyrate) Substances 0.000 claims description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical group C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 150000008379 phenol ethers Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005498 phthalate group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 abstract description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 12
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- IUPHTVOTTBREAV-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanoic acid;3-hydroxypentanoic acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O.CCC(O)CC(O)=O IUPHTVOTTBREAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920013642 Biopol™ Polymers 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 235000010985 glycerol esters of wood rosin Nutrition 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 3
- ALDZNWBBPCZXGH-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanamide Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(N)=O ALDZNWBBPCZXGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBKBEZURJSNABK-MWJPAGEPSA-N 2,3-dihydroxypropyl (1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(=O)OCC(O)CO HBKBEZURJSNABK-MWJPAGEPSA-N 0.000 description 2
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyric acid Chemical compound OCCCC(O)=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVPZXHCZKMFVOZ-UHFFFAOYSA-N [4-(benzoyloxymethyl)cyclohexyl]methyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC(CC1)CCC1COC(=O)C1=CC=CC=C1 CVPZXHCZKMFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- XCPFSALHURPPJE-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 XCPFSALHURPPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACIOXMJZEFKYHZ-BXKDBHETSA-N (6r,7r)-7-amino-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C([O-])=O)=O)N)CC=1C[N+]1=CC=CC=C1 ACIOXMJZEFKYHZ-BXKDBHETSA-N 0.000 description 1
- TUYBEVLJKZQJPO-UHFFFAOYSA-N 19-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)heptatriacontan-19-ylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(P(O)(O)=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 TUYBEVLJKZQJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMWUHNXJHDCNPP-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-2-octadecylbenzene-1,4-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=C(O)C=C(C(C)(C)C)C(O)=C1C(C)(C)C YMWUHNXJHDCNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPOLRBKMCIXLQT-UHFFFAOYSA-N 4-[[4,6-bis(octylsulfanyl)-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]phenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(OC=2C=CC(O)=CC=2)=N1 XPOLRBKMCIXLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001092391 Sorbus Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000005908 glyceryl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 235000008345 mountainash Nutrition 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 239000011846 petroleum-based material Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H tungsten hexachloride Chemical compound Cl[W](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J167/00—Adhesives based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J167/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 使い捨て商品への使用に適した、土壌と接触
した際に自然に分解するホットメルト接着剤を提供す
る。 【構成】 ヒドロキシバレレート成分を9〜35%含む3
−ヒドロキシブチル酸と3−ヒドロキシ吉草酸の線状ポ
リエステルを20〜90重量%、約60℃以上のリング及びボ
ール軟化点(ASTM E-26 により測定)を有する極性粘着
付与剤を10〜80重量%、可塑剤を0〜50重量%、ワック
ス希釈剤を0〜30重量%、安定剤を0〜3重量%、及び
相溶性熱可塑性ポリマーを0〜20重量%含むホットメル
ト接着剤。
した際に自然に分解するホットメルト接着剤を提供す
る。 【構成】 ヒドロキシバレレート成分を9〜35%含む3
−ヒドロキシブチル酸と3−ヒドロキシ吉草酸の線状ポ
リエステルを20〜90重量%、約60℃以上のリング及びボ
ール軟化点(ASTM E-26 により測定)を有する極性粘着
付与剤を10〜80重量%、可塑剤を0〜50重量%、ワック
ス希釈剤を0〜30重量%、安定剤を0〜3重量%、及び
相溶性熱可塑性ポリマーを0〜20重量%含むホットメル
ト接着剤。
Description
【0001】ホットメルト接着剤は工業上種々の用途に
用いられている。ホットメルト接着剤システムの主要な
利点は、キャリヤー液体を含まず、基材に塗布した際に
接着剤フィルムを乾燥する必要性がないことである。こ
の乾燥工程の排除は溶媒使用に伴う危険性を克服し、ま
た速い製造ライン速度を可能にする。所望の用途によっ
て、ホットメルト接着剤の粘着度は、感圧性から非感圧
性まで種々の接着剤を製造するように変えられる。非感
圧性接着剤は、例えば、製本、ケース及びカートンシー
リングに用いられる。感圧性ホットメルトは多くの用
途、特に室温粘着性及び長い開放時間が必要な生理、衛
生用品等のような使い捨て商品に用いられている。
用いられている。ホットメルト接着剤システムの主要な
利点は、キャリヤー液体を含まず、基材に塗布した際に
接着剤フィルムを乾燥する必要性がないことである。こ
の乾燥工程の排除は溶媒使用に伴う危険性を克服し、ま
た速い製造ライン速度を可能にする。所望の用途によっ
て、ホットメルト接着剤の粘着度は、感圧性から非感圧
性まで種々の接着剤を製造するように変えられる。非感
圧性接着剤は、例えば、製本、ケース及びカートンシー
リングに用いられる。感圧性ホットメルトは多くの用
途、特に室温粘着性及び長い開放時間が必要な生理、衛
生用品等のような使い捨て商品に用いられている。
【0002】ホットメルト接着剤は歴史的に、ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニル、スチレンブロックコポリ
マー、及びポリプロピレンのような石油由来のポリマー
をベースとしてきた。この接着剤は、木材、ゴム及びト
ールオイルロジン及びテルペンのような天然材料及び石
油由来の種々の樹脂、オイル及びワックスによりさらに
粘着化、可塑化、及び強化されている。この従来の接着
剤はすべて油由来の材料に一般的な循環価格サイクル(c
yclical price cycle)を有し、それを含む製品を捨てて
もに分解しにくい。
レン、エチレン−酢酸ビニル、スチレンブロックコポリ
マー、及びポリプロピレンのような石油由来のポリマー
をベースとしてきた。この接着剤は、木材、ゴム及びト
ールオイルロジン及びテルペンのような天然材料及び石
油由来の種々の樹脂、オイル及びワックスによりさらに
粘着化、可塑化、及び強化されている。この従来の接着
剤はすべて油由来の材料に一般的な循環価格サイクル(c
yclical price cycle)を有し、それを含む製品を捨てて
もに分解しにくい。
【0003】本発明は、石油由来の原料から天然物由来
の原料への動きに由来し、そしてあるレベルの分解を示
す原料を用いることに由来する。本発明は、ベースポリ
マーとして非石油原料由来の天然、熱可塑性、生物分解
性コポリマーを用いる。そのような組成物は石油ベース
材料への依存性を軽減することにより、そして土壌に接
触した後に自然に分解し又は堆肥となるホットメルト接
着剤の開発を可能にすることによりホットメルト接着剤
の技術分野を発達させる。
の原料への動きに由来し、そしてあるレベルの分解を示
す原料を用いることに由来する。本発明は、ベースポリ
マーとして非石油原料由来の天然、熱可塑性、生物分解
性コポリマーを用いる。そのような組成物は石油ベース
材料への依存性を軽減することにより、そして土壌に接
触した後に自然に分解し又は堆肥となるホットメルト接
着剤の開発を可能にすることによりホットメルト接着剤
の技術分野を発達させる。
【0004】特定のポリヒドロキシブチレート/ヒドロ
キシバレレート(PHBV)コポリマー、粘着付与剤、
及び所望により、ワックス及び/又は可塑剤の使用によ
り、種々の用途に適したホットメルト接着剤が得られ
た。この接着剤は従来の添加剤を用いて配合され、所望
の用途によって感圧性から非感圧性の特性になる。
キシバレレート(PHBV)コポリマー、粘着付与剤、
及び所望により、ワックス及び/又は可塑剤の使用によ
り、種々の用途に適したホットメルト接着剤が得られ
た。この接着剤は従来の添加剤を用いて配合され、所望
の用途によって感圧性から非感圧性の特性になる。
【0005】最も広い態様において、本発明は、ヒドロ
キシバレレート成分を9〜35%含む3−ヒドロキシブチ
ル酸と3−ヒドロキシ吉草酸の線状ポリエステルを20〜
90重量%、約60℃以上のリング及びボール軟化点(ASTM
E-26 により測定)を有する極性粘着付与剤を10〜80重
量%、可塑剤を0〜50重量%、ワックス希釈剤を0〜30
重量%、及び安定剤を0〜3重量%含むホットメルト接
着剤に関する。
キシバレレート成分を9〜35%含む3−ヒドロキシブチ
ル酸と3−ヒドロキシ吉草酸の線状ポリエステルを20〜
90重量%、約60℃以上のリング及びボール軟化点(ASTM
E-26 により測定)を有する極性粘着付与剤を10〜80重
量%、可塑剤を0〜50重量%、ワックス希釈剤を0〜30
重量%、及び安定剤を0〜3重量%含むホットメルト接
着剤に関する。
【0006】上記一般的配合物は種々のホットメルト接
着剤を含むよう適合され、そのより正確な配合は特定の
最終用途によって異なり、そのことは当業者に公知であ
る。
着剤を含むよう適合され、そのより正確な配合は特定の
最終用途によって異なり、そのことは当業者に公知であ
る。
【0007】通常、接着剤は、ヒドロキシバレレート成
分を9〜35%含むポリヒドロキシブチレート/ヒドロキ
シバレレートを20〜70重量%、粘着付与樹脂を10〜60重
量%、可塑剤を10〜50重量%、及び安定剤を0〜3重量
%用いて製造される。好ましい感圧接着剤はヒドロキシ
バレレート成分を24%含むコポリマーを40〜50%、粘着
付与樹脂、好ましくはテルペンフェノール樹脂を30〜50
重量%、及び可塑剤、好ましくはICI のポリエチレング
リコールのフェニルエーテルであるPycal 94又はHercul
esの水素化ロジンのメチルエステルであるHercolyn Dを
20〜30重量%用いて製造される。ある程度の最初の粘着
性が必要であるが残留感圧特性は必要ない使い捨て製品
用の接着剤のような種々の最終用途に有効な接着剤を製
造するため低レベルの可塑剤を用いてもよい。
分を9〜35%含むポリヒドロキシブチレート/ヒドロキ
シバレレートを20〜70重量%、粘着付与樹脂を10〜60重
量%、可塑剤を10〜50重量%、及び安定剤を0〜3重量
%用いて製造される。好ましい感圧接着剤はヒドロキシ
バレレート成分を24%含むコポリマーを40〜50%、粘着
付与樹脂、好ましくはテルペンフェノール樹脂を30〜50
重量%、及び可塑剤、好ましくはICI のポリエチレング
リコールのフェニルエーテルであるPycal 94又はHercul
esの水素化ロジンのメチルエステルであるHercolyn Dを
20〜30重量%用いて製造される。ある程度の最初の粘着
性が必要であるが残留感圧特性は必要ない使い捨て製品
用の接着剤のような種々の最終用途に有効な接着剤を製
造するため低レベルの可塑剤を用いてもよい。
【0008】通常、非感圧性接着剤は、ヒドロキシバレ
レート成分を9〜35%含むポリヒドロキシブチレート/
ヒドロキシバレレートコポリマーを20〜90重量%、粘着
付与樹脂を10〜80重量%、ワックス様希釈剤を0〜30重
量%、可塑剤を0〜30重量%、及び安定剤を0〜3重量
%用いて製造される。好ましい非感圧性接着剤は、ヒド
ロキシバレレート成分を24%含むコポリマーを50〜80重
量%、粘着付与樹脂、好ましくはテルペンフェノール樹
脂もしくはロジン誘導体を10〜40重量%、可塑剤、好ま
しくはポリエチレングリコールのフェニルエーテルもし
くは水素化木材ロジンのメチルエステルを0〜25重量
%、ワックス様希釈剤、好ましくは水素化ヒマシ油もし
くは12−ヒドロキシステアラミドを0〜20重量%用いて
製造される。
レート成分を9〜35%含むポリヒドロキシブチレート/
ヒドロキシバレレートコポリマーを20〜90重量%、粘着
付与樹脂を10〜80重量%、ワックス様希釈剤を0〜30重
量%、可塑剤を0〜30重量%、及び安定剤を0〜3重量
%用いて製造される。好ましい非感圧性接着剤は、ヒド
ロキシバレレート成分を24%含むコポリマーを50〜80重
量%、粘着付与樹脂、好ましくはテルペンフェノール樹
脂もしくはロジン誘導体を10〜40重量%、可塑剤、好ま
しくはポリエチレングリコールのフェニルエーテルもし
くは水素化木材ロジンのメチルエステルを0〜25重量
%、ワックス様希釈剤、好ましくは水素化ヒマシ油もし
くは12−ヒドロキシステアラミドを0〜20重量%用いて
製造される。
【0009】さらに、PHBV以外の相溶性ポリマーを
約20重量%未満のレベルでホットメルト接着剤に混入し
てよい。配合及び用途の例を以下に記載し、実施例によ
り説明するが、これは本発明を限定するものではない。
約20重量%未満のレベルでホットメルト接着剤に混入し
てよい。配合及び用途の例を以下に記載し、実施例によ
り説明するが、これは本発明を限定するものではない。
【0010】本発明の接着剤の20〜90重量%存在する主
要な成分は、バクテリアアルカリゲンエウトロパス(Alc
aligenes eutrophus) による糖の醗酵より製造される3-
ヒドロキシブチル酸(HB)及び3-ヒドロキシ吉草酸
(HV)の線状ポリエステルを含む。その一般的構造を
以下に示す。
要な成分は、バクテリアアルカリゲンエウトロパス(Alc
aligenes eutrophus) による糖の醗酵より製造される3-
ヒドロキシブチル酸(HB)及び3-ヒドロキシ吉草酸
(HV)の線状ポリエステルを含む。その一般的構造を
以下に示す。
【0011】
【化1】
【0012】使用に適したポリマーはヒドロキシバレレ
ート成分を9〜35%含み、ICI Americasより商標Biopol
として入手可能である。
ート成分を9〜35%含み、ICI Americasより商標Biopol
として入手可能である。
【0013】接着剤において有効な粘着付与樹脂は通常
極性であり、60℃以上のリング及びボール(Ring and Ba
ll) 軟化点を有し、そしてロジン及びロジン誘導体、テ
ルペンフェノール、純粋なフェノール樹脂等を含む。よ
り詳細には、有効な粘着付与樹脂はあらゆる相溶性樹脂
もしくはその混合物、例えば(1) 天然及び改質ロジン、
例えばガムロジン、木材ロジン、タル油ロジン、蒸留し
たロジン、水素化ロジン、二量化ロジン、及び重合した
ロジン、(2) 天然及び改質ロジンのグリセロール及びペ
ンタエリトリトールエステル、例えば木材ロジンのグリ
セロールエステル、水素化ロジンのグリセロールエステ
ル、重合したロジンのグリセロールエステル、水素化ロ
ジンのペンタエリトリトールエステル、及びロジンのフ
ェノール改質ペンタエリトリトールエステル、(3) フェ
ノール改質テルペン樹脂及びその水素化誘導体、例えば
二環テルペンとフェノールの酸性媒体中での縮合により
得られる樹脂生成物、(4) 熱可塑性アルキルフェノール
樹脂、例えば米国特許第 4,073,776号及び 4,023,826号
に記載されているものを含む。上記粘着付与樹脂の2種
以上の混合物、並びに上記樹脂と少量(例えば10%未
満)の相溶性樹脂のブレンドを用いてもよい。粘着付与
剤は接着剤の約80%以下含んでよいが、通常10〜60重量
%の量で用いられる。
極性であり、60℃以上のリング及びボール(Ring and Ba
ll) 軟化点を有し、そしてロジン及びロジン誘導体、テ
ルペンフェノール、純粋なフェノール樹脂等を含む。よ
り詳細には、有効な粘着付与樹脂はあらゆる相溶性樹脂
もしくはその混合物、例えば(1) 天然及び改質ロジン、
例えばガムロジン、木材ロジン、タル油ロジン、蒸留し
たロジン、水素化ロジン、二量化ロジン、及び重合した
ロジン、(2) 天然及び改質ロジンのグリセロール及びペ
ンタエリトリトールエステル、例えば木材ロジンのグリ
セロールエステル、水素化ロジンのグリセロールエステ
ル、重合したロジンのグリセロールエステル、水素化ロ
ジンのペンタエリトリトールエステル、及びロジンのフ
ェノール改質ペンタエリトリトールエステル、(3) フェ
ノール改質テルペン樹脂及びその水素化誘導体、例えば
二環テルペンとフェノールの酸性媒体中での縮合により
得られる樹脂生成物、(4) 熱可塑性アルキルフェノール
樹脂、例えば米国特許第 4,073,776号及び 4,023,826号
に記載されているものを含む。上記粘着付与樹脂の2種
以上の混合物、並びに上記樹脂と少量(例えば10%未
満)の相溶性樹脂のブレンドを用いてもよい。粘着付与
剤は接着剤の約80%以下含んでよいが、通常10〜60重量
%の量で用いられる。
【0014】最終用途、特に感圧性を必要とする用途に
よって、種々の相溶性可塑化もしくは増量オイルが接着
剤中に存在してよい。好ましい相溶性可塑剤は、ジオク
チルフタレートのようなフタレート可塑剤、Hulsからの
Dynacol のような液体ポリエステル、1,4-シクロヘキサ
ンジメタノールジベンゾエート(例えばVelsicolより市
販入手可能なBenzoflex 352)のようなベンゾエート可塑
剤、t-ブチルフェニルジフェニルホスフェート(例えば
Monsantoより市販入手可能なSanticizer 154)のような
ホスフェート可塑剤、水素化ポリエチレングリコールの
フェニルエーテル(例えばICI より市販入手可能なPyca
l 94)のようなポリエチレングリコール及びその誘導
体、水素化ろじんのメチルエステル(例えばHerculesか
らのHercolyn)のような約60℃以下のリング及びボール
軟化点を有する液体ロジン誘導体、並びに脂肪酸のグリ
セリルエステルのような植物及び動物オイル、及びこれ
らの重合生成物を含む。
よって、種々の相溶性可塑化もしくは増量オイルが接着
剤中に存在してよい。好ましい相溶性可塑剤は、ジオク
チルフタレートのようなフタレート可塑剤、Hulsからの
Dynacol のような液体ポリエステル、1,4-シクロヘキサ
ンジメタノールジベンゾエート(例えばVelsicolより市
販入手可能なBenzoflex 352)のようなベンゾエート可塑
剤、t-ブチルフェニルジフェニルホスフェート(例えば
Monsantoより市販入手可能なSanticizer 154)のような
ホスフェート可塑剤、水素化ポリエチレングリコールの
フェニルエーテル(例えばICI より市販入手可能なPyca
l 94)のようなポリエチレングリコール及びその誘導
体、水素化ろじんのメチルエステル(例えばHerculesか
らのHercolyn)のような約60℃以下のリング及びボール
軟化点を有する液体ロジン誘導体、並びに脂肪酸のグリ
セリルエステルのような植物及び動物オイル、及びこれ
らの重合生成物を含む。
【0015】このPHBVポリマーをベースとする接着
剤を用いる他の用途は、その接着結合特性を低下させる
ことなくホットメルト接着剤のメルト粘度又は凝集特性
を低下させるためワックス希釈剤の使用を必要とする。
このワックスは、感圧接着特性を示さない接着剤にしば
しば用いられる。
剤を用いる他の用途は、その接着結合特性を低下させる
ことなくホットメルト接着剤のメルト粘度又は凝集特性
を低下させるためワックス希釈剤の使用を必要とする。
このワックスは、感圧接着特性を示さない接着剤にしば
しば用いられる。
【0016】好適なワックスは、12- ヒドロキシステア
ラミド、水素化ヒマシ油、酸化合成ワックス、約1000以
上の重量平均分子量を有するポリエチレンオキシド及び
Exxon からのEscomer H101を含むカルボニルのような官
能化合成ワックスを含む。
ラミド、水素化ヒマシ油、酸化合成ワックス、約1000以
上の重量平均分子量を有するポリエチレンオキシド及び
Exxon からのEscomer H101を含むカルボニルのような官
能化合成ワックスを含む。
【0017】ここに記載の接着剤はワックス及び可塑剤
成分を両方含んでいてよく、その一方の存在は互いに排
他的ではない。
成分を両方含んでいてよく、その一方の存在は互いに排
他的ではない。
【0018】適用可能な安定剤もしくは抗酸化剤は、高
分子量ヒンダードフェノール及び多官能性フェノール、
例えば硫黄及びリン含有フェノールである。ヒンダード
フェノールの例は、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル) ベンゼ
ン、ペンタエリトリトールテトラキス-3(3,5- ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオネート、n-オク
タデシル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェノー
ル) プロピオネート、4,4'- メチレンビス(2,6-t- ブチ
ルフェノール) 、4,4'- チオビス(6-t- ブチル-o- クレ
ゾール) 、2,6-ジ-t-ブチルフェノール、6-(4- ヒドロ
キシフェノキシ)2,4- ビス(n- オクチル- チオ)-1,3,5-
トリアジン、ジ-n- オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジルホスホネート、2-(n- オクチルチ
オ) エチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンゾエ
ート、及びソルビトールヘキサ〔3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル) プロピオネート〕を含む。用
いる場合、安定剤は約0.1 〜3重量%のレベルで存在す
る。
分子量ヒンダードフェノール及び多官能性フェノール、
例えば硫黄及びリン含有フェノールである。ヒンダード
フェノールの例は、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル) ベンゼ
ン、ペンタエリトリトールテトラキス-3(3,5- ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオネート、n-オク
タデシル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェノー
ル) プロピオネート、4,4'- メチレンビス(2,6-t- ブチ
ルフェノール) 、4,4'- チオビス(6-t- ブチル-o- クレ
ゾール) 、2,6-ジ-t-ブチルフェノール、6-(4- ヒドロ
キシフェノキシ)2,4- ビス(n- オクチル- チオ)-1,3,5-
トリアジン、ジ-n- オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジルホスホネート、2-(n- オクチルチ
オ) エチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンゾエ
ート、及びソルビトールヘキサ〔3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル) プロピオネート〕を含む。用
いる場合、安定剤は約0.1 〜3重量%のレベルで存在す
る。
【0019】ある特性を改良するため、所望の添加剤を
ホットメルト接着剤に混入してよい。この添加剤は、二
酸化チタンのような着色剤、及びタルク及びクレーのよ
うな充填剤等を含む。また、少量(例えば約20重量%未
満、好ましくは5〜20重量%)の12〜50%の酢酸ビニル
を含むエチレンビニルアセテートポリマー並びにポリカ
プロラクトンポリマーのような熱可塑性ポリマーが接着
剤中に存在してよい。このポリマーは柔軟性、靱性及び
強度を与えるために用いられる。
ホットメルト接着剤に混入してよい。この添加剤は、二
酸化チタンのような着色剤、及びタルク及びクレーのよ
うな充填剤等を含む。また、少量(例えば約20重量%未
満、好ましくは5〜20重量%)の12〜50%の酢酸ビニル
を含むエチレンビニルアセテートポリマー並びにポリカ
プロラクトンポリマーのような熱可塑性ポリマーが接着
剤中に存在してよい。このポリマーは柔軟性、靱性及び
強度を与えるために用いられる。
【0020】ホットメルト接着剤は公知の方法を用いて
配合される。具体的例は、ポリヒドロキシブチレート/
ヒドロキシバレレートコポリマー、ワックス、可塑剤及
び安定剤の全てと共に総粘着付与樹脂の約40%を、ロー
ターを備えた外被付き混合容器に入れ、温度を約190 ℃
まで高めることを含む。樹脂が融解した後、温度を150
〜165 ℃に下げる。滑らかな、均一な反応体が得られる
まで混合及び加熱を続け、そこで残りの粘着付与樹脂を
均一に混合する。
配合される。具体的例は、ポリヒドロキシブチレート/
ヒドロキシバレレートコポリマー、ワックス、可塑剤及
び安定剤の全てと共に総粘着付与樹脂の約40%を、ロー
ターを備えた外被付き混合容器に入れ、温度を約190 ℃
まで高めることを含む。樹脂が融解した後、温度を150
〜165 ℃に下げる。滑らかな、均一な反応体が得られる
まで混合及び加熱を続け、そこで残りの粘着付与樹脂を
均一に混合する。
【0021】ここに開示した接着剤は、当該分野におい
て公知の種々の用途に用いてよい。この接着剤は種々の
包装及びカートンシール用途に用いられる。非感圧性接
着剤も種々の製本における多数のシートの接着に用いら
れる。可塑剤と配合した場合、得られる接着剤は、限定
するものではないが、生理用ナプキン、使い捨てタオ
ル、病院用ガウン、ベッドパッド等を含む種々の使い捨
て用途に用いられる。特に、接着剤は、少なくとも1つ
の軟質フィルム基材を少なくとも1つの不織布、ポリオ
レフィンもしくは他の軟質ポリマーフィルム基材に結合
させる多くのラインの製造方法を用いる使い捨て製品の
製造に有効である。さらに、この接着剤は、例えば、伸
び耐性を有するひだを与えるようにポリエチレン、ポリ
プロピレンもしくは不織布基材にエラストマーを接着す
る際に有効である。またこの接着剤の使用は、末端もし
くは周囲シールのような使い捨て構成塗布の必要性が少
ない。
て公知の種々の用途に用いてよい。この接着剤は種々の
包装及びカートンシール用途に用いられる。非感圧性接
着剤も種々の製本における多数のシートの接着に用いら
れる。可塑剤と配合した場合、得られる接着剤は、限定
するものではないが、生理用ナプキン、使い捨てタオ
ル、病院用ガウン、ベッドパッド等を含む種々の使い捨
て用途に用いられる。特に、接着剤は、少なくとも1つ
の軟質フィルム基材を少なくとも1つの不織布、ポリオ
レフィンもしくは他の軟質ポリマーフィルム基材に結合
させる多くのラインの製造方法を用いる使い捨て製品の
製造に有効である。さらに、この接着剤は、例えば、伸
び耐性を有するひだを与えるようにポリエチレン、ポリ
プロピレンもしくは不織布基材にエラストマーを接着す
る際に有効である。またこの接着剤の使用は、末端もし
くは周囲シールのような使い捨て構成塗布の必要性が少
ない。
【0022】以下の実施例において、特に示さない限
り、部はすべて重量基準であり、温度はすべて摂氏であ
る。
り、部はすべて重量基準であり、温度はすべて摂氏であ
る。
【0023】例1 以下のサンプルの製造において、攪拌羽を備え、190 ℃
に加熱した強力ミキサーに粘着付与樹脂を40%、抗酸化
剤及びワックスをすべて加えた。樹脂及びワックスが融
解後、攪拌を開始し、ポリエステルを190 ℃でゆっくり
1.5 時間かけて加え、その後、温度を150 ℃に下げた。
均一な反応体が得られるまで攪拌及び加熱を続け、その
際に残りの粘着付与樹脂を混合した。
に加熱した強力ミキサーに粘着付与樹脂を40%、抗酸化
剤及びワックスをすべて加えた。樹脂及びワックスが融
解後、攪拌を開始し、ポリエステルを190 ℃でゆっくり
1.5 時間かけて加え、その後、温度を150 ℃に下げた。
均一な反応体が得られるまで攪拌及び加熱を続け、その
際に残りの粘着付与樹脂を混合した。
【0024】以下の方法を用いてこのサンプルをテスト
した。粘度測定は160 又は163 ℃においてブルックフィ
ールド粘度計(スピンドル27)を用いて行った。
した。粘度測定は160 又は163 ℃においてブルックフィ
ールド粘度計(スピンドル27)を用いて行った。
【0025】接着剤について、従来包装産業に必要な剥
離/剪断テストを行った。剥離温度テスト:直径約1/
8インチのテスト接着剤のビーズを300 〜 325°F にお
いてガラスロッドで60ポンド/連のクラフト紙に塗布す
る。同じ紙の第二のシートを2秒以内に第一のシートに
重ね、プレスし、クラフト−クラフト結合を形成する。
次いで結合したシートを接着ラインに垂直に、幅1イン
チのストリップに切断する。二回結合させた試験片をオ
ーブンに入れ、試験片に一端を固定した死自体に結合
し、他の自由端から100gの付加をつりさげる。次いでオ
ーブン温度を10°F づつ15分間隔で高める。結合剥離が
起こった温度を剥離温度と記録する。
離/剪断テストを行った。剥離温度テスト:直径約1/
8インチのテスト接着剤のビーズを300 〜 325°F にお
いてガラスロッドで60ポンド/連のクラフト紙に塗布す
る。同じ紙の第二のシートを2秒以内に第一のシートに
重ね、プレスし、クラフト−クラフト結合を形成する。
次いで結合したシートを接着ラインに垂直に、幅1イン
チのストリップに切断する。二回結合させた試験片をオ
ーブンに入れ、試験片に一端を固定した死自体に結合
し、他の自由端から100gの付加をつりさげる。次いでオ
ーブン温度を10°F づつ15分間隔で高める。結合剥離が
起こった温度を剥離温度と記録する。
【0026】剪断温度テスト:剥離温度テストと同様に
してサンプルを製造するが、結合した試験片の反対の端
をつりさげ、剪断モードにおいて結合に応力を加える。
オーブンの温度は破壊が起こるまで剥離テストのように
して高める。
してサンプルを製造するが、結合した試験片の反対の端
をつりさげ、剪断モードにおいて結合に応力を加える。
オーブンの温度は破壊が起こるまで剥離テストのように
して高める。
【0027】組成及びテストの結果を表1、2及び3に
示す。
示す。
【表1】
【0028】表1は、包装用途に適した4種の配合物
(1〜4)を示している。配合物4の低い粘度は、この
接着剤がケース及びカートンシール用途に特に適してい
ることを示している。比較的低レベルのBiopol成分を用
いて製造された配合物5は、板紙接着性が弱いため包装
には適していないが、種々の一時的接着用途に有効であ
る。
(1〜4)を示している。配合物4の低い粘度は、この
接着剤がケース及びカートンシール用途に特に適してい
ることを示している。比較的低レベルのBiopol成分を用
いて製造された配合物5は、板紙接着性が弱いため包装
には適していないが、種々の一時的接着用途に有効であ
る。
【0029】
【表2】
【0030】配合物6及び9により示される繊維引裂及
び良好な耐熱性は、この接着剤をバッグエンディング用
途に特に好適にし、一方配合物8は低温接着が問題でな
い包装及びバッグ用途に特に適する。
び良好な耐熱性は、この接着剤をバッグエンディング用
途に特に好適にし、一方配合物8は低温接着が問題でな
い包装及びバッグ用途に特に適する。
【0031】
【表3】
【0032】配合物11は包装に特に適し、特にその低粘
度、良好な繊維引裂、及び許容される剥離及び剪断値の
ためケース及びカートンシールに適する。配合物10は低
い粘度、高い剪断、及び良好な接着(繊維引裂)を有す
るが、とても低い剥離値を示し、包装用途には限界であ
るが、パレタイゼーションには適する。低レベルのPH
BVにより製造された配合物12は弱い接着及び低い剥離
値を示し、包装用途には望ましくない。
度、良好な繊維引裂、及び許容される剥離及び剪断値の
ためケース及びカートンシールに適する。配合物10は低
い粘度、高い剪断、及び良好な接着(繊維引裂)を有す
るが、とても低い剥離値を示し、包装用途には限界であ
るが、パレタイゼーションには適する。低レベルのPH
BVにより製造された配合物12は弱い接着及び低い剥離
値を示し、包装用途には望ましくない。
【0033】例2 使い捨て商品用の可塑化接着剤の製造において本発明の
実用性を示すため、統計的に制御された配合物を製造し
テストした。
実用性を示すため、統計的に制御された配合物を製造し
テストした。
【0034】製造された生成物を、160 ℃で粘度につい
て及び剥離強度についてテストした。剥離強度は、1本
に細いラインの接着剤(約4ms/inch) をポリエチレン上
に163 ℃で100rpmで押し出し、100psiで1秒間結合する
ことにより測定した。これは実験室結合マーカー上で行
い、結合は22℃、50%相対湿度において24時間エージン
グさせた。
て及び剥離強度についてテストした。剥離強度は、1本
に細いラインの接着剤(約4ms/inch) をポリエチレン上
に163 ℃で100rpmで押し出し、100psiで1秒間結合する
ことにより測定した。これは実験室結合マーカー上で行
い、結合は22℃、50%相対湿度において24時間エージン
グさせた。
【0035】インストロン引張テスターで12"/min にお
いて180 °の剥離で静止ジョーでポリエチレンにより引
くことによってテストした。不織布/不織布結合を形成
し、同じ方法で評価した。結果を表4に示す。
いて180 °の剥離で静止ジョーでポリエチレンにより引
くことによってテストした。不織布/不織布結合を形成
し、同じ方法で評価した。結果を表4に示す。
【0036】
【表4】
【0037】サンプルA、B、C、D及びEはすべて、
低い粘度を示し、使い捨て用途に好ましい基材破壊性結
合を形成するに必要な風乾時間、柔軟性及び湿潤を示し
た。低レベルのBiopol成分を含むサンプルCは低い粘度
を有するが、とても脆く、使い捨て用途に十分な結合を
形成できなかった。
低い粘度を示し、使い捨て用途に好ましい基材破壊性結
合を形成するに必要な風乾時間、柔軟性及び湿潤を示し
た。低レベルのBiopol成分を含むサンプルCは低い粘度
を有するが、とても脆く、使い捨て用途に十分な結合を
形成できなかった。
【0038】例3 例2で得られたツト結果に基づき、好ましい狭い範囲の
成分を用いて他の接着剤サンプルを製造し、表5に示す
ようにしてテストした。
成分を用いて他の接着剤サンプルを製造し、表5に示す
ようにしてテストした。
【0039】
【表5】
【0040】サンプルG〜Kはすべて必要な結合特性を
示し、サンプルA〜Eよりも粘度が高いが、サンプルF
を除き、この接着剤は最も一般的な構造用接着剤よりも
粘度が低かった。この低い粘度は低い塗布温度において
接着剤を塗布すること、生成物の熱履歴を最小にするこ
と、及びPHBVポリマーの熱分解を低下させることの
利点を与える。低いコーティング粘度はまた、より温度
に敏感な基材の使用を可能にする。
示し、サンプルA〜Eよりも粘度が高いが、サンプルF
を除き、この接着剤は最も一般的な構造用接着剤よりも
粘度が低かった。この低い粘度は低い塗布温度において
接着剤を塗布すること、生成物の熱履歴を最小にするこ
と、及びPHBVポリマーの熱分解を低下させることの
利点を与える。低いコーティング粘度はまた、より温度
に敏感な基材の使用を可能にする。
【0041】例4 本発明の接着剤が150 ℃以下の適用温度において許容さ
れる安定性を有することを示すため、150 ℃においてガ
ラスジャー内で200gのサンプルについて熱安定性テスト
を行い、30分後の粘度を、最初を含む種々の時間でテス
トした。
れる安定性を有することを示すため、150 ℃においてガ
ラスジャー内で200gのサンプルについて熱安定性テスト
を行い、30分後の粘度を、最初を含む種々の時間でテス
トした。
【0042】 Biopol(24%) 40 Nirez PRL 300 50 Hercolyn D 10 Irganox 1010 0.1 ────────────────── 最初の135 ℃での粘度(cps) 24,000 エージングした135 ℃での粘度(cps) 150℃で8時間後 26,150 150℃で12時間後 27,750 150℃で16時間後 22,300 150℃で24時間後 15,300
【0043】これは、生成物が許容される熱安定性を有
し、適用温度を下げることにより、又はドラムアンロー
ダーのようなシステムを用いることにより熱履歴が最小
になる場合、加工に必要な条件を満たすことを示してい
る。
し、適用温度を下げることにより、又はドラムアンロー
ダーのようなシステムを用いることにより熱履歴が最小
になる場合、加工に必要な条件を満たすことを示してい
る。
【0044】請求の範囲に規定したような本発明の範囲
から離れることなしに、上記の本はるめいの実施態様に
おいて種々の変化及び改良を行ってよいことは明らかで
あり、従って、前記記載は単なる説明であり、本発明を
限定するものではない。
から離れることなしに、上記の本はるめいの実施態様に
おいて種々の変化及び改良を行ってよいことは明らかで
あり、従って、前記記載は単なる説明であり、本発明を
限定するものではない。
【0045】例5 この例は、有効なホットメルト接着剤の製造におけるP
HBVポリマー及び他のポリマーの使用を説明する。こ
の成分及びテスト結果を表6に示す。
HBVポリマー及び他のポリマーの使用を説明する。こ
の成分及びテスト結果を表6に示す。
【0046】
【表6】
【0047】得られるホットメルト接着剤は相溶性であ
り、一般的な包装用途に適している。
り、一般的な包装用途に適している。
【0048】例6 この例は、包装に適したホットメルト接着剤の製造に特
定の混合方法を用いる本発明の好ましい実施態様を説明
する。
定の混合方法を用いる本発明の好ましい実施態様を説明
する。
【0049】Biopol、Hercolyn D、及びIrganox 1010を
190℃で混合容器に入れ、融解したら、温度を163 ℃に
下げた。次いで樹脂を約1.5 時間かけて徐々に加えた。
樹脂をすべて加えたら、温度を150 ℃に下げた。
190℃で混合容器に入れ、融解したら、温度を163 ℃に
下げた。次いで樹脂を約1.5 時間かけて徐々に加えた。
樹脂をすべて加えたら、温度を150 ℃に下げた。
【0050】
【表7】
【0051】得られるホットメルト接着剤は優れた特性
を有し、ケース及びカートンシール用途に特に適してい
た。
を有し、ケース及びカートンシール用途に特に適してい
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランシス エクス,ブラディー イギリス国,バックス エスエル7 3ピ ービー,マーロウ ボトム,マウンテン アッシュ 17 (72)発明者 ポール ピー.パレッテイ アメリカ合衆国,ニュージャージー 08867,ピッツタウン,ハイ ホーロウ ロード,ルーラル デリバリー 3 ボッ クス 344 (72)発明者 ゲイリー レイコビッツ アメリカ合衆国,ニュージャージー 08822,フレミントン,ブロード ストリ ート 56
Claims (10)
- 【請求項1】 ヒドロキシバレレート成分を9〜35%含
む3−ヒドロキシブチル酸と3−ヒドロキシ吉草酸の線
状ポリエステルを20〜90重量%、約60℃以上のリング及
びボール軟化点(ASTM E-26 により測定)を有する極性
粘着付与剤を10〜80重量%、可塑剤を0〜50重量%、ワ
ックス希釈剤を0〜30重量%、安定剤を0〜3重量%、
及び相溶性熱可塑性ポリマーを0〜20重量%含むホット
メルト接着剤。 - 【請求項2】 粘着付与樹脂が、(1) 天然及び改質ゴ
ム、(2) 天然及び改質ゴムのグリセロール及びペンタエ
リトリトールエステル、(3) フェノール改質テルペン樹
脂及びその水素化誘導体、(4) 熱可塑性アルキルフェノ
ール樹脂、及びこれらの混合物からなる群より選ばれ、
可塑剤がフタレート可塑剤、液体ポリエステル、ベンゾ
エート可塑剤、ホスフェート可塑剤、ポリエチレングリ
コール及びその誘導体及び約60℃以下のリング及びボー
ル融点を有するロジン誘導体からなる群より選ばれる、
請求項1記載の接着剤。 - 【請求項3】 ワックスがヒドロキシステアラニドワッ
クス、水素化ヒマシ油、酸化合成ワックス、約1000以上
の重量平均分子量を有する酸化ポリエチレン及び官能化
合成ワックスからなる群より選ばれる、請求項1記載の
接着剤。 - 【請求項4】 ポリカプロラクトンポリマー及び12〜50
%酢酸ビニルを含むエチレンビニルアセテートポリマー
からなる群より選ばれる熱可塑性ポリマーが5〜20重量
%存在する、請求項1記載の接着剤。 - 【請求項5】 ヒドロキシバレレート成分を9〜35%含
むポリヒドロキシブチレート/ヒドロキシバレレートコ
ポリマーを20〜70重量%、粘着付与樹脂を10〜60重量
%、可塑剤を10〜50重量%及び相溶性ポリマーを0〜20
重量%含む、接着剤。 - 【請求項6】 ヒドロキシバレレート成分を24%含むポ
リヒドロキシブチレート/ヒドロキシバレレートコポリ
マーを40〜50重量%、粘着付与樹脂を30〜50重量%、可
塑剤を20〜30重量%及び安定剤を0〜3重量%含む、請
求項5記載の接着剤。 - 【請求項7】 粘着付与樹脂がテルペンフェノールであ
り、可塑剤がポリエチレングリコールのフェノールエー
テル又は水素化ロジンのメチルエステルである、請求項
6記載の接着剤。 - 【請求項8】 粘着付与樹脂を10〜80%含むポリヒドロ
キシブチレート/ヒドロキシバレレートコポリマーを20
〜90重量%、ワックス様希釈剤を0〜30重量%、可塑剤
を0〜30重量%、可塑剤を0〜3重量%、及び相溶性ポ
リマーを0〜20重量%含む、非感圧性接着剤。 - 【請求項9】 ヒドロキシバレレート成分を24%含むコ
ポリマーを50〜80重量%、粘着付与樹脂を10〜40重量
%、ワックス様希釈剤を0〜20重量%及び可塑剤を0〜
25重量%含む請求項8記載の接着剤。 - 【請求項10】 粘着付与樹脂がテルペンフェノール樹
脂又はロジン誘導体であり、可塑剤がポリエチレングリ
コールのフェニルエーテル又は水素化ウッドロジンのメ
チルエステルであり、ワックス希釈剤が水素化ヒマシ油
である、請求項9記載の接着剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US826571 | 1992-01-27 | ||
| US07/826,571 US5169889A (en) | 1992-01-27 | 1992-01-27 | Poly hydroxybutyrate/hydroxyvalerate based hot melt adhesive |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271638A true JPH05271638A (ja) | 1993-10-19 |
| JPH0662928B2 JPH0662928B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=25246926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4249107A Expired - Lifetime JPH0662928B2 (ja) | 1992-01-27 | 1992-09-18 | ポリヒドロキシブチレート/ヒドロキシバレレートベースホットメルト接着剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5169889A (ja) |
| EP (1) | EP0553394B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0662928B2 (ja) |
| AU (1) | AU643154B2 (ja) |
| CA (1) | CA2079535C (ja) |
| DE (2) | DE69203713T2 (ja) |
| DK (1) | DK0553394T3 (ja) |
| ES (1) | ES2067437T3 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09500157A (ja) * | 1993-07-14 | 1997-01-07 | ゼネカ・リミテッド | 接着法 |
| WO2013162059A1 (en) * | 2012-04-26 | 2013-10-31 | Henkel Japan Ltd. | Hot melt adhesive |
| JP2013227459A (ja) * | 2012-04-26 | 2013-11-07 | Henkel Japan Ltd | ホットメルト接着剤 |
| JP2015081344A (ja) * | 2013-10-24 | 2015-04-27 | ヘンケルジャパン株式会社 | ホットメルト接着剤 |
| WO2023223689A1 (ja) * | 2022-05-16 | 2023-11-23 | 株式会社カネカ | ホットメルト接着剤用組成物 |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5502158A (en) * | 1988-08-08 | 1996-03-26 | Ecopol, Llc | Degradable polymer composition |
| US5939467A (en) * | 1992-06-26 | 1999-08-17 | The Procter & Gamble Company | Biodegradable polymeric compositions and products thereof |
| US5312850A (en) * | 1993-01-04 | 1994-05-17 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Polylactide and starch containing hot melt adhesive |
| US5252646A (en) * | 1992-10-29 | 1993-10-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Polylactide containing hot melt adhesive |
| JPH07502069A (ja) * | 1992-10-29 | 1995-03-02 | ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレイション | ポリラクチド含有ホットメルト接着剤 |
| US5910520A (en) * | 1993-01-15 | 1999-06-08 | Mcneil-Ppc, Inc. | Melt processable biodegradable compositions and articles made therefrom |
| GB9311399D0 (en) * | 1993-06-02 | 1993-07-21 | Zeneca Ltd | Polyester composition |
| WO1995010577A1 (en) | 1993-10-15 | 1995-04-20 | H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. | Biodegradable/compostable hot melt adhesives comprising polyester of lactic acid |
| RU2144047C1 (ru) * | 1994-01-28 | 2000-01-10 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Биоразлагаемые сополимеры, пластмассовые и впитывающие изделия, содержащие биоразлагаемые сополимеры |
| US5747573A (en) * | 1994-02-07 | 1998-05-05 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | High heat resistant hot melt adhesive |
| US5656367A (en) * | 1994-04-29 | 1997-08-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Poly(hydroxybutyrate/hydroxyvalerate) copolymers for fiber bonding |
| JPH10504057A (ja) * | 1994-08-12 | 1998-04-14 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | ポリ(β−ヒドロキシオルガノアート)感圧接着剤組成物 |
| DE4430415A1 (de) * | 1994-08-26 | 1996-03-14 | Buna Gmbh | Permanenter Haftkleber |
| US5583187A (en) * | 1995-05-03 | 1996-12-10 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hot melt adhesives based on hydroxy-functional polyesters |
| US5574076A (en) * | 1995-05-03 | 1996-11-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Sucrose benzoate as a tackifier for water sensitive or biodegradable hot melt adhesives |
| US5750605A (en) * | 1995-08-31 | 1998-05-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hot melt adhesives based on sulfonated polyesters |
| WO1997040117A1 (de) * | 1996-04-23 | 1997-10-30 | Uzin Utz Aktiengesellschaft | Harzhaltige dispersionsklebstoffe |
| FI963935L (fi) * | 1996-10-01 | 1998-04-02 | Upm Kymmene Oy | Polymeerikoostumus |
| US5945375A (en) * | 1997-03-31 | 1999-08-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Thermal dye diffusion coating and substrate |
| US6281166B1 (en) | 1998-02-20 | 2001-08-28 | Kimberly-Clark Worldwide | Thermal dye diffusion coating and substrate |
| US6022947A (en) * | 1998-09-18 | 2000-02-08 | Union Camp Corporation | Light-colored, low molecular weight phenolic-modified rosin esters |
| US6479145B1 (en) * | 1999-09-09 | 2002-11-12 | Regents Of The University Of Minnesota | Biopolymers and biopolymer blends, and method for producing same |
| US6767972B1 (en) * | 2000-09-15 | 2004-07-27 | Eastman Chemical Company | Methods for slowing the degradation rate of biodegradable polymers and biodegradable polymer compositions and compositions thereof |
| AU2002225827A1 (en) * | 2000-10-27 | 2002-05-06 | Metabolix, Inc. | Compositions comprising low molecular weight polyhydroxyalkanoates and methods employing same |
| DE10104004A1 (de) * | 2001-01-31 | 2002-08-08 | Walcher Ulrich | Umweltfreundliche Zusammensetzung zur Herstellung von Folienprodukten, als Verwendung in den Bereichen Verpackung, Agrarfolien und Einwegverpackungen |
| EP1236753A1 (en) * | 2001-03-02 | 2002-09-04 | Hycail B.V. | Environmentally degradable polymeric compounds, their preparation and use as hot melt adhesive |
| US8283435B2 (en) * | 2003-02-21 | 2012-10-09 | Metabolix, Inc. | PHA adhesive compositions |
| JP4724111B2 (ja) * | 2003-02-21 | 2011-07-13 | メタボリックス インコーポレイティッド | Phaブレンド |
| AU2004312517B2 (en) * | 2003-12-30 | 2010-07-08 | Metabolix, Inc. | Nucleating agents |
| BRPI0600782A (pt) * | 2006-02-24 | 2007-11-20 | Phb Ind Sa | composição para preparo de poliol poliéster degradável, processo para obtenção de poliol poliéster, de elastÈmero, de espumas, de tintas e de adesivos, e espuma degradável de um poliol poliéster |
| FR2927629B1 (fr) * | 2008-02-14 | 2011-07-29 | Bostik Sa | Composition adhesive thermofusible biodegradable. |
| WO2010028119A1 (en) * | 2008-09-05 | 2010-03-11 | The Procter & Gamble Company | Hot melt adhesive composition |
| US20110111012A1 (en) * | 2009-11-12 | 2011-05-12 | Hemcon Medical Technologies, Inc. | Nanomaterial wound dressing assembly |
| US8002399B2 (en) * | 2009-12-02 | 2011-08-23 | Xerox Corporation | Solid inks incorporating a polyhydroxyalkanoate compound for enhanced properties |
| CN104755538B (zh) | 2012-08-17 | 2018-08-31 | Cj 第一制糖株式会社 | 用于聚合物共混物的生物基橡胶改性剂 |
| JP5925094B2 (ja) | 2012-09-27 | 2016-05-25 | ヘンケルジャパン株式会社 | ラベル用ホットメルト粘着剤 |
| DE102013004909A1 (de) | 2013-03-22 | 2014-10-09 | Jowat Ag | Neue Klebstoffzusammensetzungen auf Basis nachwachsender Rohstoffe und deren Verwendung |
| DE102013205144A1 (de) | 2013-03-22 | 2014-09-25 | Novamelt GmbH Klebstofftechnologie | Klebstoffzusammensetzung auf Basis von gegebenenfalls modifiziertem Polylactid, Verfahren zu deren Herstellung sowie Verwendung der Klebstoffzusammensetzung |
| US10669417B2 (en) | 2013-05-30 | 2020-06-02 | Cj Cheiljedang Corporation | Recyclate blends |
| JP2014234399A (ja) * | 2013-05-30 | 2014-12-15 | ヘンケルジャパン株式会社 | ホットメルト接着剤 |
| JP6057837B2 (ja) | 2013-05-30 | 2017-01-11 | ヘンケルジャパン株式会社 | ホットメルト接着剤 |
| US10611903B2 (en) | 2014-03-27 | 2020-04-07 | Cj Cheiljedang Corporation | Highly filled polymer systems |
| EP3189115B1 (en) | 2014-09-05 | 2022-05-11 | Henkel IP & Holding GmbH | Hot melt adhesive compositions and use thereof |
| CN108601860A (zh) | 2016-02-12 | 2018-09-28 | 金珂生物医疗公司 | 壳聚糖超细纤维系统 |
| WO2018007548A1 (en) | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Repsol, S.A. | Compositions of polyhydroxyalkanoates and polar polymers |
| GB201718470D0 (en) * | 2017-11-08 | 2017-12-20 | Provost Fellows Found Scholars And The Other Members Of Board Of The College Of The Holy And Undivid | Adhesive formulations |
| JP7368475B2 (ja) | 2018-12-21 | 2023-10-24 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | ホットメルト接着剤およびその使用 |
| AT523099B1 (de) * | 2019-10-21 | 2023-02-15 | Zampetti Max | Membranfolie |
| MX2023015269A (es) * | 2021-06-21 | 2024-05-10 | Beiersdorf Ag Star | Masa adhesiva biodegradable. |
| ES2942331B2 (es) * | 2022-12-29 | 2023-11-15 | Asociacion Investig De Industria Textil Aitex | Procedimiento para la fabricacion de un adhesivo termofusible y adhesivo termofusible obtenido por dicho procedimiento |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3959062A (en) * | 1972-08-10 | 1976-05-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of joining surfaces using segmented copolyester adhesive |
| US4156676A (en) * | 1978-03-27 | 1979-05-29 | Chevron Research Company | Hot melt adhesives having improved thermal stability |
| AU560653B2 (en) * | 1981-07-07 | 1987-04-16 | Monsanto Company | 3-hydroxybutyrate polymers |
| US4477654A (en) * | 1981-07-07 | 1984-10-16 | Imperial Chemical Industries Plc | 3-Hydroxybutyrate polymers |
| DE3875367T2 (de) * | 1987-04-28 | 1993-03-25 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Verfahren zur herstellung eines d-(-)-3-hydroxybutyrat- und d-(-)-3-hydroxyvalerat-einheiten enthaltenden zufallscopolymers. |
| US4900299A (en) * | 1987-05-11 | 1990-02-13 | Mcneil-Ppc, Inc. | Biodegradable tampon application comprising poly(3-hydroxybutyric acid) |
| NZ224549A (en) * | 1987-05-29 | 1990-04-26 | Ici Australia Operations | Controlled release polymer microspheres containing at least one active agent |
| US4876331A (en) * | 1987-08-18 | 1989-10-24 | Mitsubishi Kasei Corporation | Copolyester and process for producing the same |
-
1992
- 1992-01-27 US US07/826,571 patent/US5169889A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-27 AU AU21344/92A patent/AU643154B2/en not_active Ceased
- 1992-08-27 ES ES92114636T patent/ES2067437T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-27 DK DK92114636.1T patent/DK0553394T3/da active
- 1992-08-27 DE DE69203713T patent/DE69203713T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-27 DE DE0553394T patent/DE553394T1/de active Pending
- 1992-08-27 EP EP92114636A patent/EP0553394B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-18 JP JP4249107A patent/JPH0662928B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-30 CA CA002079535A patent/CA2079535C/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09500157A (ja) * | 1993-07-14 | 1997-01-07 | ゼネカ・リミテッド | 接着法 |
| WO2013162059A1 (en) * | 2012-04-26 | 2013-10-31 | Henkel Japan Ltd. | Hot melt adhesive |
| JP2013227458A (ja) * | 2012-04-26 | 2013-11-07 | Henkel Japan Ltd | ホットメルト接着剤 |
| JP2013227459A (ja) * | 2012-04-26 | 2013-11-07 | Henkel Japan Ltd | ホットメルト接着剤 |
| EP2841522A4 (en) * | 2012-04-26 | 2015-12-16 | Henkel Ag & Co Kgaa | MELT ADHESIVE |
| JP2015081344A (ja) * | 2013-10-24 | 2015-04-27 | ヘンケルジャパン株式会社 | ホットメルト接着剤 |
| WO2023223689A1 (ja) * | 2022-05-16 | 2023-11-23 | 株式会社カネカ | ホットメルト接着剤用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE553394T1 (de) | 1995-08-03 |
| CA2079535A1 (en) | 1993-07-28 |
| ES2067437T3 (es) | 1995-11-01 |
| EP0553394B1 (en) | 1995-07-26 |
| AU643154B2 (en) | 1993-11-04 |
| JPH0662928B2 (ja) | 1994-08-17 |
| AU2134492A (en) | 1993-07-29 |
| ES2067437T1 (es) | 1995-04-01 |
| DE69203713D1 (de) | 1995-09-07 |
| EP0553394A1 (en) | 1993-08-04 |
| DE69203713T2 (de) | 1996-01-11 |
| CA2079535C (en) | 1998-03-31 |
| DK0553394T3 (da) | 1995-09-11 |
| US5169889A (en) | 1992-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05271638A (ja) | ポリヒドロキシブチレート/ヒドロキシバレレートベースホットメルト接着剤 | |
| US5312850A (en) | Polylactide and starch containing hot melt adhesive | |
| US5252646A (en) | Polylactide containing hot melt adhesive | |
| AU659353B2 (en) | Polylactide containing hot melt adhesive | |
| US5356963A (en) | Hydrophilic hot melt adhesives | |
| US5256717A (en) | Hot melt adhesives useful in temporary bonding operations | |
| JP3949755B2 (ja) | スルホン化ポリエステルをベースとするホットメルト接着剤 | |
| US5583187A (en) | Hot melt adhesives based on hydroxy-functional polyesters | |
| CA1332649C (en) | Recyclable hot melt adhesive compositions | |
| EP0741177B1 (en) | Sucrose Benzoate as a tackifier for water sensitive or biodegradable hot melt adhesives | |
| CA2401698C (en) | Sulfonated copolyester based water-dispersible hot melt adhesive | |
| US5916959A (en) | Radial styrene-isoprene-styrene based hot melt pressure sensitive adhesive | |
| MXPA97002319A (en) | Pressure sensitive adhesive for labeling based on styrene-isoprene-styrene rad | |
| US6034168A (en) | Hot melt adhesive having controllable water solubility | |
| EP0699800A2 (en) | Hot melt coatings for paper and paperboard | |
| KR20210056389A (ko) | 퇴비화가능한 핫 멜트 접착제 | |
| EP4392475A1 (en) | Bio-based hot melt tackifier |